KR20130021350A - 유기 일렉트로루미네선스 소자 - Google Patents

유기 일렉트로루미네선스 소자 Download PDF

Info

Publication number
KR20130021350A
KR20130021350A KR1020127001571A KR20127001571A KR20130021350A KR 20130021350 A KR20130021350 A KR 20130021350A KR 1020127001571 A KR1020127001571 A KR 1020127001571A KR 20127001571 A KR20127001571 A KR 20127001571A KR 20130021350 A KR20130021350 A KR 20130021350A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
group
substituent
light emitting
formula
carbon atoms
Prior art date
Application number
KR1020127001571A
Other languages
English (en)
Inventor
가즈키 니시무라
도시나리 오기와라
히토시 구마
겐이치 후쿠오카
지시오 호소카와
유키토시 진데
Original Assignee
이데미쓰 고산 가부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 filed Critical 이데미쓰 고산 가부시키가이샤
Publication of KR20130021350A publication Critical patent/KR20130021350A/ko

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/18—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with aryl radicals directly attached in position 2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • H—ELECTRICITY
    • H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
    • H05B33/00—Electroluminescent light sources
    • H05B33/12—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces
    • H05B33/14—Light sources with substantially two-dimensional radiating surfaces characterised by the chemical or physical composition or the arrangement of the electroluminescent material, or by the simultaneous addition of the electroluminescent material in or onto the light source
    • H05B33/145—Arrangements of the electroluminescent material
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/125—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light
    • H10K50/13—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit
    • H10K50/131—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers specially adapted for multicolour light emission, e.g. for emitting white light comprising stacked EL layers within one EL unit with spacer layers between the electroluminescent layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

양극과, 음극과, 상기 양극 및 상기 음극 사이에 적어도 정공 수송층, 제 1 발광층, 제 2 발광층, 및 전자 수송층을 구비한 유기 일렉트로루미네선스 소자로서, 상기 제 1 발광층은, 제 1 호스트 재료와 제 1 발광 재료를 함유하고, 상기 제 2 발광층은, 상기 제 1 발광층의 상기 음극측에 연속해서 형성되고, 제 2 호스트 재료와 제 2 발광 재료를 함유하고, 상기 제 2 호스트 재료는, 모노아진 유도체, 디아진 유도체, 및 트리아진 유도체 중 어느 것이고, 상기 제 1 발광 재료 및 상기 제 2 발광 재료는, 서로 상이한 금속 착물이다.

