JP5836488B2 - 有機発光素子材料およびこれを利用した有機発光素子 - Google Patents
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Description
L1は炭素数6〜40のアリーレン基、またはアルキル基に置換されたフルオレニレン基であり、
R1は水素、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、
または炭素数1〜20のアルキル基または炭素数1〜20のアルコキシ基に置換または非置換された炭素数6〜12のアリール基であり、
R2およびR3は互いに相違しており、
R2は炭素数1〜20であるアルキル基、炭素数2〜20であるアルケニル基、炭素数1〜20であるアルコキシ基、フルオレニル基、ニトリル基、ニトロ基からなる群から選択された1つ以上の置換基に置換または非置換されたフェニル基、
または炭素数1〜20であるアルキル基、炭素数2〜20であるアルケニル基、炭素数1〜20であるアルコキシ基、フルオレニル基、ニトリル基、ニトロ基からなる群から選択された1つ以上の置換基に置換または非置換されたビフェニル基であり、
R3は炭素数1〜20であるアルキル基、炭素数2〜20であるアルケニル基、炭素数1〜20であるアルコキシ基、フルオレニル基、ニトリル基、ニトロ基からなる群から選択された1つ以上の置換基に置換または非置換されたターフェニル基、炭素数1〜20であるアルキル基、炭素数2〜20であるアルケニル基、炭素数1〜20であるアルコキシ基、フルオレニル基、ニトリル基、ニトロ基からなる群から選択された1つ以上の置換基に置換または非置換されたテトラフェニル基、または炭素数1〜20であるアルキル基、炭素数2〜20であるアルケニル基、炭素数1〜20であるアルコキシ基、フルオレニル基、ニトリル基、ニトロ基からなる群から選択された1つ以上の置換基に置換または非置換されたナフチル基であり、
R4は水素、炭素数1〜20のアルキル基または炭素数1〜20のアルコキシ基であり、互いに隣接する基と脂肪族、芳香族、またはヘテロの縮合環を形成することができ、
nは置換基の個数を意味し、1〜6の整数である。
さらに1つの例において、L1はビフェニレン基である。
さらに1つの例において、L1はメチル基に置換されたフルオレニレン基である。
1つの実施状態において、R1はフェニル基またはビフェニル基である。
前記電子輸送物質としては、負極から電子を適切に注入させて発光層に移すことができる物質であって、電子に対する移動性の大きい物質が適切である。具体的な例としては、8−ヒドロキシキノリンのAl錯物、Alq3を含んだ錯物、有機ラジカル化合物、ヒドロキシフラボン−金属錯物などがあるが、これにのみ限定されることはない。
2−ブロモジベンゾチオフェン(30g、114mmol)と4−クロロフェニルボロン酸(19.6g、125mmol)と炭酸カリウム(K2CO3)(39.4g、285mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(300mL)、H2O(100ml)に溶かして50℃で加熱した。テトラキス(トリフェニルフォスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(1.3g、1.14mmol)を添加した後、12時間に渡って還流した。常温で冷却した後、水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウム(MgSO4)を入れた後、ろ過した。濃縮後、カラムクロマトグラフィで精製して化学式(1A)(20g、収率60%)を得た。
MS:[M+H]+=294
化学式(1A)(10g、33.9mmol)、フェニル−ターフェニル基アミン(N−phenyl−[1,1’:4’,1’’−Terphenyl]−4−amine)(11.4g、35.6mmmol)、NaOtBu(4.2g、44.1mmol)、キシレン(100ml)を混合した後、100℃で加熱した。ビス[(トリ−ターシャリ−ブチル)ホスフィン]パラジウム(Pd(p−t−Bu3)2)(170mg、0.34mmol)を添加した後、48時間に渡って還流した。常温で冷却した後、カラムクロマトグラフィで精製した。乾燥後、化学式(1−1)(6g、31%)を得た。
MS:[M+H]+=580
