KR102533039B1 - 유기 일렉트로루미네선스 소자 - Google Patents
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Abstract
고발광 효율, 고내구성의 유기 일렉트로루미네선스 소자용의 재료로서 정공 및 전자의 주입·수송 성능, 전자 저지 능력, 박막 상태에서의 안정성이나 내구성이 우수한 유기 일렉트로루미네선스 소자용의 각종 재료를, 각각의 재료가 가지는 특성이 효과적으로 발현될 수 있도록 조합하는 것으로, 저구동 전압, 고발광 효율이며, 또한 장수명의 유기 일렉트로루미네선스 소자를 제공하는 것.
적어도 양극, 정공 주입층, 제1 정공 수송층, 제2 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극을 이 순서로 가지는 유기 일렉트로루미네선스 소자에 있어서, 상기 정공 주입층이 하기 일반식 (1)로 나타내는 아릴아민 화합물 및 전자 억셉터를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
[화학식 1]
(1)
(식 중, Ar1 ~ Ar4는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타낸다.)
적어도 양극, 정공 주입층, 제1 정공 수송층, 제2 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극을 이 순서로 가지는 유기 일렉트로루미네선스 소자에 있어서, 상기 정공 주입층이 하기 일반식 (1)로 나타내는 아릴아민 화합물 및 전자 억셉터를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
[화학식 1]
(1)
(식 중, Ar1 ~ Ar4는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타낸다.)
Description
본 발명은, 각종 표시 장치에 적합한 자발광(自發光) 소자인 유기 일렉트로루미네선스 소자에 관한 것으로, 상세하게는 전자 억셉터를 도프한 특정의 아릴아민 화합물을 이용한 유기 일렉트로루미네선스 소자(이하, 유기 EL 소자라고 부르는 일이 있다.)에 관한 것이다.
유기 EL 소자는 자기 발광성 소자이기 때문에, 액정 소자에 비해 밝고 시인성이 우수하고, 선명한 표시가 가능한 것으로부터, 활발한 연구가 이루어져 왔다.
1987년에 이스트만·코닥사의 C. W. Tang 등은 각종 역할을 각 재료에 분담한 적층 구조 소자를 개발하는 것으로써 유기 재료를 이용한 유기 EL 소자를 실용적인 것으로 했다. 그들은 전자를 수송할 수 있는 형광체와 정공을 수송할 수 있는 유기물을 적층하고, 양쪽 모두의 전하를 형광체의 층 중에 주입하여 발광시키는 것으로, 10V 이하의 전압으로 1000cd/m2 이상의 고휘도가 얻어지게 되었다(예를 들면, 특허문헌 1 및 특허문헌 2 참조).
현재까지, 유기 EL 소자의 실용화를 위해서 많은 개량이 이루어지고, 적층 구조의 각종 역할을 더 세분화하여, 기판 상에 순차로, 양극, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층, 음극을 마련한 전계 발광 소자에 의해서 고효율과 내구성이 달성되게 되었다(예를 들면, 비특허문헌 1 참조).
또한, 발광 효율의 더욱 더의 향상을 목적으로 하여 3중항 여기자의 이용이 시도되고, 인광 발광성 화합물의 이용이 검토되고 있다(예를 들면, 비특허문헌 2 참조).
그리고, 열활성화 지연 형광(TADF)에 의한 발광을 이용하는 소자도 개발되고 있다. 2011년에 큐슈 대학의 아다치(安達) 등은, 열활성화 지연 형광 재료를 이용하는 소자에 의해서 5.3%의 외부 양자 효율을 실현시켰다(예를 들면, 비특허문헌 3 참조).
발광층은, 일반적으로 호스트 재료라고 칭해지는 전하 수송성의 화합물에, 형광성 화합물이나 인광 발광성 화합물 또는 지연 형광을 방사하는 재료를 도프하여 제작할 수도 있다. 상기 비특허문헌에 기재되어 있는 바와 같이, 유기 EL 소자에 있어서의 유기 재료의 선택은, 그 소자의 효율이나 내구성 등 제반 특성에 큰 영향을 준다(예를 들면, 비특허문헌 2 참조).
유기 EL 소자에 있어서는, 양 전극으로부터 주입된 전하가 발광층에서 재결합하여 발광이 얻어지지만, 정공, 전자의 양전하를 얼마나 효율 좋게 발광층에 전달하는지가 중요하고, 캐리어 밸런스가 우수한 소자로 할 필요가 있다. 또한, 정공 주입성을 높이고, 음극으로부터 주입된 전자를 블록하는 전자 저지성을 높이는 것에 의해서, 정공과 전자가 재결합하는 확률을 향상시키고, 또한 발광층 내에서 생성한 여기자를 가두는 것에 의해서, 고발광 효율을 얻을 수 있다. 이 때문에, 정공 수송 재료가 하는 역할은 중요하고, 정공 주입성이 높고, 정공의 이동도가 크고, 전자 저지성이 높고, 또한 전자에 대한 내구성이 높은 정공 수송 재료가 요구되고 있다.
또한, 소자의 수명에 관해서는 재료의 내열성이나 아몰퍼스성도 중요하다. 내열성이 낮은 재료에서는, 소자 구동시에 생기는 열에 의해, 낮은 온도에서도 열분해가 일어나고, 재료가 열화된다. 아몰퍼스성이 낮은 재료에서는, 짧은 시간이라도 박막의 결정화가 일어나고, 소자가 열화되어 버린다. 이 때문에 사용하는 재료에는 내열성이 높고, 아몰퍼스성이 양호한 성질이 요구된다.
지금까지 유기 EL 소자에 이용되어 온 정공 수송 재료로서는, N,N＇-디페닐-N,N＇-디(α-나프틸)벤지딘(NPD)이나 여러 가지의 방향족 아민 유도체가 알려져 있었다(예를 들면, 특허문헌 1 및 특허문헌 2 참조). NPD는 양호한 정공 수송 능력을 가지고 있지만, 내열성의 지표가 되는 유리 전이점(Tg)이 96℃로 낮고, 고온 조건하에서는 결정화에 의한 소자 특성의 저하가 일어나 버린다(예를 들면, 비특허문헌 4 참조). 또한, 상기 특허문헌에 기재된 방향족 아민 유도체 중에는, 정공의 이동도가 10-3㎠/Vs 이상으로 우수한 이동도를 가지는 화합물이 알려져 있지만(예를 들면, 특허문헌 1 및 특허문헌 2 참조), 전자 저지성이 불충분하기 때문에, 전자의 일부가 발광층을 빠져 나가 버리고, 발광 효율의 향상을 기대할 수 없는 등, 더욱 더의 고효율화를 위하여, 보다 전자 저지성이 높고, 박막이 보다 안정적이며 내열성이 높은 재료가 요구되고 있었다. 또한, 내구성이 높은 방향족 아민 유도체의 보고가 있지만(예를 들면, 특허문헌 3 참조), 전자 사진 감광체에 이용되는 전하 수송 재료로서 이용한 것으로, 유기 EL 소자로서 이용한 예는 없었다.
내열성이나 정공 주입성 등의 특성을 개량한 화합물로서 치환 카바졸 구조를 가지는 아릴아민 화합물이 제안되고 있다(예를 들면, 특허문헌 4 및 특허문헌 5 참조). 또한, 정공 주입층 혹은 정공 수송층에 있어서, 상기 층에 통상 사용되는 재료에 대해, 또한 트리스브로모페닐아민헥사클로로안티몬, 라디알렌 유도체, F4-TCNQ 등을 P 도핑하는 것에 의해서, 정공 주입성을 높일 수 있는 것이 제안되고 있지만(특허문헌 6 및 비특허문헌 5 참조), 이들의 화합물을 정공 주입층 또는 정공 수송층으로 이용한 소자에서는, 저구동 전압화나 내열성이나 발광 효율 등의 개량은 이루어지고 있지만, 아직도 충분하다고는 말할 수 없고, 더욱 더의 저구동 전압화나, 더욱 더의 고발광 효율화가 요구되고 있다.
유기 EL 소자의 소자 특성의 개선이나 소자 제작의 수율 향상을 위해서, 정공 및 전자의 주입·수송 성능, 박막의 안정성이나 내구성이 우수한 재료를 조합하는 것으로, 정공 및 전자가 고효율로 재결합할 수 있는, 발광 효율이 높고, 구동 전압이 낮고, 장수명인 소자가 요구되고 있다.
또한, 유기 EL 소자의 소자 특성을 개선시키기 위해서, 정공 및 전자의 주입·수송 성능, 박막의 안정성이나 내구성이 우수한 재료를 조합하는 것으로, 캐리어 밸런스가 균형잡힌 고효율, 저구동 전압, 장수명인 소자가 요구되고 있다.
응용물리학회 제9회 강습회 예고집 55 ~ 61 페이지(2001)
응용물리학회 제9회 강습회 예고집 23 ~ 31 페이지(2001)
Appl. Phys. Let., 98, 083302(2011)
유기 EL 토론회 제3회 예회 예고집 13 ~ 14 페이지(2006)
Appl. Phys. Let., 89, 253506(2006)
본 발명의 목적은, 고발광 효율, 고내구성의 유기 EL 소자용의 재료로서 정공 및 전자의 주입·수송 성능, 전자 저지 능력, 박막 상태에서의 안정성이나 내구성이 우수한 유기 EL 소자용의 각종 재료를, 각각의 재료가 가지는 특성이 효과적으로 발현될 수 있도록 조합하는 것으로, 저구동 전압, 고발광 효율로서, 또한 장수명의 유기 EL 소자를 제공하는 것에 있다.
본 발명이 제공하고자 하는 유기 EL 소자가 구비해야 할 물리적인 특성으로서는, (1) 발광 개시 전압이 낮은 것, (2) 실용 구동 전압이 낮은 것, (3) 발광 효율 및 전력 효율이 높은 것, (4) 장수명인 것을 들 수 있다.
여기서 본 발명자들은 상기의 목적을 달성하기 위해서, 전자 억셉터를 도프한 아릴 아민계의 재료가 정공 주입 및 수송 능력, 박막의 안정성이나 내구성이 우수한 것에 착안하여, 특정의 (구조를 가지는) 아릴아민 화합물을 선택하여, 양극에서의 정공을 효율 좋게 주입·수송할 수 있도록, 정공 주입층의 재료에 전자 억셉터를 도프한 특정의 (구조를 가지는) 아릴아민 화합물을 이용하고, 정공 수송층의 재료에 전자 억셉터를 도프하지 않는 특정의 (구조를 가지는) 아릴아민 화합물을 조합한 여러 가지의 유기 EL 소자를 제작하고, 소자의 특성 평가를 예의 행했다. 그리고, 정공 수송층을 제1 정공 수송층과 제2 정공 수송층의 2층으로 하고, 각각 특정의 2종류의 아릴아민 화합물을 선택하고, 발광층에 정공을 효율 좋게 주입·수송할 수 있도록 제1 정공 수송층의 재료와 제2 정공 수송층의 재료를 조합한 여러 가지의 유기 EL 소자를 제작하고, 소자의 특성 평가를 예의 행했다. 또한, 특정의 구조를 가지는 안트라센환 구조를 가지는 화합물, 피리미딘환 구조를 가지는 화합물, 또는 벤조트리아졸환 구조를 가지는 화합물을 전자 수송층의 재료로 하고, 캐리어 밸런스가 균형잡히도록 조합한 여러 가지의 유기 EL 소자를 제작하고, 소자의 특성 평가를 예의 행했다. 그 결과, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉 본 발명에 의하면, 이하의 유기 EL 소자가 제공된다.
1) 적어도 양극, 정공 주입층, 제1 정공 수송층, 제2 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극을 이 순서로 가지는 유기 EL 소자에 있어서, 상기 정공 주입층이 하기 일반식 (1)로 표시되는 아릴아민 화합물 및 전자 억셉터를 함유하는 것을 특징으로 하는 유기 EL 소자.
[화학식 1]
(1)
(1)
삭제
(식 중, Ar1 ~ Ar4는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타낸다.)
2) 상기 전자 억셉터가, 트리스브로모페닐아민헥사클로로안티몬, 테트라시아노퀴논디메탄(TCNQ), 2,3,5,6-테트라플루오로테트라시아노-1,4-벤조퀴논디메탄(F4TCNQ), 라디알렌 유도체로부터 선택되는 전자 억셉터인, 상기 1) 기재의 유기 EL 소자.
3) 상기 전자 억셉터가, 하기 일반식 (2)로 나타나는 라디알렌 유도체인, 상기 1) 또는 2)에 기재된 유기 EL 소자.
[화학식 2]
(2)
(식 중, Ar5 ~ Ar7은 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 전자 수용체기를 치환기로서 가지는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기, 또는 축합 다환 방향족기를 나타낸다.)
4) 상기 제1 정공 수송층 혹은 제2 정공 수송층이, 정공 수송성의 아릴아민 화합물만을 함유하는, 상기 1) ~ 3)의 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자.
5) 상기 제1 정공 수송층 및 제2 정공 수송층이, 정공 수송성의 아릴아민 화합물만을 함유하는, 상기 1) ~ 3)의 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자.
6) 상기 제1 정공 수송층이, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 ~ 6개, 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물을 함유하는, 상기 4) 또는 5)에 기재된 유기 EL 소자.
7) 상기 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 ~ 6개, 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물이, 하기 일반식 (3)으로 표시되는 아릴아민 화합물인 것을 특징으로 하는, 상기 6) 기재의 유기 EL 소자.
[화학식 3]
(3)
(식 중, R1 ~ R6은 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타낸다. r1 ~ r6은 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, r1, r2, r5, r6은 0 ~ 5의 정수를 나타내고, r3, r4는 0 ~ 4의 정수를 나타낸다. r1, r2, r5, r6이 2 ~ 5의 정수인 경우, 또는, r3, r4가 2 ~ 4의 정수인 경우, 동일의 벤젠환에 복수개 결합하는 R1 ~ R6은 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다. L1은 2가의 연결기, 혹은 단결합을 나타낸다.)
8) 상기 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 ~ 6개, 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물이, 하기 일반식 (4)로 표시되는 아릴아민 화합물인 것을 특징으로 하는, 상기 6) 기재의 유기 EL 소자.
[화학식 4]
(4)
(식 중, R7 ~ R18은 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타낸다. r7 ~ r18은 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, r7, r8, r11, r14, r17, r18은 0 ~ 5의 정수를 나타내고, r9, r10, r12, r13, r15, r16은 0 ~ 4의 정수를 나타낸다. r7, r8, r11, r14, r17, r18이 2 ~ 5의 정수인 경우, 또는, r9, r10, r12, r13, r15, r16이 2 ~ 4의 정수인 경우, 동일의 벤젠환에 복수개 결합하는 R7 ~ R18은 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다. L2, L3, L4는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 2가의 연결기, 혹은 단결합을 나타낸다.)
9) 상기 제2 정공 수송층이, 하기 일반식 (5)로 표시되는 아릴아민 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 상기 4) 또는 5)에 기재된 유기 EL 소자.
[화학식 5]
(5)
(식 중, Ar8 ~ Ar11은 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타낸다.)
10) 상기 제2 정공 수송층이, 하기 일반식 (10)으로 표시되는 아릴아민 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 상기 4) 또는 5)에 기재된 유기 EL 소자.
[화학식 6]
(10)
(식 중, Ar18 ~ Ar21은 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, n1는 2 ~ 4의 정수를 나타낸다.)
11) 상기 전자 수송층이, 2.9eV ~ 3.4eV의 LUMO 준위를 가지는 것을 특징으로 하는, 상기 1) ~ 10)의 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자.
12) 상기 전자 수송층이, 하기 일반식 (6)으로 표시되는 안트라센환 구조를 가지는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 상기 1) ~ 10)의 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자.
[화학식 7]
(6)
(식 중, A1은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기, 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족의 2가기, 또는 단결합을 나타내고, B1은 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기를 나타내고, C는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, D는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, p, q는, p와 q의 합이 9가 되는 관계를 유지하면서, p는 7 또는 8를 나타내고, q는 1 또는 2를 나타낸다.)
13) 상기 전자 수송층이, 하기 일반식 (7)로 표시되는 피리미딘환 구조를 가지는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 상기 1) ~ 10)의 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자.
[화학식 8]
(7)
(식 중, Ar12는, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, Ar13, Ar14는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, E는, 하기 구조식 (8)로 나타나는 1가기를 나타낸다. 여기서, Ar13과 Ar14는 동시에 수소 원자가 되는 경우는 없는 것으로 한다.)
[화학식 9]
(8)
(식 중, Ar15는, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기를 나타내고, R19 ~ R22는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, R19 ~ R22와 Ar15가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.)
14) 상기 전자 수송층이, 하기 일반식 (9)로 표시되는 벤조트리아졸환 구조를 가지는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 상기 1) ~ 10)의 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자.
[화학식 10]
(9)
(식 중, Ar16은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, Ar17은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, A2는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기, 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족의 2가기, 또는 단결합을 나타내고, A3은 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족의 2가기, 또는 단결합을 나타내고, B2는 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기를 나타낸다.)
15) 상기 발광층이, 청색 발광성 도펀트를 함유하는 것을 특징으로 하는, 상기 1) ~ 14)의 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자.
16) 상기 발광층이, 피렌 유도체인 청색 발광성 도펀트를 함유하는 것을 특징으로 하는, 상기 15)에 기재된 유기 EL 소자.
17) 상기 발광층이, 안트라센 유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는, 상기 1) ~ 16)의 어느 하나에 기재된 유기 EL 소자.
18) 상기 발광층이, 안트라센 유도체인 호스트 재료를 함유하는 것을 특징으로 하는, 상기 17)에 기재된 유기 EL 소자.
일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」로서는, 구체적으로, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기, 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 푸릴기, 피로릴기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 나프티리디닐기, 페난트롤린일기, 아크리디닐기, 및 카보리닐기 등을 들 수 있다.
