CN112534602A - 混合物、有机电致发光元件和电子设备 - Google Patents
混合物、有机电致发光元件和电子设备 Download PDFInfo
- Publication number
- CN112534602A CN112534602A CN202080002428.3A CN202080002428A CN112534602A CN 112534602 A CN112534602 A CN 112534602A CN 202080002428 A CN202080002428 A CN 202080002428A CN 112534602 A CN112534602 A CN 112534602A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- substituted
- ring
- general formula
- unsubstituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 155
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 490
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 285
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 269
- -1 dicyanomethylidene Chemical group 0.000 claims description 148
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 143
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 104
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 101
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 95
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 93
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 93
- 238000002347 injection Methods 0.000 claims description 80
- 239000007924 injection Substances 0.000 claims description 80
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 77
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 61
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 57
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 48
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 47
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 35
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 claims description 33
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 31
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 30
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 30
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 28
- 125000004428 fluoroalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 26
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 21
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 20
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 15
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 15
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 7
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 6
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 claims description 5
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 101150024193 alp1 gene Proteins 0.000 claims description 3
- 239000010408 film Substances 0.000 description 96
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 49
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 43
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 42
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 41
- 238000000034 method Methods 0.000 description 40
- 239000000463 material Substances 0.000 description 34
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 34
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 34
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 30
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 24
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 15
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 15
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 13
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 description 13
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 125000005017 substituted alkenyl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 12
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 12
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 11
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 11
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 11
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 11
- 229910052769 Ytterbium Inorganic materials 0.000 description 10
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 10
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 10
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 10
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 10
- NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N ytterbium Chemical compound [Yb] NAWDYIZEMPQZHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 9
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 9
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 9
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 7
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 7
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- AFBZMKWCZFFWIC-HVEFNXCZSA-N (3s)-3-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2r)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-[[(2s)-2-amino-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-(1h-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-[ Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)C(O)=O)NC(=O)[C@H](CS)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)[C@@H](N)C(C)C)C1=CNC=N1 AFBZMKWCZFFWIC-HVEFNXCZSA-N 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical group C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N acetylacetonate Chemical compound CC(=O)[CH-]C(C)=O CUJRVFIICFDLGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 6
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 6
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical group N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 6
- AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxypent-3-en-2-one iridium Chemical compound [Ir].CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O.CC(O)=CC(C)=O AZFHXIBNMPIGOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002313 adhesive film Substances 0.000 description 5
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 5
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 229910052761 rare earth metal Inorganic materials 0.000 description 5
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 4
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 4
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 4
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 4
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 4
- PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M lithium fluoride Chemical compound [Li+].[F-] PQXKHYXIUOZZFA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N nonaoxidotritungsten Chemical compound O=[W]1(=O)O[W](=O)(=O)O[W](=O)(=O)O1 QGLKJKCYBOYXKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 4
- 150000002910 rare earth metals Chemical class 0.000 description 4
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 4
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 4
- 238000005011 time of flight secondary ion mass spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 238000002042 time-of-flight secondary ion mass spectrometry Methods 0.000 description 4
- 229910001930 tungsten oxide Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 4
- FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-(4-tert-butylphenyl)-5-[3-[5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]phenyl]-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=C(C=CC=2)C=2OC(=NN=2)C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)O1 FQJQNLKWTRGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-phenyl-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C(N1C=2C=CC=CC=2)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 ZVFQEOPUXVPSLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 3
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001454 anthracenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000005110 aryl thio group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000259 cinnolinyl group Chemical group N1=NC(=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 3
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 3
- 125000005509 dibenzothiophenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 3
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N lithium oxide Chemical compound [Li+].[Li+].[O-2] FUJCRWPEOMXPAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910001947 lithium oxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 3
- 125000004426 substituted alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,2-n,2-n-tetraphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IJVBYWCDGKXHKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n-diphenyl-4-n,4-n-bis[4-(n-phenylanilino)phenyl]benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 IYZMXHQDXZKNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C=12C=CC3=C(C=4C=CC=CC=4)C=C(C)N=C3C2=NC(C)=CC=1C1=CC=CC=C1 STTGYIUESPWXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline Chemical compound C12=CC=CN=C2C2=NC=CC=C2C2=C1NC(C=1C3=CC=CC=C3C=CC=1)=N2 NSMJMUQZRGZMQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001622 2-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C(*)C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 2
- 229910017073 AlLi Inorganic materials 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 2
- 241000720974 Protium Species 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N Tritium Chemical compound [3H] YZCKVEUIGOORGS-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001133 acceleration Effects 0.000 description 2
- 230000001464 adherent effect Effects 0.000 description 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000007860 aryl ester derivatives Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N barium oxide Chemical compound [Ba]=O QVQLCTNNEUAWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 150000001555 benzenes Chemical group 0.000 description 2
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 2
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 2
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 2
- GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L beryllium;benzo[h]quinolin-10-olate Chemical compound [Be+2].C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21.C1=CC=NC2=C3C([O-])=CC=CC3=CC=C21 GQVWHWAWLPCBHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K bis[(2-methylquinolin-8-yl)oxy]-(4-phenylphenoxy)alumane Chemical compound [Al+3].C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C([O-])C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC([O-])=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N butyl pbd Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)O1 XZCJVWCMJYNSQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 229910052805 deuterium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004988 dibenzothienyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=C(C21)C=CC=C3)* 0.000 description 2
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 2
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003983 fluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3CC12)* 0.000 description 2
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 2
- AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L hydroxy(oxo)manganese;manganese Chemical compound [Mn].O[Mn]=O.O[Mn]=O AMWRITDGCCNYAT-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001786 isothiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000040 m-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(=C1[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000002757 morpholinyl group Chemical group 0.000 description 2
- AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 AJNJGJDDJIBTBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N orlistat Chemical compound CCCCCCCCCCC[C@H](OC(=O)[C@H](CC(C)C)NC=O)C[C@@H]1OC(=O)[C@H]1CCCCCC AHLBNYSZXLDEJQ-FWEHEUNISA-N 0.000 description 2
- 125000001715 oxadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 125000004625 phenanthrolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12)* 0.000 description 2
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 125000001644 phenoxazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229920000078 poly(4-vinyltriphenylamine) Polymers 0.000 description 2
- 229920000172 poly(styrenesulfonic acid) Polymers 0.000 description 2
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003220 pyrenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000005493 quinolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 2
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 2
- NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N silver oxide Chemical compound [O-2].[Ag+].[Ag+] NDVLTYZPCACLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 description 2
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 2
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 2
- FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N tetrathiafulvalene Chemical compound S1C=CSC1=C1SC=CS1 FHCPAXDKURNIOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 2
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052722 tritium Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012795 verification Methods 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical class N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N (z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;iridium;2-phenylpyridine Chemical compound [Ir].C\C(O)=C\C(C)=O.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1.[C-]1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 IWZZBBJTIUYDPZ-DVACKJPTSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical group C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFAIJUNLCOQZSK-UHFFFAOYSA-N 1-n,1-n,4-n-triphenyl-4-n-(2-phenylphenyl)benzene-1,4-diamine Chemical group C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C(=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AFAIJUNLCOQZSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 1-n-[4-[4-(n-[4-(3-methyl-n-(3-methylphenyl)anilino)phenyl]anilino)phenyl]phenyl]-4-n,4-n-bis(3-methylphenyl)-1-n-phenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC(=CC=2)N(C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)C=2C=C(C)C=CC=2)=C1 SPDPTFAJSFKAMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004134 1-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])C2([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004343 1-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- VMAUSAPAESMXAB-UHFFFAOYSA-N 2,3-bis(4-fluorophenyl)quinoxaline Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N=C1C1=CC=C(F)C=C1 VMAUSAPAESMXAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVVGSPCXHRFDDR-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2S1 MVVGSPCXHRFDDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHGZVWOTJDLREY-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2O1 GHGZVWOTJDLREY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 2-[3,5-bis(1-phenylbenzimidazol-2-yl)phenyl]-1-phenylbenzimidazole Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=CC=C2N=C1C1=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2N(C3=CC=CC=C3N=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 GEQBRULPNIVQPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 2-n-(3-methylphenyl)-1-n,1-n,2-n-triphenylbenzene-1,2-diamine Chemical compound CC1=CC=CC(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C(=CC=CC=2)N(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 HONWGFNQCPRRFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPLRTWSLDSFET-UHFFFAOYSA-N 2-naphthalen-1-yl-5-phenyl-1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NN=C(C=2C3=CC=CC=C3C=CC=2)O1 PNPLRTWSLDSFET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004135 2-norbornyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C2([H])C([H])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])* 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C3=C4C=CC=CC4=C(C=4C=C5C=CC=CC5=CC=4)C4=CC=C(C=C43)C(C)(C)C)=CC=C21 OBAJPWYDYFEBTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRTDQSRHHHDWSQ-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-9-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N(C=2C=CC(=CC=2)C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=2C3=CC(=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C3=C1 GRTDQSRHHHDWSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 3-(4-tert-butylphenyl)-4-(4-ethylphenyl)-5-(4-phenylphenyl)-1,2,4-triazole Chemical compound C1=CC(CC)=CC=C1N1C(C=2C=CC(=CC=2)C(C)(C)C)=NN=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)C=C1 PZLZJGZGJHZQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 3-N,6-N,9-triphenyl-3-N,6-N-bis(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC(=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 TVMBOHMLKCZFFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 4-(4-anilinophenyl)-3-(3-methylphenyl)-n-phenylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C=2C(=CC=C(NC=3C=CC=CC=3)C=2)C=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 YACSIMLPPDISOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-n,n-diphenylaniline Polymers C1=CC(CCCC)=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 LGDCSNDMFFFSHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGHBHXZNXIDZIZ-UHFFFAOYSA-N 4-n-(9,10-diphenylanthracen-2-yl)-1-n,1-n,4-n-triphenylbenzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C2C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=CC=C1 HGHBHXZNXIDZIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 5-methyl-2-[4-[(e)-2-[4-(5-methyl-1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]ethenyl]phenyl]-1,3-benzoxazole Chemical compound CC1=CC=C2OC(C3=CC=C(C=C3)/C=C/C3=CC=C(C=C3)C=3OC4=CC=C(C=C4N=3)C)=NC2=C1 OKEZAUMKBWTTCR-AATRIKPKSA-N 0.000 description 1
- TYGSHIPXFUQBJO-UHFFFAOYSA-N 5-n,5-n,11-n,11-n-tetrakis(4-methylphenyl)tetracene-5,11-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C2=CC3=CC=CC=C3C(N(C=3C=CC(C)=CC=3)C=3C=CC(C)=CC=3)=C2C=C2C=CC=CC2=1)C1=CC=C(C)C=C1 TYGSHIPXFUQBJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 9,10-bis(3,5-diphenylphenyl)anthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC(C=2C=CC=CC=2)=CC(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=C(C=C(C=3)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)=C1 USIXUMGAHVBSHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 9,10-dinaphthalen-2-ylanthracene Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C2=CC3=CC=CC=C3C=C2)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 VIZUPBYFLORCRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 9,10-diphenylanthracene Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 FCNCGHJSNVOIKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYDYJZMSWNZYPW-UHFFFAOYSA-N 9,9-dimethyl-N-phenyl-N-(2-phenylphenyl)fluoren-2-amine Chemical group CC1(C)c2ccccc2-c2ccc(cc12)N(c1ccccc1)c1ccccc1-c1ccccc1 VYDYJZMSWNZYPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMFWPCTUTSVMLQ-UHFFFAOYSA-N 9-N,9-N,21-N,21-N-tetrakis(4-methylphenyl)-4,15-diphenylheptacyclo[12.10.1.13,7.02,12.018,25.019,24.011,26]hexacosa-1,3,5,7,9,11(26),12,14,16,18(25),19(24),20,22-tridecaene-9,21-diamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3[C]4C5=C(C=6C=CC=CC=6)C=CC6=CC(=CC([C]56)=C4C=C4C(C=5C=CC=CC=5)=CC=C2C=34)N(C=2C=CC(C)=CC=2)C=2C=CC(C)=CC=2)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 SMFWPCTUTSVMLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDCOSPFEMPUOFY-UHFFFAOYSA-N 9-phenyl-3-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazole Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=CC=C2)C2=C1C1=CC=C(C=2C=C3C4=CC=CC=C4N(C=4C=CC=CC=4)C3=CC=2)C=C1 DDCOSPFEMPUOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001316 Ag alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical group [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=C(C=C(C=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ZKHISQHQYQCSJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052691 Erbium Inorganic materials 0.000 description 1
- 108010043121 Green Fluorescent Proteins Proteins 0.000 description 1
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002879 Lewis base Substances 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002668 Pd-Cu Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 101100292548 Rattus norvegicus Adi1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229910052771 Terbium Inorganic materials 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N Titanium nitride Chemical compound [Ti]#N NRTOMJZYCJJWKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOOOWBRSCGHUSI-UHFFFAOYSA-N [Ir+3].C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 Chemical compound [Ir+3].C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1C1=NC2=CC=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 DOOOWBRSCGHUSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 Chemical compound [Pt+2].N1C(C=C2C(=C(CC)C(C=C3C(=C(CC)C(=C4)N3)CC)=N2)CC)=C(CC)C(CC)=C1C=C1C(CC)=C(CC)C4=N1 GBKYFASVJPZWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] Chemical compound [Sn+2]=O.[O-2].[In+3] AZWHFTKIBIQKCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUFKFXIFMLKZTD-UHFFFAOYSA-N [Tb+3].N1=CC=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12 Chemical compound [Tb+3].N1=CC=CC2=CC=C3C=CC=NC3=C12 SUFKFXIFMLKZTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N [azido(phenoxy)phosphoryl]oxybenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(N=[N+]=[N-])OC1=CC=CC=C1 SORGEQQSQGNZFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000641 acridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003670 adamantan-2-yl group Chemical group [H]C1([H])C(C2([H])[H])([H])C([H])([H])C3([H])C([*])([H])C1([H])C([H])([H])C2([H])C3([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-N aluminum;2-methylquinolin-8-ol;4-phenylphenol Chemical compound [Al+3].C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC=C(O)C2=NC(C)=CC=C21.C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1 UFVXQDWNSAGPHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPJHCHQZABSXMJ-UHFFFAOYSA-N aluminum;quinolin-8-ol Chemical compound [Al+3].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MPJHCHQZABSXMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000004604 benzisothiazolyl group Chemical group S1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004603 benzisoxazolyl group Chemical group O1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- JZOIZKBKSZMVRV-UHFFFAOYSA-N benzo(a)triphenylene Chemical group C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C(C=CC=C3)C3=C21 JZOIZKBKSZMVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000499 benzofuranyl group Chemical group O1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001164 benzothiazolyl group Chemical group S1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004196 benzothienyl group Chemical group S1C(=CC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000004541 benzoxazolyl group Chemical group O1C(=NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000000319 biphenyl-4-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1C1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- JUPMBRMEHSUGLE-UHFFFAOYSA-N butenyl Chemical compound CCC=[CH] JUPMBRMEHSUGLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- 150000001717 carbocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010406 cathode material Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004802 cyanophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 125000005299 dibenzofluorenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=C3C(=C4C=5C=CC=CC5CC4=C21)C=CC=C3)* 0.000 description 1
- NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N dibenzoylmethane Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 NZZIMKJIVMHWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N dipyrazino[2,3-f:2',3'-h]quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile Chemical compound C12=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=NC(C#N)=C(C#N)N=C2C2=C1N=C(C#N)C(C#N)=N2 DKHNGUNXLDCATP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 1
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 1
- UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N erbium Chemical compound [Er] UYAHIZSMUZPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- LNBHUCHAFZUEGJ-UHFFFAOYSA-N europium(3+) Chemical compound [Eu+3] LNBHUCHAFZUEGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N europium(3+) 1,10-phenanthroline Chemical compound [Eu+3].c1cnc2c(c1)ccc1cccnc21 ADHNFLCTOCFIFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 150000002219 fluoranthenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000003914 fluoranthenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC=C4C1=C23)* 0.000 description 1
- 150000002220 fluorenes Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000449 hafnium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N hafnium(4+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[Hf+4] WIHZLLGSGQNAGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006343 heptafluoro propyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004770 highest occupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003453 indazolyl group Chemical group N1N=C(C2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002484 inorganic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007733 ion plating Methods 0.000 description 1
- MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N iridium(3+) Chemical compound [Ir+3] MILUBEOXRNEUHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005990 isobenzothienyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000904 isoindolyl group Chemical group C=1(NC=C2C=CC=CC12)* 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 125000005956 isoquinolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007527 lewis bases Chemical class 0.000 description 1
- SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N lithium;quinolin-8-ol Chemical group [Li].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 SKEDXQSRJSUMRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M lithium;quinolin-8-olate Chemical compound [Li+].C1=CN=C2C([O-])=CC=CC2=C1 FQHFBFXXYOQXMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004768 lowest unoccupied molecular orbital Methods 0.000 description 1
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 description 1
- CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N magnesium oxide Inorganic materials [Mg]=O CPLXHLVBOLITMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000395 magnesium oxide Substances 0.000 description 1
- AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N magnesium;oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Mg+2] AXZKOIWUVFPNLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- HCBPHBQMSDVIPZ-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexatriene Chemical compound CC1=CC=C=C[CH]1 HCBPHBQMSDVIPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHYAIWZUUQSEGU-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexatriene Chemical compound CC1=C=CC=C[CH]1 VHYAIWZUUQSEGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 229910000476 molybdenum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 WOYDRSOIBHFMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N n,9-diphenyl-n-[4-(10-phenylanthracen-9-yl)phenyl]carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C3=CC=CC=C3N(C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(C=2C3=CC=CC=C3C(C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=2)C=C1 BBNZOXKLBAWRSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDUSHWIEHHFTJD-UHFFFAOYSA-N n,n-diphenyl-2-[2-(n-phenylanilino)phenyl]aniline Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C(=CC=CC=1)C=1C(=CC=CC=1)N(C=1C=CC=CC=1)C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QDUSHWIEHHFTJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUGSVDXBPQUXKX-UHFFFAOYSA-N n-[9,10-bis(2-phenylphenyl)anthracen-2-yl]-n,9-diphenylcarbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N(C=1C=C2C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=C3C=CC=CC3=C(C=3C(=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C2=CC=1)C1=CC=C(N(C=2C=CC=CC=2)C=2C3=CC=CC=2)C3=C1 KUGSVDXBPQUXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N n-naphthalen-1-yl-9-phenyl-n-(9-phenylcarbazol-3-yl)carbazol-3-amine Chemical compound C1=CC=CC=C1N1C2=CC=C(N(C=3C=C4C5=CC=CC=C5N(C=5C=CC=CC=5)C4=CC=3)C=3C4=CC=CC=C4C=CC=3)C=C2C2=CC=CC=C21 COVCYOMDZRYBNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004767 nitrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N oxomolybdenum Chemical compound [Mo]=O PQQKPALAQIIWST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N oxorhenium Chemical compound [Re]=O DYIZHKNUQPHNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);tantalum(5+) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Ta+5].[Ta+5] BPUBBGLMJRNUCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N oxygen(2-);zirconium(4+) Chemical compound [O-2].[O-2].[Zr+4] RVTZCBVAJQQJTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003933 pentacenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 description 1
- 150000002987 phenanthrenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000004934 phenanthridinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC=C3C=CC=CC3=C12)* 0.000 description 1
- 125000001791 phenazinyl group Chemical group C1(=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C12)* 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000206 photolithography Methods 0.000 description 1
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001230 polyarylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001184 polypeptide Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003373 pyrazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N pyrazol-1-yloxyboronic acid Chemical compound OB(O)ON1C=CC=N1 VLRICFVOGGIMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 125000001567 quinoxalinyl group Chemical group N1=C(C=NC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 229910003449 rhenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001925 ruthenium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N ruthenium(iv) oxide Chemical compound O=[Ru]=O WOCIAKWEIIZHES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTGQALLALWYDJH-WYHSTMEOSA-N scopolamine hydrobromide Chemical compound Br.C1([C@@H](CO)C(=O)OC2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 WTGQALLALWYDJH-WYHSTMEOSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical group 0.000 description 1
- 229910001923 silver oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910001936 tantalum oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N terbium atom Chemical compound [Tb] GZCRRIHWUXGPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003518 tetracenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000001935 tetracenyl group Chemical group C1(=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C12)* 0.000 description 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N thenoyltrifluoroacetone Chemical compound FC(F)(F)C(=O)CC(=O)C1=CC=CS1 TXBBUSUXYMIVOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 125000004306 triazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001425 triazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 125000005580 triphenylene group Chemical group 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 1
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001834 xanthenyl group Chemical group C1=CC=CC=2OC3=CC=CC=C3C(C12)* 0.000 description 1
- OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[Zn+2].[O-2].[In+3] OYQCBJZGELKKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N zinc indium(3+) oxygen(2-) Chemical compound [O--].[Zn++].[In+3] YVTHLONGBIQYBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-N zinc;quinolin-8-ol Chemical compound [Zn+2].C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1.C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 HTPBWAPZAJWXKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001928 zirconium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/16—Deposition of organic active material using physical vapour deposition [PVD], e.g. vacuum deposition or sputtering
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/622—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing four rings, e.g. pyrene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/14—Carrier transporting layers
- H10K50/15—Hole transporting layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/623—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing five rings, e.g. pentacene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/624—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing six or more rings
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/625—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing at least one aromatic ring having 7 or more carbon atoms, e.g. azulene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/633—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising polycyclic condensed aromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
- H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/655—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only sulfur as heteroatom
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/17—Carrier injection layers
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
技术领域
本发明涉及混合物、有机电致发光元件和电子设备。
背景技术
若对有机电致发光元件(以下有时称为“有机EL元件”)施加电压,则从阳极向发光层注入空穴,并且从阴极向发光层注入电子。然而,在发光层中,所注入的空穴和电子发生复合而形成激子。此时,根据电子自旋的统计规律,单重态激子以25%的比例生成,以及三重态激子以75%的比例生成。
有机EL元件被应用于移动电话和电视等全彩显示器。为了实现有机EL元件的性能提高,对用于有机EL元件的化合物进行了各种研究(例如参见专利文献1)。作为有机EL元件的性能,例如可以举出:亮度、发光波长、色度、发光效率、驱动电压和寿命。
如专利文献1~6所述的有机EL元件所示,包含发光层以外的有机层的有机EL元件已广为人知。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开2015-65248号公报
专利文献2:国际公开第2013/051234号
专利文献3:日本专利第6126760号公报
专利文献4:日本专利第5507057号号公报
专利文献5:国际公开第2018/221871号
专利文献6:中国专利申请公开第109928894号说明书
发明内容
发明要解决的问题
例如,专利文献1记载了利用蒸镀法进行空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层和电子注入性电极的成膜的方法。如此,作为有机EL元件中的有机层的成膜方法,使用蒸镀法和溅射法等干式成膜法。
专利文献1中,在进行空穴注入层的成膜时,使用具有多个氰基的稠合化合物。
可是,在使用专利文献1所述的稠合化合物利用干式成膜法进行空穴注入层的成膜时,有时不仅在成膜对象的基板等支撑体上,而且在成膜装置内形成膨松的附着膜。如此,根据构成有机层的有机化合物的种类,有时在成膜装置内形成膨松的附着膜。若膨松的附着膜在成膜装置内形成,则气化后的有机材料朝向基板等支撑体的路径变窄,或者被堵塞,变得难以在所期望的区域选择性地附着有机化合物。
因此,在成膜装置内形成膨松的附着膜时,需要停止成膜并除去附着膜,有机EL元件的生产效率下降。
本发明的目的在于提供一种混合物,所述混合物在利用干式成膜法形成有机EL元件的有机层时,能够抑制膨松的附着膜的形成。
另外,本发明的目的还在于提供具有使用该混合物成膜而成的有机层的有机电致发光元件、以及搭载了该有机电致发光元件的电子设备。
用于解决问题的手段
本发明的一个方案涉及的混合物含有第一化合物和第二化合物,上述第一化合物包含下述通式(11)所示的第一环结构和下述通式(12)所示的第二环结构中的至少任一者,上述第二化合物为下述通式(21)所示的化合物或下述通式(22)所示的化合物,在上述混合物中,上述第一化合物和上述第二化合物的合计质量MT与上述第二化合物的质量M2满足下述数学式(数1)的关系。
0.1≤≤(M2/MT)×100…(数1)
【化1】
(上述通式(11)所示的第一环结构在上述第一化合物的分子中与取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环和取代或未取代的成环原子数5~50的杂环中的至少任一个环结构稠合、
=X10所示的结构由下述通式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或(11m)表示。)
【化2】
【化3】
(上述通式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或(11m)中,R11~R14以及R111~R120各自独立地为
氢原子、
卤素原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
(在上述通式(12)中,X1~X5各自独立地为
氮原子、
与R15键合的碳原子、或者
与上述第一化合物的分子中的其他原子键合的碳原子,
X1~X5之中至少1个为与上述第一化合物的分子中的其他原子键合的碳原子,
R15选自由
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
羧基、
取代或未取代的酯基、
取代或未取代的氨甲酰基、
硝基、和
取代或未取代的硅氧烷基组成的组,
在R15存在多个时,多个R15相互相同或不同。)
【化4】
(在上述通式(21)和通式(22)中,
LA1、LB1、LC1、LA2、LB2、LC2和LD2各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
n2为1、2、3或4,
在n2为1时,LE2为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在n2为2、3或4时,多个LE2相互相同或不同,
在n2为2、3或4时,多个LE2
相互键合而形成取代或未取代的单环,或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的LE2为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
A1、B1、C1、A2、B2、C2和D2各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(R’901)(R’902)(R’903),
R’901、R’902和R’903各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R’901存在多个时,多个R’901相互相同或不同,
在R’902存在多个时,多个R’902相互相同或不同,
在R’903存在多个时,多个R’903相互相同或不同。)
(上述第一化合物和上述第二化合物中,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个时,多个R901相互相同或不同,
在R902存在多个时,多个R902相互相同或不同,
在R903存在多个时,多个R903相互相同或不同,
在R904存在多个时,多个R904相互相同或不同,
在R905存在多个时,多个R905相互相同或不同,
在R906存在多个时,多个R906相互相同或不同,
在R907存在多个时,多个R907相互相同或不同。)
本发明的一个方案涉及的有机电致发光元件具有阳极、阴极以及含有第一化合物和第二化合物的有机层,上述第一化合物包含上述通式(11)所示的第一环结构和上述通式(12)所示的第二环结构中的至少任一者,上述第二化合物为上述通式(21)所示的化合物或上述通式(22)所示的化合物,在上述有机层中,上述第一化合物和上述第二化合物的合计质量WT与上述第二化合物的质量W2满足下述数学式(数2)的关系。
0.1≤(W2/WT)×100…(数2)
根据本发明的一个方案,提供一种搭载了上述的本发明的一个方案涉及的有机电致发光元件的电子设备。
根据本发明的一个方案,可以提供一种混合物,所述混合物在利用干式成膜法形成有机EL元件的有机层时,能够抑制膨松的附着膜的形成。
另外,根据本发明的一个方案,可以提供具有使用该混合物成膜而成的有机层的有机电致发光元件、以及搭载了该有机电致发光元件的电子设备。
附图说明
图1为表示本发明的一个实施方式涉及的有机电致发光元件的一例的大致构成的图。
图2A为使用实施例1涉及的混合物成膜而成的有机层的截面SEM像。
图2B为比较例1涉及的有机层的截面SEM像。
图3A为使用实施例2涉及的混合物成膜而成的有机层的截面SEM像。
图3B为使用实施例3涉及的混合物成膜而成的有机层的截面SEM像。
图4为使用实施例7涉及的混合物成膜而成的有机层的截面SEM像。
图5为使用实施例8涉及的混合物成膜而成的有机层的截面SEM像。
图6为使用实施例9涉及的混合物成膜而成的有机层的截面SEM像。
图7为使用实施例10涉及的混合物成膜而成的有机层的截面SEM像。
图8为使用实施例11涉及的混合物成膜而成的有机层的截面SEM像。
图9为使用实施例12涉及的混合物成膜而成的有机层的截面SEM像。
图10为使用实施例13涉及的混合物成膜而成的有机层的截面SEM像。
图11A为比较例3涉及的有机层的截面SEM像。
图11B为比较例4涉及的有机层的截面SEM像。
图12为比较例5涉及的有机层的截面SEM像。
具体实施方式
[定义]
在本说明书中,氢原子是指中子数不同的同位素,即包括氕(protium)、氘(deuterium)、和氚(tritium)。
在本说明书中,成环碳数表示原子以环状键合而成的结构的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的碳原子的数量。该环被取代基取代时,取代基中包含的碳不包括在成环碳数以内。对于以下记述的“成环碳数”,只要没有特别记述就是同样的。例如,苯环的成环碳数为6,萘环的成环碳数为10,吡啶环的成环碳数为5,呋喃环的成环碳数为4。另外,例如9,9-二苯基芴基的成环碳数为13,9,9’-螺双芴基的成环碳数为25。
另外,在苯环上取代有作为取代基的例如烷基时,该烷基的碳数不包括在苯环的成环碳数以内。因此,取代有烷基的苯环的成环碳数为6。另外,在萘环上取代有作为取代基的例如烷基时,该烷基的碳数不包括在萘环的成环碳数以内。因此,取代有烷基的萘环的成环碳数为10。
在本说明书中,成环原子数表示原子以环状键合而成的结构(例如单环、稠环、和集合环)的化合物(例如单环化合物、稠环化合物、桥环化合物、碳环化合物和杂环化合物)的构成该环自身的原子的数量。不构成环的原子(例如将构成环的原子的连接键封端的氢原子)、该环被取代基取代时的取代基中包含的原子不包括在成环原子数以内。对于以下记述的“成环原子数”,只要没有特别记述就是同样的。例如吡啶环的成环原子数为6,喹唑啉环的成环原子数为10,呋喃环的成环原子数为5。例如在吡啶环上键合的氢原子、或者构成取代基的原子的数量不包括在吡啶成环原子数的数量以内。因此,键合有氢原子或取代基的吡啶环的成环原子数为6。另外,例如在喹唑啉环的碳原子上键合的氢原子、或者构成取代基的原子不包括在喹唑啉环的成环原子数的数量以内。因此,键合有氢原子或取代基的喹唑啉环的成环原子数为10。
在本说明书中,“取代或未取代的碳数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“碳数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的碳数,不包括经取代时的取代基的碳数。此处,“YY”比“XX”更大,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,“取代或未取代的原子数XX~YY的ZZ基”这样的表述中的“原子数XX~YY”表示ZZ基为未取代时的原子数,不包括经取代时的取代基的原子数。此处,“YY”比“XX”更大,“XX”是指1以上的整数,“YY”是指2以上的整数。
在本说明书中,“取代或未取代的ZZ基”这种表述时的“未取代”是指ZZ基中的氢原子未置换为取代基。
另外,在本说明书中,“取代或未取代的ZZ基”这种表述时的“取代”是指,ZZ基中的1个以上的氢原子置换为取代基。“被AA基取代的BB基”这种表述时的“取代”也同样地是指,BB基中的1个以上的氢原子置换为AA基。
·“本说明书中记载的取代基”
以下,对本说明书中记载的取代基进行说明。
本说明书中记载的“未取代的芳基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的杂环基”的成环原子数只要在本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
本说明书中记载的“未取代的烯基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的炔基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为2~50,优选为2~20,更优选为2~6。
本说明书中记载的“未取代的环烷基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为3~50,优选为3~20,更优选为3~6。
本说明书中记载的“未取代的亚芳基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
本说明书中记载的“未取代的二价杂环基”的成环原子数只要在本说明书中没有另行记载,则为5~50,优选为5~30,更优选为5~18。
本说明书中记载的“未取代的亚烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“取代或未取代的芳基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的芳基”的具体例(具体例组G1),可以举出以下的未取代的芳基(具体例组G1A)和取代的芳基(具体例组G1B)等。(此处,未取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“未取代的芳基”的情况,取代的芳基是指“取代或未取代的芳基”为“取代的芳基”的情况。)以下,在仅表示为“芳基”时,包括“未取代的芳基”和“取代的芳基”两者。
“取代的芳基”是指,“未取代的芳基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的芳基”,可以举出例如下述具体例组G1A的“未取代的芳基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团、和下述具体例组G1B的取代的芳基的例子等。需要说明的是,此处列举的“未取代的芳基”的例子、和“取代的芳基”的例子仅为举例而已,本说明书中记载的“取代的芳基”也包括“取代的芳基”中的芳基自身的碳原子上键合的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和“取代的芳基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
·未取代的芳基(具体例组G1A):
苯基、
对联苯基、
间联苯基、
邻联苯基、
对三联苯-4-基、
对三联苯-3-基、
对三联苯-2-基、
间三联苯-4-基、
间三联苯-3-基、
间三联苯-2-基、
邻三联苯-4-基、
邻三联苯-3-基、
邻三联苯-2-基、
1-萘基、
2-萘基、
蒽基、
苯并蒽基、
菲基、
苯并菲基、
非那烯基、
芘基、
三亚苯基、
苯并三亚苯基、
并四苯基、
并五苯基、
芴基、
9,9’-螺双芴基、
苯并芴基、
二苯并芴基、
荧蒽基、
苯并荧蒽基、
苝基、和
下述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构所衍生的一价芳基。
【化5】
【化6】
上述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构所衍生的一价芳基是指,从上述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构除去1个氢原子而得到的基团。
·取代的芳基(具体例组G1B):
邻甲苯基、
间甲苯基、
对甲苯基、
对二甲苯基、
间二甲苯基、
邻二甲苯基、
对异丙基苯基、
间异丙基苯基、
邻异丙基苯基、
对叔丁基苯基、
间叔丁基苯基、
邻叔丁基苯基、
3,4,5-三甲基苯基、
9,9-二甲基芴基、
9,9-二苯基芴基
9,9-二(4-甲基苯基)芴基、
9,9-二(4-异丙基苯基)芴基、
9,9-二(4-叔丁基苯基)芴基、
氰基苯基、
三苯基甲硅烷基苯基、
三甲基甲硅烷基苯基、
苯基萘基、
萘基苯基、和
上述通式(TEMP-1)~(TEMP-15)所示的环结构所衍生的一价基团的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。
·“取代或未取代的杂环基”
本说明书中记载的“杂环基”是成环原子中包含至少1个杂原子的环状的基团。作为杂原子的具体例,可以举出氮原子、氧原子、硫原子、硅原子、磷原子、和硼原子。
本说明书中记载的“杂环基”是单环的基团,或者稠环的基团。
本说明书中记载的“杂环基”是芳香族杂环基,或者非芳香族杂环基。
作为本说明书中记载的“取代或未取代的杂环基”的具体例(具体例组G2),可以举出以下的未取代的杂环基(具体例组G2A)、和取代的杂环基(具体例组G2B)等。(此处,未取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“未取代的杂环基”的情况,取代的杂环基是指“取代或未取代的杂环基”为“取代的杂环基”的情况。)以下,仅表述为“杂环基”时,包括“未取代的杂环基”和“取代的杂环基”两者。
“取代的杂环基”是指“未取代的杂环基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。“取代的杂环基”的具体例可以举出下述具体例组G2A的“未取代的杂环基”的氢原子经取代后的基团、和下述具体例组G2B的取代的杂环基的例子等。需要说明的是,此处列举的“未取代的杂环基”的例子、“取代的杂环基”的例子仅为举例而已,本说明书中记载的“取代的杂环基”也包括“取代的杂环基”中的杂环基自身的碳原子上键合的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和“取代的杂环基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
具体例组G2A例如包括以下的包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1)、包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2)、包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3)、和下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构所衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)。
具体例组G2B例如包括以下的包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1)、包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2)、包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3)、和下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构所衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团(具体例组G2B4)。
·包含氮原子的未取代的杂环基(具体例组G2A1):
吡咯基、
咪唑基、
吡唑基、
三唑基、
四唑基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
吡啶基、
哒嗪基、
嘧啶基、
吡嗪基、
三嗪基、
吲哚基、
异吲哚基、
吲嗪基、
喹嗪基、
喹啉基、
异喹啉基、
噌啉基、
酞嗪基、
喹唑啉基、
喹喔啉基、
苯并咪唑基、
吲唑基、
菲咯啉基、
菲啶基、
吖啶基、
吩嗪基、
咔唑基、
苯并咔唑基、
吗啉基、
吩噁嗪基、
吩噻嗪基、
氮杂咔唑基、和二氮杂咔唑基。
·包含氧原子的未取代的杂环基(具体例组G2A2):
呋喃基、
噁唑基、
异噁唑基、
噁二唑基、
呫吨基、
苯并呋喃基、
异苯并呋喃基、
二苯并呋喃基、
萘并苯并呋喃基、
苯并噁唑基、
苯并异噁唑基、
吩噁嗪基、
吗啉基、
二萘并呋喃基、
氮杂二苯并呋喃基、
二氮杂二苯并呋喃基、
氮杂萘并苯并呋喃基、和
二氮杂萘并苯并呋喃基。
·包含硫原子的未取代的杂环基(具体例组G2A3):
噻吩基、
噻唑基、
异噻唑基、
噻二唑基、
苯并噻吩基、
异苯并噻吩基、
二苯并噻吩基、
萘并苯并噻吩基、
苯并噻唑基、
苯并异噻唑基、
吩噻嗪基、
二萘并噻吩基、
氮杂二苯并噻吩基、
二氮杂二苯并噻吩基、
氮杂萘并苯并噻吩基、和
二氮杂萘并苯并噻吩基。
·下述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构所衍生的一价杂环基(具体例组G2A4):
【化7】
【化8】
上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA各自独立地为氧原子、硫原子、NH、或者CH2。其中,XA和YA之中至少1个为氧原子、硫原子、或者NH。
上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构所衍生的一价杂环基(具体例组G2A4)是从上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构除去1个氢原子而得到的基团。上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)中,XA和YA的至少任一者为NH或CH2时,上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构所衍生的一价杂环基包括在这些NH或CH2除去1个氢原子而得到的基团。
·包含氮原子的取代的杂环基(具体例组G2B1):
(9-苯基)咔唑基、
(9-联苯基)咔唑基、
(9-苯基)苯基咔唑基、
(9-萘基)咔唑基、
二苯基咔唑-9-基、
苯基咔唑-9-基、
甲基苯并咪唑基、
乙基苯并咪唑基、
苯基三嗪基、
联苯基三嗪基、
二苯基三嗪基、
苯基喹唑啉基、和
联苯基喹唑啉基。
·包含氧原子的取代的杂环基(具体例组G2B2):
苯基二苯并呋喃基、
甲基二苯并呋喃基、
叔丁基二苯并呋喃基、和
螺[9H-呫吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·包含硫原子的取代的杂环基(具体例组G2B3):
苯基二苯并噻吩基、
甲基二苯并噻吩基、
叔丁基二苯并噻吩基、和
螺[9H-噻吨-9,9’-[9H]芴]的一价残基。
·上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构所衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团(具体例组G2B4):
上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构所衍生的一价杂环基的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团是指,这些上述通式(TEMP-16)~(TEMP-33)所示的环结构的骨架的碳原子上键合的1个以上的氢原子置换为取代基的情况,或者XA和YA的至少任一者为NH或CH2且这些NH或CH2中的1个以上的氢原子置换为取代基的情况。
·“取代或未取代的烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烷基”的具体例(具体例组G3),可以举出以下的未取代的烷基(具体例组G3A)和取代的烷基(具体例组G3B)。(此处,未取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“未取代的烷基”的情况,取代的烷基是指“取代或未取代的烷基”为“取代的烷基”的情况。)以下,仅表述为“烷基”时,包括“未取代的烷基”和“取代的烷基”两者。
“取代的烷基”是指“未取代的烷基”中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烷基”(具体例组G3A)中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团、和取代的烷基(具体例组G3B)的例子等。在本说明书中,“未取代的烷基”中的烷基是指链状的烷基。因此,“未取代的烷基”包括为直链的“未取代的烷基”、和为支链状的“未取代的烷基”。需要说明的是,此处列举的“未取代的烷基”的例子、“取代的烷基”的例子仅为举例而已,本说明书中记载的“取代的烷基”也包括“取代的烷基”中的烷基自身的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和“取代的烷基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
·未取代的烷基(具体例组G3A):
甲基、
乙基、
正丙基、
异丙基、
正丁基、
异丁基、
仲丁基、和
叔丁基。
·取代的烷基(具体例组G3B):
七氟丙基(包括异构体)、
五氟乙基、
2,2,2-三氟乙基、和
三氟甲基。
·“取代或未取代的烯基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的烯基”的具体例(具体例组G4),可以举出以下的未取代的烯基(具体例组G4A)、和取代的烯基(具体例组G4B)等。(此处,未取代的烯基是指“取代或未取代的烯基”为“未取代的烯基”的情况,“取代的烯基”是指“取代或未取代的烯基”为“取代的烯基”的情况。)以下,仅表述为“烯基”时,包括“未取代的烯基”和“取代的烯基”两者。
“取代的烯基”是指“未取代的烯基”中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的烯基”的具体例,可以举出下述的“未取代的烯基”(具体例组G4A)具有取代基的基团、和取代的烯基(具体例组G4B)的例子等。需要说明的是,此处列举的“未取代的烯基”的例子、“取代的烯基”的例子仅为举例而已,本说明书中记载的“取代的烯基”也包括“取代的烯基”中的烯基自身的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和“取代的烯基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
·未取代的烯基(具体例组G4A):
乙烯基、
烯丙基、
1-丁烯基、
2-丁烯基、和
3-丁烯基。
·取代的烯基(具体例组G4B):
1,3-丁二烯基、
1-甲基乙烯基、
1-甲基烯丙基、
1,1-二甲基烯丙基、
2-甲基烯丙基、和
1,2-二甲基烯丙基。
·“取代或未取代的炔基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的炔基”的具体例(具体例组G5),可以举出以下的未取代的炔基(具体例组G5A)等。(此处,未取代的炔基是指“取代或未取代的炔基”为“未取代的炔基”的情况。)以下,仅表述为“炔基”时,包括“未取代的炔基”和“取代的炔基”两者。
“取代的炔基”是指“未取代的炔基”中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的炔基”的具体例,可以举出下述的“未取代的炔基”(具体例组G5A)中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团等。
·未取代的炔基(具体例组G5A):
乙炔基
·“取代或未取代的环烷基”
作为本说明书中记载的“取代或未取代的环烷基”的具体例(具体例组G6),可以举出以下的未取代的环烷基(具体例组G6A)、和取代的环烷基(具体例组G6B)等。(此处,未取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“未取代的环烷基”的情况,取代的环烷基是指“取代或未取代的环烷基”为“取代的环烷基”的情况。)以下,仅表述为“环烷基”时,包括“未取代的环烷基”和“取代的环烷基”两者。
“取代的环烷基”是指“未取代的环烷基”中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。作为“取代的环烷基”的具体例,可以举出下述的“未取代的环烷基”(具体例组G6A)中的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团、和取代的环烷基(具体例组G6B)的例子等。需要说明的是,此处列举的“未取代的环烷基”的例子、“取代的环烷基”的例子仅为举例而已,本说明书中记载的“取代的环烷基”也包括“取代的环烷基”中的环烷基自身的碳原子上键合的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团、和“取代的环烷基”中的取代基的氢原子进一步置换为取代基后的基团。
·未取代的环烷基(具体例组G6A):
环丙基、
环丁基、
环戊基、
环己基、
1-金刚烷基、
2-金刚烷基、
1-降冰片基、和
2-降冰片基。
·取代的环烷基(具体例组G6B):
4-甲基环己基。
·“-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团”
作为本说明书中记载的-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团的具体例(具体例组G7),可以举出
-Si(G1)(G1)(G1)、
-Si(G1)(G2)(G2)、
-Si(G1)(G1)(G2)、
-Si(G2)(G2)(G2)、
-Si(G3)(G3)(G3)、和
-Si(G6)(G6)(G6)。
此处,
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
-Si(G1)(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G1)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G1)(G1)(G2)中的多个G1相互相同或不同。
-Si(G2)(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-Si(G6)(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同。
·“-O-(R904)所示的基团”
作为本说明书中记载的-O-(R904)所示的基团的具体例(具体例组G8),可以举出
-O(G1)、
-O(G2)、
-O(G3)、和
-O(G6)。
此处,
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
·“-S-(R905)所示的基团”
作为本说明书中记载的-S-(R905)所示的基团的具体例(具体例组G9),可以举出
-S(G1)、
-S(G2)、
-S(G3)、和
-S(G6)。
此处,
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
·“-N(R906)(R907)所示的基团”
作为本说明书中记载的-N(R906)(R907)所示的基团的具体例(具体例组G10),可以举出
-N(G1)(G1)、
-N(G2)(G2)、
-N(G1)(G2)、
-N(G3)(G3)、和
-N(G6)(G6)。
此处,
G1为具体例组G1中记载的“芳基”。
G2为具体例组G2中记载的“杂环基”。
G3为具体例组G3中记载的“烷基”。
G6为具体例组G6中记载的“环烷基”。
-N(G1)(G1)中的多个G1相互相同或不同。
-N(G2)(G2)中的多个G2相互相同或不同。
-N(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。
-N(G6)(G6)中的多个G6相互相同或不同
·“卤素原子”
作为本说明书中记载的“卤素原子”的具体例(具体例组G11),可以举出氟原子、氯原子、溴原子、和碘原子等。
·“取代或未取代的氟代烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的氟代烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的至少1个的氢原子置换为氟原子后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的所有氢原子被氟原子置换后的基团(全氟基团)。“未取代的氟代烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的氟代烷基”是指“氟代烷基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的氟代烷基”也包括“取代的氟代烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和“取代的氟代烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步置换为取代基后的基团。作为“未取代的氟代烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子置换为氟原子后的基团的例子等。
·“取代或未取代的卤烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的卤烷基”是指“取代或未取代的烷基”中的至少1个的氢原子置换为卤素原子后的基团,也包括“取代或未取代的烷基”中的所有氢原子被卤素原子置换后的基团。“未取代的卤烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。“取代的卤烷基”是指“卤烷基”的1个以上的氢原子置换为取代基后的基团。需要说明的是,本说明书中记载的“取代的卤烷基”也包括“取代的卤烷基”中的烷基链的碳原子上键合的1个以上的氢原子进一步置换为取代基后的基团、和“取代的卤烷基”中的取代基的1个以上的氢原子进一步置换为取代基后的基团。作为“未取代的卤烷基”的具体例,可以举出上述“烷基”(具体例组G3)中的1个以上的氢原子置换为卤素原子后的基团的例子等。卤烷基有时也称为卤代烷基。
·“烷氧基”
作为本说明书中记载的“烷氧基”的具体例,为-O(G3)所示的基团,此处,G3为具体例组G3中记载的“烷基”。“未取代的烷氧基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“烷硫基”
作为本说明书中记载的“烷硫基”的具体例,为-S(G3)所示的基团,此处,G3为具体例组G3中记载的“烷基”。“未取代的烷硫基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~30,更优选为1~18。
·“芳氧基”
作为本说明书中记载的“芳氧基”的具体例,为-O(G1)所示的基团,此处,G1为具体例组G1中记载的“芳基”。“未取代的芳氧基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“芳硫基”
作为本说明书中记载的“芳硫基”的具体例,为-S(G1)所示的基团,此处,G1为具体例组G1中记载的“芳基”。“未取代的芳硫基”的成环碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为6~50,优选为6~30,更优选为6~18。
·“三烷基甲硅烷基”
作为本说明书中记载的“三烷基甲硅烷基”的具体例,为-Si(G3)(G3)(G3)所示的基团,此处,G3为具体例组G3中记载的“烷基”。-Si(G3)(G3)(G3)中的多个G3相互相同或不同。“三烷基甲硅烷基”的各烷基的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为1~50,优选为1~20,更优选为1~6。
·“芳烷基”
作为本说明书中记载的“芳烷基”的具体例,为-(G3)-(G1)所示的基团,此处,G3为具体例组G3中记载的“烷基”,G1为具体例组G1中记载的“芳基”。因此,“芳烷基”为“烷基”的氢原子置换为作为取代基的“芳基”后的基团,为“取代的烷基”的一个方案。“未取代的芳烷基”是经“未取代的芳基”取代的“未取代的烷基”,“未取代的芳烷基”的碳数只要在本说明书中没有另行记载,则为7~50,优选为7~30,更优选为7~18。
作为“芳烷基”的具体例,可以举出苄基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、1-苯基异丙基、2-苯基异丙基、苯基叔丁基、α-萘基甲基、1-α-萘基乙基、2-α-萘基乙基、1-α-萘基异丙基、2-α-萘基异丙基、β-萘基甲基、1-β-萘基乙基、2-β-萘基乙基、1-β-萘基异丙基、和2-β-萘基异丙基等。
本说明书中记载的取代或未取代的芳基只要在本说明书中没有另行记载,则优选为苯基、对联苯基、间联苯基、对联苯基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、间三联苯-4-基、间三联苯-3-基、间三联苯-2-基、对三联苯-4-基、对三联苯-3-基、对三联苯-2-基、1-萘基、2-萘基、蒽基、菲基、芘基、基、三亚苯基、芴基、9,9’-螺双芴基、9,9-二甲基芴基、和9,9-二苯基芴基等。
本说明书中记载的取代或未取代的杂环基只要在本说明书中没有另行记载,则优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、菲咯啉基、咔唑基(1-咔唑基、2-咔唑基、3-咔唑基、4-咔唑基、或者9-咔唑基)、苯并咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、二苯并呋喃基、萘并苯并呋喃基、氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并苯并噻吩基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并噻吩基、(9-苯基)咔唑基((9-苯基)咔唑-1-基、(9-苯基)咔唑-2-基、(9-苯基)咔唑-3-基、或者(9-苯基)咔唑-4-基)、(9-联苯基)咔唑基、(9-苯基)苯基咔唑基、二苯基咔唑-9-基、苯基咔唑-9-基、苯基三嗪基、联苯基三嗪基、二苯基三嗪基、苯基二苯并呋喃基、和苯基二苯并噻吩基等。
在本说明书中,咔唑基只要在本说明书中没有另行记载,则具体为以下任一基团。
【化9】
在本说明书中,(9-苯基)咔唑基只要在本说明书中没有另行记载,则具体为以下任一基团。
【化10】
上述通式(TEMP-Cz1)~(TEMP-Cz9)中,*表示键合位置。
在本说明书中,二苯并呋喃基、和二苯并噻吩基只要在本说明书中没有另行记载,则具体为以下任一基团。
【化11】
上述通式(TEMP-34)~(TEMP-41)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的烷基只要在本说明书中没有另行记载,则优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、和叔丁基等。
·“取代或未取代的亚芳基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚芳基”只要没有另行记载,则为上述“芳基”所衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚芳基”的具体例(具体例组G12),可以举出具体例组G1中记载的“芳基”所衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的二价杂环基”
本说明书中记载的“取代或未取代的二价杂环基”只要没有另行记载,则为上述“杂环基”所衍生的二价基团。作为“取代或未取代的二价杂环基”的具体例(具体例组G13),可以举出具体例组G2中记载的“杂环基”所衍生的二价基团等。
·“取代或未取代的亚烷基”
本说明书中记载的“取代或未取代的亚烷基”只要没有另行记载,则为上述“烷基”所衍生的二价基团。作为“取代或未取代的亚烷基”的具体例(具体例组G14),可以举出具体例组G3中记载的“烷基”所衍生的二价基团等。
本说明书中记载的取代或未取代的亚芳基只要在本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-42)~(TEMP-67)中的任一基团。
【化12】
【化13】
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子、或者取代基。
上述通式(TEMP-42)~(TEMP-52)中,*表示键合位置。
【化14】
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,Q1~Q10各自独立地为氢原子、或者取代基。
式Q9和Q10可以经由单键而相互键合形成环。
上述通式(TEMP-53)~(TEMP-62)中,*表示键合位置。
【化15】
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子、或者取代基。
上述通式(TEMP-63)~(TEMP-68)中,*表示键合位置。
本说明书中记载的取代或未取代的二价杂环基只要在本说明书中没有另行记载,则优选为下述通式(TEMP-69)~(TEMP-102)中的任一基团。
【化16】
【化17】
【化18】
上述通式(TEMP-69)~(TEMP-82)中,Q1~Q9各自独立地为氢原子、或者取代基。
【化19】
【化20】
【化21】
【化22】
上述通式(TEMP-83)~(TEMP-102)中,Q1~Q8各自独立地为氢原子、或者取代基。
以上是对于“本说明书中记载的取代基”的说明。
·“键合而形成环时”
在本说明书中,表述为“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环,或者相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者不相互键合”时,是指“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况、以及“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上不相互键合”的情况。
对于本说明书中的“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况、以及“由…相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(以下,有时将这些情况合称为“键合而形成环时”),以下进行说明。以母骨架为蒽环的下述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物的情况为例进行说明。
【化23】
例如R921~R930之中的“相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成环”时,作为1组的由相邻的2个组成的组是指,R921和R922的组、R922和R923的组、R923和R924的组、R924和R930的组、R930和R925的组、R925和R926的组、R926和R927的组、R927和R928的组、R928和R929的组、以及R929和R921的组。
上述“1组以上”是指,上述相邻的2个以上组成的组的2组以上可以同时形成环。例如R921和R922相互键合而形成环QA,同时R925和R926相互键合而形成环QB时,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-104)表示。
【化24】
“由…相邻的2个以上组成的组”形成环的情况是指,如上述例子所示,不仅包括由相邻的“2个”组成的组发生键合的情况,而且也包括由相邻的“3个以上”组成的组发生键合的情况。例如是指R921和R922相互键合而形成环QA并且R922和R923相互键合而形成环QC,由相互相邻的3个(R921、R922和R923)组成的组相互键合而形成环并稠合于蒽母骨架的情况,此时,上述通式(TEMP-103)所示的蒽化合物由下述通式(TEMP-105)表示。下述通式(TEMP-105)中,环QA和环QC共有R922。
【化25】
所形成的“单环”、或者“稠环”以仅所形成的环的结构计可以为饱和的环也可以为不饱和的环。“相邻的2个组成的组中的1组”形成“单环”、或者“稠环”时,该“单环”、或者“稠环”也可以形成饱和的环、或者不饱和的环。例如上述通式(TEMP-104)中形成的环QA和环QB各自为“单环”或“稠环”。另外,
上述通式(TEMP-105)中形成的环QA、和环QC是“稠环”。上述通式(TEMP-105)的环QA与环QC通过环QA和环QC发生稠合而成为了稠环。如果上述通式(TMEP-104)的环QA为苯环,则环QA为单环。如果上述通式(TMEP-104)的环QA为萘环,则环QA为稠环。
“不饱和的环”是指芳香族烃环、或者芳香族杂环。“饱和的环”是指脂肪族烃环、或者非芳香族杂环。
作为芳香族烃环的具体例,可以举出在具体例组G1中作为具体例而举出的基团的连接键的末端键合氢原子而成的结构。
作为芳香族杂环的具体例,可以举出在具体例组G2中作为具体例而举出的芳香族杂环基的连接键的末端键合氢原子而成的结构。
作为脂肪族烃环的具体例,可以举出在具体例组G6中作为具体例而举出的基团的连接键的末端键合氢原子而成的结构。
“形成环”是指,仅由母骨架的多个原子形成环、或者由母骨架的多个原子和另外的1个以上的任选元素形成环。例如上述通式(TEMP-104)所示的R921和R922相互键合而形成的环QA是指,由键合有R921的蒽骨架的碳原子、键合有R922的蒽骨架的碳原子和1个以上的任选元素形成环。作为具体例,在由R921和R922形成环QA的情况下,由键合有R921的蒽骨架的碳原子、键合有R922的蒽骨架的碳原子和4个碳原子形成不饱和的环时,由R921和R922形成的环是苯环。
此处,“任选元素”只要在本说明书中没有另行记载,则优选为选自由碳元素、氮元素、氧元素和硫元素组成的组中的至少1种的元素。在任选元素中(例如碳元素、或者氮元素时),不形成环的连接键可以被氢原子等封端,也可以被后述的“任选取代基”取代。包含碳元素以外的任选元素时,所形成的环为杂环。
构成饱和的环、或者不饱和的环的“1个以上的任选元素”只要在本说明书中没有另行记载,则优选为2个以上且15个以下,更优选为3个以上且12个以下,进一步优选为3个以上且5个以下。
只要本说明书中没有另行记载,则“饱和的环”、和“不饱和的环”之中优选为“不饱和的环”。
只要本说明书中没有另行记载,则“不饱和的环”优选为苯环。
“相邻的2个以上组成的组中的1组以上”“相互键合而形成取代或未取代的单环”时,或者“相互键合而形成取代或未取代的稠环”时,只要本说明书中没有另行记载,则优选为:相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合,从而形成由母骨架的多个原子、1个以上且15个以下的选自由碳元素、氮元素、氧元素和硫元素组成的组中的至少1种的元素形成的取代或未取代的“不饱和的环”。
上述的“单环”、或者“稠环”具有取代基时的取代基是在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明过的取代基。
上述的“饱和的环”、或者“不饱和的环”具有取代基时的取代基是在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明过的取代基。
在本说明书中的一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基(在本说明书中,有时称为“任选取代基”)例如为选自由
未取代的碳数1~50的烷基、
未取代的碳数2~50的烯基、
未取代的碳数2~50的炔基、
未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
-S-(R905)、
-N(R906)(R907)、
卤素原子、氰基、硝基、
未取代的成环碳数6~50的芳基、和
未取代的成环原子数5~50的杂环基
组成的组中的基团等,
此处,
R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
在R901存在2个以上时,2个以上的R901相互相同或不同,
在R902存在2个以上时,2个以上的R902相互相同或不同,
在R903存在2个以上时,2个以上的R903相互相同或不同,
在R904存在2个以上时,2个以上的R904相互相同或不同,
在R905存在2个以上时,2个以上的R905相互相同或不同,
在R906存在2个以上时,2个以上的R906相互相同或不同,
在R907存在2个以上时,2个以上的R907相互相同或不同。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~50的烷基、
成环碳数6~50的芳基、和
成环原子数5~50的杂环基
组成的组中的基团。
在一个实施方式中,上述表述为“取代或未取代的”时的取代基为选自由
碳数1~18的烷基、
成环碳数6~18的芳基、和
成环原子数5~18的杂环基
组成的组中的基团。
上述任选取代基的各基的具体例是在上述的“本说明书中记载的取代基”的项中说明过的取代基的具体例。
在本说明书中,只要没有另行记载,则相邻的任选取代基彼此可以形成“饱和的环”、或者“不饱和的环”,优选形成取代或未取代的饱和的五元环、取代或未取代的饱和的六元环、取代或未取代的不饱和的五元环、或者取代或未取代的不饱和的六元环,更优选形成苯环。
在本说明书中,只要没有另行记载,则任选取代基可以进一步具有取代基。作为任选取代基进一步具有的取代基,与上述任选取代基同样。
以上是对于“相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的单环”的情况,以及“相邻的2个以上组成的组中的1组以上相互键合而形成取代或未取代的稠环”的情况(“键合而形成环时”)的说明。
在本说明书中,使用“~”表示的数值范围是指将“~”之前记载的数值作为下限值并将“~”之后记载的数值作为上限值而包括的范围。
〔第一实施方式〕
〔混合物〕
本实施方式涉及的混合物含有第一化合物和第二化合物。
本实施方式涉及的混合物中,第一化合物和第二化合物的合计质量MT与上述第二化合物的质量M2满足下述数学式(数1)的关系。
0.1≤(M2/MT)×100…(数1)
本实施方式涉及的混合物中,第一化合物和第二化合物的合计质量MT是第一化合物的质量M1与第二化合物的质量M2之和。
本实施方式涉及的混合物中,第一化合物和第二化合物的合计质量MT与上述第二化合物的质量M2优选满足下述数学式(数1A)的关系。
0.1≤(M2/MT)×100≤20.0…(数1A)
本实施方式涉及的混合物中,第一化合物和第二化合物的合计质量MT与上述第二化合物的质量M2优选满足下述数学式(数1B)的关系。
0.1≤(M2/MT)×100≤10.0…(数1B)
本实施方式涉及的混合物中,第一化合物和第二化合物的合计质量MT与上述第二化合物的质量M2优选满足下述数学式(数1C)的关系。
0.5≤(M2/MT)×100≤10.0…(数1C)
发现本实施方式涉及的混合物通过以满足数学式(数1)的关系的方式含有第一化合物和第二化合物,由此抑制了阻塞现象。
若将本实施方式涉及的第一化合物利用真空蒸镀法等干式成膜法进行成膜,则有随着时间推移容易发生蒸镀速度下降或蒸镀速度变动的趋势。据认为这是因为,本实施方式涉及的第一化合物容易在真空蒸镀等成膜中附着于防沉积板和坩埚端等而发生结晶生长,结晶生长而形成的第一化合物的膨松的膜阻塞来自沉积源的气化射束。
因此,本发明人进行了深入研究,结果发现,通过在第一化合物中混合适量的第二化合物,由此抑制了阻塞现象。据认为,通过将第二化合物适量混合于第一化合物,由此在仅成膜第一化合物时容易发生的结晶生长得到抑制,能够抑制膨松的附着物的产生。据认为,如果第二化合物为高非晶质性的化合物,则通过在第一化合物中混合少量的第二化合物,由此能够抑制膨松的附着物的产生。
通过本实施方式涉及的混合物,在利用干式成膜法形成有机EL元件的有机层时,能够抑制膨松的附着膜的形成。
(第一化合物)
第一化合物包含下述通式(11)所示的第一环结构和下述通式(12)所示的第二环结构中的至少任一者。
需要说明的是,本实施方式涉及的混合物可以含有1种第一化合物,也可以含有2种以上的第一化合物。
【化26】
(上述通式(11)所示的第一环结构在上述第一化合物的分子中与取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环和取代或未取代的成环原子数5~50的杂环中的至少任一个环结构稠合,
=X10所示的结构由下述式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或(11m)表示。)
【化27】
【化28】
(上述通式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或(11m)中,
R11~R14以及R111~R120各自独立地为
氢原子、
卤素原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
本实施方式涉及的第一化合物和第二化合物中,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个时,多个R901相互相同或不同,
在R902存在多个时,多个R902相互相同或不同,
在R903存在多个时,多个R903相互相同或不同,
在R904存在多个时,多个R904相互相同或不同,
在R905存在多个时,多个R905相互相同或不同,
在R906存在多个时,多个R906相互相同或不同,
在R907存在多个时,多个R907相互相同或不同。
(在上述通式(12)中,X1~X5各自独立地为
氮原子、
与R15键合的碳原子、或者
与上述第一化合物的分子中的其他原子键合的碳原子,
X1~X5之中至少1个为与上述第一化合物的分子中的其他原子键合的碳原子,
R15选自由
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
羧基、
取代或未取代的酯基、
取代或未取代的氨甲酰基、
硝基、和
取代或未取代的硅氧烷基组成的组,
在R15存在多个时,多个R15相互相同或不同。)
本说明书中的酯基为选自由烷基酯基和芳基酯基组成的组中的至少任一基团。
本说明书中的烷基酯基例如由-C(=O)ORE表示。RE例如为取代或未取代的碳数1~50(优选为碳数1~10)的烷基。
本说明书中的芳基酯基例如由-C(=O)ORAr表示。RAr例如为取代或未取代的成环碳数6~30的芳基。
本说明书中的硅氧烷基是夹隔了醚键的硅化合物基团,例如三甲基硅氧烷基。
本说明书中的氨甲酰基由-CONH2表示。
本说明书中的取代的氨甲酰基例如由-CONH-ArC或者-CONH-RC表示。ArC例如为选自由取代或未取代的成环碳数6~50(优选为成环碳数6~10)的芳基和成环原子数5~50(优选为成环原子数5~14)的杂环基组成的组中的至少任一个基团。ArC可以为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基与取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基键合而成的基团。
RC例如为取代或未取代的碳数1~50(优选为碳数1~6)的烷基。
本实施方式涉及的混合物中,第一化合物优选为在选自取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环和取代或未取代的成环原子数5~50的杂环中的第三环结构上稠合2个或3个下述通式(13)所示的结构而形成的稠合化合物。
【化29】
(上述通式(13)中,
a为与上述第三环结构稠合的环结构,由上述通式(11)表示,
X11和X12各自独立地为C(R16)或氮原子,多个R16相互相同或不同,
R16、R17和R18各自独立地为
氢原子、
卤素原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
本实施方式涉及的混合物中,第一化合物优选为下述通式(14)或通式(15)所示的化合物。
【化30】
(在上述通式(14)和(15)中,
Ar1为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
a1、a2和a3各自独立地为上述通式(11)所示的环结构,
X13~X18各自独立地与上述通式(13)中的X11和X12含义相同,
R141~R146各自独立地与上述通式(13)中的R17和R18含义相同。)
本实施方式涉及的混合物中,上述通式(14)和通式(15)中的Ar1优选为取代或未取代的苯环、或者取代或未取代的成环原子数6的杂环。
本实施方式涉及的混合物中,第一化合物优选由下述通式(14A)或通式(15A)表示。
【化31】
(在上述通式(14A)和通式(15A)中,
a1、a2和a3各自独立地为上述通式(11)所示的环结构,
X13~X18各自独立地与上述通式(13)中的X11和X12含义相同,
R141~R146各自独立地与上述通式(13)中的R17和R18含义相同,
在上述通式(14A)中,
Z11和Z12各自独立地为CH或氮原子。)
本实施方式涉及的混合物中,优选的是,上述通式(13)中的R17和R18的至少1个为
氟原子、
氟代烷基、
氟代烷氧基、或者
氰基。
上述通式(11)中,=X10所示的结构优选由上述通式(11a)表示。
即,本实施方式涉及的混合物中,上述通式(11)所示的第一环结构优选为下述通式(11A)所示的环结构。
【化32】
上述通式(11a)所示的二氰基甲叉基由于电子吸引性强、分子对称性低,因此分子内的偶极矩增大。其结果,具有上述通式(11A)所示的环结构的化合物其电子亲和性大,可以适合地用作空穴注入层的材料。
本实施方式涉及的混合物中,第一化合物优选为下述通式(141)~(144)以及通式(151)中任一式所示的化合物。
【化33】
【化34】
(在上述通式(141)~(144)以及通式(151)中,R141、R143、R144和R146各自独立地为
氟原子、
氟代烷基、
氟代烷氧基、或者
氰基。)
本实施方式涉及的混合物中,第一化合物也优选为上述通式(143)所示的化合物。
本实施方式涉及的混合物中,第一化合物也优选为下述通式(145)~(148)以及通式(152)中任一式所示的化合物。
【化35】
【化36】
(上述通式(145)~(148)以及通式(152)中,Ar141、Ar143、Ar144和Ar146各自独立地为
具有选自由氟原子、氟代烷基、氟代烷氧基和氰基组成的组中的至少1个取代基的成环碳数6~30的芳香族烃基、或者
具有选自由氟原子、氟代烷基、氟代烷氧基和氰基组成的组中的至少1个取代基的成环原子数5~30的杂环基。)
本实施方式涉及的混合物中,第一化合物也优选为下述通式(1451)、(1461)、(1471)和(1481)中任一式所示的化合物。
【化37】
(上述通式(1451)中的R1451~R1460、
上述通式(1461)中的R1461~R1470、
上述通式(1471)中的R1471~R1480、以及
上述通式(1481)中的R1481~R1490各自独立地为氢原子、氟原子、氟代烷基、氟代烷氧基、或者氰基,
R1451~R1460中的1个以上为氟原子、氟代烷基、氟代烷氧基、或者氰基,
R1461~R1470中的1个以上为氟原子、氟代烷基、氟代烷氧基、或者氰基,
R1471~R1480中的1个以上为氟原子、氟代烷基、氟代烷氧基、或者氰基,
R1481~R1490中的1个以上为氟原子、氟代烷基、氟代烷氧基、或者氰基。)
本实施方式涉及的混合物中,第一化合物也优选为上述通式(1451)所示的化合物。
本实施方式涉及的混合物中,第一化合物也优选为上述通式(1461)所示的化合物。
本实施方式涉及的混合物中,第一化合物也优选为下述通式(16)或通式(17)所示的化合物。
【化38】
(在上述通式(16)和通式(17)中,
X13~X16各自独立地与上述通式(13)中的X11和X12含义相同,
R141~R144各自独立地与上述通式(13)中的R17和R18含义相同,
a1和a2各自独立地为上述通式(11)所示的环结构,
b1为下述通式(171)所示的环结构。)
【化39】
(在上述通式(171)中,X19为硫原子或氧原子。)
本实施方式涉及的混合物中,上述通式(16)和通式(17)中的a1和a2优选为上述通式(11A)所示的环结构。
上述通式(16)所示的化合物优选由下述通式(161)表示。
上述通式(17)所示的化合物优选由下述通式(171)表示。
【化40】
(上述通式(161)和通式(171)中,
X13~X16各自独立地与上述通式(13)中的X11和X12含义相同,
R141~R144各自独立地与上述通式(13)中的R17和R18含义相同,
X19为硫原子或氧原子。)
本实施方式涉及的混合物中,优选的是,上述通式(16)、通式(161)、通式(17)和通式(171)中的R141~R144的至少1个为
氟原子、
氟代烷基、
氟代烷氧基、
氰基、
具有选自由氟原子、氟代烷基、氟代烷氧基和氰基组成的组中的至少1个取代基的成环碳数6~30的芳香族烃基、或者
具有选自由氟原子、氟代烷基、氟代烷氧基和氰基组成的组中的至少1个取代基的成环原子数5~30的杂环基。
本实施方式涉及的混合物中,优选的是,第一化合物中2个或3个的上述通式(13)所示的结构为相互相同的结构。
上述通式(12)所示的第二环结构优选为下述通式(121)或下述通式(122)所示的环结构。
【化41】
(上述通式(121)中的X1和X4各自独立地为氮原子或与R121键合的碳原子,
上述通式(121)中的R121以及上述通式(122)中的R122~R125各自独立地与上述通式(12)中的R15含义相同,多个R121相互相同或不同,
上述通式(121)和通式(122)中的*各自独立地表示与上述第一化合物的分子中的其他原子的键合位置。)
本实施方式涉及的混合物中,上述第一化合物也优选为下述通式(121A)所示的化合物。
【化42】
(在上述通式(121A)中,
Ar2为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环,
X1和X4各自独立地为氮原子或与R121键合的碳原子,R121各自独立地与上述通式(12)中的R15含义相同,多个R121相互相同或不同。)
本实施方式涉及的混合物中,第一化合物也优选为下述通式(121B)所示的化合物。
【化43】
(在上述通式(121B)中,
X1和X4各自独立地为氮原子或与R121键合的碳原子,多个X1相互相同或不同,多个X4相互相同或不同,
R121各自独立地与上述通式(12)中的R15含义相同,多个R121相互相同或不同。)
上述通式(12)所示的第二环结构也优选以下述通式(122B)所示的基团的形式包含于上述第一化合物中。
【化44】
(在上述通式(122B)中,R122~R125各自独立地与上述通式(12)中的R15含义相同,上述通式(122B)中的*表示与上述第一化合物的分子中的其他原子的键合位置。)
本实施方式涉及的混合物中,第一化合物也优选为下述通式(122C)所示的化合物。
【化45】
(在上述通式(122C)中,R122~R125各自独立地与上述通式(12)中的R15含义相同,Alp1为取代或未取代的成环碳数3~6的脂肪族环。)
本实施方式涉及的混合物中,第一化合物也优选为下述通式(122D)所示的化合物。
【化46】
(在上述通式(122D)中,R122~R125各自独立地与上述通式(12)中的R15含义相同,
多个R122相互相同或不同,
多个R123相互相同或不同,
多个R124相互相同或不同,
多个R125相互相同或不同,
Alp1为取代或未取代的成环碳数3~6的脂肪族环。)
本实施方式涉及的混合物中,第一化合物也优选为下述通式(122E)所示的化合物。
【化47】
(在上述通式(122E)中,
nx为1、2、3或4,
=X1、=X2和=X3所示的结构各自独立地由下述通式(E1)、通式(E2)、通式(E3)或通式(E4)表示。)
【化48】
(上述通式(E1)、通式(E2)、通式(E3)和通式(E4)中,
=X4和=X5各自独立地选自氧代(=O)和二氰基甲叉基(=C(CN)2),
R1225为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R1226为取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R1221~R1224各自独立地为
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在nx为1时,上述通式(122E)由下述通式(1221E)表示,在nx为2时,上述通式(122E)由下述通式(1222E)表示,在nx为3时,上述通式(122E)由下述通式(1223E)表示,在nx为4时,上述通式(122E)由下述通式(1224E)表示。
【化49】
(上述通式(1221E)、通式(1222E)、通式(1223E)和通式(1224E)中,
=X1、=X2和=X3所示的结构各自独立地由上述通式(E1)、通式(E2)、通式(E3)或通式(E4)表示,
多个=X2所示的结构相互相同或不同。)
=X1、=X2和=X3优选为上述通式(E3)所示的结构。
上述通式(E3)所示的结构优选为上述通式(11k)所示的结构。
上述通式(11k)中,R111~R115各自独立地优选为卤素原子或氰基。
上述通式(11k)中,优选的是,R111~R115之中4个各自独立地为卤素原子,R111~R115之中1个为氰基。
上述通式(11k)中,优选的是,R111、R112、R114和R115为卤素原子,R113为氰基。
上述通式(11k)的R111~R115中,卤素原子优选为氟原子。
·第一化合物的制造方法
本实施方式涉及的第一化合物可以通过公知的方法进行制造,或者可以仿效该方法并使用与目标物质对应的已知的替代反应和原料来进行制造。
·第一化合物的具体例
作为本实施方式涉及的第一化合物的具体例,可以举出例如以下的化合物。其中,本发明不限定于这些具体例。
【化50】
【化51】
【化52】
【化53】
【化54】
【化55】
【化56】
【化57】
【化58】
【化59】
【化60】
【化61】
【化62】
【化63】
【化64】
【化65】
【化66】
【化67】
【化68】
【化69】
【化70】
【化71】
【化72】
【化73】
【化74】
【化75】
【化76】
【化77】
【化78】
【化79】
【化80】
【化81】
【化82】
【化83】
【化84】
【化85】
【化86】
【化87】
【化88】
【化89】
【化90】
【化91】
【化92】
【化93】
【化94】
【化95】
【化96】
(第二化合物)
第二化合物为下述通式(21)所示的化合物或下述通式(22)所示的化合物。需要说明的是,本实施方式涉及的混合物可以含有1种第二化合物,也可以含有2种以上第二化合物。
【化97】
(在上述通式(21)和通式(22)中,
LA1、LB1、LC1、LA2、LB2、LC2和LD2各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
n2为1、2、3或4,
在n2为1时,LE2为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在n2为2、3或4时,多个LE2相互相同或不同,
在n2为2、3或4时,多个LE2
相互键合而形成取代或未取代的单环,或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的LE2为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
A1、B1、C1、A2、B2、C2和D2各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(R’901)(R’902)(R’903),
R’901、R’902和R’903各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R’901存在多个时,多个R’901相互相同或不同,
在R’902存在多个时,多个R’902相互相同或不同,
在R’903存在多个时,多个R’903相互相同或不同。)
本实施方式涉及的混合物中,上述通式(22)中的下述通式(22A)所示的第一氨基与下述通式(22B)所示的第二氨基也优选为相互不同的基团。
【化98】
(在上述通式(22A)和(22B)中,LA2、LB2、LC2和LD2各自独立地与上述通式(22)中的LA2、LB2、LC2和LD2含义相同,
A2、B2、C2和D2各自独立地与上述通式(22)中的A2、B2、C2和D2含义相同,
*各自为与LE2的键合位置。)
本实施方式涉及的第二化合物中,优选的是,A1、B1和C1之中至少1个为选自由下述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)和通式(21d)所示的基团组成的组中的基团。
另外,本实施方式涉及的第二化合物中,也优选的是,A2、B2、C2和D2之中至少1个为选自由下述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)和通式(21d)所示的基团组成的组中的基团。
【化99】
(上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)和通式(21d)中,
X21为NR21、CR22R23、氧原子或硫原子,
在X21存在多个时,多个X21相互相同或不同,
在X21为CR22R23时,由R22和R23组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环,或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者
不相互键合,
R21、以及不形成上述单环且不形成上述稠环的R22和R23各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
由R211~R218之中相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环,或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R211~R218各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)和通式(21d)中的*各自独立地为与LA1、LB1、LC1、LA2、LB2、LC2、LD2或LE2的键合位置。)
本实施方式涉及的第二化合物中,优选的是,
由R211~R218之中相邻的2个以上组成的组不相互键合,
R211~R218各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~30的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~30的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基,更优选R211~R218为氢原子。
上述第二化合物优选为下述通式(211)所示的化合物。
【化100】
(在上述通式(211)中,
LA1、LB1和LC1各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
A1和B1各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(R’901)(R’902)(R’903),
R’901、R’902和R’903与上述通式(21)中的R’901、R’902和R’903含义相同,
由R2111~R2115之中相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环,或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R2111~R2115各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
本实施方式涉及的第二化合物中,优选的是,A1和B1各自独立地为选自由上述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)和通式(21d)所示的基团组成的组中的基团。
本实施方式涉及的第二化合物中,
LA1、LB1和LC1各自独立地优选为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基。
本实施方式涉及的第二化合物也优选为下述通式(221)所示的化合物。
【化101】
(在上述通式(221)中,
LA2、LB2、LC2、LD2和LE2各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
n2为1、2、3或4,
在n2为2、3或4时,多个LE2相互相同或不同,
由R2211~R2230之中相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环,或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R2211~R2230各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
本实施方式涉及的混合物中,上述通式(221)中的下述通式(221A)所示的第一氨基与下述通式(221B)所示的第二氨基也优选为相互不同的基团。
【化102】
(在上述通式(221A)和(221B)中,
R2211~R2230各自独立地与上述通式(221)中的R2211~R2230含义相同,
LA2、LB2、LC2和LD2各自独立地与上述通式(22)中的LA2、LB2、LC2和LD2含义相同,
*各自为与LE2的键合位置。)
本实施方式涉及的混合物中,第二化合物也优选为在分子中具有1个以上取代或未取代的联苯基。
本实施方式涉及的混合物还优选不包含下述式(2210)所示的化合物和式(2211)所示的化合物。
【化103】
本实施方式涉及的第二化合物中,
LA2、LB2、LC2和LD2各自独立地优选为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基。
本实施方式涉及的第二化合物中,LE2优选为
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基。
本实施方式涉及的第二化合物中,优选的是,
由R2211~R2230之中相邻的2个以上组成的组不相互键合,
R2211~R2230各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~30的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~30的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基,更优选R2211~R2230为氢原子。
在一个实施方式中,上述通式(21)所示的化合物为下述通式(212)所示的化合物。
【化104】
(上述通式(212)中,
LC1、A1、B1和C1各自与上述通式(21)中的定义相同,
n1和n2各自独立地为0、1、2、3或4,
在R存在多个时,多个R相互相同或不同,
在R存在多个时,由多个R之中相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环,或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R为
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(21)或通式(212)中的A1、B1和C1之中2个为下述通式(Y)所示的基团,上述2个通式(Y)所示的基团相互相同或不同。
【化105】
(上述通式(Y)中,
X为NR51、CR52R53、氧原子、或者硫原子,
在X为CR52R53时,由R52和R53组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环,或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者
不相互键合,
R51、以及不形成上述单环且不形成上述稠环的R52和R53各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
n3为0、1、2、3或4,
n4为0、1、2或3,
在R存在多个时,多个R相互相同或不同,
在R存在多个时,由多个R之中相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环,或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R为
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
*各自独立地为与LA1、LB1或LC1的键合位置。)
在一个实施方式中,上述通式(21)所示的化合物为下述通式(213)、通式(214)、通式(215)或通式(216)所示的化合物。
【化106】
(上述通式(213)~(216)中,
LA1、LB1和LC1各自与上述通式(21)中的定义相同,
CA1为上述通式(Y)或下述通式(YA)所示的基团,
AA1和BA1各自独立地为下述通式(YB)所示的基团,
AB和BB各自独立地为上述通式(Y)所示的基团。)
【化107】
(上述通式(YA)和通式(YB)中,
n3为0、1、2、3或4,
n4为0、1、2或3,
n5为0、1、2、3或4,
在R存在多个时,多个R相互相同或不同,
在R存在多个时,由多个R之中相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环,或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R各自独立地为
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
R53为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
*各自独立地为与LA1、LB1、LC1或上述通式(214)~(216)中的氨基的氮原子的键合位置。)
在一个实施方式中,上述通式(21)所示的化合物为下述通式(217)或通式(218)所示的化合物。
【化108】
(上述通式(217)和通式(218)中,
LA1、LB1、A1和B1各自与上述通式(21)中的定义相同,
LC11为取代或未取代的成环碳数6~12的亚芳基,
X为NR51、CR52R53、氧原子、或者硫原子,
在X为CR52R53时,由R52和R53组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环,或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者
不相互键合,
R51、以及不形成上述单环且不形成上述稠环的R52和R53各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
n3为0、1、2、3或4,
n4为0、1、2或3,
在R存在多个时,多个R相互相同或不同,
在R存在多个时,由多个R之中相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环,或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R各自独立地为
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述式(21)所示的化合物为下述通式(219)或通式(220)所示的化合物。
【化109】
(上述通式(219)和上述通式(220)中,
LA1、LB1、A1和B1各自与上述通式(21)中的定义相同,
LC11为取代或未取代的成环碳数6~12的亚芳基,
n3为0、1、2、3或4,
n5为0、1、2、3或4,
在R存在多个时,多个R相互相同或不同,
在R存在多个时,由多个R之中相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环,或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R各自独立地为
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(21)所示的化合物为下述通式(221)或通式(222)所示的化合物。
【化110】
(上述通式(221)和通式(222)中,
LA1、LB1、LC1、A1和B1各自与上述通式(21)中的定义相同,
X为NR51、CR52R53、氧原子、或者硫原子,
在X为CR52R53时,由R52和R53组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环,或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者
不相互键合,
R51、以及不形成上述单环且不形成上述稠环的R52和R53各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
n3为0、1、2、3或4,
n4为0、1、2或3,
在R存在多个时,多个R相互相同或不同,
在R存在多个时,由多个R之中相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环,或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者
不相互键合,
不形成上述单环且不形成上述稠环的R各自独立地为
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)、
-O-(R904)、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。)
在一个实施方式中,上述通式(21)所示的化合物为下述通式(223)所示的化合物。
【化111】
(上述通式(223)中,
LA1、LB1、A1、B1和C1各自与上述通式(21)中的定义相同,
C1为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
n为0、1或2,
在n为2时,2个C1相互相同或不同。)
在一个实施方式中,上述通式(21)所示的化合物为下述通式(224)所示的化合物。
【化112】
(上述通式(224)中,LA1、LB1、A1和B1各自与上述通式(21)中的定义相同。)
在一个实施方式中,上述通式(21)所示的化合物为下述通式(225)所示的化合物。
【化113】
(上述通式(225)中,LA1、LB1、A1和B1各自与上述通式(21)中的定义相同。)
在一个实施方式中,LA1、LB1和LC1各自独立地为下述通式(L1)或通式(L2)所示的芳香族烃环基。
【化114】
(上述通式(L1)和(L2)中,2个*之中一者为与上述通式(21)中的氨基的氮原子键合的连接键,并且2个*之中另一者为与上述通式(21)中的A1、B1和C1中的任一者键合的连接键。)
在一个实施方式中,LA1、LB1和LC1各自独立地为单键、或者取代或未取代的成环碳数6~12的亚芳基。
在一个实施方式中,LA2、LB2、LC2和LD2各自独立地为单键、或者取代或未取代的成环碳数6~12的亚芳基。
在一个实施方式中,LC1为单键。
在一个实施方式中,LC11为单键。
在一个实施方式中,LC1为亚苯基。
在一个实施方式中,A1和A2为取代或未取代的成环碳数6~12的芳基。
在一个实施方式中,A1和A2为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
在一个实施方式中,A1和A2为未取代的苯基、未取代的联苯基、或者未取代的萘基。
在一个实施方式中,B1和B2为取代或未取代的成环碳数6~12的芳基。
在一个实施方式中,B1和B2为取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、或者取代或未取代的萘基。
在一个实施方式中,B1和B2为未取代的苯基、未取代的联苯基、或者未取代的萘基。
·第二化合物的制造方法
本实施方式涉及的第二化合物可以通过公知的方法进行制造,或者可以仿效该方法并使用与目标物质对应的已知的替代反应和原料来进行制造。
·第二化合物的具体例
作为本实施方式涉及的第二化合物的具体例,例如可以举出以下的化合物。其中,本发明不限定于这些具体例。
【化115】
【化116】
【化117】
【化118】
【化119】
【化120】
【化121】
【化122】
【化123】
【化124】
【化125】
【化126】
【化127】
【化128】
【化129】
【化130】
【化131】
【化132】
【化133】
【化134】
【化135】
【化136】
【化137】
【化138】
【化139】
【化140】
【化141】
【化142】
【化143】
【化144】
【化145】
【化146】
【化147】
【化148】
【化149】
【化150】
【化151】
【化152】
【化153】
【化154】
【化155】
【化156】
【化157】
【化158】
【化159】
【化160】
【化161】
【化162】
【化163】
【化164】
【化165】
【化166】
【化167】
【化168】
【化169】
【化170】
【化171】
【化172】
【化173】
【化174】
【化175】
【化176】
【化177】
【化178】
【化179】
【化180】
【化181】
【化182】
【化183】
【化184】
【化185】
【化186】
【化187】
【化188】
【化189】
【化190】
【化191】
【化192】
【化193】
【化194】
【化195】
【化196】
【化197】
【化198】
〔第二实施方式〕
(有机电致发光元件)
对于本发明的第二实施方式涉及的有机EL元件进行说明。
本实施方式涉及的有机EL元件在阳极和阴极的两电极间具备有机层。该有机层包含至少一层包含有机化合物的层。或者,该有机层是包含有机化合物的多个层层叠而成。有机层可以还包含无机化合物。
本实施方式涉及的有机EL元件中,有机层含有第一化合物和第二化合物。本实施方式涉及的有机EL元件具有作为有机层的第一有机层。第一有机层优选包含第一实施方式涉及的第一化合物和第二化合物。
本实施方式涉及的有机EL元件中,还优选的是,第一化合物为上述通式(141)或通式(1451)所示的化合物,第二化合物为上述通式(22)所示的化合物。
本实施方式中,在第一有机层中,第一化合物和第二化合物的合计质量WT与上述第二化合物的质量W2满足下述数学式(数2)的关系。
0.1≤(W2/WT)×100…(数2)
本实施方式中,在第一有机层中,优选的是,第一化合物和第二化合物的合计质量WT与上述第二化合物的质量W2满足下述数学式(数2A)的关系。
0.1≤(W2/WT)×100≤20.0…(数2A)
本实施方式中,在第一有机层中,进一步优选的是,第一化合物和第二化合物的合计质量WT与上述第二化合物的质量W2满足下述数学式(数2B)的关系。
0.1≤(W2/WT)×100≤10.0…(数2B)
本实施方式中,在第一有机层中,更进一步优选的是,第一化合物和第二化合物的合计质量WT与上述第二化合物的质量W2满足下述数学式(数2C)的关系。
0.5≤(W2/WT)×100≤10.0…(数2C)
本实施方式的有机EL元件中,有机层之中至少一层为发光层。有机层例如可以由一层发光层构成,也可以包含可用于有机EL元件的层。作为可用于有机EL元件的层,没有特别限定,例如可以举出选自由空穴注入层、空穴传输层、电子注入层、电子传输层和阻挡层组成的组中的至少任一层。
本实施方式涉及的有机EL元件中,有机层优选包含含有第一化合物和第二化合物的第一有机层、和发光层。
发光层优选配置于第一有机层和阴极之间。
发光层优选未配置于第一有机层和阳极之间。
本实施方式涉及的有机EL元件中,有机层优选包含配置于阳极和上述发光层之间的空穴注入层和空穴传输层中的至少任一者。
空穴注入层或空穴传输层优选含有第一化合物和第二化合物。
本实施方式涉及的有机EL元件的第一有机层优选为空穴注入层。本实施方式涉及的有机EL元件具有包含于阳极和阴极之间的发光层、以及包含于发光层和阳极之间的空穴注入层。即便是空穴注入层包含第一实施方式涉及的第一化合物和第二化合物的情况下,空穴注入层以外的有机层也可以含有第一实施方式涉及的第一化合物和第二化合物中的至少任一者。
图1中示出本实施方式涉及的有机EL元件的一例的大致构成。
有机EL元件1包含透光性的基板2、阳极3、阴极4、配置于阳极3和阴极4之间的有机层10。有机层10是从阳极3侧起依次按照该顺序层叠空穴注入层6、空穴传输层7、发光层5、电子传输层8和电子注入层9而构成的。
本发明不限定于图1所示的有机EL元件的构成。
对于本实施方式涉及的有机EL元件的构成进一步进行说明。以下,有时省略符号的记载。
(基板)
基板被用作有机EL元件的支撑体。作为基板,例如可以使用玻璃、石英和塑料等。另外,也可以使用挠性基板。挠性基板是指能够进行弯曲的(柔性的)基板,例如可以举出塑料基板等。作为形成塑料基板的材料,例如可以举出聚碳酸酯、聚芳酯、聚醚砜、聚丙烯、聚酯、聚氟乙烯、聚氯乙烯、聚酰亚胺和聚萘二甲酸乙二醇酯等。另外,也可以使用无机蒸镀膜。
(阳极)
形成在基板上的阳极优选使用功函数大的(具体为4.0eV以上)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。具体来说,例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO:Indium TinOxide,铟锡氧化物)、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、含有氧化钨和氧化锌的氧化铟、石墨烯等。此外、可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、钛(Ti)、或金属材料的氮化物(例如氮化钛)等。
这些材料通常通过溅射法进行成膜。例如,氧化铟-氧化锌可以通过使用相对于氧化铟加入了1质量%以上且10质量%以下的氧化锌而成的靶,利用溅射法形成。另外,例如含有氧化钨和氧化锌的氧化铟可以通过使用相对于氧化铟含有0.5质量%以上且5质量%以下的氧化钨、0.1质量%以上且1质量%以下的氧化锌而成的靶,利用溅射法形成。另外,也可以通过真空蒸镀法、涂布法、喷墨法、旋涂法等进行制作。
在形成在阳极上的EL层之中,与阳极相邻地形成的空穴注入层由于使用与阳极的功函数无关地容易进行空穴(hole)注入的复合材料形成,因此,作为电极材料,可以使用可能的材料(例如金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物,另外也包括属于元素周期表的第一族或第二族的元素)。
也可以使用作为功函数小的材料的属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等。需要说明的是,使用碱金属、碱土金属、和包含它们的合金形成阳极时,可以使用真空蒸镀法、溅射法。此外,在使用银浆等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
(阴极)
阴极优选使用功函数小的(具体为3.8eV以下)金属、合金、导电性化合物、和它们的混合物等。作为这样的阴极材料的具体例,可以举出属于元素周期表的第一族或第二族的元素、即锂(Li)、铯(Cs)等碱金属、和镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)等碱土金属、和包含它们的合金(例如MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属和包含它们的合金等。
需要说明的是,使用碱金属、碱土金属、包含它们的合金形成阴极时,可以使用真空蒸镀法、溅射法。另外,在使用银浆等时,可以使用涂布法、喷墨法等。
需要说明的是,通过设置电子注入层,能够与功函数的大小无关地使用Al、Ag、ITO、石墨烯、含有硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等各种导电性材料来形成阴极。这些导电性材料可以使用溅射法、喷墨法、旋涂法等进行成膜。
(空穴注入层)
本实施方式涉及的有机EL元件可以具有多个空穴注入层。在本实施方式的有机EL元件中,只要至少1个空穴注入层包含第一化合物和第二化合物且满足上述数学式(数2)、(数2A)、(数2B)或(数2C)的关系即可,其他空穴注入层只要是包含空穴注入性高的物质的层即可。作为空穴注入性高的物质,可以使用钼氧化物、钛氧化物、钒氧化物、铼氧化物、钌氧化物、铬氧化物、锆氧化物、铪氧化物、钽氧化物、银氧化物、钨氧化物、锰氧化物等。
需要说明的是,有机EL元件中的空穴注入层包含多个化合物时,这些化合物的定量可以使用飞行时间型二次离子质谱分析法(TOF-SIMS)来进行。
对于空穴注入层中包含的多个化合物各自而言,可以通过测定单个膜中的TOF-SIMS的分子离子的信号强度,通过溅射枪使有机EL元件中的空穴注入层露出并与TOF-SIMS中的分子离子的信号强度进行比较,由此算出质量比。
另外,作为空穴注入性高的物质,也可以举出作为低分子有机化合物的4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯基胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DPAB)、4,4’-双(N-{4-[N’-(3-甲基苯基)-N’-苯基氨基]苯基}-N-苯基氨基)联苯(简称:DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称:DPA3B)、3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称:PCzPCN1)等芳香族胺化合物等、二吡嗪并[2,3-f:20,30-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六甲腈(HAT-CN)。
另外,作为空穴注入性高的物质,也可以使用高分子化合物(低聚物、树状高分子、聚合物等)。例如可以举出聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯基胺)(简称:PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称:PTPDMA)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)联苯胺](简称:Poly-TPD)等高分子化合物。另外,也可以使用聚(3,4-亚乙二氧基噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PAni/PSS)等添加了酸的高分子化合物。
(空穴传输层)
空穴传输层是包含空穴传输性高的物质的层。空穴传输层可以使用芳香族胺化合物、咔唑衍生物、蒽衍生物等。具体来说,可以使用4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称:NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称:TPD)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称:BAFLP)、4,4’-双[N-(9,9-二甲基芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:DFLDPBi)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(简称:TDATA)、4,4’,4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(简称:MTDATA)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-双芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称:BSPB)等芳香族胺化合物等。在此所述的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的空穴迁移率的物质。
空穴传输层也可以使用CBP、9-[4-(N-咔唑基)]苯基-10-苯基蒽(CzPA)、9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(PCzPA)之类的咔唑衍生物、t-BuDNA、DNA、DPAnth之类的蒽衍生物。也可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称:PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称:PVTPA)等高分子化合物。
但是,如果是空穴的输送性比电子的输送性高的物质,就可以使用它们以外的物质。需要说明的是,包含空穴传输性高的物质的层可以不仅为单层的层,而是设为包含上述物质的层层叠二层以上而成的层。
(发光层的客体材料)
发光层是包含发光性高的物质的层,可以使用各种材料。例如,作为发光性高的物质,可以使用发荧光的荧光性化合物或发磷光的磷光性化合物。荧光性化合物是能够由单重态激发态发光的化合物,磷光性化合物是能够由三重态激发态发光的化合物。
客体材料有时也称为掺杂剂材料、发射体(emitter)或发光材料。
作为可用于发光层的蓝色系的荧光发光材料,可以使用芘衍生物、苯乙烯基胺衍生物、衍生物、荧蒽衍生物、芴衍生物、二胺衍生物、三芳基胺衍生物等。具体来说,可以举出N,N’-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N’-二苯基茋-4,4’-二胺(简称:YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4’-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称:YGAPA)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称:PCBAPA)等。
作为可用于发光层的绿色系的荧光发光材料,可以使用芳香族胺衍生物等。具体来说,可以举出N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCAPA)、N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(简称:2DPAPA)、N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N’,N’-三苯基-1,4-苯二胺(简称:2DPABPhA)、N-[9,10-双(1,1’-联苯-2-基)]-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称:2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(简称:DPhAPhA)等。
作为可用于发光层的红色系的荧光发光材料,可以使用并四苯衍生物、二胺衍生物等。具体来说,可以举出N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺(简称:p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N’,N’-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称:p-mPhAFD)等。
作为可用于发光层的蓝色系的磷光发光材料,使用铱络合物、锇络合物、铂络合物等金属络合物。具体来说,可以举出双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]合铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称:FIr6)、双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称:FIrpic)、双[2-(3’,5’-双三氟甲基苯基)吡啶-N,C2’]合铱(III)吡啶甲酸盐(简称:Ir(CF3ppy)2(pic))、双[2-(4’,6’-二氟苯基)吡啶-N,C2’]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称:FIracac)等。
作为可用于发光层的绿色系的磷光发光材料,使用铱络合物等。可以举出三(2-苯基吡啶-N,C2’)合铱(III)(简称:Ir(ppy)3)、双(2-苯基吡啶-N,C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称:Ir(ppy)2(acac))、双(1,2-二苯基-1H-苯并咪唑)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称:Ir(pbi)2(acac))、双(苯并[h]喹啉)铱(III)乙酰丙酮盐(简称:Ir(bzq)2(acac))等。
作为可用于发光层的红色系的磷光发光材料,使用铱络合物、铂络合物、铽络合物、铕络合物等金属络合物。具体来说,可以举出双[2-(2’-苯并[4,5-α]噻吩基)吡啶-N,C3’]合铱(III)乙酰丙酮盐(简称:Ir(btp)2(acac))、双(1-苯基异喹啉-N,C2’)合铱(III)乙酰丙酮盐(简称:Ir(piq)2(acac))、(乙酰丙酮根)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉]合铱(III)(简称:Ir(Fdpq)2(acac))、2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称:PtOEP)等有机金属络合物。
另外,三(乙酰丙酮根)(单菲咯啉)铽(III)(简称:Tb(acac)3(Phen))、三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮基)(单菲咯啉)铕(III)(简称:Eu(DBM)3(Phen))、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮](单菲咯啉)铕(III)(简称:Eu(TTA)3(Phen))等稀土金属络合物由于是来自稀土金属离子的发光(不同多重度间的电子跃迁),因此可以用作磷光性化合物。
(发光层的主体材料)
作为发光层,可以设为将上述的发光性高的物质(客体材料)分散在其他物质(主体材料)中的构成。主体材料有时也称为基质材料。
作为用于分散发光性高的物质的物质,可以使用各种物质,优选使用最低未占轨道能级(LUMO能级)高于发光性高的物质、最高已占轨道能级(HOMO能级)低于发光性高的物质的物质。
作为用于分散发光性高的物质的物质(主体材料),可使用(1)铝络合物、铍络合物、或锌络合物等金属络合物、(2)噁二唑衍生物、苯并咪唑衍生物、或菲咯啉衍生物等杂环化合物、(3)咔唑衍生物、蒽衍生物、菲衍生物、芘衍生物、或衍生物等稠合芳香族化合物、(4)三芳基胺衍生物、或稠合多环芳香族胺衍生物等芳香族胺化合物。具体来说,可以使用三(8-羟基喹啉)铝(III)(简称:Alq)、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(III)(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称:BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称:BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称:Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称:ZnBTZ)等金属络合物、2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称:TAZ)、2,2’,2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称:TPBI)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)等杂环化合物、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:CzPA)、3,6-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称:DPCzPA)、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称:DPPA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称:DNA)、2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称:t-BuDNA)、9,9’-联蒽(简称:BANT)、9,9’-(茋-3,3’-二基)二菲(简称:DPNS)、9,9’-(茋-4,4’-二基)二菲(简称:DPNS2)、3,3’,3”-(苯-1,3,5-三基)三芘(简称:TPB3)、9,10-二苯基蒽(简称:DPAnth)、6,12-二甲氧基-5,11-二苯基等稠合芳香族化合物、N,N-二苯基-9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称:CzA1PA)、4-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称:DPhPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称:PCAPA)、N,9-二苯基-N-{4-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]苯基}-9H-咔唑-3-胺(简称:PCAPBA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称:2PCAPA)、NPB(或α-NPD)、TPD、DFLDPBi、BSPB等芳香族胺化合物等。另外,用于分散发光性高的物质(客体材料)的物质(主体材料)可以使用两种以上。
(电子传输层)
电子传输层是包含电子传输性高的物质的层。电子传输层可以使用1)铝络合物、铍络合物、锌络合物等金属络合物、2)咪唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吖嗪衍生物、咔唑衍生物、菲咯啉衍生物等杂芳香族化合物、3)高分子化合物。具体而言,作为低分子的有机化合物,也可以使用Alq、三(4-甲基-8-羟基喹啉)铝(简称:Almq3)、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(简称:BeBq2)、BAlq、Znq、ZnPBO、ZnBTZ等金属络合物等。另外,除金属络合物以外,还可以使用2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称:PBD)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称:OXD-7)、3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:TAZ)、3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑(简称:p-EtTAZ)、红菲咯啉(简称:BPhen)、浴铜灵(简称:BCP)、4,4’-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)茋(简称:BzOs)等杂芳香族化合物。在本实施方式中,可以适合地用于苯并咪唑化合物。在此所述的物质主要是具有10-6cm2/(V·s)以上的电子迁移率的物质。需要说明的是,只要是电子传输性比空穴传输性高的物质,就可以使用上述以外的物质作为电子传输层。另外,电子传输层可以由单层构成,也可以是包含上述物质的层层叠二层以上而构成。
另外,电子传输层也可以使用高分子化合物。例如,可以使用聚[(9,9-二己基芴-2,7-二基)-co-(吡啶-3,5-二基)](简称:PF-Py)、聚[(9,9-二辛基芴-2,7-二基)-co-(2,2’-联吡啶-6,6’-二基)](简称:PF-BPy)等。
(电子注入层)
电子注入层是包含电子注入性高的物质的层。电子注入层可以使用锂(Li)、铯(Cs)、钙(Ca)、氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)、锂氧化物(LiOx)等之类碱金属、碱土金属、或者这些化合物。此外,也可以使用使具有电子传输性的物质中含有碱金属、碱土金属或它们的化合物而成的物质,具体而言可以使用使Alq中含有镁(Mg)而成的物质等。需要说明的是,此时,可以更高效地进行从阴极的电子注入。
或者,电子注入层也可以使用将有机化合物和供电子体(供体)混合而成的复合材料。这样的复合材料由于供电子体而在有机化合物中产生电子,因此电子注入性和电子传输性优异。此时,作为有机化合物,优选在产生的电子的输送方面优异的材料,具体来说,例如可以使用构成上述电子传输层的物质(金属络合物、杂芳香族化合物等)。作为供电子体,只要是对于有机化合物显示供电子性的物质即可。具体来说,优选碱金属、碱土金属、稀土金属,可以举出锂、铯、镁、钙、铒、镱等。另外,优选碱金属氧化物、碱土金属氧化物,可以举出锂氧化物、钙氧化物、钡氧化物等。另外,也可以使用氧化镁之类的路易斯碱。另外,也可以使用四硫富瓦烯(简称:TTF)等有机化合物。
(层形成方法)
作为本实施方式的有机EL元件的各层的形成方法,对于含有第一化合物和第二化合物的第一有机层而言,可以利用真空蒸镀法、溅射法、等离子体法和离子镀法等干式成膜法进行形成。
其他层的形成方法除了在上文中特别提及的以外没有限制,可以采用上述的干式成膜法、或者旋涂法、浸涂法、流涂法和喷墨法等湿式成膜法等公知的方法。
(膜厚)
本实施方式的有机EL元件的各有机层的膜厚除了在上文中特别提及的情况以外没有限定。一般而言,若膜厚过薄则容易产生针孔等缺陷,若膜厚过厚则需要高施加电压从而效率变差,因此通常而言有机EL元件的各有机层的膜厚优选为几nm至1μm的范围。
第一实施方式涉及的包含第一化合物和第二化合物的第一有机层的膜厚优选为1nm以上且30nm以下,更优选为1nm以上且15nm以下,进一步优选为3nm以上且12nm以下。
(电子设备)
本实施方式涉及的电子设备优选搭载了本实施方式涉及的有机EL元件。作为电子设备,可以举出例如显示装置和发光装置。
作为显示装置,可以举出例如显示部件(例如有机EL面板模块等)、电视、移动电话、平板电脑和个人电脑等。作为发光装置,可以举出例如照明和车辆用灯具等。
〔实施方式的变形〕
需要说明的是,本发明不限定于上述的实施方式,在能够达成本发明目的的范围内的变更、改良等包括在本发明中。
例如上述实施方式涉及的混合物可以包含除第一化合物和第二化合物以外的第三化合物。
例如发光层不限于1层,可以层叠有多个发光层。在有机EL元件具有多个有机层时,至少1个有机层包含第一化合物和第二化合物且满足第二实施方式中说明过的条件即可。
另外,在有机EL元件具有多个发光层时,这些发光层可以相互相邻设置,也可以为多个发光单元隔着中间层层叠而成的所谓串联型的有机EL元件。
另外,例如可以在发光层的阳极侧和阴极侧的至少一侧相邻地设置阻挡层。阻挡层优选与发光层接触式地配置,以阻挡空穴、电子和激子中的至少任一者。
例如,在发光层的阴极侧接触式地配置有阻挡层时,该阻挡层传输电子,并且阻止空穴到达比该阻挡层更靠阴极侧的层(例如电子传输层)。有机EL元件在包含电子传输层时,优选在发光层和电子传输层之间包含该阻挡层。
另外,在发光层的阳极侧接触式地配置有阻挡层时,该阻挡层传输空穴,并且阻止电子到达比该阻挡层更靠阳极侧的层(例如空穴传输层)。有机EL元件在包含空穴传输层时,优选在发光层和空穴传输层之间包含该阻挡层。
另外,为了使激发能量不从发光层漏出至其周边层,可以使阻挡层与发光层相邻设置。阻止在发光层中生成的激子移动至比该阻挡层更靠电极侧的层(例如电子传输层和空穴传输层等)。
优选发光层与阻挡层接合。
另外,本发明在实施中的具体结构和形状等在能够达成本发明目的的范围内可以设为其他结构等。
实施例
以下,对本发明涉及的实施例进行说明。本发明不受这些实施例的任何限定。
<化合物>
以下示出实施例1~39中使用的上述第一化合物的结构。
【化199】
【化200】
以下示出实施例1~39中使用的上述第二化合物的结构。
【化201】
【化202】
【化203】
以下示出实施例和比较例涉及的有机EL元件的制造中所使用的其他化合物的结构。
【化204】
【化205】
【化206】
【化207】
<有机层的成膜和截面SEM观察1>
(实施例1)
·材料的单膜成膜
使用实施例1涉及的混合物,如下进行操作而进行有机层的成膜。
作为基材,制备对表面进行了UV清洗的玻璃基板。
在坩埚中,加入包含作为第一化合物的化合物HI-1和作为第二化合物的化合物HT-1的实施例1涉及的混合物200mg。实施例1涉及的混合物中,第二化合物的质量M2为2mg,第一化合物的质量M1为198mg,(M2/MT)×100=1,满足上述数学式(数1)。
使用真空蒸镀装置将实施例1涉及的混合物在基材的清洗处理面侧进行成膜。
对于成膜后有机层的截面,利用SEM进行观察。
图2A示出使用实施例1涉及的混合物进行成膜而成的有机层的截面SEM像。
·SEM观察
对于在上文中制作的有机层的截面,利用扫描电子显微镜(SEM)(型号:日立高新技术制SU8220、观察加速电压1kV)进行观察。
(实施例2)
实施例2中,作为混合物中的第二化合物,替代化合物HT-1而使用化合物HT-2,除此以外进行与实施例1同样的操作,使用真空蒸镀装置在同样的成膜条件下进行有机层的成膜。
图3A示出实施例2涉及的有机层的截面SEM像。
(实施例3)
实施例3中,作为混合物中的第二化合物,替代化合物HT-1而使用化合物HT-3,除此以外进行与实施例1同样的操作,使用真空蒸镀装置在同样的成膜条件下进行有机层的成膜。
图3B示出实施例3涉及的有机层的截面SEM像。
(比较例1)
比较例1中,不加入混合物,而是在坩埚中仅加入200mg的作为第一化合物的化合物HI-1,除此以外进行与实施例1同样的操作,使用真空蒸镀装置在同样的成膜条件下进行有机层的成膜。
图2B示出比较例1涉及的有机层的截面SEM像。
对于比较例1涉及的有机层而言,利用第一化合物单一材料进行成膜的结果,如图2B的截面SEM像所示,在基材上发生了膨松的结晶生长。相对于比较例1,若使用在第一化合物(化合物HI-1)中混合少量(1质量%)第二化合物(化合物HT-1、HT-2或HT-3)而成的混合物进行成膜,则如图2A、图3A和图3B的截面SEM像所示,确认成膜得到致密的抑制了膨松的有机层。
<有机电致发光元件的制作1>
如下所述制造有机电致发光元件并进行评价。
(实施例4)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行UV臭氧清洗1分钟。ITO的膜厚设为65nm。
将清洗后的带有透明电极线的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上,使用以95质量%:5质量%的比率含有作为第一化合物的化合物HI-1和作为第二化合物的化合物HT-1的混合物以覆盖透明电极的方式进行共蒸镀,形成了膜厚10nm的空穴注入层。
接着,在空穴注入层上蒸镀化合物HT-1,形成了膜厚35nm的空穴传输层。
接着,在该空穴传输层上蒸镀化合物HT-2,形成了膜厚10nm的电子阻挡层。
接着,在该电子阻挡层上共蒸镀化合物BH和化合物BD,形成了膜厚25nm的发光层。将发光层中的化合物BH的浓度设为96质量%,将化合物BD的浓度设为4质量%。
接着,在该发光层上蒸镀化合物ET-1,形成了膜厚10nm的空穴阻挡层。
接着,在该空穴阻挡层上蒸镀化合物ET-2,形成了膜厚5nm的电子传输层。
接着,在该电子传输层上蒸镀氟化锂(LiF),形成了膜厚1nm的电子注入性电极(阴极)。
然后,在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(Al),形成了膜厚80nm的金属Al阴极。
若简略地示出实施例4涉及的有机EL元件的元件构成,则如下所示。
ITO(65)/HI-1:HT-1(10,95%5%)/HT-1(35)/HT-2(10)/BH:BD(25,96%:4%)/ET-1(10)/ET-2(5)/LiF(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样地在括弧内,以百分比显示的数字(95%:5%)表示空穴注入层中的化合物HI-1和化合物HT-1的比例(质量%),以百分比显示的数字(96%:4%)表示发光层中的化合物BH和化合物BD的比例(质量%)。以下,设定为同样的标注。
(实施例5)
对于实施例5的有机EL元件而言,将用于形成空穴注入层的混合物中的第一化合物(化合物HI-1)和第二化合物(化合物HT-1)的比率改变为表1所示比率,除此以外与实施例4同样地进行制作。
(实施例6)
对于实施例6的有机EL元件而言,将用于形成空穴注入层的混合物中的第一化合物(化合物HI-1)和第二化合物(化合物HT-1)的比率改变为表1所示比率,除此以外与实施例4同样地进行制作。
(比较例2)
对于比较例2的有机EL元件而言,在空穴注入层的形成中不使用混合物而是仅使用第一化合物(化合物HI-1),除此以外与实施例4同样地进行制作。
<有机EL元件的评价>
对于实施例4~6以及比较例2中制作的有机EL元件,进行以下评价。评价结果示于表1。
·驱动电压
在阳极(ITO透明电极)和阴极(金属Al阴极)之间通电使得电流密度达到10mA/cm2,测量此时的电压(单位:V)。
·外部量子效率EQE
对元件施加电压使得电流密度达到10mA/cm2,对于此时的分光放射亮度谱,利用分光放射亮度计CS-2000(Konica Minolta株式会社制)进行测量。根据所得到的分光放射亮度谱,假定进行了朗伯辐射,计算出外部量子效率EQE(单位:%)。
·寿命(LT95)
使用分光放射亮度计CS-200(Konica Minolta株式会社制),对元件施加电压使得电流密度达到50mA/cm2,测定亮度相对于初始亮度达到95%为止的时间(单位:小时(h))。
在本说明书中,亮度相对于初始亮度达到95%为止的时间有时表示为“寿命(LT95)”。
·阻塞
对于阻塞,在上述<有机层的成膜和截面SEM观察1>中,基于在玻璃基板上进行了单膜成膜的状态下的测定结果,如下进行判定。
A:SEM图像中观测到了膨松的厚膜。
B:SEM图像中观测到了膨松被抑制的致密厚膜。
【表1】
根据实施例4~6涉及的有机EL元件可知,即便使用对于第一化合物添加第二化合物而成的混合物进行空穴注入层的成膜时,相较于比较例2涉及的有机EL元件,有机EL元件的性能不会大幅下降。实施例4和5的情况下,发挥了与比较例2同等的元件性能。
若还考虑到上述实施例1中的验证结果,可知,使用上述实施方式涉及的含有第一化合物和第二化合物的混合物利用干式成膜法进行有机层的成膜,由此能够抑制膨松的附着膜的形成,能够制造有机EL元件而不招致制造效率的下降和元件性能的大幅下降。
<有机层的成膜和截面SEM观察2>
(实施例7)
·材料的单膜成膜
使用实施例7涉及的混合物,如下进行有机层的成膜。
作为基材,准备对表面进行了UV清洗的玻璃基板。
在坩埚中加入包含作为第一化合物的化合物HI-2和作为第二化合物的化合物HT-1的实施例7涉及的混合物200mg。实施例7涉及的混合物中,第二化合物的质量M2为6mg,第一化合物的质量M1为194mg,(M2/MT)×100=3,满足上述数学式(数1)。
使用真空蒸镀装置,将实施例7涉及的混合物在基材的清洗处理面侧进行成膜。
对于成膜而成的有机层的截面,利用SEM进行观察。
图4示出使用实施例7涉及的混合物进行成膜而成的有机层的截面SEM像。
·SEM观察
对于在上文中制作的有机层的截面,利用扫描电子显微镜(SEM)(型号:日立高新技术制SU8220、观察加速电压1kV)进行观察。
(实施例8)
实施例8中,作为混合物中的第二化合物,替代化合物HT-1而使用化合物HT-4,除此以外进行与实施例7同样的操作,使用真空蒸镀装置在同样的成膜条件下进行有机层的成膜。
图5示出实施例8涉及的有机层的截面SEM像。
(实施例9)
实施例9中,作为混合物中的第二化合物,替代化合物HT-1而使用化合物HT-2,除此以外进行与实施例7同样的操作,使用真空蒸镀装置在同样的成膜条件下进行有机层的成膜。
图6示出实施例9涉及的有机层的截面SEM像。
(实施例10)
实施例10中,作为混合物中的第二化合物,替代化合物HT-1而使用化合物HT-7,除此以外进行与实施例7同样的操作,使用真空蒸镀装置在同样的成膜条件下进行有机层的成膜。
图7示出实施例10涉及的有机层的截面SEM像。
(实施例11)
实施例11中,作为混合物中的第二化合物,替代化合物HT-1而使用化合物HT-8,除此以外进行与实施例7同样的操作,使用真空蒸镀装置在同样的成膜条件下进行有机层的成膜。
图8示出实施例11涉及的有机层的截面SEM像。
(实施例12)
实施例12中,作为混合物中的第二化合物,替代化合物HT-1而使用化合物HT-9,除此以外进行与实施例7同样的操作,使用真空蒸镀装置在同样的成膜条件下进行有机层的成膜。
图9示出实施例12涉及的有机层的截面SEM像。
(实施例13)
实施例13中,作为混合物中的第一化合物,替代化合物HI-2而使用化合物HI-3,以及作为第二化合物,代替化合物HT-1而使用化合物HT-4,除此以外进行与实施例7同样的操作,使用真空蒸镀装置在同样的成膜条件下进行有机层的成膜。
图10示出实施例13涉及的有机层的截面SEM像。
(比较例3)
比较例3中,不加入混合物,而是在坩埚中仅加入200mg的作为第一化合物的化合物HI-2,除此以外,进行与实施例7同样的操作,使用真空蒸镀装置在同样的成膜条件下进行有机层的成膜。
图11A示出比较例3涉及的有机层的截面SEM像。
(比较例4)
比较例4中,不加入混合物而是在坩埚中仅加入200mg的作为第一化合物的化合物HI-4,除此以外进行与实施例7同样的操作,使用真空蒸镀装置在同样的成膜条件下进行有机层的成膜。
图11B示出比较例4涉及的有机层的截面SEM像。
(比较例5)
比较例5中,不加入混合物而是在坩埚中仅加入200mg的作为第一化合物的化合物HI-3,除此以外进行与实施例7同样的操作,使用真空蒸镀装置在同样的成膜条件下进行有机层的成膜。
图12示出比较例5涉及的有机层的截面SEM像。
对于比较例3~5涉及的有机层而言,利用第一化合物单一材料进行成膜的结果,如图11A、图11B和图12的截面SEM像所示,在基材上发生了膨松的结晶生长。相较于比较例3~5,若使用在第一化合物中混合1质量%、3质量%、5质量%或15质量%的第二化合物而成的混合物进行成膜,则如图4~图10的截面SEM像所示,确认成膜得到了致密的抑制了膨松的有机层。
<有机电致发光元件的制作2>
如下制作有机电致发光元件并进行评价。
(实施例14)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行UV臭氧清洗1分钟。ITO的膜厚设为130nm。
将清洗后的带有透明电极线的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上,以覆盖透明电极的方式,使用以99质量%:1质量%的比率含有作为第一化合物的化合物HI-2和作为第二化合物的化合物HT-1的混合物进行共蒸镀,形成了膜厚3nm的空穴注入层。
接着,在空穴注入层上蒸镀化合物HT-4,形成了膜厚87nm的空穴传输层。
接着,在该空穴传输层上蒸镀化合物HT-6,形成了膜厚5nm的电子阻挡层。
接着,在该电子阻挡层上共蒸镀化合物BH-2和化合物BD-2,形成了膜厚20nm的发光层。发光层中的化合物BH-2的浓度设为99质量%,化合物BD-2的浓度设为1质量%。
接着,在该发光层上蒸镀化合物ET-3,形成了膜厚5nm的空穴阻挡层。
接着,在该空穴阻挡层上共蒸镀化合物ET-4和化合物Liq,形成了膜厚25nm的电子传输层(ET)。该电子传输层(ET)的化合物ET-4的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。Liq为(8-羟基喹啉)锂((8-Quinolinolato)lithium)的简称。
接着,在该电子传输层上蒸镀镱(Yb),形成了膜厚1nm的电子注入性电极(阴极)。
然后,在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(Al),形成了膜厚80nm的金属Al阴极。
若简略地示出实施例14涉及的有机EL元件的元件构成,,则如下所示。
ITO(130)/HI-2:HT-1(3,99%:1%)/HT-4(87)/HT-6(5)/BH-2:BD-2(20,99%:1%)/ET-3(5)/ET-4:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
需要说明的是,括弧内的数字表示膜厚(单位:nm)。
同样在括弧内,以百分比显示的数字(99%:1%)表示空穴注入层中的化合物HI-2和化合物HT-1的比例(质量%)、或者发光层中的化合物BH-2和化合物BD-2的比例(质量%),以百分比显示的数字(50%:50%)表示电子传输层(ET)中的化合物ET-4和化合物Liq的比例(质量%)。以下,设定为同样的标注。
(实施例15~16)
对于实施例15~16的有机EL元件而言,各自将用于形成空穴注入层的混合物中的第一化合物与第二化合物的比率改变为表2所示比率,除此以外与实施例14同样地制作。
(比较例6)
对于比较例6的有机EL元件而言,在空穴注入层的形成中不使用混合物而是仅使用第一化合物(化合物HI-2),除此以外,与实施例14同样地制作。
<有机EL元件的评价2>
对于实施例14~39以及比较例6~11中制作的有机EL元件,利用与实施例4等同样的方法进行评价。评价结果示于表2~9。
【表2】
(实施例17)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行UV臭氧清洗1分钟。ITO的膜厚设为130nm。
将清洗后的带有透明电极线的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上,以覆盖透明电极的方式,使用以99质量%:1质量%的比率含有作为第一化合物的化合物HI-2和作为第二化合物的化合物HT-1的混合物进行共蒸镀,形成了膜厚5nm的空穴注入层。
接着,在空穴注入层上蒸镀化合物HT-4,形成了膜厚85nm的空穴传输层。
接着,在该空穴传输层上蒸镀化合物HT-6,形成了膜厚5nm的电子阻挡层。
接着,在该电子阻挡层上共蒸镀化合物BH-2和化合物BD-2,形成了膜厚20nm的发光层。发光层中的化合物BH-2的浓度设为99质量%,化合物BD-2的浓度设为1质量%。
接着,在该发光层上蒸镀化合物ET-3,形成了膜厚5nm的空穴阻挡层。
接着,在该空穴阻挡层上共蒸镀化合物ET-4和化合物Liq,形成了膜厚25nm的电子传输层(ET)。该电子传输层(ET)的化合物ET-4的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
接着,在该电子传输层上蒸镀镱(Yb),形成了膜厚1nm的电子注入性电极(阴极)。
然后,在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(Al),形成了膜厚80nm的金属Al阴极。
若简略地示出实施例17涉及的有机EL元件的元件构成,则如下所示。
ITO(130)/HI-2:HT-1(5,99%:1%)/HT-4(85)/HT-6(5)/BH-2:BD-2(20,99%:1%)/ET-3(5)/ET-4:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
(实施例18~20)
对于实施例18~20的有机EL元件而言,分别将用于形成空穴注入层的混合物中的第一化合物与第二化合物的比率改变为表3所示的比率,除此以外与实施例17同样地制作。
(比较例7)
对于比较例7的有机EL元件而言,在空穴注入层的形成中不使用混合物而是仅使用第一化合物(化合物HI-2),除此以外,与实施例17同样地制作。
【表3】
(实施例21)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行UV臭氧清洗1分钟。ITO的膜厚设为130nm。
将清洗后的带有透明电极线的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上,以覆盖透明电极的方式,使用以99质量%:1质量%的比率含有作为第一化合物的化合物HI-2和作为第二化合物的化合物HT-1的混合物进行共蒸镀,形成了膜厚10nm的空穴注入层。
接着,在空穴注入层上蒸镀化合物HT-4,形成了膜厚80nm的空穴传输层。
接着,在该空穴传输层上蒸镀化合物HT-6,形成了膜厚5nm的电子阻挡层。
接着,在该电子阻挡层上共蒸镀化合物BH-2和化合物BD-2,形成了膜厚20nm的发光层。发光层中的化合物BH-2的浓度设为99质量%,化合物BD-2的浓度设为1质量%。
接着,在该发光层上蒸镀化合物ET-3,形成了膜厚5nm的空穴阻挡层。
接着,在该空穴阻挡层上共蒸镀化合物ET-4和化合物Liq,形成了膜厚25nm的电子传输层(ET)。该电子传输层(ET)的化合物ET-4的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
接着,在该电子传输层上蒸镀镱(Yb),形成了膜厚1nm的电子注入性电极(阴极)。
然后,在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(Al),形成了膜厚80nm的金属Al阴极。
若简略示出实施例21涉及的有机EL元件的元件构成,则如下所示。
ITO(130)/HI-2:HT-1(10,99%:1%)/HT-4(80)/HT-6(5)/BH-2:BD-2(20,99%:1%)/ET-3(5)/ET-4:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
(实施例22~24)
对于实施例22~24的有机EL元件而言,分别将用于形成空穴注入层的混合物中的第一化合物与第二化合物的比率改变为表4所示的比率,除此以外与实施例21同样地制作。
(比较例8)
对于比较例8的有机EL元件而言,在空穴注入层的形成中不使用混合物而是仅使用第一化合物(化合物HI-2),除此以外与实施例21同样制作。
【表4】
(实施例25)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行UV臭氧清洗1分钟。ITO的膜厚设为130nm。
将清洗后的带有透明电极线的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上,以覆盖透明电极的方式,使用以99质量%:1质量%的比率含有作为第一化合物的化合物HI-2和作为第二化合物的化合物HT-1的混合物进行共蒸镀,形成了膜厚20nm的空穴注入层。
接着,在空穴注入层上蒸镀化合物HT-4,形成了膜厚70nm的空穴传输层。
接着,在该空穴传输层上蒸镀化合物HT-6,形成了膜厚5nm的电子阻挡层。
接着,在该电子阻挡层上共蒸镀化合物BH-2和化合物BD-2,形成了膜厚20nm的发光层。发光层中的化合物BH-2的浓度设为99质量%,化合物BD-2的浓度设为1质量%。
接着,在该发光层上蒸镀化合物ET-3,形成了膜厚5nm的空穴阻挡层。
接着,在该空穴阻挡层上共蒸镀化合物ET-4和化合物Liq,形成了膜厚25nm的电子传输层(ET)。该电子传输层(ET)的化合物ET-4的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
接着,在该电子传输层上蒸镀镱(Yb),形成了膜厚1nm的电子注入性电极(阴极)。
然后,在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(Al),形成了膜厚80nm的金属Al阴极。
若简略示出实施例25涉及的有机EL元件的元件构成,则如下所示。
ITO(130)/HI-2:HT-1(20,99%:1%)/HT-4(70)/HT-6(5)/BH-2:BD-2(20,99%:1%)/ET-3(5)/ET-4:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
(实施例26~28)
对于实施例26~28的有机EL元件而言,分别将用于形成空穴注入层的混合物中的第一化合物与第二化合物的比率改变为表5所示的比率,除此以外与实施例25同样地制作。
(比较例9)
对于比较例9的有机EL元件而言,在空穴注入层的形成中不使用混合物而是仅使用第一化合物(化合物HI-2),除此以外与实施例25同样地制作。
【表5】
(实施例29)
在25mm×75mm×1.1mm厚的元件制作用玻璃基板上,依次通过溅射法成膜出作为银合金层的APC(Ag-Pd-Cu)层(反射层)(膜厚100nm)和ITO膜(膜厚10nm)。由此,得到了由APC层和ITO膜构成的导电材料层。接下来,使用通常的光刻技术,通过掩模使用抗蚀剂图案的蚀刻,对该导电材料层进行图案化,形成了下部电极(阳极)。将形成有下部电极的基板在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行UV臭氧清洗30分钟。之后,使用真空蒸镀法,在下部电极(阳极)上,使用以99质量%:1质量%的比率含有作为第一化合物的化合物HI-2和作为第二化合物的化合物HT-4的混合物进行共蒸镀,形成了膜厚5nm的空穴注入层。
接着,在空穴注入层上蒸镀化合物HT-4,形成了膜厚115nm的空穴传输层。
接着,在该空穴传输层上蒸镀化合物HT-6,形成了膜厚5nm的电子阻挡层。
接着,在该电子阻挡层上共蒸镀化合物BH-2和化合物BD-2,形成了膜厚20nm的发光层。发光层中的化合物BH-2的浓度设为99质量%,化合物BD-2的浓度设为1质量%。
接着,在该发光层上蒸镀化合物ET-5,形成了膜厚5nm的空穴阻挡层。
接着,在该空穴阻挡层上共蒸镀化合物ET-4和化合物Liq,形成了膜厚25nm的电子传输层(ET)。该电子传输层(ET)的化合物ET-4的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
接着,在该电子传输层上蒸镀镱(Yb),形成了膜厚1nm的电子注入性电极(阴极)。
然后,在该电子注入性电极上共蒸镀Mg和Ag使得混合比(质量%比)为10%:90%,形成了由膜厚15nm的半透射性的MgAg合金形成的上部电极(阴极)。
若简略地示出实施例29涉及的有机EL元件的元件构成,则如下所示。
APC(100)/ITO(10)/HI-2:HT-4(5,99%:1%)/HT-4(115)/HT-6(5)/BH-2:BD-2(20,99%:1%)/ET-5(5)/ET-4:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Mg:Ag(15,10%:90%)
(实施例30)
对于实施例30的有机EL元件而言,将用于形成空穴注入层的混合物中的第一化合物与第二化合物的比率改变为表6所示的比率,除此以外与实施例29同样地制作。
(比较例10)
对于比较例10的有机EL元件而言,在空穴注入层的形成中不使用混合物而是仅使用第一化合物(化合物HI-2),除此以外与实施例29同样地制作。
【表6】
(实施例31)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行UV臭氧清洗1分钟。ITO的膜厚设为130nm。
将清洗后的带有透明电极线的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上,以覆盖透明电极的方式,使用以97质量%:3质量%的比率含有作为第一化合物的化合物HI-2和作为第二化合物的化合物HT-2的混合物进行共蒸镀,形成了膜厚5nm的空穴注入层。
接着,在空穴注入层上蒸镀化合物HT-4,形成了膜厚85nm的空穴传输层。
接着,在该空穴传输层上蒸镀化合物HT-6,形成了膜厚5nm的电子阻挡层。
接着,在该电子阻挡层上共蒸镀化合物BH-2和化合物BD-2,形成了膜厚20nm的发光层。发光层中的化合物BH-2的浓度设为99质量%,化合物BD-2的浓度设为1质量%。
接着,在该发光层上蒸镀化合物ET-3,形成了膜厚5nm的空穴阻挡层。
接着,在该空穴阻挡层上共蒸镀化合物ET-4和化合物Liq,形成了膜厚25nm的电子传输层(ET)。该电子传输层(ET)的化合物ET-4的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
接着,在该电子传输层上蒸镀镱(Yb),形成了膜厚1nm的电子注入性电极(阴极)。
然后,在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(Al),形成了膜厚80nm的金属Al阴极。
若简略地示出实施例31涉及的有机EL元件的元件构成,则如下所示。
ITO(130)/HI-2:HT-2(5,97%:3%)/HT-4(85)/HT-6(5)/BH-2:BD-2(20,99%:1%)/ET-3(5)/ET-4:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
(实施例32~34)
对于实施例32~34的有机EL元件而言,分别将用于形成空穴注入层的混合物中的第二化合物改变为表7所示的第二化合物,除此以外与实施例31同样地制作。
为了进行比较,将比较例7的有机EL元件的评价结果再次记载于表7中。
【表7】
(实施例35)
将25mm×75mm×1.1mm厚的带有ITO透明电极(阳极)的玻璃基板(Geomatec公司制)在异丙醇中进行5分钟超声波清洗后,进行UV臭氧清洗1分钟。ITO的膜厚设为130nm。
将清洗后的带有透明电极线的上述玻璃基板安装于真空蒸镀装置的基板架,首先在形成有透明电极线的一侧的面上,以覆盖透明电极的方式,使用以97质量%:3质量%的比率含有作为第一化合物的化合物HI-3和作为第二化合物的化合物HT-4的混合物进行共蒸镀,形成了膜厚5nm的空穴注入层。
接着,在空穴注入层上蒸镀化合物HT-4,形成了膜厚85nm的空穴传输层。
接着,在该空穴传输层上蒸镀化合物HT-6,形成了膜厚5nm的电子阻挡层。
接着,在该电子阻挡层上共蒸镀化合物BH-2和化合物BD-2,形成了膜厚20nm的发光层。发光层中的化合物BH-2的浓度设为99质量%,化合物BD-2的浓度设为1质量%。
接着,在该发光层上蒸镀化合物ET-3,形成了膜厚5nm的空穴阻挡层。
接着,在该空穴阻挡层上共蒸镀化合物ET-4和化合物Liq,形成了膜厚25nm的电子传输层(ET)。该电子传输层(ET)的化合物ET-4的比例设为50质量%,化合物Liq的比例设为50质量%。
接着,在该电子传输层上蒸镀镱(Yb),形成了膜厚1nm的电子注入性电极(阴极)。
然后,在该电子注入性电极上蒸镀金属铝(Al),形成了膜厚80nm的金属Al阴极。
若简略地示出实施例35涉及的有机EL元件的元件构成,则如下所示。
ITO(130)/HI-3:HT-4(5,97%:3%)/HT-4(85)/HT-6(5)/BH-2:BD-2(20,99%:1%)/ET-3(5)/ET-4:Liq(25,50%:50%)/Yb(1)/Al(80)
(实施例36~38)
对于实施例36~38的有机EL元件而言,分别将用于形成空穴注入层的混合物中的第二化合物改变为表8所示的第二化合物,除此以外与实施例35同样地制作。
(比较例11)
对于比较例11的有机EL元件而言,在空穴注入层的形成中不使用混合物而仅使用第一化合物(化合物HI-3),除此以外与实施例35同样地制作。
【表8】
(实施例39)
对于实施例39的有机EL元件而言,将用于形成空穴注入层的混合物中的第二化合物改变为表9所示的第二化合物,除此以外与实施例31同样地制作。
为了进行比较,将比较例7的有机EL元件的评价结果再次记载于表9中。
【表9】
根据实施例14~39涉及的有机EL元件可知,即便使用对于第一化合物添加第二化合物而成的混合物进行空穴注入层的成膜时,相较于不添加第二化合物而仅使用第一化合物进行空穴注入层的成膜的比较例涉及的有机EL元件,有机EL元件的性能不会大幅下降。
若还考虑到上述实施例7~13中的验证结果,则可知,通过使用上述实施方式涉及的含有第一化合物和第二化合物的混合物利用干式成膜法进行有机层的成膜,能够抑制膨松的附着膜的形成,能够制造有机EL元件而不招致制造效率的下降和元件性能的大幅下降。
符号说明
1…有机EL元件、2…基板、3…阳极、4…阴极、5…发光层、6…空穴注入层、7…空穴传输层、8…电子传输层、9…电子注入层。
Claims (45)
1.一种混合物,所述混合物含有第一化合物和第二化合物,
所述第一化合物包含下述通式(11)所示的第一环结构和下述通式(12)所示的第二环结构中的至少任一者,
所述第二化合物为下述通式(21)所示的化合物或下述通式(22)所示的化合物,
在所述混合物中,所述第一化合物和所述第二化合物的合计质量MT与所述第二化合物的质量M2满足下述数学式(数1)的关系,
0.1≤(M2/MT)×100...(数1)
所述通式(11)所示的第一环结构在所述第一化合物的分子中与取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环和取代或未取代的成环原子数5~50的杂环中的至少任一个环结构稠合,
=X10所示的结构由下述通式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或(11m)表示,
在所述通式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或(11m)中,R11~R14以及R111~R120各自独立地为
氢原子、
卤素原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在所述通式(12)中,X1~X5各自独立地为
氮原子、
与R15键合的碳原子、或者
与所述第一化合物的分子中的其他原子键合的碳原子,
X1~X5之中至少1个为与所述第一化合物的分子中的其他原子键合的碳原子,
R15选自由
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
羧基、
取代或未取代的酯基、
取代或未取代的氨甲酰基、
硝基、和
取代或未取代的硅氧烷基组成的组,
在R15存在多个时,多个R15相互相同或不同,
在所述通式(21)和通式(22)中,
LA1、LB1、LC1、LA2、LB2、LC2和LD2各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
n2为1、2、3或4,
在n2为1时,LE2为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在n2为2、3或4时,多个LE2相互相同或不同,
在n2为2、3或4时,多个LE2
相互键合而形成取代或未取代的单环,或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者
不相互键合,
不形成所述单环且不形成所述稠环的LE2为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
A1、B1、C1、A2、B2、C2和D2各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(R’901)(R’902)(R’903),
R’901、R’902和R’903各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R’901存在多个时,多个R’901相互相同或不同,
在R’902存在多个时,多个R’902相互相同或不同,
在R’903存在多个时,多个R’903相互相同或不同,
在所述第一化合物和所述第二化合物中,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个时,多个R901相互相同或不同,
在R902存在多个时,多个R902相互相同或不同,
在R903存在多个时,多个R903相互相同或不同,
在R904存在多个时,多个R904相互相同或不同,
在R905存在多个时,多个R905相互相同或不同,
在R906存在多个时,多个R906相互相同或不同,
在R907存在多个时,多个R907相互相同或不同。
2.如权利要求1所述的混合物,其中,
所述第一化合物是在选自取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环和取代或未取代的成环原子数5~50的杂环中的第三环结构上稠合2个或3个下述通式(13)所示的结构而形成的稠合化合物,
在所述通式(13)中,
a是与所述第三环结构稠合的环结构,由所述通式(11)表示,
X11和X12各自独立地为C(R16)或氮原子,多个R16相互相同或不同,
R16、R17和R18各自独立地为
氢原子、
卤素原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
4.如权利要求3所述的混合物,其中,
所述通式(14)和通式(15)中的Ar1为
取代或未取代的苯环、或者
取代或未取代的成环原子数6的杂环。
6.如权利要求2~5中任一项所述的混合物,其中,
所述通式(13)中的R17和R18中的至少1个为
氟原子、
氟代烷基、
氟代烷氧基、或者
氰基。
12.如权利要求11所述的混合物,其中,
所述第一化合物为所述通式(143)所示的化合物。
14.如权利要求13所述的混合物,其中,
R141~R144的至少1个为
氟原子、
氟代烷基、
氟代烷氧基、
氰基、
具有选自由氟原子、氟代烷基、氟代烷氧基和氰基组成的组中的至少1个取代基的成环碳数6~30的芳香族烃基、或者
具有选自由氟原子、氟代烷基、氟代烷氧基和氰基组成的组中的至少1个取代基的成环原子数5~30的杂环基。
21.如权利要求1~15中任一项所述的混合物,其中,
第一化合物为下述通式(122E)所示的化合物,
在所述通式(122E)中,
nx为1、2、3或4,
=X1、=X2和=X3所示的结构各自独立地由下述通式(E1)、通式(E2)、通式(E3)或通式(E4)表示,
在所述通式(E1)、通式(E2)、通式(E3)和通式(E4)中,
X4和X5各自独立地选自氧代和二氰基甲叉基,
R1225为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
R1226为取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
R1221~R1224各自独立地为
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
23.如权利要求1~22中任一项所述的混合物,其中,
A1、B1和C1之中至少1个为选自由下述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)和通式(21d)所示的基团组成的组中的基团,
A2、B2、C2和D2之中至少1个为选自由下述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)和通式(21d)所示的基团组成的组中的基团,
在所述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)和通式(21d)中,
X21为NR21、CR22R23、氧原子或硫原子,
在X21存在多个时,多个X21相互相同或不同,
在X21为CR22R23时,由R22和R23组成的组
相互键合而形成取代或未取代的单环,或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者
不相互键合,
R21、以及不形成所述单环且不形成所述稠环的R22和R23各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
由R211~R218之中相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环,或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者
不相互键合,
不形成所述单环且不形成所述稠环的R211~R218各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
所述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)和通式(21d)中的*各自独立地为与LA1、LB1、LC1、LA2、LB2、LC2、LD2或LE2的键合位置。
24.如权利要求23所述的混合物,其中,
由R211~R218之中相邻的2个以上组成的组不相互键合,
R211~R218各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~30的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~30的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基。
25.如权利要求23或24所述的混合物,其中,
R211~R218为氢原子。
26.如权利要求1~25中任一项所述的混合物,其中,
所述第二化合物为下述通式(211)所示的化合物,
在所述通式(211)中,
LA1、LB1和LC1各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
A1和B1各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(R’901)(R’902)(R’903),
R’901、R’902和R’903与所述通式(21)中的R’901、R’902和R’903含义相同,
由R2111~R2115之中相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环,或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者
不相互键合,
不形成所述单环且不形成所述稠环的R2111~R2115各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
27.如权利要求1~26中任一项所述的混合物,其中,
A1和B1各自独立地为选自由所述通式(21a)、通式(21b)、通式(21c)和通式(21d)所示的基团组成的组中的基团。
28.如权利要求1~27中任一项所述的混合物,其中,
LA1、LB1和LC1各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基。
30.如权利要求1~25中任一项所述的混合物,其中,
所述第二化合物为下述通式(221)所示的化合物,
在所述通式(221)中,
LA2、LB2、LC2和LD2各自独立地与所述通式(22)中的LA2、LB2、LC2和LD2含义相同,
LE2与所述通式(22)中的LE2含义相同,
n2为1、2、3或4,
由R2211~R2230之中相邻的2个以上组成的组中的1组以上
相互键合而形成取代或未取代的单环,或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者
不相互键合,
不形成所述单环且不形成所述稠环的R2211~R2230各自独立地为
氢原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基。
31.如权利要求30所述的混合物,其中,
LA2、LB2、LC2和LD2各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基,
LE2为
取代或未取代的成环碳数6~30的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的二价杂环基。
32.如权利要求30或31所述的混合物,其中,
由R2211~R2230之中相邻的2个以上组成的组不相互键合,
R2211~R2230各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~30的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~30的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~30的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~30的杂环基。
33.如权利要求30~32中任一项所述的混合物,其中,
R2211~R2230为氢原子。
35.如权利要求1~34中任一项所述的混合物,其中,
所述第二化合物在分子中具有1个以上的取代或未取代的联苯基。
37.如权利要求1~36中任一项所述的混合物,其中,
在所述混合物中,所述第一化合物和所述第二化合物的合计质量MT与所述第二化合物的质量M2满足下述数学式(数1A)的关系,
0.1≤(M2/MT)×100≤20.0...(数1A)。
38.如权利要求1~37中任一项所述的混合物,其中,
在所述混合物中,所述第一化合物和所述第二化合物的合计质量MT与所述第二化合物的质量M2满足下述数学式(数1B)的关系,
0.1≤(M2/MT)×100≤10.0...(数1B)。
39.一种有机电致发光元件,其具有阳极、阴极、以及含有第一化合物和第二化合物的有机层,
所述第一化合物包含下述通式(11)所示的第一环结构和下述通式(12)所示的第二环结构中的至少任一者,
所述第二化合物为下述通式(21)所示的化合物或下述通式(22)所示的化合物,
在所述有机层中,所述第一化合物和所述第二化合物的合计质量WT与所述第二化合物的质量W2满足下述数学式(数2)的关系,
0.1≤(W2/WT)×100...(数2)
所述通式(11)所示的第一环结构在所述第一化合物的分子中与取代或未取代的成环碳数6~50的芳香族烃环和取代或未取代的成环原子数5~50的杂环中的至少任一个环结构稠合,
=X10所示的结构由下述式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或(11m)表示,
在所述通式(11a)、(11b)、(11c)、(11d)、(11e)、(11f)、(11g)、(11h)、(11i)、(11j)、(11k)或(11m)中,R11~R14以及R111~R120各自独立地为
氢原子、
卤素原子、
羟基、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基;
在所述通式(12)中,X1~X5各自独立地为
氮原子、
与R15键合的碳原子、或者
与所述第一化合物的分子中的其他原子键合的碳原子,
X1~X5之中至少1个为与所述第一化合物的分子中的其他原子键合的碳原子,
R15选自由
氢原子、
卤素原子、
氰基、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的碳数1~50的卤代烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、
-Si(R901)(R902)(R903)所示的基团、
-O-(R904)所示的基团、
-S-(R905)所示的基团、
-N(R906)(R907)所示的基团、
取代或未取代的碳数2~50的烯基、
取代或未取代的碳数7~50的芳烷基、
羧基、
取代或未取代的酯基、
取代或未取代的氨甲酰基、
硝基、和
取代或未取代的硅氧烷基组成的组,
在R15存在多个时,多个R15相互相同或不同,
在所述通式(21)和通式(22)中,
LA1、LB1、LC1、LA2、LB2、LC2和LD2各自独立地为
单键、
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
n2为1、2、3或4,
在n2为1时,LE2为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
在n2为2、3或4时,多个LE2相互相同或不同,
在n2为2、3或4时,多个LE2
相互键合而形成取代或未取代的单环,或者
相互键合而形成取代或未取代的稠环,或者
不相互键合,
不形成所述单环且不形成所述稠环的LE2为
取代或未取代的成环碳数6~50的亚芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的二价杂环基,
A1、B1、C1、A2、B2、C2和D2各自独立地为
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基、或者
-Si(R’901)(R’902)(R’903),
R’901、R’902和R’903各自独立地为取代或未取代的成环碳数6~50的芳基,
在R’901存在多个时,多个R’901相互相同或不同,
在R’902存在多个时,多个R’902相互相同或不同,
在R’903存在多个时,多个R’903相互相同或不同;
在所述第一化合物和所述第二化合物中,R901~R907各自独立地为
氢原子、
取代或未取代的碳数1~50的烷基、
取代或未取代的成环碳数3~50的环烷基、
取代或未取代的成环碳数6~50的芳基、或者
取代或未取代的成环原子数5~50的杂环基,
在R901存在多个时,多个R901相互相同或不同,
在R902存在多个时,多个R902相互相同或不同,
在R903存在多个时,多个R903相互相同或不同,
在R904存在多个时,多个R904相互相同或不同,
在R905存在多个时,多个R905相互相同或不同,
在R906存在多个时,多个R906相互相同或不同,
在R907存在多个时,多个R907相互相同或不同。
40.如权利要求39所述的有机电致发光元件,其中,
所述有机层包含含有所述第一化合物和所述第二化合物的第一有机层、和发光层,
所述发光层配置于所述第一有机层和所述阴极之间,
所述发光层未配置于所述第一有机层和所述阳极之间。
41.如权利要求40所述的有机电致发光元件,其中,
所述有机层包含配置于所述阳极和所述发光层之间的空穴注入层和空穴传输层中的至少任一者,
所述空穴注入层或所述空穴传输层含有所述第一化合物和所述第二化合物。
43.如权利要求39~42中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
在所述有机层中,所述第一化合物和所述第二化合物的合计质量WT与所述第二化合物的质量W2满足下述数学式(数2A)的关系,
0.1≤(W2/WT)×100≤20.0...(数2A)。
44.如权利要求39~43中任一项所述的有机电致发光元件,其中,
在所述有机层中,所述第一化合物和所述第二化合物的合计质量WT与所述第二化合物的质量W2满足下述数学式(数2B)的关系,
0.1≤(W2/WT)×100≤10.0...(数2B)。
45.一种电子设备,其搭载了权利要求39~44中任一项所述的有机电致发光元件。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019137133 | 2019-07-25 | ||
JP2019-137133 | 2019-07-25 | ||
PCT/JP2020/028536 WO2021015266A1 (ja) | 2019-07-25 | 2020-07-22 | 混合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN112534602A true CN112534602A (zh) | 2021-03-19 |
CN112534602B CN112534602B (zh) | 2024-05-10 |
Family
ID=74194259
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202080002428.3A Active CN112534602B (zh) | 2019-07-25 | 2020-07-22 | 混合物、有机电致发光元件和电子设备 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11069861B2 (zh) |
EP (1) | EP3955330A4 (zh) |
JP (1) | JP6831950B1 (zh) |
KR (1) | KR102315182B1 (zh) |
CN (1) | CN112534602B (zh) |
WO (1) | WO2021015266A1 (zh) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100473982B1 (ko) * | 2002-06-28 | 2005-03-08 | 모딘코리아 유한회사 | 열교환기용 헤더 파이프의 유체 가이드 구조 |
JP6831950B1 (ja) | 2019-07-25 | 2021-02-17 | 出光興産株式会社 | 混合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
JP7196363B2 (ja) * | 2020-11-05 | 2022-12-26 | 出光興産株式会社 | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
WO2022244864A1 (ja) * | 2021-05-21 | 2022-11-24 | 出光興産株式会社 | 混合粉体、有機化合物の蒸着方法、有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法、有機化合物の選択方法、及び蒸着方法 |
US11411182B1 (en) | 2021-06-25 | 2022-08-09 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Mixed powder for organic electroluminescence device and method of producing the same, method of fabricating organic electroluminescence device using the mixed powder, method of selecting compounds for the mixed powder, and composition for vacuum vapor deposition |
WO2022270427A1 (ja) * | 2021-06-25 | 2022-12-29 | 出光興産株式会社 | 混合粉体、及び当該混合粉体を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子の製造方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105655374A (zh) * | 2014-11-27 | 2016-06-08 | 乐金显示有限公司 | 有机发光显示装置 |
CN107068912A (zh) * | 2016-01-13 | 2017-08-18 | 三星显示有限公司 | 有机发光器件 |
CN107836045A (zh) * | 2015-07-10 | 2018-03-23 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件和电子设备 |
JP2019009156A (ja) * | 2017-06-20 | 2019-01-17 | 富士ゼロックス株式会社 | 有機電界発光素子 |
CN109422666A (zh) * | 2017-09-04 | 2019-03-05 | 北京夏禾科技有限公司 | 含有以三聚茚为基的化合物的空穴注入层和电荷产生层 |
KR20190053809A (ko) * | 2017-11-10 | 2019-05-20 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5449549A (en) | 1977-09-28 | 1979-04-18 | Hitachi Ltd | Field overvoltage protecting device for use in synchronous machine |
JPS557057A (en) | 1978-07-03 | 1980-01-18 | Yoshiharu Asano | Head threshing type combined harvester |
JPS5549075A (en) | 1978-10-05 | 1980-04-08 | Meguro Denpa Sokki Kk | Jitter measuring instrument |
KR930702618A (ko) | 1990-11-19 | 1993-09-09 | 하랄트 고트하르트 . 페터 좀머캄프 | 저온펌프를 재생시키는 방법 및 이 방법을 수행하기 위한 저온펌프 |
EP3076451B1 (de) | 2007-04-30 | 2019-03-06 | Novaled GmbH | Oxokohlenstoff, pseudooxokohlenstoff- und radialenverbindungen sowie deren verwendung |
CN101548408B (zh) | 2007-07-18 | 2011-12-28 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件用材料及有机电致发光元件 |
KR20100088604A (ko) * | 2007-11-30 | 2010-08-09 | 이데미쓰 고산 가부시키가이샤 | 아자인데노플루오렌디온 유도체, 유기 전계발광 소자용 재료 및 유기 전계발광 소자 |
US8057712B2 (en) | 2008-04-29 | 2011-11-15 | Novaled Ag | Radialene compounds and their use |
JP5343089B2 (ja) * | 2008-12-03 | 2013-11-13 | 出光興産株式会社 | インデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子 |
WO2012176675A1 (ja) | 2011-06-23 | 2012-12-27 | 東レ株式会社 | 発光素子 |
WO2013051234A1 (ja) | 2011-10-04 | 2013-04-11 | ソニー株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2015065248A (ja) | 2013-09-24 | 2015-04-09 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
JP6126760B2 (ja) | 2015-01-06 | 2017-05-10 | 保土谷化学工業株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
KR102120916B1 (ko) * | 2015-06-30 | 2020-06-09 | (주)피엔에이치테크 | 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자 |
JP2018156721A (ja) * | 2015-07-14 | 2018-10-04 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子および電子機器 |
EP3382770B1 (en) * | 2017-03-30 | 2023-09-20 | Novaled GmbH | Ink composition for forming an organic layer of a semiconductor |
KR102086890B1 (ko) | 2017-05-31 | 2020-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
JP6690602B2 (ja) | 2017-06-12 | 2020-04-28 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び画像形成装置 |
KR102147484B1 (ko) * | 2017-10-20 | 2020-08-24 | 주식회사 엘지화학 | 신규한 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
CN114516821B (zh) | 2018-10-09 | 2024-02-13 | 宁波卢米蓝新材料有限公司 | 一种含有多元环的化合物、应用及有机电致发光器件 |
JP6831950B1 (ja) | 2019-07-25 | 2021-02-17 | 出光興産株式会社 | 混合物、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 |
-
2020
- 2020-07-22 JP JP2020557355A patent/JP6831950B1/ja active Active
- 2020-07-22 WO PCT/JP2020/028536 patent/WO2021015266A1/ja unknown
- 2020-07-22 EP EP20790172.9A patent/EP3955330A4/en active Pending
- 2020-07-22 CN CN202080002428.3A patent/CN112534602B/zh active Active
- 2020-07-22 KR KR1020207030666A patent/KR102315182B1/ko active IP Right Grant
- 2020-10-22 US US17/077,493 patent/US11069861B2/en active Active
-
2021
- 2021-06-14 US US17/346,694 patent/US11393986B2/en active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105655374A (zh) * | 2014-11-27 | 2016-06-08 | 乐金显示有限公司 | 有机发光显示装置 |
CN107836045A (zh) * | 2015-07-10 | 2018-03-23 | 出光兴产株式会社 | 有机电致发光元件和电子设备 |
CN107068912A (zh) * | 2016-01-13 | 2017-08-18 | 三星显示有限公司 | 有机发光器件 |
JP2019009156A (ja) * | 2017-06-20 | 2019-01-17 | 富士ゼロックス株式会社 | 有機電界発光素子 |
CN109422666A (zh) * | 2017-09-04 | 2019-03-05 | 北京夏禾科技有限公司 | 含有以三聚茚为基的化合物的空穴注入层和电荷产生层 |
KR20190053809A (ko) * | 2017-11-10 | 2019-05-20 | 주식회사 엘지화학 | 유기 발광 소자 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN112534602B (zh) | 2024-05-10 |
KR102315182B1 (ko) | 2021-10-20 |
JPWO2021015266A1 (ja) | 2021-09-13 |
US11393986B2 (en) | 2022-07-19 |
EP3955330A1 (en) | 2022-02-16 |
US11069861B2 (en) | 2021-07-20 |
WO2021015266A1 (ja) | 2021-01-28 |
KR20210024989A (ko) | 2021-03-08 |
US20210043850A1 (en) | 2021-02-11 |
US20210328156A1 (en) | 2021-10-21 |
EP3955330A4 (en) | 2022-08-10 |
JP6831950B1 (ja) | 2021-02-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN107849001B (zh) | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件、和电子设备 | |
CN112534602B (zh) | 混合物、有机电致发光元件和电子设备 | |
CN114728924A (zh) | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 | |
CN112334456B (zh) | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 | |
CN115052872A (zh) | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 | |
CN114502689A (zh) | 混合物、有机电致发光元件、有机电致发光元件的制造方法和电子设备 | |
CN114599633A (zh) | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件及电子设备 | |
CN114555572A (zh) | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 | |
WO2016204151A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
US20230118654A1 (en) | Compound, material for organic electroluminescence element, organic electroluminescence element, and electronic device | |
CN117377650A (zh) | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 | |
CN114555579A (zh) | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 | |
CN114787137A (zh) | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 | |
JP7351039B2 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2023228828A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2024034659A1 (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
US20240032416A1 (en) | Compound, organic electroluminescent element material, organic electroluminescent element, and electronic device | |
WO2023195482A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
WO2022210821A1 (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
US20230301176A1 (en) | Compound, material for organic electroluminescence elements, organic electroluminescence element, and electronic device | |
JP2024052500A (ja) | 有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
JP2023011408A (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
CN117425641A (zh) | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 | |
JP2022154523A (ja) | 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器 | |
CN117295722A (zh) | 化合物、有机电致发光元件用材料、有机电致发光元件和电子设备 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |