CN106935712A - 有机发光器件 - Google Patents
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Abstract
根据一个或更多个实施例,提供一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,有机层包括发射层,其中,有机层可包括由选自于式1‑1和式1‑2中的一个表示的第一化合物以及由式2表示的第二化合物。
Description
本申请要求于2015年12月29日在韩国知识产权局提交的第10-2015-0188909号韩国专利申请的优先权和权益,该韩国专利申请的公开通过引用全部包含于此。
技术领域
本公开的一个或更多个实施例涉及一种有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是具有宽视角、高对比度、短响应时间和/或优异的亮度、驱动电压和/或响应速度特性的自发射器件,并可产生全色图像。
例如,有机发光器件可包括位于基底上的第一电极以及顺序形成在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。从第一电极注入的空穴经由空穴传输区传输到发射层,从第二电极注入的电子经由电子传输区传输到发射层。然后,诸如空穴和电子的载流子可在发射层中复合以产生激子。当激子从激发态降至基态时,发射光。
发明内容
根据本公开的一个或更多个实施例的方面针对一种有机发光器件。
额外的方面将部分地在下面的描述中进行阐述,并且部分地通过描述将是清楚的或者可通过实践提出的实施例而了解。
根据根据一个或更多个实施例,一种有机发光器件包括:第一电极;第二电极,面对第一电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,有机层包括发射层,
其中,有机层可包括由选自于式1-1和式1-2中的一个表示的第一化合物,以及由式2表示的第二化合物:
式8
*-(L81)a81-R81
式9
*-(L91)a91-R91,
其中,在式1-1、式1-2、式2、式8和式9中,
A11至A13均可独立地选自于C5-C20碳环基和C1-C20杂环基,
X11可选自于N(R11)、C(R11)(R12)、O和S,
X12可选自于N(R13)、C(R13)(R14)、O和S,
R11至R17均可独立地选自于由式8表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中,从R11至R17中选择的至少一个是由式8表示的基团,
b15至b17均可独立地选自于1、2、3、4、5、6、7和8,
L81可选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
a81可选自于0、1和2,
R81可选自于取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
A21可选自于C6-C20芳烃基和C1-C20杂芳烃基,
X21可选自于N和C(R21),X22可选自于N和C(R22),X23可选自于N和C(R23),X24可选自于N和C(R24),X25可选自于N和C(R25),其中,从X21至X25中选择的至少一个可以是N,
R21至R26均可独立地选自于由式9表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中,从R21至R26中选择的至少一者是由式9表示的基团,
b26可选自于1、2、3、4、5和6,
L91可选自于取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基,
a91可选自于0、1和2,
R91可选自于取代的或未取代的C6-C60芳基和取代的或未取代的C1-C60杂芳基,
Q1至Q3均可独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,以及
*表示与相邻原子的结合位。
附图说明
通过下面结合附图对实施例的描述,这些和/或其它方面将变得明显且更容易理解,在附图中:
图1是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
图2是根据另一实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
图3是根据另一实施例的有机发光器件的示意性剖视图;以及
图4是根据另一实施例的有机发光器件的示意性剖视图。
具体实施方式
现在将参照示例实施例更充分地描述本公开。然而,本公开可以以许多不同的形式体现并且不应理解为局限于在此所阐述的实施例;相反,提供这些实施例使得本公开将会是彻底的和完整的,并向本领域技术人员充分地传达本公开的构思。通过参照描述的实施例,连同附图一起,本公开的优势、特征以及怎样实现它们将变得明显。然而,本公开可以以许多不同的形式体现,并且不应局限于示例实施例。
在下文中,通过参照附图更详细地描述实施例,在附图中,同样的附图标记指示同样的元件,在此将不提供其多余的解释。
如在此使用的,除非上下文另外明确地表示,否则单数形式“一个”、“一种”和“该(所述)”也旨在包括复数形式。
还将理解的是,在此使用的术语“包括”、“包含”和/或其变形说明所述特征或组件的存在,但是并不排除一个或更多个其它特征或组件的存在或附加。
将理解的是,当层、区域或组件被称作“在”另一层、区域或组件“上”或者“到”另一层、区域或组件“上”时,该层、区域或组件可直接地或间接地形成在另一层、区域或组件上。即,例如,可存在中间层、区域或组件。
为了解释的方便,会夸大附图中的组件的尺寸。换句话说,由于在附图中的组件的尺寸和厚度为了解释的方便而任意地示出,所以以下实施例不局限于此。
如在此使用的,表述“(有机层)包括至少一种第一化合物”可指(有机层)可包括一种由式1表示的第一化合物或者两种或更多种由式1表示的不同的第一化合物的情形。
如在此使用的,术语“有机层”指的是在有机发光器件中在第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料除了有机材料之外,可包括其它材料(例如,无机材料)。
根据本发明构思的实施例的有机发光器件可包括:第一电极;第二电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,有机层包括发射层,
其中,有机层可包括由选自于式1-1和式1-2中的一个表示的第一化合物以及由式2表示的第二化合物:
在式1-1和式1-2中,A11至A13均可独立地选自于C5-C20碳环基和C1-C20杂环基。
例如,在式1-1和式1-2中,A11至A13均可独立地选自于苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、2,6-萘啶基、1,8-萘啶基、1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、2,7-萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基,但实施例不局限于此。
在各种实施例中,在式1-1和式1-2中,A11至A13均可独立地选自于苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基,但实施例不局限于此。
在各种实施例中,在式1-1和式1-2中,A11至A13均可独立地选自于苯基、萘基、菲基、蒽基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基,但实施例不局限于此。
在各种实施例中,在式1-1和式1-2中,A12可选自于苯基和萘基,但实施例不局限于此。
在式1-1和式1-2中,X11可选自于N(R11)、C(R11)(R12)、O和S,
X12可选自于N(R13)、C(R13)(R14)、O和S,以及
R11至R14均可通过参照下面提供的其描述而独立地理解。
例如,在式1-1和式1-2中,X11可以是N(R11),以及
X12可选自于N(R13)、C(R13)(R14)、O和S,但实施例不局限于此。
在各种实施例中,在式1-1和式1-2中,X11可以是N(R11),X12可以是C(R13)(R14);
X11可以是N(R11),X12可以是O;或者
X11可以是N(R11),X12可以是S,但实施例不局限于此。
在式1-1和式1-2中,R11至R17均可独立地选自于由式8表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中,从R11至R17中选择的至少一个可以是由式8表示的基团,
Q1至Q3均可独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,以及
式8
*-(L81)a81-R81,
在式8中,L81、a81和R81均可通过参照下面提供的其描述而独立地理解,以及
*表示与相邻原子的结合位。
例如,在式1-1和式1-2中,R11至R17均可独立地选自于由以下基团组成的组:
由式8表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q1)(Q2)和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和硝基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、甲基、甲氧基、苯基、萘基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基,以及
Q1至Q3和Q31至Q33均可独立地选自于C1-C20烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,但实施例不局限于此。
在各种实施例中,在式1-1和式1-2中,R11至R17均可独立地选自于由以下基团组成的组:
由式8表示的基团、氢、氘、-F、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、-CF3、-OCF3、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、苯氧基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、咔唑基、芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-N(Q1)(Q2)和-Si(Q1)(Q2)(Q3);以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、甲基、甲氧基、苯基、萘基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基和萘基,以及
Q1至Q3和Q31至Q33均可独立地选自于甲基、乙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施例不局限于此。
在式1-1和式1-2中,b15至b17均可独立地选自于1、2、3、4、5、6、7和8。
在式8中,L81可选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基。
例如,在式8中,L81可选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基,以及
Q31至Q33均可独立地选自于氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基,但实施例不局限于此。
