WO2021241738A1 - 混合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び電子機器 - Google Patents

混合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び電子機器 Download PDF

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雅人 中村
裕基 中野
裕亮 糸井
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出光興産株式会社
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    • H10K71/16Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
    • H10K71/164Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering using vacuum deposition

Definitions

  • the present invention relates to a mixture, an organic electroluminescence element, a method for manufacturing an organic electroluminescence element, and an electronic device.
  • organic electroluminescence device When a voltage is applied to an organic electroluminescence device (hereinafter, may be referred to as “organic EL device”), holes are injected into the light emitting layer from the anode and electrons are injected into the light emitting layer from the cathode. Then, in the light emitting layer, the injected holes and electrons are recombined to form excitons. At this time, according to the statistical law of electron spin, singlet excitons are generated at a rate of 25% and triplet excitons are generated at a rate of 75%.
  • Organic EL elements are applied to full-color displays such as mobile phones and televisions. In order to improve the performance of organic EL devices, various studies have been conducted on compounds used in organic EL devices. Examples of the performance of the organic EL element include brightness, emission wavelength, chromaticity, luminous efficiency, drive voltage, and life.
  • Patent Document 1 describes a vapor deposition method including a vapor-depositable homogeneous solid mixture containing at least one organic light-emitting host material and at least one light-emitting organic dopant material to form a layer in an organic light-emitting device. Has been done.
  • a dry film forming method such as a thin film deposition method and a sputtering method is used.
  • a bulky adhesive film may be formed not only in a support such as a substrate to be formed but also in a film forming apparatus.
  • a bulky adhesive film may be formed in the film forming apparatus.
  • the path of the vaporized organic material to the support such as a substrate is narrowed or blocked, and the organic compound is selectively selected in a desired region. It becomes difficult to adhere. Therefore, when a bulky adhesive film is formed in the film forming apparatus, it is necessary to stop the film forming and remove the adhesive film, which lowers the production efficiency of the organic EL element.
  • the first compound is represented by the following general formula (10), and the second compound is described.
  • the compound of is represented by the following general formula (20), provided that a mixture is provided in which the first compound and the second compound have different structures from each other.
  • L 12 is It is an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Ar 12 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • L 11 , L 21 and L 22 are independent of each other. Single bond, It is an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Ar 11 , Ar 21 and Ar 22 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • R 11 to R 18 and R 21 to R 28 are independent of each other.
  • the first compound is represented by the following general formula (20), and the second compound is described.
  • the compound of is represented by the following general formula (30), provided that a mixture is provided in which the first compound and the second compound have different structures from each other.
  • L 21 , L 22 , L 31 and L 32 are independent of each other. Single bond, It is an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Ar 21 , Ar 22 , Ar 31 and Ar 32 are independent of each other.
  • R 21 to R 28 and R 31 to R 38 are independent of each other.
  • the first compound is represented by the following general formula (20), and the second compound is described.
  • the compound of is represented by the following general formula (40), however, the first compound and the second compound have different structures from each other, and the first compound and the second compound in the mixture.
  • L 21 , L 22 , L 41 and L 42 are independent of each other. Single bond, It is an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Ar 21 , Ar 22 , Ar 41 and Ar 42 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms forming a ring.
  • R 21 to R 28 and R 41 to R 48 are independent of each other.
  • R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 respectively, independently.
  • Hydrogen atom Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 901 there are a plurality, a plurality of R 901 is the same or different from each other, If R 902 there are a plurality, a plurality of R 902 is the same or different from each other, If R 903 there are a plurality, a plurality of R 903 is the same or different from each other, If R 904 there are a plurality, a plurality of R 904 is the same or different from each other, If R 905 there are a plurality, a plurality of R 905 is the same or different from each other, If R 906 there are a plurality, a plurality of R 906 is the same or different from each other, If R 907 there are a plurality, a plurality of R 907 is the same or different from each other, If R 801 there are a plurality, a plurality of R 801 is the same or different from each other, If R 802 there are a plurality, a plurality of R 802 may or different are identical to one another. )
  • organic electro has an anode, a cathode, and an organic layer arranged between the anode and the cathode and containing the mixture according to the above-mentioned aspect of the present invention in the same layer.
  • Luminescence elements are provided.
  • an organic layer arranged between the anode and the cathode, the anode and the cathode, and formed by vapor-depositing the mixture according to the above-mentioned aspect of the present invention from the same vapor deposition source.
  • an organic electroluminescence element having.
  • an electronic device equipped with the organic electroluminescence element according to the above-mentioned one aspect of the present invention is provided.
  • the step of mixing the first compound and the second compound to prepare the mixture according to the above-mentioned one aspect of the present invention and introducing the mixture into the same vapor deposition source is provided.
  • a method for manufacturing an organic electroluminescence element which comprises a step of heating the vapor deposition source to form a film of the mixture on a substrate.
  • the present invention it is possible to provide a mixture capable of suppressing the formation of a bulky adhesive film when the organic layer of an organic EL device is formed by a dry film forming method. Further, according to one aspect of the present invention, it is possible to provide an organic EL device capable of maintaining performance and having high manufacturing efficiency. Further, according to one aspect of the present invention, it is possible to provide an electronic device equipped with an organic EL element according to one aspect of the present invention. Further, according to one aspect of the present invention, it is possible to provide a method for manufacturing an organic EL device using the mixture according to one aspect of the present invention.
  • 6 is a cross-sectional SEM image (magnification 100 times) of an organic layer formed by using the mixture according to Example 1.
  • 6 is a cross-sectional SEM image (magnification of 500 times) of an organic layer formed by using the mixture according to Example 1.
  • 6 is a cross-sectional SEM image (magnification 100 times) of an organic layer formed by using the mixture according to Example 2.
  • 6 is a cross-sectional SEM image (magnification of 500 times) of an organic layer formed by using the mixture according to Example 2.
  • 6 is a cross-sectional SEM image (magnification 100 times) of an organic layer formed by using the mixture according to Example 3.
  • 6 is a cross-sectional SEM image (magnification of 500 times) of an organic layer formed by using the mixture according to Example 3.
  • 6 is a cross-sectional SEM image (magnification 100 times) of an organic layer formed by using the mixture according to Example 4.
  • 6 is a cross-sectional SEM image (magnification of 500 times) of an organic layer formed by using the mixture according to Example 4.
  • 6 is a cross-sectional SEM image (magnification 100 times) of an organic layer formed by using the mixture according to Example 5.
  • 6 is a cross-sectional SEM image (magnification of 500 times) of an organic layer formed by using the mixture according to Example 5.
  • 6 is a cross-sectional SEM image (magnification 100 times) of an organic layer formed by using the sample according to Comparative Example 1.
  • 6 is a cross-sectional SEM image (magnification of 500 times) of an organic layer formed by using the sample according to Comparative Example 1.
  • 6 is a cross-sectional SEM image (magnification 100 times) of an organic layer formed by using the sample according to Comparative Example 2.
  • 6 is a cross-sectional SEM image (magnification of 500 times) of an organic layer formed by using the sample according to Comparative Example 2.
  • hydrogen atoms include isotopes with different numbers of neutrons, namely light hydrogen (protium), deuterium (deuterium), and tritium (tritium).
  • a hydrogen atom that is, a light hydrogen atom, a heavy hydrogen atom, or a hydrogen atom is located at a bondable position in which a symbol such as "R" or "D” representing a deuterium atom is not specified in the chemical structural formula. It is assumed that the triple hydrogen atom is bonded.
  • the number of ring-forming carbons constitutes the ring itself of a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, a carbocyclic compound, and a heterocyclic compound). Represents the number of carbon atoms among the atoms to be used. When the ring is substituted with a substituent, the carbon contained in the substituent is not included in the number of carbons forming the ring.
  • the "ring-forming carbon number” described below shall be the same unless otherwise stated.
  • the benzene ring has 6 ring-forming carbon atoms
  • the naphthalene ring has 10 ring-forming carbon atoms
  • the pyridine ring has 5 ring-forming carbon atoms
  • the furan ring has 4 ring-forming carbon atoms.
  • the ring-forming carbon number of the 9,9-diphenylfluorenyl group is 13
  • the ring-forming carbon number of the 9,9'-spirobifluorenyl group is 25.
  • the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the benzene ring.
  • the ring-forming carbon number of the benzene ring substituted with the alkyl group is 6. Further, when the naphthalene ring is substituted with, for example, an alkyl group as a substituent, the carbon number of the alkyl group is not included in the ring-forming carbon number of the naphthalene ring. Therefore, the ring-forming carbon number of the naphthalene ring substituted with the alkyl group is 10.
  • the number of ring-forming atoms is a compound having a structure in which atoms are cyclically bonded (for example, a monocycle, a fused ring, and a ring assembly) (for example, a monocyclic compound, a fused ring compound, a crosslinked compound, and a carbocycle).
  • atoms for example, a monocycle, a fused ring, and a ring assembly
  • Atoms that do not form a ring for example, a hydrogen atom that terminates the bond of atoms that form a ring
  • atoms included in the substituent when the ring is substituted by a substituent are not included in the number of ring-forming atoms.
  • the "number of ring-forming atoms" described below shall be the same unless otherwise stated.
  • the pyridine ring has 6 ring-forming atoms
  • the quinazoline ring has 10 ring-forming atoms
  • the furan ring has 5 ring-forming atoms.
  • the number of hydrogen atoms bonded to the pyridine ring or the number of atoms constituting the substituent is not included in the number of pyridine ring forming atoms. Therefore, the number of ring-forming atoms of the pyridine ring to which the hydrogen atom or the substituent is bonded is 6.
  • a hydrogen atom bonded to a carbon atom of a quinazoline ring or an atom constituting a substituent is not included in the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring. Therefore, the number of ring-forming atoms of the quinazoline ring to which a hydrogen atom or a substituent is bonded is 10.
  • the number of carbon atoms XX to YY in the expression "the ZZ group having the number of carbon atoms XX to YY substituted or unsubstituted” represents the number of carbon atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the carbon number of the substituent in the case.
  • "YY” is larger than “XX”, “XX” means an integer of 1 or more, and "YY” means an integer of 2 or more.
  • the number of atoms XX to YY in the expression "the ZZ group having the number of atoms XX to YY substituted or unsubstituted” represents the number of atoms when the ZZ group is unsubstituted and is substituted. Does not include the number of atoms of the substituent in the case.
  • "YY” is larger than “XX”
  • "XX” means an integer of 1 or more
  • YY" means an integer of 2 or more.
  • the unsubstituted ZZ group represents the case where the "substituted or unsubstituted ZZ group" is the "unsubstituted ZZ group", and the substituted ZZ group is the "substituted or unsubstituted ZZ group". Represents the case where is a "substitute ZZ group”.
  • the term "unsubstituted” in the case of "substituted or unsubstituted ZZ group” means that the hydrogen atom in the ZZ group is not replaced with the substituent.
  • the hydrogen atom in the "unsubstituted ZZ group” is a light hydrogen atom, a heavy hydrogen atom, or a triple hydrogen atom.
  • substitution in the case of “substituent or unsubstituted ZZ group” means that one or more hydrogen atoms in the ZZ group are replaced with the substituent.
  • substitution in the case of “BB group substituted with AA group” means that one or more hydrogen atoms in the BB group are replaced with the AA group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryl group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, more preferably 5 to 18, unless otherwise stated herein. be.
  • the "unsubstituted alkyl group” described herein has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 20, more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkenyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkynyl group” described herein is 2 to 50, preferably 2 to 20, and more preferably 2 to 6, unless otherwise stated herein.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted cycloalkyl group” described herein is 3 to 50, preferably 3 to 20, more preferably 3 to 6, unless otherwise stated herein. be.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylene group” described herein is 6 to 50, preferably 6 to 30, more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein. ..
  • the number of ring-forming atoms of the "unsubstituted divalent heterocyclic group” described herein is 5 to 50, preferably 5 to 30, and more preferably 5 unless otherwise stated herein. ⁇ 18.
  • the carbon number of the "unsubstituted alkylene group” described herein is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise stated herein.
  • Specific examples (specific example group G1) of the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the present specification include the following unsubstituted aryl group (specific example group G1A) and substituted aryl group (specific example group G1B). ) Etc. can be mentioned.
  • the unsubstituted aryl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted aryl group" is the "unsubstituted aryl group”
  • the substituted aryl group is the "substituted or unsubstituted aryl group”.
  • aryl group includes both "unsubstituted aryl group” and “substituted aryl group”.
  • the "substituted aryl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” are replaced with a substituent.
  • Examples of the “substituted aryl group” include a group in which one or more hydrogen atoms of the "unsubstituted aryl group” of the following specific example group G1A are replaced with a substituent, and a substituted aryl group of the following specific example group G1B. Examples are given.
  • aryl group (specific example group G1A): Phenyl group, p-biphenyl group, m-biphenyl group, o-biphenyl group, p-terphenyl-4-yl group, p-terphenyl-3-yl group, p-terphenyl-2-yl group, m-terphenyl-4-yl group, m-terphenyl-3-yl group, m-terphenyl-2-yl group, o-terphenyl-4-yl group, o-terphenyl-3-yl group, o-terphenyl-2-yl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, Anthril group, Benzoanthril group, Phenantril group, Benzophenanthril group, Fenarenyl group, Pyrenyl group, Chrysenyl group, Benzocrisenyl group
  • aryl group (specific example group G1B): o-tolyl group, m-tolyl group, p-tolyl group, Parakisilyl group, Meta-kisilyl group, Ortho-kisilyl group, Para-isopropylphenyl group, Meta-isopropylphenyl group, Ortho-isopropylphenyl group, Para-t-butylphenyl group, Meta-t-butylphenyl group, Ortho-t-butylphenyl group, 3,4,5-trimethylphenyl group, 9,9-Dimethylfluorenyl group, 9,9-Diphenylfluorenyl group, 9,9-bis (4-methylphenyl) fluorenyl group, 9,9-bis (4-isopropylphenyl) fluorenyl group, 9,9-bis (4-t-butylphenyl) fluorenyl group, Cyanophenyl group, Triphenylsilylphen
  • heterocyclic group is a cyclic group containing at least one heteroatom in the ring-forming atom.
  • the hetero atom include a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, a silicon atom, a phosphorus atom, and a boron atom.
  • the "heterocyclic group” described herein is a monocyclic group or a fused ring group.
  • the “heterocyclic group” described herein is an aromatic heterocyclic group or a non-aromatic heterocyclic group.
  • Specific examples (specific example group G2) of the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" described in the present specification include the following unsubstituted heterocyclic group (specific example group G2A) and substituted heterocyclic group (specific example group G2). Specific example group G2B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted heterocyclic group refers to the case where the "substituted or unsubstituted heterocyclic group" is the "unsubstituted heterocyclic group", and the substituted heterocyclic group is "substituted or unsubstituted".
  • heterocyclic group is “substituted heterocyclic group”.
  • heterocyclic group is simply referred to as “unsubstituted heterocyclic group” and “substituted heterocyclic group”. Including both.
  • “Substituent heterocyclic group” means a group in which one or more hydrogen atoms of "unsubstituted heterocyclic group” are replaced with a substituent.
  • substituted heterocyclic group examples include a group in which the hydrogen atom of the "unsubstituted heterocyclic group” of the following specific example group G2A is replaced, an example of the substituted heterocyclic group of the following specific example group G2B, and the like. Can be mentioned.
  • the examples of the "unsubstituted heterocyclic group” and the “substituted heterocyclic group” listed here are merely examples, and the "substituted heterocyclic group” described in the present specification is specifically referred to as a "substituted heterocyclic group".
  • the specific example group G2A is, for example, an unsubstituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2A1), an unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2), and an unsubstituted complex containing a sulfur atom. (Specific example group G2A3) and a monovalent heterocyclic group derived by removing one hydrogen atom from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33). (Specific example group G2A4) is included.
  • the specific example group G2B is, for example, a substituted heterocyclic group containing the following nitrogen atom (specific example group G2B1), a substituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2B2), and a substituted heterocycle containing a sulfur atom.
  • the substituent is one or more hydrogen atoms of the group (specific example group G2B3) and the monovalent heterocyclic group derived from the ring structure represented by the following general formulas (TEMP-16) to (TEMP-33). Includes replaced groups (specific example group G2B4).
  • -Unsubstituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2A1): Pyrrolyl group, Imidazolyl group, Pyrazolyl group, Triazolyl group, Tetrazoleyl group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxadiazolyl group, Thiazolyl group, Isothiazolyl group, Thiasia Zoryl group, Pyridyl group, Pyridadinyl group, Pyrimidinyl group, Pyrazinel group, Triazinyl group, Indrill group, Isoin drill group, Indridinyl group, Kinolidinyl group, Quinoline group, Isoquinolyl group, Synnolyl group, Phthalazinyl group, Kinazolinyl group, Kinoxalinyl group, Benzoimidazolyl group, Indazolyl group, Phenantrolinyl group, Phenantridinyl group, Acridinyl
  • An unsubstituted heterocyclic group containing an oxygen atom (specific example group G2A2): Frill group, Oxazolyl group, Isooxazolyl group, Oxadiazolyl group, Xanthenyl group, Benzofuranyl group, Isobenzofuranyl group, Dibenzofuranyl group, Naftbenzofuranyl group, Benzoxazolyl group, Benzoisoxazolyl group, Phenoxazinyl group, Morphorino group, Ginaftfuranyl group, Azadibenzofuranyl group, Diazadibenzofuranyl group, Azanaftbenzofuranyl group and diazanaphthobenzofuranyl group.
  • Benzothiophenyl group (benzothienyl group), Isobenzothiophenyl group (isobenzothienyl group), Dibenzothiophenyl group (dibenzothienyl group), Naftbenzothiophenyl group (naphthobenzothienyl group), Benzothiazolyl group, Benzoisothiazolyl group, Phenothiadinyl group, Dinaftthiophenyl group (dinaftthienyl group), Azadibenzothiophenyl group (azadibenzothienyl group), Diazadibenzothiophenyl group (diazadibenzothienyl group), Azanaft benzothiophenyl group
  • the X A and Y A each independently, an oxygen atom, a sulfur atom, NH, or is CH 2. Provided that at least one of X A and Y A represents an oxygen atom, a sulfur atom, or is NH.
  • at least one is NH of X A and Y A, or a CH 2, in the general formula (TEMP-16) ⁇ (TEMP -33)
  • the monovalent heterocyclic group derived from the represented ring structure includes a monovalent group obtained by removing one hydrogen atom from these NH or CH 2.
  • -Substituted heterocyclic group containing a nitrogen atom (specific example group G2B1): (9-Phenyl) carbazolyl group, (9-biphenylyl) carbazolyl group, (9-Phenyl) Phenylcarbazolyl group, (9-naphthyl) carbazolyl group, Diphenylcarbazole-9-yl group, Phenylcarbazole-9-yl group, Methylbenzoimidazolyl group, Ethylbenzoimidazolyl group, Phenyltriazinyl group, Biphenyll triazinyl group, Diphenyltriazinyl group, Phenylquinazolinyl group and biphenylylquinazolinyl group.
  • Specific examples (specific example group G3) of the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkyl group (specific example group G3A) and substituted alkyl group (specific example group G3B). ).
  • the unsubstituted alkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkyl group" is the "unsubstituted alkyl group”
  • the substituted alkyl group is the "substituted or unsubstituted alkyl group”.
  • alkyl group includes both "unsubstituted alkyl group” and "substituted alkyl group”.
  • the "substituted alkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted alkyl group” (specific example group G3A) are replaced with a substituent, and a substituted alkyl group (specific example). Examples of group G3B) can be mentioned.
  • the alkyl group in the "unsubstituted alkyl group” means a chain-like alkyl group. Therefore, the "unsubstituted alkyl group” includes a linear "unsubstituted alkyl group” and a branched "unsubstituted alkyl group”.
  • the examples of the "unsubstituted alkyl group” and the “substituted alkyl group” listed here are merely examples, and the "substituted alkyl group” described in the present specification includes the specific example group G3B.
  • Unsubstituted alkyl group (specific example group G3A): Methyl group, Ethyl group, n-propyl group, Isopropyl group, n-butyl group, Isobutyl group, s-butyl group and t-butyl group.
  • Substituent alkyl group (specific example group G3B): Propylfluoropropyl group (including isomers), Pentafluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group and trifluoromethyl group.
  • Specific examples (specific example group G4) of the "substituted or unsubstituted alkenyl group" described in the present specification include the following unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A) and substituted alkenyl group (specific example group). G4B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted alkenyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted alkenyl group” is a "substituted alkenyl group", and the "substituted alkenyl group” is a "substituted or unsubstituted alkenyl group”. Refers to the case where "is a substituted alkenyl group”.
  • alkenyl group includes both "unsubstituted alkenyl group” and "substituted alkenyl group”.
  • the "substituted alkenyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkenyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkenyl group” include a group in which the following "unsubstituted alkenyl group” (specific example group G4A) has a substituent, an example of a substituted alkenyl group (specific example group G4B), and the like. Be done.
  • Unsubstituted alkenyl group (specific example group G4A): Vinyl group, Allyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group and 3-butenyl group.
  • Substituent alkenyl group (specific example group G4B): 1,3-Butanjienyl group, 1-Methylvinyl group, 1-methylallyl group, 1,1-dimethylallyl group, 2-Methylallyl group and 1,2-dimethylallyl group.
  • alkynyl groups and “substituted alkynyl groups”.
  • the "substituted alkynyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted alkynyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted alkynyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms are replaced with a substituent in the following "unsubstituted alkynyl group” (specific example group G5A).
  • Specific examples (specific example group G6) of the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the present specification include the following unsubstituted cycloalkyl group (specific example group G6A) and substituted cycloalkyl group (specific example group G6A). Specific example group G6B) and the like can be mentioned.
  • the unsubstituted cycloalkyl group refers to the case where the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group" is an "unsubstituted cycloalkyl group", and the substituted cycloalkyl group is "substituted or unsubstituted”. Refers to the case where the "cycloalkyl group” is a "substituted cycloalkyl group”.
  • the term “cycloalkyl group” is simply referred to as "unsubstituted cycloalkyl group” and "substituted cycloalkyl group”. Including both.
  • the "substituted cycloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms in the "unsubstituted cycloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • Specific examples of the "substituted cycloalkyl group” include a group in which one or more hydrogen atoms in the following "unsubstituted cycloalkyl group” (specific example group G6A) are replaced with a substituent, and a substituted cycloalkyl group. Examples of (Specific example group G6B) can be mentioned.
  • cycloalkyl group (specific example group G6A): Cyclopropyl group, Cyclobutyl group, Cyclopentyl group, Cyclohexyl group, 1-adamantyl group, 2-adamantyl group, 1-norbornyl group and 2-norbornyl group.
  • Substituent cycloalkyl group (specific example group G6B): 4-Methylcyclohexyl group.
  • G7 of the group represented by —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903 ) described in the present specification, -Si (G1) (G1) (G1), -Si (G1) (G2) (G2), -Si (G1) (G1) (G2), -Si (G2) (G2) (G2), -Si (G3) (G3), and -Si (G6) (G6) (G6) (G6) (G6) Can be mentioned.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group" described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the “substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G1) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G1s in Si (G1) (G1) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G2s in Si (G2) (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • -A plurality of G6s in Si (G6) (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • G10 -N (G1) (G1), -N (G2) (G2), -N (G1) (G2), -N (G3) (G3) and -N (G6) (G6)
  • G1 is the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • G2 is the "substituted or unsubstituted heterocyclic group” described in the specific example group G2.
  • G3 is the "substituted or unsubstituted alkyl group” described in the specific example group G3.
  • G6 is the "substituted or unsubstituted cycloalkyl group” described in the specific example group G6.
  • -The plurality of G1s in N (G1) (G1) are the same as or different from each other.
  • -The plurality of G2s in N (G2) (G2) are the same as or different from each other.
  • -The plurality of G3s in N (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • -The plurality of G6s in N (G6) (G6) are the same as or different from each other.
  • Halogen atom Specific examples of the “halogen atom” described in the present specification (specific example group G11) include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, an iodine atom and the like.
  • the "unsubstituted fluoroalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • “Substituted fluoroalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of a “fluoroalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the “substituted fluoroalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of an alkyl chain in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with a substituent, and a group.
  • substituted fluoroalkyl group also included is a group in which one or more hydrogen atoms of the substituent in the "substituted fluoroalkyl group” are further replaced with the substituent.
  • substituents in the "substituted fluoroalkyl group” include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a fluorine atom.
  • the "unsubstituted haloalkyl group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • the "substituted haloalkyl group” means a group in which one or more hydrogen atoms of the "haloalkyl group” are replaced with a substituent.
  • the "substituted haloalkyl group” described in the present specification includes a group in which one or more hydrogen atoms bonded to a carbon atom of the alkyl chain in the "substituted haloalkyl group” are further replaced with a substituent, and a "substituent".
  • haloalkyl group groups in which one or more hydrogen atoms of the substituents in the "haloalkyl group” are further replaced by the substituents.
  • substituents include an example of a group in which one or more hydrogen atoms in the "alkyl group” (specific example group G3) are replaced with a halogen atom.
