JP6126760B2 - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
本発明は、各種の表示装置に好適な自発光素子である有機エレクトロルミネッセンス素子に関するものであリ、詳しくは電子アクセプターをドープした特定のアリールアミン化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機ＥＬ素子と呼ぶことがある。）に関するものである。
有機ＥＬ素子は自己発光性素子であるため、液晶素子に比べて明るく視認性に優れ、鮮明な表示が可能であることから、活発な研究がなされてきた。
１９８７年にイーストマン・コダック社のＣ．Ｗ．Ｔａｎｇらは各種の役割を各材料に分担した積層構造素子を開発することにより有機材料を用いた有機ＥＬ素子を実用的なものにした。彼らは電子を輸送することのできる蛍光体と正孔を輸送することのできる有機物とを積層し、両方の電荷を蛍光体の層の中に注入して発光させることにより、１０Ｖ以下の電圧で１０００ｃｄ／ｍ２以上の高輝度が得られるようになった（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。
現在まで、有機ＥＬ素子の実用化のために多くの改良がなされ、積層構造の各種の役割をさらに細分化して、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層、陰極を設けた電界発光素子によって高効率と耐久性が達成されるようになってきた（例えば、非特許文献１参照）。
また、発光効率のさらなる向上を目的として三重項励起子の利用が試みられ、燐光発光性化合物の利用が検討されている（例えば、非特許文献２参照）。
そして、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されている。２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させた（例えば、非特許文献３参照）。
そして、熱活性化遅延蛍光（ＴＡＤＦ）による発光を利用する素子も開発されている。２０１１年に九州大学の安達らは、熱活性化遅延蛍光材料を用いた素子によって５．３％の外部量子効率を実現させた（例えば、非特許文献３参照）。
発光層は、一般的にホスト材料と称される電荷輸送性の化合物に、蛍光性化合物や燐光発光性化合物または遅延蛍光を放射する材料をドープして作製することもできる。前記非特許文献に記載されているように、有機ＥＬ素子における有機材料の選択は、その素子の効率や耐久性など諸特性に大きな影響を与える（例えば、非特許文献２参照）。
有機ＥＬ素子においては、両電極から注入された電荷が発光層で再結合して発光が得られるが、正孔、電子の両電荷を如何に効率良く発光層に受け渡すかが重要であり、キャリアバランスに優れた素子とする必要がある。また、正孔注入性を高め、陰極から注入された電子をブロックする電子阻止性を高めることによって、正孔と電子が再結合する確率を向上させ、さらには発光層内で生成した励起子を閉じ込めることによって、高発光効率を得ることができる。そのため、正孔輸送材料の果たす役割は重要であり、正孔注入性が高く、正孔の移動度が大きく、電子阻止性が高く、さらには電子に対する耐久性が高い正孔輸送材料が求められている。
また、素子の寿命に関しては材料の耐熱性やアモルファス性も重要である。耐熱性が低い材料では、素子駆動時に生じる熱により、低い温度でも熱分解が起こり、材料が劣化する。アモルファス性が低い材料では、短い時間でも薄膜の結晶化が起こり、素子が劣化してしまう。そのため使用する材料には耐熱性が高く、アモルファス性が良好な性質が求められる。
これまで有機ＥＬ素子に用いられてきた正孔輸送材料としては、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（α−ナフチル）ベンジジン（ＮＰＤ）や種々の芳香族アミン誘導体が知られていた（例えば、特許文献１および特許文献２参照）。ＮＰＤは良好な正孔輸送能力を持っているが、耐熱性の指標となるガラス転移点（Ｔｇ）が９６℃と低く、高温条件下では結晶化による素子特性の低下が起こってしまう（例えば、非特許文献４参照）。また、前記特許文献に記載の芳香族アミン誘導体の中には、正孔の移動度が１０−３ｃｍ２／Ｖｓ以上と優れた移動度を有する化合物が知られているが（例えば、特許文献１および特許文献２参照）、電子阻止性が不十分であるため、電子の一部が発光層を通り抜けてしまい、発光効率の向上が期待できないなど、さらなる高効率化のため、より電子阻止性が高く、薄膜がより安定で耐熱性の高い材料が求められていた。また、耐久性の高い芳香族アミン誘導体の報告があるが（例えば、特許文献３参照）、電子写真感光体に用いられる電荷輸送材料として用いたもので、有機ＥＬ素子として用いた例はなかった。
耐熱性や正孔注入性などの特性を改良した化合物として、置換カルバゾール構造を有するアリールアミン化合物が提案されている（例えば、特許文献４および特許文献５参照）。また、正孔注入層あるいは正孔輸送層において、該層に通常使用される材料に対し、さらにトリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、ラジアレン誘導体、Ｆ４−ＴＣＮＱなどをＰドーピングすることによって、正孔注入性を高められることが提案されているが（特許文献６および非特許文献５参照）、これらの化合物を正孔注入層または正孔輸送層に用いた素子では、低駆動電圧化や耐熱性や発光効率などの改良はされているものの、未だ十分とはいえず、さらなる低駆動電圧化や、さらなる高発光効率化が求められている。
有機ＥＬ素子の素子特性の改善や素子作製の歩留まり向上のために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料を組み合わせることで、正孔および電子が高効率で再結合できる、発光効率が高く、駆動電圧が低く、長寿命な素子が求められている。
また、有機ＥＬ素子の素子特性を改善させるために、正孔および電子の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた材料を組み合わせることで、キャリアバランスのとれた高効率、低駆動電圧、長寿命な素子が求められている。
応用物理学会第９回講習会予稿集５５〜６１ページ（２００１）
応用物理学会第９回講習会予稿集２３〜３１ページ（２００１）
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，９８，０８３３０２（２０１１）
有機ＥＬ討論会第三回例会予稿集１３〜１４ページ（２００６）
Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔ．，８９，２５３５０６（２００６）
本発明の目的は、高発光効率、高耐久性の有機ＥＬ素子用の材料として、正孔および電子の注入・輸送性能、電子阻止能力、薄膜状態での安定性や耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の各種材料を、それぞれの材料が有する特性が効果的に発現できるように組み合わせることで、低駆動電圧、高発光効率であって、かつ長寿命の有機ＥＬ素子を提供することにある。
本発明が提供しようとする有機ＥＬ素子が具備すべき物理的な特性としては、（１）発光開始電圧が低いこと、（２）実用駆動電圧が低いこと、（３）発光効率および電力効率が高いこと、（４）長寿命であること、をあげることができる。
そこで本発明者らは上記の目的を達成するために、電子アクセプターをドープしたアリールアミン系の材料が正孔注入および輸送能力、薄膜の安定性や耐久性に優れていることに着目し、特定の（構造を有する）アリールアミン化合物を選択して、陽極からの正孔を効率良く注入・輸送できるように、正孔注入層の材料に電子アクセプターをドープした特定の（構造を有する）アリールアミン化合物を用い、正孔輸送層の材料に電子アクセプターをドープしない特定の（構造を有する）アリールアミン化合物を組み合わせた種々の有機ＥＬ素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行った。そして、正孔輸送層を第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の二層とし、それぞれに特定の２種類のアリールアミン化合物を選択し、発光層へ正孔を効率良く注入・輸送できるように第一正孔輸送層の材料と第二正孔輸送層の材料を組み合わせた種々の有機ＥＬ素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行った。さらには、特定の構造を有するアントラセン環構造を有する化合物、ピリミジン環構造を有する化合物、またはベンゾトリアゾール環構造を有する化合物を電子輸送層の材料とし、キャリアバランスのとれるように組み合わせた種々の有機ＥＬ素子を作製し、素子の特性評価を鋭意行った。その結果、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明によれば、以下の有機ＥＬ素子が提供される。
１）少なくとも陽極、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機ＥＬ素子において、前記正孔注入層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物および電子アクセプターを含有することを特徴とする有機ＥＬ素子。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
２）前記電子アクセプターが、トリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）、ラジアレン誘導体から選ばれる電子アクセプターである、上記１）記載の有機ＥＬ素子。
３）前記電子アクセプターが、下記一般式（２）で表されるラジアレン誘導体である、上記１）または２）に記載の有機ＥＬ素子。
（式中、Ａｒ５〜Ａｒ７は相互に同一でも異なってもよく、電子受容体基を置換基として有する芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、または縮合多環芳香族基を表す。）
４）前記第一正孔輸送層もしくは第二正孔輸送層が、正孔輸送性のアリールアミン化合物のみを含有する、上記１）〜３）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
５）前記第一正孔輸送層および第二正孔輸送層が、正孔輸送性のアリールアミン化合物のみを含有する、上記１）〜３）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
６）前記第一正孔輸送層が、分子中にトリフェニルアミン構造を２個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物を含有する、上記４）または５）に記載の有機ＥＬ素子。
７）前記分子中にトリフェニルアミン構造を２個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物であることを特徴とする、上記６）記載の有機ＥＬ素子。
（式中、Ｒ１〜Ｒ６は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ１〜ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６は０〜５の整数を表し、ｒ３、ｒ４は０〜４の整数を表す。ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６が２〜５の整数である場合、または、ｒ３、ｒ４が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ１〜Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ１は２価の連結基、もしくは単結合を表す。）
８）前記分子中にトリフェニルアミン構造を２個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物であることを特徴とする、上記６）記載の有機ＥＬ素子。
（式中、Ｒ７〜Ｒ１８は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ７〜ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、ｒ７、ｒ８、ｒ１１、ｒ１４、ｒ１７、ｒ１８は０〜５の整数を表し、ｒ９、ｒ１０、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１５、ｒ１６は０〜４の整数を表す。ｒ７、ｒ８、ｒ１１、ｒ１４、ｒ１７、ｒ１８が２〜５の整数である場合、または、ｒ９、ｒ１０、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１５、ｒ１６が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ７〜Ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４は相互に同一でも異なってもよく、２価の連結基、もしくは単結合を表す。）
９）前記第二正孔輸送層が、下記一般式（５）で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする、上記４）または５）に記載の有機ＥＬ素子。
（式中、Ａｒ８〜Ａｒ１１は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
１０）前記第二正孔輸送層が、下記一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物を含有することを特徴とする、上記４）または５）に記載の有機ＥＬ素子。
（式中、Ａｒ１８〜Ａｒ２１は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｎ１は２〜４の整数を表す。）
１１）前記電子輸送層が、２．９ｅＶ〜３．４ｅＶのＬＵＭＯ準位を有することを特徴とする、上記１）〜１０）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
１２）前記電子輸送層が、下記一般式（６）で表されるアントラセン環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、上記１）〜１０）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
（式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ｂ１は置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｃは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｄは相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｐ、ｑは、ｐとｑの和が９となる関係を維持しつつ、ｐは７または８を表し、ｑは１または２を表す。）
１３）前記電子輸送層が、下記一般式（７）で表されるピリミジン環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、上記１）〜１０）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
（式中、Ａｒ１２は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ１３、Ａｒ１４は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｅは、下記構造式（８）で示される１価基を表す。ここで、Ａｒ１３とＡｒ１４は同時に水素原子となることはないものとする。）
（式中、Ａｒ１５は、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｒ１９〜Ｒ２２は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１９〜Ｒ２２とＡｒ１５が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。）
１４）前記電子輸送層が、下記一般式（９）で表されるベンゾトリアゾール環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、上記１）〜１０）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
（式中、Ａｒ１６は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ１７は水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａ３は置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ｂ２は置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。）
１５）前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、上記１）〜１４）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
１６）前記発光層が、ピレン誘導体である青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、上記１５）に記載の有機ＥＬ素子。
１７）前記発光層が、アントラセン誘導体を含有することを特徴とする、上記１）〜１６）のいずれかに記載の有機ＥＬ素子。
１８）前記発光層が、アントラセン誘導体であるホスト材料を含有することを特徴とする、上記１７）に記載の有機ＥＬ素子。
一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。
一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基；トリメチルシリル基、トリフェニルシリル基などのシリル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（２）中のＡｒ５〜Ａｒ７で表される「電子受容体基を置換基として有する芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、または縮合多環芳香族基」における「電子受容体基」としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基、などをあげることができる。
一般式（２）中のＡｒ５〜Ａｒ７で表される「電子受容体基を置換基として有する芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、または縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は電子受容体基以外にも置換基を有していてもよく、置換基としては、具体的に、重水素原子；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基、もしくは電子受容体基が置換していてもよい。そして、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は電子受容体基以外にも置換基を有していてもよく、置換基としては、具体的に、重水素原子；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基、もしくは電子受容体基が置換していてもよい。そして、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（３）において、ｒ１〜ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６は０〜５の整数を表し、ｒ３、ｒ４は０〜４の整数を表す。ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６が２〜５の整数である場合、または、ｒ３、ｒ４が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ１〜Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（３）中のＬ１で表される「２価の連結基」としては、メチレン基、エチレン基、ｎ−プロピリレン基、イソプロピリレン基、ｎ−ブチリレン基、イソブチリレン基、ｔｅｒｔ−ブチリレン基、ｎ−ペンチリレン基、イソペンチリレン基、ネオペンチリレン基、ｎ−ヘキシリレン基などの「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」；シクロペンチリレン基、シクロヘキシリレン基、アダマンチリレン基などの「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」；ビニレン基、アリレン基、イソプロペニレン基、ブテニレン基などの「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基」；ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニルなどの芳香族炭化水素から水素原子を２個取り除いてできる「芳香族炭化水素の２価基」；ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレンなどの縮合多環芳香族から水素原子を２個取り除いてできる「縮合多環芳香族の２価基」のような２価基をあげることができる。
また、これらの２価基は置換基を有していてもよく、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基」の置換基として、前記一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、「芳香族炭化水素の２価基」または「縮合多環芳香族の２価基」の置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの２価基は置換基を有していてもよく、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニレン基」の置換基として、前記一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、「芳香族炭化水素の２価基」または「縮合多環芳香族の２価基」の置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（４）中のＲ７〜Ｒ１８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、前記一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（４）中のＲ７〜Ｒ１８で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、前記一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（４）中のＲ７〜Ｒ１８で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（４）中のＲ７〜Ｒ１８で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、前記一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（４）において、ｒ７〜ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、ｒ７、ｒ８、ｒ１１、ｒ１４、ｒ１７、ｒ１８は０〜５の整数を表し、ｒ９、ｒ１０、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１５、ｒ１６は０〜４の整数を表す。ｒ７、ｒ８、ｒ１１、ｒ１４、ｒ１７、ｒ１８が２〜５の整数である場合、または、ｒ９、ｒ１０、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１５、ｒ１６が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ７〜Ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（４）中のＬ２、Ｌ３、Ｌ４で表される「２価の連結基」としては、前記一般式（３）中のＬ１で表される「２価の連結基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（５）中のＡｒ８〜Ａｒ１１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（６）中のＡ１で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」としては、具体的に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニル、スチレン、ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレン、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジンなどをあげることができる。
そして、一般式（６）中のＡ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。
また、これらの２価基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
そして、一般式（６）中のＡ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。
また、これらの２価基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（６）中のＢ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、具体的に、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、およびカルボリニル基などをあげることができる。
一般式（６）中のＢ１で表される「置換芳香族複素環基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基などの炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基；フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基などのアリールオキシ基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基は、さらに前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（６）中のＣで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基が同一のアントラセン環に複数個結合している場合（ｑが２である場合）、相互に同一でも異なってもよいものとする。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（６）中のＤで表される、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などをあげることができる。
また、複数個存在するＤは、互いに同一でも異なってもよく、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、複数個存在するＤは、互いに同一でも異なってもよく、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（６）中のＤで表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、複数個存在するＤは、相互に同一でも異なってもよく、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（７）中のＡｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１４で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、フリル基、チエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基のような基をあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、カルボリニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。
