CN115777242A - 包含用于有机电子元件的化合物的有机电子元件及其电子装置 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了：有机电子元件，所述有机电子元件包括阳极、阴极以及位于所述阳极与所述阴极之间的有机材料层；以及包括所述有机电子元件的电子装置，其中所述有机材料层包含本发明的分别由式1和式2表示的化合物，因此能够降低所述有机电子元件的驱动电压并且改善所述有机电子元件的发光效率和使用寿命。

Description

包含用于有机电子元件的化合物的有机电子元件及其电子 装置
技术领域
本发明涉及使用用于有机电子元件的化合物的有机电子元件及其电子装置。
背景技术
通常，有机发光现象是指通过使用有机材料将电能转化为光能的现象。使用有机发光现象的有机电子元件通常具有包括阳极、阴极和插置在其间的有机材料层的结构。在此，为了增加有机电子元件的效率和稳定性，有机材料层通常由多层结构构成，所述多层结构由不同材料构成，并且例如可以包括空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等。
用作有机电子元件中的有机材料层的材料可以根据其功能分为发光材料和电荷传输材料，例如空穴注入材料、空穴传输材料、电子传输材料、电子注入材料等。
在有机发光二极管中，最大的问题在于使用寿命和效率。随着显示器变大，必须解决效率和使用寿命问题。效率、使用寿命、驱动电压等彼此相关，随着效率增加，驱动电压相对降低，而随着驱动电压降低，由于驱动期间产生的焦耳加热导致的有机材料的结晶降低，因此使用寿命趋于增加。
然而，简单地改善有机材料层不能使效率最大化。这是因为，当实现各有机材料层之间的能级和T1值以及材料的固有性质(迁移率、界面特性等)的最佳组合时，才可以同时实现长寿命和高效率。
此外，近来，在有机电致发光装置中，为了解决空穴传输层中的发光问题，发光辅助层必须存在于空穴传输层与发光层之间，并且需要根据各个发光层(R、G、B)开发不同的发光辅助层。
通常，电子从电子传输层转移至发光层，并且空穴从空穴传输层转移至发光层，从而通过复合产生激子。
然而，用于空穴传输层的材料应具有低HOMO值，因此大多数具有低T1值。结果，在发光层中产生的激子转移至空穴传输层，导致发光层中的电荷不平衡，并且在空穴传输层的界面处发光。
当在空穴传输层的界面处发光时，有机电子元件的颜色纯度和效率降低，并且使用寿命缩短。因此，迫切需要开发具有高T1值并且具有在空穴传输层的HOMO能级与发光层的HOMO能级之间的HOMO能级的发光辅助层。
同时，有必要开发空穴注入层材料，其具有稳定的特性，即高玻璃化转变温度，抵抗在驱动元件时产生的焦耳热，同时延迟金属氧化物从阳极电极(ITO)渗透到有机层中，这是缩短有机电子元件的使用寿命的原因之一。空穴传输层材料的低玻璃化转变温度具有如下特征：当驱动装置时，薄膜表面的均匀性降低，据报道这对元件的使用寿命有很大影响。此外，OLED装置主要通过沉积方法形成，并且需要开发能够经受长时间沉积的材料，即，具有高耐热性特性的材料。
即，为了充分显示出有机电子元件的优异特性，用于在元件中形成有机材料层的材料(例如空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料、电子注入材料、发光辅助层材料)应得到稳定且有效的材料的支持。然而，此类用于有机电子元件的稳定且有效的有机材料层材料还没有得到充分开发。因此，持续地需要开发新材料，并且迫切地需要开发用于空穴传输层或发光辅助层的材料。
KR020190038246 A用作参考的现有技术文献。
发明内容
本发明的目的在于提供包含能够降低元件的驱动电压并且改善元件的发光效率、颜色纯度、稳定性和使用寿命的化合物的有机电子元件及其电子装置。
技术方案
在一个方面，本发明提供了有机电子元件，所述有机电子元件包括阳极、阴极以及形成在所述阳极与所述阴极之间的有机材料层，其中所述有机材料层包括发光层和形成在所述发光层与所述阳极之间的空穴传输带层，其中所述空穴传输带层包含由式1表示的化合物，其中所述发光层提供包含由式2表示的化合物的有机电子元件。
Figure BDA0004038109660000031
在另一方面，本发明提供了包括所述有机电子元件的电子装置。
发明效果
通过使用根据本发明的化合物，可以实现元件的高发光效率、低驱动电压和高耐热性，并且可以大幅改善元件的颜色纯度和使用寿命。
附图说明
图1至图3例示出根据本发明的有机电子元件的实例。
100、200、300：有机电子元件 110：第一电极
120：空穴注入层 130：空穴传输层
140：发光层 150：电子传输层
160：电子注入层 170：第二电极
180：光效率增强层 210：缓冲层
220：发光辅助层 320：第一空穴注入层
330：第一空穴传输层 340：第一发光层
350：第一电子传输层 360：第一电荷产生层
361：第二电荷产生层 420：第二空穴注入层
430：第二空穴传输层 440：第二发光层
450：第二电子传输层 CGL：电荷产生层
ST1：第一堆叠体 ST2：第二堆叠体
具体实施方式
在下文，将详细地描述本发明的一些实施方案。此外，在本发明的以下描述中，当在本文中并入已知功能和配置的详细描述可能使本发明的主题相当不清楚时，将省略该详细描述。
此外，当描述本发明的组件时，本文可以使用诸如第一、第二、A、B、(a)、(b)等术语。这些术语中的每一个不用于限定相应组件的实质、顺序或次序，而仅用于区分相应组件与其它组件。应注意，如果组件被描述为“连接”、“联接”或“连接”至另一个组件，则该组件可以直接连接或连接至其它组件，但在各组件之间可以“连接”、“联接”或“连接”另一个组件。
如说明书和所附权利要求书中使用，除非另外说明，否则以下是如下术语的含义。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“卤代”或“卤素”包括氟、溴、氯或碘。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷基”或“烷基基团”具有1个至60个碳原子的单键，并且意指饱和脂肪族官能团，包括直链烷基基团、支链烷基基团、环烷基基团(脂环族)、被烷基取代的环烷基基团或被环烷基取代的烷基基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烯基”或“炔基”具有2个至60个碳原子的双键或叁键，但不限于此，并且包括直链或支链基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环烷基”意指形成具有3个至60个碳原子的环的烷基，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“烷氧基”、“烷氧基基团”或“烷基氧基”意指氧基连接至具有1个至60个碳原子的烷基基团，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芳基氧基基团”或“芳氧基基团”意指氧基连接至具有6个至60个碳原子的芳基基团，但不限于此。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芳基基团”或“亚芳基基团”具有6个至60个碳原子，但不限于此。在本文，芳基基团或亚芳基基团意指单环和多环芳香族基团，并且也可以与相邻基团结合而形成。“芳基基团”的实例可以包括苯基基团、联苯基基团、芴基团或螺芴基团。
前缀“芳基”或“芳”意指被芳基基团取代的基团。例如，芳基烷基可以是被芳基取代的烷基，并且芳基烯基可以是被芳基取代的烯基，并且被芳基取代的基团具有如本文定义的碳原子数。
此外，当前缀依次命名时，这意味着按首先描述的顺序列出取代基。例如，芳基烷氧基意指被芳基取代的烷氧基，烷氧基羰基意指被烷氧基取代的羰基，并且芳基羰基烯基也意指被芳基羰基取代的烯基，其中芳基羰基可以是被芳基取代的羰基。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂环基团”含有一个或多个杂原子，具有2个至60个碳原子，但不限于此，包括单环和多环中的任一个，并且可以包括杂脂肪族环和/或杂芳香族环。此外，也可以与相邻基团结合而形成杂环基团。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“杂原子”表示N、O、S、P或Si中的至少一个。