  • the haloalkyl group may be referred to as a halogenated alkyl group.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkoxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G3), where G3 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkoxy group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted alkylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G3), where G3 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G3. It is an unsubstituted alkyl group.
  • the "unsubstituted alkylthio group” has 1 to 50 carbon atoms, preferably 1 to 30 carbon atoms, and more preferably 1 to 18 carbon atoms, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aryloxy group” described in the present specification is a group represented by —O (G1), where G1 is the “substitution” described in the specific example group G1. Alternatively, it is an unsubstituted aryl group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted aryloxy group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted arylthio group” described in the present specification is a group represented by —S (G1), where G1 is the “substituted or substituted” described in the specific example group G1. It is an unsubstituted aryl group.
  • the ring-forming carbon number of the "unsubstituted arylthio group” is 6 to 50, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18, unless otherwise stated herein.
  • a specific example of the "trialkylsilyl group” described in the present specification is a group represented by ⁇ Si (G3) (G3) (G3), where G3 is described in the specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group”.
  • -A plurality of G3s in Si (G3) (G3) (G3) are the same as or different from each other.
  • the carbon number of each alkyl group of the "trialkylsilyl group” is 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 6, unless otherwise specified herein.
  • a specific example of the "substituted or unsubstituted aralkyl group” described in the present specification is a group represented by-(G3)-(G1), where G3 is described in the specific example group G3. It is a "substituted or unsubstituted alkyl group", and G1 is a "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1.
  • the "aralkyl group” is a group in which the hydrogen atom of the "alkyl group” is replaced with the "aryl group” as a substituent, and is an embodiment of the "substituted alkyl group".
  • the "unsubstituted aralkyl group” is an "unsubstituted alkyl group” substituted with an "unsubstituted aryl group", and the carbon number of the "unsubstituted aralkyl group” is unless otherwise specified herein. , 7 to 50, preferably 7 to 30, and more preferably 7 to 18.
  • substituted or unsubstituted aralkyl group examples include a benzyl group, a 1-phenylethyl group, a 2-phenylethyl group, a 1-phenylisopropyl group, a 2-phenylisopropyl group, a phenyl-t-butyl group and an ⁇ .
  • -Naphtylmethyl group 1- ⁇ -naphthylethyl group, 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group, ⁇ -naphthylmethyl group, 1- ⁇ -naphthylethyl group , 2- ⁇ -naphthylethyl group, 1- ⁇ -naphthylisopropyl group, 2- ⁇ -naphthylisopropyl group and the like.
  • substituted or unsubstituted aryl groups described herein are preferably phenyl groups, p-biphenyl groups, m-biphenyl groups, o-biphenyl groups, p-terphenyl-unless otherwise described herein.
  • substituted or unsubstituted heterocyclic groups described herein are preferably pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinazolinyl group, benzoimidazolyl group, fe.
  • Nantrolinyl group carbazolyl group (1-carbazolyl group, 2-carbazolyl group, 3-carbazolyl group, 4-carbazolyl group, or 9-carbazolyl group), benzocarbazolyl group, azacarbazolyl group, diazacarbazolyl group , Dibenzofuranyl group, naphthobenzofuranyl group, azadibenzofuranyl group, diazadibenzofuranyl group, dibenzothiophenyl group, naphthobenzothiophenyl group, azadibenzothiophenyl group, diazadibenzothiophenyl group, ( 9-phenyl) carbazolyl group ((9-phenyl) carbazole-1-yl group, (9-phenyl) carbazole-2-yl group, (9-phenyl) carbazole-3-yl group, or (9-phenyl) carbazole group -4-yl group), (9-bi
  • carbazolyl group is specifically one of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • the (9-phenyl) carbazolyl group is specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • dibenzofuranyl group and the dibenzothiophenyl group are specifically any of the following groups unless otherwise described in the present specification.
  • Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups described herein are preferably methyl groups, ethyl groups, propyl groups, isopropyl groups, n-butyl groups, isobutyl groups, and t-, unless otherwise stated herein. It is a butyl group or the like.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the aryl ring from the above "substituted or unsubstituted aryl group” 2 It is the basis of the price.
  • the "substituted or unsubstituted arylene group” (specific example group G12) one hydrogen atom on the aryl ring is removed from the "substituted or unsubstituted aryl group” described in the specific example group G1. Examples include the induced divalent group.
  • the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group" described in the present specification shall exclude one hydrogen atom on the heterocycle from the above "substituted or unsubstituted heterocyclic group”. It is a divalent group derived by.
  • specific example group G13 of the "substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group"
  • Examples thereof include a divalent group derived by removing an atom.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” described herein is derived by removing one hydrogen atom on the alkyl chain from the above "substituted or unsubstituted alkyl group” 2 It is the basis of the price.
  • the "substituted or unsubstituted alkylene group” (specific example group G14), one hydrogen atom on the alkyl chain is removed from the "substituted or unsubstituted alkyl group" described in the specific example group G3. Examples include the induced divalent group.
  • the substituted or unsubstituted arylene group described in the present specification is preferably any group of the following general formulas (TEMP-42) to (TEMP-68), unless otherwise described in the present specification.
  • Q 1 to Q 10 are independently hydrogen atoms or substituents, respectively.
  • * represents a binding position.
  • Q 1 ⁇ Q 10 are each independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the formulas Q 9 and Q 10 may be bonded to each other via a single bond to form a ring.
  • * represents a binding position.
  • the substituted or unsubstituted divalent heterocyclic group described herein is preferably a group according to any of the following general formulas (TEMP-69) to (TEMP-102), unless otherwise described herein. Is.
  • Q 1 ⁇ Q 9 are independently a hydrogen atom or a substituent.
  • the set of two adjacent sets is one set. Is a pair of R 921 and R 922 , a pair of R 922 and R 923 , a pair of R 923 and R 924 , a pair of R 924 and R 930 , a pair of R 930 and R 925, and R 925 .
  • the above-mentioned "one or more sets” means that two or more sets of two or more adjacent sets may form a ring at the same time.
  • R 921 and R 922 are coupled to each other to form ring Q A
  • R 925 and R 926 are coupled to each other to form ring Q B
  • the above general formula (TEMP-103) is used.
  • the anthracene compound represented is represented by the following general formula (TEMP-104).
  • the formed “monocycle” or “condensed ring” may be a saturated ring or an unsaturated ring as the structure of only the formed ring. Even when “a set of two adjacent sets” forms a “monocycle” or a “condensed ring”, the “monocycle” or “condensed ring” is a saturated ring or a ring of saturation.
  • An unsaturated ring can be formed.
  • the general formula (TEMP-104) Ring Q A and ring Q B formed in respectively the “monocyclic” or “fused rings”. Further, the ring Q A and the ring Q C formed in the general formula (TEMP-105) are “condensed rings”.
  • the ring Q A and the ring Q C of the general formula (TEMP-105) are formed into a fused ring by condensing the ring Q A and the ring Q C. If the ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a benzene ring, ring Q A is monocyclic. If the ring Q A in the general formula (TMEP-104) is a naphthalene ring, the ring Q A is a fused ring.
  • the "unsaturated ring” means an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • saturated ring is meant an aliphatic hydrocarbon ring or a non-aromatic heterocycle.
  • aromatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G1 is terminated by a hydrogen atom.
  • aromatic heterocycle include a structure in which the aromatic heterocyclic group given as a specific example in the specific example group G2 is terminated by a hydrogen atom.
  • Specific examples of the aliphatic hydrocarbon ring include a structure in which the group given as a specific example in the specific example group G6 is terminated by a hydrogen atom.
  • forming a ring is meant forming a ring with only a plurality of atoms in the matrix, or with a plurality of atoms in the matrix and one or more arbitrary elements.
  • the ring Q A where the R 921 and R 922 are bonded formed with each other, the carbon atoms of the anthracene skeleton R 921 are attached, anthracene R 922 are bonded It means a ring formed by a carbon atom of a skeleton and one or more arbitrary elements.
  • the carbon atom of the anthracene skeleton and R 922 are attached, four carbon atoms
  • the ring formed by R 921 and R 922 is a benzene ring.
  • arbitrary element is preferably at least one element selected from the group consisting of carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element, unless otherwise described in the present specification.
  • the bond that does not form a ring may be terminated with a hydrogen atom or the like, or may be substituted with an "arbitrary substituent” described later.
  • the ring formed is a heterocycle.
  • the number of "one or more arbitrary elements" constituting the monocyclic or condensed ring is preferably 2 or more and 15 or less, and more preferably 3 or more and 12 or less. , More preferably 3 or more and 5 or less.
  • the "monocycle” and the “condensed ring” are preferably “monocycles”.
  • the "saturated ring” and the “unsaturated ring” are preferably “unsaturated rings”.
  • a “monocycle” is preferably a benzene ring.
  • the "unsaturated ring” is preferably a benzene ring.
  • one or more pairs of two or more adjacent pairs are bonded to each other to form a plurality of atoms in the mother skeleton and one or more 15 elements. It forms a substituted or unsubstituted "unsaturated ring” consisting of at least one element selected from the group consisting of the following carbon element, nitrogen element, oxygen element, and sulfur element.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • Specific examples of the substituent when the above-mentioned “monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the substituent is, for example, an "arbitrary substituent” described later.
  • substituents when the above-mentioned "monocycle” or “condensed ring” has a substituent are the substituents described in the above-mentioned “Substituents described in the present specification” section.
  • the above is the case where “one or more sets of two or more adjacent sets are combined with each other to form a substituted or unsubstituted monocycle” and “one or more sets of two or more adjacent sets”.
  • R 901 to R 907 are independent of each other. Hydrogen atom, Substituentally substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, Substitutable or unsubstituted ring-forming cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms, A substituted or unsubstituted ring-forming aryl group having 6 to 50 carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms. If there are two or more R 901s , the two or more R 901s are the same or different from each other.
  • the two or more R 902s are the same as or different from each other.
  • the two or more R 903s are the same as or different from each other.
  • the two or more R 904s are the same or different from each other.
  • the two or more R 905s are the same or different from each other.
  • the two or more R- 906s are the same or different from each other.
  • the two or more R 907s are the same as or different from each other.
  • the substituent in the case of "substitutable or unsubstituted" is Alkyl group with 1 to 50 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • the substituent in the case of "substitutable or unsubstituted" is Alkyl groups with 1 to 18 carbon atoms, It is a group selected from the group consisting of an aryl group having 6 to 18 ring-forming carbon atoms and a heterocyclic group having 5 to 18 ring-forming atoms.
  • any adjacent substituents may form a "saturated ring" or an "unsaturated ring", preferably substituted or unsaturated 5 It forms a membered ring, a substituted or unsubstituted saturated 6-membered ring, a substituted or unsubstituted unsaturated 5-membered ring, or a substituted or unsubstituted unsaturated 6-membered ring, more preferably a benzene ring. do.
  • any substituent may further have a substituent.
  • the substituent further possessed by the arbitrary substituent is the same as that of the above-mentioned arbitrary substituent.
  • the numerical range expressed by using “AA to BB” has the numerical value AA described before “AA to BB” as the lower limit value and the numerical value BB described after “AA to BB”. Means the range including as the upper limit value.
  • the mixture according to this embodiment is a mixture in which two or more kinds of compounds are mixed.
  • the mixture according to this embodiment contains at least the first compound and the second compound.
  • the two or more compounds contained in the mixture according to the present embodiment are compounds having different structures from each other. In the present specification, when two or more compounds contained in the mixture according to the present embodiment differ only in the type of hydrogen atom (light hydrogen, deuterium and tritium), the structures are not different from each other.
  • the two or more kinds of compounds contained in the mixture according to the present embodiment include the compound represented by the following general formula (10), the compound represented by the general formula (20), the compound represented by the general formula (30), and the compound represented by the general formula (30). It is two or more kinds of compounds selected from the group consisting of the compounds represented by the general formula (40).
  • the mixture according to the present embodiment is preferably, for example, the mixture according to the first, second or third aspect below.
  • the mixture according to the first aspect contains the compound represented by the following general formula (10) as the first compound and the compound represented by the following general formula (20) as the second compound.
  • the first compound and the second compound have different structures from each other.
  • L 12 is It is an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Ar 12 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 carbon atoms.
  • L 11 , L 21 and L 22 are independent of each other. Single bond, It is an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Ar 11 , Ar 21 and Ar 22 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 ring-forming carbon atoms.
  • R 11 to R 18 and R 21 to R 28 are independent of each other.
  • R 901 , R 902 , R 903 , R 904 , R 905 , R 906 , R 907 , R 801 and R 802 are independently, respectively.
  • R 901 there are a plurality, a plurality of R 901 is the same or different from each other, If R 902 there are a plurality, a plurality of R 902 is the same or different from each other, If R 903 there are a plurality, a plurality of R 903 is the same or different from each other, If R 904 there are a plurality, a plurality of R 904 is the same or different from each other, If R 905 there are a plurality, a plurality of R 905 is the same or different from each other, If R 906 there are a plurality, a plurality of R 906 is the same or different from each other, If R 907 there are a plurality, a plurality of R 907 is the same or different from each other, If R 801 there are a plurality, a plurality of R 801 is the same or different from each other, If R 802 there are a plurality, a plurality of R 802 may or different are identical to one another.
  • L 12 is preferably an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms.
  • the first compound is represented by the following general formula (11).
  • R 11 to R 18 , L 11 and Ar 11 are synonymous with R 11 to R 18 , L 11 and Ar 11 in the general formula (10), respectively.
  • L 11 is preferably a single-bonded, substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms.
  • Ar 11 is preferably an aryl group having 6 to 18 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms.
  • R 11 to R 18 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms having 3 to 50 carbon atoms. It is preferably a cycloalkyl group or a group represented by —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903).
  • R 11 to R 18 are preferably hydrogen atoms.
  • R 21 to R 28 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, and substituted or unsubstituted alkenyl groups having 2 to 50 carbon atoms, respectively.
  • Aralkyl group of number 7 to 50, group represented by -C ( O) R 801 , group represented by -COOR 802 , halogen atom, cyano group, nitro group, substituted or unsubstituted ring-forming carbon number 6 It is preferably an aryl group of up to 50 or a substituted or unsubstituted heterocyclic group having 5 to 50 ring-forming atoms.
  • R 21 to R 28 are preferably hydrogen atoms.
  • L 21 and L 22 are independently single-bonded, or substituted or unsubstituted ring-forming arylene groups having 6 to 50 carbon atoms, and Ar 21 and Ar 22 are respectively. Independently, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 18 carbon atoms are preferable.
  • L 21 is a substituted or unsubstituted phenylene group and Ar 21 is a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • the second compound is represented by the following general formula (21).
  • R 21 to R 28 , L 22 and Ar 22 are synonymous with R 21 to R 28 , L 22 and Ar 22 in the general formula (20), respectively.
  • the mixture according to the second aspect contains the compound represented by the following general formula (20) as the first compound and the compound represented by the following general formula (30) as the second compound.
  • the first compound and the second compound have different structures from each other.
  • L 21 , L 22 , L 31 and L 32 are independent of each other. Single bond, It is an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Ar 21 , Ar 22 , Ar 31 and Ar 32 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms forming a ring.
  • R 21 to R 28 and R 31 to R 38 are independent of each other.
  • R 31 to R 38 are preferably hydrogen atoms.
  • L 31 and L 32 are preferably single-bonded, substituted or unsubstituted ring-forming arylene groups having 6 to 50 carbon atoms, respectively.
  • L 31 is a substituted or unsubstituted phenylene group and Ar 31 is a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • the second compound is represented by the following general formula (31).
  • R 31 , R 34 , R 35 , R 38 , L 32 and Ar 32 are R 31 , R 34 , R 35 , R 38 , L in the general formula (30), respectively. It is synonymous with 32 and Ar 32.
  • the mixture according to the second aspect containing the first compound represented by the general formula (20) and the second compound represented by the general formula (30) is stable to electrical excitation. Therefore, the organic EL device manufactured by using the mixture according to the second aspect is less likely to deteriorate during driving.
  • the mixture according to the third aspect contains the compound represented by the following general formula (20) as the first compound and the compound represented by the following general formula (40) as the second compound. However, the first compound and the second compound have different structures from each other.
  • the total mass M T of the first compound and the second compound, the mass M 1 of the first compound satisfies the following equation (Equation 2). 50 ⁇ (M 1 / M T ) ⁇ 100 ⁇ 100 ... ( Equation 2)
  • L 21 , L 22 , L 41 and L 42 are independent of each other. Single bond, It is an arylene group having 6 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms, or a divalent heterocyclic group having 5 to 50 substituted or unsubstituted ring-forming atoms.
  • Ar 21 , Ar 22 , Ar 41 and Ar 42 are independently substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 50 carbon atoms forming a ring.
  • R 21 to R 28 and R 41 to R 48 are independent of each other.
  • R 41 to R 48 are preferably hydrogen atoms.
  • L 41 and L 42 are independently single-bonded, or substituted or unsubstituted ring-forming arylene groups having 6 to 50 carbon atoms, and Ar 41 and Ar 42 are respectively. Independently, substituted or unsubstituted aryl groups having 6 to 18 carbon atoms are preferable.
  • L 41 is a substituted or unsubstituted phenylene group and Ar 41 is a substituted or unsubstituted naphthyl group.
  • the second compound is represented by the following general formula (41).
  • R 41 to R 48 , L 42, and Ar 42 are synonymous with R 41 to R 48 , L 42, and Ar 42 in the general formula (40), respectively.
  • L 22 is a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, and Ar 22 is substituted or unsubstituted. It is preferably an aryl group having 6 to 18 carbon atoms forming a ring.
  • the first compound is represented by the following general formula (22).
  • R 21 to R 28 , L 21 and Ar 21 are synonymous with R 21 to R 28 , L 21 and Ar 21 in the general formula (20), respectively.
  • L 21 is preferably a single-bonded or substituted or unsubstituted ring-forming arylene group having 6 to 50 carbon atoms.
  • Ar 21 is preferably an aryl group having 6 to 18 substituted or unsubstituted ring-forming carbon atoms.
  • R 21 to R 28 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted alkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or substituted. It is also preferable that it is an unsubstituted cycloalkyl group having 3 to 50 carbon atoms or a group represented by —Si (R 901 ) (R 902 ) (R 903).
  • R 21 to R 28 are independently hydrogen atoms, substituted or unsubstituted haloalkyl groups having 1 to 50 carbon atoms, substituted or substituted.
  • An unsubstituted alkenyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted alkynyl group having 2 to 50 carbon atoms, a substituted or unsubstituted ring-forming ring-forming group having 3 to 50 carbon atoms, -Si ( R901 ) ( R 902 ) (R 903 ), -O- (R 904 ), -S- (R 905 ), -N (R 906 ) (R 907 ) a group represented by a substituted or unsubstituted aralkyl group having a carbon number of 7 ⁇ 50, -C ( O ) groups represented by R 801, a group represented by -COOR 802, a halogen atom, a cyano group, a nitro group , A substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 50 ring-forming carbon atoms, or a substituted or unsubstituted heterocyclic
  • R 21 to R 28 are preferably hydrogen atoms.
  • Equation 4 70 ⁇ (M 1 / M T ) ⁇ 100 ⁇ 98 ...
  • Equation 4A 70 ⁇ (M 1 / M T ) ⁇ 100 ⁇ 90 ... (Equation 5)
  • the groups described as "substituted or unsubstituted” are preferably "unsubstituted” groups.
  • the form of the mixture according to this embodiment is not particularly limited.
  • Examples of the form of the mixture according to the present embodiment include solids, powders, solutions, membranes and layers.
  • the mixture according to the present embodiment is also preferably a powdery mixture in which the first compound of the powder and the second compound of the powder are mixed. It is also preferable that the mixture according to the present embodiment is a solid, and it is also preferable that the mixture is a solid mixture in which the first compound and the second compound are melted, mixed, and then cooled and solidified.
  • the mixture according to the present embodiment may be a pellet-shaped mixture formed by using the first compound of the powder and the second compound of the powder.
  • the mixture according to this embodiment is preferably not a membrane or a layer.
  • the blockage phenomenon was suppressed.
  • the first compound according to the present embodiment is formed by a dry film forming method such as a vacuum vapor deposition method
  • the vapor deposition rate tends to decrease or the vapor deposition rate tends to fluctuate with time.
  • the first compound according to the present embodiment is the first compound formed by crystal growth because it easily adheres to the adhesive plate and the crucible edge during film formation such as vacuum deposition and crystal growth occurs. It is considered that the bulky film blocks the vaporization beam from the vapor deposition source. Therefore, as a result of diligent studies by the present inventors, it has been found that the clogging phenomenon is suppressed by mixing the second compound with the first compound under predetermined conditions.
  • the crystal growth that tends to occur when forming a simple substance of the first compound was suppressed, and the generation of bulky deposits could be suppressed. If the second compound has a crystal morphology different from that of the first compound, mixing a small amount of the second compound with the first compound inhibits the crystal growth of each compound, resulting in bulky deposits. It is thought that the occurrence can be suppressed.
  • the formation of a bulky adhesive film can be suppressed.
  • the first compound and the second compound according to the present embodiment can be produced by a known method, or can be produced by following the method and using known alternative reactions and raw materials suitable for the desired product.
  • Specific examples of the first compound and the second compound include the following compounds.
  • Specific examples of the mixture according to the present embodiment include, for example, the first compound selected from the group of the following compounds and the first compound so as to meet the conditions of the mixture according to the first, second and third aspects described above. Contains two compounds. However, the present invention is not limited to these specific examples.
  • Tables 1 to 40 Specific examples of the mixture are shown in Tables 1 to 40.
  • the table is numbered 1-2500 for mixtures containing a combination of two different compounds selected from the group consisting of the compounds H-1 to H-225 exemplified herein.
  • the mixture of No. 1 is referred to as a mixture 1.
  • the compounds listed in the rows and the compounds listed in the column identify the combination of compounds contained in the mixture.
  • the number of the mixture containing compound H-1 listed in the row and compound H-2 listed in the column is 1, and compound H-10 and column listed in the row.
  • the number of the mixture containing compound H-5 described in 1 is 895, and the combination of compounds in other mixtures is similarly specified.
  • Tables 1 to 40 show combinations of compounds contained in each of the mixtures 1 to 22,500.
  • the organic EL element according to the second embodiment of the present invention includes an organic layer between both electrodes of the anode and the cathode.
  • This organic layer contains at least one layer composed of an organic compound.
  • this organic layer is formed by laminating a plurality of layers composed of organic compounds.
  • the organic layer may further contain an inorganic compound.
  • the organic layer of the organic EL element according to the present embodiment contains the mixture according to the first embodiment.
  • the organic EL element according to the present embodiment is preferably, for example, the organic EL element according to the first or second aspect below.
  • the organic EL element according to the first aspect has an anode, a cathode, and an organic layer arranged between the anode and the cathode and containing the mixture according to the first embodiment in the same layer.
  • the organic EL element has a plurality of organic layers, it means that the mixture according to the first embodiment is contained in the same layer of one of the plurality of organic layers.
  • the first organic layer contains the first compound and the second organic layer in direct contact with the first organic layer or via another organic layer contains the second compound, the mixture. Since the first compound and the second compound constituting the above are not contained in one same layer, it does not correspond to the case where they are contained in the same layer.
  • the second compound is a phenylene group in which L 21 is substituted or unsubstituted and Ar 21 is substituted or unsubstituted. It is preferably a compound in the case of a naphthyl group.
  • the organic EL device according to the first aspect contains the mixture according to the first aspect, it is preferable that the second compound is the compound represented by the general formula (21).
  • the organic EL element according to the second aspect has an anode, a cathode, and an organic layer arranged between the anode and the cathode and formed by vapor-depositing the mixture according to the first embodiment from the same vapor deposition source.
  • the vapor deposition source is, for example, a crucible or the like capable of accommodating the mixture according to the first embodiment.
  • FIG. 1 shows a schematic configuration of an example of an organic EL device according to this embodiment.
  • the organic EL element 1 includes a translucent substrate 2, an anode 3, a cathode 4, and an organic layer 10 arranged between the anode 3 and the cathode 4.
  • the organic layer 10 is configured by laminating the hole injection layer 6, the hole transport layer 7, the light emitting layer 5, the electron transport layer 8, and the electron injection layer 9 in this order from the anode 3 side.
  • the present invention is not limited to the configuration of the organic EL element shown in FIG.
  • the organic EL device of the present embodiment at least one of the organic layers is a light emitting layer.
  • the organic layer may be composed of, for example, one light emitting layer, or may include a layer that can be adopted for an organic EL element.
  • the layer that can be adopted for the organic EL device is not particularly limited, but is, for example, at least one layer selected from the group consisting of a hole injection layer, a hole transport layer, an electron injection layer, an electron transport layer, and a barrier layer. Can be mentioned.
  • the organic EL device of the present embodiment preferably contains the mixture according to the first embodiment in the same light emitting layer.
  • the light emitting layer is a layer containing a substance having high light emitting property, and various materials can be used.
  • a substance having high luminescence a fluorescent compound that emits fluorescence or a phosphorescent compound that emits phosphorescence can be used.
  • the fluorescent compound is a compound capable of emitting light from the singlet excited state
  • the phosphorescent compound is a compound capable of emitting light from the triplet excited state.
  • the guest material may also be referred to as a dopant material, emitter or luminescent material.
  • a blue fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer
  • a pyrene derivative, a styrylamine derivative, a chrysene derivative, a fluoranthene derivative, a fluorene derivative, a diamine derivative, a triarylamine derivative and the like can be used.
  • an aromatic amine derivative or the like can be used as a green fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer. Specifically, N- (9,10-diphenyl-2-anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazole-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), N- [9,10-bis (1,1).
  • a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used as a red fluorescent light emitting material that can be used for the light emitting layer.
  • a tetracene derivative, a diamine derivative, or the like can be used.
  • N, N, N', N'-tetrakis (4-methylphenyl) tetracene-5,11-diamine abbreviation: p-mPhTD
  • 7,14-diphenyl-N, N, N' examples thereof include N'-tetrakis (4-methylphenyl) acenaft [1,2-a] fluoranthene-3,10-diamine (abbreviation: p-mPhAFD).
  • a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex is used.
  • iridium complex an iridium complex
  • osmium complex an osmium complex
  • platinum complex a metal complex such as an iridium complex, an osmium complex, or a platinum complex.
  • iridium complex an iridium complex
  • osmium complex an osmium complex
  • platinum complex Specifically, bis [2- (4', 6'-difluorophenyl) pyridinato-N, C2'] iridium (III) tetrakis (1-pyrazolyl) borate (abbreviation: Fir6), bis [2- (4').
  • An iridium complex or the like is used as a green phosphorescent material that can be used for the light emitting layer.
  • Tris (2-phenylpyridinato-N, C2') iridium (III) (abbreviation: Ir (ppy) 3 ), bis (2-phenylpyridinato-N, C2') iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (ppy) 3)
  • Ir (ppy) 2 (acac) bis (1,2-diphenyl-1H-benzoimidazolat) iridium (III) acetylacetonate
  • Ir (pbi) 2 (acac) bis (benzo [ h] Kinolinat) Iridium (III) Acetylacetonate (abbreviation: Ir (bzq) 2 (acac)) and the like can be mentioned.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • a metal complex such as an iridium complex, a platinum complex, a terbium complex, or a europium complex is used.
  • iridium complex bis [2- (2'-benzo [4,5- ⁇ ] thienyl) pyridinato-N, C3'] iridium (III) acetylacetonate (abbreviation: Ir (btp) 2 (acac)), Bis (1-phenylisoquinolinato-N, C2') Iridium (III) Acetylacetonate (abbreviation: Ir (piq) 2 (acac)), (Acetylacetonato) Bis [2,3-bis (4-fluoro) Phenyl) Kinoxalinato] Iridium (III) (abbreviation: Ir (Fdpq) 2 (
  • the light emitting layer may have a structure in which the above-mentioned highly luminescent substance (guest material) is dispersed in another substance (host material).
  • the host material may also be referred to as a matrix material.
  • Various substances can be used to disperse the highly luminescent substance, and the lowest empty orbital level (LUMO level) is higher than the highly luminescent substance, and the highest occupied orbital level (maximum occupied orbital level). It is preferable to use a substance having a low HOMO level).
  • Examples of the substance (host material) for dispersing a highly luminescent substance include 1) a metal complex such as an aluminum complex, a berylium complex, or a zinc complex, and 2) an oxadiazole derivative, a benzoimidazole derivative, a phenanthroline derivative, or the like.
  • Complex aromatic compounds such as 4) carbazole derivatives, anthracene derivatives, phenanthrene derivatives, pyrene derivatives, or chrysene derivatives, 3) aromatic amine compounds such as triarylamine derivatives or condensed polycyclic aromatic amine derivatives. used.
  • Tris (8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Alq)
  • Tris (4-methyl-8-quinolinolato) aluminum (III) (abbreviation: Almq 3 )
  • a plurality of types of substances (host materials) for dispersing highly luminescent substances (guest materials) can be used.
  • examples of the metal complex include tris (8-quinolinolat) aluminum (III) (abbreviation: Alq), tris (4-methyl-8-quinolinolat) aluminum (III) (abbreviation: Almq 3 ), and bis (10).
  • heterocyclic compound examples include 2- (4-biphenylyl) -5- (4-tert-butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole (abbreviation: PBD), 1,3-bis [5- (p). -Tert-Butylphenyl) -1,3,4-oxadiazole-2-yl] benzene (abbreviation: OXD-7), 3- (4-biphenylyl) -4-phenyl-5- (4-tert-butyl) Phenyl) -1,2,4-triazole (abbreviation: TAZ), 2,2', 2''-(1,3,5-benzenetriyl) Tris (1-phenyl-1H-benzimidazole) (abbreviation:: TPBI), vasophenantroline (abbreviation: BPhen), vasocuproin (abbreviation: BCP) and the like.
  • PBD 2- (4-biphenylyl) -5
  • Condensed aromatic compounds include 9- [4- (10-phenyl-9-anthracene) phenyl] -9H-carbazole (abbreviation: CzPA), 3,6-diphenyl-9- [4- (10-phenyl-9).
  • aromatic amine compound examples include N, N-diphenyl-9- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole-3-amine (abbreviation: CzA1PA), 4- (10-phenyl-).
  • Triphenylamine (abbreviation: DPhPA), N, 9-diphenyl-N- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole-3-amine (abbreviation: PCAPA), N , 9-Diphenyl-N- ⁇ 4- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] phenyl ⁇ -9H-carbazole-3-amine (abbreviation: PCAPBA), N- (9,10-diphenyl-2) -Anthryl) -N, 9-diphenyl-9H-carbazole-3-amine (abbreviation: 2PCAPA), NPB (or ⁇ -NPD), TPD, DFLDPBi, BPBP and the like.
  • PCAPA 9-Diphenyl-N- [4- (10-phenyl-9-anthryl) phenyl] -9H-carbazole-3-amine
  • PCAPBA 9-
  • the "host material” is, for example, a material contained in "50% by mass or more of a layer". Therefore, the light emitting layer contains, for example, a host material in an amount of 50% by mass or more of the total mass of the light emitting layer.
  • the organic EL element has a plurality of light emitting layers, for example, each of the plurality of light emitting layers contains a host material in an amount of 50% by mass or more of the total mass of each light emitting layer.
  • the "host material” is 60% by mass or more of the light emitting layer, 70% by mass or more of the light emitting layer, 80% by mass or more of the light emitting layer, 90% by mass or more of the light emitting layer, or 95% by mass or more of the light emitting layer. It may be included. Further, for example, the "host material” may be contained in an amount of 99% by mass or less of the light emitting layer. When the light emitting layer contains the host material and the dopant material, the upper limit of the total content of the host material and the dopant material is 100% by mass.
  • the organic EL element according to the present embodiment contains the mixture according to the first embodiment in the same light emitting layer, it is preferable that at least one of the first compound and the second compound is the host material, and the first It is preferable that both the compound of 1 and the compound of the second compound are host materials.
  • the light emitting layer contains a plurality of compounds as a host material, the total amount of the plurality of compounds as a host material is "50% by mass or more of the layer".
  • the substrate is used as a support for an organic EL element.
  • the substrate for example, glass, quartz, plastic or the like can be used.
  • a flexible substrate may be used.
  • the flexible substrate is a bendable (flexible) substrate, and examples thereof include a plastic substrate.
  • the material for forming the plastic substrate include polycarbonate, polyarylate, polyether sulfone, polypropylene, polyester, polyvinyl fluoride, polyvinyl chloride, polyimide and polyethylene naphthalate.
  • Inorganic vapor deposition film can also be used.
  • anode For the anode formed on the substrate, it is preferable to use a metal having a large work function (specifically, 4.0 eV or more), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
  • a metal having a large work function specifically, 4.0 eV or more
  • an alloy an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
  • ITO Indium Tin Oxide
  • indium tin oxide containing silicon or silicon oxide indium oxide-zinc oxide, tungsten oxide, and indium oxide containing zinc oxide.
  • Graphene Graphene and the like.
  • gold (Au), platinum (Pt), nickel (Ni), tungsten (W), chromium (Cr), molybdenum (Mo), iron (Fe), cobalt (Co), copper (Cu), palladium ( Pd), titanium (Ti), or a nitride of a metallic material (for example, titanium nitride) and the like can be mentioned.
  • indium oxide-zinc oxide can be formed by a sputtering method by using a target in which zinc oxide is added in an amount of 1% by mass or more and 10% by mass or less with respect to indium oxide.
  • indium oxide containing tungsten oxide and zinc oxide contained 0.5% by mass or more and 5% by mass or less of tungsten oxide and 0.1% by mass or more and 1% by mass or less of zinc oxide with respect to indium oxide.
  • a target it can be formed by a sputtering method.
  • it may be produced by a vacuum vapor deposition method, a coating method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer formed in contact with the anode is formed by using a composite material that facilitates hole injection regardless of the work function of the anode.
  • Materials that can be used as electrode materials for example, metals, alloys, electrically conductive compounds, and mixtures thereof, and other elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements can be used.
  • Elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements which are materials with a small work function, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), and magnesium (Mg), calcium (Ca), and strontium.
  • Alkaline earth metals such as (Sr), rare earth metals such as alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these can also be used.
  • a vacuum vapor deposition method or a sputtering method can be used.
  • a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • cathode As the cathode, it is preferable to use a metal having a small work function (specifically, 3.8 eV or less), an alloy, an electrically conductive compound, a mixture thereof, or the like.
  • a cathode material include elements belonging to Group 1 or Group 2 of the Periodic Table of the Elements, that is, alkali metals such as lithium (Li) and cesium (Cs), magnesium (Mg), and calcium (Ca). ), Alkaline earth metals such as strontium (Sr), and rare earth metals such as alloys containing them (for example, MgAg, AlLi), europium (Eu), ytterbium (Yb), and alloys containing these.
  • a vacuum vapor deposition method or a sputtering method can be used.
  • a silver paste or the like is used, a coating method, an inkjet method, or the like can be used.
  • a cathode is formed using various conductive materials such as indium tin oxide containing Al, Ag, ITO, graphene, silicon or silicon oxide, regardless of the size of the work function. can do.
  • These conductive materials can be formed into a film by using a sputtering method, an inkjet method, a spin coating method, or the like.
  • the hole injection layer may be a layer containing a substance having a high hole injection property.
  • Substances with high hole injection properties include molybdenum oxide, titanium oxide, vanadium oxide, renium oxide, ruthenium oxide, chromium oxide, zirconium oxide, hafnium oxide, tantalum oxide, and silver oxide. Tungsten oxide, manganese oxide and the like can be used.
  • TOF-SIMS time-of-flight secondary ion mass spectrometry
  • the signal intensity of the molecular ion of TOF-SIMS in a single film was measured, and the hole injection layer in the organic EL element was exposed by a sputtering gun to expose the molecule in TOF-SIMS.
  • the mass ratio can be calculated by comparing with the signal intensity of ions.
  • TDATA 4,4', 4''-tris (N, N-diphenylamino) triphenylamine (abbreviation: TDATA), 4,4', which is a low molecular weight organic compound, is used.
  • a polymer compound (oligomer, dendrimer, polymer, etc.) can also be used.
  • a polymer compound oligomer, dendrimer, polymer, etc.
  • PVK poly (N-vinylcarbazole)
  • PVTPA poly (4-vinyltriphenylamine)
  • PVTPA poly [N- (4- ⁇ N'- [4- (4-diphenylamino)
  • PEDOT / PSS polyaniline / poly (styrene sulfonic acid)
  • the hole transport layer is a layer containing a substance having a high hole transport property.
  • An aromatic amine compound, a carbazole derivative, an anthracene derivative, or the like can be used for the hole transport layer.
  • NPB 4,4'-bis [N- (1-naphthyl) -N-phenylamino] biphenyl
  • TPD 1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine
  • BAFLP 4-phenyl-4'-(9-phenylfluoren-9-yl) triphenylamine
  • the hole transport layer includes CBP, 9- [4- (N-carbazolyl)] phenyl-10-phenylanthracene (CzPA), 9-phenyl-3- [4- (10-phenyl-9-anthril) phenyl].
  • Carbazole derivatives such as -9H-carbazole (PCzPA) and anthracene derivatives such as t-BuDNA, DNA and DPAnth may be used.
  • Polymer compounds such as poly (N-vinylcarbazole) (abbreviation: PVK) and poly (4-vinyltriphenylamine) (abbreviation: PVTPA) can also be used.
  • the layer containing a substance having a high hole transport property is not limited to a single layer, but may be a layer in which two or more layers made of the above substances are laminated.
  • the electron transport layer is a layer containing a substance having a high electron transport property.
  • the electron transport layer includes 1) a metal complex such as an aluminum complex, a berylium complex, and a zinc complex, 2) a complex aromatic compound such as an imidazole derivative, a benzimidazole derivative, an azine derivative, a carbazole derivative, and a phenanthroline derivative, and 3) a polymer compound. Can be used.
  • Alq tris (4-methyl-8-quinolinolat) aluminum (abbreviation: Almq 3 ), bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinato) beryllium (abbreviation: BeBq 2 ), Metal complexes such as BAlq, Znq, ZnPBO, and ZnBTZ can be used.
  • a benzimidazole compound can be preferably used.
  • the substances described here are mainly substances having electron mobility of 10-6 cm 2 / (V ⁇ s) or more.
  • a substance other than the above may be used as the electron transport layer as long as it is a substance having a higher electron transport property than the hole transport property.
  • the electron transport layer may be composed of a single layer, or may be configured by laminating two or more layers made of the above substances.
  • a polymer compound can also be used for the electron transport layer.
  • PF-Py poly [(9,9-dihexylfluorene-2,7-diyl) -co- (pyridine-3,5-diyl)]
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2).
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2).
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2).
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2).
  • PF-BPy poly [(9,9-dioctylfluorene-2). , 7-diyl) -co- (2,2'-bipyridine-6,6'-diyl)]
  • the electron injection layer is a layer containing a substance having a high electron injection property.
  • the electron injection layer includes lithium (Li), cesium (Cs), calcium (Ca), lithium fluoride (LiF), cesium fluoride (CsF), calcium fluoride (CaF 2 ), lithium oxide (LiOx), etc.
  • Alkali metals such as, alkaline earth metals, or compounds thereof can be used.
  • a substance having an electron transport property containing an alkali metal, an alkaline earth metal, or a compound thereof, specifically, a substance containing magnesium (Mg) in Alq may be used. In this case, electron injection from the cathode can be performed more efficiently.
  • a composite material obtained by mixing an organic compound and an electron donor (donor) may be used for the electron injection layer.
  • a composite material is excellent in electron injecting property and electron transporting property because electrons are generated in an organic compound by an electron donor.
  • the organic compound is preferably a material excellent in transporting generated electrons, and specifically, for example, a substance (metal complex, heteroaromatic compound, etc.) constituting the above-mentioned electron transport layer is used. be able to.
  • the electron donor may be any substance that exhibits electron donating property to the organic compound.
  • alkali metals, alkaline earth metals and rare earth metals are preferable, and lithium, cesium, magnesium, calcium, erbium, ytterbium and the like can be mentioned.
  • alkali metal oxides and alkaline earth metal oxides are preferable, and lithium oxides, calcium oxides, barium oxides and the like can be mentioned.
  • a Lewis base such as magnesium oxide.
  • an organic compound such as tetrathiafulvalene (abbreviation: TTF) can also be used.
  • the organic layer to be formed by using the mixture according to the first embodiment is a dry film forming method such as a vacuum vapor deposition method, a sputtering method, a plasma method and an ion plating method.
  • a dry film forming method such as a vacuum vapor deposition method, a sputtering method, a plasma method and an ion plating method.
  • the method for forming the other layers is not limited except as specifically mentioned above, but may be the above-mentioned dry film forming method or a wet film forming method such as a spin coating method, a dipping method, a flow coating method and an inkjet method. A known method can be adopted.
  • the method for producing an organic EL element of the present embodiment is, for example, a step of mixing the first compound and the second compound described in the first embodiment to prepare a mixture according to the first embodiment, and the mixture. It is preferable to include a step of introducing the same vapor deposition source into the same vapor deposition source and a step of heating the vapor deposition source to form a film of the mixture on a substrate. In the step of forming a film of the mixture according to the first embodiment on the substrate, the film is formed directly on the substrate or is formed on another organic layer or the like previously formed on the substrate.
  • the film thickness of each organic layer of the organic EL element of the present embodiment is not limited except as specifically mentioned above. Generally, if the film thickness is too thin, defects such as pinholes are likely to occur, and if the film thickness is too thick, a high applied voltage is required and efficiency is deteriorated. Therefore, the film thickness of each organic layer of an organic EL element is usually several. The range from nm to 1 ⁇ m is preferable.
  • the manufacturing efficiency of the organic EL element can be improved. Further, the organic EL device according to the present embodiment can maintain the same device performance as that of the organic EL device provided with the organic layer formed by using the first compound as a single substance.
  • the electronic device is equipped with an organic EL element according to any one of the above-described embodiments.
  • the electronic device include a display device and a light emitting device.
  • the display device include display components (for example, organic EL panel modules, etc.), televisions, mobile phones, tablets, personal computers, and the like.
  • the light emitting device include lighting and vehicle lighting equipment.
  • the mixture according to the embodiment may further contain a compound in addition to the first compound and the second compound.
  • the light emitting layer is not limited to one layer, and a plurality of light emitting layers may be laminated.
  • the organic EL element has a plurality of organic layers, it is sufficient that at least one organic layer contains the first compound and the second compound and satisfies the conditions described in the second embodiment.
  • these light emitting layers may be provided adjacent to each other, or a so-called tandem type organic in which a plurality of light emitting units are laminated via an intermediate layer. It may be an EL element.
  • a barrier layer may be provided adjacent to at least one of the anode side and the cathode side of the light emitting layer.
  • the barrier layer is preferably placed in contact with the light emitting layer to block at least one of holes, electrons and excitons.
  • the barrier layer transports electrons and holes reach the layer on the cathode side of the barrier layer (for example, the electron transport layer). Stop doing.
  • the organic EL element includes an electron transport layer, it is preferable to include the barrier layer between the light emitting layer and the electron transport layer.
  • the barrier layer When the barrier layer is arranged in contact with the anode side of the light emitting layer, the barrier layer transports holes and electrons are transferred to the layer on the anode side of the barrier layer (for example, the hole transport layer). Prevent it from reaching.
  • the organic EL element includes a hole transport layer, it is preferable to include the barrier layer between the light emitting layer and the hole transport layer.
  • a barrier layer may be provided adjacent to the light emitting layer so that the excitation energy does not leak from the light emitting layer to the peripheral layer thereof. It prevents excitons generated in the light emitting layer from moving to a layer on the electrode side of the barrier layer (for example, an electron transport layer and a hole transport layer). It is preferable that the light emitting layer and the barrier layer are joined.
  • FIG. 2A shows a cross-sectional SEM image (magnification 100 times) of the organic layer formed by using the mixture according to Example 1
  • FIG. 2B shows a cross-sectional SEM image (magnification 500 times) of the organic layer. It is shown.
  • Examples 2 to 3 Mixture according to Examples 2-3, respectively, except that the mass M 2 of the first mass M 1 and a second compound of the compounds were changed as shown in Table 41 were prepared in the same manner as in Example 1 .. All of the mixtures of Examples 2 to 3 satisfied the above formula (Equation 1).
  • an organic layer was formed with a vacuum vapor deposition apparatus under the same film forming conditions as in Example 1.
  • FIG. 3A shows a cross-sectional SEM image (magnification 100 times) of the organic layer formed by using the mixture according to Example 2
  • FIG. 3B shows a cross-sectional SEM image (magnification 500 times) of the organic layer. It is shown.
  • FIG. 4A shows a cross-sectional SEM image (magnification 100 times) of the organic layer formed by using the mixture according to Example 3
  • FIG. 4B shows a cross-sectional SEM image (magnification 500 times) of the organic layer. It is shown.
  • Examples 4 to 5 In each of the mixtures according to Examples 4 to 5, the second compound was changed to the compound BH-C shown in Table 41, and the mass M 1 of the first compound and the mass M 2 of the second compound were shown in Table 41. It was prepared in the same manner as in Example 1 except that it was changed as shown. All of the mixtures of Examples 4 to 5 satisfied the above formula (Equation 1). Using the prepared mixture, an organic layer was formed with a vacuum vapor deposition apparatus under the same film forming conditions as in Example 1. FIG. 5A shows a cross-sectional SEM image (magnification 100 times) of the organic layer formed by using the mixture according to Example 4, and FIG.
  • FIG. 5B shows a cross-sectional SEM image (magnification 500 times) of the organic layer. It is shown.
  • FIG. 6A shows a cross-sectional SEM image (magnification 100 times) of the organic layer formed by using the mixture according to Example 5, and
  • FIG. 6B shows a cross-sectional SEM image (magnification 500 times) of the organic layer. It is shown.
  • Example 11A In the mixture according to Example 11A, the first compound was changed to the compound BH-D shown in Table 41, the second compound was changed to the compound BH-C shown in Table 41, and the mass M 1 of the first compound was changed. And the mass M2 of the second compound was changed as shown in Table 41, and the same preparations were made as in Example 1.
  • the mixture according to Example 11A satisfied the above formula (Equation 1).
  • Example 12A In the mixture according to Example 12A, the second compound was changed to the compound BH-E shown in Table 41, and the mass M 1 of the first compound and the mass M 2 of the second compound were changed as shown in Table 41. It was prepared in the same manner as in Example 1 except for the above. The mixture according to Example 12A satisfied the above formula (Equation 1).
  • Example 13A In the mixture according to Example 13A, the second compound was changed to the compound BH-F shown in Table 41, and the mass M 1 of the first compound and the mass M 2 of the second compound were changed as shown in Table 41. It was prepared in the same manner as in Example 1 except for the above. The mixture according to Example 13A satisfied the above formula (Equation 1).
  • Comparative Example 1 As a sample according to Comparative Example 1, a sample containing only compound BH-A, not a mixture, was prepared. Using the sample according to Comparative Example 1, an organic layer was formed with a vacuum vapor deposition apparatus under the same film forming conditions as in Example 1.
  • FIG. 7A shows a cross-sectional SEM image (magnification 100 times) of the organic layer formed by using the sample according to Comparative Example 1
  • FIG. 7B shows a cross-sectional SEM image (magnification 500 times) of the organic layer. It is shown.
  • Comparative Example 2 As a sample according to Comparative Example 2, a sample containing only compound BH-C, not a mixture, was prepared. Using the sample according to Comparative Example 2, an organic layer was formed with a vacuum vapor deposition apparatus under the same film forming conditions as in Example 1.
  • FIG. 8A shows a cross-sectional SEM image (magnification 100 times) of the organic layer formed by using the sample according to Comparative Example 2
  • FIG. 8B shows a cross-sectional SEM image (magnification 500 times) of the organic layer. It is shown.
  • Example 6 A glass substrate (manufactured by Geomatec Co., Ltd.) with an ITO transparent electrode (anode) having a thickness of 25 mm ⁇ 75 mm ⁇ 1.1 mm was ultrasonically cleaned in isopropyl alcohol for 5 minutes, and then UV ozone cleaning was performed for 1 minute. The film thickness of ITO was 130 nm.
  • the glass substrate with the transparent electrode line after cleaning is mounted on the substrate holder of the vacuum vapor deposition apparatus, and first, compound HT-1 and compound HA are placed so as to cover the transparent electrode on the surface on the side where the transparent electrode line is formed.
  • the concentration of compound HT-1 in the hole injection layer was 97% by mass, and the concentration of compound HA was 3% by mass.
  • the compound HT-1 was deposited on the hole injection layer to form a first hole transport layer having a film thickness of 80 nm.
  • the compound HT-2 was deposited on the first hole transport layer to form a second hole transport layer having a film thickness of 10 nm.
  • the mixture (mixture of compound BH-A and compound BH-B) according to Example 1 and compound BD-1 are co-deposited on the second hole transport layer, and light emission having a film thickness of 20 nm. Formed a layer.
  • the total concentration of compound BH-A and compound BH-B in the light emitting layer was 99% by mass, and the concentration of compound BD-1 was 1% by mass.
  • the compound ET-1 was deposited on the light emitting layer to form a first electron transport layer having a film thickness of 10 nm.
  • the compound ET-2 was deposited on the first electron transport layer to form a second electron transport layer having a film thickness of 20 nm.
  • lithium fluoride (LiF) was deposited on the second electron transport layer to form an electron injection layer having a film thickness of 1 nm.
  • metallic aluminum (Al) was deposited on the electron injection layer to form a metallic Al cathode having a film thickness of 80 nm.
  • the element configuration of the organic EL element of the sixth embodiment is shown as follows. ITO (130) / HT-1: HA (10,97%: 3%) / HT-1 (80) / HT-2 (10) / BH-A, BH-B: BD-1 (20,99%) 1%) / ET-1 (10) / ET-2 (20) / LiF (1) / Al (80)
  • the numbers in parentheses indicate the film thickness (unit: nm).
  • the percentage displayed in parentheses is, for example, the ratio (mass%) of compound HT-1 and compound HA in the hole injection layer.
  • the same notation will be used.
  • Example 7 to 13 The organic EL devices according to Examples 7 to 13 were manufactured in the same manner as the organic EL devices according to Example 6, except that the mixture used for forming the light emitting layer was changed to the mixture shown in Table 41.
  • Comparative Examples 3 to 4 The organic EL devices according to Comparative Examples 3 to 4 were manufactured in the same manner as the organic EL devices according to Example 6, except that the mixture used for forming the light emitting layer was changed to the mixture shown in Table 41.
  • LT95 Life (LT95) A voltage is applied to the element so that the current density is 50 mA / cm 2, and the time until the brightness becomes 95% of the initial brightness using a spectral radiance meter CS-200 (manufactured by Konica Minolta Co., Ltd.). (Unit: h) was measured. In the present specification, the time until the luminance becomes 95% with respect to the initial luminance may be referred to as "life (LT95)".
  • the occlusion was determined as follows based on the measurement results in the state where a single film was formed on the glass substrate in the above ⁇ organic layer film formation and cross-sectional SEM observation>.
  • organic EL devices according to Examples 6 to 13 even when a light emitting layer is formed by using a mixture in which the second compound is added to the first compound, it also relates to Comparative Example 3 and Comparative Example 4. Demonstrated the same element performance as the organic EL element. Based on the verification results of Examples 1 to 5, 11A, 12A and 13A described above, an organic layer is formed by a dry film forming method using a mixture containing the first compound and the second compound according to the embodiment. It was found that the formation of a bulky adhesive film can be suppressed by forming a film, and an organic EL device can be manufactured without causing a decrease in manufacturing efficiency and a significant decrease in device performance.
  • organic EL element 1 ... organic EL element, 2 ... substrate, 3 ... anode, 4 ... cathode, 5 ... light emitting layer, 6 ... hole injection layer, 7 ... hole transport layer, 8 ... electron transport layer, 9 ... electron injection layer.

