TWI593697B - 有機電場發光元件用材料及使用其的有機電場發光元件 - Google Patents
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Description
本發明是有關於一種使用鄰碳硼烷化合物作為有機電場發光元件用材料的有機電場發光元件，詳細而言是有關於一種對包含有機化合物的發光層施加電場而放出光的薄膜型裝置(device)。
一般情況下，有機電場發光元件(以下稱為有機EL元件)，其最簡單的結構包含發光層及夾持該層的一對對向電極。亦即，在有機EL元件中利用如下現象：若在兩電極間施加電場，則自陰極注入電子，自陽極注入電洞，該些在發光層中再結合而放出光。
近年來，開始進行使用有機薄膜的有機EL元件的開發。特別是為了提高發光效率，以提高自電極注入載子的效率為目的而進行電極種類的最佳化，藉由開發在電極間設置包含芳香族二胺的電洞傳輸層與包含8-羥基喹啉鋁錯合物(Alq3)的發光層作為薄膜的元件，與現有的使用蒽等單晶的元件相比較而言進
行了大幅度的發光效率的改善，因此以對具有自發光、高速響應性等特徵的高性能平板的實用化為目標而進行。
而且，作為提高元件的發光效率的嘗試，亦研究了並非使用螢光而是使用磷光。以所述設置有包含芳香族二胺的電洞傳輸層與包含Alq3的發光層的元件為代表的眾多元件利用了螢光發光，藉由使用磷光發光、亦即利用來自三重激發態(triplet excited state)的發光，可期待與現有的使用螢光(單重態(singlet))的元件相比而言提高3倍~4倍左右的效率。為了該目的而開始研究以香豆素衍生物或二苯甲酮衍生物為發光層，但僅僅獲得極低的亮度。而且，作為利用三重態的嘗試，開始研究使用銪錯合物，但其並未實現高效率的發光。近年來，如專利文獻1所列舉那樣以發光的高效率化或長壽命化為目的而進行眾多以銥錯合物等有機金屬錯合物為中心的研究。
為了獲得高的發光效率，亦重要的是元件構成。例如以將電洞封入至發光層內，提高與發光層內的電子及電洞的再結合概率為目的，可列舉於發光層與電子傳輸層之間積層電洞阻擋層。藉由使用電洞阻擋層而可期待提高發光效率。
如上所述，為了以有機EL元件獲得高的發光效率，需要兩電荷(電洞、電子)於發光層內以高概率進行再結合。進而，對於電洞阻擋材料(亦包含電子傳輸材料)自身而言，亦期望一種電化學(electrochemistry)穩定、具有高的耐熱性與優異的非晶態(amorphous)穩定性的化合物，要求進一步的改良。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特表2003-515897號公報
[專利文獻2]日本專利特開2005-162709號公報
[專利文獻3]日本專利特開2005-166574號公報
[專利文獻4]US2012/0319088 A1
[專利文獻5]WO2013/094834 A
[非專利文獻]
[非專利文獻1]「美國化學學會會刊(J. Am. Chem. Soc.)」 2012, 134, 17982-17990
在專利文獻2~專利文獻5以及非專利文獻1中揭示了以下所示的碳硼烷化合物。
然而，並未揭示經由芳香族基而在鄰碳硼烷骨架的碳原子上鍵結有矽烷基的化合物的有用性。
為了將有機EL元件應用於平板顯示器等顯示元件中，需要在改善元件的發光效率的同時充分地確保驅動時的穩定性。本發明鑒於所述現狀，其目的在於提供高效率且具有高的驅動穩定性的實用上有用的有機EL元件及適於該有機EL元件的化合物。
本發明者等人進行積極研究的結果是：發現藉由將經由芳香族烴基或芳香族雜環基而鍵結有矽烷基的鄰碳硼烷化合物用於有機EL元件中可顯示出優異的特性，從而完成本發明。
本發明是一種有機電場發光元件用材料，其包含通式(1)所表示的鄰碳硼烷化合物。
[化3]
通式(1)中，環A表示式(1a)所表示的C2B10H10的2價的鄰碳硼烷基。L1、L2分別獨立，L1表示p+1價的經取代或未經取代的碳數為6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數為3~30的芳香族雜環基、或2個~6個選自所述芳香族烴基及所述芳香族雜環基的芳香族基連結而構成的連結芳香族基，L2表示q+1價的經取代或未經取代的碳數為6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數為3~30的芳香族雜環基、或2個~6個選自所述芳香族烴基及所述芳香族雜環基的芳香族基連結而構成的連結芳香族基，在為連結芳香族基的情況下，可為直鏈狀亦可為分支狀，所連結的芳香環可相同亦可不同。R1、R2、R3、R4、R5、R6獨立地表示碳數為1~12的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數為6~18的芳香族烴基、或經取代或未經取代的碳數為3~17的芳香族雜環基，R7、R8獨立地表示氫、碳數為1~12的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數為6~18的芳香族烴基、或經取代或未經取代的碳數為3~17的芳香族雜環基。p表示1~5的整