此外，术语“杂环基团”可以包括包含SO2代替构成环的碳的环。例如，“杂环基团”包括以下化合物。
Figure BDA0004038109660000051
除非另外说明，否则如本文使用的术语“芴基基团”或“亚芴基基团”意指其中在以下结构中R、R'和R”均是氢的一价或二价官能团，并且术语“取代的芴基基团”或“取代的亚芴基基团”意指取代基R、R'、R”中的至少一个是除氢以外的取代基，并且包括其中R和R'彼此键合以与它们键合的碳一起形成螺化合物的那些。
Figure BDA0004038109660000061
如本文使用的术语“螺化合物”具有“螺接”，并且螺接意指其中两个环仅共用一个原子的连接。此时，两个环中共用的原子被称为“螺原子”，并且这些化合物根据化合物中的原子的数量分别被称为“单螺-”、“双螺-”和“三螺-”。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“脂肪族”意指具有1个至60个碳原子的脂肪族烃，并且如本文使用的术语“脂肪族环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族烃环。
除非另外说明，否则如本文使用的术语“环”意指具有3个至60个碳原子的脂肪族环、或具有6个至60个碳原子的芳香族环、或具有2个至60个碳原子的杂环、或通过它们的组合而形成的稠环，并且包括饱和环或不饱和环。
除了以上提及的杂化合物之外，其它杂化合物或杂基团包含一个或多个杂原子，但不限于此。
除非另外规定，否则如本文使用的术语“取代或未取代的”意指该取代是被至少一个取代基取代，所述至少一个取代基选自氘、卤素、氨基基团、腈基团、硝基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C1-C20烷基胺基团、C1-C20烷基噻吩基团、C6-C20芳基噻吩基团、C2-C20烯基基团、C2-C20炔基基团、C3-C20环烷基基团、C6-C20芳基基团、被氘取代的C6-C20芳基基团、C8-C20芳基烯基基团、硅烷基团、硼基团、锗基团和C2-C20杂环基团，但不下于此。
除非另外明确说明，否则如本文使用的用于本发明的式以与根据以下式的指数的定义的取代基定义相同的方式应用。
Figure BDA0004038109660000062
其中，当a是零的整数时，取代基R1不存在，当a是1的整数时，唯一的取代基R1连接至构成苯环的碳中的任一个，当a是2或3的整数时，各个取代基R1可以相同或不同，当a是4至6的整数时，以类似的方式连接至苯环，但省略结合至形成苯环的碳的氢的指示。
Figure BDA0004038109660000071
在下文，将参考图1至图3描述包含本发明的化合物的有机电子元件的层状结构。
在向每个附图的组件添加参考数字时，应注意，即使在不同的附图上显示相同的组件，相同的组件也应尽可能具有相同的数字。此外，在描述本发明时，如果确定相关已知的配置或功能的详细描述可能混淆本发明的要点，将省略详细描述。
图1至图3是根据本发明的实施方案的有机电子元件的示例性视图。
参考图1，根据本发明的实施方案的有机电子元件(100)包括形成在衬底(未示出)上的第一电极(110)、第二电极(170)和形成在第一电极(110)与第二电极(170)之间的有机材料层。
第一电极(110)可以是阳极(阳极)，第二电极(170)可以是阴极(阴极)，并且在倒置类型的情况下，第一电极可以是阴极，并且第二电极可以是阳极。
有机材料层可以包括空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)。具体地，空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)可以依次形成在第一电极(110)上。
优选地，光效率增强层(180)可以形成在第一电极(110)或第二电极(170)的两个表面中的不接触有机材料层的一个表面上，并且当形成光效率增强层(180)时，可以改善有机电子元件的光效率。
例如，光效率增强层(180)可以形成在第二电极(170)上，在顶部发射有机发光装置的情况下，可以通过形成光效率增强层(180)减小由于第二电极(170)中的表面等离子体激元(SPP)而引起的光能量损失，并且在底部发射有机发光装置的情况下，光效率增强层(180)可以用作第二电极(170)的缓冲器。
缓冲层(210)或发光辅助层(220)可以进一步形成在空穴传输层(130)与发光层(140)之间，这将参考图2进行描述。
参考图2，根据本发明的另一个实施方案的有机电子元件(200)包括依次形成在第一电极(110)上的空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、缓冲层(210)、发光辅助层(220)、发光层(140)、电子传输层(150)、电子注入层(160)和第二电极(170)，并且光效率增强层(180)可以形成在第二电极上。
尽管图2中未示出，但电子传输辅助层可以进一步形成在发光层(140)与电子传输层(150)之间。
此外，根据本发明的另一个实施方案，有机材料层可以具有其中形成包括空穴传输层、发光层和电子传输层的多个堆叠体的形式。这将参考图3进行描述。
参考图3，在根据本发明的另一个实施方案的有机电子元件(300)中，可以在第一电极(110)与第二电极(170)之间形成包括多层结构的2组或更多组有机材料层的堆叠体(ST1、ST2)，并且电荷产生层(CGL)可以形成在有机材料层的堆叠体之间。
具体地，根据本发明的实施方案的有机电子元件可以包括第一电极(110)、第一堆叠体(ST1)、电荷产生层(CGL)、第二堆叠体(ST2)以及第二电极(170)和光效率增强层(180)。
作为形成在第一电极(110)上的有机材料层的第一堆叠体(ST1)可以包括第一空穴注入层(320)、第一空穴传输层(330)、第一发光层(340)和第一电子传输层(350)，并且第二堆叠体(ST2)可以包括第二空穴注入层(420)、第二空穴传输层(430)、第二发光层(440)和第二电子传输层(450)。如此，第一堆叠体和第二堆叠体可以是具有相同堆叠结构的有机材料层或具有不同堆叠结构的有机材料层。
电荷产生层(CGL)可以形成在第一堆叠体(ST1)与第二堆叠体(ST2)之间。电荷产生层(CGL)可以包括第一电荷产生层(360)和第二电荷产生层(361)。电荷产生层(CGL)形成在第一发光层(340)与第二发光层(440)之间以增加在每个发光层中产生的电流效率，并且平滑地分布电荷。
如图3中示出，当通过多层堆叠体结构方法形成多个发光层时，可以制造通过从每个发光层发射的光的混合效应而发射白色光的有机发光装置，以及发射各种颜色的光的有机发光装置。
本发明的由式1表示的化合物可以用作空穴注入层(120、320、420)、空穴传输层(130、330、430)、缓冲层(210)、发光辅助层(220)、电子传输层(150、350、450)、电子注入层(160)、发光层(140、340、440)或光效率增强层(180)的材料，但优选地，本发明的由式1表示的化合物可以用作用于发光辅助层(220)的材料，并且本发明的由式2表示的化合物可以用作发光层(140、340、440)的主体。
即使具有相同和相似的核，带间隙、电性质、界面性质等也可以根据取代基键合的位置而变化，因此有必要研究核的选择和与其键合的子取代基的组合，并且特别地，当各有机材料层之间的能级和T1值与材料的固有性质(迁移率、界面性质等)最优地组合时，可以同时实现长使用寿命和高效率。
根据本发明的实施方案的有机电致发光装置可以使用各种沉积方法制造。它可以使用诸如PVD或CVD的沉积方法来制造，例如，通过在衬底上沉积具有传导性的金属或金属氧化物或其合金以形成阳极(110)，并且在其上形成包括空穴注入层(120)、空穴传输层(130)、发光层(140)、电子传输层(150)和电子注入层(160)的有机材料层之后，它可以通过在其上沉积可以用作阴极(170)的材料来制造。此外，还可以在空穴传输层(130)与发光层(140)之间形成发光辅助层(220)，并且还可以在发光层(140)与电子传输层(150)之间形成电子传输辅助层(未示出)，它也可以形成为如所示的堆叠体结构。
此外，可以通过使用各种聚合物材料，不通过气相沉积方法，而通过诸如溶液工艺或溶剂工艺，例如旋涂工艺或喷嘴印刷工艺、喷墨印刷工艺、狭缝涂布工艺、浸涂工艺和辊对辊工艺、刮刀工艺、丝网印刷工艺或热转印方法的方法，以较少的层数来制造有机材料层。由于根据本发明的有机材料层可以通过各种方法形成，因此本发明的范围不受形成方法的限制。