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Abstract

一般式(10)で表される第一の化合物と一般式(20)で表される第二の化合物とを含有する混合物であって、第一の化合物と第二の化合物とは、互いに異なる構造である。一般式(10)及び一般式(20)において、L12は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基等であり、Ar12は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、L11、L21及びL22は、それぞれ独立に、単結合、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基等であり、Ar11、Ar21及びAr22は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、R11~R18、並びにR21~R28は、それぞれ独立に、水素原子又は置換基である。

Description

混合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び電子機器
 本発明は、混合物、有機エレクトロルミネッセンス素子、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法及び電子機器に関する。
 有機エレクトロルミネッセンス素子(以下、「有機EL素子」という場合がある。)に電圧を印加すると、陽極から正孔が発光層に注入され、また陰極から電子が発光層に注入される。そして、発光層において、注入された正孔と電子とが再結合し、励起子が形成される。このとき、電子スピンの統計則により、一重項励起子が25%の割合で生成し及び三重項励起子が75%の割合で生成する。
 有機EL素子は、携帯電話及びテレビ等のフルカラーディスプレイへ応用されている。有機EL素子の性能向上を図るため、有機EL素子に用いる化合物について様々な検討がなされている。有機EL素子の性能としては、例えば、輝度、発光波長、色度、発光効率、駆動電圧及び寿命が挙げられる。
 また、有機EL素子が含む有機層の成膜方法についても検討がなされている。例えば、特許文献1には、少なくとも一種の有機発光ホスト材料と少なくとも一種の発光性有機ドーパント材料とを含む蒸着可能な均質固体混合物を蒸着して有機発光デバイスにおける層を形成する含む蒸着方法が記載されている。
特開2002-25770号公報
 有機EL素子における有機層の成膜方法としては、蒸着法及びスパッタリング法等の乾式成膜法が使用されている。ところで、乾式成膜法で有機層を成膜するときに、成膜対象の基板等の支持体だけでなく、成膜装置内に嵩高い付着膜が形成される場合がある。このように、有機層を構成する有機化合物の種類によっては、成膜装置内に嵩高い付着膜が形成される場合がある。嵩高い付着膜が成膜装置内に形成されると、気化した有機材料が基板等の支持体へ向かう経路が狭くなったり、塞がれたりして、所望の領域に有機化合物を選択的に付着させ難くなる。そのため、成膜装置内に嵩高い付着膜が形成された場合には成膜を停止して、付着膜を除去する必要があり、有機EL素子の生産効率が低下する。
 本発明は、有機EL素子の有機層を乾式成膜法で形成する際に、嵩高い付着膜の形成を抑制できる混合物を提供することを目的とする。
 また、本発明は、性能を維持することができ、かつ製造効率が高い有機エレクトロルミネッセンス素子を提供することも目的とする。
 また、本発明は、当該有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した電子機器を提供することも目的とする。
 また、本発明は、当該混合物を用いて有機エレクトロルミネッセンス素子を製造する有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法を提供することも目的とする。
 本発明の一態様によれば、混合物であって、第一の化合物と、第二の化合物と、を含有し、前記第一の化合物は、下記一般式(10)で表され、前記第二の化合物は、下記一般式(20)で表され、ただし、前記第一の化合物と前記第二の化合物とは、互いに異なる構造である、混合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
(前記一般式(10)及び前記一般式(20)において、
 L12は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar12は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 L11、L21及びL22は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar11、Ar21及びAr22は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R11~R18、並びにR21~R28は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 本発明の一態様によれば、混合物であって、第一の化合物と、第二の化合物と、を含有し、前記第一の化合物は、下記一般式(20)で表され、前記第二の化合物は、下記一般式(30)で表され、ただし、前記第一の化合物と前記第二の化合物とは、互いに異なる構造である、混合物が提供される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
(前記一般式(20)及び前記一般式(30)において、
 L21、L22、L31及びL32は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar21、Ar22、Ar31及びAr32は、それぞれ独立に、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R21~R28、並びにR31~R38は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 ただし、R22、R23、R26、R27、R32、R33、R36及びR37は、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基ではない。)
 本発明の一態様によれば、混合物であって、第一の化合物と、第二の化合物と、を含有し、前記第一の化合物は、下記一般式(20)で表され、前記第二の化合物は、下記一般式(40)で表され、ただし、前記第一の化合物と前記第二の化合物とは、互いに異なる構造であり、前記混合物中、前記第一の化合物及び前記第二の化合物の合計質量Mと、前記第一の化合物の質量Mとが、下記数式(数2)の関係を満たす、混合物が提供される。
   50<(M/M)×100<100…(数2)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
(前記一般式(20)及び前記一般式(40)において、
 L21、L22、L41及びL42は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar21、Ar22、Ar41及びAr42は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R21~R28、並びにR41~R48は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
(前記第一の化合物及び前記第二の化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
 R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
 R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
 本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置され、前述の本発明の一態様に係る混合物を同一層に含む有機層と、を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
 本発明の一態様によれば、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に配置され、前述の本発明の一態様に係る混合物を同一蒸着源から蒸着して成膜された有機層と、を有する、有機エレクトロルミネッセンス素子が提供される。
 本発明の一態様によれば、前述の本発明の一態様に係る有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器が提供される。
 本発明の一態様によれば、前記第一の化合物と前記第二の化合物とを混合して前述の本発明の一態様に係る混合物を準備する工程と、前記混合物を同一蒸着源に導入する工程と、前記蒸着源を加熱して、前記混合物を基板に成膜する工程と、を含む、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法が提供される。
 本発明の一態様によれば、有機EL素子の有機層を乾式成膜法で形成する際に、嵩高い付着膜の形成を抑制できる混合物を提供できる。
 また、本発明の一態様によれば、性能を維持することができ、かつ製造効率が高い有機EL素子を提供できる。
 また、本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る有機EL素子を搭載した電子機器を提供できる。
 また、本発明の一態様によれば、本発明の一態様に係る混合物を用いて有機EL素子を製造する有機EL素子の製造方法を提供できる。
本発明の一実施形態に係る有機エレクトロルミネッセンス素子の一例の概略構成を示す図である。 実施例1に係る混合物を用いて成膜した有機層の断面SEM像(倍率100倍)である。 実施例1に係る混合物を用いて成膜した有機層の断面SEM像(倍率500倍)である。 実施例2に係る混合物を用いて成膜した有機層の断面SEM像(倍率100倍)である。 実施例2に係る混合物を用いて成膜した有機層の断面SEM像(倍率500倍)である。 実施例3に係る混合物を用いて成膜した有機層の断面SEM像(倍率100倍)である。 実施例3に係る混合物を用いて成膜した有機層の断面SEM像(倍率500倍)である。 実施例4に係る混合物を用いて成膜した有機層の断面SEM像(倍率100倍)である。 実施例4に係る混合物を用いて成膜した有機層の断面SEM像(倍率500倍)である。 実施例5に係る混合物を用いて成膜した有機層の断面SEM像(倍率100倍)である。 実施例5に係る混合物を用いて成膜した有機層の断面SEM像(倍率500倍)である。 比較例1に係る試料を用いて成膜した有機層の断面SEM像(倍率100倍)である。 比較例1に係る試料を用いて成膜した有機層の断面SEM像(倍率500倍)である。 比較例2に係る試料を用いて成膜した有機層の断面SEM像(倍率100倍)である。 比較例2に係る試料を用いて成膜した有機層の断面SEM像(倍率500倍)である。
[定義]
 本明細書において、水素原子とは、中性子数が異なる同位体、即ち、軽水素(protium)、重水素(deuterium)、及び三重水素(tritium)を包含する。
 本明細書において、化学構造式中、「R」等の記号や重水素原子を表す「D」が明示されていない結合可能位置には、水素原子、即ち、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子が結合しているものとする。
 本明細書において、環形成炭素数とは、原子が環状に結合した構造の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子のうちの炭素原子の数を表す。当該環が置換基によって置換される場合、置換基に含まれる炭素は環形成炭素数には含まない。以下で記される「環形成炭素数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ベンゼン環は環形成炭素数が6であり、ナフタレン環は環形成炭素数が10であり、ピリジン環は環形成炭素数5であり、フラン環は環形成炭素数4である。また、例えば、9,9-ジフェニルフルオレニル基の環形成炭素数は13であり、9,9’-スピロビフルオレニル基の環形成炭素数は25である。
 また、ベンゼン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ベンゼン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているベンゼン環の環形成炭素数は、6である。また、ナフタレン環に置換基として、例えば、アルキル基が置換している場合、当該アルキル基の炭素数は、ナフタレン環の環形成炭素数に含めない。そのため、アルキル基が置換しているナフタレン環の環形成炭素数は、10である。
 本明細書において、環形成原子数とは、原子が環状に結合した構造(例えば、単環、縮合環、及び環集合)の化合物(例えば、単環化合物、縮合環化合物、架橋化合物、炭素環化合物、及び複素環化合物)の当該環自体を構成する原子の数を表す。環を構成しない原子(例えば、環を構成する原子の結合を終端する水素原子)や、当該環が置換基によって置換される場合の置換基に含まれる原子は環形成原子数には含まない。以下で記される「環形成原子数」については、別途記載のない限り同様とする。例えば、ピリジン環の環形成原子数は6であり、キナゾリン環の環形成原子数は10であり、フラン環の環形成原子数は5である。例えば、ピリジン環に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子の数は、ピリジン環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているピリジン環の環形成原子数は、6である。また、例えば、キナゾリン環の炭素原子に結合している水素原子、又は置換基を構成する原子については、キナゾリン環の環形成原子数の数に含めない。そのため、水素原子、又は置換基が結合しているキナゾリン環の環形成原子数は10である。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の炭素数XX~YYのZZ基」という表現における「炭素数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の炭素数を表し、置換されている場合の置換基の炭素数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、「置換もしくは無置換の原子数XX~YYのZZ基」という表現における「原子数XX~YY」は、ZZ基が無置換である場合の原子数を表し、置換されている場合の置換基の原子数を含めない。ここで、「YY」は、「XX」よりも大きく、「XX」は、1以上の整数を意味し、「YY」は、2以上の整数を意味する。
 本明細書において、無置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「無置換のZZ基」である場合を表し、置換のZZ基とは「置換もしくは無置換のZZ基」が「置換のZZ基」である場合を表す。
 本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「無置換」とは、ZZ基における水素原子が置換基と置き換わっていないことを意味する。「無置換のZZ基」における水素原子は、軽水素原子、重水素原子、又は三重水素原子である。
 また、本明細書において、「置換もしくは無置換のZZ基」という場合における「置換」とは、ZZ基における1つ以上の水素原子が、置換基と置き換わっていることを意味する。「AA基で置換されたBB基」という場合における「置換」も同様に、BB基における1つ以上の水素原子が、AA基と置き換わっていることを意味する。
「本明細書に記載の置換基」
 以下、本明細書に記載の置換基について説明する。
 本明細書に記載の「無置換のアリール基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルケニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキニル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、2~50であり、好ましくは2~20、より好ましくは2~6である。
 本明細書に記載の「無置換のシクロアルキル基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、3~50であり、好ましくは3~20、より好ましくは3~6である。
 本明細書に記載の「無置換のアリーレン基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30、より好ましくは6~18である。
 本明細書に記載の「無置換の2価の複素環基」の環形成原子数は、本明細書に別途記載のない限り、5~50であり、好ましくは5~30、より好ましくは5~18である。
 本明細書に記載の「無置換のアルキレン基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアリール基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」の具体例(具体例群G1)としては、以下の無置換のアリール基(具体例群G1A)及び置換のアリール基(具体例群G1B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「無置換のアリール基」である場合を指し、置換のアリール基とは「置換もしくは無置換のアリール基」が「置換のアリール基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アリール基」という場合は、「無置換のアリール基」と「置換のアリール基」の両方を含む。
 「置換のアリール基」は、「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアリール基」としては、例えば、下記具体例群G1Aの「無置換のアリール基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの置換のアリール基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアリール基」の例、及び「置換のアリール基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアリール基」には、下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」におけるアリール基自体の炭素原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び下記具体例群G1Bの「置換のアリール基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアリール基(具体例群G1A):
フェニル基、
p-ビフェニル基、
m-ビフェニル基、
o-ビフェニル基、
p-ターフェニル-4-イル基、
p-ターフェニル-3-イル基、
p-ターフェニル-2-イル基、
m-ターフェニル-4-イル基、
m-ターフェニル-3-イル基、
m-ターフェニル-2-イル基、
o-ターフェニル-4-イル基、
o-ターフェニル-3-イル基、
o-ターフェニル-2-イル基、
1-ナフチル基、
2-ナフチル基、
アントリル基、
ベンゾアントリル基、
フェナントリル基、
ベンゾフェナントリル基、
フェナレニル基、
ピレニル基、
クリセニル基、
ベンゾクリセニル基、
トリフェニレニル基、
ベンゾトリフェニレニル基、
テトラセニル基、
ペンタセニル基、
フルオレニル基、
9,9’-スピロビフルオレニル基、
ベンゾフルオレニル基、
ジベンゾフルオレニル基、
フルオランテニル基、
ベンゾフルオランテニル基、
ペリレニル基、及び
下記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価のアリール基。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
・置換のアリール基(具体例群G1B):
o-トリル基、
m-トリル基、
p-トリル基、
パラ-キシリル基、
メタ-キシリル基、
オルト-キシリル基、
パラ-イソプロピルフェニル基、
メタ-イソプロピルフェニル基、
オルト-イソプロピルフェニル基、
パラ-t-ブチルフェニル基、
メタ-t-ブチルフェニル基、
オルト-t-ブチルフェニル基、
3,4,5-トリメチルフェニル基、
9,9-ジメチルフルオレニル基、
9,9-ジフェニルフルオレニル基、
9,9-ビス(4-メチルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-イソプロピルフェニル)フルオレニル基、
9,9-ビス(4-t-ブチルフェニル)フルオレニル基、
シアノフェニル基、
トリフェニルシリルフェニル基、
トリメチルシリルフェニル基、
フェニルナフチル基、
ナフチルフェニル基、及び
前記一般式(TEMP-1)~(TEMP-15)で表される環構造から誘導される1価の基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基。
・「置換もしくは無置換の複素環基」
 本明細書に記載の「複素環基」は、環形成原子にヘテロ原子を少なくとも1つ含む環状の基である。ヘテロ原子の具体例としては、窒素原子、酸素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、及びホウ素原子が挙げられる。
 本明細書に記載の「複素環基」は、単環の基であるか、又は縮合環の基である。
 本明細書に記載の「複素環基」は、芳香族複素環基であるか、又は非芳香族複素環基である。
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」の具体例(具体例群G2)としては、以下の無置換の複素環基(具体例群G2A)、及び置換の複素環基(具体例群G2B)等が挙げられる。(ここで、無置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「無置換の複素環基」である場合を指し、置換の複素環基とは「置換もしくは無置換の複素環基」が「置換の複素環基」である場合を指す。)本明細書において、単に「複素環基」という場合は、「無置換の複素環基」と「置換の複素環基」の両方を含む。
 「置換の複素環基」は、「無置換の複素環基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換の複素環基」の具体例は、下記具体例群G2Aの「無置換の複素環基」の水素原子が置き換わった基、及び下記具体例群G2Bの置換の複素環基の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換の複素環基」の例や「置換の複素環基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換の複素環基」には、具体例群G2Bの「置換の複素環基」における複素環基自体の環形成原子に結合する水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G2Bの「置換の複素環基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
 具体例群G2Aは、例えば、以下の窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1)、酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2)、硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4)を含む。
 具体例群G2Bは、例えば、以下の窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1)、酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2)、硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3)、及び下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4)を含む。
・窒素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A1):
ピロリル基、
イミダゾリル基、
ピラゾリル基、
トリアゾリル基、
テトラゾリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ピリジル基、
ピリダジニル基、
ピリミジニル基、
ピラジニル基、
トリアジニル基、
インドリル基、
イソインドリル基、
インドリジニル基、
キノリジニル基、
キノリル基、
イソキノリル基、
シンノリル基、
フタラジニル基、
キナゾリニル基、
キノキサリニル基、
ベンゾイミダゾリル基、
インダゾリル基、
フェナントロリニル基、
フェナントリジニル基、
アクリジニル基、
フェナジニル基、
カルバゾリル基、
ベンゾカルバゾリル基、
モルホリノ基、
フェノキサジニル基、
フェノチアジニル基、
アザカルバゾリル基、及びジアザカルバゾリル基。
・酸素原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A2):
フリル基、
オキサゾリル基、
イソオキサゾリル基、
オキサジアゾリル基、
キサンテニル基、
ベンゾフラニル基、
イソベンゾフラニル基、
ジベンゾフラニル基、
ナフトベンゾフラニル基、
ベンゾオキサゾリル基、
ベンゾイソキサゾリル基、
フェノキサジニル基、
モルホリノ基、
ジナフトフラニル基、
アザジベンゾフラニル基、
ジアザジベンゾフラニル基、
アザナフトベンゾフラニル基、及び
ジアザナフトベンゾフラニル基。
・硫黄原子を含む無置換の複素環基(具体例群G2A3):
チエニル基、
チアゾリル基、
イソチアゾリル基、
チアジアゾリル基、
ベンゾチオフェニル基(ベンゾチエニル基)、
イソベンゾチオフェニル基(イソベンゾチエニル基)、
ジベンゾチオフェニル基(ジベンゾチエニル基)、
ナフトベンゾチオフェニル基(ナフトベンゾチエニル基)、
ベンゾチアゾリル基、
ベンゾイソチアゾリル基、
フェノチアジニル基、
ジナフトチオフェニル基(ジナフトチエニル基)、
アザジベンゾチオフェニル基(アザジベンゾチエニル基)、
ジアザジベンゾチオフェニル基(ジアザジベンゾチエニル基)、
アザナフトベンゾチオフェニル基(アザナフトベンゾチエニル基)、及び
ジアザナフトベンゾチオフェニル基(ジアザナフトベンゾチエニル基)。
・下記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から1つの水素原子を除くことにより誘導される1価の複素環基(具体例群G2A4):
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYは、それぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、NH、又はCHである。ただし、X及びYのうち少なくとも1つは、酸素原子、硫黄原子、又はNHである。
 前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)において、X及びYの少なくともいずれかがNH、又はCHである場合、前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基には、これらNH、又はCHから1つの水素原子を除いて得られる1価の基が含まれる。
・窒素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B1):
(9-フェニル)カルバゾリル基、
(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、
(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、
(9-ナフチル)カルバゾリル基、
ジフェニルカルバゾール-9-イル基、
フェニルカルバゾール-9-イル基、
メチルベンゾイミダゾリル基、
エチルベンゾイミダゾリル基、
フェニルトリアジニル基、
ビフェニリルトリアジニル基、
ジフェニルトリアジニル基、
フェニルキナゾリニル基、及びビフェニリルキナゾリニル基。
・酸素原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B2):
フェニルジベンゾフラニル基、
メチルジベンゾフラニル基、
t-ブチルジベンゾフラニル基、及び
スピロ[9H-キサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・硫黄原子を含む置換の複素環基(具体例群G2B3):
フェニルジベンゾチオフェニル基、
メチルジベンゾチオフェニル基、
t-ブチルジベンゾチオフェニル基、及び
スピロ[9H-チオキサンテン-9,9’-[9H]フルオレン]の1価の残基。
・前記一般式(TEMP-16)~(TEMP-33)で表される環構造から誘導される1価の複素環基の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基(具体例群G2B4):
 前記「1価の複素環基の1つ以上の水素原子」とは、該1価の複素環基の環形成炭素原子に結合している水素原子、X及びYの少なくともいずれかがNHである場合の窒素原子に結合している水素原子、及びX及びYの一方がCHである場合のメチレン基の水素原子から選ばれる1つ以上の水素原子を意味する。
・「置換もしくは無置換のアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」の具体例(具体例群G3)としては、以下の無置換のアルキル基(具体例群G3A)及び置換のアルキル基(具体例群G3B)が挙げられる。(ここで、無置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「無置換のアルキル基」である場合を指し、置換のアルキル基とは「置換もしくは無置換のアルキル基」が「置換のアルキル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキル基」という場合は、「無置換のアルキル基」と「置換のアルキル基」の両方を含む。
 「置換のアルキル基」は、「無置換のアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキル基」(具体例群G3A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のアルキル基(具体例群G3B)の例等が挙げられる。本明細書において、「無置換のアルキル基」におけるアルキル基は、鎖状のアルキル基を意味する。そのため、「無置換のアルキル基」は、直鎖である「無置換のアルキル基」、及び分岐状である「無置換のアルキル基」が含まれる。尚、ここに列挙した「無置換のアルキル基」の例や「置換のアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルキル基」には、具体例群G3Bの「置換のアルキル基」におけるアルキル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G3Bの「置換のアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルキル基(具体例群G3A):
メチル基、
エチル基、
n-プロピル基、
イソプロピル基、
n-ブチル基、
イソブチル基、
s-ブチル基、及び
t-ブチル基。
・置換のアルキル基(具体例群G3B):
ヘプタフルオロプロピル基(異性体を含む)、
ペンタフルオロエチル基、
2,2,2-トリフルオロエチル基、及び
トリフルオロメチル基。
・「置換もしくは無置換のアルケニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルケニル基」の具体例(具体例群G4)としては、以下の無置換のアルケニル基(具体例群G4A)、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルケニル基とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「無置換のアルケニル基」である場合を指し、「置換のアルケニル基」とは「置換もしくは無置換のアルケニル基」が「置換のアルケニル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「アルケニル基」という場合は、「無置換のアルケニル基」と「置換のアルケニル基」の両方を含む。
 「置換のアルケニル基」は、「無置換のアルケニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルケニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルケニル基」(具体例群G4A)が置換基を有する基、及び置換のアルケニル基(具体例群G4B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のアルケニル基」の例や「置換のアルケニル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のアルケニル基」には、具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」におけるアルケニル基自体の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び具体例群G4Bの「置換のアルケニル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のアルケニル基(具体例群G4A):
