KR102315182B1 - 혼합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기 - Google Patents
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Abstract
혼합물로서, 제1 화합물과 제2 화합물을 함유하고, 상기 제1 화합물은 하기 일반식 (11)로 표시되는 제1 고리 구조 및 하기 일반식 (12)로 표시되는 제2 고리 구조의 적어도 어느 하나를 포함하고, 상기 제2 화합물은 하기 일반식 (21)로 표시되는 화합물 또는 하기 일반식 (22)로 표시되는 화합물이고, 상기 혼합물 중, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물의 합계 질량(MT)과 상기 제2 화합물의 질량(M2)이 하기 수학식(수 1)의 관계를 만족하는 혼합물.
0.1≤(M2/MT)×100 … (수 1)
0.1≤(M2/MT)×100 … (수 1)
Description
본 발명은 혼합물, 유기 일렉트로루미네센스 소자 및 전자 기기에 관한 것이다.
유기 일렉트로루미네센스 소자(이하, 「유기 EL 소자」라고 하는 경우가 있음)에 전압을 인가하면, 양극으로부터 정공이 발광층에 주입되고, 또한 음극으로부터 전자가 발광층에 주입된다. 그리고, 발광층에 있어서, 주입된 정공과 전자가 재결합하여 여기자가 형성된다. 이때, 전자 스핀의 통계칙으로 일중항 여기자가 25%의 비율로 생성되고, 그리고 삼중항 여기자가 75%의 비율로 생성된다.
유기 EL 소자는 휴대전화 및 텔레비전 등의 풀 칼라 디스플레이에 응용되고 있다. 유기 EL 소자의 성능 향상을 도모하기 위해서, 유기 EL 소자에 이용하는 화합물에 관해서 여러 가지 검토가 이루어지고 있다(예컨대 특허문헌 1 참조). 유기 EL 소자의 성능으로서는, 예컨대 휘도, 발광 파장, 색도, 발광 효율, 구동 전압 및 수명을 들 수 있다.
특허문헌 1∼6에 기재된 유기 EL 소자와 같이, 발광층 이외의 유기층을 포함하는 유기 EL 소자가 널리 알려져 있다.
예컨대 특허문헌 1에는, 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층, 전자 수송층 및 전자 주입성 전극을 증착법으로 성막하는 방법이 기재되어 있다. 이와 같이 유기 EL 소자에 있어서의 유기층의 성막 방법으로서는 증착법 및 스퍼터링법 등의 건식 성막법이 사용되고 있다.
특허문헌 1에서는, 정공 주입층을 성막할 때에, 시아노기를 복수 갖는 축합 화합물을 사용하고 있다.
그런데, 특허문헌 1에 기재된 축합 화합물을 이용하여 건식 성막법으로 정공 주입층을 성막할 때에, 성막 대상 기판 등의 지지체뿐만 아니라, 성막 장치 내에 부피가 큰 부착막이 형성되는 경우가 있다. 이와 같이, 유기층을 구성하는 유기 화합물의 종류에 따라서는 성막 장치 내에 부피가 큰 부착막이 형성되는 경우가 있다. 부피가 큰 부착막이 성막 장치 내에 형성되면, 기화한 유기 재료가 기판 등의 지지체로 향하는 경로가 좁아지거나 막히거나 하여, 원하는 영역에 유기 화합물을 선택적으로 부착시키기 어렵게 된다.
그 때문에, 성막 장치 내에 부피가 큰 부착막이 형성된 경우에는 성막을 정지하고서 부착막을 제거할 필요가 있어, 유기 EL 소자의 생산 효율이 저하한다.
본 발명은, 유기 EL 소자의 유기층을 건식 성막법으로 형성할 때에, 부피가 큰 부착막의 형성을 억제할 수 있는 혼합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
또한 본 발명은, 이 혼합물을 이용하여 성막한 유기층을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자, 그리고 이 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기를 제공하는 것도 목적으로 한다.
본 발명의 일 양태에 따른 혼합물은, 제1 화합물과 제2 화합물을 함유하고, 상기 제1 화합물은, 하기 일반식 (11)로 표시되는 제1 고리 구조 및 하기 일반식 (12)로 표시되는 제2 고리 구조의 적어도 어느 하나를 포함하고, 상기 제2 화합물은, 하기 일반식 (21)로 표시되는 화합물 또는 하기 일반식 (22)로 표시되는 화합물이며, 상기 혼합물 중, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물의 합계 질량(MT)과 상기 제2 화합물의 질량(M2)이 하기 수학식(수 1)의 관계를 만족한다.
0.1≤(M2/MT)×100 … (수 1)
[화학식 1]
(상기 일반식 (11)로 표시되는 제1 고리 구조는, 상기 제1 화합물의 분자 내에서, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환의 적어도 어느 하나의 고리 구조와 축합하고,
=X10으로 표시되는 구조는 하기 일반식 (11a), (11b), (11c), (11d), (11e), (11f), (11g), (11h), (11i), (11j), (11k) 또는 (11m)으로 표시된다.)
[화학식 2]
[화학식 3]
(상기 일반식 (11a), (11b), (11c), (11d), (11e), (11f), (11g), (11h), (11i), (11j), (11k) 또는 (11m) 중, R11∼R14 및 R111∼R120은 각각 독립적으로
수소 원자,
할로겐 원자,
히드록시기,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
(상기 일반식 (12)에 있어서, X1∼X5는 각각 독립적으로
질소 원자,
R15와 결합하는 탄소 원자, 또는
상기 제1 화합물의 분자 내의 다른 원자와 결합하는 탄소 원자이고,
X1∼X5 중 적어도 하나는 상기 제1 화합물의 분자 내의 다른 원자와 결합하는 탄소 원자이고,
R15는
수소 원자,
할로겐 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
카르복시기,
치환 혹은 무치환의 에스테르기,
치환 혹은 무치환의 카르바모일기,
니트로기, 및
치환 혹은 무치환의 실록사닐기로 이루어지는 군에서 선택되고,
R15가 복수 존재하는 경우, 복수의 R15는 상호 동일하거나 또는 다르다.)
[화학식 4]
(상기 일반식 (21) 및 일반식 (22)에 있어서,
LA1, LB1, LC1, LA2, LB2, LC2 및 LD2는 각각 독립적으로
단결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
n2는 1, 2, 3 또는 4이고,
n2가 1인 경우, LE2는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
n2가 2, 3 또는 4인 경우, 복수의 LE2는 상호 동일하거나 또는 다르고,
n2가 2, 3 또는 4인 경우, 복수의 LE2는
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
상호 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 LE2는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
A1, B1, C1, A2, B2, C2 및 D2는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
-Si(R'901)(R'902)(R'903)이고,
R'901, R'902 및 R'903은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
R'901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R'901은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R'902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R'902는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R'903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R'903은 상호 동일하거나 또는 다르다.)
(상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물 중, R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R901이 복수 있는 경우, 복수의 R901은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R902가 복수 있는 경우, 복수의 R902는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R903이 복수 있는 경우, 복수의 R903은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R904가 복수 있는 경우, 복수의 R904는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R905가 복수 있는 경우, 복수의 R905는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R906이 복수 있는 경우, 복수의 R906은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R907이 복수 있는 경우, 복수의 R907은 상호 동일하거나 또는 다르다.)
본 발명의 일 양태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자는, 양극과, 음극과, 제1 화합물 및 제2 화합물을 함유하는 유기층을 가지고, 상기 제1 화합물은, 상기 일반식 (11)로 표시되는 제1 고리 구조 및 상기 일반식 (12)로 표시되는 제2 고리 구조의 적어도 어느 하나를 포함하고, 상기 제2 화합물은, 상기 일반식 (21)로 표시되는 화합물 또는 상기 일반식 (22)로 표시되는 화합물이며, 상기 유기층 중, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물의 합계 질량(WT)과 상기 제2 화합물의 질량(W2)이 하기 수학식(수 2)의 관계를 만족한다.
0.1≤(W2/WT)×100 … (수 2)
본 발명의 일 양태에 의하면, 전술한 본 발명의 일 양태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기가 제공된다.
본 발명의 일 양태에 의하면, 유기 EL 소자의 유기층을 건식 성막법으로 형성할 때에, 부피가 큰 부착막의 형성을 억제할 수 있는 혼합물을 제공할 수 있다.
또한, 본 발명의 일 양태에 의하면, 이 혼합물을 이용하여 성막한 유기층을 갖는 유기 일렉트로루미네센스 소자, 그리고 이 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기를 제공할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시형태에 따른 유기 일렉트로루미네센스 소자의 일례의 개략 구성을 도시하는 도면이다.
도 2(a)는 실시예 1에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이다.
도 2(b)는 비교예 1에 따른 유기층의 단면 SEM상이다.
도 3(a)은 실시예 2에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이다.
도 3(b)는 실시예 3에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이다.
도 4는 실시예 7에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이다.
도 5는 실시예 8에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이다.
도 6은 실시예 9에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이다.
도 7은 실시예 10에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이다.
도 8은 실시예 11에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이다.
도 9는 실시예 12에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이다.
도 10은 실시예 13에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이다.
도 11(a)은 비교예 3에 따른 유기층의 단면 SEM상이다.
도 11(b)은 비교예 4에 따른 유기층의 단면 SEM상이다.
도 12는 비교예 5에 따른 유기층의 단면 SEM상이다.
도 2(a)는 실시예 1에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이다.
도 2(b)는 비교예 1에 따른 유기층의 단면 SEM상이다.
도 3(a)은 실시예 2에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이다.
도 3(b)는 실시예 3에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이다.
도 4는 실시예 7에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이다.
도 5는 실시예 8에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이다.
도 6은 실시예 9에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이다.
도 7은 실시예 10에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이다.
도 8은 실시예 11에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이다.
도 9는 실시예 12에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이다.
도 10은 실시예 13에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이다.
도 11(a)은 비교예 3에 따른 유기층의 단면 SEM상이다.
도 11(b)은 비교예 4에 따른 유기층의 단면 SEM상이다.
도 12는 비교예 5에 따른 유기층의 단면 SEM상이다.
[정의]
본 명세서에 있어서 수소 원자란, 중성자수가 다른 동위체, 즉, 경수소(protium), 중수소(deuterium) 및 삼중수소(tritium)를 포함한다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 탄소수란, 원자가 환상으로 결합한 구조의 화합물(예컨대 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물 및 복소환 화합물)의 그 고리 자체를 구성하는 원자 중의 탄소 원자의 수를 나타낸다. 당해 고리가 치환기에 의해서 치환되는 경우, 치환기에 포함되는 탄소는 고리 형성 탄소수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재하는 「고리 형성 탄소수」에 관해서는, 특별히 기재하지 않는 한 같은 것으로 한다. 예컨대 벤젠환은 고리 형성 탄소수가 6이고, 나프탈렌환은 고리 형성 탄소수가 10이고, 피리딘환은 고리 형성 탄소수 5이고, 푸란환은 고리 형성 탄소수 4이다. 또한, 예컨대 9,9-디페닐플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 13이고, 9,9'-스피로비플루오레닐기의 고리 형성 탄소수는 25이다.
또한, 벤젠환에 치환기로서, 예컨대 알킬기가 치환하고 있는 경우, 그 알킬기의 탄소수는 벤젠환의 고리 형성 탄소수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 알킬기가 치환하고 있는 벤젠환의 고리 형성 탄소수는 6이다. 또한, 나프탈렌환에 치환기로서, 예컨대 알킬기가 치환하고 있는 경우, 그 알킬기의 탄소수는 나프탈렌환의 고리 형성 탄소수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 알킬기가 치환하고 있는 나프탈렌환의 고리 형성 탄소수는 10이다.
본 명세서에 있어서, 고리 형성 원자수란, 원자가 환상으로 결합한 구조(예컨대 단환, 축합환 및 고리 집합)의 화합물(예컨대 단환 화합물, 축합환 화합물, 가교 화합물, 탄소환 화합물 및 복소환 화합물)의 당해 고리 자체를 구성하는 원자의 수를 나타낸다. 고리를 구성하지 않는 원자(예컨대 고리를 구성하는 원자의 결합손을 종단하는 수소 원자)나, 당해 고리가 치환기에 의해서 치환되는 경우의 치환기에 포함되는 원자는 고리 형성 원자수에는 포함하지 않는다. 이하에 기재되는 「고리 형성 원자수」에 관해서는, 특별히 기재하지 않는 한 같은 것으로 한다. 예컨대 피리딘환의 고리 형성 원자수는 6이고, 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수는 10이고, 푸란환의 고리 형성 원자수는 5이다. 예컨대 피리딘환에 결합하고 있는 수소 원자, 또는 치환기를 구성하는 원자의 수는 피리딘환 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 수소 원자, 또는 치환기가 결합하고 있는 피리딘환의 고리 형성 원자수는 6이다. 또한, 예컨대 퀴나졸린환의 탄소 원자에 결합하고 있는 수소 원자, 또는 치환기를 구성하는 원자에 관해서는 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수의 수에 포함시키지 않는다. 그 때문에, 수소 원자, 또는 치환기가 결합하고 있는 퀴나졸린환의 고리 형성 원자수는 10이다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 탄소수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「탄소수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 탄소수를 나타내고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 탄소수를 포함하지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다도 크고, 「XX」는 1 이상의 정수를 의미하고, 「YY」는 2 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 원자수 XX∼YY의 ZZ기」라고 하는 표현에 있어서의 「원자수 XX∼YY」는, ZZ기가 무치환인 경우의 원자수를 나타내고, 치환되어 있는 경우의 치환기의 원자수를 포함하지 않는다. 여기서, 「YY」는 「XX」보다도 크고, 「XX」는 1 이상의 정수를 의미하고, 「YY」는 2 이상의 정수를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우에 있어서의 「무치환」이란, ZZ기에 있어서의 수소 원자가 치환기와 치환되어 있지 않음을 의미한다.
또한, 본 명세서에 있어서, 「치환 혹은 무치환의 ZZ기」라고 하는 경우에 있어서의 「치환」이란, ZZ기에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환되어 있음을 의미한다. 「AA기로 치환된 BB기」라고 하는 경우에 있어서의 「치환」도 마찬가지로 BB기에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 AA기와 치환되어 있음을 의미한다.
·「본 명세서에 기재한 치환기」
이하, 본 명세서에 기재한 치환기에 관해서 설명한다.
본 명세서에 기재한 「무치환의 아릴기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재한 「무치환의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 5∼50이며, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재한 「무치환의 알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
본 명세서에 기재한 「무치환의 알케닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재한 「무치환의 알키닐기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 2∼50이며, 바람직하게는 2∼20, 보다 바람직하게는 2∼6이다.
본 명세서에 기재한 「무치환의 시클로알킬기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 3∼50이며, 바람직하게는 3∼20, 보다 바람직하게는 3∼6이다.
본 명세서에 기재한 「무치환의 아릴렌기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
본 명세서에 기재한 「무치환의 2가의 복소환기」의 고리 형성 원자수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 5∼50이며, 바람직하게는 5∼30, 보다 바람직하게는 5∼18이다.
본 명세서에 기재한 「무치환의 알킬렌기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 아릴기」의 구체예(구체예군 G1)로서는, 이하의 무치환의 아릴기(구체예군 G1A) 및 치환의 아릴기(구체예군 G1B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 아릴기란 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「무치환의 아릴기」인 경우를 가리키고, 치환의 아릴기란 「치환 혹은 무치환의 아릴기」가 「치환의 아릴기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「아릴기」라고 하는 경우는 「무치환의 아릴기」와 「치환의 아릴기」 양쪽을 포함한다.
「치환의 아릴기」는, 「무치환의 아릴기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환된 기를 의미한다. 「치환의 아릴기」로서는, 예컨대 하기 구체예군 G1A의 「무치환의 아릴기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환된 기 및 하기 구체예군 G1B의 치환의 아릴기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 아릴기」의 예 및 「치환의 아릴기」의 예는 일례에 지나지 않고, 본 명세서에 기재한 「치환의 아릴기」에는, 「치환의 아릴기」에 있어서의 아릴기 자체의 탄소 원자에 결합하는 수소 원자가 또 치환기와 치환된 기 및 「치환의 아릴기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 또 치환기와 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 아릴기(구체예군 G1A):
페닐기,
p-비페닐기,
m-비페닐기,
o-비페닐기,
p-터페닐-4-일기,
p-터페닐-3-일기,
p-터페닐-2-일기,
m-터페닐-4-일기,
m-터페닐-3-일기,
m-터페닐-2-일기,
o-터페닐-4-일기,
o-터페닐-3-일기,
o-터페닐-2-일기,
1-나프틸기,
2-나프틸기,
안트릴기,
벤조안트릴기,
페난트릴기,
벤조페난트릴기,
페날레닐기,
피레닐기,
크리세닐기,
벤조크리세닐기,
트리페닐레닐기,
벤조트리페닐레닐기,
테트라세닐기,
펜타세닐기,
플루오레닐기,
9,9'-스피로비플루오레닐기,
벤조플루오레닐기,
디벤조플루오레닐기,
플루오란테닐기,
벤조플루오란테기,
페릴레닐기, 및
하기 일반식 (TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 아릴기.
[화학식 5]
[화학식 6]
상기 일반식 (TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 아릴기란, 상기 일반식 (TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 고리 구조로부터 하나의 수소 원자를 제외하고 얻어지는 기를 의미한다.
·치환의 아릴기(구체예군 G1B):
o-톨릴기,
m-톨릴기,
p-톨릴기,
파라-크실릴기,
메타-크실릴기,
오르토-크실릴기,
파라-이소프로필페닐기,
메타-이소프로필페닐기,
오르토-이소프로필페닐기,
파라-t-부틸페닐기,
메타-t-부틸페닐기,
오르토-t-부틸페닐기,
3,4,5-트리메틸페닐기,
9,9-디메틸플루오레닐기,
9,9-디페닐플루오레닐기
9,9-디(4-메틸페닐)플루오레닐기,
9,9-디(4-이소프로필페닐)플루오레닐기,
9,9-디(4-t-부틸페닐)플루오레닐기,
시아노페닐기,
트리페닐실릴페닐기,
트리메틸실릴페닐기,
페닐나프틸기,
나프틸페닐기, 및
상기 일반식 (TEMP-1)∼(TEMP-15)로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환된 기.
·「치환 혹은 무치환의 복소환기」
본 명세서에 기재한 「복소환기」는, 고리 형성 원자에 헤테로원자를 적어도 하나 포함하는 환상의 기이다. 헤테로 원자의 구체예로서는, 질소 원자, 산소 원자, 황 원자, 규소 원자, 인 원자 및 붕소 원자를 들 수 있다.
본 명세서에 기재한 「복소환기」는 단환의 기이거나 또는 축합환의 기이다.
본 명세서에 기재한 「복소환기」는 방향족 복소환기이거나 또는 비방향족 복소환기이다.
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 복소환기」의 구체예(구체예군 G2)로서는, 이하의 무치환의 복소환기(구체예군 G2A) 및 치환의 복소환기(구체예군 G2B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 복소환기란 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「무치환의 복소환기」인 경우를 가리키고, 치환의 복소환기란 「치환 혹은 무치환의 복소환기」가 「치환의 복소환기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「복소환기」라고 하는 경우는 「무치환의 복소환기」와 「치환의 복소환기」 양쪽을 포함한다.
「치환의 복소환기」는, 「무치환의 복소환기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환된 기를 의미한다. 「치환의 복소환기」의 구체예는, 하기 구체예군 G2A의 「무치환의 복소환기」의 수소 원자가 치환된 기 및 하기 구체예군 G2B의 치환의 복소환기의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 복소환기」의 예나 「치환의 복소환기」의 예는 일례에 지나지 않고, 본 명세서에 기재한 「치환의 복소환기」에는, 「치환의 복소환기」에 있어서의 복소환기 자체의 탄소 원자에 결합하는 수소 원자가 또 치환기와 치환된 기 및 「치환의 복소환기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 또 치환기와 치환된 기도 포함된다.
구체예군 G2A는, 예컨대 이하의 질소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A1), 산소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A2), 황 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A3) 및 하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기(구체예군 G2A4)를 포함한다.
구체예군 G2B는, 예컨대 이하의 질소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B1), 산소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B2), 황 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B3) 및 하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환된 기(구체예군 G2B4)를 포함하다.
·질소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A1):
피롤릴기,
이미다졸릴기,
피라졸릴기,
트리아졸릴기,
테트라졸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
티아졸릴기,
이소티아졸릴기,
티아디아졸릴기,
피리딜기,
피리다지닐기,
피리미디닐기,
피라지닐기,
트리아지닐기,
인돌릴기,
이소인돌릴기,
인돌리지닐기,
퀴놀리지닐기,
퀴놀릴기,
이소퀴놀릴기,
신놀릴기,
프탈라지닐기,
퀴나졸리닐기,
퀴녹살리닐기,
벤조이미다졸릴기,
인다졸릴기,
페난트롤리닐기,
페난트리디닐기,
아크리디닐기,
페나지닐기,
카르바졸릴기,
벤조카르바졸릴기,
모르폴리노기,
페녹사지닐기,
페노티아지닐기,
아자카르바졸릴기, 및
디아자카르바졸릴기.
·산소 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A2):
푸릴기,
옥사졸릴기,
이소옥사졸릴기,
옥사디아졸릴기,
크산테닐기,
벤조푸라닐기,
이소벤조푸라닐기,
디벤조푸라닐기,
나프토벤조푸라닐기,
벤조옥사졸릴기,
벤조이소옥사졸릴기,
페녹사지닐기,
모르폴리노기,
디나프토푸라닐기,
아자디벤조푸라닐기,
디아자디벤조푸라닐기,
아자나프토벤조푸라닐기, 및
디아자나프토벤조푸라닐기.
·황 원자를 포함하는 무치환의 복소환기(구체예군 G2A3):
티에닐기,
티아졸릴기,
이소티아졸릴기,
티아디아졸릴기,
벤조티오페닐기,
이소벤조티오페닐기,
디벤조티오페닐기,
나프토벤조티오페닐기,
벤조티아졸릴기,
벤조이소티아졸릴기,
페노티아지닐기,
디나프토티오페닐기,
아자디벤조티오페닐기,
디아자디벤조티오페닐기,
아자나프토벤조티오페닐기' 및
디아자나프토벤조티오페닐기.
·하기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기(구체예군 G2A4):
[화학식 7]
[화학식 8]
상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)에 있어서, XA 및 YA는 각각 독립적으로 산소 원자, 황 원자, NH 또는 CH2이다. 단, XA 및 YA 중 적어도 하나는 산소 원자, 황 원자, 또는 NH이다.
상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기(구체예군 G2A4)는, 상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 하나의 수소 원자를 제외하고 얻어지는 기를 의미한다. 상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)에 있어서, XA 및 YA의 적어도 어느 하나가 NH 또는 CH2인 경우, 상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기에는, 이들 NH 또는 CH2로부터 하나의 수소 원자를 제외하고 얻어지는 기가 포함된다.
·질소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B1):
(9-페닐)카르바졸릴기,
(9-비페닐릴)카르바졸릴기,
(9-페닐)페닐카르바졸릴기,
(9-나프틸)카르바졸릴기,
디페닐카르바졸-9-일기,
페닐카르바졸-9-일기,
메틸벤조이미다졸릴기,
에틸벤조이미다졸릴기,
페닐트리아지닐기,
비페닐릴트리아지닐기,
디페닐트리아지닐기,
페닐퀴나졸리닐기, 및
비페닐릴퀴나졸리닐기.
·산소 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B2):
페닐디벤조푸라닐기,
메틸디벤조푸라닐기,
t-부틸디벤조푸라닐기, 및
스피로[9H-크산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기.
·황 원자를 포함하는 치환의 복소환기(구체예군 G2B3):
페닐디벤조티오페닐기,
메틸디벤조티오페닐기,
t-부틸디벤조티오페닐기, 및
스피로[9H-티오크산텐-9,9'-[9H]플루오렌]의 1가의 잔기.
·상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환된 기(구체예군 G2B4):
상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조로부터 유도되는 1가의 복소환기의 하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환된 기란, 이들 상기 일반식 (TEMP-16)∼(TEMP-33)으로 표시되는 고리 구조의 골격의 탄소 원자에 결합한 하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환되어 있는 경우, 혹은 XA 및 YA의 적어도 어느 하나가 NH 또는 CH2이고, 이들 NH 또는 CH2에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환되어 있는 경우를 의미한다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 알킬기」의 구체예(구체예군 G3)로서는, 이하의 무치환의 알킬기(구체예군 G3A) 및 치환의 알킬기(구체예군 G3B)를 들 수 있다(여기서, 무치환의 알킬기란 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「무치환의 알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 알킬기란 「치환 혹은 무치환의 알킬기」가 「치환의 알킬기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「알킬기」라고 하는 경우는 「무치환의 알킬기」와 「치환의 알킬기」 양쪽을 포함한다.
「치환의 알킬기」는, 「무치환의 알킬기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알킬기」의 구체예로서는, 하기의 「무치환의 알킬기」(구체예군 G3A)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환된 기 및 치환의 알킬기(구체예군 G3B)의 예 등을 들 수 있다. 본 명세서에서, 「무치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기는 쇄상의 알킬기를 의미한다. 그 때문에, 「무치환의 알킬기」는 직쇄인 「무치환의 알킬기」 및 분기상인 「무치환의 알킬기」가 포함된다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 알킬기」의 예나 「치환의 알킬기」의 예는 일례에 지나지 않고, 본 명세서에 기재한 「치환의 알킬기」에는, 「치환의 알킬기」에 있어서의 알킬기 자체의 수소 원자가 또 치환기와 치환된 기 및 「치환의 알킬기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 또 치환기와 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 알킬기(구체예군 G3A):
메틸기,
에틸기,
n-프로필기,
이소프로필기,
n-부틸기,
이소부틸기,
s-부틸기, 및
t-부틸기.
·치환의 알킬기(구체예군 G3B):
헵타플루오로프로필기(이성체를 포함함),
펜타플루오로에틸기,
2,2,2-트리플루오로에틸기, 및
트리플루오로메틸기.
·「치환 혹은 무치환의 알케닐기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」의 구체예(구체예군 G4)로서는, 이하의 무치환의 알케닐기(구체예군 G4A) 및 치환의 알케닐기(구체예군 G4B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 알케닐기란 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「무치환의 알케닐기」인 경우를 가리키고, 「치환의 알케닐기」란 「치환 혹은 무치환의 알케닐기」가 「치환의 알케닐기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「알케닐기」라고 하는 경우는 「무치환의 알케닐기」와 「치환의 알케닐기」 양쪽을 포함한다.
「치환의 알케닐기」는, 「무치환의 알케닐기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알케닐기」의 구체예로서는, 하기의 「무치환의 알케닐기」(구체예군 G4A)가 치환기를 갖는 기 및 치환의 알케닐기(구체예군 G4B)의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 알케닐기」의 예나 「치환의 알케닐기」의 예는 일례에 지나지 않고, 본 명세서에 기재한 「치환의 알케닐기」에는, 「치환의 알케닐기」에 있어서의 알케닐기 자체의 수소 원자가 또 치환기와 치환된 기 및 「치환의 알케닐기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 또 치환기와 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 알케닐기(구체예군 G4A):
비닐기,
알릴기,
1-부테닐기,
2-부테닐기, 및
3-부테닐기.
·치환의 알케닐기(구체예군 G4B):
1,3-부탄디에닐기,
1-메틸비닐기,
1-메틸알릴기,
1,1-디메틸알릴기,
2-메틸알릴기, 및
1,2-디메틸알릴기.
·「치환 혹은 무치환의 알키닐기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」의 구체예(구체예군 G5)로서는, 이하의 무치환의 알키닐기(구체예군 G5A) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 알키닐기란 「치환 혹은 무치환의 알키닐기」가 「무치환의 알키닐기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「알키닐기」라고 하는 경우는 「무치환의 알키닐기」와 「치환의 알키닐기」 양쪽을 포함한다.
「치환의 알키닐기」는, 「무치환의 알키닐기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환된 기를 의미한다. 「치환의 알키닐기」의 구체예로서는, 하기의 「무치환의 알키닐기」(구체예군 G5A)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환된 기 등을 들 수 있다.
·무치환의 알키닐기(구체예군 G5A):
에티닐기
·「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」의 구체예(구체예군 G6)로서는, 이하의 무치환의 시클로알킬기(구체예군 G6A) 및 치환의 시클로알킬기(구체예군 G6B) 등을 들 수 있다(여기서, 무치환의 시클로알킬기란 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「무치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리키고, 치환의 시클로알킬기란 「치환 혹은 무치환의 시클로알킬기」가 「치환의 시클로알킬기」인 경우를 가리킨다.). 이하, 단순히 「시클로알킬기」라고 하는 경우는 「무치환의 시클로알킬기」와 「치환의 시클로알킬기」 양쪽을 포함한다.
「치환의 시클로알킬기」는, 「무치환의 시클로알킬기」에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환된 기를 의미한다. 「치환의 시클로알킬기」의 구체예로서는, 하기의 「무치환의 시클로알킬기」(구체예군 G6A)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환된 기 및 치환의 시클로알킬기(구체예군 G6B)의 예 등을 들 수 있다. 또한, 여기에 열거한 「무치환의 시클로알킬기」의 예나 「치환의 시클로알킬기」의 예는 일례에 지나지 않고, 본 명세서에 기재한 「치환의 시클로알킬기」에는, 「치환의 시클로알킬기」에 있어서의 시클로알킬기 자체의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환된 기 및 「치환의 시클로알킬기」에 있어서의 치환기의 수소 원자가 또 치환기와 치환된 기도 포함된다.
·무치환의 시클로알킬기(구체예군 G6A):
시클로프로필기,
시클로부틸기,
시클로펜틸기,
시클로헥실기,
1-아다만틸기,
2-아다만틸기,
1-노르보르닐기, 및
2-노르보르닐기.
·치환의 시클로알킬기(구체예군 G6B):
4-메틸시클로헥실기.
·「-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기」
본 명세서에 기재한 -Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G7)로서는,
-Si(G1)(G1)(G1),
-Si(G1)(G2)(G2),
-Si(G1)(G1)(G2),
-Si(G2)(G2)(G2),
-Si(G3)(G3)(G3) 및
-Si(G6)(G6)(G6)
을 들 수 있다.
여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재한 「아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재한 「복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재한 「알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재한 「시클로알킬기」이다.
-Si(G1)(G1)(G1)에 있어서의 복수의 G1은 상호 동일하거나 또는 다르다.
-Si(G1)(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는 상호 동일하거나 또는 다르다.
-Si(G1)(G1)(G2)에 있어서의 복수의 G1은 상호 동일하거나 또는 다르다.
-Si(G2)(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는 상호 동일하거나 또는 다르다.
-Si(G3)(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은 상호 동일하거나 또는 다르다.
-Si(G6)(G6)(G6)에 있어서의 복수의 G6은 상호 동일하거나 또는 다르다.
·「-O-(R904)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재한 -O-(R904)로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G8)로서는,
-O(G1),
-O(G2),
-O(G3) 및
-O(G6)
을 들 수 있다.
여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재한 「아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재한 「복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재한 「알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재한 「시클로알킬기」이다.
·「-S-(R905)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재한 -S-(R905)로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G9)로서는,
-S(G1),
-S(G2),
-S(G3) 및
-S(G6)
을 들 수 있다.
여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재한 「아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재한 「복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재한 「알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재한 「시클로알킬기」이다.
·「-N(R906)(R907)로 표시되는 기」
본 명세서에 기재한 -N(R906)(R907)로 표시되는 기의 구체예(구체예군 G10)로서는,
-N(G1)(G1),
-N(G2)(G2),
-N(G1)(G2),
-N(G3)(G3) 및
-N(G6)(G6)
을 들 수 있다.
여기서,
G1은 구체예군 G1에 기재한 「아릴기」이다.
G2는 구체예군 G2에 기재한 「복소환기」이다.
G3은 구체예군 G3에 기재한 「알킬기」이다.
G6은 구체예군 G6에 기재한 「시클로알킬기」이다.
-N(G1)(G1)에 있어서의 복수의 G1은 상호 동일하거나 또는 다르다.
-N(G2)(G2)에 있어서의 복수의 G2는 상호 동일하거나 또는 다르다.
-N(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은 상호 동일하거나 또는 다르다.
-N(G6)(G6)에 있어서의 복수의 G6은 상호 동일하거나 또는 다르다.
·「할로겐 원자」
본 명세서에 기재한 「할로겐 원자」의 구체예(구체예군 G11)로서는, 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 플루오로알킬기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 플루오로알킬기」는, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 적어도 하나의 수소 원자가 불소 원자와 치환된 기를 의미하고, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 모든 수소 원자가 불소 원자로 치환된 기(퍼플루오로기)도 포함한다. 「무치환의 플루오로알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다. 「치환의 플루오로알킬기」는, 「플루오로알킬기」의하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환된 기를 의미한다. 또한, 본 명세서에 기재한 「치환의 플루오로알킬기」에는, 「치환의 플루오로알킬기」에 있어서의 알킬쇄의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 또 치환기와 치환된 기 및 「치환의 플루오로알킬기」에 있어서의 치환기의 하나 이상의 수소 원자가 또 치환기와 치환된 기도 포함된다. 「무치환의 플루오로알킬기」의 구체예로서는, 상기 「알킬기」(구체예군 G3)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 불소 원자와 치환된 기의 예 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 할로알킬기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 할로알킬기」는, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 적어도 하나의 수소 원자가 할로겐 원자와 치환된 기를 의미하고, 「치환 혹은 무치환의 알킬기」에 있어서의 모든 수소 원자가 할로겐 원자로 치환된 기도 포함한다. 「무치환의 할로알킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다. 「치환의 할로알킬기」는, 「할로알킬기」의 하나 이상의 수소 원자가 치환기와 치환된 기를 의미한다. 또한, 본 명세서에 기재한 「치환의 할로알킬기」에는, 「치환의 할로알킬기」에 있어서의 알킬쇄의 탄소 원자에 결합하는 하나 이상의 수소 원자가 또 치환기와 치환된 기 및 「치환의 할로알킬기」에 있어서의 치환기의 하나 이상의 수소 원자가 또 치환기와 치환된 기도 포함된다. 「무치환의 할로알킬기」의 구체예로서는, 상기 「알킬기」(구체예군 G3)에 있어서의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자와 치환된 기의 예 등을 들 수 있다. 할로알킬기를 할로겐화알킬기라고 부르는 경우가 있다.
·「알콕시기」
본 명세서에 기재한 「알콕시기」의 구체예로서는, -O(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서, G3은 구체예군 G3에 기재한 「알킬기」이다. 「무치환의 알콕시기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
·「알킬티오기」
본 명세서에 기재한 「알킬티오기」의 구체예로서는, -S(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서, G3은 구체예군 G3에 기재한 「알킬기」이다. 「무치환의 알킬티오기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼30이고, 보다 바람직하게는 1∼18이다.
·「아릴옥시기」
본 명세서에 기재한 「아릴옥시기」의 구체예로서는, -O(G1)로 표시되는 기이며, 여기서, G1은 구체예군 G1에 기재한 「아릴기」이다. 「무치환의 아릴옥시기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30이고, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
·「아릴티오기」
본 명세서에 기재한 「아릴티오기」의 구체예로서는, -S(G1)로 표시되는 기이며, 여기서, G1은 구체예군 G1에 기재한 「아릴기」이다. 「무치환의 아릴티오기」의 고리 형성 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 6∼50이며, 바람직하게는 6∼30이고, 보다 바람직하게는 6∼18이다.
·「트리알킬실릴기」
본 명세서에 기재한 「트리알킬실릴기」의 구체예로서는, -Si(G3)(G3)(G3)으로 표시되는 기이며, 여기서, G3은 구체예군 G3에 기재한 「알킬기」이다. -Si(G3)(G3)(G3)에 있어서의 복수의 G3은 상호 동일하거나 또는 다르다. 「트리알킬실릴기」의 각 알킬기의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 1∼50이며, 바람직하게는 1∼20이고, 보다 바람직하게는 1∼6이다.
·「아랄킬기」
본 명세서에 기재한 「아랄킬기」의 구체예로서는, -(G3)-(G1)로 표시되는 기이며, 여기서, G3은 구체예군 G3에 기재한 「알킬기」이고, G1은 구체예군 G1에 기재한 「아릴기」이다. 따라서, 「아랄킬기」는, 「알킬기」의 수소 원자가 치환기로서의 「아릴기」와 치환된 기이며, 「치환의 알킬기」의 한 양태이다. 「무치환의 아랄킬기」는, 「무치환의 아릴기」가 치환한 「무치환의 알킬기」이고, 「무치환의 아랄킬기」의 탄소수는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 7∼50이며, 바람직하게는 7∼30이고, 보다 바람직하게는 7∼18이다.
「아랄킬기」의 구체예로서는, 벤질기, 1-페닐에틸기, 2-페닐에틸기, 1-페닐이소프로필기, 2-페닐이소프로필기, 페닐-t-부틸기, α-나프틸메틸기, 1-α-나프틸에틸기, 2-α-나프틸에틸기, 1-α-나프틸이소프로필기, 2-α-나프틸이소프로필기, β-나프틸메틸기, 1-β-나프틸에틸기, 2-β-나프틸에틸기, 1-β-나프틸이소프로필기 및 2-β-나프틸이소프로필기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재한 치환 혹은 무치환의 아릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 페닐기, p-비페닐기, m-비페닐기, o-비페닐기, p-터페닐-4-일기, p-터페닐-3-일기, p-터페닐-2-일기, m-터페닐-4-일기, m-터페닐-3-일기, m-터페닐-2-일기, o-터페닐-4-일기, o-터페닐-3-일기, o-터페닐-2-일기, 1-나프틸기, 2-나프틸기, 안트릴기, 페난트릴기, 피레닐기, 크리세닐기, 트리페닐레닐기, 플루오레닐기, 9,9'-스피로비플루오레닐기, 9,9-디메틸플루오레닐기 및 9,9-디페닐플루오레닐기 등이다.
본 명세서에 기재한 치환 혹은 무치환의 복소환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 피리딜기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀릴기, 이소퀴놀릴기, 퀴나졸리닐기, 벤조이미다졸릴기, 페난트롤리닐기, 카르바졸릴기(1-카르바졸릴기, 2-카르바졸릴기, 3-카르바졸릴기, 4-카르바졸릴기 또는 9-카르바졸릴기), 벤조카르바졸릴기, 아자카르바졸릴기, 디아자카르바졸릴기, 디벤조푸라닐기, 나프토벤조푸라닐기, 아자디벤조푸라닐기, 디아자디벤조푸라닐기, 디벤조티오페닐기, 나프토벤조티오페닐기, 아자디벤조티오페닐기, 디아자디벤조티오페닐기, (9-페닐)카르바졸릴기((9-페닐)카르바졸-1-일기, (9-페닐)카르바졸-2-일기, (9-페닐)카르바졸-3-일기 또는 (9-페닐)카르바졸-4-일기), (9-비페닐릴)카르바졸릴기, (9-페닐)페닐카르바졸릴기, 디페닐카르바졸-9-일기, 페닐카르바졸-9-일기, 페닐트리아지닐기, 비페닐릴트리아지닐기, 디페닐트리아지닐기, 페닐디벤조푸라닐기 및 페닐디벤조티오페닐기 등이다.
본 명세서에 있어서, 카르바졸릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화학식 9]
본 명세서에 있어서, (9-페닐)카르바졸릴기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화학식 10]
상기 일반식 (TEMP-Cz1)∼(TEMP-Cz9) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 있어서, 디벤조푸라닐기 및 디벤조티오페닐기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 구체적으로는 이하의 어느 하나의 기이다.
[화학식 11]
상기 일반식 (TEMP-34)∼(TEMP-41) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 기재한 치환 혹은 무치환의 알킬기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, 이소부틸기 및 t-부틸기 등이다.
·「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「아릴기」로부터 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 아릴렌기」의 구체예(구체예군 G12)로서는, 구체예군 G1에 기재한 「아릴기」로부터 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「복소환기」로부터 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기」의 구체예(구체예군 G13)로서는, 구체예군 G2에 기재한 「복소환기」로부터 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
·「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」
본 명세서에 기재한 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」는, 별도 기재가 없는 한, 상기 「알킬기」로부터 유도되는 2가의 기이다. 「치환 혹은 무치환의 알킬렌기」의 구체예(구체예군 G14)로서는, 구체예군 G3에 기재한 「알킬기」로부터 유도되는 2가의 기 등을 들 수 있다.
본 명세서에 기재한 치환 혹은 무치환의 아릴렌기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 하기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-67)의 어느 하나의 기이다.
[화학식 12]
[화학식 13]
상기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-52) 중, Q1∼Q10은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이다.
상기 일반식 (TEMP-42)∼(TEMP-52) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 14]
상기 일반식 (TEMP-53)∼(TEMP-62) 중, Q1∼Q10은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이다.
식 Q9 및 Q10은 단결합을 통해 상호 결합하여 고리를 형성하여도 좋다.
상기 일반식 (TEMP-53)∼(TEMP-62) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
[화학식 15]
상기 일반식 (TEMP-63)∼(TEMP-68) 중, Q1∼Q8은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이다.
상기 일반식 (TEMP-63)∼(TEMP-68) 중, *는 결합 위치를 나타낸다.
본 명세서에 기재한 치환 혹은 무치환의 2가의 복소환기는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 하기 일반식 (TEMP-69)∼(TEMP-102)의 어느 하나의 기이다.
[화학식 16]
[화학식 17]
[화학식 18]
상기 일반식 (TEMP-69)∼(TEMP-82) 중, Q1∼Q9는 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이다.
[화학식 19]
[화학식 20]
[화학식 21]
[화학식 22]
상기 일반식 (TEMP-83)∼(TEMP-102) 중, Q1∼Q8은 각각 독립적으로 수소 원자, 또는 치환기이다.
이상이 「본 명세서에 기재한 치환기」에 관한 설명이다.
·「결합하여 고리를 형성하는 경우」
본 명세서에 있어서, 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나, 상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는 상호 결합하지 않고」라고 하는 경우는, 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우와, 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우와, 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 상호 결합하지 않는」 경우를 의미한다.
본 명세서에 있어서의, 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 및 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우(이하, 이들 경우를 통합하여 「결합하여 고리를 형성하는 경우」라고 부르는 경우가 있음)에 관해서 이하 설명한다. 모골격(母骨格)이 안트라센환인 하기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물의 경우를 예로 들어 설명한다.
[화학식 23]
예컨대 R921∼R930 중의 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 상호 결합하여 고리를 형성하는」 경우에 있어서, 1조가 되는 인접하는 2개로 이루어지는 조란, R921과 R922의 조, R922와 R923의 조, R923과 R924의 조, R924와 R930의 조, R930과 R925의 조, R925와 R926의 조, R926과 R927의 조, R927과 R928의 조, R928과 R929의 조 및 R929와 R921의 조이다.
상기 「1조 이상」이란, 상기 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 2조 이상이 동시에 고리를 형성하여도 좋음을 의미한다. 예컨대 R921과 R922가 상호 결합하여 고리 QA를 형성하고, 동시에 R925와 R926이 상호 결합하여 고리 QB를 형성한 경우는, 상기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 일반식 (TEMP-104)로 표시된다.
[화학식 24]
「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조」가 고리를 형성하는 경우란, 전술한 예와 같이 인접하는 「2개」로 이루어지는 조가 결합하는 경우뿐만 아니라, 인접하는 「3개 이상」으로 이루어지는 조가 결합하는 경우도 포함한다. 예컨대 R921과 R922가 상호 결합하여 고리 QA를 형성하며, 또한 R922와 R923이 상호 결합하여 고리 QC를 형성하고, 상호 인접하는 3개(R921, R922 및 R923)로 이루어지는 조가 상호 결합하여 고리를 형성하여, 안트라센 모골격에 축합하는 경우를 의미하고, 이 경우, 상기 일반식 (TEMP-103)으로 표시되는 안트라센 화합물은 하기 일반식 (TEMP-105)로 표시된다. 하기 일반식 (TEMP-105)에 있어서, 고리 QA 및 고리 QC는 R922를 공유한다.
[화학식 25]
형성되는 「단환」 또는 「축합환」은, 형성된 고리만의 구조로서, 포화의 고리라도 불포화의 고리라도 좋다. 「인접하는 2개로 이루어지는 조의 1조」가 「단환」 또는 「축합환」을 형성하는 경우라도, 당해 「단환」 또는 「축합환」은 포화의 고리 또는 불포화의 고리를 형성할 수 있다. 예컨대 상기 일반식 (TEMP-104)에 있어서 형성된 고리 QA 및 고리 QB는 각각 「단환」또는 「축합환」이다. 또한, 상기 일반식 (TEMP-105)에 있어서 형성된 고리 QA 및 고리 QC는 「축합환」이다. 상기 일반식 (TEMP-105)의 고리 QA와 고리 QC는, 고리 QA와 고리 QC가 축합함으로써 축합환으로 되어 있다. 상기 일반식 (TMEP-104)의 고리 QA가 벤젠환이면 고리 QA는 단환이다. 상기 일반식 (TMEP-104)의 고리 QA가 나프탈렌환이면 고리 QA는 축합환이다.
「불포화의 고리」란, 방향족 탄화수소환 또는 방향족 복소환을 의미한다. 「포화의 고리」란, 지방족 탄화수소환 또는 비방향족 복소환을 의미한다.
방향족 탄화수소환의 구체예로서는, 구체예군 G1에서 구체예로서 든 기의 결합손의 말단에 수소 원자가 결합한 구조를 들 수 있다.
방향족 복소환의 구체예로서는, 구체예군 G2에서 구체예로서 든 방향족 복소환기의 결합손의 말단에 수소 원자가 결합한 구조를 들 수 있다.
지방족 탄화수소환의 구체예로서는, 구체예군 G6에서 구체예로서 든 기의 결합손의 말단에 수소 원자가 결합한 구조를 들 수 있다.
「고리를 형성한다」란, 모골격의 복수의 원자만, 혹은 모골격의 복수의 원자와 또한 하나 이상의 임의의 원소로 고리를 형성하는 것을 의미한다. 예컨대 상기 일반식 (TEMP-104)에 나타내는, R921과 R922가 상호 결합하여 형성된 고리 QA는, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와, 하나 이상의 임의의 원소로 형성하는 고리를 의미한다. 구체예로서는, R921과 R922로 고리 QA를 형성하는 경우에 있어서, R921이 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와 R922가 결합하는 안트라센 골격의 탄소 원자와 4개의 탄소 원자로 불포화의 고리를 형성하는 경우, R921과 R922로 형성하는 고리는 벤젠환이다.
여기서, 「임의의 원소」는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 탄소 원소, 질소 원소, 산소 원소 및 황 원소로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 원소이다. 임의의 원소에 있어서(예컨대 탄소 원소 또는 질소 원소의 경우), 고리를 형성하지 않는 결합손은, 수소 원자 등으로 종단되어도 좋고, 후술하는 「임의의 치환기」로 치환되어도 좋다. 탄소 원소 이외의 임의의 원소를 포함하는 경우, 형성되는 고리는 복소환이다.
포화의 고리 또는 불포화의 고리를 구성하는 「하나 이상의 임의의 원소」는, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 2개 이상 15개 이하이고, 보다 바람직하게는 3개 이상 12개 이하이며, 더욱 바람직하게는 3개 이상 5개 이하이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「포화의 고리」 및 「불포화의 고리」 중, 바람직하게는 「불포화의 고리」이다.
본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 「불포화의 고리」는 바람직하게는 벤젠환이다.
「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상」이 「상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 또는 「상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우, 본 명세서에 별도 기재가 없는 한, 바람직하게는 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 상호 결합하여, 모골격의 복수의 원자와, 1개 이상 15개 이하의 탄소 원소, 질소 원소, 산소 원소 및 황 원소로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 원소로 이루어지는 치환 혹은 무치환의 「불포화의 고리」를 형성한다.
상기한 「단환」 또는 「축합환」이 치환기를 갖는 경우의 치환기는, 상술한 「본 명세서에 기재한 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.
상기한 「포화의 고리」 또는 「불포화의 고리」가 치환기를 갖는 경우의 치환기는, 상술한 「본 명세서에 기재한 치환기」의 항에서 설명한 치환기이다.
본 명세서에 있어서의 일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기(본 명세서에 있어서 「임의의 치환기」라고 부르는 경우가 있음)는, 예컨대
무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
무치환의 탄소수 2∼50의 알키닐기,
무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
-S-(R905),
-N(R906)(R907),
할로겐 원자, 시아노기, 니트로기,
무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기
로 이루어지는 군에서 선택되는 기 등이고,
여기서,
R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
R901이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R901은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R902가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R902는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R903이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R903은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R904가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R904는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R905가 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R905는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R906이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R906은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R907이 2개 이상 존재하는 경우, 2개 이상의 R907은 상호 동일하거나 또는 다르다.
일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는
탄소수 1∼50의 알킬기,
고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 및
고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기
로 이루어지는 군에서 선택되는 기이다.
일 실시형태에서는, 상기 「치환 혹은 무치환의」라고 하는 경우의 치환기는
탄소수 1∼18의 알킬기,
고리 형성 탄소수 6∼18의 아릴기, 및
고리 형성 원자수 5∼18의 복소환기
로 이루어지는 군에서 선택되는 기이다.
상기 임의의 치환기의 각 기의 구체예는, 상술한 「본 명세서에 기재한 치환기」의 항에서 설명한 치환기의 구체예이다.
본 명세서에 있어서 별도 기재가 없는 한, 인접하는 임의의 치환기끼리 「포화의 고리」 또는 「불포화의 고리」를 형성하여도 좋고, 바람직하게는 치환 혹은 무치환의 포화의 5원환, 치환 혹은 무치환의 포화의 6원환, 치환 혹은 무치환의 불포화의 5원환, 또는 치환 혹은 무치환의 불포화의 6원환을 형성하고, 보다 바람직하게는 벤젠환을 형성한다.
본 명세서에 있어서 별도 기재가 없는 한, 임의의 치환기는 치환기를 더 갖더라도 좋다. 임의의 치환기가 더 갖는 치환기로서는 상기 임의의 치환기와 마찬가지다.
이상이 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하는」 경우 및 「인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이 상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하는」 경우(「결합하여 고리를 형성하는 경우」)에 관한 설명이다.
본 명세서에 있어서, 「∼」를 이용하여 표시되는 수치 범위는, 「∼」의 앞에 기재되는 수치를 하한치로 하고, 「∼」의 뒤에 기재되는 수치를 상한치로서 포함하는 범위를 의미한다.
〔제1 실시형태〕
〔혼합물〕
본 실시형태에 따른 혼합물은 제1 화합물과 제2 화합물을 함유한다.
본 실시형태에 따른 혼합물 중, 제1 화합물 및 제2 화합물의 합계 질량(MT)과 상기 제2 화합물의 질량(M2)이 하기 수학식(수 1)의 관계를 만족한다.
0.1≤(M2/MT)×100 … (수 1)
본 실시형태에 따른 혼합물 중, 제1 화합물 및 제2 화합물의 합계 질량(MT)은 제1 화합물의 질량(M1)과 제2 화합물의 질량(M2)의 합이다.
본 실시형태에 따른 혼합물 중, 제1 화합물 및 제2 화합물의 합계 질량(MT)과 상기 제2 화합물의 질량(M2)이 하기 수학식(수 1A)의 관계를 만족하는 것이 바람직하다.
0.1≤(M2/MT)×100≤20.0 … (수 1A)
본 실시형태에 따른 혼합물 중, 제1 화합물 및 제2 화합물의 합계 질량(MT)과 상기 제2 화합물의 질량(M2)이 하기 수학식(수 1B)의 관계를 만족하는 것이 바람직하다.
0.1≤(M2/MT)×100≤10.0 … (수 1B)
본 실시형태에 따른 혼합물 중, 제1 화합물 및 제2 화합물의 합계 질량(MT)과 상기 제2 화합물의 질량(M2)이 하기 수학식(수 1C)의 관계를 만족하는 것이 바람직하다.
0.5≤(M2/MT)×100≤10.0 … (수 1C)
본 실시형태에 따른 혼합물은, 수학식(수 1)의 관계를 만족하도록 제1 화합물 및 제2 화합물을 함유함으로써, 폐색 현상이 억제되는 것을 알아냈다.
본 실시형태에 따른 제1 화합물을 진공증착법 등의 건식 성막법으로 성막하고 있으면, 시간에 경과함에 따라, 증착 속도의 저하 또는 증착 속도의 변동이 생기기 쉬운 경향이 있었다. 이것은, 본 실시형태에 따른 제1 화합물은, 진공 증착 등의 성막 중에 방착판(防着板) 및 도가니 단부 등에 부착되어 결정 성장하기 쉽고, 결정 성장하여 형성된 제1 화합물의 부피가 큰 막이 증착원으로부터의 기화 빔을 폐색하기 때문이라고 생각된다.
그래서, 본 발명자들이 예의 검토한 결과, 제1 화합물에 제2 화합물을 적량혼합함으로써 폐색 현상이 억제되는 것을 알아냈다. 제2 화합물을 적량 제1 화합물에 혼합함으로써, 제1 화합물 단체를 성막할 때에 일어나기 쉬운 결정 성장이 억제되어, 부피가 큰 부착물의 발생을 억제할 수 있었다고 생각된다. 제2 화합물이 높은 비정질성의 화합물이면, 제1 화합물에 소량의 제2 화합물을 혼합함으로써, 부피가 큰 부착물의 발생을 억제할 수 있다고 생각된다.
본 실시형태에 따른 혼합물에 의하면, 유기 EL 소자의 유기층을 건식 성막법으로 형성할 때에, 부피가 큰 부착막의 형성을 억제할 수 있다.
(제1 화합물)
제1 화합물은, 하기 일반식 (11)로 표시되는 제1 고리 구조 및 하기 일반식 (12)로 표시되는 제2 고리 구조의 적어도 어느 하나를 포함한다.
또한, 본 실시형태에 따른 혼합물은, 1종의 제1 화합물을 함유하고 있어도 좋고, 복수 종의 제1 화합물을 함유하고 있어도 좋다.
[화학식 26]
(상기 일반식 (11)로 표시되는 제1 고리 구조는, 상기 제1 화합물의 분자 내에서, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환의 적어도 어느 하나의 고리 구조와 축합하고,
=X10으로 표시되는 구조는 하기 식 (11a), (11b), (11c), (11d), (11e), (11f), (11g), (11h), (11i), (11j), (11k) 또는 (11m)으로 표시된다.)
[화학식 27]
[화학식 28]
(상기 일반식 (11a), (11b), (11c), (11d), (11e), (11f), (11g), (11h), (11i), (11j), (11k) 또는 (11m) 중,
R11∼R14 및 R111∼R120은 각각 독립적으로
수소 원자,
할로겐 원자,
히드록시기,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
본 실시형태에 따른 제1 화합물 및 제2 화합물 중, R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R901이 복수 있는 경우, 복수의 R901은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R902가 복수 있는 경우, 복수의 R902는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R903이 복수 있는 경우, 복수의 R903은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R904가 복수 있는 경우, 복수의 R904는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R905가 복수 있는 경우, 복수의 R905는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R906이 복수 있는 경우, 복수의 R906은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R907이 복수 있는 경우, 복수의 R907은 상호 동일하거나 또는 다르다.
(상기 일반식 (12)에 있어서, X1∼X5는 각각 독립적으로
질소 원자,
R15와 결합하는 탄소 원자, 또는
상기 제1 화합물의 분자 내의 다른 원자와 결합하는 탄소 원자이고,
X1∼X5 중 적어도 하나는 상기 제1 화합물의 분자 내의 다른 원자와 결합하는 탄소 원자이고,
R15는
수소 원자,
할로겐 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
카르복시기,
치환 혹은 무치환의 에스테르기,
치환 혹은 무치환의 카르바모일기,
니트로기, 및
치환 혹은 무치환의 실록사닐기로 이루어지는 군에서 선택되고,
R15가 복수 존재하는 경우, 복수의 R15는 상호 동일하거나 또는 다르다.)
본 명세서에 있어서의 에스테르기는, 알킬에스테르기 및 아릴에스테르기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 어느 하나의 기이다.
본 명세서에 있어서의 알킬에스테르기는 예컨대 -C(=O)ORE로 표시된다. RE는, 예컨대 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50(바람직하게는 탄소수 1∼10)의 알킬기이다.
본 명세서에 있어서의 아릴에스테르기는 예컨대 -C(=O)ORAr로 표시된다. RAr은, 예컨대 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기이다.
본 명세서에 있어서의 실록사닐기는, 에테르 결합을 통한 규소 화합물기이며, 예컨대 트리메틸실록사닐기이다.
본 명세서에 있어서의 카르바모일기는 -CONH2로 표시된다.
본 명세서에 있어서의 치환의 카르바모일기는 예컨대 -CONH-ArC 또는 -CONH-RC로 표시된다. ArC는, 예컨대 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50(바람직하게는 고리 형성 탄소수 6∼10)의 아릴기 및 고리 형성 원자수 5∼50(바람직하게는 고리 형성 원자수 5∼14)의 복소환기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 어느 하나의 기이다. ArC는, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기와 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기가 결합한 기라도 좋다.
RC는 예컨대 치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50(바람직하게는 탄소수 1∼6)의 알킬기이다.
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 제1 화합물은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환에서 선택되는 제3 고리 구조에, 하기 일반식 (13)으로 표시되는 구조가 2개 또는 3개 축합하여 형성되는 축합 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 29]
(상기 일반식 (13)에 있어서,
a는 상기 제3 고리 구조에 축합하는 고리 구조이며, 상기 일반식 (11)로 표시되고,
X11 및 X12는 각각 독립적으로 C(R16) 또는 질소 원자이며, 복수의 R16은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R16, R17 및 R18은 각각 독립적으로
수소 원자,
할로겐 원자,
히드록시기,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 제1 화합물은 하기 일반식 (14) 또는 일반식 (15)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 30]
(상기 일반식 (14) 및(15)에 있어서,
Ar1은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이고,
a1, a2 및 a3은 각각 독립적으로 상기 일반식 (11)로 표시되는 고리 구조이고,
X13∼X18은 각각 독립적으로 상기 일반식 (13)에 있어서의 X11 및 X12와 동의이고,
R141∼R146은 각각 독립적으로 상기 일반식 (13)에 있어서의 R17 및 R18과 동의이다.)
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 상기 일반식 (14) 및 일반식 (15) 중의 Ar1은, 치환 혹은 무치환의 벤젠환 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 6의 복소환인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 제1 화합물은 하기 일반식 (14A) 또는 일반식 (15A)로 표시되는 것이 바람직하다.
[화학식 31]
(상기 일반식 (14A) 및 일반식 (15A)에 있어서,
a1, a2 및 a3은 각각 독립적으로 상기 일반식 (11)로 표시되는 고리 구조이고,
X13∼X18은 각각 독립적으로 상기 일반식 (13)에 있어서의 X11 및 X12와 동의이고,
R141∼R146은 각각 독립적으로 상기 일반식 (13)에 있어서의 R17 및 R18과 동의이고,
상기 일반식 (14A)에 있어서,
Z11 및 Z12는 각각 독립적으로 CH 또는 질소 원자이다.)
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 상기 일반식 (13)에 있어서의 R17 및 R18의 적어도 하나는,
불소 원자,
플루오로알킬기,
플루오로알콕시기, 또는
시아노기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (11)에 있어서, =X10으로 표시되는 구조는 상기 일반식 (11a)로 표시되는 것이 바람직하다.
즉, 본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 상기 일반식 (11)로 표시되는 제1 고리 구조는 하기 일반식 (11A)로 표시되는 고리 구조인 것이 바람직하다.
[화학식 32]
상기 일반식 (11a)로 표시되는 디시아노메틸렌기는, 전자 흡인성이 강하고, 분자 대칭성이 낮기 때문에, 분자 내의 쌍극자 모멘트가 증대된다. 그 결과, 상기 일반식 (11A)로 표시되는 고리 구조를 갖는 화합물은 전자 친화도가 커, 정공 주입층의 재료로서 적합하게 이용할 수 있다.
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 제1 화합물은 하기 일반식 (141)∼(144) 및 일반식 (151)의 어느 하나로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 33]
[화학식 34]
(상기 일반식 (141)∼(144) 및 일반식 (151)에 있어서, R141, R143, R144 및 R146은 각각 독립적으로
불소 원자,
플루오로알킬기,
플루오로알콕시기, 또는
시아노기이다.)
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 제1 화합물은 상기 일반식 (143)으로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 제1 화합물은 하기 일반식 (145)∼(148) 및 일반식 (152)의 어느 하나로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 35]
[화학식 36]
(상기 일반식 (145)∼(148) 및 일반식 (152)에 있어서, Ar141, Ar143, Ar144 및 Ar146은 각각 독립적으로
불소 원자, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기 및 시아노기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 치환기를 갖는 고리 형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 또는
불소 원자, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기 및 시아노기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 치환기를 갖는 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기이다.)
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 제1 화합물은 하기 일반식 (1451), (1461), (1471) 및 (1481)의 어느 하나로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 37]
(상기 일반식 (1451) 중의 R1451∼R1460,
상기 일반식 (1461) 중의 R1461∼R1470,
상기 일반식 (1471) 중의 R1471∼R1480 및
상기 일반식 (1481) 중의 R1481∼R1490은 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기, 또는 시아노기이고,
R1451∼R1460 중의 하나 이상이 불소 원자, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기, 또는 시아노기이고,
R1461∼R1470 중의 하나 이상이 불소 원자, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기, 또는 시아노기이고,
R1471∼R1480 중의 하나 이상이 불소 원자, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기, 또는 시아노기이고,
R1481∼R1490 중의 하나 이상이 불소 원자, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기, 또는 시아노기이다.)
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 제1 화합물은 상기 일반식 (1451)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 제1 화합물은 상기 일반식 (1461)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 제1 화합물은 하기 일반식 (16) 또는 일반식 (17)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 38]
(상기 일반식 (16) 및 일반식 (17)에 있어서,
X13∼X16은 각각 독립적으로 상기 일반식 (13)에 있어서의 X11 및 X12와 동의이고,
R141∼R144는 각각 독립적으로 상기 일반식 (13)에 있어서의 R17 및 R18과 동의이고,
a1 및 a2는 각각 독립적으로 상기 일반식 (11)로 표시되는 고리 구조이고,
b1은 하기 일반식 (171)로 표시되는 고리 구조이다.)
[화학식 39]
(상기 일반식 (171)에 있어서, X19는 황 원자, 또는 산소 원자이다.)
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 상기 일반식 (16) 및 일반식 (17) 중의 a1 및 a2는 상기 일반식 (11A)로 표시되는 고리 구조인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (16)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (161)로 표시되는 것이 바람직하다.
상기 일반식 (17)로 표시되는 화합물은 하기 일반식 (171)로 표시되는 것이 바람직하다.
[화학식 40]
(상기 일반식 (161) 및 일반식 (171)에 있어서,
X13∼X16은 각각 독립적으로 상기 일반식 (13)에 있어서의 X11 및 X12와 동의이고,
R141∼R144는 각각 독립적으로 상기 일반식 (13)에 있어서의 R17 및 R18과 동의이고,
X19는 황 원자, 또는 산소 원자이다.)
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 상기 일반식 (16), 일반식 (161), 일반식 (17) 및 일반식 (171) 중의 R141∼R144의 적어도 하나는
불소 원자,
플루오로알킬기,
플루오로알콕시기,
시아노기,
불소 원자, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기 및 시아노기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 치환기를 갖는 고리 형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 또는
불소 원자, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기 및 시아노기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 치환기를 갖는 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 제1 화합물 중, 2개 또는 3개의 상기 일반식 (13)으로 표시되는 구조는 상호 동일한 구조인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (12)로 표시되는 제2 고리 구조는 하기 일반식 (121) 또는 하기 일반식 (122)로 표시되는 고리 구조인 것이 바람직하다.
[화학식 41]
(상기 일반식 (121)에 있어서의, X1 및 X4는 각각 독립적으로 질소 원자, 또는 R121과 결합하는 탄소 원자이고,
상기 일반식 (121)에 있어서의 R121 및 상기 일반식 (122)에 있어서의 R122∼R125는, 각각 독립적으로 상기 일반식 (12)에 있어서의 R15와 동의이며, 복수의 R121은 상호 동일하거나 또는 다르고,
상기 일반식 (121) 및 일반식 (122)에 있어서의 *는 각각 독립적으로 상기 제1 화합물의 분자 내의 다른 원자와의 결합 위치를 나타낸다.)
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 일반식 (121A)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 42]
(상기 일반식 (121A)에 있어서,
Ar2는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이고,
X1 및 X4는 각각 독립적으로 질소 원자, 또는 R121과 결합하는 탄소 원자이고, R121은, 각각 독립적으로 상기 일반식 (12)에 있어서의 R15와 동의이며, 복수의 R121은 상호 동일하거나 또는 다르다.)
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 제1 화합물은 하기 일반식 (121B)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 43]
(상기 일반식 (121B)에 있어서,
X1 및 X4는 각각 독립적으로 질소 원자, 또는 R121과 결합하는 탄소 원자이고, 복수의 X1은 상호 동일하거나 또는 다르며, 복수의 X4는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R121은 각각 독립적으로 상기 일반식 (12)에 있어서의 R15와 동의이며, 복수의 R121은 상호 동일하거나 또는 다르다.)
상기 일반식 (12)로 표시되는 제2 고리 구조는, 하기 일반식 (122B)로 표시되는 기로서 상기 제1 화합물에 포함되는 것도 바람직하다.
[화학식 44]
(상기 일반식 (122B)에 있어서, R122∼R125는 각각 독립적으로 상기 일반식 (12)에 있어서의 R15와 동의이고, 상기 일반식 (122B)에 있어서의 *는 상기 제1 화합물의 분자 내의 다른 원자와의 결합 위치를 나타낸다.)
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 제1 화합물은 하기 일반식 (122C)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 45]
(상기 일반식 (122C)에 있어서, R122∼R125는 각각 독립적으로 상기 일반식 (12)에 있어서의 R15와 동의이고, Alp1은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼6의 지방족환이다.)
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 제1 화합물은 하기 일반식 (122D)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 46]
(상기 일반식 (122D)에 있어서, R122∼R125는 각각 독립적으로 상기 일반식 (12)에 있어서의 R15와 동의이고,
복수의 R122는 상호 동일하거나 또는 다르고,
복수의 R123은 상호 동일하거나 또는 다르고,
복수의 R124는 상호 동일하거나 또는 다르고,
복수의 R125는 상호 동일하거나 또는 다르고,
Alp1은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼6의 지방족환이다.)
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 제1 화합물은 하기 일반식 (122E)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 47]
(상기 일반식 (122E) 중,
nx는 1, 2, 3 또는 4이고,
=X1, =X2 및 =X3으로 표시되는 구조는 각각 독립적으로 하기 일반식 (E1), 일반식 (E2), 일반식 (E3) 또는 일반식 (E4)로 표시된다.)
[화학식 48]
(상기 일반식 (E1), 일반식 (E2), 일반식 (E3) 및 일반식 (E4) 중,
=X4 및 =X5는 각각 독립적으로 옥소(=O) 및 디시아노메틸리덴(=C(CN)2)에서 선택되고,
R1225는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
R1226은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R1221∼R1224는 각각 독립적으로
수소 원자,
할로겐 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
nx가 1일 때, 상기 일반식 (122E)는 하기 일반식 (1221E)로 표시되고, nx가 2일 때, 상기 일반식 (122E)는 하기 일반식 (1222E)로 표시되고, nx가 3일 때, 상기 일반식 (122E)는 하기 일반식 (1223E)로 표시되고, nx가 4일 때, 상기 일반식 (122E)는 하기 일반식 (1224E)로 표시된다.
[화학식 49]
(상기 일반식 (1221E), 일반식 (1222E), 일반식 (1223E) 및 일반식 (1224E) 중,
=X1, =X2 및 =X3으로 표시되는 구조는, 각각 독립적으로 상기 일반식 (E1), 일반식 (E2), 일반식 (E3) 또는 일반식 (E4)로 표시되고,
복수의 =X2로 표시되는 구조는 상호 동일하거나 또는 다르다.)
=X1, =X2 및 =X3은 상기 일반식 (E3)으로 표시되는 구조인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (E3)으로 표시되는 구조는 상기 일반식 (11k)로 표시되는 구조인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (11k) 중, R111∼R115는 각각 독립적으로 할로겐 원자, 또는 시아노기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (11k) 중, R111∼R115 중 4개가 각각 독립적으로 할로겐 원자이고, R111∼R115 중 하나가 시아노기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (11k) 중, R111, R112, R114 및 R115가 할로겐 원자이고, R113이 시아노기인 것이 바람직하다.
상기 일반식 (11k)의 R111∼R115 중, 할로겐 원자는 불소 원자인 것이 바람직하다.
·제1 화합물의 제조 방법
본 실시형태에 따른 제1 화합물은 공지된 방법에 의해 제조할 수 있고, 또는 당해 방법에 따라, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응 및 원료를 이용함으로써 제조할 수 있다.
·제1 화합물의 구체예
본 실시형태에 따른 제1 화합물의 구체예로서는 예컨대 이하의 화합물을 들 수 있다. 단, 본 발명은 이들 구체예에 한정되지 않는다.
[화학식 50]
[화학식 51]
[화학식 52]
[화학식 53]
[화학식 54]
[화학식 55]
[화학식 56]
[화학식 57]
[화학식 58]
[화학식 59]
[화학식 60]
[화학식 61]
[화학식 62]
[화학식 63]
[화학식 64]
[화학식 65]
[화학식 66]
[화학식 67]
[화학식 68]
[화학식 69]
[화학식 70]
[화학식 71]
[화학식 72]
[화학식 73]
[화학식 74]
[화학식 75]
[화학식 76]
[화학식 77]
[화학식 78]
[화학식 79]
[화학식 80]
[화학식 81]
[화학식 82]
[화학식 83]
[화학식 84]
[화학식 85]
[화학식 86]
[화학식 87]
[화학식 88]
[화학식 89]
[화학식 90]
[화학식 91]
[화학식 92]
[화학식 93]
[화학식 94]
[화학식 95]
[화학식 96]
(제2 화합물)
제2 화합물은 하기 일반식 (21)로 표시되는 화합물 또는 하기 일반식 (22)로 표시되는 화합물이다. 또한, 본 실시형태에 따른 혼합물은 1종의 제2 화합물을 함유하고 있어도 좋고, 복수 종의 제2 화합물을 함유하고 있어도 좋다.
[화학식 97]
(상기 일반식 (21) 및 일반식 (22)에 있어서,
LA1, LB1, LC1, LA2, LB2, LC2 및 LD2는 각각 독립적으로
단결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
n2는 1, 2, 3 또는 4이고,
n2가 1인 경우, LE2는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
n2가 2, 3 또는 4인 경우, 복수의 LE2는 상호 동일하거나 또는 다르고,
n2가 2, 3 또는 4인 경우, 복수의 LE2는
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
상호 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 LE2는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
A1, B1, C1, A2, B2, C2 및 D2는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
-Si(R'901)(R'902)(R'903)이고,
R'901, R'902 및 R'903은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
R'901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R'901은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R'902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R'902는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R'903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R'903은 상호 동일하거나 또는 다르다.)
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 상기 일반식 (22) 중의 하기 일반식 (22A)로 표시되는 제1 아미노기와 하기 일반식 (22B)로 표시되는 제2 아미노기가 상호 다른 기인 것도 바람직하다.
[화학식 98]
(상기 일반식 (22A) 및 (22B)에 있어서, LA2, LB2, LC2 및 LD2는 각각 독립적으로 상기 일반식 (22)에 있어서의 LA2, LB2, LC2 및 LD2와 동의이고,
A2, B2, C2 및 D2는 각각 독립적으로 상기 일반식 (22)에 있어서의 A2, B2, C2 및 D2와 동의이고,
*는 각각 LE2와의 결합 위치이다.)
본 실시형태에 따른 제2 화합물에 있어서, A1, B1 및 C1 중 적어도 하나는, 하기 일반식 (21a), 일반식 (21b), 일반식 (21c) 및 일반식 (21d)로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 기인 것이 바람직하다.
또한, 본 실시형태에 따른 제2 화합물에 있어서, A2, B2, C2 및 D2 중 적어도 하나는, 하기 일반식 (21a), 일반식 (21b), 일반식 (21c) 및 일반식 (21d)로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 기인 것도 바람직하다.
[화학식 99]
(상기 일반식 (21a), 일반식 (21b), 일반식 (21c) 및 일반식 (21d)에 있어서,
X21은 NR21, CR22R23, 산소 원자, 또는 황 원자이고,
X21이 복수 있는 경우, 복수의 X21은 상호 동일하거나 또는 다르고,
X21이 CR22R23인 경우, R22와 R23으로 이루어지는 조가,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
상호 결합하지 않고,
R21, 그리고 상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R22 및 R23은 각각 독립적으로
수소 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R211∼R218 중 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나,
또는 상호 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R211∼R218은 각각 독립적으로
수소 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
상기 일반식 (21a), 일반식 (21b), 일반식 (21c) 및 일반식 (21d)에 있어서의 *는 각각 독립적으로 LA1, LB1, LC1, LA2, LB2, LC2, LD2 또는 LE2와의 결합 위치이다.)
본 실시형태에 따른 제2 화합물에 있어서,
R211∼R218 중 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조는 상호 결합하지 않고,
R211∼R218은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼30의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기인 것이 바람직하고, R211∼R218은 수소 원자인 것이 보다 바람직하다.
상기 제2 화합물은 하기 일반식 (211)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
[화학식 100]
(상기 일반식 (211)에 있어서,
LA1, LB1 및 LC1은 각각 독립적으로
단결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
A1 및 B1은 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
-Si(R'901)(R'902)(R'903)이고,
R'901, R'902 및 R'903은 상기 일반식 (21)에 있어서의 R'901, R'902 및 R'903과 동의이고,
R2111∼R2115 중 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나,
또는 상호 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R2111∼R2115는 각각 독립적으로
수소 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
본 실시형태에 따른 제2 화합물에 있어서, A1 및 B1은 각각 독립적으로 상기 일반식 (21a), 일반식 (21b), 일반식 (21c) 및 일반식 (21d)로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 제2 화합물에 있어서,
LA1, LB1 및 LC1은 각각 독립적으로
단결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 제2 화합물은 하기 일반식 (221)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
[화학식 101]
(상기 일반식 (221)에 있어서,
LA2, LB2, LC2, LD2 및 LE2는 각각 독립적으로
단결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
n2는 1, 2, 3 또는 4이고,
n2가 2, 3 또는 4인 경우, 복수의 LE2는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R2211∼R2230 중 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나,
또는 상호 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R2211∼R2230은 각각 독립적으로
수소 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 상기 일반식 (221) 중의 하기 일반식 (221A)로 표시되는 제1 아미노기와 하기 일반식 (221B)로 표시되는 제2 아미노기가 상호 다른 기인 것도 바람직하다.
[화학식 102]
(상기 일반식 (221A) 및 (221B)에 있어서,
R2211∼R2230은 각각 독립적으로 상기 일반식 (221)에 있어서의 R2211∼R2230과 동의이고,
LA2, LB2, LC2 및 LD2는 각각 독립적으로 상기 일반식 (22)에 있어서의 LA2, LB2, LC2 및 LD2와 동의이고,
*는 각각 LE2와의 결합 위치이다.)
본 실시형태에 따른 혼합물에 있어서, 제2 화합물은 분자 내에 치환 혹은 무치환의 비페닐기를 하나 이상 갖는 것도 바람직하다.
본 실시형태에 따른 혼합물은, 하기 식 (2210)으로 표시되는 화합물 및 식 (2211)로 표시되는 화합물을 포함하지 않는 것도 바람직하다.
[화학식 103]
본 실시형태에 따른 제2 화합물에 있어서,
LA2, LB2, LC2 및 LD2는 각각 독립적으로
단결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 제2 화합물에 있어서, LE2는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기인 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 제2 화합물에 있어서,
R2211∼R2230 중 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조가 상호 결합하지 않고,
R2211∼R2230은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼30의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기인 것이 바람직하고, R2211∼R2230은 수소 원자인 것이 보다 바람직하다.
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (21)로 표시되는 화합물이 하기 일반식 (212)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 104]
(상기 일반식 (212)에 있어서,
LC1, A1, B1 및 C1은 각각 상기 일반식 (21)에서 정의한 것과 같고,
n1 및 n2는 각각 독립적으로 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R이 복수 존재하는 경우, 복수의 R은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R이 복수 존재하는 경우, 복수의 R 중 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
상호 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R은
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (21) 또는 일반식 (212)에 있어서의 A1, B1 및 C1 중 2개가 하기 일반식 (Y)로 표시되는 기이고, 상기 2개의 일반식 (Y)로 표시되는 기는 상호 동일하거나 또는 다르다.
[화학식 105]
(상기 일반식 (Y)에 있어서,
X는 NR51, CR52R53, 산소 원자, 또는 황 원자이고,
X가 CR52R53인 경우, R52와 R53을 포함하는 조가,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
상호 결합하지 않고,
R51, 그리고 상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R52 및 R53은 각각 독립적으로
수소 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
n3은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
n4는 0, 1, 2 또는 3이고,
R이 복수 존재하는 경우, 복수의 R은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R이 복수 존재하는 경우, 복수의 R 중 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
상호 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R은
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
*는 각각 독립적으로 LA1, LB1 또는 LC1과의 결합 위치이다.)
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (21)로 표시되는 화합물이 하기 일반식 (213), 일반식 (214), 일반식 (215) 또는 일반식 (216)으로 표시되는 화합물이다.
[화학식 106]
(상기 일반식 (213)∼(216)에 있어서,
LA1, LB1 및 LC1은 각각 상기 일반식 (21)에서 정의한 것과 같고,
CA1은 상기 일반식 (Y) 또는 하기 일반식 (YA)로 표시되는 기이고,
AA1 및 BA1은 각각 독립적으로 하기 일반식 (YB)로 표시되는 기이고,
AB 및 BB는 각각 독립적으로 상기 일반식 (Y)로 표시되는 기이다.)
[화학식 107]
(상기 일반식 (YA) 및 일반식 (YB)에 있어서,
n3은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
n4는 0, 1, 2 또는 3이고,
n5는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R이 복수 존재하는 경우, 복수의 R은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R이 복수 존재하는 경우, 복수의 R 중 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
상호 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R은 각각 독립적으로
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.
R53은
수소 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
*는 각각 독립적으로 LA1, LB1, LC1 또는 상기 일반식 (214)∼(216) 중의 아미노기의 질소 원자와의 결합 위치이다.)
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (21)로 표시되는 화합물이 하기 일반식 (217) 또는 일반식 (218)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 108]
(상기 일반식 (217) 및 일반식 (218)에 있어서,
LA1, LB1, A1 및 B1은 각각 상기 일반식 (21)에서 정의한 것과 같고,
LC11은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼12의 아릴렌기이고,
X는 NR51, CR52R53, 산소 원자, 또는 황 원자이고,
X가 CR52R53인 경우, R52와 R53으로 이루어지는 조가,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
상호 결합하지 않고,
R51, 그리고 상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R52 및 R53은 각각 독립적으로
수소 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
n3은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
n4는 0, 1, 2 또는 3이고,
R이 복수 존재하는 경우, 복수의 R은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R이 복수 존재하는 경우, 복수의 R 중 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
상호 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R은 각각 독립적으로
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에서는, 상기 식 (21)로 표시되는 화합물이 하기 일반식 (219) 또는 일반식 (220)으로 표시되는 화합물이다.
[화학식 109]
(상기 일반식 (219) 및 상기 일반식 (220)에 있어서,
LA1, LB1, A1 및 B1은 각각 상기 일반식 (21)에서 정의한 것과 같고,
LC11은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼12의 아릴렌기이고,
n3은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
n5는 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
R이 복수 존재하는 경우, 복수의 R은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R이 복수 존재하는 경우, 복수의 R 중 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
상호 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R은 각각 독립적으로
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (21)로 표시되는 화합물이 하기 일반식 (221) 또는 일반식 (222)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 110]
(상기 일반식 (221) 및 일반식 (222)에 있어서,
LA1, LB1, LC1, A1 및 B1은 각각 상기 일반식 (21)에서 정의한 것과 같고,
X는 NR51, CR52R53, 산소 원자, 또는 황 원자이고,
X가 CR52R53인 경우, R52와 R53으로 이루어지는 조가,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
상호 결합하지 않고,
R51, 그리고 상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R52 및 R53은 각각 독립적으로
수소 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
n3은 0, 1, 2, 3 또는 4이고,
n4는 0, 1, 2 또는 3이고,
R이 복수 존재하는 경우, 복수의 R은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R이 복수 존재하는 경우, 복수의 R 중 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
상호 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R은 각각 독립적으로
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903),
-O-(R904),
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (21)로 표시되는 화합물이 하기 일반식 (223)으로 표시되는 화합물이다.
[화학식 111]
(상기 일반식 (223)에 있어서,
LA1, LB1, A1, B1 및 C1은 각각 상기 일반식 (21)에서 정의한 것과 같고,
C1은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
n은 0, 1 또는 2이고,
n이 2인 경우, 2개의 C1은 상호 동일하거나 또는 다르다.)
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (21)로 표시되는 화합물이 하기 일반식 (224)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 112]
(상기 일반식 (224)에 있어서, LA1, LB1, A1 및 B1은 각각 상기 일반식 (21)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에서는, 상기 일반식 (21)로 표시되는 화합물이 하기 일반식 (225)로 표시되는 화합물이다.
[화학식 113]
(상기 일반식 (225)에 있어서, LA1, LB1, A1 및 B1은 각각 상기 일반식 (21)에서 정의한 것과 같다.)
일 실시형태에서는, LA1, LB1 및 LC1이 각각 독립적으로 하기 일반식 (L1) 또는 일반식 (L2)로 표시되는 방향족 탄화수소환기이다.
[화학식 114]
(상기 일반식 (L1) 및 (L2)에 있어서, 2개의 * 중 한쪽이 상기 일반식 (21)에 있어서의 아미노기의 질소 원자와 결합하는 결합손이며, 또한 2개의 * 중 다른쪽이 상기 일반식 (21)에 있어서의 A1, B1 및 C1의 어느 하나와 결합하는 결합손이다.)
일 실시형태에서는, LA1, LB1 및 LC1이 각각 독립적으로 단결합 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼12의 아릴렌기이다.
일 실시형태에서는, LA2, LB2, LC2 및 LD2는 각각 독립적으로 단결합 또는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼12의 아릴렌기이다.
일 실시형태에서는, LC1이 단결합이다.
일 실시형태에서는, LC11이 단결합이다.
일 실시형태에서는, LC1이 페닐렌기이다.
일 실시형태에서는, A1 및 A2가 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼12의 아릴기이다.
일 실시형태에서는, A1 및 A2가 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기 또는 치환 혹은 무치환의 나프틸기이다.
일 실시형태에서는, A1 및 A2가 무치환의 페닐기, 무치환의 비페닐기 또는 무치환의 나프틸기이다.
일 실시형태에서는, B1 및 B2가 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼12의 아릴기이다.
일 실시형태에서는, B1 및 B2가 치환 혹은 무치환의 페닐기, 치환 혹은 무치환의 비페닐기 또는 치환 혹은 무치환의 나프틸기이다.
일 실시형태에서는, B1 및 B2가 무치환의 페닐기, 무치환의 비페닐기 또는 무치환의 나프틸기이다.
·제2 화합물의 제조 방법
본 실시형태에 따른 제2 화합물은 공지된 방법에 의해 제조할 수 있고, 또는 당해 방법에 따라, 목적물에 맞춘 기지의 대체 반응 및 원료를 이용함으로써 제조할 수 있다.
·제2 화합물의 구체예
본 실시형태에 따른 제2 화합물의 구체예로서는 이하의 화합물을 들 수 있다. 단, 본 발명은 이들 구체예에 한정되지 않는다.
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〔제2 실시형태〕
(유기 일렉트로루미네센스 소자)
본 발명의 제2 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 관해서 설명한다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는 양극 및 음극의 양 전극 사이에 유기층을 구비한다. 이 유기층은 유기 화합물로 구성되는 층을 적어도 하나 포함한다. 혹은, 이 유기층은 유기 화합물로 구성되는 복수의 층이 적층되어 이루어진다. 유기층은 무기 화합물을 추가로 포함하고 있어도 좋다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 유기층은 제1 화합물 및 제2 화합물을 함유한다. 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는 유기층으로서 제1 유기층을 갖는다. 제1 유기층이 제1 실시형태에 따른 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 제1 화합물은 상기 일반식 (141) 또는 일반식 (1451)로 표시되는 화합물이고, 제2 화합물은 상기 일반식 (22)로 표시되는 화합물인 것도 바람직하다.
본 실시형태에 있어서, 제1 유기층 중, 제1 화합물 및 제2 화합물의 합계 질량(WT)과 상기 제2 화합물의 질량(W2)이 하기 수학식(수 2)의 관계를 만족한다.
0.1≤(W2/WT)×100 … (수 2)
본 실시형태에 있어서, 제1 유기층 중, 제1 화합물 및 제2 화합물의 합계 질량(WT)과 상기 제2 화합물의 질량(W2)이 하기 수학식(수 2A)의 관계를 만족하는 것이 바람직하다.
0.1≤(W2/WT)×100≤20.0 … (수 2A)
본 실시형태에 있어서, 제1 유기층 중, 제1 화합물 및 제2 화합물의 합계 질량(WT)과 상기 제2 화합물의 질량(W2)이 하기 수학식(수 2B)의 관계를 만족하는 것이 더욱 바람직하다.
0.1≤(W2/WT)×100≤10.0 … (수 2B)
본 실시형태에 있어서, 제1 유기층 중, 제1 화합물 및 제2 화합물의 합계 질량(WT)과 상기 제2 화합물의 질량(W2)이 하기 수학식(수 2C)의 관계를 만족하는 것이 보다 더욱 바람직하다.
0.5≤(W2/WT)×100≤10.0 … (수 2C)
본 실시형태의 유기 EL 소자에 있어서, 유기층 중 적어도 1층은 발광층이다. 유기층은, 예컨대 하나의 발광층으로 구성되어 있어도 좋고, 유기 EL 소자에 채용될 수 있는 층을 포함하고 있어도 좋다. 유기 EL 소자에 채용될 수 있는 층으로서는, 특별히 한정되지 않지만, 예컨대 정공 주입층, 정공 수송층, 전자 주입층, 전자 수송층 및 장벽층으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 어느 하나의 층을 들 수 있다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 유기층은 제1 화합물 및 제2 화합물을 함유하는 제1 유기층과 발광층을 포함하는 것이 바람직하다.
발광층은 제1 유기층과 음극의 사이에 배치되어 있는 것이 바람직하다.
발광층은 제1 유기층과 양극의 사이에 배치되어 있지 않는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자에 있어서, 유기층은, 양극과 상기 발광층의 사이에 배치된, 정공 주입층 및 정공 수송층의 적어도 어느 하나를 포함하는 것이 바람직하다.
정공 주입층 또는 정공 수송층이 제1 화합물 및 제2 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는 제1 유기층이 정공 주입층인 것이 바람직하다. 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는, 양극과 음극의 사이에 포함되는 발광층과, 발광층과 양극의 사이에 포함되는 정공 주입층을 갖는다. 정공 주입층이 제1 실시형태에 따른 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 경우라도, 정공 주입층 이외의 유기층이 제1 실시형태에 따른 제1 화합물 및 제2 화합물의 적어도 어느 하나를 함유하여도 좋다.
도 1에 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 일례의 개략 구성을 도시한다.
유기 EL 소자(1)는, 투광성의 기판(2)과, 양극(3)과, 음극(4)과, 양극(3)과 음극(4)의 사이에 배치된 유기층(10)을 포함한다. 유기층(10)은, 양극(3) 측에서부터 차례로 정공 주입층(6), 정공 수송층(7), 발광층(5), 전자 수송층(8) 및 전자 주입층(9)이 이 순서로 적층되어 구성된다.
본 발명은 도 1에 도시하는 유기 EL 소자의 구성에 한정되지 않는다.
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자의 구성에 관해서 추가로 설명한다. 이하, 부호의 기재는 생략하는 경우가 있다.
(기판)
기판은 유기 EL 소자의 지지체로서 이용된다. 기판으로서는 예컨대 유리, 석영 및 플라스틱 등을 이용할 수 있다. 또한, 가요성 기판을 이용하여도 좋다. 가요성 기판이란, 접어 구부릴 수 있는(플렉시블) 기판을 말하며, 예컨대 플라스틱 기판 등을 들 수 있다. 플라스틱 기판을 형성하는 재료로서는, 예컨대 폴리카보네이트, 폴리아릴레이트, 폴리에테르술폰, 폴리프로필렌, 폴리에스테르, 폴리불화비닐, 폴리염화비닐, 폴리이미드 및 폴리에틸렌나프탈레이트 등을 들 수 있다. 또한, 무기 증착 필름을 이용할 수도 있다.
(양극)
기판 상에 형성되는 양극에는, 일함수가 큰(구체적으로는 4.0 eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 구체적으로는, 예컨대 산화인듐-산화주석(ITO: Indium Tin Oxide), 규소 혹은 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석, 산화인듐-산화아연, 산화텅스텐 및 산화아연을 함유한 산화인듐, 그래핀 등을 들 수 있다. 기타, 금(Au), 백금(Pt), 니켈(Ni), 텅스텐(W), 크롬(Cr), 몰리브덴(Mo), 철(Fe), 코발트(Co), 구리(Cu), 팔라듐(Pd), 티탄(Ti) 또는 금속 재료의 질화물(예컨대 질화티탄) 등을 들 수 있다.
이들 재료는 통상 스퍼터링법에 의해 성막된다. 예컨대 산화인듐-산화아연은, 산화인듐에 대하여 1 질량% 이상 10 질량% 이하의 산화아연을 가한 타겟을 이용함으로써, 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 또한, 예컨대 산화텅스텐 및 산화아연을 함유한 산화인듐은, 산화인듐에 대하여 산화텅스텐을 0.5 질량% 이상 5 질량% 이하, 산화아연을 0.1 질량% 이상 1 질량% 이하 함유한 타겟을 이용함으로써, 스퍼터링법으로 형성할 수 있다. 기타, 진공증착법, 도포법, 잉크젯법, 스핀코트법 등에 의해 제작하여도 좋다.
양극 상에 형성되는 EL층 중, 양극에 접하여 형성되는 정공 주입층은, 양극의 일함수에 관계없이 정공(홀) 주입이 용이한 복합 재료를 이용하여 형성되기 때문에, 전극 재료로서 가능한 재료(예컨대 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물, 기타, 원소주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소도 포함함)를 이용할 수 있다.
일함수가 작은 재료인, 원소주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예컨대 MgAg, AlLi), 유로피움(Eu), 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 이용할 수도 있다. 또한, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 및 이들을 포함하는 합금을 이용하여 양극을 형성하는 경우에는 진공증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
(음극)
음극에는, 일함수가 작은(구체적으로는 3.8 eV 이하) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물 등을 이용하는 것이 바람직하다. 이러한 음극 재료의 구체예로서는, 원소주기표의 제1족 또는 제2족에 속하는 원소, 즉 리튬(Li)이나 세슘(Cs) 등의 알칼리 금속, 및 마그네슘(Mg), 칼슘(Ca), 스트론튬(Sr) 등의 알칼리 토류 금속, 및 이들을 포함하는 합금(예컨대 MgAg, AlLi), 유로피움(Eu), 이테르븀(Yb) 등의 희토류 금속 및 이들을 포함하는 합금 등을 들 수 있다.
또한, 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속, 이들을 포함하는 합금을 이용하여 음극을 형성하는 경우에는 진공증착법이나 스퍼터링법을 이용할 수 있다. 또한, 은 페이스트 등을 이용하는 경우에는 도포법이나 잉크젯법 등을 이용할 수 있다.
또한, 전자 주입층을 형성함으로써, 일함수의 대소에 상관없이, Al, Ag, ITO, 그래핀, 규소 혹은 산화규소를 함유한 산화인듐-산화주석 등 다양한 도전성 재료를 이용하여 음극을 형성할 수 있다. 이들 도전성 재료는 스퍼터링법이나 잉크젯법, 스핀코트법 등을 이용하여 성막할 수 있다.
(정공 주입층)
본 실시형태에 따른 유기 EL 소자는 복수의 정공 주입층을 갖고 있어도 좋다. 본 실시형태의 유기 EL 소자에 있어서는, 적어도 하나의 정공 주입층이 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하고, 상기 수학식(수 2), (수 2A), (수 2B) 또는 (수 2C)의 관계를 만족하면 되며, 다른 정공 주입층은, 정공 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이면 된다. 정공 주입성이 높은 물질로서는, 몰리브덴 산화물, 티탄 산화물, 바나듐 산화물, 레늄 산화물, 루테늄 산화물, 크롬 산화물, 지르코늄 산화물, 하프늄 산화물, 탄탈 산화물, 은 산화물, 텅스텐 산화물, 망간 산화물 등을 이용할 수 있다.
또한, 유기 EL 소자 내의 정공 주입층이 복수의 화합물을 포함하는 경우, 이들 화합물의 정량은 비행시간형 이차이온 질량 분석법(TOF-SIMS)을 이용하여 행할 수 있다.
정공 주입층에 포함되는 복수의 화합물 각각에 관해서, 단체의 막에 있어서의 TOF-SIMS의 분자 이온의 시그널 강도를 측정하고, 유기 EL 소자 내의 정공 주입층을 스퍼터링 건에 의해 노출시켜 TOF-SIMS에 있어서의 분자 이온의 시그널 강도와 비교함으로써 질량비를 산출할 수 있다.
또한, 정공 주입성이 높은 물질로서는, 저분자의 유기 화합물인 4,4',4''-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4''-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4'-비스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DPAB), 4,4'-비스(N-{4-[N'-(3-메틸페닐)-N'-페닐아미노]페닐}-N-페닐아미노)비페닐(약칭: DNTPD), 1,3,5-트리스[N-(4-디페닐아미노페닐)-N-페닐아미노]벤젠(약칭: DPA3B), 3-[N-(9-페닐카르바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCA1), 3,6-비스[N-(9-페닐카르바졸-3-일)-N-페닐아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCA2), 3-[N-(1-나프틸)-N-(9-페닐카르바졸-3-일)아미노]-9-페닐카르바졸(약칭: PCzPCN1) 등의 방향족 아민 화합물 등이나 디피라지노[2,3-f:20,30-h]퀴녹살린-2,3,6,7,10,11-헥사카르보니트릴(HAT-CN)도 예로 들 수 있다.
또한, 정공 주입성이 높은 물질로서는 고분자 화합물(올리고머, 덴드리머, 폴리머 등)을 이용할 수도 있다. 예컨대 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK), 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA), 폴리[N-(4-{N'-[4-(4-디페닐아미노)페닐]페닐-N'-페닐아미노}페닐)메타크릴아미드](약칭: PTPDMA), 폴리[N,N'-비스(4-부틸페닐)-N,N'-비스(페닐)벤지딘](약칭: Poly-TPD) 등의 고분자 화합물을 들 수 있다. 또한, 폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)/폴리(스티렌술폰산)(PEDOT/PSS), 폴리아닐린/폴리(스티렌술폰산)(PAni/PSS) 등의 산을 첨가한 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.
(정공 수송층)
정공 수송층은 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 정공 수송층에는 방향족 아민 화합물, 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는 4,4'-비스[N-(1-나프틸)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: NPB)이나 N,N'-비스(3-메틸페닐)-N,N'-디페닐-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민(약칭: TPD), 4-페닐-4'-(9-페닐플루오렌-9-일)트리페닐아민(약칭: BAFLP), 4,4'-비스[N-(9,9-디메틸플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: DFLDPBi), 4,4',4''-트리스(N,N-디페닐아미노)트리페닐아민(약칭: TDATA), 4,4',4''-트리스[N-(3-메틸페닐)-N-페닐아미노]트리페닐아민(약칭: MTDATA), 4,4'-비스[N-(스피로-9,9'-비플루오렌-2-일)-N-페닐아미노]비페닐(약칭: BSPB) 등의 방향족 아민 화합물 등을 이용할 수 있다. 여기에 말한 물질은 주로 10-6 ㎠/(V·s) 이상의 정공 이동도를 갖는 물질이다.
정공 수송층에는, CBP, 9-[4-(N-카르바졸릴)]페닐-10-페닐안트라센(CzPA), 9-페닐-3-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카르바졸(PCzPA)과 같은 카르바졸 유도체나, t-BuDNA, DNA, DPAnth와 같은 안트라센 유도체를 이용하여도 좋다. 폴리(N-비닐카르바졸)(약칭: PVK)이나 폴리(4-비닐트리페닐아민)(약칭: PVTPA) 등의 고분자 화합물을 이용할 수도 있다.
단, 전자보다도 정공의 수송성이 높은 물질이라면 이들 이외의 것을 이용하여도 좋다. 또한, 정공 수송성이 높은 물질을 포함하는 층은, 단층인 것뿐만 아니라, 상기 물질로 이루어지는 층이 2층 이상 적층된 것으로 하여도 좋다.
(발광층의 게스트 재료)
발광층은 발광성이 높은 물질을 포함하는 층이며, 다양한 재료를 이용할 수 있다. 예컨대 발광성이 높은 물질로서는, 형광을 발광하는 형광성 화합물 또는 인광을 발광하는 인광성 화합물을 이용할 수 있다. 형광성 화합물은 일중항 여기 상태로부터 발광 가능한 화합물이고, 인광성 화합물은 삼중항 여기 상태로부터 발광 가능한 화합물이다.
게스트 재료는 도펀트 재료, 에미터 또는 발광 재료라고 부르는 경우도 있다.
발광층에 이용할 수 있는 청색계의 형광 발광 재료로서, 피렌 유도체, 스티릴아민 유도체, 크리센 유도체, 플루오란텐 유도체, 플루오렌 유도체, 디아민 유도체, 트리아릴아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는 N,N'-비스[4-(9H-카르바졸-9-일)페닐]-N,N'-디페닐스틸벤-4,4'-디아민(약칭: YGA2S), 4-(9H-카르바졸-9-일)-4'-(10-페닐-9-안트릴)트리페닐아민(약칭: YGAPA), 4-(10-페닐-9-안트릴)-4'-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)트리페닐아민(약칭: PCBAPA) 등을 들 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 녹색계의 형광 발광 재료로서, 방향족 아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는 N-(9,10-디페닐-2-안트릴)-N,9-디페닐-9H-카르바졸-3-아민(약칭: 2PCAPA), N-[9,10-비스(1,1'-비페닐2-일)-2-안트릴]-N,9-디페닐-9H-카르바졸-3-아민(약칭: 2PCABPhA), N-(9,10-디페닐-2-안트릴)-N,N',N'-트리페닐-1,4-페닐렌디아민(약칭: 2DPAPA), N-[9,10-비스(1,1'-비페닐-2-일)-2-안트릴]-N,N',N'-트리페닐-1,4-페닐렌디아민(약칭: 2DPABPhA), N-[9,10-비스(1,1'-비페닐-2-일)]-N-[4-(9H-카르바졸-9-일)페닐]-N-페닐안트라센-2-아민(약칭: 2YGABPhA), N,N,9-트리페닐안트라센-9-아민(약칭: DPhAPhA) 등을 들 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 적색계의 형광 발광 재료로서, 테트라센 유도체, 디아민 유도체 등을 사용할 수 있다. 구체적으로는 N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)테트라센-5,11-디아민(약칭: p-mPhTD), 7,14-디페닐-N,N,N',N'-테트라키스(4-메틸페닐)아세나프토[1,2-a]플루오란텐-3,10-디아민(약칭: p-mPhAFD) 등을 들 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 청색계의 인광 발광 재료로서, 이리듐 착체, 오스뮴 착체, 백금 착체 등의 금속 착체가 사용된다. 구체적으로는 비스[2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2']이리듐(III)테트라키스(1-피라졸릴)보레이트(약칭: FIr6), 비스[2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2']이리듐(III)피콜리네이트(약칭: FIrpic), 비스[2-(3',5'비스트리플루오로메틸페닐)피리디나토-N,C2']이리듐(III)피콜리네이트(약칭: Ir(CF3ppy)2(pic)), 비스[2-(4',6'-디플루오로페닐)피리디나토-N,C2']이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: FIracac) 등을 들 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 녹색계의 인광 발광 재료로서, 이리듐 착체 등이 사용된다. 트리스(2-페닐피리디나토-N,C2')이리듐(III)(약칭: Ir(ppy)3), 비스(2-페닐피리디나토-N,C2')이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(ppy)2(acac)), 비스(1,2-디페닐-1H-벤조이미다졸라토)이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(pbi)2(acac)), 비스(벤조[h]퀴놀리나토)이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(bzq)2(acac)) 등을 들 수 있다.
발광층에 이용할 수 있는 적색계의 인광 발광 재료로서, 이리듐 착체, 백금 착체, 테르븀 착체, 유로피움 착체 등의 금속 착체가 사용된다. 구체적으로는 비스[2-(2'-벤조[4,5-α]티에닐)피리디나토-N,C3']이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(btp)2(acac)), 비스(1-페닐이소퀴놀리나토-N,C2')이리듐(III)아세틸아세토네이트(약칭: Ir(piq)2(acac)), (아세틸아세토나토)비스[2,3-비스(4-플루오로페닐)퀴녹살리나토]이리듐(III)(약칭: Ir(Fdpq)2(acac)), 2,3,7,8,12,13,17,18-옥타에틸-21H,23H-포르피린백금(II)(약칭: PtOEP) 등의 유기 금속 착체를 들 수 있다.
또한, 트리스(아세틸아세토나토)(모노페난트롤린)테르븀(III)(약칭: Tb(acac)3(Phen)), 트리스(1,3-디페닐-1,3-프로판디오나토)(모노페난트롤린)유로피움(III)(약칭: Eu(DBM)3(Phen)), 트리스[1-(2-테노일)-3,3,3-트리플루오로아세토나토](모노페난트롤린)유로피움(III)(약칭: Eu(TTA)3(Phen)) 등의 희토류 금속 착체는, 희토류 금속 이온으로부터의 발광(다른 다중도간의 전자 천이)이기 때문에, 인광성 화합물로서 이용할 수 있다.
(발광층의 호스트 재료)
발광층으로서는, 상술한 발광성이 높은 물질(게스트 재료)을 다른 물질(호스트 재료)에 분산시킨 구성으로 하여도 좋다. 호스트 재료는 매트릭스 재료라고 부르는 경우도 있다.
발광성이 높은 물질을 분산시키기 위한 물질로서는, 각종의 것을 이용할 수 있으며, 발광성이 높은 물질보다도 최저 공궤도 준위(LUMO 준위)가 높고, 최고 피점유 궤도 준위(HOMO 준위)가 낮은 물질을 이용하는 것이 바람직하다.
발광성이 높은 물질을 분산시키기 위한 물질(호스트 재료)로서는, (1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체 혹은 아연 착체 등의 금속 착체, (2) 옥사디아졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체 혹은 페난트롤린 유도체 등의 복소환 화합물, (3) 카르바졸 유도체, 안트라센 유도체, 페난트렌 유도체, 피렌 유도체 혹은 크리센 유도체 등의 축합 방향족 화합물, (4) 트리아릴아민 유도체 혹은 축합 다환 방향족 아민 유도체 등의 방향족 아민 화합물이 사용된다. 구체적으로는 트리스(8-퀴놀리놀라토)알루미늄(III)(약칭: Alq), 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀라토)알루미늄(III)(약칭: Almq3), 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨(II)(약칭: BeBq2), 비스(2-메틸-8-퀴놀리놀라토)(4-페닐페놀라토)알루미늄(III)(약칭: BAlq), 비스(8-퀴놀리놀라토)아연(II)(약칭: Znq), 비스[2-(2-벤조옥사졸릴)페놀라토]아연(II)(약칭: ZnPBO), 비스[2-(2-벤조티아졸릴)페놀라토]아연(II)(약칭: ZnBTZ) 등의 금속 착체, 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(p-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-비페닐릴)-4-페닐-5-(4-tert-부틸페닐)-1,2,4-트리아졸(약칭: TAZ), 2,2',2''-(1,3,5-벤젠트리일)트리스(1-페닐-1H-벤조이미다졸)(약칭: TPBI), 바소페난트롤린(약칭: BPhen), 바소큐프로인(약칭: BCP) 등의 복소환 화합물이나, 9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카르바졸(약칭: CzPA), 3,6-디페닐-9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카르바졸(약칭: DPCzPA), 9,10-비스(3,5-디페닐페닐)안트라센(약칭: DPPA), 9,10-디(2-나프틸)안트라센(약칭: DNA), 2-tert-부틸-9,10-디(2-나프틸)안트라센(약칭: t-BuDNA), 9,9'-비안트릴(약칭: BANT), 9,9'-(스틸벤-3,3'-디일)디페난트렌(약칭: DPNS), 9,9'-(스틸벤-4,4'-디일)디페난트렌(약칭: DPNS2), 3,3',3''-(벤젠-1,3,5-트리일)트리피렌(약칭: TPB3), 9,10-디페닐안트라센(약칭: DPAnth), 6,12-디메톡시-5,11-디페닐크리센 등의 축합 방향족 화합물, N,N-디페닐-9-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카르바졸-3-아민(약칭: CzA1PA), 4-(10-페닐-9-안트릴)트리페닐아민(약칭: DPhPA), N,9-디페닐-N-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]-9H-카르바졸-3-아민(약칭: PCAPA), N,9-디페닐-N-{4-[4-(10-페닐-9-안트릴)페닐]페닐}-9H-카르바졸-3-아민(약칭: PCAPBA), N-(9,10-디페닐-2-안트릴)-N,9-디페닐-9H-카르바졸-3-아민(약칭: 2PCAPA), NPB(또는 α-NPD), TPD, DFLDPBi, BSPB 등의 방향족 아민 화합물 등을 이용할 수 있다. 또한, 발광성이 높은 물질(게스트 재료)을 분산시키기 위한 물질(호스트 재료)은 복수 종을 이용할 수 있다.
(전자 수송층)
전자 수송층은 전자 수송성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 수송층에는, 1) 알루미늄 착체, 베릴륨 착체, 아연 착체 등의 금속 착체, 2) 이미다졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 아진 유도체, 카르바졸 유도체, 페난트롤린 유도체 등의 복소 방향족 화합물, 3) 고분자 화합물을 사용할 수 있다. 구체적으로는 저분자의 유기 화합물로서, Alq, 트리스(4-메틸-8-퀴놀리놀라토)알루미늄(약칭: Almq3), 비스(10-히드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨(약칭: BeBq2), BAlq, Znq, ZnPBO, ZnBTZ 등의 금속 착체 등을 이용할 수 있다. 또한, 금속 착체 이외에도, 2-(4-비페닐릴)-5-(4-tert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸(약칭: PBD), 1,3-비스[5-(ptert-부틸페닐)-1,3,4-옥사디아졸2-일]벤젠(약칭: OXD-7), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-페닐-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: TAZ), 3-(4-tert-부틸페닐)-4-(4-에틸페닐)-5-(4-비페닐릴)-1,2,4-트리아졸(약칭: p-EtTAZ), 바소페난트롤린(약칭: BPhen), 바소큐프로인(약칭: BCP), 4,4'-비스(5-메틸벤조옥사졸-2-일)스틸벤(약칭: BzOs) 등의 복소 방향족 화합물도 이용할 수 있다. 본 실시양태에서는, 벤조이미다졸 화합물을 적합하게 이용할 수 있다. 여기에 말한 물질은 주로 10-6 ㎠/(V·s) 이상의 전자 이동도를 갖는 물질이다. 또한, 정공 수송성보다도 전자 수송성이 높은 물질이라면, 상기한 것 이외의 물질을 전자 수송층으로서 이용하여도 좋다. 또한, 전자 수송층은, 단층으로 구성되어 있어도 좋고, 상기 물질을 포함하는 층이 2층 이상 적층되어 구성되어 있어도 좋다.
또한, 전자 수송층에는 고분자 화합물을 이용할 수도 있다. 예컨대 폴리[(9,9-디헥실플루오렌-2,7-디일)-co-(피리딘-3,5-디일)](약칭: PF-Py), 폴리[(9,9-디옥틸플루오렌-2,7-디일)-co-(2,2'-비피리딘-6,6'-디일)](약칭: PF-BPy) 등을 이용할 수 있다.
(전자 주입층)
전자 주입층은 전자 주입성이 높은 물질을 포함하는 층이다. 전자 주입층에는, 리튬(Li), 세슘(Cs), 칼슘(Ca), 불화리튬(LiF), 불화세슘(CsF), 불화칼슘(CaF2), 리튬 산화물(LiOx) 등과 같은 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 또는 이들의 화합물을 이용할 수 있다. 기타, 전자 수송성을 갖는 물질에 알칼리 금속, 알칼리 토류 금속 또는 이들의 화합물을 함유시킨 것, 구체적으로는 Alq 내에 마그네슘(Mg)을 함유시킨 것 등을 이용하여도 좋다. 또한, 이 경우에는 음극으로부터의 전자 주입을 보다 효율적으로 행할 수 있다.
혹은 전자 주입층에, 유기 화합물과 전자 공여체(도너)를 혼합하여 이루어지는 복합 재료를 이용하여도 좋다. 이러한 복합 재료는, 전자 공여체에 의해서 유기 화합물에 전자가 발생하기 때문에, 전자 주입성 및 전자 수송성이 우수하다. 이 경우, 유기 화합물로서는, 발생한 전자의 수송이 우수한 재료인 것이 바람직하고, 구체적으로는, 예컨대 상술한 전자 수송층을 구성하는 물질(금속 착체나 복소 방향족 화합물 등)을 이용할 수 있다. 전자 공여체로서는, 유기 화합물에 대하여 전자 공여성을 보이는 물질이면 된다. 구체적으로는, 알칼리 금속이나 알칼리 토류 금속이나 희토류 금속이 바람직하고, 리튬, 세슘, 마그네슘, 칼슘, 에르븀, 이테르븀 등을 들 수 있다. 또한, 알칼리 금속 산화물이나 알칼리 토류 금속 산화물이 바람직하고, 리튬 산화물, 칼슘 산화물, 바륨 산화물 등을 들 수 있다. 또한, 산화마그네슘과 같은 루이스 염기를 이용할 수도 있다. 또한, 테트라티아풀발렌(약칭: TTF) 등의 유기 화합물을 이용할 수도 있다.
(층 형성 방법)
본 실시형태의 유기 EL 소자의 각 층의 형성 방법으로서는, 제1 화합물 및 제2 화합물을 함유하는 제1 유기층에 관해서는, 진공증착법, 스퍼터링법, 플라즈마법 및 이온플레이팅법 등의 건식 성막법으로 형성한다.
그 밖의 층의 형성 방법은, 위에서 특별히 언급한 것 이외에는 제한되지 않지만, 전술한 건식 성막법 또는 스핀코팅법, 디핑법, 플로우코팅법 및 잉크젯법 등의 습식 성막법 등의 공지된 방법을 채용할 수 있다.
(막 두께)
본 실시형태의 유기 EL 소자의 각 유기층의 막 두께는, 위에서 특별히 언급한 경우를 제외하고 한정되지 않는다. 일반적으로, 막 두께가 지나치게 얇으면 핀홀 등의 결함이 생기기 쉽고, 막 두께가 지나치게 두꺼우면 높은 인가 전압이 필요 하게 되어 효율이 나빠지기 때문에, 통상 유기 EL 소자의 각 유기층의 막 두께는 수 nm에서 1 ㎛의 범위가 바람직하다.
제1 실시형태에 따른 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하는 제1 유기층의 막 두께는 1 nm 이상 30 nm 이하인 것이 바람직하고, 1 nm 이상 15 nm 이하인 것이 보다 바람직하고, 3 nm 이상 12 nm 이하인 것이 더욱 바람직하다.
(전자 기기)
본 실시형태에 따른 전자 기기는 본 실시형태에 따른 유기 EL 소자를 탑재하고 있는 것이 바람직하다. 전자 기기로서는 예컨대 표시 장치 및 발광 장치를 들 수 있다.
표시 장치로서는, 예컨대 표시 부품(예컨대 유기 EL 패널 모듈 등), 텔레비전, 휴대전화, 태블릿 및 퍼스널 컴퓨터 등을 들 수 있다. 발광 장치로서는 예컨대 조명 및 차량용 등기구 등을 들 수 있다.
〔실시형태의 변형〕
또한, 본 발명은 상술한 실시형태에 한정되지 않으며, 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위에서의 변경, 개량 등은 본 발명에 포함된다.
예컨대 상기 실시형태에 따른 혼합물은, 제1 화합물 및 제2 화합물 이외의 제3 화합물을 포함하고 있어도 좋다.
예컨대 발광층은 1층에 한하지 않고, 복수의 발광층이 적층되어 있어도 좋다. 유기 EL 소자가 복수의 유기층을 갖는 경우, 적어도 하나의 유기층이 제1 화합물 및 제2 화합물을 포함하고, 제2 실시형태에서 설명한 조건을 만족하고 있으면 된다.
또한, 유기 EL 소자가 복수의 발광층을 갖는 경우, 이들 발광층이 상호 인접하여 마련되어 있어도 좋고, 중간층을 통해 복수의 발광 유닛이 적층된, 소위 탠덤형의 유기 EL 소자라도 좋다.
또한, 예컨대 발광층의 양극 측 및 음극 측의 적어도 한쪽에 장벽층을 인접시켜 형성하여도 좋다. 장벽층은 발광층에 접하여 배치되어, 정공, 전자 및 여기자의 적어도 어느 하나를 저지하는 것이 바람직하다.
예컨대 발광층의 음극 측에서 접하여 장벽층이 배치된 경우, 이 장벽층은 전자를 수송하며, 또한 정공이 상기 장벽층보다도 음극 측의 층(예컨대 전자 수송층)에 도달하는 것을 저지한다. 유기 EL 소자가 전자 수송층을 포함하는 경우는, 발광층과 전자 수송층의 사이에 상기 장벽층을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 발광층의 양극 측에서 접하여 장벽층이 배치된 경우, 이 장벽층은 정공을 수송하며, 또한 전자가 상기 장벽층보다도 양극 측의 층(예컨대 정공 수송층)에 도달하는 것을 저지한다. 유기 EL 소자가 정공 수송층을 포함하는 경우는, 발광층과 정공 수송층의 사이에 상기 장벽층을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 여기 에너지가 발광층에서 그 주변층으로 새어나가지 않도록 장벽층을 발광층에 인접시켜 형성하여도 좋다. 발광층에서 생성한 여기자가 상기 장벽층보다도 전극 측의 층(예컨대 전자 수송층 및 정공 수송층 등)으로 이동하는 것을 저지한다.
발광층과 장벽층은 접합되어 있는 것이 바람직하다.
기타, 본 발명의 실시에 있어서의 구체적인 구조 및 형상 등은 본 발명의 목적을 달성할 수 있는 범위에서 다른 구조 등으로 하여도 좋다.
실시예
이하, 본 발명에 따른 실시예를 설명한다. 본 발명은 이들 실시예에 의해서 하등 전혀 한정되지 않는다.
<화합물>
실시예 1∼39에서 이용한 상기 제1 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화학식 199]
[화학식 200]
실시예 1∼39에서 이용한 상기 제2 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화학식 201]
[화학식 202]
[화학식 203]
실시예 및 비교예에 따른 유기 EL 소자의 제조에 이용한, 다른 화합물의 구조를 이하에 나타낸다.
[화학식 204]
[화학식 205]
[화학식 206]
[화학식 207]
<유기층의 성막및 단면 SEM 관찰 1>
(실시예 1)
·재료의 단일막 성막
실시예 1에 따른 혼합물을 이용하여 다음과 같이 유기층을 성막했다.
기재로서, 표면을 UV 세정한 유리 기판을 준비했다.
도가니에, 제1 화합물로서의 화합물 HI-1 및 제2 화합물로서의 화합물 HT-1을 포함하는 실시예 1에 따른 혼합물을 200 mg 넣었다. 실시예 1에 따른 혼합물 중, 제2 화합물의 질량(M2)이 2 mg이고, 제1 화합물의 질량(M1)이 198 mg이고, (M2/MT)×100=1이며, 상기 수학식(수 1)을 만족하고 있었다.
진공 증착 장치를 이용하여 실시예 1에 따른 혼합물을 기재의 세정 처리면 측에 성막했다.
성막한 유기층의 단면을 SEM으로 관찰했다.
도 2(a)에는, 실시예 1에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이 도시되어 있다.
·SEM 관찰
위에서 제작한 유기층의 단면을 주사형 전자현미경(SEM)(형번: 히타치하이테크놀로지즈 제조 SU8220, 관찰 가속 전압 1 kV)에 의해 관찰했다.
(실시예 2)
실시예 2에서는, 혼합물 내의 제2 화합물로서, 화합물 HT-1 대신에 화합물 HT-2를 이용한 것 이외에, 실시예 1과 같은 식으로 진공 증착 장치를 이용하여 같은 성막 조건으로 유기층을 성막했다.
도 3(a)에는, 실시예 2에 따른 유기층의 단면 SEM상이 도시되어 있다.
(실시예 3)
실시예 3에서는, 혼합물 내의 제2 화합물로서, 화합물 HT-1 대신에 화합물 HT-3을 이용한 것 이외에, 실시예 1과 같은 식으로 진공 증착 장치를 이용하여 같은 성막 조건으로 유기층을 성막했다.
도 3(b)에는 실시예 3에 따른 유기층의 단면 SEM상이 도시되어 있다.
(비교예 1)
비교예 1에서는, 혼합물이 아니라, 제1 화합물로서의 화합물 HI-1만을 200 mg 도가니에 넣은 것 이외에, 실시예 1과 같은 식으로 진공 증착 장치를 이용하여 같은 성막 조건으로 유기층을 성막했다.
도 2(b)에는 비교예 1에 따른 유기층의 단면 SEM상이 도시되어 있다.
비교예 1에 따른 유기층은, 제1 화합물의 단독 재료에 의해 성막한 결과, 도 2(b)의 단면 SEM상이 보여주는 것과 같이, 기재 상에 부피가 크게 결정 성장되어 있었다. 비교예 1에 대하여, 제1 화합물(화합물 HI-1)에 제2 화합물(화합물 HT-1, HT-2 또는 HT-3)을 소량(1 질량%) 혼합한 혼합물을 이용하여 성막하면, 도 2(a), 도 3(a) 및 도 3(b)의 단면 SEM상이 보여주는 것과 같이, 치밀하고 부피 커짐이 억제된 유기층이 성막된 것이 확인되었다.
<유기 일렉트로루미네센스 소자의 제작 1>
유기 일렉트로루미네센스 소자를 이하와 같이 제작하여 평가했다.
(실시예 4)
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 구비 유리 기판(지오마테크가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 내에서 5분간 초음파 세정을 행한 후, UV 오존 세정을 1분간 행했다. ITO의 막 두께는 65 nm로 했다.
세정 후의 투명 전극 라인 구비 상기 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하여, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 상에 투명 전극을 덮게 하고, 제1 화합물로서의 화합물 HI-1과 제2 화합물로서의 화합물 HT-1을, 95 질량%:5 질량%의 비율로 함유하는 혼합물을 이용하여 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층을 형성했다.
이어서, 정공 주입층 상에 화합물 HT-1을 증착하여, 막 두께 35 nm의 정공 수송층을 형성했다.
이어서, 이 정공 수송층 상에 화합물 HT-2를 증착하여, 막 두께 10 nm의 전자 장벽층을 형성했다.
이어서, 이 전자 장벽층 상에 화합물 BH와 화합물 BD를 공증착하여, 막 두께 25 nm의 발광층을 형성했다. 발광층에 있어서의 화합물 BH의 농도를 96 질량%로 하고, 화합물 BD의 농도를 4 질량%로 했다.
이어서, 이 발광층 상에 화합물 ET-1을 증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 장벽층을 형성했다.
이어서, 이 정공 장벽층 상에 화합물 ET-2를 증착하여, 막 두께 5 nm의 전자 수송층을 형성했다.
이어서, 이 전자 수송층 상에 불화리튬(LiF)을 증착하여, 막 두께 1 nm의 전자 주입성 전극(음극)을 형성했다.
그리고, 이 전자 주입성 전극 상에 금속 알루미늄(Al)을 증착하여, 막 두께 80 nm의 금속 Al 음극을 형성했다.
실시예 4에 따른 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식으로 나타내면 다음과 같다.
ITO(65)/HI-1:HT-1(10, 95%:5%)/HT-1(35)/HT-2(10)/BH:BD(25, 96%:4%)/ET-1(10)/ET-2(5)/LiF(1)/Al(80)
여기서, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
마찬가지로 괄호 안에서 퍼센트 표시된 숫자(95%:5%)는, 정공 주입층에 있어서의 화합물 HI-1 및 화합물 HT-1의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(96%:4%)는, 발광층에 있어서의 화합물 BH 및 화합물 BD의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 같은 표기로 한다.
(실시예 5)
실시예 5의 유기 EL 소자는, 정공 주입층의 형성에 이용한 혼합물에 있어서의 제1 화합물(화합물 HI-1)과 제2 화합물(화합물 HT-1)의 비율을 표 1에 나타내는 비율로 변경한 것 이외에, 실시예 4와 같은 식으로 제작했다.
(실시예 6)
실시예 6의 유기 EL 소자는, 정공 주입층의 형성에 이용한 혼합물에 있어서의 제1 화합물(화합물 HI-1)과 제2 화합물(화합물 HT-1)의 비율을 표 1에 나타내는 비율로 변경한 것 이외에, 실시예 4와 같은 식으로 제작했다.
(비교예 2)
비교예 2의 유기 EL 소자는, 정공 주입층의 형성에, 혼합물이 아니라, 제1 화합물(화합물 HI-1)만 이용한 것 이외에, 실시예 4와 같은 식으로 제작했다.
<유기 EL 소자의 평가>
실시예 4∼6 및 비교예 2에서 제작한 유기 EL 소자에 관해서 이하의 평가를 했다. 평가 결과를 표 1에 나타낸다.
·구동 전압
전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 양극(ITO 투명 전극)과 음극(금속 Al 음극)의 사이에 통전했을 때의 전압(단위: V)을 계측했다.
·외부 양자 효율 EQE
전류 밀도가 10 mA/㎠가 되도록 소자에 전압을 인가했을 때의 분광 방사 휘도 스펙트럼을 분광방사휘도계 CS-2000(코니카미놀타가부시키가이샤 제조)로 계측했다. 얻어진 분광 방사 휘도 스펙트럼으로부터 램버시안 방사를 행했다고 가정하여 외부 양자 효율 EQE(단위: %)을 산출했다.
·수명(LT95)
분광방사휘도계 CS-200(코니카미놀타가부시키가이샤 제조)를 이용하여, 전류 밀도가 50 mA/㎠가 되도록 소자에 전압을 인가하여, 초기 휘도에 대하여 휘도가 95%가 될 때까지의 시간(단위: h)을 측정했다.
본 명세서에 있어서, 초기 휘도에 대하여 휘도가 95%가 될 때까지의 시간을 「수명(LT95)」이라고 나타내는 경우가 있다.
·폐색
폐색에 관해서는, 상기 <유기층의 성막 및 단면 SEM 관찰 1>에서, 유리 기판상에 단막을 성막한 상태에서의 측정 결과에 기초하여, 다음과 같이 판정했다.
A: SEM 화상에서 부피가 큰 막 두께가 관측되었다.
B: SEM 화상에서 부피 커짐이 억제된 치밀한 막 두께가 관측되었다.
실시예 4∼6에 따른 유기 EL 소자에 의하면, 제1 화합물에 대하여 제2 화합물을 첨가한 혼합물을 이용하여 정공 주입층을 성막한 경우라도, 비교예 2에 따른 유기 EL 소자와 비교하여, 유기 EL 소자의 성능이 대폭 저하하지 않는 것을 알 수 있었다. 실시예 4 및 5에서는 비교예 2와 동등한 소자 성능을 발휘했다.
전술한 실시예 1에서의 검증 결과도 근거로 하면, 상기 실시형태에 따른 제1 화합물 및 제2 화합물을 함유하는 혼합물을 이용하여 건식 성막법으로 유기층을 성막함으로써, 부피가 큰 부착막의 형성을 억제할 수 있고, 제조 효율의 저하 및 소자 성능의 대폭적인 저하를 초래하는 일 없이 유기 EL 소자를 제조할 수 있다는 것을 알 수 있었다.
<유기층의 성막 및 단면 SEM 관찰 2>
(실시예 7)
·재료의 단일막 성막
실시예 7에 따른 혼합물을 이용하여 다음과 같이 유기층을 성막했다.
기재로서, 표면을 UV 세정한 유리 기판을 준비했다.
도가니에, 제1 화합물로서의 화합물 HI-2 및 제2 화합물로서의 화합물 HT-1을 포함하는 실시예 7에 따른 혼합물을 200 mg 넣었다. 실시예 7에 따른 혼합물 중, 제2 화합물의 질량(M2)이 6 mg이고, 제1 화합물의 질량(M1)이 194 mg이고, (M2/MT)×100=3이며, 상기 수학식(수 1)을 만족하고 있었다.
진공 증착 장치를 이용하여 실시예 7에 따른 혼합물을 기재의 세정 처리면 측에 성막했다.
성막한 유기층의 단면을 SEM으로 관찰했다.
도 4에는 실시예 7에 따른 혼합물을 이용하여 성막한 유기층의 단면 SEM상이 도시되어 있다.
·SEM 관찰
위에서 제작한 유기층의 단면을 주사형 전자현미경(SEM)(형번: 히타치하이테크놀로지즈 제조 SU8220, 관찰 가속 전압 1 kV)에 의해 관찰했다.
(실시예 8)
실시예 8에서는, 혼합물 내의 제2 화합물로서, 화합물 HT-1 대신에 화합물 HT-4를 이용한 것 이외에, 실시예 7과 같은 식으로 진공 증착 장치를 이용하여 같은 성막 조건으로 유기층을 성막했다.
도 5에는 실시예 8에 따른 유기층의 단면 SEM상이 도시되어 있다.
(실시예 9)
실시예 9에서는, 혼합물 내의 제2 화합물로서, 화합물 HT-1 대신에 화합물 HT-2를 이용한 것 이외에, 실시예 7과 같은 식으로 진공 증착 장치를 이용하여 같은 성막 조건으로 유기층을 성막했다.
도 6에는 실시예 9에 따른 유기층의 단면 SEM상이 도시되어 있다.
(실시예 10)
실시예 10에서는, 혼합물 내의 제2 화합물로서, 화합물 HT-1 대신에 화합물 HT-7을 이용한 것 이외에, 실시예 7과 같은 식으로 진공 증착 장치를 이용하여 같은 성막 조건으로 유기층을 성막했다.
도 7에는 실시예 10에 따른 유기층의 단면 SEM상이 도시되어 있다.
(실시예 11)
실시예 11에서는, 혼합물 내의 제2 화합물로서, 화합물 HT-1 대신에 화합물 HT-8을 이용한 것 이외에, 실시예 7과 같은 식으로 진공 증착 장치를 이용하여 같은 성막 조건으로 유기층을 성막했다.
도 8에는 실시예 11에 따른 유기층의 단면 SEM상이 도시되어 있다.
(실시예 12)
실시예 12에서는, 혼합물 내의 제2 화합물로서, 화합물 HT-1 대신에 화합물 HT-9를 이용한 것 이외에, 실시예 7과 같은 식으로 진공 증착 장치를 이용하여 같은 성막 조건으로 유기층을 성막했다.
도 9에는 실시예 12에 따른 유기층의 단면 SEM상이 도시되어 있다.
(실시예 13)
실시예 13에서는, 혼합물 내의 제1 화합물로서 화합물 HI-2 대신에 화합물 HI-3을 이용한 것, 그리고 제2 화합물로서 화합물 HT-1 대신에 화합물 HT-4를 이용한 것 이외에, 실시예 7과 같은 식으로 진공 증착 장치를 이용하여 같은 성막 조건으로 유기층을 성막했다.
도 10에는 실시예 13에 따른 유기층의 단면 SEM상이 도시되어 있다.
(비교예 3)
비교예 3에서는, 혼합물이 아니라, 제1 화합물로서의 화합물 HI-2만을 200 mg 도가니에 넣은 것 이외에, 실시예 7과 같은 식으로 진공 증착 장치를 이용하여 같은 성막 조건으로 유기층을 성막했다.
도 11(a)에는 비교예 3에 따른 유기층의 단면 SEM상이 도시되어 있다.
(비교예 4)
비교예 4에서는, 혼합물이 아니라, 제1 화합물로서의 화합물 HI-4만을 200 mg 도가니에 넣은 것 이외에, 실시예 7과 같은 식으로 진공 증착 장치를 이용하여 같은 성막 조건으로 유기층을 성막했다.
도 11(b)에는 비교예 4에 따른 유기층의 단면 SEM상이 도시되어 있다.
(비교예 5)
비교예 5에서는, 혼합물이 아니라, 제1 화합물로서의 화합물 HI-3만을 200 mg 도가니에 넣은 것 이외에, 실시예 7과 같은 식으로 진공 증착 장치를 이용하여 같은 성막 조건으로 유기층을 성막했다.
도 12에는 비교예 5에 따른 유기층의 단면 SEM상이 도시되어 있다.
비교예 3∼5에 따른 유기층은, 제1 화합물의 단독 재료에 의해 성막한 결과, 도 11(a), 도 11(b) 및 도 12의 단면 SEM상이 보여주는 것과 같이, 기재 상에 부피가 크게 결정 성장하고 있었다. 비교예 3∼5에 대하여, 제1 화합물에 제2 화합물을 1 질량%, 3 질량%, 5 질량% 또는 15 질량% 혼합한 혼합물을 이용하여 성막하면, 도 4∼도 10의 단면 SEM상이 보여주는 것과 같이, 치밀하고 부피 커짐이 억제된 유기층이 성막되었음이 확인되었다.
<유기 일렉트로루미네센스 소자의 제작 2>
유기 일렉트로루미네센스 소자를 이하와 같이 제작하여 평가했다.
(실시예 14)
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 구비 유리 기판(지오마테크가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 내에서 5분간 초음파 세정을 행한 후, UV 오존 세정을 1분간 행했다. ITO의 막 두께는 130 nm로 했다.
세정 후의 투명 전극 라인 구비 상기 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하여, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 상에 투명 전극을 덮게 하고, 제1 화합물로서의 화합물 HI-2와 제2 화합물로서의 화합물 HT-1을, 99 질량%:1 질량%의 비율로 함유하는 혼합물을 이용하여 공증착하여, 막 두께 3 nm의 정공 주입층을 형성했다.
이어서, 정공 주입층 상에 화합물 HT-4를 증착하여, 막 두께 87 nm의 정공 수송층을 형성했다.
이어서, 이 정공 수송층 상에 화합물 HT-6을 증착하여, 막 두께 5 nm의 전자 장벽층을 형성했다.
이어서, 이 전자 장벽층 상에 화합물 BH-2와 화합물 BD-2를 공증착하여, 막 두께 20 nm의 발광층을 형성했다. 발광층에 있어서의 화합물 BH-2의 농도를 99 질량%로 하고, 화합물 BD-2의 농도를 1 질량%로 했다.
이어서, 이 발광층 상에 화합물 ET-3을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 장벽층을 형성했다.
이어서, 이 정공 장벽층 상에 화합물 ET-4 및 화합물 Liq을 공증착하여, 막 두께 25 nm의 전자 수송층(ET)을 형성했다. 이 전자 수송층(ET)의 화합물 ET-4의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 했다. Liq는 (8-퀴놀리놀라토)리튬((8-Quinolinolato)lithium)의 약칭이다.
이어서, 이 전자 수송층 상에 이테르븀(Yb)을 증착하여, 막 두께 1 nm의 전자 주입성 전극(음극)을 형성했다.
그리고, 이 전자 주입성 전극 상에 금속 알루미늄(Al)을 증착하여, 막 두께 80 nm의 금속 Al 음극을 형성했다.
실시예 14에 따른 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식으로 나타내면 다음과 같다.
ITO(130)/HI-2:HT-1(3, 99%:1%)/HT-4(87)/HT-6(5)/BH-2:BD-2(20, 99%:1%)/ET-3(5)/ET-4:Liq(25, 50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
여기서, 괄호 안의 숫자는 막 두께(단위: nm)를 나타낸다.
마찬가지로 괄호 안에서 퍼센트 표시된 숫자(99%:1%)는, 정공 주입층에 있어서의 화합물 HI-2 및 화합물 HT-1의 비율(질량%) 또는 발광층에 있어서의 화합물 BH-2 및 화합물 BD-2의 비율(질량%)을 나타내고, 퍼센트 표시된 숫자(50%:50%)는, 전자 수송층(ET)에 있어서의 화합물 ET-4 및 화합물 Liq의 비율(질량%)을 나타낸다. 이하, 같은 표기로 한다.
(실시예 15∼16)
실시예 15∼16의 유기 EL 소자는, 각각 정공 주입층의 형성에 이용한 혼합물에 있어서의 제1 화합물과 제2 화합물의 비율을 표 2에 나타내는 비율로 변경한 것 이외에, 실시예 14와 같은 식으로 제작했다.
(비교예 6)
비교예 6의 유기 EL 소자는, 정공 주입층의 형성에, 혼합물이 아니라, 제1 화합물(화합물 HI-2)만 이용한 것 이외에, 실시예 14와 같은 식으로 제작했다.
<유기 EL 소자의 평가 2>
실시예 14∼39 및 비교예 6∼11에서 제작한 유기 EL 소자에 관해서, 실시예 4 등과 같은 방법으로 평가를 했다. 평가 결과를 표 2∼9에 나타낸다.
(실시예 17)
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 구비 유리 기판(지오마테크가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 내에서 5분간 초음파 세정을 행한 후, UV 오존 세정을 1분간 행했다. ITO의 막 두께는 130 nm로 했다.
세정 후의 투명 전극 라인 구비 상기 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하여, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 상에 투명 전극을 덮게 하고, 제1 화합물로서의 화합물 HI-2와 제2 화합물로서의 화합물 HT-1을, 99 질량%:1 질량%의 비율로 함유하는 혼합물을 이용하여 공증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층을 형성했다.
이어서, 정공 주입층 상에 화합물 HT-4를 증착하여, 막 두께 85 nm의 정공 수송층을 형성했다.
이어서, 이 정공 수송층 상에 화합물 HT-6을 증착하여, 막 두께 5 nm의 전자 장벽층을 형성했다.
이어서, 이 전자 장벽층 상에 화합물 BH-2와 화합물 BD-2를 공증착하여, 막 두께 20 nm의 발광층을 형성했다. 발광층에 있어서의 화합물 BH-2의 농도를 99 질량%로 하고, 화합물 BD-2의 농도를 1 질량%로 했다.
이어서, 이 발광층 상에 화합물 ET-3을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 장벽층을 형성했다.
이어서, 이 정공 장벽층 상에 화합물 ET-4 및 화합물 Liq을 공증착하여, 막 두께 25 nm의 전자 수송층(ET)을 형성했다. 이 전자 수송층(ET)의 화합물 ET-4의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 했다.
이어서, 이 전자 수송층 상에 이테르븀(Yb)을 증착하여, 막 두께 1 nm의 전자 주입성 전극(음극)을 형성했다.
그리고, 이 전자 주입성 전극 상에 금속 알루미늄(Al)을 증착하여, 막 두께 80 nm의 금속 Al 음극을 형성했다.
실시예 17에 따른 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식으로 나타내면 다음과 같다.
ITO(130)/HI-2:HT-1(5, 99%:1%)/HT-4(85)/HT-6(5)/BH-2:BD-2(20, 99%:1%)/ET-3(5)/ET-4:Liq(25, 50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
(실시예 18∼20)
실시예 18∼20의 유기 EL 소자는, 각각 정공 주입층의 형성에 이용한 혼합물에 있어서의 제1 화합물과 제2 화합물의 비율을 표 3에 나타내는 비율로 변경한 것 이외에, 실시예 17과 같은 식으로 제작했다.
(비교예 7)
비교예 7의 유기 EL 소자는, 정공 주입층의 형성에, 혼합물이 아니라, 제1 화합물(화합물 HI-2)만을 이용한 것 이외에, 실시예 17과 같은 식으로 제작했다.
(실시예 21)
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 구비 유리 기판(지오마테크가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 내에서 5분간 초음파 세정을 행한 후, UV 오존 세정을 1분간 행했다. ITO의 막 두께는 130 nm로 했다.
세정 후의 투명 전극 라인 구비 상기 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하여, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 상에 투명 전극을 덮게 하고, 제1 화합물로서의 화합물 HI-2와 제2 화합물로서의 화합물 HT-1을, 99 질량%:1 질량%의 비율로 함유하는 혼합물을 이용하여 공증착하여, 막 두께 10 nm의 정공 주입층을 형성했다.
이어서, 정공 주입층 상에 화합물 HT-4를 증착하여, 막 두께 80 nm의 정공 수송층을 형성했다.
이어서, 이 정공 수송층 상에 화합물 HT-6을 증착하여, 막 두께 5 nm의 전자 장벽층을 형성했다.
이어서, 이 전자 장벽층 상에 화합물 BH-2와 화합물 BD-2를 공증착하여, 막 두께 20 nm의 발광층을 형성했다. 발광층에 있어서의 화합물 BH-2의 농도를 99 질량%로 하고, 화합물 BD-2의 농도를 1 질량%로 했다.
이어서, 이 발광층 상에 화합물 ET-3을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 장벽층을 형성했다.
이어서, 이 정공 장벽층 상에 화합물 ET-4 및 화합물 Liq을 공증착하여, 막 두께 25 nm의 전자 수송층(ET)을 형성했다. 이 전자 수송층(ET)의 화합물 ET-4의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 했다.
이어서, 이 전자 수송층 상에 이테르븀(Yb)을 증착하여, 막 두께 1 nm의 전자 주입성 전극(음극)을 형성했다.
그리고, 이 전자 주입성 전극 상에 금속 알루미늄(Al)을 증착하여, 막 두께 80 nm의 금속 Al 음극을 형성했다.
실시예 21에 따른 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식으로 나타내면 다음과 같다.
ITO(130)/HI-2:HT-1(10, 99%:1%)/HT-4(80)/HT-6(5)/BH-2:BD-2(20, 99%:1%)/ET-3(5)/ET-4:Liq(25, 50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
(실시예 22∼24)
실시예 22∼24의 유기 EL 소자는, 각각 정공 주입층의 형성에 이용한 혼합물에 있어서의 제1 화합물과 제2 화합물의 비율을 표 4에 나타내는 비율로 변경한 것 이외에, 실시예 21과 같은 식으로 제작했다.
(비교예 8)
비교예 8의 유기 EL 소자는, 정공 주입층의 형성에, 혼합물이 아니라, 제1 화합물(화합물 HI-2)만을 이용한 것 이외에, 실시예 21과 같은 식으로 제작했다.
(실시예 25)
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 구비 유리 기판(지오마테크가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 내에서 5분간 초음파 세정을 행한 후, UV 오존 세정을 1분간 행했다. ITO의 막 두께는 130 nm로 했다.
세정 후의 투명 전극 라인 구비 상기 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하여, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 상에 투명 전극을 덮게 하고, 제1 화합물로서의 화합물 HI-2와 제2 화합물로서의 화합물 HT-1을, 99 질량%:1 질량%의 비율로 함유하는 혼합물을 이용하여 공증착하여, 막 두께 20 nm의 정공 주입층을 형성했다.
이어서, 정공 주입층 상에 화합물 HT-4를 증착하여, 막 두께 70 nm의 정공 수송층을 형성했다.
이어서, 이 정공 수송층 상에 화합물 HT-6을 증착하여, 막 두께 5 nm의 전자 장벽층을 형성했다.
이어서, 이 전자 장벽층 상에 화합물 BH-2와 화합물 BD-2를 공증착하여, 막 두께 20 nm의 발광층을 형성했다. 발광층에 있어서의 화합물 BH-2의 농도를 99 질량%로 하고, 화합물 BD-2의 농도를 1 질량%로 했다.
이어서, 이 발광층 상에 화합물 ET-3을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 장벽층을 형성했다.
이어서, 이 정공 장벽층 상에 화합물 ET-4 및 화합물 Liq을 공증착하여, 막 두께 25 nm의 전자 수송층(ET)을 형성했다. 이 전자 수송층(ET)의 화합물 ET-4의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 했다.
이어서, 이 전자 수송층 상에 이테르븀(Yb)을 증착하여, 막 두께 1 nm의 전자 주입성 전극(음극)을 형성했다.
그리고, 이 전자 주입성 전극 상에 금속 알루미늄(Al)을 증착하여, 막 두께 80 nm의 금속 Al 음극을 형성했다.
실시예 25에 따른 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식으로 나타내면 다음과 같다.
ITO(130)/HI-2:HT-1(20, 99%:1%)/HT-4(70)/HT-6(5)/BH-2:BD-2(20, 99%:1%)/ET-3(5)/ET-4:Liq(25, 50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
(실시예 26∼28)
실시예 26∼28의 유기 EL 소자는, 각각 정공 주입층의 형성에 이용한 혼합물에 있어서의 제1 화합물과 제2 화합물의 비율을 표 5에 나타내는 비율로 변경한 것 이외에, 실시예 25와 같은 식으로 제작했다.
(비교예 9)
비교예 9의 유기 EL 소자는, 정공 주입층의 형성에, 혼합물이 아니라, 제1 화합물(화합물 HI-2)만을 이용한 것 이외에, 실시예 25와 같은 식으로 제작했다.
(실시예 29)
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 소자 제작용 유리 기판 상에, 은 합금층인 APC(Ag-Pd-Cu)층(반사층)(막 두께 100 nm) 및 ITO막(막 두께 10 nm)을 이 순서로 스퍼터링법에 의해 성막했다. 이에 의해, APC층과 ITO막으로 이루어지는 도전 재료층을 얻었다. 이어서, 통상의 리소그래피 기술을 이용하고, 레지스트 패턴을 마스크에 이용한 에칭에 의해, 이 도전 재료층을 패터닝하여, 하부 전극(양극)을 형성했다. 하부 전극이 형성된 기판을 이소프로필알코올 내에서 초음파 세정을 5분간 행한 후, UV 오존 세정을 30분간 행했다. 그 후, 진공증착법을 이용하여, 하부 전극(양극) 상에 제1 화합물로서의 화합물 HI-2와 제2 화합물로서의 화합물 HT-4를, 99 질량%:1 질량%의 비율로 함유하는 혼합물을 이용하여 공증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층을 형성했다.
이어서, 정공 주입층 상에 화합물 HT-4를 증착하여, 막 두께 115 nm의 정공 수송층을 형성했다.
이어서, 이 정공 수송층 상에 화합물 HT-6을 증착하여, 막 두께 5 nm의 전자 장벽층을 형성했다.
이어서, 이 전자 장벽층 상에 화합물 BH-2와 화합물 BD-2를 공증착하여, 막 두께 20 nm의 발광층을 형성했다. 발광층에 있어서의 화합물 BH-2의 농도를 99 질량%로 하고, 화합물 BD-2의 농도를 1 질량%로 했다.
이어서, 이 발광층 상에 화합물 ET-5를 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 장벽층을 형성했다.
이어서, 이 정공 장벽층 상에 화합물 ET-4 및 화합물 Liq을 공증착하여, 막 두께 25 nm의 전자 수송층(ET)을 형성했다. 이 전자 수송층(ET)의 화합물 ET-4의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 했다.
이어서, 이 전자 수송층 상에 이테르븀(Yb)을 증착하여, 막 두께 1 nm의 전자 주입성 전극(음극)을 형성했다.
그리고, 이 전자 주입성 전극 상에, Mg와 Ag를 혼합비(질량% 비)가 10%:90%가 되도록 공증착하여, 막 두께 15 nm의 반투과성의 MgAg 합금으로 이루어지는 상부 전극(음극)을 형성했다.
실시예 29에 따른 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식으로 나타내면 다음과 같다.
APC(100)/ITO(10)/HI-2:HT-4(5, 99%:1%)/HT-4(115)/HT-6(5)/BH-2:BD-2(20, 99%:1%)/ET-5(5)/ET-4:Liq(25, 50%:50%)/Yb(1)/Mg:Ag(15, 10%:90%)
(실시예 30)
실시예 30의 유기 EL 소자는, 정공 주입층의 형성에 이용한 혼합물에 있어서의 제1 화합물과 제2 화합물의 비율을 표 6에 나타내는 비율로 변경한 것 이외에, 실시예 29와 같은 식으로 제작했다.
(비교예 10)
비교예 10의 유기 EL 소자는, 정공 주입층의 형성에, 혼합물이 아니라, 제1 화합물(화합물 HI-2)만을 이용한 것 이외에, 실시예 29와 같은 식으로 제작했다.
(실시예 31)
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 구비 유리 기판(지오마테크가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 내에서 5분간 초음파 세정을 행한 후, UV 오존 세정을 1분간 행했다. ITO의 막 두께는 130 nm로 했다.
세정 후의 투명 전극 라인 구비 상기 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하여, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 상에 투명 전극을 덮게 하고, 제1 화합물로서의 화합물 HI-2와 제2 화합물로서의 화합물 HT-2를, 97질량%:3 질량%의 비율로 함유하는 혼합물을 이용하여 공증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층을 형성했다.
이어서, 정공 주입층 상에 화합물 HT-4를 증착하여, 막 두께 85 nm의 정공 수송층을 형성했다.
이어서, 이 정공 수송층 상에 화합물 HT-6을 증착하여, 막 두께 5 nm의 전자 장벽층을 형성했다.
이어서, 이 전자 장벽층 상에 화합물 BH-2와 화합물 BD-2를 공증착하여, 막 두께 20 nm의 발광층을 형성했다. 발광층에 있어서의 화합물 BH-2의 농도를 99 질량%로 하고, 화합물 BD-2의 농도를 1 질량%로 했다.
이어서, 이 발광층 상에 화합물 ET-3을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 장벽층을 형성했다.
이어서, 이 정공 장벽층 상에 화합물 ET-4 및 화합물 Liq을 공증착하여, 막 두께 25 nm의 전자 수송층(ET)을 형성했다. 이 전자 수송층(ET)의 화합물 ET-4의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 했다.
이어서, 이 전자 수송층 상에 이테르븀(Yb)을 증착하여, 막 두께 1 nm의 전자 주입성 전극(음극)을 형성했다.
그리고, 이 전자 주입성 전극 상에 금속 알루미늄(Al)을 증착하여, 막 두께 80 nm의 금속 Al 음극을 형성했다.
실시예 31에 따른 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식으로 나타내면 다음과 같다.
ITO(130)/HI-2:HT-2(5, 97%:3%)/HT-4(85)/HT-6(5)/BH-2:BD-2(20, 99%:1%)/ET-3(5)/ET-4:Liq(25, 50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
(실시예 32∼34)
실시예 32∼34의 유기 EL 소자는, 각각 정공 주입층의 형성에 이용한 혼합물에 있어서의 제2 화합물을 표 7에 나타내는 제2 화합물로 변경한 것 이외에, 실시예 31과 같은 식으로 제작했다.
비교예 7의 유기 EL 소자의 평가 결과를 비교를 위해서 표 7에 다시 게재한다.
(실시예 35)
25 mm×75 mm×1.1 mm 두께의 ITO 투명 전극(양극) 구비 유리 기판(지오마테크가부시키가이샤 제조)을 이소프로필알코올 내에서 5분간 초음파 세정을 행한 후, UV 오존 세정을 1분간 행했다. ITO의 막 두께는 130 nm로 했다.
세정 후의 투명 전극 라인 구비 상기 유리 기판을 진공 증착 장치의 기판 홀더에 장착하여, 우선 투명 전극 라인이 형성되어 있는 측의 면 상에 투명 전극을 덮게 하고, 제1 화합물로서의 화합물 HI-3과 제2 화합물로서의 화합물 HT-4를, 97질량%:3 질량%의 비율로 함유하는 혼합물을 이용하여 공증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 주입층을 형성했다.
이어서, 정공 주입층 상에 화합물 HT-4를 증착하여, 막 두께 85 nm의 정공 수송층을 형성했다.
이어서, 이 정공 수송층 상에 화합물 HT-6을 증착하여, 막 두께 5 nm의 전자 장벽층을 형성했다.
이어서, 이 전자 장벽층 상에 화합물 BH-2와 화합물 BD-2를 공증착하여, 막 두께 20 nm의 발광층을 형성했다. 발광층에 있어서의 화합물 BH-2의 농도를 99 질량%로 하고, 화합물 BD-2의 농도를 1 질량%로 했다.
이어서, 이 발광층 상에 화합물 ET-3을 증착하여, 막 두께 5 nm의 정공 장벽층을 형성했다.
이어서, 이 정공 장벽층 상에 화합물 ET-4 및 화합물 Liq을 공증착하여, 막 두께 25 nm의 전자 수송층(ET)을 형성했다. 이 전자 수송층(ET)의 화합물 ET-4의 비율을 50 질량%로 하고, 화합물 Liq의 비율을 50 질량%로 했다.
이어서, 이 전자 수송층 상에 이테르븀(Yb)을 증착하여, 막 두께 1 nm의 전자 주입성 전극(음극)을 형성했다.
그리고, 이 전자 주입성 전극 상에 금속 알루미늄(Al)을 증착하여, 막 두께 80 nm의 금속 Al 음극을 형성했다.
실시예 35에 따른 유기 EL 소자의 소자 구성을 약식으로 나타내면 다음과 같다.
ITO(130)/HI-3:HT-4(5, 97%:3%)/HT-4(85)/HT-6(5)/BH-2:BD-2(20, 99%:1%)/ET-3(5)/ET-4:Liq(25, 50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
(실시예 36∼38)
실시예 36∼38의 유기 EL 소자는, 각각 정공 주입층의 형성에 이용한 혼합물에 있어서의 제2 화합물을 표 8에 나타내는 제2 화합물로 변경한 것 이외에, 실시예 35와 같은 식으로 제작했다.
(비교예 11)
비교예 11의 유기 EL 소자는, 정공 주입층의 형성에, 혼합물이 아니라, 제1 화합물(화합물 HI-3)만을 이용한 것 이외에, 실시예 35와 같은 식으로 제작했다.
(실시예 39)
실시예 39의 유기 EL 소자는, 정공 주입층의 형성에 이용한 혼합물에 있어서의 제2 화합물을 표 9에 나타내는 제2 화합물로 변경한 것 이외에, 실시예 31과 같은 식으로 제작했다.
비교예 7의 유기 EL 소자의 평가 결과를 비교를 위해서 표 9에 다시 게재한다.
실시예 14∼39에 따른 유기 EL 소자에 의하면, 제1 화합물에 대하여 제2 화합물을 첨가한 혼합물을 이용하여 정공 주입층을 성막한 경우라도, 제2 화합물을 첨가하지 않고서 제1 화합물 단체를 이용하여 정공 주입층을 성막한 비교예에 따른 유기 EL 소자와 비교하여, 유기 EL 소자의 성능이 대폭 저하하지 않는 것을 알 수 있었다.
전술한 실시예 7∼13에서의 검증 결과도 근거로 하면, 상기 실시형태에 따른 제1 화합물 및 제2 화합물을 함유하는 혼합물을 이용하여 건식 성막법으로 유기층을 성막함으로써, 부피가 큰 부착막의 형성을 억제할 수 있고, 제조 효율의 저하 및 소자 성능의 대폭적인 저하를 초래하는 일 없이 유기 EL 소자를 제조할 수 있다는 것을 알 수 있었다.
1: 유기 EL 소자, 2: 기판, 3: 양극, 4: 음극, 5: 발광층, 6: 정공 주입층, 7: 정공 수송층, 8: 전자 수송층, 9: 전자 주입층.
Claims (45)
- 혼합물로서,
제1 화합물과 제2 화합물을 함유하고,
상기 제1 화합물은 하기 일반식 (11)로 표시되는 제1 고리 구조 및 하기 일반식 (12)로 표시되는 제2 고리 구조의 적어도 어느 하나를 포함하고,
상기 제2 화합물은 하기 일반식 (21)로 표시되는 화합물 또는 하기 일반식 (22)로 표시되는 화합물이고,
상기 혼합물 중, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물의 합계 질량(MT)과 상기 제2 화합물의 질량(M2)이 하기 수학식(수 1A)의 관계를 만족하는 혼합물.
0.1≤(M2/MT)×100≤20.0 … (수 1A)
(상기 일반식 (11)로 표시되는 제1 고리 구조는, 상기 제1 화합물의 분자 내에서, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환의 적어도 어느 하나의 고리 구조와 축합하고,
=X10으로 표시되는 구조는 하기 일반식 (11a), (11b), (11c), (11d), (11e), (11f), (11g), (11h), (11i), (11j), (11k) 또는 (11m)으로 표시된다.)
(상기 일반식 (11a), (11b), (11c), (11d), (11e), (11f), (11g), (11h), (11i), (11j), (11k) 또는 (11m) 중, R11∼R14 및 R111∼R120은 각각 독립적으로
수소 원자,
할로겐 원자,
히드록시기,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
(상기 일반식 (12)에 있어서, X1∼X5는 각각 독립적으로
질소 원자,
R15와 결합하는 탄소 원자, 또는
상기 제1 화합물의 분자 내의 다른 원자와 결합하는 탄소 원자이고,
X1∼X5 중 적어도 하나는 상기 제1 화합물의 분자 내의 다른 원자와 결합하는 탄소 원자이고,
R15는
수소 원자,
할로겐 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
카르복시기,
치환 혹은 무치환의 에스테르기,
치환 혹은 무치환의 카르바모일기,
니트로기, 및
치환 혹은 무치환의 실록사닐기로 이루어지는 군에서 선택되고,
R15가 복수 존재하는 경우, 복수의 R15는 상호 동일하거나 또는 다르다.)
(상기 일반식 (21) 및 일반식 (22)에 있어서,
LA1, LB1, LC1, LA2, LB2, LC2 및 LD2는 각각 독립적으로
단결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
n2는 1, 2, 3 또는 4이고,
n2가 1인 경우, LE2는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
n2가 2, 3 또는 4인 경우, 복수의 LE2는 상호 동일하거나 또는 다르고,
n2가 2, 3 또는 4인 경우, 복수의 LE2는
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
상호 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 LE2는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
A1, B1, C1, A2, B2, C2 및 D2는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
-Si(R'901)(R'902)(R'903)이고,
R'901, R'902 및 R'903은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
R'901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R'901은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R'902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R'902는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R'903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R'903은 상호 동일하거나 또는 다르다.)
(상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물 중, R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R901이 복수 있는 경우, 복수의 R901은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R902가 복수 있는 경우, 복수의 R902는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R903이 복수 있는 경우, 복수의 R903은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R904가 복수 있는 경우, 복수의 R904는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R905가 복수 있는 경우, 복수의 R905는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R906이 복수 있는 경우, 복수의 R906은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R907이 복수 있는 경우, 복수의 R907은 상호 동일하거나 또는 다르다.) - 제1항에 있어서, 상기 제1 화합물은, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환에서 선택되는 제3 고리 구조에, 하기 일반식 (13)으로 표시되는 구조가 2개 또는 3개 축합하여 형성되는 축합 화합물인 혼합물.
(상기 일반식 (13)에 있어서,
a는 상기 제3 고리 구조에 축합하는 고리 구조이며, 상기 일반식 (11)로 표시되고,
X11 및 X12는 각각 독립적으로 C(R16) 또는 질소 원자이며, 복수의 R16은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R16, R17 및 R18는 각각 독립적으로
수소 원자,
할로겐 원자,
히드록시기,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.) - 제2항에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 일반식 (14) 또는 일반식 (15)로 표시되는 화합물인 혼합물.
(상기 일반식 (14) 및 (15)에 있어서,
Ar1은
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이고,
a1, a2 및 a3은 각각 독립적으로 상기 일반식 (11)로 표시되는 고리 구조이고,
X13∼X18은 각각 독립적으로 상기 일반식 (13)에 있어서의 X11 및 X12와 동의이고,
R141∼R146은 각각 독립적으로 상기 일반식 (13)에 있어서의 R17 및 R18과 동의이다.) - 제3항에 있어서, 상기 일반식 (14) 및 일반식 (15) 중의 Ar1은
치환 혹은 무치환의 벤젠환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 6의 복소환인 혼합물. - 제3항에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 일반식 (14A) 또는 일반식 (15A)로 표시되는 혼합물.
(상기 일반식 (14A) 및 일반식 (15A)에 있어서,
a1, a2 및 a3은 각각 독립적으로 상기 일반식 (11)로 표시되는 고리 구조이고,
X13∼X18은 각각 독립적으로 상기 일반식 (13)에 있어서의 X11 및 X12와 동의이고,
R141∼R146은 각각 독립적으로 상기 일반식 (13)에 있어서의 R17 및 R18과 동의이고,
상기 일반식 (14A)에 있어서,
Z11 및 Z12는 각각 독립적으로 CH 또는 질소 원자이다.) - 제2항에 있어서, 상기 일반식 (13)에 있어서의 R17 및 R18의 적어도 하나는,
불소 원자,
플루오로알킬기,
플루오로알콕시기, 또는
시아노기인 혼합물. - 제1항에 있어서, 상기 일반식 (11)로 표시되는 제1 고리 구조는 하기 일반식 (11A)로 표시되는 고리 구조인 혼합물.
- 제1항에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 일반식 (145)∼(148)의 어느 하나로 표시되는 화합물인 혼합물.
(상기 일반식 (145)∼(148)에 있어서, Ar141, Ar143 및 Ar144는 각각 독립적으로
불소 원자, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기 및 시아노기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 치환기를 갖는 고리 형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 또는
불소 원자, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기 및 시아노기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 치환기를 갖는 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기이다.) - 제1항에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 일반식 (1451)로 표시되는 화합물인 혼합물.
(상기 일반식 (1451) 중의 R1451∼R1460은 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기, 또는 시아노기이고,
R1451∼R1460 중의 하나 이상이 불소 원자, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기, 또는 시아노기이다.) - 제1항에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 일반식 (1461)로 표시되는 화합물인 혼합물.
(상기 일반식 (1461) 중의 R1461∼R1470은 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기, 또는 시아노기이고,
R1461∼R1470 중의 하나 이상이 불소 원자, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기, 또는 시아노기이다.) - 제1항에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 일반식 (141)∼(144) 및 일반식 (151)의 어느 하나로 표시되는 화합물인 혼합물.
(상기 일반식 (141)∼(144) 및 일반식 (151)에 있어서, R141, R143, R144 및 R146은 각각 독립적으로
불소 원자,
플루오로알킬기,
플루오로알콕시기, 또는
시아노기이다.) - 제11항에 있어서, 상기 제1 화합물은 상기 일반식 (143)으로 표시되는 화합물인 혼합물.
- 제2항에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 일반식 (16) 또는 일반식 (17)로 표시되는 화합물인 혼합물.
(상기 일반식 (16) 및 일반식 (17)에 있어서,
X13∼X16은 각각 독립적으로 상기 일반식 (13)에 있어서의 X11 및 X12와 동의이고,
R141∼R144는 각각 독립적으로 상기 일반식 (13)에 있어서의 R17 및 R18과 동의이고,
a1 및 a2는 각각 독립적으로 상기 일반식 (11)로 표시되는 고리 구조이고,
b1은 하기 일반식 (171)로 표시되는 고리 구조이다.)
(상기 일반식 (171)에 있어서, X19는 황 원자, 또는 산소 원자이다.) - 제13항에 있어서, R141∼R144의 적어도 하나는,
불소 원자,
플루오로알킬기,
플루오로알콕시기,
시아노기,
불소 원자, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기 및 시아노기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 치환기를 갖는 고리 형성 탄소수 6∼30의 방향족 탄화수소기, 또는
불소 원자, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기 및 시아노기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 치환기를 갖는 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기인 혼합물. - 제13항에 있어서, 상기 일반식 (11)로 표시되는 제1 고리 구조는 하기 일반식 (11A)로 표시되는 고리 구조인 혼합물.
- 제1항에 있어서, 상기 일반식 (12)로 표시되는 제2 고리 구조는 하기 일반식 (121) 또는 하기 일반식 (122)로 표시되는 고리 구조인 혼합물.
(상기 일반식 (121)에 있어서의, X1 및 X4는 각각 독립적으로 질소 원자, 또는 R121과 결합하는 탄소 원자이고,
상기 일반식 (121)에 있어서의 R121 및 상기 일반식 (122)에 있어서의 R122∼R125는 각각 독립적으로 상기 일반식 (12)에 있어서의 R15와 동의이며, 복수의 R121은 상호 동일하거나 또는 다르고,
상기 일반식 (121) 및 일반식 (122)에 있어서의 *는 각각 독립적으로 상기 제1 화합물의 분자 내의 다른 원자와의 결합 위치를 나타낸다.) - 제16항에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 일반식 (121A)로 표시되는 화합물인 혼합물.
(상기 일반식 (121A)에 있어서,
Ar2는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환이고,
X1 및 X4는 각각 독립적으로 질소 원자, 또는 R121과 결합하는 탄소 원자이고, R121은 각각 독립적으로 상기 일반식 (12)에 있어서의 R15와 동의이며, 복수의 R121은 상호 동일하거나 또는 다르다.) - 제17항에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 일반식 (121B)로 표시되는 화합물인 혼합물.
(상기 일반식 (121B)에 있어서,
X1 및 X4는 각각 독립적으로 질소 원자, 또는 R121과 결합하는 탄소 원자이고, 복수의 X1은 상호 동일하거나 또는 다르며, 복수의 X4는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R121은 각각 독립적으로 상기 일반식 (12)에 있어서의 R15와 동의이며, 복수의 R121은 상호 동일하거나 또는 다르다.) - 제1항에 있어서, 상기 일반식 (12)로 표시되는 제2 고리 구조는 하기 일반식 (122B)로 표시되는 기로서 상기 제1 화합물에 포함되는 혼합물.
(상기 일반식 (122B)에 있어서, R122∼R125는 각각 독립적으로 상기 일반식 (12)에 있어서의 R15와 동의이고,
상기 일반식 (122B)에 있어서의 *는 상기 제1 화합물의 분자 내의 다른 원자와의 결합 위치를 나타낸다.) - 제19항에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 일반식 (122C)로 표시되는 화합물인 혼합물.
(상기 일반식 (122C)에 있어서, R122∼R125는 각각 독립적으로 상기 일반식 (12)에 있어서의 R15와 동의이고,
Alp1은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼6의 지방족환이다.) - 제1항에 있어서, 제1 화합물은 하기 일반식 (122E)로 표시되는 화합물인 혼합물.
(상기 일반식 (122E) 중,
nx는 1, 2, 3 또는 4이고,
=X1, =X2 및 =X3으로 표시되는 구조는 각각 독립적으로 하기 일반식 (E1), 일반식 (E2), 일반식 (E3) 또는 일반식 (E4)로 표시된다.)
(상기 일반식 (E1), 일반식 (E2), 일반식 (E3) 및 일반식 (E4) 중,
X4 및 X5는 각각 독립적으로 옥소 및 디시아노메틸리덴에서 선택되고,
R1225는 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
R1226은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R1221∼R1224는 각각 독립적으로
수소 원자,
할로겐 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.) - 제20항에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 일반식 (122D)로 표시되는 화합물인 혼합물.
(상기 일반식 (122D)에 있어서, R122∼R125는 각각 독립적으로 상기 일반식 (12)에 있어서의 R15와 동의이고,
복수의 R122는 상호 동일하거나 또는 다르고,
복수의 R123은 상호 동일하거나 또는 다르고,
복수의 R124는 상호 동일하거나 또는 다르고,
복수의 R125는 상호 동일하거나 또는 다르고,
Alp1은 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼6의 지방족환이다.) - 제1항에 있어서, A1, B1 및 C1 중 적어도 하나는, 하기 일반식 (21a), 일반식 (21b), 일반식 (21c) 및 일반식 (21d)로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 기이고,
A2, B2, C2 및 D2 중 적어도 하나는, 하기 일반식 (21a), 일반식 (21b), 일반식 (21c) 및 일반식 (21d)로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 기인 혼합물.
(상기 일반식 (21a), 일반식 (21b), 일반식 (21c) 및 일반식 (21d)에 있어서,
X21은 NR21, CR22R23, 산소 원자, 또는 황 원자이고,
X21이 복수 있는 경우, 복수의 X21은 상호 동일하거나 또는 다르고,
X21이 CR22R23인 경우, R22와 R23으로 이루어지는 조가,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나 또는
상호 결합하지 않고,
R21, 그리고 상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R22 및 R23은 각각 독립적으로
수소 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R211∼R218 중 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나,
또는 상호 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R211∼R218은 각각 독립적으로
수소 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
상기 일반식 (21a), 일반식 (21b), 일반식 (21c) 및 일반식 (21d)에 있어서의 *는 각각 독립적으로 LA1, LB1, LC1, LA2, LB2, LC2, LD2 또는 LE2와의 결합 위치이다.) - 제23항에 있어서, R211∼R218 중 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조는 상호 결합하지 않고,
R211∼R218은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼30의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기인 혼합물. - 제23항에 있어서, R211∼R218은 수소 원자인 혼합물.
- 제1항에 있어서, 상기 제2 화합물은 하기 일반식 (211)로 표시되는 화합물인 혼합물.
(상기 일반식 (211)에 있어서,
LA1, LB1 및 LC1은 각각 독립적으로
단결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
A1 및 B1은 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
-Si(R'901)(R'902)(R'903)이고,
R'901, R'902 및 R'903은 상기 일반식 (21)에 있어서의 R'901, R'902 및 R'903과 동의이고,
R2111∼R2115 중 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나,
또는 상호 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R2111∼R2115는 각각 독립적으로
수소 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.) - 제23항에 있어서, A1 및 B1은 각각 독립적으로 상기 일반식 (21a), 일반식 (21b), 일반식 (21c) 및 일반식 (21d)로 표시되는 기로 이루어지는 군에서 선택되는 기인 혼합물.
- 제1항에 있어서, LA1, LB1 및 LC1은 각각 독립적으로
단결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기인 혼합물. - 제1항에 있어서, 상기 일반식 (22) 중의 하기 일반식 (22A)로 표시되는 제1 아미노기와 하기 일반식 (22B)로 표시되는 제2 아미노기가 상호 다른 기인 혼합물.
(상기 일반식 (22A) 및 (22B)에 있어서, LA2, LB2, LC2 및 LD2는 각각 독립적으로 상기 일반식 (22)에 있어서의 LA2, LB2, LC2 및 LD2와 동의이고,
A2, B2, C2 및 D2는 각각 독립적으로 상기 일반식 (22)에 있어서의 A2, B2, C2 및 D2와 동의이고, *는 각각 LE2와의 결합 위치이다.) - 제1항에 있어서, 상기 제2 화합물은 하기 일반식 (221)로 표시되는 화합물인 혼합물.
(상기 일반식 (221)에 있어서,
LA2, LB2, LC2 및 LD2는 각각 독립적으로 상기 일반식 (22)에 있어서의 LA2, LB2, LC2 및 LD2와 동의이고,
LE2는 상기 일반식 (22)에 있어서의 LE2와 동의이고,
n2는 1, 2, 3 또는 4이고,
R2211∼R2230 중 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조의 1조 이상이,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
상호 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 R2211∼R2230은 각각 독립적으로
수소 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.) - 제30항에 있어서, LA2, LB2, LC2 및 LD2는 각각 독립적으로
단결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기이고,
LE2는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 2가의 복소환기인 혼합물. - 제30항에 있어서, R2211∼R2230 중 인접하는 2개 이상으로 이루어지는 조가 상호 결합하지 않고,
R2211∼R2230은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼30의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼30의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼30의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼30의 복소환기인 혼합물. - 제30항에 있어서, R2211∼R2230은 수소 원자인 혼합물.
- 제30항에 있어서, 상기 일반식 (221) 중의 하기 일반식 (221A)로 표시되는 제1 아미노기와 하기 일반식 (221B)로 표시되는 제2 아미노기가 상호 다른 기인 혼합물.
(상기 일반식 (221A) 및 (221B)에 있어서,
R2211∼R2230은 각각 독립적으로 상기 일반식 (221)에 있어서의 R2211∼R2230과 동의이고,
LA2, LB2, LC2 및 LD2는 각각 독립적으로 상기 일반식 (22)에 있어서의 LA2, LB2, LC2 및 LD2와 동의이고,
*는 각각 LE2와의 결합 위치이다.) - 제1항에 있어서, 상기 제2 화합물은 분자 내에 치환 혹은 무치환의 비페닐기를 하나 이상 갖는 혼합물.
- 제1항에 있어서, 하기 식 (2210)으로 표시되는 화합물 및 식 (2211)로 표시되는 화합물을 포함하지 않는 혼합물.
- 제1항 내지 제36항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 혼합물 중, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물의 합계 질량(MT)과 상기 제2 화합물의 질량(M2)이 하기 수학식(수 1B)의 관계를 만족하는 혼합물.
0.1≤(M2/MT)×100≤10.0 … (수 1B) - 양극과, 음극과, 제1 화합물 및 제2 화합물을 함유하는 유기층을 가지고,
상기 제1 화합물은 하기 일반식 (11)로 표시되는 제1 고리 구조 및 하기 일반식 (12)로 표시되는 제2 고리 구조의 적어도 어느 하나를 포함하고,
상기 제2 화합물은 하기 일반식 (21)로 표시되는 화합물 또는 하기 일반식 (22)로 표시되는 화합물이고,
상기 유기층 중, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물의 합계 질량(WT)과 상기 제2 화합물의 질량(W2)이 하기 수학식(수 2A)의 관계를 만족하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
0.1≤(W2/WT)×100≤20.0 … (수 2A)
(상기 일반식 (11)로 표시되는 제1 고리 구조는, 상기 제1 화합물의 분자 내에서, 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 방향족 탄화수소환 및 치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환의 적어도 어느 하나의 고리 구조와 축합하고,
=X10으로 표시되는 구조는 하기 식 (11a), (11b), (11c), (11d), (11e), (11f), (11g), (11h), (11i), (11j), (11k) 또는 (11m)으로 표시된다.)
(상기 일반식 (11a), (11b), (11c), (11d), (11e), (11f), (11g), (11h), (11i), (11j), (11k) 또는 (11m) 중, R11∼R14 및 R111∼R120은 각각 독립적으로
수소 원자,
할로겐 원자,
히드록시기,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이다.)
(상기 일반식 (12)에 있어서, X1∼X5는 각각 독립적으로
질소 원자,
R15와 결합하는 탄소 원자, 또는
상기 제1 화합물의 분자 내의 다른 원자와 결합하는 탄소 원자이고,
X1∼X5 중 적어도 하나는 상기 제1 화합물의 분자 내의 다른 원자와 결합하는 탄소 원자이고,
R15는
수소 원자,
할로겐 원자,
시아노기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 할로겐화알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기,
-Si(R901)(R902)(R903)으로 표시되는 기,
-O-(R904)로 표시되는 기,
-S-(R905)로 표시되는 기,
-N(R906)(R907)로 표시되는 기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 2∼50의 알케닐기,
치환 혹은 무치환의 탄소수 7∼50의 아랄킬기,
카르복시기,
치환 혹은 무치환의 에스테르기,
치환 혹은 무치환의 카르바모일기,
니트로기, 및
치환 혹은 무치환의 실록사닐기로 이루어지는 군에서 선택되고,
R15가 복수 존재하는 경우, 복수의 R15는 상호 동일하거나 또는 다르다.)
(상기 일반식 (21) 및 일반식 (22)에 있어서,
LA1, LB1, LC1, LA2, LB2, LC2 및 LD2는 각각 독립적으로
단결합,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
n2는 1, 2, 3 또는 4이고,
n2가 1인 경우, LE2는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
n2가 2, 3 또는 4인 경우, 복수의 LE2는 상호 동일하거나 또는 다르고,
n2가 2, 3 또는 4인 경우, 복수의 LE2는
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 단환을 형성하거나,
상호 결합하여 치환 혹은 무치환의 축합환을 형성하거나, 또는
상호 결합하지 않고,
상기 단환을 형성하지 않으며 또한 상기 축합환을 형성하지 않는 LE2는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴렌기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 2가의 복소환기이고,
A1, B1, C1, A2, B2, C2 및 D2는 각각 독립적으로
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기, 또는
-Si(R'901)(R'902)(R'903)이고,
R'901, R'902 및 R'903은 각각 독립적으로 치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기이고,
R'901이 복수 존재하는 경우, 복수의 R'901은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R'902가 복수 존재하는 경우, 복수의 R'902는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R'903이 복수 존재하는 경우, 복수의 R'903은 상호 동일하거나 또는 다르다.)
(상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물 중, R901∼R907은 각각 독립적으로
수소 원자,
치환 혹은 무치환의 탄소수 1∼50의 알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 3∼50의 시클로알킬기,
치환 혹은 무치환의 고리 형성 탄소수 6∼50의 아릴기, 또는
치환 혹은 무치환의 고리 형성 원자수 5∼50의 복소환기이고,
R901이 복수 있는 경우, 복수의 R901은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R902가 복수 있는 경우, 복수의 R902는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R903이 복수 있는 경우, 복수의 R903은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R904가 복수 있는 경우, 복수의 R904는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R905가 복수 있는 경우, 복수의 R905는 상호 동일하거나 또는 다르고,
R906이 복수 있는 경우, 복수의 R906은 상호 동일하거나 또는 다르고,
R907이 복수 있는 경우, 복수의 R907은 상호 동일하거나 또는 다르다.) - 제38항에 있어서, 상기 유기층은 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물을 함유하는 제1 유기층과 발광층을 포함하고,
상기 발광층은 상기 제1 유기층과 상기 음극의 사이에 배치되고,
상기 발광층은 상기 제1 유기층과 상기 양극의 사이에 배치되어 있지 않은 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제39항에 있어서, 상기 유기층은, 상기 양극과 상기 발광층의 사이에 배치된, 정공 주입층 및 정공 수송층의 적어도 어느 하나를 포함하고,
상기 정공 주입층 또는 상기 정공 수송층이 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물을 함유하는 유기 일렉트로루미네센스 소자. - 제38항에 있어서, 상기 제1 화합물은 하기 일반식 (141) 또는 일반식 (1451)로 표시되는 화합물이고,
상기 제2 화합물은 상기 일반식 (22)로 표시되는 화합물인 유기 일렉트로루미네센스 소자.
(상기 일반식 (141)에 있어서, R141 및 R144는 각각 독립적으로 불소 원자, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기, 또는 시아노기이고,
상기 일반식 (1451)에 있어서, R1451∼R1460은 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기, 또는 시아노기이고,
R1451∼R1460 중의 하나 이상이 불소 원자, 플루오로알킬기, 플루오로알콕시기, 또는 시아노기이다.) - 제38항에 있어서, 상기 유기층 중, 상기 제1 화합물 및 상기 제2 화합물의 합계 질량(WT)과 상기 제2 화합물의 질량(W2)이 하기 수학식(수 2B)의 관계를 만족하는 유기 일렉트로루미네센스 소자.
0.1≤(W2/WT)×100≤10.0 … (수 2B) - 제38항 내지 제42항 중 어느 한 항에 기재한 유기 일렉트로루미네센스 소자를 탑재한 전자 기기.
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