前記合成例1の化合物1Aの製造において、化合物4−クロロフェニルボロン酸の代わりに、化合物4−クロロビフェニルボロン酸(25g、125mmol)を使用したことを除いては、同じ方法によって製造して化学式(1B)(25g、収率59%)を得た。
MS:[M+H]+=371
化学式(1B)(10g、27mmol)、フェニル−ターフェニル基アミン(N−phenyl−[1,1’:4’,1’’−Terphenyl]−4−amine)(9.1g、28.4mmol)、NaOtBu(3.4g、35.1mmol)、キシレン(100ml)を混合した後、100℃で加熱した。ビス[(トリ−ターシャリ−ブチル)ホスフィン]パラジウム(Pd[P(t−Bu3)2](138mg、0.27mmol)を添加した後、48時間に渡って還流した。常温で冷却した後、カラムクロマトグラフィで精製した。乾燥後、化学式(1−2)(7.3g、41%)を得た。
MS:[M+H]+=656
2−ジベンゾチオフェンボロン酸(10g、43.9mmol)と2−ブロモ−7−ヨード−9,9−ジメチル−9H−フルオレン(17.5g、43.9mmol)と炭酸カリウム(K2CO3)(18.2g、132mmol)をテトラヒドロフラン(THF)(300ml)、水100mlに溶かして50℃で加熱した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(Pd(PPh3)4)(1.0g、0.88mmol)を添加した後、12時間に渡って還流した。常温で冷却した後、水層を除去した。有機層に硫酸マグネシウム(MgSO4)を入れた後、ろ過した。濃縮後、カラムクロマトグラフィで精製して化学式(1C)(15g、収率75%)を得た。
MS:[M+H]+=455
前記合成例1の化合物1−1の製造において、化合物1Aの代わりに化合物1C(10g、22mmol)を使用したことを除いては、同じ方法によって製造して化合物1−3(7g、46%)を得た。
MS:[M+H]+=695
ジクロロメタン1Lが入っているフラスコに化合物1A(30g、102mmol)を投入して溶かした後、前記フラスコにブロム(5.26ml、102mmol)をジクロロメタン400mlで薄めた溶液をゆっくり滴下して12時間に渡って撹拌した。反応が終わった後、前記フラスコに入っている反応液を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液で洗浄した後、フラスコで有機層を分離して無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ろ過した。ろ過液を濃縮させた後、ジクロロメタンとエチルアルコールによって再結晶化して白色固体の化合物(15.2g、40%)を得た。
MS:[M+H]+=371
前記合成例1の化合物1−1の製造において、化合物1Aの代わりに化合物1D(10g、27mmol)を使用したことを除いては、同じ方法で製造して化合物1−4(9.75g、55%)を得た。
MS:[M+H]+=656
前記合成例1の化合物1−1の製造において、化合物フェニル−ターフェニル基アミン(N−phenyl−[1,1’:4’,1’’−Terphenyl]−4−amine)の代わりに化合物ビフェニル−ターフェニル基アミン(N−biphenyl−[1,1’:4’,1’’−Terphenyl]−4−amine)(14.1g、35.6mmol)を使用したことを除いては、同じ方法で製造して化合物1−7(8.9g、40%)を得た。
MS:[M+H]+=656
前記合成例1の化合物1−1の製造において、化合物フェニル−ターフェニル基アミン(N−phenyl−[1,1’:4’,1’’−Terphenyl]−4−amine)の代わりに化合物フェニル−テトラフェニル基アミン(N−phenyl−[1,1’:4’,1’’−Tetraphenyl]−4−amine)(14.1g、35.6mmol)を使用したことを除いては、同じ方法で製造して化合物1−8(10g、45%)を得た。
MS:[M+H]+=656
ITO(インジウムスズ酸化物)が1000Åの厚さで薄膜コーティングされたガラス基板(corning 7059 glass)を、分散剤を溶かした蒸溜水に入れて超音波で洗浄した。洗剤はFischer Co.の製品を使用し、蒸溜水はMillipore Co.製品のフィルタ(Filter)で2次ろ過した蒸溜水を使用した。ITOを30分間洗浄した後、蒸溜水で2回繰り返して超音波洗浄を10分間行った。蒸溜水洗浄が終わった後、イソプロピルアルコール、アセトン、メタノール溶剤の順に超音波洗浄して乾燥させた。