ビニル基、
アリル基、
1-ブテニル基、
2-ブテニル基、及び
3-ブテニル基。
・置換のアルケニル基(具体例群G4B):
1,3-ブタンジエニル基、
1-メチルビニル基、
1-メチルアリル基、
1,1-ジメチルアリル基、
2-メチルアリル基、及び
1,2-ジメチルアリル基。
・「置換もしくは無置換のアルキニル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキニル基」の具体例(具体例群G5)としては、以下の無置換のアルキニル基(具体例群G5A)等が挙げられる。(ここで、無置換のアルキニル基とは、「置換もしくは無置換のアルキニル基」が「無置換のアルキニル基」である場合を指す。)以下、単に「アルキニル基」という場合は、「無置換のアルキニル基」と「置換のアルキニル基」の両方を含む。
 「置換のアルキニル基」は、「無置換のアルキニル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のアルキニル基」の具体例としては、下記の「無置換のアルキニル基」(具体例群G5A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基等が挙げられる。
・無置換のアルキニル基(具体例群G5A):
エチニル基。
・「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」の具体例(具体例群G6)としては、以下の無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A)、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)等が挙げられる。(ここで、無置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「無置換のシクロアルキル基」である場合を指し、置換のシクロアルキル基とは「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」が「置換のシクロアルキル基」である場合を指す。)本明細書において、単に「シクロアルキル基」という場合は、「無置換のシクロアルキル基」と「置換のシクロアルキル基」の両方を含む。
 「置換のシクロアルキル基」は、「無置換のシクロアルキル基」における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。「置換のシクロアルキル基」の具体例としては、下記の「無置換のシクロアルキル基」(具体例群G6A)における1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び置換のシクロアルキル基(具体例群G6B)の例等が挙げられる。尚、ここに列挙した「無置換のシクロアルキル基」の例や「置換のシクロアルキル基」の例は、一例に過ぎず、本明細書に記載の「置換のシクロアルキル基」には、具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」におけるシクロアルキル基自体の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基、及び具体例群G6Bの「置換のシクロアルキル基」における置換基の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。
・無置換のシクロアルキル基(具体例群G6A):
シクロプロピル基、
シクロブチル基、
シクロペンチル基、
シクロヘキシル基、
1-アダマンチル基、
2-アダマンチル基、
1-ノルボルニル基、及び
2-ノルボルニル基。
・置換のシクロアルキル基(具体例群G6B):
4-メチルシクロヘキシル基。
・「-Si(R901)(R902)(R903)で表される基」
 本明細書に記載の-Si(R901)(R902)(R903)で表される基の具体例(具体例群G7)としては、
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、及び
-Si(G6)(G6)(G6)
が挙げられる。ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -Si(G1)(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G1)(G1)(G2)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G2)(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -Si(G6)(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「-O-(R904)で表される基」
 本明細書に記載の-O-(R904)で表される基の具体例(具体例群G8)としては、
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、及び
-O(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-S-(R905)で表される基」
 本明細書に記載の-S-(R905)で表される基の具体例(具体例群G9)としては、
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、及び
-S(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
・「-N(R906)(R907)で表される基」
 本明細書に記載の-N(R906)(R907)で表される基の具体例(具体例群G10)としては、
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、及び
-N(G6)(G6)
が挙げられる。
 ここで、
 G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。
 G2は、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」である。
 G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。
 G6は、具体例群G6に記載の「置換もしくは無置換のシクロアルキル基」である。
 -N(G1)(G1)における複数のG1は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G2)(G2)における複数のG2は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。
 -N(G6)(G6)における複数のG6は、互いに同一であるか、又は異なる。
・「ハロゲン原子」
 本明細書に記載の「ハロゲン原子」の具体例(具体例群G11)としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のフルオロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がフッ素原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がフッ素原子で置き換わった基(パーフルオロ基)も含む。「無置換のフルオロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のフルオロアルキル基」は、「フルオロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のフルオロアルキル基」には、「置換のフルオロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のフルオロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のフルオロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がフッ素原子と置き換わった基の例等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のハロアルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のハロアルキル基」は、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している少なくとも1つの水素原子がハロゲン原子と置き換わった基を意味し、「置換もしくは無置換のアルキル基」におけるアルキル基を構成する炭素原子に結合している全ての水素原子がハロゲン原子で置き換わった基も含む。「無置換のハロアルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。「置換のハロアルキル基」は、「ハロアルキル基」の1つ以上の水素原子が置換基と置き換わった基を意味する。尚、本明細書に記載の「置換のハロアルキル基」には、「置換のハロアルキル基」におけるアルキル鎖の炭素原子に結合する1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基、及び「置換のハロアルキル基」における置換基の1つ以上の水素原子がさらに置換基と置き換わった基も含まれる。「無置換のハロアルキル基」の具体例としては、前記「アルキル基」(具体例群G3)における1つ以上の水素原子がハロゲン原子と置き換わった基の例等が挙げられる。ハロアルキル基をハロゲン化アルキル基と称する場合がある。
・「置換もしくは無置換のアルコキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルコキシ基」の具体例としては、-O(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルコキシ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキルチオ基」の具体例としては、-S(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。「無置換のアルキルチオ基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~30であり、より好ましくは1~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールオキシ基」の具体例としては、-O(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールオキシ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のアリールチオ基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリールチオ基」の具体例としては、-S(G1)で表される基であり、ここで、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。「無置換のアリールチオ基」の環形成炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、6~50であり、好ましくは6~30であり、より好ましくは6~18である。
・「置換もしくは無置換のトリアルキルシリル基」
 本明細書に記載の「トリアルキルシリル基」の具体例としては、-Si(G3)(G3)(G3)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」である。-Si(G3)(G3)(G3)における複数のG3は、互いに同一であるか、又は異なる。「トリアルキルシリル基」の各アルキル基の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~6である。
・「置換もしくは無置換のアラルキル基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、-(G3)-(G1)で表される基であり、ここで、G3は、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」であり、G1は、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」である。従って、「アラルキル基」は、「アルキル基」の水素原子が置換基としての「アリール基」と置き換わった基であり、「置換のアルキル基」の一態様である。「無置換のアラルキル基」は、「無置換のアリール基」が置換した「無置換のアルキル基」であり、「無置換のアラルキル基」の炭素数は、本明細書に別途記載のない限り、7~50であり、好ましくは7~30であり、より好ましくは7~18である。
 「置換もしくは無置換のアラルキル基」の具体例としては、ベンジル基、1-フェニルエチル基、2-フェニルエチル基、1-フェニルイソプロピル基、2-フェニルイソプロピル基、フェニル-t-ブチル基、α-ナフチルメチル基、1-α-ナフチルエチル基、2-α-ナフチルエチル基、1-α-ナフチルイソプロピル基、2-α-ナフチルイソプロピル基、β-ナフチルメチル基、1-β-ナフチルエチル基、2-β-ナフチルエチル基、1-β-ナフチルイソプロピル基、及び2-β-ナフチルイソプロピル基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリール基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはフェニル基、p-ビフェニル基、m-ビフェニル基、o-ビフェニル基、p-ターフェニル-4-イル基、p-ターフェニル-3-イル基、p-ターフェニル-2-イル基、m-ターフェニル-4-イル基、m-ターフェニル-3-イル基、m-ターフェニル-2-イル基、o-ターフェニル-4-イル基、o-ターフェニル-3-イル基、o-ターフェニル-2-イル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、9,9’-スピロビフルオレニル基、9,9-ジメチルフルオレニル基、及び9,9-ジフェニルフルオレニル基等である。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリル基、イソキノリル基、キナゾリニル基、ベンゾイミダゾリル基、フェナントロリニル基、カルバゾリル基(1-カルバゾリル基、2-カルバゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリル基、又は9-カルバゾリル基)、ベンゾカルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ナフトベンゾフラニル基、アザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基、(9-フェニル)カルバゾリル基((9-フェニル)カルバゾール-1-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-2-イル基、(9-フェニル)カルバゾール-3-イル基、又は(9-フェニル)カルバゾール-4-イル基)、(9-ビフェニリル)カルバゾリル基、(9-フェニル)フェニルカルバゾリル基、ジフェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルカルバゾール-9-イル基、フェニルトリアジニル基、ビフェニリルトリアジニル基、ジフェニルトリアジニル基、フェニルジベンゾフラニル基、及びフェニルジベンゾチオフェニル基等である。
 本明細書において、カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 本明細書において、(9-フェニル)カルバゾリル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
 前記一般式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書において、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基は、本明細書に別途記載のない限り、具体的には以下のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
 前記一般式(TEMP-34)~(TEMP-41)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアルキル基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、及びt-ブチル基等である。
・「置換もしくは無置換のアリーレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアリーレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアリーレン基」の具体例(具体例群G12)としては、具体例群G1に記載の「置換もしくは無置換のアリール基」からアリール環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換の2価の複素環基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換の2価の複素環基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換の2価の複素環基」の具体例(具体例群G13)としては、具体例群G2に記載の「置換もしくは無置換の複素環基」から複素環上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
・「置換もしくは無置換のアルキレン基」
 本明細書に記載の「置換もしくは無置換のアルキレン基」は、別途記載のない限り、上記「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基である。「置換もしくは無置換のアルキレン基」の具体例(具体例群G14)としては、具体例群G3に記載の「置換もしくは無置換のアルキル基」からアルキル鎖上の1つの水素原子を除くことにより誘導される2価の基等が挙げられる。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換のアリーレン基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-42)~(TEMP-68)のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-42)~(TEMP-52)中、*は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、Q~Q10は、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 式Q及びQ10は、単結合を介して互いに結合して環を形成してもよい。
 前記一般式(TEMP-53)~(TEMP-62)中、*は、結合位置を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 前記一般式(TEMP-63)~(TEMP-68)中、*は、結合位置を表す。
 本明細書に記載の置換もしくは無置換の2価の複素環基は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは下記一般式(TEMP-69)~(TEMP-102)のいずれかの基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 前記一般式(TEMP-69)~(TEMP-82)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
 前記一般式(TEMP-83)~(TEMP-102)中、Q~Qは、それぞれ独立に、水素原子、又は置換基である。
 以上が、「本明細書に記載の置換基」についての説明である。
・「結合して環を形成する場合」
 本明細書において、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成するか、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成するか、又は互いに結合せず」という場合は、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合と、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合しない」場合と、を意味する。
 本明細書における、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(以下、これらの場合をまとめて「結合して環を形成する場合」と称する場合がある。)について、以下、説明する。母骨格がアントラセン環である下記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物の場合を例として説明する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
 例えば、R921~R930のうちの「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、環を形成する」場合において、1組となる隣接する2つからなる組とは、R921とR922との組、R922とR923との組、R923とR924との組、R924とR930との組、R930とR925との組、R925とR926との組、R926とR927との組、R927とR928との組、R928とR929との組、並びにR929とR921との組である。
 上記「1組以上」とは、上記隣接する2つ以上からなる組の2組以上が同時に環を形成してもよいことを意味する。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、同時にR925とR926とが互いに結合して環Qを形成した場合は、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-104)で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
 「隣接する2つ以上からなる組」が環を形成する場合とは、前述の例のように隣接する「2つ」からなる組が結合する場合だけではなく、隣接する「3つ以上」からなる組が結合する場合も含む。例えば、R921とR922とが互いに結合して環Qを形成し、かつ、R922とR923とが互いに結合して環Qを形成し、互いに隣接する3つ(R921、R922及びR923)からなる組が互いに結合して環を形成して、アントラセン母骨格に縮合する場合を意味し、この場合、前記一般式(TEMP-103)で表されるアントラセン化合物は、下記一般式(TEMP-105)で表される。下記一般式(TEMP-105)において、環Q及び環Qは、R922を共有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
 形成される「単環」、又は「縮合環」は、形成された環のみの構造として、飽和の環であっても不飽和の環であってもよい。「隣接する2つからなる組の1組」が「単環」、又は「縮合環」を形成する場合であっても、当該「単環」、又は「縮合環」は、飽和の環、又は不飽和の環を形成することができる。例えば、前記一般式(TEMP-104)において形成された環Q及び環Qは、それぞれ、「単環」又は「縮合環」である。また、前記一般式(TEMP-105)において形成された環Q、及び環Qは、「縮合環」である。前記一般式(TEMP-105)の環Qと環Qとは、環Qと環Qとが縮合することによって縮合環となっている。前記一般式(TMEP-104)の環Qがベンゼン環であれば、環Qは、単環である。前記一般式(TMEP-104)の環Qがナフタレン環であれば、環Qは、縮合環である。
 「不飽和の環」とは、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を意味する。「飽和の環」とは、脂肪族炭化水素環、又は非芳香族複素環を意味する。
 芳香族炭化水素環の具体例としては、具体例群G1において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 芳香族複素環の具体例としては、具体例群G2において具体例として挙げられた芳香族複素環基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 脂肪族炭化水素環の具体例としては、具体例群G6において具体例として挙げられた基が水素原子によって終端された構造が挙げられる。
 「環を形成する」とは、母骨格の複数の原子のみ、あるいは母骨格の複数の原子とさらに1以上の任意の元素で環を形成することを意味する。例えば、前記一般式(TEMP-104)に示す、R921とR922とが互いに結合して形成された環Qは、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、1以上の任意の元素とで形成する環を意味する。具体例としては、R921とR922とで環Qを形成する場合において、R921が結合するアントラセン骨格の炭素原子と、R922とが結合するアントラセン骨格の炭素原子と、4つの炭素原子とで単環の不飽和の環を形成する場合、R921とR922とで形成する環は、ベンゼン環である。
 ここで、「任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素である。任意の元素において(例えば、炭素元素、又は窒素元素の場合)、環を形成しない結合は、水素原子等で終端されてもよいし、後述する「任意の置換基」で置換されてもよい。炭素元素以外の任意の元素を含む場合、形成される環は複素環である。
 単環または縮合環を構成する「1以上の任意の元素」は、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは2個以上15個以下であり、より好ましくは3個以上12個以下であり、さらに好ましくは3個以上5個以下である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」、及び「縮合環」のうち、好ましくは「単環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「飽和の環」、及び「不飽和の環」のうち、好ましくは「不飽和の環」である。
 本明細書に別途記載のない限り、「単環」は、好ましくはベンゼン環である。
 本明細書に別途記載のない限り、「不飽和の環」は、好ましくはベンゼン環である。
 「隣接する2つ以上からなる組の1組以上」が、「互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、又は「互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合、本明細書に別途記載のない限り、好ましくは、隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、母骨格の複数の原子と、1個以上15個以下の炭素元素、窒素元素、酸素元素、及び硫黄元素からなる群から選択される少なくとも1種の元素とからなる置換もしくは無置換の「不飽和の環」を形成する。
 上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 上記の「飽和の環」、又は「不飽和の環」が置換基を有する場合の置換基は、例えば後述する「任意の置換基」である。上記の「単環」、又は「縮合環」が置換基を有する場合の置換基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基である。
 以上が、「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の単環を形成する」場合、及び「隣接する2つ以上からなる組の1組以上が、互いに結合して、置換もしくは無置換の縮合環を形成する」場合(「結合して環を形成する場合」)についての説明である。
・「置換もしくは無置換の」という場合の置換基
 本明細書における一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基(本明細書において、「任意の置換基」と呼ぶことがある。)は、例えば、
無置換の炭素数1~50のアルキル基、
無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、及び
無置換の環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基等であり、
 ここで、R901~R907は、それぞれ独立に、
水素原子、
置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。
 R901が2個以上存在する場合、2個以上のR901は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R902が2個以上存在する場合、2個以上のR902は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R903が2個以上存在する場合、2個以上のR903は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R904が2個以上存在する場合、2個以上のR904は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R905が2個以上存在する場合、2個以上のR905は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R906が2個以上存在する場合、2個以上のR906は、互いに同一であるか、又は異なり、
 R907が2個以上存在する場合、2個以上のR907は、互いに同一であるか又は異なる。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~50のアルキル基、
環形成炭素数6~50のアリール基、及び
環形成原子数5~50の複素環基
からなる群から選択される基である。
 一実施形態においては、前記「置換もしくは無置換の」という場合の置換基は、
炭素数1~18のアルキル基、
環形成炭素数6~18のアリール基、及び
環形成原子数5~18の複素環基
からなる群から選択される基である。
 上記任意の置換基の各基の具体例は、上述した「本明細書に記載の置換基」の項で説明した置換基の具体例である。
 本明細書において別途記載のない限り、隣接する任意の置換基同士で、「飽和の環」、又は「不飽和の環」を形成してもよく、好ましくは、置換もしくは無置換の飽和の5員環、置換もしくは無置換の飽和の6員環、置換もしくは無置換の不飽和の5員環、又は置換もしくは無置換の不飽和の6員環を形成し、より好ましくは、ベンゼン環を形成する。
 本明細書において別途記載のない限り、任意の置換基は、さらに置換基を有してもよい。任意の置換基がさらに有する置換基としては、上記任意の置換基と同様である。
 本明細書において、「AA~BB」を用いて表される数値範囲は、「AA~BB」の前に記載される数値AAを下限値とし、「AA~BB」の後に記載される数値BBを上限値として含む範囲を意味する。
〔第1実施形態〕
 本実施形態に係る混合物は、2種以上の化合物が混合された混合物である。本実施形態に係る混合物は、少なくとも第一の化合物及び第二の化合物を含有する。本実施形態に係る混合物が含有する2種以上の化合物は、互いに異なる構造を有する化合物である。本明細書において、本実施形態に係る混合物が含有する2種以上の化合物同士が水素原子の種類(軽水素、重水素及び三重水素)のみで相違する場合は、互いに異なる構造ではない。
 本実施形態に係る混合物が含有する2種以上の化合物は、下記一般式(10)で表される化合物、一般式(20)で表される化合物、一般式(30)で表される化合物及び一般式(40)で表される化合物からなる群から選択される2種以上の化合物である。
 本実施形態に係る混合物は、例えば、以下の第1、第2又は第3の態様に係る混合物であることが好ましい。
(第1の態様に係る混合物)
 第1の態様に係る混合物は、第一の化合物として、下記一般式(10)で表される化合物を含有し、第二の化合物として、下記一般式(20)で表される化合物を含有し、ただし、第一の化合物と第二の化合物とは、互いに異なる構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
(前記一般式(10)及び前記一般式(20)において、
