CN107629058A - 杂环化合物以及包含所述杂环化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

由式1表示的杂环化合物:<式1>其中,在式1中,R1至R4、R11、环A1、L1、Ar1、c11、a1和b1如说明书中所定义。

Description

杂环化合物以及包含所述杂环化合物的有机发光装置
相关申请的交叉引用
于2016年7月18日向韩国知识产权局提交的并且标题为“杂环化合物以及包含该杂环化合物的有机发光装置”的第10-2016-0090775号韩国专利申请通过引用整体并入本文。
技术领域
实施方案涉及用于有机发光装置的化合物以及包含该化合物的有机发光装置。
背景技术
与本领域的装置相比,有机发光装置是自发射装置,其具有广视角、高对比度、短响应时间以及优异的亮度、驱动电压和响应速度的特性,并且产生全色图像。
此类有机发光装置的实例可以包括设置在衬底上的第一电极,以及依次设置在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区移向发射层,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区移向发射层。诸如空穴和电子的载流子在发射层中再结合以生成激子。这些激子从激发态转变至基态,由此产生光。
发明内容
实施方案涉及由式1表示的杂环化合物:
<式1>
其中,在式1中,
环A1可以为取代或未取代的C10-C60碳环基团或取代或未取代的C6-C60杂环基团,
L1可以选自取代或未取代的C3-C60碳环基团、取代或未取代的C1-C60杂环基团、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-P(=O)(Q4)-*’和*-P(=S)(Q4)-*’,
a1可以为选自0至5的整数,其中,当a1为二或大于二时,两个或多于两个的L1可以彼此相同或不同,
Ar1可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b1可以为选自1至5的整数,其中,当b1为二或大于二时,两个或多于两个的Ar1可以彼此相同或不同,
R1至R4和R11可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
c11可以为选自0至6的整数,其中,当c11为二或大于二时,两个或多于两个的R11可以彼此相同或不同,
选自取代的C10-C60碳环基团、取代的C6-C60杂环基团、取代的C3-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香族稠多环基团和取代的单价非芳香族稠杂多环基团的取代基中的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、亚肼基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基和三联苯基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q4、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基和三联苯基,以及
*和*’各自表示与相邻原子的连接点。
根据一个或多个实施方案,有机发光装置包括:第一电极;面向所述第一电极的第二电极;以及有机层,所述有机层设置在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层,其中所述有机层包含至少一种以上提供的所述杂环化合物。
附图说明
参考附图,通过详细描述示例性实施方案,对本领域技术人员而言特征将变得显而易见,其中:
图1例示出根据实施方案的有机发光装置的示意图;
图2例示出根据实施方案的有机发光装置的示意图;
图3例示出根据实施方案的有机发光装置的示意图;以及
图4例示出根据实施方案的有机发光装置的示意图。
具体实施方式
现在将参考附图在下文中更全面地描述示例实施方案;然而,它们可以以不同的形式实施,并且不应解释为局限于本文所述的实施方案。相反,提供这些实施方案,以使得本公开将变得全面和完整,并且将向本领域技术人员充分表达示例性实施。
在附图中,为了例示清楚,层和区的尺寸可以被放大。还应理解,当层或元件被称为在另一层或衬底“上”时,其可以直接在另一层或衬底上,或还可以存在介于中间的层。另外,还应理解,当层被称为在两层“之间”时,其可以是所述两层之间的唯一的层,或还可以存在一个或多个介于中间的层。全文中相同的参考数字指代相同的元件。
根据实施方案的杂环化合物可以由式1表示:
<式1>
其中,在式1中,
环A1可以为取代或未取代的C10-C60碳环基团或取代或未取代的C6-C60杂环基团。
在一个或多个实施方案中,环A1可以为具有彼此稠合的两个或多于两个环的C10-C60碳环基团或具有彼此稠合的两个或多于两个环的C6-C60杂环基团。
在一个或多个实施方案中,环A1可以为萘基、芴基、苯并芴基、菲基、蒽基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或苯并咔唑基。
在一个或多个实施方案中,环A1可以是作为实例的萘基、菲基、喹啉基或二苯并呋喃基。
式1中的L1可以选自取代或未取代的C3-C60碳环基团、取代或未取代的C1-C60杂环基团、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-P(=O)(Q4)-*’和*-P(=S)(Q4)-*’。
在一个或多个实施方案中,L1可以选自:
苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并咪唑基和咪唑并吡啶基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、苯并咪唑基和咪唑并吡啶基;以及
*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-P(=O)(Q4)-*’和*-P(=S)(Q4)-*’,
Q4和Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,以及
*和*’各自表示与相邻原子的连接点。
在一个或多个实施方案中,L1可以选自作为实例的由式3-1至3-51表示的基团:
其中,在式3-1至3-51中,
Y1可以为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z3)或Si(Z3)(Z4);
Z1至Z4可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
d2可以为1或2,
d3可以为选自1至3的整数,
d4可以为选自1至4的整数,
d5可以为选自1至5的整数,
d6可以为选自1至6的整数,
d8可以为选自1至8的整数,以及
*和*’各自表示与相邻原子的连接点。
在一个或多个实施方案中,L1可以选自:
苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基和咔唑基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基和咔唑基;以及
*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-P(=O)(Q4)-*’和*-P(=S)(Q4)-*’,
其中Q4和Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,以及
*和*’各自表示与相邻原子的连接点。
在一个或多个实施方案中,L1可以选自:
苯基、芴基、蒽基、吡啶基、三嗪基和咔唑基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基、芴基、蒽基、吡啶基、三嗪基和咔唑基;以及
*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-P(=O)(Q4)-*’和*-P(=S)(Q4)-*’,
其中Q4和Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,以及
*和*’各自表示与相邻原子的连接点。
式1中的a1可以为选自0至5的整数。a1表示式1中L1的数目,其中,当a1为二或大于二时,两个或多于两个的L1可以彼此相同或不同。例如,a1可以为0、1、2或3。
式1中的Ar1可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2)。
在一个或多个实施方案中,Ar1可以选自:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、苯并萘并噻咯基、二萘并噻咯基、苯并咪唑基、苯并咪唑并萘并咪唑基和咪唑并吡啶基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、苯并萘并噻咯基、二萘并噻咯基、苯并咪唑基、苯并咪唑并萘并咪唑基和咪唑并吡啶基;以及
-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
其中Q1、Q2和Q31至Q33可以各自独立地选自作为实例的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方案中,Ar1可以选自由式5-1至5-29表示的基团、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2):
其中,在式5-1至5-29中,
Y31可以为O、S、C(Z35)(Z36)、N(Z35)或Si(Z35)(Z36),
Z31至Z36可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1、Q2和Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
e2可以为1或2,
e3可以为选自1至3的整数,
e4可以为选自1至4的整数,
e5可以为选自1至5的整数,
e6可以为选自1至6的整数,
e7可以为选自1至7的整数,
e9可以为选自1至9的整数,以及
*和*’各自表示与相邻原子的连接点。
在一个或多个实施方案中,Ar1可以选自作为实例的由式6-1至6-55表示的基团:
其中*表示与相邻原子的连接点。
在一个或多个实施方案中,Ar1可以选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、二萘并呋喃基和苯并咪唑并萘并咪唑基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、二萘并呋喃基和苯并咪唑并萘并咪唑基;以及