일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 나타내는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」로서는, 구체적으로, 중수소 원자, 시아노기, 니트로기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기; 메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기; 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기; 페닐옥시기, 토릴옥시기 등의 아릴옥시기; 벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기; 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다환 방향족기; 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피로릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보리닐기 등의 방향족 복소환기; 스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴비닐기; 아세틸기, 벤조일기 등의 아실기; 트리메틸시릴기, 트리페닐시릴기 등의 시릴기와 같은 기를 들 수 있고, 이들의 치환기는, 또한 상기 예시한 치환기가 치환되어 있어도 좋다. 또한, 이들의 치환기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.
일반식 (2) 중의 Ar5 ~ Ar7로 나타내는 「전자 수용체기를 치환기로서 가지는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기, 또는 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「전자 수용체기」로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 니트로기 등을 들 수 있다.
일반식 (2) 중의 Ar5 ~ Ar7로 나타내는 「전자 수용체기를 치환기로서 가지는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기, 또는 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」로서는, 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 나타나는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있다.
또한, 이들의 기는 전자 수용체기 이외에도 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서는, 구체적으로, 중수소 원자; 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다환 방향족기; 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피로릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보리닐기 등의 방향족 복소환기를 들 수 있고, 이들의 치환기는, 또한 상기 예시한 치환기, 혹은 전자 수용체기가 치환되어 있어도 좋다. 그리고, 이들의 치환기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.
일반식 (3) 중의 R1 ~ R6으로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」로서는, 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 2-부테닐기 등을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
일반식 (3) 중의 R1 ~ R6으로 나타내는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서는, 구체적으로, 중수소 원자, 시아노기, 니트로기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기; 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기; 페닐옥시기, 토릴옥시기 등의 아릴옥시기; 벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기; 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다환 방향족기; 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피로릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보리닐기 등의 방향족 복소환기와 같은 기를 들 수 있고, 이들의 치환기는 또한, 상기 예시한 치환기가 치환되어 있어도 좋다. 또한, 이들의 치환기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.
일반식 (3) 중의 R1 ~ R6으로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」로서는, 구체적으로, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, 이소프로필옥시기, n-부틸옥시기, tert-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로헵틸옥시기, 시클로옥틸옥시기, 1-아다만틸옥시기, 2-아다만틸옥시기 등을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (3) 중의 R1 ~ R6으로 나타내는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (3) 중의 R1 ~ R6으로 나타나는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」로서는, 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 나타내는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (3) 중의 R1 ~ R6으로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」로서는, 구체적으로, 페닐옥시기, 비페닐릴옥시기, 터페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트라세닐옥시기, 페난트레닐옥시기, 플루오레닐옥시기, 인데닐옥시기, 피레닐옥시기, 페릴레닐옥시기 등을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 나타나는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (3)에 있어서, r1 ~ r6은 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, r1, r2, r5, r6은 0 ~ 5의 정수를 나타내고, r3, r4는 0 ~ 4의 정수를 나타낸다. r1, r2, r5, r6이 2 ~ 5의 정수인 경우, 또는, r3, r4가 2 ~ 4의 정수인 경우, 동일의 벤젠환에 복수개 결합하는 R1 ~ R6은 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
일반식 (3) 중의 L1로 표시되는 「2가의 연결기」로서는, 메틸렌기, 에틸렌기, n-프로피릴렌기, 이소프로피릴렌기, n-부티릴렌기, 이소부티릴렌기, tert-부티릴렌기, n-펜틸리넨기, 이소펜티릴렌기, 네오펜티릴렌기, n-헥시릴렌기 등의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬렌기」; 시클로펜티릴렌기, 시클로헥시릴렌기, 아다만티릴렌기 등의 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬렌기」; 비닐렌기, 알릴렌기, 이소프로페닐렌기, 부테닐렌기 등의 「탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐렌기」; 벤젠, 비페닐, 터페닐, 테트라키스페닐 등의 방향족 탄화수소로부터 수소 원자를 2개 제거하여 이루어지는 「방향족 탄화수소의 2가기」; 나프탈렌, 안트라센, 아세나프탈렌, 플루오렌, 페난트렌, 인단, 피렌, 트리페닐렌 등의 축합 다환 방향족으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 이루어지는 「축합 다환 방향족의 2가기」와 같은 2가기를 들 수 있다.
또한, 이들의 2가기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬렌기」, 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬렌기」 또는 「탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐렌기」의 치환기로서 상기 일반식 (3) 중의 R1 ~ R6으로 나타나는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 「방향족 탄화수소의 2가기」 또는 「축합 다환 방향족의 2가기」의 치환기로서 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 나타나는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (4) 중의 R7 ~ R18로 나타나는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」로서는, 상기 일반식 (3) 중의 R1 ~ R6으로 나타나는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (4) 중의 R7 ~ R18로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」로서는, 상기 일반식 (3) 중의 R1 ~ R6으로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (4) 중의 R7 ~ R18로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」로서는, 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 나타나는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 나타나는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (4) 중의 R7 ~ R18로 나타나는 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」로서는, 상기 일반식 (3) 중의 R1 ~ R6으로 나타나는 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (4)에 있어서, r7 ~ r18은 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, r7, r8, r11, r14, r17, r18은 0 ~ 5의 정수를 나타내고, r9, r10, r12, r13, r15, r16은 0 ~ 4의 정수를 나타낸다. r7, r8, r11, r14, r17, r18이 2 ~ 5의 정수인 경우, 또는, r9, r10, r12, r13, r15, r16이 2 ~ 4의 정수인 경우, 동일의 벤젠환에 복수개 결합하는 R7 ~ R18은 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
일반식 (4) 중의 L2, L3, L4로 나타내는「2가의 연결기」로서는, 상기 일반식 (3) 중의 L1로 표시되는「2가의 연결기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (5) 중의 Ar8 ~ Ar11로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」로서는, 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 나타나는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (6) 중의 A1로 나타내는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족의 2가기」에 있어서의 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족」의 「방향족 탄화수소」, 「방향족 복소환」 또는 「축합 다환 방향족」으로서는, 구체적으로, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 테트라키스페닐, 스티렌, 나프탈렌, 안트라센, 아세나프탈렌, 플루오렌, 페난트렌, 인단, 피렌, 트리페닐렌, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 피롤, 퓨란, 티오펜, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 인돌린, 카바졸, 카르볼린, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 퀴녹살린, 벤조이미다졸, 피라졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 나프티리딘, 페난트롤린, 아크리딘 등을 들 수 있다.
그리고, 일반식 (6) 중의 A1로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족의 2가기」는, 상기 「방향족 탄화수소」, 「방향족 복소환」 또는 「축합 다환 방향족」으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 이루어지는 2가기를 나타낸다.
또한, 이들의 2가기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (6) 중의 B1로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」에 있어서의 「방향족 복소환기」로서는, 구체적으로, 트리아지닐기, 피리딜기, 피리미디닐기, 푸릴기, 피로릴기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 나프티리디닐기, 페난트롤린일기, 아크리디닐기, 및 카보리닐기 등을 들 수 있다.
일반식 (6) 중의 B1로 나타내는 「치환 방향족 복소환기」에 있어서의 「치환기」로서는, 구체적으로, 중수소 원자, 시아노기, 니트로기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기 등의 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기; 메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기; 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 1-아다만틸옥시기, 2-아다만틸옥시기 등의 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기; 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기; 페닐옥시기, 토릴옥시기 등의 아릴옥시기; 벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기; 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다환 방향족기; 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피로릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보리닐기 등의 방향족 복소환기; 페닐옥시기, 비페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트라세닐옥시기, 페난트레닐옥시기 등의 아릴옥시기; 스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴비닐기; 아세틸기, 벤조일기 등의 아실기와 같은 기를 들 수 있고, 이들의 치환기는, 또한 상기 예시한 치환기가 치환되어 있어도 좋다. 또한, 이들의 치환기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.
일반식 (6) 중의 C로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」로서는, 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 이들의 기가 동일한 안트라센환에 복수개 결합하여 있는 경우(q가 2인 경우), 서로 동일해도 좋고 달라도 좋은 것으로 한다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 나타내는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (6) 중의 D로 나타내는, 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」로서는, 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 등을 들 수 있다.
또한, 복수개 존재하는 D는, 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
일반식 (6) 중의 D로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」로서는, 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 복수개 존재하는 D는, 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (7) 중의 Ar12, Ar13, Ar14로 나타내는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」로서는, 구체적으로, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아세나프테닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기, 스피로비플루오레닐기, 푸릴기, 티에닐기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기와 같은 기를 들 수 있다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 구체적으로, 중수소 원자, 시아노기, 니트로기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기; 메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기; 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기; 페닐옥시기, 토릴옥시기 등의 아릴옥시기; 벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기; 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기, 스피로비플루오레닐기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다환 방향족기; 피리딜기, 티에닐기, 푸릴기, 피로릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 디아자플루오레닐기, 디아자플루오레닐기, 카보리닐기, 아자스피로비플루오레닐기, 디아자스피로비플루오레닐기 등의 방향족 복소환기; 스티릴기, 나프틸비닐기 등의 아릴비닐기; 아세틸기, 벤조일기 등의 아실기와 같은 기를 들 수 있고, 이들의 치환기는 또한 상기 예시한 치환기가 치환되어 있어도 좋다.
또한, 이들의 치환기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋고, 이들의 치환기와 상기 치환기가 결합하여 있는 Ar12, Ar13 혹은 Ar14가 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.
구조식 (8) 중의 Ar15로 나타내는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」에 있어서의 「방향족 복소환기」로서는, 구체적으로, 트리아지닐기, 피리딜기, 피리미디닐기, 푸릴기, 피로릴기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 아자플루오레닐기, 디아자플루오레닐기, 나프티리디닐기, 페난트롤린일기, 아크리디닐기, 카보리닐기, 아자스피로비플루오레닐기, 디아자스피로비플루오레닐기와 같은 기를 들 수 있다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (7) 중의 Ar12, Ar13, Ar14로 나타내는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
구조식 (8) 중의 R19 ~ R22로 나타내는, 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」로서는, 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, i-프로필기, n-부틸기, 2-메틸프로필기, tert-부틸기, n-펜틸기, 3-메틸부틸기, tert-펜틸기, n-헥실기, iso-헥실기 및 tert-헥실기를 들 수 있다.
구조식 (8) 중의 R19 ~ R22로 나타내는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」로서는, 구체적으로, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아세나프테닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기, 스피로비플루오레닐기, 트리아지닐기, 피리딜기, 피리미디닐기, 푸릴기, 피로릴기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 아자플루오레닐기, 디아자플루오레닐기, 나프티리디닐기, 페난트롤린일기, 아크리디닐기, 카보리닐기, 페녹사지닐기, 페노티아지닐기, 페나지닐기, 아자스피로비플루오레닐기, 디아자스피로비플루오레닐기와 같은 기를 들 수 있다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (7) 중의 Ar12, Ar13, Ar14로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (9) 중의 Ar16, Ar17로 나타내는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」로서는, 구체적으로, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아세나프테닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 피리딜기, 트리아지닐기, 피리미디닐기, 푸릴기, 피로릴기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 나프티리디닐기, 페난트롤리닐기, 아크리디닐기와 같은 기를 들 수 있다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (9) 중의 A2로 나타내는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족의 2가기」에 있어서의 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족」의 「방향족 탄화수소」, 「방향족 복소환」 또는 「축합 다환 방향족」으로서는, 구체적으로, 벤젠, 비페닐, 터페닐, 테트라키스페닐, 스티렌, 나프탈렌, 안트라센, 아세나프탈렌, 플루오렌, 페난트렌, 인단, 피렌, 트리페닐렌, 피리딘, 비피리딘, 피리미딘, 트리아진, 피롤, 퓨란, 티오펜, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 인돌린, 카바졸, 카르볼린, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 퀴녹살린, 벤조이미다졸, 피라졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜, 나프티리딘, 페난트롤린, 아크리딘 등을 들 수 있다.
그리고, 일반식 (9) 중의 A2로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족의 2가기」는, 상기 「방향족 탄화수소」, 「방향족 복소환」 또는 「축합 다환 방향족」으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 이루어지는 2가기를 나타낸다.
또한, 이들의 2가기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (9) 중의 A3으로 나타내는, 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족의 2가기」에 있어서의 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족」의 「축합 다환 방향족」으로서는, 구체적으로, 나프탈렌, 안트라센, 아세나프탈렌, 플루오렌, 페난트렌, 인단, 피렌, 트리페닐렌, 등을 들 수 있다.
그리고, 일반식 (9) 중의 A3으로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족의 2가기」는, 상기 「축합 다환 방향족」으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 이루어지는 2가기를 나타낸다.
또한, 이들의 2가기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (9) 중의 B2로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」에 있어서의 「방향족 복소환기」로서는, 구체적으로, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아지닐기, 피리미디닐기, 푸릴기, 피로릴기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 카보리닐기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 나프티리디닐기, 페난트롤린일기, 아크리디닐기와 같은 기를 들 수 있다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (6) 중의 B1로 표시되는 「치환 방향족 복소환기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (10) 중의 Ar18 ~ Ar21로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」로서는, 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로서는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 함산소 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」가 바람직하고, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 디벤조푸라닐기가 보다 바람직하다.
일반식 (1)에 있어서, Ar1 ~ Ar4로 나타내는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」로서는, 중수소 원자, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」가 바람직하고, 중수소 원자, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 비닐기가 보다 바람직하다. 또한, 이들의 기끼리가 단결합을 개재하여 서로 결합하여 축합 방향환을 형성하는 경우도 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자의 정공 주입층에 있어서, 상기 일반식 (1)로 나타내는 아릴아민 화합물에 도프되는 전자 억셉터로서는, 트리스브로모페닐아민헥사클로로안티몬, 테트라시아노퀴논디메탄(TCNQ), 2,3,5,6-테트라플루오로테트라시아노-1,4-벤조퀴논디메탄(F4TCNQ), 라디알렌 유도체(예를 들면, 일본 공개특허공보 2011-100621호 공보 참조) 등을 들 수 있고, 상기 일반식 (2)로 나타내는 라디알렌 유도체가 바람직하게 이용된다.
일반식 (2) 중의 Ar5 ~ Ar7로서는, 「방향족 탄화수소기」, 「축합 다환 방향족기」, 또는 피리딜기가 바람직하고, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 피리딜기가 보다 바람직하고, 「전자 수용체기」로서는, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기가 바람직하다.
일반식 (2) 중의 Ar5 ~ Ar7은, 적어도 부분적으로, 바람직하게는 완전히 「전자 수용체기」로 치환되어 있는 형태가 바람직하다.
일반식 (2) 중의 Ar5 ~ Ar7로서는, 테트라플루오로피리딜기, 테트라플루오로-(트리플루오로메틸)페닐기, 시아노테트라플루오로페닐기, 디클로로-디플루오로-(트리플루오로메틸)페닐기, 펜타플루오로페닐기, 등의 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 또는 트리플루오로메틸기로 완전히 치환된 페닐기 혹은 피리딜기가 바람직하다.
일반식 (3) 중의 R1 ~ R6으로서는, 중수소 원자, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」가 바람직하고, 중수소 원자, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 비닐기가 보다 바람직하고, 특히, 중수소 원자, 페닐기, 비페닐릴기가 바람직하다. 또한, 이들의 기끼리가 단결합을 개재하여 서로 결합하여 축합 방향환을 형성하는 경우도 바람직하다.
일반식 (3) 중의 r1 ~ r6으로서는, 0 ~ 3의 정수인 것이 바람직하고, 0 ~ 2의 정수인 것이 보다 바람직하다.
일반식 (3) 중의 L1로 나타내는 「2가의 연결기」로서는, 메틸렌기, 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬렌기」, 「방향족 탄화수소의 2가기」, 「축합 다환 방향족의 2가기」, 혹은 단결합이 바람직하고, 하기 구조식 (B) ~ (G)로 나타나는 2가기, 혹은 단결합이 보다 바람직하고, 하기 구조식 (B) 또는 (D)로 나타나는 2가기가 특히 바람직하다.
일반식 (3)에 있어서의 하기 구조식 (B)로서는, n2가 1 ~ 3의 정수인 것이 바람직하고, 2 또는 3인 것이 보다 바람직하다.
[화학식 11]
(B)
(식 중, n2는 1 ~ 4의 정수를 나타낸다.)
[화학식 12]
(C)
[화학식 13]
(D)
[화학식 14]
(E)
[화학식 15]
(F)
[화학식 16]
(G)
일반식 (4) 중의 R7 ~ R18로서는, 중수소 원자, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」가 바람직하고, 중수소 원자, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 비닐기가 보다 바람직하고, 이들의 기끼리가 단결합을 개재하여 서로 결합하여 축합 방향환을 형성하는 경우도 바람직하다. 특히, 중수소 원자, 페닐기, 비페닐릴기가 바람직하다.
일반식 (4) 중의 r7 ~ r18로서는, 0 ~ 3의 정수인 것이 바람직하고, 0 ~ 2의 정수인 것이 보다 바람직하다.
일반식 (4) 중의 L2 ~ L4로 나타내는 「2가의 연결기」로서는, 메틸렌기, 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬렌기」, 「방향족 탄화수소의 2가기」, 「축합 다환 방향족의 2가기」, 혹은 단결합이 바람직하고, 상기 구조식 (B) ~ (G)로 표시되는 2가기, 혹은 단결합이 보다 바람직하고, 상기 구조식 (B) 또는 (D)로 표시되는 2가기, 혹은 단결합이 보다 바람직하다.
일반식 (4)에 있어서의 상기 구조식 (B)로서는, n2가 1 또는 2인 것이 바람직하고, 1인 것이 보다 바람직하다.
일반식 (5)에 있어서, Ar8로서는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」가 바람직하고, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트라세닐기, 안트라세닐기, 플루오레닐기, 카바졸릴기, 인돌릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기가 보다 바람직하다.