數，q表示0~5的整數，r表示1~4的整數。
通式(1)所表示的鄰碳硼烷化合物中可列舉下述通式(2)所表示的鄰碳硼烷化合物作為較佳的化合物。
通式(2)中，L1、L2、R1~R8、p~r與通式(1)的該些同義。
通式(2)中，較佳的是L1、L2分別獨立地為經取代或未經取代的碳數為6~18的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數為3~17的芳香族雜環基、或2個~6個選自所述芳香族烴基及所述芳香族雜環基的芳香族基連結而構成的連結芳香族基。另外，較佳的是R1~R6分別獨立地為碳數為1~10的脂肪族烴基或經取代或未經取代的碳數為6~12的芳香族烴基。
而且，本發明是一種有機電場發光元件，其是在基板上積層陽極、有機層及陰極而成的有機電場發光元件，其包含有機層，所述有機層包含所述有機電場發光元件用材料。
此處，所述包含有機電場發光元件用材料的有機層較佳為電子傳輸層、電洞阻擋層或激子阻擋層。
由於將本發明的有機電場發光元件中所使用的鄰碳硼烷化合物用作有機電場發光元件用材料，故亦稱為有機電場發光元件用材料。有機電場發光元件可為磷光發光元件亦可為螢光發光元件，但較佳為磷光發光元件。所述鄰碳硼烷化合物採用經由芳香族烴基或芳香族雜環基而在鄰碳硼烷骨架上鍵結有矽烷基的結構。鍵結有芳香族烴基或芳香族雜環基的鄰碳硼烷骨架的兩電荷注入傳輸能力高，但為了進一步的元件特性的改善而需要電荷注入傳輸性的適當化。然而，若在芳香族烴基、芳香族雜環基上僅僅導入其他取代基，則難以控制與電荷注入傳輸性的關係深的分子軌道的分佈。因此，發現藉由導入含有矽原子(該矽原子可分斷分子軌道的擴展)的取代基，可將兩電荷特別是電子的注入傳輸性控制於更佳的範圍。藉由將所述化合物用於有機EL元件的電子傳輸性的發光層主體材料、電子傳輸層材料、電洞阻擋層材料或激子阻擋層材料中，可減低元件驅動電壓。
另外，矽原子上所連結的基並不處於同一平面上，因此難以填充(packing)或相互作用，結晶性低，因此所述磷光元件用材料顯示出良好的非晶態特性與高的熱穩定性。亦即，使用所述磷光元件用材料的元件可實現驅動壽命長、耐久性高的有機EL元件。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
圖1是表示有機EL元件的一結構例的剖面圖。
圖2是鄰碳硼烷化合物1的NMR圖。
圖3是鄰碳硼烷化合物3的NMR圖。
本發明的有機電場發光元件用材料是所述通式(1)所表示的鄰碳硼烷化合物。所述鄰碳硼烷化合物具有被矽烷基所鍵結的芳香族烴基或芳香族雜環基取代的結構，因此可帶來如上所述的優異的效果。通式(1)與通式(2)中共同的記號可解釋為具有相同的含義。
於通式(1)中，L1或L2分別獨立地表示經取代或未經取代的碳數為6~30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數為3~30的芳香族雜環基、或2個~6個選自該些芳香族烴基及芳香族雜環基的芳香族基的芳香族環連結而構成的連結芳香族基，在連結的情況下可為直鏈狀亦可為分支狀，連結的芳香環可相同亦可不同。較佳的是經取代或未經取代的碳數為6~18的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數為3~17的芳香族雜環基、或該些芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數為3~17的芳香族雜環基、或2個~4個該些芳香族烴基及芳香族雜環基的芳香族環連結而構成的連結芳香族基。另外，L1為p+1價的基，L2為q+1價的基。
未經取代的芳香族烴基的具體例可列舉自苯、萘、茀、
蒽、菲、螢蒽(fluoranthene)、芘、(chrysene)、聯伸三苯等芳香族烴化合物、或該些多個連結而成的芳香族烴化合物除去氫而生成的基，較佳的是自苯、萘、蒽、菲、或聯伸三苯除去氫而生成的基。
未經取代的芳香族雜環基的具體例可列舉自吡啶、嘧啶、三嗪、喹啉、異喹啉、喹噁啉、萘啶(naphthyridine)、咔唑、二苯并呋喃、二苯并噻吩、吖啶、氮呯(azepine)、三苯并氮呯、啡嗪、啡噁嗪、啡噻嗪、二苯并磷雜環戊二烯(dibenzophosphole)、二苯并硼雜環戊二烯(dibenzoborole)等芳香族雜環化合物、或該些多個連結而成的芳香族雜環化合物除去氫而生成的連結基，較佳的是自吡啶、嘧啶、三嗪、咔唑、二苯并呋喃、或二苯并噻吩除去氫而生成的基。
將自使芳香族烴化合物或芳香族雜環化合物的芳香族環多個連結而成的結構的芳香族化合物除去氫而生成的基稱為連結芳香族基。連結芳香族基是2個~6個芳香族環連結而構成的基，所連結的芳香族環可相同亦可不同，亦可包含芳香族烴基與芳香族雜環基此兩者。所連結的芳香族環的個數較佳的是2~4，更佳的是2或3。
所述連結芳香族基的具體例可列舉自聯苯、聯三苯、苯基萘、二苯基萘、苯基蒽、二苯基蒽、二苯基茀、聯吡啶、聯嘧
啶、聯三嗪、雙咔唑、雙二苯并呋喃、雙二苯并噻吩、苯基吡啶、苯基嘧啶、苯基三嗪、苯基咔唑、苯基二苯并呋喃、苯基二苯并噻吩、二苯基吡啶、二苯基三嗪、雙咔唑基苯、雙二苯并呋喃基苯、雙二苯并噻吩基苯等除去氫而生成的基。
所述芳香族烴基、芳香族雜環基或連結芳香族基亦可具有取代基，在具有取代基的情況下，較佳的取代基為碳數為1~12的烷基、碳數為1~12的烷氧基、氰基或乙醯基。更佳的是碳數為1~4的烷基、碳數為1~2的烷氧基、或乙醯基。
此處，在所述連結芳香族基為2價基的情況下，例如以下式而表示，亦可以直鏈狀、或分支狀而連結。
上式中，Ar1~Ar6表示未經取代的芳香族烴環或芳香族雜環。
於通式(1)中，p表示1~5、較佳的是1~2的整數。q為0~5、較佳的是0~2的整數。r為1~4、較佳的是1~2的整數。p+q較佳的是1~5，更佳的是1或2。
於通式(1)中，R1~R6分別獨立地表示碳數為1~12的脂肪族烴基、碳數為6~18的芳香族烴基或碳數為3~17的芳香族雜環基。較佳的是碳數為1~10的脂肪族烴基、碳數為6~12的芳香族烴基。另外，脂肪族烴基可為飽和亦可為不飽和，亦可為直鏈狀、分支狀、或環狀，但更佳的是烷基。
R1~R6的具體例可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、戊基、己基、辛基等烷基，環戊基、環己基等環烷基，苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、喹啉基、異喹啉基、喹唑啉基、酞嗪基、茀基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基等芳香族烴基或芳香族雜環基。較佳的是可列舉苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、喹啉基、異喹啉基、茀基、或咔唑基。
該些亦可進一步具有取代基，較佳的取代基是碳數為1~4的烷基、碳數為1~2的烷氧基、乙醯基、氰基、碳數為6~12的芳香族烴基、碳數為3~12的芳香族雜環基，具體例可列舉甲基、乙基、異丙基、丁基、甲氧基、乙氧基、乙醯基、苯基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、萘基、喹啉基、異喹啉基、茀基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氰基。於R1~R6為芳香族烴基或芳香族雜環基，且其取代基為芳香族烴基、芳香族雜環基
的情況下，在L1或L2的說明中稱為連結芳香族基，但於L1或L2的說明以外的情況下，即使為所述情況，亦可處理為取代芳香族基。
於通式(1)中，R7、R8分別獨立地表示氫、碳數為1~12的脂肪族烴基、碳數為6~18的芳香族烴基或碳數為3~17的芳香族雜環基。較佳的是氫、碳數為1~8的脂肪族烴基、碳數為6~12的芳香族烴基或碳數為3~12的芳香族雜環基，除了包含氫以外，其他與所述R1~R6中所說明者相同。
於通式(1)中，環A表示式(1a)所表示的C2B10H10的2價的鄰碳硼烷基。式(1a)所具有的2個結合鍵可自C而產生，亦可自B而產生，較佳的是與L1或L2鍵結的結合鍵自C而產生。再者，鄰碳硼烷化合物的氫的一部分或全部亦可經氘取代。
例如鄰碳硼烷母骨架能夠以「大分子(Macromolecules)」，2010，43，第6463頁~第6468頁中所示的合成例為參考而藉由以下的反應式合成(A-1)。
能夠以「歐洲無機化學雜誌(European Journal of
Inorganic Chemistry)」，2010，第2012頁~第2024頁以及「無機化學(Inorganic Chemistry)」，1995，34，第2095頁~第2100頁中所示的合成例為參考而藉由以下的反應式合成(A-2)。
以下表示通式(1)及通式(2)所表示的鄰碳硼烷化合物的具體例，但本發明的有機電場發光元件用材料並不限定於該些化合物。