-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
其中Q1、Q2和Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
式1中的b1可以为选自1至5的整数。b1表示式1中Ar1的数目,其中,当b1为二或大于二时,两个或多于两个的Ar1可以彼此相同或不同。例如,b1可以为1或2。
式1中的R1至R4和R11可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。
在一个或多个实施方案中,R1至R4可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2);以及
由式5-1至5-29表示的基团,以及
R11可以选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2):
在式5-1至5-29中,
Y31可以为O、S、C(Z35)(Z36)、N(Z35)或Si(Z35)(Z36),
Z31至Z36可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1、Q2和Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
e2可以为1或2,
e3可以为选自1至3的整数,
e4可以为选自1至4的整数,
e5可以为选自1至5的整数,
e6可以为选自1至6的整数,
e7可以为选自1至7的整数,
e9可以为选自1至9的整数,以及
*和*’各自表示与相邻原子的连接点。
在一个或多个实施方案中,R1至R4可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、蒽基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、蒽基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),以及
R11可以选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自作为实例的C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
式1中的c11可以为选自0至6的整数。c11表示式1中R11的数目,其中,当c11为二或大于二时,两个或多于两个的R11可以彼此相同或不同。例如,c11可以为0、1或2。
在一个或多个实施方案中,由式1表示的化合物可以由选自式1A至1J中之一表示:
在式1A至1J中,L1、a1、Ar1、b1和R1至R4与上文所描述的相同,
Y51可以为O、S、C(Z53)(Z54)、N(Z53)或Si(Z53)(Z54),
Y52至Y57可以各自独立地为C(Z55)或N,
Z51至Z55可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
f2可以为1或2,
f4可以为选自1至4的整数,
f6可以为选自1至6的整数,以及
f8可以为选自1至8的整数。
在式1A至1J中,
L1可以选自:
苯基、芴基、蒽基、吡啶基、三嗪基和咔唑基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基、芴基、蒽基、吡啶基、三嗪基和咔唑基;以及
*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-P(=O)(Q4)-*’和*-P(=S)(Q4)-*’,
a1可以为选自0至3的整数,
Ar1可以选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、二萘并呋喃基和苯并咪唑并萘并咪唑基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、二萘并呋喃基和苯并咪唑并萘并咪唑基;以及
-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b1可以为1或2,以及
R1至R4可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、蒽基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、蒽基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q4和Q31至Q33可以各自独立地选自作为实例的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方案中,在式1A至1J中,
R1、R2和R4可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),以及
R3可以选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、蒽基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、蒽基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3和Q31至Q33可以各自独立地选自作为实例的C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方案中,由式1表示的杂环化合物可以是选自化合物1至56中之一:
由式1表示的杂环化合物可以包括苯并咪唑并且具有带有彼此稠合的五个或多于五个环的杂环核心。例如,由于包括三个或多于三个的杂原子以及稠合环,由式1表示的杂环化合物可以形成π-共轭体系。因此,可以增加分子间堆积,并且可以提高玻璃化转变温度和熔点。而且,还可以提高电荷传输能力。因此,包含由式1表示的杂环化合物的有机发光装置可以具有高亮度和长使用寿命。
由式1表示的化合物可以具有相对高的电荷(空穴或电子)传输能力。因此,可以提高在包含由式1表示的杂环化合物的有机发光装置中的发射层中的激子形成率。因此,有机发光装置可以具有低驱动电压和高效率。
通过参考以下提供的实施例,由式1表示的杂环化合物的合成方法可以被本领域的普通技术人员认识。
可以将由式1表示的杂环化合物中的至少一种用于有机发光装置的一对电极之间。例如,杂环化合物可以包含于空穴传输区、电子传输区和发射层中的至少一个中。在一个或多个实施方案中,由式1表示的杂环化合物可以用作位于有机发光装置的一对电极外部的覆盖层的材料。
根据一个或多个实施方案,有机发光装置可以包括第一电极;面向第一电极的第二电极;以及设置在第一电极与第二电极之间的有机层。有机层包括发射层。有机层可以包含由式1表示的杂环化合物中的至少一种。
本文所用的表述“(有机层)包含杂环化合物中的至少一种”可以包括其中“(有机层)包含相同的由式1表示的杂环化合物”的情况和其中“(有机层)包含两种或多于两种的不同的由式1A至1J表示的杂环化合物”的情况。
在一个或多个实施方案中,第一电极可以为阳极,第二电极可以为阴极,有机层还可以包括在第一电极与发射层之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极之间的电子传输区。空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合。电子传输区可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
有机发光装置还可以包括选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个,其中第一覆盖层设置于由发射层中产生的光朝向外侧行进穿过第一电极所沿的通道中,以及第二覆盖层设置于由发射层中产生的光朝向外侧行进穿过第二电极所沿的通道中。选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以包含由式1表示的杂环化合物中的至少一种。
在一个或多个实施方案中,有机发光装置可以具有i)包括以此规定的顺序依次堆叠的第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层的堆叠结构,ii)包括以此规定的顺序依次堆叠的第一覆盖层、第一电极、有机层和第二电极的堆叠结构,或者iii)包括以此规定的顺序依次堆叠的第一覆盖层、第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层的堆叠结构。选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以包含所述的杂环化合物。
本文所用的术语“有机层”是指设置于有机发光装置中第一电极与第二电极之间的单层和/或多个层。有机层可以包含除有机材料之外的其他材料。
图1的描述
图1例示了根据实施方案的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10可以包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施方案的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,衬底可以另外设置在第一电极110的下方或第二电极190的上方。衬底可以是具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和耐水性的衬底。例如,衬底可以是玻璃衬底或塑料衬底。
可以通过在衬底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料形成第一电极110。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自具有高功函的材料以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为可透射的电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自作为实例的氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO),及其任何组合。当第一电极110为半透射电极或反射电极时,作为用于形成第一电极110的材料,可以使用作为实例的镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或其任何组合。
第一电极110可以具有单层结构,或者包括两层或多于两层的多层结构。例如,第一电极110可以具有作为实例的三层结构ITO/Ag/ITO。
有机层150
有机层150可以设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区,以及在发射层与第二电极190之间的电子传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可以具有i)包括包含单一材料的单一层的单层结构,ii)包括包含多种不同材料的单一层的单层结构,或者iii)具有包含多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一层。
例如,空穴传输区可以具有包括包含多种不同材料的单一层的单层结构,或者多层结构,该多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中,对于各个结构,构成层以规定顺序自第一电极110起依次堆叠。
空穴传输区可以包含选自以下的至少一种:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、PEDOT/PSS(聚(3,4-乙烯基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯))、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物、以及由式202表示的化合物:
<式201>
以及
<式202>
在式201和202中,
L201至L204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠多环基团、以及取代或未取代的二价非芳香族稠杂多环基团,
L205可以选自*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠多环基团,以及取代或未取代的二价非芳香族稠杂多环基团,
xa1至xa4可以各自独立地为选自0至3的整数,
xa5可以为选自1至10的整数,以及
R201至R204和Q201可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、以及取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基、或二苯基-亚甲基连接,并且R203和R204可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基、或二苯基-亚甲基连接。
在一个或多个实施方案中,在式201和202中,
L201至L205可以各自独立地选自:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊烯基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊烯基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方案中,xa1至xa4可以各自独立地为选自0、1和2的整数。
在一个或多个实施方案中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或多个实施方案中,R201至R204和Q201可以各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中Q31至Q33与上文所描述的相同。
在一个或多个实施方案中,在式201中选自R201至R203中的至少一个可以各自独立地选自:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自作为实例的氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一个取代的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方案中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键连接和/或ii)R203和R204可以经由单键连接。
在一个或多个实施方案中,在式202中选自R201至R204中的至少一个可以选自:
咔唑基;以及
被选自作为实例的氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一个取代的咔唑基。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
<式201A>
在一个或多个实施方案中,由式201表示的化合物可以由作为实例的以下式201A(1)表示:
<式201A(1)>
在一个或多个实施方案中,由式201表示的化合物可以由作为实例的以下式201A-1表示:
<式201A-1>
在一个或多个实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
<式202A>
在一个或多个实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
<式202A-1>
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与上文所描述的相同,以及
R211和R212可以与关于R203所描述的相同。
R213至R217可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可以包含选自作为实例的化合物HT1至HT39中的至少一种化合物:
空穴传输区的厚度可以为约至约或者,例如约至约当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以为约至约或者,例如约至约并且空穴传输层的厚度可以为约至约或者,例如约至约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,可以获得令人满意的空穴传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学共振距离,发射辅助层可以提高光发射效率。
电子阻挡层可以阻挡电子从电子传输区的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包含如上所述的材料。
p-掺杂剂
除了这些材料,空穴传输区还可以包含用于改善传导性能的电荷产生材料。电荷产生材料可以被均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以例如为p-掺杂剂。
在一个或多个实施方案中,p-掺杂剂的最低未占据分子轨道(LUMO)能级可以为-3.5eV或小于-3.5eV。
p-掺杂剂可以包括选自作为实例的醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种。
例如,p-掺杂剂可以包括选自作为实例的以下中的至少一种:
醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,例如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六甲腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物:
以及
<式221>
在式221中,
R221至R223可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团,条件是选自R221至R223中的至少一个具有选自氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷中的基和被-I取代的C1-C20烷基中的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,根据子像素,可以将发射层图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多个实施方案中,发射层可以具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两层或多于两层的堆叠结构,其中该两层或多于两层彼此接触或彼此间隔。在一个或多个实施方案中,发射层可以包含选自红光发射材料、绿光发射材料和蓝光发射材料中的两种或多于两种材料,其中该两种或多于两种材料在单层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包含主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
发射层中的掺杂剂的量可以为,例如,基于主体的100重量份,约0.01重量份至约15重量份。
发射层的厚度可以为约至约或者例如,约至约当发射层的厚度在此范围内时,可以获得优异的发光特性,而没有驱动电压的显著增加。
发射层中的主体
在一个或多个实施方案中,主体可以包括由以下式301表示的化合物:
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠杂多环基团;
xb1可以为选自0至5的整数,
R301可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),以及
xb21可以为选自1至5的整数,
其中Q301至Q303可以各自独立地选自作为实例的C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方案中,式301中的Ar301可以选自:
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
其中Q31至Q33可以各自独立地选自作为实例的C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式301中的xb11为二或大于二时,两个或多于两个的Ar301可以经由单键连接。
在一个或多个实施方案中,由式301表示的化合物可以由式301-1或301-2表示:
<式301-1>
以及
<式301-2>
在式301-1至301-2中,
A301至A304可以各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33与上文所描述的相同,
L302至L304各自独立地与关于L301的描述相同,
xb2至xb4各自独立地与关于xb1的描述相同,以及
R302至R304各自独立地与关于R301的描述相同。
例如,式301、301-1和301-2中的L301至L304可以各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
其中Q31至Q33可以与上文所描述的相同。
在一个或多个实施方案中,式301、301-1和301-2中的R301至R304可以各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中Q31至Q33可以与上文所描述的相同。
