TW201634466A - 有機電場發光元件用材料及使用其的有機電場發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明提供一種改善元件的發光效率、充分確保驅動穩定性、且具有簡略的構成的有機電場發光元件（有機EL元件）及其所使用的有機EL元件用材料。一種包含通式（1）所表示的碳硼烷化合物的有機EL元件用材料，所述碳硼烷化合物具有包含至少兩個氮的六員環基鍵結於碳硼烷環的結構。所述有機EL元件用材料適合作為包含磷光發光性摻雜物與主體材料的發光層的主體材料、或作為電洞阻擋層的材料。式中，環A為式（1a）或式（1b）所表示的二價碳硼烷基，X的兩個以上為N。□
Description
本發明是有關於一種使用碳硼烷化合物作為有機電場發光元件用材料的有機電場發光元件，詳細而言，本發明是有關於一種對包含有機化合物的發光層施加電場而放出光的薄膜型裝置。
通常，作為有機電場發光元件（以下稱為有機EL（電致發光（Electroluminescence））元件）的最簡單的結構，包含發光層及夾持該層的一對對向電極。即，於有機EL元件中，利用如下現象：若於兩電極間施加電場，則自陰極注入電子，自陽極注入電洞，該些於發光層中再結合而放出光。
近年，使用有機薄膜的有機EL元件正被開發。尤其是為了提高發光效率，以提高自電極注入載子的效率為目的而進行電極種類的最佳化，藉由開發於電極間設置含有芳香族二胺的電洞輸送層與含有8-羥基喹啉鋁錯合物（Alq3
）的發光層作為薄膜的元件，於現有的使用蒽等單晶的元件相比，發光效率得以大幅改善，因此旨在於具有自發光・高速響應性等特徵的高性能平板中加以實用化而逐漸發展。
又，作為提高元件的發光效率的嘗試，業界亦正研究使用磷光而非螢光。以所述設置有含有芳香族二胺的電洞輸送層與含有Alq3
的發光層的元件為首的多數元件是利用螢光發光者，但藉由使用磷光發光、即利用來自三重激發態的發光，於現有的使用螢光（單重態）的元件相比，可期待將效率提高3倍～4倍左右。為了該目的而一直研究以香豆素衍生物或二苯甲酮衍生物作為發光層，但僅獲得極低的亮度。又，作為利用三重態的嘗試，而一直研究使用銪錯合物，但此亦未達到高效率的發光。近年，以如專利文獻1所示的發光的高效率化或長壽命化為目的，正以銥錯合物等有機金屬錯合物為中心而進行大量研究。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]WO01/041512A [專利文獻2]日本專利特開2001-313178號公報 [專利文獻3]日本專利特開2005-162709號公報 [專利文獻4]日本專利特開2005-166574號公報 [專利文獻5]US2012/0319088A [專利文獻6]WO2013/094834A [非專利文獻]
[非專利文獻1]「美國化學學會志（J. Am. Chem. Soc.）」2012, 134, 17982-17990
為了獲得高發光效率，所使用的主體材料與所述摻雜物材料同時變得重要。作為主體材料而提出的具有代表性者可列舉專利文獻2所介紹的咔唑化合物的4,4'-雙(9-咔唑基)聯苯（4,4'-bis(9-carbazolyl)-biphenyl，CBP）。於將CBP用作以三(2-苯基吡啶)銥錯合物（Ir(ppy)3
）為代表的綠色磷光發光材料的主體材料的情形時，由於CBP具有容易流失電洞而不易流失電子的特性，電荷注入平衡受到破壞，過量的電洞向電子輸送層側流出，結果來自Ir(ppy)3
的發光效率降低。
如上所述，為了以有機EL元件獲得高發光效率，需要具有高的三重激發能、且可於兩電荷（電洞・電子）注入輸送特性方面取得平衡的主體材料。進而，期待電化學性穩定、同時具備高耐熱性與優異的非晶穩定性的化合物，要求進一步改良。
於專利文獻3、專利文獻4、專利文獻5、專利文獻6及非專利文獻1中，揭示有如以下所示的碳硼烷化合物。
[化1]
為了將有機EL元件應用於平板顯示器等顯示元件，需改善元件的發光效率，同時充分確保驅動時的穩定性。本發明鑒於所述現狀，目的在於提供一種高效率且具有高的驅動穩定性的實用上有用的有機EL元件及適合其的化合物。
本發明者等人銳意研究的結果，發現藉由將包含至少兩個以上的氮的六員環基與碳硼烷骨架直接鍵結而得的化合物用於有機EL元件，而表現出優異的特性，從而完成本發明。
本發明是一種包含通式（1）所表示的碳硼烷化合物的有機電場發光元件用材料。 [化2]
此處，環A表示式（1a）或式（1b）所表示的C2
B10
H10
的二價碳硼烷基，於分子內存在多個環A的情形時可相同亦可不同。s表示重複數，為1～4的整數。m、n表示取代數，m為0～4的整數，n為0～3的整數。其中，當m=1時，s=1。 X表示N、CH或C，X中的至少兩個為N。 R表示碳數1～12的烷基、碳數1～12的烷氧基、經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者所述芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個～6個連結而構成的連結芳香族基。 L1
表示單鍵、或者m+1價的經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者所述芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個～6個連結而構成的連結芳香族基。於m=1的情形時，L1
為包含至少一個1,3,5-三嗪環、嘧啶環、吡嗪環或噠嗪環的芳香族雜環基或連結芳香族基、或者單鍵。又，末端的L1
-H可為碳數1～12的烷基或碳數1～12的烷氧基； L2
