CN110431133B - 用于有机电子元件的化合物，使用该化合物的有机电子元件及其电子设备 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种能够提供元件的高发光效率，低驱动电压和改善寿命的化合物，使用该化合物的有机电子元件以及其电子设备。

Description

用于有机电子元件的化合物，使用该化合物的有机电子元件 及其电子设备
技术领域
本发明涉及用于有机电子元件的化合物，使用该化合物的有机电子元件及其电子设备。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机物质将电能转换成光能的现象。利用有机发光现象的有机电子元件通常具有包括阳极，阴极和介于其间的有机物层的结构。在许多情况下，有机物层可以形成为由不同物质构成的多层结构，以便提高有机电子元件的效率和稳定性。例如，可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层及电子注入层等形成。
用于有机电子元件的有机物层的材料可以根据其功能分为发光材料和电荷传输材料，例如，空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
目前，便携式显示器市场正在向大面积显示器发展，显示器的尺寸正在增加。结果，需要比现有便携式显示器所需功耗更大的功耗。因此，功耗为具有有限电源(即电池)的便携式显示器中非常重要的因素，并且效率和寿命问题也是要解决的重要因素。
效率、寿命、驱动电压等彼此相关。如果提高效率，则驱动电压相对降低，并且随着驱动电压的降低，由于驱动期间产生的焦耳热(Joule Heating)而导致有机物质的结晶化减少。结果，寿命显示出增加的趋势。然而，仅通过简单地改善有机物层不能将效率最大化。原因在于，当各有机物层之间的能级，三重激发能值(T1值)，物质的固有特性(迁移率，界面特性等)等形成最佳组合时，才能同时实现长寿命和高效率。
近年来对于有机发光二极管而言，为了解决空穴传输层中的发光问题，在空穴传输层和发光层之间必然存在发光辅助层，因此，是时候根据各个发光层(R，G，B)开发不同的发光辅助层。
通常，在有机发光二极管中，电子(electron)从电子传输层传输到发光层，空穴(hole)从空穴传输层传输到发光层，通过电子和空穴的重组(recombination)生成激子(exciton)。
然而，空穴传输层中使用的物质应具有低HOMO值，因此大部分具有低T1值。结果，发光层产生的激子(exciton)被传输到空穴传输层的界面或空穴传输层，导致空穴传输层的界面发光或发光层内的电荷不平衡(charge unbalance)，从而在空穴传输层界面中发光。
在空穴传输层界面中发光的情况，会导致色纯度降低，效率降低和寿命缩短。因此，迫切需要开发一种发光辅助层，其应为具有空穴传输层的HOMO能级与发光层的HOMO能级之间的HOMO能级的物质，并且具有高T1值和在适当的驱动电压范围内(在完整器件的蓝色元件的驱动电压范围内)的空穴迁移率(hole mobility)。
然而，这不能通过发光辅助层物质的核的结构特征简单地实现。发光辅助层物质的核和和子取代基的特征以及发光辅助层和空穴传输层之间以及发光辅助层和发光层之间的适当组合下，可以获得高效率和高寿命的元件。
此外，还需要开发用于空穴注入/传输层和发光辅助层的材料，其具有抵抗在元件驱动期间产生的焦耳热(Joule Heating)的稳定特性，即，高玻璃化相变温度。
据报道，用于空穴传输层和发光辅助层的材料的低玻璃化转变温度，会导致元件驱动期间薄膜表面均匀性的劣化以及元件驱动期间材料可能由于产生的热量而变形，这会极大地影响元件的寿命。
此外，OLED元件主要通过沉积形成，因此需要开发能够长时间耐用的材料，即，具有强耐热性的材料。
也就是说，为了使有机电子元件充分发挥其优异的特性，在元件中构成有机物层的物质，例如空穴注入物质、空穴传输物质、发光物质、电子传输物质、电子注入物质、发光辅助层物质等应该率先由稳定且有效的材料予以支撑。然而，目前还未充分开发用于有机电子元件的稳定且有效的有机物层材料。因此，不断需要开发新材料，特别是迫切需要开发用于发光辅助层的材料和用于空穴传输层的材料。
发明内容
发明所要解决的问题
为了解决现有技术中出现的上述问题，本发明的目的是提供一种具有有效电子阻挡能力和空穴传输能力的化合物，同时通过使用这种化合物提供能够获得元件的高发光效率、低驱动电压、高耐热性，提高色纯度和寿命的化合物，使用这种化合物的有机电子元件以及其电子设备。
用于解决问题的方案
一方面，本发明提供由以下化学式表示的化合物。
<化学式1>
Figure BDA0002202532540000031
另一方面，本发明提供使用由所述化学式表示的化合物的有机电子元件及其电子设备。
发明效果
根据本发明，通过使用其中胺基的种类，结合位置和数量被限定的特定化合物作为有机电子元件的材料，可以提高有机电子元件的发光效率，耐热性和寿命，并降低驱动电压。其中，这种化合物具有改善的空穴传输能力(hole transport ability)和热稳定性，有助于发光层内的电荷平衡的HOMO能级和高T1值以及高折射率。
附图说明
图1为根据本发明的实施例的有机发光二极管的截面图。
具体实施方式
在下文中，将参考附图详细描述本发明的实施例。
在对各附图的结构要素附加附图标记的过程中，要留意相同的结构要素即使显示于不同的附图上，也尽可能地赋予相同的附图标记。并且，在对本发明进行说明的过程中，在判断相关的公知结构或功能的具体说明会模糊本发明的要旨的情况下，将省略详细说明。
当描述本发明的结构要素时，可以在本文中使用第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这些术语仅用于与其他结构要素相区分，相关结构要素的本质、次序或顺序等不会因这些术语而受到限制。如果在说明书中描述了一个结构要素“连接”、“结合”或“联接”到另一结构要素，则结构要素既可以直接连接或联接到另一结构要素，也可以理解为在各结构要素之间“连接”、“结合”或“联接”有其他结构要素。
除非另有说明，本说明书和所附权利要求书中使用的术语的含义如下。
除非另有说明，本说明书所使用的术语“卤代”或“卤素”是指氟(F)、溴(Br)、氯(Cl)或碘(I)。
除非另有说明，本说明书所使用的术语“烷”或“烷基”是指具有1至60个碳原子的单键，并意味着包含直链烷基、支链烷基、环烷基(脂环族)、烷基取代的环烷基、环烷基取代的烷基的饱和脂肪族官能团的自由基。
除非另有说明，本说明书所使用的术语“卤代烷基”或“卤素烷基”是指被卤素取代的烷基。
本说明书所使用的术语“杂烷基”是指构成烷基的碳原子中的至少一个碳原子被杂原子所取代。
除非另有说明，本说明书所使用的术语“烯基”或“炔基”是指具有2至60个碳原子的双键或三键，且包含直链或侧链链基，但不限于此。
除非另有说明，本发明所使用的术语“环烷基”是指形成具有3至60个碳原子的环的烷基，但不限于此。
本发明所使用的术语“烷氧基”、“烷氧”或“烷氧基”是指附着有氧自由基的烷基，除非另有说明，烷基具有1至60个碳原子，但不限于此。
本发明所使用的术语“链烯氧基(alkenoxyl)”、“链烯氧基(alkenoxy)”、“链烯氧基(alkenyloxyl)”或“链烯氧基(alkenyloxy)”是指附着有氧自由基的链烯基，除非另有说明，链烯基具有2至60个碳原子，但不限于此。
本发明所使用的术语“芳氧基(aryloxyl)”或“芳氧基(aryloxy)”是指附着有氧自由基的芳基，除非另有说明，芳基具有6至60个碳原子，但不限于此。
除非另有说明，本发明所使用的术语“芳基”和“亚芳基”分别具有6至60个碳原子，但不限于此。本发明所使用的芳基或亚芳基是指单环或多环芳基，并包含由参与结合或反应的相邻取代基形成的芳环。例如，芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、芴基、螺芴基或螺双芴基。
前缀“芳基”或“ar”是指被芳基取代的自由基。例如，芳基烷基是被芳基取代的烷基，芳基烯基是被芳基取代的烯基，被芳基取代的自由基具有本说明书所说明的碳原子。
在前缀连续命名的情况下，意味着按照所记载的顺序罗列取代基。例如，芳烷氧基是指被芳基取代的烷氧基，烷氧羰基是指被烷氧基取代的羰基，芳基羰基烯基是指被芳基羰基取代的烯基，其中芳基羰基可以是被芳基取代的羰基。
除非另有说明，本发明所使用的术语“杂烷基”是指包含至少一个杂原子的烷基。除非另有说明，本发明所使用的术语“杂烷基”或“杂亚芳基”是指包含至少一个杂原子的具有2至60个碳原子的芳基或亚芳基，但不限于此，可以包含单环和多环中的至少一种，并通过相邻官能团的结合而成。
除非另有说明，本发明所使用的术语“杂环基”是指包含至少一个杂原子，具有2至60个碳原子，包含单环和多环中的至少一种，并包含杂环脂肪族环及杂环芳香族环。可以通过相邻官能团的结合而成。
除非另有说明，本发明所使用的术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si。
此外，“杂环基”除了形成环的碳，还可包括含有SO2的环。例如，“杂环基”包括以下化合物。
Figure BDA0002202532540000061
除非另有说明，本发明所使用的术语“脂肪族”是指具有1至60个碳原子的脂肪族烃，术语“脂肪族环”是指具有3至60个碳原子的脂肪族烃环。
除非另有说明，本发明所使用的术语“环”是指具有3至60个碳原子的脂肪族环，或者具有6至60个碳原子的芳香族环，或者具有2至60个碳原子的杂环，或者由它们的组合组成的稠环，且包含饱和或不饱和环。
除了上述杂化合物之外，其他杂化合物或杂自由基包含至少一个杂原子，但不限于此。
除非另有说明，本发明所使用的术语“羰基”由-COR'表示，其中R'可以为氢、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基、具有3至30个碳原子的环烷基、具有2至20个碳原子的烯基、具有2至20个碳原子的炔基，或它们的组合。
除非另有说明，本发明所使用的术语“乙醚”由-R-O-R'表示，其中R或R'各自独立地为氢、具有1至20个碳原子的烷基、具有6至30个碳原子的芳基、具有3至30个碳原子的环烷基、具有2至20个碳原子的烯基、具有2至20个碳原子的炔基，或它们的组合。
除非另有说明，本发明所使用的术语“取代或未取代的”中，“取代”是指由选自重氢、卤素、氨基、腈基、硝基，C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基胺、C1-C20烷基噻吩、C6-C20芳噻吩、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C3-C20环烷基、C6-C60芳基、被重氢取代的C6-C20芳基、C8-C20芳基烯基、硅烷基、硼基、锗基和C2-C20杂环基组成的组中的至少一种取代基所取代，但不限于这些取代基。
除非另有说明，本发明所使用的化学式能够以与以下化学式的指数定义的取代基的定义相同地适用。
Figure BDA0002202532540000071
其中，当a是0的整数时，取代基R1不存在；当a是1的整数时，一个取代基R1与用于形成苯环的碳中的任何一个碳相结合；当a是2或3的整数时，分别以如下方式相结合，此时R1可以相同或不同；当a是4至6的整数时，可以以与a是2或3的整数时的类似方式与苯环的碳相结合。此外，省略与用于形成苯环的碳相结合的氢的表示。
Figure BDA0002202532540000072
图1为根据本发明的实施例的有机电子元件的例示图。
参照图1，根据本发明的有机电子元件100包括基板110上形成的第一电极120，第二电极180，以及第一电极120和第二电极180之间的有机物层，所述有机物层包含根据本发明的化合物。此时，第一电极120可以是阳极(正电极)，第二电极180可以是阴极(负电极)，在倒置的有机电子元件的情况下，第一电极可以是阴极，第二电极可以是阳极。
有机物层可以在第一电极120上依次包括空穴注入层130、空穴传输层140、发光层150、电子传输层160及电子注入层170。此时，可以不形成除发光层150之外的其他层。有机物层还可以包括空穴阻挡层、电子阻挡层、发光辅助层151、电子传输辅助层、缓冲层141等，并且电子传输层160等可以用作空穴阻挡层。
虽然未示出，但是根据本发明的有机电子元件还可以包括保护层或光效率改善层(Capping layer)，该保护层或光效率改善层形成在第一电极和第二电极中的至少一面中与所述有机物层相对的一面上。
适用于所述有机物层的根据本发明的化合物可用作空穴注入层130、空穴传输层140、电子传输层160，发光辅助层151、电子传输辅助层、电子注入层170、发光层150的主体或掺杂剂或光效率改善层的材料。优选地，本发明的化合物可用作空穴传输层和/或发光辅助层151的材料。
另一方面，即便是相同的核，根据在哪个位置使哪个取代基结合而导致带隙(bandgap)、电气特性、界面特性等不同。因此，核的选择和与其相结合的子(sub)-取代体的组合也非常重要。尤其，当各有机物层之间的能级及T1值、物质的固有特性(迁移率、界面特性等)等形成最优化组合时，才能同时实现长寿命和高效率。
因此，本发明通过使用由化学式1表示的化合物形成空穴传输层和/或发光辅助层151。由此，优化各有机物层之间的能级(level)及T1值、物质的固有特性(迁移率、界面特性等)等，可同时提高有机电子元件的寿命及效率。
根据本发明的实施例的有机电子元件可使用物理气相沉积(PVD,physical vapordeposition)方法来制备。例如，可以通过在基板上沉积金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金来形成阳极120，在阳极120的上部形成包含空穴注入层130、空穴传输层140、发光层150、电子传输层160及电子注入层170的有机物层后，在有机物层的上部沉积可用作阴极180的物质来完成制备。另外，还可以在空穴传输层140和发光层150之间形成发光辅助层151，在发光层150和电子传输层160之间形成电子传输辅助层。
此外，有机物层使用各种高分子材料，通过并非沉积法的溶液工艺或溶剂法(solvent process)，例如，旋涂工艺、喷嘴印刷工艺、喷墨印刷工艺、狭缝涂布工艺、浸涂工艺、卷对卷工艺、刮涂工艺、丝网印刷工艺或热转印方法等方法来制备具有更少层数的有机物层。由于本发明的有机物层可以由各种方法形成，因此，本发明的保护范围不会因形成方法而受到限制。
根据本发明的实施例的有机电子元件可根据所使用的材料分为前面发光型、后面发光型或双面发光型。
白色有机发光器件(WOLED，White Organic Light Emitting Device)有助于实现高分辨率，具有优异的可加工性，并且具有可使用现有LCD彩色滤色器技术生产的优点。在这方面，已经提出了主要用作背光装置的白色有机发光器件的各种结构，并实现专利化。代表性的白色有机发光器件是：在相互平面上并排布置(side-by-side)红色(R)，绿色(G)和蓝色(B)发光单元的方式；R，G，B发光层上下层叠的层叠(stacking)方式；利用蓝色(B)有机发光层的电致发光和无机荧光体的光致发光(photo-luminescence)的色转换物质(colorconversion material，CCM)方式等。本发明可适用于这些白色有机发光器件(WOLED)。
此外，根据本发明的有机电子元件可以是有机发光二极管(OLED)、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)、有机晶体管(有机TFT)以及用于单色或白色照明的元件中的任何一种。
本发明的另一实施例提供一种电子设备，包括：显示设备，其包括所述本发明的有机电子元件；以及控制单元，其用于控制所述显示设备。此时，电子设备可以是目前正在使用或将来使用的有线/无线通信终端，并且包括手机等移动通信终端、PDA、电子词典、PMP、遥控器、导航仪、游戏机、各种电视、各种计算机等所有电子设备。
在下文中，将说明根据本发明一方面的化合物。根据本发明一方面的化合物由以下化学式1表示。
<化学式1>
Figure BDA0002202532540000091
在上述化学式1中，
*1)X是S，O和NAr6中的任何一种；
2)Ar1至Ar6各自独立地选自由C6-C60芳基、含有至少一种选自O、N、S、Si和P的杂原子的C2-C60杂环基、芴基、C6-C60芳环和C3-C60脂肪族环的稠环基、C1-C50烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C30烷氧基和C6-C30芳氧基组成的组；
3)R1至R3各自独立地选自由重氢、三重氢、卤素、氰基、硝基、C6-C60芳基、芴基、含有至少一种选自O、N、S、Si和P的杂原子的C2-C60杂环基、C3-C60脂肪族环和C6-C60芳环的稠环基、C1-C50烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C30烷氧基和C6-C30芳氧基组成的组，
(其中，在存在多个R1和R2的情况下，至少一对独立相邻的R1和R2可以彼此结合形成环，不形成环的R1和R2的定义与所述定义相同)；
4)m为0至4的整数，当m为2或更大的整数时，R1彼此相同或不同；
5)n和o各自独立地为0至3的整数，当n和o各自为2或更大的整数时，R2和R3各自彼此相同或不同；
6)L选自由C6-C60亚芳基、含有至少一种选自O、N、S、Si和P的杂原子的C2-C60杂环基、芴基、C3-C60脂肪族环和C6-C60芳环的二价稠环基和C1-C60二价脂肪族烃基组成的组；
所述芳基、亚芴基、芴基、杂环基、稠环基、烷基、烯基、炔基、烷氧基和芳氧基各自可以被至少一个选自由重氢、卤素、被C1-C20烷基或C6-C20芳基取代或未取代的硅烷基、硅氧烷基、硼基、锗基、氰基、硝基、C1-C20烷硫基、C1-C20烷氧基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C6-C20芳基、被重氢取代的C6-C20芳基、芴基、含有至少一种选自O、N、S、Se、Si和P的杂原子的C2-C60杂环基、C3-C20环烷基、C7-C20芳基烷基和C8-C20芳基烯基组成的组中的取代基取代，当这些取代基相邻时，取代基可彼此结合形成环。
其中，所述芳基可以是具有6至60个碳原子的芳基，优选为具有6至40个碳原子的芳基，更优选为具有6至30个碳原子的芳基。所述杂环基可以是具有2至60个碳原子的杂环基，优选为具有2至30个碳原子的杂环基，更优选为具有2至20个碳原子的杂环基。所述烷基可以是具有1至50个碳原子的烷基，优选为具有1至30个碳原子的烷基，更优选为具有1至20个碳原子的烷基，特别优选为具有1至10个碳原子的烷基。
在所述芳基或亚芳基的情况，芳基或亚芳基可独立地为苯基、联苯基、三联苯基、萘基、菲基、亚苯基、亚联苯基、三联苯基、亚萘基或亚菲基。
所述化学式1可以由以下化学式2至化学式4中的一种表示。
Figure BDA0002202532540000111
在所述化学式2至化学式4中，
Ar1至Ar6、L、R1至R3、m、n和o与所述化学式1中定义的Ar1至Ar6、L、R1至R3、m、n和o相同。
具体地，所述L可以由以下化学式L1至化学式L6中的一种表示。
Figure BDA0002202532540000112
所述化学式L1至化学式L6中，
1)Y为S、O、NAr7和CAr8Ar9中的任何一种；
2)Ar7至Ar9各自独立地选自由C6-C60芳基、芴基、含有至少一种选自O、N、S、Si和P的杂原子的C2-C60杂环基、C6-C60芳环和C3-C60脂肪族环的稠环基、C1-C50烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C30烷氧基和C6-C30芳氧基组成的组，Ar8至Ar9可以彼此结合，与它们所结合的碳原子一起形成螺环化合物；
3)R4至R12各自独立地选自由重氢、三重氢、卤素、氰基、硝基、芳基、芴基、含有至少一种选自O、N、S、Si和P的杂原子的C2-C60杂环基、C3-C60脂肪族环和C6-C60芳环的稠环基、C1-C50烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C30烷氧基和C6-C30芳氧基组成的组，
(其中，在存在多个R10至R12的情况下，至少一对独立相邻的R10、R11和R12可以彼此结合形成环，不形成环的R10至R12的定义与所述定义相同)；
4)a、c和d各自独立地为0至4的整数，当它们中的每一个为2或更大的整数时，R4，R6和R7彼此相同或不同；
5)b为0至8的整数，当b为2或更大的整数时，R5彼此相同或不同；
6)e为0至2的整数，当e为2或更大的整数时，R8彼此相同或不同；
7)f为0或1的整数；
8)g，h和i各自独立地为0至3的整数，当它们中的每一个为2或更大的整数时，R10至R12彼此相同或不同。
更具体地，由所述化学式1表示的化合物可以是以下化合物P-1至P-112中的一种，但是化学式1不限于此。
Figure BDA0002202532540000131
Figure BDA0002202532540000141
Figure BDA0002202532540000151
Figure BDA0002202532540000161
Figure BDA0002202532540000171
在另一个实施例中，本发明提供由所述化学式1表示的用于有机电子元件的化合物。
在另一个实施例中，本发明提供含有由所述化学式1表示的化合物的有机电子元件。
此时，有机电子元件可以包括：第一电极；第二电极；以及位于所述第一电极和第二电极之间的有机物层，其中有机物层可含有由化学式1表示的化合物，由化学式1表示的化合物可包含在有机物层的空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子辅助层、电子传输层和电子注入层中的至少一个层中。特别地，由化学式1表示的化合物可以包含在空穴传输层或发光辅助层中。
也就是说，由化学式1表示的化合物可以用作空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子辅助层、电子传输层或电子注入层的材料。具体地，本发明提供在所述有机物层中包含由所述化学式1表示的化合物中的一种的有机电子元件，更具体地，本发明提供在所述有机物层中包含由所述个别化学式(P-1至P-112)表示的化合物中的一种的有机电子元件。
在另一个实施例中，本发明提供有机电子元件，其特征在于，所述化合物单独包含，或所述化合物以彼此不同的两种或更多种的组合包含，或所述化合物与其他化合物以两种或更多种的组合包含在所述有机物层的所述空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子辅助层、电子传输层和电子注入层的至少一个层中。也就是说，在每个层中可以单独包含对应于化学式1的化合物，或可以包含两种或更多种化学式1的化合物的混合物，或可以包含权利要求1至4的化合物与不对应于本发明的化合物的混合物。其中，不对应于本发明的化合物可以是单一化合物，也可以是两种或更多种的化合物。此时，当所述化合物与其他化合物以两种或更多种的组合包含时，其他化合物可以是每个有机物层中的已知的化合物，或是将来要开发的化合物等。此时，所述有机物层中包含的化合物可以仅由相同种类的化合物组成，但是也可以是由化学式1表示的不同种类的化合物以两种或更多种的组合混合的混合物。更优选地，所述有机物层包括发光层和发光辅助层，所述发光层包含磷光绿色发光体，所述化合物包含在所述发光辅助层中。
在另一个实施例中，本发明提供有机电子元件，其还包括光效率改善层，所述光效率改善层形成在所述第一电极的与所述有机物层相对的一侧，或所述第二电极的与所述有机物层相对的一侧中的至少一侧上。
在下文中，将通过实施例详细说明根据本发明的由化学式1表示的化合物的合成例和有机电子元件的制备例。然而，本发明并不限于以下实施例。
合成例
由根据本发明的化学式1表示的化合物(最终产物)可以通过以下反应式1的反应途径合成，但不限于此。
<反应式1>
Figure BDA0002202532540000191
所述反应式1中，本申请人的韩国授权专利第10-1251451号(授权公告日为2013.04.05)中公开的合成方法用于胺(HN-Ar1Ar2,HN-Ar3Ar4)反应产物。
所述反应式1中，X、Ar1至Ar6、L、R1至R3、m、n和o与所述化学式1中定义的X、Ar1至Ar6、L、R1至R3、m、n和o相同。
I.Sub 1的合成
所述反应式1的Sub 1可以通过以下反应式2的反应途径合成，但不限于此。
<反应式2>
Figure BDA0002202532540000192
所述反应式2中，本申请人的韩国授权专利第10-1251451号(授权公告日为2013.04.05)中公开的合成方法用于胺
Figure BDA0002202532540000201
反应产物。
属于Sub 1的具体化合物的合成例如下。
1.Sub 1-1合成例
<反应式3>
Figure BDA0002202532540000202
(1)Sub 1-I-1合成
将(3,5-二氯苯基)硼酸(CAS登记号：67492-50-6)(50g，262.04mmol)，1-溴-4-碘苯(CAS登记号：589-87-7)(111.20g,393.06mmol)，Pd(PPh3)4(9.08g,7.86mmol)和NaOH(31.44g,786.12mmol)溶解于无水THF(1000ml)和少量水(500ml)中，然后回流24小时。反应结束后，将反应产物冷却至常温，用CH2Cl2萃取，并用水洗涤。用无水MgSO4除去少量水，然后减压过滤。之后，浓缩有机溶剂，将得到的产物通过硅胶柱层析(silicagel column)分离，得到所需的4'-溴-3,5-二氯-1,1'-联苯59.35g。(产率：75％)
(2)Sub 1-1合成
将4'-溴-3,5-二氯-1,1'-联苯(50g,165.57mmol)，N-苯基二苯并[b，d]噻吩-2-胺(45.59g,165.57mmol)，Pd2(dba)3(4.55g,4.97mmol)，P(t-Bu)3(4.8ml,9.93mmol)和NaOt-Bu(47.74g,496.71mmol)溶解于无水甲苯(1100ml)中，然后回流3小时。反应结束后，将反应产物冷却至常温，用CH2Cl2萃取，并用水洗涤。用无水MgSO4除去少量水，然后减压过滤。之后，浓缩有机溶剂，将得到的产物硅胶柱层析(silicagel column)并重结晶，得到所需的N-(3'，5'-二氯-[1,1'-联苯]-4-基)-N-苯基二苯并[b，d]噻吩-2-胺64.11g。(产率：78％)
2.Sub 1-44合成例
<反应式4>
Figure BDA0002202532540000211
(1)Sub 1-I-44合成
将(3,5-二氯苯基)硼酸(CAS登记号：67492-50-6)(50g，262.04mmol)，1-溴-5-碘萘(CAS登记号：77332-64-0)(130.88g,393.06mmol),Pd(PPh3)4(9.08g,7.86mmol)和NaOH(31.44g,786.12mmol)溶解于无水THF(1000ml)和少量水(500ml)中，然后回流24小时。反应结束后，将反应产物冷却至常温，用CH2Cl2萃取，并用水洗涤。用无水MgSO4除去少量水，然后减压过滤。之后，浓缩有机溶剂，将得到的产物通过硅胶柱层析(silicagel column)分离，得到所需的N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺67.34g。(产率：73％)
(2)Sub 1-44合成
将N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(33.19g,112.8mmol)，N-苯基二苯并[b，d]噻吩-2-胺(47.50g,142.03mmol)，Pd2(dba)3(3.90g,4.26mmol)，P(t-Bu)3(4.2ml,8.52mmol)和NaOt-Bu(40.95g,426.08mmol)溶解于无水甲苯(950ml)中，然后回流3小时。反应结束后，将反应产物冷却至常温，用CH2Cl2萃取，并用水洗涤。用无水MgSO4除去少量水，然后减压过滤。之后，浓缩有机溶剂，将得到的产物硅胶柱层析(silicagel column)并重结晶，得到所需的N-(5-(3,5-二氯苯基)萘-1-基)-N，9-二苯基-9H-咔唑-3-胺61.06g。(产率：71％)
3.Sub 1-51合成
<反应式5>
Figure BDA0002202532540000221
(1)Sub 1-I-51合成
将(3,5-二氯苯基)硼酸(CAS登记号：67492-50-6)(50g，262.04mmol)，2-溴-6-碘萘(CAS登记号：389806-32-0)(130.88g,393.06mmol),Pd(PPh3)4(9.08g,7.86mmol)和NaOH(31.44g,786.12mmol)溶解于无水THF(1000ml)和少量水(500ml)中，然后回流24小时。反应结束后，将反应产物冷却至常温，用CH2Cl2萃取，并用水洗涤。用无水MgSO4除去少量水，然后减压过滤。之后，浓缩有机溶剂，将得到的产物通过硅胶柱层析(silicagel column)分离，得到所需的2-溴-6-(3,5-二氯苯基)萘71.03g。(产率：77％)
(2)Sub 1-26合成
将2-溴-6-(3,5-二氯苯基)萘(50g,142.03mmol)，N-苯基二苯并[b，d]噻吩-2-胺(39.11g,142.03mmol)，Pd2(dba)3(3.90g,4.26mmol)，P(t-Bu)3(4.2ml,8.52mmol)和NaOt-Bu(40.95g,426.08mmol)溶解于无水甲苯(950ml)中，然后回流3小时。反应结束后，将反应产物冷却至常温，用CH2Cl2萃取，并用水洗涤。用无水MgSO4除去少量水，然后减压过滤。之后，浓缩有机溶剂，将得到产物硅胶柱层析(silicagel column)并重结晶，得到所需的N-(6-(3,5-二氯苯基)萘-2-基)-N-苯基二苯并[b,d]噻吩-2-胺62.09g。(产率：80％)
4.Sub 1-72合成例
<反应式6>
Figure BDA0002202532540000231
(1)Sub 1-I-72合成
将(3,5-二氯苯基)硼酸(CAS登记号：67492-50-6)(50g，262.04mmol)，7-溴-2-碘二苯并[b,d]噻吩(CAS登记号：1627589-27-8)(152.92g,393.06mmol)，Pd(PPh3)4(9.08g,7.86mmol)和NaOH(31.44g,786.12mmol)溶解于无水THF(1000ml)和少量水(50ml)中，然后回流24小时。反应结束后，将反应产物冷却至常温，用CH2Cl2萃取，并用水洗涤。用无水MgSO4除去少量水，然后减压过滤。之后，浓缩有机溶剂，将得到的产物通过硅胶柱层析(silicagel column)分离，得到所需的7-溴-2-(3,5-二氯苯基)二苯并[b,d]噻吩85.56g。(产率：80％)
(2)Sub 1-72合成
将7-溴-2-(3,5-二氯苯基)二苯并[b,d]噻吩(50g，122.51mmol)，N-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-胺(31.77g，122.51mmol)，Pd2(dba)3(3.37g,3.68mmol),P(t-Bu)3(3.6ml,7.35mmol)和NaOt-Bu(35.32g,367.53mmol)溶解于无水甲苯(820ml)中，然后回流3小时。反应结束后，将反应产物冷却至常温，用CH2Cl2萃取，并用水洗涤。用无水MgSO4除去少量水，然后减压过滤。之后，浓缩有机溶剂，将得到的产物硅胶柱层析(silicagel column)并重结晶，得到所需的N-(8-(3,5-二氯苯基)二苯并[b,d]噻吩-3-基)-N-苯基二苯并[b,d]呋喃-2-胺53.89g。(产率：75％)
属于Sub 1的化合物可以是以下化合物，但不限于此。下表1显示了属于Sub 1的化合物的FD-MS值。
Figure BDA0002202532540000241
Figure BDA0002202532540000251
Figure BDA0002202532540000261
Figure BDA0002202532540000271
[表1]
Figure BDA0002202532540000272
Figure BDA0002202532540000281
II.产物合成
方法A(在胺(HN-Ar1Ar2,HN-Ar3Ar4)反应产物相同的情况下)
将Sub 1(1eq)溶解于圆底烧瓶中的甲苯中后，加入胺(HN-Ar1Ar2,HN-Ar3Ar4)反应产物(2eq)，Pd2(dba)3(0.03eq)，P(t-Bu)3(0.06eq)和NaOt-Bu(5eq)，然后在80℃下搅拌3小时。反应结束后，将反应产物用CH2Cl2和水萃取。将有机层用MgSO4干燥并浓缩，然后将形成的化合物硅胶柱层析(silicagel column)并重结晶，得到最终产物(final product)。
方法B(在胺(HN-Ar1Ar2,HN-Ar3Ar4)反应产物不相同的情况下)
将Sub 1(1eq)溶解于圆底烧瓶中的甲苯中后，加入胺(HN-Ar1Ar2)反应产物(1.2eq)，Pd2(dba)3(0.03eq)，P(t-Bu)3(0.06eq)和NaOt-Bu(3eq)，然后在80℃下搅拌3小时。反应结束后，将反应产物用CH2Cl2和水萃取。将有机层用MgSO4干燥并浓缩，然后将形成的化合物硅胶柱层析(silicagel column)并重结晶，得到P-Ⅰ。将合成得到的P-Ⅰ(1eq)溶解于圆底烧瓶中的甲苯中后，加入胺(HN-Ar3Ar4)反应产物(1eq)，Pd2(dba)3(0.03eq)，P(t-Bu)3(0.06eq)和NaOt-Bu(3eq)，然后在80℃下搅拌3小时。反应结束后，将反应产物用CH2Cl2和水萃取。将有机层用MgSO4干燥并浓缩，然后将形成的化合物硅胶柱层析(silicagelcolumn)并重结晶，得到最终产物(final product)。
1.P-1合成例
<反应式7>
Figure BDA0002202532540000291
将合成得到的Sub 1-1(10g,20.14mmol)，二苯胺(6.82g,40.29mmol),Pd2(dba)3(0.55g,0.60mmol),P(t-Bu)3(0.6ml,1.21mmol)和NaOt-Bu(9.68g,100.72mmol)溶解于无水甲苯(300ml)中，然后回流3小时。反应结束后，将反应产物冷却至常温，用CH2Cl2萃取，并用水洗涤。用无水MgSO4除去少量水，然后减压过滤。之后，浓缩有机溶剂，将得到的产物硅胶柱层析(silicagel column)并重结晶，得到所需的P-1 12.28g。(产率：80％)
2.P-6合成例
<反应式8>
Figure BDA0002202532540000301
(1)P-Ⅰ-6合成
将合成得到的Sub 1-1(20g,40.29mmol)，N-苯基萘-1-胺(10.60g,48.34mmol),Pd2(dba)3(1.11g,1.21mmol),P(t-Bu)3(1.2ml,2.42mmol)和NaOt-Bu(11.62g,120.86mmol)溶解于无水甲苯(440ml)中，然后回流3小时。反应结束后，将反应产物冷却至常温，用CH2Cl2萃取，并用水洗涤。用无水MgSO4除去少量水，然后减压过滤。之后，浓缩有机溶剂，将得到的产物硅胶柱层析(silicagel column)并重结晶，得到所需的P-Ⅰ-6 15.32g。(产率：56％)
(2)P-6合成
将合成得到的P-Ⅰ-6(10g,14.72mmol)，N-苯基二苯并[b,d]噻吩-4-胺(4.05g,14.72mmol),Pd2(dba)3(0.40g,0.44mmol),P(t-Bu)3(0.4ml,0.88mmol)和NaOt-Bu(4.24g,44.16mmol)溶解于无水甲苯(150ml)中，然后回流3小时。反应结束后，将反应产物冷却至常温，用CH2Cl2萃取，并用水洗涤。用无水MgSO4除去少量水，然后减压过滤。之后，浓缩有机溶剂，将得到的产物硅胶柱层析(silicagel column)并重结晶，得到所需的P-6 9.73g。(产率：72％)
3.P-59合成例
<反应式9>
Figure BDA0002202532540000311
将合成得到的Sub 1-44(10g,16.51mmol)，二苯胺(5.59g,33.03mmol),Pd2(dba)3(0.45g,0.50mmol),P(t-Bu)3(0.5ml,0.99mmol)和NaOt-Bu(7.94g,82.57mmol)溶解于无水甲苯(250ml)中，然后回流3小时。反应结束后，将反应产物冷却至常温，用CH2Cl2萃取，并用水洗涤。用无水MgSO4除去少量水，然后减压过滤。之后，浓缩有机溶剂，将得到的产物硅胶柱层析(silicagel column)并重结晶，得到所需的P-59 10.79g。(产率：75％)
4.P-69合成例
<反应式10>
Figure BDA0002202532540000312
将合成得到的Sub 1-51(10g,18.30mmol)，N-苯基萘-2-胺(8.03g,36.60mmol),Pd2(dba)3(0.50g,0.55mmol),P(t-Bu)3(0.5ml,1.10mmol)和NaOt-Bu(8.79g,91.49mmol)溶解于无水甲苯(275ml)中，然后回流3小时。反应结束后，将反应产物冷却至常温，用CH2Cl2萃取，并用水洗涤。用无水MgSO4除去少量水，然后减压过滤。之后，浓缩有机溶剂，将得到的产物硅胶柱层析(silicagel column)并重结晶，得到所需的P-69 13.69g。(产率：82％)
5.P-90合成例
<反应式11>
Figure BDA0002202532540000321
将合成得到的Sub 1-72(10g,17.05mmol)，二苯胺(5.77g,34.10mmol),Pd2(dba)3(0.47g,0.51mmol),P(t-Bu)3(0.5ml,1.02mmol)和NaOt-Bu(8.19g,85.25mmol)溶解于无水甲苯(260ml)中，然后回流3小时。反应结束后，将反应产物冷却至常温，用CH2Cl2萃取，并用水洗涤。用无水MgSO4除去少量水，然后减压过滤。之后，浓缩有机溶剂，将得到的产物硅胶柱层析(silicagel column)并重结晶，得到所需的P-90 9.88g。(产率：68％)
根据所述合成例制备的本发明的化合物P-1至P-112的FD-MS值显示在下表2中。
[表2]
Figure BDA0002202532540000322
Figure BDA0002202532540000331
Figure BDA0002202532540000341
尽管上面描述了由化学式1表示的本发明的示例性合成例，但这些合成例均基于布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应(Buchwald-Hartwig cross coupling)，Suzuki偶联反应(Suzuki cross-coupling)等。本领域技术人员可以容易地理解，即使结合了除具体合成例中记载的取代基以外的由化学式1定义的其他取代基(X、Ar1至Ar6、L、R1至R3、m、n和o)，所述反应仍可进行。例如，反应式1中的Sub 1->P-I->最终产物的反应，反应式2中的Sub 1-I->Sub 1的反应均基于布赫瓦尔德-哈特维希偶联反应，并且反应式2中的起始物质->Sub 1-I的反应基于Suzuki偶联反应。即使结合了没有具体记载的取代基，所述反应仍可进行。
有机电子元件的制备和评价
[实施例1]绿色有机发光二极管(空穴传输层)
将本发明的化合物作为空穴传输层的物质，通过常规方法制备有机发光二极管。首先，在玻璃基板上形成的ITO层(阳极)上以60nm的厚度真空沉4,4',4”-三[2-萘基苯基氨基]三苯基胺(下文缩写为“2-TNATA”)来形成空穴注入层。然后，在所述空穴注入层上以60nm的厚度真空沉积本发明的化合物P-1来形成空穴传输层。随后，在所述空穴传输层上将4'-N，N'-二咔唑-联苯(下文缩写为“CBP”)作为主体物质，三(2-苯基吡啶)-铱(Ir(ppy)3)作为掺杂剂物质以90:10重量比掺杂，并以30nm厚度真空沉积形成发光层。接着，在所述发光层上将(1,1'-二苯基)-4-羰基)双(2-甲基-8-羟基喹啉)铝(下文缩写为“BAlq”)以10nm的厚度真空沉积来形成空穴阻挡层，并且在所述空穴阻挡层上将三(8-羟基喹啉)铝(下文中缩写为“Alq3”)以40nm的厚度真空沉积来形成电子传输层。随后，以0.2nm的厚度沉积卤化碱金属LiF来形成电子注入层。接着，以150nm的厚度沉积铝(Al)来形成阴极。由此，制备出有机发光二极管。
[实施例2]至[实施例22]绿色有机发光二极管(空穴传输层)
通过与实施例1中相同的方法制备有机发光二极管，不同之处在于，作为空穴传输层的物质，使用下表3中所示的本发明的化合物P-3至P-109代替本发明的化合物P-1。
[比较例1]至[比较例3]绿色有机发光二极管(空穴传输层)
通过与实施例1中相同的方法制备有机发光二极管，不同之处在于，作为空穴传输层的物质，分别使用下表3中所示的比较化合物1至比较化合物3中的任一种代替根据本发明的化合物P-1。
Figure BDA0002202532540000351
将正向偏压直流电压施加到本发明的实施例1至实施例22以及比较例1至比较例3中制备的每个有机发光二极管中，并使用Photoresearch公司的PR-650测量电致发光(EL)特性。结果，通过由Mcscience公司制造的寿命测量设备在5000cd/m2的参考亮度下测量T95寿命，其测量结果如下表3所示。
[表3]
Figure BDA0002202532540000361
从所述表3的结果可以看出，与比较例1至3的有机发光二极管相比，使用本发明化合物作为空穴传输层材料的有机发光二极管显示出显著改善的发光效率和寿命。
如本发明化合物在与连接基L结合的胺基取代的取代基中至少一个取代基为二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑等而非芳基的情况，与结合二芳基胺的情况(比较化合物1至比较化合物3)相比，显示出高Tg值和高折射率，因此提高了发光效率和热稳定性并延长了寿命。
同时，需要理解空穴传输层和发光层(主体)之间的相关性，因此即使使用类似的核，本领域技术人员也难以推测使用本发明的化合物的空穴传输层的特征。
[实施例23]红色有机发光二极管(发光辅助层)
将本发明的化合物作为发光辅助层的物质，通过常规方法制备有机发光二极管。首先，在玻璃基板上形成的ITO层(阳极)上以60nm的厚度真空沉2-TNATA来形成空穴注入层。然后，在所述空穴注入层上以60nm的厚度真空沉积NPB来形成空穴传输层。随后，在所述空穴传输层上以20nm的厚度真空沉积本发明的化合物P-1来形成发光辅助层后，在所述发光辅助层上将CBP作为主体物质和双-(1-苯基异喹啉基)铱(Ⅲ)乙酰丙酮(以下简称“(piq)2Ir(acac)”)作为掺杂剂物质以95:5的重量比掺杂，并以30nm的厚度真空沉积来形成发光层。接着，在所述发光层上以5nm的厚度真空沉积BAlq来形成空穴阻挡层，并且在所述空穴阻挡层上以40nm的厚度真空沉积双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(以下简称“BeBq2”)来形成电子传输层。随后，以0.2nm的厚度沉积卤化碱金属LiF来形成电子注入层。接着，以150nm的厚度沉积铝(Al)来形成阴极。由此，制备出有机发光二极管。
[实施例24]至[实施例72]红色有机发光二极管(发光辅助层)
通过与实施例23中相同的方法制备有机发光二极管，不同之处在于，作为发光辅助层的物质，使用下表4中记载的本发明的化合物P-2至P-107代替本发明的化合物P-1。
[比较例4]
除了未形成发光辅助层之外，通过与实施例23中相同的方法制备有机发光二极管。
[比较例5]和[比较例6]
通过与实施例23中相同的方法制备有机发光二极管，不同之处在于，作为发光辅助层的物质，分别使用下表4中记载的比较化合物2和比较化合物3
代替本发明的化合物P-1。
将正向偏压直流电压施加到本发明的实施例23至实施例72以及比较例4至比较例6中制备的每个有机发光二极管中，并使用Photoresearch公司的PR-650测量电致发光(EL)特性。结果，通过由Mcscience公司制造的寿命测量设备在2500cd/m2的参考亮度下测量T95寿命，其测量结果如下表4所示。
[表4]
Figure BDA0002202532540000381
Figure BDA0002202532540000391
从所述表4的结果可以看出，与比较例4至6的有机发光二极管相比，使用本发明化合物作为发光辅助层材料的有机发光二极管显示出显著改善的发光效率和寿命。
在胺取代基的结合位置不相同的比较化合物2和比较化合物3的情况，比较化合物3在发光效率方面显示出比比较化合物2更高的结果。与其中引入芳基作为被胺基取代的取代基的比较化合物3相比，其中被胺基取代的取代基至少具有一个以上的杂环取代基例如二苯并噻吩，二苯并呋喃和咔唑的本发明的化合物，在发光效率和寿命方面显示出更优异的结果。
本发明化合物中在与连接基L结合的胺基取代的取代基中至少一个为咔唑而非芳基的情况，与结合二芳基胺的比较化合物3的情况相比，具有更高的空穴迁移率(holemobility)，因此具有更低的驱动电压。本发明的化合物中在与连接基L结合的胺基取代的取代基中至少一个为二苯并噻吩或二苯并呋喃而非芳基的情况，与比较化合物3相比，显示出更高的折射率。结果，制备出的元件具有更高的透光率，导致显著提高的发光效率。
综合考虑所说明的特性(高Tg值，高折射率和高空穴迁移率)，带隙、电气特性、界面特性等根据在连接基取代的胺基的种类，结合位置和数量而显着改变，可以确认这些作为提高元件性能的重要因素。
另外，所述元件的制备和评价结果就本发明的化合物仅应用于空穴传输层和发光辅助层中的一层的元件的特征进行了说明书，但是本发明的化合物均可应用于空穴传输层和发光辅助层。
尽管出于说明性目的描述了本发明的示例性实施例，但是本领域技术人员将理解，在不脱离所附权利要求中公开的本发明的范围和精神的情况下，可以进行各种修改，添加和替换。因此，本发明中公开的实施例旨在说明本发明的技术构思的范围，并且本发明的范围不限于这些实施例。本发明的范围应基于所附权利要求来解释，并且应当解释为包括在与权利要求等同的范围内的所有技术构思都属于本发明。
相关申请的交叉引用
本专利申请根据美国专利法119(a)条(35U.S.C§119(a))，针对2017年03月16日在韩国申请的专利申请号第10-2017-0033161号主张优先权，其全部内容作为参照文献合并于本专利申请。并且，除了在美国之外，若本专利申请在其他国家也因相同的理由而主张优先权，则其全部内容作为参照文献合并于本专利申请。

Claims (8)

1.一种化合物，由以下化学式2和化学式3中的一种表示：
Figure FDA0003739603080000011
所述化学式2和化学式3中，
Ar1至Ar5各自独立地选自由C6-C30芳基、含有至少一种选自O、N、S、Si和P的杂原子的C2-C20杂环基及芴基组成的组；
R1至R3各自独立地选自由氢、C6-C30芳基及C1-C10烷基组成的组，其中，在存在多个R1和R2的情况下，至少一对独立相邻的R1和R2可以彼此结合形成环，不形成环的R1和R2的定义与所述定义相同；
m为0至4的整数，当m为2或更大的整数时，R1彼此相同或不同；
n和o各自独立地为0至3的整数，当n和o各自为2或更大的整数时，R2和R3各自彼此相同或不同；
L由以下化学式L2、化学式L4至化学式L6中的一种表示：
<化学式L2>
Figure FDA0003739603080000012
Figure FDA0003739603080000013
Figure FDA0003739603080000021
所述化学式L2、化学式L4至化学式L6中，
Y为S、O、NAr7和CAr8Ar9中的任何一种；
Ar7至Ar9各自独立地选自由C6-C30芳基、含有至少一种选自O、N、S、Si和P的杂原子的C2-C20杂环基和C1-C10烷基组成的组，Ar8至Ar9可以彼此结合，与它们所结合的碳原子一起形成螺环化合物；
其中，所述芳基、芴基、杂环基各自可以被至少一个选自由重氢、卤素、C1-C10烷氧基、C1-C10烷基、C2-C20烯基、C6-C20芳基、被重氢取代的C6-C20芳基、及含有至少一种选自O、N、S、Se、Si和P的杂原子的C2-C20杂环基组成的组中的取代基取代。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中所述化学式2和化学式3是以下化合物中的任何一种：
Figure FDA0003739603080000022
Figure FDA0003739603080000031
Figure FDA0003739603080000041
Figure FDA0003739603080000051
3.一种有机电子元件，包括：
第一电极；
第二电极；和
至少一层有机物层，所述有机物层包括位于所述第一电极和所述第二电极之间的发光层，其中所述有机物层含有权利要求1至2中任一项的化合物。
4.根据权利要求3所述的有机电子元件，其中所述化合物包含在所述有机物层的空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、发光层、电子传输辅助层、电子传输层，电子注入层中的至少一个层中，所述化合物是单一种类的化合物或两种或更多种化合物的混合物。
5.根据权利要求3所述的有机电子元件，其中所述有机物层包括发光层和发光辅助层，所述发光层包含磷光绿色发光体，所述化合物包含在所述发光辅助层中。
6.根据权利要求3所述的有机电子元件，其中所述有机物层通过旋涂工艺、喷嘴印刷工艺、喷墨印刷工艺、狭缝涂覆工艺、浸涂工艺或卷对卷工艺形成。
7.一种电子设备，所述电子设备包括：
包括权利要求3所述的有机电子元件的显示设备；和
用于驱动所述显示设备的控制单元。
8.根据权利要求7所述的电子设备，其中所述有机电子元件为有机发光二极管、有机太阳能电池、有机光导体、有机晶体管和用于单色或白色照明的元件中的一种。
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