JPWO2011148909A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents

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Abstract

陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極間に少なくとも正孔輸送層、第一の発光層、第二の発光層、及び電子輸送層とを備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記第一の発光層は、第一のホスト材料と第一の発光材料とを含有し、前記第二の発光層は、前記第一の発光層の前記陰極側に連続して形成され、第二のホスト材料と第二の発光材料とを含有し、前記第二のホスト材料は、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、及びトリアジン誘導体のうちのいずれかであり、前記第一の発光材料及び前記第二の発光材料は、互いに異なる金属錯体である。

Description

本発明は、有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と略記する場合がある。）に関する。
有機ＥＬ素子は、電界を印加することにより、陽極より注入された正孔と陰極より注入された電子との再結合エネルギーによって、発光材料が発光する原理を利用した自発光素子である。
イーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらにより、低電圧で駆動する積層型の有機ＥＬ素子の報告がなされて以来、有機物質を構成材料とする研究が盛んに行われている。
また、発光材料として燐光発光材料を利用する、燐光型の有機ＥＬ素子も提案されている。燐光型の有機ＥＬ素子は、燐光発光材料の励起状態の一重項状態と三重項状態とを利用することにより、高い発光効率を達成できる。これは、発光層内で正孔と電子とが再結合する際にはスピン多重度の違いから一重項励起子と三重項励起子とが１：３の割合で生成すると考えられているので、蛍光発光材料のみを使用した場合と比較して、３〜４倍の発光効率を達成できると考えられるからである。
そして、二層以上の発光層を設けて、発光効率の向上を図った有機ＥＬ素子が提案されている（例えば、特許文献１、非特許文献１参照）。
特許文献１及び非特許文献１には、連続した第一の発光層及び第二の発光層を備えた有機ＥＬ素子が開示されている。
特許文献１の有機ＥＬ素子では、第二の発光層のホスト材料として、第一の発光層のホスト材料よりも電子輸送性が高いモノアジン誘導体が採用されている。また、第一の発光層及び第二の発光層の発光材料には、ともに同一のオルトメタル化錯体が採用されている。
一方、非特許文献１の有機ＥＬ素子では、第一の発光層及び第二の発光層の発光材料として、異なるオルトメタル化錯体が採用されている（図１、device A参照）。
特開２００１−３１９７７９号公報
Gregor Schwartz、外３名、「Reduced efficiency roll-off in high-efficiency hybrid white organic light-emitting diodes」、APPLIED PHYSICS LETTERS 2008年 92巻、p.053311-1〜053311-3
しかしながら、特許文献１に記載の有機ＥＬ素子では、第一の発光層及び第二の発光層の発光材料が同一のオルトメタル化錯体であるため、実用化を考慮した場合、発光効率、電流効率、耐久性が低いという問題がある。
一方、非特許文献１に記載の有機ＥＬ素子では、第一の発光層及び第二の発光層の発光材料として、異なるオルトメタル化錯体を用いているが、非特許文献１の図３に示すように、約６００ｎｍの発光ピークのみ強く得られている。すなわち、非特許文献１に記載の有機ＥＬ素子では、実質的に赤色の発光しか得られないので、発光バランスが悪い。
本発明の目的は、照明用途やバックライト等の面光源として好適であり、低電圧で発光効率及び電流効率が高く、耐久性に優れた有機ＥＬ素子を提供することである。また、本発明の目的は、輝度を上昇させたときに生じる色ずれが極めて小さい有機ＥＬ素子を提供することである。さらに、本発明の目的は、複数の発光層からそれぞれバランスの良く発光させることができる有機ＥＬ素子を提供することである。
（１）本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極間に少なくとも正孔輸送層、第一の発光層、第二の発光層、及び電子輸送層とを備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、前記第一の発光層は、第一のホスト材料と第一の発光材料とを含有し、前記第二の発光層は、前記第一の発光層の前記陰極側に連続して形成され、第二のホスト材料と第二の発光材料とを含有し、前記第二のホスト材料は、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、及びトリアジン誘導体のうちのいずれかであり、前記第一の発光材料及び前記第二の発光材料は、互いに異なる金属錯体であることを特徴とする。
（２）本発明では、前記第一のホスト材料及び前記第二のホスト材料は、互いに異なることが好ましい。
（３）本発明では、前記第一のホスト材料は、アミン誘導体であることが好ましい。
（４）本発明では、前記アミン誘導体は、下記式（１）〜（７）で示される化合物であることが好ましい。
（式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ置換基を有しても良い炭素数６〜３０のアリール基、又は、置換基を有しても良い炭素数５〜４０の芳香族複素環基である。
式（２）〜（７）中、Ａｒ５〜Ａｒ１６は、それぞれ置換基を有しても良い炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有しても良い炭素数５〜４０の芳香族複素環基、芳香族アミノ基が結合したアリール基であって置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアリール基、及び芳香族複素環基が結合したアリール基であって置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアリール基のうちのいずれかである。
式（１）〜（７）中、Ａｒ１〜Ａｒ１６は、ラダー型フラン基でも良い。
式（１）〜（７）中、Ａｒ１とＡｒ２、Ａｒ３とＡｒ４、Ａｒ５とＡｒ６、Ａｒ８とＡｒ９、Ａｒ１０とＡｒ１１、Ａｒ１２とＡｒ１３、Ａｒ１５とＡｒ１６は互いに結合し、環を形成しても良い。
式（２），（４），（６），（７）中、Ｌ１〜Ｌ７は、直接結合または炭素数１〜３０の連結基である。
式（１）〜（７）中、Ｒ１〜Ｒ２３は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良い炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３〜２０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有しても良い炭素数６〜１２の縮合アリール基、置換基を有しても良い炭素数１２〜４０の縮合非縮合混合アリール基、置換基を有しても良い炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜４０のアルケニル基、置換基を有しても良い１〜４０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数３〜２０のアルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアリールシリル基、置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアラルキルシリル基、及び置換基を有しても良い炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基のうちのいずれかである。
式（４）、（６）、（７）中、Ｘ１〜Ｘ６は、それぞれ硫黄原子、酸素原子、及びモノアリール基により置換された窒素原子のうちのいずれかである。）
（５）本発明では、前記第二のホスト材料は、カルバゾール骨格を有することが好ましい。
（６）本発明では、前記第二のホスト材料は、下記式（８）〜（１２Ａ）で示される化合物であることが好ましい。
（式（８）〜（１１）中、Ａｒ１０１〜Ａｒ１０４は、それぞれ置換基を有しても良い炭素数６〜６０のアリール基、及び置換基を有しても良い炭素数３〜６０の複素環基のうちのいずれかである。
式（８）〜（１１）中、Ｒ１１０及びＲ１１１は、上記Ｒ１と同様である。
式（８）〜（１１）中、ｎは、１〜４の整数のうちのいずれかであり、ｍは、１〜４の整数のうちのいずれかである。ｎとｍの和（ｎ＋ｍ）は、２≦（ｎ＋ｍ）≦５の関係である。
式（１２）、（１２Ａ）中、Ｘは、Ｎ又はＣＨであり、Ｎの数は１〜４である。
式（１２）中、Ｒ１２１〜Ｒ１２８は、それぞれ水素原子、アリール基、アルキル基、及び式（１２Ａ）の骨格が連結されている構造のいずれかである。
Ｒ１２１〜Ｒ１２８に式（１２Ａ）の骨格が連結されている構造は、Ｒ１２１とＲ１２２、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３とＲ１２４、Ｒ１２５とＲ１２６、Ｒ１２６とＲ１２７、及びＲ１２７とＲ１２８のうちの少なくともいずれかが式（１２Ａ）の骨格に結合した構造である。
式（１２Ａ）中、Ｒ１２９は、水素原子、アリール基、及びアルキル基のうちのいずれかである。）
（７）本発明では、前記第二のホスト材料は、下記式（８Ａ）〜（１１Ａ）で示される化合物であることが好ましい。
（式（８Ａ）〜（１１Ａ）中、Ａｒ１０１〜Ａｒ１０４は、それぞれ水素原子、置換基を有しても良い炭素数６〜６０のアリール基、及び置換基を有しても良い炭素数３〜６０の複素環基のうちのいずれかである。ただし、式（８Ａ）、（９Ａ）、（１１Ａ）では、Ａｒ１０１〜Ａｒ１０３の全てが水素原子である場合はなく、式（１０Ａ）では、Ａｒ１０１〜Ａｒ１０４の全てが水素原子である場合はない。
式（８Ａ）〜（１１Ａ）中、Ｒ１１０〜Ｒ１１２は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良い炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３〜２０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有しても良い炭素数６〜１２の縮合アリール基、置換基を有しても良い炭素数１２〜４０の縮合非縮合混合アリール基、置換基を有しても良い炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜４０のアルケニル基、置換基を有しても良い１〜４０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数３〜２０のアルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアリールシリル基、置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアラルキルシリル基、及び置換基を有しても良い炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基のうちのいずれかである。
式（８Ａ）〜（１１Ａ）中、ｎは、１〜４の整数のうちのいずれかであり、ｍは、１〜４の整数のうちのいずれかである。ｎとｍの和（ｎ＋ｍ）は、２≦（ｎ＋ｍ）≦５の関係である。）
（８）本発明では、前記第二のホスト材料は、下記式（１３）で示される化合物であることが好ましい。
（式（１３）中、Ａ１は、置換基を有しても良い環形成炭素数が１〜３０の含窒素複素環基(ただし、置換基を有しても良いカルバゾリル基および置換基を有しても良いインドリル基を除く)である。Ａ２は、置換基を有しても良い環形成炭素数が６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有しても良い環形成炭素数１〜３０の含窒素複素環基である。
Ｘ１，Ｘ２は、互いに独立して、単結合、置換基を有しても良い環形成炭素数が６〜３０の芳香族炭化水素基、置換基を有しても良い環形成炭素数が６〜３０の縮合芳香族炭化水素基、置換基を有しても良い環形成炭素数が２〜３０の芳香族複素環基、及び置換基を有しても良い環形成炭素数が２〜３０の縮合芳香族複素環基のうちのいずかである。
Ｙ１〜Ｙ４は、それぞれ互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換基を有しても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数が１〜２０のハロアルキル基、置換基を有しても良い炭素数が１〜２０のハロアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数が１〜１０のアルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数が６〜３０のアリールシリル基、置換基を有しても良い環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換基を有しても良い環形成炭素数６〜３０の縮合芳香族炭化水素基、置換基を有しても良い環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基、及び置換基を有しても良い環形成炭素数２〜３０の縮合芳香族複素環基のうちのいずれかである。なお、隣接するＹ１〜Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
ｐ，ｑはそれぞれ１〜４の整数のうちのいずれかであり、ｒ，ｓはそれぞれ１〜３の整数のうちのいずれかである。
なお、ｐ，ｑがそれぞれ２〜４の整数のうちのいずれか、ｒ，ｓが２又は３の整数のいずれかの場合、複数のＹ１〜Ｙ４はそれぞれ同一でも異なっても良い。
Ａ１，Ａ２，Ｘ１，Ｘ２，及びＹ１〜Ｙ４のうちの少なくともいずれかは、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、及びトリアジン誘導体のうちのいずれかから誘導される基である。）
（９）本発明では、前記第二のホスト材料は、下記式（１４）又は式（１５）で示される化合物であることが好ましい。
（式（１４）、（１５）中、Ｘは、ＣＨ又はＮを示し、Ｘのうち少なくとも一つは、Ｎである。Ａｒ２１〜Ａｒ２３は、それぞれ互いに独立して縮合環構造でない置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基である。Ａｒ２２又はＡｒ２３はＸを含む環と縮合環を形成してもよい。）
（１０）本発明では、前記第二のホスト材料は、下記式（１６）又は式（１７）で示される化合物であることが好ましい。