本發明的有機電場發光元件用材料含有於有機EL元件(該有機EL元件是在基板上積層陽極、多個有機層及陰極而成者)的至少1個有機層中，由此可提供優異的有機電場發光元件。作為所含有的有機層，適合的是發光層、電子傳輸層、電洞阻擋層或激子阻擋層。此處，在發光層中使用的情況下，可用作含有螢光發光、延遲螢光發光或磷光發光性摻雜劑的發光層的主體材料，此外可將本發明的化合物用作放射螢光及延遲螢光的有機發光材料。在用作放射螢光及延遲螢光的有機發光材料的情況下，較佳的是使用激發單重態能量、激發三重態能量的至少任意一方具有比本發明的化合物更高的值的其他有機化合物作為主體材料。特佳的是含有本發明的化合物作為含有磷光發光摻雜劑的發光層的主體材料。
其次，對使用本發明的有機電場發光元件用材料的有機EL元件加以說明。
本發明的有機EL元件在基板上所積層的陽極與陰極之間包含至少一個含有發光層的有機層，且至少一個有機層包含本發明的有機電場發光元件用材料。有利的是於發光層、電子傳輸層、電洞阻擋層或激子阻擋層中含有本發明的有機電場發光元件用材料。特佳的是含有於電子傳輸層、電洞阻擋層或激子阻擋層中。
其次，一面參照圖式一面對本發明的有機EL元件的結構加以說明，但本發明的有機EL元件的結構並不受到圖示的任何限定。
圖1是表示本發明中所使用的一般的有機EL元件的結構例的剖面圖，1表示基板、2表示陽極、3表示電洞注入層、4表示電洞傳輸層、5表示發光層、6表示電子傳輸層、7表示陰極。在本發明的有機EL元件中，亦可與發光層鄰接而包含激子阻擋層，而且在發光層與電子傳輸層之間亦可包含電洞阻擋層。激子阻擋層可插入至發光層的陽極側、陰極側的任意側，亦可同時插入至雙方。在本發明的有機EL元件中，包含基板、陽極、發光層及陰極作為必需層，至於必需層以外的層，可包含電洞注入傳輸層、電子注入傳輸層，可進一步在發光層與電子注入傳輸層之間包含電洞阻擋層。另外，電洞注入傳輸層表示電洞注入層與電洞傳輸層的任意者或兩者，電子注入傳輸層表示電子注入層與電子傳輸層的任意者或兩者。
另外，亦可為與圖1相反的結構，亦即，亦可在基板1
上依序積層陰極7、電子傳輸層6、發光層5、電洞傳輸層4、陽極2，在這種情況下，亦可視需要追加層或者省略層。
-基板-
本發明的有機EL元件較佳的是支撐於基板上。關於該基板，並無特別限制，若為自先前便在有機EL元件中慣用的基板即可，例如可使用包含玻璃、透明塑膠、石英等的基板。
-陽極-
有機EL元件中的陽極可較佳地使用以功函數大(4eV以上)的金屬、合金、導電性化合物及該些的混合物為電極物質的陽極。此種電極物質的具體例可列舉Au等金屬，CuI、氧化銦錫(ITO)、SnO2、ZnO等導電性透明材料。而且，亦可使用IDIXO(In2O3-ZnO)等非晶質且可製作透明導電膜的材料。至於陽極，可將該些電極物質藉由蒸鍍或濺鍍等方法形成薄膜，藉由光微影法而形成所期望的形狀的圖案；或者在圖案精度不是很必要的情況下(100μm以上左右)，可在蒸鍍或濺鍍所述電極物質時，經由所期望的形狀的遮罩而形成圖案。或者，在使用如有機導電性化合物那樣可進行塗佈的物質的情況下，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。在藉由該陽極取出發光的情況下，理想的是使穿透率大於10%，而且作為陽極的薄片電阻(sheet resistance)較佳的是數百Ω/□以下。另外，膜厚亦取決於材料，通常在10nm~1000nm、較佳的是10nm~200nm的範圍內選擇。
-陰極-
另一方面，陰極可使用以功函數小(4eV以下)的金屬(稱為電子注入性金屬)、合金、導電性化合物及該些的混合物為電極物質者。此種電極物質的具體例可列舉鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土類金屬等。自電子注入性及對於氧化等的耐久性的方面考慮，該些中適宜的是電子注入性金屬與作為功函數值比其大且穩定的金屬的第二金屬的混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁(Al2O3)混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可將該些電極物質藉由蒸鍍或濺鍍等方法形成薄膜而製作。而且，作為陰極的薄片電阻較佳的是數百Ω/□以下，膜厚通常在10nm~5μm、較佳的是50nm~200nm的範圍內選擇。另外，為了使所發光的光透過，若有機EL元件的陽極或陰極的任意一方為透明或半透明，則發光亮度提高而適宜。
而且，在以1nm~20nm的膜厚將所述金屬製作為陰極之後，將陽極的說明中所列舉的導電性透明材料於其上進行製作，藉此可製作透明或半透明的陰極，應用其可製作使陽極與陰極之雙方具有透過性的元件。
-發光層-
發光層是藉由自陽極及陰極的各個所注入的電洞及電子再結合而生成激子後發光的層，發光層中包含有機發光材料與主體材料。