Description

유기 일렉트로루미네선스 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT}
본 발명은 유기 일렉트로루미네선스 소자 (이하, 「유기 EL 소자」라고 약기하는 경우가 있다) 에 관한 것이다.
유기 EL 소자는, 전계를 인가함으로써, 양극으로부터 주입된 정공과 음극으로부터 주입된 전자의 재결합 에너지에 의해 발광 재료가 발광하는 원리를 이용한 자발광 소자이다.
이스트만ㆍ코닥사의 C.W.Tang 등에 의해 저전압으로 구동시키는 적층형 유기 EL 소자의 보고가 이루어진 이래, 유기 물질을 구성 재료로 하는 연구가 활발하게 이루어지고 있다.
또, 발광 재료로서 인광 발광 재료를 이용하는 인광형 유기 EL 소자도 제안되어 있다. 인광형 유기 EL 소자는, 인광 발광 재료의 여기 상태의 일중항 상태와 삼중항 상태를 이용함으로써 높은 발광 효율을 달성할 수 있다. 이것은 발광층 내에서 정공과 전자가 재결합할 때에는 스핀 다중도의 차이로부터 일중항 여기자와 삼중항 여기자가 1：3 의 비율로 생성되는 것으로 생각되고 있기 때문에, 형광 발광 재료만을 사용한 경우와 비교하여 3 ～ 4 배의 발광 효율을 달성할 수 있을 것으로 생각되기 때문이다.
그리고, 2 층 이상의 발광층을 형성하여 발광 효율의 향상을 도모한 유기 EL 소자가 제안되어 있다 (예를 들어, 특허문헌 1, 비특허문헌 1 참조).
특허문헌 1 및 비특허문헌 1 에는 연속된 제 1 발광층 및 제 2 발광층을 구비한 유기 EL 소자가 개시되어 있다.
특허문헌 1 의 유기 EL 소자에서는, 제 2 발광층의 호스트 재료로서, 제 1 발광층의 호스트 재료보다 전자 수송성이 높은 모노아진 유도체가 채용되어 있다. 또, 제 1 발광층 및 제 2 발광층의 발광 재료에는 모두 동일한 오르토메탈화 착물이 채용되어 있다.
한편, 비특허문헌 1 의 유기 EL 소자에서는, 제 1 발광층 및 제 2 발광층의 발광 재료로서 상이한 오르토메탈화 착물이 채용되어 있다 (도 1, device A 참조).
일본 공개특허공보 제2001-319779호
Gregor Schwartz 외 3 명, 「Reduced efficiency roll-off in high-efficiency hybrid white organic light-emitting diodes」, APPLIED PHYSICS LETTERS 2008 년 92 권, p.053311-1 ～ 053311-3
그러나, 특허문헌 1 에 기재된 유기 EL 소자에서는, 제 1 발광층 및 제 2 발광층의 발광 재료가 동일한 오르토메탈화 착물이기 때문에, 실용화를 고려했을 경우, 발광 효율, 전류 효율, 내구성이 낮다는 문제가 있다.
한편, 비특허문헌 1 에 기재된 유기 EL 소자에서는, 제 1 발광층 및 제 2 발광층의 발광 재료로서 상이한 오르토메탈화 착물을 사용하고 있는데, 비특허문헌 1 의 도 3 에 나타내는 바와 같이, 약 600 ㎚ 의 발광 피크만 강하게 얻어지고 있다. 즉, 비특허문헌 1 에 기재된 유기 EL 소자에서는, 실질적으로 적색의 발광밖에 얻어지지 않기 때문에, 발광 밸런스가 나쁘다.
본 발명의 목적은, 조명 용도나 백라이트 등의 면광원으로서 바람직하고, 저전압에서 발광 효율 및 전류 효율이 높으며, 내구성이 우수한 유기 EL 소자를 제공하는 것이다. 또, 본 발명의 목적은, 휘도를 상승시켰을 때에 발생하는 색 편차가 매우 작은 유기 EL 소자를 제공하는 것이다. 또한, 본 발명의 목적은, 복수의 발광층으로부터 각각 균형있게 발광시킬 수 있는 유기 EL 소자를 제공하는 것이다.
(1) 본 발명의 유기 일렉트로루미네선스 소자는, 양극과, 음극과, 상기 양극 및 상기 음극 사이에 적어도 정공 수송층, 제 1 발광층, 제 2 발광층, 및 전자 수송층을 구비한 유기 일렉트로루미네선스 소자로서, 상기 제 1 발광층은, 제 1 호스트 재료와 제 1 발광 재료를 함유하고, 상기 제 2 발광층은, 상기 제 1 발광층의 상기 음극측에 연속해서 형성되고, 제 2 호스트 재료와 제 2 발광 재료를 함유하고, 상기 제 2 호스트 재료는, 모노아진 유도체, 디아진 유도체, 및 트리아진 유도체 중 어느 것이고, 상기 제 1 발광 재료 및 상기 제 2 발광 재료는, 서로 상이한 금속 착물인 것을 특징으로 한다.
(2) 본 발명에서는, 상기 제 1 호스트 재료 및 상기 제 2 호스트 재료는, 서로 상이한 것이 바람직하다.
(3) 본 발명에서는, 상기 제 1 호스트 재료는, 아민 유도체인 것이 바람직하다.
(4) 본 발명에서는, 상기 아민 유도체는, 하기 식 (1) ～ (7) 로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 1]
Figure pct00001
(식 (1) 중, Ar1 ～ Ar4 는 각각 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 30 의 아릴기, 또는 치환기를 가져도 되는 탄소수 5 ～ 40 의 방향족 복소 고리기이다.
식 (2) ～ (7) 중, Ar5 ～ Ar16 은 각각 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 40 의 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 5 ～ 40 의 방향족 복소 고리기, 방향족 아미노기가 결합된 아릴기로서 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ～ 40 의 아릴기, 및 방향족 복소 고리기가 결합된 아릴기로서 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ～ 40 의 아릴기 중 어느 것이다.
식 (1) ～ (7) 중, Ar1 ～ Ar16 은 래더형 푸란기여도 된다.
식 (1) ～ (7) 중, Ar1 과 Ar2, Ar3 과 Ar4, Ar5 와 Ar6, Ar8 과 Ar9, Ar10 과 Ar11, Ar12 와 Ar13, Ar15 와 Ar16 은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
식 (2), (4), (6), (7) 중, L1 ～ L7 은 직접 결합 또는 탄소수 1 ～ 30 의 연결기이다.
식 (1) ～ (7) 중, R1 ～ R23 은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ～ 40 의 알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 20 의 복소 고리기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 40 의 비축합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 12 의 축합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 12 ～ 40 의 축합 비축합 혼합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 7 ～ 20 의 아르알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 2 ～ 40 의 알케닐기, 치환기를 가져도 되는 1 ～ 40 의 알킬아미노기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 7 ～ 60 의 아르알킬아미노기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 20 의 알킬실릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ～ 40 의 아릴실릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ～ 40 의 아르알킬실릴기, 및 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ～ 40 의 할로겐화알킬기 중 어느 것이다.
식 (4), (6), (7) 중, X1 ～ X6 은 각각 황 원자, 산소 원자, 및 모노아릴기에 의해 치환된 질소 원자 중 어느 것이다.)
(5) 본 발명에서는, 상기 제 2 호스트 재료는, 카르바졸 골격을 갖는 것이 바람직하다.
(6) 본 발명에서는, 상기 제 2 호스트 재료는, 하기 식 (8) ～ (12A) 로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 2]
Figure pct00002
(식 (8) ～ (11) 중, Ar101 ～ Ar104 는 각각 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 60 의 아릴기, 및 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 60 의 복소 고리기 중 어느 것이다.
식 (8) ～ (11) 중, R110 및 R111 은, 상기 R1 과 동일하다.
식 (8) ～ (11) 중, n 은 1 ～ 4 의 정수 중 어느 것이고, m 은 1 ～ 4 의 정수 중 어느 것이다. n 과 m 의 합 (n ＋ m) 은, 2 ≤ (n ＋ m) ≤ 5 의 관계이다.
식 (12), (12A) 중, X 는 N 또는 CH 이고, N 의 수는 1 ～ 4 이다.
식 (12) 중, R121 ～ R128 은 각각 수소 원자, 아릴기, 알킬기, 및 식 (12A) 의 골격이 연결되어 있는 구조 중 어느 것이다.
R121 ～ R128 에 식 (12A) 의 골격이 연결되어 있는 구조는, R121 과 R122, R122 와 R123, R123 과 R124, R125 와 R126, R126 과 R127, 및 R127 과 R128 중 적어도 어느 것이 식 (12A) 의 골격에 결합된 구조이다.
식 (12A) 중, R129 는 수소 원자, 아릴기, 및 알킬기 중 어느 것이다.)
(7) 본 발명에서는, 상기 제 2 호스트 재료는, 하기 식 (8A) ～ (11A) 로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 3]
Figure pct00003
(식 (8A) ～ (11A) 중, Ar101 ～ Ar104 는 각각 수소 원자, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 60 의 아릴기, 및 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 60 의 복소 고리기 중 어느 것이다. 단, 식 (8A), (9A), (11A) 에서는, Ar101 ～ Ar103 전부가 수소 원자인 경우는 없고, 식 (10A) 에서는, Ar101 ～ Ar104 전부가 수소 원자인 경우는 없다.
식 (8A) ～ (11A) 중, R110 ～ R112 는 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ～ 40 의 알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 20 의 복소 고리기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 40 의 비축합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 12 의 축합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 12 ～ 40 의 축합 비축합 혼합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 7 ～ 20 의 아르알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 2 ～ 40 의 알케닐기, 치환기를 가져도 되는 1 ～ 40 의 알킬아미노기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 7 ～ 60 의 아르알킬아미노기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 20 의 알킬실릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ～ 40 의 아릴실릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ～ 40 의 아르알킬실릴기, 및 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ～ 40 의 할로겐화알킬기 중 어느 것이다.
식 (8A) ～ (11A) 중, n 은 1 ～ 4 의 정수 중 어느 것이고, m 은 1 ～ 4 의 정수 중 어느 것이다. n 과 m 의 합 (n ＋ m) 은, 2 ≤ (n ＋ m) ≤ 5 의 관계이다.)
(8) 본 발명에서는, 상기 제 2 호스트 재료는, 하기 식 (13) 으로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 4]
Figure pct00004
(식 (13) 중, A1 은 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수가 1 ～ 30 인 함질소 복소 고리기 (단, 치환기를 가져도 되는 카르바졸릴기 및 치환기를 가져도 되는 인돌릴기를 제외한다) 이다. A2 는 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수가 6 ～ 30 인 방향족 탄화수소기, 또는 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수 1 ～ 30 의 함질소 복소 고리기이다.
X1, X2 는 서로 독립적으로 단결합, 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수가 6 ～ 30 인 방향족 탄화수소기, 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수가 6 ～ 30 인 축합 방향족 탄화수소기, 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수가 2 ～ 30 인 방향족 복소 고리기, 및 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수가 2 ～ 30 인 축합 방향족 복소 고리기 중 어느 것이다.
Y1 ～ Y4 는 각각 서로 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 치환기를 가져도 되는 탄소수가 1 ～ 20 인 알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수가 1 ～ 20 인 알콕시기, 치환기를 가져도 되는 탄소수가 1 ～ 20 인 할로알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수가 1 ～ 20 인 할로알콕시기, 치환기를 가져도 되는 탄소수가 1 ～ 10 인 알킬실릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수가 6 ～ 30 인 아릴실릴기, 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수 6 ～ 30 의 방향족 탄화수소기, 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수 6 ～ 30 의 축합 방향족 탄화수소기, 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수 2 ～ 30 의 방향족 복소 고리기, 및 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수 2 ～ 30 의 축합 방향족 복소 고리기 중 어느 것이다. 또한, 인접하는 Y1 ～ Y4 끼리가 서로 결합을 형성하여 고리 구조를 형성해도 된다.
p, q 는 각각 1 ～ 4 의 정수 중 어느 것이고, r, s 는 각각 1 ～ 3 의 정수 중 어느 것이다.
또한, p, q 가 각각 2 ～ 4 의 정수 중 어느 것, r, s 가 2 또는 3 의 정수 중 어느 것인 경우, 복수의 Y1 ～ Y4 는 각각 동일하거나 상이해도 된다.
A1, A2, X1, X2 및 Y1 ～ Y4 중 적어도 어느 것은, 모노아진 유도체, 디아진 유도체, 및 트리아진 유도체 중 어느 것으로부터 유도되는 기이다.)
(9) 본 발명에서는, 상기 제 2 호스트 재료는, 하기 식 (14) 또는 식 (15) 로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 5]
Figure pct00005
(식 (14), (15) 중, X 는 CH 또는 N 을 나타내고, X 중 적어도 하나는 N 이다. Ar21 ～ Ar23 은 각각 서로 독립적으로 축합 고리 구조가 아닌 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기이다. Ar22 또는 Ar23 은 X 를 함유하는 고리와 축합 고리를 형성해도 된다.)
(10) 본 발명에서는, 상기 제 2 호스트 재료는, 하기 식 (16) 또는 식 (17) 로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 6]
Figure pct00006
(식 (16) 중, Ar23 은 축합 고리 구조가 아닌 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기로 이루어지는 2 가의 연결기이고, R217, R220 은 수소 원자, 축합 고리 구조가 아닌 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기이고, R222, R223 은 각각 축합 고리 구조가 아닌 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기이고, R216, R218, R219, R221 은 각각 수소 원자, 알킬기, 아르알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시아노기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 디아르알킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기, 및 치환기를 가져도 되는 방향족 복소 고리기 중 어느 것이다. 식 (16) 중, Ar23 및 R216 ～ R223 중 어느 것은, 모노아진 유도체, 디아진 유도체, 및 트리아진 유도체 중 어느 것으로부터 유도되는 기이다.)
[화학식 7]
Figure pct00007