（式（１６）中、Ａｒ２３は縮合環構造でない置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基からなる２価の連結基であり、Ｒ２１７、Ｒ２２０は水素原子、縮合環構造でない置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であり、Ｒ２２２、Ｒ２２３は、それぞれ縮合環構造でない置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であり、Ｒ２１６、Ｒ２１８、Ｒ２１９、Ｒ２２１は、それぞれ水素原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル基、水酸基、アミド基、置換基を有しても良い芳香族炭化水素基、及び置換基を有しても良い芳香族複素環基のうちのいずれかである。式（１６）中、Ａｒ２３、及びＲ２１６〜Ｒ２２３のうちのいずれかは、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、及びトリアジン誘導体のうちのいずれかから誘導される基である。）
（式（１７），（１７Ａ）中、環Ｆ、環Ｆ’は隣接環と縮合する式（１７Ａ）で表される複素環であり、Ａｒ２４は上記Ａｒ２３と同義である。Ｒ２３０〜Ｒ２３２は、それぞれ独立して、上記Ｒ２２２と同義である。Ｒ２２４〜Ｒ２２９は、それぞれ独立して、上記Ｒ２１６と同義である。式（１７）中、Ａｒ２４、Ｒ２２４〜Ｒ２３１、及び式（１７Ａ）のＲ２３２のうちのいずれかは、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、及びトリアジン誘導体のうちのいずれかから誘導される基である。）
（１１）本発明では、前記第二のホスト材料は、前記第一のホスト材料よりもアフィニティー準位が大きいことが好ましい。
（１２）本発明では、前記第二のホスト材料は、前記第一のホスト材料よりもイオン化ポテンシャルが大きいことが好ましい。
（１３）本発明における、前記第一の発光材料及び前記第二の発光材料は、金属錯体である。当該金属錯体は、イリジウム（Ｉｒ）、パラジウム（Ｐｄ）、及び白金（Ｐｔ）のうちの少なくともいずれかの金属を含むことが好ましい。
（１４）本発明では、前記金属錯体は、下記式（２０）で示されるオルトメタル化錯体であることが好ましい。
（式（２０）中、Ａ３1は、Ａ３２及びＱと結合する環であり、置換基を有しても良い芳香族炭化水素環基又は置換基を有しても良い芳香族複素環基である。Ａ３２は、Ａ３１に結合する芳香族複素環基であり、芳香族複素環を形成する原子として窒素を含み置換基を有しても良い。Ａ３１を含む環とＡ３２を含む環は、さらに環の他の部位同士で結合して環構造を結合して、一つの縮合環や不飽和構造を有する環を形成してもよい。
Ｑは、パラジウム（Ｐｄ）、イリジウム（Ｉｒ）、及び白金（Ｐｔ）のうちのいずれかである。
Ｌは、２座型の配位子である。
ｍ及びｎは整数を表し、Ｑが２価金属の場合は、ｎ＝２かつｍ＝０であり、Ｑが３価金属の場合は、ｎ＝３かつｍ＝０、又はｎ＝２かつｍ＝１である。）
（１５）本発明では、前記第一の発光材料は、５７０ｎｍ以上の発光ピークを示し、前記第二の発光材料は、５６５ｎｍ以下の発光ピークを示すことが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子によれば、第二のホスト材料として特定のアジン誘導体を用い、かつ、第一の発光材料及び第二の発光材料として互いに異なるオルトメタル化錯体を用いるため、発光効率、電流効率、耐久性の全てに優れる。
従って、本発明の有機ＥＬ素子は、照明用途やバックライト等の面光源として好適である。また、本発明の有機ＥＬ素子は、輝度を上昇させたときに生じる色ずれが極めて小さくなる。
さらに、本発明の有機ＥＬ素子では、第一の発光層及び第二の発光層からそれぞれバランスよく発光させることができる。
本発明に係る第一実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。 第二実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。 第三実施形態における有機ＥＬ素子の一例の概略構成を示す図。
〔第一実施形態〕
（有機ＥＬ素子の構成）
以下、本発明に係る有機ＥＬ素子の素子構成について説明する。
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極間に配置された発光ユニットとを備える。
発光ユニットは、少なくとも１つの発光層を有しており、単層又は積層体である。発光ユニットは、陽極側には、陽極側から陰極側に向けて正孔を注入し当該正孔を輸送するとともに、陰極側には、陰極側から陽極側に向けて電子を注入し当該電子を輸送する機能を有する。そして、前記少なくとも１つの発光層内で正孔と電子が再結合することにより、発光するものである。
発光ユニットの代表的な構成としては、
（１）発光層
（２）正孔注入層／発光層
（３）電子注入・輸送層／発光層
（４）正孔注入層／発光層／電子注入・輸送層
（５）有機半導体層／発光層
（６）有機半導体層／電子障壁層／発光層
（７）有機半導体層／発光層／付着改善層
（８）正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層
（９）絶縁層／発光層／絶縁層
（１０）無機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層
（１１）有機半導体層／絶縁層／発光層／絶縁層
（１２）絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／絶縁層
（１３）絶縁層／正孔注入・輸送層／発光層／電子注入・輸送層
などの構成を挙げることができる。
なお、上記「正孔注入・輸送層」は「正孔注入層および正孔輸送層の少なくともいずれか１つ」を意味し、「電子注入・輸送層」は「電子注入層および電子輸送層の少なくともいずれか１つ」を意味する。
上記の中で（８）の素子構成が好ましく用いられるが、これらに限定されるものではない。
また、本実施形態における上記「発光層」とは、本発明における第一の発光層と第一の発光層の陰極側に連続して形成された第二の発光層から構成される。
図１に示すように、有機ＥＬ素子１は、透明な基板２と、陽極３と、陰極４と、陽極３及び陰極４間に形成された発光ユニット５を備え、発光ユニット５は、陽極３側から順に正孔輸送層６、第一の発光層５１、第二の発光層５２、及び電子輸送層７を備える。
（陽極及び陰極）
有機ＥＬ素子１の陽極３は、正孔を正孔輸送層６に注入する役割を担うものであり、４．５ｅＶ以上の仕事関数を有することが効果的である。
陽極３の材料の具体例としては、酸化インジウム錫合金（ＩＴＯ）、酸化錫（ＮＥＳＡ）、酸化インジウム亜鉛酸化物、金、銀、白金、銅等が挙げられる。
陽極３はこれらの電極物質を蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。
本実施形態のように、発光ユニット５からの発光を陽極３から取り出す場合、陽極３の可視領域の光の透過率を１０％より大きくすることが好ましい。また、陽極３のシート抵抗は、数百Ω／□以下が好ましい。陽極３の膜厚は、材料にもよるが、通常１０ｎｍ〜１μｍ、好ましくは１０ｎｍ〜２００ｎｍの範囲で選択される。
陰極４としては、電子輸送層７に電子を注入する役割を担うものであり、仕事関数の小さい材料が好ましい。
陰極４の材料は特に限定されないが、具体的にはインジウム、アルミニウム、マグネシウム、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、アルミニウム−リチウム合金、アルミニウム−スカンジウム−リチウム合金、マグネシウム−銀合金等が使用できる。
陰極４も、陽極３と同様に、蒸着法やスパッタリング法等の方法で薄膜を形成させることにより作製することができる。また、陰極４側から、発光を取り出す態様を採用することもできる。
（発光層）
第一の発光層５１は、第一のホスト材料および第一の発光材料を含有し、第二の発光層５２は、第二のホスト材料および第二の発光材料を含有する。
（ホスト材料）
第一のホスト材料としては、モノアミン化合物、ジアミン化合物、トリアミン化合物、テトラミン化合物、カルバゾール基で置換されたアミン化合物などのアミン誘導体が好ましい。なお、第一のホスト材料としては、下記の第二のホスト材料と同じ材料を用いても良い。
アミン誘導体としては、下記式（１）〜（７）で示される化合物が好ましい。
式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ置換基を有しても良い炭素数６〜３０のアリール基、又は、置換基を有しても良い炭素数５〜４０の芳香族複素環基である。
このアリール基としては、例えば、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、９，９’−ジメチルフルオレン基、フェナントレン基などが挙げられる。
芳香族複素環基としては、チオフェンの一価残基、ベンゾチオフェンの一価残基、ジベンゾチオフェンの一価残基、フランの一価残基、ベンゾフランの一価残基、ジベンゾフランの一価残基などが挙げられる。
式（２）〜（７）中、Ａｒ５〜Ａｒ１６は、それぞれ置換基を有しても良い炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有しても良い炭素数５〜４０の芳香族複素環基、芳香族アミノ基が結合したアリール基であって置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアリール基、及び芳香族複素環基が結合したアリール基であって置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアリール基のうちのいずれかである。
そして、式（１）〜（７）中、Ａｒ１〜Ａｒ１６は、ラダー型フラン基でも良い。
また、式（１）〜（７）中、Ａｒ１とＡｒ２、Ａｒ３とＡｒ４、Ａｒ５とＡｒ６、Ａｒ８とＡｒ９、Ａｒ１０とＡｒ１１、Ａｒ１２とＡｒ１３、Ａｒ１５とＡｒ１６は互いに結合し、環を形成しても良い。
式（２）、（４）、（６）、（７）中、Ｌ１〜Ｌ７は、直接結合または炭素数１〜３０の連結基である。
ここで、例えば、Ｌ１が直接結合の場合とは、Ｎとフェニレン環が直接結合した構造である。
式（１）〜（７）中、Ｒ１〜Ｒ２３は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良い炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３〜２０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有しても良い炭素数６〜１２の縮合アリール基、置換基を有しても良い炭素数１２〜４０の縮合非縮合混合アリール基、置換基を有しても良い炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜４０のアルケニル基、置換基を有しても良い１〜４０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数３〜２０のアルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアリールシリル基、置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアラルキルシリル基、及び置換基を有しても良い炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基のうちのいずれかである。
式（４）、（６）、（７）中、Ｘ１〜Ｘ６は、それぞれ硫黄原子、酸素原子、及びモノアリール基により置換された窒素原子のうちのいずれかである。
式（１）において、Ａｒ１及びＡｒ２に直接結合するＮ原子に直接結合されるフェニレン基は、Ａｒ１またはＡｒ２と直接結合されていてもよい。また、式（１）において、Ａｒ３及びＡｒ４に直接結合するＮ原子に直接結合されるフェニレン基は、Ａｒ３またはＡｒ４と直接結合されていてもよい。
そして、式（１）において、Ａｒ２及びＡｒ３は炭素数６〜３０の縮合芳香族炭化水素であることが好ましい。Ａｒ２及びＡｒ３はさらに、ナフチル基であることが好ましい。
式（２）において、Ａｒ５及びＡｒ６に直接結合するＮ原子にＬ１を介して結合されるフェニレン基は、Ａｒ５またはＡｒ６と直接結合されていてもよい。
式（１）のアミン誘導体としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（２）のアミン誘導体としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（３）のアミン誘導体としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（４）のアミン誘導体としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（５）のアミン誘導体としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（６）のアミン誘導体としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（７）のアミン誘導体としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
また、第一のホスト材料の三重項エネルギーギャップ（Ｅｇ（Ｔ））は、２．４ｅＶ以上であることが好ましく、２．５ｅＶ以上であることがさらに好ましい。第一のホスト材料の三重項エネルギーギャップを２．４ｅＶ以上とすることにより、第一のホスト材料の三重項エネルギーを第一の発光材料の三重項エネルギーよりも大きな値とすることができる。これにより、第一の発光材料の三重項エネルギーが第一のホスト材料などに拡散することを抑制でき、発光効率等を向上させることができる。
一方、第一のホスト材料の三重項エネルギーギャップ（Ｅｇ（Ｔ））は、第一発光層５１に隣接する正孔輸送層６の正孔輸送材料の三重項エネルギーギャップ（Ｅｇ（Ｔ））より小さいことが好ましい。これにより、第一発光層５１に隣接する正孔輸送層６に三重項エネルギーが拡散することを避けることができ、発光効率等を向上させることができる。
第二のホスト材料は、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、及びトリアジン誘導体のうちのいずれかのアジン誘導体である。なお、アジン誘導体とは、環を形成する原子として１個以上の窒素原子を含む六員環化合物である。
第二のホスト材料がモノアジン誘導体、ジアジン誘導体、及びトリアジン誘導体のうちのいずれかであるため、電子輸送層７から第一の発光層５１への電子輸送性が優れる。ここで、第二のホスト材料は、第一のホスト材料よりも電子輸送性が高いことが好ましい。この場合、励起子の生成領域が第一の発光層５１と第二の発光層５２との界面から第二の発光層５２側にずれることを抑制でき、色ずれを抑制できる。
また、第二のホスト材料は、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、及びトリアジン誘導体のうちのいずれかであるため、非特許文献１に記載のような有機ＥＬ素子と異なり、第二の発光層からも良好な発光を得ることができ、第一の発光層および第二の発光層をそれぞれバランスの良く発光させることができる。
さらに、第一のホスト材料のＩｐ（イオン化ポテンシャル）と、第一の発光層５１に隣接する正孔輸送層６の材料のＩｐとの差を、０．２ｅＶ以下とすることが好ましく、０．１５ｅＶ以下とすることがさらに好ましく、０．１０ｅＶ以下とすることがさらにより好ましい。第一のホスト材料と正孔輸送層６の材料とのＩｐの差を０．２ｅＶ以下とすることにより、正孔輸送層６からの第一の発光層５１に流れる正孔の輸送性が良好となるため、第一の発光層５１及び第二の発光層５２に流入する正孔が多くなる。よって、第一の発光層５１及び第二の発光層５２をさらにバランスよく発光させることができる。
また、第二のホスト材料は、第一のホスト材料と互いに異なることが好ましい。輝度を上昇させたとき、正孔よりも電子の移動速度が速くなるが、第二のホスト材料と第一のホスト材料とを互いに異なるように組み合わせることにより、励起子の生成領域が第一の発光層５１側にずれることを抑制することができ、色ずれを抑制できる。
また、本発明の有機ＥＬ素子では、第一のホスト材料の正孔移動度が第二のホスト材料よりも大きいことが好ましい。例えば、１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時において、第一のホスト材料の正孔移動度は１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上であり、かつ、第二のホスト材料の正孔移動度は、１０−７ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが好ましい。
このように、第一のホスト材料の正孔移動度を第二のホスト材料よりも大きくすることにより、第一の発光層５１と第二の発光層５２との界面に正孔を集中させることができる。
また、本発明の有機ＥＬ素子では、第一のホスト材料の電子移動度が第二のホスト材料よりも小さいことが好ましい。例えば、１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時において、第一のホスト材料の電子移動度は、１０−８ｃｍ２／Ｖｓ以上であり、かつ、第二のホスト材料の電子移動度は１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが好ましい。
このように、第一のホスト材料の電子移動度を第二のホスト材料よりも小さくすることにより、第一の発光層５１と第二の発光層５２との界面に電子を集中させることができる。
従って、第一の発光層５１と第二の発光層５２との界面付近で励起子を良好に生成させることができる。
また、第一のホスト材料の三重項エネルギーギャップ（Ｅｇ（Ｔ））と第二発光層５２を構成する第二のホスト材料の三重項エネルギーギャップ（Ｅｇ（Ｔ））の差は、０．１ｅＶより小さいことが好ましい。これにより、第一発光層５１から第一発光層５１に隣接する正孔輸送層６に三重項エネルギーが拡散することを避けることができ、発光効率等を向上させることができる。
また、第一発光層５１に隣接する正孔輸送層６及び第二発光層５２のうちの少なくともいずれか一方に三重項エネルギーが拡散することを避ける場合には、第一のホスト材料の三重項エネルギーギャップ（Ｅｇ（Ｔ））は、２．５ｅＶ以下であることが好ましい。これにより、発光効率等を向上させることができる。
また、第二のホスト材料は、第一のホスト材料よりもアフィニティー準位とイオン化ポテンシャルとが大きいことが好ましい。第二のホスト材料が、第一のホスト材料よりもアフィニティー準位が大きい場合、そのアフィニティー準位の差分により、第二の発光層５２を電子障壁層として機能させることができる。第二のホスト材料が、第一のホスト材料よりもイオン化ポテンシャルが大きい場合、そのイオン化ポテンシャルの差分により、第二の発光層５２を正孔障壁層としても機能させることができる。
その結果、第一の発光層５１と第二の発光層５２との界面付近で励起子を良好に生成させることができ、輝度を上昇させたとしても色ずれを抑制することができる。
なお、アフィニティー準位（Ａｆ、電子親和力）とは、ホスト材料の分子に電子を一つ与えた時に放出または吸収されるエネルギーをいい、放出の場合は正、吸収の場合は負と定義する。
アフィニティー準位は、イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）と光学エネルギーギャップ（Ｅｇ（Ｓ））とにより次のように規定する。
Ａｆ＝Ｉｐ−Ｅｇ（Ｓ）
ここで、イオン化ポテンシャル（Ｉｐ）は、ホスト材料の化合物から電子を取り去ってイオン化するために要するエネルギーを意味し、例えば、紫外線光電子分光分析装置（ＡＣ−３、理研（株）計器）で測定した値である。
光学エネルギーギャップ（Ｅｇ（Ｓ））は、伝導レベルと価電子レベルとの差をいい、例えば、各ホスト材料のトルエン希薄溶液の吸収スペクトルの長波長側接線とベースライン（吸収ゼロ）との交点の波長値をエネルギーに換算して求める。
第二のホスト材料としては、例えば、式（２１）〜（２６）で示される化合物であることが好ましい。
式（２１）〜（２６）中、Ｒ１０１〜Ｒ１０５は、置換基を有しても良いアリール基、置換基を有しても良い複素環基、及びアルキル基のうちのいずれかである。
アリール基に置換される置換基としては、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数５〜３０の複素環基、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましい。
複素環基に置換される置換基としては、炭素数６〜３０のアリール基、炭素数５〜３０の複素環基、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましい
また、第二のホスト材料は、それぞれカルバゾール骨格を有する化合物であることが好ましい。カルバゾール骨格を有する第二のホスト材料により、さらに、色ずれが生じることがなく、また耐久性にも優れた有機ＥＬ素子１とすることができる。
一方、第二のホスト材料に、例えば、式（４０）で示すカルバゾール基を有しないＴＰＢＩＰを用いた場合では、有機ＥＬ素子の耐久性が低下する。
なお、第二のホスト材料がＣＢＰ（4,4'-bis[9-dicarbazolyl]-2,2'-biphenyl）の場合、第二の発光層５２への電子注入性が不足するため、第二の発光層５２と電子輸送層７との間に電子注入層を設けなければ発光効率を確保できないおそれがある。
カルバゾール骨格を有する第二のホスト材料として、例えば、下記一般式（ＢＬ−９）又は（ＢＬ−１０）で表される化合物（カルバゾールアジン系化合物）が挙げられる。
式（ＢＬ−９）中、Ｃｚは、置換基を有してもよいカルバゾリル基、又は置換基を有してもよいアザカルバゾリル基である。Ａは、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、及びトリアジン誘導体のうちのいずれかの基である。ｍは１〜３の整数である。
式（ＢＬ−１０）中、Ｃｚは、置換基を有してもよいカルバゾリル基、又は置換基を有してもよいアザカルバゾリル基である。Ａは、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、及びトリアジン誘導体のうちのいずれかの基である。ｎは１〜３の整数である。
カルバゾール骨格を有する第二のホスト材料として、例えば、下記式（２７）で示される化合物であることが好ましい。
式（２７）中、ＨＡｒ３１は、置換基を有しても良い含窒素６員環複素環基である。ｍは、１〜４の整数のうちのいずれかであり、好ましくは、１〜３の整数のうちのいずれかであり、さらに好ましくは、１又は２である。Ｒ３１は、置換基を有しても良いアルキル基又はアリール基などであり、Ｒ３１同士が結合してベンゼン環が縮合した環構造でも良い。
カルバゾール骨格を有する第二のホスト材料としては、具体的には、下記式（８）〜（１２Ａ）で示される化合物であることが好ましい。
式（８）〜（１１）中、Ａｒ１０１〜Ａｒ１０４は、それぞれ置換基を有しても良い炭素数６〜６０のアリール基、及び置換基を有しても良い炭素数３〜６０の複素環基のうちのいずれかである。Ｒ１１０及びＲ１１１は、上記Ｒ１と同様である。
ｎは、１〜４の整数のうちのいずれかであり、ｍは、１〜４の整数のうちのいずれかである。ｍは、好ましくは、１〜３の整数のうちのいずれかであり、さらに、好ましくは、１又は２である。なお、ｎとｍの和（ｎ＋ｍ）は、２≦（ｎ＋ｍ）≦５の関係である。
式（１２）、（１２Ａ）中、Ｘは、Ｎ又はＣＨであり、Ｎの数は１〜４である。
式（１２）中、Ｒ１２１〜Ｒ１２８は、それぞれ水素原子、アリール基、アルキル基、及び式（１２Ａ）の骨格が連結されている構造のいずれかである。
Ｒ１２１〜Ｒ１２８に式（１２Ａ）の骨格が連結されている構造は、Ｒ１２１とＲ１２２、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３とＲ１２４、Ｒ１２５とＲ１２６、Ｒ１２６とＲ１２７、及びＲ１２７とＲ１２８のうちの少なくともいずれかが式（１２Ａ）の骨格に結合した構造である。
式（１２Ａ）中、Ｒ１２９は、水素原子、アリール基、及びアルキル基のうちのいずれかである。
上記式（８）〜（１２Ａ）の第二のホスト材料としては、例えば、以下の化合物が好ましい。
また、カルバゾール骨格を有する第二のホスト材料としては、下記式（２８）で示される化合物でもよい。
式（２８）中、ＨＡｒ３２は、置換基を有しても良い含窒素６員環複素環基である。ｍは、１〜４の整数のうちのいずれかであり、好ましくは、１〜３の整数のうちのいずれかであり、さらに好ましくは、１又は２である。Ｒ３２は、置換基を有しても良いアルキル基又はアリール基などであり、Ｒ３２同士が結合してベンゼン環が縮合した環構造でも良い。
カルバゾール骨格を有する第二のホスト材料としては、例えば、式（２９）〜（３２）で示される化合物でもよい。
式（２９）〜（３２）中、Ａｒ１０１〜Ａｒ１０３，Ｒ１１０，Ｒ１１１は、式（８）〜（１１）中のものと同様である。
式（２９）〜（３２）の第二のホスト材料としては、例えば、以下の化合物が好ましい。
第二のホスト材料の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
また、第二のホスト材料は、下記式（８Ａ）〜（１１Ａ）で示される化合物でもよい。
式（８Ａ）〜（１１Ａ）中、Ａｒ１０１〜Ａｒ１０４は、それぞれ水素原子、置換基を有しても良い炭素数６〜６０のアリール基、及び置換基を有しても良い炭素数３〜６０の複素環基のうちのいずれかである。ただし、式（８Ａ）、（９Ａ）、（１１Ａ）では、Ａｒ１０１〜Ａｒ１０３の全てが水素原子である場合はなく、式（１０Ａ）では、Ａｒ１０１〜Ａｒ１０４の全てが水素原子である場合はない。
式（８Ａ）〜（１１Ａ）中、Ｒ１１０〜Ｒ１１２は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良い炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３〜２０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有しても良い炭素数６〜１２の縮合アリール基、置換基を有しても良い炭素数１２〜４０の縮合非縮合混合アリール基、置換基を有しても良い炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜４０のアルケニル基、置換基を有しても良い１〜４０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数３〜２０のアルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアリールシリル基、置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアラルキルシリル基、及び置換基を有しても良い炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基のうちのいずれかである。
式（８Ａ）〜（１１Ａ）中、ｎは、１〜４の整数のうちのいずれかであり、ｍは、１〜４の整数のうちのいずれかである。ｎとｍの和（ｎ＋ｍ）は、２≦（ｎ＋ｍ）≦５の関係である。
また、第二のホスト材料は、下記式（１３）で示される化合物でもよい。
式（１３）中、Ａ１は、置換基を有しても良い環形成炭素数が１〜３０の含窒素複素環基(ただし、置換基を有しても良いカルバゾリル基および置換基を有しても良いインドリル基を除く)である。
Ａ２は、置換基を有しても良い環形成炭素数が６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有しても良い環形成炭素数１〜３０の含窒素複素環基である。
Ｘ１，Ｘ２は、互いに独立して、単結合、置換基を有しても良い環形成炭素数が６〜３０の芳香族炭化水素基、置換基を有しても良い環形成炭素数が６〜３０の縮合芳香族炭化水素基、置換基を有しても良い環形成炭素数が２〜３０の芳香族複素環基、及び置換基を有しても良い環形成炭素数が２〜３０の縮合芳香族複素環基のうちのいずかである。
なお、Ｘ１が単結合の場合とは、Ｘ１に隣接する「Ａ１」と「Ｎ」とが直接結合している場合であり、Ｘ２が単結合の場合とは、Ｘ２に隣接する「Ａ２」と「Ｎ」とが直接結合している場合である。
Ｙ１〜Ｙ４は、それぞれ互いに独立して、水素原子、重水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換基を有しても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数が１〜２０のハロアルキル基、置換基を有しても良い炭素数が１〜２０のハロアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数が１〜１０のアルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数が６〜３０のアリールシリル基、置換基を有しても良い環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換基を有しても良い環形成炭素数６〜３０の縮合芳香族炭化水素基、置換基を有しても良い環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基、及び置換基を有しても良い環形成炭素数２〜３０の縮合芳香族複素環基のうちのいずれかである。なお、隣接するＹ１〜Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
ｐ，ｑはそれぞれ１〜４の整数のうちのいずれかであり、ｒ，ｓはそれぞれ１〜３の整数のうちのいずれかである。
なお、ｐ，ｑがそれぞれ２〜４の整数のうちのいずれか、ｒ，ｓが２又は３の整数のいずれかの場合、複数のＹ１〜Ｙ４はそれぞれ同一でも異なっても良い。