また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよく、これらの置換基と当該置換基が結合しているＡｒ１２、Ａｒ１３もしくはＡｒ１４が酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、カルボリニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基などの芳香族複素環基；スチリル基、ナフチルビニル基などのアリールビニル基；アセチル基、ベンゾイル基などのアシル基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。
また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよく、これらの置換基と当該置換基が結合しているＡｒ１２、Ａｒ１３もしくはＡｒ１４が酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
構造式（８）中のＡｒ１５で表される、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、具体的に、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基のような基をあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（７）中のＡｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（７）中のＡｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
構造式（８）中のＲ１９〜Ｒ２２で表される、「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、３−メチルブチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｉｓｏ−ヘキシル基およびｔｅｒｔ−ヘキシル基をあげることができる。
構造式（８）中のＲ１９〜Ｒ２２で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基のような基をあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（７）中のＡｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（７）中のＡｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（９）中のＡｒ１６、Ａｒ１７で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、具体的に、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、トリアジニル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基のような基をあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（９）中のＡ２で表される、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」としては、具体的に、ベンゼン、ビフェニル、ターフェニル、テトラキスフェニル、スチレン、ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレン、ピリジン、ビピリジン、ピリミジン、トリアジン、ピロール、フラン、チオフェン、キノリン、イソキノリン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドリン、カルバゾール、カルボリン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノキサリン、ベンゾイミダゾール、ピラゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ナフチリジン、フェナントロリン、アクリジンなどをあげることができる。
そして、一般式（９）中のＡ２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。
また、これらの２価基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
そして、一般式（９）中のＡ２で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「芳香族炭化水素」、「芳香族複素環」または「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。
また、これらの２価基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（９）中のＡ３で表される、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」における「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族」の「縮合多環芳香族」としては、具体的に、ナフタレン、アントラセン、アセナフタレン、フルオレン、フェナントレン、インダン、ピレン、トリフェニレン、などをあげることができる。
そして、一般式（９）中のＡ３で表される「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。
また、これらの２価基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
そして、一般式（９）中のＡ３で表される「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」は、上記「縮合多環芳香族」から水素原子を２個取り除いてできる２価基を表す。
また、これらの２価基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（９）中のＢ２で表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、具体的に、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジニル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基のような基をあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（６）中のＢ１で表される「置換芳香族複素環基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（６）中のＢ１で表される「置換芳香族複素環基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（１０）中のＡｒ１８〜Ａｒ２１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の含酸素芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基がより好ましい。
一般式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、重水素原子、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ビニル基がより好ましい。また、これらの基同士が単結合を介して互いに結合して縮合芳香環を形成する場合も好ましい。
一般式（１）において、Ａｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、重水素原子、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ビニル基がより好ましい。また、これらの基同士が単結合を介して互いに結合して縮合芳香環を形成する場合も好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層において、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物にドープされる電子アクセプターとしては、トリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）、ラジアレン誘導体（例えば、特開２０１１−１００６２１号公報参照）などをあげることができ、前記一般式（２）で表されるラジアレン誘導体が好ましく用いられる。
一般式（２）中のＡｒ５〜Ａｒ７としては、「芳香族炭化水素基」、「縮合多環芳香族基」、またはピリジル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピリジル基がより好ましく、「電子受容体基」としては、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基が好ましい。
一般式（２）中のＡｒ５〜Ａｒ７は、少なくとも部分的に、好ましくは完全に「電子受容体基」で置換されている態様が好ましい。
一般式（２）中のＡｒ５〜Ａｒ７としては、テトラフルオロピリジル基、テトラフルオロ−（トリフルオロメチル）フェニル基、シアノ−テトラフルオロフェニル基、ジクロロ−ジフルオロ−（トリフルオロメチル）フェニル基、ペンタフルオロフェニル基、などのフッ素原子、塩素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基で完全に置換されたフェニル基もしくはピリジル基が好ましい。
一般式（２）中のＡｒ５〜Ａｒ７は、少なくとも部分的に、好ましくは完全に「電子受容体基」で置換されている態様が好ましい。
一般式（２）中のＡｒ５〜Ａｒ７としては、テトラフルオロピリジル基、テトラフルオロ−（トリフルオロメチル）フェニル基、シアノ−テトラフルオロフェニル基、ジクロロ−ジフルオロ−（トリフルオロメチル）フェニル基、ペンタフルオロフェニル基、などのフッ素原子、塩素原子、シアノ基、またはトリフルオロメチル基で完全に置換されたフェニル基もしくはピリジル基が好ましい。
一般式（３）中のＲ１〜Ｒ６としては、重水素原子、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ビニル基がより好ましく、特に、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基が好ましい。また、これらの基同士が単結合を介して互いに結合して縮合芳香環を形成する場合も好ましい。
一般式（３）中のｒ１〜ｒ６としては、０〜３の整数であることが好ましく、０〜２の整数であることがより好ましい。
一般式（３）中のＬ１で表される「２価の連結基」としては、メチレン基、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」、「芳香族炭化水素の２価基」、「縮合多環芳香族の２価基」、もしくは単結合が好ましく、下記構造式（Ｂ）〜（Ｇ）で示される２価基、もしくは単結合がより好ましく、下記構造式（Ｂ）または（Ｄ）で示される２価基が特に好ましい。
一般式（３）における下記構造式（Ｂ）としては、ｎ２が１〜３の整数であることが好ましく、２または３であることがより好ましい。
一般式（３）中のｒ１〜ｒ６としては、０〜３の整数であることが好ましく、０〜２の整数であることがより好ましい。
一般式（３）中のＬ１で表される「２価の連結基」としては、メチレン基、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」、「芳香族炭化水素の２価基」、「縮合多環芳香族の２価基」、もしくは単結合が好ましく、下記構造式（Ｂ）〜（Ｇ）で示される２価基、もしくは単結合がより好ましく、下記構造式（Ｂ）または（Ｄ）で示される２価基が特に好ましい。
一般式（３）における下記構造式（Ｂ）としては、ｎ２が１〜３の整数であることが好ましく、２または３であることがより好ましい。
（式中、ｎ２は１〜４の整数を表す。）
一般式（４）中のＲ７〜Ｒ１８としては、重水素原子、「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ビニル基がより好ましく、これらの基同士が単結合を介して互いに結合して縮合芳香環を形成する場合も好ましい。特に、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基が好ましい。
一般式（４）中のｒ７〜ｒ１８としては、０〜３の整数であることが好ましく、０〜２の整数であることがより好ましい。
一般式（４）中のＬ２〜Ｌ４で表される「２価の連結基」としては、メチレン基、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」、「芳香族炭化水素の２価基」、「縮合多環芳香族の２価基」、もしくは単結合が好ましく、前記構造式（Ｂ）〜（Ｇ）で示される２価基、もしくは単結合がより好ましく、前記構造式（Ｂ）または（Ｄ）で示される２価基、もしくは単結合がより好ましい。
一般式（４）における前記構造式（Ｂ）としては、ｎが１または２であることが好ましく、１であることがより好ましい。
一般式（４）中のｒ７〜ｒ１８としては、０〜３の整数であることが好ましく、０〜２の整数であることがより好ましい。
一般式（４）中のＬ２〜Ｌ４で表される「２価の連結基」としては、メチレン基、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキレン基」、「芳香族炭化水素の２価基」、「縮合多環芳香族の２価基」、もしくは単結合が好ましく、前記構造式（Ｂ）〜（Ｇ）で示される２価基、もしくは単結合がより好ましく、前記構造式（Ｂ）または（Ｄ）で示される２価基、もしくは単結合がより好ましい。
一般式（４）における前記構造式（Ｂ）としては、ｎが１または２であることが好ましく、１であることがより好ましい。
一般式（５）において、Ａｒ８としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントラセニル基、アントラセニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、インドリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましい。
一般式（５）において、Ａｒ９としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントラセニル基、アントラセニル基、フルオレニル基がより好ましく、中でも、フェニル基、特に無置換のフェニル基が好ましい。
一般式（５）で表されるアリールアミン化合物としては、下記一般式（５ａ）または一般式（５ｂ）で表されるアリールアミン化合物がより好ましく用いられる。
一般式（５）において、Ａｒ９としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントラセニル基、アントラセニル基、フルオレニル基がより好ましく、中でも、フェニル基、特に無置換のフェニル基が好ましい。
一般式（５）で表されるアリールアミン化合物としては、下記一般式（５ａ）または一般式（５ｂ）で表されるアリールアミン化合物がより好ましく用いられる。
（式中、Ａｒ８〜Ａｒ１０は、前記一般式（５）で示した通りの意味を表し、Ａｒ１８〜Ａｒ１９は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
（式中、Ａｒ８〜Ａｒ９は、前記一般式（５）で示した通りの意味を表し、Ａｒ１８〜Ａｒ２１は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
一般式（５ａ）、一般式（５ｂ）中のＡｒ１８〜Ａｒ２１で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（５ａ）において、Ａｒ８とＡｒ１８が同一の基であり、かつ、Ａｒ９とＡｒ１９が同一の基であることが好ましい。
一般式（５ｂ）において、Ａｒ８、Ａｒ１８およびＡｒ２０が同一の基であり、かつ、Ａｒ９、Ａｒ１９およびＡｒ２１が同一の基であることが好ましい。
一般式（５ｂ）において、Ａｒ８、Ａｒ１８およびＡｒ２０が同一の基であり、かつ、Ａｒ９、Ａｒ１９およびＡｒ２１が同一の基であることが好ましい。
一般式（５）において、Ａｒ８〜Ａｒ１１で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」としては、重水素原子、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ビニル基がより好ましい。また、これらの基同士が単結合を介して互いに結合して縮合芳香環を形成する場合も好ましい。
一般式（６）中のＢ１で表される「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」における「芳香族複素環基」としては、ピリジル基、ピリミジニル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、およびカルボリニル基などの含窒素芳香族複素環基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、ピラゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、およびカルボリニル基がより好ましい。
一般式（６）中のｐ、ｑは、ｐとｑの和（ｐ＋ｑ）が９となる関係を維持するものとし、ｐは７または８を表し、ｑは１または２を表す。
一般式（６）中のＡ１としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、またはフェナントレンから水素原子を２個取り除いてできる２価基がより好ましい。
一般式（６）で表されるアントラセン環構造を有する化合物としては、下記一般式（６ａ）、一般式（６ｂ）または一般式（６ｃ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物がより好ましく用いられる。
一般式（６）中のｐ、ｑは、ｐとｑの和（ｐ＋ｑ）が９となる関係を維持するものとし、ｐは７または８を表し、ｑは１または２を表す。
一般式（６）中のＡ１としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、またはフェナントレンから水素原子を２個取り除いてできる２価基がより好ましい。
一般式（６）で表されるアントラセン環構造を有する化合物としては、下記一般式（６ａ）、一般式（６ｂ）または一般式（６ｃ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物がより好ましく用いられる。
（式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、もしくは単結合を表し、Ａｒ２２、Ａｒ２３、Ａｒ２４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。Ｒ２３〜Ｒ２９は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基であって、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４のいずれか１つのみが窒素原子であるものとし、この場合の窒素原子はＲ２３〜Ｒ２６の水素原子もしくは置換基を有さないものとする。）
（式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ２５、Ａｒ２６、Ａｒ２７は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
（式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａｒ２８、Ａｒ２９、Ａｒ３０は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ３０は水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。）
一般式（６ａ）中のＡｒ２２、Ａｒ２３、Ａｒ２４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、具体的に、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−アダマンチル基、２−アダマンチル基、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基、２−ブテニル基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」としては、具体的に、重水素原子、シアノ基、ニトロ基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；メチルオキシ基、エチルオキシ基、プロピルオキシ基などの炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基；ビニル基、アリル基などのアルケニル基；フェニルオキシ基、トリルオキシ基などのアリールオキシ基；ベンジルオキシ基、フェネチルオキシ基などのアリールアルキルオキシ基；フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基などの芳香族炭化水素基もしくは縮合多環芳香族基；ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルボリニル基などの芳香族複素環基のような基をあげることができ、これらの置換基はさらに、前記例示した置換基が置換していてもよい。また、これらの置換基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、具体的に、メチルオキシ基、エチルオキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ｎ−ペンチルオキシ基、ｎ−ヘキシルオキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基、シクロヘプチルオキシ基、シクロオクチルオキシ基、１−アダマンチルオキシ基、２−アダマンチルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、具体的に、フェニルオキシ基、ビフェニリルオキシ基、ターフェニリルオキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、フェナントレニルオキシ基、フルオレニルオキシ基、インデニルオキシ基、ピレニルオキシ基、ペリレニルオキシ基などをあげることができ、これらの基同士が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（６ａ）において、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４は炭素原子または窒素原子を表し、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４のいずれか１つのみが窒素原子であるものとする。この場合の窒素原子はＲ２３〜Ｒ２６の水素原子もしくは置換基を有さないものとする。すなわち、Ｘ１が窒素原子である場合はＲ２３が、Ｘ２が窒素原子である場合はＲ２４が、Ｘ３が窒素原子である場合はＲ２５が、Ｘ４が窒素原子である場合はＲ２６が存在しないことを意味する。
一般式（６ｂ）中のＡｒ２５、Ａｒ２６、Ａｒ２７で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（６ｃ）中のＡｒ２８、Ａｒ２９、Ａｒ３０で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（６ｃ）中のＲ３０で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」としては、前記一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（６ｃ）中のＲ３０で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」としては、前記一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」における「炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基」または「炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換基を有する炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基」、「置換基を有する炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基」または「置換基を有する炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（６ｃ）中のＲ３０で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」としては、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」における「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（６ｃ）中のＲ３０で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」としては、前記一般式（６ａ）中のＲ２３〜Ｒ２９で表される「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」における「アリールオキシ基」に関して示したものと同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
また、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基として、前記一般式（１）中のＡｒ１〜Ａｒ４で表される「置換芳香族炭化水素基」、「置換芳香族複素環基」または「置換縮合多環芳香族基」における「置換基」に関して示したものと同様のものをあげることができ、とりうる態様も、同様のものをあげることができる。
一般式（７）中のＡｒ１２としては、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましい。ここで、フェニル基は置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、もしくはフェニル基を置換基として有していることが好ましく、ナフチル基、フェナントレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、もしくはフェニル基から選ばれる置換基を有していることがより好ましく、フェニル基が有する置換基とフェニル基とが酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成することも好ましい。
一般式（７）中のＡｒ１３としては、置換基を有するフェニル基、置換もしくは無置換のスピロビフルオレニル基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、この場合のフェニル基の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基などの縮合多環芳香族基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましく、フェニル基が有する置換基とフェニル基とが酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成することも好ましい。
一般式（７）中のＡｒ１４としては、水素原子、置換基を有するフェニル基、置換もしくは無置換のスピロビフルオレニル基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、この場合のフェニル基の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基などの縮合多環芳香族基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましく、フェニル基が有する置換基とフェニル基とが酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成することも好ましい。
一般式（７）において、Ａｒ１２とＡｒ１３が同一ではないことが、薄膜の安定性の観点から好ましい。ここで、Ａｒ１２とＡｒ１３が同一の基である場合、異なる置換基であってもよいし、あるいは、異なる置換位置であってもよい。
一般式（７）において、Ａｒ１３とＡｒ１４は同一の基であってもよいが、分子全体の対称性がよくなることによって結晶化し易くなる恐れがあり、薄膜の安定性の観点から、Ａｒ１３とＡｒ１４は異なる基であることが好ましく、Ａｒ１３とＡｒ１４が同時に水素原子とはなることはないものとする。