在發光層為螢光發光層的情況下，螢光發光材料可單獨使用至少1種螢光發光材料，較佳的是將螢光發光材料用作螢光發光摻雜劑，包含主體材料。
發光層中的螢光發光材料可使用通式(1)所表示的鄰碳硼烷化合物，可根據眾多專利文獻等而獲知，因此亦可選自該些中。例如可列舉苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基(polyphenyl)衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘二甲醯亞胺衍生物、香豆素衍生物、縮合芳香族化合物、紫環酮衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛連氮(aldazine)衍生物、吡咯啶衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯并吡啶衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮基吡咯并吡咯衍生物、芳香族二次甲基化合物、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物或吡咯亞甲基(pyrromethene)衍生物的金屬錯合物、稀土類錯合物、過渡金屬錯合物所代表的各種金屬錯合物等，聚噻吩、聚苯(polyphenylene)、聚苯乙炔等聚合物化合物，有機矽烷衍生物等。較佳的是可列舉縮合芳香族化合物、苯乙烯基化合物、二酮基吡咯并吡咯化合物、噁嗪化合物、吡咯亞甲基金屬錯合物、過渡金屬錯合物、鑭系錯合物，更佳的是可列舉稠四苯(naphthacene)、芘、、聯伸三苯、苯并[c]菲、苯并[a]蒽、稠五苯(pentacene)、苝、螢蒽、苊并螢蒽、二苯并[a,j]蒽、二苯并[a,h]蒽、苯并[a]稠四苯、稠六苯、蒽嵌蒽(anthanthrene)、萘并[2,1-f]
異喹啉、α-萘啡啶(α-naphthaphenanthridine)、菲并噁唑(phenanthroxazole)、喹啉并[6,5-f]喹啉、苯并萘并噻吩(benzothiophanthrene)等。該些亦可具有烷基、芳基、芳香族雜環基、二芳基胺基作為取代基。
發光層中的螢光主體材料可使用通式(1)所表示的鄰碳硼烷化合物，可根據眾多專利文獻等而獲知，因此亦可選自該些中。例如可使用萘、蒽、菲、芘、、稠四苯、聯伸三苯、苝、螢蒽、茀、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物，N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物，以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為代表的金屬螯合化類咢辛化合物(metal chelated oxinoid compound)，二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物、四苯基丁二烯衍生物、茚衍生物、香豆素衍生物、噁二唑衍生物、吡咯并吡啶衍生物、紫環酮衍生物、環戊二烯衍生物、吡咯并吡咯衍生物、噻二唑并吡啶衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚咔唑衍生物、三嗪衍生物、聚合物系中的聚苯乙炔(polyphenylene vinylene)衍生物、聚對苯衍生物、聚茀衍生物、聚乙烯咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，並無特別限定。
在將所述螢光發光材料用作螢光發光摻雜劑，包含主體材料的情況下，螢光發光摻雜劑在發光層中所含有的量可為0.01重量%~20重量%、較佳的是0.1重量%~10重量%的範圍。
通常情況下，有機EL元件自陽極、陰極兩個電極將電荷注入至發光物質，生成激發態的發光物質而使其發光。在電荷
注入型的有機EL元件的情況下，所生成的激子中，25%被激發為單重激發態，剩餘75%被激發為三重激發態。如「先進材料(Advanced Materials)」2009，21，4802-4806中所示那樣，已知特定的螢光發光物質由於系間轉換(intersystem crossing)等而使能量躍遷(transition)至三重激發態後，由於三重態-三重態煙滅(triplet-triplet annihilation)或熱能的吸收而逆系間轉換(inverse intersystem crossing)為單重激發態而放射螢光，表現出熱活化(thermal activation)延遲螢光。本發明的有機EL元件亦可表現出延遲螢光。在這種情況下，亦可包含螢光發光及延遲螢光發光此兩者。其中，亦可為發光的一部分或者部分性來自主體材料的發光。