일반식 (5)에 있어서, Ar9로서는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」가 바람직하고, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트라세닐기, 안트라세닐기, 플루오레닐기가 보다 바람직하고, 그 중에서도, 페닐기, 특히 무치환의 페닐기가 바람직하다.
일반식 (5)로 나타나는 아릴아민 화합물로서는, 하기 일반식 (5a) 또는 일반식 (5b)로 나타나는 아릴아민 화합물이 보다 바람직하게 이용된다.
[화학식 17]
(5a)
(식 중, Ar8 ~ Ar10은, 상기 일반식 (5)로 나타낸 바와 같은 의미를 나타내고, Ar18 ~ Ar19는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타낸다.)
[화학식 18]
(5b)
(식 중, Ar8 ~ Ar9는, 상기 일반식 (5)로 나타낸 바와 같은 의미를 나타내고, Ar18 ~ Ar21은 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타낸다.)
일반식 (5a), 일반식 (5b) 중의 Ar18 ~ Ar21로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」로서는, 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (5a)에 있어서, Ar8과 Ar18이 동일한 기이며, 또한, Ar9와 Ar19가 동일한 기인 것이 바람직하다.
일반식 (5b)에 있어서, Ar8, Ar18 및 Ar20이 동일한 기이며, 또한, Ar9, Ar19 및 Ar21이 동일한 기인 것이 바람직하다.
일반식 (5)에 있어서, Ar8 ~ Ar11로 나타나는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」로서는, 중수소 원자, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」가 바람직하고, 중수소 원자, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 비닐기가 보다 바람직하다. 또한, 이들의 기끼리가 단결합을 개재하여 서로 결합하여 축합 방향환을 형성하는 경우도 바람직하다.
일반식 (6) 중의 B1로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」에 있어서의 「방향족 복소환기」로서는, 피리딜기, 피리미디닐기, 피로릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 및 카보리닐기 등의 함질소 방향족 복소환기가 바람직하고, 피리딜기, 피리미디닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 피라졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 및 카보리닐기가 보다 바람직하다.
일반식 (6) 중의 p, q는, p와 q의 합(p+q)이 9가 되는 관계를 유지하는 것으로 하고, p는 7 또는 8를 나타내고, q는 1 또는 2를 나타낸다.
일반식 (6) 중의 A1로서는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족의 2가기」가 바람직하고, 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 또는 페난트렌으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 이루어지는 2가기가 보다 바람직하다.
일반식 (6)으로 나타내는 안트라센환 구조를 가지는 화합물로서는, 하기 일반식 (6a), 일반식 (6b) 또는 일반식 (6c)로 나타내는 안트라센환 구조를 가지는 화합물이 보다 바람직하게 이용된다.
[화학식 19]
(6a)
(식 중, A1은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족의 2가기, 혹은 단결합을 나타내고, Ar22, Ar23, Ar24는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타낸다. R23 ~ R29는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기 으로서, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다. X1, X2, X3, X4는 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, X1, X2, X3, X4의 어느 1개만이 질소 원자인 것으로 하고, 이 경우의 질소 원자는 R23 ~ R26의 수소 원자 혹은 치환기를 가지지 않는 것으로 한다.)
[화학식 20]
(6b)
(식 중, A1은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기, 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족의 2가기, 또는 단결합을 나타내고, Ar25, Ar26, Ar27은 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타낸다.)
[화학식 21]
(6c)
(식 중, A1은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기, 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족의 2가기, 또는 단결합을 나타내고, Ar28, Ar29, Ar30은 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, R30은 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타낸다.)
일반식 (6a) 중의 Ar22, Ar23, Ar24로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」로서는, 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 나타나는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 나타내는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (6a) 중의 R23 ~ R29로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」로서는, 구체적으로, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기, tert-부틸기, n-펜틸기, 이소펜틸기, 네오펜틸기, n-헥실기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 1-아다만틸기, 2-아다만틸기, 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 2-부테닐기 등을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
일반식 (6a) 중의 R23 ~ R29로 나타내는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」로서는, 구체적으로, 중수소 원자, 시아노기, 니트로기; 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자, 요오드 원자 등의 할로겐 원자; 메틸옥시기, 에틸옥시기, 프로필옥시기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기; 비닐기, 알릴기 등의 알케닐기; 페닐옥시기, 토릴옥시기 등의 아릴옥시기; 벤질옥시기, 페네틸옥시기 등의 아릴알킬옥시기; 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기 등의 방향족 탄화수소기 혹은 축합 다환 방향족기; 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 티에닐기, 푸릴기, 피로릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 카보리닐기 등의 방향족 복소환기와 같은 기를 들 수 있고, 이들의 치환기는 또한 상기 예시한 치환기가 치환되어 있어도 좋다. 또한, 이들의 치환기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.
일반식 (6a) 중의 R23 ~ R29로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」로서는, 구체적으로, 메틸옥시기, 에틸옥시기, n-프로필옥시기, 이소프로필옥시기, n-부틸옥시기, tert-부틸옥시기, n-펜틸옥시기, n-헥실옥시기, 시클로펜틸옥시기, 시클로헥실옥시기, 시클로헵틸옥시기, 시클로옥틸옥시기, 1-아다만틸옥시기, 2-아다만틸옥시기 등을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (6a) 중의 R23 ~ R29로 표시되는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (6a) 중의 R23 ~ R29로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」로서는, 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (6a) 중의 R23 ~ R29로 나타내는「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」로서는, 구체적으로, 페닐옥시기, 비페닐릴옥시기, 터페닐릴옥시기, 나프틸옥시기, 안트라세닐옥시기, 페난트레닐옥시기, 플루오레닐옥시기, 인데닐옥시기, 피레닐옥시기, 페릴레닐옥시기 등을 들 수 있고, 이들의 기끼리가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (6a)에 있어서, X1, X2, X3, X4는 탄소 원자 또는 질소 원자를 나타내고, X1, X2, X3, X4의 어느 1개만이 질소 원자인 것으로 한다. 이 경우의 질소 원자는 R23 ~ R26의 수소 원자 혹은 치환기를 가지지 않는 것으로 한다. 즉, X1이 질소 원자인 경우는 R23이, X2가 질소 원자인 경우는 R24가, X3이 질소 원자인 경우는 R25가, X4가 질소 원자인 경우는 R26이 존재하지 않는 것을 의미한다.
일반식 (6b) 중의 Ar25, Ar26, Ar27로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」로서는, 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 나타내는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (6c) 중의 Ar28, Ar29, Ar30으로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」로서는, 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 표시되는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 표시되는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (6c) 중의 R30으로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」로서는, 상기 일반식 (6a) 중의 R23 ~ R29로 표시되는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (6a) 중의 R23 ~ R29로 나타내는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (6c) 중의 R30으로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」로서는, 상기 일반식 (6a) 중의 R23 ~ R29로 나타내는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 있어서의 「탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기」 또는 「탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (6a) 중의 R23 ~ R29로 나타내는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기」, 「치환기를 가지는 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기」 또는 「치환기를 가지는 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (6c) 중의 R30으로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」로서는, 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 나타나는 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 나타내는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (6c) 중의 R30으로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」로서는, 상기 일반식 (6a) 중의 R23 ~ R29로 나타내는 「치환 혹은 무치환의 아릴옥시기」에 있어서의 「아릴옥시기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있다.
또한, 이들의 기는 치환기를 가지고 있어도 좋고, 치환기로서 상기 일반식 (1) 중의 Ar1 ~ Ar4로 나타내는 「치환 방향족 탄화수소기」, 「치환 방향족 복소환기」 또는 「치환 축합 다환 방향족기」에 있어서의 「치환기」에 관하여 나타낸 것과 마찬가지의 것을 들 수 있고, 취할 수 있는 형태도, 마찬가지의 것을 들 수 있다.
일반식 (7) 중의 Ar12로서는, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아세나프테닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기, 스피로비플루오레닐기, 혹은 푸릴기, 벤조푸라닐기, 디벤조푸라닐기와 같은 함산소 방향족 복소환기, 또는 티에닐기, 벤조티에닐기, 디벤조티에닐기와 같은 함유황 방향족 복소환기가 바람직하고, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 피레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기, 스피로비플루오레닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기가 보다 바람직하다. 여기서, 페닐기는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기, 혹은 페닐기를 치환기로서 가지고 있는 것이 바람직하고, 나프틸기, 페난트레닐기, 피레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기, 스피로비플루오레닐기, 혹은 페닐기로부터 선택되는 치환기를 가지고 있는 것이 보다 바람직하고, 페닐기가 가지는 치환기와 페닐기가 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성하는 것도 바람직하다.
일반식 (7) 중의 Ar13으로서는, 치환기를 가지는 페닐기, 치환 혹은 무치환의 스피로비플루오레닐기, 혹은 푸릴기, 벤조푸라닐기, 디벤조푸라닐기와 같은 함산소 방향족 복소환기, 또는 티에닐기, 벤조티에닐기, 디벤조티에닐기와 같은 함유황 방향족 복소환기가 바람직하고, 이 경우의 페닐기의 치환기로서는, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐기 등의 방향족 탄화수소기, 나프틸기, 아세나프테닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기, 스피로비플루오레닐기 등의 축합 다환 방향족기, 혹은 푸릴기, 벤조푸라닐기, 디벤조푸라닐기와 같은 함산소 방향족 복소환기, 또는 티에닐기, 벤조티에닐기, 디벤조티에닐기와 같은 함유황 방향족 복소환기가 바람직하고, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 피레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기, 스피로비플루오레닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기가 보다 바람직하고, 페닐기가 가지는 치환기와 페닐기가 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성하는 것도 바람직하다.
일반식 (7) 중의 Ar14로서는, 수소 원자, 치환기를 가지는 페닐기, 치환 혹은 무치환의 스피로비플루오레닐기, 혹은 푸릴기, 벤조푸라닐기, 디벤조푸라닐기와 같은 함산소 방향족 복소환기, 또는 티에닐기, 벤조티에닐기, 디벤조티에닐기와 같은 함유황 방향족 복소환기가 바람직하고, 이 경우의 페닐기의 치환기로서는, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐기 등의 방향족 탄화수소기, 나프틸기, 아세나프테닐기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 페릴레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기, 스피로비플루오레닐기 등의 축합 다환 방향족기, 혹은 푸릴기, 벤조푸라닐기, 디벤조푸라닐기와 같은 함산소 방향족 복소환기, 또는 티에닐기, 벤조티에닐기, 디벤조티에닐기와 같은 함유황 방향족 복소환기가 바람직하고, 페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 피레닐기, 플루오란테닐기, 트리페니레닐기, 스피로비플루오레닐기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기가 보다 바람직하고, 페닐기가 가지는 치환기와 페닐기가 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성하는 것도 바람직하다.
일반식 (7)에 있어서, Ar12와 Ar13이 동일하지 않은 것이, 박막의 안정성의 관점에서 바람직하다. 여기서, Ar12와 Ar13이 동일한 기인 경우, 다른 치환기라도 좋고, 혹은, 다른 치환 위치라도 좋다.
일반식 (7)에 있어서, Ar13과 Ar14는 동일한 기라도 좋지만, 분자 전체의 대칭성이 좋아지는 것에 의해서 결정화되기 쉬워질 우려가 있어, 박막의 안정성의 관점으로부터, Ar13과 Ar14는 다른 기인 것이 바람직하고, Ar13과 Ar14가 동시에 수소 원자로 되는 경우는 없는 것으로 한다.
일반식 (7)에 있어서, Ar13과 Ar14의 한쪽이 수소 원자인 것이 바람직하다.
일반식 (7)로 나타내는 피리미딘환 구조를 가지는 화합물로서는, 치환기의 결합 양식이 다른, 하기 일반식 (7a), 일반식 (7b)로 나타내는 피리미딘환 구조를 가지는 화합물이 있다.
[화학식 22]
(7a)
(식 중, Ar12, Ar13, Ar14, E는, 상기 일반식 (7)로 나타낸 바와 같은 의미를 나타낸다.)
[화학식 23]
(7b)
(식 중, Ar12, Ar13, Ar14, E는, 상기 일반식 (7)로 나타낸 바와 같은 의미를 나타낸다.)
구조식 (8) 중의 Ar15로서는, 트리아지닐기, 피리딜기, 피리미디닐기, 피로릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 아자플루오레닐기, 디아자플루오레닐기, 나프티리디닐기, 페난트롤린일기, 아크리디닐기, 카보리닐기, 아자스피로비플루오레닐기, 디아자스피로비플루오레닐기 등의 함질소 복소환기가 바람직하고, 트리아지닐기, 피리딜기, 피리미디닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 퀴녹살린일기, 아자플루오레닐기, 디아자플루오레닐기, 벤조이미다졸릴기, 나프티리디닐기, 페난트롤린일기, 아크리디닐기, 아자스피로비플루오레닐기, 디아자스피로비플루오레닐기가 보다 바람직하고, 피리딜기, 피리미디닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 아자플루오레닐기, 디아자플루오레닐기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 나프티리디닐기, 페난트롤린일기, 아크리디닐기, 아자스피로비플루오레닐기, 디아자스피로비플루오레닐기가 특히 바람직하다.
구조식 (8)에 있어서, 벤젠환에 있어서의 Ar15의 결합 위치는, 하기 구조식 (8a)에 나타낸 바와 같이, 일반식 (7)에 나타낸 피리미딘환과의 결합 위치에 대해, 메타 위치(meta position)인 것이, 박막의 안정성의 관점에서 바람직하다.
[화학식 24]
(8a)
(식 중, Ar15, R19 ~ R22는, 상기 구조식 (8)에 기재한 바와 같은 의미다.)
일반식 (9) 중의 Ar16, Ar17로서는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」, 혹은 피리딜기, 디벤조티에닐기, 카바졸릴기, 또는 디벤조푸라닐기가 바람직하고, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트라세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 피리딜기, 카바졸릴기, 디벤조푸라닐기가 보다 바람직하고, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트라세닐기, 플루오레닐기가 특히 바람직하다.
그리고, 이것들이 가지고 있어도 좋은 치환기로서는, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 테트라키스페닐기, 스티릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 아세나프테닐기, 페난트라세닐기, 플루오레닐기, 인데닐기, 피레닐기, 피리딜기, 트리아지닐기, 피리미디닐기, 푸릴기, 피로릴기, 티에닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 벤조푸라닐기, 벤조티에닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 디벤조푸라닐기, 디벤조티에닐기, 나프티리디닐기, 페난트롤린일기, 아크리디닐기 등이 같은 「방향족 탄화수소기」, 「방향족 복소환기」 또는 「축합 다환 방향족기」가 바람직하고, 페닐기, 비페닐릴기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트라세닐기, 플루오레닐기, 피레닐기, 피리딜기, 트리아지닐기, 피리미디닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 페난트롤린일기, 아크리디닐기가 보다 바람직하고, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기가 특히 바람직하다.
일반식 (9) 중의 A2로서는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기」, 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족의 2가기」, 혹은 피리딜렌기, 비피리딜렌기가 바람직하고, 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 안트라센, 플루오렌, 페난트렌, 피렌, 혹은 피리딘으로부터 유도되는 2가기가 보다 바람직하고, 벤젠, 나프탈렌, 혹은 피리딘으로부터 유도되는 2가기가 특히 바람직하다.
일반식 (9) 중의 A3으로서는, 단결합, 혹은 나프탈렌, 안트라센, 플루오렌, 페난트렌 또는 피렌으로부터 유도되는 2가기가 바람직하고, 단결합, 혹은 나프탈렌 또는 안트라센으로부터 유도되는 2가기가 보다 바람직하다.
일반식 (9) 중의 B2로서는, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아지닐기, 피리미디닐기, 피로릴기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 카보리닐기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 피라졸릴기, 나프티리디닐기, 페난트롤린일기, 아크리디닐기와 같은 함질소 방향족 복소환기가 바람직하고, 피리딜기, 비피리딜기, 피리미디닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 카보리닐기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 나프티리디닐기, 페난트롤린일기가 보다 바람직하고, 피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기가 특히 바람직하다.
일반식 (9)에 있어서, A2가 치환 혹은 무치환의 벤젠으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 이루어지는 2가기로서, A3가 단결합인 경우, B2는 피리딜기, 비피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 카보리닐기, 벤조옥사졸릴기, 벤조티아졸릴기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 나프티리디닐기, 페난트롤린일기, 아크리디닐기와 같은 축합 다환 구조를 가지는 함질소 방향족 복소환기가 바람직하고, 피리딜기, 비피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 인돌릴기, 카보리닐기, 퀴녹살린일기, 벤조이미다졸릴기, 나프티리디닐기, 페난트롤린일기가 보다 바람직하고, 피리딜기, 비피리딜기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기가 특히 바람직하다.
일반식 (9)에 있어서, B2가 피리딜기, 혹은 비피리딜기로서, A3가 단결합인 경우, A2는 벤젠, 비페닐, 나프탈렌, 안트라센, 플루오렌, 페난트렌 또는 피렌으로부터 수소 원자를 2개 제거하여 이루어지는 2가기, 혹은 단결합인 것이 보다 바람직하고, 벤젠 또는 비페닐로부터 수소 원자를 2개 제거하여 이루어지는 2가기, 혹은 단결합인 것이 특히 바람직하다.
일반식 (10) 중의 Ar18 ~ Ar21로서는, 「치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기」, 「치환 혹은 무치환의 함산소 방향족 복소환기」 또는 「치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기」가 바람직하고, 페닐기, 비페닐릴기, 터페닐릴기, 나프틸기, 페난트레닐기, 플루오레닐기, 디벤조푸라닐기가 보다 바람직하다.
일반식 (10)에 있어서, Ar18과 Ar19 혹은 Ar20과 Ar21이 다른 기인 것이 바람직하고, Ar18과 Ar19 및 Ar20과 Ar21이 다른 기인 것이 보다 바람직하다.