(식 (17), (17A) 중, 고리 F, 고리 F' 는 인접 고리와 축합되는 식 (17A) 로 나타내는 복소 고리이고, Ar24 는 상기 Ar23 과 동일한 의미이다. R230 ～ R232 는 각각 독립적으로 상기 R222 와 동일한 의미이다. R224 ～ R229 는 각각 독립적으로 상기 R216 과 동일한 의미이다. 식 (17) 중, Ar24, R224 ～ R231 및 식 (17A) 의 R232 중 어느 것은, 모노아진 유도체, 디아진 유도체, 및 트리아진 유도체 중 어느 것으로부터 유도되는 기이다.)
(11) 본 발명에서는, 상기 제 2 호스트 재료는, 상기 제 1 호스트 재료보다 어피니티 준위가 큰 것이 바람직하다.
(12) 본 발명에서는, 상기 제 2 호스트 재료는, 상기 제 1 호스트 재료보다 이온화 포텐셜이 큰 것이 바람직하다.
(13) 본 발명에 있어서의, 상기 제 1 발광 재료 및 상기 제 2 발광 재료는 금속 착물이다. 당해 금속 착물은, 이리듐 (Ir), 팔라듐 (Pd), 및 백금 (Pt) 중 적어도 어느 금속을 함유하는 것이 바람직하다.
(14) 본 발명에서는, 상기 금속 착물은, 하기 식 (20) 으로 나타내는 오르토메탈화 착물인 것이 바람직하다.
[화학식 8]
Figure pct00008
(식 (20) 중, A31 은 A32 및 Q 와 결합되는 고리이고, 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소 고리기 또는 치환기를 가져도 되는 방향족 복소 고리기이다. A32 는 A31 에 결합되는 방향족 복소 고리기이고, 방향족 복소 고리를 형성하는 원자로서 질소를 함유하여 치환기를 가져도 된다. A31 을 함유하는 고리와 A32 를 함유하는 고리는, 추가로 고리의 다른 부위끼리로 결합하여 고리 구조를 결합하여, 하나의 축합 고리나 불포화 구조를 갖는 고리를 형성해도 된다.
Q 는 팔라듐 (Pd), 이리듐 (Ir), 및 백금 (Pt) 중 어느 것이다.
L 은 2 좌형 배위자이다.
m 및 n 은 정수를 나타내고, Q 가 2 가 금속인 경우에는, n = 2 또한 m = 0 이고, Q 가 3 가 금속인 경우에는, n = 3 또한 m = 0, 또는 n = 2 또한 m = 1 이다.)
(15) 본 발명에서는, 상기 제 1 발광 재료는, 570 ㎚ 이상의 발광 피크를 나타내고, 상기 제 2 발광 재료는, 565 ㎚ 이하의 발광 피크를 나타내는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자에 의하면, 제 2 호스트 재료로서 특정 아진 유도체를 사용하고, 또한 제 1 발광 재료 및 제 2 발광 재료로서 서로 상이한 오르토메탈화 착물을 사용하기 때문에, 발광 효율, 전류 효율, 내구성 모두가 우수하다.
따라서, 본 발명의 유기 EL 소자는, 조명 용도나 백라이트 등의 면광원으로서 바람직하다. 또, 본 발명의 유기 EL 소자는, 휘도를 상승시켰을 때에 발생하는 색 편차가 매우 작아진다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자에서는, 제 1 발광층 및 제 2 발광층으로부터 각각 균형있게 발광시킬 수 있다.
도 1 은 본 발명에 관련된 제 1 실시형태에 있어서의 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 나타내는 도면이다.
도 2 는 제 2 실시형태에 있어서의 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 나타내는 도면이다.
도 3 은 제 3 실시형태에 있어서의 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 나타내는 도면이다.
〔제 1 실시형태〕
(유기 EL 소자의 구성)
이하, 본 발명에 관련된 유기 EL 소자의 소자 구성에 대하여 설명한다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 양극과, 음극과, 양극 및 음극 사이에 배치된 발광 유닛을 구비한다.
발광 유닛은 적어도 하나의 발광층을 갖고 있으며, 단층 또는 적층체이다. 발광 유닛은, 양극측에는 양극측으로부터 음극측을 향하여 정공을 주입하여 당해 정공을 수송함과 함께, 음극측에는 음극측으로부터 양극측을 향하여 전자를 주입하여 당해 전자를 수송하는 기능을 갖는다. 그리고, 상기 적어도 하나의 발광층 내에서 정공과 전자가 재결합됨으로써 발광하는 것이다.
발광 유닛의 대표적인 구성으로는,
(1) 발광층
(2) 정공 주입층/발광층
(3) 전자 주입ㆍ수송층/발광층
(4) 정공 주입층/발광층/전자 주입ㆍ수송층
(5) 유기 반도체층/발광층
(6) 유기 반도체층/전자 장벽층/발광층
(7) 유기 반도체층/발광층/부착 개선층
(8) 정공 주입ㆍ수송층/발광층/전자 주입ㆍ수송층
(9) 절연층/발광층/절연층
(10) 무기 반도체층/절연층/발광층/절연층
(11) 유기 반도체층/절연층/발광층/절연층
(12) 절연층/정공 주입ㆍ수송층/발광층/절연층
(13) 절연층/정공 주입ㆍ수송층/발광층/전자 주입ㆍ수송층
등의 구성을 들 수 있다.
또한, 상기 「정공 주입ㆍ수송층」은 「정공 주입층 및 정공 수송층 중 적어도 어느 하나」를 의미하고, 「전자 주입ㆍ수송층」은 「전자 주입층 및 전자 수송층 중 적어도 어느 하나」를 의미한다.
상기 중에서 (8) 의 소자 구성이 바람직하게 사용되지만, 이들에 한정되는 것은 아니다.
또, 본 실시형태에 있어서의 상기 「발광층」이란, 본 발명에 있어서의 제 1 발광층과 제 1 발광층의 음극측에 연속해서 형성된 제 2 발광층으로 구성된다.
도 1 에 나타내는 바와 같이, 유기 EL 소자 (1) 는 투명한 기판 (2) 과, 양극 (3) 과, 음극 (4) 과, 양극 (3) 및 음극 (4) 사이에 형성된 발광 유닛 (5) 을 구비하고, 발광 유닛 (5) 은, 양극 (3) 측부터 순서대로 정공 수송층 (6), 제 1 발광층 (51), 제 2 발광층 (52), 및 전자 수송층 (7) 을 구비한다.
(양극 및 음극)
유기 EL 소자 (1) 의 양극 (3) 은, 정공을 정공 수송층 (6) 에 주입하는 역할을 담당하는 것으로서, 4.5 eV 이상의 일함수를 갖는 것이 효과적이다.
양극 (3) 의 재료의 구체예로는, 산화인듐주석 합금 (ITO), 산화주석 (NESA), 산화인듐아연 산화물, 금, 은, 백금, 구리 등을 들 수 있다.
양극 (3) 은 이들 전극 물질을 증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 박막을 형성시킴으로써 제작할 수 있다.
본 실시형태와 같이, 발광 유닛 (5) 으로부터의 발광을 양극 (3) 으로부터 취출하는 경우, 양극 (3) 의 가시 영역의 광의 투과율을 10 ％ 보다 크게 하는 것이 바람직하다. 또, 양극 (3) 의 시트 저항은, 수백 Ω／□ 이하가 바람직하다. 양극 (3) 의 막두께는 재료에 따라서도 다르지만, 통상적으로 10 ㎚ ～ 1 ㎛, 바람직하게는 10 ㎚ ～ 200 ㎚ 의 범위에서 선택된다.
음극 (4) 으로는, 전자 수송층 (7) 에 전자를 주입하는 역할을 담당하는 것으로서, 일함수가 작은 재료가 바람직하다.
음극 (4) 의 재료는 특별히 한정되지 않지만, 구체적으로는 인듐, 알루미늄, 마그네슘, 마그네슘-인듐 합금, 마그네슘-알루미늄 합금, 알루미늄-리튬 합금, 알루미늄-스칸듐-리튬 합금, 마그네슘-은 합금 등을 사용할 수 있다.
음극 (4) 도, 양극 (3) 과 마찬가지로, 증착법이나 스퍼터링법 등의 방법에 의해 박막을 형성시킴으로써 제작할 수 있다. 또, 음극 (4) 측으로부터 발광을 취출하는 양태를 채용할 수도 있다.
(발광층)
제 1 발광층 (51) 은, 제 1 호스트 재료 및 제 1 발광 재료를 함유하고, 제 2 발광층 (52) 은, 제 2 호스트 재료 및 제 2 발광 재료를 함유한다.
(호스트 재료)
제 1 호스트 재료로는 모노아민 화합물, 디아민 화합물, 트리아민 화합물, 테트라민 화합물, 카르바졸기로 치환된 아민 화합물 등의 아민 유도체가 바람직하다. 또한, 제 1 호스트 재료로는, 하기의 제 2 호스트 재료와 동일한 재료를 사용해도 된다.
아민 유도체로는, 하기 식 (1) ～ (7) 로 나타내는 화합물이 바람직하다.
[화학식 9]
Figure pct00009
식 (1) 중, Ar1 ～ Ar4 는 각각 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 30 의 아릴기, 또는 치환기를 가져도 되는 탄소수 5 ～ 40 의 방향족 복소 고리기이다.
이 아릴기로는, 예를 들어 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 9,9'-디메틸플루오렌기, 페난트렌기 등을 들 수 있다.
방향족 복소 고리기로는, 티오펜의 1 가 잔기, 벤조티오펜의 1 가 잔기, 디벤조티오펜의 1 가 잔기, 푸란의 1 가 잔기, 벤조푸란의 1 가 잔기, 디벤조푸란의 1 가 잔기 등을 들 수 있다.
식 (2) ～ (7) 중, Ar5 ～ Ar16 은 각각 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 40 의 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 5 ～ 40 의 방향족 복소 고리기, 방향족 아미노기가 결합된 아릴기로서 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ～ 40 의 아릴기, 및 방향족 복소 고리기가 결합된 아릴기로서 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ～ 40 의 아릴기 중 어느 것이다.
그리고, 식 (1) ～ (7) 중, Ar1 ～ Ar16 은 래더형 푸란기여도 된다.
또, 식 (1) ～ (7) 중, Ar1 과 Ar2, Ar3 과 Ar4, Ar5 와 Ar6, Ar8 과 Ar9, Ar10 과 Ar11, Ar12 와 Ar13, Ar15 와 Ar16 은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
식 (2), (4), (6), (7) 중, L1 ～ L7 은 직접 결합 또는 탄소수 1 ～ 30 의 연결기이다.
여기서, 예를 들어, L1 이 직접 결합된 경우란, N 과 페닐렌 고리가 직접 결합된 구조이다.
식 (1) ～ (7) 중, R1 ～ R23 은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ～ 40 의 알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 20 의 복소 고리기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 40 의 비축합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 12 의 축합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 12 ～ 40 의 축합 비축합 혼합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 7 ～ 20 의 아르알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 2 ～ 40 의 알케닐기, 치환기를 가져도 되는 1 ～ 40 의 알킬아미노기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 7 ～ 60 의 아르알킬아미노기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 20 의 알킬실릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ～ 40 의 아릴실릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ～ 40 의 아르알킬실릴기, 및 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ～ 40 의 할로겐화알킬기 중 어느 것이다.
식 (4), (6), (7) 중, X1 ～ X6 은 각각 황 원자, 산소 원자, 및 모노아릴기에 의해 치환된 질소 원자 중 어느 것이다.
식 (1) 에 있어서, Ar1 및 Ar2 에 직접 결합하는 N 원자에 직접 결합되는 페닐렌기는, Ar1 또는 Ar2 와 직접 결합되어 있어도 된다. 또, 식 (1) 에 있어서, Ar3 및 Ar4 에 직접 결합하는 N 원자에 직접 결합되는 페닐렌기는, Ar3 또는 Ar4 와 직접 결합되어 있어도 된다.
그리고, 식 (1) 에 있어서, Ar2 및 Ar3 은 탄소수 6 ～ 30 의 축합 방향족 탄화수소인 것이 바람직하다. 또한, Ar2 및 Ar3 은 나프틸기인 것이 바람직하다.
식 (2) 에 있어서, Ar5 및 Ar6 에 직접 결합되는 N 원자에 L1 을 개재하여 결합되는 페닐렌기는, Ar5 또는 Ar6 과 직접 결합되어 있어도 된다.
식 (1) 의 아민 유도체로는, 예를 들어 이하의 화합물을 들 수 있다.
[화학식 10]
Figure pct00010
[화학식 11]
Figure pct00011
[화학식 12]
Figure pct00012
[화학식 13]
Figure pct00013
식 (2) 의 아민 유도체로는, 예를 들어 이하의 화합물을 들 수 있다.
[화학식 14]
Figure pct00014
[화학식 15]
Figure pct00015
[화학식 16]
Figure pct00016
식 (3) 의 아민 유도체로는, 예를 들어 이하의 화합물을 들 수 있다.
[화학식 17]
Figure pct00017
식 (4) 의 아민 유도체로는, 예를 들어 이하의 화합물을 들 수 있다.
[화학식 18]
Figure pct00018
[화학식 19]
Figure pct00019
식 (5) 의 아민 유도체로는, 예를 들어 이하의 화합물을 들 수 있다.
[화학식 20]
Figure pct00020
[화학식 21]
Figure pct00021
식 (6) 의 아민 유도체로는, 예를 들어 이하의 화합물을 들 수 있다.
[화학식 22]
Figure pct00022
식 (7) 의 아민 유도체로는, 예를 들어 이하의 화합물을 들 수 있다.
[화학식 23]
Figure pct00023
또, 제 1 호스트 재료의 삼중항 에너지 갭 (Eg(T)) 은 2.4 eV 이상인 것이 바람직하고, 2.5 eV 이상인 것이 더욱 바람직하다. 제 1 호스트 재료의 삼중항 에너지 갭을 2.4 eV 이상으로 함으로써, 제 1 호스트 재료의 삼중항 에너지를 제 1 발광 재료의 삼중항 에너지보다 큰 값으로 할 수 있다. 이로써, 제 1 발광 재료의 삼중항 에너지가 제 1 호스트 재료 등으로 확산되는 것을 억제할 수 있어, 발광 효율 등을 향상시킬 수 있다.
한편, 제 1 호스트 재료의 삼중항 에너지 갭 (Eg(T)) 은, 제 1 발광층 (51) 에 인접하는 정공 수송층 (6) 의 정공 수송 재료의 삼중항 에너지 갭 (Eg(T)) 보다 작은 것이 바람직하다. 이로써, 제 1 발광층 (51) 에 인접하는 정공 수송층 (6) 에 삼중항 에너지가 확산되는 것을 피할 수 있어, 발광 효율 등을 향상시킬 수 있다.
제 2 호스트 재료는 모노아진 유도체, 디아진 유도체, 및 트리아진 유도체 중 어느 아진 유도체이다. 또한, 아진 유도체란, 고리를 형성하는 원자로서 하나 이상의 질소 원자를 함유하는 6 원자 고리 화합물이다.
제 2 호스트 재료가 모노아진 유도체, 디아진 유도체, 및 트리아진 유도체 중 어느 것이기 때문에, 전자 수송층 (7) 으로부터 제 1 발광층 (51) 으로의 전자 수송성이 우수하다. 여기서, 제 2 호스트 재료는, 제 1 호스트 재료보다 전자 수송성이 높은 것이 바람직하다. 이 경우, 여기자의 생성 영역이 제 1 발광층 (51) 과 제 2 발광층 (52) 의 계면으로부터 제 2 발광층 (52) 측으로 어긋나는 것을 억제할 수 있어, 색 편차를 억제할 수 있다.
또, 제 2 호스트 재료는 모노아진 유도체, 디아진 유도체, 및 트리아진 유도체 중 어느 것이기 때문에, 비특허문헌 1 에 기재된 바와 같은 유기 EL 소자와 달리, 제 2 발광층으로부터도 양호한 발광을 얻을 수 있어, 제 1 발광층 및 제 2 발광층을 각각 균형있게 발광시킬 수 있다.
또한, 제 1 호스트 재료의 Ip (이온화 포텐셜) 와, 제 1 발광층 (51) 에 인접하는 정공 수송층 (6) 의 재료의 Ip 의 차를 0.2 eV 이하로 하는 것이 바람직하고, 0.15 eV 이하로 하는 것이 더욱 바람직하고, 0.10 eV 이하로 하는 것이 더욱더 바람직하다. 제 1 호스트 재료와 정공 수송층 (6) 의 재료의 Ip 의 차를 0.2 eV 이하로 함으로써, 정공 수송층 (6) 으로부터의 제 1 발광층 (51) 으로 흐르는 정공의 수송성이 양호해지기 때문에, 제 1 발광층 (51) 및 제 2 발광층 (52) 으로 유입되는 정공이 많아진다. 따라서, 제 1 발광층 (51) 및 제 2 발광층 (52) 을 더욱 균형있게 발광시킬 수 있다.
또, 제 2 호스트 재료는, 제 1 호스트 재료와 서로 상이한 것이 바람직하다. 휘도를 상승시켰을 때, 정공보다 전자의 이동 속도가 빨라지지만, 제 2 호스트 재료와 제 1 호스트 재료를 서로 상이하도록 조합함으로써, 여기자의 생성 영역이 제 1 발광층 (51) 측으로 어긋나는 것을 억제할 수 있어, 색 편차를 억제할 수 있다.
또, 본 발명의 유기 EL 소자에서는, 제 1 호스트 재료의 정공 이동도가 제 2 호스트 재료보다 큰 것이 바람직하다. 예를 들어, 104 ～ 106 V/㎝ 의 전계 인가시에 있어서, 제 1 호스트 재료의 정공 이동도는 10-5 ㎠/Vs 이상이고, 또한 제 2 호스트 재료의 정공 이동도는 10-7 ㎠/Vs 이상인 것이 바람직하다.
이와 같이, 제 1 호스트 재료의 정공 이동도를 제 2 호스트 재료보다 크게 함으로써, 제 1 발광층 (51) 과 제 2 발광층 (52) 의 계면에 정공을 집중시킬 수 있다.
또, 본 발명의 유기 EL 소자에서는, 제 1 호스트 재료의 전자 이동도가 제 2 호스트 재료보다 작은 것이 바람직하다. 예를 들어, 104 ～ 106 V/㎝ 의 전계 인가시에 있어서, 제 1 호스트 재료의 전자 이동도는 10-8 ㎠/Vs 이상이고, 또한 제 2 호스트 재료의 전자 이동도는 10-5 ㎠/Vs 이상인 것이 바람직하다.
이와 같이, 제 1 호스트 재료의 전자 이동도를 제 2 호스트 재료보다 작게 함으로써, 제 1 발광층 (51) 과 제 2 발광층 (52) 의 계면에 전자를 집중시킬 수 있다.
따라서, 제 1 발광층 (51) 과 제 2 발광층 (52) 의 계면 부근에서 여기자를 양호하게 생성시킬 수 있다.
또, 제 1 호스트 재료의 삼중항 에너지 갭 (Eg(T)) 과 제 2 발광층 (52) 을 구성하는 제 2 호스트 재료의 삼중항 에너지 갭 (Eg(T)) 의 차는 0.1 eV 보다 작은 것이 바람직하다. 이로써, 제 1 발광층 (51) 으로부터 제 1 발광층 (51) 에 인접하는 정공 수송층 (6) 으로 삼중항 에너지가 확산되는 것을 피할 수 있어, 발광 효율 등을 향상시킬 수 있다.
또, 제 1 발광층 (51) 에 인접하는 정공 수송층 (6) 및 제 2 발광층 (52) 중 적어도 어느 일방으로 삼중항 에너지가 확산되는 것을 피하는 경우에는, 제 1 호스트 재료의 삼중항 에너지 갭 (Eg(T)) 은 2.5 eV 이하인 것이 바람직하다. 이로써, 발광 효율 등을 향상시킬 수 있다.
또, 제 2 호스트 재료는, 제 1 호스트 재료보다 어피니티 준위와 이온화 포텐셜이 큰 것이 바람직하다. 제 2 호스트 재료가 제 1 호스트 재료보다 어피니티 준위가 큰 경우, 그 어피니티 준위의 차분에 의해, 제 2 발광층 (52) 을 전자 장벽층으로서 기능시킬 수 있다. 제 2 호스트 재료가 제 1 호스트 재료보다 이온화 포텐셜이 큰 경우, 그 이온화 포텐셜의 차분에 의해, 제 2 발광층 (52) 을 정공 장벽층으로서도 기능시킬 수 있다.
그 결과, 제 1 발광층 (51) 과 제 2 발광층 (52) 의 계면 부근에서 여기자를 양호하게 생성시킬 수 있어, 휘도를 상승시켰다고 하더라도 색 편차를 억제할 수 있다.
또한, 어피니티 준위 (Af, 전자 친화력) 이란, 호스트 재료의 분자에 전자를 하나 부여했을 때에 방출 또는 흡수되는 에너지를 말하고, 방출인 경우에는 정 (正), 흡수인 경우에는 부 (負) 라고 정의한다.
어피니티 준위는, 이온화 포텐셜 (Ip) 과 광학 에너지 갭 (Eg(S)) 에 의해 다음과 같이 규정한다.
Af = Ip - Eg(S)
여기서, 이온화 포텐셜 (Ip) 은, 호스트 재료의 화합물로부터 전자를 제거하여 이온화하기 위해 필요로 하는 에너지를 의미하고, 예를 들어 자외선 광 전자 분광 분석 장치 (AC-3, 리켄 연구소 (주) 계기) 에 의해 측정한 값이다.
광학 에너지 갭 (Eg(S)) 은 전도 레벨과 가전자 레벨의 차를 말하고, 예를 들어 각 호스트 재료의 톨루엔 희박 용액의 흡수 스펙트럼의 장파장측 접선과 베이스 라인 (흡수 제로) 의 교점의 파장값을 에너지로 환산하여 구한다.
제 2 호스트 재료로는, 예를 들어 식 (21) ～ (26) 으로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 24]
Figure pct00024
식 (21) ～ (26) 중, R101 ～ R105 는 치환기를 가져도 되는 아릴기, 치환기를 가져도 되는 복소 고리기, 및 알킬기 중 어느 것이다.
아릴기에 치환되는 치환기로는, 탄소수 6 ～ 30 의 아릴기, 탄소수 5 ～ 30 의 복소 고리기, 탄소수 1 ～ 20 의 알킬기가 바람직하다.
복소 고리기에 치환되는 치환기로는, 탄소수 6 ～ 30 의 아릴기, 탄소수 5 ～ 30 의 복소 고리기, 탄소수 1 ～ 20 의 알킬기가 바람직하다.
또, 제 2 호스트 재료는, 각각 카르바졸 골격을 갖는 화합물인 것이 바람직하다. 카르바졸 골격을 갖는 제 2 호스트 재료에 의해, 색 편차가 발생하는 경우가 더욱 없으며, 또한 내구성도 우수한 유기 EL 소자 (1) 로 할 수 있다.
한편, 제 2 호스트 재료에, 예를 들어 식 (40) 으로 나타내는 카르바졸기를 갖지 않는 TPBIP 를 사용한 경우에는, 유기 EL 소자의 내구성이 저하된다.
[화학식 25]
Figure pct00025
또한, 제 2 호스트 재료가 CBP(4,4'-bis[9-dicarbazolyl]-2,2'-biphenyl) 인 경우, 제 2 발광층 (52) 으로의 전자 주입성이 부족하기 때문에, 제 2 발광층 (52) 과 전자 수송층 (7) 사이에 전자 주입층을 형성하지 않으면 발광 효율을 확보하지 못할 우려가 있다.
카르바졸 골격을 갖는 제 2 호스트 재료로서, 예를 들어 하기 일반식 (BL-9) 또는 (BL-10) 으로 나타내는 화합물 (카르바졸아진계 화합물) 을 들 수 있다.
[화학식 26]
Figure pct00026
식 (BL-9) 중, Cz 는 치환기를 가져도 되는 카르바졸릴기, 또는 치환기를 가져도 되는 아자카르바졸릴기이다. A 는 모노아진 유도체, 디아진 유도체, 및 트리아진 유도체 중 어느 기이다. m 은 1 ～ 3 의 정수이다.
[화학식 27]
Figure pct00027
식 (BL-10) 중, Cz 는 치환기를 가져도 되는 카르바졸릴기, 또는 치환기를 가져도 되는 아자카르바졸릴기이다. A 는 모노아진 유도체, 디아진 유도체, 및 트리아진 유도체 중 어느 기이다. n 은 1 ～ 3 의 정수이다.
카르바졸 골격을 갖는 제 2 호스트 재료로서, 예를 들어 하기 식 (27) 로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 28]
Figure pct00028
식 (27) 중, HAr31 은 치환기를 가져도 되는 함질소 6 원자 고리 복소 고리기이다. m 은 1 ～ 4 의 정수 중 어느 것이고, 바람직하게는 1 ～ 3 의 정수 중 어느 것이고, 더욱 바람직하게는 1 또는 2 이다. R31 은 치환기를 가져도 되는 알킬기 또는 아릴기 등이고, R31 끼리가 결합하여 벤젠 고리가 축합된 고리 구조여도 된다.
카르바졸 골격을 갖는 제 2 호스트 재료로는, 구체적으로는 하기 식 (8) ～ (12A) 로 나타내는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 29]
Figure pct00029
식 (8) ～ (11) 중, Ar101 ～ Ar104 는 각각 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 60 의 아릴기, 및 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 60 의 복소 고리기 중 어느 것이다. R110 및 R111 은, 상기 R1 과 동일하다.
n 은 1 ～ 4 의 정수 중 어느 것이고, m 은 1 ～ 4 의 정수 중 어느 것이다. m 은, 바람직하게는 1 ～ 3 의 정수 중 어느 것이고, 더욱 바람직하게는 1 또는 2 이다. 또한, n 과 m 의 합 (n ＋ m) 은, 2 ≤ (n ＋ m) ≤ 5 의 관계이다.
식 (12), (12A) 중, X 는 N 또는 CH 이고, N 의 수는 1 ～ 4 이다.
식 (12) 중, R121 ～ R128 은 각각 수소 원자, 아릴기, 알킬기, 및 식 (12A) 의 골격이 연결되어 있는 구조 중 어느 것이다.
R121 ～ R128 에 식 (12A) 의 골격이 연결되어 있는 구조는, R121 과 R122, R122 와 R123, R123 과 R124, R125 와 R126, R126 과 R127, 및 R127 과 R128 중 적어도 어느 것이 식 (12A) 의 골격에 결합된 구조이다.
식 (12A) 중, R129 는 수소 원자, 아릴기, 및 알킬기 중 어느 것이다.
상기 식 (8) ～ (12A) 의 제 2 호스트 재료로는, 예를 들어 이하의 화합물이 바람직하다.
[화학식 30]
Figure pct00030
또, 카르바졸 골격을 갖는 제 2 호스트 재료로는, 하기 식 (28) 로 나타내는 화합물이어도 된다.
[화학식 31]
Figure pct00031
식 (28) 중, HAr32 는 치환기를 가져도 되는 함질소 6 원자 고리 복소 고리기이다. m 은 1 ～ 4 의 정수 중 어느 것이고, 바람직하게는 1 ～ 3 의 정수 중 어느 것이고, 더욱 바람직하게는 1 또는 2 이다. R32 는 치환기를 가져도 되는 알킬기 또는 아릴기 등이고, R32 끼리가 결합하여 벤젠 고리가 축합된 고리 구조여도 된다.
카르바졸 골격을 갖는 제 2 호스트 재료로는, 예를 들어 식 (29) ～ (32) 로 나타내는 화합물이어도 된다.
[화학식 32]
Figure pct00032
식 (29) ～ (32) 중, Ar101 ～ Ar103, R110, R111 은, 식 (8) ～ (11) 중의 것과 동일하다.
식 (29) ～ (32) 의 제 2 호스트 재료로는, 예를 들어 이하의 화합물이 바람직하다.
[화학식 33]
Figure pct00033
제 2 호스트 재료의 구체예로는, 예를 들어 이하의 화합물을 들 수 있다.
[화학식 34]
Figure pct00034
또, 제 2 호스트 재료는, 하기 식 (8A) ～ (11A) 로 나타내는 화합물이어도 된다.
[화학식 35]
Figure pct00035
식 (8A) ～ (11A) 중, Ar101 ～ Ar104 는 각각 수소 원자, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 60 의 아릴기, 및 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 60 의 복소 고리기 중 어느 것이다. 단, 식 (8A), (9A), (11A) 에서는, Ar101 ～ Ar103 전부가 수소 원자인 경우는 없고, 식 (10A) 에서는, Ar101 ～ Ar104 전부가 수소 원자인 경우는 없다.
식 (8A) ～ (11A) 중, R110 ～ R112 는 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ～ 40 의 알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 20 의 복소 고리기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 40 의 비축합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 12 의 축합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 12 ～ 40 의 축합 비축합 혼합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 7 ～ 20 의 아르알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 2 ～ 40 의 알케닐기, 치환기를 가져도 되는 1 ～ 40 의 알킬아미노기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 7 ～ 60 의 아르알킬아미노기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 20 의 알킬실릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ～ 40 의 아릴실릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ～ 40 의 아르알킬실릴기, 및 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ～ 40 의 할로겐화알킬기 중 어느 것이다.
식 (8A) ～ (11A) 중, n 은 1 ～ 4 의 정수 중 어느 것이고, m 은 1 ～ 4 의 정수 중 어느 것이다. n 과 m 의 합 (n ＋ m) 은, 2 ≤ (n ＋ m) ≤ 5 의 관계이다.
또, 제 2 호스트 재료는, 하기 식 (13) 으로 나타내는 화합물이어도 된다.
[화학식 36]
Figure pct00036
식 (13) 중, A1 은 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수가 1 ～ 30 인 함질소 복소 고리기 (단, 치환기를 가져도 되는 카르바졸릴기 및 치환기를 가져도 되는 인돌릴기를 제외한다) 이다.
A2 는 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수가 6 ～ 30 인 방향족 탄화수소기, 또는 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수 1 ～ 30 의 함질소 복소 고리기이다.
X1, X2 는 서로 독립적으로 단결합, 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수가 6 ～ 30 인 방향족 탄화수소기, 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수가 6 ～ 30 인 축합 방향족 탄화수소기, 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수가 2 ～ 30 인 방향족 복소 고리기, 및 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수가 2 ～ 30 인 축합 방향족 복소 고리기 중 어느 것이다.
또한, X1 이 단결합인 경우란, X1 에 인접하는 「A1」과 「N」이 직접 결합되어 있는 경우이고, X2 가 단결합인 경우란, X2 에 인접하는 「A2」와 「N」이 직접 결합되어 있는 경우이다.
Y1 ～ Y4 는 각각 서로 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 치환기를 가져도 되는 탄소수가 1 ～ 20 인 알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수가 1 ～ 20 인 알콕시기, 치환기를 가져도 되는 탄소수가 1 ～ 20 인 할로알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수가 1 ～ 20 인 할로알콕시기, 치환기를 가져도 되는 탄소수가 1 ～ 10 인 알킬실릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수가 6 ～ 30 인 아릴실릴기, 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수 6 ～ 30 의 방향족 탄화수소기, 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수 6 ～ 30 의 축합 방향족 탄화수소기, 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수 2 ～ 30 의 방향족 복소 고리기, 및 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수 2 ～ 30 의 축합 방향족 복소 고리기 중 어느 것이다. 또한, 인접하는 Y1 ～ Y4 끼리가 서로 결합하여 고리 구조를 형성해도 된다. 또한, 인접하는 Y1 ～ Y4 끼리가 서로 결합을 형성하여 고리 구조를 형성해도 된다.
p, q 는 각각 1 ～ 4 의 정수 중 어느 것이고, r, s 는 각각 1 ～ 3 의 정수 중 어느 것이다.
또한, p, q 가 각각 2 ～ 4 의 정수 중 어느 것, r, s 가 2 또는 3 의 정수 중 어느 것인 경우, 복수의 Y1 ～ Y4 는 각각 동일하거나 상이해도 된다.
A1, A2, X1, X2 및 Y1 ～ Y4 중 적어도 어느 것은, 모노아진 유도체, 디아진 유도체, 및 트리아진 유도체 중 어느 것으로부터 유도되는 기이다.
여기서, 상기 식 (13) 은, 하기 식 (13A) 인 것이 바람직하다.
[화학식 37]
Figure pct00037
식 (13A) 에 있어서, A1, A2, X1, X2, Y1 ～ Y4, p, q, r, s 는 상기 식 (13) 과 동일한 의미이다.
또한, 식 (13A) 로 나타내는 화합물은, 하기 식 (13B) 인 것이 바람직하다.
[화학식 38]
Figure pct00038
식 (13B) 에 있어서, A2, X1, Y1 ～ Y4, p, q, r, s 는 상기 식 (13) 과 동일한 의미이다. Y5 는 상기 식 (13) 의 Y1 ～ Y4 와 동일한 의미이고, t 는 1 ～ 3 중 어느 정수이다. 또한, t 가 2 또는 3 인 경우, 복수의 Y5 는 각각 동일하거나 상이해도 된다.
또, 상기 식 (13) 은, 하기 식 (13C) 인 것이 바람직하다.
[화학식 39]
Figure pct00039
식 (13C) 에 있어서, A1, A2, X1, X2, Y1 ～ Y4, p, q, r, s 는 상기 식 (13) 과 동일한 의미이다.
또, 상기 식 (13) 은, 하기 식 (13D) 인 것이 바람직하다.
[화학식 40]
Figure pct00040
식 (13D) 에 있어서, A1, A2, X1, X2, Y1 ～ Y4, p, q, r, s 는 상기 식 (13) 과 동일한 의미이다.
식 (13A) 의 제 2 호스트 재료로는, 예를 들어 이하의 화합물을 들 수 있다. 또한, 식 (13A) 의 제 2 호스트 재료의 화합물에는, 하기 식 (13B) 의 제 2 호스트 재료의 예시 화합물도 포함된다.
[화학식 41]
Figure pct00041
[화학식 42]
Figure pct00042
[화학식 43]
Figure pct00043
[화학식 44]
Figure pct00044
[화학식 45]
Figure pct00045
[화학식 46]
Figure pct00046
식 (13B) 의 제 2 호스트 재료로는, 예를 들어 이하의 화합물을 들 수 있다.
[화학식 47]
Figure pct00047
[화학식 48]
Figure pct00048
[화학식 49]
Figure pct00049
[화학식 50]
Figure pct00050
[화학식 51]
Figure pct00051
[화학식 52]
Figure pct00052
식 (13C) 의 제 2 호스트 재료로는, 예를 들어 이하의 화합물을 들 수 있다.
[화학식 53]
Figure pct00053
[화학식 54]
Figure pct00054
[화학식 55]
Figure pct00055
[화학식 56]
Figure pct00056
[화학식 57]
Figure pct00057
[화학식 58]
Figure pct00058
[화학식 59]
Figure pct00059
식 (13D) 의 제 2 호스트 재료로는, 예를 들어 이하의 화합물을 들 수 있다.
[화학식 60]
Figure pct00060
[화학식 61]
Figure pct00061
[화학식 62]
Figure pct00062
[화학식 63]
Figure pct00063
[화학식 64]
Figure pct00064
[화학식 65]
Figure pct00065
[화학식 66]
Figure pct00066
[화학식 67]
Figure pct00067
[화학식 68]
Figure pct00068
[화학식 69]
Figure pct00069
[화학식 70]
Figure pct00070
또, 제 2 호스트 재료는, 하기 식 (14) 또는 식 (15) 로 나타내는 화합물이어도 된다.
[화학식 71]
Figure pct00071
식 (14), (15) 중, X 는 CH 또는 N 을 나타내고, X 중 적어도 하나는 N 이다. Ar21 ～ Ar23 은 서로 독립적으로 축합 고리 구조가 아닌 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기이다.
Ar22 또는 Ar23 은 X 를 함유하는 고리와 축합 고리를 형성해도 된다.
상기 식 (14) 또는 식 (15) 로 나타내는 제 2 호스트 재료로는, 예를 들어 이하의 화합물을 들 수 있다.
[화학식 72]
Figure pct00072
그리고, 제 2 호스트 재료는, 하기 식 (16) 또는 식 (17) 로 나타내는 화합물이어도 된다.
[화학식 73]
Figure pct00073
식 (16) 중, Ar23 은 축합 고리 구조가 아닌 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기로 이루어지는 2 가의 연결기이다.
R217, R220 은 수소 원자, 축합 고리 구조가 아닌 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기이다.
R222, R223 은 각각 축합 고리 구조가 아닌 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기이고, R216, R218, R219, R221 은 각각 수소 원자, 알킬기, 아르알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시아노기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 디아르알킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기, 및 치환기를 가져도 되는 방향족 복소 고리기 중 어느 것이다.
단, 식 (16) 중, Ar23 및 R216 ～ R223 중 어느 것은, 모노아진 유도체, 디아진 유도체, 및 트리아진 유도체 중 어느 것으로부터 유도되는 기이다.
[화학식 74]
Figure pct00074
식 (17), (17A) 중, 고리 F, 고리 F' 는 인접 고리와 축합되는 식 (17A) 로 나타내는 복소 고리이고, Ar24 는 상기 Ar23 과 동일한 의미이다.
R230 ～ R232 는 각각 독립적으로 상기 R222 와 동일한 의미이다.
R224 ～ R229 는 각각 독립적으로 상기 R216 과 동일한 의미이다.
식 (17) 중, Ar24, R224 ～ R231, 및 식 (17A) 의 R232 중 어느 것은, 모노아진 유도체, 디아진 유도체, 및 트리아진 유도체 중 어느 것으로부터 유도되는 기이다.
상기 식 (16), (17) 로 나타내는 제 2 호스트 재료로는, 예를 들어 이하의 화합물을 들 수 있다.
[화학식 75]
Figure pct00075
(발광 재료)
제 1 발광 재료 및 제 2 발광 재료는 서로 상이한 금속 착물이고, 당해 금속 착물은 이리듐 (Ir), 팔라듐 (Pd), 및 백금 (Pt) 중 적어도 어느 금속을 함유하는 것이 바람직하다. 당해 금속 착물은, 더욱 바람직하게는 식 (20) 으로 나타내는 오르토메탈화 착물이다.
[화학식 76]
Figure pct00076
식 (20) 중, A31 은 A32 및 Q 와 결합되는 고리이고, 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소 고리기 또는 치환기를 가져도 되는 방향족 복소 고리기이다.
여기서, 방향족 탄화수소 고리기로는, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 안트릴기 등이 바람직하다.
방향족 복소 고리기로는, 티에닐기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기 등이 바람직하다.
방향족 탄화수소 고리기 또는 방향족 복소 고리기에 치환되는 치환기로는, 할로겐 원자, 탄소수 1 ～ 30 의 알킬기, 알케닐기, 탄소수 1 ～ 30 의 알콕시카르보닐기, 탄소수 1 ～ 30 의 알콕시기, 아릴옥시기, 디알킬아미노기, 할로알킬기, 시아노기 등이 바람직하다.
할로겐 원자로는, 불소 원자 등이 바람직하다.
탄소수 1 ～ 30 의 알킬기로는, 메틸기, 에틸기 등이 바람직하다.
알케닐기로는, 비닐기 등이 바람직하다.
탄소수 1 ～ 30 의 알콕시카르보닐기로는, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기 등이 바람직하다.
탄소수 1 ～ 30 의 알콕시기로는, 메톡시기, 에톡시기 등이 바람직하다.
아릴옥시기로는, 페녹시기, 벤질옥시기 등이 바람직하다.
디알킬아미노기로는, 디메틸아미노기, 디에틸아미노기 등이 바람직하다.
아실기로는, 아세틸기 등이 바람직하다.
할로알킬기로는, 트리플루오로메틸기 등이 바람직하다.
A32 는 A31 에 결합되는 방향족 복소 고리기이고, 방향족 복소 고리를 형성하는 원자로서 질소를 함유하여 치환기를 가져도 된다.
방향족 복소 고리기로는 피리딜기, 피리미딜기, 피라진기, 트리아진기, 벤조티아졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴녹살린기, 페난트리딘기 등이 바람직하다.
A32 에 치환되는 치환기로는, A31 에 치환되는 치환기와 동일하다.
A31 을 함유하는 고리와 A32 를 함유하는 고리는, 추가로 고리의 다른 부위끼리로 결합하여 고리 구조를 결합하여, 하나의 축합 고리나 불포화 구조를 갖는 고리를 형성해도 된다. 이와 같은 축합 고리로는, 예를 들어 7,8-벤조퀴놀린기 등을 들 수 있다.
Q 는 팔라듐 (Pd), 이리듐 (Ir), 및 백금 (Pt) 중 어느 것이다.
L 은 2 좌형 배위자이다. 2 좌형 배위자로는 아세틸아세토네이트 등의 β-디케토형 배위자 또는 피로멜리트산 등이 바람직하다.
식 (20) 중, m 및 n 은 정수를 나타내고, Q 가 2 가 금속인 경우에는, n = 2 또한 m = 0 이고, Q 가 3 가 금속인 경우에는, n = 3 또한 m = 0, 또는 n = 2 또한 m = 1 이다.
식 (20) 으로 나타내는 오르토메탈화 착물로는, 예를 들어 이하의 화합물을 예시할 수 있다.
[화학식 77]
Figure pct00077
[화학식 78]
Figure pct00078
[화학식 79]
Figure pct00079
[화학식 80]
Figure pct00080
[화학식 81]
Figure pct00081
또, 제 1 발광 재료는, 570 ㎚ 이상의 발광 피크를 나타내는 것이 바람직하다. 그리고, 제 2 발광 재료는 569 ㎚ 이하의 발광 피크를 나타내는 것이 바람직하고, 565 ㎚ 이하의 발광 피크를 나타내는 것이 더욱 바람직하다.
여기서, 570 ㎚ 이상의 발광 피크를 나타내는 발광색으로는, 예를 들어 적색이다. 569 ㎚ 이하의 발광 피크를 나타내는 발광색으로는, 예를 들어 녹색이다.
(정공 수송층)
정공 수송층 (6) 은, 제 1 발광층 (51) 으로의 정공의 수송을 돕는 층이다.
정공 수송층 (6) 의 재료로는, 이하와 같은 것을 들 수 있다.
즉, 트리아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 하이드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 폴리실란계, 아닐린계 공중합체, 도전성 고분자 올리고머 등을 들 수 있다.
정공 수송층 (6) 의 재료로는, 상기 일반식 (1) 내지 (7) 로 나타내는 화합물이 바람직하다.
(전자 수송층)
전자 수송층 (7) 은, 제 2 발광층 (52) 으로의 전자의 수송을 돕는 층이다.
전자 수송층 (7) 의 재료는, 104 ～ 106 V/㎝ 의 전계 인가시에 있어서, 전자 이동도가 10-7 ㎠/Vs 이상인 것이 바람직하고, 더욱 바람직하게는 10-6 ㎠/Vs 이상이고, 더욱더 바람직하게는 10-5 ㎠/Vs 이상이다. 전자 이동도를 10-7 ㎠/Vs 이상으로 함으로써, 제 2 발광층 (52) 으로의 전자 수송성을 향상시켜, 발광 효율 등을 향상시킬 수 있다.
전자 수송층 (7) 의 재료로는, 구체적으로는 이하의 일반식의 화합물을 들 수 있다.
[화학식 82]
Figure pct00082
식 (50), (51) 중, A21 ～ A23 은 질소 원자 또는 탄소 원자이고, R61, R62 는 각각 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 60 의 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 60 의 헤테로아릴기, 탄소수 1 ～ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ～ 20 의 할로알킬기, 및 탄소수 1 ～ 20 의 알콕시기 중 어느 것이다.
n 은 0 내지 5 의 정수이고, n 이 2 이상의 정수일 때, 복수의 R61 은 서로 동일하거나 또는 상이해도 된다.
또, 인접하는 복수의 R61 기끼리로 서로 결합하여 치환기를 가져도 되는 탄소 고리형 지방족 고리, 또는 치환기를 가져도 되는 탄소 고리형 방향족 고리를 형성하고 있어도 된다.
Ar51 은 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 60 의 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 60 의 헤테로아릴기이다.
Ar51' 는 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 60 의 아릴렌기, 또는 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 60 의 헤테로아릴렌기이다.
Ar52 는 수소 원자, 탄소수 1 ～ 20 의 알킬기, 탄소수 1 ～ 20 의 할로알킬기, 탄소수 1 ～ 20 의 알콕시기, 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 6 ～ 60 의 아릴기, 및 치환기를 가지고 있어도 되는 탄소수 3 ～ 60 의 헤테로아릴기 중 어느 것이다.
L11 ～ L13 은 각각 단결합, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 60 의 축합 고리, 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 60 의 헤테로 축합 고리, 및 치환기를 가져도 되는 플루오레닐렌기 중 어느 것이다.
또, 전자 수송층은 복수 층으로 구성되고 있어도 되고, 예를 들어 제 1 전자 수송층과 제 2 전자 수송층의 2 층으로 구성되어 있어도 된다.
〔제 2 실시형태〕
다음으로, 제 2 실시형태에 있어서의 유기 EL 소자에 대하여 설명한다.
도 2 에 나타내는 바와 같이, 제 2 실시형태의 유기 EL 소자 (1A) 는, 발광 유닛 (5A) 에 있어서, 제 2 발광층 (52) 과 전자 수송층 (7) 사이에 전하 장벽층 (8) 및 제 3 발광층 (53) 을 추가로 구비한 점이 제 1 실시형태와 상이하다.
전하 장벽층 (8) 은, 제 2 발광층 (52) 의 음극 (4) 측에 연속해서 형성되어 있다. 제 3 발광층 (53) 은, 전하 장벽층 (8) 및 전자 수송층 (7) 사이에 연속해서 형성되어 있다.
전하 장벽층 (8) 이란 인접하는 제 2 발광층 (52) 및 제 3 발광층 (53) 사이에서 HOMO 레벨, LUMO 레벨의 에너지 장벽을 형성함으로써, 제 2 발광층 (52) 및 제 3 발광층 (53) 으로의 전하 (정공 또는 전자) 주입을 조정하여, 제 2 발광층 (52) 및 제 3 발광층 (53) 으로 주입되는 전하의 밸런스를 조정하기 위한 층이다.
제 3 발광층 (53) 은, 예를 들어 청색의 형광 발광을 나타내는 층으로서, 피크 파장은 450 ～ 500 ㎚ 이다. 제 3 발광층 (53) 은 제 3 호스트 재료와 제 3 발광 재료를 함유한다.
제 3 호스트 재료로는, 예를 들어 안트라센 중심 골격을 갖는 하기 식 (41) 에 나타내는 구조를 갖는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 83]
Figure pct00083
식 (41) 중, A41 및 A42 는 각각 치환기를 가져도 되는 핵 탄소수 6 ～ 20 의 방향족 고리로부터 유도되는 기이다.
R41 ～ R48 은 각각 수소 원자, 치환기를 가져도 되는 핵 탄소수 6 ～ 50 의 아릴기, 치환기를 가져도 되는 핵 원자수 5 ～ 50 의 헤테로아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ～ 50 의 알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 50 의 시클로알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ～ 50 의 알콕시기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 50 의 아르알킬기, 치환기를 가져도 되는 핵 원자수 5 ～ 50 의 아릴옥시기, 치환기를 가져도 되는 핵 원자수 5 ～ 50 의 아릴티오기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ～ 50 의 알콕시카르보닐기, 치환기를 가져도 되는 실릴기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 및 하이드록실기 중 어느 것이다.
A41 및 A42 의 방향족 고리에 치환되는 치환기로는, 치환기를 가져도 되는 핵 탄소수 6 ～ 50 의 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ～ 50 의 알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 50 의 시클로알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ～ 50 의 알콕시기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 50 의 아르알킬기, 치환기를 가져도 되는 핵 원자수 5 ～ 50 의 아릴옥시기, 치환기를 가져도 되는 핵 원자수 5 ～ 50 의 아릴티오기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ～ 50 의 알콕시카르보닐기, 치환기를 가져도 되는 실릴기, 카르복실기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 및 하이드록실기 중 어느 것을 들 수 있다.
제 3 발광 재료로는, 예를 들어 아릴아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 안트라센, 나프탈렌, 페난트렌, 피렌, 테트라센, 코로넨, 크리센, 플루오레세인, 페릴렌, 프탈로페릴렌, 나프탈로페릴렌, 페리논, 프탈로페리논, 나프탈로페리논, 디페닐부타디엔, 테트라페닐부타디엔, 쿠마린, 옥사디아졸, 알다진, 비스벤조옥사졸린, 비스스티릴, 피라진, 시클로펜타디엔, 퀴놀린 금속 착물, 아미노퀴놀린 금속 착물, 벤조퀴놀린 금속 착물, 이민, 디페닐에틸렌, 비닐안트라센, 디아미노카르바졸, 피란, 티오피란, 폴리메틴, 메로시아닌, 이미다졸킬레이트화 옥시노이드 화합물, 퀴나크리돈, 루브렌 및 형광 색소 등을 들 수 있다.
유기 EL 소자 (1A) 에서는, 적색으로 발광하는 제 1 발광층 (51), 녹색으로 발광하는 제 2 발광층 (52) 에 더하여, 청색으로 발광하는 제 3 발광층 (53) 을 구비하기 때문에, 소자 전체적으로 백색 발광시킬 수 있다.
따라서, 유기 EL 소자 (1A) 는 조명이나 백라이트 등의 면광원으로서 바람직하게 이용할 수 있다.
〔제 3 실시형태〕
본 발명의 유기 EL 소자는, 발광 유닛을 적어도 2 개 갖는 탠덤 소자 구성으로 할 수 있다. 이와 같은 탠덤 소자 구성에서는, 2 개의 발광 유닛 사이에 중간층이 개재된다.
중간층은 발광 유닛에 전자 또는 정공을 주입하는 공급원이 되는 층으로서, 중간 도전층 또는 전하 발생층으로 구성된다. 1 쌍의 전극으로부터 주입되는 전하에 더하여, 중간층으로부터 공급되는 전하가 발광 유닛 안으로 주입되게 되기 때문에, 중간층을 형성함으로써, 주입된 전류에 대한 발광 효율 (전류 효율) 이 향상된다.
본 발명에서는, 2 이상의 발광 유닛 중 적어도 하나가 적어도 정공 수송층과, 본 발명에 있어서의 제 1 발광층 및 제 2 발광층과, 전자 수송층을 구비한다. 또한, 2 이상의 발광 유닛 중 본 발명에 있어서의 제 1 발광층과 제 2 발광층을 포함하는 발광 유닛 이외의 발광 유닛은, 적어도 하나의 발광층을 가지면 어떠한 것이어도 된다.
본 발명의 유기 EL 소자의 구체예를 이하에 나타낸다.
(14) 양극/제 1 발광 유닛/중간층/제 2 발광 유닛/음극
(15) 양극/제 1 발광 유닛/중간층/제 2 발광 유닛/중간층/제 3 발광 유닛/음극
도 3 에 제 3 실시형태에 관련된 유기 EL 소자의 일례를 나타낸다.
유기 EL 소자 (1B) 는 양극 (3) 과, 제 1 발광 유닛 (5B1) 과, 중간층 (9) 과, 제 2 발광 유닛 (5B2) 과, 음극 (4) 을 순서대로 구비한다.
제 1 발광 유닛 (5B1) 은, 양극 (3) 에서부터 순서대로, 정공 수송 대역 (6) 과, 제 3 발광층 (53) 과, 전자 수송 대역 (7) 을 구비한다.
정공 수송 대역 (6) 은 제 1 정공 주입층 (61) 과, 제 1 정공 수송층 (62) 을 구비한다.
제 3 발광층 (53) 은 호스트 재료와, 주피크 파장이 550 ㎚ 이하인 형광 발광을 나타내는 발광 재료를 함유한다.
전자 수송 대역 (7) 은 제 3 발광층 (53) 에 인접한 장벽층 (71) 과, 제 1 전자 수송층 (72) 을 갖는다.
제 2 발광 유닛 (5B2) 은, 제 1 실시형태의 발광 유닛과 동일하고, 양극 (2) 측에서부터 순서대로 제 2 정공 수송층 (63) 과, 제 1 발광층 (51) 과, 제 2 발광층 (52) 과, 제 2 전자 수송층 (73) 을 구비한다.
제 3 발광층 (53) 의 발광 재료의 삼중항 에너지 (ETd) 는, 호스트 재료의 삼중항 에너지 (ETh) 보다 크고, 장벽층 (71) 의 삼중항 에너지 (ETb) 는, ETh 보다 큰 것이 바람직하다. 삼중항 여기자가 제 3 발광층 (53) 내에 갇혀, TTF 현상 (2 개의 삼중항 여기자의 충돌 융합에 의해 일중항 여기자가 생성되는 현상) 을 효율적으로 일으켜 형광 소자의 고효율을 나타낼 수 있게 된다.
