JP5739815B2 - 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
Tangらは、トリス(8−キノリノラト)アルミニウムを発光層に、そしてトリフェニルジアミン誘導体を正孔輸送層に用いた、積層構造を有する有機EL素子を開示している。有機EL素子において積層構造とする利点としては、(i)発光層への正孔の注入効率を高められること、(ii)陰極より発光層へ注入された電子を正孔輸送(注入)層にてブロックし、発光層における再結合により生成する励起子の生成効率を高められること、(iii)発光層内で生成した励起子を発光層内に閉じ込め易くなること等が挙げられる。この様な積層構造の有機EL素子では、注入された正孔と電子の再結合効率を高めるため、素子構造や形成方法の工夫や、各層の材料自体の研究がなされている。
この様な悪影響を防ぐために、正孔輸送材料として、芳香族モノアミン誘導体(特許文献1参照)、カルバゾール骨格を有する芳香族アミン誘導体(特許文献2参照)、テトラアリールメタン骨格を有する芳香族アミン誘導体(特許文献3参照)等が提案されている。
そこで本発明の課題は、従来の有機EL素子材料よりも有機EL素子を低電圧化し、且つ発光効率及び素子寿命が向上し得る有機EL素子材料、及びそれを用いた有機EL素子を提供することにある。
且つ発光効率及び素子寿命が向上することを見出した。
[1]下記式(I)で表される芳香族アミン誘導体。
Araは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜25のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜25のヘテロアリール基を表す。
nは、2又は3を表す。複数のAraは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。)
式(I)中、ArBは下記式(III)で表される。
R1及びR2は、それぞれ独立に、炭素数1〜15のアルキル基、炭素数2〜15のアルケニル基、環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、環形成炭素数6〜25のアリール基、環形成原子数5〜25のヘテロアリール基、炭素数1〜15のアルキル基からなるトリアルキルシリル基、環形成炭素数6〜25のアリール基からなるトリアリールシリル基、炭素数1〜15のアルキル基と環形成炭素数6〜25のアリール基からなるアルキルアリールシリル基、カルバゾリル基、ハロゲン原子又はシアノ基を表す。
oは0〜3の整数、pは0〜4の整数を表す。隣接した複数のR1同士及びR2同士、並びにR1とR2は、互いに結合して環を形成していてもよい。
Xは、CR3R4、NR5、酸素原子又は硫黄原子を表す。R3、R4及びR5は、それぞれ独立に、炭素数1〜15のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜25のアリール基を表す。)
式(I)中、ArCは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜25のヘテロアリール基を表すか、上記式(II−1)、(II−2)又は(III)で表される。]
Laが表す芳香族環としては、例えばベンゼン環、ナフチルベンゼン環、ビフェニル環、ターフェニル環、クオーターフェニル環、ナフタレン環、フェニルナフタレン環、アセナフチレン環、アントラセン環、ベンゾアントラセン環、アセアントラセン環、フェナントレン環、ベンゾフェナントレン環、フェナレニル環、フルオレン環、9,9−ジメチルフルオレン環、7−フェニル−9,9−ジメチルフルオレン環、ペンタセン環、ピセン環、ペンタフェニル環、ピレン環、ベンゾピレン環、クリセン環、ベンゾクリセン環、s−インダセン環、as−インダセン環、ペリレン環、フルオランテン環、ナフタセン環等が挙げられる。これらの中でも、有機EL素子の駆動電圧、発光効率及び素子寿命の観点から、環形成炭素数6〜18の芳香族環が好ましく、環形成炭素数6〜12の芳香族環がより好ましい。より具体的には、ベンゼン環、ビフェニル環、ターフェニル環、クオーターフェニル環、ナフタレン環、フェナントレン環、下記構造
が好ましく、ベンゼン環、ビフェニル環がより好ましい。
さらに、式(II−1)の様に、LaとAraとの間に炭素原子を介していない場合、有機EL素子の駆動電圧、発光効率及び素子寿命の観点から、Laは、1つの環上の2ヶ所のメタ位がAraで置換されていることが好ましく、ベンゼン環、ビフェニル環、ターフェニル環、クオーターフェニル環、ナフタレン環又はフェナントレン環の同一ベンゼン環上の2ヶ所のメタ位がAraで置換されていることがより好ましい。
一方、式(II−2)の様に、LaとAraとの間に炭素原子を介している場合、有機EL素子の駆動電圧、発光効率及び素子寿命の観点から、Laは、1つの環上にてパラ置換されていることが好ましく、ベンゼン環、ビフェニル環、ターフェニル環、クオーターフェニル環、ナフタレン環又はフェナントレン環の同一ベンゼン環上においてパラ置換されていることがより好ましい。
また、Laが表す芳香族環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、各種ペンチル基[「各種」とは、直鎖及びあらゆる分岐鎖を含むことを示し、以下同様である。]、各種ヘキシル基等の炭素数1〜15(好ましくは1〜10、より好ましくは1〜5)のアルキル基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基等の環形成炭素数3〜15(好ましくは3〜10、より好ましくは5〜6)のシクロアルキル基;トリメチルシリル基、トリエチルシリル基等の炭素数1〜15(好ましくは1〜10、より好ましくは1〜5)のアルキル基からなるトリアルキルシリル基;トリフェニルシリル基等の環形成炭素数6〜25(好ましくは6〜18、より好ましくは6〜12)のアリール基からなるトリアリールシリル基;炭素数1〜15(好ましくは1〜10、より好ましくは1〜5)のアルキル基と環形成炭素数6〜25(好ましくは6〜18、より好ましくは6〜12)のアリール基からなるアルキルアリールシリル基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子;シアノ基等(以下、これらの置換基を「置換基A」と称する。)が挙げられる。
のものが好ましく、環形成原子数5〜15のヘテロ芳香族環がより好ましく、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環がさらに好ましい。
また、Laが表すヘテロ芳香族環は置換基を有していてもよい。該置換基としては、前記置換基Aと同じものが例示できる。
Araが表すアリール基としては、例えばフェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、クオーターフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、アセナフチル基、アントリル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニリル基、フルオレニル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、7−フェニル−9,9−ジメチルフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニリル基、ピレニル基、ベンゾピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、s−インダセニル基、as−インダセニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、ナフタセニル基等が挙げられる。これらの中でも、有機EL素子の駆動電圧、発光効率及び素子寿命の観点から、環形成炭素数6〜18のアリール基が好ましく、環形成炭素数6〜12のアリール基がより好ましく、フェニル基、ビフェニリル基がさらに好ましく、フェニル基が特に好ましい。
また、Araが表すアリール基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、前記置換基Aと同じものが例示できる。
また、Araが表すヘテロアリール基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、前記置換基Aと同じものが例示できる。
有機EL素子の駆動電圧、発光効率及び素子寿命の観点から、式(II−1)の様に、LaとAraとの間に炭素原子を介していない場合は、nとしては2がより好ましい。一方、同様の観点から、式(II−2)の様に、LaとAraとの間に炭素原子を介している場合は、nとしては3がより好ましい。
ここで、ArAの具体例を以下に示すが、特にこれらに限定されるものではない。なお、波線は結合部位を示す。