一般式（７）において、Ａｒ１３とＡｒ１４の一方が水素原子であることが好ましい。
一般式（７）中のＡｒ１３としては、置換基を有するフェニル基、置換もしくは無置換のスピロビフルオレニル基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、この場合のフェニル基の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基などの縮合多環芳香族基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましく、フェニル基が有する置換基とフェニル基とが酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成することも好ましい。
一般式（７）中のＡｒ１４としては、水素原子、置換基を有するフェニル基、置換もしくは無置換のスピロビフルオレニル基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、この場合のフェニル基の置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニル基などの芳香族炭化水素基、ナフチル基、アセナフテニル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基などの縮合多環芳香族基、もしくはフリル基、ベンゾフラニル基、ジベンゾフラニル基のような含酸素芳香族複素環基、またはチエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基のような含硫黄芳香族複素環基が好ましく、フェニル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ピレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、スピロビフルオレニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基がより好ましく、フェニル基が有する置換基とフェニル基とが酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成することも好ましい。
一般式（７）において、Ａｒ１２とＡｒ１３が同一ではないことが、薄膜の安定性の観点から好ましい。ここで、Ａｒ１２とＡｒ１３が同一の基である場合、異なる置換基であってもよいし、あるいは、異なる置換位置であってもよい。
一般式（７）において、Ａｒ１３とＡｒ１４は同一の基であってもよいが、分子全体の対称性がよくなることによって結晶化し易くなる恐れがあり、薄膜の安定性の観点から、Ａｒ１３とＡｒ１４は異なる基であることが好ましく、Ａｒ１３とＡｒ１４が同時に水素原子とはなることはないものとする。
一般式（７）において、Ａｒ１３とＡｒ１４の一方が水素原子であることが好ましい。
一般式（７）で表されるピリミジン環構造を有する化合物としては、置換基の結合様式の異なる、下記一般式（７ａ）、一般式（７ｂ）で表されるピリミジン環構造を有する化合物がある。
（式中、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１４、Ｅは、前記一般式（７）で示した通りの意味を表す。）
（式中、Ａｒ１２、Ａｒ１３、Ａｒ１４、Ｅは、前記一般式（７）で示した通りの意味を表す。）
構造式（８）中のＡｒ１５としては、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、カルボリニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基などの含窒素複素環基が好ましく、トリアジニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、キノキサリニル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、アザフルオレニル基、ジアザフルオレニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基、アザスピロビフルオレニル基、ジアザスピロビフルオレニル基が特に好ましい。
構造式（８）において、ベンゼン環におけるＡｒ１５の結合位置は、下記構造式（８ａ）に示されるように、一般式（７）に示されるピリミジン環との結合位置に対し、メタ位であることが、薄膜の安定性の観点から好ましい。
構造式（８）において、ベンゼン環におけるＡｒ１５の結合位置は、下記構造式（８ａ）に示されるように、一般式（７）に示されるピリミジン環との結合位置に対し、メタ位であることが、薄膜の安定性の観点から好ましい。
（式中、Ａｒ１５、Ｒ１９〜Ｒ２２は、前記構造式（８）に記載した通りの意味である。）
一般式（９）中のＡｒ１６、Ａｒ１７としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」、もしくはピリジル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、またはジベンゾフラニル基が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントラセニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基がより好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントラセニル基、フルオレニル基が特に好ましい。
そして、これらが有していてもよい置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントラセニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、トリアジニル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基などのような「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントラセニル基、フルオレニル基、ピレニル基、ピリジル基、トリアジニル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基が特に好ましい。
一般式（９）中のＡ２としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」、もしくはピリジレン基、ビピリジレン基が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレン、ピレン、もしくはピリジンから誘導される２価基がより好ましく、ベンゼン、ナフタレン、もしくはピリジンから誘導される２価基が特に好ましい。
一般式（９）中のＡ３としては、単結合、もしくはナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレンまたはピレンから誘導される２価基が好ましく、単結合、もしくはナフタレンまたはアントラセンから誘導される２価基がより好ましい。
一般式（９）中のＢ２としては、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基のような含窒素芳香族複素環基が好ましく、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルボリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基がより好ましく、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基が特に好ましい。
一般式（９）において、Ａ２が置換もしくは無置換のベンゼンから水素原子を２個取り除いてできる２価基であって、Ａ３が単結合である場合、Ｂ２はピリジル基、ビピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基のような縮合多環構造を有する含窒素芳香族複素環基が好ましく、ピリジル基、ビピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルボリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基がより好ましく、ピリジル基、ビピリジル基、キノリル基、イソキノリル基が特に好ましい。
一般式（９）において、Ｂ２がピリジル基、もしくはビピリジル基であって、Ａ３が単結合である場合、Ａ２はベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレンまたはピレンから水素原子を２個取り除いてできる２価基、もしくは単結合であることがより好ましく、ベンゼンまたはビフェニルから水素原子を２個取り除いてできる２価基、もしくは単結合であることが特に好ましい。
そして、これらが有していてもよい置換基としては、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、テトラキスフェニル基、スチリル基、ナフチル基、アントラセニル基、アセナフテニル基、フェナントラセニル基、フルオレニル基、インデニル基、ピレニル基、ピリジル基、トリアジニル基、ピリミジニル基、フリル基、ピロリル基、チエニル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチエニル基、インドリル基、カルバゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基などのような「芳香族炭化水素基」、「芳香族複素環基」または「縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントラセニル基、フルオレニル基、ピレニル基、ピリジル基、トリアジニル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基がより好ましく、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基が特に好ましい。
一般式（９）中のＡ２としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基」、「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基」、もしくはピリジレン基、ビピリジレン基が好ましく、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレン、ピレン、もしくはピリジンから誘導される２価基がより好ましく、ベンゼン、ナフタレン、もしくはピリジンから誘導される２価基が特に好ましい。
一般式（９）中のＡ３としては、単結合、もしくはナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレンまたはピレンから誘導される２価基が好ましく、単結合、もしくはナフタレンまたはアントラセンから誘導される２価基がより好ましい。
一般式（９）中のＢ２としては、ピリジル基、ビピリジル基、トリアジニル基、ピリミジニル基、ピロリル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ピラゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基のような含窒素芳香族複素環基が好ましく、ピリジル基、ビピリジル基、ピリミジニル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルボリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基がより好ましく、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基が特に好ましい。
一般式（９）において、Ａ２が置換もしくは無置換のベンゼンから水素原子を２個取り除いてできる２価基であって、Ａ３が単結合である場合、Ｂ２はピリジル基、ビピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルバゾリル基、カルボリニル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基、アクリジニル基のような縮合多環構造を有する含窒素芳香族複素環基が好ましく、ピリジル基、ビピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、インドリル基、カルボリニル基、キノキサリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ナフチリジニル基、フェナントロリニル基がより好ましく、ピリジル基、ビピリジル基、キノリル基、イソキノリル基が特に好ましい。
一般式（９）において、Ｂ２がピリジル基、もしくはビピリジル基であって、Ａ３が単結合である場合、Ａ２はベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、アントラセン、フルオレン、フェナントレンまたはピレンから水素原子を２個取り除いてできる２価基、もしくは単結合であることがより好ましく、ベンゼンまたはビフェニルから水素原子を２個取り除いてできる２価基、もしくは単結合であることが特に好ましい。
一般式（１０）中のＡｒ１８〜Ａｒ２１としては、「置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基」、「置換もしくは無置換の含酸素芳香族複素環基」または「置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基」が好ましく、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、ジベンゾフラニル基がより好ましい。
一般式（１０）において、Ａｒ１８とＡｒ１９もしくはＡｒ２０とＡｒ２１が異なる基であることが好ましく、Ａｒ１８とＡｒ１９およびＡｒ２０とＡｒ２１が異なる基であることがより好ましい。
一般式（１０）中のｎ１としては、２または３であることが好ましい。
一般式（１０）におけるフェニレン基の結合様式としては、素子寿命に影響を与える薄膜の安定性の観点から、全ての結合が１，４−結合ではなく、１，２−結合もしくは１，３−結合が混在していることが好ましく、結果として、フェニレン基が４個（ｎが２の場合）、５個（ｎが３の場合）もしくは６個（ｎが４の場合）連結したアリールジアミン誘導体としては、１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニルジアミン、１，１’：３’，１’’：２’’，１’’’：３’’’，１’’’’−キンクフェニルジアミン、１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’：３’’’，１’’’’−キンクフェニルジアミン、１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’−クォーターフェニルジアミン、１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニルジアミン、１，１’：４’，１’’：２’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニルジアミン、１，１’：２’，１’’：３’’，１’’’：２’’’，１’’’’−キンクフェニルジアミン、１，１’：４’，１’’：３’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニルジアミン、１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’：２’’’，１’’’’−キンクフェニルジアミンなどのように直線的に連結していないものが好ましい。
一般式（１０）において、Ａｒ１８とＡｒ１９もしくはＡｒ２０とＡｒ２１が異なる基であることが好ましく、Ａｒ１８とＡｒ１９およびＡｒ２０とＡｒ２１が異なる基であることがより好ましい。
一般式（１０）中のｎ１としては、２または３であることが好ましい。
一般式（１０）におけるフェニレン基の結合様式としては、素子寿命に影響を与える薄膜の安定性の観点から、全ての結合が１，４−結合ではなく、１，２−結合もしくは１，３−結合が混在していることが好ましく、結果として、フェニレン基が４個（ｎが２の場合）、５個（ｎが３の場合）もしくは６個（ｎが４の場合）連結したアリールジアミン誘導体としては、１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニルジアミン、１，１’：３’，１’’：２’’，１’’’：３’’’，１’’’’−キンクフェニルジアミン、１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’：３’’’，１’’’’−キンクフェニルジアミン、１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’−クォーターフェニルジアミン、１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニルジアミン、１，１’：４’，１’’：２’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニルジアミン、１，１’：２’，１’’：３’’，１’’’：２’’’，１’’’’−キンクフェニルジアミン、１，１’：４’，１’’：３’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニルジアミン、１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’：２’’’，１’’’’−キンクフェニルジアミンなどのように直線的に連結していないものが好ましい。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入層または正孔輸送層の構成材料として使用することができる。正孔の移動度が高く正孔注入層または正孔輸送層の材料として好ましい化合物である。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（２）で表されるラジアレン誘導体は、有機ＥＬ素子の正孔注入層あるいは正孔輸送層に通常使用される材料に対するＰドーピング材料として好ましい化合物である。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（３）で表される、分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物、および前記一般式（４）で表される、分子中にトリフェニルアミン構造を４個有するアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の正孔注入層または正孔輸送層の構成材料として好ましい化合物である。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（５）もしくは一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物は、有機ＥＬ素子の正孔輸送層または電子阻止層の構成材料として使用することができる。電子阻止性能が高く、発光層の陽極側に隣接する層の材料として好ましい化合物である。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（６）で表されるアントラセン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の電子輸送層の構成材料として好ましい化合物である。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（７）で表されるピリミジン環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の電子輸送層の構成材料として好ましい化合物である。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（９）で表されるベンゾトリアゾール環構造を有する化合物は、有機ＥＬ素子の電子輸送層の構成材料として好ましい化合物である。
本発明の有機ＥＬ素子は、正孔の注入・輸送性能、薄膜の安定性や耐久性に優れた有機ＥＬ素子用の材料を、キャリアバランスを考慮しながら組み合わせているため、従来の有機ＥＬ素子に比べて、陽極から正孔輸送層への正孔輸送効率が向上する（さらに、正孔輸送層を第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の二層とし、それぞれに特定の（構造を有する）２種類のアリールアミン化合物を選択し、組み合わせる）ことによって、低駆動電圧を維持しつつ、発光効率が向上するとともに、有機ＥＬ素子の耐久性を向上させることができる。
低駆動電圧、高発光効率、かつ長寿命の有機ＥＬ素子を実現することが可能となった。
低駆動電圧、高発光効率、かつ長寿命の有機ＥＬ素子を実現することが可能となった。
本発明の有機ＥＬ素子は、正孔注入層の材料として正孔の注入・輸送の役割を効果的に発現できる特定の（構造を有する）アリールアミン化合物を選択し、電子アクセプターをＰドーピングすることによって、電極から正孔輸送層へ正孔を効率良く注入・輸送でき、発光層への正孔の注入・輸送効率を向上できたことによって、正孔注入・輸送性能に優れ、低駆動電圧で、高発光効率の有機ＥＬ素子を実現することができる。
さらに、２種類の特定の（構造を有する）アリールアミン化合物をＰドーピングしないで、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層の材料に選択し、キャリアバランスを精緻化できるように組み合わせ、低駆動電圧であって、高発光効率、かつ長寿命の有機ＥＬ素子を実現することができる。
本発明によれば、従来の有機ＥＬ素子の低駆動電圧を維持しつつ、発光効率、特に耐久性を改良することができる。
さらに、２種類の特定の（構造を有する）アリールアミン化合物をＰドーピングしないで、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層の材料に選択し、キャリアバランスを精緻化できるように組み合わせ、低駆動電圧であって、高発光効率、かつ長寿命の有機ＥＬ素子を実現することができる。
本発明によれば、従来の有機ＥＬ素子の低駆動電圧を維持しつつ、発光効率、特に耐久性を改良することができる。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
尚、上述したアリールアミン化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献７参照）。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、分子中にトリフェニルアミン構造を２個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物の中で、分子中にトリフェニルアミン構造を２個有するアリールアミン化合物について、前記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物の他に、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
尚、前記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物、および前記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献１、８〜９参照）。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（５）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（６ａ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（６ｂ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（６ｃ）で表されるアントラセン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
尚、上述したアントラセン環構造を有する化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献１０〜１２参照）。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（７）で表されるピリミジン環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
尚、上述したピリミジン環構造を有する化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献１２参照）。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（９）で表されるベンゾトリアゾール環構造を有する化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、本発明は、これらの化合物に限定されるものではない。
尚、上述したベンゾトリアゾール環構造を有する化合物は、それ自体公知の方法に準じて合成することができる（例えば、特許文献１３参照）。
本発明の有機ＥＬ素子に好適に用いられる、前記一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物の中で、好ましい化合物の具体例を以下に示すが、これらの化合物に限定されるものではない。
一般式（５）もしくは一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物の精製はカラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法、昇華精製法などによって行った。化合物の同定は、ＮＭＲ分析によって行った。物性値として、融点、ガラス転移点（Ｔｇ）と仕事関数の測定を行った。融点は蒸着性の指標となるものであり、ガラス転移点（Ｔｇ）は薄膜状態の安定性の指標となり、仕事関数は正孔輸送性や正孔阻止性の指標となるものである。
その他、本発明の有機ＥＬ素子に用いられる化合物は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって精製を行った後、最後に昇華精製法によって精製したものを用いた。
その他、本発明の有機ＥＬ素子に用いられる化合物は、カラムクロマトグラフによる精製、シリカゲル、活性炭、活性白土などによる吸着精製、溶媒による再結晶や晶析法などによって精製を行った後、最後に昇華精製法によって精製したものを用いた。
融点とガラス転移点（Ｔｇ）は、粉体を用いて高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって測定した。
仕事関数は、ＩＴＯ基板の上に１００ｎｍの薄膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ−２０２）によって求めた。
本発明の有機ＥＬ素子の構造としては、基板上に順次に、陽極、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層および陰極からなるもの、また、第二正孔輸送層と発光層の間に電子阻止層を有するもの、発光層と電子輸送層の間に正孔阻止層を有するものがあげられる。これらの多層構造においては有機層を何層か省略あるいは兼ねることが可能であり、例えば電子注入層と電子輸送層を兼ねた構成とすることなどもできる。また、同一の機能を有する有機層を２層以上積層した構成とすることが可能であり、発光層を２層積層した構成、電子輸送層を２層積層した構成などもできる。
本発明の有機ＥＬ素子の陽極としては、ＩＴＯや金のような仕事関数の大きな電極材料が用いられる。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔注入層としては、前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物に対し、電子アクセプターをＰドーピングしたものが好適に用いられる。
前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物と混合もしくは同時に使用できる、正孔注入・輸送性の材料としては、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などの材料；銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物；ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料などを用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
前記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物と混合もしくは同時に使用できる、正孔注入・輸送性の材料としては、スターバースト型のトリフェニルアミン誘導体、種々のトリフェニルアミン４量体などの材料；銅フタロシアニンに代表されるポルフィリン化合物；ヘキサシアノアザトリフェニレンのようなアクセプター性の複素環化合物や塗布型の高分子材料などを用いることができる。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の第一正孔輸送層としては、前記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物、前記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物の他、正孔輸送性のアリールアミン化合物を用いることができる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）／ポリ（スチレンスルフォネート）（ＰＳＳ）などの塗布型の高分子材料、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子の第一正孔輸送層としては、正孔輸送性のアリールアミン化合物が好適に用いられ、前記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物、もしくは前記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物がより好適に用いられる。そして、Ｐドーピングしないものが特に好適に用いられる。
これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよくしてもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の第一正孔輸送層としては、正孔輸送性のアリールアミン化合物が好適に用いられ、前記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物、もしくは前記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物がより好適に用いられる。そして、Ｐドーピングしないものが特に好適に用いられる。
これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよくしてもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の第二正孔輸送層としては、前記一般式（５）もしくは一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物の他、正孔輸送性のアリールアミン化合物を用いることができる。また、ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）（ＰＥＤＯＴ）／ポリ（スチレンスルフォネート）（ＰＳＳ）などの塗布型の高分子材料、ＴＰＤなどのベンジジン誘導体の構造をその部分構造に有する高分子化合物などを用いることができる。
本発明の有機ＥＬ素子の第二正孔輸送層としては、正孔輸送性のアリールアミン化合物が好適に用いられ、前記一般式（５）もしくは一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物がより好適に用いられる。そして、Ｐドーピングしないものが特に好適に用いられる。
これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよくしてもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の第二正孔輸送層としては、正孔輸送性のアリールアミン化合物が好適に用いられ、前記一般式（５）もしくは一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物がより好適に用いられる。そして、Ｐドーピングしないものが特に好適に用いられる。
これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよくしてもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の電子阻止層としては、前記一般式（５）もしくは一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物が好ましく用いられるが、その他、前記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物、前記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物などの正孔輸送性のアリールアミン化合物、４，４’，４’’−トリ（Ｎ−カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、９，９−ビス［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］フルオレン、１，３−ビス（カルバゾール−９−イル）ベンゼン（ｍＣＰ）、２，２−ビス（４−カルバゾール−９−イルフェニル）アダマンタン（Ａｄ−Ｃｚ）などのカルバゾール誘導体、９−［４−（カルバゾール−９−イル）フェニル］−９−［４−（トリフェニルシリル）フェニル］−９Ｈ−フルオレンに代表されるトリフェニルシリル基とトリアリールアミン構造を有する化合物などの電子阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよくしてもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子では、正孔注入層より発光層側にある層、特に発光層に隣接する層（例えば、第二正孔輸送層、電子阻止層など）において、電子アクセプターをＰドーピングしないことが好ましい。
発光層に隣接する層には、電子阻止性の高いアリールアミン化合物が好適に用いられ、前記一般式（５）もしくは一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物などが好ましく用いられる。
また、これらの層の膜厚は、通常用いられる膜厚であれば特に限定するものではないが、例えば、第一正孔輸送層としては２０〜１００ｎｍ、第二正孔輸送層としては５〜３０ｎｍ、電子阻止層としては５〜３０ｎｍで用いられる。
発光層に隣接する層には、電子阻止性の高いアリールアミン化合物が好適に用いられ、前記一般式（５）もしくは一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物などが好ましく用いられる。
また、これらの層の膜厚は、通常用いられる膜厚であれば特に限定するものではないが、例えば、第一正孔輸送層としては２０〜１００ｎｍ、第二正孔輸送層としては５〜３０ｎｍ、電子阻止層としては５〜３０ｎｍで用いられる。
本発明の有機ＥＬ素子の発光層として、Ａｌｑ３をはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の金属錯体、アントラセン誘導体、ビススチリルベンゼン誘導体、ピレン誘導体、オキサゾール誘導体、ポリパラフェニレンビニレン誘導体などを用いることができる。また、発光層をホスト材料とドーパント材料とで構成してもよくしてもよく、ホスト材料としては、アントラセン誘導体が好ましく用いられるが、その他、前記発光材料に加え、チアゾール誘導体、ベンズイミダゾール誘導体、ポリジアルキルフルオレン誘導体などを用いることができる。またドーパント材料としては、ピレン誘導体が好ましく用いられるが、その他、キナクリドン、クマリン、ルブレン、ペリレン、およびそれらの誘導体、ベンゾピラン誘導体、インデノフェナントレン誘導体、ローダミン誘導体、アミノスチリル誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよくしてもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。
また、発光材料として燐光発光体を使用することも可能である。燐光発光体としては、イリジウムや白金などの金属錯体の燐光発光体を使用することができる。Ｉｒ（ｐｐｙ）３などの緑色の燐光発光体、ＦＩｒｐｉｃ、ＦＩｒ６などの青色の燐光発光体、Ｂｔｐ２Ｉｒ（ａｃａｃ）などの赤色の燐光発光体などが用いられ、このときのホスト材料としては正孔注入・輸送性のホスト材料として４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（ＣＢＰ）やＴＣＴＡ、ｍＣＰなどのカルバゾール誘導体などを用いることができる。電子輸送性のホスト材料として、ｐ−ビス（トリフェニルシリル）ベンゼン（ＵＧＨ２）や２，２’，２’’−（１，３，５−フェニレン）−トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンズイミダゾール）（ＴＰＢI）などを用いることができ、高性能の有機ＥＬ素子を作製することができる。
燐光性の発光材料のホスト材料へのドープは濃度消光を避けるため、発光層全体に対して１〜３０重量パーセントの範囲で、共蒸着によってドープすることが好ましい。
また、発光材料としてＰＩＣ−ＴＲＺ、ＣＣ２ＴＡ、ＰＸＺ−ＴＲＺ、４ＣｚＩＰＮなどのＣＤＣＢ誘導体などの遅延蛍光を放射する材料を使用することも可能である（例えば、非特許文献３参照）。
これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の正孔阻止層として、バソクプロイン（ＢＣＰ）などのフェナントロリン誘導体や、アルミニウム（III）ビス（２−メチル−８−キノリナート）−４−フェニルフェノレート（ＢＡｌｑ）などのキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種の希土類錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体など、正孔阻止作用を有する化合物を用いることができる。これらの材料は電子輸送層の材料を兼ねてもよい。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の電子輸送層としては、前記一般式（６）で表されるアントラセン環構造を有する化合物、前記一般式（７）で表されるピリミジン環構造を有する化合物、前記一般式（９）で表されるベンゾトリアゾール環構造を有する化合物が好ましく用いられるが、Ａｌｑ３、ＢＡｌｑをはじめとするキノリノール誘導体の金属錯体の他、各種金属錯体、トリアゾール誘導体、トリアジン誘導体、オキサジアゾール誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導地、ベンズイミダゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、アントラセン誘導体、カルボジイミド誘導体、キノキサリン誘導体、ピリドインドール誘導体、フェナントロリン誘導体、シロール誘導体などを用いることができる。これらは、単独で成膜してもよいが、他の材料とともに混合して成膜した単層として使用してもよく、単独で成膜した層同士、混合して成膜した層同士、または単独で成膜した層と混合して成膜した層の積層構造としてもよい。これらの材料は蒸着法の他、スピンコート法やインクジェット法などの公知の方法によって薄膜形成を行うことができる。
本発明の有機ＥＬ素子の電子注入層として、フッ化リチウム、フッ化セシウムなどのアルカリ金属塩、フッ化マグネシウムなどのアルカリ土類金属塩、酸化アルミニウムなどの金属酸化物などを用いることができるが、電子輸送層と陰極の好ましい選択においては、これを省略することができる。
本発明の有機ＥＬ素子の陰極として、アルミニウムのような仕事関数の低い電極材料や、マグネシウム銀合金、マグネシウムインジウム合金、アルミニウムマグネシウム合金のような、より仕事関数の低い合金が電極材料として用いられる。
以下、本発明の実施の形態について、実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
＜Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−２）の合成＞
窒素置換した反応容器に、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミン１１．８ｇ、トルエン９４ｍＬ、フェニルボロン酸２．７ｇ、予め炭酸カリウム５．９ｇを水３６ｍＬに溶解した水溶液を加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．７４ｇを加えて加熱し、７２℃で１８時間撹拌した。室温まで冷却し、分液操作によって有機層を採取した。水を用いた洗浄、飽和食塩水を用いた洗浄を順次行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮することによって粗製物を得た。続いて、カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−２）の白色粉体８．４ｇ（収率７２％）を得た。
窒素置換した反応容器に、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミン１１．８ｇ、トルエン９４ｍＬ、フェニルボロン酸２．７ｇ、予め炭酸カリウム５．９ｇを水３６ｍＬに溶解した水溶液を加え、３０分間超音波を照射しながら窒素ガスを通気した。テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム０．７４ｇを加えて加熱し、７２℃で１８時間撹拌した。室温まで冷却し、分液操作によって有機層を採取した。水を用いた洗浄、飽和食塩水を用いた洗浄を順次行った後、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥し、濃縮することによって粗製物を得た。続いて、カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−２）の白色粉体８．４ｇ（収率７２％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５６−７．６８（７Ｈ）、７．４５−７．５２（４Ｈ）、７．１４−７．４１（２０Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５６−７．６８（７Ｈ）、７．４５−７．５２（４Ｈ）、７．１４−７．４１（２０Ｈ）。
＜Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（ナフチル−１−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−３）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて１−ナフチルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（ナフチル−１−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−３）の白色粉体９．２ｇ（収率６１％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて１−ナフチルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（ナフチル−１−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−３）の白色粉体９．２ｇ（収率６１％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８４−７．８７（３Ｈ）、７．６７−８３（６Ｈ）、７．２６−７．６４（１８Ｈ）、７．０２−７．０４（６Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８４−７．８７（３Ｈ）、７．６７−８３（６Ｈ）、７．２６−７．６４（１８Ｈ）、７．０２−７．０４（６Ｈ）。
＜Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１）の白色粉体９．０ｇ（収率５７％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１）の白色粉体９．０ｇ（収率５７％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５６−７．６４（１０Ｈ）、７．２６−５０（１８Ｈ）、７．０２−７．１６（５Ｈ）、１．２６（６Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５６−７．６４（１０Ｈ）、７．２６−５０（１８Ｈ）、７．０２−７．１６（５Ｈ）、１．２６（６Ｈ）。
＜Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−４）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて４−ビフェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−４）の白色粉体８．６ｇ（収率６４％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて４−ビフェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−４）の白色粉体８．６ｇ（収率６４％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６６−７．５３（８Ｈ）、７．５１−７．１５（２７Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６６−７．５３（８Ｈ）、７．５１−７．１５（２７Ｈ）。
＜Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（１，１’；４’，１’’−ターフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−９）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて４−ブロモ−１，１’；４’，１’’−ターフェニルを用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛３−フェニル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（１，１’；４’，１’’−ターフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−９）の白色粉体４．５ｇ（収率４０％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて４−ブロモ−１，１’；４’，１’’−ターフェニルを用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛３−フェニル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（１，１’；４’，１’’−ターフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−９）の白色粉体４．５ｇ（収率４０％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７３−７．５８（１５Ｈ）、７．４６−７．１２（２４Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７３−７．５８（１５Ｈ）、７．４６−７．１２（２４Ｈ）。
＜Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１６）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ナフタレン−１−イル）フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１６）の白色粉体１１．６ｇ（収率７７％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ナフタレン−１−イル）フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１６）の白色粉体１１．６ｇ（収率７７％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９５−７．８４（３Ｈ）、７．６７−７．１８（３４Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９５−７．８４（３Ｈ）、７．６７−７．１８（３４Ｈ）。
＜Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−［６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニル）｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−２０）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−［６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニル）｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−２０）の白色粉体１３．１ｇ（収率８１％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニルボロン酸を用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−［６−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニル）｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−２０）の白色粉体１３．１ｇ（収率８１％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７８（２Ｈ）、７．６８−７．１５（３５Ｈ）、１．５５（６Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７８（２Ｈ）、７．６８−７．１５（３５Ｈ）、１．５５（６Ｈ）。
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミン（化合物５−５６）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミン（化合物５−５６）の白色粉体１７．８ｇ（収率８９％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミン（化合物５−５６）の白色粉体１７．８ｇ（収率８９％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７２−７．５７（７Ｈ）、７．５２−７．３３（９Ｈ）、７．３２−７．１９（１７Ｈ）、１．４５（６Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７２−７．５７（７Ｈ）、７．５２−７．３３（９Ｈ）、７．３２−７．１９（１７Ｈ）、１．４５（６Ｈ）。
＜Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−６２）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−６２）の白色粉体１１．５ｇ（収率５７％）を得た。
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−６２）の白色粉体１１．５ｇ（収率５７％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７０−７．６３（３Ｈ）、７．４４−７．０２（２４Ｈ）、１．４６（１２Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＴＨＦ−ｄ８）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７０−７．６３（３Ｈ）、７．４４−７．０２（２４Ｈ）、１．４６（１２Ｈ）。
＜Ｎ，Ｎ−ビス（６−フェニルビフェニル−３−イル）−（ビフェニル−４−イル）アミン（化合物５−１０８）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス（６−ブロモビフェニル−３−イル）−（ビフェニル−４−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（６−フェニルビフェニル−３−イル）−（ビフェニル−４−イル）アミン（化合物５−１０８）の白色粉体１０．２ｇ（収率７３％）を得た。
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス（６−ブロモビフェニル−３−イル）−（ビフェニル−４−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（６−フェニルビフェニル−３−イル）−（ビフェニル−４−イル）アミン（化合物５−１０８）の白色粉体１０．２ｇ（収率７３％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５７−７．６６（４Ｈ）、７．１０−７．４９（３１Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５７−７．６６（４Ｈ）、７．１０−７．４９（３１Ｈ）。
＜Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１４３）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１４３）の白色粉体１１．１ｇ（収率７５％）を得た。
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリス（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１４３）の白色粉体１１．１ｇ（収率７５％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．３５−７．４２（６Ｈ）、７．１５−７．３５（３３Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．３５−７．４２（６Ｈ）、７．１５−７．３５（３３Ｈ）。
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（６−フェニルビフェニル−３−イル）−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミン（化合物５−５０）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（６−フェニルビフェニル−３−イル）−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミン（化合物５−５０）の白色粉体１３．６ｇ（収率７６％）を得た。
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（６−フェニルビフェニル−３−イル）−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）アミン（化合物５−５０）の白色粉体１３．６ｇ（収率７６％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７２−７．６１（４Ｈ）、７．５８（２Ｈ）、７．５０−７．０９（２９Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７２−７．６１（４Ｈ）、７．５８（２Ｈ）、７．５０−７．０９（２９Ｈ）。
＜Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−６３）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（６−ブロモビフェニル−３−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−６３）の淡黄白色粉体１２．２ｇ（収率５６％）を得た。
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（６−ブロモビフェニル−３−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−６３）の淡黄白色粉体１２．２ｇ（収率５６％）を得た。