여기서, 장벽층 (71) 은, 삼중항 에너지에 대한 장벽 기능을 갖는 층을 말한다. 따라서, 정공 장벽층이나 전하 장벽층과는 그 기능이 상이한 것이다.
또한, 삼중항 에너지는 시판되는 장치 F-4500 (히타치사 제조) 을 사용하여 측정할 수 있다. 삼중항 에너지 ET 의 환산식은 이하와 같다.
환산식 ET (eV) = 1239.85/λedge
「λedge」란 종축에 인광 강도, 횡축에 파장을 취하여 인광 스펙트럼을 나타냈을 때에, 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대해 접선을 그어, 그 접선과 횡축의 교점의 파장값을 의미한다 (단위：㎚).
중간층 (9) 으로는 금속, 금속 산화물, 금속 산화물의 혼합물, 복합 산화물, 전자 수용성 유기 화합물을 들 수 있다. 금속으로는 Mg, Al, Mg 나 Ag 의 공증착막 등이 바람직하다. 금속 산화물로는 ZnO, WO3, MoO3, MoO2 를 들 수 있다. 금속 산화물의 혼합물로는, ITO 나 IZO, ZnO：Al 등을 들 수 있다. 전자 수용성 유기 화합물로는, CN 기를 치환기에 갖는 유기 화합물을 들 수 있다. CN 기를 함유하는 유기 화합물로는, 트리페닐렌 유도체나 테트라시아노퀴노디메탄 유도체, 인데노플루오렌 유도체 등이 바람직하다. 트리페닐렌 유도체로는, 헥사시아노헥사아자트리페닐렌 (HAT) 이 바람직하다. 테트라시아노퀴노디메탄 유도체로는 테트라플루오로퀴노디메탄, 디시아노퀴노디메탄이 바람직하다. 인데노플루오렌 유도체로는, 국제 공개 제2009/011327호, 국제 공개 제2009/069717호 또는 국제 공개 제2010/064655호에 개시된 화합물이 바람직하다. 또한, 전자 수용성 물질은 단독 물질이어도 되고, 다른 유기 화합물과 혼합된 것이어도 된다.
본 발명의 탠덤 소자 구성에 있어서의, 전자 수송 대역, 호스트 재료, 발광 재료, 장벽층에 사용할 수 있는 화합물의 구체예로서, 특허출원번호 PCT/JP2010/003431 의 공보에 기재된 화합물을 들 수 있다. 정공 수송 대역에 사용할 수 있는 화합물로는, 제 1 실시형태의 정공 수송층의 재료와 동일한 것을 들 수 있다.
또, 중간층 (9) 이 전하 발생층인 경우, 제 3 발광층 (53) 이 전하 발생층으로부터 전자를 용이하게 받아들일 수 있게 하기 위해, 전자 수송 대역 (7) 에 있어서의 전하 발생층 계면 근방에 알칼리 금속으로 대표되는 도너를 도프하는 것이 바람직하다. 도너로는 도너성 금속, 도너성 금속 화합물 및 도너성 금속 착물 중 적어도 1 종을 선택할 수 있다. 이와 같은 도너성 금속, 도너성 금속 화합물 및 도너성 금속 착물에 사용할 수 있는 화합물의 구체예로서, 특허출원번호 PCT/JP2010/003434 의 공보에 기재된 화합물을 들 수 있다.
(변형예)
제 1 실시형태, 제 2 실시형태에서는, 양극에 연속해서 정공 수송층을 형성하는 구성을 나타냈지만, 양극 및 정공 수송층 사이에 정공 주입층을 추가로 형성해도 된다.
이와 같은 정공 주입층의 재료로는, 포르피린 화합물, 방향족 제 3 급 아민 화합물 또는 스티릴아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하고, 특히 헥사시아노헥사아자트리페닐렌 (HAT) 등의 방향족 제 3 급 아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 헥사시아노헥사아자트리페닐렌을 사용하는 경우, 양극과 정공 수송층의 밀착성을 향상시켜, 내구성을 향상시킬 수 있다.
또한, 양극과 제 1 발광층 사이에 정공 주입층과 정공 수송층을 형성함으로써, 양극으로부터 제 1 발광층으로 직접 정공을 수송하는 경우와 비교하여 정공 수송성을 향상시킬 수 있다.
즉, 정공 주입층과 정공 수송층을 형성함으로써, 양극과 정공 주입층의 이온화 포텐셜의 에너지차, 정공 주입층과 정공 수송층의 이온화 포텐셜의 에너지차, 정공 수송층과 제 1 발광층의 이온화 포텐셜의 에너지차를 각각 작게 할 수 있다. 이로써, 정공이 각 층으로 이동할 때의 에너지 장벽을 작게 할 수 있기 때문에, 정공 수송성이 향상되어, 발광 효율 등을 더욱 향상시킬 수 있다.
또, 제 1 실시형태 ～ 제 3 실시형태에서는, 음극에 연속해서 전자 수송층을 형성하는 구성을 나타냈지만, 음극 및 전자 수송층 사이에 전자 주입층을 추가로 형성해도 된다.
그리고, 제 3 실시형태에서는, 2 개의 발광 유닛을 형성하는 구성을 나타냈지만, 발광 유닛을 3 개 이상 형성해도 된다. 그 경우, 각 발광 유닛 사이에 전하 발생층을 형성해도 된다.
또, 제 1 실시형태 ～ 제 3 실시형태의 유기 EL 소자는, 조명이나 백라이트 등의 면광원 외에 디스플레이로서 이용해도 된다.
실시예
이하, 본 발명에 관련된 실시예를 설명하지만, 본 발명은 이들 실시예에 의해 한정되지 않는다.
(실시예 1)
실시예 1 에 관련된 유기 EL 소자는, 이하와 같이 하여 제작하였다.
25 ㎜ × 75 ㎜ × 1.1 ㎜ 두께의 ITO 투명 전극 (양극) 이 형성된 유리 기판 (지오마텍 (주) 사 제조) 을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5 분간 실시한 후, UV 오존 세정을 30 분간 실시하였다. 세정 후의 투명 전극 라인이 형성된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 먼저 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 상기 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HI001 을 적층하였다. 이로써, 두께 40 ㎚ 인 정공 수송층을 형성하였다.
이 정공 수송층 상에, 제 1 호스트 재료로서 PR001 과, 제 1 발광 재료로서 Ir(tpiq)2(acac) 를 공증착하였다. 이로써, 적색 발광을 나타내는 두께 20 ㎚ 인 제 1 발광층을 형성하였다. 또한, 제 1 발광 재료의 농도는 10 질량％ 로 하였다.
다음으로, 제 1 발광층 상에, 제 2 호스트 재료로서 PGH001 과, 제 2 발광 재료로서 Ir(Ph-ppy)3 을 공증착하였다. 이로써, 녹색 발광을 나타내는 두께 40 ㎚ 인 제 2 발광층을 형성하였다. 또한, 제 2 발광 재료의 농도는 20 질량％ 로 하였다.
그리고, 제 2 발광층 상에 화합물 ET001 을 적층하여, 두께 30 ㎚ 인 전자 수송층을 형성하였다.
또한, 전자 수송층 상에, LiF 를 레이트 1Å／min 으로 증착하여, 두께 1 ㎚ 인 전자 주입성 음극을 형성하였다. 또한, 전자 주입성 음극 상에 금속 Al 을 증착하여, 두께 80 ㎚ 인 음극을 형성하였다.
(실시예 2 ～ 9, 11 ～ 13 및 비교예 1 ～ 3)
실시예 1 의 각 재료, 각 층의 두께, 및 각 발광 재료의 농도를 표 1 에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 1 과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
또한, 실시예 8 에서는, 화합물 HI001 로 정공 주입층을 형성하고, 화합물 PR003 으로 정공 수송층을 형성한 것 이외에는, 실시예 2 등과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
또한, 표 1 중의 괄호 ( ) 안의 숫자는, 각 층의 두께 (단위：㎚) 를 나타낸다.
(실시예 14, 15)
실시예 14 에 관련된 유기 EL 소자는, 이하와 같이 하여 제작하였다.
실시예 1 과 동일한 ITO 투명 전극 (양극) 이 형성된 유리 기판에, 화합물 HI001 에 의해 두께 50 ㎚ 인 제 1 정공 주입층을 적층하였다.
이 제 1 정공 주입층 상에, 화합물 HT001 에 의해 두께 45 ㎚ 인 제 1 정공 수송층을 적층하였다.
이 제 1 정공 수송층 상에, 호스트 재료로서의 BH001 과 발광 재료로서의 BD001 을 공증착하여, 두께 25 ㎚ 인 청색 발광을 나타내는 제 3 발광층을 형성하였다. 또한, 발광 재료의 농도는 5 질량％ 로 하였다.
이 제 3 발광층 상에, 화합물 TB001 에 의해 두께 20 ㎚ 인 장벽층을 적층하였다.
이 장벽층 상에, 화합물 ET003 및 LiF 를 공증착하여 두께 10 ㎚ 인 제 1 전자 수송층을 적층하였다.
이 제 1 전자 수송층 상에, HAT (헥사시아노헥사아자트리페닐렌) 에 의해 두께 20 ㎚ 인 중간층을 적층하였다.
이 중간층 상에, 화합물 HI001 에 의해, 두께 30 ㎚ 인 제 2 정공 수송층을 형성하였다.
이 제 2 정공 수송층 상에, 제 1 호스트 재료로서의 PR004 와, 제 1 발광 재료로서의 Ir(piq)2(acac) 를 공증착하여, 적색 발광을 나타내는 두께 10 ㎚ 인 제 1 발광층을 형성하였다. 또한, 제 1 발광 재료의 농도는 2 질량％ 로 하였다.
이 제 1 발광층 상에, 제 2 호스트 재료로서의 PGH002 와, 제 2 발광 재료로서의 Ir(ppy)3 을 공증착하여, 녹색 발광을 나타내는 두께 30 ㎚ 인 제 2 발광층을 형성하였다. 또한, 제 2 발광 재료의 농도는 10 질량％ 로 하였다.
이 제 2 발광층 상에 화합물 ET001 을 적층하여, 두께 35 ㎚ 인 제 2 전자 수송층을 형성하였다.
이 제 2 전자 수송층 상에, LiF 를 레이트 1Å／min 으로 증착하여, 두께 1 ㎚ 인 전자 주입성 음극을 형성하였다. 또한, 전자 주입성 음극 상에 금속 Al 을 증착하여, 두께 80 ㎚ 인 음극을 형성하였다.
실시예 15 에서는, 실시예 14 의 제 2 발광층의 재료를 표 1 에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 14 와 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
(실시예 16 ～ 20)
실시예 16 에 관련된 유기 EL 소자는, 이하와 같이 하여 제작하였다.
실시예 1 과 동일한 크기로 두께가 130 ㎚ 인 ITO 투명 전극 (양극) 이 형성된 유리 기판 (지오마텍 (주) 사 제조) 을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 5 분간 실시한 후, UV 오존 세정을 30 분간 실시하였다. 세정 후의 투명 전극 라인이 형성된 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하고, 먼저 투명 전극 라인이 형성되어 있는 쪽의 면 상에 상기 투명 전극을 덮도록 하여 화합물 HAT (헥사시아노헥사아자트리페닐렌) 를 적층하였다. 이로써, 두께 5 ㎚ 인 정공 주입층을 형성하였다. 이 정공 주입층 상에, 화합물 HI001 을 적층하였다. 이로써, 두께 35 ㎚ 인 정공 수송층을 형성하였다.
이 정공 수송층 상에, 제 1 호스트 재료로서 PR004 와, 제 1 발광 재료로서 Ir(pq)2(acac) 를 공증착하였다. 이로써, 적색 발광을 나타내는 두께 10 ㎚ 인 제 1 발광층을 형성하였다. 또한, 제 1 발광 재료의 농도는, 6 질량％ 로 하였다.
다음으로, 제 1 발광층 상에, 제 2 호스트 재료로서 PGH007 과, 제 2 발광 재료로서 Ir(ppy)3 을 공증착하였다. 이로써, 녹색 발광을 나타내는 두께 30 ㎚ 인 제 2 발광층을 형성하였다. 또한, 제 2 발광 재료의 농도는 15 질량％ 로 하였다.
그리고, 제 2 발광층 상에 화합물 ET004 를 적층하여, 두께 20 ㎚ 인 제 1 전자 수송층을 형성하였다. 그리고, 제 1 전자 수송층 상에 화합물 ET002 를 적층하여, 두께 10 ㎚ 인 제 2 전자 수송층을 형성하였다.
또한, 제 2 전자 수송층 상에, LiF 를 레이트 1Å／min 으로 증착하여, 두께 1 ㎚ 인 전자 주입성 음극을 형성하였다. 또한, 전자 주입성 음극 상에 금속 Al 을 증착하여, 두께 80 ㎚ 인 음극을 형성하였다.
실시예 17 ～ 20 에서는, 실시예 16 의 제 2 발광층의 재료를 표 1 에 나타내는 바와 같이 변경한 것 이외에는, 실시예 16 과 동일하게 하여 유기 EL 소자를 제작하였다.
실시예 1 ～ 9, 11 ～ 20 및 비교예 1 ～ 3 에서 사용한 제 1 호스트 재료, 제 2 호스트 재료, 정공 수송층의 재료, 및 전자 수송층의 재료의 화학식에 대하여 이하에 나타낸다.
(제 1 호스트 재료)
[화학식 84]
Figure pct00084
(제 2 호스트 재료)
[화학식 85]
Figure pct00085
[화학식 86]
Figure pct00086
(제 3 발광층의 호스트 재료 및 발광 재료, 장벽층의 재료)
[화학식 87]
Figure pct00087
(정공 수송층 및 전자 수송층의 재료)
[화학식 88]
Figure pct00088
Figure pct00089
실시예 1 ～ 9, 11 ～ 20 및 비교예 1 ～ 3 에서 사용한 제 1 호스트 재료, 제 2 호스트 재료, 제 3 발광층의 호스트 재료, 발광 재료, 장벽층의 재료에 대하여 어피니티 준위 및 이온화 포텐셜을 측정하였다. 그 결과를 표 2 에 나타낸다. 또한, 제 3 발광층의 제 2 호스트 재료의 삼중항 에너지 (ETh) 는 1.83 eV 이고, 제 3 발광층의 발광 재료의 삼중항 에너지 (ETd) 는 2.13 eV 이고, 장벽층 재료의 삼중항 에너지 (ET) 는 2.27 eV 이다. 이들의 측정 방법은, 상기 명세서 중에 기재된 바와 같다.
Figure pct00090
다음으로, 실시예 1 ～ 9, 11 ～ 20, 비교예 1 ～ 3 의 유기 EL 소자에 대하여, 표 3 에 기재된 전류 밀도값에 있어서의 전압, 색도, 색 편차, 전류 효율, 발광 효율, 발광 파장, 내구성 (수명) 을 측정하여 평가하였다. 그 결과를 표 3, 4 에 나타낸다.
색 편차는 전류 밀도가 1 ㎃/㎠ 와 10 ㎃/㎠ 인 각 구동시에 있어서의 색도 (CIE(x), (y)) 를 각각 측정하여, 그 차로 평가하였다.
Figure pct00091
Figure pct00092
다음으로, 제 1 호스트 재료 및 제 2 호스트 재료의 삼중항 에너지 갭 (Eg(T)) 을 측정하였다. 시판되는 장치 F-4500 (히타치사 제조) 을 사용하여 측정하였다. (Eg(T)) 의 환산식은 이하와 같다.
환산식：(Eg(T))(eV) = 1239.85/λedge
「λedge」란 종축에 인광 강도, 횡축에 파장을 취하여 인광 스펙트럼을 나타냈을 때에, 인광 스펙트럼의 단파장측의 상승에 대하여 접선을 그어, 그 접선과 횡축의 교점의 파장값을 의미한다. 단위는 「㎚」이다.
Figure pct00093
다음으로, 전자 수송층 재료의 전자 이동도를 측정하였다. 즉, 임피던스 분광법을 이용하여 전자 이동도 평가를 실시하였다. 기판 상에 양극으로서 Al, 그 위에 전자 수송층의 재료, 그 위에 LiF, 계속해서 음극으로서 Al 을 적층함으로써 전자 온리 디바이스를 제작하고, 100 ㎷ 의 교류 전압을 실은 DC 전압을 인가하여 복소 모듈러스를 측정하였다. 모듈러스의 허부가 최대가 되는 주파수를 fmax (㎐) 로 했을 때, 응답 시간 T (초) 를 T = 1/2/π/fmax 로서 산출하고, 이 값을 이용하여 전자 이동도의 전계 강도 의존성을 결정하였다.
Figure pct00094
실시예 1 ～ 9, 11 ～ 20 에서는, 제 1 발광 재료 및 제 2 발광 재료에 서로 상이한 오르토메탈화 착물을 사용하고, 또한 제 2 호스트 재료로서 모노아진 유도체, 디아진 유도체, 트리아진 유도체를 사용했기 때문에, 전류 효율, 발광 효율, 내구성 (수명) 이 우수하여, 전류 밀도의 상이에 의한 색 변화가 적은 것을 알 수 있었다.
또, 실시예 1 ～ 9, 11 ～ 20 에서는, 제 1 발광 재료로서 아민 유도체를 사용했다는 점에서 제 1 발광층의 전자 이동도가 낮기 때문에, 제 1 발광층 및 제 2 발광층의 양방에서 정공 및 전자의 재결합을 일으킬 수 있어, 양 발광층으로부터 균형있게 발광을 얻을 수 있음을 알 수 있었다.
또, 실시예 14, 15 에서는, 제 3 발광층과, 제 1 발광층과, 제 2 발광층을 조합함으로써, 백색으로 발광하는 유기 EL 소자를 얻을 수 있었다. 그리고, 이와 같은 유기 EL 소자는, 특히 전류 효율이 우수하다는 것을 알 수 있었다. 또, 실시예 14, 15 에서는, 제 3 발광층의 발광 재료의 삼중항 에너지 (ETd) 는, 호스트 재료의 삼중항 에너지 (ETh) 보다 크고, 장벽층의 재료의 삼중항 에너지 (ETb) 는, ETh 보다 큰 관계로 되어 있기 때문에, 제 3 발광층 (53) 에 있어서 효율적으로 발광시킬 수 있다.
또한, 실시예 1 ～ 9, 11 ～ 20 에서는, 제 2 호스트 재료로서 특정 아진 유도체를 사용했기 때문에, 휘도를 상승시켰을 때에 발생하는 색 편차가 작은 것을 알 수 있었다.
한편, 비교예 1 에서는, 제 1 발광 재료와 제 2 발광 재료가 동일한 오르토메탈화 착물이기 때문에, 전류 효율, 발광 효율, 내구성 (수명) 이 낮은 것을 알 수 있었다.
비교예 2 에서도 제 2 호스트 재료로서 카르바졸 골격을 갖지 않는 재료를 사용했기 때문에, 전류 효율, 발광 효율, 내구성이 낮아지는 것을 알 수 있었다.
비교예 3 에서는, 제 2 호스트 재료로서 아진 유도체를 사용하지 않고, 제 1 호스트 재료 및 제 2 호스트 재료로서 동일한 CBP 를 사용하였다. 또, 공통적으로 CBP 를 사용하여, 제 1 호스트 재료와 제 2 호스트 재료로 어피니티 준위 및 이온화 포텐셜이 동등해지도록 하였다.
그 결과, 전류 밀도에 의해 색 편차가 크고, 특히 높은 전류 밀도에 있어서의 전류 효율, 발광 효율, 내구성이 낮아지는 것을 알 수 있었다.
비교예 1 ～ 3 에서는, 제 2 호스트 재료가 아진 유도체가 아니기 때문에, 제 2 발광층으로부터 양호한 발광을 얻기 어렵다는 것을 알 수 있었다.
산업상 이용가능성
본 발명의 유기 EL 소자는, 유기 EL 소자를 사용한 디스플레이, 조명이나 백라이트 등의 면광원으로서 유효하게 이용할 수 있다.
1, 1A, 1B : 유기 EL 소자 (유기 일렉트로루미네선스 소자)
2 : 기판
3 : 양극
4 : 음극
51 : 제 1 발광층
52 : 제 2 발광층
6 : 정공 수송층 (정공 수송 대역)
61 : 제 1 정공 주입층
62 : 제 1 정공 수송층
63 : 제 2 정공 수송층
7 : 전자 수송층 (전자 수송 대역)
72 : 제 1 전자 수송층
73 : 제 2 전자 수송층

Claims (15)

  1. 양극과, 음극과, 상기 양극 및 상기 음극 사이에 적어도 정공 수송층, 제 1 발광층, 제 2 발광층, 및 전자 수송층을 구비한 유기 일렉트로루미네선스 소자로서,
    상기 제 1 발광층은, 제 1 호스트 재료와 제 1 발광 재료를 함유하고,
    상기 제 2 발광층은, 상기 제 1 발광층의 상기 음극측에 연속해서 형성되고, 제 2 호스트 재료와 제 2 발광 재료를 함유하고,
    상기 제 2 호스트 재료는, 모노아진 유도체, 디아진 유도체, 및 트리아진 유도체 중 어느 것이고,
    상기 제 1 발광 재료 및 상기 제 2 발광 재료는, 서로 상이한 금속 착물인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  2. 제 1 항에 있어서,
    상기 제 1 호스트 재료 및 상기 제 2 호스트 재료는, 서로 상이한 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    상기 제 1 호스트 재료는, 아민 유도체인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  4. 제 3 항에 있어서,
    상기 아민 유도체는, 하기 식 (1) ～ (7) 로 나타내는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 1]
    Figure pct00095

    (식 (1) 중, Ar1 ～ Ar4 는 각각 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 30 의 아릴기, 또는 치환기를 가져도 되는 탄소수 5 ～ 40 의 방향족 복소 고리기이다.
    식 (2) ～ (7) 중, Ar5 ～ Ar16 은 각각 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 40 의 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 5 ～ 40 의 방향족 복소 고리기, 방향족 아미노기가 결합된 아릴기로서 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ～ 40 의 아릴기, 및 방향족 복소 고리기가 결합된 아릴기로서 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ～ 40 의 아릴기 중 어느 것이다.
    식 (1) ～ (7) 중, Ar1 ～ Ar16 은 래더형 푸란기여도 된다.
    식 (1) ～ (7) 중, Ar1 과 Ar2, Ar3 과 Ar4, Ar5 와 Ar6, Ar8 과 Ar9, Ar10 과 Ar11, Ar12 와 Ar13, Ar15 와 Ar16 은 서로 결합하여 고리를 형성해도 된다.
    식 (2), (4), (6), (7) 중, L1 ～ L7 은 직접 결합 또는 탄소수 1 ～ 30 의 연결기이다.
    식 (1) ～ (7) 중, R1 ～ R23 은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ～ 40 의 알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 20 의 복소 고리기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 40 의 비축합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 12 의 축합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 12 ～ 40 의 축합 비축합 혼합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 7 ～ 20 의 아르알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 2 ～ 40 의 알케닐기, 치환기를 가져도 되는 1 ～ 40 의 알킬아미노기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 7 ～ 60 의 아르알킬아미노기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 20 의 알킬실릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ～ 40 의 아릴실릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ～ 40 의 아르알킬실릴기, 및 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ～ 40 의 할로겐화알킬기 중 어느 것이다.
    식 (4), (6), (7) 중, X1 ～ X6 은 각각 황 원자, 산소 원자, 및 모노아릴기에 의해 치환된 질소 원자 중 어느 것이다.)
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제 2 호스트 재료는, 카르바졸 골격을 갖는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  6. 제 5 항에 있어서,
    상기 제 2 호스트 재료는, 하기 식 (8) ～ (12A) 로 나타내는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 2]
    Figure pct00096

    (식 (8) ～ (11) 중, Ar101 ～ Ar104 는 각각 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 60 의 아릴기, 및 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 60 의 복소 고리기 중 어느 것이다.
    식 (8) ～ (11) 중, R110 및 R111 은 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ～ 40 의 알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 20 의 복소 고리기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 40 의 비축합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 12 의 축합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 12 ～ 40 의 축합 비축합 혼합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 7 ～ 20 의 아르알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 2 ～ 40 의 알케닐기, 치환기를 가져도 되는 1 ～ 40 의 알킬아미노기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 7 ～ 60 의 아르알킬아미노기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 20 의 알킬실릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ～ 40 의 아릴실릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ～ 40 의 아르알킬실릴기, 및 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ～ 40 의 할로겐화알킬기 중 어느 것이다.
    식 (8) ～ (11) 중, n 은 1 ～ 4 의 정수 중 어느 것이고, m 은 1 ～ 4 의 정수 중 어느 것이다. n 과 m 의 합 (n ＋ m) 은, 2 ≤ (n ＋ m) ≤ 5 의 관계이다.
    식 (12), (12A) 중, X 는 N 또는 CH 이고, N 의 수는 1 ～ 4 이다.
    식 (12) 중, R121 ～ R128 은 각각 수소 원자, 아릴기, 알킬기, 및 식 (12A) 의 골격이 연결되어 있는 구조 중 어느 것이다.
    R121 ～ R128 에 식 (12A) 의 골격이 연결되어 있는 구조는, R121 과 R122, R122 와 R123, R123 과 R124, R125 와 R126, R126 과 R127, 및 R127 과 R128 중 적어도 어느 것이 식 (12A) 의 골격에 결합된 구조이다.
    식 (12A) 중, R129 는 수소 원자, 아릴기, 및 알킬기 중 어느 것이다.)
  7. 제 5 항에 있어서,
    상기 제 2 호스트 재료는, 하기 식 (8A) ～ (11A) 로 나타내는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 3]
    Figure pct00097

    (식 (8A) ～ (11A) 중, Ar101 ～ Ar104 는 각각 수소 원자, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 60 의 아릴기, 및 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 60 의 복소 고리기 중 어느 것이다. 단, 식 (8A), (9A), (11A) 에서는, Ar101 ～ Ar103 전부가 수소 원자인 경우는 없고, 식 (10A) 에서는, Ar101 ～ Ar104 전부가 수소 원자인 경우는 없다.
    식 (8A) ～ (11A) 중, R110 ～ R112 는 각각 수소 원자, 할로겐 원자, 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ～ 40 의 알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 20 의 복소 고리기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 40 의 비축합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 6 ～ 12 의 축합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 12 ～ 40 의 축합 비축합 혼합 아릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 7 ～ 20 의 아르알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 2 ～ 40 의 알케닐기, 치환기를 가져도 되는 1 ～ 40 의 알킬아미노기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 7 ～ 60 의 아르알킬아미노기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 3 ～ 20 의 알킬실릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ～ 40 의 아릴실릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수 8 ～ 40 의 아르알킬실릴기, 및 치환기를 가져도 되는 탄소수 1 ～ 40 의 할로겐화알킬기 중 어느 것이다.
    식 (8A) ～ (11A) 중, n 은 1 ～ 4 의 정수 중 어느 것이고, m 은 1 ～ 4 의 정수 중 어느 것이다. n 과 m 의 합 (n ＋ m) 은, 2 ≤ (n ＋ m) ≤ 5 의 관계이다.)
  8. 제 5 항에 있어서,
    상기 제 2 호스트 재료는, 하기 식 (13) 으로 나타내는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 4]
    Figure pct00098

    (식 (13) 중, A1 은 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수가 1 ～ 30 인 함질소 복소 고리기 (단, 치환기를 가져도 되는 카르바졸릴기 및 치환기를 가져도 되는 인돌릴기를 제외한다) 이다.
    A2 는 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수가 6 ～ 30 인 방향족 탄화수소기, 또는 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수 1 ～ 30 의 함질소 복소 고리기이다.
    X1, X2 는 서로 독립적으로 단결합, 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수가 6 ～ 30 인 방향족 탄화수소기, 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수가 6 ～ 30 인 축합 방향족 탄화수소기, 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수가 2 ～ 30 인 방향족 복소 고리기, 및 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수가 2 ～ 30 인 축합 방향족 복소 고리기 중 어느 것이다.
    Y1 ～ Y4 는 각각 서로 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 치환기를 가져도 되는 탄소수가 1 ～ 20 인 알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수가 1 ～ 20 인 알콕시기, 치환기를 가져도 되는 탄소수가 1 ～ 20 인 할로알킬기, 치환기를 가져도 되는 탄소수가 1 ～ 20 인 할로알콕시기, 치환기를 가져도 되는 탄소수가 1 ～ 10 인 알킬실릴기, 치환기를 가져도 되는 탄소수가 6 ～ 30 인 아릴실릴기, 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수 6 ～ 30 의 방향족 탄화수소기, 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수 6 ～ 30 의 축합 방향족 탄화수소기, 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수 2 ～ 30 의 방향족 복소 고리기, 및 치환기를 가져도 되는 고리 형성 탄소수 2 ～ 30 의 축합 방향족 복소 고리기 중 어느 것이다. 또한, 인접하는 Y1 ～ Y4 끼리가 서로 결합을 형성하여 고리 구조를 형성해도 된다.
    p, q 는 각각 1 ～ 4 의 정수 중 어느 것이고, r, s 는 각각 1 ～ 3 의 정수 중 어느 것이다.
    또한, p, q 가 각각 2 ～ 4 의 정수 중 어느 것, r, s 가 2 또는 3 의 정수 중 어느 것인 경우, 복수의 Y1 ～ Y4 는 각각 동일하거나 상이해도 된다.
    A1, A2, X1, X2 및 Y1 ～ Y4 중 적어도 어느 것은, 모노아진 유도체, 디아진 유도체, 및 트리아진 유도체 중 어느 것으로부터 유도되는 기이다.)
  9. 제 5 항에 있어서,
    상기 제 2 호스트 재료는, 하기 식 (14) 또는 식 (15) 로 나타내는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 5]
    Figure pct00099

    (식 (14), (15) 중, X 는 CH 또는 N 을 나타내고, X 중 적어도 하나는 N 이다. Ar21 ～ Ar23 은 각각 서로 독립적으로 축합 고리 구조가 아닌 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기이다.
    Ar22 또는 Ar23 은 X 를 함유하는 고리와 축합 고리를 형성해도 된다.)
  10. 제 5 항에 있어서,
    상기 제 2 호스트 재료는, 하기 식 (16) 또는 식 (17) 로 나타내는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 6]
    Figure pct00100

    (식 (16) 중, Ar23 은 축합 고리 구조가 아닌 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기로 이루어지는 2 가의 연결기이고, R217, R220 은 수소 원자, 축합 고리 구조가 아닌 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기이고, R222, R223 은 각각 축합 고리 구조가 아닌 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기이고, R216, R218, R219, R221 은 각각 수소 원자, 알킬기, 아르알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시아노기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 디아르알킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기, 및 치환기를 가져도 되는 방향족 복소 고리기 중 어느 것이다.
    식 (16) 중, Ar23 및 R216 ～ R223 중 어느 것은, 모노아진 유도체, 디아진 유도체, 및 트리아진 유도체 중 어느 것으로부터 유도되는 기이다.)
    [화학식 7]
    Figure pct00101

    (식 (17), (17A) 중, 고리 F, 고리 F' 는 인접 고리와 축합되는 식 (17A) 로 나타내는 복소 고리이고, Ar24 는 축합 고리 구조가 아닌 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기로 이루어지는 2 가의 연결기이고, R230 ～ R232 는 각각 독립적으로 축합 고리 구조가 아닌 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소 고리기이고, R224 ～ R229 는 각각 독립적으로 수소 원자, 알킬기, 아르알킬기, 알케닐기, 알키닐기, 시아노기, 디알킬아미노기, 디아릴아미노기, 디아르알킬아미노기, 아미노기, 니트로기, 아실기, 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 알콕실기, 알킬술포닐기, 할로알킬기, 수산기, 아미드기, 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소기, 및 치환기를 가져도 되는 방향족 복소 고리기 중 어느 것이다.
    식 (17) 중, Ar24, R224 ～ R231 및 식 (17A) 의 R232 중 어느 것은, 모노아진 유도체, 디아진 유도체, 및 트리아진 유도체 중 어느 것으로부터 유도되는 기이다.)
  11. 제 1 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제 2 호스트 재료는, 상기 제 1 호스트 재료보다 어피니티 준위가 큰 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  12. 제 1 항 내지 제 11 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제 2 호스트 재료는, 상기 제 1 호스트 재료보다 이온화 포텐셜이 큰 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  13. 제 1 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 금속 착물은, 이리듐 (Ir), 팔라듐 (Pd), 및 백금 (Pt) 중 적어도 어느 금속을 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
  14. 제 13 항에 있어서,
    상기 금속 착물은, 하기 식 (20) 으로 나타내는 오르토메탈화 착물인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
    [화학식 8]
    Figure pct00102

    (식 (20) 중, A31 은 A32 및 Q 와 결합되는 고리이고, 치환기를 가져도 되는 방향족 탄화수소 고리기 또는 치환기를 가져도 되는 방향족 복소 고리기이다. A32 는 A31 에 결합되는 방향족 복소 고리기이고, 방향족 복소 고리를 형성하는 원자로서 질소를 함유하여 치환기를 가져도 된다. A31 을 함유하는 고리와 A32 를 함유하는 고리는, 추가로 고리의 다른 부위끼리로 결합하여 고리 구조를 결합하여, 하나의 축합 고리나 불포화 구조를 갖는 고리를 형성해도 된다.
    Q 는 팔라듐 (Pd), 이리듐 (Ir), 및 백금 (Pt) 중 어느 것이다.
    L 은 2 좌형 배위자이다.
    m 및 n 은 정수를 나타내고, Q 가 2 가 금속인 경우에는, n = 2 또한 m = 0 이고, Q 가 3 가 금속인 경우에는, n = 3 또한 m = 0, 또는 n = 2 또한 m = 1 이다.)
  15. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 있어서,
    상기 제 1 발광 재료는, 570 ㎚ 이상의 발광 피크를 나타내고,
    상기 제 2 발광 재료는, 565 ㎚ 이하의 발광 피크를 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
KR1020127001571A 2010-05-24 2011-05-23 유기 일렉트로루미네선스 소자 KR20130021350A (ko)