Ａ１，Ａ２，Ｘ１，Ｘ２，及びＹ１〜Ｙ４のうちの少なくともいずれかは、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、及びトリアジン誘導体のうちのいずれかから誘導される基である。
ここで、上記式（１３）は、下記式（１３Ａ）であることが好ましい。
式（１３Ａ）において、Ａ１，Ａ２、Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１〜Ｙ４，ｐ，ｑ，ｒ，ｓは前記式（１３）と同義である。
さらに式（１３Ａ）で示される化合物は、下記式（１３Ｂ）であることが好ましい。
式（１３Ｂ）において、Ａ２、Ｘ１，Ｙ１〜Ｙ４，ｐ，ｑ，ｒ，ｓは前記式（１３）と同義である。Ｙ５は前記式（１３）のＹ１〜Ｙ４と同義であり、ｔは１〜３のいずれかの整数である。なお、ｔが２又は３の場合、複数のＹ５はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
また、上記式（１３）は、下記式（１３Ｃ）であることが好ましい。
式（１３Ｃ）において、Ａ１，Ａ２、Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１〜Ｙ４，ｐ，ｑ，ｒ，ｓは前記式（１３）と同義である。
また、上記式（１３）は、下記式（１３Ｄ）であることが好ましい。
式（１３Ｄ）において、Ａ１，Ａ２、Ｘ１，Ｘ２，Ｙ１〜Ｙ４，ｐ，ｑ，ｒ，ｓは前記式（１３）と同義である。
式（１３Ａ）の第二のホスト材料としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。なお、式（１３Ａ）の第二のホスト材料の化合物には、下記式（１３Ｂ）の第二のホスト材料の例示化合物も含まれる。
式（１３Ｂ）の第二のホスト材料としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（１３Ｃ）の第二のホスト材料としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式（１３Ｄ）の第二のホスト材料としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
また、第二のホスト材料は、下記式（１４）又は式（１５）で示される化合物でもよい。
式（１４）、（１５）中、Ｘは、ＣＨ又はＮを示し、Ｘのうち少なくとも一つは、Ｎである。Ａｒ２１〜Ａｒ２３は、互いに独立して縮合環構造でない置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基である。
Ａｒ２２又はＡｒ２３はＸを含む環と縮合環を形成してもよい。
上記式（１４）又は式（１５）で示される第二のホスト材料としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
そして、第二のホスト材料は、下記式（１６）又は式（１７）で示される化合物でもよい。
式（１６）中、Ａｒ２３は縮合環構造でない置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基からなる２価の連結基である。
Ｒ２１７、Ｒ２２０は水素原子、縮合環構造でない置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基である。
Ｒ２２２、Ｒ２２３は、それぞれ縮合環構造でない置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であり、Ｒ２１６、Ｒ２１８、Ｒ２１９、Ｒ２２１は、それぞれ水素原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル基、水酸基、アミド基、置換基を有しても良い芳香族炭化水素基、及び置換基を有しても良い芳香族複素環基のうちのいずれかである。
ただし、式（１６）中、Ａｒ２３、及びＲ２１６〜Ｒ２２３のうちのいずれかは、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、及びトリアジン誘導体のうちのいずれかから誘導される基である。
式（１７），（１７Ａ）中、環Ｆ、環Ｆ’は隣接環と縮合する式（１７Ａ）で表される複素環であり、Ａｒ２４は上記Ａｒ２３と同義である。
Ｒ２３０〜Ｒ２３２は、それぞれ独立して、上記Ｒ２２２と同義である。
Ｒ２２４〜Ｒ２２９は、それぞれ独立して、上記Ｒ２１６と同義である。
式（１７）中、Ａｒ２４、Ｒ２２４〜Ｒ２３１、及び式（１７Ａ）のＲ２３２のうちのいずれかは、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、及びトリアジン誘導体のうちのいずれかから誘導される基である。
上記式（１６）、（１７）で示される第二のホスト材料としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
（発光材料）
第一の発光材料及び第二の発光材料は、互いに異なる金属錯体であり、当該金属錯体は、イリジウム（Ｉｒ）、パラジウム（Ｐｄ）、及び白金（Ｐｔ）のうちの少なくともいずれかの金属を含むことが好ましい。当該金属錯体は、さらに好ましくは、式（２０）で示すオルトメタル化錯体である。
式（２０）中、Ａ３1は、Ａ３２及びＱと結合する環であり、置換基を有しても良い芳香族炭化水素環基又は置換基を有しても良い芳香族複素環基である。
ここで、芳香族炭化水素環基としては、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基等が好ましい。
芳香族複素環基としては、チエニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基等が好ましい。
芳香族炭化水素環基又は芳香族複素環基に置換される置換基としては、ハロゲン原子、炭素数１〜３０のアルキル基、アルケニル基、炭素数１〜３０のアルコキシカルボニル基、炭素数１〜３０のアルコキシ基、アリールオキシ基、ジアルキルアミノ基、ハロアルキル基、シアノ基等が好ましい。
ハロゲン原子としては、フッ素原子等が好ましい。
炭素数１〜３０のアルキル基としては、メチル基、エチル基等が好ましい。
アルケニル基としては、ビニル基等が好ましい。
炭素数１〜３０のアルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基等が好ましい。
炭素数１〜３０のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基等が好ましい。
アリールオキシ基としては、フェノキシ基、ベンジルオキシ基等が好ましい。
ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基等が好ましい。
アシル基としては、アセチル基等が好ましい。
ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基等が好ましい。
Ａ３２は、Ａ３１に結合する芳香族複素環基であり、芳香族複素環を形成する原子として窒素を含み置換基を有しても良い。
芳香族複素環基としては、ピリジル基、ピリミジル基、ピラジン基、トリアジン基、ベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンゾイミダゾール基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリン基、フェナントリジン基等が好ましい。
Ａ３２に置換される置換基としては、Ａ３1に置換される置換基と同様である。
Ａ３1を含む環とＡ３２を含む環は、さらに環の他の部位同士で結合して環構造を結合して、一つの縮合環や不飽和構造を有する環を形成してもよい。このような縮合環としては、例えば、７，８−ベンゾキノリン基等が挙げられる。
Ｑは、パラジウム（Ｐｄ）、イリジウム（Ｉｒ）、及び白金（Ｐｔ）のうちのいずれかである。
Ｌは、２座型の配位子である。２座型の配位子としては、アセチルアセトナート等のβ−ジケト型の配位子又はピロメリット酸等が好ましい
式（２０）中、ｍ及びｎは整数を表し、Ｑが２価金属の場合は、ｎ＝２かつｍ＝０であり、Ｑが３価金属の場合は、ｎ＝３かつｍ＝０、又はｎ＝２かつｍ＝１である。
式（２０）で示されるオルトメタル化錯体としては、例えば、以下の化合物が例示できる。
また、第一の発光材料は、５７０ｎｍ以上の発光ピークを示すことが好ましい。そして、第二の発光材料は、５６９ｎｍ以下の発光ピークを示すことが好ましく、５６５ｎｍ以下の発光ピークを示すことがさらに好ましい。
ここで、５７０ｎｍ以上の発光ピークを示す発光色としては、例えば、赤色である。５６９ｎｍ以下の発光ピークを示す発光色としては、例えば、緑色である。
（正孔輸送層）
正孔輸送層６は、第一の発光層５１への正孔の輸送を助ける層である。
正孔輸送層６の材料としては、以下のようなものが挙げられる。
すなわち、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、ポリシラン系、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー等を挙げることができる。
正孔輸送層６の材料としては、前記一般式（１）から（７）で表される化合物が好ましい。
（電子輸送層）
電子輸送層７は、第二の発光層５２への電子の輸送を助ける層である。
電子輸送層７の材料は、１０４〜１０６Ｖ／ｃｍの電界印加時において、電子移動度が１０−７ｃｍ２／Ｖｓ以上であることが好ましく、さらに好ましくは、１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であり、さらにより好ましくは、１０−５ｃｍ２／Ｖｓ以上である。電子移動度を、１０−７ｃｍ２／Ｖｓ以上とすることにより、第二の発光層５２への電子輸送性を向上させて、発光効率等を向上させることができる。
電子輸送層７の材料としては、具体的には以下の一般式の化合物が挙げられる。
式（５０）、（５１）中、Ａ２１〜Ａ２３は、窒素原子又は炭素原子であり、Ｒ６１、Ｒ６２は、それぞれ、置換基を有してもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有してもよい炭素数３〜６０のヘテロアリール基、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、及び炭素数１〜２０のアルコキシ基のうちのいずれかである。
ｎは０から５の整数であり、ｎが２以上の整数であるとき、複数のＲ６１は互いに同一又は異なっていてもよい。
また、隣接する複数のＲ６１基同士で互いに結合して、置換基を有しても良い炭素環式脂肪族環、又は、置換基を有しても良い炭素環式芳香族環を形成していてもよい。
Ａｒ５１は、置換基を有してもよい炭素数６〜６０のアリール基、置換基を有してもよい炭素数３〜６０のヘテロアリール基である。
Ａｒ５１’は、置換基を有してもよい炭素数６〜６０のアリーレン基、又は置換基を有してもよい炭素数３〜６０のヘテロアリーレン基である。
Ａｒ５２は、水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数１〜２０のハロアルキル基、炭素数１〜２０のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数６〜６０のアリール基、及び、置換基を有していてもよい炭素数３〜６０のヘテロアリール基のうちのいずれかである。
Ｌ１１〜Ｌ１３は、それぞれ単結合、置換基を有してもよい炭素数６〜６０の縮合環、置換基を有してもよい炭素数３〜６０のヘテロ縮合環、及び置換基を有してもよいフルオレニレン基のうちのいずれかである。
また、電子輸送層は、複数層から構成されていてもよく、例えば、第一の電子輸送層と第二の電子輸送層との二層から構成されていてもよい
〔第二実施形態〕
次に、第二実施形態における有機ＥＬ素子について説明する。
図２に示すように、第二実施形態の有機ＥＬ素子１Ａは、発光ユニット５Ａにおいて、第二の発光層５２と電子輸送層７との間に、電荷障壁層８及び第三の発光層５３をさらに備えた点が第一実施形態と異なる。
電荷障壁層８は、第二の発光層５２の陰極４側に連続して形成されている。第三の発光層５３は、電荷障壁層８及び電子輸送層７間に連続して形成されている。
電荷障壁層８とは、隣接する第二の発光層５２及び第三の発光層５３間でＨＯＭＯレベル、ＬＵＭＯレベルのエネルギー障壁を設けることにより、第二の発光層５２及び第三の発光層５３への電荷（正孔又は電子）注入を調整し、第二の発光層５２及び第三の発光層５３に注入される電荷のバランスを調整するための層である。
第三の発光層５３は、例えば、青色の蛍光発光を示す層であり、ピーク波長は４５０〜５００ｎｍである。第三の発光層５３は、第三のホスト材料と、第三の発光材料とを含有する。
第三のホスト材料としては、例えば、アントラセン中心骨格を有する下記式（４１）に示す構造を有する化合物が挙げられる。
式（４１）中、Ａ４１及びＡ４２は、それぞれ置換基を有しても良い核炭素数６〜２０の芳香族環から誘導される基である。
Ｒ４１〜Ｒ４８は、それぞれ、水素原子、置換基を有しても良い核炭素数６〜５０のアリール基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０のヘテロアリール基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数６〜５０のアラルキル基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換基を有しても良いシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシル基のうちのいずれかである。
Ａ４１及びＡ４２の芳香族環に置換される置換基としては、置換基を有しても良い核炭素数６〜５０のアリール基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３〜５０のシクロアルキル基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数６〜５０のアラルキル基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０のアリールオキシ基、置換基を有しても良い核原子数５〜５０のアリールチオ基、置換基を有しても良い炭素数１〜５０のアルコキシカルボニル基、置換基を有しても良いシリル基、カルボキシル基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、及びヒドロキシル基のうちのいずれかが挙げられる。