일반식 (10) 중의 n1로서는, 2 또는 3인 것이 바람직하다.
일반식 (10)에 있어서의 페닐렌기의 결합 양식으로서는, 소자 수명에 영향을 주는 박막의 안정성의 관점으로부터, 모든 결합이 1,4-결합이 아니라, 1,2-결합 혹은 1,3-결합이 혼재하고 있는 것이 바람직하고, 결과적으로, 페닐렌기가 4개(n이 2의 경우), 5개(n이 3의 경우) 혹은 6개(n이 4의 경우) 연결한 아릴디아민 유도체로서는, 1,1＇:3＇,1＇＇:3＇＇,1＇＇＇-쿼터페닐디아민, 1,1＇:3＇,1＇＇:2＇＇,1＇＇＇:3＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크페닐디아민, 1,1＇:3＇,1＇＇:3＇＇,1＇＇＇:3＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크페닐디아민, 1,1＇:2＇,1＇＇:2＇＇,1＇＇＇-쿼터페닐디아민, 1,1＇:3＇,1＇＇:3＇＇,1＇＇＇-쿼터페닐디아민, 1,1＇:4＇,1＇＇:2＇＇,1＇＇＇:4＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크페닐디아민, 1,1＇:2＇,1＇＇:3＇＇,1＇＇＇:2＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크페닐디아민, 1,1＇:4＇,1＇＇:3＇＇,1＇＇＇:4＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크페닐디아민, 1,1＇:2＇,1＇＇:2＇＇,1＇＇＇:2＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크페닐디아민 등과 같이 직선적으로 연결하고 있지 않는 것이 바람직하다.
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식 (1)로 나타내는 아릴아민 화합물은, 유기 EL 소자의 정공 주입층 또는 정공 수송층의 구성 재료로서 사용할 수 있다. 정공의 이동도가 높고 정공 주입층 또는 정공 수송층의 재료로서 바람직한 화합물이다.
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식 (2)로 나타내는 라디알렌 유도체는, 유기 EL 소자의 정공 주입층 혹은 정공 수송층에 통상 사용되는 재료에 대한 P 도핑 재료로서 바람직한 화합물이다.
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식 (3)으로 나타내는, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 가지는 아릴아민 화합물, 및 상기 일반식 (4)로 나타내는, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 4개 가지는 아릴아민 화합물은, 유기 EL 소자의 정공 주입층 또는 정공 수송층의 구성 재료로서 바람직한 화합물이다.
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식 (5) 혹은 일반식 (10)으로 표시되는 아릴아민 화합물은, 유기 EL 소자의 정공 수송층 또는 전자 저지층의 구성 재료로서 사용할 수 있다. 전자 저지 성능이 높고, 발광층의 양극측에 인접하는 층의 재료로서 바람직한 화합물이다.
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식 (6)으로 나타내는 안트라센환 구조를 가지는 화합물은, 유기 EL 소자의 전자 수송층의 구성 재료로서 바람직한 화합물이다.
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식 (7)로 나타내는 피리미딘환 구조를 가지는 화합물은, 유기 EL 소자의 전자 수송층의 구성 재료로서 바람직한 화합물이다.
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식 (9)로 나타내는 벤조트리아졸환 구조를 가지는 화합물은, 유기 EL 소자의 전자 수송층의 구성 재료로서 바람직한 화합물이다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 정공의 주입·수송 성능, 박막의 안정성이나 내구성이 우수한 유기 EL 소자용의 재료를, 캐리어 밸런스를 고려하면서 조합하고 있기 때문에, 종래의 유기 EL 소자에 비해, 양극에서 정공 수송층에의 정공 수송 효율이 향상되는(또한, 정공 수송층을 제1 정공 수송층과 제2 정공 수송층의 2층으로 하고, 각각 특정의 (구조를 가지는) 2종류의 아릴아민 화합물을 선택하고, 조합하는) 것에 의해서, 저구동 전압을 유지하면서, 발광 효율이 향상됨과 함께, 유기 EL 소자의 내구성을 향상시킬 수 있다.
저구동 전압, 고발광 효율, 또한 장수명의 유기 EL 소자를 실현하는 것이 가능해졌다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 정공 주입층의 재료로서 정공의 주입·수송의 역할을 효과적으로 발현할 수 있는 특정의 (구조를 가지는) 아릴아민 화합물을 선택하고, 전자 억셉터를 P 도핑하는 것에 의해서, 전극으로부터 정공 수송층에 정공을 효율 좋게 주입·수송할 수 있고, 발광층에의 정공의 주입·수송 효율을 향상할 수 있는 것에 의해서, 정공 주입·수송 성능이 우수하고, 저구동 전압으로, 고발광 효율의 유기 EL 소자를 실현할 수 있다.
또한, 2종류의 특정의 (구조를 가지는) 아릴아민 화합물을 P 도핑하지 않고, 제1 정공 수송층, 제2 정공 수송층의 재료로 선택하고, 캐리어 밸런스를 정치화(精緻化)할 수 있도록 조합하고, 저구동 전압이며, 고발광 효율, 또한 장수명의 유기 EL 소자를 실현할 수 있다.
본 발명에 의하면, 종래의 유기 EL 소자의 저구동 전압을 유지하면서, 발광 효율, 특히 내구성을 개량할 수 있다.
도 1은 67 ~ 82, 비교예 1 ~ 4의 유기 EL 소자 구성을 나타낸 도이다.
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식 (1)로 나타내는 아릴아민 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들의 화합물로 한정되는 것은 아니다.
[화학식 25]
(1-1)
[화학식 26]
(1-2)
[화학식 27]
(1-3)
[화학식 28]
(1-4)
[화학식 29]
(1-5)
[화학식 30]
(1-6)
[화학식 31]
(1-7)
[화학식 32]
(1-8)
[화학식 33]
(1-9)
[화학식 34]
(1-10)
[화학식 35]
(1-11)
[화학식 36]
(1-12)
[화학식 37]
(1-13)
[화학식 38]
(1-14)
[화학식 39]
(1-15)
[화학식 40]
(1-16)
[화학식 41]
(1-17)
[화학식 42]
(1-18)
[화학식 43]
(1-19)
[화학식 44]
(1-20)
[화학식 45]
(1-21)
[화학식 46]
(1-22)
[화학식 47]
(1-23)
[화학식 48]
(1-24)
[화학식 49]
(1-25)
[화학식 50]
(1-26)
[화학식 51]
(1-27)
[화학식 52]
(1-28)
[화학식 53]
(1-29)
[화학식 54]
(1-30)
[화학식 55]
(1-31)
[화학식 56]
(1-32)
[화학식 57]
(1-33)
[화학식 58]
(1-34)
[화학식 59]
(1-35)
[화학식 60]
(1-36)
[화학식 61]
(1-37)
[화학식 62]
(1-38)
[화학식 63]
(1-39)
[화학식 64]
(1-40)
[화학식 65]
(1-41)
[화학식 66]
(1-42)
[화학식 67]
(1-43)
[화학식 68]
(1-44)
[화학식 69]
(1-45)
[화학식 70]
(1-46)
[화학식 71]
(1-47)
[화학식 72]
(1-48)
[화학식 73]
(1-49)
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(1-91)
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(1-92)
또한, 상술한 아릴아민 화합물은, 그 자체 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있다(예를 들면, 특허문헌 7 참조).
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식 (3)으로 나타내는 아릴아민 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들의 화합물로 한정되는 것은 아니다.
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(3-23)
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 ~ 6개, 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물 중에서, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 가지는 아릴아민 화합물에 대해서, 상기 일반식 (3)으로 나타내는 아릴아민 화합물 외에, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들의 화합물로 한정되는 것은 아니다.
[화학식 140]
(3’-1)
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(3’-2)
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식 (4)로 나타내는 아릴아민 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들의 화합물로 한정되는 것은 아니다.
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(4-17)
또한, 상기 일반식 (3)으로 나타내는 아릴아민 화합물, 및 상기 일반식 (4)로 나타내는 아릴아민 화합물은, 그 자체 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있다(예를 들면, 특허문헌 1, 8 ~ 9 참조).
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식 (5)로 나타내는 아릴아민 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들의 화합물로 한정되는 것은 아니다.
[화학식 159]
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(5-217)
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식 (6a)로 나타내는 안트라센환 구조를 가지는 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들의 화합물로 한정되는 것은 아니다.
[화학식 376]
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(6a-20)
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식 (6b)로 나타내는 안트라센환 구조를 가지는 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들의 화합물로 한정되는 것은 아니다.
[화학식 396]
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(6b-16)
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식 (6c)로 나타내는 안트라센환 구조를 가지는 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들의 화합물로 한정되는 것은 아니다.
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(6c-30)
또한, 상술한 안트라센환 구조를 가지는 화합물은, 그 자체 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있다(예를 들면, 특허문헌 10 ~ 12 참조).
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식 (7)로 나타내는 피리미딘환 구조를 가지는 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 본 발명은, 이들의 화합물로 한정되는 것은 아니다.
[화학식 442]
(7-1)
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또한, 상술한 피리미딘환 구조를 가지는 화합물은, 그 자체 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있다(예를 들면, 특허문헌 12 참조).
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식 (9)로 나타내는 벤조트리아졸환 구조를 가지는 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 본 발명은, 이들의 화합물로 한정되는 것은 아니다.
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또한, 상술한 벤조트리아졸환 구조를 가지는 화합물은, 그 자체 공지의 방법에 준하여 합성할 수 있다(예를 들면, 특허문헌 13 참조).
본 발명의 유기 EL 소자에 적합하게 이용되는, 상기 일반식 (10)으로 나타내는 아릴아민 화합물 중에서, 바람직한 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내지만, 이들의 화합물로 한정되는 것은 아니다.
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일반식 (5) 혹은 일반식 (10)으로 나타내는 아릴아민 화합물의 정제는 컬럼 크로마토그래프에 의한 정제, 실리카 겔, 활성탄, 활성 백토 등에 의한 흡착 정제, 용매에 의한 재결정이나 정석법(晶析法), 승화 정제법 등에 의해서 행했다. 화합물의 분류는, NMR 분석에 의해서 행했다. 물성치로서 융점, 유리 전이점(Tg)과 일 함수의 측정을 행했다. 융점은 증착성의 지표가 되는 것이며, 유리 전이점(Tg)은 박막 상태의 안정성의 지표가 되고, 일 함수는 정공 수송성이나 정공 저지성의 지표가 되는 것이다.
그 외, 본 발명의 유기 EL 소자에 이용되는 화합물은, 컬럼 크로마토그래프에 의한 정제, 실리카 겔, 활성탄, 활성 백토 등에 의한 흡착 정제, 용매에 의한 재결정이나 정석법 등에 의하여 정제를 행한 후, 마지막에 승화 정제법에 따라서 정제한 것을 이용했다.
융점과 유리 전이점(Tg)은, 분체(粉體)를 이용하여 고감도 시차 주사 열량계(불카·에이엑스에스(Bruker Corporation)제, DSC3100SA)에 의해서 측정했다.
일 함수는, ITO 기판 위에 100nm의 박막을 제작하여, 이온화 포텐셜 측정 장치(스미토모쥬기카이고교가부시키가이샤(住友重機械工業株式會社)제, PYS-202)에 의해서 구했다.
본 발명의 유기 EL 소자의 구조로서는, 기판 상에 순차로, 양극, 정공 주입층, 제1 정공 수송층, 제2 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층, 전자 주입층 및 음극으로 이루어지는 것, 또한, 제2 정공 수송층과 발광층의 사이에 전자 저지층을 가지는 것, 발광층과 전자 수송층의 사이에 정공 저지층을 가지는 것을 들 수 있다. 이들의 다층 구조에 있어서는 유기층을 몇 층 정도 생략 혹은 겸하는 것이 가능하고, 예를 들면 전자 주입층과 전자 수송층을 겸한 구성으로 하는 것 등도 할 수 있다. 또한, 동일한 기능을 가지는 유기층을 2층 이상 적층한 구성으로 하는 것이 가능하고, 발광층을 2층 적층한 구성, 전자 수송층을 2층 적층한 구성 등도 할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 양극으로서는, ITO나 금과 같은 일 함수가 큰 전극 재료가 이용된다.
본 발명의 유기 EL 소자의 정공 주입층으로서는, 상기 일반식 (1)로 나타나는 아릴아민 화합물에 대해, 전자 억셉터를 P 도핑한 것이 적합하게 이용된다.
상기 일반식 (1)로 나타나는 아릴아민 화합물과 혼합 혹은 동시에 사용할 수 있는, 정공 주입·수송성의 재료로서는, 스타버스트형의 트리페닐아민 유도체, 여러 가지의 트리페닐아민 4량체 등의 재료; 구리 프탈로시아닌으로 대표되는 포르피린 화합물; 헥사시아노아자트리페닐렌과 같은 억셉터성의 복소환 화합물이나 도포형의 고분자 재료 등을 이용할 수 있다. 이들의 재료는 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라서 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 제1 정공 수송층으로서는, 상기 일반식 (3)으로 나타나는 아릴아민 화합물, 상기 일반식 (4)로 나타나는 아릴아민 화합물 외에, 정공 수송성의 아릴아민 화합물을 이용할 수 있다. 또한, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)(PEDOT)/폴리(스티렌술포네이트)(PSS) 등의 도포형의 고분자 재료, TPD 등의 벤지딘 유도체의 구조를 그 부분 구조에 가지는 고분자 화합물 등을 이용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 제1 정공 수송층으로서는, 정공 수송성의 아릴아민 화합물이 적합하게 이용되고, 상기 일반식 (3)으로 나타나는 아릴아민 화합물, 혹은 상기 일반식 (4)로 나타나는 아릴아민 화합물이 보다 적합하게 이용된다. 그리고, P 도핑하지 않는 것이 특히 적합하게 이용된다.
이것들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 좋고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다. 이들의 재료는 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라서 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 제2 정공 수송층으로서는, 상기 일반식 (5) 혹은 일반식 (10)으로 나타나는 아릴아민 화합물 외에, 정공 수송성의 아릴아민 화합물을 이용할 수 있다. 또한, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)(PEDOT)/폴리(스티렌술포네이트)(PSS) 등의 도포형의 고분자 재료, TPD 등의 벤지딘 유도체의 구조를 그 부분 구조에 가지는 고분자 화합물 등을 이용할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 제2 정공 수송층으로서는, 정공 수송성의 아릴아민 화합물이 적합하게 이용되고, 상기 일반식 (5) 혹은 일반식 (10)으로 나타나는 아릴아민 화합물이 보다 적합하게 이용된다. 그리고, P 도핑하지 않는 것이 특히 적합하게 이용된다.
이것들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 좋고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다. 이들의 재료는 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라서 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 전자 저지층으로서는, 상기 일반식 (5) 혹은 일반식 (10)으로 나타나는 아릴아민 화합물이 바람직하게 이용되지만, 그 외, 상기 일반식 (3)으로 나타나는 아릴아민 화합물, 상기 일반식 (4)로 나타나는 아릴아민 화합물 등의 정공 수송성의 아릴아민 화합물, 4,4＇,4＇＇-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 9,9-비스[4-(카바졸-9-일)페닐]플루오렌, 1,3-비스(카바졸-9-일)벤젠(mCP), 2,2-비스(4-카바졸-9-일페닐)아다만탄(Ad-Cz) 등의 카바졸 유도체, 9-[4-(카바졸-9-일)페닐]-9-[4-(트리페닐시릴)페닐]-9H-플루오렌으로 대표되는 트리페닐시릴기와 트리아릴아민 구조를 가지는 화합물 등의 전자 저지 작용을 가지는 화합물을 이용할 수 있다. 이것들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 좋고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다. 이들의 재료는 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라서 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자에서는, 정공 주입층보다 발광층측에 있는 층, 특히 발광층에 인접하는 층(예를 들면, 제2 정공 수송층, 전자 저지층 등)에 있어서, 전자 억셉터를 P 도핑하지 않는 것이 바람직하다.
발광층에 인접하는 층에는, 전자 저지성이 높은 아릴아민 화합물이 적합하게 이용되고, 상기 일반식 (5) 혹은 일반식 (10)으로 나타나는 아릴아민 화합물 등이 바람직하게 이용된다.
또한, 이들의 층의 막 두께는, 통상 이용되는 막 두께이면 특별히 한정하는 것은 아니지만, 예를 들면, 제1 정공 수송층으로서는 20 ~ 100nm, 제2 정공 수송층으로서는 5 ~ 30nm, 전자 저지층으로서는 5 ~ 30nm로 이용된다.
본 발명의 유기 EL 소자의 발광층으로서, Alq3을 시작으로 하는 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체 외에, 각종의 금속 착체, 안트라센 유도체, 비스스티릴벤젠 유도체, 피렌 유도체, 옥사졸 유도체, 폴리파라페닐렌비닐렌 유도체 등을 이용할 수 있다. 또한, 발광층을 호스트 재료와 도펀트 재료로 구성해도 좋고, 호스트 재료로서는, 안트라센 유도체가 바람직하게 이용되지만, 그 외, 상기 발광 재료에 더하여 티아졸 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 폴리디알킬플루오렌 유도체 등을 이용할 수 있다. 또한 도펀트 재료로서는, 피렌 유도체가 바람직하게 이용되지만, 그 외, 퀴나크리돈, 쿠마린, 루브렌, 페릴렌, 및 그들의 유도체, 벤조피란 유도체, 인데노페난트렌 유도체, 로다민 유도체, 아미노스티릴 유도체 등을 이용할 수 있다. 이것들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 좋고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다.
또한, 발광 재료로서 인광 발광체를 사용하는 것도 가능하다. 인광 발광체로서는, 이리듐이나 백금 등의 금속 착체의 인광 발광체를 사용할 수 있다. Ir(ppy)3 등의 녹색의 인광 발광체, FIrpic, FIr6 등의 청색의 인광 발광체, Btp2Ir(acac) 등의 적색의 인광 발광체 등이 이용되고, 이 때의 호스트 재료로서는 정공 주입·수송성의 호스트 재료로서 4,4＇-디(N-카바졸릴)비페닐(CBP)이나 TCTA, mCP 등의 카바졸 유도체 등을 이용할 수 있다. 전자 수송성의 호스트 재료로서 p-비스(트리페닐시릴)벤젠(UGH2)이나 2,2＇,2＇＇-(1,3,5-페닐렌)-트리스(1-페닐-1H-벤즈이미다졸)(TPBI) 등을 이용할 수 있고, 고성능의 유기 EL 소자를 제작할 수 있다.
인광성의 발광 재료의 호스트 재료에의 도프는 농도 소광(濃度消光)을 피하기 위해서, 발광층 전체에 대해서 1 ~ 30 중량퍼센트의 범위에서, 공증착(共蒸着)에 의해서 도프하는 것이 바람직하다.
또한, 발광 재료로서 PIC-TRZ, CC2TA, PXZ-TRZ, 4CzIPN 등의 CDCB 유도체 등의 지연 형광을 방사하는 재료를 사용하는 것도 가능하다(예를 들면, 비특허문헌 3 참조).
이들의 재료는 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라서 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 정공 저지층으로서 바소쿠프로인(BCP) 등의 페난트롤린 유도체나, 알루미늄(III)비스(2-메틸-8-퀴놀리네이트)-4-페닐페놀레이트(BAlq) 등의 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체 외에, 각종 희토류 착체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 옥사디아졸 유도체 등, 정공 저지 작용을 가지는 화합물을 이용할 수 있다. 이들의 재료는 전자 수송층의 재료를 겸해도 좋다. 이것들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 좋고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다. 이들의 재료는 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라서 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 전자 수송층으로서는, 상기 일반식 (6)으로 나타나는 안트라센환 구조를 가지는 화합물, 상기 일반식 (7)로 나타나는 피리미딘환 구조를 가지는 화합물, 상기 일반식 (9)로 나타나는 벤조트리아졸환 구조를 가지는 화합물이 바람직하게 이용되지만, Alq3, BAlq를 시작으로 하는 퀴놀리놀 유도체의 금속 착체 외에, 각종 금속 착체, 트리아졸 유도체, 트리아진 유도체, 옥사디아졸 유도체, 피리딘 유도체, 피리미딘 유도체, 벤즈이미다졸 유도체, 티아디아졸 유도체, 안트라센 유도체, 카보디이미드 유도체, 퀴녹살린 유도체, 피리도인돌 유도체, 페난트롤린 유도체, 실롤 유도체 등을 이용할 수 있다. 이것들은, 단독으로 성막해도 좋지만, 다른 재료와 함께 혼합하여 성막한 단층으로서 사용해도 좋고, 단독으로 성막한 층끼리, 혼합하여 성막한 층끼리, 또는 단독으로 성막한 층과 혼합하여 성막한 층의 적층 구조로 해도 좋다. 이들의 재료는 증착법 외에, 스핀 코트법이나 잉크젯법 등의 공지의 방법에 따라서 박막 형성을 행할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 전자 주입층으로서 불화 리튬, 불화 세슘 등의 알칼리 금속염, 불화 마그네슘 등의 알칼리토류 금속염, 산화 알루미늄 등의 금속 산화물 등을 이용할 수 있지만, 전자 수송층과 음극의 바람직한 선택에 있어서는, 이것을 생략할 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자의 음극으로서 알루미늄과 같은 일 함수가 낮은 전극 재료나, 마그네슘 은 합금, 마그네슘 인듐 합금, 알루미늄 마그네슘 합금과 같은, 보다 일 함수가 낮은 합금이 전극 재료로서 이용된다.
이하, 본 발명의 실시형태에 대해서, 실시예에 의해 구체적으로 설명하지만, 본 발명은 이하의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[실시예 1]
<N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-N,N-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 5-2)의 합성>
질소 치환한 반응 용기에, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 11.8g, 톨루엔 94mL, 페닐 붕소산 2.7g, 미리 탄산 칼륨 5.9g을 물 36mL에 용해한 수용액을 더하고, 30분간 초음파를 조사하면서 질소 가스를 통기했다. 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 0.74g을 더하여 가열하고, 72℃에서 18시간 교반했다. 실온까지 냉각하고, 분액(分液) 조작에 의해서 유기층을 채취했다. 물을 이용한 세정, 포화 식염수를 이용한 세정을 순차로 행한 후, 무수 황산 마그네슘을 이용하여 건조하고, 농축하는 것에 의해서 조제물을 얻었다. 계속하여, 컬럼 크로마토그래피를 이용한 정제를 행하는 것에 의해서, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-N,N-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 5-2)의 백색 분체 8.4g(수율 72%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류(同定)했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 31개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.56-7.68(7H), 7.45-7.52(4H), 7.14-7.41(20H).
[화학식 918]
(5-2)
[실시예 2]
<N,N-비스(비페닐-4-일)-{6-(나프틸-1-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-3)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에 1-나프틸 붕소산을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, N,N-비스(비페닐-4-일)-{6-(나프틸-1-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-3)의 백색 분체 9.2g(수율 61%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 33개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.84-7.87(3H), 7.67-83(6H), 7.26-7.64(18H), 7.02-7.04(6H).
[화학식 919]
(5-3)
[실시예 3]
<N,N-비스(비페닐-4-일)-{6-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-1)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에 (9,9-디메틸플루오렌-2-일) 붕소산을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, N,N-비스(비페닐-4-일)-{6-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-1)의 백색 분체 9.0g(수율 57%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.56-7.64(10H), 7.26-50(18H), 7.02-7.16(5H), 1.26(6H).
[화학식 920]
(5-1)
[실시예 4]
<N,N-비스(비페닐-4-일)-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-4)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에 4-비페닐 붕소산을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, N,N-비스(비페닐-4-일)-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-4)의 백색 분체 8.6g(수율 64%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 35개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.66-7.53(8H), 7.51-7.15(27H).
[화학식 921]
(5-4)
[실시예 5]
<N,N-비스(비페닐-4-일)-{6-(1,1＇;4＇,1＇＇-터페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-9)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에 4-브로모-1,1＇;4＇,1＇＇-터페닐을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N,N-비스(비페닐-4-일)-{3-페닐-4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐}아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, N,N-비스(비페닐-4-일)-{6-(1,1＇;4＇,1＇＇-터페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-9)의 백색 분체 4.5g(수율 40%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(THF-d8)로 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.73-7.58(15H), 7.46-7.12(24H).
[화학식 922]
(5-9)
[실시예 6]
<N,N-비스(비페닐-4-일)-[6-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}비페닐-3-일]아민(화합물 5-16)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 4-(나프탈렌-1-일)페닐 붕소산을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, N,N-비스(비페닐-4-일)-[6-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}비페닐-3-일]아민(화합물 5-16)의 백색 분체 11.6g(수율 77%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 37개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.95-7.84(3H), 7.67-7.18(34H).
[화학식 923]
(5-16)
[실시예 7]
<N,N-비스(비페닐-4-일)-[6-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)페닐}비페닐-3-일]아민(화합물 5-20)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 4-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)페닐 붕소산을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, N,N-비스(비페닐-4-일)-[6-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)페닐}비페닐-3-일]아민(화합물 5-20)의 백색 분체 13.1g(수율 81%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 43개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.78(2H), 7.68-7.15(35H), 1.55(6H).
[화학식 924]
(5-20)
[실시예 8]
<N-(비페닐-4-일)-N-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)아민(화합물 5-56)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 4-비페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(비페닐-4-일)-N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, N-(비페닐-4-일)-N-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)아민(화합물 5-56)의 백색 분체 17.8g(수율 89%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.72-7.57(7H), 7.52-7.33(9H), 7.32-7.19(17H), 1.45(6H).
[화학식 925]
(5-56)
[실시예 9]
<N,N-비스(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-(6-N,N-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 5-62)의 합성>
실시예 1에 있어서, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N,N-비스(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, N,N-비스(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-(6-N,N-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 5-62)의 백색 분체 11.5g(수율 57%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(THF-d8)로 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.70-7.63(3H), 7.44-7.02(24H), 1.46(12H).
[화학식 926]
(5-62)
[실시예 10]
<N,N-비스(6-N,N-페닐비페닐-3-일)-(비페닐-4-일)아민(화합물 5-108)의 합성>
실시예 1에 있어서, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N,N-비스(6-브로모비페닐-3-일)-(비페닐-4-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, N,N-비스(6-N,N-페닐비페닐-3-일)-(비페닐-4-일)아민(화합물 5-108)의 백색 분체 10.2g(수율 73%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 35개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.57-7.66(4H), 7.10-7.49(31H).
[화학식 927]
(5-108)
[실시예 11]
<N,N,N-트리스(6-N,N-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 5-143)의 합성>
실시예 1에 있어서, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N,N,N-트리스(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, N,N,N-트리스(6-N,N-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 5-143)의 백색 분체 11.1g(수율 75%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.35-7.42(6H), 7.15-7.35(33H).
[화학식 928]
(5-143)
[실시예 12]
<N-(비페닐-4-일)-N-(6-N,N-페닐비페닐-3-일)-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)아민(화합물 5-50)의 합성>
실시예 1에 있어서, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(비페닐-4-일)-N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, N-(비페닐-4-일)-N-(6-N,N-페닐비페닐-3-일)-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)아민(화합물 5-50)의 백색 분체 13.6g(수율 76%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 35개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.72-7.61(4H), 7.58(2H), 7.50-7.09(29H).
[화학식 929]
(5-50)
[실시예 13]
<N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-(6-N,N-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 5-63)의 합성>
실시예 1에 있어서, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(6-브로모비페닐-3-일)-N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-(6-N,N-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 5-63)의 담황 백색 분체 12.2g(수율 56%)을 얻었다.
얻어진 담황 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 37개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=8.10(1H), 7.95(1H), 7.88(1H), 7.72-7.65(2H), 7.60-7.10(26H), 1.50(6H).
[화학식 930]
(5-63)
[실시예 14]
<N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(6-N,N-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 5-64)의 합성>
실시예 1에 있어서, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(6-브로모비페닐-3-일)-N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(6-N,N-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 5-64)의 담황 백색 분체 8.8g(수율 63%)을 얻었다.
얻어진 담황 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 37개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=8.08(1H), 7.76-7.94(4H), 7.60-7.71(4H), 7.13-7.54(22H), 1.52(6H).
[화학식 931]
(5-64)
[실시예 15]
<N-(비페닐-4-일)-N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-{6-(4-나프탈렌-1-일-페닐)비페닐-3-일}아민(화합물 5-65)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 4-(나프탈렌-1-일)페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(비페닐-4-일)-N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, N-(비페닐-4-일)-N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-{6-(4-나프탈렌-1-일-페닐)비페닐-3-일}아민(화합물 5-65)의 백색 분체 49.8g(수율 84%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 41개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.92(2H), 7.88(1H), 7.72-7.18(38H).
[화학식 932]
(5-65)
[실시예 16]
<N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-147)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 4-비페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(비페닐-4-일)-N-(6-브로모비페닐-3-일)-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-147)의 백색 분체 7.5g(수율 48%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 37개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=8.08(1H), 7.95(1H), 7.88(1H), 7.68-7.18(34H).
[화학식 933]
(5-147)
[실시예 17]
<N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-[6-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}비페닐-3-일]아민(화합물 5-148)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 4-(나프탈렌-1-일)페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-[6-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}비페닐-3-일]아민(화합물 5-148)의 담황 백색 분체 8.4g(수율 60%)을 얻었다.
얻어진 담황 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=8.09(1H), 7.98-7.84(5H), 7.69-7.20(33H).
[화학식 934]
(5-148)
[실시예 18]
<N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-{6-(p-터페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-150)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 4-(p-터페닐) 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-{6-(p-터페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-150)의 담황 백색 분체 6.3g(수율 47%)을 얻었다.
얻어진 담황 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 41개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=8.12(1H), 7.98-7.83(2H), 7.72-7.15(38H).
[화학식 935]
(5-150)
[실시예 19]
<N,N-비스(비페닐-4-일)-[4-페닐-3-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}페닐]아민(화합물 5-152)의 합성>
질소 치환한 반응 용기에, 4-브로모비페닐 13.5g, 2-{4-(나프탈렌-1-일)페닐)}-4-아미노비페닐 9.0g, 초산 팔라듐 0.11g, 트리-tert-부틸포스핀의 톨루엔 용액(50%) 0.15g, 톨루엔 90mL를 더하여 가열하고, 100℃에서 24시간 교반했다. 여과에 의해서 불용물(不溶物)을 제거한 후, 농축하는 것에 의해서 조제물을 얻었다. 계속하여, 컬럼 크로마토그래피를 이용한 정제를 행하는 것에 의해서, N,N-비스(비페닐-4-일)-[4-페닐-3-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}페닐]아민(화합물 5-152)의 황백색 분체 5.4g(수율 33%)을 얻었다.
얻어진 황백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 37개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.94-7.76(3H), 7.68-7.15(34H).
[화학식 936]
(5-152)
[실시예 20]
<N,N-비스(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-{6-(비페닐-4-일)비페닐 3-일}아민(화합물 5-153)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 4-비페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N,N-비스(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N,N-비스(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-{6-(비페닐-4-일)비페닐 3-일}아민(화합물 5-153)의 담황 백색 분체 16.7g(수율 92%)을 얻었다.
얻어진 담황 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 43개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.80-7.59(6H), 7.51-7.12(25H), 1.51(12H).
[화학식 937]
(5-153)
[실시예 21]
<N,N-비스{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-155)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 4-비페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N,N-비스{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N,N-비스{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-155)의 담황 백색 분체 10.6g(수율 79%)을 얻었다.
얻어진 담황 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=8.08-8.14(2H), 7.88-7.96(4H), 7.24-7.64(33H).
[화학식 938]
(5-155)
[실시예 22]
<N,N-비스{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-[6-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}비페닐-3-일]아민(화합물 5-156)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 4-(나프탈렌-1-일)페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N,N-비스{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N,N-비스{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-[6-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}비페닐-3-일]아민(화합물 5-156)의 담황 백색 분체 10.6g(수율 79%)을 얻었다.
얻어진 담황 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 41개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=8.14(2H), 7.99-7.72(6H), 7.61-7.10(33H).
[화학식 939]
(5-156)
[실시예 23]
<N,N-비스{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-[6-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}비페닐-3-일]아민(화합물 5-157)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 4-(나프탈렌-2-일)페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N,N-비스{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N,N-비스{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-[6-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}비페닐-3-일]아민(화합물 5-157)의 담황 백색 분체 9.7g(수율 74%)을 얻었다.
얻어진 담황 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 41개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=8.08-8.14(3H), 7.66-7.97(8H), 7.28-7.66(30H).
[화학식 940]
(5-157)
[실시예 24]
<N,N-비스{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-{6-(p-터페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-158)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 4-(p-터페닐) 붕소산 피나콜에스텔을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N,N-비스{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N,N-비스{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-{6-(p-터페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-158)의 담황 백색 분체 6.2g(수율 63%)을 얻었다.
얻어진 담황 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 43개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=8.08-8.14(3H), 7.89-7.95(4H), 7.25-7.71(36H).
[화학식 941]
(5-158)
[실시예 25]
<N,N-비스{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-{6-(비페닐-2-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-159)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 2-비페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N,N-비스{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N,N-비스{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-{6-(비페닐-2-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-159)의 담황 백색 분체 4.9g(수율 48%)을 얻었다.
얻어진 담황 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=8.08-8.12(2H), 7.86-7.94(4H), 7.00-7.57(29H), 6.63-6.75(4H).
[화학식 942]
(5-159)
[실시예 26]
<N-(비페닐-4-일)-N-{4-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)페닐}-(6-N,N-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 5-160)의 합성>
실시예 1에 있어서, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(비페닐-4-일)-N-{4-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)페닐}-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(비페닐-4-일)-N-{4-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)페닐}-(6-N,N-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 5-160)의 백색 분체 8.3g(수율 48%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.79(2H), 7.69-7.52(7H), 7.50-7.41(3H), 7.40-7.10(21H), 1.57(6H).
[화학식 943]
(5-160)
[실시예 27]
<N-(비페닐-4-일)-N-{4-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)페닐}-{6-(비페닐-3-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-162)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 3-비페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(비페닐-4-일)-N-{4-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)페닐}-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(비페닐-4-일)-N-{4-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)페닐}-{6-(비페닐-3-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-162)의 백색 분체 8.7g(수율 49%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 43개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.78(2H), 7.65-7.46(6H), 7.45-7.05(29H), 1.54(6H).
[화학식 944]
(5-162)
[실시예 28]
<N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-163)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 4-비페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-163)의 백색 분체 4.9g(수율 44%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 37개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.73(1H), 7.61-7.70(3H), 7.54-7.58(1H), 7.19-7.52(32H).
[화학식 945]
(5-163)
[실시예 29]
<N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-[6-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}비페닐-3-일]아민(화합물 5-164)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 4-(나프탈렌-1-일)페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-[6-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}비페닐-3-일]아민(화합물 5-164)의 백색 분체 9.2g(수율 74%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=8.10(1H), 7.89-7.10(38H).
[화학식 946]
(5-164)
[실시예 30]
<N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-[6-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}비페닐-3-일]아민(화합물 5-165)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 4-나프탈렌-2-일페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-[6-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}비페닐-3-일]아민(화합물 5-165)의 백색 분체 9.8g(수율 70%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=8.07(2H), 7.99-7.85(6H), 7.84-7.40(15H), 7.39-7.12(16H).
[화학식 947]
(5-165)
[실시예 31]
<N-(비페닐-4-일)-N-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)-(6-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 5-166)의 합성>
실시예 1에 있어서, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(비페닐-4-일)-N-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(비페닐-4-일)-N-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)-(6-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 5-166)의 백색 분체 11.0g(수율 61%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.60-7.74(4H), 7.14-7.52(33H), 7.00-7.03(2H).
[화학식 948]
(5-166)
[실시예 32]
<N-(p-터페닐-4-일)-N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-(6-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 5-167)의 합성>
실시예 1에 있어서, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(p-터페닐-4-일)-N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(p-터페닐-4-일)-N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-(6-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 5-167)의 백색 분체 18.3g(수율 74%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.74-7.52(10H), 7.51-7.01(23H), 1.54(6H).
[화학식 949]
(5-167)
[실시예 33]
<N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-169)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에 4-비페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-{(4-나프탈렌-2-일)페닐}-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-169)의 백색 분체 10.4g(수율 67%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 41개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=8.12(1H), 7.78-7.92(4H), 7.60-7.71(6H), 7.21-7.54(24H), 1.53(6H).
[화학식 950]
(5-169)
[실시예 34]
<N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-{2-(비페닐-4-일)비페닐-4-일}아민(화합물 5-170)의 합성>
실시예 1에 있어서, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-{2-(비페닐-4-일)-브로모벤젠-4-일}아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-{2-(비페닐-4-일)비페닐-4-일}아민(화합물 5-170)의 백색 분체 10.4g(수율 67%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 37개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=8.08(1H), 7.81-7.96(3H), 7.79-7.81(1H), 7.21-7.73(32H).
[화학식 951]
(5-170)
[실시예 35]
<N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-[2-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}비페닐-4-일]아민(화합물 5-171)의 합성>
실시예 1에 있어서, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-[2-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(브로모비페닐-4-일)]아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(비페닐-4-일)-N-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-[2-{4-(나프탈렌-2-일)페닐}비페닐-4-일]아민(화합물 5-171)의 백색 분체 10.0g(수율 81%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=8.04-8.10(2H), 7.78-7.96(8H), 7.24-7.65(29H).
[화학식 952]
(5-171)
[실시예 36]
<N-(비페닐-4-일)-N-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-174)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 4-비페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(비페닐-4-일)-N-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(비페닐-4-일)-N-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-174)의 백색 분체 6.5g(수율 71%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 43개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.61-7.77(6H), 7.20-7.51(34H), 7.06-7.11(3H).
[화학식 953]
(5-174)
[실시예 37]
<N-(비페닐-4-일)-N-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)-{6-(비페닐-3-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-175)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 3-비페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(비페닐-4-일)-N-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(비페닐-4-일)-N-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)-{6-(비페닐-3-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-175)의 백색 분체 8.0g(수율 87%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 43개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.70-7.76(2H), 7.63-7.65(2H), 7.18-7.54(36H), 7.08-7.12(3H).
[화학식 954]
(5-175)
[실시예 38]
<N,N-비스(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-{6-(비페닐-3-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-176)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 3-비페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N,N-비스(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N,N-비스(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-{6-(비페닐-3-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-176)의 백색 분체 17.0g(수율 85%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 43개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.30-7.62(4H), 7.48-7.14(27H), 1.50(12H).
[화학식 955]
(5-176)
[실시예 39]
<N,N-비스(비페닐-4-일)-{6-(비페닐-2-일)-p-터페닐-3-일}아민(화합물 5-179)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 2-비페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모-p-터페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N,N-비스(비페닐-4-일)-{6-(비페닐-2-일)-p-터페닐-3-일}아민(화합물 5-179)의 백색 분체 9.6g(수율 86%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.54-7.66(10H), 7.08-7.49(25H), 6.63-6.74(4H).
[화학식 956]
(5-179)
[실시예 40]
<N-(비페닐-4-일)-N-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)-{6-(비페닐-2-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-180)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 2-비페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(비페닐-4-일)-N-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(비페닐-4-일)-N-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)-{6-(비페닐-2-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-180)의 백색 분체 5.2g(수율 57%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 43개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.60-7.74(4H), 6.95-7.49(35H), 6.68-6.71(2H), 6.54-6.57(2H).
[화학식 957]
(5-180)
[실시예 41]
<N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-183)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 4-비페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-183)의 백색 분체 19.9g(수율 89%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 41개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=8.10(1H), 7.93(1H), 7.88(1H), 7.71(2H), 7.65-7.15(30H), 1.53(6H).
[화학식 958]
(5-183)
[실시예 42]
<N-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)-N-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}아닐린(화합물 5-217)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 4-비페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)-N-(6-브로모비페닐-3-일)아닐린을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(9,9-디페닐플루오렌-2-일)-N-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}아닐린(화합물 5-217)의 백색 분체 4.2g(수율 37%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 39개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.76-7.62(4H), 7.44-7.03(35H).
[화학식 959]
(5-217)
[실시예 43]
<N,N-비스{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-[6-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}비페닐-3-일]아민(화합물 5-185)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 4-(나프탈렌-1-일)페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N,N-비스{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N,N-비스{4-(나프탈렌-2-일)페닐}-[6-{4-(나프탈렌-1-일)페닐}비페닐-3-일]아민(화합물 5-185)의 백색 분체 6.5g(수율 73%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 41개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=8.11(2H), 7.98-7.68(18H), 7.59-7.23(21H).
[화학식 960]
(5-185)
[실시예 44]
<N-(비페닐-4-일)-N-(페난트렌-9-일)-(6-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 5-187)의 합성>
실시예 1에 있어서, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(비페닐-4-일)-N-(페난트렌-9-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(비페닐-4-일)-N-(페난트렌-9-일)-(6-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 5-187)의 백색 분체 3.5g(수율 22%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 31개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=8.81-8.70(2H), 8.17(1H), 7.83(1H), 7.78(1H), 7.74-7.72(26H).
[화학식 961]
(5-187)
[실시예 45]
<N-(비페닐-4-일)-N-(페난트렌-9-일)-N-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-188)의 합성>
실시예 1에 있어서, 페닐 붕소산 대신에, 4-비페닐 붕소산을 이용하고, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에, N-(비페닐-4-일)-N-(페난트렌-9-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(비페닐-4-일)-N-(페난트렌-9-일)-N-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-188)의 백색 분체 13.0g(수율 77%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 35개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=8.82-8.73(2H), 8.17(1H), 7.85(1H), 7.78(1H), 7.75-7.09(30H).
[화학식 962]
(5-188)
[실시예 46]
<N-(비페닐-4-일)-N-(9-페닐카바졸-2-일)-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-189)의 합성>
실시예 19에 있어서, 4-브로모비페닐 대신에 2-브로모-9-페닐카바졸을 이용하고, 2-{4-(나프탈렌-1-일)페닐)}-4-아미노비페닐 대신에, N-(비페닐-4-일)-N-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(비페닐-4-일)-N-(9-페닐카바졸-2-일)-{6-(비페닐-4-일)비페닐-3-일}아민(화합물 5-189)의 백색 분체 18.0g(수율 85%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 38개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=8.13-8.06(2H), 7.65-7.59(4H), 7.57-7.50(6H), 7.49-7.10(26H).
[화학식 963]
(5-189)
[실시예 47]
<N-(비페닐-4-일)-N-(9,9＇-스피로비[9H-플루오렌]-2-일)-(6-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 5-190)의 합성>
실시예 1에 있어서, N,N-비스(비페닐-4-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민 대신에 N-(비페닐-4-일)-N-(9,9＇-스피로비[9H-플루오렌]-2-일)-(6-브로모비페닐-3-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서 N-(비페닐-4-일)-N-(9,9＇-스피로비[9H-플루오렌]-2-일)-(6-페닐비페닐-3-일)아민(화합물 5-190)의 백색 분체 6.0g(수율 52%)을 얻었다.
얻어진 백색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 37개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.85-7.72(4H), 7.57(2H), 7.49-7.29(8H), 7.23-6.95(17H), 6.88-6.82(4H), 6.80-6.66(2H).
[화학식 964]
(5-190)
[실시예 48]
일반식 (5)로 나타내는 아릴아민 화합물에 대해서, 고감도 시차 주사 열량계(불카·에이엑스에스제, DSC3100SA)에 의해서 융점과 유리 전이점을 측정했다.
융점 유리 전이점
실시예 2의 화합물 242℃ 103℃
실시예 3의 화합물 관측되지 않음 115℃
실시예 4의 화합물 관측되지 않음 104℃
실시예 5의 화합물 관측되지 않음 117℃
실시예 6의 화합물 관측되지 않음 107℃
실시예 7의 화합물 240℃ 127℃
실시예 8의 화합물 관측되지 않음 116℃
실시예 9의 화합물 관측되지 않음 119℃
실시예 10의 화합물 관측되지 않음 101℃
실시예 11의 화합물 관측되지 않음 112℃
실시예 12의 화합물 관측되지 않음 102℃
실시예 13의 화합물 관측되지 않음 109℃
실시예 14의 화합물 237℃ 108℃
실시예 15의 화합물 관측되지 않음 119℃
실시예 16의 화합물 관측되지 않음 109℃
실시예 17의 화합물 관측되지 않음 113℃
실시예 18의 화합물 관측되지 않음 121℃
실시예 19의 화합물 관측되지 않음 111℃
실시예 20의 화합물 246℃ 132℃
실시예 21의 화합물 관측되지 않음 117℃
실시예 22의 화합물 관측되지 않음 119℃
실시예 23의 화합물 245℃ 120℃
실시예 24의 화합물 240℃ 125℃
실시예 25의 화합물 관측되지 않음 107℃
실시예 26의 화합물 244℃ 113℃
실시예 27의 화합물 관측되지 않음 112℃
실시예 28의 화합물 관측되지 않음 110℃
실시예 29의 화합물 관측되지 않음 112℃
실시예 30의 화합물 관측되지 않음 115℃
실시예 31의 화합물 관측되지 않음 125℃
실시예 32의 화합물 관측되지 않음 114℃
실시예 33의 화합물 관측되지 않음 122℃
실시예 34의 화합물 관측되지 않음 111℃
실시예 35의 화합물 관측되지 않음 119℃
실시예 36의 화합물 관측되지 않음 137℃
실시예 37의 화합물 관측되지 않음 125℃
실시예 38의 화합물 233℃ 120℃
실시예 39의 화합물 232℃ 110℃
실시예 40의 화합물 관측되지 않음 126℃
실시예 41의 화합물 관측되지 않음 122℃
실시예 42의 화합물 관측되지 않음 125℃
실시예 43의 화합물 관측되지 않음 116℃
실시예 44의 화합물 관측되지 않음 115℃
실시예 45의 화합물 관측되지 않음 129℃
실시예 46의 화합물 관측되지 않음 121℃
실시예 47의 화합물 관측되지 않음 129℃
일반식 (5)로 나타내는 아릴아민 화합물은 100℃ 이상의 유리 전이점을 가지고 있고, 박막 상태가 안정적이라는 것을 나타내는 것이다.
[실시예 49]
일반식 (5)로 나타내는 아릴아민 화합물을 이용하여, ITO 기판 위에 막 두께 100nm의 증착막을 제작하여, 이온화 포텐셜 측정 장치(스미토모쥬기카이고교가부시키가이샤제, PYS-202)에 의해서 일 함수를 측정했다.
일 함수
실시예 1의 화합물 5.68eV
실시예 2의 화합물 5.72eV
실시예 3의 화합물 5.66eV
실시예 4의 화합물 5.67eV
실시예 5의 화합물 5.70eV
실시예 6의 화합물 5.71eV
실시예 7의 화합물 5.66eV
실시예 8의 화합물 5.62eV
실시예 9의 화합물 5.55eV
실시예 10의 화합물 5.72eV
실시예 11의 화합물 5.75eV
실시예 12의 화합물 5.62eV
실시예 13의 화합물 5.62eV
실시예 14의 화합물 5.62eV
실시예 15의 화합물 5.63eV
실시예 16의 화합물 5.73eV
실시예 17의 화합물 5.69eV
실시예 18의 화합물 5.71eV
실시예 19의 화합물 5.72eV
실시예 20의 화합물 5.55eV
실시예 21의 화합물 5.72eV
실시예 22의 화합물 5.73eV
실시예 23의 화합물 5.72eV
실시예 24의 화합물 5.73eV
실시예 25의 화합물 5.73eV
실시예 26의 화합물 5.63eV
실시예 27의 화합물 5.64eV
실시예 28의 화합물 5.69eV
실시예 29의 화합물 5.69eV
실시예 30의 화합물 5.67eV
실시예 31의 화합물 5.66eV
실시예 32의 화합물 5.61eV
실시예 33의 화합물 5.62eV
실시예 34의 화합물 5.70eV
실시예 35의 화합물 5.71eV
실시예 36의 화합물 5.67eV
실시예 37의 화합물 5.68eV
실시예 38의 화합물 5.58eV
실시예 39의 화합물 5.72eV
실시예 40의 화합물 5.64eV
실시예 41의 화합물 5.63eV
실시예 42의 화합물 5.71eV
실시예 43의 화합물 5.68eV
실시예 44의 화합물 5.76eV
실시예 45의 화합물 5.74eV
실시예 46의 화합물 5.60eV
실시예 47의 화합물 5.64eV
일반식 (5)로 나타내는 아릴아민 화합물은 NPD, TPD 등의 일반적인 정공 수송 재료가 가지는 일 함수 5.4eV와 비교하여, 적합한 에너지 준위를 나타내고 있고, 양호한 정공 수송 능력을 가지고 있는 것을 알 수 있다.
[실시예 50]
일반식 (6)으로 나타내는 안트라센환 구조를 가지는 화합물, 일반식 (7)로 나타내는 피리미딘환 구조를 가지는 화합물, 일반식 (9)로 나타내는 벤조트리아졸환 구조를 가지는 화합물의 LUMO 준위를 산출했다. LUMO 준위는 이온화 포텐셜 측정 장치에 의해 측정한 박막에서의 일 함수와 자외 가시 흡수 스펙트럼 측정 장치에 의해 측정한 박막에서의 흡수 스펙트럼으로부터 예측한 밴드 갭의 차이를 취하는 것으로 산출했다.
LUMO 준위
화합물(6b-1) 3.26eV
화합물(6c-28) 3.10eV
화합물(7-126) 3.26eV
화합물(9-112) 3.15eV
일반식 (6)으로 나타내는 안트라센환 구조를 가지는 화합물, 일반식 (7)로 나타나는 피리미딘환 구조를 가지는 화합물, 일반식 (9)로 나타나는 벤조트리아졸환 구조를 가지는 화합물은 TPBi 등의 공지의 전자 수송 재료가 가지는 LUMO 준위 2.70eV와 비교하여, 적합한 에너지 준위를 나타내고 있고, 양호한 전자 주입 능력 및 전자 수송 능력을 가지고 있는 것을 알 수 있다.
[실시예 51]
<4,4＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:4＇,1＇＇:4＇＇,1＇＇＇-쿼터페닐)(화합물 10-1)의 합성>
질소 치환한 반응 용기에, N-페닐-N-{4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐}-(1,1＇-비페닐-4-일)아민 18.2g, 4,4＇-디요오드비페닐 7.5g, 2M 탄산 칼륨 수용액 46ml, 톨루엔 60ml, 에탄올 15ml를 더하고, 1시간 질소 가스를 통기했다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1.1g을 더하여 가열하고, 72℃에서 10시간 교반했다. 실온까지 냉각하고, 메탄올 60ml를 더했다. 석출되는 고체를 여과에 의해서 채취하고, 메탄올/물(5/1,v/v)의 혼합 용액 100ml로 세정한 후, 1,2-디클로로벤젠 100ml를 더하고, 가열하는 것에 의해서 용해했다. 불용물을 여과에 의해서 제거한 후, 방랭(放冷)하고, 메탄올 200ml를 더하는 것에 의해서 석출되는 조제물을 여과에 의해서 채취했다. 조제물에 메탄올 100ml를 이용한 환류 세정을 행하는 것에 의해서, 4,4＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:4＇,1＇＇:4＇＇,1＇＇＇-쿼터페닐)(화합물 10-1)의 박황색(薄黃色) 분체 11.8g(수율 81%)을 얻었다.
얻어진 박황색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 44개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.66-7.77(8H), 7.50-7.64(12H), 7.42-7.50(4H), 7.28-7.38(6H), 7.20-7.26(12H), 7.08(2H).
[화학식 965]
(10-1)
[실시예 52]
<4,4＇＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:4＇,1＇＇:4＇＇,1＇＇＇:4＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크페닐)(화합물 10-13)의 합성>
질소 치환한 반응 용기에, N-페닐-N-{4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐}-(1,1＇-비페닐-4-일)아민 16.3g, 4,4＇-디요오드터페닐 8.0g, 2M 탄산 칼륨 수용액 41ml, 톨루엔 64ml, 에탄올 16ml를 더하고, 1시간 질소 가스를 통기했다. 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐 1.0g을 더하여 가열하고, 72℃에서 18시간 교반했다. 실온까지 냉각하고, 메탄올 60ml를 더했다. 석출되는 고체를 여과에 의해서 채취하고, 메탄올/물(5/1,v/v)의 혼합 용액 100ml로 세정한 후, 1,2-디클로로벤젠 100ml를 더하고, 가열하는 것에 의해서 용해했다. 불용물을 여과에 의해서 제거한 후, 방랭하고, 메탄올 200ml를 더하는 것에 의해서 석출되는 조제물을 여과에 의해서 채취했다. 조제물에 메탄올 100ml를 이용한 환류 세정을 행하는 것에 의해서, 4,4＇＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:4＇,1＇＇:4＇＇,1＇＇＇:4＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크(kink)페닐)(화합물 10-13)의 박황색 분체 9.8g(수율 66%)을 얻었다.
얻어진 박황색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 48개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.66-7.80(12H), 7.50-7.64(12H), 7.42-7.50(4H), 7.28-7.38(6H), 7.20-7.26(12H), 7.08(2H).
[화학식 966]
(10-13)
[실시예 53]
<4,4＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:3＇,1＇＇:3＇＇,1＇＇＇-쿼터페닐)(화합물 10-11)의 합성>
실시예 51에 있어서, 4,4＇-디요오드비페닐 대신에, 3,3＇-디브로모비페닐을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, 4,4＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:3＇,1＇＇:3＇＇,1＇＇＇-쿼터페닐)(화합물 10-11)의 박황색 분체 16.2g(수율 91%)을 얻었다.
얻어진 박황색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 44개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.87(2H), 7.48-7.66(18H), 7.39-7.48(4H), 7.29-7.39(6H), 7.18-7.26(12H), 7.08(2H).
[화학식 967]
(10-11)
[실시예 54]
<4,4＇＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:3＇,1＇＇:2＇＇,1＇＇＇:3＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크페닐)(화합물 10-15)의 합성>
실시예 51에 있어서, 4,4＇-디요오드비페닐 대신에, 3,3＇＇-디브로모(1,1＇:2＇,1＇＇-터페닐)를 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, 4,4＇＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:3＇,1＇＇:2＇＇,1＇＇＇:3＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크페닐)(화합물 10-15)의 박황색 분체 17.0g(수율 92%)을 얻었다.
얻어진 박황색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 48개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.00-7.62(48H).
[화학식 968]
(10-15)
[실시예 55]
<4,4＇＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:3＇,1＇＇:3＇＇,1＇＇＇:3＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크페닐)(화합물 10-17)의 합성>
실시예 51에 있어서, 4,4＇-디요오드비페닐 대신에, 3,3＇＇-디브로모(1,1＇:3＇,1＇＇-터페닐)를 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, 4,4＇＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:3＇,1＇＇:3＇＇,1＇＇＇:3＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크페닐)(화합물 10-17)의 박황색 분체 10.5g(수율 57%)을 얻었다.
얻어진 박황색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 48개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.93(1H), 7.87(2H), 7.40-7.72(24H), 7.16-7.38(18H), 7.09(3H).
[화학식 969]
(10-17)
[실시예 56]
<4,4＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:2＇,1＇＇:2＇＇,1＇＇＇-쿼터페닐)(화합물 10-21)의 합성>
실시예 51에 있어서, 4,4＇-디요오드비페닐 대신에, 2,2＇-디브로모비페닐을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, 4,4＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:2＇,1＇＇:2＇＇,1＇＇＇-쿼터페닐)(화합물 10-21)의 박황색 분체 9.0g(수율 83%)을 얻었다.
얻어진 박황색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 44개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.45-7.54(6H), 7.23-7.45(16H), 7.13-7.22(4H), 7.05-7.13(8H), 6.94(2H), 6.82(4H), 6.62(4H).
[화학식 970]
(10-21)
[실시예 57]
<4,4＇＇＇-비스{(나프탈렌-1-일)-페닐아미노}-(1,1＇:3＇,1＇＇:3＇＇,1＇＇＇-쿼터페닐)(화합물 10-22)의 합성>
실시예 51에 있어서, 4,4＇-디요오드비페닐 대신에, 3,3＇-디브로모비페닐을 이용하고, N-페닐-N-{4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐}-(1,1＇-비페닐-4-일)아민 대신에, N-페닐-N-{4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐}-(나프탈렌-1-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, 4,4＇＇＇-비스{(나프탈렌-1-일)-페닐아미노}-(1,1＇:3＇,1＇＇:3＇＇,1＇＇＇-쿼터페닐)(화합물 10-22)의 박황색 분체 4.00g(수율 26%)을 얻었다.
얻어진 박황색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 40개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.99(2H), 7.92(2H), 7.78-7.85(4H), 7.35-7.61(18H), 7.19-7.28(4H), 7.06-7.15(8H), 6.98(2H).
[화학식 971]
(10-22)
[실시예 58]
<4,4＇＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:4＇,1＇＇:2＇＇,1＇＇＇:4＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크페닐)(화합물 10-23)의 합성>
실시예 51에 있어서, 4,4＇-디요오드비페닐 대신에, 4,4＇＇-디브로모(1,1＇:2＇,1＇＇-터페닐)를 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, 4,4＇＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:4＇,1＇＇:2＇＇,1＇＇＇:4＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크페닐)(화합물 10-23)의 박황색 분체 13.8g(수율 62%)을 얻었다.
얻어진 박황색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 48개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.60(4H), 7.03-7.56(44H).
[화학식 972]
(10-23)
[실시예 59]
<4,4＇＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:2＇,1＇＇:3＇＇,1＇＇＇:2＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크페닐)(화합물 10-24)의 합성>
실시예 51에 있어서, 4,4＇-디요오드비페닐 대신에, 2,2＇＇-디브로모(1,1＇:3＇,1＇＇-터페닐)를 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, 4,4＇＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:2＇,1＇＇:3＇＇,1＇＇＇:2＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크페닐)(화합물 10-24)의 박황색 분체 9.7g(수율 69%)을 얻었다.
얻어진 박황색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 48개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.30-7.56(20H), 6.91-7.24(28H).
[화학식 973]
(10-24)
[실시예 60]
<4,4＇＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:4＇,1＇＇:3＇＇,1＇＇＇:4＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크페닐)(화합물 10-25)의 합성>
실시예 51에 있어서, 4,4＇-디요오드비페닐 대신에, 4,4＇＇-디브로모(1,1＇:3＇,1＇＇-터페닐)를 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, 4,4＇＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:4＇,1＇＇:3＇＇,1＇＇＇:4＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크페닐)(화합물 10-25)의 박황색 분체 16.5g(수율 74%)을 얻었다.
얻어진 박황색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 48개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.93(1H), 7.06-7.80(47H).
[화학식 974]
(10-25)
[실시예 61]
<4,4＇＇＇＇-비스{(디벤조퓨란-1-일)-페닐아미노}-(1,1＇:4＇,1＇＇:2＇＇,1＇＇＇:4＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크페닐)(화합물 10-26)의 합성>
실시예 51에 있어서, N-페닐-N-{4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐}-(1,1＇-비페닐-4-일)아민 대신에, N-페닐-N-{4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐}-(디벤조퓨란-1-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, 4,4＇＇＇＇-비스{(디벤조퓨란-1-일)-페닐아미노}-(1,1＇:4＇,1＇＇:2＇＇,1＇＇＇:4＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크페닐)(화합물 10-26)의 박황색 분체 14.0g(수율 61%)을 얻었다.
얻어진 박황색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 44개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.97(2H), 7.79(2H), 7.02-7.55(40H).
[화학식 975]
(10-26)
[실시예 62]
<4,4＇＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:2＇,1＇＇:2＇＇,1＇＇＇:2＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크페닐)(화합물 10-27)의 합성>
실시예 51에 있어서, 4,4＇-디요오드비페닐 대신에, 2,2＇＇-디브로모(1,1＇:2＇,1＇＇-터페닐)를 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, 4,4＇＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:2＇,1＇＇:2＇＇,1＇＇＇:2＇＇＇,1＇＇＇＇-킹크페닐)(화합물 10-27)의 박황색 분체 8.5g(수율 61%)을 얻었다.
얻어진 박황색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 48개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.62(4H), 6.78-7.57(36H), 6.53(4H), 6.46(2H), 6.38(2H).
[화학식 976]
(10-27)
[실시예 63]
<4,4＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-d5-페닐아미노}-(1,1＇:3＇,1＇＇:3＇＇,1＇＇＇-쿼터페닐)(화합물 10-28)의 합성>
실시예 51에 있어서, 4,4＇-디요오드비페닐 대신에, 3,3＇-디브로모비페닐을 이용하고, N-페닐-N-{4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐}-(1,1＇-비페닐-4-일)아민 대신에, N-(페닐-d5)-N-{4-(4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-디옥사보로란-2-일)페닐}-(1,1＇-비페닐-4-일)아민을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, 4,4＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-d5-페닐아미노}-(1,1＇:3＇,1＇＇:3＇＇,1＇＇＇-쿼터페닐)(화합물 10-28)의 박황색 분체 8.7g(수율 68%)을 얻었다.
얻어진 박황색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 34개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.87(2H), 7.40-7.66(20H), 7.30-7.38(4H), 7.19-7.26(8H).
[화학식 977]
(10-28)
[실시예 64]
<4,4＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:3＇,1＇＇:4＇＇,1＇＇＇-쿼터페닐)(화합물 10-38)의 합성>
실시예 51에 있어서, 4,4＇-디요오드비페닐 대신에, 3,4＇-디브로모비페닐을 이용하고, 마찬가지의 조건으로 반응을 행하는 것에 의해서, 4,4＇＇＇-비스{(비페닐-4-일)-페닐아미노}-(1,1＇:3＇,1＇＇:4＇＇,1＇＇＇-쿼터페닐)(화합물 10-38)의 박황색 분체 14.0g(수율 84%)을 얻었다.
얻어진 박황색 분체에 대해서 NMR을 사용하여 구조를 분류했다.
1H-NMR(CDCl3)로 이하의 44개의 수소의 시그널을 검출했다.
δ(ppm)=7.00-8.00(44H).
[화학식 978]
(10-38)
[실시예 65]
일반식 (10)으로 나타내는 아릴아민 화합물에 대해서, 고감도 시차 주사 열량계(불카·에이엑스에스제, DSC3100SA)에 의해서 융점과 유리 전이점을 측정했다.
융점 유리 전이점
실시예 51의 화합물 관측되지 않음 119℃
실시예 52의 화합물 관측되지 않음 124℃
실시예 53의 화합물 관측되지 않음 114℃
실시예 54의 화합물 관측되지 않음 115℃
실시예 55의 화합물 관측되지 않음 118℃
실시예 56의 화합물 관측되지 않음 111℃
실시예 57의 화합물 관측되지 않음 112℃
실시예 58의 화합물 관측되지 않음 129℃
실시예 59의 화합물 256℃ 113℃
실시예 60의 화합물 관측되지 않음 126℃
실시예 61의 화합물 관측되지 않음 131℃
실시예 62의 화합물 관측되지 않음 121℃
실시예 63의 화합물 관측되지 않음 113℃
실시예 64의 화합물 관측되지 않음 117℃
일반식 (10)으로 나타내는 아릴아민 화합물은 100℃ 이상의 유리 전이점을 가지고 있고, 박막 상태가 안정적이라는 것을 나타내는 것이다.
[실시예 66]
일반식 (10)으로 나타내는 아릴아민 화합물을 이용하여, ITO 기판 위에 막 두께 100nm의 증착막을 제작하여, 이온화 포텐셜 측정 장치(스미토모쥬기카이고교가부시키가이샤, PYS-202)에 의해서 일 함수를 측정했다.
일 함수
실시예 51의 화합물 5.68eV
실시예 52의 화합물 5.69eV
실시예 53의 화합물 5.73eV
실시예 54의 화합물 5.74eV
실시예 55의 화합물 5.77eV
실시예 56의 화합물 5.73eV
실시예 57의 화합물 5.81eV
실시예 58의 화합물 5.71eV
실시예 59의 화합물 5.74eV
실시예 60의 화합물 5.72eV
실시예 61의 화합물 5.74eV
실시예 62의 화합물 5.73eV
실시예 63의 화합물 5.76eV
실시예 64의 화합물 5.74eV
일반식 (10)으로 나타내는 아릴아민 화합물은 NPD, TPD 등의 일반적인 정공 수송 재료가 가지는 일 함수 5.4eV와 비교하여, 적합한 에너지 준위를 나타내고 있고, 양호한 정공 수송 능력을 가지고 있는 것을 알 수 있다.
[실시예 67]
유기 EL 소자는, 도 1에 나타내는 바와 같이, 유리 기판(1) 위에 투명 양극(2)으로서 ITO 전극을 미리 형성한 것의 위에, 정공 주입층(3), 제1 정공 수송층(4), 제2 정공 수송층(5), 발광층(6), 전자 수송층(7), 전자 주입층(8), 음극(알루미늄 전극)(9)의 순서로 증착하여 제작했다.
구체적으로는, 막 두께 150nm의 ITO를 성막한 유리 기판(1)을 이소프로필알코올 중에서 초음파 세정을 20분간 행한 후, 200℃로 가열한 핫 플레이트 상에서 10분간 건조를 행했다. 그 후, UV 오존 처리를 15분간 행한 후, 이 ITO 부가 유리 기판을 진공 증착기 내에 장착하고, 0.001 Pa 이하까지 감압했다. 계속하여, 투명 양극(2)을 덮도록 정공 주입층(3)으로서, 하기 구조식의 전자 억셉터(Acceptor-1)와 하기 구조식의 화합물(1-1)을, 증착 속도비가 Acceptor-1:화합물(1-1)=3:97이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하고, 막 두께 30nm가 되도록 형성했다. 이 정공 주입층(3) 위에, 제1 정공 수송층(4)으로서 하기 구조식의 화합물(1-1)을 막 두께 35nm가 되도록 형성했다. 이 제1 정공 수송층(4) 위에, 제2 정공 수송층(5)으로서 실시예 4의 화합물(5-4)을 막 두께 5nm가 되도록 형성했다. 이 제2 정공 수송층(5) 위에, 발광층(6)으로서 하기 구조식의 화합물(EMD-1)과 하기 구조식의 화합물(EMH-1)을, 증착 속도비가 EMD-1:EMH-1=3:97이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하고, 막 두께 20nm가 되도록 형성했다. 이 발광층(6) 위에, 전자 수송층(7)으로서 하기 구조식의 안트라센환 구조를 가지는 화합물(6b-1)과 하기 구조식의 화합물(ETM-1)을, 증착 속도비가 화합물 6b-1:ETM-1=50:50이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하고, 막 두께 30nm가 되도록 형성했다. 이 전자 수송층(7) 위에, 전자 주입층(8)으로서 불화 리튬을 막 두께 1nm가 되도록 형성했다. 마지막으로, 알루미늄을 100nm 증착하여 음극(9)을 형성했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[화학식 979]
(Acceptor-1)
[화학식 980]
(1-1)
[화학식 981]
(5-4)
[화학식 982]
(EMD-1)
[화학식 983]
(EMH-1)
[화학식 984]
(6b-1)
[화학식 985]
(ETM-1)
[실시예 68]
실시예 67에 있어서, 전자 수송층(7)의 재료로서 상기 구조식의 안트라센환 구조를 가지는 화합물(6b-1) 대신에 하기 구조식의 안트라센환 구조를 가지는 화합물(6c-28)을 이용하고, 화합물(6c-28)과 상기 구조식의 화합물(ETM-1)을, 증착 속도비가 화합물 6c-28:ETM-1=50:50이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하고, 막 두께 30nm가 되도록 형성한 것 외에는, 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[화학식 986]
(6c-28)
[실시예 69]
실시예 67에 있어서, 전자 수송층(7)의 재료로서 상기 구조식의 안트라센환 구조를 가지는 화합물(6b-1) 대신에 하기 구조식의 피리미딘환 구조를 가지는 화합물(7-126)을 이용하고, 화합물(7-126)과 상기 구조식의 화합물(ETM-1)을, 증착 속도비가 화합물 7-126:ETM-1=50:50이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하고, 막 두께 30nm가 되도록 형성한 것 외에는, 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[화학식 987]
(7-126)
[실시예 70]
실시예 67에 있어서, 전자 수송층(7)의 재료로서 상기 구조식의 안트라센환 구조를 가지는 화합물(6b-1) 대신에 하기 구조식의 벤조트리아졸환 구조를 가지는 화합물(9-112)을 이용하고, 화합물(9-112)과 상기 구조식의 화합물(ETM-1)을, 증착 속도비가 화합물 9-112:ETM-1=50:50이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하고, 막 두께 30nm가 되도록 형성한 것 외에는, 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[화학식 988]
(9-112)
[실시예 71]
실시예 67에 있어서, 제2 정공 수송층(5)의 재료로서 실시예 4의 화합물(5-4) 대신에 실시예 53의 화합물(10-11)을 이용하고, 막 두께 5nm가 되도록 형성한 것 외에는 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[화학식 989]
(10-11)
[실시예 72]
실시예 67에 있어서, 제2 정공 수송층(5)의 재료로서 실시예 4의 화합물(5-4) 대신에 실시예 58의 화합물(10-23)을 이용하고, 막 두께 5nm가 되도록 형성한 것 외에는 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[화학식 990]
(10-23)
[실시예 73]
실시예 67에 있어서, 제2 정공 수송층(5)의 재료로서 실시예 4의 화합물(5-4) 대신에 실시예 64의 화합물(10-38)을 이용하고, 막 두께 5nm가 되도록 형성한 것 외에는 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[화학식 991]
(10-38)
[실시예 74]
실시예 71에 있어서, 전자 수송층(7)의 재료로서 상기 구조식의 안트라센환 구조를 가지는 화합물(6b-1) 대신에 상기 구조식의 안트라센환 구조를 가지는 화합물(6c-28)을 이용하고, 화합물(6c-28)과 상기 구조식의 화합물(ETM-1)을, 증착 속도비가 화합물 6c-28:ETM-1=50:50이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하고, 막 두께 30nm가 되도록 형성한 것 외에는, 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[실시예 75]
실시예 72에 있어서, 전자 수송층(7)의 재료로서 상기 구조식의 안트라센환 구조를 가지는 화합물(6b-1) 대신에 상기 구조식의 안트라센환 구조를 가지는 화합물(6c-28)을 이용하고, 화합물(6c-28)과 상기 구조식의 화합물(ETM-1)을, 증착 속도비가 화합물 6c-28:ETM-1=50:50이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하고, 막 두께 30nm가 되도록 형성한 것 외에는, 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[실시예 76]
실시예 73에 있어서, 전자 수송층(7)의 재료로서 상기 구조식의 안트라센환 구조를 가지는 화합물(6b-1) 대신에 상기 구조식의 안트라센환 구조를 가지는 화합물(6c-28)을 이용하고, 화합물(6c-28)과 상기 구조식의 화합물(ETM-1)을, 증착 속도비가 화합물 6c-28:ETM-1=50:50이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하고, 막 두께 30nm가 되도록 형성한 것 외에는, 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[실시예 77]
실시예 71에 있어서, 전자 수송층(7)의 재료로서 상기 구조식의 안트라센환 구조를 가지는 화합물(6b-1) 대신에 상기 구조식의 피리미딘환 구조를 가지는 화합물(7-126)을 이용하고, 화합물(7-126)과 상기 구조식의 화합물(ETM-1)을, 증착 속도비가 화합물 7-126:ETM-1=50:50이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하고, 막 두께 30nm가 되도록 형성한 것 외에는, 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[실시예 78]
실시예 72에 있어서, 전자 수송층(7)의 재료로서 상기 구조식의 안트라센환 구조를 가지는 화합물(6b-1) 대신에 상기 구조식의 피리미딘환 구조를 가지는 화합물(7-126)을 이용하고, 화합물(7-126)과 상기 구조식의 화합물(ETM-1)을, 증착 속도비가 화합물 7-126:ETM-1=50:50이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하고, 막 두께 30nm가 되도록 형성한 것 외에는, 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[실시예 79]
실시예 73에 있어서, 전자 수송층(7)의 재료로서 상기 구조식의 안트라센환 구조를 가지는 화합물(6b-1) 대신에 상기 구조식의 피리미딘환 구조를 가지는 화합물(7-126)을 이용하고, 화합물(7-126)과 상기 구조식의 화합물(ETM-1)을, 증착 속도비가 화합물 7-126:ETM-1=50:50이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하고, 막 두께 30nm가 되도록 형성한 것 외에는, 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[실시예 80]
실시예 71에 있어서, 전자 수송층(7)의 재료로서 상기 구조식의 안트라센환 구조를 가지는 화합물(6b-1) 대신에 상기 구조식의 벤조트리아졸환 구조를 가지는 화합물(9-112)을 이용하고, 화합물(9-112)과 상기 구조식의 화합물(ETM-1)을, 증착 속도비가 화합물 9-112:ETM-1=50:50이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하고, 막 두께 30nm가 되도록 형성한 것 외에는, 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[실시예 81]
실시예 72에 있어서, 전자 수송층(7)의 재료로서 상기 구조식의 안트라센환 구조를 가지는 화합물(6b-1) 대신에 상기 구조식의 벤조트리아졸환 구조를 가지는 화합물(9-112)을 이용하고, 화합물(9-112)과 상기 구조식의 화합물(ETM-1)을, 증착 속도비가 화합물 9-112:ETM-1=50:50이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하고, 막 두께 30nm가 되도록 형성한 것 외에는, 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[실시예 82]
실시예 73에 있어서, 전자 수송층(7)의 재료로서 상기 구조식의 안트라센환 구조를 가지는 화합물(6b-1) 대신에 상기 구조식의 벤조트리아졸환 구조를 가지는 화합물(9-112)을 이용하고, 화합물(9-112)과 상기 구조식의 화합물(ETM-1)을, 증착 속도비가 화합물 9-112:ETM-1=50:50이 되는 증착 속도로 2원 증착을 행하고, 막 두께 30nm가 되도록 형성한 것 외에는, 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[비교예 1]
비교를 위하여, 실시예 67에 있어서, 제2 정공 수송층(5)의 재료로서 실시예 4의 화합물(5-4) 대신에 상기 구조식의 화합물(1-1)을 이용하고, 막 두께 5nm가 되도록 형성한 것 외에는 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[비교예 2]
비교를 위하여, 실시예 68에 있어서, 제2 정공 수송층(5)의 재료로서 실시예 4의 화합물(5-4) 대신에 상기 구조식의 화합물(1-1)을 이용하고, 막 두께 5nm가 되도록 형성한 것 외에는 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[비교예 3]
비교를 위하여, 실시예 69에 있어서, 제2 정공 수송층(5)의 재료로서 실시예 4의 화합물(5-4) 대신에 상기 구조식의 화합물(1-1)을 이용하고, 막 두께 5nm가 되도록 형성한 것 외에는 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
[비교예 4]
비교를 위하여, 실시예 70에 있어서, 제2 정공 수송층(5)의 재료로서 실시예 4의 화합물(5-4) 대신에 상기 구조식의 화합물(1-1)을 이용하고, 막 두께 5nm가 되도록 형성한 것 외에는 마찬가지의 조건으로 유기 EL 소자를 제작했다. 제작한 유기 EL 소자에 대해서, 대기 중, 상온에서 특성 측정을 행했다. 제작한 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가했을 때의 발광 특성의 측정 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다.
실시예 67 ~ 82 및 비교예 1 ~ 4에서 제작한 유기 EL 소자를 이용하여, 소자 수명을 측정한 결과를 표 1에 정리하여 나타냈다. 소자 수명은, 발광 개시시의 발광 휘도(초기 휘도)를 2000cd/m2로 하여 정전류 구동을 행했을 때, 발광 휘도가 1900cd/m2(초기 휘도를 100%로 했을 때의 95%에 상당: 95% 감쇠)로 감쇠할 때까지의 시간으로서 측정했다.
표 1에 나타내는 바와 같이, 전자 수송층의 재료가 동일한 조합인 실시예 67, 71 ~ 73과 비교예 1과의 비교에 있어서, 전류 밀도 10mA/㎠의 전류를 흘렸을 때의 발광 효율은, 비교예 1의 유기 EL 소자의 6.10cd/A에 비해, 실시예 67, 71 ~ 73의 유기 EL 소자에서는 6.73 ~ 7.00cd/A로 고효율이었다. 또한, 전력 효율에 있어서도, 비교예 1의 유기 EL 소자의 5.04lm/W에 비해, 실시예 67, 71 ~ 73의 유기 EL 소자에서는 5.41 ~ 5.67lm/W로 고효율이었다. 한편, 소자 수명(95% 감쇠)에 있어서는, 비교예 1의 유기 EL 소자의 60시간에 비해, 실시예 67, 71 ~ 73의 유기 EL 소자에서는 114 ~ 215시간으로 크게 장기 수명화되고 있는 것을 알 수 있다.
표 1에 나타내는 바와 같이, 전자 수송층의 재료가 동일한 조합인 실시예 68, 74 ~ 76과 비교예 2과의 비교에 있어서, 전류 밀도 10mA/㎠의 전류를 흘렸을 때의 발광 효율은, 비교예 2의 유기 EL 소자의 6.90cd/A에 비해, 실시예 68, 74 ~ 76의 유기 EL 소자에서는 7.48 ~ 7.81cd/A로 고효율이었다. 또한, 전력 효율에 있어서도, 비교예 2의 유기 EL 소자의 5.73lm/W에 비해, 실시예 68, 74 ~ 76의 유기 EL 소자에서는 6.14 ~ 6.37lm/W로 고효율이었다. 한편, 소자 수명(95% 감쇠)에 있어서는, 비교예 2의 유기 EL 소자의 54시간에 비해, 실시예 68, 74 ~ 76의 유기 EL 소자에서는 143 ~ 196시간으로 크게 장기 수명화되고 있는 것을 알 수 있다.
표 1에 나타내는 바와 같이, 전자 수송층의 재료가 동일한 조합인 실시예 69, 77 ~ 79와 비교예 3과의 비교에 있어서, 전류 밀도 10mA/㎠의 전류를 흘렸을 때의 발광 효율은, 비교예 3의 유기 EL 소자의 6.98cd/A에 비해, 실시예 69, 77 ~ 79의 유기 EL 소자에서는 7.75 ~ 8.03cd/A로 고효율이었다. 또한, 전력 효율에 있어서도, 비교예 3의 유기 EL 소자의 5.89lm/W에 비해, 실시예 69, 77 ~ 79의 유기 EL 소자에서는 6.41 ~ 6.57lm/W로 고효율이었다. 한편, 소자 수명(95% 감쇠)에 있어서는, 비교예 3의 유기 EL 소자의 71시간에 비해, 실시예 69, 77 ~ 79의 유기 EL 소자에서는 156 ~ 198시간으로 크게 장기 수명화되고 있는 것을 알 수 있다.
표 1에 나타내는 바와 같이, 전자 수송층의 재료가 동일한 조합인 실시예 70, 80 ~ 82와 비교예 4와의 비교에 있어서, 전류 밀도 10mA/㎠의 전류를 흘렸을 때의 발광 효율은, 비교예 4의 유기 EL 소자의 6.77cd/A에 비해, 실시예 70, 80 ~ 82의 유기 EL 소자에서는 7.30 ~ 7.64cd/A로 고효율이었다. 또한, 전력 효율에 있어서도, 비교예 4의 유기 EL 소자의 5.48lm/W에 비해, 실시예 70, 80 ~ 82의 유기 EL 소자에서는 5.85 ~ 6.12lm/W로 고효율이었다. 한편, 소자 수명(95% 감쇠)에 있어서는, 비교예 4의 유기 EL 소자의 45시간에 비해, 실시예 70, 80 ~ 82의 유기 EL 소자에서는 126 ~ 156시간으로 크게 장기 수명화되고 있는 것을 알 수 있다.
본 발명의 유기 EL 소자는, 양극에서의 정공을 효율 좋게 주입·수송할 수 있도록, 정공 주입층의 재료에 전자 억셉터를 도프한 특정의 (구조를 가지는) 아릴아민 화합물을 이용하고, 정공 수송층을 제1 정공 수송층과 제2 정공 수송층의 2층으로 하고, 각각의 재료에 전자 억셉터를 도프하지 않는 특정의 (구조를 가지는) 아릴아민 화합물을 조합하고, 또한, 특정의 구조를 가지는 안트라센환 구조를 가지는 화합물, 피리미딘환 구조를 가지는 화합물, 또는 벤조트리아졸환 구조를 가지는 화합물을 전자 수송층의 재료로 하는 것에 의해서, 유기 EL 소자 내부의 캐리어 밸런스를 개선하고, 종래의 유기 EL 소자와 비교하여, 고발광 효율, 장수명의 유기 EL 소자를 실현할 수 있는 것을 알 수 있었다.
본 발명의, 정공 주입층의 재료에 전자 억셉터를 도프한 특정의 (구조를 가지는) 아릴아민 화합물을 이용하고, 특정의 (구조를 가지는) 아릴아민 화합물과 특정의 구조를 가지는 안트라센환 구조를 가지는 화합물, 피리미딘환 구조를 가지는 화합물, 또는 벤조트리아졸환 구조를 가지는 화합물을 조합한 유기 EL 소자는, 발광 효율이 향상됨과 함께, 유기 EL 소자의 내구성을 개선시킬 수 있고, 예를 들면, 가정 전자 제품이나 조명의 용도로의 전개가 가능해졌다.
1: 유리 기판
2: 투명 양극
3: 정공 주입층
4: 제1 정공 수송층
5: 제2 정공 수송층
6: 발광층
7: 전자 수송층
8: 전자 주입층
9: 음극
2: 투명 양극
3: 정공 주입층
4: 제1 정공 수송층
5: 제2 정공 수송층
6: 발광층
7: 전자 수송층
8: 전자 주입층
9: 음극
Claims (18)
- 적어도 양극, 정공 주입층, 제1 정공 수송층, 제2 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 음극을 이 순서로 가지는 유기 일렉트로루미네선스 소자에 있어서, 상기 정공 주입층이 하기 일반식 (1)로 나타나는 아릴아민 화합물 및 전자 억셉터를 함유하고, 상기 제1 정공 수송층 및 제2 정공 수송층이 정공 수송성의 아릴아민 화합물만을 함유하고, 상기 제2 정공 수송층이 하기 일반식 (5)로 표시되는 아릴아민 화합물을 함유하고, 상기 전자 억셉터가 하기 일반식 (2)로 표시되는 라디알렌 유도체인 것을 특징으로 하는 유기 일렉트로루미네선스 소자.
[화학식 1]
(1)
(식 중, Ar1 ~ Ar4는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타낸다.)
[화학식 5]
(5)
(식 중, Ar8 ~ Ar11은 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타낸다.)
[화학식 2]
(2)
(식 중, Ar5 ~ Ar7은 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 전자 수용체기를 치환기로서 가지는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기, 또는 축합 다환 방향족기를 나타낸다.) - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제 1 항에 있어서,
상기 제1 정공 수송층이, 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 ~ 6개, 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물을 함유하는, 유기 일렉트로루미네선스 소자. - 제 6 항에 있어서,
상기 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 ~ 6개, 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물이, 하기 일반식 (3)으로 나타내는 아릴아민 화합물인 것을 특징으로 하는, 유기 일렉트로루미네선스 소자.
[화학식 3]
(3)
(식 중, R1 ~ R6은 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타낸다. r1 ~ r6은 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, r1, r2, r5, r6은 0 ~ 5의 정수를 나타내고, r3, r4는 0 ~ 4의 정수를 나타낸다. r1, r2, r5, r6이 2 ~ 5의 정수인 경우, 또는, r3, r4가 2 ~ 4의 정수인 경우, 동일의 벤젠환에 복수개 결합하는 R1 ~ R6은 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다. L1은 2가의 연결기, 혹은 단결합을 나타낸다.) - 제 6 항에 있어서,
상기 분자 중에 트리페닐아민 구조를 2개 ~ 6개, 단결합 또는 헤테로 원자를 포함하지 않는 2가기로 연결한 구조를 가지는 아릴아민 화합물이, 하기 일반식 (4)로 나타내는 아릴아민 화합물인 것을 특징으로 하는, 유기 일렉트로루미네선스 소자.
[화학식 4]
(4)
(식 중, R7 ~ R18은 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 니트로기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 2 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알케닐기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬옥시기, 치환기를 가지고 있어도 좋은 탄소 원자수 5 내지 10의 시클로알킬옥시기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기, 또는 치환 혹은 무치환의 아릴옥시기를 나타낸다. r7 ~ r18은 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, r7, r8, r11, r14, r17, r18은 0 ~ 5의 정수를 나타내고, r9, r10, r12, r13, r15, r16은 0 ~ 4의 정수를 나타낸다. r7, r8, r11, r14, r17, r18이 2 ~ 5의 정수인 경우, 또는, r9, r10, r12, r13, r15, r16이 2 ~ 4의 정수인 경우, 동일의 벤젠환에 복수개 결합하는 R7 ~ R18은 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성해도 좋다. L2, L3, L4는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 2가의 연결기, 혹은 단결합을 나타낸다.) - 삭제
- 삭제
- 제 1 항 또는 제 6 항에 있어서,
상기 전자 수송층이, 2.9eV ~ 3.4eV의 LUMO 준위를 가지는 것을 특징으로 하는, 유기 일렉트로루미네선스 소자. - 제 1 항 또는 제 6 항에 있어서,
상기 전자 수송층이, 하기 일반식 (6)으로 나타내는 안트라센환 구조를 가지는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 유기 일렉트로루미네선스 소자.
[화학식 7]
(6)
(식 중, A1은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기, 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족의 2가기, 또는 단결합을 나타내고, B1은 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기를 나타내고, C는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, D는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, p, q는, p와 q의 합이 9가 되는 관계를 유지하면서, p는 7 또는 8를 나타내고, q는 1 또는 2를 나타낸다.) - 제 1 항 또는 제 6 항에 있어서,
상기 전자 수송층이, 하기 일반식 (7)로 나타내는 피리미딘환 구조를 가지는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 유기 일렉트로루미네선스 소자.
[화학식 8]
(7)
(식 중, Ar12는, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, Ar13, Ar14는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 수소 원자, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, E는, 하기 구조식 (8)로 나타나는 1가기를 나타낸다. 여기서, Ar13과 Ar14는 동시에 수소 원자가 되는 경우는 없는 것으로 한다.)
[화학식 9]
(8)
(식 중, Ar15는, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기를 나타내고, R19 ~ R22는 서로 동일해도 좋고 달라도 좋고, 수소 원자, 중수소 원자, 불소 원자, 염소 원자, 시아노기, 트리플루오로메틸기, 탄소 원자수 1 내지 6의 직쇄 형상 혹은 분지 형상의 알킬기, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, R19 ~ R22와 Ar15가 단결합, 치환 혹은 무치환의 메틸렌기, 산소 원자 또는 유황 원자를 개재하여 서로 결합하여 환을 형성하고 있어도 좋다.) - 제 1 항 또는 제 6 항에 있어서,
상기 전자 수송층이, 하기 일반식 (9)로 나타내는 벤조트리아졸환 구조를 가지는 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 유기 일렉트로루미네선스 소자.
[화학식 10]
(9)
(식 중, Ar16은 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, Ar17은 수소 원자, 중수소 원자, 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기, 또는 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족기를 나타내고, A2는 치환 혹은 무치환의 방향족 탄화수소의 2가기, 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환의 2가기, 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족의 2가기, 또는 단결합을 나타내고, A3은 치환 혹은 무치환의 축합 다환 방향족의 2가기, 또는 단결합을 나타내고, B2는 치환 혹은 무치환의 방향족 복소환기를 나타낸다.) - 제 1 항 또는 제 6 항에 있어서,
상기 발광층이, 청색 발광성 도펀트를 함유하는 것을 특징으로 하는, 유기 일렉트로루미네선스 소자. - 제 15 항에 있어서,
상기 발광층이, 피렌 유도체인 청색 발광성 도펀트를 함유하는 것을 특징으로 하는, 유기 일렉트로루미네선스 소자. - 제 1 항 또는 제 6 항에 있어서,
상기 발광층이, 안트라센 유도체를 함유하는 것을 특징으로 하는, 유기 일렉트로루미네선스 소자. - 제 17 항에 있어서,
상기 발광층이, 안트라센 유도체인 호스트 재료를 함유하는 것을 특징으로 하는, 유기 일렉트로루미네선스 소자.
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