在發光層為磷光發光層的情況下，發光層包含磷光發光摻雜劑與主體材料。磷光發光摻雜劑材料可以是含有有機金屬錯合物的材料，所述有機金屬錯合物包含選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金的至少一種金屬。
較佳的磷光發光摻雜劑可列舉具有Ir等貴金屬元素作為中心金屬的Ir(ppy)3等的錯合物類、Ir(bt)2．acac3等的錯合物類、PtOEt3等的錯合物類。以下表示該些錯合物類的具體例，但並不限定於下述化合物。
[化11]
所述磷光發光摻雜劑在發光層中所含有的量為2重量%~40重量%、較佳的是以5重量%~30重量%的範圍為宜。
在發光層為磷光發光層的情況下，發光層中的主體材料較佳的是使用本發明的所述通式(1)所表示的鄰碳硼烷化合物。
其中，在發光層以外的其他任意有機層中使用該鄰碳硼烷化合物的情況下，發光層中所使用的材料亦可為鄰碳硼烷化合物以外的其他主體材料。而且，亦可將鄰碳硼烷化合物與其他主體材料併用。另外，亦可將公知的主體材料多種併用而使用。
作為可使用的公知的主體化合物，較佳的是具有電洞傳輸能力、電子傳輸能力，且防止發光的長波長化，另外具有高的玻璃轉移溫度的化合物。
此種其他主體材料可由眾多專利文獻等而獲知，因此可選自該些中。主體材料的具體例並無特別限定，可列舉吲哚衍生物、咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋(stilbene)衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族三級胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二次甲基系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、聯苯醌衍生物、二氧化噻喃(thiopyran dioxide)衍生物、萘、苝等之縮合環四羧酸酐、酞青衍生物、8-羥基喹啉(8-quinolinol)衍生物的金屬錯合物或金屬酞青、苯并噁唑或苯并噻唑衍生物的金屬錯合物所代表的各種金屬錯合物、聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩衍生物、聚苯衍生物、聚苯乙炔衍生物、聚茀衍生物等高分子化合物等。
發光層可為螢光發光層、延遲螢光發光層或磷光發光層的任意者，較佳的是磷光發光層。
-注入層-
所謂注入層是為了降低驅動電壓或提高發光亮度而設置於電極與有機層之間的層，具有電洞注入層與電子注入層，可存在於陽極與發光層或電洞傳輸層之間、及陰極與發光層或電子傳輸層之間。注入層可視需要而設置。
-電洞阻擋層-
所謂電洞阻擋層，在廣義上來講具有電子傳輸層的功能，包含電洞阻擋材料(所述電洞阻擋材料具有傳輸電子的功能且傳輸電洞的能力明顯小)，可藉由傳輸電子且阻擋電洞而提高電子與電洞的再結合概率。
較佳的是於電洞阻擋層中使用本發明的通式(1)所表示的鄰碳硼烷化合物，在將鄰碳硼烷化合物用於其他任意有機層的情況下，可使用公知的電洞阻擋層材料。而且，電洞阻擋層材料可視需要使用後述的電子傳輸層的材料。
-電子阻擋層-
所謂電子阻擋層，包含一材料(所述材料具有傳輸電洞的功能且傳輸電子的能力明顯小)，可藉由傳輸電洞且阻擋電子而提高電子與電洞再結合的概率。
電子阻擋層的材料可視需要使用後述的電洞傳輸層的材料。電子阻擋層的膜厚較佳的是3nm~100nm，更佳的是5nm~30nm。
-激子阻擋層-
所謂激子阻擋層是用以阻擋在發光層內電洞與電子再結合而產生的激子擴散至電荷傳輸層的層，藉由插入本層而可有效率地將激子封入至發光層內，可使元件的發光效率提高。激子阻擋層可與發光層鄰接而插入至陽極側、陰極側的任意側，亦可同時插入至雙方。
激子阻擋層的材料可使用通式(1)所表示的鄰碳硼烷化合物，其他材料例如可列舉1,3-二咔唑基苯(mCP)或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基苯酚鋁(III)(BAlq)。
-電洞傳輸層-
所謂電洞傳輸層，包含具有傳輸電洞的功能的電洞傳輸材料，可設置單層或多層的電洞傳輸層。
電洞傳輸材料具有電洞的注入或傳輸、電子的障壁性的任意者，可為有機物、無機物的任意者。作為可使用的電洞傳輸材料，可使用通式(1)所表示的鄰碳硼烷化合物，較佳的是可自現有公知的化合物中選擇任意者而使用。作為可使用的公知的電洞傳輸材料，例如可列舉三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、多芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、茀酮衍生物、腙衍生物、茋衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、及導電性高分子寡聚物、特別是噻吩寡聚物等，較佳的是使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙
烯基胺化合物，更佳的是使用芳香族三級胺化合物。
-電子傳輸層-
所謂電子傳輸層，包含具有傳輸電子的功能的材料，可設置單層或多層的電子傳輸層。
電子傳輸材料(亦存在兼作電洞阻擋材料的情況)，若具有將自陰極注入的電子傳達至發光層的功能即可。較佳的是在電子傳輸層中使用本發明的通式(1)所表示的鄰碳硼烷衍生物，可自現有公知的化合物中選擇任意者而使用，例如可列舉硝基取代茀衍生物、聯苯醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二亞胺(carbodiimide)、亞茀基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。另外，於所述噁二唑衍生物中，將噁二唑環的氧原子取代為硫原子的噻二唑衍生物、具有已知為拉電子基的喹噁啉環(quinoxaline ring)的喹噁啉衍生物亦可用作電子傳輸材料。進一步亦可使用將該些材料導入至高分子鏈中、或使該些材料成為高分子的主鏈的高分子材料。
[實施例]
以下，藉由實施例對本發明加以更詳細的說明，本發明當然並不限定於該些實施例，只要不超出其主旨，則可以各種形態而實施。
藉由以下所示的路徑合成成為有機電場發光元件用材料的鄰碳硼烷化合物。另外，化合物編號與所述化學式所附的編號對應。
實施例1
依照如下的反應式而合成化合物1。
在氮氣環境下，加入四(三苯基膦)鈀(0)1.72g(0.00149mol)、4-溴四苯基矽烷34.3g(0.0825mol)、雙(三丁基甲錫烷基)乙炔25.0g(0.0412mol)、1,4-二噁烷300mL，在120℃下攪拌一晚。將反應溶液冷卻至室溫為止後，濾取所析出的結晶，藉由矽膠管柱層析法對所得的固體進行純化，獲得13.0g(18.7mmol、產率為45.3%)作為白色固體的中間體A。
在氮氣環境下，加入癸硼烷2.23g(0.0186mol)、甲苯229mL，使其完全溶解後滴加N,N-二甲基苯胺2.34mL，在室溫下攪拌30分鐘。然後加入中間體A 13.0g(18.7mmol)，於120℃
下攪拌一晚。將反應溶液冷卻至室溫為止後，濾取所析出的結晶，對所得的固體物進行晶析純化，獲得8.01g(9.83mmol、產率為52.8%)作為白色固體的化合物1。將FD-MS,m/z 814[M+H]+、1H-NMR測定結果(測定溶劑：CDCl3)示於圖2中。
實施例2
依照如下的反應式而合成化合物3。
在氮氣環境下，加入2,6-二溴吡啶63.6g(0.268mol)、
四氫呋喃(Tetrahydrofuran，THF)1080mL而冷卻至-50℃。其後，滴加2.69M的正丁基鋰己烷溶液，在-50℃下進行2小時的攪拌。在所得的黑色溶液中滴加溶於THF 240ml與二乙醚160ml中的三苯基氯矽烷78.4g(0.266mol)。其後，一面緩緩升溫至室溫一面攪拌一晚，於所得的反應液中一面攪拌一面加入乙酸乙酯(1000mL)、1N鹽酸(1000mL)，藉由蒸餾水(3×500mL)對有機層進行清洗。用無水硫酸鎂對有機層進行乾燥後，將硫酸鎂過濾分離，減壓餾去溶劑。藉由矽膠管柱層析法對所得的殘渣進行純化，獲得18.5g(44.4mmol、產率為17%)作為白色固體的中間體B。
在氮氣環境下，加入四(三苯基膦)鈀(0)665mg(0.575mmol)、中間體B 28g(0.0672mol)、雙(三丁基甲錫烷基)乙炔19.4g(0.0320mol)、1,4-二噁烷245mL，在120℃下攪拌一晚。將反應溶液冷卻至室溫為止後，濾取所析出的結晶，將溶劑减壓餾去。藉由晶析、矽膠管柱層析法對所得的殘渣進行純化，獲得12.4g(17.8mmol、產率為55.7%)作為白色固體的中間體C。
在氮氣環境下，加入癸硼烷2.0g(0.0164mol)、甲苯200mL，使其完全溶解後滴加N,N-二甲基苯胺2.12mL，在室溫下攪拌30分鐘。然後加入中間體C 12.4g(17.8mmol)，於120℃下攪拌一晚。將反應溶液冷卻至室溫為止後，濾取所析出的結晶，藉由晶析、矽膠管柱層析法對所得的固體物進行純化，獲得2.6g(3.19mmol、產率為19.5%)作為白色固體的化合物3。將APCI-TOFMS,m/z 816[M+H]+、1H-NMR測定結果(測定溶劑：
CDCl3)示於圖3中。
