CN110256415A - 一种化合物、光提取材料、有机光电装置及电子设备 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种化合物、光提取材料、有机光电装置及电子设备，所述化合物具有式(I)的结构，二苯并噻吩或二苯并呋喃母核可以有效的提升折射率，并且取代基全部取代在同一个苯环上，使得二苯并噻吩或二苯并呋喃单元不位于主共轭链上，不会有效地拓展共轭，则不会引起化合物吸收光谱的红移，使化合物本身在可见光区吸收较低，作为光提取材料使用，再配合特定的供电子基团，使化合物具有较高的光提取效率，且器件长时间工作的稳定性高。此外，该化合物还可以用作空穴传输层、光学辅助层、电子阻挡层等有机薄层材料利于提高器件的发光性能。

Description

一种化合物、光提取材料、有机光电装置及电子设备
技术领域
本发明涉及有机电致发光领域，尤其涉及一种化合物、光提取材料、有机光电装置及电子设备。
背景技术
根据有机发光层发出光线的方向，有机发光二极管(OLED)显示器可以分为底发射OLED显示器和顶发射OLED显示器。在底发射OLED显示器中，光线朝向基板发出，反射电极形成在有机发光层上，透明电极形成在有机发光层下。这里，如果OLED显示器是有源矩阵的OLED显示器，其中形成的薄膜晶体管部分不透射光线，所以发光面积减小。另一方面，在顶发射OLED显示器中，透明电极形成在有机发光层上，反射电极形成在有机发光层下，所以光线向基板相反方向发出，从而增加了光线透射面积而改善了亮度。
为了提升发光效率，在基底出光表面形成如褶皱、光子晶体、微透镜陈列(MLA)和在低折射率半反半透电极上添加高折射率表面覆盖层等结构是几种较为常用的方法。前两种结构会影响OLED的辐射光谱角度分布，第三种结构制作工艺复杂，而使用表面覆盖层工艺简单，发光效率提高较为显著，尤为人们关注。
表面覆盖层材料分为无机材料和有机材料两大类。
在蒸镀法制备OLED组件时，为了形成覆盖层，需要使用精细度高的金属掩膜的方案，但所述金属掩膜存在由热带来的形变会导致定位精度变差的问题。即，ZnSe的熔点高至1100℃以上(Appl.Phys.Lett.,2003，82，466)，精细度高的掩膜无法蒸镀在准确的位置。同时，无机物大多蒸镀温度高，不适合使用精细度高的掩膜。基于溅射法的无机物成膜方法也会对发光器件造成损伤，因此无法使用以无机物作为构成材料的覆盖层。
针对目前OLED器件光取出效率低的现状，需要在器件结构中增加一层盖帽层(CPL层)，即光提取材料，根据光学吸收、折射原理，此盖帽层材料的折射率应该越高越好。
目前的CPL材料主要为空穴传输层材料和电子传输型材料。
已知如下的有机电致发光材料：作为用于调整折射率的覆盖层，在使用(8-羟基喹啉)铝(以下简称为Alq3)的情况下，Alq3通常用作绿色发光材料或电子输送材料，但其在蓝色发光器件所使用的450nm附近有较弱的吸收。因此，在蓝色发光器件的情况下，存在色纯度降低的问题点。
总的来说，现有技术中的CPL材料存在如下问题：
(1)折射率并不足够高，光取出效果不足够好；
(2)蓝色、绿色以及红色各自的波长区域所测定的折射率之差较大，因此蓝色、绿色以及红色的各发光器件中的所有光无法同时获得高的光提取效率。
现有技术中具有较高折射率和较低吸光率的光提取材料种类较少，因此，本领域亟待开发一种新型的盖帽层材料，具有如下特点：(1)高折射率，光提取效率高；(2)在蓝、绿以及红各自的波长区域内不具有吸收，色纯度不会降低；(3)在蓝色、绿色以及红色各白的波长区域内所测定的折射率之差小；(4)高玻璃化转变温度，高分解温度，材料能蒸镀但不会热分解；(5)材料所成薄膜的稳定性高、耐久性优异，寿命长。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物的折射率高，光提取效率高，且在可见光区吸收较低。
为达此目的，本发明采用如下技术方案：
本发明提供一种化合物，所述化合物具有式(I)的结构；
式(I)中，所述X为硫原子或氧原子；
式(I)中，所述D1为所述D2、D3和D4均各自独立地选自
所述Ar1选自取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、咔唑及其衍生物基团、吖啶及其衍生物基团、取代或未取代的芳胺基团中的任意一种；
所述Ar2、Ar3和Ar4均各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻噁嗪基、取代或未取代的噻蒽基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、咔唑及其衍生物基团、吖啶及其衍生物基团、取代或未取代的芳胺基团中的任意一种；
式(I)中，所述n1、n2和n3均各自独立地选择0或1；
式(I)中，所述m1、m2、m3和m4均各自独立地选自0或1，且所述m1、m2、m3和m4中至多有两项为1；
式(I)中，所述L1、L2、L3和L4均各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基中的任意一种；
其中，#表示取代基的连接位点。
其中，单键穿过苯环的画法代表单键所连接的基团可以接在苯环的任意位置，本发明涉及到相同的画法，均具有同样的意义。
本发明提供的化合物中的二苯并噻吩或二苯并呋喃单元的引入可以有效的提升折射率，并且取代基全部取代在同一个苯环上，使得二苯并噻吩或二苯并呋喃单元不位于主共轭链上，不会有效地拓展共轭，则不会引起化合物吸收光谱的红移，使化合物本身在可见光区吸收较低，不会干扰OLED的发光，使OLED发光可以维持较高的色纯度，再配合特定的供电子基团(Ar1)，使本发明提供的化合物同时具有折射率高、可见光吸收率低的优点，作为盖帽层材料，能够获得较高的光提取效率，且器件长时间工作的稳定性高。
此外，本发明化合物的母核具有大的刚性平面对称共轭结构，提高了π电子的离域能力和分子间的π-π相互作用，有利于分子密堆积和电荷传输，通过化学裁剪引入不同类型的取代基对母核进行修饰，调整整个分子的溶解性和能级，并且其平面对称的结构能够有效地增强分子链间的π-π堆积从而获得较高的空穴迁移率，因此本发明的化合物也可以用作空穴传输层、光学辅助层、电子阻挡层等有机薄层材料，利于提高器件的发光性能，使器件具有较高的发光效率和较低的工作电压。
本发明的目的之二在于提供一种光提取材料，所述光提取材料包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
本发明提供的光提取材料的折射率高，且光提取材料在蓝色、绿色以及红色各自的波长区域所测定的折射率之差较小，此外，所述光提取材料在在蓝色、绿色以及红色各自的波长区域内吸收较低，光提取效率高。
本发明的目的之三在于提供一种有机光电装置，所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄层，在所述阴极上覆盖有盖帽层，所述盖帽层包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
本发明的目的之四在于提供一种电子设备，所述电子设备包括目的之三所述的有机光电装置。
相对于现有技术，本发明具有如下有益效果：
本发明提供的化合物同时具有折射率高、可见光吸收率低的优点，作为盖帽层材料，能够获得较高的光提取效率，且器件长时间工作的稳定性高；此外，也可以用作空穴传输层、光学辅助层、电子阻挡层等有机薄层材料，利于提高器件的发光性能，使器件具有较高的发光效率和较低的工作电压。
附图说明
图1是本发明的一个具体实施方式提供的有机发光显示面板的结构图。
其中，1-基板，2-阳极，3-空穴注入层，4-第一空穴传输层，5-第二空穴传输层，6-发光层，7-电子传输层，8-电子注入层，9-阴极，10-盖帽层。
具体实施方式
本发明的目的之一在于提供一种化合物，所述化合物具有式(I)的结构；
式(I)中，所述X为硫原子或氧原子；
式(I)中，所述D1为所述D2、D3和D4均各自独立地选自
所述Ar1选自取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、咔唑及其衍生物基团、吖啶及其衍生物基团、取代或未取代的芳胺基团中的任意一种；
所述Ar2、Ar3和Ar4均各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻噁嗪基、取代或未取代的噻蒽基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、咔唑及其衍生物基团、吖啶及其衍生物基团、取代或未取代的芳胺基团中的任意一种；
式(I)中，所述n1、n2和n3均各自独立地选择0或1；
式(I)中，所述m1、m2、m3和m4均各自独立地选自0或1，且所述m1、m2、m3和m4中至多有两项为1；
式(I)中，所述L1、L2、L3和L4均各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基中的任意一种；
其中，#表示取代基的连接位点。
本发明中，“取代或未取代”指的是基团可以是被取代的，也可以是没有被取代的，当基团被取代时，取代的取代基包括但不限于C1-C20的烷基、C1-C20的烷氧基、C6-C40的芳基、C4-C40的杂芳基等，示例性地，取代或未取代的芳胺基团可以是被取代的芳胺基团，也可以是没有被取代的芳胺基团，当芳胺基团被取代时，可以是甲基取代的芳胺基团、乙基取代的芳胺基团等。
本发明中，“衍生物基团”指的是对应物质的衍生物形成的基团，衍生物指一种简单化合物中的氢原子或原子团被其他原子或原子团取代而衍生的较复杂的产物，示例性地，咔唑基团中的一个氢原子被氮原子取代后的基团即为咔唑衍生物基团。
本发明提供的化合物中的二苯并噻吩或二苯并呋喃母核的引入可以有效的提升折射率，并且取代基全部取代在同一个苯环上，使得二苯并噻吩或二苯并呋喃单元不位于主共轭链上，不会有效地拓展共轭，则不会引起化合物吸收光谱的红移，使化合物本身在可见光区吸收较低，不会干扰OLED的发光，使OLED发光可以维持较高的色纯度，再配合特定的供电子基团(Ar1)，相对于偏电子型的化合物，空穴型化合物在空气中和在器件工作的过程中具有更优异的电化学稳定性和化学稳定性，从而使本发明提供的化合物同时具有折射率高、可见光吸收率低的优点，作为盖帽层材料，能够获得较高的光提取效率，且器件长时间工作的稳定性高。
此外，本发明化合物的母核具有大的刚性平面对称共轭结构，提高了π电子的离域能力和分子间的π-π相互作用，有利于分子密堆积和电荷传输，通过化学裁剪引入不同类型的取代基对母核进行修饰，调整整个分子的溶解性和能级，并且其平面对称的结构能够有效地增强分子链间的π-π堆积从而获得较高的空穴迁移率，因此本发明的化合物也可以用作空穴传输层、光学辅助层、电子阻挡层等有机薄层材料，利于提高器件的发光性能，使器件具有较高的发光效率和较低的工作电压。
在一个实施方式中，所述n1为1，所述n2和n3均为0。
在一个实施方式中，所述化合物具有式(II)的结构；
式(II)中，所述m1+m2≤1，例如0或1；
式(II)中，所述X为硫原子或氧原子；
式(II)中，所述Ar1选自二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑及其衍生物基团、吖啶及其衍生物基团、取代或未取代的芳胺基团中的任意一种，所述Ar2、Ar3和Ar4均各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻噁嗪基、取代或未取代的噻蒽基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、咔唑及其衍生物基团、吖啶及其衍生物基团、取代或未取代的芳胺基团中的任意一种；
式(II)中，所述L1、L2、L3和L4均各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基中的任意一种。
本发明优选在母核上取代两个取代基，这样能够保证化合物同时具有高的折射率和高的玻璃化转变温度，并且通过m1+m2≤1限定至多存在一个连接基团(L1或L2)，在一定程度上有效的降低了分子的共轭长度，可以进一步降低化合物对器件发出的可见光的吸收率，提升器件的光取出效果，提升器件的发光效率；如果L1和L2同时存在，会延长材料的共轭结构，化合物的吸收光谱产生红移，在一定程度上会吸收器件发出的可见光，导致器件发光效率下降。
在一个实施方式中，式(II)中，所述m1+m2＝1。
在一个实施方式中，式(II)中，所述m1和m2均为0。
在一个实施方式中，所述X为硫原子。
本发明优选所述X为硫原子，即化合物的母核为二苯并噻吩基团，二苯并噻吩含硫，极化率高，化合物具有更高的折射率，并且二苯并噻吩单元有独特的电学、光学、氧化还原和自组装性能，可以实现更有序的分子排列，同时硫原子具有良好的可极化性和高的富电子性，使化合物具有良好的电荷传输性能和给电子性能，无论作为盖帽层材料还是作为其他有机薄层材料，都能够进一步提高器件的性能，即提高光提取效率、发光效率，降低工作电压。
此外，二苯并噻吩单元容易进行化学修饰，方便合成纯化，在空气环境下具有良好的稳定性。
在一个实施方式中，所述Ar1选自咔唑及其衍生物基团。
本发明优选咔唑及其衍生物基团作为供电子基团，与母核配合，能够达到更佳的效果。
在一个实施方式中，所述L1、L2、L3和L4均各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述Ar1和Ar3均各自独立地选自二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑及其衍生物基团、吖啶及其衍生物基团、取代或未取代的芳胺基团中的任意一种，所述Ar2和Ar4均各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻噁嗪基、取代或未取代的噻蒽基中的任意一种。
本发明优选化合物的两个特定位置的取代基为二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑及其衍生物基团、吖啶及其衍生物基团、取代或未取代的芳胺基团这些供电子基团(Ar1和Ar3)，使化合物具有优越的化学和电化学稳定性，具有高的玻璃化转变温度，良好的薄膜稳定性，这样有利于实现较长的器件寿命；同时这些化学结构单元具有较高的极化率，较低的分子体积，能够进一步提升化合物的光提取效率、发光效率。特别是当化合物具有式(II)的结构式，效果最佳。
在一个实施方式中，所述Ar1和Ar3各自独立咔唑及其衍生物基团中的任意一种，且所述Ar2和Ar4均各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述咔唑及其衍生物基团具体包括如下基团：
所述吖啶及其衍生物基团具体包括如下基团：
所述取代或未取代的芳胺基团具体包括如下基团：
其中，#代表基团的连接位点；
所述X1、X2和X3均各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子，且所述X1和X2中至少一个为氮原子；
所述q、s均各自独立地选自0、1、2或3；
所述R1、R2、R3和R4均各自独立地选自C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C6-C30芳基、C10-C30稠环芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种；
所述L5选自单键、C6-C30芳基、C10-C30稠环芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种。
在一个实施方式中，所述R1、R1、R3和R4均各自独立地选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯、萘、蒽、噻吩、呋喃和噻唑中的任意一种。
在一个实施方式中，所述咔唑及其衍生物基团具体包括如下基团：
所述吖啶及其衍生物基团具体包括如下基团：
取代或未取代的芳胺基团具体包括如下基团：
其中，#表示取代基的连接位点。
在一个实施方式中，所述化合物包括如下结构的化合物中的任意一种：
本发明的目的之二在于提供一种光提取材料，所述光提取材料包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
本发明提供的光提取材料的折射率高，且光提取材料在蓝色、绿色以及红色各自的波长区域所测定的折射率之差较小，此外，所述光提取材料在在蓝色、绿色以及红色各自的波长区域内吸收较低，光提取效率高。
在一个实施方式中，所述光提取材料在450-650nm波长之间的折射率>1.85，例如1.86、1.87、1.88、1.89、1.90、1.91、1.92、1.93、1.94、1.95、1.96、1.97、1.98等；
所述光提取材料在450-650nm波长之间的消光系数＜0.1，例如0.01、0.02、0.03、0.04、0.05、0.06、0.07、0.08、0.09等；
所述光提取材料在450nm的折射率和550nm的折射率之差<0.35，例如0.1、0.12、0.15、0.16、0.18、0.20、0.22、0.23、0.26、0.27、0.30、0.31、0.33、0.34等；
所述光提取材料在550nm的折射率和630nm的折射率之差<0.15，例如0.05、0.06、0.07、0.08、0.09、0.10、0.11、0.12、0.13、0.14等。
本发明的目的之三在于提供一种有机光电装置，所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄层，在所述阴极上覆盖有盖帽层，所述盖帽层包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
在一个实施方式中，所述阴极的透过率＞20％，例如21％、22％、23％、24％、25％、26％、27％、28％、29％、30％、31％、32％、33％、34％、35％等，且所述阴极和所述盖帽层形成的双层结构在450-650nm范围内透射率>65％，例如66％、67％、68％、69％、70％、71％、72％、73％、74％、5％、76％、77％、78％、79％、80％、81％、82％、83％、84％、85％等。
在一个实施方式中，所述盖帽层的厚度为30-100nm，例如31nm、32nm、35nm、40nm、45nm、50nm、55nm、60nm、65nm、70nm、75nm、80nm、85nm、90nm、95nm、98nm等。
本发明优选上述特定的盖帽层厚度，一方面可以提高光取出效果，优化器件的发光效率，另一方面可以优化视角色偏，改善光学显示品质。
在一个实施方式中，所述有机薄层包括发光层，以及空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和光学辅助层中的任意1种或至少2种的组合。
在一个实施方式中，所述空穴传输层包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
在一个实施方式中，所述光学辅助层包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
在一个实施方式中，所述电子阻挡层包括目的之一所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
在本发明的有机电子发光器件中，阳极材料可以选自金属例如铜、金、银、铁、铬、镍、锰、钯、铂等及它们的合金。阳极材料也可以选自金属氧化物如氧化铟、氧化锌、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)等；阳极材料还可以选自导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯、聚(3-甲基噻吩)等。此外，阳极材料还可以选自除以上列举的阳极材料以外的有助于空穴注入的材料及其组合，其包括已知的适合做阳极的材料。
阴极材料可以选自金属例如铝、镁、银、铟、锡、钛等及它们的合金。阴极材料也可以选自多层金属材料例如LiF/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。除了以上列举的阴极材料以外，阴极材料还可以是有助于电子注入的材料及其组合，包括已知的适合做阴极的材料。
在本发明实施例中，有机发光显示面板的制作过程为：在透明或不透明的光滑的基板上形成阳极，在阳极上形成有机薄层，在有机薄层上形成阴极。有机薄层的形成可以采用如蒸镀、溅射、旋涂、浸渍、离子镀等已知的成膜方法。最后在阴极上制备CPL层。CPL层的材料为本发明所述的化合物。CPL层可以通过蒸镀或溶液法加工制备。溶液加工法包括喷墨打印法、旋转涂布、刮刀涂布、丝网印刷、卷对卷印刷等方法。
本发明的目的之四在于提供一种电子设备，所述电子设备包括目的之三所述的有机光电装置。
本发明提供的具有式(I)所示的结构的化合物的合成方法如下：
其中，X1、X2和X3各自独立的选自氟原子、氯原子和碘原子中的任意一种；
其中，当X1、X2和X3选自不同的卤素时，代表三个位置接入的的具体种类不完全相同，需要重复进行两次或三次步骤(2)的反应；当X1、X2和X3均选自相同的卤素时，代表三个位置接入的相同，仅需进行一次步骤(2)的反应。
上述符号均具有与本发明权利要求1相同的选择范围。
在一个具体实施方式中，当Ar1与Ar3相同，Ar2与Ar4相同，且苯环固定位置上仅取代两个-L-D基团时，本发明提供化合物的合成方法如下：
更具体地，本发明提供了若干个示例性的化合物的制备方法。在随后的制备例中，对化合物M1、M5、M9、M10、M11、M12、M15的合成进行示例性的描述。
制备例1
化合物M1通过如下方法制备得到：
称取S1(10mmol)加入到100mL两口烧瓶中，加入30mL氮气脱气处理过的甲苯溶解S1，其中一个接口与恒压滴液漏斗连接，氮气置换反应体系内的气体。称取NBS(10.5mmol)，加入20mL甲苯使其溶解，在0℃且避光的条件下，通过滴液漏斗将NBS的甲苯溶液逐滴滴加到S1的甲苯溶液中，搅拌2h后，缓慢升温至室温搅拌过夜。反应结束后，加入50mL去离子水淬灭反应，用二氯甲烷萃取(100mL×3)，收集有机相，用无水Na2SO4干燥处理。过滤，用旋转蒸发仪减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱梯度淋洗纯化，最后纯化得到固体粉末S2(9.5mmol，收率95％)。
MALDI-TOF MS：C18H12BrN，m/z计算值：321.0；测试值：321.2。
将S2(5mmol)、S3(5.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.025mmol)、叔丁醇钠(7mmol)、叔丁基膦(0.1mmol)投入50mL三口烧瓶中，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入20mL甲苯。将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体S4(3.6mmol，收率72％)。
MALDI-TOF MS：C24H18N2，m/z计算值：334.2；测试值：334.3。
元素分析计算值：C，86.20；H，5.43；N，8.38；测试值：C，86.22；H，5.41；N，8.37。
将S4(7mmol)、S5(3.5mmol)、NaH(17.5mmol)与二甲基甲酰胺(100mL)在250ml圆底烧瓶中混合。然后，在氮气流下室温搅拌混合物12小时。然后，减压蒸馏并去除有机溶剂，然后通过柱色谱处理，分离并获得固体M1(2.45mmol,收率76％)。
MALDI-TOF MS：C60H40N4S，m/z计算值：848.3；测试值：848.5。
元素分析计算值：C，84.88；H，4.75；N，6.60；S，3.78；测试值：C，84.91；H，4.77；N，6.57；S，3.76。
制备例2
化合物M27通过如下方法制备得到：
将S2(6.5mmol)、S6(6.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05mmol)、叔丁醇钠(14mmol)、叔丁基膦(0.2mmol)投入50mL三口烧瓶中，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入20mL甲苯。将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体S7(8.6mmol，86％)。
MALDI-TOF MS：C28H20N2，m/z计算值：384.2；测试值：384.5。
将S8(6.2mmol)、S7(13.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.03mmol)、叔丁醇钠(8.7mmol)、叔丁基膦(0.12mmol)投入50mL三口烧瓶中，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入15mL甲苯。将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得化合物M27(4.2mmol，68％)。
MALDI-TOF MS：C74H48N4O，m/z计算值：1008.4；测试值：1008.5。
元素分析计算值：C，88.07；H，4.79；N，5.55；O，1.59；测试值：C，88.12；H，4.80；N，5.52；O，1.56。
制备例3
化合物M53通过如下方法制备得到：
将S9(5.2mmol)、S10(5.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.05mmol)、叔丁醇钠(10.0mmol)、叔丁基膦(0.2mmol)投入50mL三口烧瓶中，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入20mL甲苯。将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体S11(3.5mmol，67％)。
MALDI-TOF MS：C36H24FNS，m/z计算值：521.2；测试值：521.5。
将S11(7.8mmol)、S12(8.3mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.08mmol)、叔丁醇钠(15.0mmol)、叔丁基膦(0.3mmol)投入100mL三口烧瓶中，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入30mL甲苯。将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得M53(6.1mmol，78％)。
MALDI-TOF MS：C66H45N3S，m/z计算值：911.3；测试值：911.6。
元素分析计算值：C，86.91；H，4.97；N，4.61；S，3.52；测试值：C，86.94；H，5.00；N，4.58；S，3.49。
制备例4
化合物M54通过如下方法制备得到：
将S2(6.2mmol)、S13(6.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.08mmol)、叔丁醇钠(12.0mmol)、叔丁基膦(0.30mmol)投入50mL三口烧瓶中，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入30mL甲苯。将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体S11(5.1mmol，82％)。
MALDI-TOF MS：C38H26N2，m/z计算值：510.2；测试值：510.4。
将S2(6.2mmol)、S13(6.6mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.08mmol)、叔丁醇钠(12.0mmol)、叔丁基膦(0.30mmol)投入50mL三口烧瓶中，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入30mL甲苯。将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得M54(5.1mmol，82％)。
MALDI-TOF MS：C38H26N2，m/z计算值：510.2；测试值：510.4。
元素分析计算值：C，89.38；H，5.13；N，5.49；测试值：C，89.40；H，5.14；N，5.46。
制备例5
化合物M55通过如下方法制备得到：
将S2(3.1mmol)、S16(3.3mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.04mmol)、叔丁醇钠(6.0mmol)、叔丁基膦(0.15mmol)投入50mL三口烧瓶中，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入25mL甲苯。将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体S17(2.6mmol，84％)。
MALDI-TOF MS：C24H18N2，m/z计算值：334.2；测试值：334.4。
将S17(4.5mmol)、S18(4.8mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.06mmol)、叔丁醇钠(8.7mmol)、叔丁基膦(0.22mmol)投入100mL三口烧瓶中，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入35mL甲苯。将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体S17(3.6mmol，80％)。
MALDI-TOF MS：C36H22F2N2S，m/z计算值：552.2；测试值：552.4。
将S20(6.8mmol)、S19(14.5mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.04mmol)、叔丁醇钠(9.6mmol)、叔丁基膦(0.15mmol)投入50mL三口烧瓶中，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入20mL甲苯。将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得化合物M55(5.0mmol，74％)。
MALDI-TOF MS：C60H42N4S，m/z计算值：850.3；测试值：850.5。
元素分析计算值：C，84.68；H，4.97；N，6.58；S，3.77；测试值：C，84.71；H，5.00；N，6.55；S，3.74。
制备例6
化合物M56通过如下方法制备得到：
将S21(3.4mmol)、S17(7.3mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.02mmol)、叔丁醇钠(4.8mmol)、叔丁基膦(0.08mmol)投入50mL三口烧瓶中，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入20mL甲苯。将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体S22(2.5mmol，74％)。
MALDI-TOF MS：C60H38F2N4S，m/z计算值：884.3；测试值：884.5。
元素分析计算值：C，81.43；H，4.33；F，4.29；N，6.33；S，3.62；测试值：C，81.46；H，4.36；F，4.27；N，6.31；S，3.60。
将S20(6.2mmol)、S22(13.2mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.04mmol)、叔丁醇钠(9.6mmol)、叔丁基膦(0.16mmol)投入100mL三口烧瓶中，一边搅拌，一边迅速反复3次脱气和氮气置换，通过注射器加入40mL甲苯。将该混合物在氮气气流下，加热回流3小时。反应后，在放置冷却至室温的反应溶液中添加水，利用二氯甲烷进行萃取，并利用饱和食盐水进行洗净。利用无水硫酸钠对有机层进行干燥后，将溶剂蒸馏去除，并使用柱层析法进行精制，获得中间体S22(4.7mmol，76％)。
MALDI-TOF MS：C84H58N6S，m/z计算值：1182.4；测试值：1182.6。
元素分析计算值：C，85.25；H，4.94；N，7.10；S，2.71；测试值：C，85.28；H，4.97；N，7.08；S，2.67。
为便于理解本发明，本发明列举有机发光显示面板的实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
如图1所示，本发明的另一方面提供了有机发光显示面板，包括：基板1、阳极2(ITO)、空穴注入层3、第一空穴传输层4、第二空穴传输层5、发光层6、电子传输层7、电子注入层8、阴极9(镁银电极，镁银质量比9:1)和盖帽层(CPL)10，其中ITO阳极2的厚度是15nm，空穴注入层3的厚度是5nm，第一空穴传输层4的厚度是100nm、第二空穴传输层5的厚度是10nm、发光层6的厚度是30nm、第一电子传输层7的厚度是30nm、第二电子传输层8的厚度是5nm、镁银电极9的厚度是15nm和盖帽层(CPL)10的厚度是100nm。
实施例1
本实施例提供一种有机发光显示面板，具体制备步骤如下:
1)将玻璃基板切成50mm×50mm×0.7mm的大小，分别在异丙醇和去离子水中超声处理30分钟，然后暴露在臭氧下约10分钟来进行清洁，得到基板1。将所得的具有氧化铟锡(ITO)阳极的玻璃基板安装到真空沉积设备上；
2)在ITO阳极层2上，通过真空蒸镀方式蒸镀空穴注入层材料化合物1，厚度为5nm，这层作为空穴注入层3；
3)在空穴注入层3上真空蒸镀空穴传输层材料化合物2，厚度为100nm作为第一空穴传输层4；
4)在第一空穴传输层4上真空蒸镀空穴传输型材料化合物3，厚度为5nm作为第二空穴传输层5；
4)第二空穴传输层5上真空蒸镀一层发光层6，其中，化合物4作为主体材料，化合物5作为掺杂材料，掺杂比例为3％(质量比)，厚度为30nm；
5)在发光层6上真空蒸镀电子传输型材料化合物6，厚度为30nm，作为电子传输层7；
6)电子传输层7上真空蒸镀电子传输材料化合物7，厚度为5nm，作为电子注入层8；
7)电子注入层8上真空蒸镀镁银电极，其中，Mg:Ag为9:1，厚度为15nm，作为阴极9；
8)在阴极9上真空蒸镀化合物M2，厚度为100nm，作为盖帽层10使用。
实施例1的有机发光显示面板的结构如图1所示，图中向上的箭头代表出光方向。
实施例2
与实施例1的区别在于，将化合物M1替换为M5。
实施例3
与实施例1的区别在于，将化合物M1替换为M12。
实施例4
与实施例1的区别在于，将化合物M1替换为M29。
实施例5
与实施例1的区别在于，将化合物M1替换为M33。
实施例6
与实施例1的区别在于，将化合物M1替换为M50。
实施例7
与实施例1的区别在于，将化合物M1替换为M53。
实施例8
与实施例1的区别在于，将化合物M1替换为M54。
实施例9
与实施例1的区别在于，将化合物M1替换为M56。
实施例10
与实施例1的区别在于，将化合物M1替换为M9。
实施例11
与实施例1的区别在于，将化合物M1替换为M10。
对比例1
与实施例1的区别在于，将化合物M1替换为化合物D1。
(化合物D1的合成方法参见专利KR2016059609A)。
对比例2
与实施例1的区别在于，将化合物M1替换为化合物D2。
(化合物D2的合成方法参见专利CN101083308B)。
对比例3
与实施例3的区别在于，将化合物M1替换为化合物Alq3。
性能测试：
(1)对实施例和对比例中用作盖帽层的化合物进行玻璃化转变温度Tg，折射率n和消光系数k的测试，结果如表1所示。玻璃化温度Tg由差示扫描量热法(DSC，沃特世科技(上海)有限公司，PerkinElmer DSC 8000扫描差示量热仪)测定，升温速率10C/mmn；折射率n和消光系数k是由椭偏仪(美国J.A.Woollam Co.型号：ALPHA-SE)测量，测试环境为大气环境。
(2)有机发光显示面板的性能评价
用Keithley 2365A数字纳伏表测试根据实施例以及对比例中制造的显示面板在不同电压下的电流，然后用电流除以发光面积得到显示面板的在不同电压下的电流密度。用Konicaminolta CS-2000分光辐射亮度计测试根据实施例以及对比例制作的显示面板在不同电压下的亮度和辐射能流密度。根据显示面板在不同电压下的电流密度和亮度，得到在相同电流密度下(10mA/cm2)的工作电压Von、电流效率(Cd/A)和外量子效率EQE；通过测量有机发光器件的亮度达到初始亮度的95％时的时间而获得寿命T95(在500nit测试条件下)结果。
性能测试(2)的结果如表2所示。
表1
由表1可知，相对于对比化合物Alq3和D2，本发明的化合物具有更高的折射率，有利于提高光取出效率。同时，从消光系数看，相比较化合物D1，本发明的化合物在蓝光区(450nm)吸收较少(消光系数低)，更适于用作为光取出材料。化合物D1的取代基取代在二苯并噻吩的两个苯环上，会引起化合物吸收光谱的红移，使化合物本身在可见光区吸收较高，450nm的消光系数高达0.278，不适合作为光提取材料。
通过使用在绿光区域和红波长区域中不具有吸收，蓝光区吸收极小的该化合物，在期望体现出色纯度良好、清晰明亮的图像时是特别适合的。
表2
由表2可知，使用了本发明的化合物的实施例1-11与使用了Alq3和化合物D2的对比器件1和2相比，驱动电压变化不大，电流效率得到提升，器件寿命也有所延长。这表明，通过在覆盖层中包含本发明中的化合物，能够大幅地改善光的取出效率，并且薄膜状态稳定，耐久性更好，器件寿命更长。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺设备和工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺设备和工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺设备和工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (23)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有式(I)的结构；
式(I)中，所述X为硫原子或氧原子；
式(I)中，所述D1为所述D2、D3和D4均各自独立地选自
所述Ar1选自取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、咔唑及其衍生物基团、吖啶及其衍生物基团、取代或未取代的芳胺基团中的任意一种；
所述Ar2、Ar3和Ar4均各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻噁嗪基、取代或未取代的噻蒽基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、咔唑及其衍生物基团、吖啶及其衍生物基团、取代或未取代的芳胺基团中的任意一种；
式(I)中，所述n1、n2和n3均各自独立地选择0或1；
式(I)中，所述m1、m2、m3和m4均各自独立地选自0或1，且所述m1、m2、m3和m4中至多有两项为1；
式(I)中，所述L1、L2、L3和L4均各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基中的任意一种；
其中，#表示取代基的连接位点。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述n1为1，所述n2和n3均为0。
3.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具有式(II)的结构；
式(II)中，所述m1+m2≤1；
式(II)中，所述X为硫原子或氧原子；
式(II)中，所述Ar1选自二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑及其衍生物基团、吖啶及其衍生物基团、取代或未取代的芳胺基团中的任意一种，所述Ar2、Ar3和Ar4均各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻噁嗪基、取代或未取代的噻蒽基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并呋喃基、咔唑及其衍生物基团、吖啶及其衍生物基团、取代或未取代的芳胺基团中的任意一种；
式(II)中，所述L1、L2、L3和L4均各自独立地选自取代或未取代的C6-C30芳基中的任意一种。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，式(II)中，所述m1+m2＝1。
5.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，式(II)中，所述m1和m2均为0。
6.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，所述X为硫原子。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的化合物，其特征在于，所述Ar1选自咔唑及其衍生物基团。
8.根据权利要求1-6中任一项所述的化合物，其特征在于，所述L1、L2、L3和L4均各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基中的任意一种。
9.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar3均各自独立地选自二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑及其衍生物基团、吖啶及其衍生物基团、取代或未取代的芳胺基团中的任意一种，所述Ar2和Ar4均各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苝基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的螺双芴基、取代或未取代的基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的苯并蒽基、取代或未取代的荧蒽基、取代或未取代的苉基、取代或未取代的呋喃基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的噻吩基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的吩噁嗪基、取代或未取代的吩嗪基、取代或未取代的吩噻嗪基、取代或未取代的噻噁嗪基、取代或未取代的噻蒽基中的任意一种。
10.根据权利要求9所述的化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar3各自独立咔唑及其衍生物基团中的任意一种，且所述Ar2和Ar4均各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基中的任意一种。
11.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述咔唑及其衍生物基团具体包括如下基团：
所述吖啶及其衍生物基团具体包括如下基团：
所述取代或未取代的芳胺基团具体包括如下基团：
其中，#代表基团的连接位点；
所述X1、X2和X3均各自独立地选自碳原子、氮原子、氧原子、硫原子或硅原子，且所述X1和X2中至少一个为氮原子；
所述q、s均各自独立地选自0、1、2或3；
所述R1、R2、R3和R4均各自独立地选自C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、C6-C30芳基、C10-C30稠环芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种；
所述L5选自单键、C6-C30芳基、C10-C30稠环芳基、C3-C30杂芳基中的任意一种。
12.根据权利要求11所述的化合物，其特征在于，所述R1、R1、R3和R4均各自独立地选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、苯、萘、蒽、噻吩、呋喃和噻唑中的任意一种。
13.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述咔唑及其衍生物基团具体包括如下基团：
所述吖啶及其衍生物基团具体包括如下基团：
取代或未取代的芳胺基团具体包括如下基团：
其中，#表示取代基的连接位点。
14.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物包括如下结构的化合物中的任意一种：
15.一种光提取材料，其特征在于，所述光提取材料包括权利要求1-14中任一项所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
16.根据权利要求15所述的光提取材料，其特征在于，所述光提取材料在450-650nm波长之间的折射率>1.85；
所述光提取材料在450-650nm波长之间的消光系数＜0.1；
所述光提取材料在450nm的折射率和550nm的折射率之差<0.35；
所述光提取材料在550nm的折射率和630nm的折射率之差<0.15。
17.一种有机光电装置，其特征在于，所述有机光电装置包括阳极、阴极以及位于所述阳极和阴极之间的有机薄层，在所述阴极上覆盖有盖帽层，所述盖帽层包括权利要求1-14中任一项所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
18.根据权利要求17所述的有机光电装置，其特征在于，所述阴极的透过率＞20％，且所述阴极和所述盖帽层形成的双层结构在450-650nm范围内透射率>65％。
19.根据权利要求17所述的有机光电装置，其特征在于，所述有机薄层包括发光层，以及空穴传输层、空穴注入层、电子阻挡层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和光学辅助层中的任意1种或至少2种的组合。
20.根据权利要求19所述的有机光电装置，其特征在于，所述空穴传输层包括权利要求1-14中任一项所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
21.根据权利要求19所述的有机光电装置，其特征在于，所述光学辅助层包括权利要求1-14中任一项所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
22.根据权利要求19所述的有机光电装置，其特征在于，所述电子阻挡层包括权利要求1-14中任一项所述的化合物中的任意一种或至少两种组合。
23.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括权利要求17-22中任一项所述的有机光电装置。
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