此外，根据本发明的实施方案的有机电子元件可以选自有机电致发光装置、有机太阳能电池、有机感光体、有机晶体管、单色照明装置和量子点显示装置。
本发明的另一个实施方案可以包括：包含以上描述的本发明的有机电子元件的显示装置，以及包括用于驱动显示装置的控制单元的电子装置。在这种情况下，电子装置可以是当前或未来的有线/无线通信终端，并且包括所有电子装置，例如移动通信终端如便携式电话、PDA、电子词典、PMP、远程控制器、导航系统、游戏机、各种TV以及各种计算机。
在下文，将描述根据本发明的方面的有机电装置。
根据本发明的实施方案的有机电子元件包括阳极、阴极以及形成在阳极与阴极之间的有机材料层，其中有机材料层包括发光层和形成在发光层与阳极之间的空穴传输带层，其中空穴传输带层包含由式1表示的化合物，并且发光层包含由式2表示的化合物。
Figure BDA0004038109660000101
在式1和式2中，每个符号可以定义如下。
1)X是O、S或NR，但当X是NR时，i是0并且j是1，
2)X1、X2和X3各自独立地是CR'或N，条件是X1、X2和X3中的至少两个是N，
3)R1、R2、R3、R4、R和R'各自独立地彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素；C1-C60烷基基团；C2-C60烯基基团；C2-C60炔基基团；C1-C60烷氧基基团；C6-C60芳氧基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；和-L'-NRaRb；或者如果a、b、c和d是2或更大，多个相邻的R1、或多个R2、或多个R3、或多个R4可以彼此键合以形成环，
其中如果R1、R2、R3、R4、R和R'是烷基基团，它可以优选是C1-C30烷基基团，更优选是C1-C24烷基基团，
其中如果R1、R2、R3、R4、R和R'是烯基基团，它可以优选是C2-C30烯基基团，更优选是C2-C24烯基基团，
其中如果R1、R2、R3、R4、R和R'是炔基基团，它可以优选是C2-C30炔基基团，更优选是C2-C24炔基基团，
其中如果R1、R2、R3、R4、R和R'是烷氧基基团，它可以优选是C1-C30烷氧基基团，更优选是C1-C24烷氧基基团，
其中如果R1、R2、R3、R4、R和R'是芳氧基基团，它可以优选是C6-C30芳氧基基团，更优选是C6-C24芳氧基基团，
其中如果R1、R2、R3、R4、R和R'是芳基基团，它可以优选是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C24芳基基团，例如，它可以是亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等，
其中如果R1、R2、R3、R4、R和R'是杂环基团，它可以优选是C2-C30杂环基团，更优选是C2-C24杂环基团，例如，它可以是吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等，
其中如果R1、R2、R3、R4、R和R'是稠环基团，它可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
4)L'、L1、L2、L3、L4和L5各自独立地选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C2-C60杂环基团；
其中如果L'、L1、L2、L3、L4和L5是亚芳基基团，它可以优选是C6-C30亚芳基基团，更优选是C6-C24亚芳基基团，例如，亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等，
其中如果L'、L1、L2、L3、L4和L5是稠环基团，它可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团，
其中如果L'、L1、L2、L3、L4和L5是杂环基团，它可以优选是C2-C30杂环基团，更优选是C2-C24杂环基团，例如，吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等，
5)其中Ra和Rb各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；
其中如果Ra和Rb是芳基基团，它可以优选是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C24芳基基团，例如，亚苯基、联苯基、萘、三联苯等，
其中如果Ra和Rb是稠环基团，它可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选是C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团，
其中如果Ra和Rb是杂环基团，它可以优选是C2-C30杂环基团，更优选是C2-C24杂环基团，例如，吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪、三嗪、喹喔啉等，
6)a、b、c和d各自独立地是0至4的整数，
7)i和j独立地是0至2的整数，条件是i+j是1或更大的整数；
8)Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6和Ar7各自独立地选自C1-C60烷基基团；C2-C60烯基基团；C2-C60炔基基团；C1-C60烷氧基基团；C6-C60芳氧基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；以及C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；替代地，Ar1和Ar2或Ar3和Ar4可以彼此键合以形成环。
其中如果Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6和Ar7是烷基基团，它可以优选是C1-C30烷基基团，更优选是C1-C24烷基基团。
其中如果Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6和Ar7是烯基基团，它可以优选是C2-C30烯基基团，更优选是C2-C24烯基基团，
其中如果Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6和Ar7是炔基基团，它可以优选是C2-C30炔基基团，更优选是C2-C24炔基基团，
其中如果Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6和Ar7是烷氧基基团，它可以优选是C1-C30烷氧基基团，更优选是C1-C24烷氧基基团，
其中如果Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6和Ar7是芳氧基基团，它可以优选是C6-C30芳氧基基团，更优选是C6-C24芳氧基基团，
其中如果Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6和Ar7是芳基基团，它可以优选是C6-C30芳基基团，更优选是C6-C24芳基基团，例如，它可以是亚苯基、联苯基、萘、三联苯基等，
其中如果Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6和Ar7是杂环基团，它可以优选是C2-C30杂环基团，更优选是C2-C24杂环基团，例如，它可以是吡嗪、噻吩、吡啶、嘧啶并吲哚、5-苯基-5H-嘧啶并[5,4-b]吲哚、喹唑啉、苯并喹唑啉、咔唑、二苯并喹唑啉、二苯并呋喃、苯并噻吩并嘧啶、苯并呋喃并嘧啶、苯并噻嗪、苯基苯并噻嗪等，
其中如果Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6和Ar7是稠环基团时，它可以优选是C3-C30脂肪族环和C6-C30芳香族环的稠环基团，更优选C3-C24脂肪族环和C6-C24芳香族环的稠环基团。