Lbが表すアリーレン基としては、例えばフェニレン基、ナフチルフェニレン基、ビフェニルジイル基、ターフェニルジイル基、クオーターフェニルジイル基、ナフチリレン基、フェニルナフチリレン基、アセナフチリレン基、アントリレン基、ベンゾアントリレン基、アセアントリレン基、フェナントリレン基、ベンゾフェナントリレン基、フェナレニリレン基、フルオレニレン基、9,9−ジメチルフルオレニレン基、7−フェニル−9,9−ジメチルフルオレニレン基、ペンタセニレン基、ピセニレン基、ペンタフェニレン基、ピレニレン基、ベンゾピレニレン基、クリセニレン基、ベンゾクリセニレン基、s−インダセニレン基、as−インダセニレン基、ペリレニレン基、フルオランテニレン基、ナフタセニレン基等が挙げられる。これらの中でも、有機EL素子の駆動電圧、発光効率及び素子寿命の観点から、環形成炭素数6〜18のアリーレン基が好ましく、環形成炭素数6〜12のアリーレン基がより好ましく、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニルジイル基、ターフェニルジイル基、フェナントリレン基がさらに好ましく、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニルジイル基が特に好ましい。
また、Lbが表すアリーレン基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、前記置換基Aと同じものが例示できる。
また、Lbが表すヘテロアリーレン基は置換基を有していてもよい。該置換基としては、前記置換基Aと同じものが例示できる。
R1及びR2がそれぞれ独立して表すアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、各種ペンチル基、各種ヘキシル基、各種ヘプチル基、各種オクチル基、各種ノニル基、各種デシル基、各種ウンデシル基、各種ドデシル基等が挙げられる。該アルキル基のアルキル鎖が伸張した場合、本発明の芳香族アミン誘導体の溶解性が向上するため、塗布法による有機EL素子の作成に好適に使用できる。塗布法に好適な該アルキル基としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基がより好ましい。また、該アルキル基の炭素数が1〜5の場合、本発明の芳香族アミン誘導体の分子量を抑えることができるため、蒸着法による有機EL素子の作成に好適に使用できる。蒸着法に好適な該アルキル基としては、炭素数1〜5のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましい。
R1及びR2がそれぞれ独立して表すシクロアルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、1−ノルボルニル基、2−ノルボルニル基等が挙げられる。これらの中でも、環形成炭素数3〜10のシクロアルキル基が好ましく、環形成炭素数3〜6のシクロアルキル基がより好ましい。
R1及びR2がそれぞれ独立して表すアリール基としては、Araが表すアリール基と同じものが例示できる。該アリール基としては、環形成炭素数6〜18のアリール基が好ましく、環形成炭素数6〜12のアリール基がより好ましい。
R1及びR2がそれぞれ独立して表すヘテロアリール基としては、Araが表すヘテロアリール基と同じものが例示できる。該ヘテロアリール基としては、環形成原子数5〜15のヘテロアリール基が好ましい。
R1及びR2がそれぞれ独立して表すトリアリールシリル基中のアリール基としては、上記R1及びR2が表すアリール基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。また、シリル基に置換した3つのアリール基は、同一でも異なっていてもよい。
R1及びR2がそれぞれ独立して表すアルキルアリールシリル基中のアルキル基及びアリール基としては、上記R1及びR2が表すアルキル基、アリール基と同じものが挙げられ、好ましいものも同じである。該アルキルアリールシリル基としては、モノアルキルジアリールシリル基、ジアルキルモノアリールシリル基が挙げられる。
R1及びR2がそれぞれ独立して表すハロゲン原子としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
oが2又は3であるか、pが2〜4の整数である場合、又はoが1〜3の整数であり且つpが1〜4の整数である場合、隣接した複数のR1同士及びR2同士、並びにR1とR2は、互いに結合して環を形成していてもよい。形成された環は、飽和炭化水素部位を一部に含んでいてもよいし、芳香環となっていてもよい。
隣接した複数のR1同士及びR2同士、並びにR1とR2は、互いに結合して環を形成する場合、そのArBの具体的な構造としては、例えば以下の構造が挙げられるが、特にこれらに制限されるものではない。
R3、R4及びR5は、それぞれ独立に、炭素数1〜15のアルキル基又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜25のアリール基を表す。該アルキル基及びアリール基としては、R1及びR2が表すアルキル基及びアリール基と同じものが例示できる。それらの中でも、有機EL素子の駆動電圧、発光効率及び素子寿命の観点から、アルキル基としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜5のアルキル基がより好ましく、メチル基がさらに好ましい。また、同様の観点から、アリール基としては、環形成炭素数6〜18のアリール基が好ましく、環形成炭素数6〜12のアリール基がより好ましく、フェニル基がさらに好ましい。なお、アリール基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基Aと同じものが例示できる。
R3、R4としては、有機EL素子の駆動電圧、発光効率及び素子寿命の観点から、いずれも炭素数1〜15のアルキル基が好ましく、炭素数1〜10のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜5のアルキル基がさらに好ましく、メチル基が特に好ましい。
R5としては、有機EL素子の駆動電圧、発光効率及び素子寿命の観点から、環形成炭素数6〜25のアリール基が好ましく、環形成炭素数6〜18のアリール基がより好ましく、環形成炭素数6〜12のアリール基がさらに好ましく、フェニル基が特に好ましい。
のいずれかであることが好ましく、
のいずれかであることがより好ましい。
ここで、ArBの具体例を以下に示すが、特にこれらに限定されるものではない。なお、波線は結合部位を示す。
ArCが表すアリール基としては、フェニル基、ナフチルフェニル基、ビフェニリル基、ナフチルビフェニリル基、ターフェニリル基、クオーターフェニリル基、ナフチル基、フェニルナフチル基、ビフェニリルナフチル基、アセナフチル基、アントリル基、アントリルフェニル基、ベンゾアントリル基、アセアントリル基、フェナントリル基、ベンゾフェナントリル基、フェナレニリル基、フルオレニル基、9,9−ジメチルフルオレニル基、7−フェニル−9,9−ジメチルフルオレニル基、7−ナフチル−9,9−ジメチルフルオレニル基、ペンタセニル基、ピセニル基、ペンタフェニリル基、ピレニル基、ベンゾピレニル基、クリセニル基、ベンゾクリセニル基、s−インダセニル基、as−インダセニル基、フルオランテニル基、ベンゾフルオランテニル基、フルオランテニルフェニル基、ペリレニル基、ナフタセニル基等が挙げられる。これらの中でも、有機EL素子の駆動電圧、発光効率及び素子寿命の観点から、環形成炭素数6〜25のアリール基が好ましく、環形成炭素数6〜18のアリール基がより好ましい。
該アリール基は置換基を有していてもよく、該置換基としては、前記置換基Aと同じもの及びカルバゾリル基が例示できる。
ArCが前記式(II−1)又は(II−2)で表される場合、ArCはArAと同じでも異なっていてもよいが、有機EL素子の駆動電圧、発光効率及び素子寿命の観点から、同じであることが好ましい。
ArCが前記式(III)で表される場合、ArCはArBと同じでも異なっていてもよいが、有機EL素子の駆動電圧、発光効率及び素子寿命の観点から、同じであることが好ましい。
ここで、ArCの具体例を以下に示すが、特にこれらに限定されるものではない。なお、波線は結合部位を示す。
なお、本発明の芳香族アミン誘導体の製造方法に特に制限は無く、本明細書の実施例を参照しながら、公知の方法を利用及び応用して製造することができる。
以下、本発明の有機EL素子の構成について説明する。
本発明の有機EL素子の代表的な素子構成としては、以下の(1)〜(13)を挙げることができるが、特にこれらに限定されるものではない。なお、(8)の素子構成が好ましく用いられる。
(1)陽極/発光層/陰極
(2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
(3)陽極/発光層/電子注入層/陰極
(4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰極
(5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
(6)陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/陰極
(7)陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/陰極