前記実施例1において正孔輸送層として合成例1で合成した化学式(1−1)の代わりに化学式(1−2)を使用したことを除いては、同じように実験した。
前記実施例1において正孔輸送層として合成例1で合成した化学式(1−1)の代わりに化学式(1−3)を使用したことを除いては、同じように実験した。
前記実施例1において正孔輸送層として合成例1で合成した化学式(1−1)の代わりに化学式(1−5)を使用したことを除いては、同じように実験した。
前記実施例1において正孔輸送層として合成例1で合成した化学式(1−1)の代わりに化学式(1−7)を使用したことを除いては、同じように実験した。
前記実施例1において正孔輸送層として合成例1で合成した化学式(1−1)の代わりに化学式(1−8)を使用したことを除いては、同じように実験した。
前記実施例1において正孔輸送層として合成例で合成した化学式(1−1)の代わりにHT1を使用したことを除いては、同じように実験した。
前記実施例1において正孔輸送層として合成例で合成した化学式(1−1)の代わりにNPBを使用したことを除いては、同じように実験した。
前記実施例1において正孔輸送層として合成例で合成した化学式(1−1)の代わりにHT2を使用したことを除いては、同じように実験した。
前記実施例1において正孔輸送層として合成例で合成した化学式(1−1)の代わりにHT3を使用したことを除いては、同じように実験した。
前記実施例1〜6および比較例1〜比較例4のように、それぞれの化合物を正孔輸送層物質として使用して製造した有機発光素子を実験した結果を表1に示した。
Claims (22)
- 下記化学式(1)で表示されるジベンゾチオフェン系化合物
L1は炭素数6〜40のアリーレン基であるか、アルキル基で置換されたフルオレニレン基であり、
R1は水素であるか、炭素数1〜20のアルキル基であるか、炭素数1〜20のアルコキシ基であるか、炭素数1〜20のアルキル基または炭素数1〜20のアルコキシ基で置換または非置換された炭素数6〜12のアリール基であり、
R2およびR3は互いに相違しており、
R2は炭素数1〜20であるアルキル基、炭素数2〜20であるアルケニル基、炭素数1〜20であるアルコキシ基、フルオレニル基、ニトリル基、およびニトロ基からなる群から選択された1つ以上の置換基で置換または非置換されたフェニル基であるか、炭素数1〜20であるアルキル基、炭素数2〜20であるアルケニル基、炭素数1〜20であるアルコキシ基、フルオレニル基、ニトリル基、およびニトロ基からなる群から選択された1つ以上の置換基で置換または非置換されたビフェニル基であり、
R3は炭素数1〜20であるアルキル基、炭素数2〜20であるアルケニル基、炭素数1〜20であるアルコキシ基、ニトリル基、およびニトロ基からなる群から選択された1つ以上の置換基で置換または非置換されたp-ターフェニル基であるか、炭素数1〜20であるアルキル基、炭素数2〜20であるアルケニル基、炭素数1〜20であるアルコキシ基、ニトリル基、およびニトロ基からなる群から選択された1つ以上の置換基で置換または非置換されたp-テトラフェニル基であるか、炭素数1〜20であるアルキル基、炭素数2〜20であるアルケニル基、炭素数1〜20であるアルコキシ基、ニトリル基、およびニトロ基からなる群から選択された1つ以上の置換基で置換または非置換されたナフチル基であり、
R4は水素であるか、炭素数1〜20のアルキル基であるか、炭素数1〜20のアルコキシ基であり、互いに隣接する基と脂肪族、芳香族、またはヘテロの縮合環を形成することができ、
nは置換基の個数を意味し、1〜6の整数である)。 - 前記R1は水素であるか、炭素数1〜20のアルキル基で置換または非置換されたフェニル基である、請求項1に記載のジベンゾチオフェン系化合物。
- 前記R2はフェニル基、またはビフェニル基である、請求項1に記載のジベンゾチオフェン系化合物。
- 前記R3はp-ターフェニル基、またはp-テトラフェニル基である、請求項1に記載のジベンゾチオフェン系化合物。
- 前記L1はフェニレン基であるか、ビフェニレン基であるか、アルキル基で置換されたフルオレニレン基である、請求項1に記載のジベンゾチオフェン系化合物。
