JP2009196919A - 新規なフェノチアジン化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記一般式(I)で示されるフェノチアジン化合物である。但し、一般式(I)中、Arは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、置換もしくは未置換の1価の芳香族基、又は芳香族複素環を含む置換もしくは未置換の1価の芳香族基を表し、nは1〜3の整数を表す。
【選択図】なし
Description
請求項1に係る発明は、下記一般式(I)で示されるフェノチアジン化合物である。但し、一般式(I)中、Arは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、置換もしくは未置換の1価の芳香族基、又は芳香族複素環を含む置換もしくは未置換の1価の芳香族基を表し、nは1〜3の整数を表す。
請求項2に係る発明によれば、合成容易であって、請求項1に係る発明に比べ、特に、正孔の電荷輸送・注入特性に優れた新規なフェノチアジン化合物を提供することができる。
Arが、それぞれ独立に、アルキル基、フェニル基、チオフェン環等のアリール基、を表し、nが1以上2以下の整数を表す、フェノチアジン化合物であり、
さらに好適には、
Arが、それぞれ独立に、アルキル基、フェニル基、チオフェン環を表し、nが2を表す、フェノチアジン化合物である。
本実施形態のフェノチアジン化合物は、例えば、クロスカップリングビアリール合成を利用して得ることができる。クロスカップリングビアリール合成は、例えば、Suzuki反応、Kharasch反応、Negishi反応、Stille反応、Grignard反応、Ullmann反応などが用いられる。
また、塩基の使用量は、例えば、得られるフェノチアジン化合物に対してモル比で0.5モル%以上4.0モル%以下の範囲であり、より好ましくは1.0モル%以上2.5モル%以下の範囲である。
下記スキームに従い、フェノチアジン(8.06g)、1−ブロモ−4−ヨードベンゼン(11.32g)、硫酸銅五水和物(1.00g)、炭酸カリウム(9.4g)、o−ジクロロベンゼン(40ml)を100ml二口フラスコに入れ、窒素雰囲気下で180℃で6時間加熱した。反応終了後、トルエンを加え濾過した。ロータリーエバポレーターにてろ液の溶媒を留去して、粗生成物を得た。これをカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:ヘキサン=2:5)にて精製し、エタノール+ヘキサンで再結晶し、10−(4−ブロモフェニル)−10H−フェノチアジンを3.2g得た。
IR(cm‐1);794、1247、1307、1475、1498、2854、2925、2954
NMR(1H、CDCl3);0.91−0.96(12H)、1.22−1.39(24H)、1.61−1.78(8H)、2.69−2.81(8H)、6.25(4H)、6.69(4H)、6.95(4H)、6.99(4H)、7.05(4H)、7.21(2H)、7.30(2H)、7.42(4H)7.82(4H)
下記スキームに従い、50ml二口フラスコに、フェノチアジン(1.38g)、2−クロロ−5−(4−ヨードフェニル)チオフェン(2.01g)、硫酸銅五水和物(0.18g)、炭酸カリウム(1.40g)、o−ジクロロベンゼン(10ml)を入れ、窒素雰囲気下180℃で13時間加熱した。反応終了後、トルエンを加え濾過し、これをカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:ヘキサン=1:4)及びエタノールとクロロホルムで再結晶を行い、10−(4−(5−クロロチオフェン−2−イル)フェニル)−10H−フェノチアジンを1.05g得た。
IR(cm‐1);796、1268、1313、1457、1492、2854、2927、2956
NMR(1H、CDCl3):0.82−0.94(12H)、1.22−1.39(24H)、1.45−1.59(8H)、2.41−2.58(8H)、6.38(4H)、6.74(4H)、6.95(4H)、7.21−7.39(10H)、7.88(4H)
下記スキームに従い、窒素雰囲気下で100mlフラスコにトルエン(6ml)に溶解させたテトラ(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0.174g)を入れ、10−(4−ブロモフェニル)−10H−フェノチアジン(1.78g)、トルエン(6ml)、1M炭酸水素ナトリウム水溶液(12ml)、エタノール(6ml)、2−クロロチオフェンボロン酸(1.26g)の順に加え、12時間還流した。反応終了後、反応溶液を濾過し、純水で洗浄して硫酸ナトリウムで乾燥させた。これをカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:ヘキサン=1:9)にて精製し、酢酸エチルで再結晶し10−(4−(5−クロロチオフェン−2−イル)フェニル)−10H−フェノチアジン0.727gを得た。
なお、赤外吸収スペクトル(KBr錠剤法による。)は以下の通りである。
IR(cm‐1);735、1270、1462、1496、3037
また、1H−NMR(CDCl3)は以下の通りである。
NMR(1H、CDCl3):6.38(4H)、6.82−6.96(8H)、7.05(4H)、7.21−7.42(8)H)、7.82(4H)
以上の実施例1〜3で得られたフェノチアジン化合物と比較するため、N,N−ジ(1−フェニル)N,N‘−ジフェニルベンジジンを用意し、これを比較例とした。電荷移動度は、正孔が3.1×10−7cm2/Vs、電子は波形(シグナル)を確認することができなかった。
Claims (2)
- 下記一般式(I)で示されるフェノチアジン化合物。
〔一般式(I)中、Arは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、置換もしくは未置換の1価の芳香族基、又は芳香族複素環を含む置換もしくは未置換の1価の芳香族基を表し、nは1〜3の整数を表す。〕 - 前記一般式(I)で示されるフェノチアジン化合物が、下記一般式(II)で示される
フェノチアジン化合物であることを特徴とする請求項1に記載のフェノチアジン化合物。
〔一般式(II)中、Rは、それぞれ独立に水素原子、又はアルキル基を表し、nは1〜3の整数を表す。〕
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