JP6417326B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
そして、熱活性化遅延蛍光(TADF)による発光を利用する素子も開発されている。2011年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって5.3%の外部量子効率を実現させた(例えば、非特許文献3参照)。
ここで、一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、チエニル基、ベンゾチエニル基、ベンゾチアゾリル基、ジベンゾチエニル基などの含硫黄芳香族複素環基、またはフリル基、ピロリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾオキサゾリル基、ジベンゾフラニル基などの含酸素芳香族複素環、もしくは前記例示した「芳香族炭化水素基」または「縮合多環芳香族基」から選ばれる置換基を有するN−置換カルバゾリル基が好ましい。
また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式(1)において、Ar1とAr2もしくはAr3とAr4が異なる基であることが好ましく、Ar1とAr2およびAr3とAr4が異なる基であることがより好ましい。
一般式(1)中のnとしては、2または3であることが好ましい。
一般式(1)におけるフェニレン基の結合様式としては、素子寿命に影響を与える薄膜の安定性の観点から、全ての結合が1,4−結合ではなく、1,2−結合もしくは1,3−結合が混在していることが好ましく、結果として、フェニレン基が4個(nが2の場合)、5個(nが3の場合)もしくは6個(nが4の場合)連結したアリールジアミン誘導体としては、1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’−クォーターフェニルジアミン、1,1’:3’,1’’:2’’,1’’’:3’’’,1’’’’−キンクフェニルジアミン、1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’:3’’’,1’’’’−キンクフェニルジアミン、1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’−クォーターフェニルジアミン、1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’−クォーターフェニルジアミン、1,1’:4’,1’’:2’’,1’’’:4’’’,1’’’’−キンクフェニルジアミン、1,1’:2’,1’’:3’’,1’’’:2’’’,1’’’’−キンクフェニルジアミン、1,1’:4’,1’’:3’’,1’’’:4’’’,1’’’’−キンクフェニルジアミン、1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’:2’’’,1’’’’−キンクフェニルジアミンなどのように直線的に連結していないものが好ましい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
そして、一般式(4)中のA5で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を2個取り除いてできる2価基を表す。
また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式(4)中のBとしては、ピリジル基、ピリミジル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、およびカルボリニル基などの含窒素芳香族複素環基が好ましく、ピリジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、カルボリニル基がより好ましい。
一般式(4)中のCとしては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基がより好ましい。
一般式(4)において、A5は、アントラセン環の2位に結合することが好ましい。
そして、qは2であること(pは7であること)が、化合物の安定性の観点から好ましい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として、上記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式(4a)において、X3のみが窒素原子である(基R21が存在しない)ことが好ましい。
一般式(4a)で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、下記一般式(4a’)で表されるアントラセン環構造を有する化合物が好ましい。
また、これらの基は置換基を有していてよく、置換基として上記一般式(1)中のAr1〜Ar4で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式(4b)中のAr8、Ar9、Ar10としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントリル基、フルオレニル基がより好ましい。
一般式(2)中の前記構造式(B)において、n1は1〜3の整数を表す。
一般式(4)中のp、qは、pとqの和(p+q)が9となる関係を維持するものとし、pは7または8を表し、qは1または2を表す。
一般式(4)で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、一般式(4a)または一般式(4b)で表されるアントラセン環構造を有する化合物がより好ましく用いられる。
前記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物、前記一般式(2)で表される分子中にトリフェニルアミン構造を4個、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物、または前記一般式(3)で表される分子中にトリフェニルアミン構造を2個、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物は、正孔の移動度が高く正孔注入層または正孔輸送層の材料として好ましい化合物である。
前記一般式(4)で表される、アントラセン環構造を有する化合物は、電子注入および輸送能力に優れており、電子輸送層の材料として好ましい化合物である。
高効率、低駆動電圧、長寿命の有機EL素子を実現することが可能となった。
窒素置換した反応容器に、N−フェニル−N−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル}−(1,1’−ビフェニル−4−イル)アミン18.2g、4,4’−ジヨードビフェニル7.5g、2M炭酸カリウム水溶液46ml、トルエン60ml、エタノール15mlを加え、1時間窒素ガスを通気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム1.1gを加えて加熱し、72℃で10時間撹拌した。室温まで冷却し、メタノール60mlを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール/水(5/1、v/v)の混合溶液100mlで洗浄した後、1,2−ジクロロベンゼン100mlを加え、加熱することによって溶解した。不溶物をろ過によって除去した後、放冷し、メタノール200mlを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物にメタノール100mlを用いた還流洗浄を行うことによって、4,4’’’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−(1,1’:4’,1’’:4’’,1’’’−クォーターフェニル)(化合物1−1)の薄黄色粉体11.8g(収率81%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.66−7.77(8H)、7.50−7.64(12H)、7.42−7.50(4H)、7.28−7.38(6H)、7.20−7.26(12H)、7.08(2H)。
窒素置換した反応容器に、N−フェニル−N−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル}−(1,1’−ビフェニル−4−イル)アミン16.3g、4,4’−ジヨードターフェニル8.0g、2M炭酸カリウム水溶液41ml、トルエン64ml、エタノール16mlを加え、1時間窒素ガスを通気した。テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム1.0gを加えて加熱し、72℃で18時間撹拌した。室温まで冷却し、メタノール60mlを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール/水(5/1、v/v)の混合溶液100mlで洗浄した後、1,2−ジクロロベンゼン100mlを加え、加熱することによって溶解した。不溶物をろ過によって除去した後、放冷し、メタノール200mlを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物にメタノール100mlを用いた還流洗浄を行うことによって、4,4’’’’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−(1,1’:4’,1’’:4’’,1’’’:4’’’,1’’’’−キンクフェニル)(化合物1−13)の薄黄色粉体9.8g(収率66%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.66−7.80(12H)、7.50−7.64(12H)、7.42−7.50(4H)、7.28−7.38(6H)、7.20−7.26(12H)、7.08(2H)。
実施例1において、4,4’−ジヨードビフェニルに代えて、3,3’−ジブロモビフェニルを用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’−クォーターフェニル)(化合物1−11)の薄黄色粉体16.2g(収率91%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.87(2H)、7.48−7.66(18H)、7.39−7.48(4H)、7.29−7.39(6H)、7.18−7.26(12H)、7.08(2H)。
実施例1において、4,4’−ジヨードビフェニルに代えて、3,3’’−ジブロモ(1,1’:2’,1’’−ターフェニル)を用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−(1,1’:3’,1’’:2’’,1’’’:3’’’,1’’’’−キンクフェニル)(化合物1−15)の薄黄色粉体17.0g(収率92%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.00−7.62(48H)。
実施例1において、4,4’−ジヨードビフェニルに代えて、3,3’’−ジブロモ(1,1’:3’,1’’−ターフェニル)を用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’:3’’’,1’’’’−キンクフェニル)(化合物1−17)の薄黄色粉体10.5g(収率57%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.93(1H)、7.87(2H)、7.40−7.72(24H)、7.16−7.38(18H)、7.09(3H)。
実施例1において、4,4’−ジヨードビフェニルに代えて、2,2’−ジブロモビフェニルを用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−(1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’−クォーターフェニル)(化合物1−21)の薄黄色粉体9.0g(収率83%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.45−7.54(6H)、7.23−7.45(16H)、7.13−7.22(4H)、7.05−7.13(8H)、6.94(2H)、6.82(4H)、6.62(4H)。
実施例1において、4,4’−ジヨードビフェニルに代えて、3,3’−ジブロモビフェニルを用い、N−フェニル−N−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル}−(1,1’−ビフェニル−4−イル)アミンに代えて、N−フェニル−N−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル}−(ナフタレン−1−イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’−ビス{(ナフタレン−1−イル)−フェニルアミノ}−(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’−クォーターフェニル)(化合物1−22)の薄黄色粉体4.00g(収率26%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の40個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.99(2H)、7.92(2H)、7.78−7.85(4H)、7.35−7.61(18H)、7.19−7.28(4H)、7.06−7.15(8H)、6.98(2H)。
実施例1において、4,4’−ジヨードビフェニルに代えて、4,4’’−ジブロモ(1,1’:2’,1’’−ターフェニル)を用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−(1,1’:4’,1’’:2’’,1’’’:4’’’,1’’’’−キンクフェニル)(化合物1−23)の薄黄色粉体13.8g(収率62%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.60(4H)、7.03−7.56(44H)。
実施例1において、4,4’−ジヨードビフェニルに代えて、2,2’’−ジブロモ(1,1’:3’,1’’−ターフェニル)を用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−(1,1’:2’,1’’:3’’,1’’’:2’’’,1’’’’−キンクフェニル)(化合物1−24)の薄黄色粉体9.7g(収率69%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.30−7.56(20H)、6.91−7.24(28H)。
実施例1において、4,4’−ジヨードビフェニルに代えて、4,4’’−ジブロモ(1,1’:3’,1’’−ターフェニル)を用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−(1,1’:4’,1’’:3’’,1’’’:4’’’,1’’’’−キンクフェニル)(化合物1−25)の薄黄色粉体16.5g(収率74%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.93(1H)、7.06−7.80(47H)。
実施例1において、N−フェニル−N−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル}−(1,1’−ビフェニル−4−イル)アミンに代えて、N−フェニル−N−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル}−(ジベンゾフラン−1−イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’’−ビス{(ジベンゾフラン−1−イル)−フェニルアミノ}−(1,1’:4’,1’’:2’’,1’’’:4’’’,1’’’’−キンクフェニル)(化合物1−26)の薄黄色粉体14.0g(収率61%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の44個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.97(2H)、7.79(2H)、7.02−7.55(40H)。
実施例1において、4,4’−ジヨードビフェニルに代えて、2,2’’−ジブロモ(1,1’:2’,1’’−ターフェニル)を用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−フェニルアミノ}−(1,1’:2’,1’’:2’’,1’’’:2’’’,1’’’’−キンクフェニル)(化合物1−27)の薄黄色粉体8.5g(収率61%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の48個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.62(4H)、6.78−7.57(36H)、6.53(4H)、6.46(2H)、6.38(2H)。
実施例1において、4,4’−ジヨードビフェニルに代えて、3,3’−ジブロモビフェニルを用い、N−フェニル−N−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル}−(1,1’−ビフェニル−4−イル)アミンに代えて、N−(フェニル−d5)−N−{4−(4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン−2−イル)フェニル}−(1,1’−ビフェニル−4−イル)アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、4,4’’’−ビス{(ビフェニル−4−イル)−d5−フェニルアミノ}−(1,1’:3’,1’’:3’’,1’’’−クォーターフェニル)(化合物1−28)の薄黄色粉体8.7g(収率68%)を得た。