第三の発光材料としては、例えば、アリールアミン化合物、スチリルアミン化合物、アントラセン、ナフタレン、フェナントレン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオレセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジフェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマリン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサゾリン、ビススチリル、ピラジン、シクロペンタジエン、キノリン金属錯体、アミノキノリン金属錯体、ベンゾキノリン金属錯体、イミン、ジフェニルエチレン、ビニルアントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレート化オキシノイド化合物、キナクリドン、ルブレン及び蛍光色素等が挙げられる。
有機ＥＬ素子１Ａでは、赤色に発光する第一の発光層５１、緑色に発光する第二の発光層５２に加えて、青色に発光する第三の発光層５３を備えるため、素子全体として白色発光させることができる。
従って、有機ＥＬ素子１Ａは、照明やバックライトなどの面光源として好適に利用できる。
〔第三実施形態〕
本発明の有機ＥＬ素子は、発光ユニットを少なくとも２つ有するタンデム素子構成とすることができる。このようなタンデム素子構成では、２つの発光ユニットの間に中間層が介在する。
中間層は、発光ユニットに電子又は正孔を注入する供給源となる層であり、中間導電層又は電荷発生層から構成される。一対の電極から注入される電荷に加えて、中間層から供給される電荷が発光ユニット内に注入されることになるので、中間層を設けることによって、注入した電流に対する発光効率（電流効率）が向上する。
本発明では、２以上の発光ユニットのうち少なくとも１つが少なくとも正孔輸送層と、本発明における第一の発光層及び第二の発光層と、電子輸送層とを備える。なお、２以上の発光ユニットのうち本発明における第一の発光層と第二の発光層を含む発光ユニット以外の発光ユニットは、少なくとも１つの発光層を有せば、どのようなものであってもよい。
本発明の有機ＥＬ素子の具体例を以下に示す。
（１４）陽極／第一の発光ユニット／中間層／第二の発光ユニット／陰極
（１５）陽極／第一の発光ユニット／中間層／第二の発光ユニット／中間層／第三の発光ユニット／陰極
図３に第三実施形態に係る有機ＥＬ素子の一例を示す。
有機ＥＬ素子１Ｂは、陽極３と、第一の発光ユニット５Ｂ１と、中間層９と、第二の発光ユニット５Ｂ２と、陰極４とを順に備える。
第一の発光ユニット５Ｂ１は、陽極３から順に、正孔輸送帯域６と、第三の発光層５３と、電子輸送帯域７とを備える。
正孔輸送帯域６は、第一の正孔注入層６１と、第一の正孔輸送層６２とを備える。
第三の発光層５３は、ホスト材料と、主ピーク波長が５５０ｎｍ以下の蛍光発光を示す発光材料とを含む。
電子輸送帯域７は、第三の発光層５３に隣接した障壁層７１と、第一の電子輸送層７２を有する。
第二の発光ユニット５Ｂ２は、第一実施形態の発光ユニットと同様であり、陽極２側から順に第二の正孔輸送層６３と、第一の発光層５１と、第二の発光層５２と、第二の電子輸送層７３とを備える。
第三の発光層５３の発光材料の３重項エネルギー（ＥＴｄ）は、ホスト材料の３重項エネルギー（ＥＴｈ）より大きく、障壁層７１の３重項エネルギー（ＥＴｂ）は、ＥＴｈよりも大きいことが好ましい。３重項励起子が第三の発光層５３内に閉じ込められ、ＴＴＦ現象（二つの３重項励起子の衝突融合により１重項励起子が生成する現象）を効率的に起こして蛍光素子の高効率を奏することが可能となる。
ここで、障壁層７１は、三重項エネルギーに対する障壁機能を有する層をいう。従って、正孔障壁層や電荷障壁層とはその機能が異なるものである。
なお、３重項エネルギーは市販の装置Ｆ−４５００（日立社製）を用いて測定できる。三重項エネルギーＥＴの換算式は以下の通りである。
換算式 ＥＴ（ｅＶ）＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
「λｅｄｇｅ」とは、縦軸に燐光強度、横軸に波長をとって、燐光スペクトルを表したときに、燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値を意味する（単位：ｎｍ）。
中間層９としては、金属、金属酸化物、金属酸化物の混合物、複合酸化物、電子受容性有機化合物が挙げられる。金属としては、Ｍｇ、Ａｌ、ＭｇやＡｇの共蒸着膜等が好ましい。金属酸化物としては、ＺｎＯ、ＷＯ３、ＭｏＯ３、ＭｏＯ２が挙げられる。金属酸化物の混合物としては、ＩＴＯやＩＺＯ、ＺｎＯ：Ａｌ等が挙げられる。電子受容性有機化合物としては、ＣＮ基を置換基に持つ有機化合物が挙げられる。ＣＮ基を含む有機化合物としては、トリフェニレン誘導体やテトラシアノキノジメタン誘導体、インデノフルオレン誘導体等が好ましい。トリフェニレン誘導体としては、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）が好ましい。テトラシアノキノジメタン誘導体としてはテトラフルオロキノジメタン、ジシアノキノジメタンが好ましい。インデノフルオレン誘導体としては国際公開第２００９／０１１３２７号、国際公開第２００９／０６９７１７号又は国際公開第２０１０／０６４６５５号に示されるような化合物が好ましい。なお、電子受容性物質は単独物質でも、他の有機化合物と混合されたものでもよい。
本発明のタンデム素子構成における、電子輸送帯域、ホスト材料、発光材料、障壁層に使用できる化合物の具体例として、特許出願番号ＰＣＴ／ＪＰ２０１０／００３４３１の公報に記載の化合物が挙げられる。正孔輸送帯域に使用できる化合物としては、第一実施形態の正孔輸送層の材料と同様のものが挙げられる。
また、中間層９が電荷発生層の場合、第三の発光層５３が電荷発生層から電子を容易に受け取れるようにするため、電子輸送帯域７における電荷発生層界面近傍にアルカリ金属で代表されるドナーをドープすることが好ましい。ドナーとしては、ドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体のうち少なくとも一種を選ぶことができる。このようなドナー性金属、ドナー性金属化合物及びドナー性金属錯体に使用できる化合物の具体例として、特許出願番号ＰＣＴ／ＪＰ２０１０／００３４３４の公報に記載の化合物が挙げられる。
（変形例）
第一実施形態、第二実施形態では、陽極に連続して正孔輸送層を形成する構成を示したが、陽極及び正孔輸送層間に正孔注入層をさらに形成してもよい。
このような正孔注入層の材料としては、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物またはスチリルアミン化合物を用いることが好ましく、特に、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン（ＨＡＴ）などの芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレンを用いる場合、陽極と正孔輸送層との密着性を向上させて、耐久性を向上させることができる。
さらに、陽極と第一の発光層との間に、正孔注入層と正孔輸送層とを設けることで、陽極から第一の発光層に直接正孔を輸送する場合と比較し、正孔輸送性を向上させることができる。
すなわち、正孔注入層と正孔輸送層とを設けることにより、陽極と正孔注入層とのイオン化ポテンシャルのエネルギー差、正孔注入層と正孔輸送層とのイオン化ポテンシャルのエネルギー差、正孔輸送層と第一の発光層とのイオン化ポテンシャルのエネルギー差をそれぞれ小さくすることができる。これにより、正孔が各層に移動する際のエネルギー障壁を小さくできるので、正孔輸送性が向上し、さらに発光効率等を向上させることができる。
また、第一実施形態〜第三実施形態では、陰極に連続して電子輸送層を形成する構成を示したが、陰極及び電子輸送層間に電子注入層をさらに形成してもよい。
そして、第三実施形態では、２つの発光ユニットを形成する構成を示したが、発光ユニットを３つ以上形成してもよい。その場合、各発光ユニット間に電荷発生層を設けてもよい。
また、第一実施形態〜第三実施形態の有機ＥＬ素子は、照明やバックライトなどの面光源の他、ディスプレイとして利用してもよい。
以下、本発明に係る実施例を説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されない。
（実施例１）
実施例１に係る有機ＥＬ素子は、以下のようにして作製した。
２５ｍｍ×７５ｍｍ×１．１ｍｍ厚のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック（株）社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、化合物ＨＩ００１を積層した。これにより、厚さ４０ｎｍの正孔輸送層を形成した。
この正孔輸送層上に、第一のホスト材料としてＰＲ００１と、第一の発光材料としてＩｒ（ｔｐｉｑ）２（ａｃａｃ）とを共蒸着した。これにより、赤色発光を示す厚さ２０ｎｍの第一の発光層を形成した。なお、第一の発光材料の濃度は、１０質量％とした。
次に、第一の発光層上に、第二のホスト材料としてＰＧＨ００１と、第二の発光材料としてＩｒ（Ｐｈ−ｐｐｙ）３とを共蒸着した。これにより、緑色発光を示す厚さ４０ｎｍの第二の発光層を形成した。なお、第二の発光材料の濃度は、２０質量％とした。
そして、第二の発光層上に化合物ＥＴ００１を積層して、厚さ３０ｎｍの電子輸送層を形成した。
さらに、電子輸送層上に、ＬｉＦをレート１Å／ｍｉｎで蒸着し、厚さ１ｎｍの電子注入性陰極を形成した。さらに、電子注入性陰極上に、金属Ａｌを蒸着し、厚さ８０ｎｍの陰極を形成した。
（実施例２〜９，１１〜１３及び比較例１〜３）
実施例１の各材料、各層の厚み、及び各発光材料の濃度を、表１に示すように変更した以外は、実施例１と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
なお、実施例８では、化合物ＨＩ００１にて正孔注入層を形成し、化合物ＰＲ００３にて正孔輸送層を形成した以外は、実施例２等と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
なお、表１中のカッコ（ ）内の数字は、各層の厚さ（単位：ｎｍ）を示す。
（実施例１４，１５）
実施例１４に係る有機ＥＬ素子は、以下のようにして作製した。
実施例１と同様のＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板に、化合物ＨＩ００１により厚さ５０ｎｍの第一の正孔注入層を積層した。
この第一の正孔注入層上に、化合物ＨＴ００１により厚さ４５ｎｍの第一の正孔輸送層を積層した。
この第一の正孔輸送層上に、ホスト材料としてのＢＨ００１と発光材料としてのＢＤ００１を共蒸着して、厚さ２５ｎｍの青色発光を示す第三の発光層を形成した。なお、発光材料の濃度は５質量％とした。
この第三の発光層上に、化合物ＴＢ００１により厚さ２０ｎｍの障壁層を積層した。
この障壁層上に、化合物ＥＴ００３及びＬｉＦを共蒸着して厚さ１０ｎｍの第一の電子輸送層を積層した。
この第一の電子輸送層上に、ＨＡＴ（ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン）により厚さ２０ｎｍの中間層を積層した。
この中間層上に、化合物ＨＩ００１により、厚さ３０ｎｍの第二の正孔輸送層を形成した。
この第二の正孔輸送層上に、第一のホスト材料としてのＰＲ００４と、第一の発光材料としてのＩｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ）を共蒸着して、赤色発光を示す厚さ１０ｎｍの第一の発光層を形成した。なお、第一の発光材料の濃度は、２質量％とした。
この第一の発光層上に、第二のホスト材料としてのＰＧＨ００２と、第二の発光材料としてのＩｒ（ｐｐｙ）３とを共蒸着して、緑色発光を示す厚さ３０ｎｍの第二の発光層を形成した。なお、第二の発光材料の濃度は、１０質量％とした。
この第二の発光層上に化合物ＥＴ００１を積層して、厚さ３５ｎｍの第二の電子輸送層を形成した。
この第二の電子輸送層上に、ＬｉＦをレート１Å／ｍｉｎで蒸着し、厚さ１ｎｍの電子注入性陰極を形成した。さらに、電子注入性陰極上に、金属Ａｌを蒸着し、厚さ８０ｎｍの陰極を形成した。
実施例１５では、実施例１４の第二発光層の材料を表１に示すように変更した以外は、実施例１４と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
（実施例１６〜２０）
実施例１６に係る有機ＥＬ素子は、以下のようにして作製した。
実施例１と同様の大きさで厚さが１３０ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板（ジオマティック（株）社製）をイソプロピルアルコール中で超音波洗浄を５分間行なった後、ＵＶオゾン洗浄を３０分間行なった。洗浄後の透明電極ライン付きガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に前記透明電極を覆うようにして、化合物ＨＡＴ（ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン）を積層した。これにより、厚さ５ｎｍの正孔注入層を形成した。この正孔注入層上に、化合物ＨＩ００１を積層した。これにより、厚さ３５ｎｍの正孔輸送層を形成した。
この正孔輸送層上に、第一のホスト材料としてＰＲ００４と、第一の発光材料としてＩｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ）とを共蒸着した。これにより、赤色発光を示す厚さ１０ｎｍの第一の発光層を形成した。なお、第一の発光材料の濃度は、６質量％とした。
次に、第一の発光層上に、第二のホスト材料としてＰＧＨ００７と、第二の発光材料としてＩｒ（ｐｐｙ）３とを共蒸着した。これにより、緑色発光を示す厚さ３０ｎｍの第二の発光層を形成した。なお、第二の発光材料の濃度は、１５質量％とした。
そして、第二の発光層上に化合物ＥＴ００４を積層して、厚さ２０ｎｍの第一の電子輸送層を形成した。そして第一の電子輸送層上に化合物ＥＴ００２を積層して、厚さ１０ｎｍの第二の電子輸送層を形成した。
さらに、第二の電子輸送層上に、ＬｉＦをレート１Å／ｍｉｎで蒸着し、厚さ１ｎｍの電子注入性陰極を形成した。さらに、電子注入性陰極上に、金属Ａｌを蒸着し、厚さ８０ｎｍの陰極を形成した。
実施例１７〜２０では、実施例１６の第二の発光層の材料を表１に示すように変更した以外は、実施例１６と同様にして有機ＥＬ素子を作製した。
実施例１〜９，１１〜２０及び比較例１〜３で用いた第一のホスト材料、第二のホスト材料、正孔輸送層の材料、及び電子輸送層の材料の化学式については以下に示す。
（第一のホスト材料）
（第二のホスト材料）
（第三の発光層のホスト材料及び発光材料、障壁層の材料）
（正孔輸送層及び電子輸送層の材料）
実施例１〜９，１１〜２０及び比較例１〜３で用いた第一のホスト材料、第二のホスト材料、第三の発光層のホスト材料、発光材料、障壁層の材料について、アフィニティー準位及びイオン化ポテンシャルを測定した。その結果を表２に示す。なお、第三の発光層の第二のホスト材料の３重項エネルギー（ＥＴｈ）は、１．８３ｅＶであり、第三の発光層の発光材料の３重項エネルギー（ＥＴｄ）は、２．１３ｅＶであり、障壁層の材料の３重項エネルギー（ＥＴ）は、２．２７ｅＶである。これらの測定方法は、上記明細書中に記載の通りである。
次に、実施例１〜９，１１〜２０、比較例１〜３の有機ＥＬ素子について、表３に記載の電流密度値における、電圧、色度、色ずれ、電流効率、発光効率、発光波長、耐久性（寿命）を測定し、評価した。その結果を表３，４に示す。
色ずれは、電流密度が１ｍＡ／ｃｍ２と１０ｍＡ／ｃｍ２の各駆動時における色度(ＣＩＥ(ｘ),(ｙ))をそれぞれ測定し、その差で評価した。
次に、第一のホスト材料および第二のホスト材料の三重項エネルギーギャップ（Ｅｇ（Ｔ））を測定した。市販の装置Ｆ−４５００（日立社製）を用いて測定した。（Ｅｇ（Ｔ））の換算式は以下の通りである。
換算式：（Ｅｇ（Ｔ））（ｅＶ）＝１２３９．８５／λｅｄｇｅ
「λｅｄｇｅ」とは、縦軸に燐光強度、横軸に波長をとって、燐光スペクトルを表したときに、燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりに対して接線を引き、その接線と横軸の交点の波長値を意味する。単位は、「ｎｍ」である。
次に、電子輸送層の材料の電子移動度を測定した。すなわち、インピーダンス分光法を用いて電子移動度評価を行った。基板上に陽極としてＡｌ、その上に電子輸送層の材料、その上にＬｉＦ、続けて陰極としてＡｌを積層することにより電子オンリーデバイスを作製し、１００ｍＶの交流電圧を乗せたＤＣ電圧を印加し複素モジュラスを測定した。モジュラスの虚部が最大となる周波数をｆｍａｘ（Ｈｚ）としたとき、応答時間Ｔ（秒）をＴ＝１／２／π／ｆｍａｘとして算出し、この値を用いて電子移動度の電界強度依存性を決定した。
実施例１〜９，１１〜２０では、第一の発光材料及び第二の発光材料に互いに異なるオルトメタル化錯体を用い、かつ、第二のホスト材料としてモノアジン誘導体、ジアジン誘導体、トリアジン誘導体を用いたため、電流効率、発光効率、耐久性（寿命）が優れ、電流密度の相違による色変化が少ないことが分かった。
また、実施例１〜９，１１〜２０では、第一の発光材料として、アミン誘導体を用いたことから、第一発光層の電子移動度が低いために第一発光層及び第二発光層の両方で正孔及び電子の再結合を起こすことができ、両発光層からバランスよく発光を得ることができることがわかった。
また、実施例１４，１５では、第三の発光層と、第一の発光層と、第二の発光層とを組み合わせることにより、白色に発光する有機ＥＬ素子が得られた。そして、このような有機ＥＬ素子は、特に、電流効率が優れることが分かった。また、実施例１４，１５では、第三の発光層の発光材料の３重項エネルギー（ＥＴｄ）は、ホスト材料の３重項エネルギー（ＥＴｈ）より大きく、障壁層の材料の３重項エネルギー（ＥＴｂ）は、ＥＴｈよりも大きい関係になっているため、第三発光層５３において効率的に発光させることができる。
さらに、実施例１〜９，１１〜２０では、第二のホスト材料として特定のアジン誘導体を用いたため、輝度を上昇させたときに生じる色ずれが小さいことが分かった。
一方、比較例１では、第一の発光材料と第二の発光材料とが同じオルトメタル化錯体であるため、電流効率、発光効率、耐久性（寿命）が低いことが分かった。
比較例２でも、第二のホスト材料として、カルバゾール骨格を有しない材料を用いたため、電流効率、発光効率、耐久性が低くなることが分かった。
比較例３では、第二のホスト材料としてアジン誘導体を用いず、第一のホスト材料及び第二のホスト材料として、同じＣＢＰを用いた。また、共通してＣＢＰを用い、第一のホスト材料と第二のホスト材料とでアフィニティー準位及びイオン化ポテンシャルが同等となるようにした。
その結果、電流密度により色ずれが大きく、特に高い電流密度における電流効率、発光効率、耐久性が低くなることが分かった。
比較例１〜３では、第二のホスト材料がアジン誘導体でないため、第二の発光層から良好な発光を得にくいことが分かった。
本発明の有機ＥＬ素子は、有機ＥＬ素子を用いたディスプレイ、照明やバックライトなどの面光源として有効に利用できる。
１，１Ａ，１Ｂ 有機ＥＬ素子（有機エレクトロルミネッセンス素子）
２ 基板
３ 陽極
４ 陰極
５１ 第一の発光層
５２ 第二の発光層
６ 正孔輸送層（正孔輸送帯域）
６１ 第一の正孔注入層
６２ 第一の正孔輸送層
６３ 第二の正孔輸送層
７ 電子輸送層（電子輸送帯域）
７２ 第一の電子輸送層
７３ 第二の電子輸送層

Claims (15)

  1. 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極間に少なくとも正孔輸送層、第一の発光層、第二の発光層、及び電子輸送層とを備えた有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
    前記第一の発光層は、第一のホスト材料と第一の発光材料とを含有し、
    前記第二の発光層は、前記第一の発光層の前記陰極側に連続して形成され、第二のホスト材料と第二の発光材料とを含有し、
    前記第二のホスト材料は、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、及びトリアジン誘導体のうちのいずれかであり、
    前記第一の発光材料及び前記第二の発光材料は、互いに異なる金属錯体である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  2. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一のホスト材料及び前記第二のホスト材料は、互いに異なる
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  3. 請求項１又は請求項２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一のホスト材料は、アミン誘導体である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  4. 請求項３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記アミン誘導体は、下記式（１）〜（７）で示される化合物である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    （式（１）中、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ置換基を有しても良い炭素数６〜３０のアリール基、又は、置換基を有しても良い炭素数５〜４０の芳香族複素環基である。
    式（２）〜（７）中、Ａｒ５〜Ａｒ１６は、それぞれ置換基を有しても良い炭素数６〜４０のアリール基、置換基を有しても良い炭素数５〜４０の芳香族複素環基、芳香族アミノ基が結合したアリール基であって置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアリール基、及び芳香族複素環基が結合したアリール基であって置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアリール基のうちのいずれかである。
    式（１）〜（７）中、Ａｒ１〜Ａｒ１６は、ラダー型フラン基でも良い。
    式（１）〜（７）中、Ａｒ１とＡｒ２、Ａｒ３とＡｒ４、Ａｒ５とＡｒ６、Ａｒ８とＡｒ９、Ａｒ１０とＡｒ１１、Ａｒ１２とＡｒ１３、Ａｒ１５とＡｒ１６は互いに結合し、環を形成しても良い。
    式（２）、（４）、（６）、（７）中、Ｌ１〜Ｌ７は、直接結合または炭素数１〜３０の連結基である。
    式（１）〜（７）中、Ｒ１〜Ｒ２３は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良い炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３〜２０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有しても良い炭素数６〜１２の縮合アリール基、置換基を有しても良い炭素数１２〜４０の縮合非縮合混合アリール基、置換基を有しても良い炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜４０のアルケニル基、置換基を有しても良い１〜４０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数３〜２０のアルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアリールシリル基、置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアラルキルシリル基、及び置換基を有しても良い炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基のうちのいずれかである。
    式（４）、（６）、（７）中、Ｘ１〜Ｘ６は、それぞれ硫黄原子、酸素原子、及びモノアリール基により置換された窒素原子のうちのいずれかである。）
  5. 請求項１から請求項４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第二のホスト材料は、カルバゾール骨格を有する
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  6. 請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第二のホスト材料は、下記式（８）〜（１２Ａ）で示される化合物である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    （式（８）〜（１１）中、Ａｒ１０１〜Ａｒ１０４は、それぞれ置換基を有しても良い炭素数６〜６０のアリール基、及び置換基を有しても良い炭素数３〜６０の複素環基のうちのいずれかである。
    式（８）〜（１１）中、Ｒ１１０及びＲ１１１は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良い炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３〜２０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有しても良い炭素数６〜１２の縮合アリール基、置換基を有しても良い炭素数１２〜４０の縮合非縮合混合アリール基、置換基を有しても良い炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜４０のアルケニル基、置換基を有しても良い１〜４０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数３〜２０のアルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアリールシリル基、置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアラルキルシリル基、及び置換基を有しても良い炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基のうちのいずれかである。
    式（８）〜（１１）中、ｎは、１〜４の整数のうちのいずれかであり、ｍは、１〜４の整数のうちのいずれかである。ｎとｍの和（ｎ＋ｍ）は、２≦（ｎ＋ｍ）≦５の関係である。
    式（１２）、（１２Ａ）中、Ｘは、Ｎ又はＣＨであり、Ｎの数は１〜４である。
    式（１２）中、Ｒ１２１〜Ｒ１２８は、それぞれ水素原子、アリール基、アルキル基、及び式（１２Ａ）の骨格が連結されている構造のいずれかである。
    Ｒ１２１〜Ｒ１２８に式（１２Ａ）の骨格が連結されている構造は、Ｒ１２１とＲ１２２、Ｒ１２２とＲ１２３、Ｒ１２３とＲ１２４、Ｒ１２５とＲ１２６、Ｒ１２６とＲ１２７、及びＲ１２７とＲ１２８のうちの少なくともいずれかが式（１２Ａ）の骨格に結合した構造である。
    式（１２Ａ）中、Ｒ１２９は、水素原子、アリール基、及びアルキル基のうちのいずれかである。）
  7. 請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第二のホスト材料は、下記式（８Ａ）〜（１１Ａ）で示される化合物である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    （式（８Ａ）〜（１１Ａ）中、Ａｒ１０１〜Ａｒ１０４は、それぞれ水素原子、置換基を有しても良い炭素数６〜６０のアリール基、及び置換基を有しても良い炭素数３〜６０の複素環基のうちのいずれかである。ただし、式（８Ａ）、（９Ａ）、（１１Ａ）では、Ａｒ１０１〜Ａｒ１０３の全てが水素原子である場合はなく、式（１０Ａ）では、Ａｒ１０１〜Ａｒ１０４の全てが水素原子である場合はない。
    式（８Ａ）〜（１１Ａ）中、Ｒ１１０〜Ｒ１１２は、それぞれ水素原子、ハロゲン原子、置換基を有しても良い炭素数１〜４０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数３〜２０の複素環基、置換基を有しても良い炭素数６〜４０の非縮合アリール基、置換基を有しても良い炭素数６〜１２の縮合アリール基、置換基を有しても良い炭素数１２〜４０の縮合非縮合混合アリール基、置換基を有しても良い炭素数７〜２０のアラルキル基、置換基を有しても良い炭素数２〜４０のアルケニル基、置換基を有しても良い１〜４０のアルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数７〜６０のアラルキルアミノ基、置換基を有しても良い炭素数３〜２０のアルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアリールシリル基、置換基を有しても良い炭素数８〜４０のアラルキルシリル基、及び置換基を有しても良い炭素数１〜４０のハロゲン化アルキル基のうちのいずれかである。
    式（８Ａ）〜（１１Ａ）中、ｎは、１〜４の整数のうちのいずれかであり、ｍは、１〜４の整数のうちのいずれかである。ｎとｍの和（ｎ＋ｍ）は、２≦（ｎ＋ｍ）≦５の関係である。）
  8. 請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第二のホスト材料は、下記式（１３）で示される化合物である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    （式（１３）中、Ａ１は、置換基を有しても良い環形成炭素数が１〜３０の含窒素複素環基(ただし、置換基を有しても良いカルバゾリル基および置換基を有しても良いインドリル基を除く)である。
    Ａ２は、置換基を有しても良い環形成炭素数が６〜３０の芳香族炭化水素基、又は置換基を有しても良い環形成炭素数１〜３０の含窒素複素環基である。
    Ｘ１，Ｘ２は、互いに独立して、単結合、置換基を有しても良い環形成炭素数が６〜３０の芳香族炭化水素基、置換基を有しても良い環形成炭素数が６〜３０の縮合芳香族炭化水素基、置換基を有しても良い環形成炭素数が２〜３０の芳香族複素環基、及び置換基を有しても良い環形成炭素数が２〜３０の縮合芳香族複素環基のうちのいずかである。