獨立地表示單鍵、或者二價的經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者所述芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個～6個連結而構成的連結芳香族基。又，末端的L2
-H可為碳數1～12的烷基或碳數1～12的烷氧基，於分子內存在多個L2
的情形時可相同亦可不同。 其中，L1
及L2
中，與環A直接鍵結的環不為二苯并噻吩環、二苯并呋喃環或下式（2）所表示的兩環的含氮雜環。 [化3]（2） 此處，Y獨立地表示N、CH或C，Y中的1個～4個為N。 又，於為連結芳香族基的情形時可為直鏈狀亦可為分支狀，連結的芳香族環可相同亦可不同。
將本發明的較佳態樣示於以下。
所述通式（1）中，滿足以下的1）～4）的任一者以上。 1）環A為式（1a）所表示的C2
B10
H10
的二價碳硼烷基。 2）L1
及L2
分別獨立地為單鍵、或者經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者所述芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個～6個連結而構成的連結芳香族基。 3）L1
及L2
分別獨立地為單鍵、或者經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、或者選自所述芳香族烴基中的芳香族環的2個～6個連結而構成的連結芳香族基。 4）m為0或1～4的整數，較佳為0或1的整數。
所述通式（1）所表示的碳硼烷化合物中的氫的一部分或全部亦可經取代為氘。
又，本發明是有關於一種有機電場發光元件，其是於基板上積層陽極、有機層及陰極而成，且所述有機電場發光元件具有包含所述有機電場發光元件用材料的有機層。
進而，較佳為包含所述有機電場發光元件用材料的有機層為含有磷光發光摻雜物的發光層。
本發明的有機電場發光元件用材料採用包含至少兩個以上的氮的六員環芳香族基與碳硼烷骨架直接鍵結而得的結構。具有此種結構特徵的碳硼烷化合物中，影響電子注入輸送性的最低未佔用分子軌域（Lowest Unoccupied Molecular Orbital，LUMO）廣泛分佈於電子耐受性良好的含氮六員芳香族環上，因此電子注入輸送性提高，進而，藉由改變取代於其上的R，可以更高的水準控制電子注入輸送性。根據以上特徵，藉由將其用於有機EL元件，可達成元件的驅動電壓的降低及高的發光效率。
本發明的有機電場發光元件用材料由所述通式（1）表示。 此處，環A為碳硼烷基，6個X所構成的芳香族環為包含至少兩個以上的氮的含氮六員環基。以下，亦將通式（1）中的6個X所構成的芳香族環稱為X所構成的芳香族環。
通式（1）中，於存在多個相同記號的情形時，該些可相同亦可不同。例如，不僅是於分子內存在多個的環A、X，而且根據n、s、m的數而存在多個的L2
、R等亦為可相同亦可不同。
通式（1）中，環A表示式（1a）或式（1b）所表示的C2
B10
H10
的二價碳硼烷基。較佳為式（1a）所表示的碳硼烷基。於分子內存在多個環A的情形時可相同亦可不同，較佳為兩者均為式（1a）所表示的碳硼烷基。式（1a）或式（1b）所具有的兩個結合鍵可由C生成，亦可由B生成，與L1
、L2
鍵結的結合鍵較佳為由C生成。
L1
表示單鍵、或者m+1價的經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者所述芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個～6個連結而構成的連結芳香族基，於為連結芳香族基的情形時可為直鏈狀亦可為分支狀，連結的芳香族環可相同亦可不同。其中，於m=1的情形時，L1
為具有1,3,5-三嗪環、嘧啶環、吡嗪環或噠嗪環的所述芳香族雜環基，或者包含至少一個該些中的任意環的所述連結芳香族基或單鍵。
L2
表示單鍵、或者二價的經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者所述芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個～6個連結而構成的連結芳香族基，於為連結芳香族基的情形時可為直鏈狀亦可為分支狀，連結的芳香族環可相同亦可不同。又，末端的L1
-H或L2
-H可為碳數1～12的烷基或碳數1～12的烷氧基。
其中，L1
及L2
中，與環A直接鍵結的環不為二苯并噻吩環、二苯并呋喃環或所述式（2）所表示的兩環的含氮雜環。 此處，所謂與環A直接鍵結的環，是指L1
或L2
為芳香族基（*Ar）的情形時、或者L1
或L2
為連結芳香族基（*Ar1-Ar2-Ar3）的情形時的*Ar或*Ar1。此處，*Ar及*Ar1為與環A（碳硼烷基）直接鍵結的芳香族環。所述環可具有取代基。 式（2）所表示的兩環的含氮雜環、二苯并噻吩環及二苯并呋喃環分別由下式表示，Y獨立地表示N、CH或C，Y中的1個～4個為N，任意一個碳原子具有結合鍵。 [化4]
L1
及L2
較佳為單鍵、或者經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者所述芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個～6個連結而構成的連結芳香族基，更佳為單鍵、或者經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、或者所述芳香族烴基的芳香族環的2個～6個連結而構成的連結芳香族基。
R表示氫、碳數1～12的烷基、碳數1～12的烷氧基、經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者所述芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個～6個連結而構成的連結芳香族基，於為連結芳香族基的情形時可為直鏈狀亦可為分支狀，連結的芳香環可相同亦可不同。
L1
、L2
及R的說明中，關於與芳香族烴基、芳香族雜環基及連結芳香族基相關的說明，除L1
為m+1價的基、L2
為二價的基、而且R的情形時為一價的基以外均相同。
作為未經取代的芳香族烴基的具體例，可列舉自苯、萘、茀、蒽、蒽基、菲、聯伸三苯、聯伸四苯、螢蒽（fluoranthene）、芘、等芳香族烴化合物中去除氫而生成的基，較佳為自苯、萘、茀、菲或聯伸三苯中去除氫而生成的基。
作為未經取代的芳香族雜環基的具體例，可列舉自吡啶、嘧啶、吡嗪、噠嗪、三嗪、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉、萘啶、咔唑、吖啶、氮呯、三苯并氮呯、吩嗪、二苯并呋喃、二苯并噻吩、二氮雜茀、啡噁嗪、啡噻嗪、二苯并磷雜環戊二烯（dibenzophosphole）、二苯并硼雜環戊二烯（dibenzoborole）等芳香族雜環化合物中去除氫而生成的基，較佳為自吡啶、嘧啶、三嗪、二苯并呋喃、二苯并噻吩或咔唑中去除氫而生成的基。
本說明書中所述的連結芳香族基是指自芳香族烴化合物或芳香族雜環化合物連結多個而成的芳香族化合物中去除氫而生成的基。連結芳香族基為將芳香族環藉由直接鍵結連結2個～6個而構成的基，所連結的芳香族環可相同亦可不同，亦可包含芳香族烴基與芳香族雜環基兩者。所連結的芳香族環的個數較佳為2～4，更佳為2或3。所連結的芳香族烴基與芳香族雜環基的碳數為所述芳香族烴基與芳香族雜環基的碳數的範圍內，且合計的碳數較佳為6～50的範圍。 本說明書中，芳香族環是指芳香族烴化合物或芳香族雜環化合物的芳香族環，芳香族基是指芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基。當對芳香族烴基、芳香族雜環基與連結芳香族基進行區分時，芳香族烴基、芳香族雜環基不具有藉由單鍵與其鍵結的芳香族烴基或芳香族雜環基。
作為所述連結芳香族基的具體例，可列舉：自聯苯、聯三苯、苯基萘、二苯基萘、苯基蒽、二苯基蒽、二苯基茀、聯吡啶、聯嘧啶、聯三嗪、雙咔唑、苯基吡啶、苯基嘧啶、苯基三嗪、苯基咔唑、二苯基吡啶、二苯基三嗪、雙咔唑基苯等中去除氫而生成的基。
於所述連結芳香族基為二價基的情形時，例如可由下式表示，且以直鏈狀、或分支狀進行連結。 [化5] （Ar1
～Ar6
為未經取代的芳香族烴環或芳香族雜環）
L1
、L2
及R中，所述芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基可具有取代基。作為該些芳香族基具有取代基的情形時的取代基，宜為碳數1～12的烷基、碳數1～12的烷氧基、或碳數2～13的醯基，該些基可為直鏈狀、分支狀、環狀。較佳為碳數1～10的烷基、碳數1～10的烷氧基、或碳數2～11的醯基，更佳為碳數1～4的烷基、碳數1～2的烷氧基、或乙醯基。本說明書中所述的芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基的碳數不包括取代基的碳數。然而，較佳為包括取代基的碳數在內的合計的碳數滿足所述碳數。
此處，烷基是指脂肪族烴基，除鏈狀烴基以外，亦包含由環、萜烯類等所生成的環狀烴基。作為烷基的具體例，可列舉：甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、戊基、己基、辛基等鏈狀或分支狀的烷基，環戊基、環己基等環烷基等環狀烷基。 作為烷氧基的具體例，可列舉：由所述甲基、乙基、丙基等烷基所衍生的甲氧基、乙氧基、丙氧基等烷氧基。 作為醯基的具體例，可列舉乙醯基、乙基羰基等醯基。
又，於末端的L1
-H或L2
-H為碳數1～12的烷基或碳數1～12的烷氧基的情形時，亦可與所述取代基中所說明的烷基、烷氧基同樣地為直鏈狀、分支狀、環狀。
通式（1）中，s表示重複數，為1～4的整數。m、n表示取代數，m為0～4的整數，n為0～3的整數。其中，當m=1時，s=1。較佳為m為0或1～3的整數，進而較佳為1～2的整數，更佳為1，s為1或2的整數，n為0～2的整數。
通式（1）中。X表示N、CH或C，6個X中的至少兩個為N。較佳為包含2個或3個N。於為C的情形時，具有與R或環A鍵結的結合鍵。該X所構成的芳香族環較佳為1,3,5-三嗪環、嘧啶環、吡嗪環或噠嗪環。
通式（1）所表示的碳硼烷化合物可根據目標化合物的結構選擇原料，並使用公知的方法進行合成。
可以「有機金屬化學雜誌（Journal of Organometallic Chemistry）」,1993, 462, p19-29中所示的合成例為參考，藉由以下的反應式合成（A-1）。可應用或變更該反應式來獲得通式（1）的碳硼烷化合物。 [化6]
將通式（1）所表示的碳硼烷化合物的具體例示於以下，但本發明的有機電場發光元件用材料並不限定於該些。
[化7][化8][化9]
[化10][化11][化12]
[化13][化14][化15]
[化16][化17]
本發明的有機電場發光元件用材料包含通式（1）所表示的碳硼烷化合物（亦稱為本發明的碳硼烷化合物、或本發明的材料）。藉由使於基板上積層陽極、多層有機層及陰極而成的有機EL元件的至少一層有機層含有本發明的碳硼烷化合物，可提供優異的有機電場發光元件。作為使之含有的有機層，適合的是發光層、電子輸送層或電洞阻擋層。此處，於用於發光層的情形時，除了可用作含有螢光發光、延遲螢光發光或磷光發光性摻雜物的發光層的主體材料以外，亦可將本發明的化合物用作放射螢光及延遲螢光的有機發光材料。於用作放射螢光及延遲螢光的有機發光材料的情形時，較佳為使用激發單重態能量、激發三重態能量中的至少任一者具有高於本發明的化合物的值的其他有機化合物作為主體材料。尤佳為含有本發明的碳硼烷化合物作為含有磷光發光摻雜物的發光層的主體材料。
繼而，對使用本發明的有機電場發光元件用材料的有機EL元件進行說明。
本發明的有機EL元件於積層於基板上的陽極與陰極之間具有含有至少一層發光層的有機層，且至少一層有機層包含本發明的有機電場發光元件用材料。有利的是於發光層中同時包含磷光發光摻雜物與本發明的有機電場發光元件用材料。
繼而，一面參照圖式，一面對本發明的有機EL元件的結構進行說明，但本發明的有機EL元件的結構並不受任何圖示者限定。
圖1是表示用於本發明的通常的有機EL元件的結構例的剖面圖，1表示基板，2表示陽極，3表示電洞注入層，4表示電洞輸送層，5表示發光層，6表示電子輸送層，7表示陰極。於本發明的有機EL元件中，亦可與發光層鄰接而具有激子阻擋層，又，亦可於發光層與電洞注入層之間具有電子阻擋層。激子阻擋層可插入至發光層的陽極側、陰極側中的任一側，亦可同時插入至兩側。於本發明的有機EL元件中，含有基板、陽極、發光層及陰極作為必需層，必需層以外的層可具有電洞注入輸送層、電子注入輸送層，進而可於發光層與電子注入輸送層之間具有電洞阻擋層。再者，電洞注入輸送層是指電洞注入層與電洞輸送層中的任一者或兩者，電子注入輸送層是指電子注入層與電子輸送層中的任一者或兩者。
再者，亦可為與圖1相反的結構，即，亦可於基板1上依序積層陰極7、電子輸送層6、發光層5、電洞輸送層4、電洞注入層3、陽極2，於此情形時，亦可視需要而追加或省略層。
-基板- 本發明的有機EL元件較佳為由基板支持。該基板並無特別限制，為自先前起有機EL元件所慣用者即可，例如，可使用包含玻璃、透明塑膠、石英等者。
-陽極- 作為有機EL元件中的陽極，較佳可使用以功函數大（4 eV以上）的金屬、合金、導電性化合物及該些的混合物作為電極物質者。作為此種電極物質的具體例，可列舉Au等金屬、CuI、氧化銦錫（Indium Tin Oxide，ITO）、SnO2
、ZnO等導電性透明材料。又，亦可使用IDIXO（In2
O3
-ZnO）等非晶質且可製作透明導電膜的材料。陽極可藉由蒸鍍、濺鍍等方法使該些電極物質形成薄膜，並藉由光微影法形成所需形狀的圖案，或者於不甚需要圖案精度的情形時（100 μm以上左右），亦可於所述電極物質的蒸鍍、濺鍍時經由所需形狀的遮罩形成圖案。或者於使用如有機導電性化合物般可塗佈的物質的情形時，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。於自該陽極擷取發光的情形時，理想為使透過率大於10%，又，作為陽極的片電阻較佳為數百Ω/□以下。進而，膜厚亦取決於材料，但通常於10 nm～1000 nm、較佳為於10 nm～200 nm的範圍內選擇。
-陰極- 另一方面，作為陰極，使用以功函數小（4 eV以下）的金屬（稱為電子注入性金屬）、合金、導電性化合物及該些的混合物作為電極物質者。作為此種電極物質的具體例，可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁（Al2
O3
）混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。該些中，就電子注入性及對氧化等的耐久性的方面而言，較佳為電子注入性金屬、與作為功函數的值大於其且穩定的金屬的第二金屬的混合物，例如，鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁（Al2
O3
）混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由利用蒸鍍、濺鍍等方法使該些電極物質形成薄膜而製作。又，作為陰極的片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常於10 nm～5 μm、較佳為於50 nm～200 nm的範圍內選擇。再者，為了使發出的光透過，若有機EL元件的陽極或陰極中的任一者為透明或半透明，則發光亮度提高而較佳。
又，藉由陰極中將所述金屬以1 nm～20 nm的膜厚製作後，將陽極的說明中所列舉的導電性透明材料製作於其上，可製作透明或半透明的陰極，藉由應用此方法，可製作陽極與陰極兩者具有透過性的元件。
-發光層- 發光層是藉由分別自陽極及陰極注入的電洞及電子再結合而產生激子後進行發光的層，發光層中包含有機發光材料與主體材料。 於發光層為螢光發光層的情形時，螢光發光材料可單獨使用至少一種螢光發光材料，但較佳為將螢光發光材料用作螢光發光摻雜物，且包含主體材料。
作為發光層中的螢光發光材料，可使用通式（1）所表示的碳硼烷化合物，但由於根據大量專利文獻等而可知，因此亦可自該些中選擇。例如可列舉：以苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘醯亞胺衍生物、香豆素衍生物、縮合芳香族化合物、紫環酮衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛連氮（aldazine）衍生物、吡咯啶衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、芳香族二次甲基（dimethylidyne）化合物、8-羥基喹啉（quinolinol）衍生物的金屬錯合物或吡咯亞甲基衍生物的金屬錯合物、稀土錯合物、過渡金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物等；聚噻吩、聚苯、聚對苯乙烯（polyphenylene vinylene）等聚合物化合物、有機矽烷衍生物等。較佳可列舉縮合芳香族化合物、苯乙烯基化合物、二酮基吡咯并吡咯化合物、噁嗪化合物、吡咯亞甲基金屬錯合物、過渡金屬錯合物、鑭系元素（lanthanoid）錯合物，更佳可列舉稠四苯、芘、、聯伸三苯、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、稠五苯、苝、螢蒽、苊并螢蒽（acenaphthofluoranthene）、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]稠四苯、稠六苯、蒽嵌蒽、萘并[2,1-f]異喹啉、α-萘并啡啶、菲并噁唑（phenanthrooxazole）、喹啉并[6,5-f]喹啉、苯并萘并噻吩（benzothiophanthrene）等。該些可具有烷基、芳基、芳香族雜環基、二芳基胺基作為取代基。
作為發光層中的螢光主體材料，可使用通式（1）所表示的碳硼烷化合物，但由於根據大量專利文獻等而可知，因此亦可自該些中選擇。例如，可使用如下物質，但並無特別限定：萘、蒽、菲、芘、、稠四苯、聯伸三苯、苝、螢蒽、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物；N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物；以三(8-羥基喹啉)鋁（III）為首的金屬螯合化類咢辛（oxinoid）化合物；二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、三嗪衍生物；聚合物系中的聚對苯乙烯衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等。
於使用所述螢光發光材料作為螢光發光摻雜物且包含主體材料的情形時，螢光發光摻雜物於發光層中所含有的量可為0.01重量%～20重量%的範圍，較佳為0.1重量%～10重量%的範圍。
通常，有機EL元件是自陽極、陰極兩電極向發光物質注入電荷而產生激發狀態的發光物質並使其發光。於電荷注入型有機EL元件的情形時，一般認為，所產生的激子中，25%被激發為單重激發態，剩餘75%被激發為三重激發態。如「先進材料（Advanced Materials）」2009, 21, 4802-4806.所示可知，特定的螢光發光物質的能量藉由系間交叉等而向三重激發態躍遷後，藉由三重態-三重態湮滅或熱能的吸收，而向單重激發態進行反向系間交叉並放射螢光，從而表現出熱活化延遲螢光。於本發明的有機EL元件中亦可表現出延遲螢光。於此情形時，亦可包含螢光發光及延遲螢光發光兩者。但亦可發光的一部分或局部地為來自主體材料的發光。
於發光層為延遲螢光發光層的情形時，延遲發光材料可單獨使用至少一種延遲發光材料，但較佳為將延遲螢光材料用作延遲螢光發光摻雜物，且包含主體材料。
作為發光層中的延遲螢光發光材料，可使用通式（1）所表示的碳硼烷化合物，亦可自公知的延遲螢光發光材料中進行選擇。例如，可列舉：錫錯合物、吲哚咔唑衍生物、銅錯合物、咔唑衍生物等。具體而言，可列舉以下的非專利文獻、專利文獻中所記載的化合物，但並不限定於該些化合物。
1）「先進材料（Adv. Mater.）」2009, 21, 4802-4806；2）「應用物理通訊（Appl. Phys. Lett.）」98, 083302 (2011)；3）日本專利特開2011-213643號公報；4）「美國化學學會志（J. Am. Chem. Soc.）」2012, 134, 14706-14709。
例示延遲發光材料的具體的例，但並不限定於下述化合物。
[化18]
於將所述延遲螢光發光材料用作延遲螢光發光摻雜物且包含主體材料的情形時，延遲螢光發光摻雜物於發光層中所含有的量可為0.01重量%～50重量%的範圍，較佳為0.1重量%～20重量%的範圍，更佳為0.01%～10%的範圍。
作為發光層中的延遲螢光主體材料，可使用通式（1）所表示的碳硼烷化合物，亦可自該碳硼烷以外的化合物中進行選擇。例如，可使用如下物質，但並無特別限定：萘、蒽、菲、芘、、稠四苯、聯伸三苯、苝、螢蒽、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物；N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物；以三(8-羥基喹啉)鋁（III）為首的金屬螯合化類咢辛化合物；二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、三嗪衍生物；聚合物系中的聚對苯乙烯衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物、芳基矽烷衍生物等。
於發光層為磷光發光層的情形時，發光層包含磷光發光摻雜物與主體材料。作為磷光發光摻雜物材料，可為含有包含選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金中的至少一種金屬的有機金屬錯合物者。
作為較佳的磷光發光摻雜物，可列舉具有Ir等貴金屬元素作為中心金屬的Ir(ppy)3
等的錯合物類、Ir(bt)2
･acac3
等的錯合物類、PtOEt3
等的錯合物類。將該些錯合物類的具體例示於以下，但並不限定於下述的化合物。
[化19]
所述磷光發光摻雜物於發光層中所含有的量可為2重量%～40重量%的範圍，較佳為以5重量%～30重量%的範圍為宜。