 L12は、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar12は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 L11、L21及びL22は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar11、Ar21及びAr22は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R11~R18、並びにR21~R28は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 本実施形態において、第一の化合物及び第二の化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
 R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
 R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
 R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
 R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
 R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
 R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
 R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
 R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。
 第1の態様に係る混合物において、L12は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
 第1の態様に係る混合物において、第一の化合物が、下記一般式(11)で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
(前記一般式(11)において、R11~R18、L11及びAr11は、それぞれ、前記一般式(10)におけるR11~R18、L11及びAr11と同義である。)
 第1の態様に係る混合物において、L11は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
 第1の態様に係る混合物において、Ar11は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基であることが好ましい。
 第1の態様に係る混合物において、R11~R18は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は-Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることが好ましい。
 第1の態様に係る混合物において、R11~R18は、水素原子であることが好ましい。
 第1の態様に係る混合物において、R21~R28は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることが好ましい。
 第1の態様に係る混合物において、R21~R28は、水素原子であることが好ましい。
 第1の態様に係る混合物において、L21及びL22は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、Ar21及びAr22は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基であることが好ましい。
 第1の態様に係る混合物において、L21は、置換もしくは無置換のフェニレン基であり、Ar21は、置換もしくは無置換のナフチル基であることが好ましい。
 第1の態様に係る混合物において、第二の化合物が、下記一般式(21)で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
(前記一般式(21)において、R21~R28、L22及びAr22は、それぞれ、前記一般式(20)におけるR21~R28、L22及びAr22と同義である。)
 第1の態様に係る混合物中、第一の化合物及び第二の化合物の合計質量Mと、第一の化合物の質量Mとが、下記数式(数1)の関係を満たすことが好ましい。
   50≦(M/M)×100<100…(数1)
(第2の態様に係る混合物)
 第2の態様に係る混合物は、第一の化合物として、下記一般式(20)で表される化合物を含有し、第二の化合物として、下記一般式(30)で表される化合物を含有し、ただし、前記第一の化合物と前記第二の化合物とは、互いに異なる構造である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
(前記一般式(20)及び前記一般式(30)において、
 L21、L22、L31及びL32は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar21、Ar22、Ar31及びAr32は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R21~R28、並びにR31~R38は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
 ただし、R22、R23、R26、R27、R32、R33、R36及びR37は、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基ではない。)
 第2の態様に係る混合物において、R31~R38は、水素原子であることが好ましい。
 第2の態様に係る混合物において、L31及びL32は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
 第2の態様に係る混合物において、L31は、置換もしくは無置換のフェニレン基であり、かつAr31は、置換もしくは無置換のナフチル基であることが好ましい。
 第2の態様に係る混合物において、第二の化合物が、下記一般式(31)で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
(前記一般式(31)において、R31、R34、R35、R38、L32及びAr32は、それぞれ、前記一般式(30)におけるR31、R34、R35、R38、L32及びAr32と同義である。)
 第2の態様に係る混合物中、第一の化合物及び第二の化合物の合計質量Mと、第一の化合物の質量Mとが、下記数式(数1)の関係を満たすことが好ましい。
   50≦(M/M)×100<100…(数1)
 前記一般式(20)で表される第一の化合物及び前記一般式(30)で表される第二の化合物を含有する第2の態様に係る混合物は、電気励起に対し安定である。そのため、第2態様に係る混合物を用いて製造した有機EL素子は、駆動中に劣化しにくい。
(第3の態様に係る混合物)
 第3の態様に係る混合物は、第一の化合物として、下記一般式(20)で表される化合物を含有し、第二の化合物として、下記一般式(40)で表される化合物を含有し、ただし、前記第一の化合物と前記第二の化合物とは、互いに異なる構造である。
 第3の態様に係る混合物中、第一の化合物及び第二の化合物の合計質量Mと、前記第一の化合物の質量Mとが、下記数式(数2)の関係を満たす。
   50<(M/M)×100<100…(数2)
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
(前記一般式(20)及び前記一般式(40)において、
 L21、L22、L41及びL42は、それぞれ独立に、
  単結合、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
 Ar21、Ar22、Ar41及びAr42は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
 R21~R28、並びにR41~R48は、それぞれ独立に、
  水素原子、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
  置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
  -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
  -O-(R904)で表される基、
  -S-(R905)で表される基、
  -N(R906)(R907)で表される基、
  置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
  -C(=O)R801で表される基、
  -COOR802で表される基、
  ハロゲン原子、
  シアノ基、
  ニトロ基、
  置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
  置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
 第3の態様に係る混合物において、R41~R48は、水素原子であることが好ましい。
 第3の態様に係る混合物において、L41及びL42は、それぞれ独立に、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、Ar41及びAr42は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基であることが好ましい。
 第3の態様に係る混合物において、L41は、置換もしくは無置換のフェニレン基であり、Ar41は、置換もしくは無置換のナフチル基であることが好ましい。
 第3の態様に係る混合物において、第二の化合物が、下記一般式(41)で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
(前記一般式(41)において、R41~R48、L42及びAr42は、それぞれ、前記一般式(40)におけるR41~R48、L42及びAr42と同義である。)
 第2の態様及び第3の態様の混合物の少なくともいずれかに係る混合物において、L22は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、Ar22は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基であることが好ましい。
 第2の態様及び第3の態様の混合物の少なくともいずれかに係る混合物において、第一の化合物が、下記一般式(22)で表されることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
(前記一般式(22)において、R21~R28、L21及びAr21は、それぞれ、前記一般式(20)におけるR21~R28、L21及びAr21と同義である。)
 第2の態様及び第3の態様の混合物の少なくともいずれかに係る混合物において、L21は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であることが好ましい。
 第2の態様及び第3の態様の混合物の少なくともいずれかに係る混合物において、Ar21は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基であることが好ましい。
 第2の態様及び第3の態様の混合物の少なくともいずれかに係る混合物において、R21~R28は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は-Si(R901)(R902)(R903)で表される基であることも好ましい。
 第2の態様及び第3の態様の混合物の少なくともいずれかに係る混合物において、R21~R28は、それぞれ独立に、水素原子、置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、-Si(R901)(R902)(R903)で表される基、-O-(R904)で表される基、-S-(R905)で表される基、-N(R906)(R907)で表される基、置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、-C(=O)R801で表される基、-COOR802で表される基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であることも好ましい。
 第2の態様及び第3の態様の混合物の少なくともいずれかに係る混合物において、R21~R28は、水素原子であることが好ましい。
 本実施形態に係る混合物中、第一の化合物及び第二の化合物の合計質量Mと、第一の化合物の質量Mとが、下記数式(数3)の関係を満たすことが好ましく、下記数式(数4)の関係を満たすことがより好ましく、下記数式(数4A)の関係を満たすことがさらに好ましく、下記数式(数5)の関係を満たすことがよりさらに好ましい。
   60≦(M/M)×100<100…(数3)
   70≦(M/M)×100<100…(数4)
   70≦(M/M)×100<98…(数4A)
   70≦(M/M)×100≦90…(数5)
 本実施形態に係る混合物の第一の化合物及び第二の化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基であることが好ましい。
 本実施形態に係る混合物の形態は、特に限定されない。本実施形態に係る混合物の形態としては、例えば、固体、粉末、溶液、膜及び層などが挙げられる。本実施形態に係る混合物は、粉末の第一の化合物と、粉末の第二の化合物とが混合された、粉末状の混合物であることも好ましい。本実施形態に係る混合物が固体であることも好ましく、第一の化合物及び第二の化合物を溶融させて混合後、冷却固化させた固体状の混合物であることも好ましい。本実施形態に係る混合物が固体である場合、本実施形態に係る混合物は、粉末の第一の化合物と、粉末の第二の化合物とを用いて成形されたペレット状の混合物でもよい。
 本実施形態に係る混合物は、膜又は層ではないことが好ましい。
 本実施形態に係る混合物によれば、閉塞現象が抑制されることが見出された。
 本実施形態に係る第一の化合物を真空蒸着法等の乾式成膜法で成膜していると、経時に伴い、蒸着速度の低下又は蒸着速度の変動が生じ易い傾向にあった。これは、本実施形態に係る第一の化合物は、真空蒸着等の成膜中に防着板及び坩堝端などに付着して結晶成長し易く、結晶成長して形成された第一の化合物の嵩高い膜が蒸着源からの気化ビームを閉塞するためと考えられる。
 そこで、本発明者らが鋭意検討した結果、第一の化合物に第二の化合物を所定の条件で混合することにより、閉塞現象が抑制されることを見出した。第二の化合物を、第一の化合物に混合することにより、第一の化合物単体を成膜する際に起こり易い結晶成長が抑制され、嵩高い付着物の発生を抑えることができたと考えられる。第二の化合物が第一の化合物と異なる結晶形態を有する化合物であれば、第一の化合物に少量の第二の化合物を混合することで、それぞれの結晶成長が阻害され、嵩高い付着物の発生を抑制できると考えられる。
 本実施形態に係る混合物によれば、有機EL素子の有機層を乾式成膜法で形成する際に、嵩高い付着膜の形成を抑制できる。
(第一の化合物及び第二の化合物の製造方法)
 本実施形態に係る第一の化合物及び第二の化合物は、公知の方法により製造でき、又は当該方法に倣い、目的物に合わせた既知の代替反応及び原料を用いることで、製造できる。
(第一の化合物及び第二の化合物の具体例)
 本実施形態に係る第一の化合物及び第二の化合物の具体例としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。本実施形態に係る混合物の具体例は、例えば、前述の第1、第2及び第3の態様に係る混合物の条件に合致するように、以下の化合物の群から選択した第一の化合物及び第二の化合物を含有する。ただし、本発明は、これら具体例に限定されない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
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Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
 混合物の具体例が表1~表40に示される。表には、本明細書で例示した化合物H-1~H-225からなる群から選択される互いに異なる2つの化合物を組み合わせて含有する混合物について、番号1~22500が付されている。例えば、番号1の混合物を混合物1と称する。
 表中の行に記された化合物及び列に記された化合物によって混合物が含有する化合物の組合せが特定される。例えば、表1において、行に記された化合物H-1及び列に記された化合物H-2を含有する混合物の番号は、1であり、また、行に記された化合物H-10及び列に記された化合物H-5を含有する混合物の番号は、895であり、その他の混合物における化合物の組み合わせについても同様に特定される。表1~表40には、混合物1~22500のそれぞれが含有する化合物の組合せについて示されている。
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〔第二実施形態〕
(有機エレクトロルミネッセンス素子)
 本発明の第二実施形態に係る有機EL素子について説明する。
 本実施形態に係る有機EL素子は、陽極および陰極の両電極間に有機層を備える。この有機層は、有機化合物で構成される層を少なくとも一つ含む。あるいは、この有機層は、有機化合物で構成される複数の層が積層されてなる。有機層は、無機化合物をさらに含んでいてもよい。本実施形態に係る有機EL素子の有機層は、第一実施形態に係る混合物を含有する。
 本実施形態に係る有機EL素子は、例えば、例えば、以下の第1又は第2の態様に係る有機EL素子であることが好ましい。
(第1の態様に係る有機EL素子)
 第1の態様に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に配置され、第一実施形態に係る混合物を同一層に含む有機層と、を有する。
 同一層に含むとは、有機EL素子が複数の有機層を有する場合、複数の有機層のうち1つの同じ層の中に第一実施形態に係る混合物を含有していることを意味する。例えば、第一の有機層が第一の化合物を含有し、当該第一の有機層に直接又は他の有機層を介して接する第二の有機層が第二の化合物を含有する場合は、混合物を構成する第一の化合物及び第二の化合物が、1つの同じ層の中に含まれていないので、同一層に含む場合に該当しない。
 第1の態様に係る有機EL素子が第1の態様に係る混合物を含有する場合、第二の化合物は、L21が置換もしくは無置換のフェニレン基であり、Ar21が、置換もしくは無置換のナフチル基である場合の化合物であることが好ましい。
 第1の態様に係る有機EL素子が第1の態様に係る混合物を含有する場合、第二の化合物が、前記一般式(21)で表される化合物であることが好ましい。
(第2の態様に係る有機EL素子)
 第2の態様に係る有機EL素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に配置され、第一実施形態に係る混合物を同一蒸着源から蒸着して成膜された有機層と、を有する。
 蒸着源は、例えば、第一実施形態に係る混合物を収容可能な坩堝等である。
 図1に、本実施形態に係る有機EL素子の一例の概略構成を示す。
 有機EL素子1は、透光性の基板2と、陽極3と、陰極4と、陽極3と陰極4との間に配置された有機層10と、を含む。有機層10は、陽極3側から順に、正孔注入層6、正孔輸送層7、発光層5、電子輸送層8、および電子注入層9が、この順番で積層されて構成される。
 本発明は、図1に示す有機EL素子の構成に限定されない。
 本実施形態に係る有機EL素子の構成についてさらに説明する。以下、符号の記載は省略することがある。
(発光層)
 本実施形態の有機EL素子において、有機層のうち少なくとも一層は、発光層である。有機層は、例えば、一つの発光層で構成されていてもよいし、有機EL素子に採用され得る層を含んでいてもよい。有機EL素子に採用され得る層としては、特に限定されないが、例えば、正孔注入層、正孔輸送層、電子注入層、電子輸送層及び障壁層からなる群から選択される少なくともいずれかの層が挙げられる。
 本実施形態の有機EL素子は、同一の発光層に、第一実施形態に係る混合物を含有することが好ましい。
(発光層のゲスト材料)
 発光層は、発光性の高い物質を含む層であり、種々の材料を用いることができる。例えば、発光性の高い物質としては、蛍光を発光する蛍光性化合物又は燐光を発光する燐光性化合物を用いることができる。蛍光性化合物は、一重項励起状態から発光可能な化合物であり、燐光性化合物は三重項励起状態から発光可能な化合物である。
 ゲスト材料は、ドーパント材料、エミッター又は発光材料と称する場合もある。
 発光層に用いることができる青色系の蛍光発光材料として、ピレン誘導体、スチリルアミン誘導体、クリセン誘導体、フルオランテン誘導体、フルオレン誘導体、ジアミン誘導体、トリアリールアミン誘導体等が使用できる。具体的には、N,N’-ビス[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-N,N’-ジフェニルスチルベン-4,4’-ジアミン(略称:YGA2S)、4-(9H-カルバゾール-9-イル)-4’-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:YGAPA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)-4’-(9-フェニル-9H-カルバゾール-3-イル)トリフェニルアミン(略称:PCBAPA)などが挙げられる。
 発光層に用いることができる緑色系の蛍光発光材料として、芳香族アミン誘導体等を使用できる。具体的には、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)-2-アントリル]-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCABPhA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPAPA)、N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)-2-アントリル]-N,N’,N’-トリフェニル-1,4-フェニレンジアミン(略称:2DPABPhA)、N-[9,10-ビス(1,1’-ビフェニル-2-イル)]-N-[4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル]-N-フェニルアントラセン-2-アミン(略称:2YGABPhA)、N,N,9-トリフェニルアントラセン-9-アミン(略称:DPhAPhA)などが挙げられる。
 発光層に用いることができる赤色系の蛍光発光材料として、テトラセン誘導体、ジアミン誘導体等が使用できる。具体的には、N,N,N’,N’-テトラキス(4-メチルフェニル)テトラセン-5,11-ジアミン(略称:p-mPhTD)、7,14-ジフェニル-N,N,N’,N’-テトラキス(4-メチルフェニル)アセナフト[1,2-a]フルオランテン-3,10-ジアミン(略称:p-mPhAFD)などが挙げられる。
 発光層に用いることができる青色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、オスミウム錯体、白金錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)テトラキス(1-ピラゾリル)ボラート(略称:FIr6)、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:FIrpic)、ビス[2-(3’,5’ビストリフルオロメチルフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)ピコリナート(略称:Ir(CFppy)(pic))、ビス[2-(4’,6’-ジフルオロフェニル)ピリジナト-N,C2’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:FIracac)などが挙げられる。
 発光層に用いることができる緑色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体等が使用される。トリス(2-フェニルピリジナト-N,C2’)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy))、ビス(2-フェニルピリジナト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(ppy)(acac))、ビス(1,2-ジフェニル-1H-ベンゾイミダゾラト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(pbi)(acac))、ビス(ベンゾ[h]キノリナト)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(bzq)(acac))などが挙げられる。
 発光層に用いることができる赤色系の燐光発光材料として、イリジウム錯体、白金錯体、テルビウム錯体、ユーロピウム錯体等の金属錯体が使用される。具体的には、ビス[2-(2’-ベンゾ[4,5-α]チエニル)ピリジナト-N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(btp)(acac))、ビス(1-フェニルイソキノリナト-N,C2’)イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)(acac))、(アセチルアセトナト)ビス[2,3-ビス(4-フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III)(略称:Ir(Fdpq)(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-オクタエチル-21H,23H-ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)等の有機金属錯体が挙げられる。
 また、トリス(アセチルアセトナト)(モノフェナントロリン)テルビウム(III)(略称:Tb(acac)(Phen))、トリス(1,3-ジフェニル-1,3-プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(DBM)(Phen))、トリス[1-(2-テノイル)-3,3,3-トリフルオロアセトナト](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA)(Phen))等の希土類金属錯体は、希土類金属イオンからの発光(異なる多重度間の電子遷移)であるため、燐光性化合物として用いることができる。
(発光層のホスト材料)
 発光層としては、上述した発光性の高い物質(ゲスト材料)を他の物質(ホスト材料)に分散させた構成としてもよい。ホスト材料は、マトリックス材料と称する場合もある。発光性の高い物質を分散させるための物質としては、各種のものを用いることができ、発光性の高い物質よりも最低空軌道準位(LUMO準位)が高く、最高被占有軌道準位(HOMO準位)が低い物質を用いることが好ましい。
 発光性の高い物質を分散させるための物質(ホスト材料)としては、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、若しくは亜鉛錯体等の金属錯体、2)オキサジアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、若しくはフェナントロリン誘導体等の複素環化合物、4)カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体、フェナントレン誘導体、ピレン誘導体、若しくはクリセン誘導体等の縮合芳香族化合物、3)トリアリールアミン誘導体、若しくは縮合多環芳香族アミン誘導体等の芳香族アミン化合物が使用される。具体的には、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Almq)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(II)(略称:BeBq)、ビス(2-メチル-8-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8-キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2-(2-ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2-(2-ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)などの金属錯体、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(p-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-ビフェニリル)-4-フェニル-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’’-(1,3,5-ベンゼントリイル)トリス(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)などの複素環化合物や、9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)、3,6-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2-tert-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuDNA)、9,9’-ビアントリル(略称:BANT)、9,9’-(スチルベン-3,3’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’-(スチルベン-4,4’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3’’-(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリピレン(略称:TPB3)、9,10-ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、6,12-ジメトキシ-5,11-ジフェニルクリセンなどの縮合芳香族化合物、N,N-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:CzA1PA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、N,9-ジフェニル-N-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPA)、N,9-ジフェニル-N-{4-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]フェニル}-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPBA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、NPB(またはα-NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPBなどの芳香族アミン化合物などを用いることができる。また、発光性の高い物質(ゲスト材料)を分散させるための物質(ホスト材料)は複数種用いることができる。
 具体的には、金属錯体としては、トリス(8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Alq)、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(III)(略称:Almq)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(II)(略称:BeBq)、ビス(2-メチル-8-キノリノラト)(4-フェニルフェノラト)アルミニウム(III)(略称:BAlq)、ビス(8-キノリノラト)亜鉛(II)(略称:Znq)、ビス[2-(2-ベンゾオキサゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnPBO)、ビス[2-(2-ベンゾチアゾリル)フェノラト]亜鉛(II)(略称:ZnBTZ)などが挙げられる。
 複素環化合物としては、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(p-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-ビフェニリル)-4-フェニル-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、2,2’,2’’-(1,3,5-ベンゼントリイル)トリス(1-フェニル-1H-ベンゾイミダゾール)(略称:TPBI)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)などが挙げられる。