    Ｙ１〜Ｙ４は、それぞれ互いに独立して、水素原子、フッ素原子、シアノ基、置換基を有しても良い炭素数が１〜２０のアルキル基、置換基を有しても良い炭素数が１〜２０のアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数が１〜２０のハロアルキル基、置換基を有しても良い炭素数が１〜２０のハロアルコキシ基、置換基を有しても良い炭素数が１〜１０のアルキルシリル基、置換基を有しても良い炭素数が６〜３０のアリールシリル基、置換基を有しても良い環形成炭素数６〜３０の芳香族炭化水素基、置換基を有しても良い環形成炭素数６〜３０の縮合芳香族炭化水素基、置換基を有しても良い環形成炭素数２〜３０の芳香族複素環基、及び置換基を有しても良い環形成炭素数２〜３０の縮合芳香族複素環基のうちのいずれかである。なお、隣接するＹ１〜Ｙ４同士が互いに結合を形成し、環構造を形成しても良い。
    ｐ，ｑはそれぞれ１〜４の整数のうちのいずれかであり、ｒ，ｓはそれぞれ１〜３の整数のうちのいずれかである。
    なお、ｐ，ｑがそれぞれ２〜４の整数のうちのいずれか、ｒ，ｓが２又は３の整数のいずれかの場合、複数のＹ１〜Ｙ４はそれぞれ同一でも異なっても良い。
    Ａ１，Ａ２，Ｘ１，Ｘ２，及びＹ１〜Ｙ４のうちの少なくともいずれかは、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、及びトリアジン誘導体のうちのいずれかから誘導される基である。）
  9. 請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第二のホスト材料は、下記式（１４）又は式（１５）で示される化合物である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    （式（１４）、（１５）中、Ｘは、ＣＨ又はＮを示し、Ｘのうち少なくとも一つは、Ｎである。Ａｒ２１〜Ａｒ２３は、それぞれ互いに独立して縮合環構造でない置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基である。
    Ａｒ２２又はＡｒ２３はＸを含む環と縮合環を形成してもよい。）
  10. 請求項５に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第二のホスト材料は、下記式（１６）又は式（１７）で示される化合物である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    （式（１６）中、Ａｒ２３は縮合環構造でない置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基からなる２価の連結基であり、Ｒ２１７、Ｒ２２０は水素原子、縮合環構造でない置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であり、Ｒ２２２、Ｒ２２３は、それぞれ縮合環構造でない置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であり、Ｒ２１６、Ｒ２１８、Ｒ２１９、Ｒ２２１は、それぞれ水素原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル基、水酸基、アミド基、置換基を有しても良い芳香族炭化水素基、及び置換基を有しても良い芳香族複素環基のうちのいずれかである。
    式（１６）中、Ａｒ２３、及びＲ２１６〜Ｒ２２３のうちのいずれかは、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、及びトリアジン誘導体のうちのいずれかから誘導される基である。）

    （式（１７），（１７Ａ）中、環Ｆ、環Ｆ’は隣接環と縮合する式（１７Ａ）で表される複素環であり、Ａｒ２４は縮合環構造でない置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基からなる２価の連結基であり、Ｒ２３０〜Ｒ２３２は、それぞれ独立して、縮合環構造でない置換基を有しても良い芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基であり、Ｒ２２４〜Ｒ２２９は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シアノ基、ジアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ基、アミノ基、ニトロ基、アシル基、アルコキシカルボニル基、カルボキシル基、アルコキシル基、アルキルスルホニル基、ハロアルキル基、水酸基、アミド基、置換基を有しても良い芳香族炭化水素基、及び置換基を有しても良い芳香族複素環基のうちのいずれかである。
    式（１７）中、Ａｒ２４、Ｒ２２４〜Ｒ２３１、及び式（１７Ａ）のＲ２３２のうちのいずれかは、モノアジン誘導体、ジアジン誘導体、及びトリアジン誘導体のうちのいずれかから誘導される基である。）
  11. 請求項１から請求項１０までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第二のホスト材料は、前記第一のホスト材料よりもアフィニティー準位が大きい
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  12. 請求項１から請求項１１までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第二のホスト材料は、前記第一のホスト材料よりもイオン化ポテンシャルが大きい
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  13. 請求項１から請求項１２までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記金属錯体は、イリジウム（Ｉｒ）、パラジウム（Ｐｄ）、及び白金（Ｐｔ）のうちの少なくともいずれかの金属を含む
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
  14. 請求項１３に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記金属錯体は、下記式（２０）で示されるオルトメタル化錯体である
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。

    （式（２０）中、Ａ３1は、Ａ３２及びＱと結合する環であり、置換基を有しても良い芳香族炭化水素環基又は置換基を有しても良い芳香族複素環基である。Ａ３２は、Ａ３１に結合する芳香族複素環基であり、芳香族複素環を形成する原子として窒素を含み置換基を有しても良い。Ａ３１を含む環とＡ３２を含む環は、さらに環の他の部位同士で結合して環構造を結合して、一つの縮合環や不飽和構造を有する環を形成してもよい。
    Ｑは、パラジウム（Ｐｄ）、イリジウム（Ｉｒ）、及び白金（Ｐｔ）のうちのいずれかである。
    Ｌは、２座型の配位子である。
    ｍ及びｎは整数を表し、Ｑが２価金属の場合は、ｎ＝２かつｍ＝０であり、Ｑが３価金属の場合は、ｎ＝３かつｍ＝０、又はｎ＝２かつｍ＝１である。）
  15. 請求項１から請求項１４までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子において、
    前記第一の発光材料は、５７０ｎｍ以上の発光ピークを示し、
    前記第二の発光材料は、５６５ｎｍ以下の発光ピークを示す
    ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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Families Citing this family (75)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2085382B1 (en) * 2006-11-24 2016-04-20 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Aromatic amine derivative and organic electroluminescent element using the same
KR20120022859A (ko) * 2009-04-01 2012-03-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자
KR20110122051A (ko) 2010-05-03 2011-11-09 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2013201153A (ja) * 2010-06-08 2013-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102158326B1 (ko) * 2010-12-20 2020-09-21 주식회사 엘지화학 전자적 응용을 위한 전기활성 조성물
WO2012157211A1 (ja) * 2011-05-13 2012-11-22 ソニー株式会社 有機ｅｌ多色発光装置
TWI727297B (zh) 2011-08-25 2021-05-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置，電子裝置，照明裝置以及新穎有機化合物
JP5836488B2 (ja) 2011-09-09 2015-12-24 エルジー・ケム・リミテッド 有機発光素子材料およびこれを利用した有機発光素子
CN107342368B (zh) 2011-11-22 2019-05-28 出光兴产株式会社 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件
KR102261235B1 (ko) 2011-11-22 2021-06-04 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 복소 고리 유도체, 유기 일렉트로루미네선스 소자용 재료 및 유기 일렉트로루미네선스 소자
CN103959502B (zh) 2011-12-02 2017-03-01 九州有机光材股份有限公司 有机发光元件及使用其的迟滞荧光材料以及化合物
US9705099B2 (en) 2012-01-26 2017-07-11 Universal Display Corporation Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region
WO2013133223A1 (ja) * 2012-03-05 2013-09-12 東レ株式会社 発光素子
JP2015135836A (ja) 2012-03-29 2015-07-27 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
US9299942B2 (en) * 2012-03-30 2016-03-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device
DE112013002110B4 (de) * 2012-04-20 2017-09-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Licht emittierendes Element, Licht emittierende Vorrichtung, elektronisches Gerät und Beleuchtungsvorrichtung
KR20130121479A (ko) * 2012-04-27 2013-11-06 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2013175747A1 (ja) * 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013187894A1 (en) * 2012-06-14 2013-12-19 Universal Display Corporation Biscarbazole derivative host materials and red emitter for oled emissive region
KR102148539B1 (ko) * 2012-06-18 2020-08-26 토소가부시키가이샤 환상 아진 화합물, 그 제조 방법, 및 그것을 함유하는 유기 전계발광소자
JP6136616B2 (ja) * 2012-06-18 2017-05-31 東ソー株式会社 環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子
JP6217059B2 (ja) * 2012-07-10 2017-10-25 三菱ケミカル株式会社 有機電界発光素子及び有機電界発光デバイス
DE112013003843B4 (de) * 2012-08-03 2022-03-31 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Lichtemittierendes Element, lichtemittierende Vorrichtung, elektronische Vorrichtung und Beleuchtungsvorrichtung
JP2015216136A (ja) * 2012-08-17 2015-12-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014034795A1 (ja) 2012-08-31 2014-03-06 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6187080B2 (ja) * 2012-10-11 2017-08-30 Tdk株式会社 電界発光素子
WO2014084206A1 (ja) * 2012-11-27 2014-06-05 昭和電工株式会社 有機ｅｌ素子
JP6133583B2 (ja) * 2012-12-03 2017-05-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102055685B1 (ko) 2012-12-27 2019-12-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
GB2514818B (en) * 2013-06-05 2015-12-16 Cambridge Display Tech Ltd Polymer and organic electronic device
US20160126464A1 (en) * 2013-06-12 2016-05-05 Hodogaya Chemical Co., Ltd. Organic electroluminescent device