於發光層為磷光發光層的情形時，作為發光層中的主體材料，較佳為使用本發明的所述通式（1）所表示的碳硼烷化合物。然而，於將該碳硼烷化合物用於發光層以外的其他任意有機層的情形時，用於發光層的材料亦可為該碳硼烷化合物或碳硼烷化合物以外的其他主體材料。又，亦可併用該碳硼烷化合物與其他主體材料。進而，亦可併用多種公知的主體材料。
作為可使用的公知的主體化合物，較佳為具有電洞輸送能力、電子輸送能力、且防止發光的長波長化、並具有高的玻璃轉移溫度的化合物。
由於此種其他主體材料根據大量專利文獻等而可知，因此可自該些中選擇。作為主體材料的具體例，並無特別限定，可列舉：以吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族第三胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基（dimethylidene）系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳硼烷衍生物、萘苝等雜環四羧酸酐、酞青衍生物、8-喹啉喹啉衍生物的金屬錯合物或金屬酞青、苯并噁唑或苯并噻唑衍生物的金屬錯合物為代表的各種金屬錯合物；聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩低聚物、聚噻吩衍生物、聚苯衍生物、聚對苯乙烯衍生物、聚茀衍生物等高分子化合物等。
發光層可為螢光發光層、延遲螢光發光層或磷光發光層中的任一者，較佳為磷光發光層。
-注入層- 所謂注入層是為了降低驅動電壓或提高發光亮度而設置於電極與有機層間的層，包括電洞注入層與電子注入層，可存在於陽極與發光層或電洞輸送層之間、及陰極與發光層或電子輸送層之間。注入層可視需要而設置。
-電洞阻擋層- 所謂電洞阻擋層，廣義而言，具有電子輸送層的功能，其包含具有輸送電子的功能、同時輸送電洞的能力顯著小的電洞阻擋材料，藉由一面輸送電子一面阻擋電洞，可提高電子與電洞的再結合概率。
較佳為於電洞阻擋層中使用本發明的通式（1）所表示的碳硼烷化合物，於將該碳硼烷化合物用於其他任意有機層的情形時，亦可使用公知的電洞阻擋層材料。又，作為電洞阻擋層材料，可視需要而使用下文所述的電子輸送層的材料。
-電子阻擋層- 所謂電子阻擋層，包含具有輸送電洞的功能、同時輸送電子的能力顯著小的材料，藉由一面輸送電洞一面阻擋電子，可提高電子與電洞再結合的概率。
作為電子阻擋層的材料，可視需要而使用下文所述的電洞輸送層的材料。電子阻擋層的膜厚較佳為3 nm～100 nm，更佳為5 nm～30 nm。
-激子阻擋層- 所謂激子阻擋層是用以阻擋藉由於發光層內電洞與電子再結合而產生的激子向電荷輸送層擴散的層，藉由插入本層，可將激子有效地封入發光層內，而可提高元件的發光效率。激子阻擋層可鄰接於發光層而插入至陽極側、陰極側中的任一側，亦可同時插入至兩側。
作為激子阻擋層的材料，可使用通式（1）所表示的碳硼烷化合物，作為其他材料，例如，可列舉1,3-二咔唑基苯（mCP）、或雙(2-甲基-8-羥基喹啉（quinolinolato）)-4-苯基苯酚鋁（III）（BAlq）。
-電洞輸送層- 所謂電洞輸送層，包含具有輸送電洞的功能的電洞輸送材料，電洞輸送層可設置單層或多層。
作為電洞輸送材料，是具有電洞的注入或輸送、電子的障壁性中的任一者的材料，可為有機物、無機物中的任一者。作為可使用的公知的電洞輸送材料，較佳為使用通式（1）所表示的碳硼烷化合物，亦可自現有公知的化合物中選擇任意者而使用。作為可使用的公知的電洞輸送材料，例如可列舉三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、或導電性高分子低聚物、尤其是噻吩低聚物等，較佳為使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更佳為使用芳香族三級胺化合物。
-電子輸送層- 所謂電子輸送層，包含具有輸送電子的功能的材料，電子輸送層可設置單層或多層。
作為電子輸送材料（亦存在兼作電洞阻擋材料的情形），只要具有將自陰極注入的電子傳送至發光層的功能即可。電子輸送層較佳為使用本發明的通式（1）所表示的碳硼烷化合物，亦可自現有公知的化合物中選擇任意者而使用，例如可列舉：硝基取代茀衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二醯亞胺、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。進而，於所述噁二唑衍生物中，將噁二唑環的氧原子取代為硫原子而成的噻二唑衍生物、具有已知為拉電子基的喹噁啉環的喹噁啉衍生物亦可用作電子輸送材料。進而，亦可使用將該些材料導入至高分子鏈、或將該些材料作為高分子的主鏈的高分子材料。 [實施例]
以下，藉由實施例對本發明加以更詳細的說明，但本發明當然不限定於該些實施例，只要不超出其主旨，則能以各種形態而實施。
藉由以下所示的路徑來合成成為有機電場發光元件用材料的碳硼烷化合物。再者，化合物編號與對所述化學式標註的編號相對應。
實施例1 依照以下的反應式來合成化合物99。 [化20]99
於氮氣環境下添加間碳硼烷35.0 g（0.243 mol）、1,2-二甲氧基乙烷（1,2-dimethoxy ethane，DME）200 mL，將所得的DME溶液冷卻至0℃為止。滴加2.69 M的正丁基鋰己烷溶液96.8 mL，於冰浴冷卻下攪拌30分鐘。添加吡啶70 mL，於室溫下攪拌10分鐘後，添加氯化銅（I）75.6 g（0.763 mol），於65℃下攪拌30分鐘。其後，添加2-溴嘧啶44.5 g（0.280 mol），於95℃下攪拌一夜。將反應溶液冷卻至室溫後，濾取所析出的結晶，將溶劑減壓蒸餾去除。利用矽膠管柱層析法對所得的殘渣進行純化，獲得中間體A 23.3 g（0.104 mmol，產率為43.0%）。
於氮氣環境下添加中間體A 5.49 g（0.0245 mol）、1,2-二甲氧基乙烷（DME）138 mL，將所得的DME溶液冷卻至0℃為止。滴加2.69 M的正丁基鋰己烷溶液9.89 mL，於冰浴冷卻下攪拌30分鐘。添加吡啶6.7 mL，於室溫下攪拌10分鐘後，添加氯化銅（I）7.56 g（76.0 mmol），於65℃下攪拌30分鐘。其後，添加溴苯4.11 g（0.0262 mol），於95℃下攪拌兩天。將反應溶液冷卻至室溫後，濾取所析出的結晶，將溶劑減壓蒸餾去除。利用矽膠管柱層析法對所得的殘渣進行純化，獲得化合物99 1.47 g（4.90 mmol，產率為20%）。大氣壓化學電離-飛行時間質譜（Atmospheric Pressure Chemical Ionization Time-of-flight Mass Spectrometry，APCI-TOFMS）、m/z 301 [M+H]+
根據所述合成例以及說明書中記載的合成方法，合成化合物6、化合物9、化合物39、化合物53、化合物73、化合物96、以及用以進行比較的化合物H-1及化合物H-2。使用該些化合物99、化合物6、化合物9、化合物39、化合物53、化合物73、化合物96、化合物H-1或化合物H-2來製作有機EL元件。
[化21]H-1H-2
實施例2 於形成有包含膜厚70 nm的氧化銦錫（ITO）的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以2.0×10-5
Pa的真空度來積層各薄膜。首先，於ITO上以30 nm的厚度形成銅酞青（CuPC）作為電洞注入層。繼而，以15 nm的厚度形成二苯基萘基二胺（NPD）作為電洞輸送層。繼而，於電洞輸送層上，自不同的蒸鍍源來共蒸鍍作為發光層的主體材料的化合物99與作為摻雜物的Ir(ppy)3
，以30 nm的厚度形成發光層。Ir(ppy)3
的濃度為10 wt%。繼而，以25 nm的厚度形成Alq3
作為電子輸送層。進而，於電子輸送層上以1 nm的厚度形成氟化鋰（LiF）作為電子注入層。最後，於電子注入層上以70 nm的厚度形成鋁（Al）作為電極，製作有機EL元件。
對所得的有機EL元件連接外部電源並施加直流電壓，結果確認到具有如表1所示的發光特性。於表1中，顯示在20 mA/cm2
下驅動時的亮度、電壓及發光效率的值（初始特性）。得知元件發光光譜的最大波長為530 nm，獲得了來自Ir(ppy)3
的發光。
實施例3～實施例14 除了使用化合物6、化合物9、化合物39、化合物53、化合物73、化合物77、化合物78、化合物79、化合物85、化合物96、化合物105或化合物114代替化合物99作為實施例2中的發光層的主體材料以外，與實施例2同樣地製作有機EL元件。
比較例1～比較例3 除了使用CBP、H-1或H-2作為實施例2中的發光層的主體材料以外，與實施例2同樣地製作有機EL元件。
與實施例2同樣地對實施例3～實施例14以及比較例1～比較例3中所得的有機EL元件進行評價，結果確認到具有如表1所示的發光特性。再者可確定，實施例3～實施例14以及比較例1～比較例3中所得的有機EL元件的發光光譜的最大波長為530 nm，獲得來自Ir(ppy)3
的發光。
[表1]
根據表1，於將本發明的碳硼烷化合物用於發光層的情形（實施例1～實施例14）時，與此以外的情形（比較例1～比較例3）相比而顯示出良好的發光效率。
實施例15 於形成有包含膜厚70 nm的氧化銦錫（ITO）的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以2.0×10-5
Pa的真空度積層各薄膜。首先，於ITO上以30 nm的厚度形成銅酞青（CuPC）作為電洞注入層。進而，以15 nm的厚度形成二苯基萘基二胺（NPD）作為電洞輸送層。繼而，於電洞輸送層上自不同的蒸鍍源來共蒸鍍作為發光層的主體材料的CBP與作為摻雜物的Ir(ppy)3
，以30 nm的厚度形成發光層。Ir(ppy)3
的濃度為10%。繼而，於發光層上以5 nm的厚度形成化合物99作為電洞阻擋層。繼而，以20 nm的厚度形成Alq3
作為電子輸送層。進而，於電子輸送層上以1.0 nm的厚度形成氟化鋰（LiF）作為電子注入層。最後，於電子注入層上以70 nm的厚度形成鋁（Al）作為電極。所得的有機EL元件具有如下層構成：於圖1所示的有機EL元件中，於陰極與電子輸送層之間追加電子注入層，及於發光層與電子輸送層之間追加電洞阻擋層。
對所得的有機EL元件連接外部電源並施加直流電壓，結果確認到具有如表2所示的發光特性。於表2中，亮度、電壓及發光效率表示在20 mA/cm2
下驅動時的值（初始特性）。得知元件發光光譜的最大波長為530 nm，獲得了來自Ir(ppy)3
的發光。
實施例16～實施例27 除了使用化合物6、化合物9、化合物39、化合物53、化合物73、化合物77、化合物78、化合物79、化合物85、化合物96、化合物105或化合物114代替化合物99作為實施例15中的電洞阻擋層的材料以外，與實施例15同樣地製作有機EL元件。
比較例4 除了將實施例15中的作為電子輸送層的Alq3
的膜厚設定為25 nm，且不設置電洞阻擋層以外，與實施例15同樣地製作有機EL元件。
比較例5～比較例6 除了使用化合物H-1、化合物H-2作為實施例15中的電洞阻擋材料以外，與實施例15同樣地製作有機EL元件。