 縮合芳香族化合物としては、9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:CzPA)、3,6-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(略称:DPCzPA)、9,10-ビス(3,5-ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、2-tert-ブチル-9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(略称:t-BuDNA)、9,9’-ビアントリル(略称:BANT)、9,9’-(スチルベン-3,3’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS)、9,9’-(スチルベン-4,4’-ジイル)ジフェナントレン(略称:DPNS2)、3,3’,3’’-(ベンゼン-1,3,5-トリイル)トリピレン(略称:TPB3)、9,10-ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、6,12-ジメトキシ-5,11-ジフェニルクリセンなどが挙げられる。
 芳香族アミン化合物としては、N,N-ジフェニル-9-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:CzA1PA)、4-(10-フェニル-9-アントリル)トリフェニルアミン(略称:DPhPA)、N,9-ジフェニル-N-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPA)、N,9-ジフェニル-N-{4-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]フェニル}-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:PCAPBA)、N-(9,10-ジフェニル-2-アントリル)-N,9-ジフェニル-9H-カルバゾール-3-アミン(略称:2PCAPA)、NPB(またはα-NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPBなどが挙げられる。
 本明細書において、「ホスト材料」とは、例えば「層の50質量%以上」含まれる材料である。したがって、発光層は、例えば、ホスト材料を発光層の全質量の50質量%以上、含有する。有機EL素子が複数の発光層を有する場合、例えば、複数の発光層は、それぞれ、各発光層の全質量の50質量%以上、ホスト材料を含有する。また、例えば、「ホスト材料」は、発光層の60質量%以上、発光層の70質量%以上、発光層の80質量%以上、発光層の90質量%以上、又は発光層の95質量%以上含まれていてもよい。また、例えば、「ホスト材料」は、発光層の99質量%以下含まれていてもよい。
 発光層がホスト材料とドーパント材料とを含有する場合、ホスト材料及びドーパント材料の合計含有率の上限は、100質量%である。
 本実施形態に係る有機EL素子が同一の発光層に第一実施形態に係る混合物を含有する場合、第一の化合物及び第二の化合物の少なくともいずれかがホスト材料であることが好ましく、第一の化合物及び第二の化合物の両方がホスト材料であることが好ましい。発光層がホスト材料として複数の化合物を含有する場合、ホスト材料としての複数の化合物の合計量が、「層の50質量%以上」である。
(基板)
 基板は、有機EL素子の支持体として用いられる。基板としては、例えば、ガラス、石英及びプラスチック等を用いることができる。また、可撓性基板を用いてもよい。可撓性基板とは、折り曲げることができる(フレキシブル)基板のことであり、例えば、プラスチック基板等が挙げられる。プラスチック基板を形成する材料としては、例えば、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリエーテルスルフォン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリイミド及びポリエチレンナフタレート等が挙げられる。また、無機蒸着フィルムを用いることもできる。
(陽極)
 基板上に形成される陽極には、仕事関数の大きい(具体的には4.0eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、酸化インジウム-酸化スズ(ITO:Indium Tin Oxide)、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ、酸化インジウム-酸化亜鉛、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、グラフェン等が挙げられる。この他、金(Au)、白金(Pt)、ニッケル(Ni)、タングステン(W)、クロム(Cr)、モリブデン(Mo)、鉄(Fe)、コバルト(Co)、銅(Cu)、パラジウム(Pd)、チタン(Ti)、または金属材料の窒化物(例えば、窒化チタン)等が挙げられる。
 これらの材料は、通常、スパッタリング法により成膜される。例えば、酸化インジウム-酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し1質量%以上10質量%以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。また、例えば、酸化タングステン、および酸化亜鉛を含有した酸化インジウムは、酸化インジウムに対し酸化タングステンを0.5質量%以上5質量%以下、酸化亜鉛を0.1質量%以上1質量%以下含有したターゲットを用いることにより、スパッタリング法で形成することができる。その他、真空蒸着法、塗布法、インクジェット法、スピンコート法などにより作製してもよい。
 陽極上に形成されるEL層のうち、陽極に接して形成される正孔注入層は、陽極の仕事関数に関係なく正孔(ホール)注入が容易である複合材料を用いて形成されるため、電極材料として可能な材料(例えば、金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物、その他、元素周期表の第1族または第2族に属する元素も含む)を用いることができる。
 仕事関数の小さい材料である、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等を用いることもできる。なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、およびこれらを含む合金を用いて陽極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。さらに、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
(陰極)
 陰極には、仕事関数の小さい(具体的には3.8eV以下)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム(Li)やセシウム(Cs)等のアルカリ金属、およびマグネシウム(Mg)、カルシウム(Ca)、ストロンチウム(Sr)等のアルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、MgAg、AlLi)、ユーロピウム(Eu)、イッテルビウム(Yb)等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。
 なお、アルカリ金属、アルカリ土類金属、これらを含む合金を用いて陰極を形成する場合には、真空蒸着法やスパッタリング法を用いることができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを用いることができる。
 なお、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Al、Ag、ITO、グラフェン、珪素もしくは酸化珪素を含有した酸化インジウム-酸化スズ等様々な導電性材料を用いて陰極を形成することができる。これらの導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することができる。
(正孔注入層)
 正孔注入層は、正孔注入性の高い物質を含む層であればよい。正孔注入性の高い物質としては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。
 なお、有機EL素子中の正孔注入層が複数の化合物を含む場合、それらの化合物の定量は、飛行時間型二次イオン質量分析法(TOF-SIMS)を用いて行うことができる。
 正孔注入層に含まれる複数の化合物それぞれについて、単体の膜におけるTOF-SIMSの分子イオンのシグナル強度を測定し、有機EL素子中の正孔注入層をスパッタリングガンにより露出させTOF-SIMSにおける分子イオンのシグナル強度と比較することで、質量比を算出することができる。
 また、正孔注入性の高い物質としては、低分子の有機化合物である4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DPAB)、4,4’-ビス(N-{4-[N’-(3-メチルフェニル)-N’-フェニルアミノ]フェニル}-N-フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTPD)、1,3,5-トリス[N-(4-ジフェニルアミノフェニル)-N-フェニルアミノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3-[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,6-ビス[N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)-N-フェニルアミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3-[N-(1-ナフチル)-N-(9-フェニルカルバゾール-3-イル)アミノ]-9-フェニルカルバゾール(略称:PCzPCN1)等の芳香族アミン化合物等やジピラジノ[2,3-f:20,30-h]キノキサリン-2,3,6,7,10,11-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN)も挙げられる。
 また、正孔注入性の高い物質としては、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)を用いることもできる。例えば、ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N-(4-{N’-[4-(4-ジフェニルアミノ)フェニル]フェニル-N’-フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド](略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’-ビス(4-ブチルフェニル)-N,N’-ビス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly-TPD)などの高分子化合物が挙げられる。また、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PSS)等の酸を添加した高分子化合物を用いることもできる。
(正孔輸送層)
 正孔輸送層は、正孔輸送性の高い物質を含む層である。正孔輸送層には、芳香族アミン化合物、カルバゾール誘導体、アントラセン誘導体等を使用する事ができる。具体的には、4,4’-ビス[N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:NPB)やN,N’-ビス(3-メチルフェニル)-N,N’-ジフェニル-[1,1’-ビフェニル]-4,4’-ジアミン(略称:TPD)、4-フェニル-4’-(9-フェニルフルオレン-9-イル)トリフェニルアミン(略称:BAFLP)、4,4’-ビス[N-(9,9-ジメチルフルオレン-2-イル)-N-フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4’,4’’-トリス(N,N-ジフェニルアミノ)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’-トリス[N-(3-メチルフェニル)-N-フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4,4’-ビス[N-(スピロ-9,9’-ビフルオレン-2-イル)-N―フェニルアミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm/(V・s)以上の正孔移動度を有する物質である。
 正孔輸送層には、CBP、9-[4-(N-カルバゾリル)]フェニル-10-フェニルアントラセン(CzPA)、9-フェニル-3-[4-(10-フェニル-9-アントリル)フェニル]-9H-カルバゾール(PCzPA)のようなカルバゾール誘導体や、t-BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良い。ポリ(N-ビニルカルバゾール)(略称:PVK)やポリ(4-ビニルトリフェニルアミン)(略称:PVTPA)等の高分子化合物を用いることもできる。
 但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
(電子輸送層)
 電子輸送層は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層には、1)アルミニウム錯体、ベリリウム錯体、亜鉛錯体等の金属錯体、2)イミダゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、アジン誘導体、カルバゾール誘導体、フェナントロリン誘導体等の複素芳香族化合物、3)高分子化合物を使用することができる。具体的には低分子の有機化合物として、Alq、トリス(4-メチル-8-キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq)、ビス(10-ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZなどの金属錯体等を用いることができる。また、金属錯体以外にも、2-(4-ビフェニリル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール(略称:PBD)、1,3-ビス[5-(ptert-ブチルフェニル)-1,3,4-オキサジアゾール-2-イル]ベンゼン(略称:OXD-7)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:TAZ)、3-(4-tert-ブチルフェニル)-4-(4-エチルフェニル)-5-(4-ビフェニリル)-1,2,4-トリアゾール(略称:p-EtTAZ)、バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,4’-ビス(5-メチルベンゾオキサゾール-2-イル)スチルベン(略称:BzOs)などの複素芳香族化合物も用いることができる。本実施態様においては、ベンゾイミダゾール化合物を好適に用いることができる。ここに述べた物質は、主に10-6cm/(V・s)以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔輸送性よりも電子輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。また、電子輸送層は、単層で構成されていてもよいし、上記物質からなる層が二層以上積層されて構成されていてもよい。
 また、電子輸送層には、高分子化合物を用いることもできる。例えば、ポリ[(9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(ピリジン-3,5-ジイル)](略称:PF-Py)、ポリ[(9,9-ジオクチルフルオレン-2,7-ジイル)-co-(2,2’-ビピリジン-6,6’-ジイル)](略称:PF-BPy)などを用いることができる。
(電子注入層)
 電子注入層は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層には、リチウム(Li)、セシウム(Cs)、カルシウム(Ca)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化セシウム(CsF)、フッ化カルシウム(CaF)、リチウム酸化物(LiOx)等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用いることができる。その他、電子輸送性を有する物質にアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を含有させたもの、具体的にはAlq中にマグネシウム(Mg)を含有させたもの等を用いてもよい。なお、この場合には、陰極からの電子注入をより効率良く行うことができる。
 あるいは、電子注入層に、有機化合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物としては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述した電子輸送層を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることができる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用いることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いることもできる。
(層形成方法)
 本実施形態の有機EL素子の各層のうち、第一実施形態に係る混合物を用いて成膜する有機層は、真空蒸着法、スパッタリング法、プラズマ法及びイオンプレーティング法等の乾式成膜法で形成する。
 その他の層の形成方法は、上記で特に言及した以外には制限されないが、前述の乾式成膜法、又は、スピンコーティング法、ディッピング法、フローコーティング法及びインクジェット法などの湿式成膜法などの公知の方法を採用することができる。
 本実施形態の有機EL素子の製造方法は、例えば、第一実施形態で説明した第一の化合物と第二の化合物とを混合して第一実施形態に係る混合物を準備する工程と、当該混合物を同一蒸着源に導入する工程と、当該蒸着源を加熱して、当該混合物を基板に成膜する工程と、を含むことが好ましい。第一実施形態に係る混合物を基板に成膜する工程は、基板に直接する成膜するか、又は、予め基板に成膜された他の有機層等の上に成膜する。
(膜厚)
 本実施形態の有機EL素子の各有機層の膜厚は、上記で特に言及した場合を除いて限定されない。一般に、膜厚が薄すぎるとピンホール等の欠陥が生じやすく、膜厚が厚すぎると高い印加電圧が必要となり効率が悪くなるため、通常、有機EL素子の各有機層の膜厚は、数nmから1μmの範囲が好ましい。
 本実施形態によれば、嵩高い付着膜の形成を抑制できる第一実施形態に係る混合物を用いるので、有機EL素子の製造効率を向上させることができる。また、本実施形態に係る有機EL素子は、第一の化合物を単体で用いて成膜した有機層を備える有機EL素子と比べて、同等の素子性能を維持できる。
〔第三実施形態〕
(電子機器)
 本実施形態に係る電子機器は、上述の実施形態のいずれかの有機EL素子を搭載している。電子機器としては、例えば、表示装置及び発光装置等が挙げられる。表示装置としては、例えば、表示部品(例えば、有機ELパネルモジュール等)、テレビ、携帯電話、タブレット、及びパーソナルコンピュータ等が挙げられる。発光装置としては、例えば、照明及び車両用灯具等が挙げられる。
〔実施形態の変形〕
 なお、本発明は、上述の実施形態に限定されず、本発明の目的を達成できる範囲での変更、改良等は、本発明に含まれる。
 例えば、前記実施形態に係る混合物は、第一の化合物及び第二の化合物以外に、さらに化合物を含んでいてもよい。
 例えば、発光層は、1層に限られず、複数の発光層が積層されていてもよい。有機EL素子が複数の有機層を有する場合、少なくとも1つの有機層が、第一の化合物及び第二の化合物を含み、第二実施形態で説明した条件を満たしていればよい。
 また、有機EL素子が複数の発光層を有する場合、これらの発光層が互いに隣接して設けられていてもよいし、中間層を介して複数の発光ユニットが積層された、いわゆるタンデム型の有機EL素子であってもよい。
 また、例えば、発光層の陽極側及び陰極側の少なくとも一方に障壁層を隣接させて設けてもよい。障壁層は、発光層に接して配置され、正孔、電子及び励起子の少なくともいずれかを阻止することが好ましい。
 例えば、発光層の陰極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、電子を輸送し、かつ正孔が当該障壁層よりも陰極側の層(例えば、電子輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、電子輸送層を含む場合は、発光層と電子輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
 また、発光層の陽極側で接して障壁層が配置された場合、当該障壁層は、正孔を輸送し、かつ電子が当該障壁層よりも陽極側の層(例えば、正孔輸送層)に到達することを阻止する。有機EL素子が、正孔輸送層を含む場合は、発光層と正孔輸送層との間に当該障壁層を含むことが好ましい。
 また、励起エネルギーが発光層からその周辺層に漏れ出さないように、障壁層を発光層に隣接させて設けてもよい。発光層で生成した励起子が、当該障壁層よりも電極側の層(例えば、電子輸送層及び正孔輸送層等)に移動することを阻止する。
 発光層と障壁層とは接合していることが好ましい。
 その他、本発明の実施における具体的な構造及び形状等は、本発明の目的を達成できる範囲で他の構造等としてもよい。
 以下、本発明に係る実施例を説明する。本発明はこれらの実施例によって何ら限定されない。
<化合物>
 実施例1~5、11A、12A及び13Aに係る混合物及び実施例6~13に係る有機EL素子の製造に用いた前記第一の化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
 実施例1~5、11A、12A及び13Aに係る混合物及び実施例6~13に係る有機EL素子の製造に用いた前記第二の化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
 参考例1に係る混合物に用いた化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
 実施例6~13及び比較例3~4に係る有機EL素子の製造に用いた、他の化合物の構造を以下に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000110
<有機層の成膜及び断面SEM観察>
(実施例1)
・材料の単膜成膜
 実施例1に係る混合物を用いて、次のようにして有機層を成膜した。
 まず、第一の化合物としての化合物BH-Aを198mg、及び第二の化合物としての化合物BH-Bを2mg、混合して、実施例1に係る混合物を調製した。実施例1に係る混合物は、(M/M)×100=99質量%であり、前記数式(数1)を満たしていた。
 次いで、基材として、表面をUV洗浄したガラス基板を用意した。
 次に、坩堝に、実施例1に係る混合物を200mg入れた。
 真空蒸着装置を用いて実施例1に係る混合物を、基材の洗浄処理面側に成膜した。
 成膜した有機層の断面をSEM(走査型電子顕微鏡)で観察した。
 図2Aには、実施例1に係る混合物を用いて成膜した有機層の断面SEM像(倍率100倍)が示され、図2Bには、当該有機層の断面SEM像(倍率500倍)が示されている。
・SEM観察
 上記で作製した有機層の断面を走査型電子顕微鏡(SEM)(型番:日立ハイテクノロジーズ製SU8220、観察加速電圧1kV)により観察した。
(実施例2~3)
 実施例2~3に係る混合物は、それぞれ、第一の化合物の質量M及び第二の化合物の質量Mを表41に示す通りに変更したこと以外、実施例1と同様にして調製した。実施例2~3の混合物は、いずれも、前記数式(数1)を満たしていた。
 調製した混合物を用いて、真空蒸着装置で実施例1と同様の成膜条件で有機層を成膜した。
 図3Aには、実施例2に係る混合物を用いて成膜した有機層の断面SEM像(倍率100倍)が示され、図3Bには、当該有機層の断面SEM像(倍率500倍)が示されている。
 図4Aには、実施例3に係る混合物を用いて成膜した有機層の断面SEM像(倍率100倍)が示され、図4Bには、当該有機層の断面SEM像(倍率500倍)が示されている。
(実施例4~5)
 実施例4~5に係る混合物は、それぞれ、第二の化合物を表41に示す化合物BH-Cに変更し、第一の化合物の質量M及び第二の化合物の質量Mを表41に示す通りに変更したこと以外、実施例1と同様にして調製した。実施例4~5の混合物は、いずれも、前記数式(数1)を満たしていた。
 調製した混合物を用いて、真空蒸着装置で実施例1と同様の成膜条件で有機層を成膜した。
 図5Aには、実施例4に係る混合物を用いて成膜した有機層の断面SEM像(倍率100倍)が示され、図5Bには、当該有機層の断面SEM像(倍率500倍)が示されている。
 図6Aには、実施例5に係る混合物を用いて成膜した有機層の断面SEM像(倍率100倍)が示され、図6Bには、当該有機層の断面SEM像(倍率500倍)が示されている。
(実施例11A)
 実施例11Aに係る混合物は、第一の化合物を表41に示す化合物BH-Dに変更し、第二の化合物を表41に示す化合物BH-Cに変更し、第一の化合物の質量M及び第二の化合物の質量Mを表41に示す通りに変更したこと以外、実施例1と同様にして調製した。実施例11Aに係る混合物は、前記数式(数1)を満たしていた。
(実施例12A)
 実施例12Aに係る混合物は、第二の化合物を表41に示す化合物BH-Eに変更し、第一の化合物の質量M及び第二の化合物の質量Mを表41に示す通りに変更したこと以外、実施例1と同様にして調製した。実施例12Aに係る混合物は、前記数式(数1)を満たしていた。
(実施例13A)
 実施例13Aに係る混合物は、第二の化合物を表41に示す化合物BH-Fに変更し、第一の化合物の質量M及び第二の化合物の質量Mを表41に示す通りに変更したこと以外、実施例1と同様にして調製した。実施例13Aに係る混合物は、前記数式(数1)を満たしていた。
(参考例1)
 参考例1に係る混合物は、第二の化合物を化合物BH-Rに変更したこと以外、実施例1と同様にして調製した。参考例1に係る混合物は、前記数式(数1)を満たしていた。
 実施例11A、12A、13A及び参考例1で調製した混合物を用いて、真空蒸着装置で実施例1と同様の成膜条件で有機層を成膜した。成膜した有機層の断面をSEMで観察した。
(比較例1)
 比較例1に係る試料として、混合物ではなく、化合物BH-Aだけを含む試料を準備した。比較例1に係る試料を用いて、真空蒸着装置で実施例1と同様の成膜条件で有機層を成膜した。図7Aには、比較例1に係る試料を用いて成膜した有機層の断面SEM像(倍率100倍)が示され、図7Bには、当該有機層の断面SEM像(倍率500倍)が示されている。
(比較例2)
 比較例2に係る試料として、混合物ではなく、化合物BH-Cだけを含む試料を準備した。比較例2に係る試料を用いて、真空蒸着装置で実施例1と同様の成膜条件で有機層を成膜した。図8Aには、比較例2に係る試料を用いて成膜した有機層の断面SEM像(倍率100倍)が示され、図8Bには、当該有機層の断面SEM像(倍率500倍)が示されている。
 比較例1に係る試料を用いて成膜した有機層は、化合物BH-Aの単独材料により成膜した結果、比較例1の断面SEM像が示すように、基材上に嵩高く結晶成長していた。比較例1に対して、実施例1~5に係る混合物を用いて成膜すると、実施例1~5のそれぞれの断面SEM像が示すように、緻密で嵩高さが抑制された有機層が成膜されたことが確認された。実施例11A、12A、13A及び参考例1に係る混合物を用いて成膜すると、緻密で嵩高さが抑制された有機層が成膜されたことが確認された。
<有機エレクトロルミネッセンス素子の作製>
 有機エレクトロルミネッセンス素子を以下のように作製し、評価した。
(実施例6)
 25mm×75mm×1.1mm厚のITO透明電極(陽極)付きガラス基板(ジオマテック株式会社製)を、イソプロピルアルコール中で5分間超音波洗浄を行った後、UVオゾン洗浄を1分間行った。ITOの膜厚は、130nmとした。
 洗浄後の透明電極ライン付き前記ガラス基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着し、まず透明電極ラインが形成されている側の面上に透明電極を覆うようにして化合物HT-1と、化合物HAとを共蒸着し、膜厚10nmの正孔注入層を形成した。正孔注入層における化合物HT-1の濃度を97質量%とし、化合物HAの濃度を3質量%とした。
 次に、正孔注入層上に、化合物HT-1を蒸着し、膜厚80nmの第一正孔輸送層を形成した。
 次に、この第一正孔輸送層上に、化合物HT-2を蒸着し、膜厚10nmの第二正孔輸送層を形成した。
 次に、この第二正孔輸送層上に、実施例1に係る混合物(化合物BH-Aと化合物BH-Bとの混合物)と、化合物BD-1とを共蒸着し、膜厚20nmの発光層を形成した。発光層における化合物BH-A及び化合物BH-Bの合計濃度を99質量%とし、化合物BD-1の濃度を1質量%とした。
 次に、この発光層上に、化合物ET-1を蒸着し、膜厚10nmの第一電子輸送層を形成した。
 次に、この第一電子輸送層上に、化合物ET-2を蒸着し、膜厚20nmの第二電子輸送層を形成した。
 次に、この第二電子輸送層上に、フッ化リチウム(LiF)を蒸着し、膜厚1nmの電子注入層を形成した。
 そして、この電子注入層上に、金属アルミニウム(Al)を蒸着し、膜厚80nmの金属Al陰極を形成した。
 以上のようにして、ボトムエミッション型の有機EL素子を作製した。
 実施例6の有機EL素子の素子構成を略式的に示すと、次のとおりである。
 ITO(130)/HT-1:HA(10,97%:3%)/HT-1(80)/HT-2(10)/BH-A,BH-B:BD-1(20,99%:1%)/ET-1(10)/ET-2(20)/LiF(1)/Al(80)
 なお、括弧内の数字は、膜厚(単位:nm)を示す。
 同じく括弧内において、パーセント表示された数字は、例えば、HT-1:HA(10,97%:3%)の場合、正孔注入層における化合物HT-1及び化合物HAの割合(質量%)が、HT-1:HA=97質量%:3質量%であることを示す。また、BH-A,BH-B:BD-1(20,99%:1%)におけるパーセント表示された数字は、発光層における、化合物BH-A及び化合物BH-Bの合計と、化合物BD-1との割合(質量%)が、(BH-A及びBH-B):BD-1=99質量%:1質量%であることを示す。以下、同様の表記とする。
(実施例7~13)
 実施例7~13に係る有機EL素子は、それぞれ、発光層の形成に用いた混合物を表41に示す混合物に変更したこと以外、実施例6に係る有機EL素子と同様にして作製した。
(比較例3~4)
 比較例3~4に係る有機EL素子は、それぞれ、発光層の形成に用いた混合物を表41に示す混合物に変更したこと以外、実施例6に係る有機EL素子と同様にして作製した。
<有機EL素子の評価>
 実施例6~13並びに比較例3~4で作製した有機EL素子について、以下の評価を行った。評価結果を表41に示す。
・外部量子効率EQE
 電流密度が10mA/cmとなるように素子に電圧を印加した時の分光放射輝度スペクトルを分光放射輝度計CS-2000(コニカミノルタ株式会社製)で計測した。得られた分光放射輝度スペクトルから、ランバシアン放射を行ったと仮定し外部量子効率EQE(単位:%)を算出した。
・寿命(LT95)
 電流密度が50mA/cmとなるように素子に電圧を印加し、分光放射輝度計CS-200(コニカミノルタ株式会社製)を用いて、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間(単位:h)を測定した。
 本明細書において、初期輝度に対して輝度が95%となるまでの時間を「寿命(LT95)」と示す場合がある。
・閉塞
 閉塞については、上記<有機層の成膜及び断面SEM観察>にて、ガラス基板上に単膜を成膜した状態での測定結果に基づき、次のように判定した。
 A:SEM画像にて嵩高さが抑制された緻密な厚膜が観測された。
 B:SEM画像にて若干嵩高い厚膜が観測された。
 C:SEM画像にて嵩高い厚膜が観測された。
 D:SEM画像にて非常に嵩高い厚膜が観測された。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000111
 実施例6~13に係る有機EL素子によれば、第一の化合物に対して第二の化合物を添加した混合物を用いて発光層を成膜した場合でも、比較例3及び比較例4に係る有機EL素子と同等の素子性能を発揮した。
 前述の実施例1~5、11A、12A及び13Aでの検証結果も踏まえると、前記実施形態に係る第一の化合物及び第二の化合物を含有する混合物を用いて乾式成膜法で有機層を成膜することで、嵩高い付着膜の形成を抑制でき、製造効率の低下及び素子性能を大幅な低下を招くことなく有機EL素子を製造できることが分かった。
 1…有機EL素子、2…基板、3…陽極、4…陰極、5…発光層、6…正孔注入層、7…正孔輸送層、8…電子輸送層、9…電子注入層。

Claims (38)

  1.  混合物であって、
     第一の化合物と、第二の化合物と、を含有し、
     前記第一の化合物は、下記一般式(10)で表され、
     前記第二の化合物は、下記一般式(20)で表され、
     ただし、前記第一の化合物と前記第二の化合物とは、互いに異なる構造である、
     混合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001

    (前記一般式(10)及び前記一般式(20)において、
     L12は、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
     Ar12は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
     L11、L21及びL22は、それぞれ独立に、
      単結合、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
     Ar11、Ar21及びAr22は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
     R11~R18、並びにR21~R28は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R801で表される基、
      -COOR802で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
    (前記第一の化合物及び前記第二の化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
     R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
     R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
     R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
     R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
     R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
     R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
     R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
     R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
  2.  L12は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である、
     請求項1に記載の混合物。
  3.  前記第一の化合物が、下記一般式(11)で表される、
     請求項1又は請求項2に記載の混合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002

    (前記一般式(11)において、R11~R18、L11及びAr11は、それぞれ、前記一般式(10)におけるR11~R18、L11及びAr11と同義である。)
  4.  L11は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である、
     請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の混合物。
  5.  Ar11は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基である、
     請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の混合物。
  6.  R11~R18は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基である、
     請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の混合物。
  7.  R11~R18は、水素原子である、
     請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の混合物。
  8.  R21~R28は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R801で表される基、
      -COOR802で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である、
     請求項1から請求項7のいずれか一項に記載の混合物。
  9.  R21~R28は、水素原子である、
     請求項1から請求項8のいずれか一項に記載の混合物。
  10.  L21及びL22は、それぞれ独立に、
      単結合、又は
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、
     Ar21及びAr22は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基である、
     請求項1から請求項9のいずれか一項に記載の混合物。
  11.  前記混合物中、前記第一の化合物及び前記第二の化合物の合計質量Mと、前記第一の化合物の質量Mとが、下記数式(数1)の関係を満たす、
     請求項1から請求項10のいずれか一項に記載の混合物。
      50≦(M/M)×100<100…(数1)
  12.  L21は、置換もしくは無置換のフェニレン基であり、
     Ar21は、置換もしくは無置換のナフチル基である、
     請求項1から請求項11のいずれか一項に記載の混合物。
  13.  前記第二の化合物が、下記一般式(21)で表される、
     請求項1から請求項12のいずれか一項に記載の混合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003

    (前記一般式(21)において、R21~R28、L22及びAr22は、それぞれ、前記一般式(20)におけるR21~R28、L22及びAr22と同義である。)
  14.  混合物であって、
     第一の化合物と、第二の化合物と、を含有し、
     前記第一の化合物は、下記一般式(20)で表され、
     前記第二の化合物は、下記一般式(30)で表され、
     ただし、前記第一の化合物と前記第二の化合物とは、互いに異なる構造である、
     混合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004

    (前記一般式(20)及び前記一般式(30)において、
     L21、L22、L31及びL32は、それぞれ独立に、
      単結合、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
     Ar21、Ar22、Ar31及びAr32は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
     R21~R28、並びにR31~R38は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R801で表される基、
      -COOR802で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     ただし、R22、R23、R26、R27、R32、R33、R36及びR37は、置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基ではない。)
    (前記第一の化合物及び前記第二の化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
     R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
     R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
     R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
     R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
     R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
     R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
     R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
     R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
  15.  R31~R38は、水素原子である、
     請求項14に記載の混合物。
  16.  L31及びL32は、それぞれ独立に、
      単結合、又は
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である、
     請求項14又は請求項15に記載の混合物。
  17.  L31は、置換もしくは無置換のフェニレン基であり、かつAr31は、置換もしくは無置換のナフチル基である、
     請求項14から請求項16のいずれか一項に記載の混合物。
  18.  前記第二の化合物が、下記一般式(31)で表される、
     請求項14から請求項17のいずれか一項に記載の混合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005

    (前記一般式(31)において、R31、R34、R35、R38、L32及びAr32は、それぞれ、前記一般式(30)におけるR31、R34、R35、R38、L32及びAr32と同義である。)
  19.  前記混合物中、前記第一の化合物及び前記第二の化合物の合計質量Mと、前記第一の化合物の質量Mとが、下記数式(数1)の関係を満たす、
     請求項14から請求項18のいずれか一項に記載の混合物。
      50≦(M/M)×100<100…(数1)
  20.  混合物であって、
     第一の化合物と、第二の化合物と、を含有し、
     前記第一の化合物は、下記一般式(20)で表され、
     前記第二の化合物は、下記一般式(40)で表され、
     ただし、前記第一の化合物と前記第二の化合物とは、互いに異なる構造であり、
     前記混合物中、前記第一の化合物及び前記第二の化合物の合計質量Mと、前記第一の化合物の質量Mとが、下記数式(数2)の関係を満たす、
     混合物。
       50<(M/M)×100<100…(数2)
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006

    (前記一般式(20)及び前記一般式(40)において、
     L21、L22、L41及びL42は、それぞれ独立に、
      単結合、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の2価の複素環基であり、
     Ar21、Ar22、Ar41及びAr42は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基であり、
     R21~R28、並びにR41~R48は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R801で表される基、
      -COOR802で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である。)
    (前記第一の化合物及び前記第二の化合物中、R901、R902、R903、R904、R905、R906、R907、R801及びR802は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基であり、
     R901が複数存在する場合、複数のR901は、互いに同一であるか又は異なり、
     R902が複数存在する場合、複数のR902は、互いに同一であるか又は異なり、
     R903が複数存在する場合、複数のR903は、互いに同一であるか又は異なり、
     R904が複数存在する場合、複数のR904は、互いに同一であるか又は異なり、
     R905が複数存在する場合、複数のR905は、互いに同一であるか又は異なり、
     R906が複数存在する場合、複数のR906は、互いに同一であるか又は異なり、
     R907が複数存在する場合、複数のR907は、互いに同一であるか又は異なり、
     R801が複数存在する場合、複数のR801は、互いに同一であるか又は異なり、
     R802が複数存在する場合、複数のR802は、互いに同一であるか又は異なる。)
  21.  R41~R48は、水素原子である、
     請求項20に記載の混合物。
  22.  L41及びL42は、それぞれ独立に、
      単結合、又は
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、
     Ar41及びAr42は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基である、
     請求項20又は請求項21に記載の混合物。
  23.  L41は、置換もしくは無置換のフェニレン基であり、
     Ar41は、置換もしくは無置換のナフチル基である、
     請求項20から請求項22のいずれか一項に記載の混合物。
  24.  前記第二の化合物が、下記一般式(41)で表される、
     請求項20から請求項23のいずれか一項に記載の混合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007

    (前記一般式(41)において、R41~R48、L42及びAr42は、それぞれ、前記一般式(40)におけるR41~R48、L42及びAr42と同義である。)
  25.  L22は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基であり、
     Ar22は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基である、
     請求項14から請求項24のいずれか一項に記載の混合物。
  26.  前記第一の化合物が、下記一般式(22)で表される、
     請求項14から請求項25のいずれか一項に記載の混合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008

    (前記一般式(22)において、R21~R28、L21及びAr21は、それぞれ、前記一般式(20)におけるR21~R28、L21及びAr21と同義である。)
  27.  L21は、単結合、又は置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリーレン基である、
     請求項14から請求項26のいずれか一項に記載の混合物。
  28.  Ar21は、置換もしくは無置換の環形成炭素数6~18のアリール基である、
     請求項14から請求項27のいずれか一項に記載の混合物。
  29.  R21~R28は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のアルキル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、又は
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基である、
     請求項14から請求項28のいずれか一項に記載の混合物。
  30.  R21~R28は、それぞれ独立に、
      水素原子、
      置換もしくは無置換の炭素数1~50のハロアルキル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルケニル基、
      置換もしくは無置換の炭素数2~50のアルキニル基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数3~50のシクロアルキル基、
      -Si(R901)(R902)(R903)で表される基、
      -O-(R904)で表される基、
      -S-(R905)で表される基、
      -N(R906)(R907)で表される基、
      置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキル基、
      -C(=O)R801で表される基、
      -COOR802で表される基、
      ハロゲン原子、
      シアノ基、
      ニトロ基、
      置換もしくは無置換の環形成炭素数6~50のアリール基、又は
      置換もしくは無置換の環形成原子数5~50の複素環基である、
     請求項14から請求項28のいずれか一項に記載の混合物。
  31.  R21~R28は、水素原子である、
     請求項14から請求項30のいずれか一項に記載の混合物。
  32.  前記混合物中、前記第一の化合物及び前記第二の化合物の合計質量Mと、前記第一の化合物の質量Mとが、下記数式(数3)の関係を満たす、
     請求項1から請求項31のいずれか一項に記載の混合物。
      60≦(M/M)×100<100…(数3)
  33.  前記第一の化合物及び前記第二の化合物において、「置換もしくは無置換」と記載された基は、いずれも「無置換」の基である、
     請求項1から請求項32のいずれか一項に記載の混合物。
  34.  前記混合物は、膜又は層ではない、
     請求項1から請求項33のいずれか一項に記載の混合物。
  35.  陽極と、
     陰極と、
     前記陽極及び前記陰極の間に配置され、請求項12又は請求項13に記載の混合物を同一層に含む有機層と、を有する、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  36.  陽極と、
     陰極と、
     前記陽極及び前記陰極の間に配置され、請求項1から請求項34のいずれか一項に記載の混合物を同一蒸着源から蒸着して成膜された有機層と、を有する、
     有機エレクトロルミネッセンス素子。
  37.  請求項35又は請求項36に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を搭載した、電子機器。
  38.  前記第一の化合物と前記第二の化合物とを混合して請求項1から請求項34のいずれか一項に記載の混合物を準備する工程と、
     前記混合物を同一蒸着源に導入する工程と、
     前記蒸着源を加熱して、前記混合物を基板に成膜する工程と、を含む、
     有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020027323A1 (ja) * 2018-08-03 2020-02-06 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
US20200111962A1 (en) * 2018-10-03 2020-04-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus provided with the same

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002025770A (ja) 2000-05-19 2002-01-25 Eastman Kodak Co 有機発光材料の蒸着方法
WO2009081776A1 (ja) * 2007-12-20 2009-07-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ベンズアントラセン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2012238577A (ja) * 2011-04-27 2012-12-06 Canon Inc 有機el表示装置の製造方法、電子機器
KR20140037826A (ko) * 2011-06-23 2014-03-27 도레이 카부시키가이샤 발광 소자
US20170200899A1 (en) * 2016-01-13 2017-07-13 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
WO2018101491A2 (ja) * 2018-03-19 2018-06-07 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2002025770A (ja) 2000-05-19 2002-01-25 Eastman Kodak Co 有機発光材料の蒸着方法
WO2009081776A1 (ja) * 2007-12-20 2009-07-02 Idemitsu Kosan Co., Ltd. ベンズアントラセン化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
JP2012238577A (ja) * 2011-04-27 2012-12-06 Canon Inc 有機el表示装置の製造方法、電子機器
KR20140037826A (ko) * 2011-06-23 2014-03-27 도레이 카부시키가이샤 발광 소자
US20170200899A1 (en) * 2016-01-13 2017-07-13 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
WO2018101491A2 (ja) * 2018-03-19 2018-06-07 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器

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