依據所述合成例而合成化合物10、化合物16、化合物17、化合物22、及化合物23。另外，合成下述化合物H-1~化合物H-4作為比較用化合物。
實施例3
於形成有膜厚為70nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法在真空度為2.0×10-5Pa下積層各薄膜。首先，在ITO上將CuPC形成為30nm的厚度而作為電洞注入層。其次，將α-NPD形成為15nm的厚度而作為電洞傳輸層。其次，在電洞傳輸層上，自不同的蒸鍍源進行共蒸鍍而將作為發光層的主體材料的CBP與作為摻雜劑的Ir(ppy)3形成為30nm的厚度的發光層。Ir(ppy)3的濃度為10%。其次，在發光層上將化合物1形成為5nm的厚度而
作為電洞阻擋層。其次，將Alq3形成為20nm的厚度而作為電子傳輸層。進一步在電子傳輸層上，將LiF形成為1.0nm的厚度而作為電子注入層。最後，在電子注入層上，將Al形成為70nm的厚度而作為電極。所得的有機EL元件具有如下的層構成：在圖1所示的有機EL元件中，在陰極與電子傳輸層之間追加電子注入層，且於發光層與電子傳輸層之間追加電洞阻擋層。
在所得的有機EL元件上連接外部電源而施加直流電壓，結果確認到具有如表1所示的發光特性。於表1中，亮度、電壓及發光效率表示在20mA/cm2下驅動時的值(初始特性)。元件發射光譜(emission spectrum)的極大波長為530nm，可知獲得來自Ir(ppy)3的發光。
實施例4~實施例9
使用化合物3、化合物10、化合物16、化合物17、化合物22或化合物23代替化合物1而作為實施例3中的電洞阻擋材料，除此以外與實施例3同樣地進行而製成有機EL元件。
比較例1
將實施例3中的作為電子傳輸層的Alq3的膜厚設為25nm，並不設置電洞阻擋層，除此以外與實施例3同樣地進行而製成有機EL元件。
比較例2~比較例5
使用化合物H-1、化合物H-2、化合物H-3或化合物H-4作為實施例3中的電洞阻擋材料，除此以外與實施例3同樣地進行而
製成有機EL元件。
關於實施例3~實施例9及比較例1~比較例5中所得的有機EL元件，與實施例3同樣地進行評價，結果確認到具有如表1所示的發光特性。另外，實施例3~實施例7及比較例1~比較例5中所得的有機EL元件的發射光譜的極大波長為530nm，可鑑定為獲得來自Ir(ppy)3的發光。另外，實施例3~實施例9及比較例1~比較例5中所使用的發光層的主體材料均為CBP。
根據表1可知，與比較例1(並未使用電洞阻擋材料的情況)及比較例2、比較例3、比較例4、及比較例5(使用本發明以外的化合物的情況)相比而言，於將本發明的鄰碳硼烷化合物用於電洞阻擋層的實施例3~實施例9顯示出良好的特性。
[產業上之可利用性]
關於本發明的鄰碳硼烷化合物，藉由將其用於有機EL元件的電子傳輸性的發光層主體材料、電子傳輸層材料、電洞阻擋層材料或激子阻擋層材料中可减低元件驅動電壓。而且，使用所述磷光元件用材料的有機EL元件可實現改善發光效率且驅動壽命長、耐久性高的有機EL元件。
1‧‧‧基板
2‧‧‧陽極
3‧‧‧電洞注入層
4‧‧‧電洞傳輸層
5‧‧‧發光層
6‧‧‧電子傳輸層
7‧‧‧陰極
Claims (7)
- 一種有機電場發光元件用材料，其特徵在於：包含通式(1)所表示的鄰碳硼烷化合物，
- 如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光元件用材料，其中，通式(1)所表示的鄰碳硼烷化合物為通式(2)所表示的鄰碳硼烷化合物，
- 如申請專利範圍第2項所述之有機電場發光元件用材料，其中，通式(2)中，L1~L2分別獨立地為經取代或未經取代的碳數為6~18的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數為3~17的芳香族雜環基、或2個~6個選自所述芳香族烴基及所述芳香族雜環基的芳香族環連結而構成的連結芳香族基。
- 如申請專利範圍第3項所述之有機電場發光元件用材料，其中，通式(2)中，R1~R6獨立地為碳數為1~10的脂肪族烴基、或碳數為6~12的芳香族烴基。
- 一種有機電場發光元件，其是在基板上積層陽極、有機層及陰極而成的有機電場發光元件，所述有機電場發光元件的特徵 在於包含有機層，所述有機層包含如申請專利範圍第1項所述之有機電場發光元件用材料。
- 如申請專利範圍第5項所述之有機電場發光元件，其中，包含有機電場發光元件用材料的有機層是選自由發光層、電子傳輸層、電洞阻擋層及激子阻擋層所組成的群組中的至少一個層。
- 如申請專利範圍第5項所述之有機電場發光元件，其中，包含有機電場發光元件用材料的有機層是電子傳輸層、電洞阻擋層或激子阻擋層。
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