(8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/(電子輸送層/)電子注入層/陰極
(9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
(12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/絶縁層/陰極
(13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/(電子輸送層/)電子注入層/陰極
有機EL素子は、前記有機薄膜層を複数層構造にすることにより、クエンチングによる輝度や寿命の低下を防ぐことができる。必要があれば、発光材料、ドーピング材料、正孔注入材料や電子注入材料を組み合わせて使用することができる。また、ドーピング材料により、発光輝度や発光効率の向上、赤色や青色の発光を得ることもできる。
また、正孔注入層、発光層、電子注入層は、それぞれ二層以上の層構成により形成されてもよい。その際には、正孔注入層の場合、電極から正孔を注入する層を正孔注入層、正孔注入層から正孔を受け取り発光層まで正孔を輸送する層を正孔輸送層と呼ぶ。同様に、電子注入層の場合、電極から電子を注入する層を電子注入層、電子注入層から電子を受け取り発光層まで電子を輸送する層を電子輸送層と呼ぶ。
これらの各層は、材料のエネルギー準位、耐熱性、有機層又は金属電極との密着性等の各要因により選択されて使用される。
本発明の芳香族アミン誘導体を1つの有機薄膜層、好ましくは正孔注入層又は正孔輸送層に含有させる量は、有機EL素子の駆動電圧、発光効率及び素子寿命の観点から、その有機薄膜層の全成分に対して、好ましくは30〜100質量%であり、より好ましくは50〜100質量%であり、さらに好ましくは80〜100質量%であり、特に好ましくは実質100質量%である。
以下、好ましい形態として、本発明の前記芳香族アミン誘導体を正孔輸送層に含有させた構成の有機EL素子の各層について説明する。
有機EL素子は、通常、透光性の基板上に作製する。この透光性の基板は有機EL素子を支持する基板であり、その透光性については、波長400〜700nmの可視領域の光の透過率が50%以上であるものが望ましく、さらに平滑な基板を用いるのが好ましい。
このような透光基板としては、例えば、ガラス板、合成樹脂板等が挙げられる。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラス、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、鉛ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ酸ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英等で成形された板が挙げられる。また、合成樹脂板としては、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、ポリエーテルスルフィド樹脂、ポリスルホン樹脂等の板が挙げられる。
陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光層に注入する役割を担うものであり、4eV以上(好ましくは4.5eV以上)の仕事関数を有することが効果的である。本発明に用いられる陽極材料の具体例としては、炭素、アルミニウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングステン、銀、金、白金、パラジウム等及びそれらの合金、ITO基板、NESA基板に使用される酸化スズ、酸化インジウム等の酸化金属、さらにはポリチオフェンやポリピロール等の有機導電性樹脂が挙げられる。
陽極は、これらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成することにより得られる。
このように発光層からの発光を陽極から取り出す場合、陽極の発光に対する透過率が10%より大きくすることが好ましい。また陽極のシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましい。陽極の膜厚は、材料によっても異なるが、通常10nm〜1μm、好ましくは10nm〜200nmである。
陰極としては、仕事関数の小さい(4eV未満)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。このような電極物質の具体例としては、マグネシウム、カルシウム、錫、鉛、チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マンガン、アルミニウム、フッ化リチウム等及びそれらの合金が用いられるが、特にこれらに限定されるものではない。該合金としては、マグネシウム/銀、マグネシウム/インジウム、リチウム/アルミニウム等が代表例として挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。合金の比率は、蒸着源の温度、雰囲気、真空度等により制御され、適切な比率に選択される。陽極及び陰極は、必要があれば二層以上の層構成により形成されていてもよい。
この陰極は、これらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成することにより得られる。
ここで、発光層からの発光を陰極から取り出す場合、陰極の発光に対する透過率は10%より大きくすることが好ましい。また、陰極としてのシート抵抗は数百Ω/□以下が好ましく、さらに、陰極の膜厚は、通常10nm〜1μm、好ましくは50nm〜200nmである。
また、一般的に、有機EL素子は、超薄膜に電界を印加するために、リークやショートによる画素欠陥が生じやすいため、これを防止するために、一対の電極間に絶縁性の薄膜層からなる絶縁層を挿入してもよい。
絶縁層に用いられる材料としては、例えば、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化リチウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸化マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カルシウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウム、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウム、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げられる。なお、これらの混合物や積層物を用いてもよい。
有機EL素子の発光層は以下(1)〜(3)の機能を併せ持つものである。
(1)注入機能:電界印加時に陽極又は正孔注入層より正孔を注入することができ、陰極又は電子注入層より電子を注入することができる機能。
(2)輸送機能:注入した電荷(電子と正孔)を電界の力で移動させる機能。
(3)発光機能:電子と正孔の再結合の場を提供し、これを発光につなげる機能。
ただし、正孔の注入され易さと電子の注入され易さに違いがあってもよく、また、正孔と電子の移動度で表される輸送能に大小があってもよいが、どちらか一方の電荷を移動させることが好ましい。
正孔注入層・正孔輸送層は、発光層への正孔注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、正孔移動度が大きく、イオン化エネルギーが通常5.7eV以下と小さい。このような正孔注入層・正孔輸送層としては、より低い電界強度で正孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さらに正孔の移動度が、例えば104〜106V/cmの電界印加時に、10-4cm2/V・秒以上であることが好ましい。
前記のように、本発明の芳香族アミン誘導体は、特に正孔輸送層に好ましく用いられる。
本発明の芳香族アミン誘導体を正孔輸送層に用いる場合、本発明の芳香族アミン誘導体単独で正孔輸送層を形成してもよく、他の材料と混合して用いてもよい。
本発明の芳香族アミン誘導体と混合して正孔輸送層を形成する他の材料としては、上記の好ましい性質を有するものであれば特に制限はなく、従来、光導伝材料において正孔輸送材料として慣用されているものや、有機EL素子の正孔輸送層に使用される公知のものの中から任意のものを選択して用いることができる。本明細書においては、正孔輸送能を有し、正孔輸送帯域に用いることが可能な材料を正孔輸送材料と呼ぶ。
芳香族第三級アミン誘導体としては、例えば、トリフェニルアミン、トリトリルアミン、トリルジフェニルアミン等の芳香族第三級モノアミン誘導体;N,N’−ジフェニル−N,N’−(3−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニルイル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’−(4−メチルフェニル)−1,1’−フェニル−4,4’−ジアミン、N,N,N’,N’−(4−メチルフェニル)−1,1’−ビフェニルイル−4,4’−ジアミン、N,N’−ジフェニル−N,N’−ジナフチル−1,1’−ビフェニルイル−4,4’−ジアミン、N,N’−(メチルフェニル)−N,N’−(4−n−ブチルフェニル)−フェナントレン−9,10−ジアミン等の芳香族第三級ジアミン誘導体;N,N−ビス(4−ジ−4−トリルアミノフェニル)−4−フェニル−シクロヘキサン等の芳香族第三級トリアミン誘導体;N,N’−ジフェニル−N,N’−ビス(4−ジフェニルアミノ)フェニル−1,1’−ビフェニルイル−4,4’−ジアミン等の芳香族第三級テトラアミン誘導体;又はこれら芳香族第三級アミン骨格を有したオリゴマーもしくはポリマーであるが、特にこれらに限定されるものではない。これらの中でも、有機EL素子の駆動電圧、発光効率及び素子寿命の観点から、芳香族第三級テトラアミン誘導体が好ましい。
正孔注入材料としてのフタロシアニン(Pc)誘導体としては、例えば、H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc−O−GaPc等のフタロシアニン誘導体及びナフタロシアニン誘導体があるが、これらに限定されるものではない。
また、本発明の有機EL素子は、発光層と陽極との間に、上記芳香族第三級アミン誘導体及び/又はフタロシアニン誘導体を含有する層(正孔輸送層又は正孔注入層)を形成してなることが好ましい。
本発明の有機EL素子においては、正孔注入材料として、下記式(A)で表されるヘキサアザトリフェニレン化合物を用いることも好ましい。
なお、R111〜R116は、シアノ基、−CONH2、カルボキシル基又は−COOR117を表す場合には、いずれも同じ基であることが好ましい。R111及びR112、R113及びR114、もしくはR115及びR116が一緒になって−CO−O−CO−で示される基を表す場合、これら全てが−CO−O−CO−で示される基であることが好ましい。
また、R111〜R116としては、有機EL素子の駆動電圧、発光効率及び素子寿命の観点から、いずれもシアノ基であることが好ましい。
電子注入層・電子輸送層は、発光層への電子の注入を助け、発光領域まで輸送する層であって、電子移動度が大きい。また、この電子注入層の中で特に陰極との付着が良い材料からなる層(付着改善層)を有していてもよい。
有機EL素子は、発光した光が電極(この場合は陰極)により反射するため、直接陽極から取り出される発光と、電極による反射を経由して取り出される発光とが干渉することが知られている。この干渉効果を効率的に利用するため、電子輸送層は数nm〜数μmの膜厚で適宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上昇を避けるために、104〜106V/cmの電界印加時に電子移動度が少なくとも10-5cm2/Vs以上であることが好ましい。
電子注入層に用いられる材料としては、具体的には、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等とそれらの誘導体が挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。また、正孔注入材料に電子受容物質を、電子注入材料に電子供与性物質を添加することにより増感させることもできる。
前記金属錯体化合物としては、例えば、8−ヒドロキシキノリナートリチウム、トリス(8−ヒドロキシキノリナート)アルミニウム、ビス(2−メチル−8−キノリナート)(1−ナフトラート)アルミニウム等が好ましく挙げられるが、特にこれらに限定されるものではない。
前記含窒素五員誘導体としては、例えば、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、トリアゾール誘導体が好ましく挙げられる。
特に、本発明の有機EL素子においては、前記含窒素五員誘導体として、下記式(1)〜(3)のいずれかで表されるベンゾイミダゾール誘導体が好ましい。
R11及びR12は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜60のヘテロアリール基、炭素数1〜20のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のアルコキシ基である。
mは、0〜5の整数であり、mが2以上の整数であるとき、複数のR11は互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する複数のR11同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を形成していてもよい。mが2以上の整数であるときに隣接する複数のR11同士が互いに結合して表す置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環としては、例えばベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環等が挙げられる。
Ar1は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜60のヘテロアリール基である。
Ar2は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜60のヘテロアリール基である。
Ar1及びAr2のうち、少なくとも一方(好ましくはいずれか一方)が、置換もしくは無置換の環形成炭素数10〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数9〜50のヘテロアリール基であることが好ましい。
Ar3は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜60のヘテロアリーレン基である。
L1、L2及びL3は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜60のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数9〜60のヘテロ縮合環基又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。
また、本発明により得られた有機EL素子の、温度、湿度、雰囲気等に対する安定性の向上の観点から、素子の表面に保護層を設けることや、シリコンオイル、樹脂等により素子全体を保護することも可能である。
角層の膜厚は特に限定されるものではなく、有機EL素子として適切な膜厚になるように設定すればよい。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るために大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加しても充分な発光輝度が得られない。通常の膜厚は5nm〜10μmの範囲が適しているが、10nm〜0.2μmの範囲がより好ましい。
このような湿式成膜法に適した溶液として、有機EL材料として本発明の芳香族アミン誘導体と溶媒とを含有する有機EL材料含有溶液を用いることができる。また、いずれの有機薄膜層においても、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため適切な樹脂や添加剤を使用してもよい。該樹脂としては、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリスルフォン、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、セルロース等の絶縁性樹脂及びそれらの共重合体、ポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリシラン等の光導電性樹脂、ポリチオフェン、ポリピロール等の導電性樹脂が挙げられる。また、添加剤としては、酸化防止剤、紫外線吸収剤、可塑剤等が挙げられる。
なお、下記合成例1〜23において合成した中間体の構造は、以下の通りである。
アルゴン雰囲気下、1,3,5−トリブロモベンゼン70g、フェニルボロン酸54g及びテトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム10.2gに、トルエン1200mL及び2mol/Lの炭酸ナトリウム水溶液650mLを加え、10時間還流させながら加熱した。
反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、23.9gの白色結晶を得た。フィールドディソープションマススペクトル(以下、FD−MSと称する。)の分析により、該白色結晶を3,5−ジフェニル−1−ブロモベンゼンと同定した。
アルゴン雰囲気下、3,5−ジフェニル−1−ブロモベンゼン23.9gに無水テトラヒドロフラン250mLを加え、−40℃で撹拌中に、1.6mol/Lのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液60mLを加えた。反応溶液を0℃まで加温しながら1時間攪拌した。反応溶液を再び−78℃まで冷却し、ホウ酸トリイソプロピル43.6gの無水テトラヒドロフラン50mL溶液を滴下した。反応溶液を室温で5時間攪拌した。1N塩酸200mLを加え、1時間攪拌した後、水層を除去した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた固体をトルエンで洗浄し、14.8gの固体を得た。FD−MSの分析により、該固体を3,5−ジフェニルフェニルボロン酸と同定した。
アルゴン雰囲気下、4−ブロモヨードベンゼン16.1g、3,5−ジフェニルフェニルボロン酸14.8g、テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(0)1.3gにトルエン300mL、2M濃度の炭酸ナトリウム水溶液80mLを加え、10時間還流させながら加熱した。
反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、12.5gの白色結晶を得た。FD−MSの分析により、該白色結晶を中間体1と同定した。
アルゴン気流下、2−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレン55gにヨウ素23g、過ヨウ素酸2水和物9.4g、水42mL、酢酸360mL及び硫酸11mLを加え、65℃で30分撹拌した後、90℃で6時間反応させた。反応物を氷水に注入し、ろ過した。水で洗浄後、メタノールで洗浄することにより、61gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、該白色粉末を中間体2と同定した。
アルゴン雰囲気下、4−ヨードブロモベンゼン28.3g、ジベンゾフラン−4−ボロン酸22.3g及びテトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム2.31gにトルエン300mL及び2mol/Lの炭酸ナトリウム水溶液150mLを加え、10時間還流させながら加熱した。
反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、26.2gの白色結晶を得た。FD−MSの分析により、該白色結晶を中間体3と同定した。
窒素雰囲気下、ジベンゾフラン150gに酢酸1Lを加え、加熱溶解させた。臭素188gを時々水冷しながら滴下した後、空冷下に20時間撹拌した。析出した結晶を濾別し、酢酸、水で順次洗浄し、減圧下乾燥させた。得られた結晶を、減圧蒸留にて精製した後、メタノールで数回再結晶を繰り返し、66.8gの固体を得た。FD−MSの分析により、該固体を中間体4と同定した。
アルゴン雰囲気下、中間体4を24.7gに無水テトラヒドロフラン400mLを加え、−40℃で撹拌中に、1.6mol/Lのn−ブチルリチウムのヘキサン溶液63mLを加えた。反応溶液を0℃まで加温しながら1時間攪拌した。反応溶液を再び−78℃まで冷却し、ホウ酸トリメチル26.0gの無水テトラヒドロフラン50mL溶液を滴下した。反応溶液を室温で5時間攪拌した。1N塩酸200mLを加え、1時間攪拌後、水層を除去した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、溶媒を減圧留去した。得られた固体をトルエンで洗浄し、15.2gの固体を得た。FD−MSの分析により、該固体を中間体5と同定した。
合成例3において、ジベンゾフラン−4−ボロン酸の代わりに中間体5を22.3g用いた以外は同様にして反応を行ったところ、23.1gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、該白色粉末を中間体6と同定した。
9−フェニルカルバゾール17.7g、ヨウ化カリウム6.03g及びヨウ素酸カリウム7.78gに、硫酸5.90mL及びエタノールを加え、75℃にて2時間反応した。
冷却後、水、酢酸エチルを加えて分液、抽出した後、重曹水、水を用いて有機層を洗浄し、濃縮し、得られた粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)で精製し、得られた固体を減圧乾燥したところ、21.8gの白色固体を得た。FD−MSの分析により、該白色固体を中間体7と同定した。
アルゴン気流下、中間体7を13.1gに脱水トルエン及び脱水エーテルを加え、−45℃に冷却し、n−ブチルリチウムヘキサン溶液(1.58mol/L)25mLを滴下して、攪拌しながら1時間かけて−5℃まで昇温させた。再び−45℃まで冷却し、ボロン酸トリイソプロピルエステル25mLをゆっくり滴下してから2時間反応させた。
室温に戻した後、10%希塩酸溶液を加えて攪拌し、有機層を抽出した。飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、ろ別後、濃縮した。得られた固体を、シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:トルエン)で精製し、得られた個体をn−ヘキサンで洗浄し、減圧乾燥したところ、7.10gの固体を得た。FD−MSの分析により、該固体を中間体8と同定した。
アルゴン雰囲気下、4−ヨードブロモベンゼン28.3g、中間体8を30.1g及びテトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム2.31gに、トルエン300mL及び2mol/Lの炭酸ナトリウム水溶液150mLを加え、10時間還流させながら加熱した。
反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、20.2gの白色結晶を得た。FD−MSの分析により、該白色結晶を中間体9と同定した。
アルゴン雰囲気下、中間体2を40.0g、カルバゾール16.7g、ヨウ化銅(CuI)0.2g及び燐酸三カリウム42.4gに、trans−1,2−シクロヘキサンジアミン2mL及び1,4−ジオキサン300mLを加え、100℃にて20時間撹拌した。
反応終了後、水300mLを加えた後分液し、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、24.1gの白色結晶を得た。FD−MSの分析により、該白色結晶を中間体10と同定した。
アルゴン雰囲気下、中間体2を40.0g、フェニルボロン酸12.8g及びテトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム2.31gに、トルエン300mL及び2mol/Lの炭酸ナトリウム水溶液150mLを加え、10時間還流させながら加熱した。
反応終了後、直ちにろ過した後、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、19.7gの白色結晶を得た。FD−MSの分析により、該白色結晶を中間体11と同定した。
アルゴン雰囲気下、4−トリフェニルメチルフェノール33.6gをジクロロメタン300mLに溶解させ、トリフルオロメタンスルホン酸無水物30.0g及びトリエチルアミン30.4gを加え、3時間撹拌した。
反応終了後、水300mLを加えた後分液し、水層を除去した。有機層を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィで精製し、37.5gの白色結晶を得た。FD−MSの分析により、該白色結晶を中間体12と同定した。
アルゴン気流下、アセトアミド5.9g、中間体3を32.3g、ヨウ化銅2.70g、炭酸カリウム40.8g、N,N’−ジメチルエチレンジアミン6.3g、及びキシレン300mLを入れ、175℃にて19時間反応させた。さらに中間体1を38.5g入れ、175℃にて19時間反応させた。
冷却後、水を加えてろ過し、残渣をアセトン、メタノール、水で3回洗浄し、28.4gの中間体13のアセトアミド体を得た。
中間体13のアセトアミド体28.4g、水酸化カリウム26.3g、水25mL及びキシレン40mLを入れて175℃にて5時間反応させた。
冷却後、水を加えてろ過し、アセトン、メタノール、水で3回洗浄し、ショートカラム(展開溶媒:トルエン)で精製し、得られた個体をn−ヘキサンで洗浄して、減圧乾燥したところ、16.6gの白色固体を得た。FD−MSの分析により、該白色固体を中間体13と同定した。
合成例13において、中間体3の代わりに中間体6を32.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、15.2gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、該白色粉末を中間体14と同定した。
合成例13において、中間体3の代わりに中間体9を39.8g用いた以外は同様に反応を行ったところ、18.2gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、該白色粉末を中間体15と同定した。
合成例13において、中間体3の代わりに中間体10を39.8g用いた以外は同様に反応を行ったところ、21.8gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、該白色粉末を中間体16と同定した。
合成例13において、中間体3を64.6g用い、中間体1を使用しなかった以外は同様に反応を行ったところ、22.4gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、該白色粉末を中間体17と同定した。