在各种实施例中,在式8中,L81可选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基和亚二苯并噻咯基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基和亚二苯并噻咯基,以及
Q31至Q33均可独立地选自于氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基,但实施例不局限于此。
在各种实施例中,在式8中,L81可选自于由式4-1至式4-31表示的基团,但实施例不局限于此:
在式4-1至式4-31中,
X41可选自于O、S、N(R43)、C(R43)(R44)和Si(R43)(R44),
R41至R44均可独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q31至Q33均可独立地选自于氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基,
b41可选自于1、2、3和4,
b42可选自于1、2、3、4、5和6,
b43可选自于1、2和3,
b44可选自于1和2,以及
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
在式8中,a81表示L81的个数,其中,当a81是0时,(L81)a81可以是单键,当a81是2时,多个L81可彼此相同或彼此不同。在式8中,a81可选自于0、1和2。
例如,在式8中,a81可选自于0和1,但实施例不局限于此。
在式8中,R81可选自于取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如,在式8中,R81可选自于由以下基团组成的组:
C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
均取代有选自于C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基,所述至少一个取代基中的每个取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一者,以及
Q21至Q23和Q31至Q33均可独立地选自于C1-C60烷基和C6-C60芳基,但实施例不局限于此。
在各种实施例中,在式8中,R81可选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、菲基、芘基、基、芴基、苯并芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、菲咯啉基、苯并菲咯啉基、吡啶并嘧啶基、吡嗪并吡嗪基、吡咯基、噻吩基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并喹啉基、咪唑并异喹啉基、吡咯并嘧啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、噻蒽基、吩噁噻基、二苯并二噁烯基、吩噁嗪基和吩噻嗪酮基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、菲基、芘基、基、芴基、苯并芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、菲咯啉基、苯并菲咯啉基、吡啶并嘧啶基、吡嗪并吡嗪基、吡咯基、噻吩基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并喹啉基、咪唑并异喹啉基、吡咯并嘧啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、噻蒽基、吩噁噻基、二苯并二噁烯基、吩噁嗪基和吩噻嗪酮基;以及
均取代有选自于苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基中的至少一个取代基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、菲基、芘基、基、芴基、苯并芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、菲咯啉基、苯并菲咯啉基、吡啶并嘧啶基、吡嗪并吡嗪基、吡咯基、噻吩基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并喹啉基、咪唑并异喹啉基、吡咯并嘧啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、噻蒽基、吩噁噻基、二苯并二噁烯基、吩噁嗪基和吩噻嗪酮基,所述至少一个取代基中的每个取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一者,以及
Q21至Q23和Q31至Q33均可独立地选自于甲基、乙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施例不局限于此。
在各种实施例中,在式8中,R81可选自于由式5-1至式5-86表示的基团,但实施例不局限于此:
在式5-1至式5-86中,
X51可选自于单键、N(R54)、C(R54)(R55)、O和S,
X52可选自于N(R56)、C(R56)(R57)、O和S,
X53可以为C(R58)(R59),
R51至R59均可独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基,
Q21至Q23和Q31至Q33均可独立地选自于甲基、乙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
b51可选自于1、2、3、4和5,
b52可选自于1、2、3、4、5、6和7,
b53可选自于1、2、3、4、5和6,
b54可选自于1、2和3,
b55可选自于1、2、3和4,
b56可选自于1和2,
b57可选自于1、2、3、4、5、6、7、8和9,以及
*表示与相邻原子的结合位。
在式2中,A21可选自于C6-C20芳烃基和C1-C20杂芳烃基。
例如,在式2中,A21可选自于苯基、萘基、菲基、蒽基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基,但实施例不局限于此。
在各种实施例中,在式2中,A21可选自于苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基和三嗪基,但实施例不局限于此。
在式2中,X21可选自于N和C(R21),X22可选自于N和C(R22),X23可选自于N和C(R23),X24可选自于N和C(R24),X25可选自于N和C(R25),其中,从X21至X25中选择的至少一个可以是N,R21至R25均可通过参照下面提供的其描述而独立地理解。
例如,在式2中,X21可以是N,X22可以是C(R22),X23可以是C(R23),X24可以是C(R24)和X25可以是C(R25);
X21可以是C(R21),X22可以是N,X23可以是C(R23),X24可以是C(R24)和X25可以是C(R25);
X21可以是C(R21),X22可以是C(R22),X23可以是N,X24可以是C(R24)和X25可以是C(R25);
X21可以是C(R21),X22可以是C(R22),X23可以是C(R23),X24可以是N和X25可以是C(R25);
X21可以是C(R21),X22可以是C(R22),X23可以是C(R23),X24可以是C(R24)和X25可以是N;
X21可以是N,X22可以是C(R22),X23可以是C(R23),X24可以是C(R24)和X25可以是N;
X21可以是N,X22可以是C(R22),X23可以是N,X24可以是C(R24)和X25可以是C(R25);
X21可以是C(R21),X22可以是C(R22),X23可以是N,X24可以是C(R24)和X25可以是N;或者
X21可以是N,X22可以是C(R22),X23可以是N,X24可以是C(R24)和X25可以是N,但实施例不局限于此。
在式2中,R21至R26均可独立地选自于由式9表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中,从R21至R26中选择的至少一个可以是由式9表示的基团,以及
Q1至Q3均可独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基:
式9
*-(L91)a91-R91,
其中,在式9中,L91、a91和R91均可通过参照下面提供的其描述而独立地理解,以及
*表示与相邻原子的结合位。
例如,在式2中,R21至R26均可独立地选自于由以下基团组成的组:
由式9表示的基团、氢、C1-C20烷基和C3-C10环烷基;
C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
均取代有选自于C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基,其中,所述至少一个取代基均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一者,以及
Q21至Q23和Q31至Q33均可独立地选自于C1-C60烷基和C6-C60芳基,但实施例不局限于此。
在各种实施例中,在式2中,R21至R26均可独立地选自于由以下基团组成的组:
由式9表示的基团、氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环戊基和环己基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、菲基、芘基、基、芴基、苯并芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、菲咯啉基、苯并菲咯啉基、吡啶并嘧啶基、吡嗪并吡嗪基、吡咯基、噻吩基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并喹啉基、咪唑并异喹啉基、吡咯并嘧啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、噻蒽基、吩噁噻基、二苯并二噁烯基、吩噁嗪基和吩噻嗪酮基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、菲基、芘基、基、芴基、苯并芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、菲咯啉基、苯并菲咯啉基、吡啶并嘧啶基、吡嗪并吡嗪基、吡咯基、噻吩基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并喹啉基、咪唑并异喹啉基、吡咯并嘧啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、噻蒽基、吩噁噻基、二苯并二噁烯基、吩噁嗪基和吩噻嗪酮基;以及
均取代有选自于苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基中的至少一个取代基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、菲基、芘基、基、芴基、苯并芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、菲咯啉基、苯并菲咯啉基、吡啶并嘧啶基、吡嗪并吡嗪基、吡咯基、噻吩基、噻唑基、噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、吲哚嗪基、苯并噻唑基、苯并噁唑基、苯并咪唑基、萘并咪唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、咪唑并喹啉基、咪唑并异喹啉基、吡咯并嘧啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、噻蒽基、吩噁噻基、二苯并二噁烯基、吩噁嗪基和吩噻嗪酮基,所述至少一个取代基中的每个取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一者,以及
Q21至Q23和Q31至Q33均可独立地选自于甲基、乙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施例不局限于此。
在各种实施例中,在式2中,R21至R26均可独立地选自于由式9表示的基团、氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环戊基、环己基和由式5-1至式5-86表示的基团,但实施例不局限于此:
在式5-1至式5-86中,
X51可选自于单键、N(R54)、C(R54)(R55)、O和S,
X52可选自于N(R56)、C(R56)(R57)、O和S,
X53可以为C(R58)(R59),
R51至R59均可独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基,
Q21至Q23和Q31至Q33均可独立地选自于甲基、乙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
b51可选自于1、2、3、4和5,
b52可选自于1、2、3、4、5、6和7,
b53可选自于1、2、3、4、5和6,
b54可选自于1、2和3,
b55可选自于1、2、3和4,
b56可选自于1和2,
b57可选自于1、2、3、4、5、6、7、8和9,以及
*表示与相邻原子的结合位。
在式2中,b26可选自于1、2、3、4、5和6。
在式9中,L91可选自于取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基。
例如,在式9中,L91可选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基和亚三嗪基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基和亚三嗪基,以及
Q31至Q33均可独立地选自于氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基,但实施例不局限于此。
在各种实施例中,在式9中,L91可选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基和亚三嗪基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基和亚三嗪基,以及
Q31至Q33均可独立地选自于氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基,但实施例不局限于此。
在各种实施例中,在式9中,L91可选自于由式4-1至式4-15表示的基团,但实施例不局限于此:
在式4-1至式4-15中,
R41可选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q31至Q33均可独立地选自于氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基,
b41可选自于1、2、3和4,
b42可选自于1、2、3、4、5和6,以及
*和*'均独立地表示与相邻原子的结合位。
在式9中,a91表示L91的个数,其中,当a91是0时,(L91)a91可以是单键,当a91是2时,多个L91可彼此相同或彼此不同。在式9中,a91可选自于0、1和2。
例如,在式9中,a91可选自于1和2,但实施例不局限于此。
在式9中,R91可选自于取代的或未取代的C6-C60芳基和取代的或未取代的C1-C60杂芳基。
例如,在式9中,R91可选自于由以下基团组成的组:
C6-C60芳基和C1-C60杂芳基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的C6-C60芳基和C1-C60杂芳基;以及
均取代有选自于C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基的C6-C60芳基和C1-C60杂芳基,所述至少一个取代基中的每个取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一者,以及
Q21至Q23和Q31至Q33均可独立地选自于C1-C60烷基和C6-C60芳基,但实施例不局限于此。
在各种实施例中,在式9中,R91可选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、菲基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、菲咯啉基和苯并菲咯啉基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、菲基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、菲咯啉基和苯并菲咯啉基;以及
均取代有选自于苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基中的至少一个取代基的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、苯并[9,10]菲基、菲基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲啶基、菲咯啉基和苯并菲咯啉基,所述至少一个取代基中的每个取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一者,以及
Q21至Q23和Q31至Q33均可独立地选自于甲基、乙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施例不局限于此。
在各种实施例中,在式9中,R91可选自于由式5-1至式5-14、式5-30至式5-63和式5-83至式5-86表示的基团,但实施例不局限于此:
在式5-1至式5-14、式5-30至式5-63和式5-83至式5-86中,
R51至R53均可独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基,
Q21至Q23和Q31至Q33均可独立地选自于甲基、乙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
b51可选自于1、2、3、4和5,
b52可选自于1、2、3、4、5、6和7,
b53可选自于1、2、3、4、5和6,
b54可选自于1、2和3,
b55可选自于1、2、3和4,
b56可选自于1和2,
b57可选自于1、2、3、4、5、6、7、8和9,以及
*表示与相邻原子的结合位。
在实施例中,由选自于式1-1和式1-2中的一个表示的第一化合物可由选自于式1-11至式1-15和式1-21至式1-23中一个表示,但实施例不局限于此:
在式1-11至式1-15和式1-21至式1-23中,
A11、A13、X11、X12、R11至R17和b15至b17均可通过参照上面结合式1-1和式1-2提供的其描述而独立地理解。
例如,在式1-1至式1-23中,A11和A13均可独立地选自于苯基、萘基、菲基、蒽基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基,但实施例不局限于此。
在各种实施例中,由选自于式1-1和式1-2中的一个表示的第一化合物可由选自于式1-14a至式1-14g中的一个表示,但实施例不局限于此:
在式1-14a至式1-14g中,
X11和X12均可通过参照结合式1-1和式1-2提供的其描述而独立地理解,
R101至R112均可通过参照在此提供的式1-1和式1-2中的R11的描述而独立地理解,以及
L81、a81和R81均可通过参照结合式8提供的其描述而独立地理解。
在实施例中,由式2表示的第二化合物可由式2-1表示,但本公开的实施例不局限于此:
式2-1
在式2-1中,
X21可选自于N和C(R21),X22可选自于N和C(R22),X23可选自于N和C(R23),X24可选自于N和C(R24),X25可选自于N和C(R25),其中,从X21至X25中选择的至少一个可以是N,
R21至R25和R26a至R26e均可独立地选自于由式9表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中,从R21至R25和R26a至R26e中选择的至少一个可以是由式9表示的基团,以及
Q1至Q3均可独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
由选自于式1-1和式1-2中的一个表示的第一化合物可选自于化合物B-101至化合物B-205、化合物C-101至化合物C-270以及化合物D-101至化合物D-173,但实施例不局限于此:
由式2表示的第二化合物可选自于化合物E-1至化合物E-189和化合物E-191至化合物E-274,但实施例不局限于此:
由选自于式1-1和式1-2中的一个表示的第一化合物可具有相对高的三重态能级(与在本领域中通常使用的磷光掺杂剂的三重态能级相比),因此,它可适合作为磷光有机发光器件的主体。因此,在包括由选自于式1-1和式1-2中的一个表示的第一化合物的有机发光器件中,在发射层中有效地产生激子,从而展现出高的效率。
然而,当电子在有机发光器件中没有从电子传输区有效地注入到发射层时,有机发光器件的驱动电压增大,同时其效率降低,其寿命减少。
由式2表示的第二化合物具有高的电子迁移率和低的电子注入势垒。因此,当在有机发光器件中使用由式2表示的第二化合物时,电子可从电子传输区顺畅地注入到发射层。
因此,包括由选自于式1-1和式1-2中的一个表示的第一化合物以及由式2表示的第二化合物的有机发光器件可具有改善的驱动电压、改善的效率和长的寿命。
图1的描述
图1是示意性地示出根据实施例的有机发光器件10的剖面的图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构和根据实施例的制造有机发光器件10的方法。
第一电极110
在图1中,基底可附加地设置在第一电极110下方或者第二电极190上方。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易处理性和/或防水性的玻璃基底或塑料基底。
第一电极110可通过例如在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110是阳极时,用于形成第一电极110的材料可选自于具有高逸出功的材料以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的组合,但本公开的实施例不局限于此。在各种实施例中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的组合,但本公开的实施例不局限于此。
第一电极110可具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不局限于此。
有机层150
有机层150可设置在第一电极110上。有机层150可包括发射层。
有机层150还可包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区以及位于发射层与第二电极190之间的电子传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可具有i)单层结构,包括包含单种材料的单层,ii)单层结构,包括包含多种不同材料的单层,或者iii)多层结构,具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区可包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一层。
例如,空穴传输区可具有单层结构或者多层结构,该单层结构包括包含多种不同材料的单个层,该多层结构具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层的结构、空穴注入层/发射辅助层的结构、空穴传输层/发射辅助层的结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中,但是空穴传输区的结构不局限于此。
空穴传输区可包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(Pani/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(Pani/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:
在式201和式202中,
L201至L204均可独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4均可独立地为选自于0至3的整数,
xa5可以为选自于1至10的整数,以及
R201至R204和Q201均可独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如,在式202中,R201和R202可经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基可选地彼此连接,R203和R204可经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基可选地彼此连接。
在实施例中,在式201和式202中,
L201至L205均可独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,以及
Q31至Q33均可独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在各种实施例中,xa1至xa4均可独立地为0、1或2。
在各种实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在各种实施例中,R201至R204和Q201均可独立地选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,以及
Q31至Q33均可通过参照本说明书中提供的其描述而独立地理解。
在各种实施例中,在式201中,选自于R201至R204中的至少一个可选自于由以下基团组成的组:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但实施例不局限于此。
在各种实施例中,在式202中,i)R201和R202可经由单键彼此连接,和/或ii)R203和R204可经由单键彼此连接。
在各种实施例中,在式202中,选自于R201至R204中的至少一个可选自于由以下基团组成的组:
咔唑基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的咔唑基,但实施例不局限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
例如,由式201表示的化合物可由式201A(1)表示,但实施例不局限于此:
在各种实施例中,由式201表示的化合物可由式201A-1表示,但实施例不局限于此:
例如,由式202表示的化合物可由式202A表示:
在各种实施例中,由式202表示的化合物可由式202A-1表示:
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204均可通过参照本说明书中提供的其描述而独立地理解,
R211和R212均可通过参照在此提供的R203的描述而独立地理解,以及
R213至R217均可独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在实施例中,空穴传输区可包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物,但实施例不局限于此:
空穴传输区的厚度可在大约至大约的范围内,例如,大约至大约当空穴传输区包括从空穴注入层和空穴传输层中选择的至少一种时,空穴注入层的厚度可在大约至大约的范围内,例如,大约至大约空穴传输层的厚度可在大约至大约的范围内,例如,大约至大约当空穴传输区、空穴注入层、空穴传输层的厚度在这些范围内时,可获得满意的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可通过根据从发射层发射的光的波长补偿光学谐振距离来增大发光效率,电子阻挡层可阻挡来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可包括上述材料。
p掺杂剂
除了上述材料之外,空穴传输区可进一步包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。
在实施例中,p掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可以为大约-3.5eV或更小。
p掺杂剂可包括从醌衍生物、金属氧化物和包含氰基的化合物中选择的至少一种,但实施例不局限于此。
例如,p掺杂剂可包括从由以下化合物组成的组中选择的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨和/或氧化钼;
1,4,5,8,9,11-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,但实施例不局限于此:
在式221中,
R221至R223均可独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,其中,选自于R221至R223中的至少一个可具有选自于氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有–Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可根据单独的子像素被图案化成红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在各种实施例中,发射层可具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠的结构,其中,两个或更多个层彼此接触或者彼此隔开。在各种实施例中,发射层可包括从红光发射材料、绿光发射材料和蓝光发射材料中选择的两种或更多种材料,其中,两种或更多种材料在单层中彼此混合以发射白光。
发射层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
在发射层中,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可以一般而言在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内,但本公开的实施例不局限于此。
发射层的厚度可在大约至大约的范围内,例如,大约至大约当发射层的厚度在此范围内时,可获得优异的发光特性,而不显著地增大驱动电压。
发射层中的主体
主体可包括由选自于式1-1和式1-2中的一个表示的第一化合物。
在各种实施例中,除了由选自于式1-1和式1-2中的一个表示的第一化合物之外,主体还可包括由式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可以是取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xb1可以是选自于0至5的整数,
R301可选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以是选自于1至5的整数,以及
Q301至Q303均可独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施例不局限于此。
在实施例中,在式301中,Ar301可选自于由以下基团组成的组:
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,以及
Q31至Q33均可独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但实施例不局限于此。
在式301中,当xb11是2或更大时,两个或更多个Ar301可经由单键彼此连接。
在各种实施例中,由式301表示的化合物可由式301-1或式301-2表示:
在式301-1和式301-2中,
A301至A304均可独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314均可独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23均可独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33均可通过参照本说明书中提供的其描述而独立地理解,
L302至L304均可独立地与结合式301中的L301描述的相同,
xb2至xb4均可独立地与结合式301中的xb1描述的相同,以及
R302至R304均可独立地与结合式301中的R301描述的相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304均可独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,以及
Q31至Q33均可通过参照本说明书中的其描述而独立地理解。
在各种实施例中,在式301、式301-1和式301-2中,R301至R304均可独立地选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,以及
Q31至Q33均可通过参照本说明书中的其描述而独立地理解。
在各种实施例中,主体可包括碱土金属配合物。例如,主体可选自于Be配合物(例如,化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物。
在各种实施例中,主体可包括选自于9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4'-双(N-咔唑)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至化合物H55中的至少一种,然而,实施例不局限于此:
有机层150中包括在发射层中的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属配合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
在式401和式402中,
M可选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以是由式402表示的配体,
xc1可以是1、2或3,其中,当xc1是2或更大时,两个或更多个L401可彼此相同或彼此不同,
L402可以是有机配体,xc2可以是选自于0至4的整数,其中,当xc2是2或更大时,两个或更多个L402可彼此相同或彼此不同,
X401至X404均可独立地为氮或碳,其中,X401和X403可经由单键或双键彼此连接,X402和X404可经由单键或双键彼此连接,
A401和A402均可独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以是单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C(Q411)=*',其中,Q411和Q412均可独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以是单键、O或S,
R401和R402均可独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中,Q401至Q403均可独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12均可独立地为0至10的整数,以及
式402中的*和*'均可独立地表示与式401的M的结合位。
在实施例中,在式402中,A401和A402均可独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在各种实施例中,在式402中,i)X401可以是氮,X402可以是碳,或者ii)X401和X402均可以是氮。
在各种实施例中,在式402中,R401和R402均可独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),以及
Q401至Q403均可独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯和萘基,但实施例不局限于此。
在各种实施例中,当式401中的xc1是2或更大时,在两个或更多个L401中的两个A401可经由作为连接基团的X407可选地彼此连接,在两个或更多个L401中的两个A402可经由作为连接基团的X408可选地彼此连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。在各种实施例中,X407和X408均可独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中,Q413和Q414均可独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但实施例不局限于此。
在式401中,L402可以是单价、二价或三价的有机配体。例如,在式401中,L402可选自于卤素配体、二酮配体(例如,乙酰丙酮)、羧酸配体(例如,吡啶甲酸)、-C(=O)、异腈配体、-CN和磷配体(例如,膦和/或亚磷酸),但本公开的实施例不局限于此。
在各种实施例中,磷光掺杂剂可例如选自于化合物PD1至化合物PD27,但本公开的实施例不局限于此:
有机层150中的电子传输区
电子传输区可具有i)单层结构,包括包含单种材料的单层,ii)单层结构,包括包含多种不同材料的单层,或者iii)多层结构,具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区可包括选自于缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但本公开的实施例不局限于此。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中,对每个结构而言,组成层从发射层以各自所陈述的次序顺序地堆叠,但是电子传输区的结构不局限于此。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可以包括无金属化合物,该无金属化合物包含至少一个π电子耗尽的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring)。
“π电子耗尽的含氮环”指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可以是i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团、ii)均具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团,或者iii)均具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但本公开的实施例不局限于此。
例如,电子传输区可包括由式601表示的化合物。
例如,电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可包括由式2表示的第二化合物。
在实施例中,电子传输区可包括第一层,所述第一层包括由式2表示的第二化合物,但实施例不局限于此。这里,第一层可以是电子传输层。
在各种实施例中,电子传输区可包括第一层和第二层,第一层设置在发射层与第二层之间。第一层可包括由式2表示的第二化合物,但本公开的实施例不局限于此。这里,第一层可以是缓冲层,第二层可以是电子传输层。
除了由式2表示的第二化合物之外,电子传输区还可包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可以是取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xe1可以是选自于0至5的整数,
R601可选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603均可独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,以及
xe21可以是选自于1至5的整数。
在实施例中,xe11个的Ar601和xe21个的R601中的至少一个可包括π电子耗尽的含氮环。
在实施例中,在式601中,环Ar601可选自于由以下基团组成的组:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,以及
Q31至Q33均可独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在式601中,当xe11是2或更大时,两个或更多个Ar601可经由单键彼此连接。
在各种实施例中,式601中的Ar601可以是蒽基。
在各种实施例中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
在式601-1中,
X614可以是N或C(R614),X615可以是N或C(R615),X616可以是N或C(R616),其中,从X614至X616中选择的至少一个可以是氮,
L611至L613均可独立地与结合式601中的L601描述的相同,
xe611至xe613均可独立地与结合式601中的xe1描述的相同,
R611至R613均可独立地与结合式601中的R601描述的相同,以及
R614至R616均可独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在实施例中,在式601和式601-1中,L601和L611至L613均可独立地选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,但实施例不局限于此。
在各种实施例中,在式601和式601-1中,xe1和xe611至xe613均可独立地为0、1或2。
在各种实施例中,在式601和式601-1中,R601和R611至R613均可独立地选自于由以下基团组成的组:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),以及
Q601和Q602均可通过参照在这里提供的其描述而独立地理解。
电子传输区可包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物,但实施例不局限于此:
在各种实施例中,电子传输区可包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种化合物。
缓冲层、空穴阻挡层和/或电子控制层的厚度均可独立地在大约至大约的范围内,例如,大约至大约当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,电子阻挡层可具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性,而不显著增大驱动电压。
电子传输层的厚度可在大约至大约的范围内,例如,大约至大约当电子传输层的厚度在上述范围内时,电子传输层可具有满意的电子传输特性,而不显著增大驱动电压。
除了上述材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括包含金属的材料。
包含金属的材料可包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可包括选自于Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子的金属离子,碱土金属配合物可包括选自于Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施例不局限于此。
例如,包含金属的材料可包括Li配合物。Li配合物可包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或化合物ET-D2:
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。电子注入层可与第二电极190直接接触。
电子注入层可具有i)单层结构,包括包含单种材料的单层,ii)单层结构,包括包含多种不同材料的单层,或者iii)多层结构,具有包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。
碱金属可选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在实施例中,碱金属可以是Li、Na和/或Cs。在各种实施例中,碱金属可以是Li和/或Cs,但本公开的实施例不局限于此。
碱土金属可选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb、Gd和Tb。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
碱金属化合物可选自于碱金属氧化物(诸如Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在实施例中,碱金属化合物可选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开的实施例不局限于此。
碱土金属化合物可选自于诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中,0<x<1)和/或BaxCa1- xO(0<x<1)的碱土金属化合物。例如,碱土金属化合物可选自于BaO、SrO和CaO,但本公开的实施例不局限于此。
稀土金属化合物可选自于YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。例如,在实施例中,稀土金属化合物可选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开的实施例不局限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可包括碱金属、碱土金属和稀土金属的离子以及与碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物的金属离子配位的配体,该配体均可独立地选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基二苯基噁二唑、羟基二苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施例不局限于此。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合(例如,由它们组成)。在各种实施例中,电子注入层还可包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合可均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可在大约至大约的范围内,例如,大约至大约当电子注入层的厚度在上述范围内时,电子注入层可具有满意的电子注入特性而不显著增大驱动电压。
第二电极190
第二电极190可设置在具有上述这样的结构的有机层150上。第二电极190可以是阴极(是电子注入电极),就这一点而言,用于形成第二电极190的材料可选自于具有相对低逸出功的金属、合金、导电化合物和它们的组合。
第二电极190可包括从Li、Ag、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag、ITO和IZO中选择的至少一种,但本公开的实施例不局限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
图2至图4的描述
图2的有机发光器件20包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一覆层210、第一电极110、有机层150和第二电极190;图3的有机发光器件30包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220;图4的有机发光器件40包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一覆层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220。
关于图2至图4,第一电极110、有机层150和第二电极190均可通过参照结合图1给出的其描述而独立地理解。
在有机发光器件20和有机发光器件40中的每个的有机层150中,在发射层中产生的光可朝向外部穿过是半透射电极或透射电极的第一电极110和第一覆层210;在有机发光器件30和有机发光器件40中的每个的有机层150中,在发射层中产生的光可以朝向外部穿过是半透射电极或透射电极的第二电极190和第二覆层220。
第一覆层210和第二覆层220可根据相长干涉的原理提高外部发光效率。
第一覆层210和第二覆层220均可独立地为包括有机材料的有机覆层、包括无机材料的无机覆层或者包括有机材料和无机材料的复合覆层。
从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟吩衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土系配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选择地取代有取代基,所述取代基包括从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素。
在实施例中,从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可包括胺类化合物。
在各种实施例中,从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可包括由式201表示的化合物或者由式202表示的化合物。
在各种实施例中,从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可包括从化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中选择的化合物,但本公开的实施例不局限于此:
在上文中,已经结合图1至图4描述了根据实施例的有机发光器件。然而,实施例不限于此。
组成空穴传输区的层、发射层和组成电子传输区的层均可独立地通过利用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像(LITI)中选择的一种或更多种合适的方法形成在特定区域中。
当均独立地通过真空沉积形成组成空穴传输区的层、发射层和组成电子传输区的层时,例如,考虑到将要包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可在大约100℃至大约500℃的沉积温度、在大约10-8至大约10-3托的真空度下和以大约/秒至大约/秒的沉积速度执行真空沉积。
当均独立地通过旋涂形成组成空穴传输区的层、发射层和组成电子传输区的层时,例如,考虑到将要包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构,可在大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速度下和在大约80℃至200℃的热处理温度下执行旋涂。
取代基的一般定义
如在此使用的,“C1-C60烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族饱和烃单价基团,其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如在此使用的,“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,“C2-C60烯基”指在沿烃链的一个或更多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间或两端处)具有至少一个碳-碳双键的烃基,其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如在此使用的,“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,“C2-C60炔基”指在沿烃链的一个或更多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间或两端处)具有至少一个碳-碳三键的烃基,其示例包括乙炔基和丙炔基。如在此使用的,“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101是C1-C60烷基)表示的单价基团,其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如在此使用的,“C3-C10环烷基”指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环饱和基团,其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如在此使用的,“C3-C10亚环烷基”可指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
如在此使用的,“C1-C10杂环烷基”指除了1至10个碳原子之外,具有作为成环原子的从N、O、P、Si和S中选择的至少一种杂原子的单价饱和单环基团,其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如在此使用的,“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,“C3-C10环烯基”指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价饱和单环基团,其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如在此使用的,“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,“C1-C10杂环烯基”指除了1至10个碳原子之外,在环中具有作为成环原子的从N、O、P、Si和S中选择的至少一种杂原子和至少一个碳-碳双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如在此使用的,“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,“C6-C60芳基”指具有包括6至60个碳原子的环芳香体系的单价基团,如在此使用的,“C6-C60亚芳基”指具有包括6至60个碳原子的芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均独立地包括两个或更多个环时,各个环可彼此稠合或者可经由单键彼此连接。
如在此使用的,“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团,该杂环芳香体系除了1至60个碳原子之外具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如在此使用的,“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团,该杂环芳香体系除了1至60个碳原子之外具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均独立地包括两个或更多个环时,各个环可彼此稠合或者可经由单键彼此连接。
如在此使用的,“C6-C60芳氧基”指由-OA102(其中,A102是C6-C60芳基)表示的基团,如在此使用的,“C6-C60芳硫基”指由-SA103(其中,A103是C6-C60芳基)表示的基团。
如在此使用的,“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、仅具有碳原子作为成环原子(例如,8至60个碳原子)和在整个分子结构中具有非芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的示例包括芴基。如在此使用的,“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、除了碳原子(例如,1至60个碳原子)之外具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子和在整个分子结构中具有非芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例包括咔唑基。如在此使用的,“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的,“C5-C60碳环基”指具有5至60个碳原子的单环或多环基团,其中,成环原子仅包括碳原子。C5-C60碳环基可以是芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是诸如苯的环、诸如苯基的单价基团或诸如亚苯基的二价基团。在各种实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如在此使用的,除了碳原子(C1-C60杂环基中的碳原子的数目可以在1至60的范围内)之外,并且除了使用从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,“C1-C60杂环基”指与C5-C60碳环基具有基本上相同的结构的基团。
如在此使用的,“C6-C60芳烃基”指均具有6至60个碳原子的脂肪族单环基团或多环基团,其中,成环原子仅为碳原子。C6-C60芳烃基可以是诸如苯的环、诸如苯基的单价基团或诸如亚苯基的二价基团。在各种实施例中,根据连接到C6-C60芳烃基的取代基的数量,C6-C60芳烃基可以是三价基团或四价基团。
如在此使用的,除了碳原子(C1-C60杂芳烃基中的碳原子的数目可以在1至60的范围内)之外,并且除了使用从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外,“C1-C60杂芳烃基”指与C6-C60芳烃基具有基本上相同的结构的基团。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可选自于由以下基团组成的组:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均可独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
如在此使用的,术语“Ph”指苯基,如在此使用的,术语“Me”指甲基,如在此使用的,术语“Et”指乙基,如在此使用的,术语“ter-Bu”或“But”指叔丁基,如在此使用的,术语“D”指氘,如在此使用的,术语“OMe”指甲氧基。
如在此使用的,术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。“联苯基”属于具有“C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
如在此使用的,术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。“三联苯基”属于具有“取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基”的“取代的苯基”。
如在此使用的,除非另有定义,否则*和*'均表示在对应的式中与相邻原子的结合位。
在下文中,将参照合成示例和示例更详细地描述根据一个或更多个实施例的化合物和根据一个或更多个实施例的有机发光器件。在描述合成示例中使用的短语“使用B代替A”指使用相同摩尔当量数的B代替摩尔当量的A。
示例
示例1-1
通过将其上形成有具有厚度的ITO/Ag/ITO的玻璃基底切割成50mm×50mm×0.4mm的尺寸,通过使用异丙醇和纯水各超声清洗玻璃基底10分钟,然后对其照射UV光10分钟并将玻璃基底暴露到臭氧以清洗玻璃基底来制备阳极。然后,将阳极装载到真空沉积设备中。
在玻璃基底的ITO阳极上真空沉积化合物HT28以形成具有的厚度的空穴注入层,然后,在空穴注入层上真空沉积化合物HT3以形成具有的厚度的空穴传输层。
在空穴传输区上以97:3的重量比共沉积化合物B-108和化合物PD27(作为掺杂剂)以形成具有的厚度的发射层。
随后,在发射层上以1:1的比率沉积(例如,共沉积)化合物E-36和LiQ,以形成具有的厚度的电子传输层。然后,在电子传输层上沉积LiQ以形成具有的厚度的电子注入层,从而形成电子传输区。在电子传输层上以9:1的重量比真空沉积Mg和Ag以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
示例1-2至示例1-16和对比示例1-1至对比示例1-5
除了在发射层和电子传输层的形成中使用表1中示出的化合物代替化合物B-108和化合物E-36之外,以与示例1-1中基本上相同的方式制造有机发光器件。
表1
示例2-1至示例2-8和对比示例2-1至对比示例2-2
除了在发射层和电子传输层的形成中使用表2中示出的化合物代替化合物B-108和化合物E-36之外,以与示例1-1中基本上相同的方式制造有机发光器件。
表2
示例 | 发射层中的主体 | 电子传输层 |
示例2-1 | C-221 | E-36 |
示例2-2 | C-209 | E-36 |
示例2-3 | C-221 | E-173 |
示例2-4 | C-209 | E-173 |
示例2-5 | C-221 | E-100 |
示例2-6 | C-209 | E-100 |
示例2-7 | C-221 | E-273 |
示例2-8 | C-209 | E-273 |
对比示例2-1 | B-108 | ET1 |
对比示例2-2 | B-148 | ET1 |
示例3-1
通过将其上沉积有具有厚度的ITO/Ag/ITO的玻璃基底切割成50mm×50mm×0.4mm的尺寸,通过使用异丙醇和纯水各超声清洗玻璃基底10分钟,然后对其照射UV光10分钟并将玻璃基底暴露到臭氧以清洗玻璃基底来制备阳极。然后,将阳极装载到真空沉积设备中。
在玻璃基底的ITO阳极上真空沉积化合物HT28以形成具有的厚度的空穴注入层,然后,在空穴注入层上真空沉积化合物HT3以形成具有的厚度的空穴传输层,从而形成空穴传输区。
在空穴传输区上以90:10的重量比共沉积化合物C-212和化合物PD26(作为掺杂剂)以形成具有的厚度的发射层。
随后,在发射层上以1:1的比率沉积(例如,共沉积)化合物E-36和LiQ,以形成具有的厚度的电子传输层。然后,在电子传输层上沉积LiQ以形成具有的厚度的电子注入层,从而形成电子传输区。在电子传输层上以9:1的重量比真空沉积Mg和Ag以形成具有的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
示例3-2至示例3-20和对比示例3-1至对比示例3-6
除了在发射层和电子传输层的形成中使用表3中示出的化合物代替化合物C-212和化合物E-36之外,以与示例3-1中基本上相同的方式制造有机发光器件。
表3
评价示例
利用Keithley 236源测量单元(SMU)和PR650亮度计来评价示例1-1至示例1-16、示例2-1至示例2-8、示例3-1至示例3-20以及对比示例1-1至对比示例1-5、对比示例2-1、对比示例2-2和对比示例3-1至对比示例3-6中制造的有机发光器件的驱动电压、电流密度、效率和寿命。这里,通过测量有机发光器件的亮度是初始亮度的97%所花的时间来获得寿命结果。在表4至表6中示出结果。
表4
表5
表6
参照表4至表6的结果,确认的是,与在对比示例1-1至对比示例1-5、对比示例2-1、对比示例2-2和对比示例3-1至对比示例3-6中制造的有机发光器件相比,在示例1-1至示例1-16、示例2-1至示例2-8以及示例3-1至示例3-20中制造的有机发光器件展现出优异的效率和寿命。
如上所述,根据根据一个或更多个实施例的有机发光器件可具有高的效率和长的寿命。
应该理解的是,在此描述的实施例应仅以描述性的含义来考虑,而非出于限制的目的。对每个实施例中的特征或方面的描述应被典型地认为可用于其它实施例中的其它相似的特征或方面。
尽管已参照附图描述了一个或更多个实施例,但本领域普通技术人员将理解的是,在不脱离由权利要求及其等同物所限定的精神和范围的情况下,可在此做出形式和细节方面的各种改变。
Claims (20)
1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极,面对所述第一电极;以及
有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间,所述有机层包括发射层,
其中,所述有机层包括由选自于式1-1和式1-2中的一个表示的第一化合物以及由式2表示的第二化合物:
式8
*-(L81)a81-R81
式9
*-(L91)a91-R91,
其中,在式1-1、式1-2、式2、式8和式9中,
A11至A13均独立地选自于C5-C20碳环基和C1-C20杂环基,
X11选自于N(R11)、C(R11)(R12)、O和S,
X12选自于N(R13)、C(R13)(R14)、O和S,
R11至R17均独立地选自于由式8表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中,从R11至R17中选择的至少一个是所述由式8表示的基团,
b15至b17均独立地选自于1、2、3、4、5、6、7和8,
L81选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
a81选自于0、1和2,
R81选自于取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
A21选自于C6-C20芳烃基和C1-C20杂芳烃基,
X21选自于N和C(R21),X22选自于N和C(R22),X23选自于N和C(R23),X24选自于N和C(R24),X25选自于N和C(R25),其中,从X21至X25中选择的至少一个的是N,
R21至R26均独立地选自于由式9表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中,从R21至R26中选择的至少一个是所述由式9表示的基团,
b26选自于1、2、3、4、5和6,
L91选自于取代的或未取代的C6-C60亚芳基和取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基,
a91选自于0、1和2,
R91选自于取代的或未取代的C6-C60芳基和取代的或未取代的C1-C60杂芳基,
Q1至Q3均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基,以及
*表示与相邻原子的结合位。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,A11至A13均独立地选自于苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、2,6-萘啶基、1,8-萘啶基、1,5-萘啶基、1,6-萘啶基、1,7-萘啶基、2,7-萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基和咔唑基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,X11是N(R11),X12选自于N(R13)、C(R13)(R14)、O和S。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,R11至R17均独立地选自于由以下基团组成的组:
由式8表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q1)(Q2)和-Si(Q1)(Q2)(Q3);
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和硝基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、硝基、甲基、甲氧基、苯基、萘基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基,以及
Q1至Q3和Q31至Q33均独立地选自于C1-C20烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,L81选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚二苯并噻咯基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基,以及
Q31至Q33均独立地选自于氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,R81选自于由以下基团组成的组:
C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
均取代有选自于C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基,所述至少一个取代基中的每个取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一者,以及
Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于C1-C60烷基和C6-C60芳基。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,R81选自于由式5-1至式5-86表示的基团:
其中,在式5-1至式5-86中,
X51选自于单键、N(R54)、C(R54)(R55)、O和S,
X52选自于N(R56)、C(R56)(R57)、O和S,
X53为C(R58)(R59),
R51至R59均独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基,
Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于甲基、乙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
b51选自于1、2、3、4和5,
b52选自于1、2、3、4、5、6和7,
b53选自于1、2、3、4、5和6,
b54选自于1、2和3,
b55选自于1、2、3和4,
b56选自于1和2,
b57选自于1、2、3、4、5、6、7、8和9,以及
*表示与相邻原子的结合位。
8.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,A21选自于苯基、萘基、菲基、蒽基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,
X21是N,X22是C(R22),X23是C(R23),X24是C(R24)和X25是C(R25);
X21是C(R21),X22是N,X23是C(R23),X24是C(R24)和X25是C(R25);
X21是C(R21),X22是C(R22),X23是N,X24是C(R24)和X25是C(R25);
X21是C(R21),X22是C(R22),X23是C(R23),X24是N和X25是C(R25);
X21是C(R21),X22是C(R22),X23是C(R23),X24是C(R24)和X25是N;
X21是N,X22是C(R22),X23是C(R23),X24是C(R24)和X25是N;
X21是N,X22是C(R22),X23是N,X24是C(R24)和X25是C(R25);
X21是C(R21),X22是C(R22),X23是N,X24是C(R24)和X25是N;或者
X21是N,X22是C(R22),X23是N,X24是C(R24)和X25是N。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,R21至R26均独立地选自于由以下基团组成的组:
由式9表示的基团、氢、C1-C20烷基和C3-C10环烷基;
C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
均取代有选自于C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基的C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基,所述至少一个取代基中的每个取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一者,以及
Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于C1-C60烷基和C6-C60芳基。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,L91选自于由以下基团组成的组:
亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基和亚三嗪基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基和亚三嗪基,以及
Q31至Q33均独立地选自于氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、叔丁基、苯基、联苯基和三联苯基。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,R91选自于由以下基团组成的组:
C6-C60芳基和C1-C60杂芳基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的C6-C60芳基和C1-C60杂芳基;以及
均取代有选自于C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基的C6-C60芳基和C1-C60杂芳基,所述至少一个取代基中的每个取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一者,以及
Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于C1-C60烷基和C6-C60芳基。
13.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,R91选自于由式5-1至式5-14、式5-30至式5-63和式5-83至式5-86表示的基团:
其中,在式5-1至式5-14、式5-30至式5-63和式5-83至式5-86中,
R51至R53均独立地选自于由以下基团组成的组:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33);以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-N(Q21)(Q22)和-Si(Q21)(Q22)(Q23)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基,
Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于甲基、乙基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
b51选自于1、2、3、4和5,
b52选自于1、2、3、4、5、6和7,
b53选自于1、2、3、4、5和6,
b54选自于1、2和3,
b55选自于1、2、3和4,
b56选自于1和2,
b57选自于1、2、3、4、5、6、7、8和9,以及
*表示与相邻原子的结合位。
14.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,由选自于式1-1和式1-2中的一个表示的所述第一化合物由选自于式1-11至式1-15和式1-21至式1-23中的一个表示:
其中,在式1-11至式1-15和式1-21至式1-23中,
A11、A13、X11、X12、R11至R17和b15至b17与这里结合式1-1和式1-2定义的相同。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件,其中,A11和A13均独立地选自于苯基、萘基、菲基、蒽基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基。
16.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,由选自于式1-1和式1-2中的一个表示的所述第一化合物由选自于式1-14a至式1-14g中的一个表示:
其中,在式1-14a至式1-14g中,
X11和X12与在此结合式1-1和式1-2定义的相同,
R101至R112与在此结合式1-1和式1-2中的R11定义的相同,以及
L81、a81和R81与在此结合式8定义的相同。
17.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,由式2表示的所述第二化合物由式2-1表示:
式2-1
其中,在式2-1中,
X21选自于N和C(R21),X22选自于N和C(R22),X23选自于N和C(R23),X24选自于N和C(R24),X25选自于N和C(R25),其中,从X21至X25中选择的至少一个是氮,
R21至R25和R26a至R26e均独立地选自于所述由式9表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),其中,从R21至R25和R26a至R26e中选择的至少一个是所述由式9表示的基团,以及
Q1至Q3均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
18.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,由选自于式1-1和式1-2中的一个表示的所述第一化合物选自于化合物B-101至化合物B-205、化合物C-101至化合物C-270和化合物D-101至化合物D-173,由式2表示的所述第二化合物选自于化合物E-1至化合物E-189和化合物E-191至化合物E-274:
19.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中,所述有机层包括发射层和电子传输区,
所述电子传输区设置在所述发射层与所述第二电极之间,
所述发射层包括所述第一化合物,以及
所述电子传输区包括所述第二化合物。
20.根据权利要求19所述的有机发光器件,其中,所述发射层还包括掺杂剂,所述掺杂剂是由式401表示的有机金属配合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
其中,在式401和402中,
M选自于铱、铂、钯、锇、钛、锆、铪、铕、铽、铑和铥,
L401是由式402表示的配体,
xc1为1、2或3,其中,当xc1是2或更大时,两个或更多个L401彼此相同或彼此不同,
L402为有机配体,
xc2是0至4的整数,其中,当xc2是2或更大时,两个或更多个L402彼此相同或彼此不同,
X401至X404均独立地为氮或碳,
X401和X403经由单键或双键彼此连接,X402和X404经由单键或双键彼此连接,
A401和A402均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C(Q411)=*',其中,Q411和Q412均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406是单键、O或S,
R401和R402均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CF3、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中,Q401至Q403均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12均独立地为选自于0至10的整数,以及
式402中的*和*'均独立地为与式401中的M的结合位。
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