1H−NMR(CDCl3)で以下の34個の水素のシグナルを検出した。
δ(ppm)=7.87(2H)、7.40−7.66(20H)、7.30−7.38(4H)、7.19−7.26(8H)。
ガラス転移点
実施例1の化合物 119℃
実施例2の化合物 124℃
実施例3の化合物 114℃
実施例4の化合物 115℃
実施例5の化合物 118℃
実施例6の化合物 111℃
実施例7の化合物 112℃
実施例8の化合物 129℃
実施例9の化合物 113℃
実施例10の化合物 126℃
実施例11の化合物 131℃
実施例12の化合物 121℃
実施例13の化合物 113℃
仕事関数
実施例1の化合物 5.68eV
実施例2の化合物 5.69eV
実施例3の化合物 5.73eV
実施例4の化合物 5.74eV
実施例5の化合物 5.77eV
実施例6の化合物 5.73eV
実施例7の化合物 5.81eV
実施例8の化合物 5.71eV
実施例9の化合物 5.74eV
実施例10の化合物 5.72eV
実施例11の化合物 5.74eV
実施例12の化合物 5.73eV
比較のために、実施例16において、第一正孔輸送層4の材料として前記構造式の化合物3−1を膜厚60nmとなるように形成した後、第二正孔輸送層5の材料として実施例1の化合物(1−1)に代えて前記構造式の化合物3−1を膜厚5nmとなるように形成した以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
比較のために、実施例30において、第一正孔輸送層4の材料として前記構造式の化合物3’−2を膜厚60nmとなるように形成した後、第二正孔輸送層5の材料として実施例1の化合物(1−1)に代えて前記構造式の化合物3’−2を膜厚5nmとなるように形成した以外は、同様の条件で有機EL素子を作製した。作製した有機EL素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機EL素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表1にまとめて示した。
2 透明陽極
3 正孔注入層
4 第一正孔輸送層
5 第二正孔輸送層
6 発光層
7 電子輸送層
8 電子注入層
9 陰極
Claims (8)
- 少なくとも陽極、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層および陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記第二正孔輸送層が下記一般式(1)で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、Ar1〜Ar4は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、nは2〜4の整数を表す。但し、置換芳香族炭化水素基における置換基から炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基は除かれるものとする。) - 前記第一正孔輸送層が分子中にトリフェニルアミン構造を3個〜6個、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物を含有する請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記分子中にトリフェニルアミン構造を3個〜6個、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式(2)で表される、分子中にトリフェニルアミン構造を4個有するアリールアミン化合物である請求項2記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、R1〜R12は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。r1〜r12は相互に同一でも異なってもよく、r1、r2、r5、r8、r11、r12は0または1〜5の整数を表し、r3、r4、r6、r7、r9、r10は0または1〜4の整数を表す。r1、r2、r5、r8、r11、r12が2〜5の整数である場合、またはr3、r4、r6、r7、r9、r10が2〜4の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するR1〜R12は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。A1、A2、A3は相互に同一でも異なってもよく、下記構造式(B)〜(G)で示される2価基、または単結合を表す。)
(式中、n1は1〜3の整数を表す。)
- 前記第一正孔輸送層が分子中にトリフェニルアミン構造を2個、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物を含有する請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記分子中にトリフェニルアミン構造を2個、単結合またはヘテロ原子を含まない2価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式(3)で表されるアリールアミン化合物である請求項4記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、R13〜R18は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。r13〜r18は相互に同一でも異なってもよく、r13、r14、r17、r18は0または1〜5の整数を表し、r15、r16は0または1〜4の整数を表す。r13、r14、r17、r18が2〜5の整数である場合、またはr15、r16が2〜4の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するR13〜R18は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。A4は下記構造式(C)〜(G)で示される2価基、または単結合を表す。)
- 前記電子輸送層が下記一般式(4)で表されるアントラセン環構造を有する化合物を含有する請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、A5は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の2価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の2価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の2価基、または単結合を表し、Bは置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Cは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Dは相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、p、qはpとqの和が9となる関係を維持しつつ、pは7または8を表し、qは1または2を表す。) - 前記アントラセン環構造を有する化合物が、下記一般式(4a)で表されるアントラセン環構造を有する化合物である請求項6記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
(式中、Ar5、Ar6、Ar7は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。R19〜R25は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数2ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数1ないし6の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数5ないし10のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。X1、X2、X3、X4は炭素原子または窒素原子を表し、X1、X2、X3、X4のいずれか1つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はR19〜R22の水素原子もしくは置換基を有さないものとする。)
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