合成例3において、ジベンゾフラン−4−ボロン酸の代わりにジベンゾチオフェン−4−ボロン酸を24.0g用いた以外は同様に反応を行ったところ、27.5gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、該白色粉末を中間体18と同定した。
合成例4において、ジベンゾフランの代わりにジベンゾチオフェンを164g用いた以外は同様に反応を行ったところ、70gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、該白色粉末を中間体19と同定した。
合成例5において、中間体4の代わりに中間体19を26.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、16.5gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、該白色粉末を中間体20と同定した。
合成例3において、ジベンゾフラン−4−ボロン酸の代わりに中間体20を24.0g用いた以外は同様にして反応を行ったところ、24.2gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、該白色粉末を中間体21と同定した。
合成例13において、中間体3の代わりに中間体18を33.9g用いた以外は同様に反応を行ったところ、16.4gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、該白色粉末を中間体22と同定した。
合成例13において、中間体3の代わりに中間体21を33.9g用いた以外は同様に反応を行ったところ、16.2gの白色粉末を得た。FD−MSの分析により、該白色粉末を中間体23と同定した。
アルゴン気流下、中間体13を5.6g、中間体3を3.2g、t−ブトキシナトリウム1.3g(広島和光株式会社製)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム46mg(アルドリッチ社製)、トリ−t−ブチルホスフィン21mg及び脱水トルエン50mLを入れ、80℃にて8時間反応させた。
冷却後、水500mLを加え、混合物をセライト濾過し、濾液をトルエンで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。これを減圧下で濃縮し、得られた粗生成物をカラム精製し、トルエンで再結晶し、それを濾取した後、乾燥したところ、5.6gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H1)と同定した。
合成実施例1において、中間体3の代わりに中間体6を3.2g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.3gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H2)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体14を5.6g用い、中間体3の代わりに中間体6を3.2g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.5gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H3)と同定した。
合成実施例1において、中間体3の代わりに4−ブロモ−p−ターフェニルを3.1g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.8gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H4)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体14を5.6g用い、中間体3の代わりに4−ブロモ−p−ターフェニルを3.1g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.1gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H5)と同定した。
合成実施例1において、中間体3の代わりに4−ブロモビフェニルを2.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.1gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H6)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体14を5.6g用い、中間体3の代わりに4−ブロモビフェニルを2.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、4.7gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H7)と同定した。
合成実施例1において、中間体3の代わりにブロモベンゼンを1.6g用いた以外は同様に反応を行ったところ、4.5gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H8)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体14を5.6g用い、中間体3の代わりにブロモベンゼンを1.6g用いた以外は同様に反応を行ったところ、4.0gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H9)と同定した。
合成実施例1において、中間体3の代わりに中間体11を3.5g用いた以外は同様に反応を行ったところ、6.0gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H10)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体14を5.6g用い、中間体3の代わりに中間体11を3.5g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.7gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H11)と同定した。
合成実施例1において、中間体3の代わりに中間体1を3.9g用いた以外は同様に反応を行ったところ、6.1gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H12)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体14を5.6g用い、中間体3の代わりに中間体1を3.9g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.8gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H13)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体15を6.4g用い、中間体3の代わりに4−ブロモビフェニルを2.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.0gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H14)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体15を6.4g用い、中間体3の代わりにブロモベンゼンを1.6g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.0gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H15)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体16を6.8g用い、中間体3の代わりに4−ブロモビフェニルを2.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.6gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H16)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体16を6.8g用い、中間体3の代わりにブロモベンゼンを1.6g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.2gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H17)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体17を5.0g用い、中間体3の代わりに中間体12を4.7g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.7gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H18)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体22を5.8g用い、中間体3の代わりに中間体18を3.4g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.7gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H19)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体22を5.8g用い、中間体3の代わりに中間体21を3.4g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.7gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H20)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体23を5.8g用い、中間体3の代わりに中間体21を3.4g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.5gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H21)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体22を5.8g用い、中間体3の代わりに4−ブロモ−p−ターフェニルを3.1g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.3gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H22)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体23を5.8g用い、中間体3の代わりに4−ブロモ−p−ターフェニルを3.1g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.3gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H23)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体22を5.8g用い、中間体3の代わりに4−ブロモビフェニルを2.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.0gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H24)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体23を5.8g用い、中間体3の代わりに4−ブロモビフェニルを2.3g用いた以外は同様に反応を行ったところ、4.9gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H25)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体22を5.8g用い、中間体3の代わりにブロモベンゼンを1.6g用いた以外は同様に反応を行ったところ、4.4gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H26)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体23を5.8g用い、中間体3の代わりにブロモベンゼンを1.6g用いた以外は同様に反応を行ったところ、4.6gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H27)と同定した。
合成実施例1において、中間体3の代わりに2−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレンを2.7g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.4gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H28)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体14を5.6g用い、中間体3の代わりに2−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレンを2.7g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.0gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H29)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体15を6.4g用い、中間体3の代わりに2−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレンを2.7g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.2gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H30)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体22を5.8g用い、中間体3の代わりに2−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレンを2.7g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.5gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H31)と同定した。
合成実施例1において、中間体13の代わりに中間体23を5.8g用い、中間体3の代わりに2−ブロモ−9,9−ジメチルフルオレンを2.7g用いた以外は同様に反応を行ったところ、5.1gの淡黄色粉末を得た。FD−MSの分析により、該淡黄色粉末を芳香族アミン誘導体(H32)と同定した。
25mm×75mm×厚さ1.1mmのITO透明電極付きガラス基板(ジオマティック株式会社製)をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を5分間行なった後、UVオゾン洗浄を30分間行なった。
洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして下記芳香族第三級アミン誘導体(H232)を蒸着し、膜厚60nmのH232膜を正孔注入層として成膜した。このH232膜上に、正孔輸送材料として前記合成実施例1で得た芳香族アミン誘導体(H1)を蒸着し、膜厚20nmの正孔輸送層を成膜した。さらに下記化合物EM1を蒸着し、膜厚40nmの発光層を成膜した。同時に発光分子として、下記のスチリルアミン誘導体(D1)を、EM1とD1の重量比(EM1:D1)が40:2になるように蒸着した。
この膜上に、下記有機金属錯体(Alq)を膜厚10nmとなるよう成膜した。この層は、電子注入層として機能する。この後、還元性ドーパントであるLi(Li源:サエスゲッター社製)とAlqを二元蒸着させ、電子注入層(陰極)としてAlq:Li膜(膜厚10nm)を形成した。このAlq:Li膜上に金属Alを蒸着させ金属陰極を形成し有機EL素子を形成した。
得られた有機EL素子の発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温及びDC定電流駆動での発光効率、駆動電圧及び発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例1において、正孔輸送材料として芳香族アミン誘導体(H1)の代わりに表1に記載の各芳香族アミン誘導体を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子の発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温及びDC定電流駆動での発光効率、駆動電圧及び発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例1において、スチリルアミン誘導体(D1)の代わりに下記アリールアミン誘導体(D2)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子の発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温及びDC定電流駆動での発光効率、駆動電圧及び発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例1において、電子輸送材料として有機金属錯体(Alq)の代わりに下記ベンゾイミダゾール誘導体(ET1)を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子の発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温及びDC定電流駆動での発光効率、駆動電圧及び発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例1において、芳香族第三級アミン誘導体(H232)の代わりに下記アクセプター化合物(C−1)10nmを製膜し、その後、芳香族アミン誘導体(H1)を厚さ70nmに製膜した以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子の発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温及びDC定電流駆動での発光効率、駆動電圧及び発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例1において、正孔輸送材料として芳香族アミン誘導体(H1)の代わりに表1に示す様に下記比較化合物1〜3のいずれかを用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子の発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温及びDC定電流駆動での発光効率、駆動電圧及び発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例22において、正孔輸送材料として芳香族アミン誘導体(H1)の代わりに前記比較化合物1を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子の発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温及びDC定電流駆動での発光効率、駆動電圧及び発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例23において、正孔輸送材料として芳香族アミン誘導体(H1)の代わりに前記比較化合物1を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子の発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温及びDC定電流駆動での発光効率、駆動電圧及び発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
実施例24において、正孔輸送材料として芳香族アミン誘導体(H1)の代わりに前記比較化合物1を用いた以外は同様にして有機EL素子を作製した。
得られた有機EL素子の発光色を観察し、さらに、初期輝度5000cd/m2、室温及びDC定電流駆動での発光効率、駆動電圧及び発光の半減寿命を測定した結果を表1に示す。
また、本発明の芳香族アミン誘導体は、有機EL素子だけでなく、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、イメージセンサー等の分野においても有用である。
Claims (11)
- 下記式(I)で表される芳香族アミン誘導体。
【化1】
[式(I)中、ArAは下記式(II−1)で表される。
【化2】
(式(II−1)中、Laは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜25の芳香族環又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜25のヘテロ芳香族環を表す。
Araは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜25のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜25のヘテロアリール基を表す。
nは、2又は3を表す。複数のAraは、それぞれ同一でも異なっていてもよい。)
式(I)中、ArBは下記式(III)で表される。
【化3】
(式(III)中、Lbは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜18のアリーレン基を表す。
Xは、酸素原子又は硫黄原子を表す。)
式(I)中、ArCは、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜25のヘテロアリール基を表すか、上記式(II−1)又は(III)で表される。
前記置換基は、いずれも、炭素数1〜15のアルキル基、環形成炭素数3〜15のシクロアルキル基、炭素数1〜15のアルキル基からなるトリアルキルシリル基、環形成炭素数6〜25のアリール基からなるトリアリールシリル基、炭素数1〜15のアルキル基と環形成炭素数6〜25のアリール基からなるアルキルアリールシリル基、ハロゲン原子、又はシアノ基である。] - 前記式(II−1)中のAraがフェニル基である、請求項1又は2のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記式(III)中のLbが、フェニレン基、ナフチレン基、ビフェニルジイル基、ターフェニルジイル基又はフェナントリレン基である、請求項1〜4のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
- 前記式(III)中のL b がフェニレン基である、請求項1〜5のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
- 式(I)中、ArCが前記式(II−1)で表される、請求項1〜6のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
- 式(I)中、ArCが前記式(III)で表される、請求項1〜6のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体。
- 陽極と陰極との間に少なくとも1つの有機薄膜層を備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、請求項1〜8のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体を含有する有機薄膜層を少なくとも1層以上有することを特徴とする、有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記有機薄膜層としてさらに電子輸送層を有し、下記式(1)〜(3)のいずれかで表される含窒素複素環誘導体が該電子輸送層に含有されている有機エレクトロルミネッセンス素子。
【化6】
(式(1)〜(3)中、Z 1 、Z 2 及びZ 3 は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子である。
R 11 及びR 12 は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基、置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基、炭素数1〜20のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数1〜20のアルキル基又は炭素数1〜20のアルコキシ基である。
mは、0〜5の整数であり、mが2以上の整数であるとき、複数のR 11 は互いに同一でも異なっていてもよい。また、隣接する複数のR 11 同士が互いに結合して、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素環を形成していてもよい。
Ar 1 は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。
Ar 2 は、水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、ハロゲン原子が置換した炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6〜50のアリール基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリール基である。
Ar 3 は、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基又は置換もしくは無置換の環形成原子数5〜50のヘテロアリーレン基である。
L 1 、L 2 及びL 3 は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の炭素数6〜50のアリーレン基、置換もしくは無置換の環形成原子数9〜50のヘテロ縮合環基又は置換もしくは無置換のフルオレニレン基である。) - 前記有機薄膜層として少なくとも正孔輸送層を有し、請求項1〜8のいずれかに記載の芳香族アミン誘導体が該正孔輸送層に含有されている、請求項9に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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