與實施例15同樣地對實施例16～實施例27以及比較例4～比較例6中所得的有機EL元件進行評價，結果確認到具有如表2所示的發光特性。可確定，實施例16～實施例27以及比較例4～比較例6中所得的有機EL元件的發光光譜的最大波長為530 nm，獲得來自Ir(ppy)3
的發光。再者，實施例16～實施例27以及比較例4～比較例6中使用的發光層的主體材料均為CBP。
[表2]
根據表2，雖與未使用電洞阻擋材料的比較例4相比，可於所有的系統中確認到初始特性的改善，但其中於將本發明的碳硼烷化合物用於電洞阻擋層的情形時顯示出良好的特性。 [產業上之可利用性]
本發明的有機電場發光元件用材料於顯示出良好的非晶特性與高的熱穩定性的同時，於激發狀態下極其穩定，故使用其的有機EL元件的驅動壽命長而具有實用水準的耐久性。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧陰極
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧陰極
圖1是表示有機EL元件的一結構例的剖面圖。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞輸送層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子輸送層
7‧‧‧陰極
Claims (9)
- 一種有機電場發光元件用材料，其特徵在於：包含通式（1）所表示的碳硼烷化合物，此處，環A獨立地表示式（1a）或式（1b）所表示的C2 B10 H10 的二價碳硼烷基，s表示重複數，獨立地為1～4的整數；m、n表示取代數，m為0～4的整數，n為0～3的整數；其中，當m=1時，s=1； X獨立地表示N、CH或C，X中的至少兩個為N； R表示碳數1～12的烷基、碳數1～12的烷氧基、經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者所述芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個～6個連結而構成的連結芳香族基； L1 表示單鍵、或者m+1價的經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者所述芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個～6個連結而構成的連結芳香族基，於m=1的情形時，為具有1,3,5-三嗪環、嘧啶環、吡嗪環或噠嗪環的芳香族雜環基，或者包含至少一個該些中的任意環的連結芳香族基或單鍵；此處，於末端為L1 -H的情形時，所述L1 -H可為碳數1～12的烷基或碳數1～12的烷氧基； L2 獨立地表示單鍵、或者二價的經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者所述芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個～6個連結而構成的連結芳香族基；此處，於末端為L2 -H的情形時，所述L2 -H可為碳數1～12的烷基或碳數1～12的烷氧基； 其中，L1 及L2 中，與環A直接鍵結的環不為下式（2）所表示的兩環的含氮雜環、二苯并噻吩環或二苯并呋喃環；（2） 此處，Y獨立地表示N、CH或C，Y中的1個～4個為N。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件用材料，其中m為0或1的整數。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件用材料，其中環A為式（1a）所表示的C2 B10 H10 的二價碳硼烷基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件用材料，其中L1 及L2 分別獨立地為單鍵、或者經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者所述芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環的2個～6個連結而構成的連結芳香族基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件用材料，其中L1 及L2 分別獨立地為單鍵、或者經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、或者所述芳香族烴基的芳香族環的2個～6個連結而構成的連結芳香族基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機電場發光元件用材料，其中，通式（1）中，X所構成的芳香族環為嘧啶環、吡嗪環、噠嗪環或1,3,5-三嗪環。
- 一種有機電場發光元件，其是於基板上積層陽極、有機層及陰極而成的有機電場發光元件，所述有機電場發光元件的特徵在於：具有包含如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的有機電場發光元件用材料的有機層。
- 如申請專利範圍第7項所述的有機電場發光元件，其中包含所述有機電場發光元件用材料的有機層為選自由發光層、電子輸送層、及電洞阻擋層所組成的群組中的至少一層。
- 如申請專利範圍第8項所述的有機電場發光元件，其中包含所述有機電場發光元件用材料的有機層為含有磷光發光摻雜物的發光層。
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