- 前記R2およびR3は互いに相違しており、
R2はフェニル基であり、
R3はp-ターフェニル基である、請求項1に記載のジベンゾチオフェン系化合物。 - 前記R2およびR3は互いに相違しており、
R2はビフェニル基であり、
R3はp-ターフェニル基である、請求項1に記載のジベンゾチオフェン系化合物。 - 前記R2およびR3は互いに相違しており、
R2はフェニル基であり、
R3はp-テトラフェニル基である、請求項1に記載のジベンゾチオフェン系化合物。 - 前記R2およびR3は互いに相違しており、
R2はビフェニル基であり、
R3はp-テトラフェニル基である、請求項1に記載のジベンゾチオフェン系化合物。 - 前記L1はフェニレン基であるか、ビフェニレン基であるか、アルキル基で置換されたフルオレニレン基であり、
前記R1は水素であるか、炭素数1〜20のアルキル基で置換または非置換されたフェニル基であり、
前記R2およびR3は互いに相違しており、それぞれ独立的に
R2はフェニル基またはビフェニル基であり、
R3はp-ターフェニル基またはp-テトラフェニル基である、請求項1に記載のジベンゾチオフェン系化合物。 - 第1電極、第2電極、および前記第1電極と第2電極の間に配置された発光層を含む1層以上からなる有機物層を含む有機発光素子であって、前記有機物層のうちの1層以上が請求項1〜11のうちのいずれか一項に記載のジベンゾチオフェン系化合物、または前記ジベンゾチオフェン系化合物に熱硬化性または光硬化性作用基が導入された化合物を含む、有機発光素子。
- 前記有機物層は正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層が前記ジベンゾチオフェン系化合物、または前記ジベンゾチオフェン系化合物に熱硬化性または光硬化性作用基が導入された化合物を含む、請求項12に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は2層の正孔輸送層を含み、前記正孔輸送層のうちの少なくとも1層以上は、前記ジベンゾチオフェン系化合物、または前記ジベンゾチオフェン系化合物に熱硬化性または光硬化性作用基が導入された化合物を含む、請求項12に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は第1正孔輸送層および第2正孔輸送層を含み、
前記第1正孔輸送層は、前記ジベンゾチオフェン系化合物、または前記ジベンゾチオフェン系化合物に熱硬化性または光硬化性作用基が導入された化合物を含み、
前記第2正孔輸送層は芳香族アミン化合物を含む、請求項12に記載の有機発光素子。 - 前記第1正孔輸送層は発光層と前記第2正孔輸送層の間に備えられる、請求項15に記載の有機発光素子。
- 前記第1正孔輸送層は発光層に接する、請求項15に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は正孔注入層を含み、前記正孔注入層が前記ジベンゾチオフェン系化合物、または前記化合物に熱硬化性または光硬化性作用基が導入されたジベンゾチオフェン系化合物を含む、請求項12に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は正孔注入と正孔輸送を同時に行う層を含み、この層が前記ジベンゾチオフェン系化合物、または前記ジベンゾチオフェン系化合物に熱硬化性または光硬化性作用基が導入された化合物を含む、請求項12に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は電子注入および電子輸送層を含み、この電子注入または電子輸送層が前記ジベンゾチオフェン系化合物、または前記ジベンゾチオフェン系化合物に熱硬化性または光硬化性作用基が導入された化合物を含む、請求項12に記載の有機発光素子。
- 前記有機物層は発光層を含み、この発光層が前記ジベンゾチオフェン系化合物、または前記ジベンゾチオフェン系化合物に熱硬化性または光硬化性作用基が導入された化合物を含む、請求項12に記載の有機発光素子。
- 前記熱硬化性または光硬化性作用基はビニル基またはアクリル基である、請求項12に記載の有機発光素子。
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