Applications Claiming Priority (7)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JPJP-P-2010-118160 2010-05-24
JP2010118160 2010-05-24
JPJP-P-2010-234926 2010-10-19
JP2010234926 2010-10-19
JPJP-P-2011-096087 2011-04-22
JP2011096087 2011-04-22
PCT/JP2011/061786 WO2011148909A1 (ja) 2010-05-24 2011-05-23 有機エレクトロルミネッセンス素子

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR20130021350A true KR20130021350A (ko) 2013-03-05

Family

ID=45003899

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1020127001571A KR20130021350A (ko) 2010-05-24 2011-05-23 유기 일렉트로루미네선스 소자

Country Status (5)

Country Link
US (1) US8710493B2 (ko)
JP (1) JPWO2011148909A1 (ko)
KR (1) KR20130021350A (ko)
TW (1) TW201213497A (ko)
WO (1) WO2011148909A1 (ko)

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014084206A1 (ja) * 2012-11-27 2014-06-05 昭和電工株式会社 有機ｅｌ素子
KR20150080153A (ko) * 2013-12-30 2015-07-09 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광다이오드 표시장치
KR20160069981A (ko) * 2014-12-08 2016-06-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
WO2017188655A1 (ko) * 2016-04-26 2017-11-02 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170122115A (ko) * 2017-04-06 2017-11-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2017191976A1 (ko) * 2016-05-04 2017-11-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2017200320A1 (ko) * 2016-05-19 2017-11-23 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2018021737A1 (ko) * 2016-07-29 2018-02-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20180116635A (ko) * 2017-04-17 2018-10-25 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
KR20190088651A (ko) 2018-01-19 2019-07-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수의 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20190108094A (ko) * 2017-04-06 2019-09-23 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20190110513A (ko) * 2019-09-23 2019-09-30 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20190110984A (ko) * 2016-05-04 2019-10-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20190116224A (ko) * 2016-05-19 2019-10-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20200017985A (ko) * 2018-08-10 2020-02-19 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
US10714538B2 (en) 2017-12-29 2020-07-14 University-Industry Cooperation Group Of Kyung Hee University Organic light emitting device and display apparatus having the same
US10797247B2 (en) 2014-07-24 2020-10-06 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electric element, organic electric element comprising the same and electronic device thereof
US10897012B2 (en) 2012-08-03 2021-01-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device

Families Citing this family (58)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101370183B1 (ko) * 2006-11-24 2014-03-05 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 방향족 아민 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR20120022859A (ko) * 2009-04-01 2012-03-12 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자
KR20110122051A (ko) 2010-05-03 2011-11-09 제일모직주식회사 유기광전소자용 화합물 및 이를 포함하는 유기광전소자
JP2013201153A (ja) * 2010-06-08 2013-10-03 Idemitsu Kosan Co Ltd 有機エレクトロルミネッセンス素子
US20130264561A1 (en) * 2010-12-20 2013-10-10 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive compositions for electronic applications
CN103534833B (zh) * 2011-05-13 2016-07-20 索尼株式会社 有机电致发光多色发光装置
TWI613195B (zh) 2011-08-25 2018-02-01 半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置，電子裝置，照明裝置以及新穎有機化合物
EP2755254B1 (en) 2011-09-09 2018-02-21 LG Chem, Ltd. Material for organic light-emitting device, and organic light-emitting device using same
WO2013077362A1 (ja) 2011-11-22 2013-05-30 出光興産株式会社 芳香族複素環誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および有機エレクトロルミネッセンス素子
EP2752902B9 (en) 2011-11-22 2017-08-30 Idemitsu Kosan Co., Ltd Aromatic heterocyclic derivative, material for organic electroluminescent element, and organic electroluminescent element
JP5679496B2 (ja) 2011-12-02 2015-03-04 国立大学法人九州大学 有機発光素子ならびにそれに用いる遅延蛍光材料および化合物
WO2013112557A1 (en) 2012-01-26 2013-08-01 Universal Display Corporation Phosphorescent organic light emitting devices having a hole transporting cohost material in the emissive region
WO2013133224A1 (ja) * 2012-03-05 2013-09-12 東レ株式会社 発光素子
JP2015135836A (ja) 2012-03-29 2015-07-27 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子および有機エレクトロルミネッセンス素子用材料
US9299942B2 (en) * 2012-03-30 2016-03-29 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic appliance, and lighting device
CN107039593B (zh) * 2012-04-20 2019-06-04 株式会社半导体能源研究所 发光元件、发光装置、电子设备以及照明装置
KR20130121479A (ko) * 2012-04-27 2013-11-06 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 신규한 유기 전계 발광 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
WO2013175747A1 (ja) * 2012-05-22 2013-11-28 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2013187894A1 (en) * 2012-06-14 2013-12-19 Universal Display Corporation Biscarbazole derivative host materials and red emitter for oled emissive region
KR102148539B1 (ko) * 2012-06-18 2020-08-26 토소가부시키가이샤 환상 아진 화합물, 그 제조 방법, 및 그것을 함유하는 유기 전계발광소자
JP6136616B2 (ja) * 2012-06-18 2017-05-31 東ソー株式会社 環状アジン化合物、その製造方法、及びそれを含有する有機電界発光素子
JP6217059B2 (ja) * 2012-07-10 2017-10-25 三菱ケミカル株式会社 有機電界発光素子及び有機電界発光デバイス
JP2015216136A (ja) * 2012-08-17 2015-12-03 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014034795A1 (ja) 2012-08-31 2014-03-06 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP6187080B2 (ja) * 2012-10-11 2017-08-30 Tdk株式会社 電界発光素子
JP6133583B2 (ja) * 2012-12-03 2017-05-24 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102055685B1 (ko) * 2012-12-27 2019-12-16 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
GB2514818B (en) * 2013-06-05 2015-12-16 Cambridge Display Tech Ltd Polymer and organic electronic device
JP6417326B2 (ja) * 2013-06-12 2018-11-07 保土谷化学工業株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2015072520A1 (ja) 2013-11-13 2015-05-21 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
CN104716268B (zh) * 2013-12-17 2017-09-29 北京维信诺科技有限公司 一种有机电致发光器件及其制备方法
JP6516407B2 (ja) 2013-12-20 2019-05-22 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20150108330A (ko) * 2014-03-17 2015-09-25 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 전자 버퍼 재료 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
TWI849490B (zh) * 2014-05-30 2024-07-21 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光元件，發光裝置，電子裝置以及照明裝置
KR102353647B1 (ko) * 2014-08-29 2022-01-20 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자, 표시 장치, 전자 기기, 및 조명 장치
TWI666803B (zh) * 2014-09-17 2019-07-21 日商日鐵化學材料股份有限公司 有機電場發光元件及其製造方法
WO2016068585A1 (ko) * 2014-10-27 2016-05-06 주식회사 엘지화학 유기 전계 발광 소자
JP6674734B2 (ja) * 2014-10-29 2020-04-01 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102421540B1 (ko) * 2014-11-14 2022-07-14 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유기 전계발광 소자
JP2016100364A (ja) 2014-11-18 2016-05-30 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2016084962A1 (ja) 2014-11-28 2016-06-02 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器
US9929349B2 (en) * 2014-12-08 2018-03-27 Samsung Display Co., Ltd. Organic light emitting device and display device including the same
KR102432080B1 (ko) * 2014-12-08 2022-08-16 엘지디스플레이 주식회사 유기전계발광소자
EP3032605B1 (en) * 2014-12-08 2019-08-21 LG Display Co., Ltd. Organic light emitting display device
US9997717B2 (en) * 2014-12-12 2018-06-12 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic device
JP6661289B2 (ja) * 2015-07-08 2020-03-11 三星ディスプレイ株式會社Ｓａｍｓｕｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
US20170025609A1 (en) * 2015-07-20 2017-01-26 E I Du Pont De Nemours And Company Electroactive materials
KR102577274B1 (ko) * 2015-11-16 2023-09-12 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR102076884B1 (ko) * 2015-12-08 2020-02-13 주식회사 엘지화학 헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR102627527B1 (ko) 2016-03-03 2024-01-22 메르크 파텐트 게엠베하 유기 전계 발광 장치용 재료
KR20170128664A (ko) * 2016-05-12 2017-11-23 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR102611206B1 (ko) * 2016-07-13 2023-12-08 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
JP7124818B2 (ja) * 2017-03-21 2022-08-24 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102468708B1 (ko) 2017-12-19 2022-11-22 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 아민 화합물
JP6692980B2 (ja) * 2018-10-25 2020-05-13 住友化学株式会社 発光素子
WO2021060723A1 (ko) * 2019-09-25 2021-04-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN111233676B (zh) * 2020-01-17 2022-03-29 华南理工大学 一种高性能空穴传输材料及其制备与应用
KR20220141780A (ko) 2020-02-14 2022-10-20 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4382961B2 (ja) 2000-05-02 2009-12-16 富士フイルム株式会社 発光素子
US20030205696A1 (en) * 2002-04-25 2003-11-06 Canon Kabushiki Kaisha Carbazole-based materials for guest-host electroluminescent systems
KR101016164B1 (ko) * 2002-10-09 2011-02-17 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 유기 전기발광 소자
TWI428053B (zh) * 2004-02-09 2014-02-21 Idemitsu Kosan Co Organic electroluminescent element
JP2006269232A (ja) 2005-03-23 2006-10-05 Fuji Photo Film Co Ltd 有機電界発光素子
KR101082258B1 (ko) * 2005-12-01 2011-11-09 신닛테츠가가쿠 가부시키가이샤 유기 전계 발광소자용 화합물 및 유기 전계 발광소자
JP5181676B2 (ja) * 2006-01-05 2013-04-10 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US20070215889A1 (en) * 2006-03-20 2007-09-20 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine compound, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic appliance using the aromatic amine compound
WO2008056746A1 (fr) * 2006-11-09 2008-05-15 Nippon Steel Chemical Co., Ltd. Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique
JP2009211892A (ja) * 2008-03-03 2009-09-17 Fujifilm Corp 有機電界発光素子
JP5211411B2 (ja) * 2008-05-08 2013-06-12 新日鉄住金化学株式会社 有機電界発光素子
WO2010044342A1 (ja) 2008-10-15 2010-04-22 コニカミノルタホールディングス株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、白色有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置
US8476823B2 (en) 2009-05-22 2013-07-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US20100295027A1 (en) 2009-05-22 2010-11-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US20100295444A1 (en) 2009-05-22 2010-11-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device
US20100314644A1 (en) 2009-06-12 2010-12-16 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescent device
US8461574B2 (en) 2009-06-12 2013-06-11 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device

Cited By (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US11968889B2 (en) 2012-08-03 2024-04-23 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US11043637B2 (en) 2012-08-03 2021-06-22 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
US10897012B2 (en) 2012-08-03 2021-01-19 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
WO2014084206A1 (ja) * 2012-11-27 2014-06-05 昭和電工株式会社 有機ｅｌ素子
KR20150080153A (ko) * 2013-12-30 2015-07-09 엘지디스플레이 주식회사 유기발광다이오드 및 이를 포함하는 유기발광다이오드 표시장치
US10797247B2 (en) 2014-07-24 2020-10-06 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electric element, organic electric element comprising the same and electronic device thereof
KR20160069981A (ko) * 2014-12-08 2016-06-17 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이를 포함하는 표시 장치
WO2017188655A1 (ko) * 2016-04-26 2017-11-02 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US11008280B2 (en) 2016-04-26 2021-05-18 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electric element, organic electric element using same, and electronic device comprising same organic electronic element
KR20170125555A (ko) * 2016-05-04 2017-11-15 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2017191976A1 (ko) * 2016-05-04 2017-11-09 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US11024805B2 (en) 2016-05-04 2021-06-01 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electric element, organic electric element using same, and electronic device thereof
KR20190110984A (ko) * 2016-05-04 2019-10-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20190116224A (ko) * 2016-05-19 2019-10-14 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US11713291B2 (en) 2016-05-19 2023-08-01 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic device, organic electronic device using same, and electronic apparatus thereof
KR20170130737A (ko) * 2016-05-19 2017-11-29 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
WO2017200320A1 (ko) * 2016-05-19 2017-11-23 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US11299452B2 (en) 2016-05-19 2022-04-12 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic device, organic electronic device using same, and electronic apparatus thereof
US11205755B2 (en) 2016-07-29 2021-12-21 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electronic element, organic electronic element using same, and electronic device thereof
WO2018021737A1 (ko) * 2016-07-29 2018-02-01 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20190108094A (ko) * 2017-04-06 2019-09-23 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170122115A (ko) * 2017-04-06 2017-11-03 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20180116635A (ko) * 2017-04-17 2018-10-25 주식회사 두산 유기 전계 발광 소자
US10714538B2 (en) 2017-12-29 2020-07-14 University-Industry Cooperation Group Of Kyung Hee University Organic light emitting device and display apparatus having the same
KR20190088651A (ko) 2018-01-19 2019-07-29 롬엔드하스전자재료코리아유한회사 복수의 발광층을 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20200017985A (ko) * 2018-08-10 2020-02-19 주식회사 엘지화학 유기 발광 소자
KR20190110513A (ko) * 2019-09-23 2019-09-30 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Also Published As

Publication number Publication date
JPWO2011148909A1 (ja) 2013-07-25
US20120119197A1 (en) 2012-05-17
TW201213497A (en) 2012-04-01
WO2011148909A1 (ja) 2011-12-01
US8710493B2 (en) 2014-04-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR20130021350A (ko) 유기 일렉트로루미네선스 소자
KR101993015B1 (ko) 유기 일렉트로루미네선스 소자
JP6113993B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101874657B1 (ko) 비스카바졸 유도체 및 그것을 이용한 유기 전기발광 소자
KR101596226B1 (ko) 발광 소자, 발광 장치 및 전자기기
JP6133583B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5911419B2 (ja) 有機発光素子及び表示装置
JP2013236055A (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
WO2014087657A1 (ja) 芳香族アミン誘導体及び有機エレクトロルミネッセンス素子
JP5977227B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
JPWO2014097813A1 (ja) 有機電界発光素子
TWI724128B (zh) 有機電場發光元件
TWI632152B (zh) 有機電場發光元件用材料以及使用其的有機電場發光元件
TWI608008B (zh) 有機電場發光元件用材料以及使用其的有機電場發光元件
JP6421211B2 (ja) 有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20210014859A (ko) N-헤테로고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
TW201634466A (zh) 有機電場發光元件用材料及使用其的有機電場發光元件
JP6014053B2 (ja) 有機発光素子及び該有機発光素子に使用されるための材料
JPWO2017169785A1 (ja) 有機電界発光素子
JP2019034904A (ja) 芳香族炭化水素基と２つのフタルイミド基を有する化合物および有機エレクトロルミネッセンス素子
KR102022414B1 (ko) 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20190134142A (ko) 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자

Legal Events

Date Code Title Description
WITN Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid