CN107068912A - 有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

提供了一种有机发光器件。所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,其中,有机层包括由式1表示的第一化合物、由式2表示的第二化合物和由从式3‑1至式3‑3中选择的一个表示的第三化合物: 其中,R11至R20、Ar21、L21至L23、a21至a23、R21、R22、n21、R35至R38、X31至X34、Y31、Y32、A31、Z33至Z36和Y37至Y39与说明书中定义的相同。

Description

有机发光器件
本申请要求于2016年1月13日在韩国知识产权局提交的第10-2016-0004417号韩国专利申请的优先权和权益,该申请的所有内容通过引用包含于此。
技术领域
一个或更多个实施例涉及一种有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是具有宽视角、高对比度、短响应时间和/或优异的亮度、驱动电压和/或响应速度特性的自发射器件,并可以产生全色图像。
有机发光器件可以包括设置在基底上的第一电极以及顺序地设置在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以经过空穴传输区域向发射层移动,从第二电极提供的电子可以经过电子传输区域向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。然后,激子从激发态跃迁到基态,从而产生光。
发明内容
根据本公开的一个或更多个实施例的方面涉及一种有机发光器件。
另外的方面将在随后的描述中部分地阐述,并且部分地通过描述将是明显的,或者可以通过给出的实施例的实施来获知。
根据一个或更多个实施例,有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,
其中,有机层可以包括由式1表示的第一化合物、由式2表示的第二化合物和由从式3-1至式3-3中选择的一个表示的第三化合物:
式1
式2
式3-1
式3-2
式3-3
式7
*-(L71)a71-R71
式8
在式1、式2、式3-1至式3-3、式7、式8、式9-1和式9-2中,
R11至R20可以均独立地选自于由式7表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),前提条件是从R11至R20中选择的至少一个是由式7表示的基团;从R11至R20中选择的两个相邻的基团可以可选择地连接以形成环;
L71可以选自于取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基;
a71可以选自于0、1、2和3;
R71可以选自于取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基;
Ar21可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基;
L21至L23可以均独立地选自于取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基;
a21至a23可以均独立地选自于0、1、2和3;
R21和R22可以均独立地选自于由式8表示的基团、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,前提条件是从R21和R22中选择的至少一个可以是由式8表示的基团;
X81可以选自于O和S;
R81和R82可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C60烷基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基和C1-C60杂芳基;
b81可以选自于0、1、2和3;b82可以选自于0、1、2、3和4;b81和b82的和可以为1或更大;
n21可以选自于1、2和3;
A31可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基;
X31可以选自于N和C(R31),X32可以选自于N和C(R32),X33可以选自于N和C(R33),X34可以选自于N和C(R34);
Z33可以选自于单键和C=Y33;Z34可以选自于单键和C=Y34;Z35可以选自于单键和C=Y35;Z36可以选自于单键和C=Y36;从Z33至Z36中选择的至少一个可以不是单键;
Y31至Y39可以均独立地选自于N(CN)、C(CN)(R91)、C(R91)(R92)、由式9-1表示的基团和由式9-2表示的基团;
R91和R92可以均独立地选自于-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基和-C(=O)OR97
R31至R38和R93至R97可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中,Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;
*指与相邻原子的结合位。
附图说明
通过以下结合附图对实施例的描述,这些和/或其它方面将变得明显且更容易理解,在附图中:
图1是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
图2是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
图3是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
图4是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图。
具体实施方式
给出的实施例可以具有不同的形式,并且不应被解释为限于在此阐述的描述。因此,在下面通过参照附图仅描述实施例,以解释本描述的方面。通过参照结合附图解释的实施例,本公开的效果和特征及其实现方法可以是清楚的。如这里使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项的任意组合和所有组合。诸如“……中的至少一个(种)(者)”、“……中的一个(种)(者)”和“选自于……”的表述在一列元件之前或之后时,修饰整列元件,而不是修饰该列的个别元件。
然而,该发明可以以许多不同的形式来实施,而不应限于示例性实施例。
在下文中,现在将更加详细地参照附图中示出其示例的实施例,其中,同样的或对应的附图标记始终表示同样的元件,并且可以不提供其重复的描述。
如这里使用的,除非上下文另外明确指出,否则单数形式“一”、“一个”、“一种”和“所述(该)”也意图包括复数形式。
在下文中将描述的实施例中,术语“具有”或“包括”指存在陈述的特征或元件,而不排除存在一个或更多个其它特征或元件。
在下文中将描述的实施例中,将理解的是,当膜、区域、元件等被称作“在”另一个膜、区域、元件等“上”时,该膜、区域、元件等可以直接在所述另一个膜、区域、元件等上,或者也可以存在中间膜、中间区域、中间元件等。
为了便于解释,可以夸大附图中的组件的尺寸。例如,为了便于解释,附图中的组件的尺寸和厚度是任意示出的,而本公开的实施例不限于此。
表述“(有机层)包括第一化合物”包括“(有机层)包括由式1表示的一种第一化合物”的情况和“(有机层)包括由式1表示的两种或更多种不同的第一化合物”的情况。
如这里使用的,术语“有机层”指设置在有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
根据本公开的实施例的有机发光器件包括:第一电极;第二电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,
其中,有机层可以包括由式1表示的第一化合物、由式2表示的第二化合物和由从式3-1至式3-3中选择的一个表示的第三化合物:
式1
式2
式3-1
式3-2
式3-3
在式1中,R11至R20可以均独立地选自于由式7表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),从R11至R20中选择的至少一个可以是由式7表示的基团;从R11至R20中选择的两个相邻的基团可以可选择地连接以形成环;
Q1至Q3可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基:
式7
*-(L71)a71-R71
在式7中,L71、a71和R71与以下描述的相同;
*指与相邻原子的结合位。
例如,式1中的R20可以是由式7表示的基团,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式1中的R19和R20可以均为由式7表示的基团;
R19和R20(例如,由式7表示的基团)可以彼此相同或彼此不同,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式1中的R13可以是由式7表示的基团,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式1中的R13和R17可以均为由式7表示的基团;
R13和R17(例如,由式7表示的基团)可以彼此相同或彼此不同,但是本公开的实施例不限于此。
例如,式1中的R11至R20可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
由式7表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);以及
均取代有选自于C1-C60烷基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基中的至少一者的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
其中,Q1至Q3可以均独立地选自于C1-C60烷基、C6-C60芳基、联苯基和三联苯基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式1中的R11至R20可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
由式7表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);以及
均取代有选自于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基中的至少一者的芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基,
其中,Q1至Q3可以均独立地选自于甲基、乙基、正丙基、异丙基、苯基、联苯基和三联苯基,但是本公开的实施例不限于此。
式7中的L71可以选自于取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基。
例如,式7中的L71可以选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚四唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚四唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式7中的L71可以选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚蒽基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C20烷基、苯基和萘基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚蒽基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式7中的L71可以由从式4-1至式4-25中选择的一个表示,但是本公开的实施例不限于此:
在式4-1至式4-25中,
X41可以选自于O、S和C(R43)(R44);
R41至R44可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基和萘基;
b41可以选自于1、2、3和4;
b42可以选自于1、2、3、4、5和6;
b43可以选自于1、2和3;
*和*'可以均指与相邻原子的结合位。
在一个或更多个实施例中,式7中的L71可以是由从式5-1至式5-41中选择的一个表示的基团,但是本公开的实施例不限于此:
在式5-1至式5-41中,
*和*'可以均指与相邻原子的结合位。
在式7中,a71指L71的个数,a71可以选自于0、1、2和3。当a71为0时,(L71)a71指单键。当a71为二或更大时,多个L71可以彼此相同或彼此不同。
例如,式7中的a71可以选自于0和1,但是本公开的实施例不限于此。
式7中的R71可以选自于取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如,式7中的R71可以选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基和由从式7A至式7E中选择的一个表示的基团;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基和三嗪基;以及
均取代有选自于苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基中的至少一个取代基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基和三嗪基,所述至少一个取代基中的每个取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和苯基中选择的至少一个,但是本公开的实施例不限于此:
在式7A至式7E中,
X71可以选自于O、S、N(R75)和C(R75)(R76);
X72可以选自于O、S、N(R77)和C(R77)(R78);
A71至A73可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基和萘啶基;
R72至R78可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和苯基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
R75和R76可以可选择地连接以形成环;
R77和R78可以可选择地连接以形成环;
b72至b74可以均独立地选自于1、2、3、4、5、6、7和8;
*指与相邻原子的结合位。
在一个或更多个实施例中,式7中的R71可以选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、四联苯基以及由从式7A-1至式7A-31、式7B-1至式7B-3、式7C-1至式7C-3、式7D-1至式7D-3、式7E-1和式7E-2中选择的一个表示的基团;
均取代有选自于氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基和四联苯基;以及
均取代有选自于苯基和萘基中的至少一个取代基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基和四联苯基,所述至少一个取代基中的每个取代有从氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基和苯基中选择的至少一个,但是本公开的实施例不限于此:
在式7A-1至式7A-31、式7B-1至式7B-3、式7C-1至式7C-3、式7D-1至式7D-3、式7E-1和式7E-2中,
X71可以选自于O、S、N(R75)和C(R75)(R76);
X72可以选自于O、S、N(R77)和C(R77)(R78);
R72至R78、R72a和R72b可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基;以及
均取代有选自于氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、
异丁基、叔丁基和苯基中的至少一者的苯基、联苯基和萘基;
R75和R76可以可选择地连接以形成环;
R77和R78可以可选择地连接以形成环;
b72至b74、b72a和b72b可以均独立地选自于1、2、3、4、5、6、7和8;
*指与相邻原子的结合位。
在一个或更多个实施例中,式7中的R71可以由从式7-1至式7-203中选择的一个表示,但是本公开的实施例不限于此:
在式7-1至式7-203中,
X71和X72可以均独立地选自于O、S、N(Ph)、N(D6-Ph)、N(2-biPh)、N(3-biPh)、N(4-biPh)、C(CH3)2、C(CH3)(Ph)和C(Ph)2
*指与相邻原子的结合位。
式2中的Ar21可以选自于取代的或未取代的C5-C60碳环基和取代的或未取代的C1-C60杂环基。
例如,式2中的Ar21可以选自于由以下基团组成的组:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
Q31至Q33可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
C1-C10烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基;以及
均取代有选自于C1-C10烷基、苯基和萘基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式2中的Ar21可以选自于由以下基团组成的组:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
其中,Q31和Q32可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基;以及
均取代有选自于甲基、苯基和萘基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基,但是本公开的实施例不限于此。
式2中的L21至L23可以均独立地选自于取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基。
例如,式2中的L21至L23可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚三唑基、亚四唑基和亚三嗪基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚三唑基、亚四唑基和亚三嗪基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式2中的L21至L23可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基和亚萘基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C20烷基、苯基和萘基中的至少一者的亚苯基和亚萘基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式2中的L21至L23可以均独立地由从式4-1至式4-15中选择的一个表示,但是本公开的实施例不限于此:
在式4-1至式4-15中,
R41可以选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基和萘基;
b41可以选自于1、2、3和4;
b42可以选自于1、2、3、4、5和6;
*和*'可以均指与相邻原子的结合位。
在一个或更多个实施例中,式2中的L21至L23可以均独立地由从式5-1至式5-11和式5-42至式5-44中选择的一个表示,但是本公开的实施例不限于此:
在式5-1至式5-11和式5-42至式5-44中,
*和*'均指与相邻原子的结合位。
式2中的a21指L21的个数,a21可以选自于0、1、2和3。当a21为0时,(L21)a21指单键。当a21为二或更大时,多个L21可以彼此相同或彼此不同。
式2中的a22指L22的个数,a22可以选自于0、1、2和3。当a22为0时,(L22)a22指单键。当a22为二或更大时,多个L22可以彼此相同或彼此不同。
式2中的a23指L23的个数,a23可以选自于0、1、2和3。当a23为0时,(L23)a23指单键。当a23为二或更大时,多个L23可以彼此相同或彼此不同。
例如,式2中的a21至a23可以均独立地选自于0、1和2,但是本公开的实施例不限于此。
式2中的R21和R22可以均独立地选自于由式8表示的基团、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,前提条件是从R21和R22中选择的至少一个可以是由式8表示的基团:
式8
式8中的X81、R81、R82、b81和b82可以与以下描述的相同。
例如,式2中的R21和R22可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
由式8表示的基团、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式2中的R21和R22可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
由式8表示的基团、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式2中的R21和R22可以均独立地选自于由式8表示的基团以及由从式6-1至式6-39中选择的一个表示的基团,但是本公开的实施例不限于此:
在式6-1至式6-39中,
*指与相邻原子的结合位。
式8中的X81可以选自于O和S。
式8中的R81和R82可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C60烷基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基和C1-C60杂芳基,
其中,Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
例如,式8中的R81和R82可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、环戊基、环己基、环庚基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基,
其中,Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于甲基、乙基、正丙基、异丙基、苯基、联苯基和三联苯基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式8中的R81和R82可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(CH3)3和-Si(Ph)3;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、萘基、-Si(CH3)3和-Si(Ph)3中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和菲基,但是本公开的实施例不限于此。
式8中的b81指R81的个数,并可以选自于0、1、2和3。当b81为0时,式8中的苯部分不被R81取代(例如,未取代有R81)。当b81为二或更大时,多个R81可以彼此相同或彼此不同。
式8中的b82指R82的个数,并可以选自于0、1、2、3和4。当b82为0时,式8中的苯部分不被R82取代(例如,未取代有R82)。当b82为二或更大时,多个R82可以彼此相同或彼此不同。
式8中的b81和b82的和可以为1或更大。
由于式8中的b81和b82的和为1或更大,因此,由式8表示的基团必然包括具有另外的取代基的二苯并呋喃结构或二苯并噻吩结构。由于另外的取代基,可以调整由式2表示的第二化合物的立体结构,从而减少分子间聚集和/或堆叠。因此,当通过使用由式2表示的第二化合物形成薄膜时,可以改善薄膜的非晶特性,因此,可以改善电荷迁移率。
例如,式8中的b81和b82的和可以为1,但是本公开的实施例不限于此。
例如,由式8表示的基团可以由从式8-1至式8-11中选择的一个表示,但是本公开的实施例不限于此:
在式8-1至式8-11中,
X81可以选自于O和S;
R81、R82、R82a和R82b可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(CH3)3和-Si(Ph)3;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、萘基、-Si(CH3)3和-Si(Ph)3中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和菲基。
式2中的n21指由*-(L23)a23-N[(L21)a21-R21][(L22)a22-R22]表示的基团的个数,n21可以选自于1、2和3。当n21为二或更大时,由*-(L23)a23-N[(L21)a21-R21][(L22)a22-R22]表示的多个基团可以彼此相同或彼此不同。
例如,式2中的n21可以为1,但是本公开的实施例不限于此。
由从式3-1至式3-3中选择的一个表示的第三化合物可以必须包括从由以下基团组成的组中选择的至少一个取代基:
氰基、-F、-Cl、-Br和-I;以及
取代有选自于-F、-Cl、-Br和-I中的至少一者的C1-C20烷基。
由从式3-1至式3-3中选择的一个表示的第三化合物可以包括多个吸电子基团(electron withdrawing group),由从式3-1至式3-3中选择的一个表示的第三化合物可以具有-4.0eV或更小的最低未占分子轨道(LUMO)的能级。因此,由于在空穴传输区域中包括由从式3-1至式3-3中选择的一个表示的第三化合物,所制造的有机发光器件可以具有高的空穴迁移率。另外,由于由从式3-1至式3-3中选择的一个表示的第三化合物具有相对高的极性,因此,第三化合物可以在有机发光器件中的有机层中相对扩散较少。因此,包括第三化合物的有机发光器件可以具有改善的稳定性。
式3-2中的A31可以是取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基。
例如,式3-2中的A31可以选自于由以下基团组成的组:
苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基和异喹啉基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式3-2中的A31可以选自于苯基、吡啶基、嘧啶基和哒嗪基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式3-2中的A31可以是哒嗪基,但是本公开的实施例不限于此。式3-2中的X31可以选自于N和C(R31),X32可以选自于N和C(R32),X33可以选自于N和C(R33),X34可以选自于N和C(R34),R31至R34可以与以下描述的相同。
例如,式3-2中的X31可以为C(R31),X32可以为C(R32),X33可以为C(R33),X34可以为C(R34),但是本公开的实施例不限于此。
式3-2中的Z33可以选自于单键和C=Y33;Z34可以选自于单键和C=Y34;Z35可以选自于单键和C=Y35;Z36可以选自于单键和C=Y36;从Z33至Z36中选择的至少一个可以不是单键。
例如,式3-2中的Z33可以为单键,Z34可以为C=Y34;Z35可以为C=Y35;Z36可以为单键,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,Z33可以为单键;Z34可以为C=Y34;Z35可以为C=Y35;Z36可以为C=Y36,但是本公开的实施例不限于此。
式3-1至式3-3中的Y31至Y39可以均独立地选自于N(CN)、C(CN)(R91)、C(R91)(R92)、由式9-1表示的基团和由式9-2表示的基团,其中,R91和R92与以下描述的相同:
在式9-1和式9-2中,
R91至R96与以下描述的相同;
*指与相邻原子的结合位。
式3-1至式3-3和式9-1中的R91和R92可以均独立地选自于-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基和-C(=O)OR97;R97与以下描述的相同。
例如,式3-1至式3-3和式9-1中的R91和R92可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基;以及
均取代有选自于-F、氰基和取代有-F的C1-C60烷基中的至少一者的C1-C60烷基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基,但是本公开的实施例不限于此。
式3-1至式3-3、式9-1和式9-2中的R31至R38和R93至R97可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中,Q1至Q3可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
例如,式3-1至式3-3、式9-1和式9-2中的R31至R38和R93至R97可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C60烷基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基;以及
均取代有选自于-F、氰基和取代有-F的取代的C1-C60烷基中的至少一者的C1-C60烷基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基,但是本公开的实施例不限于此。
例如,式3-3中的Y37至Y39可以均独立地选自于N(CN)、C(CN)(R91)、C(R91)(R92)和由式9-1表示的基团;
R91和R92可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C60烷基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基;以及
均取代有选自于-F、氰基和取代有-F的C1-C60烷基中的至少一者的C1-C60烷基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基,但是本公开的实施例不限于此。例如,由式1表示的第一化合物可以由式1-1表示,但是本公开的实施例不限于此:
式1-1
在式1-1中,
R11至R18可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);R11和R12、R12和R13和/或R13和R14可以可选择地连接以形成环;
L71a和L71b可以均独立地选自于取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基;
a71a和a71b可以均独立地选自于0、1、2和3;
R71a和R71b可以均独立地选自于取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
其中,Q1至Q3可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
在一个或更多个实施例中,式1-1中的R11至R18可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);以及
均取代有选自于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基中的至少一者的芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基,
其中,Q1至Q3可以均独立地选自于甲基、乙基、正丙基、异丙基、苯基、联苯基和三联苯基;
L71a和L71b可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚芴基、亚蒽基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C20烷基、苯基和萘基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚芴基、亚蒽基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基;
a71a和a71b可以均独立地选自于0和1;
R71a和R71b可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、四联苯基以及由从式7A-1至式7A-31、式7B-1至式7B-3、式7C-1至式7C-3、式7D-1至式7D-3、式7E-1和式7E-2中选择的一个表示的基团;
均取代有选自于氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基和四联苯基;以及
均取代有选自于苯基和萘基中的至少一个取代基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基和四联苯基,所述至少一个取代基中的每个取代有从氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基和苯基中选择的至少一个,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式1-1中的R71a可以选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、四联苯基和由式7A-1表示的基团;
均取代有选自于氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基和四联苯基;以及
均取代有选自于苯基和萘基中的至少一个取代基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基和四联苯基,所述至少一个取代基中的每个取代有从氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基和苯基中选择的至少一个;
R71b可以选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基、戊芬基以及由从式7A-1至式7A-31、式7B-1至式7B-3、式7C-1至式7C-3、式7D-1至式7D-3、式7E-1和式7E-2中选择的一个表示的基团;
均取代有选自于氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基和四联苯基;以及
均取代有选自于苯基和萘基中的至少一个取代基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、蒽基和四联苯基,所述至少一个取代基中的每个取代有从氘、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基和苯基中选择的至少一个,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,由式1表示的第一化合物可以选自于化合物H1至化合物H190,但是本公开的实施例不限于此:
例如,由式2表示的第二化合物可以由从式2-1和式2-2中选择的一个表示,但是本公开的实施例不限于此:
在式2-1和式2-2中,
Ar21可以选自于取代的或未取代的C5-C60碳环基和取代的或未取代的C1-C60杂环基,
L21至L23可以均独立地选自于取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基;
a21至a23可以均独立地选自于0、1、2和3;
R22可以选自于取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基;
X81a和X81b可以均独立地选自于O和S;
R81a、R81b、R82a和R82b可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C60烷基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);以及
均取代有选自于-F、-Cl、-Br、-I、氰基和C1-C60烷基中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基和C1-C60杂芳基;
b81a和b81b可以均独立地选自于0、1、2和3;
b82a和b82b可以均独立地选自于0、1、2、3和4;
b81a和b82a的和可以为1或更大;
b81b和b82b的和可以为1或更大,
其中,Q1至Q3可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
在一个或更多个实施例中,式2-1和式2-2中的Ar21可以选自于由以下基团组成的组:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
其中,Q31和Q32可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基;以及
均取代有选自于甲基、苯基和萘基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基;
L21至L23可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基和亚萘基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、C1-C20烷基、苯基和萘基中的至少一者的亚苯基和亚萘基;
a21至a23可以均独立地选自于0、1和2;
R22可以选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
X81a和X81b可以均独立地选自于O和S;
R81a、R81b、R82a和R82b可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基;以及
均取代有选自于-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基和萘基;
b81a和b81b可以均独立地选自于0、1、2和3;
b82a和b82b可以均独立地选自于0、1、2、3和4;
b81a和b82a的和可以为1或更大;
b81b和b82b的和可以为1或更大,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,由式2表示的第二化合物可以选自于化合物A1至化合物A98,但是本公开的实施例不限于此:
例如,由从式3-1至式3-3中选择的一个表示的第三化合物可以选自于化合物P1至化合物P31,但是本公开的实施例不限于此。
通常,已知的是,由于具有对称结构的蒽类化合物具有高结晶度,因此蒽类化合物提供差的成膜性质。然而,由于由式1表示的第一化合物具有非对称结构,因此可以改善成膜性质。在由式1表示的第一化合物中,比苯基大的取代基位于蒽的第10个碳处,因此,第一化合物可以与掺杂剂不太相关,可以改善制造的有机发光器件的效率和寿命。
由式2表示的第二化合物具有相对大的带隙和相对高的空穴传输性质。即,由式2表示的第二化合物具有相对高的LUMO能级(例如,第二化合物的LUMO能级比包括在发射层中的化合物的LUMO能级高)。由于由式2表示的第二化合物的高LUMO能级,在有机发光器件包括第二化合物的情况下,可以在发射层内部充分地捕获电子。因此,可以改善有机发光器件的效率。由式2表示的第二化合物具有高的玻璃化转变温度(Tg),由式2表示的第二化合物具有的结构具有大空间位阻(从而防止分子间聚集)。因此,包括第二化合物的有机发光器件可以具有较长的寿命。
由从式3-1至式3-3中选择的一个表示的第三化合物可以对包括第三化合物的有机层的导电性的提高作出贡献,并促进空穴迁移。因此,包括第三化合物的有机发光器件可以具有改善的效率。由从式3-1至式3-3中选择的一个表示的第三化合物具有高的极性,因此,在有机层中可以抑制其扩散。因此,包括第三化合物的有机发光器件可以具有更长的寿命。
根据实施例的同时包括第一化合物、第二化合物和第三化合物的有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率和长寿命特性。
图1的描述
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意性视图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构和根据实施例的制造有机发光器件10的方法。
第一电极110
在图1中,基底可以另外地设置在第一电极110之下或第二电极190上。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和/或防水性的玻璃基底或塑料基底。
可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的组合,但是本公开的实施例不限于此。当第一电极110是半透射电极或反射电极时,作为用于形成第一电极110的材料,可以使用镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的组合。然而,用于形成第一电极110的材料不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
有机层150中的空穴传输区域
空穴传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发射辅助层和电子阻挡层(EBL)中选择的至少一个层。
例如,空穴传输区域可以具有:单层结构,包括包含多种不同材料的单个层;或者多层结构,具有空穴注入层/空穴传输层、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层、空穴注入层/发射辅助层、空穴传输层/发射辅助层或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中,对于每种结构,以每个陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠构成层,但是空穴传输区域的结构不限于此。
空穴传输区域可以包括由式2表示的第二化合物和由从式3-1至式3-3中选择的一个表示的第三化合物。
例如,空穴传输区域可以包括第一层和第二层;
第一层可以设置在第一电极与第二层之间;
第一层可以包括由式2表示的第二化合物和由从式3-1至式3-3中选择的一个表示的第三化合物,但是空穴传输区域的实施例不限于此。在本实施例中,第一层可以是空穴传输层,第二层可以是发射辅助层,但是第一层和第二层不限于此。第一层和第二层可以被设置为彼此相邻,但是第一层和第二层的构造不限于此。
在一个或更多个实施例中,空穴传输区域可以包括第一层、第二层和第三层;
第一层可以设置在第一电极与第二层之间;
第二层可以设置在第一层与第三层之间;
第一层可以包括由从式3-1至式3-3中选择的一个表示的第三化合物,第三层可以包括由式2表示的第二化合物,但是实施例不限于此。在本实施例中,第一层可以是空穴注入层,第二层可以是空穴传输层,第三层可以是发射辅助层,但是实施例不限于此。第一层、第二层和第三层可以以该陈述的次序设置为彼此相邻,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,除了由式2表示的第二化合物和由从式3-1至式3-3中选择的一个表示的第三化合物之外,空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、TCTA(4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺)、PANI/DBSA(聚苯胺/十二烷基苯磺酸)、PEDOT/PSS(聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐))、PANI/CSA(聚苯胺/樟脑磺酸)、PANI/PSS(聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐))、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为选自于0至3的整数,
xa5可以为选自于1至10的整数,
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如,在式202中,R201和R202可以可选择地经由单键、二甲基亚甲基或二苯基亚甲基彼此连接,R203和R204可以可选择地经由单键、二甲基亚甲基或二苯基亚甲基彼此连接。
在一个或更多个实施例中,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,Q31至Q33与以上描述的相同。
在一个或更多个实施例中,从式201中的R201至R203中选择的至少一个可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但是实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键彼此连接,并且/或者ii)R203和R204可以经由单键彼此连接。
在一个或更多个实施例中,从式202中的R201至R204中选择的至少一个可以选自于由以下基团组成的组:
咔唑基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的咔唑基,
但是实施例不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
在一个实施例中,由式201表示的化合物可以由以下的式201A(1)表示,但是本公开的实施例不限于此:
式201A(1)
在一个实施例中,由式201表示的化合物可以由以下的式201A-1表示,但是本公开的实施例不限于此:
式201A-1
在一个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
在一个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与以上描述的相同,
R211和R212可以均独立地与结合R203描述的相同。
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
空穴传输区域的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,大约至大约当空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,大约至大约空穴传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,大约至大约当空穴传输区域包括发射辅助层时,发射辅助层的厚度可以在大约至大约的范围内,在一些实施例中,大约至大约当空穴传输区域、空穴注入层、空穴传输层和发射辅助层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据从发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离来提高发光效率,电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括如上面描述的材料。
p掺杂剂
除了上面描述的这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或不均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中选择的至少一种,但是实施例不限于此。
例如,除了由从式3-1至式3-3中选择的一个表示的第三化合物之外,p掺杂剂可以包括从氧化钨和氧化钼中选择的至少一种金属氧化物,但是实施例不限于此。
当由从式3-1至式3-3中选择的一个表示的第三化合物被用作p掺杂剂时,可以在空穴传输区域中以大约0.5wt%至大约20wt%的浓度包括第三化合物。当包括在空穴传输区域中的第三化合物的浓度少于0.5wt%时,不会充分地改善空穴迁移率,当包括在空穴传输区域中的第三化合物的浓度超过20wt%时,由于第三化合物的高极性,分子间相互作用会太强,从而减少有机发光器件的寿命。
有机层150中的发射层
当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素而图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层彼此接触或彼此分离。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括从红光发射材料、绿光发射材料和蓝光发射材料中选择的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单层中彼此混合以发射白光。
在一个实施例中,有机发光器件10的发射层可以是第一颜色光发射层,
有机层还可以包括至少一个第二颜色光发射层;
第一颜色光发射层的第一颜色光和第二颜色光发射层的第二颜色光可以彼此相同或彼此不同;
第一颜色光和第二颜色光可以作为混合的光发射。
这里,表述“第一颜色光与第二颜色光不同”指第一颜色光的最大亮度波长与第二颜色光的最大亮度波长不同。
例如,混合的光可以是白光,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,有机发光器件10的发射层可以是第一颜色光发射层;
有机层还可以包括至少一个第二颜色光发射层和至少一个第三颜色光发射层;
第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光发射层的第三颜色光可以彼此相同或彼此不同;
第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光可以作为混合的光发射。
这里,表述“第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光彼此不同”指第一颜色光的最大亮度波长、第二颜色光的最大亮度波长、第三颜色光的最大亮度波长彼此不同。
例如,混合的光可以是白光,但是本公开的实施例不限于此。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
通常,基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内,但是本公开的实施例不限于此。
发射层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,大约至大约当发射层的厚度在该范围内时,可以获得优异的光发射特性而不显著增大驱动电压。
发射层中的主体
主体可以包括由式1表示的第一化合物。
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由以下的式501表示的化合物。
式501
在式501中,
Ar501可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数;
R501和R502可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
xd4可以为1至6的整数。
在一个实施例中,式501中的Ar501可以选自于由以下基团组成的组:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
在一个或更多个实施例中,式501中的L501至L503可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或更多个实施例中,式501中的R501和R502可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中,Q31至Q33均可以选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,式501中的xd4可以为2,但是本公开的实施例不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22:
在一个或更多个实施例中,荧光掺杂剂可以选自于下面的化合物,但是本公开的实施例不限于此。
有机层150中的电子传输区域
电子传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个,但是本公开的实施例不限于此。
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构、或者缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中,这些结构的层在发射层上以各个陈述的次序顺序地堆叠。然而,电子传输区域的结构的实施例不限于此。
电子传输区域(例如,电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring,或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团、ii)均具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团或者iii)均具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但是本公开的实施例不限于此。
例如,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基;
xe1可以为选自于0至5的整数,
R601可以选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
xe21可以为选自于1至5的整数。
在一个实施例中,xe11个数的Ar601中的至少一个和/或xe21个数的R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一个实施例中,式601中的环Ar601可以选自于由以下基团组成的组:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中,Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为二或更大时,两个或更多个Ar601可以经由单键彼此连接。
在一个或更多个实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或更多个实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),从X614至X616中选择的至少一个可以为N,
L611至L613可以均独立地与结合L601描述的相同,
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1描述的相同,
R611至R613可以均独立地与结合R601描述的相同,
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;
但是实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可以均独立地选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中,Q601和Q602与以上描述的相同。
电子传输区域可以包括选自于化合物ET1至化合物ET36中的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种。
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以均独立地在大约至大约的范围内,例如,大约至大约当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层可以具有优异的空穴阻挡特性或电子控制特性,而不显著增大驱动电压。
电子传输层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,大约至大约当电子传输层的厚度在以上描述的范围内时,电子传输层可以具有令人满意的电子传输特性,而不显著增大驱动电压。
除了以上描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括包含金属的材料。
包含金属的材料可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施例中,碱金属可以是Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以是Li或Cs,但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Yb、Gd和Tb。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于诸如Li2O、Cs2O和/或K2O的碱金属氧化物、诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI的碱金属卤化物。在一个实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1)的碱土金属化合物。在一个实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但是本公开的实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开的实施例不限于此。
碱金属配合物可以包括选自于Li离子、Na离子、K离子、Rb离子、Cs离子的金属离子,碱土金属配合物可以包括选自于Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子的金属离子。稀土金属配合物可以包括选自于Sc离子、Y离子、Ce离子、Yb离子、Gd离子和Tb离子的金属离子。与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基二苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
例如,包含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。
碱金属、碱土金属和稀土金属可以与以上描述的那些碱金属、碱土金属和稀土金属相同,但是本公开的实施例不限于此。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以与那些碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物相同,但是本公开的实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括以上描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,与碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以均独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基二苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
电子注入层可以包括如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合(例如,由如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合组成)。在一个或更多个实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在大约至大约的范围内,例如,大约至大约当电子注入层的厚度在以上描述的范围内时,电子注入层可以具有令人满意的电子注入特性,而不显著增大驱动电压。
第二电极190
第二电极190可以设置在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,就这点而言,用于形成第二电极190的材料可以是具有低逸出功的材料,这样的材料可以是金属、合金、导电化合物或它们的组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
图2至图4的描述
图2的有机发光器件20包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一覆层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,图3的有机发光器件30包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220,图4的有机发光器件40包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一覆层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220。
关于图2至图4,可以通过参照结合图1给出的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光器件20和40中的每个的有机层150中,在发射层中产生的光可以朝向外侧穿过作为半透射电极或透射电极的第一电极110和第一覆层210,在有机发光器件30和40中的每个的有机层150中,在发射层中产生的光可以朝向外侧穿过作为半透射电极或透射电极的第二电极190和第二覆层220。
第一覆层210和第二覆层220可以根据相长干涉的原理提高外部发光效率。
第一覆层210和第二覆层220可以均独立地为包括有机材料的有机覆层、包括无机材料的无机覆层或者包括有机材料和无机材料的复合覆层。
从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘菁衍生物、碱金属配合物和碱土系配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选择地取代有取代基,所述取代基包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素。在一个实施例中,从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。
在一个实施例中,从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或更多个实施例中,从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括从化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中选择的化合物,但是本公开的实施例不限于此。
在上文中,已经结合图1-4描述了根据实施例的有机发光器件。然而,实施例不限于此。
可以通过使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像(LITI)中选择的一种或更多种合适的方法在特定区域中均独立地形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当通过真空沉积来形成空穴传输区域中的各个层、发射层和电子传输区域中的各个层时,通过考虑到用于形成待沉积的层的化合物和待形成的层的结构,可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约/秒至大约/秒的沉积速率下执行沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑到包括在待形成的层中的化合物和待形成的层的结构,可以在大约2,000rpm至大约5,000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
取代基的一般定义
如这里使用的,术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链饱和脂肪族烃单价基团,其非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如这里使用的,术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C2-C60烯基”指在沿烃链的一个或更多个位置处(例如,C2-C60烷基的中间或端部处)具有至少一个碳-碳双键的烃基,其非限制性示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如这里使用的,术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C2-C60炔基”指在沿烃链的一个或更多个位置处(例如,C2-C60烷基的中间或端部处)具有至少一个碳-碳三键的烃基,其非限制性示例包括乙炔基和丙炔基。如这里使用的,术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,其非限制性示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如这里使用的,术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其非限制性示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如这里使用的,术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C1-C10杂环烷基”指具有除了1个至10个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子的单价饱和单环基团,其非限制性示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如这里使用的,术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,其非限制性示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如这里使用的,术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有除了1个至10个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例是4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如这里使用的,术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,如这里使用的,术语“C6-C60亚芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均独立地包括两个或更多个环时,各个环可以彼此稠合。
如这里使用的,术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如这里使用的,“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均独立地包括两个或更多个环时,各个环可以彼此稠合。
如这里使用的,术语“C6-C60芳氧基”指由-OA102(其中,A102为C6-C60芳基)表示的基团,如这里使用的,“C6-C60芳硫基”指由-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)表示的基团。
如这里使用的,术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、仅具有碳原子(例如,具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在整个分子结构中具有非芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的详细示例是芴基。如这里使用的,术语“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子)之外具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子且在整个分子结构中具有非芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例是咔唑基。如这里使用的,术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有基本上相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C5-C60碳环基”指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中,成环原子仅包括碳原子。C5-C60碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如苯)、单价基团(诸如苯基)或二价基团(诸如亚苯基)。在一个或更多个实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如这里使用的,术语“C1-C60杂环基”指:除了使用从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子(除碳(碳原子的数量可以在1个至60个的范围内)之外)之外,与C5-C60碳环基具有基本上相同的结构的基团。
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的取代基中的至少一个可以选自于由以下基团组成的组:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中,Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
如这里使用的,术语“Ph”可以指苯基;如这里使用的,术语“Me”可以指甲基;如这里使用的,术语“Et”可以指乙基;如这里使用的,术语“ter-Bu”或“But”可以指叔丁基;如这里使用的,术语“D”可以指氘;如这里使用的,术语“OMe”可以指甲氧基。如这里使用的,术语“D5-Ph”指具有以下结构的取代基:
如这里使用的,术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。换言之,“联苯基”是具有“C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。如这里使用的,术语“2-biPh、3-biPh和4-biPh”分别指以下的结构:
如这里使用的,术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。“三联苯基”属于具有“取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基”的“取代的苯基”。
如这里使用的,除非另外定义,否则*和*'均指与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照合成示例和示例详细地描述根据实施例的化合物和根据实施例的有机发光器件。在描述合成示例时使用的表述“使用B代替A”指使用与摩尔当量的A相等的摩尔当量的B代替A。
示例
示例1-1
作为阳极,康宁15Ω/cm2 ITO玻璃基底被切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水均超声5分钟,通过暴露于紫外线30分钟进行清洗,通过暴露于臭氧进行清洗,并安装在真空沉积装置上。
在基底上以95:5的重量比共沉积化合物A15和化合物P7以形成具有的厚度的空穴注入层,在空穴注入层上真空沉积化合物HT3以形成具有的厚度的空穴传输层,以完成空穴传输区域的形成。
然后,以95:5的重量比共沉积化合物H1(主体)和化合物FD1(掺杂剂)以形成具有的厚度的发射层。
然后,在发射层上沉积化合物Alq3以形成具有的厚度的电子传输层,在电子传输层上沉积LiF以形成具有的厚度的电子注入层,从而完成电子传输区域的形成。在电子传输区域上真空沉积Al以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
示例1-2至示例1-20和对比示例1-1至对比示例1-3
除了在形成空穴注入层和发射层中使用表1中示出的化合物代替化合物A15、化合物P7和化合物H1之外,以与示例1-1的方式基本上相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例1-4
除了在形成空穴注入层中使用HAT-CN代替化合物A15和化合物P7并沉积为的厚度之外,以与示例1-1的方式基本上相同的方式来制造有机发光器件。
表1
示例2-1
作为阳极,康宁15Ω/cm2 ITO玻璃基底被切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水均超声5分钟,通过暴露于紫外线30分钟进行清洗,通过暴露于臭氧进行清洗,并安装在真空沉积装置上。
在基底上以95:5的重量比共沉积化合物HT3和化合物P4以形成具有的厚度的空穴注入层,在空穴注入层上沉积化合物HT3以形成具有的厚度的空穴传输层,然后,在空穴传输层上真空沉积化合物A31以形成具有的厚度的发射辅助层,从而完成空穴传输区域的形成。
然后,在空穴传输区域上以95:5的重量比共沉积化合物H1(主体)和化合物FD1(掺杂剂)以形成具有的厚度的发射层。
然后,在发射层上沉积化合物Alq3以形成具有的厚度的电子传输层,在电子传输层上沉积LiF以形成具有的厚度的电子注入层,从而完成电子传输区域的形成。在电子传输区域上真空沉积Al以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
示例2-2至示例2-20和对比示例2-1至对比示例2-4
除了在形成发射辅助层和发射层中使用表2中示出的化合物代替化合物A31和化合物H1之外,以与示例2-1中的方式基本上相同的方式来制造有机发光器件。
表2
发射层 发射辅助层
示例2-1 H1 A31
示例2-2 H5 A31
示例2-3 H13 A31
示例2-4 H30 A31
示例2-5 H47 A31
示例2-6 H60 A31
示例2-7 H65 A31
示例2-8 H76 A31
示例2-9 H78 A31
示例2-10 H94 A31
示例2-11 H7 A66
示例2-12 H7 A70
示例2-13 H7 A80
示例2-14 H7 A87
示例2-15 H7 A98
示例2-16 H73 A66
示例2-17 H73 A70
示例2-18 H73 A80
示例2-19 H73 A87
示例2-20 H73 A98
对比示例2-1 B A
对比示例2-2 B A31
对比示例2-3 H1 A
对比示例2-4 H1 A31
示例3-1
作为阳极,康宁15Ω/cm2 ITO玻璃基底被切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水均超声5分钟,通过暴露于紫外线30分钟进行清洗,通过暴露于臭氧进行清洗,并安装在真空沉积装置上。
在基底上以95:5的重量比共沉积化合物HT3和化合物P20以形成具有 的厚度的空穴注入层,然后,在空穴注入层上沉积化合物HT3以形成具有的厚度的空穴传输层,然后,在空穴传输层上真空沉积化合物A13以形成具有的厚度的发射辅助层,从而完成空穴传输区域的形成。
然后,以95:5的重量比共沉积化合物H1(主体)和化合物FD19(掺杂剂)以形成具有的厚度的发射层。
然后,在发射层上沉积化合物Alq3以形成具有的厚度的电子传输层,然后,在电子传输层上沉积LiF以形成具有的厚度的电子注入层,从而完成电子传输区域的形成。在电子传输区域上真空沉积Al以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
示例3-2至示例3-10和对比示例3-1至对比示例3-3
除了在形成发射辅助层和发射层中使用表3中示出的化合物代替化合物A13和化合物H1之外,以与示例3-1中的方式基本上相同的方式来制造有机发光器件。
表3
发射层 发射辅助层
示例3-1 H1 A13
示例3-2 H108 A13
示例3-3 H115 A13
示例3-4 H132 A13
示例3-5 H146 A13
示例3-6 H179 A19
示例3-7 H179 A26
示例3-8 H179 A63
示例3-9 H179 A85
示例3-10 H179 A94
对比示例3-1 B A
对比示例3-2 B A13
对比示例3-3 H1 A
评价示例
通过使用Keithley 2400和Minolta Cs-1000A来测量示例1-1至示例1-20、示例2-1至示例2-20、示例3-1至示例3-10、对比示例1-1至对比示例1-4、对比示例2-1至对比示例2-4和对比示例3-1至对比示例3-3的有机发光器件中的每个的效率(在10mA/cm2的电流密度下)和寿命T90(在10mA/cm2的电流密度下)。T90指直到亮度减小到初始亮度的90%所消逝的时间。其结果示出在表4至表6中。
表4
表5
表6
参照表4,可以看出,示例1-1至示例1-20的有机发光器件均比对比示例1-1至对比示例1-4的有机发光器件具有更低的驱动电压、更高的效率和更长的寿命。
参照表5,可以看出,示例2-1至示例2-20的有机发光器件均比对比示例2-1至对比示例2-4的有机发光器件具有更低的驱动电压和更高的效率。
参照表6,可以看出,示例3-1至示例3-10的有机发光器件均比对比示例3-1至对比示例3-3的有机发光器件具有更低的驱动电压和更高的效率。
根据实施例的有机发光器件可以具有改善的效率和寿命特性。
应理解的是,这里描述的实施例应仅以描述性的含义来看待,而不是出于限制的目的。每个实施例内的特征或方面的描述通常应被视作可用于其它实施例中的其它相似特征或方面。
虽然已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但是本领域普通技术人员将理解的是,在不脱离如权利要求及其等同物限定的精神和范围的情况下,在此可以在形式上和细节上做出各种修改。

Claims (20)

1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;以及
有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间,
其中,所述有机层包括由式1表示的第一化合物、由式2表示的第二化合物和由从式3-1至式3-3中选择的一个表示的第三化合物:
式1
式2
式3-1
式3-2
式3-3
式7
*-(L71)a71-R71
式8
其中,在式1、式2、式3-1至式3-3、式7、式8、式9-1和式9-2中,
R11至R20均独立地选自于由式7表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),前提条件是从R11至R20中选择的至少一个是由式7表示的所述基团;从R11至R20中选择的两个相邻的基团可选择地连接以形成环;
L71选自于取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基;
a71选自于0、1、2和3;
R71选自于取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基;
Ar21为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基;
L21至L23均独立地选自于取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基;
a21至a23均独立地选自于0、1、2和3;
R21和R22均独立地选自于由式8表示的基团、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,前提条件是从R21和R22中选择的至少一个是由式8表示的所述基团;
X81选自于O和S;
R81和R82均独立地选自于由以下基团组成的组:
-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C60烷基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基和C1-C60杂芳基;
b81选自于0、1、2和3;b82选自于0、1、2、3和4;b81和b82的和为1或更大;
n21选自于1、2和3;
A31选自于取代的或未取代的C5-C60碳环基和取代的或未取代的C1-C60杂环基;
X31选自于N和C(R31),X32选自于N和C(R32),X33选自于N和C(R33),X34选自于N和C(R34);
Z33选自于单键和C=Y33;Z34选自于单键和C=Y34;Z35选自于单键和C=Y35;Z36选自于单键和C=Y36;从Z33至Z36中选择的至少一个不是单键;
Y31至Y39均独立地选自于N(CN)、C(CN)(R91)、C(R91)(R92)、由式9-1表示的基团和由式9-2表示的基团;
R91和R92均独立地选自于-F、-Cl、-Br、-I、氰基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基和-C(=O)OR97;以及
R31至R38和R93至R97均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中,Q1至Q3和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基;
*指与相邻原子的结合位。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
所述第三化合物必须包括从以下基团组成的组中选择的至少一个取代基:
氰基、-F、-Cl、-Br和-I;以及
取代有选自于-F、-Cl、-Br和-I中的至少一者的C1-C20烷基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
R11至R20均独立地选自于由式7表示的所述基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C60烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基和-Si(Q1)(Q2)(Q3),
其中,Q1至Q3均独立地选自于C1-C60烷基、C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
L71选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚四唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚四唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基和亚二苯并噻吩基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
R71选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基和由从式7A至式7E中选择的一个表示的基团;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基和三嗪基;以及
均取代有选自于苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基中的至少一个取代基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基和三嗪基,所述至少一个取代基中的每个取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和苯基中的至少一者:
其中,在式7A至式7E中,
X71选自于O、S、N(R75)和C(R75)(R76);
X72选自于O、S、N(R77)和C(R77)(R78);
A71至A73均独立地选自于苯基、萘基、菲基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基和萘啶基;
R72至R78均独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和苯基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;
R75和R76可选择地连接以形成环;
R77和R78可选择地连接以形成环;
b72至b74均独立地选自于1、2、3、4、5、6、7和8;
*指与相邻原子的结合位。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
Ar21选自于由以下基团组成的组:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
其中,Q31至Q33均独立地选自于C1-C10烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基;以及均取代有选自于C1-C10烷基、苯基和萘基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
L21至L23均独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚三唑基、亚四唑基和亚三嗪基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、喹啉基、异喹啉基、咔唑基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚三唑基、亚四唑基和亚三嗪基。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
R21和R22均独立地选自于由以下基团组成的组:
由式8表示的所述基团、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、螺二芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、四联苯基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
R81和R82均独立地选自于由以下基团组成的组:
-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、环戊基、环己基、环庚基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基,
其中,Q1至Q3和Q31至Q33均独立地选自于甲基、乙基、正丙基、异丙基、苯基、联苯基和三联苯基。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
由式8表示的所述基团由从式8-1至式8-11中选择的一个表示:
其中,在式8-1至式8-11中,
X81选自于O和S;以及
R81、R82、R82a和R82b均独立地选自于由以下基团组成的组:
-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(CH3)3和-Si(Ph)3;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、萘基、-Si(CH3)3和-Si(Ph)3中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基和菲基。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
A31选自于由以下基团组成的组:
苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基和异喹啉基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基和异喹啉基。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
R31至R38和R93至R97均独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C60烷基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基;以及
均取代有选自于-F、氰基和取代有-F的C1-C60烷基中的至少一者的C1-C60烷基、C6-C60芳基和C1-C60杂芳基。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
由式1表示的所述第一化合物由式1-1表示:
式1-1
其中,在式1-1中,
R11至R18均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);R11和R12、R12和R13或者R13和R14可选择地连接以形成环;
L71a和L71b均独立地选自于取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基;
a71a和a71b均独立地选自于0、1、2和3;
R71a和R71b均独立地选自于取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
其中,Q1至Q3均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
由式2表示的所述第二化合物由从式2-1和式2-2中选择的一个表示:
其中,在式2-1和式2-2中,
Ar21选自于取代的或未取代的C5-C60碳环基和取代的或未取代的C1-C60杂环基,
L21至L23均独立地选自于取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基;
a21至a23均独立地选自于0、1、2和3;
R22选自于取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基;
X81a和X81b均独立地选自于O和S;
R81a、R81b、R82a和R82b均独立地选自于由以下基团组成的组:
-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C60烷基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基和-Si(Q1)(Q2)(Q3);以及
均取代有选自于-F、-Cl、-Br、-I、氰基和C1-C60烷基中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基和C1-C60杂芳基;
b81a和b81b均独立地选自于0、1、2和3;
b82a和b82b均独立地选自于0、1、2、3和4;
b81a和b82a的和为1或更大;
b81b和b82b的和为1或更大;
Q1至Q3均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
15.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
所述有机层包括:
发射层;以及
空穴传输区域,位于所述发射层与所述第一电极之间,
其中,所述发射层包括所述第一化合物;
所述空穴传输区域包括所述第二化合物和所述第三化合物。
16.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
所述有机层包括发射层;
所述发射层包括所述第一化合物和掺杂剂;
所述掺杂剂包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
17.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
所述有机层包括发射层;
所述发射层包括所述第一化合物和由式501表示的化合物:
式501
其中,在式501中,
Ar501选自于取代的或未取代的C5-C60碳环基和取代的或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3均独立地为选自于0至3的整数;
R501和R502均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
xd4为选自于1至6的整数。
18.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
所述有机层包括:
发射层;以及
电子传输区域,位于所述发射层与所述第二电极之间,
其中,所述电子传输区域包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。
19.根据权利要求18所述的有机发光器件,其中,
所述电子传输区域包括电子传输层和电子注入层,
其中,从所述电子传输层和所述电子注入层中选择的至少一个包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。
20.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
所述发射层为第一颜色光发射层;
所述有机层还包括:i)至少一个第二颜色光发射层;或者ii)至少一个第二颜色光发射层和至少一个第三颜色光发射层,
其中,所述第一颜色光发射层的第一颜色光和所述第二颜色光发射层的第二颜色光彼此相同或彼此不同;或者所述第一颜色光、所述第二颜色光和所述第三颜色光发射层的第三颜色光彼此相同或彼此不同;
所述第一颜色光和所述第二颜色光作为混合的光发射;或者所述第一颜色光、所述第二颜色光和所述第三颜色光作为混合的光发射。
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Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110431133A (zh) * 2017-03-16 2019-11-08 德山新勒克斯有限公司 用于有机电子元件的化合物,使用该化合物的有机电子元件及其电子设备
CN111463352A (zh) * 2019-01-22 2020-07-28 三星显示有限公司 有机发光器件和包括该有机发光器件的显示装置
CN112368858A (zh) * 2018-06-14 2021-02-12 诺瓦尔德股份有限公司 用于电子光电器件的有机材料和包含所述有机材料的电子器件
CN112534602A (zh) * 2019-07-25 2021-03-19 出光兴产株式会社 混合物、有机电致发光元件和电子设备
CN112624990A (zh) * 2019-10-08 2021-04-09 广州华睿光电材料有限公司 含氮杂环取代的环丙烷类化合物及其应用
CN113631543A (zh) * 2019-04-08 2021-11-09 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和使用其的电子设备

Families Citing this family (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2016042781A1 (ja) 2014-09-19 2016-03-24 出光興産株式会社 新規な化合物
US10312449B2 (en) 2015-05-27 2019-06-04 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
US10367147B2 (en) 2015-05-27 2019-07-30 Samsung Display Co., Ltd. Organic light-emitting device
KR102533036B1 (ko) * 2017-03-28 2023-05-15 호도가야 가가쿠 고교 가부시키가이샤 유기 일렉트로루미네선스 소자
CN106848084B (zh) * 2017-03-31 2019-12-17 上海天马有机发光显示技术有限公司 一种oled显示面板、制作方法及含有其的电子设备
KR102085165B1 (ko) * 2017-11-10 2020-03-05 주식회사 엘지화학 유기 금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
US10777752B2 (en) 2018-10-09 2020-09-15 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence device and electronic apparatus provided with the same
KR20200069400A (ko) * 2018-12-05 2020-06-17 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물, 이를 포함한 조성물 및 이로부터 형성된 박막을 포함하는 유기 발광 소자
WO2020209307A1 (ja) * 2019-04-08 2020-10-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、電子機器、及び化合物
WO2020209310A1 (ja) * 2019-04-08 2020-10-15 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子及びそれを備える電子機器
KR20210048004A (ko) 2019-10-22 2021-05-03 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210050640A (ko) 2019-10-28 2021-05-10 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 발광 소자
KR20210054645A (ko) 2019-11-05 2021-05-14 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자 및 이의 제조 방법
KR20210064485A (ko) 2019-11-25 2021-06-03 삼성디스플레이 주식회사 유기 발광 소자
KR20210065256A (ko) 2019-11-26 2021-06-04 삼성디스플레이 주식회사 저굴절률 화합물 및 이를 포함하는 전자 장치
KR20210070463A (ko) 2019-12-04 2021-06-15 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자
EP3998322B1 (en) * 2019-12-26 2024-04-17 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Organic electroluminescence element, composition, powder, electronic equipment, and novel compound
KR102605832B1 (ko) * 2020-01-20 2023-11-27 주식회사 엘지화학 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR20210099707A (ko) 2020-02-04 2021-08-13 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자
KR20210107959A (ko) 2020-02-24 2021-09-02 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 상기 유기 발광 소자를 포함한 전자 장치
KR20210109111A (ko) 2020-02-26 2021-09-06 삼성디스플레이 주식회사 화합물 및 이를 포함하는 발광 장치
KR20210127291A (ko) 2020-04-13 2021-10-22 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20210136224A (ko) 2020-05-06 2021-11-17 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자 및 이를 포함하는 전자 장치
JPWO2021241738A1 (zh) * 2020-05-29 2021-12-02
KR20210154304A (ko) 2020-06-11 2021-12-21 삼성디스플레이 주식회사 유기 물질을 포함하는 잉크, 이를 이용한 표시 장치 및 표시 장치의 제조방법
WO2022124320A1 (ja) * 2020-12-09 2022-06-16 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子、及び、電子機器
US11411182B1 (en) * 2021-06-25 2022-08-09 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Mixed powder for organic electroluminescence device and method of producing the same, method of fabricating organic electroluminescence device using the mixed powder, method of selecting compounds for the mixed powder, and composition for vacuum vapor deposition

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014034795A1 (ja) * 2012-08-31 2014-03-06 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20150064796A (ko) * 2013-12-03 2015-06-12 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2015129896A1 (ja) * 2014-02-28 2015-09-03 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2015162912A1 (ja) * 2014-04-21 2015-10-29 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6627333B2 (en) * 2001-08-15 2003-09-30 Eastman Kodak Company White organic light-emitting devices with improved efficiency
US20050123794A1 (en) * 2003-12-05 2005-06-09 Deaton Joseph C. Organic electroluminescent devices
TWI373506B (en) * 2004-05-21 2012-10-01 Toray Industries Light-emitting element material and light-emitting material
WO2009069717A1 (ja) * 2007-11-30 2009-06-04 Idemitsu Kosan Co., Ltd. アザインデノフルオレンジオン誘導体、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及び有機エレクトロルミネッセンス素子
KR101673521B1 (ko) * 2012-03-02 2016-11-08 삼성디스플레이 주식회사 파이렌계 화합물, 이를 포함한 유기 발광 소자 및 이를 포함한 유기 발광 장치
CN104768940B (zh) * 2012-11-02 2018-04-10 出光兴产株式会社 有机电致发光元件
JP6516407B2 (ja) * 2013-12-20 2019-05-22 三星ディスプレイ株式會社Samsung Display Co.,Ltd. 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014034795A1 (ja) * 2012-08-31 2014-03-06 出光興産株式会社 芳香族アミン誘導体およびこれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子
KR20150064796A (ko) * 2013-12-03 2015-06-12 엘지디스플레이 주식회사 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
WO2015129896A1 (ja) * 2014-02-28 2015-09-03 出光興産株式会社 化合物、有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子及び電子機器
WO2015162912A1 (ja) * 2014-04-21 2015-10-29 出光興産株式会社 有機エレクトロルミネッセンス素子

Cited By (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110431133A (zh) * 2017-03-16 2019-11-08 德山新勒克斯有限公司 用于有机电子元件的化合物,使用该化合物的有机电子元件及其电子设备
CN110431133B (zh) * 2017-03-16 2022-09-09 德山新勒克斯有限公司 用于有机电子元件的化合物,使用该化合物的有机电子元件及其电子设备
US11871658B2 (en) 2017-03-16 2024-01-09 Duk San Neolux Co., Ltd. Compound for organic electric element, organic electric element using same, and electronic device thereof
CN112368858A (zh) * 2018-06-14 2021-02-12 诺瓦尔德股份有限公司 用于电子光电器件的有机材料和包含所述有机材料的电子器件
CN111463352A (zh) * 2019-01-22 2020-07-28 三星显示有限公司 有机发光器件和包括该有机发光器件的显示装置
CN113631543A (zh) * 2019-04-08 2021-11-09 出光兴产株式会社 有机电致发光元件和使用其的电子设备
CN112534602A (zh) * 2019-07-25 2021-03-19 出光兴产株式会社 混合物、有机电致发光元件和电子设备
CN112624990A (zh) * 2019-10-08 2021-04-09 广州华睿光电材料有限公司 含氮杂环取代的环丙烷类化合物及其应用

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