在一个或多个实施方案中,主体可以包括碱土金属络合物。例如,主体可以选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可以包括选自作为实例的9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H55中的至少一种:
包含在有机层150中的发射层中的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包括由以下式401表示的有机金属络合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2,以及
<式402>
在式401和402中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自由式402表示的配体,xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为二或大于二时,两个或多于两个的L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,以及xc2可以为选自0至4的整数,其中,当xc2为二或大于二时,两个或多于两个的L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以各自独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键连接,以及X402和X404可以经由单键或双键连接,
A401和A402可以各自独立地选自C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405可以为单键、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q411)-*’、*-C(Q411)(Q412)-*’、*-C(Q411)=C(Q412)-*’、*-C(Q411)=*’或*=C=*’,其中Q411和Q412可以为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以各自独立地为选自0至10的整数,以及
式402中的*和*’各自表示与式401中的M的连接点。
在一个或多个实施方案中,式402中的A401和A402可以各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方案中,在式402中,i)X401可以为氮,并且X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以同时各自为氮。
在一个或多个实施方案中,式402中的R401和R402可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
其中Q401至Q403可以各自独立地选自作为实例的C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基。
在一个或多个实施方案中,当式401中的xc1为二或大于二时,在两个或多于两个的L401中的A401可以任选地经由X407(其为连接基团)彼此连接,或者在两个或多于两个的L401中的A402可以任选地经由X408(其为连接基团)彼此连接(参见化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可以各自独立地为作为实例的单键、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q413)-*’、*-C(Q413)(Q414)-*’或*-C(Q413)=C(Q414)-*’(其中Q413和Q414可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基)。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自作为实例的卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸化物)、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,磷化氢或亚磷酸盐(酯))。
在一个或多个实施方案中,磷光掺杂剂可以选自例如作为实例的化合物PD1至PD25:
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由以下式501表示的化合物。
<式501>
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠杂多环基团,
xd1至xd3可以各自独立地为0至3的整数;
R501和R502可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团,以及
xd4可以为1至6的整数。
在一个或多个实施方案中,式501中的Ar501可以选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚并蒽基和茚并菲基。
在一个或多个实施方案中,式501中的L501至L503可以各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或多个实施方案中,式501中的R501和R502可以各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
其中Q31至Q33可以各自选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方案中,作为实例,式501中的xd4可以为2。
例如,荧光掺杂剂可以选自化合物FD1至FD22:
在一个或多个实施方案中,荧光掺杂剂可以选自作为实例的以下化合物。
有机层150中的电子传输区
电子传输区可以具有i)包括包含单一材料的单一层的单层结构,ii)包括包含多种不同材料的单一层的单层结构,或者iii)具有包含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可以包括选自作为实例的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,对于各个结构,构成层自发射层起依次堆叠。
电子传输区可以包含所述杂环化合物中的至少一种。
在一个或多个实施方案中,电子传输区可以包括电子传输层。作为实例,电子传输层可以包含所述杂环化合物中的至少一种。
电子传输区(例如,在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包含含有至少一个π电子耗尽的含氮环的无金属化合物。
术语“π电子耗尽的含氮环”表示具有至少一个*-N=*’部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,π电子耗尽的含氮环可以为i)具有至少一个*-N=*’部分的5元至7元的杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*’部分的两个或多于两个的5元至7元的杂单环基团彼此稠合的杂多环基团,或者iii)其中各自具有至少一个*-N=*’部分的5元至7元的杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑。
例如,电子传输区可以包含由式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香族稠多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠杂多环基团;
xe1可以为选自0至5的整数,
R601可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,以及
xe21可以为选自1至5的整数。
在一个或多个实施方案中,数目为xe11的Ar601中的至少一个和/或数目为xe21的R601中的至少一个可以包含π电子耗尽的含氮环。
在一个或多个实施方案中,式601中的环Ar601可以选自:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为二或大于二时,两个或多于两个的Ar601可以经由单键彼此连接。
在一个或多个实施方案中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或多个实施方案中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
<式601-1>
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),以及选自X614至X616中的至少一个可以为N,
L611至L613可以各自独立地与关于L601的描述基本相同,
xe611至xe613可以各自独立地与关于xe1的描述基本相同,
R611至R613可以各自独立地与关于R601的描述基本相同,
R614至R616可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方案中,式601和601-1中的L601和L611至L613可以各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自作为实例的氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚五苯基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基。
在一个或多个实施方案中,式601和601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方案中,式601和601-1中的R601和R611至R613可以各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、基、苝基、五苯基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
其中Q601和Q602与上文所描述的基本相同。
电子传输区可以包含选自作为实例的化合物ET1至ET36中的至少一种化合物:
在一个或多个实施方案中,电子传输区可以包含选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种:
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以各自独立地为约至约或者例如,约至约当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子阻挡层可以具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性,而没有驱动电压的显著增加。
电子传输层的厚度可以为约至约或者例如,约至约当电子传输层的厚度在上述范围内时,电子传输层可以具有令人满意的电子传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
除了上述材料,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)还可以包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包括选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中的金属离子。碱土金属络合物可以包括选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自作为实例的羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
例如,含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如,化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
电子传输区可以包括电子注入层,其促进电子从第二电极190注入。电子注入层可以直接与第二电极190接触。
电子注入层可以具有i)包括包含单一材料的单一层的单层结构,ii)包括包含多种不同材料的单一层的单层结构,或者iii)具有包含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。
碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个或多个实施方案中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方案中,碱金属可以为作为实例的Li或Cs。
碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自:碱金属氧化物,例如Li2O、Cs2O或K2O,和碱金属卤化物,例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI。在一个或多个实施方案中,碱金属化合物可以选自作为实例的LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI。
碱土金属化合物可以选自诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)的碱土金属化合物。在一个或多个实施方案中,碱土金属化合物可以选自作为实例的BaO、SrO和CaO。
稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个或多个实施方案中,稀土金属化合物可以选自作为实例的YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以包含如上所述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配位的配体可以各自独立地选自作为实例的羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯。
电子注入层可以由如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合组成。在一个或多个实施方案中,电子注入层还可以包含有机材料。当电子注入层还包含有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物、或其任何组合可以被均匀地或非均匀地分散于包含有机材料的基体中。
电子注入层的厚度可以为约至约例如约至约当电子注入层的厚度在上述范围内时,电子注入层可以具有令人满意的电子注入特性,而没有驱动电压的显著增加。
第二电极190
第二电极190可以设置在具有此类结构的有机层150上。第二电极190可以为阴极,其为电子注入电极,并且就此而言,用于形成第二电极190的材料可以为具有低功函的材料,并且此类材料可以为金属、合金、导电化合物或其组合。
第二电极190可以包含选自作为实例的锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构、或包括两层或多于两层的多层结构。
图2至图4的描述
图2的有机发光装置20可以包括以此规定的顺序依次堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。图3的有机发光装置30可以包括以此规定的顺序依次堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。图4的有机发光装置40可以包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
关于图2至图4,通过参考关于图1所提供的描述,可以理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光装置20和40中的每一个的有机层150中,在发射层中产生的光可以朝向外侧穿过第一电极110(其可以为半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210。在有机发光装置30和40中的每一个的有机层150中,在发射层中产生的光可以朝向外侧穿过第二电极190(其为半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220。
根据相长干涉的原理,第一覆盖层210和第二覆盖层220可以增加外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以各自独立地为包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层或包含有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、紫菜碱衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可以任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。在一个或多个实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以独立地包含基于胺的化合物。
在一个或多个实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以独立地包含由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多个实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以独立地包含选自作为实例的化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5中的化合物。
在上文中,已经结合图1-4描述了根据实施方案的有机发光装置。有机发光装置可以具有其他配置。
通过利用选自真空沉积、旋转涂布、浇铸、朗格缪尔-布吉特(Langmuir-Blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或多种适当的方法,可以在某个区域内形成构成空穴传输区的各层、发射层和构成电子传输区的各层。
当空穴传输区的各层、发射层和电子传输区的各层通过沉积形成时,通过考虑用于形成待沉积层的材料和待形成层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约秒至约秒的沉积速率下进行沉积。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时,根据层中待包含的材料和待形成的各个层的结构,可以在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速率和约80℃至200℃的热处理温度下进行旋转涂布。
取代基的一般定义
本文所用的术语“C1-C60烷基”是指具有1至60个碳原子的直链或支链的饱和脂肪族烃单价基团,并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文所用的术语“C1-C60亚烷基”是指具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
本文所用的术语“C2-C60烯基”是指通过将至少一个碳-碳双键替换在C2-C60烷基的中间或末端而形成的烃基,并且其非限制性实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所用的术语“C2-C60亚烯基”是指具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
本文所用的术语“C2-C60炔基”是指通过将至少一个碳-碳三键替换在C2-C60烷基的中间或末端而形成的烃基,并且其非限制性实例包括乙炔基和丙炔基。本文所用的术语“C2-C60亚炔基”是指具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
本文所用的术语“C1-C60烷氧基”是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文所用的术语“C3-C10环烷基”是指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所用的术语“C3-C10亚环烷基”是指具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
本文所用的术语“C1-C10杂环烷基”是指具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(作为成环原子)以及1至10个碳原子的单价饱和单环基团,并且其非限制性实例包括1,2,3,4-氧杂三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所用的术语“C1-C10亚杂环烷基”是指具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
本文所用的术语“C3-C10环烯基”是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键且不具有芳香性的单价单环基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文所用的术语“C3-C10亚环烯基”是指具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
本文所用的术语“C1-C10杂环烯基”是指在其环中具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(作为成环原子)、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所用的术语“C1-C10亚杂环烯基”是指具有与C1-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
本文所用的术语“C6-C60芳基”是指具有含有6至60个碳原子的碳环芳香族系统的单价基团,以及本文所用的术语“C6-C60亚芳基”是指具有含有6至60个碳原子的碳环芳香族系统的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包含两个或多于两个环时,这些环可以彼此稠合。
本文所用的术语“C1-C60杂芳基”是指具有除了1至60个碳原子之外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(作为成环原子)的杂环芳香族系统的单价基团。本文所用的术语“C1-C60亚杂芳基”是指具有除了1至60个碳原子之外还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(作为成环原子)的杂环芳香族系统的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包含两个或多于两个环时,这些环可以彼此稠合。
本文所用的术语“C6-C60芳氧基”是指-OA102(其中A102为C6-C60芳基),以及本文所用的C6-C60芳硫基表示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
本文所用的术语“单价非芳香族稠多环基团”是指具有彼此稠合的两个或多于两个的环、只有碳原子作为成环原子、并且整个分子结构中无芳香性的单价基团(例如,具有8至60个碳原子)。单价非芳香族稠多环基团的具体实例是芴基。本文所用的术语“二价非芳香族稠多环基团”是指具有与单价非芳香族稠多环基团相同的结构的二价基团。
本文所用的术语“单价非芳香族稠杂多环基团”是指具有彼此稠合的两个或多于两个的环、除了碳原子之外还具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子、并且在整个分子结构中具有非芳香性的单价基团(例如,具有1至60个碳原子)。单价非芳香族稠杂多环基团的实例为咔唑基。本文所用的术语“二价非芳香族稠杂多环基团”是指具有与单价非芳香族稠杂多环基团相同的结构的二价基团。
本文所用的术语“C5-C60碳环基团”是指具有5至60个碳原子的单环或多环基团,其中成环原子仅为碳原子。C5-C60碳环基团可以为芳香族碳环基团或非芳香族碳环基团。C5-C60碳环基团可以为:环,例如苯;单价基团,例如苯基;或二价基团,例如亚苯基。在一个或多个实施方案中,根据连接于C5-C60碳环基团的取代基的数目,C5-C60碳环基团可以为三价基团或四价基团。
本文所用的术语“C1-C60杂环基团”是指具有与C1-C60碳环基团相同的结构的基团,除了作为成环原子除了碳(碳原子的数目可以为1至60)之外还使用了选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子。
取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香族稠多环基团、取代的二价非芳香族稠杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香族稠多环基团和取代的单价非芳香族稠杂多环基团的取代基中的至少一个可以选自:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团和单价非芳香族稠杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团和单价非芳香族稠杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基和三联苯基。
本文所用的术语“Ph”可以是指苯基;本文所用的术语“Me”可以是指甲基;本文所用的术语“Et”可以是指乙基;本文所用的术语“ter-Bu”或“But”可以是指叔丁基;以及本文所用的术语“OMe”可以是指甲氧基。
在此所用的术语“联苯基”是指“被苯基取代的苯基”。换言之,“联苯基”是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
本文所用的术语“三联苯基”是指“被联苯基取代的苯基”。换言之,“三联苯基”是具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外限定,否则本文所用的*和*’各自是指在相应式中与相邻原子的连接点。
提供以下实施例和比较例以便突出一个或多个实施方案的特性,但是应理解,所述实施例和比较例不应被解释为限制实施方案的范围,比较例也不应被解释为在实施方案的范围之外。此外,应理解,所述实施方案并不限于实施例和比较例中所描述的特定细节。描述合成实施例中所用的措辞“使用B代替A”表示使用相同摩尔当量的B代替A。
实施例
合成实施例1:化合物1的合成
中间体I-1的合成
将1.08g(10mmol)邻苯二胺和1.06g(10mmol)溴化氰溶解于100mL MeOH中,并且然后在室温下搅拌24小时。向其加入氨溶液,并通过使用60mL乙酸乙酯对其进行三次萃取过程。将由此收集的有机层用MgSO4进行干燥并将溶剂通过蒸发由此去除。由此获得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离和纯化,从而完成1.06g(80%)中间体I-1的制备。获得的化合物通过LC-MS进行鉴定。
C7H7N3:M+133.06
中间体I-2的合成
将1.33g(10mmol)中间体I-1、2.23g(10mmol)1-溴萘、2.89g(1.5当量)CsCO3、20mg(10mol%)CuI和200mg(15mol%)8-羟基喹啉溶解于100mL t-BuOH中,并且然后在90℃温度下搅拌18小时。将获得的所得物冷却至室温,并且通过使用60mL乙酸乙酯对其进行三次萃取过程。将由此获得的有机层用MgSO4进行干燥并将溶剂通过蒸发由此去除。由此获得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化,从而完成2.02g(78%)中间体I-2的制备。将获得的化合物通过LC-MS进行鉴定。
C17H13N3:M+259.10
中间体I-3的合成
将2.59g(10mmol)中间体I-2、1.73g(11mmol)溴苯、0.1mol%Pd2(dba)3和3.18g(1.5当量)K3PO4溶解于100mL t-BuOH中,并且然后在120℃的温度下搅拌5小时。将获得的所得物冷却至室温,并且通过使用60mL乙酸乙酯对其进行三次萃取过程。将由此收集的有机层用MgSO4进行干燥并将溶剂通过蒸发由此去除。由此获得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化,从而完成2.58g(77%)中间体I-3的制备。将获得的化合物通过LC-MS进行鉴定。
C23H17N3:M+335.15
化合物1的合成
将3.35g(10mmol)中间体I-3、Cu(OAc)2、PPh3、1,10-菲咯啉和NaOAc溶解并在80℃温度下搅拌12小时。将获得的残余物冷却至室温,并且通过使用30mL水和30mL乙酸乙酯对其进行三次萃取过程。将由此获得的有机层用硫酸镁进行干燥并将溶剂通过蒸发由此去除。然后,由此获得的残余物通过硅胶柱色谱法进行分离纯化,从而完成2.33g(70%)化合物1的制备。将获得的化合物通过MS/FAB和1HNMR进行鉴定。
合成实施例2:化合物4的合成
除了在合成中间体I-3中使用3-溴吡啶代替溴苯之外,以与化合物1的合成相同的方式获得2.09g(63%)化合物4。将获得的化合物通过MS/FAB和1HNMR进行鉴定。
合成实施例3:化合物12的合成
除了在合成中间体I-3中使用3-溴-2,6-二氟吡啶代替溴苯之外,以与化合物1的合成相同的方式获得2.14g(58%)化合物12。将获得的化合物通过MS/FAB和1HNMR进行鉴定。
合成实施例4:化合物15的合成
除了在合成中间体I-3中使用6-(3-溴苯基)二萘并[2,1-b:1’,2’-d]呋喃代替溴苯之外,以与化合物1的合成相同的方式获得4.19g(70%)化合物15。将获得的化合物通过MS/FAB和1HNMR进行鉴定。
合成实施例5:化合物30的合成
除了在合成中间体I-3中使用3-(3-溴苯基)-2,6-二氟吡啶代替溴苯之外,以与化合物1的合成相同的方式获得4.19g(70%)化合物30。将获得的化合物通过MS/FAB和1HNMR进行鉴定。
合成实施例6:化合物31的合成
除了在合成中间体I-2中使用5-溴喹啉代替1-溴萘之外,以与化合物1的合成相同的方式获得2.37g(71%)化合物31。将获得的化合物通过MS/FAB和1HNMR进行鉴定。
合成实施例7:化合物37的合成
除了在合成中间体I-2中使用4-溴喹啉代替1-溴萘之外,以与化合物1的合成相同的方式获得2.24g(68%)化合物37。将获得的化合物通过MS/FAB和1HNMR进行鉴定。
合成实施例8:化合物40的合成
除了在合成中间体I-2中使用4-溴二苯并[b,d]呋喃代替1-溴萘,并且在合成中间体I-3中使用(3-溴苯基)二苯基膦氧化物代替溴苯之外,以与化合物1的合成相同的方式获得3.67g(64%)化合物2。将获得的化合物通过MS/FAB和1HNMR进行鉴定。
合成实施例9:化合物41的合成
除了在合成中间体I-2中使用4-溴喹啉代替1-溴萘,并且在合成中间体I-3中使用3-(4-溴苯基)-2,6-二氟吡啶代替溴苯之外,以与化合物1的合成相同的方式获得3.17g(71%)化合物41。将获得的化合物通过MS/FAB和1HNMR进行鉴定。
合成实施例10:化合物50的合成
除了在合成中间体I-2中使用4-溴二苯并[b,d]呋喃代替1-溴萘,并且在合成中间体I-3中使用7-(6-溴吡啶-2-基)-9,9-二甲基-9H-芴-2-甲腈代替溴苯之外,以与化合物1的合成相同的方式获得3.60g(61%)化合物50。将获得的化合物通过MS/FAB和1HNMR进行鉴定。
将合成实施例1至10中合成的化合物的1HNMR和MS/FAB示于以下表1中。
通过参考上述的合成路径和原始材料,对本领域的普通技术人员而言,合成除表1中示出的化合物之外的化合物的方法是可认知的。
[表1]
实施例1
通过切割ITO玻璃衬底(由科宁(Corning)制造),在其上沉积ITO层至15Ω/cm2 的厚度、至50mm×50mm×0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水超声清洗ITO玻璃衬底(阳极),各自持续5分钟,并且然后,将ITO玻璃衬底(阳极)暴露于UV辐射30分钟并暴露于臭氧以清洗ITO玻璃衬底而制备阳极。然后,将ITO玻璃衬底(阳极)装入真空沉积设备中。
将2-TNATA真空沉积在ITO玻璃衬底(阳极)上以形成具有厚度的空穴注入层,并将NPB真空沉积在空穴注入层上以形成具有厚度的空穴传输层,从而形成空穴传输区。
将AND(主体)和DPAVBi(掺杂剂)以98:2的重量比共同沉积在空穴传输层上以形成具有厚度的发射层。
然后,将化合物1沉积在发射层上以形成具有厚度的电子传输层,将LiF沉积在电子传输层上以形成具有厚度的电子注入层,并将Al真空沉积在电子注入层上以形成具有厚度的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2至10以及比较例1至4
除了在形成电子传输层时各自使用表2中示出的化合物之外,以与实施例1相同的方式制造实施例2至10以及比较例1至4的有机发光装置。
[表2]
参考表2,可以看出,与比较例1至4的装置相比,实施例1至10的有机发光装置具有低驱动电压、高亮度、高效率和长半使用寿命。
根据一个或多个实施方案,包含所述杂环化合物的有机发光装置可以具有低驱动电压、高亮度、高效率和长使用寿命。
本文已公开了实例实施方案,并且尽管采用了具体的术语,但是它们仅以上位且描述性含义来使用和解释,并且不用于限定目的。在一些情形中,如自提交本申请起对本领域普通技术人员而言将显而易见的,关于特定实施方案而描述的特征、特性和/或要素可以单独地使用或与关于其他实施方案而描述的特征、特性和/或要素组合使用,除非另外具体指明。因此,本领域技术人员应理解,在不背离权利要求所阐明的本发明的精神和范围的情况下,可以进行形式和细节的各种改变。

Claims (20)

1.由式1表示的杂环化合物:
<式1>
其中,在式1中,
环A1为取代或未取代的C10-C60碳环基团或取代或未取代的C6-C60杂环基团,
L1选自取代或未取代的C3-C60碳环基团、取代或未取代的C1-C60杂环基团、*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-P(=O)(Q4)-*’和*-P(=S)(Q4)-*’,
a1为选自0至5的整数,其中,当a1为二或大于二时,两个或多于两个的L1彼此相同或不同,
Ar1选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b1选自1至5的整数,其中,当b1为二或大于二时,两个或多于两个的Ar1彼此相同或不同,
R1至R4和R11各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香族稠多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
c11为选自0至6的整数,其中,当c11为二或大于二时,两个或多于两个的R11彼此相同或不同,
选自所述取代的C10-C60碳环基团、所述取代的C6-C60杂环基团、所述取代的C3-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳香族稠多环基团和所述取代的单价非芳香族稠杂多环基团的取代基中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、亚肼基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基和三联苯基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基、三联苯基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基和三联苯基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q4、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香族稠多环基团、单价非芳香族稠杂多环基团、联苯基和三联苯基,以及
*和*’各自表示与相邻原子的连接点。
2.如权利要求1所述的杂环化合物,其中:
环A1为具有彼此稠合的两个或多于两个环的C10-C60碳环基团或具有彼此稠合的两个或多于两个环的C6-C60杂环基团。
3.如权利要求1所述的杂环化合物,其中:
环A1为萘基、芴基、苯并芴基、菲基、蒽基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基或苯并咔唑基。
4.如权利要求1所述的杂环化合物,其中:
L1选自由式3-1至3-51表示的基团:
其中,在式3-1至3-51中,
Y1为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z3)或Si(Z3)(Z4),
Z1至Z4各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
d2为1或2,
d3为选自1至3的整数,
d4为选自1至4的整数,
d5为选自1至5的整数,
d6为选自1至6的整数,
d8为选自1至8的整数,以及
*和*’各自表示与相邻原子的连接点。
5.如权利要求1所述的杂环化合物,其中:
L1选自:
苯基、芴基、蒽基、吡啶基、三嗪基和咔唑基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基、芴基、蒽基、吡啶基、三嗪基和咔唑基;以及
*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-P(=O)(Q4)-*’和*-P(=S)(Q4)-*’,
Q4和Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,以及
*和*’各自表示与相邻原子的连接点。
6.如权利要求1所述的杂环化合物,其中:
a1为选自0至3的整数。
7.如权利要求1所述的杂环化合物,其中:
Ar1选自由式5-1至5-29表示的基团、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2):
其中,在式5-1至5-29中,
Y31为O、S、C(Z35)(Z36)、N(Z35)或Si(Z35)(Z36),
Z31至Z36各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
其中Q1、Q2和Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
e2为1或2,
e3为选自1至3的整数,
e4为选自1至4的整数,
e5为选自1至5的整数,
e6为选自1至6的整数,
e7为选自1至7的整数,
e9为选自1至9的整数,以及
*和*’各自表示与相邻原子的连接点。
8.如权利要求1所述的杂环化合物,其中:
Ar1选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、二萘并呋喃基和苯并咪唑并萘并咪唑基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、二萘并呋喃基和苯并咪唑并萘并咪唑基;以及
-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
其中Q1、Q2和Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
9.如权利要求1所述的杂环化合物,其中:
b1为1或2。
10.如权利要求1所述的杂环化合物,其中:
R1至R4各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、蒽基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、蒽基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R11选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
11.如权利要求1所述的杂环化合物,其中:
由式1表示的所述化合物由选自式1A至1J中之一表示:
其中,在式1A至1J中,
L1、a1、Ar1、b1和R1至R4与权利要求1中所描述的相同,
Y51为O、S、C(Z53)(Z54)、N(Z53)或Si(Z53)(Z54),
Y52至Y57各自独立地为C(Z55)或N,
Z51至Z55各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
f2为1或2,
f4为选自1至4的整数,
f6为选自1至6的整数,以及
f8为选自1至8的整数。
12.如权利要求11所述的杂环化合物,其中,
在式1A至1J中,
L1选自:
苯基、芴基、蒽基、吡啶基、三嗪基和咔唑基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基、芴基、蒽基、吡啶基、三嗪基和咔唑基;以及
*-S(=O)-*’、*-S(=O)2-*’、*-P(=O)(Q4)-*’和*-P(=S)(Q4)-*’,
a1为选自0至3的整数,
Ar1选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、二萘并呋喃基和苯并咪唑并萘并咪唑基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、菲基、吡啶基、二萘并呋喃基和苯并咪唑并萘并咪唑基;以及
-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
b1为1或2,
R1至R4各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基和硝基中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
苯基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、蒽基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、亚肼基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、芴基、菲基、蒽基、吡啶基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
其中Q1至Q4和Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
13.有机发光装置,其包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发射层,
其中所述有机层包含权利要求1至12中任一项所述的杂环化合物中的至少一种。
14.如权利要求13所述的有机发光装置,其中
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,以及
所述有机层还包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区和在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合,以及
所述电子传输区包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
15.如权利要求14所述的有机发光装置,其中:
所述电子传输区包含权利要求1至12中任一项所述杂环化合物中的至少一种。
16.如权利要求14所述的有机发光装置,其中:
所述电子传输区包括电子传输层,以及
所述电子传输层包含权利要求1至12中任一项所述杂环化合物中的至少一种。
17.如权利要求16所述的有机发光装置,其中
所述电子传输层还包括含金属的材料。
18.如权利要求17所述的有机发光装置,其中
所述含金属的材料包括Li络合物。
19.如权利要求14所述的有机发光装置,其中
所述空穴传输区包含p-掺杂剂,以及
所述p-掺杂剂的最低未占据分子轨道能级为约-3.5eV或小于-3.5eV。
20.如权利要求19所述的有机发光装置,其中
所述p-掺杂剂包括醌衍生物、金属氧化物、含氰基的化合物或其任何组合。
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Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108948044A (zh) * 2017-05-18 2018-12-07 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN109293574A (zh) * 2018-11-19 2019-02-01 南京林业大学 一类具有抗肿瘤活性的脱氢枞酸芳胺基苯并咪唑衍生物及其制备方法和应用
CN110818716A (zh) * 2018-08-10 2020-02-21 三星显示有限公司 稠合环状化合物及包含所述稠合环状化合物的有机发光装置
CN111606939A (zh) * 2019-02-22 2020-09-01 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN111689968A (zh) * 2019-03-14 2020-09-22 上海和辉光电有限公司 一种有机发光材料及其制备方法和应用
CN112552301A (zh) * 2019-09-26 2021-03-26 广州华睿光电材料有限公司 吲哚醌类有机化合物及其应用
CN113316579A (zh) * 2019-01-16 2021-08-27 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2017093958A1 (en) * 2015-12-04 2017-06-08 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole derivatives for organic light emitting diodes
US10608188B2 (en) 2017-09-11 2020-03-31 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
KR102630639B1 (ko) * 2018-06-20 2024-01-30 삼성디스플레이 주식회사 다이아민 화합물을 포함한 유기 발광 소자 및 다이아민 화합물
CN117402190A (zh) * 2019-02-01 2024-01-16 北京夏禾科技有限公司 一种含有氰基取代配体的有机发光材料
CN113816997A (zh) * 2020-06-20 2021-12-21 北京夏禾科技有限公司 一种磷光有机金属配合物及其应用
CN113816996A (zh) * 2020-06-20 2021-12-21 北京夏禾科技有限公司 一种磷光有机金属配合物及其应用

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3755196B2 (ja) 1996-06-28 2006-03-15 チッソ株式会社 シクロペンタジエン誘導体を用いることを特徴とする電界発光素子
US5645948A (en) 1996-08-20 1997-07-08 Eastman Kodak Company Blue organic electroluminescent devices
JP3834954B2 (ja) 1997-09-05 2006-10-18 チッソ株式会社 シラシクロペンタジエン環を有する正孔輸送材料
US6465115B2 (en) 1998-12-09 2002-10-15 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with anthracene derivatives hole transport layer
EP1009043A3 (en) 1998-12-09 2002-07-03 Eastman Kodak Company Electroluminescent device with polyphenyl hydrocarbon hole transport layer
KR100691543B1 (ko) 2002-01-18 2007-03-09 주식회사 엘지화학 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자
KR101398711B1 (ko) 2009-02-27 2014-05-27 주식회사 엘지화학 질소 함유 복소환 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자
KR101529164B1 (ko) 2012-07-05 2015-06-17 주식회사 엠비케이 신규한 유기발광화합물 및 이를 포함하는 유기전기발광소자
CN108191870A (zh) * 2012-07-10 2018-06-22 Udc 爱尔兰有限责任公司 用于电子应用的苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑衍生物
KR102072019B1 (ko) 2012-10-18 2020-01-31 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20150065157A (ko) * 2013-12-04 2015-06-12 에스에프씨 주식회사 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
KR102336504B1 (ko) * 2013-12-24 2021-12-08 엘티소재주식회사 피라졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US20170025627A1 (en) 2014-03-31 2017-01-26 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Silyl-benzimidazolo[1,2-a]benzimidazole as host for organic light emitting diodes

Cited By (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN108948044A (zh) * 2017-05-18 2018-12-07 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN114989192A (zh) * 2017-05-18 2022-09-02 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN108948044B (zh) * 2017-05-18 2022-07-26 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
CN110818716A (zh) * 2018-08-10 2020-02-21 三星显示有限公司 稠合环状化合物及包含所述稠合环状化合物的有机发光装置
CN109293574A (zh) * 2018-11-19 2019-02-01 南京林业大学 一类具有抗肿瘤活性的脱氢枞酸芳胺基苯并咪唑衍生物及其制备方法和应用
CN113316579A (zh) * 2019-01-16 2021-08-27 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN111606939A (zh) * 2019-02-22 2020-09-01 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US11557738B2 (en) 2019-02-22 2023-01-17 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111606939B (zh) * 2019-02-22 2023-08-25 环球展览公司 有机电致发光材料和装置
US11758807B2 (en) 2019-02-22 2023-09-12 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN111689968B (zh) * 2019-03-14 2021-10-08 上海和辉光电股份有限公司 一种有机发光材料及其制备方法和应用
CN111689968A (zh) * 2019-03-14 2020-09-22 上海和辉光电有限公司 一种有机发光材料及其制备方法和应用
CN112552301A (zh) * 2019-09-26 2021-03-26 广州华睿光电材料有限公司 吲哚醌类有机化合物及其应用

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