JP6182217B2 (ja) 2013-11-13 2017-08-16 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
CN104716268B (zh) * 2013-12-17 2017-09-29 北京维信诺科技有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法
JP6516407B2 (ja) 2013-12-20 2019-05-22 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102101202B1 (ko) * 2013-12-30 2020-04-17 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광다이오드 표시장치
KR20150108330A (ko) * 2014-03-17 2015-09-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TWI777568B (zh) 2014-05-30 2022-09-11 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置，電子裝置以及照明裝置
US10797247B2 (en) 2014-07-24 2020-10-06 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electric element, organic electric element comprising the same and electronic device thereof
KR102353647B1 (ko) * 2014-08-29 2022-01-20 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
TWI666803B (zh) * 2014-09-17 2019-07-21 日商日鐵化學材料股份有限公司 有機電場發光元件及其製造方法
WO2016068585A1 (ko) * 2014-10-27 2016-05-06 주식회사 엘지화학 유기 전계 발광 소자
JP6674734B2 (ja) * 2014-10-29 2020-04-01 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2016076384A1 (ja) * 2014-11-14 2016-05-19 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2016100364A (ja) 2014-11-18 2016-05-30 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6640735B2 (ja) 2014-11-28 2020-02-05 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
KR102432080B1 (ko) * 2014-12-08 2022-08-16 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
EP3032605B1 (en) * 2014-12-08 2019-08-21 LG Display Co., Ltd. Organic light emitting display device
KR102465590B1 (ko) * 2014-12-08 2022-11-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
US9929349B2 (en) * 2014-12-08 2018-03-27 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting device and display device including the same
US9997717B2 (en) * 2014-12-12 2018-06-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic device
JP6661289B2 (ja) * 2015-07-08 2020-03-11 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20170025609A1 (en) * 2015-07-20 2017-01-26 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
KR102577274B1 (ko) * 2015-11-16 2023-09-12 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR102076884B1 (ko) * 2015-12-08 2020-02-13 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
WO2017188655A1 (ko) * 2016-04-26 2017-11-02 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102069588B1 (ko) * 2017-04-06 2020-01-23 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102326511B1 (ko) * 2016-05-04 2021-11-16 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102126442B1 (ko) * 2016-05-04 2020-06-24 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170128664A (ko) * 2016-05-12 2017-11-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102429424B1 (ko) * 2016-05-19 2022-08-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102211337B1 (ko) 2016-05-19 2021-02-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102611206B1 (ko) * 2016-07-13 2023-12-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
US11205755B2 (en) 2016-07-29 2021-12-21 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using same, and electronic device thereof
US20200006687A1 (en) * 2017-03-21 2020-01-02 Konica Minolta, Inc. Organic electroluminescence element
KR102366506B1 (ko) * 2017-04-06 2022-02-23 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102084989B1 (ko) * 2017-04-17 2020-03-05 두산솔루스 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR102468708B1 (ko) 2017-12-19 2022-11-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물
KR102389824B1 (ko) 2017-12-29 2022-04-25 경희대학교 산학협력단 유기발광소자 및 이를 포함하는 표시장치
KR102528614B1 (ko) 2018-01-19 2023-05-08 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수의 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR102283121B1 (ko) * 2018-08-10 2021-07-28 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
JP6692980B2 (ja) * 2018-10-25 2020-05-13 住友化学株式会社 発光素子
KR102094237B1 (ko) * 2019-09-23 2020-03-27 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2021060723A1 (ko) * 2019-09-25 2021-04-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN111233676B (zh) * 2020-01-17 2022-03-29 华南理工大学 一种高性能空穴传输材料及其制备与应用
JPWO2021162057A1 (ja) * 2020-02-14 2021-08-19

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003317966A (ja) * 2002-04-25 2003-11-07 Canon Inc ゲスト−ホスト・エレクトロルミネッセンス系のためのカルバゾール基材料
WO2004034751A1 (ja) * 2002-10-09 2004-04-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2005076669A1 (ja) * 2004-02-09 2005-08-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007063754A1 (ja) * 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
WO2008056746A1 (fr) * 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
JP2009141336A (ja) * 2006-03-20 2009-06-25 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器
JP2009211892A (ja) * 2008-03-03 2009-09-17 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2009136596A1 (ja) * 2008-05-08 2009-11-12 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
WO2010044342A1 (ja) * 2008-10-15 2010-04-22 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4382961B2 (ja) 2000-05-02 2009-12-16 富士フイルム株式会社 発光素子
JP2006269232A (ja) 2005-03-23 2006-10-05 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
JP5181676B2 (ja) * 2006-01-05 2013-04-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20100295027A1 (en) 2009-05-22 2010-11-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US20100295444A1 (en) 2009-05-22 2010-11-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US8476823B2 (en) 2009-05-22 2013-07-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US20100314644A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US8461574B2 (en) 2009-06-12 2013-06-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003317966A (ja) * 2002-04-25 2003-11-07 Canon Inc ゲスト−ホスト・エレクトロルミネッセンス系のためのカルバゾール基材料
WO2004034751A1 (ja) * 2002-10-09 2004-04-22 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2005076669A1 (ja) * 2004-02-09 2005-08-18 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2007063754A1 (ja) * 2005-12-01 2007-06-07 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子
JP2009141336A (ja) * 2006-03-20 2009-06-25 Semiconductor Energy Lab Co Ltd 発光素子、発光装置、電子機器
WO2008056746A1 (fr) * 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
JP2009211892A (ja) * 2008-03-03 2009-09-17 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
WO2009136596A1 (ja) * 2008-05-08 2009-11-12 新日鐵化学株式会社 有機電界発光素子
WO2010044342A1 (ja) * 2008-10-15 2010-04-22 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置

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US20120119197A1 (en) 2012-05-17
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