得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１０（１Ｈ）、７．９５（１Ｈ）、７．８８（１Ｈ）、７．７２−７．６５（２Ｈ）、７．６０−７．１０（２６Ｈ）、１．５０（６Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１０（１Ｈ）、７．９５（１Ｈ）、７．８８（１Ｈ）、７．７２−７．６５（２Ｈ）、７．６０−７．１０（２６Ｈ）、１．５０（６Ｈ）。
＜Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−６４）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（６−ブロモビフェニル−３−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−６４）の淡黄白色粉体８．８ｇ（収率６３％）を得た。
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（６−ブロモビフェニル−３−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−６４）の淡黄白色粉体８．８ｇ（収率６３％）を得た。
得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８（１Ｈ）、７．７６−７．９４（４Ｈ）、７．６０−７．７１（４Ｈ）、７．１３−７．５４（２２Ｈ）、１．５２（６Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８（１Ｈ）、７．７６−７．９４（４Ｈ）、７．６０−７．７１（４Ｈ）、７．１３−７．５４（２２Ｈ）、１．５２（６Ｈ）。
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−｛６−（４−ナフタレン−１−イル−フェニル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−６５）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ナフタレン−１−イル）フェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−｛６−（４−ナフタレン−１−イル−フェニル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−６５）の白色粉体４９．８ｇ（収率８４％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ナフタレン−１−イル）フェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−｛６−（４−ナフタレン−１−イル−フェニル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−６５）の白色粉体４９．８ｇ（収率８４％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９２（２Ｈ）、７．８８（１Ｈ）、７．７２−７．１８（３８Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９２（２Ｈ）、７．８８（１Ｈ）、７．７２−７．１８（３８Ｈ）。
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１４７）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（６−ブロモビフェニル−３−イル）−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１４７）の白色粉体７．５ｇ（収率４８％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（６−ブロモビフェニル−３−イル）−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１４７）の白色粉体７．５ｇ（収率４８％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８（１Ｈ）、７．９５（１Ｈ）、７．８８（１Ｈ）、７．６８−７．１８（３４Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８（１Ｈ）、７．９５（１Ｈ）、７．８８（１Ｈ）、７．６８−７．１８（３４Ｈ）。
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１４８）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ナフタレン−１−イル）フェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１４８）の淡黄白色粉体８．４ｇ（収率６０％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ナフタレン−１−イル）フェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１４８）の淡黄白色粉体８．４ｇ（収率６０％）を得た。
得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０９（１Ｈ）、７．９８−７．８４（５Ｈ）、７．６９−７．２０（３３Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０９（１Ｈ）、７．９８−７．８４（５Ｈ）、７．６９−７．２０（３３Ｈ）。
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ｐ−ターフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１５０）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ｐ−タ−フェニル）ボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ｐ−ターフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１５０）の淡黄白色粉体６．３ｇ（収率４７％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ｐ−タ−フェニル）ボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ｐ−ターフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１５０）の淡黄白色粉体６．３ｇ（収率４７％）を得た。
得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１２（１Ｈ）、７．９８−７．８３（２Ｈ）、７．７２−７．１５（３８Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１２（１Ｈ）、７．９８−７．８３（２Ｈ）、７．７２−７．１５（３８Ｈ）。
＜Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−［４−フェニル−３−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝フェニル］アミン（化合物５−１５２）の合成＞
窒素置換した反応容器に、４−ブロモビフェニル１３．５ｇ、２−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）｝−４−アミノビフェニル９．０ｇ、酢酸パラジウム０．１１ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンのトルエン溶液（５０％）０．１５ｇ、トルエン９０ｍＬを加えて加熱し、１００℃で２４時間撹拌した。ろ過によって不溶物を除いた後、濃縮することによって粗製物を得た。続いて、カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−［４−フェニル−３−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝フェニル］アミン（化合物５−１５２）の黄白色粉体５．４ｇ（収率３３％）を得た。
窒素置換した反応容器に、４−ブロモビフェニル１３．５ｇ、２−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）｝−４−アミノビフェニル９．０ｇ、酢酸パラジウム０．１１ｇ、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィンのトルエン溶液（５０％）０．１５ｇ、トルエン９０ｍＬを加えて加熱し、１００℃で２４時間撹拌した。ろ過によって不溶物を除いた後、濃縮することによって粗製物を得た。続いて、カラムクロマトグラフィーを用いた精製を行うことによって、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−［４−フェニル−３−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝フェニル］アミン（化合物５−１５２）の黄白色粉体５．４ｇ（収率３３％）を得た。
得られた黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９４−７．７６（３Ｈ）、７．６８−７．１５（３４Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９４−７．７６（３Ｈ）、７．６８−７．１５（３４Ｈ）。
＜Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル３−イル｝アミン（化合物５−１５３）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル３−イル｝アミン（化合物５−１５３）の淡黄白色粉体１６．７ｇ（収率９２％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル３−イル｝アミン（化合物５−１５３）の淡黄白色粉体１６．７ｇ（収率９２％）を得た。
得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８０−７．５９（６Ｈ）、７．５１−７．１２（２５Ｈ）、１．５１（１２Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８０−７．５９（６Ｈ）、７．５１−７．１２（２５Ｈ）、１．５１（１２Ｈ）。
＜Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１５５）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１５５）の淡黄白色粉体１０．６ｇ（収率７９％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１５５）の淡黄白色粉体１０．６ｇ（収率７９％）を得た。
得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８−８．１4（２Ｈ）、７．８８−７．９６（４Ｈ）、７．２４−７．６４（３３Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８−８．１4（２Ｈ）、７．８８−７．９６（４Ｈ）、７．２４−７．６４（３３Ｈ）。
＜Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１５６）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ナフタレン−１−イル）フェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１５６）の淡黄白色粉体１０．６ｇ（収率７９％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ナフタレン−１−イル）フェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１５６）の淡黄白色粉体１０．６ｇ（収率７９％）を得た。
得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１４（２Ｈ）、７．９９−７．７２（６Ｈ）、７．６１−７．１０（３３Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１４（２Ｈ）、７．９９−７．７２（６Ｈ）、７．６１−７．１０（３３Ｈ）。
＜Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１５７）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ナフタレン−２−イル）フェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１５７）の淡黄白色粉体９．７ｇ（収率７４％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ナフタレン−２−イル）フェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１５７）の淡黄白色粉体９．７ｇ（収率７４％）を得た。
得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８−８．１4（３Ｈ）、７．６６−７．９７（８Ｈ）、７．２８−７．６６（３０Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８−８．１4（３Ｈ）、７．６６−７．９７（８Ｈ）、７．２８−７．６６（３０Ｈ）。
＜Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ｐ−ターフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１５８）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ｐ−ターフェニル）ボロン酸ピナコールエステルを用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ｐ−ターフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１５８）の淡黄白色粉体６．２ｇ（収率６３％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ｐ−ターフェニル）ボロン酸ピナコールエステルを用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ｐ−ターフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１５８）の淡黄白色粉体６．２ｇ（収率６３％）を得た。
得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８−８．１４（３Ｈ）、７．８９−７．９５（４Ｈ）、７．２５−７．７１（３６Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８−８．１４（３Ｈ）、７．８９−７．９５（４Ｈ）、７．２５−７．７１（３６Ｈ）。
＜Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−２−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１５９）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、２−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−２−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１５９）の淡黄白色粉体４．９ｇ（収率４８％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、２−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−２−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１５９）の淡黄白色粉体４．９ｇ（収率４８％）を得た。
得られた淡黄白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８−８．１２（２Ｈ）、７．８６−７．９４（４Ｈ）、７．００−７．５７（２９Ｈ）、６．６３−６．７５（４Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８−８．１２（２Ｈ）、７．８６−７．９４（４Ｈ）、７．００−７．５７（２９Ｈ）、６．６３−６．７５（４Ｈ）。
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニル｝−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１６０）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニル｝−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１６０）の白色粉体８．３ｇ（収率４８％）を得た。
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニル｝−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１６０）の白色粉体８．３ｇ（収率４８％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７９（２Ｈ）、７．６９−７．５２（７Ｈ）、７．５０−７．４１（３Ｈ）、７．４０−７．１０（２１Ｈ）、１．５７（６Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７９（２Ｈ）、７．６９−７．５２（７Ｈ）、７．５０−７．４１（３Ｈ）、７．４０−７．１０（２１Ｈ）、１．５７（６Ｈ）。
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−３−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１６２）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、３−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−３−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１６２）の白色粉体８．７ｇ（収率４９％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、３−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−３−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１６２）の白色粉体８．７ｇ（収率４９％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７８（２Ｈ）、７．６５−７．４６（６Ｈ）、７．４５−７．０５（２９Ｈ）、１．５４（６Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７８（２Ｈ）、７．６５−７．４６（６Ｈ）、７．４５−７．０５（２９Ｈ）、１．５４（６Ｈ）。
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１６３）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１６３）の白色粉体４．９ｇ（収率４４％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１６３）の白色粉体４．９ｇ（収率４４％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７３（１Ｈ）、７．６１−７．７０（３Ｈ）、７．５４−７．５８（１Ｈ）、７．１９−７．５２（３２Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７３（１Ｈ）、７．６１−７．７０（３Ｈ）、７．５４−７．５８（１Ｈ）、７．１９−７．５２（３２Ｈ）。
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１６４）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ナフタレン−１−イル）フェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１６４）の白色粉体９．２ｇ（収率７４％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ナフタレン−１−イル）フェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１６４）の白色粉体９．２ｇ（収率７４％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１０（１Ｈ）、７．８９−７．１０（３８Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１０（１Ｈ）、７．８９−７．１０（３８Ｈ）。
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１６５）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ナフタレン−２−イルフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１６５）の白色粉体９．８ｇ（収率７０％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ナフタレン−２−イルフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１６５）の白色粉体９．８ｇ（収率７０％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０７（２Ｈ）、７．９９−７．８５（６Ｈ）、７．８４−７．４０（１５Ｈ）、７．３９−７．１２（１６Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０７（２Ｈ）、７．９９−７．８５（６Ｈ）、７．８４−７．４０（１５Ｈ）、７．３９−７．１２（１６Ｈ）。
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１６６）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１６６）の白色粉体１１．０ｇ（収率６１％）を得た。
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１６６）の白色粉体１１．０ｇ（収率６１％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６０−７．７４（４Ｈ）、７．１４−７．５２（３３Ｈ）、７．００−７．０３（２Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６０−７．７４（４Ｈ）、７．１４−７．５２（３３Ｈ）、７．００−７．０３（２Ｈ）。
＜Ｎ−（ｐ−ターフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１６７）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ｐ−ターフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ｐ−ターフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１６７）の白色粉体１８．３ｇ（収率７４％）を得た。
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ｐ−ターフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ｐ−ターフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１６７）の白色粉体１８．３ｇ（収率７４％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７４−７．５２（１０Ｈ）、７．５１−７．０１（２３Ｈ）、１．５４（６Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７４−７．５２（１０Ｈ）、７．５１−７．０１（２３Ｈ）、１．５４（６Ｈ）。
＜Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１６９）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛（４−ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１６９）の白色粉体１０．４ｇ（収率６７％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛（４−ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１６９）の白色粉体１０．４ｇ（収率６７％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１２（１Ｈ）、７．７８−７．９２（４Ｈ）、７．６０−７．７１（６Ｈ）、７．２１−７．５４（２４Ｈ）、１．５３（６Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１２（１Ｈ）、７．７８−７．９２（４Ｈ）、７．６０−７．７１（６Ｈ）、７．２１−７．５４（２４Ｈ）、１．５３（６Ｈ）。
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−｛２−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−４−イル｝アミン（化合物５−１７０）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−｛２−（ビフェニル−４−イル）−ブロモベンゼン−４−イル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−｛２−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−４−イル｝アミン（化合物５−１７０）の白色粉体１０．４ｇ（収率６７％）を得た。
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−｛２−（ビフェニル−４−イル）−ブロモベンゼン−４−イル｝アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−｛２−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−４−イル｝アミン（化合物５−１７０）の白色粉体１０．４ｇ（収率６７％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８（１Ｈ）、７．８１−７．９６（３Ｈ）、７．７９−７．８１（１Ｈ）、７．２１−７．７３（３２Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０８（１Ｈ）、７．８１−７．９６（３Ｈ）、７．７９−７．８１（１Ｈ）、７．２１−７．７３（３２Ｈ）。
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［２−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝ビフェニル−４−イル］アミン（化合物５−１７１）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［２−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（ブロモビフェニル−４−イル）］アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［２−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝ビフェニル−４−イル］アミン（化合物５−１７１）の白色粉体１０．０ｇ（収率８１％）を得た。
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［２−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（ブロモビフェニル−４−イル）］アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［２−｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝ビフェニル−４−イル］アミン（化合物５−１７１）の白色粉体１０．０ｇ（収率８１％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０４−８．１０（２Ｈ）、７．７８−７．９６（８Ｈ）、７．２４−７．６５（２９Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．０４−８．１０（２Ｈ）、７．７８−７．９６（８Ｈ）、７．２４−７．６５（２９Ｈ）。
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１７４）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１７４）の白色粉体６．５ｇ（収率７１％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１７４）の白色粉体６．５ｇ（収率７１％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６１−７．７７（６Ｈ）、７．２０−７．５１（３４Ｈ）、７．０６−７．１１（３Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６１−７．７７（６Ｈ）、７．２０−７．５１（３４Ｈ）、７．０６−７．１１（３Ｈ）。
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−３−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１７５）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、３−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−３−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１７５）の白色粉体８．０ｇ（収率８７％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、３−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−３−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１７５）の白色粉体８．０ｇ（収率８７％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７０−７．７６（２Ｈ）、７．６３−７．６５（２Ｈ）、７．１８−７．５４（３６Ｈ）、７．０８−７．１２（３Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７０−７．７６（２Ｈ）、７．６３−７．６５（２Ｈ）、７．１８−７．５４（３６Ｈ）、７．０８−７．１２（３Ｈ）。
＜Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−３−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１７６）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、３−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−３−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１７６）の白色粉体１７．０ｇ（収率８５％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、３−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−３−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１７６）の白色粉体１７．０ｇ（収率８５％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．３０−７．６２（４Ｈ）、７．４８−７．１４（２７Ｈ）１．５０（１２Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．３０−７．６２（４Ｈ）、７．４８−７．１４（２７Ｈ）１．５０（１２Ｈ）。
＜Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（ビフェニル−２−イル）−ｐ−ターフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１７９）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、２−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモ−ｐ−ターフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（ビフェニル−２−イル）−ｐ−ターフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１７９）の白色粉体９．６ｇ（収率８６％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、２−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモ−ｐ−ターフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−｛６−（ビフェニル−２−イル）−ｐ−ターフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１７９）の白色粉体９．６ｇ（収率８６％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５４−７．６６（１０Ｈ）、７．０８−７．４９（２５Ｈ）、６．６３−６．７４（４Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．５４−７．６６（１０Ｈ）、７．０８−７．４９（２５Ｈ）、６．６３−６．７４（４Ｈ）。
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−２−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１８０）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、２−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−２−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１８０）の白色粉体５．２ｇ（収率５７％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、２−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−｛６−（ビフェニル−２−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１８０）の白色粉体５．２ｇ（収率５７％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６０−７．７４（４Ｈ）、６．９５−７．４９（３５Ｈ）、６．６８−６．７１（２Ｈ）、６．５４−６．５７（２Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４３個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６０−７．７４（４Ｈ）、６．９５−７．４９（３５Ｈ）、６．６８−６．７１（２Ｈ）、６．５４−６．５７（２Ｈ）。
＜Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１８３）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１８３）の白色粉体１９．９ｇ（収率８９％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（９，９−ジメチルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１８３）の白色粉体１９．９ｇ（収率８９％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１０（１Ｈ）、７．９３（１Ｈ）、７．８８（１Ｈ）、７．７１（２Ｈ）、７．６５−７．１５（３０Ｈ）、１．５３（６Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１０（１Ｈ）、７．９３（１Ｈ）、７．８８（１Ｈ）、７．７１（２Ｈ）、７．６５−７．１５（３０Ｈ）、１．５３（６Ｈ）。
＜Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アニリン（化合物５−２１７）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アニリンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アニリン（化合物５−２１７）の白色粉体４．２ｇ（収率３７％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−Ｎ−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アニリンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（９，９−ジフェニルフルオレン−２−イル）−Ｎ−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アニリン（化合物５−２１７）の白色粉体４．２ｇ（収率３７％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７６−７．６２（４Ｈ）、７．４４−７．０３（３５Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３９個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．７６−７．６２（４Ｈ）、７．４４−７．０３（３５Ｈ）。
＜Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１８５）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ナフタレン−１−イル）フェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１８５）の白色粉体６．５ｇ（収率７３％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−（ナフタレン−１−イル）フェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ，Ｎ−ビス｛４−（ナフタレン−２−イル）フェニル｝−［６−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル｝ビフェニル−３−イル］アミン（化合物５−１８５）の白色粉体６．５ｇ（収率７３％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１１（２Ｈ）、７．９８−７．６８（１８Ｈ）、７．５９−７．２３（２１Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１１（２Ｈ）、７．９８−７．６８（１８Ｈ）、７．５９−７．２３（２１Ｈ）。
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（フェナントレン−９−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１８７）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（フェナントレン−９−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（フェナントレン−９−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１８７）の白色粉体３．５ｇ（収率２２％）を得た。
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（フェナントレン−９−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（フェナントレン−９−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１８７）の白色粉体３．５ｇ（収率２２％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．８１−８．７０（２Ｈ）、８．１７（１Ｈ）、７．８３（１Ｈ）、７．７８（１Ｈ）、７．７４−７．７２（２６Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３１個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．８１−８．７０（２Ｈ）、８．１７（１Ｈ）、７．８３（１Ｈ）、７．７８（１Ｈ）、７．７４−７．７２（２６Ｈ）。
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（フェナントレン−９−イル）−Ｎ−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１８８）の合成＞
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（フェナントレン−９−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（フェナントレン−９−イル）−Ｎ−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１８８）の白色粉体１３．０ｇ（収率７７％）を得た。
実施例１において、フェニルボロン酸に代えて、４−ビフェニルボロン酸を用い、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（フェナントレン−９−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（フェナントレン−９−イル）−Ｎ−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１８８）の白色粉体１３．０ｇ（収率７７％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．８２−８．７３（２Ｈ）、８．１７（１Ｈ）、７．８５（１Ｈ）、７．７８（１Ｈ）、７．７５−７．０９（３０Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３５個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．８２−８．７３（２Ｈ）、８．１７（１Ｈ）、７．８５（１Ｈ）、７．７８（１Ｈ）、７．７５−７．０９（３０Ｈ）。
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−２−イル）−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１８９）の合成＞
実施例１９において、４−ブロモビフェニルに代えて２−ブロモ−９−フェニルカルバゾール用い、２−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）｝−４−アミノビフェニルに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−２−イル）−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１８９）の白色粉体１８．０ｇ（収率８５％）を得た。
実施例１９において、４−ブロモビフェニルに代えて２−ブロモ−９−フェニルカルバゾール用い、２−｛４−（ナフタレン−１−イル）フェニル）｝−４−アミノビフェニルに代えて、Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−２−イル）−｛６−（ビフェニル−４−イル）ビフェニル−３−イル｝アミン（化合物５−１８９）の白色粉体１８．０ｇ（収率８５％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１３−８．０６（２Ｈ）、７．６５−７．５９（４Ｈ）、７．５７−７．５０（６Ｈ）、７．４９−７．１０（２６Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝８．１３−８．０６（２Ｈ）、７．６５−７．５９（４Ｈ）、７．５７−７．５０（６Ｈ）、７．４９−７．１０（２６Ｈ）。
＜Ｎ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１９０）の合成＞
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えてＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１９０）の白色粉体６．０ｇ（収率５２％）を得た。
実施例１において、Ｎ，Ｎ−ビス（ビフェニル−４−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンに代えてＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル）−（６−ブロモビフェニル−３−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによってＮ−（ビフェニル−４−イル）−Ｎ−（９，９’−スピロビ［９Ｈ−フルオレン］−２−イル）−（６−フェニルビフェニル−３−イル）アミン（化合物５−１９０）の白色粉体６．０ｇ（収率５２％）を得た。
得られた白色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８５−７．７２（４Ｈ）、７．５７（２Ｈ）、７．４９−７．２９（８Ｈ）、７．２３−６．９５（１７Ｈ）、６．８８−６．８２（４Ｈ）６．８０−６．６６（２Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３７個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８５−７．７２（４Ｈ）、７．５７（２Ｈ）、７．４９−７．２９（８Ｈ）、７．２３−６．９５（１７Ｈ）、６．８８−６．８２（４Ｈ）６．８０−６．６６（２Ｈ）。
一般式（５）で表されるアリールアミン化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって融点とガラス転移点を測定した。
融点 ガラス転移点
実施例２の化合物 ２４２℃ １０３℃
実施例３の化合物 観測されず １１５℃
実施例４の化合物 観測されず １０４℃
実施例５の化合物 観測されず １１７℃
実施例６の化合物 観測されず １０７℃
実施例７の化合物 ２４０℃ １２７℃
実施例８の化合物 観測されず １１６℃
実施例９の化合物 観測されず １１９℃
実施例１０の化合物 観測されず １０１℃
実施例１１の化合物 観測されず １１２℃
実施例１２の化合物 観測されず １０２℃
実施例１３の化合物 観測されず １０９℃
実施例１４の化合物 ２３７℃ １０８℃
実施例１５の化合物 観測されず １１９℃
実施例１６の化合物 観測されず １０９℃
実施例１７の化合物 観測されず １１３℃
実施例１８の化合物 観測されず １２１℃
実施例１９の化合物 観測されず １１１℃
実施例２０の化合物 ２４６℃ １３２℃
実施例２１の化合物 観測されず １１７℃
実施例２２の化合物 観測されず １１９℃
実施例２３の化合物 ２４５℃ １２０℃
実施例２４の化合物 ２４０℃ １２５℃
実施例２５の化合物 観測されず １０７℃
実施例２６の化合物 ２４４℃ １１３℃
実施例２７の化合物 観測されず １１２℃
実施例２８の化合物 観測されず １１０℃
実施例２９の化合物 観測されず １１２℃
実施例３０の化合物 観測されず １１５℃
実施例３１の化合物 観測されず １２５℃
実施例３２の化合物 観測されず １１４℃
実施例３３の化合物 観測されず １２２℃
実施例３４の化合物 観測されず １１１℃
実施例３５の化合物 観測されず １１９℃
実施例３６の化合物 観測されず １３７℃
実施例３７の化合物 観測されず １２５℃
実施例３８の化合物 ２３３℃ １２０℃
実施例３９の化合物 ２３２℃ １１０℃
実施例４０の化合物 観測されず １２６℃
実施例４１の化合物 観測されず １２２℃
実施例４２の化合物 観測されず １２５℃
実施例４３の化合物 観測されず １１６℃
実施例４４の化合物 観測されず １１５℃
実施例４５の化合物 観測されず １２９℃
実施例４６の化合物 観測されず １２１℃
実施例４７の化合物 観測されず １２９℃
融点 ガラス転移点
実施例２の化合物 ２４２℃ １０３℃
実施例３の化合物 観測されず １１５℃
実施例４の化合物 観測されず １０４℃
実施例５の化合物 観測されず １１７℃
実施例６の化合物 観測されず １０７℃
実施例７の化合物 ２４０℃ １２７℃
実施例８の化合物 観測されず １１６℃
実施例９の化合物 観測されず １１９℃
実施例１０の化合物 観測されず １０１℃
実施例１１の化合物 観測されず １１２℃
実施例１２の化合物 観測されず １０２℃
実施例１３の化合物 観測されず １０９℃
実施例１４の化合物 ２３７℃ １０８℃
実施例１５の化合物 観測されず １１９℃
実施例１６の化合物 観測されず １０９℃
実施例１７の化合物 観測されず １１３℃
実施例１８の化合物 観測されず １２１℃
実施例１９の化合物 観測されず １１１℃
実施例２０の化合物 ２４６℃ １３２℃
実施例２１の化合物 観測されず １１７℃
実施例２２の化合物 観測されず １１９℃
実施例２３の化合物 ２４５℃ １２０℃
実施例２４の化合物 ２４０℃ １２５℃
実施例２５の化合物 観測されず １０７℃
実施例２６の化合物 ２４４℃ １１３℃
実施例２７の化合物 観測されず １１２℃
実施例２８の化合物 観測されず １１０℃
実施例２９の化合物 観測されず １１２℃
実施例３０の化合物 観測されず １１５℃
実施例３１の化合物 観測されず １２５℃
実施例３２の化合物 観測されず １１４℃
実施例３３の化合物 観測されず １２２℃
実施例３４の化合物 観測されず １１１℃
実施例３５の化合物 観測されず １１９℃
実施例３６の化合物 観測されず １３７℃
実施例３７の化合物 観測されず １２５℃
実施例３８の化合物 ２３３℃ １２０℃
実施例３９の化合物 ２３２℃ １１０℃
実施例４０の化合物 観測されず １２６℃
実施例４１の化合物 観測されず １２２℃
実施例４２の化合物 観測されず １２５℃
実施例４３の化合物 観測されず １１６℃
実施例４４の化合物 観測されず １１５℃
実施例４５の化合物 観測されず １２９℃
実施例４６の化合物 観測されず １２１℃
実施例４７の化合物 観測されず １２９℃
一般式（５）で表されるアリールアミン化合物は１００℃以上のガラス転移点を有しており、薄膜状態が安定であることを示すものである。
一般式（５）で表されるアリールアミン化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社製、ＰＹＳ−２０２）によって仕事関数を測定した。
仕事関数
実施例１の化合物 ５．６８ｅＶ
実施例２の化合物 ５．７２ｅＶ
実施例３の化合物 ５．６６ｅＶ
実施例４の化合物 ５．６７ｅＶ
実施例５の化合物 ５．７０ｅＶ
実施例６の化合物 ５．７１ｅＶ
実施例７の化合物 ５．６６ｅＶ
実施例８の化合物 ５．６２ｅＶ
実施例９の化合物 ５．５５ｅＶ
実施例１０の化合物 ５．７２ｅＶ
実施例１１の化合物 ５．７５ｅＶ
実施例１２の化合物 ５．６２ｅＶ
実施例１３の化合物 ５．６２ｅＶ
実施例１４の化合物 ５．６２ｅＶ
実施例１５の化合物 ５．６３ｅＶ
実施例１６の化合物 ５．７３ｅＶ
実施例１７の化合物 ５．６９ｅＶ
実施例１８の化合物 ５．７１ｅＶ
実施例１９の化合物 ５．７２ｅＶ
実施例２０の化合物 ５．５５ｅＶ
実施例２１の化合物 ５．７２ｅＶ
実施例２２の化合物 ５．７３ｅＶ
実施例２３の化合物 ５．７２ｅＶ
実施例２４の化合物 ５．７３ｅＶ
実施例２５の化合物 ５．７３ｅＶ
実施例２６の化合物 ５．６３ｅＶ
実施例２７の化合物 ５．６４ｅＶ
実施例２８の化合物 ５．６９ｅＶ
実施例２９の化合物 ５．６９ｅＶ
実施例３０の化合物 ５．６７ｅＶ
実施例３１の化合物 ５．６６ｅＶ
実施例３２の化合物 ５．６１ｅＶ
実施例３３の化合物 ５．６２ｅＶ
実施例３４の化合物 ５．７０ｅＶ
実施例３５の化合物 ５．７１ｅＶ
実施例３６の化合物 ５．６７ｅＶ
実施例３７の化合物 ５．６８ｅＶ
実施例３８の化合物 ５．５８ｅＶ
実施例３９の化合物 ５．７２ｅＶ
実施例４０の化合物 ５．６４ｅＶ
実施例４１の化合物 ５．６３ｅＶ
実施例４２の化合物 ５．７１ｅＶ
実施例４３の化合物 ５．６８ｅＶ
実施例４４の化合物 ５．７６ｅＶ
実施例４５の化合物 ５．７４ｅＶ
実施例４６の化合物 ５．６０ｅＶ
実施例４７の化合物 ５．６４ｅＶ
仕事関数
実施例１の化合物 ５．６８ｅＶ
実施例２の化合物 ５．７２ｅＶ
実施例３の化合物 ５．６６ｅＶ
実施例４の化合物 ５．６７ｅＶ
実施例５の化合物 ５．７０ｅＶ
実施例６の化合物 ５．７１ｅＶ
実施例７の化合物 ５．６６ｅＶ
実施例８の化合物 ５．６２ｅＶ
実施例９の化合物 ５．５５ｅＶ
実施例１０の化合物 ５．７２ｅＶ
実施例１１の化合物 ５．７５ｅＶ
実施例１２の化合物 ５．６２ｅＶ
実施例１３の化合物 ５．６２ｅＶ
実施例１４の化合物 ５．６２ｅＶ
実施例１５の化合物 ５．６３ｅＶ
実施例１６の化合物 ５．７３ｅＶ
実施例１７の化合物 ５．６９ｅＶ
実施例１８の化合物 ５．７１ｅＶ
実施例１９の化合物 ５．７２ｅＶ
実施例２０の化合物 ５．５５ｅＶ
実施例２１の化合物 ５．７２ｅＶ
実施例２２の化合物 ５．７３ｅＶ
実施例２３の化合物 ５．７２ｅＶ
実施例２４の化合物 ５．７３ｅＶ
実施例２５の化合物 ５．７３ｅＶ
実施例２６の化合物 ５．６３ｅＶ
実施例２７の化合物 ５．６４ｅＶ
実施例２８の化合物 ５．６９ｅＶ
実施例２９の化合物 ５．６９ｅＶ
実施例３０の化合物 ５．６７ｅＶ
実施例３１の化合物 ５．６６ｅＶ
実施例３２の化合物 ５．６１ｅＶ
実施例３３の化合物 ５．６２ｅＶ
実施例３４の化合物 ５．７０ｅＶ
実施例３５の化合物 ５．７１ｅＶ
実施例３６の化合物 ５．６７ｅＶ
実施例３７の化合物 ５．６８ｅＶ
実施例３８の化合物 ５．５８ｅＶ
実施例３９の化合物 ５．７２ｅＶ
実施例４０の化合物 ５．６４ｅＶ
実施例４１の化合物 ５．６３ｅＶ
実施例４２の化合物 ５．７１ｅＶ
実施例４３の化合物 ５．６８ｅＶ
実施例４４の化合物 ５．７６ｅＶ
実施例４５の化合物 ５．７４ｅＶ
実施例４６の化合物 ５．６０ｅＶ
実施例４７の化合物 ５．６４ｅＶ
一般式（５）で表されるアリールアミン化合物はＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していることが分かる。
一般式（６）で表されるアントラセン環構造を有する化合物、一般式（７）で表されるピリミジン環構造を有する化合物、一般式（９）で表されるベンゾトリアゾール環構造を有する化合物のＬＵＭＯ準位を算出した。ＬＵＭＯ準位はイオン化ポテンシャル測定装置により測定した薄膜での仕事関数と紫外可視吸収スペクトル測定装置により測定した薄膜での吸収スペクトルから見積もったバンドギャップの差をとることにより算出した。
ＬＵＭＯ準位
化合物（６ｂ−１） ３．２６ｅＶ
化合物（６ｃ−２８） ３．１０ｅＶ
化合物（７−１２６） ３．２６ｅＶ
化合物（９−１１２） ３．１５ｅＶ
ＬＵＭＯ準位
化合物（６ｂ−１） ３．２６ｅＶ
化合物（６ｃ−２８） ３．１０ｅＶ
化合物（７−１２６） ３．２６ｅＶ
化合物（９−１１２） ３．１５ｅＶ
一般式（６）で表されるアントラセン環構造を有する化合物、一般式（７）で表されるピリミジン環構造を有する化合物、一般式（９）で表されるベンゾトリアゾール環構造を有する化合物はＴＰＢｉなどの公知な電子輸送材料がもつＬＵＭＯ準位２．７０ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な電子注入能力及び電子輸送能力を有していることが分かる。
＜４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：４’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−１）の合成＞
窒素置換した反応容器に、Ｎ−フェニル−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミン１８．２ｇ、４，４’−ジヨードビフェニル７．５ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液４６ｍｌ、トルエン６０ｍｌ、エタノール１５ｍｌを加え、１時間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．１ｇを加えて加熱し、７２℃で１０時間撹拌した。室温まで冷却し、メタノール６０ｍｌを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール／水（５／１、ｖ／ｖ）の混合溶液１００ｍｌで洗浄した後、１，２−ジクロロベンゼン１００ｍｌを加え、加熱することによって溶解した。不溶物をろ過によって除去した後、放冷し、メタノール２００ｍｌを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物にメタノール１００ｍｌを用いた還流洗浄を行うことによって、４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：４’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−１）の薄黄色粉体１１．８ｇ（収率８１％）を得た。
窒素置換した反応容器に、Ｎ−フェニル−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミン１８．２ｇ、４，４’−ジヨードビフェニル７．５ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液４６ｍｌ、トルエン６０ｍｌ、エタノール１５ｍｌを加え、１時間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．１ｇを加えて加熱し、７２℃で１０時間撹拌した。室温まで冷却し、メタノール６０ｍｌを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール／水（５／１、ｖ／ｖ）の混合溶液１００ｍｌで洗浄した後、１，２−ジクロロベンゼン１００ｍｌを加え、加熱することによって溶解した。不溶物をろ過によって除去した後、放冷し、メタノール２００ｍｌを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物にメタノール１００ｍｌを用いた還流洗浄を行うことによって、４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：４’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−１）の薄黄色粉体１１．８ｇ（収率８１％）を得た。
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６６−７．７７（８Ｈ）、７．５０−７．６４（１２Ｈ）、７．４２−７．５０（４Ｈ）、７．２８−７．３８（６Ｈ）、７．２０−７．２６（１２Ｈ）、７．０８（２Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６６−７．７７（８Ｈ）、７．５０−７．６４（１２Ｈ）、７．４２−７．５０（４Ｈ）、７．２８−７．３８（６Ｈ）、７．２０−７．２６（１２Ｈ）、７．０８（２Ｈ）。
＜４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：４’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−１３）の合成＞
窒素置換した反応容器に、Ｎ−フェニル−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミン１６．３ｇ、４，４’−ジヨードターフェニル８．０ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液４１ｍｌ、トルエン６４ｍｌ、エタノール１６ｍｌを加え、１時間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．０ｇを加えて加熱し、７２℃で１８時間撹拌した。室温まで冷却し、メタノール６０ｍｌを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール／水（５／１、ｖ／ｖ）の混合溶液１００ｍｌで洗浄した後、１，２−ジクロロベンゼン１００ｍｌを加え、加熱することによって溶解した。不溶物をろ過によって除去した後、放冷し、メタノール２００ｍｌを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物にメタノール１００ｍｌを用いた還流洗浄を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：４’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−１３）の薄黄色粉体９．８ｇ（収率６６％）を得た。
窒素置換した反応容器に、Ｎ−フェニル−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミン１６．３ｇ、４，４’−ジヨードターフェニル８．０ｇ、２Ｍ炭酸カリウム水溶液４１ｍｌ、トルエン６４ｍｌ、エタノール１６ｍｌを加え、１時間窒素ガスを通気した。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム１．０ｇを加えて加熱し、７２℃で１８時間撹拌した。室温まで冷却し、メタノール６０ｍｌを加えた。析出する固体をろ過によって採取し、メタノール／水（５／１、ｖ／ｖ）の混合溶液１００ｍｌで洗浄した後、１，２−ジクロロベンゼン１００ｍｌを加え、加熱することによって溶解した。不溶物をろ過によって除去した後、放冷し、メタノール２００ｍｌを加えることによって析出する粗製物をろ過によって採取した。粗製物にメタノール１００ｍｌを用いた還流洗浄を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：４’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−１３）の薄黄色粉体９．８ｇ（収率６６％）を得た。
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６６−７．８０（１２Ｈ）、７．５０−７．６４（１２Ｈ）、７．４２−７．５０（４Ｈ）、７．２８−７．３８（６Ｈ）、７．２０−７．２６（１２Ｈ）、７．０８（２Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６６−７．８０（１２Ｈ）、７．５０−７．６４（１２Ｈ）、７．４２−７．５０（４Ｈ）、７．２８−７．３８（６Ｈ）、７．２０−７．２６（１２Ｈ）、７．０８（２Ｈ）。
＜４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−１１）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、３，３’−ジブロモビフェニルを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−１１）の薄黄色粉体１６．２ｇ（収率９１％）を得た。
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、３，３’−ジブロモビフェニルを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−１１）の薄黄色粉体１６．２ｇ（収率９１％）を得た。
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８７（２Ｈ）、７．４８−７．６６（１８Ｈ）、７．３９−７．４８（４Ｈ）、７．２９−７．３９（６Ｈ）、７．１８−７．２６（１２Ｈ）、７．０８（２Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８７（２Ｈ）、７．４８−７．６６（１８Ｈ）、７．３９−７．４８（４Ｈ）、７．２９−７．３９（６Ｈ）、７．１８−７．２６（１２Ｈ）、７．０８（２Ｈ）。
＜４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：２’’，１’’’：３’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−１５）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、３，３’’−ジブロモ（１，１’：２’，１’’−ターフェニル）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：２’’，１’’’：３’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−１５）の薄黄色粉体１７．０ｇ（収率９２％）を得た。
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、３，３’’−ジブロモ（１，１’：２’，１’’−ターフェニル）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：２’’，１’’’：３’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−１５）の薄黄色粉体１７．０ｇ（収率９２％）を得た。
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．００−７．６２（４８Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．００−７．６２（４８Ｈ）。
＜４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’：３’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−１７）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、３，３’’−ジブロモ（１，１’：３’，１’’−ターフェニル）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’：３’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−１７）の薄黄色粉体１０．５ｇ（収率５７％）を得た。
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、３，３’’−ジブロモ（１，１’：３’，１’’−ターフェニル）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’：３’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−１７）の薄黄色粉体１０．５ｇ（収率５７％）を得た。
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９３（１Ｈ）、７．８７（２Ｈ）、７．４０−７．７２（２４Ｈ）、７．１６−７．３８（１８Ｈ）、７．０９（３Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９３（１Ｈ）、７．８７（２Ｈ）、７．４０−７．７２（２４Ｈ）、７．１６−７．３８（１８Ｈ）、７．０９（３Ｈ）。
＜４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−２１）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、２，２’−ジブロモビフェニルを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−２１）の薄黄色粉体９．０ｇ（収率８３％）を得た。
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、２，２’−ジブロモビフェニルを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−２１）の薄黄色粉体９．０ｇ（収率８３％）を得た。
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．４５−７．５４（６Ｈ）、７．２３−７．４５（１６Ｈ）、７．１３−７．２２（４Ｈ）、７．０５−７．１３（８Ｈ）、６．９４（２Ｈ）、６．８２（４Ｈ）、６．６２（４Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．４５−７．５４（６Ｈ）、７．２３−７．４５（１６Ｈ）、７．１３−７．２２（４Ｈ）、７．０５−７．１３（８Ｈ）、６．９４（２Ｈ）、６．８２（４Ｈ）、６．６２（４Ｈ）。
＜４，４’’’−ビス｛（ナフタレン−１−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−２２）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、３，３’−ジブロモビフェニルを用い、Ｎ−フェニル−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミンに代えて、Ｎ−フェニル−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（ナフタレン−１−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’−ビス｛（ナフタレン−１−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−２２）の薄黄色粉体４．００ｇ（収率２６％）を得た。
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、３，３’−ジブロモビフェニルを用い、Ｎ−フェニル−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミンに代えて、Ｎ−フェニル−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（ナフタレン−１−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’−ビス｛（ナフタレン−１−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−２２）の薄黄色粉体４．００ｇ（収率２６％）を得た。
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４０個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９９（２Ｈ）、７．９２（２Ｈ）、７．７８−７．８５（４Ｈ）、７．３５−７．６１（１８Ｈ）、７．１９−７．２８（４Ｈ）、７．０６−７．１５（８Ｈ）、６．９８（２Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４０個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９９（２Ｈ）、７．９２（２Ｈ）、７．７８−７．８５（４Ｈ）、７．３５−７．６１（１８Ｈ）、７．１９−７．２８（４Ｈ）、７．０６−７．１５（８Ｈ）、６．９８（２Ｈ）。
＜４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：２’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２３）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、４，４’’−ジブロモ（１，１’：２’，１’’−ターフェニル）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：２’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２３）の薄黄色粉体１３．８ｇ（収率６２％）を得た。
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、４，４’’−ジブロモ（１，１’：２’，１’’−ターフェニル）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：２’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２３）の薄黄色粉体１３．８ｇ（収率６２％）を得た。
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６０（４Ｈ）、７．０３−７．５６（４４Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６０（４Ｈ）、７．０３−７．５６（４４Ｈ）。
＜４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：２’，１’’：３’’，１’’’：２’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２４）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、２，２’’−ジブロモ（１，１’：３’，１’’−ターフェニル）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：２’，１’’：３’’，１’’’：２’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２４）の薄黄色粉体９．７ｇ（収率６９％）を得た。
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、２，２’’−ジブロモ（１，１’：３’，１’’−ターフェニル）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：２’，１’’：３’’，１’’’：２’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２４）の薄黄色粉体９．７ｇ（収率６９％）を得た。
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．３０−７．５６（２０Ｈ）、６．９１−７．２４（２８Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．３０−７．５６（２０Ｈ）、６．９１−７．２４（２８Ｈ）。
＜４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：３’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２５）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、４，４’’−ジブロモ（１，１’：３’，１’’−ターフェニル）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：３’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２５）の薄黄色粉体１６．５ｇ（収率７４％）を得た。
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、４，４’’−ジブロモ（１，１’：３’，１’’−ターフェニル）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：３’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２５）の薄黄色粉体１６．５ｇ（収率７４％）を得た。
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９３（１Ｈ）、７．０６−７．８０（４７Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９３（１Ｈ）、７．０６−７．８０（４７Ｈ）。
＜４，４’’’’−ビス｛（ジベンゾフラン−１−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：２’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２６）の合成＞
実施例５１において、Ｎ−フェニル−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミンに代えて、Ｎ−フェニル−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（ジベンゾフラン−１−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ジベンゾフラン−１−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：２’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２６）の薄黄色粉体１４．０ｇ（収率６１％）を得た。
実施例５１において、Ｎ−フェニル−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミンに代えて、Ｎ−フェニル−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（ジベンゾフラン−１−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ジベンゾフラン−１−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：４’，１’’：２’’，１’’’：４’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２６）の薄黄色粉体１４．０ｇ（収率６１％）を得た。
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９７（２Ｈ）、７．７９（２Ｈ）、７．０２−７．５５（４０Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．９７（２Ｈ）、７．７９（２Ｈ）、７．０２−７．５５（４０Ｈ）。
＜４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’：２’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２７）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、２，２’’−ジブロモ（１，１’：２’，１’’−ターフェニル）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’：２’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２７）の薄黄色粉体８．５ｇ（収率６１％）を得た。
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、２，２’’−ジブロモ（１，１’：２’，１’’−ターフェニル）を用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：２’，１’’：２’’，１’’’：２’’’，１’’’’−キンクフェニル）（化合物１０−２７）の薄黄色粉体８．５ｇ（収率６１％）を得た。
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６２（４Ｈ）、６．７８−７．５７（３６Ｈ）、６．５３（４Ｈ）、６．４６（２Ｈ）、６．３８（２Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４８個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．６２（４Ｈ）、６．７８−７．５７（３６Ｈ）、６．５３（４Ｈ）、６．４６（２Ｈ）、６．３８（２Ｈ）。
＜４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−ｄ５−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−２８）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、３，３’−ジブロモビフェニルを用い、Ｎ−フェニル−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミンに代えて、Ｎ−（フェニル−ｄ５）−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−ｄ５−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−２８）の薄黄色粉体８．７ｇ（収率６８％）を得た。
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、３，３’−ジブロモビフェニルを用い、Ｎ−フェニル−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミンに代えて、Ｎ−（フェニル−ｄ５）−Ｎ−｛４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル｝−（１，１’−ビフェニル−４−イル）アミンを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−ｄ５−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−２８）の薄黄色粉体８．７ｇ（収率６８％）を得た。
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８７（２Ｈ）、７．４０−７．６６（２０Ｈ）、７．３０−７．３８（４Ｈ）、７．１９−７．２６（８Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の３４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．８７（２Ｈ）、７．４０−７．６６（２０Ｈ）、７．３０−７．３８（４Ｈ）、７．１９−７．２６（８Ｈ）。
＜４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−３８）の合成＞
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、３，４’−ジブロモビフェニルを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−３８）の薄黄色粉体１４．０ｇ（収率８４％）を得た。
実施例５１において、４，４’−ジヨードビフェニルに代えて、３，４’−ジブロモビフェニルを用い、同様の条件で反応を行うことによって、４，４’’’−ビス｛（ビフェニル−４−イル）−フェニルアミノ｝−（１，１’：３’，１’’：４’’，１’’’−クォーターフェニル）（化合物１０−３８）の薄黄色粉体１４．０ｇ（収率８４％）を得た。
得られた薄黄色粉体についてＮＭＲを使用して構造を同定した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．００−８．００（４４Ｈ）。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）で以下の４４個の水素のシグナルを検出した。
δ（ｐｐｍ）＝７．００−８．００（４４Ｈ）。
一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物について、高感度示差走査熱量計（ブルカー・エイエックスエス製、ＤＳＣ３１００ＳＡ）によって融点とガラス転移点を測定した。
融点 ガラス転移点
実施例５１の化合物 観測されず １１９℃
実施例５２の化合物 観測されず １２４℃
実施例５３の化合物 観測されず １１４℃
実施例５４の化合物 観測されず １１５℃
実施例５５の化合物 観測されず １１８℃
実施例５６の化合物 観測されず １１１℃
実施例５７の化合物 観測されず １１２℃
実施例５８の化合物 観測されず １２９℃
実施例５９の化合物 ２５６℃ １１３℃
実施例６０の化合物 観測されず １２６℃
実施例６１の化合物 観測されず １３１℃
実施例６２の化合物 観測されず １２１℃
実施例６３の化合物 観測されず １１３℃
実施例６４の化合物 観測されず １１７℃
融点 ガラス転移点
実施例５１の化合物 観測されず １１９℃
実施例５２の化合物 観測されず １２４℃
実施例５３の化合物 観測されず １１４℃
実施例５４の化合物 観測されず １１５℃
実施例５５の化合物 観測されず １１８℃
実施例５６の化合物 観測されず １１１℃
実施例５７の化合物 観測されず １１２℃
実施例５８の化合物 観測されず １２９℃
実施例５９の化合物 ２５６℃ １１３℃
実施例６０の化合物 観測されず １２６℃
実施例６１の化合物 観測されず １３１℃
実施例６２の化合物 観測されず １２１℃
実施例６３の化合物 観測されず １１３℃
実施例６４の化合物 観測されず １１７℃
一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物は１００℃以上のガラス転移点を有しており、薄膜状態が安定であることを示すものである。
一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物を用いて、ＩＴＯ基板の上に膜厚１００ｎｍの蒸着膜を作製して、イオン化ポテンシャル測定装置（住友重機械工業株式会社、ＰＹＳ−２０２）によって仕事関数を測定した。
仕事関数
実施例５１の化合物 ５．６８ｅＶ
実施例５２の化合物 ５．６９ｅＶ
実施例５３の化合物 ５．７３ｅＶ
実施例５４の化合物 ５．７４ｅＶ
実施例５５の化合物 ５．７７ｅＶ
実施例５６の化合物 ５．７３ｅＶ
実施例５７の化合物 ５．８１ｅＶ
実施例５８の化合物 ５．７１ｅＶ
実施例５９の化合物 ５．７４ｅＶ
実施例６０の化合物 ５．７２ｅＶ
実施例６１の化合物 ５．７４ｅＶ
実施例６２の化合物 ５．７３ｅＶ
実施例６３の化合物 ５．７６ｅＶ
実施例６４の化合物 ５．７４ｅＶ
仕事関数
実施例５１の化合物 ５．６８ｅＶ
実施例５２の化合物 ５．６９ｅＶ
実施例５３の化合物 ５．７３ｅＶ
実施例５４の化合物 ５．７４ｅＶ
実施例５５の化合物 ５．７７ｅＶ
実施例５６の化合物 ５．７３ｅＶ
実施例５７の化合物 ５．８１ｅＶ
実施例５８の化合物 ５．７１ｅＶ
実施例５９の化合物 ５．７４ｅＶ
実施例６０の化合物 ５．７２ｅＶ
実施例６１の化合物 ５．７４ｅＶ
実施例６２の化合物 ５．７３ｅＶ
実施例６３の化合物 ５．７６ｅＶ
実施例６４の化合物 ５．７４ｅＶ
一般式（１０）で表されるアリールアミン化合物はＮＰＤ、ＴＰＤなどの一般的な正孔輸送材料がもつ仕事関数５．４ｅＶと比較して、好適なエネルギー準位を示しており、良好な正孔輸送能力を有していることが分かる。
有機ＥＬ素子は、図１に示すように、ガラス基板１上に透明陽極２としてＩＴＯ電極をあらかじめ形成したものの上に、正孔注入層３、第一正孔輸送層４、第二正孔輸送層５、発光層６、電子輸送層７、電子注入層８、陰極（アルミニウム電極）９の順に蒸着して作製した。
具体的には、膜厚１５０ｎｍのＩＴＯを成膜したガラス基板１をイソプロピルアルコール中にて超音波洗浄を２０分間行った後、２００℃に加熱したホットプレート上にて１０分間乾燥を行った。その後、ＵＶオゾン処理を１５分間行った後、このＩＴＯ付きガラス基板を真空蒸着機内に取り付け、０．００１Ｐａ以下まで減圧した。続いて、透明陽極２を覆うように正孔注入層３として、下記構造式の電子アクセプター（Acceptor−１）と下記構造式の化合物（１−１）を、蒸着速度比がAcceptor−１：化合物（１−１）＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この正孔注入層３の上に、第一正孔輸送層４として下記構造式の化合物（１−１）を膜厚３５ｎｍとなるように形成した。この第一正孔輸送層４の上に、第二正孔輸送層５として実施例４の化合物（５−４）を膜厚５ｎｍとなるように形成した。この第二正孔輸送層５の上に、発光層６として下記構造式の化合物ＥＭＤ−１と下記構造式の化合物ＥＭＨ−１を、蒸着速度比がＥＭＤ−１：ＥＭＨ−１＝３：９７となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚２０ｎｍとなるように形成した。この発光層６の上に、電子輸送層７として下記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）と下記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（６ｂ−１）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した。この電子輸送層７の上に、電子注入層８としてフッ化リチウムを膜厚１ｎｍとなるように形成した。最後に、アルミニウムを１００ｎｍ蒸着して陰極９を形成した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
実施例６７において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて下記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｃ−２８）を用い、化合物（６ｃ−２８）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（６ｃ−２８）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
実施例６７において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて下記構造式のピリミジン環構造を有する化合物（７−１２６）を用い、化合物（７−１２６）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（７−１２６）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
実施例６７において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて下記構造式のベンゾトリアゾール環構造を有する化合物（９−１１２）を用い、化合物（９−１１２）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（９−１１２）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
実施例６７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例４の化合物（５−４）に代えて実施例５３の化合物（１０−１１）を用い、膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
実施例６７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例４の化合物（５−４）に代えて実施例５８の化合物（１０−２３）を用い、膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
実施例６７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例４の化合物（５−４）に代えて実施例６４の化合物（１０−３８）を用い、膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
実施例７１において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｃ−２８）を用い、化合物（６ｃ−２８）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（６ｃ−２８）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
実施例７２において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｃ−２８）を用い、化合物（６ｃ−２８）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（６ｃ−２８）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
実施例７３において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｃ−２８）を用い、化合物（６ｃ−２８）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（６ｃ−２８）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
実施例７１において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて前記構造式のピリミジン環構造を有する化合物（７−１２６）を用い、化合物（７−１２６）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（７−１２６）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
実施例７２において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて前記構造式のピリミジン環構造を有する化合物（７−１２６）を用い、化合物（７−１２６）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（７−１２６）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
実施例７３において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて前記構造式のピリミジン環構造を有する化合物（７−１２６）を用い、化合物（７−１２６）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（７−１２６）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
実施例７１において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて前記構造式のベンゾトリアゾール環構造を有する化合物（９−１１２）を用い、化合物（９−１１２）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（９−１１２）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
実施例７２において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて前記構造式のベンゾトリアゾール環構造を有する化合物（９−１１２）を用い、化合物（９−１１２）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（９−１１２）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
実施例７３において、電子輸送層７の材料として前記構造式のアントラセン環構造を有する化合物（６ｂ−１）に代えて前記構造式のベンゾトリアゾール環構造を有する化合物（９−１１２）を用い、化合物（９−１１２）と前記構造式の化合物ＥＴＭ−１を、蒸着速度比が化合物（９−１１２）：ＥＴＭ−１＝５０：５０となる蒸着速度で二元蒸着を行い、膜厚３０ｎｍとなるように形成した以外は、同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例１］
比較のために、実施例６７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例４の化合物（５−４）に代えて前記構造式の化合物（１−１）を用い、膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
比較のために、実施例６７において、第二正孔輸送層５の材料として実施例４の化合物（５−４）に代えて前記構造式の化合物（１−１）を用い、膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例２］
比較のために、実施例６８において、第二正孔輸送層５の材料として実施例４の化合物（５−４）に代えて前記構造式の化合物（１−１）を用い、膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
比較のために、実施例６８において、第二正孔輸送層５の材料として実施例４の化合物（５−４）に代えて前記構造式の化合物（１−１）を用い、膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例３］
比較のために、実施例６９において、第二正孔輸送層５の材料として実施例４の化合物（５−４）に代えて前記構造式の化合物（１−１）を用い、膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
比較のために、実施例６９において、第二正孔輸送層５の材料として実施例４の化合物（５−４）に代えて前記構造式の化合物（１−１）を用い、膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
［比較例４］
比較のために、実施例７０において、第二正孔輸送層５の材料として実施例４の化合物（５−４）に代えて前記構造式の化合物（１−１）を用い、膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
比較のために、実施例７０において、第二正孔輸送層５の材料として実施例４の化合物（５−４）に代えて前記構造式の化合物（１−１）を用い、膜厚５ｎｍとなるように形成した以外は同様の条件で有機ＥＬ素子を作製した。作製した有機ＥＬ素子について、大気中、常温で特性測定を行った。作製した有機ＥＬ素子に直流電圧を印加したときの発光特性の測定結果を表１にまとめて示した。
実施例６７〜８２および比較例１〜４で作製した有機ＥＬ素子を用いて、素子寿命を測定した結果を表１にまとめて示した。素子寿命は、発光開始時の発光輝度（初期輝度）を２０００ｃｄ／ｍ２として定電流駆動を行った時、発光輝度が１９００ｃｄ／ｍ２（初期輝度を１００％とした時の９５％に相当：９５％減衰）に減衰するまでの時間として測定した。
表１に示すように、電子輸送層の材料が同じ組合せである実施例６７、７１〜７３と比較例１との比較において、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例１の有機ＥＬ素子の６．１０ｃｄ／Ａに対し、実施例６７、７１〜７３の有機ＥＬ素子では６．７３〜７．００ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例１の有機ＥＬ素子の５．０４ｌｍ／Ｗに対し、実施例６７、７１〜７３の有機ＥＬ素子では５．４１〜５．６７ｌｍ／Ｗと高効率であった。一方、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例１の有機ＥＬ素子の６０時間に対し、実施例６７、７１〜７３の有機ＥＬ素子では１１４〜２１５時間と、大きく長寿命化していることが分かる。
表１に示すように、電子輸送層の材料が同じ組合せである実施例６８、７４〜７６と比較例２との比較において、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例２の有機ＥＬ素子の６．９０ｃｄ／Ａに対し、実施例６８、７４〜７６の有機ＥＬ素子では７．４８〜７．８１ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例２の有機ＥＬ素子の５．７３ｌｍ／Ｗに対し、実施例６８、７４〜７６の有機ＥＬ素子では６．１４〜６．３７ｌｍ／Ｗと高効率であった。一方、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例２の有機ＥＬ素子の５４時間に対し、実施例６８、７４〜７６の有機ＥＬ素子では１４３〜１９６時間と、大きく長寿命化していることが分かる。
表１に示すように、電子輸送層の材料が同じ組合せである実施例６９、７７〜７９と比較例３との比較において、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例３の有機ＥＬ素子の６．９８ｃｄ／Ａに対し、実施例６９、７７〜７９の有機ＥＬ素子では７．７５〜８．０３ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例３の有機ＥＬ素子の５．８９ｌｍ／Ｗに対し、実施例６９、７７〜７９の有機ＥＬ素子では６．４１〜６．５７ｌｍ／Ｗと高効率であった。一方、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例３の有機ＥＬ素子の７１時間に対し、実施例６９、７７〜７９の有機ＥＬ素子では１５６〜１９８時間と、大きく長寿命化していることが分かる。
表１に示すように、電子輸送層の材料が同じ組合せである実施例７０、８０〜８２と比較例４との比較において、電流密度１０ｍＡ／ｃｍ２の電流を流したときの発光効率は、比較例４の有機ＥＬ素子の６．７７ｃｄ／Ａに対し、実施例７０、８０〜８２の有機ＥＬ素子では７．３０〜７．６４ｃｄ／Ａと高効率であった。また、電力効率においても、比較例４の有機ＥＬ素子の５．４８ｌｍ／Ｗに対し、実施例７０、８０〜８２の有機ＥＬ素子では５．８５〜６．１２ｌｍ／Ｗと高効率であった。一方、素子寿命（９５％減衰）においては、比較例４の有機ＥＬ素子の４５時間に対し、実施例７０、８０〜８２の有機ＥＬ素子では１２６〜１５６時間と、大きく長寿命化していることが分かる。
本発明の有機ＥＬ素子は、陽極からの正孔を効率良く注入・輸送できるように、正孔注入層の材料に電子アクセプターをドープした特定の（構造を有する）アリールアミン化合物を用い、正孔輸送層を第一正孔輸送層と第二正孔輸送層の二層とし、それぞれの材料に電子アクセプターをドープしない特定の（構造を有する）アリールアミン化合物を組み合わせ、さらには、特定の構造を有するアントラセン環構造を有する化合物、ピリミジン環構造を有する化合物、またはベンゾトリアゾール環構造を有する化合物を電子輸送層の材料とすることによって、有機ＥＬ素子内部のキャリアバランスを改善し、従来の有機ＥＬ素子と比較して、高発光効率、長寿命の有機ＥＬ素子を実現できることが分かった。
本発明の、正孔注入層の材料に電子アクセプターをドープした特定の（構造を有する）アリールアミン化合物を用い、特定の（構造を有する）アリールアミン化合物と特定の構造を有するアントラセン環構造を有する化合物、ピリミジン環構造を有する化合物、またはベンゾトリアゾール環構造を有する化合物を組み合わせた有機ＥＬ素子は、発光効率が向上するとともに、有機ＥＬ素子の耐久性を改善させることができ、例えば、家庭電化製品や照明の用途への展開が可能となった。
１ ガラス基板
２ 透明陽極
３ 正孔注入層
４ 第一正孔輸送層
５ 第二正孔輸送層
６ 発光層
７ 電子輸送層
８ 電子注入層
９ 陰極
２ 透明陽極
３ 正孔注入層
４ 第一正孔輸送層
５ 第二正孔輸送層
６ 発光層
７ 電子輸送層
８ 電子注入層
９ 陰極
Claims (15)
- 少なくとも陽極、正孔注入層、第一正孔輸送層、第二正孔輸送層、発光層、電子輸送層及び陰極をこの順に有する有機エレクトロルミネッセンス素子において、前記正孔注入層が下記一般式（１）で表されるアリールアミン化合物および電子アクセプターを含有し、前記第二正孔輸送層が、下記一般式（５）で表される正孔輸送性のアリールアミン化合物のみを含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａｒ１〜Ａｒ４は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。）
（式中、Ａｒ ８ 〜Ａｒ １１ は相互に同一でも異なってもよく、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表す。） - 前記電子アクセプターが、トリスブロモフェニルアミンヘキサクロルアンチモン、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）、２，３，５，６−テトラフルオロ−テトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）、ラジアレン誘導体から選ばれる電子アクセプターである、請求項１記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子アクセプターが、下記一般式（２）で表されるラジアレン誘導体である、請求項１または２に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａｒ５〜Ａｒ７は相互に同一でも異なってもよく、電子受容体基を置換基として有する芳香族炭化水素基、芳香族複素環基、または縮合多環芳香族基を表す。） - 前記第一正孔輸送層が、正孔輸送性のアリールアミン化合物のみを含有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記第一正孔輸送層が、分子中にトリフェニルアミン構造を２個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物を含有する、請求項４に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記分子中にトリフェニルアミン構造を２個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式（３）で表されるアリールアミン化合物であることを特徴とする、請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ｒ１〜Ｒ６は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ１〜ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６は０〜５の整数を表し、ｒ３、ｒ４は０〜４の整数を表す。ｒ１、ｒ２、ｒ５、ｒ６が２〜５の整数である場合、または、ｒ３、ｒ４が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ１〜Ｒ６は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ１は２価の連結基、もしくは単結合を表す。） - 前記分子中にトリフェニルアミン構造を２個〜６個、単結合またはヘテロ原子を含まない２価基で連結した構造を有するアリールアミン化合物が、下記一般式（４）で表されるアリールアミン化合物であることを特徴とする、請求項５記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ｒ７〜Ｒ１８は重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキル基、置換基を有していてもよい炭素原子数２ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基、置換基を有していてもよい炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキルオキシ基、置換基を有していてもよい炭素原子数５ないし１０のシクロアルキルオキシ基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基、または置換もしくは無置換のアリールオキシ基を表す。ｒ７〜ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、ｒ７、ｒ８、ｒ１１、ｒ１４、ｒ１７、ｒ１８は０〜５の整数を表し、ｒ９、ｒ１０、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１５、ｒ１６は０〜４の整数を表す。ｒ７、ｒ８、ｒ１１、ｒ１４、ｒ１７、ｒ１８が２〜５の整数である場合、または、ｒ９、ｒ１０、ｒ１２、ｒ１３、ｒ１５、ｒ１６が２〜４の整数である場合、同一のベンゼン環に複数個結合するＲ７〜Ｒ１８は相互に同一でも異なってもよく、単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成してもよい。Ｌ２、Ｌ３、Ｌ４は相互に同一でも異なってもよく、２価の連結基、もしくは単結合を表す。） - 前記電子輸送層が、２．９ｅＶ〜３．４ｅＶのＬＵＭＯ準位を有することを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記電子輸送層が、下記一般式（６）で表されるアントラセン環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａ１は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ｂ１は置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｃは置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｄは相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、ｐ、ｑは、ｐとｑの和が９となる関係を維持しつつ、ｐは７または８を表し、ｑは１または２を表す。） - 前記電子輸送層が、下記一般式（７）で表されるピリミジン環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａｒ１２は、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ１３、Ａｒ１４は相互に同一でも異なっていてもよく、水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｅは、下記構造式（８）で示される１価基を表す。ここで、Ａｒ１３とＡｒ１４は同時に水素原子となることはないものとする。）
（式中、Ａｒ１５は、置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表し、Ｒ１９〜Ｒ２２は相互に同一でも異なってもよく、水素原子、重水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、炭素原子数１ないし６の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ｒ１９〜Ｒ２２とＡｒ１５が単結合、置換もしくは無置換のメチレン基、酸素原子または硫黄原子を介して互いに結合して環を形成していてもよい。） - 前記電子輸送層が、下記一般式（９）で表されるベンゾトリアゾール環構造を有する化合物を含有することを特徴とする、請求項１〜７のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
（式中、Ａｒ１６は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａｒ１７は水素原子、重水素原子、置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基、置換もしくは無置換の芳香族複素環基、または置換もしくは無置換の縮合多環芳香族基を表し、Ａ２は置換もしくは無置換の芳香族炭化水素の２価基、置換もしくは無置換の芳香族複素環の２価基、置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ａ３は置換もしくは無置換の縮合多環芳香族の２価基、または単結合を表し、Ｂ２は置換もしくは無置換の芳香族複素環基を表す。） - 前記発光層が、青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、ピレン誘導体である青色発光性ドーパントを含有することを特徴とする、請求項１２記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、アントラセン誘導体を含有することを特徴とする、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 前記発光層が、アントラセン誘導体であるホスト材料を含有することを特徴とする、請求項１４記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
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