9)其中芳基基团、亚芳基基团、杂环基团、芴基基团、亚芴基基团、稠环基团、烷基基团、烯基基团、烷氧基基团和芳氧基基团可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；卤素；硅烷基团；硅氧烷基团；硼基团；锗基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；被氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团；和C8-C20芳基烯基基团；和-L'-NRaRb；此外，取代基可以彼此键合以形成饱和或不饱和环，其中术语“环”意指C3-C60脂肪族环或C6-C60芳香族环或C2-C60杂环基团或通过其组合而形成的稠环。
此外，由式1表示的化合物由式1-1至式1-7中的任一种表示。
Figure BDA0004038109660000141
其中：
1)X、R1、R2、R3、R4、a、b、c、d、L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3和Ar4与式1中定义的相同，
2)aa、bb、cc和dd各自独立地是0至3的整数，
3)bb'和dd'各自独立地是0至2的整数。
此外，由式1表示的化合物由式1-8至式1-9中的任一种表示。
Figure BDA0004038109660000142
Figure BDA0004038109660000151
其中R1、R2、R3、R4、a、b、c、d、L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、i和j与式1中定义的相同。
此外，式1中的Ar1至Ar4中的至少一个由式B-1表示。
式B-1
Figure BDA0004038109660000152
其中
1)V1和V2各自独立地是单键、NR5、CR6R7、O或S，
2)R5、R6和R7与式1中的R1的定义相同，条件是R6和R7可以彼此键合以形成环，
3)环A和环B各自独立地是取代或未取代的C6-C20芳基基团；或者取代或未取代的C4-C20杂环基团；
具体地，由式1表示的化合物可以是以下化合物中的任一种。
Figure BDA0004038109660000153
Figure BDA0004038109660000161
Figure BDA0004038109660000171
Figure BDA0004038109660000181
Figure BDA0004038109660000191
Figure BDA0004038109660000201
Figure BDA0004038109660000211
Figure BDA0004038109660000221
Figure BDA0004038109660000231
Figure BDA0004038109660000241
此外，式2中的Ar5至Ar7中的至少一个由式2-1至式2-6中的任一种表示。
Figure BDA0004038109660000242
其中
1)X4和X5各自独立地是NAr8、O、S或CRcRd，
2)Ar8与式1中的Ar1的定义相同，
3)R8、R9、R10、Rc和Rd各自独立地选自氢；氘；卤素；未取代的或者被C1-C20烷基基团或C6-C20芳基基团取代的硅烷基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷氧基基团；C6-C20芳氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C20杂环基团；和C3-C20脂肪族环；替代地，相邻基团可以彼此键合以形成环，并且相邻取代基可以键合以形成环，
4)e、f和h是0至4的整数，并且g是0至6的整数。
此外，由式2表示的化合物由式2-7至式2-9中的任一种表示。
Figure BDA0004038109660000251
其中
1)X3、L3、L4、L5、Ar6和Ar7与式2中定义的相同，
2)X4、X6和X8各自独立地是O、S、NAr9或CRcRd，
3)X5、X7和X9各自独立地是O、S、NAr10、CReRf或单键，
4)a'、d'和f'是0至4的整数，b'、c'和e'是0至3的整数，
5)Ar9和Ar10与式1中的Ar1的定义相同，
6)Rc、Rd、Re、Rf、R12、R13、R14、R15、R16和R17与式2-1中的R8的定义相同。
此外，式1至式2中的L1至L5中的至少一个由以下式b-1至式b-13中的一种表示。
Figure BDA0004038109660000261
其中
1)Z是O、S、N-L6-Ar11或CR6R7，
2)L6与式1中的L1的定义相同，
3)Ar11与式1中的Ar1的定义相同，
4)R6、R7、R8、R9和R10彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；C6-C20芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C20杂环基团；和C3-C20脂肪族环；并且相邻基团可以彼此键合以形成环，
5)a"、c"、d"和e"各自独立地是0至4的整数，b"是0至6的整数，f"和g"各自独立地是0至3的整数，h"是0至2的整数，i"是0或1，
6)Z49、Z50和Z51各自独立地是CRg或N，并且Z49、Z50和Z51中的至少一个是N，
7)Rg选自氢；氘；卤素；未取代的或者被C1-C20烷基基团或者C6-C20芳基基团取代的硅烷基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C6-C20芳氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C20杂环基团；和C3-C20脂肪族环；C7-C20芳基烷基基团；和C8-C20芳基烯基基团；
具体地，由式2表示的化合物可以是以下化合物中的任一种。
Figure BDA0004038109660000271
Figure BDA0004038109660000281
Figure BDA0004038109660000291
Figure BDA0004038109660000301
Figure BDA0004038109660000311
Figure BDA0004038109660000321
Figure BDA0004038109660000331
此外，本发明提供了化合物，所述化合物包括在阳极与发光层之间的一个或多个空穴传输带层，其中空穴传输带层包括空穴传输层、发光辅助层或两者，其中空穴传输带层包含由式1表示的化合物，其中发光层包含由式2表示的化合物。
发光层可以包含由式2表示的化合物作为第一主体，并且可以还包含不同于第一主体的第二主体。
例如，第二主体可以是选自式3-1、式3-2以及化合物3-1至化合物3-135和化合物4-1至化合物4-65中的任一种，但不限于此。
Figure BDA0004038109660000332
其中
1)R1和R2与式1中的R1的定义相同，
2)a1和a2各自独立地是0至5的整数，a1'和a2'各自独立地是0至4的整数，
3)L与式1中的L1的定义相同，
4)Ar12与式1中的Ar1的定义相同，
然而，第一主体化合物可以不包括式C。
式C
Figure BDA0004038109660000341
1)环A和环B各自独立地是C6-C14芳基基团，
2)L1选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C2-C60杂环基团；
3)ET是含有一个或多个N的C2-C60杂环基团。
由式C表示的化合物可以是以下化合物中的任一种。
Figure BDA0004038109660000342
Figure BDA0004038109660000351
有机电子元件还包括在阳极和阴极的至少一个表面上形成的光效率增强层，该表面与有机材料层相对。
此外，有机材料层可以包括2个或更多个堆叠体，所述堆叠体包括依次形成在阳极上的空穴传输层、发光层和电子传输层，并且有机材料层还可以包括形成在2个或更多个堆叠体之间的电荷产生层。
在另一方面，本发明提供了电子装置，其包括包含有机电子元件的显示装置；以及用于驱动显示装置的控制单元。在该情况下，有机电子元件是OLED、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)、有机晶体管(有机TFT)和用于单色或白色照明的元件中的至少一种。
在下文，将参考实施例详细描述根据本发明的由式表示的化合物的合成例和有机电装置的制备例，但本发明不限于以下实施例。
[合成例1]
可以通过如反应方案1中所示的那样反应来制备根据本发明的由式1表示的化合物(最终产物1)，但不限于此。
<反应方案1>
Figure BDA0004038109660000361
在反应方案1中，Hal是Cl、Br或I，G1是Ar1或Ar3，G2是Ar2或Ar4。
I.Sub 1的合成例
可以通过反应方案2的反应方案合成反应方案1的Sub 1，但不限于此。
<反应方案2>
Figure BDA0004038109660000362
Figure BDA0004038109660000371
属于Sub 1的具体化合物的合成例如下。
Sub 1-1的合成例
Figure BDA0004038109660000372
(1)Sub 1-1A的合成
在将4-氯-9H-呫吨-9-酮(20g，86.71mmol)和2-溴-1,1'-联苯(21.22g，91.05mmol)溶解在THF(600ml)中之后，将反应的温度降低至-78℃，缓慢添加n-BuLi(2.5M在己烷中)(6.11g，95.38mmol)，将反应混合物在室温下搅拌4小时。当反应完成时，将反应物放入H2O中以淬灭，然后去除反应物中的水，减压过滤，并且浓缩有机溶剂。将得到的产物使用柱色谱分离以获得29.7g的产物。(产率：89％)
(2)Sub 1-1的合成
添加Sub 1-1A(20g，51.97mmol)、HCl(4ml)、乙酸(208ml)并且在80℃下搅拌1小时。当反应完成时，在减压过滤之后，浓缩有机溶剂，并且将得到的产物使用柱色谱法分离以获得17.54g的产物。(产率：92％)
Sub 1-6的合成例
Figure BDA0004038109660000373
(1)Sub 1-6A的合成
通过使用用于合成Sub 1-1A的方法，使用4-氯-9H-呫吨-9-酮(20g，101.93mmol)和2-溴-1,1'-联苯(28.64g，107.03mmol)、THF(680ml)、n-BuLi(2.5M在己烷中)(7.18g，112.12mmol)以获得33.3g的产物。(产率：85％)
(2)Sub 1-6的合成
使用Sub 1-1的合成方法，使用Sub 1-6A(20g，51.97mmol)、HCl(4ml)和乙酸(208ml)以获得16.78g的产物。(产率：88％)
Sub 1-46的合成例
Figure BDA0004038109660000381
(1)Sub 1-46A的合成
通过使用用于合成Sub 1-1A的方法，使用3-氯-9H-硫呫吨-9-酮(20g，81.07mmol)、2-溴-1,1'-联苯(19.84g，85.12mmol)、THF(600ml)、n-BuLi(2.5M在己烷中)(5.71g，89.17mmol)以获得25.7g的产物。(产率：79％)
(2)Sub 1-46的合成
使用Sub 1-1的合成方法，使用Sub 1-46A(20.8g，51.97mmol)、HCl(4ml)、乙酸(200ml)以获得15.47g的产物。(产率：81％)
Sub 1-55的合成例
Figure BDA0004038109660000382
(1)Sub 1-55A的合成
通过使用用于合成Sub 1-1A的方法，使用2-氯-9H-硫呫吨-9-酮(20g，81.07mmol)、4-溴-2-碘-1,1'-联苯(30.56g，85.12mmol)、THF(600ml)、n-BuLi(2.5M在己烷中)(5.71g，89.17mmol)以获得33.06g的产物。(产率：85％)
(2)Sub 1-55的合成
使用Sub 1-1的合成方法，使用Sub 1-55A(20g，41.68mmol)、HCl(3.5ml)、乙酸(167ml)以获得16.75g的产物。(产率：87％)
Sub 1-72的合成例
Figure BDA0004038109660000391
(1)Sub 1-72A的合成
使用Sub 1-1A的合成方法，使用3-(3-氯苯基)-10-苯基吖啶-9(10H)-酮(20g，52.38mmol)、2-溴-1,1'-联苯(12.82g，54.99mmol)、THF(500ml)、n-BuLi(2.5M在己烷中)(3.7g，57.61mmol)以获得25g的产物。(产率：89％)
(2)Sub 1-72的合成
使用Sub 1-1的合成方法，使用Sub 1-72A(20g，37.31mmol)、HCl(3ml)、乙酸(150ml)以获得17.59g的产物。(产率：91％)
属于Sub 1的化合物可以是以下化合物，但不限于此。
Figure BDA0004038109660000392
Figure BDA0004038109660000401
Figure BDA0004038109660000411
表1示出了属于Sub 1的化合物的FD-MS(场解吸-质谱)值。
[表1]
Figure BDA0004038109660000412
Figure BDA0004038109660000421
Figure BDA0004038109660000431
II.Sub 2的合成例
可以通过反应方案3的反应路径合成方案1的Sub 2，但不限于此。
<反应方案3>
Figure BDA0004038109660000432
在反应方案3中，G1是Ar1或Ar3，G2是Ar2或Ar4。
Sub 2-1的合成例
Figure BDA0004038109660000433
在将溴苯(37.1g，236.2mmol)放入圆底烧瓶中并且用甲苯(2200ml)将其溶解之后，按顺序添加苯胺(20g，214.8mmol)、Pd2(dba)3(9.83g，10.7mmol)、P(t-Bu)3(4.34g，21.5mmol)和NaOt-Bu(62g，644.3mmol)并且在100℃下搅拌。在反应完成之后，将混合物用乙醚和水萃取，并且将有机层经MgSO4干燥、浓缩，并且将得到的化合物使用硅胶柱重结晶以获得28g的Sub 2-1(产率：77％)。
Sub 2-37的合成例
Figure BDA0004038109660000441
使用Sub 2-1的合成方法，使用3-溴二苯并[b,d]噻吩(42.8g，162.5mmol)、甲苯(1550ml)、[1,1'-联苯]-4-胺(25g，147.7mmol)、Pd2(dba)3(6.76g，7.4mmol)、P(t-Bu)3(3g，14.8mmol)、NaOt-Bu(42.6g，443.2mmol)以获得37.9g的Sub 2-37。(产率：73％)
属于Sub 2的化合物可以是以下化合物，但不限于此。
Figure BDA0004038109660000442
Figure BDA0004038109660000451
表2示出了属于Sub 2的化合物的FD-MS(场解吸-质谱)值。
[表2]
Figure BDA0004038109660000461
Figure BDA0004038109660000471
III.最终产物1的合成例
1-1的合成例
Figure BDA0004038109660000472
在将Sub 1-1(10g，27.26mmol)放入圆底烧瓶中并且用甲苯(300ml)将其溶解之后，添加Sub 2-1(5.07g，29.99mmol)、Pd2(dba)3(1.25g，1.36mmol)、P(t-Bu)3(0.55g，2.73mmol)和NaOt-Bu(7.86g，81.78mmol)并且在100℃下搅拌。在反应完成之后，用CH2Cl2和水进行萃取，并且将有机层用MgSO4干燥、浓缩，并且将得到的化合物使用硅胶柱重结晶以获得11.7g的产物(产率：86％)。
1-15的合成例
Figure BDA0004038109660000481
使用1-1的合成方法，使用Sub 1-3(10g，27.26mmol)、甲苯(500ml)、Sub 2-27(12.22g，29.99mmol)、Pd2(dba)3(1.25g，1.36mmol)、P(t-Bu)3(0.55g，2.73mmol)、NaOt-Bu(7.86g，81.78mmol)以获得15.89g的产物。(产率：79％)
1-27的合成例
Figure BDA0004038109660000482
使用1-1的合成方法，使用Sub 1-3(10g，27.26mmol)、甲苯(500ml)、Sub 2-56(9.22g，29.99mmol)、Pd2(dba)3(1.25g，1.36mmol)、P(t-Bu)3(0.55g，2.73mmol)、NaOt-Bu(7.86g，81.78mmol)以获得14.6g的产物。(产率：84％)
1-42的合成例
Figure BDA0004038109660000483
使用1-1的合成方法，使用Sub 1-50(10g，23.40mmol)、甲苯(500ml)、Sub 2-14(5.64g，25.74mmol)、Pd2(dba)3(1.25g，1.36mmol)、P(t-Bu)3(0.55g，2.73mmol)、NaOt-Bu(7.86g，81.78mmol)以获得10.85g的产物。(产率：82％)
1-74的合成例
Figure BDA0004038109660000491
使用1-1的合成方法，使用Sub 1-59(10g，18.07mmol)、甲苯(500ml)、Sub 2-1(3.36g，19.87mmol)、Pd2(dba)3(1.25g，1.36mmol)、P(t-Bu)3(0.55g，2.73mmol)、NaOt-Bu(7.86g，81.78mmol)以获得9.9g的产物。(产率：85％)
1-103的合成例
Figure BDA0004038109660000492
使用1-1的合成方法，使用Sub 1-56(10g，21.65mmol)、甲苯(500ml)、Sub 2-1(4.03g，23.82mmol)、Pd2(dba)3(1.25g，1.36mmol)、P(t-Bu)3(0.55g，2.73mmol)、NaOt-Bu(7.86g，81.78mmol)以获得12.63g的产物。(产率：90％)
1-126的合成例
Figure BDA0004038109660000493
使用1-1的合成方法，使用Sub 1-70(10g，20.32mmol)、甲苯(500ml)、Sub 2-12(7.2g，22.36mmol)、Pd2(dba)3(1.25g，1.36mmol)、P(t-Bu)3(0.55g，2.73mmol)、NaOt-Bu(7.86g，81.78mmol)以获得14g的产物。(产率：89％)
表3示出了属于最终产物1的化合物的FD-MS(场解吸-质谱)值。
[表3]
Figure BDA0004038109660000501
Figure BDA0004038109660000511
Figure BDA0004038109660000521
Figure BDA0004038109660000531
[合成例2]
如反应方案4中所示的那样合成根据本发明的由式2表示的化合物(最终产物2)，但不限于此。
G1是L5或L6，G2是Ar5或Ar6，X1至X3、L4至L6以及Ar4至Ar6与式1中定义的相同，Hal3和Hal4各自独立地是I、Br或Cl。
<反应方案4>
Figure BDA0004038109660000532
I.Sub 3的合成例
Sub 3-1的合成例
Figure BDA0004038109660000533
将2-([1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪(CAS登记号：10202-45-6)(20g,66.19mmol)、4-联苯硼酸(CAS登记号：5122-94-1)(13.1g,66.19mmol)溶解在THF(370ml)中，添加Pd(PPh3)4(3.8g,3.31mmol)、K2CO3(27.4g,198.57mmol)和水(165ml)并且在回流下搅拌。当反应完成时，在用乙醚和水萃取之后，浓缩有机层。将浓缩的有机层经MgSO4干燥并且再浓缩一次。使最终浓缩物通过硅胶柱并且重结晶以获得20.8g的产物。(75％产率)
Sub 3-8的合成例
Figure BDA0004038109660000541
添加2,4-二氯-6-(萘-2-基)-1,3,5-三嗪(20g，72.43mmol)、(3-(吡啶-2-基)苯基)硼酸(14.3g，72.43mmol)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3当量)、无水THF和少量的水，并且以与Sub 3-1的合成中相同的方式合成20.3g的产物。(产率71％)
Sub 3-19的合成例
Figure BDA0004038109660000542
添加2-([1,1'-联苯]-4-基)-4,6-二氯-1,3,5-三嗪(15g，49.64mmol)、(9,9-二甲基-9H-芴-3-基)硼酸(11.8g，49.64mmol)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3当量)、无水THF和少量的水，并且以与Sub 3-1的合成中相同的方式合成15.7g的产物。(产率69％)
Sub 3-35的合成例
Figure BDA0004038109660000543
添加2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪(30g，132.71mmol)、二苯并[b,d]呋喃-2-基硼酸(28.1g，132.71mmol)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3当量)、无水THF和少量的水，并且以与Sub 3-1的合成中相同的方式合成30.8g的产物。(产率65％)
属于Sub 3的化合物可以是以下化合物，但不限于此，并且表4显示了属于Sub 3的一些化合物的场解吸-质谱(FD-MS)值。
Figure BDA0004038109660000551
Figure BDA0004038109660000561
[表4]
Figure BDA0004038109660000562
Figure BDA0004038109660000571
II.Sub 4的合成例
可以通过反应方案5的反应路径合成反应方案1的Sub 4，但不限于此。Hal5是I、Br或Cl。
<反应方案5>
Figure BDA0004038109660000572
Sub 4-2的合成例
Figure BDA0004038109660000581
添加4-溴-1,1'-联苯(5g，21.45mmol)、双(频哪醇)二硼(7.1g，27.89mmol)、PdCl2(dppf)、(0.78g，1.07mmol)、KOAc(6.3g，64.35mmol)、DMF(270ml)并且在120℃下搅拌回流。当反应完成时，将反应物冷却至室温，用MC萃取，并且用水洗涤。在将有机层用MgSO4干燥并且浓缩之后，将得到的有机材料使用硅胶柱分离以获得3.4g的Sub 4-2(产率：80％)。
Sub 4-37的合成例
Figure BDA0004038109660000582
添加2-溴二苯并[b,d]呋喃(10g，40.47mmol)、双(频哪醇)二硼(13.3g，52.61mmol)、PdCl2(dppf)、(0.05当量)、KOAc(3当量)和无水DMF，并且以与Sub 4-2的合成中相同的方式合成7g的产物。(产率：82％)
属于Sub 4的化合物可以是以下化合物，但不限于此，并且表5显示了属于Sub 4的一些化合物的场解吸-质谱(FD-MS)值。
Figure BDA0004038109660000583
Figure BDA0004038109660000591
[表5]
Figure BDA0004038109660000592
Figure BDA0004038109660000601
III.最终产物2的合成例
将Sub 5(1当量)和Sub 6(1-2当量)放入圆底烧瓶中，溶解在THF中，并且添加Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3当量)和水并且搅拌回流。当反应完成时，在用乙醚和水萃取之后，将有机层经MgSO4干燥、浓缩，并且将得到的化合物使用硅胶柱重结晶以获得最终产物2。
2-9的合成例
Figure BDA0004038109660000611
将Sub 3-1(5g，11.91mmol)溶解在Sub 4-36(2.8g，13.1mmol)的THF(70ml)中，添加Pd(PPh3)4(0.7g，0.6mmol)、K2CO3(5g，35.73mmol)和水(30ml)并且在回流下搅拌。当反应完成时，在用乙醚和水萃取之后，浓缩有机层。将浓缩的有机层用MgSO4干燥并且再浓缩一次。使最终浓缩物通过硅胶柱并且重结晶以获得5.4g的产物。(产率：71％)
2-29的合成例
Figure BDA0004038109660000612
添加Sub 3-39(4g，14.94mmol)、Sub 4-47(6.2g，16.43mmol)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3当量)、无水THF和少量的水，并且以与以上合成方法2-9中相同的方式合成8.1g的产物。(产率84％)
2-62的合成例
Figure BDA0004038109660000613
添加Sub 3-33(4g，10.7mmol)、Sub 4-32(2.7g，11.8mmol)、Pd(PPh3)4(0.05当量)、K2CO3(3当量)、无水THF和少量的水，并且以与以上合成方法2-9中相同的方式合成4.4g的产物。(产率80％)
2-115的合成例
Figure BDA0004038109660000621
添加Sub 3-41(10g，37.35mmol)、Sub 4-48(4.7g，18.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.1当量)、K2CO3(6当量)、无水THF和少量的水，并且以与以上合成方法2-9中相同的方式合成9.1g的产物。(产率78％)
此外，根据如以上描述的合成例制备的本发明的化合物2-1至化合物2-118的FD-MS值显示于表6中。
[表6]
Figure BDA0004038109660000622
Figure BDA0004038109660000631
Figure BDA0004038109660000641
有机电子元件制造评估
[实施例1]红色有机发光装置
首先，将N1-(萘-2-基)-N4,N4-双(4-(萘-2-基(苯基)氨基)苯基)-N1-苯基苯-1,4-二胺(在下文缩写为2-TNATA)膜作为空穴注入层真空沉积在形成在玻璃衬底上的ITO层(阳极)上以具有60nm的厚度。随后，将4,4-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(在下文缩写为NPD)作为空穴传输化合物真空沉积在该膜上至60nm的厚度以形成空穴传输层。随后，将本发明的化合物1-3作为用于发光辅助层的材料真空沉积至30nm的厚度以形成发光辅助层。然后，在发光辅助层上，将作为主体的本发明的化合物2-36以95:5的重量比通过掺杂作为掺杂剂的(piq)2Ir(acac)[双-(1-苯基异喹啉基)乙酰丙酮铱(Ⅲ)]沉积具有30nm的厚度的发光层。然后，将(1,1'-联苯)-4-根合)双(2-甲基-8-喹啉根合)铝(在下文缩写为BAlq)在发光层上真空沉积至10nm的厚度以形成空穴阻挡层，并且通过将三(8-羟基喹啉)铝(在下文缩写为Alq3)在空穴阻挡层上沉积至40nm的厚度形成电子传输层。然后，在电子传输层上将作为碱金属卤化物的LiF沉积至0.2nm的厚度作为电子注入层，然后将Al沉积至150nm的厚度并用作阴极，从而制造有机发光装置。
[实施例2]至[实施例16]
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，但使用表7中示出的本发明的化合物用于发光辅助层和发光层。
[实施例17]和[实施例18]
以与实施例1中相同的方式制造有机电致发光装置，但将本发明的化合物1-54用于空穴传输层，并且本发明的化合物1-61用于发光辅助层，并且对于发光层，如表7所示，本发明的化合物以5:5的比率使用。
[比较例1]和[比较例2]
以与实施例1中相同的方式制造有机发光装置，但如表7中所示的那样使用主体材料，而不使用发光辅助层。
[比较例3]至[比较例7]
如表7中所示，以与实施例1中相同的方式制造有机发光装置，但使用发光辅助层材料和主体材料。
<比较化合物1><比较化合物2><比较化合物3><比较化合物4>><比较化合物5>
Figure BDA0004038109660000651
通过向由本发明的实施例1至实施例18以及比较例1至比较例7制造的有机电致发光装置施加正向偏置DC电压，用来自Photoresearch的PR-650测量电致发光(EL)特性，并且使用由McScience制造的使用寿命测量装置在2500cd/m2标准亮度下测量T95使用寿命。测量结果显示在表7中。
[表7]
Figure BDA0004038109660000661
根据表7的结果，当将由式1表示的用于本发明的有机发光装置的材料用于发光辅助层并且将由式2表示的用于本发明的有机发光装置的材料用作磷光主体时，可以看出，与比较例1至比较例7相比，驱动电压降低，并且效率和使用寿命得到改善。
与使用比较化合物4或比较化合物5作为主体而不形成发光辅助层的比较例1和比较例2相比，在发光辅助层中使用比较化合物1至比较化合物3中的一种的比较例3至比较例6的驱动电压、效率和使用寿命得到改善。此外，与比较例1至比较例7相比，其中用本发明的由式1表示的化合物形成发光辅助层并且使用由式2表示的材料作为主体的实施例1至实施例18得到显著改善。
据推测，这是因为由式1表示的本发明的化合物具有深HOMO能级，所以当用作发光辅助层时，空穴和电子实现电荷平衡，并且在发光层内而不是在空穴传输层界面处发光，从而使效率最大化。此外，通过使用由式2表示的本发明的化合物作为磷光主体，确定装置的组合具有电化学协同效应以改善装置的总体性能。
因此，当通过适当地组合由式1和式2表示的化合物来制备有机电子元件时，更多的空穴快速且容易地移动到发光层，并且因此，发光层中的空穴和电子的电荷平衡增加，使得发光层内部良好地发光，而不是在空穴传输层的界面处，因此，也减少了ITO与HTL之间的界面处的劣化，降低了整个装置的驱动电压，并且改善了效率和使用寿命。换而言之，当由式1和式2表示的化合物被适当地组合时，协同电化学作用似乎改善了装置的整体性能。
尽管出于例示的目的描述了本发明的示例性实施方案，但本领域技术人员将理解，在不背离如所附权利要求中所公开的本发明的范围和主旨的情况下，各种修改、添加和替换是可能的。因此，在本发明中公开的实施方案旨在例示本发明的技术构思的范围，并且本发明的范围不受实施方案限制。本发明的范围应基于所附权利要求进行解释，并且应解释为包括在与权利要求等同的范围内的所有技术构思均属于本发明。
工业实用性
根据本发明，可以制造具有高亮度、高发光和长使用寿命的优异的装置特性的有机装置，并且因此存在工业实用性。

Claims (15)

1.有机电子元件，包括：阳极、阴极以及形成在所述阳极与所述阴极之间的有机材料层，其中所述有机材料层包括发光层和形成在所述发光层与所述阳极之间的空穴传输带层，其中所述空穴传输带层包含由式1表示的化合物，并且其中所述发光层包含由式2表示的化合物：
Figure FDA0004038109650000011
其中：
1)X是O、S或NR，但当X是NR时，i是0并且j是1，
2)X1、X2和X3各自独立地是CR'或N，条件是X1、X2和X3中的至少两个是N，
3)R1、R2、R3、R4、R和R'各自独立地彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；卤素；C1-C60烷基基团；C2-C60烯基基团；C2-C60炔基基团；C1-C60烷氧基基团；C6-C60芳氧基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；和-L'-NRaRb；或者如果a、b、c和d是2或更大，多个相邻的R1、或多个R2、或多个R3、或多个R4可以彼此键合以形成环，
4)L'、L1、L2、L3、L4和L5各自独立地选自单键；C6-C60亚芳基基团；亚芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；C2-C60杂环基团；
5)其中Ra和Rb各自独立地选自C6-C60芳基基团；芴基基团；C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；
6)a、b、c和d各自独立地是0至4的整数，
7)i和j独立地是0至2的整数，条件是i+j是1或更大的整数；
8)Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5、Ar6和Ar7各自独立地选自C1-C60烷基基团；C2-C60烯基基团；C2-C60炔基基团；C1-C60烷氧基基团；C6-C60芳氧基基团；C6-C60芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C60杂环基团；以及C3-C60脂肪族环和C6-C60芳香族环的稠环基团；替代地，Ar1和Ar2或Ar3和Ar4可以彼此键合以形成环，
9)其中所述芳基基团、所述亚芳基基团、所述杂环基团、所述芴基基团、所述亚芴基基团、所述稠环基团、所述烷基基团、所述烯基基团、所述烷氧基基团和所述芳氧基基团可以被一个或多个取代基取代，所述取代基选自氘；卤素；硅烷基团；硅氧烷基团；硼基团；锗基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；被氘取代的C6-C20芳基基团；芴基基团；C2-C20杂环基团；C3-C20环烷基基团；C7-C20芳基烷基基团；和C8-C20芳基烯基基团；和-L'-NRaRb；此外，取代基可以彼此键合以形成饱和或不饱和环，其中术语“环”意指C3-C60脂肪族环或C6-C60芳香族环或C2-C60杂环基团或通过其组合而形成的稠环。
2.如权利要求1所述的有机电子元件，其中所述由式1表示的化合物由式1-1至式1-7中的任一种表示：
Figure FDA0004038109650000021
Figure FDA0004038109650000031
其中：
1)X、R1、R2、R3、R4、a、b、c、d、L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3和Ar4与权利要求1中定义的相同，
2)aa、bb、cc和dd各自独立地是0至3的整数，
3)bb'和dd'各自独立地是0至2的整数。
3.如权利要求1所述的有机电子元件，其中所述由式1表示的化合物由式1-8至式1-9中的任一种表示：
Figure FDA0004038109650000032
其中R1、R2、R3、R4、a、b、c、d、L1、L2、Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、i和j与权利要求1中定义的相同。
4.如权利要求1所述的有机电子元件，其中式1中的Ar1至Ar4中的至少一个由式B-1表示：
式B-1
Figure FDA0004038109650000041
其中：
1)V1和V2各自独立地是单键、NR5、CR6R7、O或S，
2)R5、R6和R7与式1中的R1的定义相同，然而，R6和R7可以彼此键合以形成环，
3)环A和环B各自独立地是取代或未取代的C6-C20芳基基团；或者取代或未取代的C4-C20杂环基团。
5.如权利要求1所述的有机电子元件，其中所述由式1表示的化合物可以是以下化合物中的任一种：
Figure FDA0004038109650000042
Figure FDA0004038109650000051
Figure FDA0004038109650000061
Figure FDA0004038109650000071
Figure FDA0004038109650000081
Figure FDA0004038109650000091
Figure FDA0004038109650000101
Figure FDA0004038109650000111
Figure FDA0004038109650000121
6.如权利要求1所述的有机电子元件，其中式2中的Ar5至Ar7中的至少一个由式2-1至式2-6中的任一种表示：
Figure FDA0004038109650000122
Figure FDA0004038109650000131
其中：
1)X4和X5各自独立地是NAr8、O、S或CRcRd，
2)Ar8与式1中的Ar1的定义相同，
3)R8、R9、R10、Rc和Rd各自独立地选自氢；氘；卤素；未取代的或者被C1-C20烷基基团或C6-C20芳基基团取代的硅烷基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷氧基基团；C6-C20芳氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C20杂环基团；和C3-C20脂肪族环；替代地，相邻基团可以彼此键合以形成环，并且相邻取代基可以键合以形成环，
4)e、f和h是0至4的整数，并且g是0至6的整数。
7.如权利要求1所述的有机电子元件，其中所述由式2表示的化合物由式2-7至式2-9中的任一种表示：
Figure FDA0004038109650000132
Figure FDA0004038109650000141
其中：
1)X3、L3、L4、L5、Ar6和Ar7与权利要求1中定义的相同，
2)X4、X6和X8各自独立地是O、S、NAr9或CRcRd，
3)X5、X7和X9各自独立地是O、S、NAr10、CReRf或单键，
4)a'、d'和f'是0至4的整数，b'、c'和e'是0至3的整数，
5)Ar9和Ar10与权利要求1中的Ar1的定义相同，
6)Rc、Rd、Re、Rf、R12、R13、R14、R15、R16和R17与权利要求6中的R8的定义相同。
8.如权利要求1所述的有机电子元件，其中式1至式2中的L1至L5中的至少一个由以下式b-1至式b-13中的一种表示：
Figure FDA0004038109650000142
Figure FDA0004038109650000151
其中：
1)Z是O、S、N-L6-Ar11或CR6R7，
2)L6与权利要求1中的L1的定义相同，
3)Ar11与权利要求1中的Ar1的定义相同，
4)R6、R7、R8、R9和R10彼此相同或不同，并且各自独立地选自氢；氘；C6-C20芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C20杂环基团；和C3-C20脂肪族环；并且相邻基团可以彼此组合以形成环，
5)a"、c"、d"和e"各自独立地是0至4的整数，b"是0至6的整数，f"和g"各自独立地是0至3的整数，h"是0至2的整数，i"是0或1，
6)Z49、Z50和Z51各自独立地是CRg或N，并且Z49、Z50和Z51中的至少一个是N，
7)Rg选自氢；氘；卤素；未取代的或者被C1-C20烷基基团或者C6-C20芳基基团取代的硅烷基团；氰基基团；硝基基团；C1-C20烷硫基基团；C1-C20烷氧基基团；C6-C20芳氧基基团；C1-C20烷基基团；C2-C20烯基基团；C2-C20炔基基团；C6-C20芳基基团；芴基基团；包含O、N、S、Si或P的至少一个杂原子的C2-C20杂环基团；和C3-C20脂肪族环；C7-C20芳基烷基基团；和C8-C20芳基烯基基团。
9.如权利要求1所述的有机电子元件，其中所述由式2表示的化合物可以是以下化合物中的任一种：
Figure FDA0004038109650000161
Figure FDA0004038109650000171
Figure FDA0004038109650000181
Figure FDA0004038109650000191
Figure FDA0004038109650000201
Figure FDA0004038109650000211
10.如权利要求1所述的有机电子元件，包括在所述阳极与所述发光层之间的至少一个空穴传输带层，其中所述空穴传输带层包括空穴传输层、发光辅助层或两者，其中所述空穴传输带层包含由式1表示的化合物。
11.如权利要求1所述的有机电子元件，还包括在所述阳极和所述阴极的至少一个表面上形成的光效率增强层，所述表面与所述有机材料层相对。
12.如权利要求1所述的有机电子元件，其中所述有机材料层包括2个或更多个堆叠体，所述堆叠体包括依次形成在所述阳极上的空穴传输层、发光层和电子传输层。
13.如权利要求1所述的有机电子元件，其中所述有机材料层还包括在所述2个或更多个堆叠体之间形成的电荷产生层。
14.电子装置，包括：包括权利要求1所述的有机电子元件的显示装置；以及用于驱动所述显示装置的控制单元。
15.如权利要求14所述的电子装置，其中所述有机电子元件是OLED、有机太阳能电池、有机光导体(OPC)、有机晶体管(有机TFT)和用于单色或白色照明的元件中的至少一种。
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