CN101402545A - 联萘化合物和使用该化合物的有机发光元件 - Google Patents

联萘化合物和使用该化合物的有机发光元件 Download PDF

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Abstract

本发明提供新型联萘化合物和在低驱动电压下具有良好的发光效率和高耐久性的有机发光元件。有机发光元件，其包括：阳极和阴极，和夹在该阳极和该阴极之间的包括有机化合物的层，其中该阳极和该阴极中的一个为透明或半透明，并且该包括有机化合物的层包括至少一种由上述通式[I]所示的联萘化合物。

Description

联萘化合物和使用该化合物的有机发光元件
技术领域
[0001]本发明涉及联萘化合物和使用该化合物的有机发光元件。
背景技术
[0002]有机发光元件是具有夹持在阳极和阴极之间的薄膜的元件，该薄膜含有荧光发光有机化合物或磷光发光有机化合物。从各电极注入电子和空穴(正孔)以产生荧光发光有机化合物或磷光发光有机化合物的激子，并且当这些激子返回到基态时该有机发光元件发光。
[0003]有机发光元件的最近发展是显著的，其包括在低外加电压下的高亮度、发光波长的多样性、高速响应和发光器件的厚度和重量的减小。由此，有机发光元件有可能应用于更广的用途。
[0004]然而，在目前的条件下具有更高亮度的光功率或更高转换效率是必要的。此外，在耐久性方面仍存在许多问题，例如由长期使用所引起的经时劣化和由于含氧环境气体和/或湿气引起的劣化。此外，考虑到应用于全色显示器时，需要具有高色纯度的蓝色、绿色和红色发光，但不能说这些问题已经充分得以解决。
[0005]考虑到这些问题，已对可用作构成发光层等的发光有机化合物的芳香族化合物和稠多环芳香族化合物进行了许多研究。但是，很难说已经得到了具有充分令人满意的发光亮度和耐久性的化合物。
[0006]同时，作为例示可用作构成发光层等的发光有机化合物的芳香族化合物和稠多环芳香族化合物的具体实例的那些，可以提及日本专利申请公开No.2004-018510、日本专利申请公开No.2004-043349、日本专利申请公开No.2005-019219、日本专利申请公开No.2005-222948(对应于US 2005/0175857)、WO 2005/123634小册子、日本专利申请公开No.2006-151966(对应于US2006/0093857)、WO 2006/104044小册子和WO 2007/046658小册子。
发明内容
[0007]本发明的目的在于提供新型联萘化合物。本发明的另一目的在于提供在低驱动电压下具有良好的发光效率和高耐久性的有机发光元件。
[0008]本发明的联萘化合物由下述通式[I]表示：
[0009]
Figure A20081016895500051
(式[I]中，Ar表示氢原子或取代基，该取代基选自由以下基团组成的组：取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基(alkoxygroup)、取代或未取代的苯基、取代或未取代的芴基和取代或未取代的杂芳环基；X1～X25各自表示氢原子、取代基，该取代基选自由以下基团组成的组：取代或未取代的烷基和取代或未取代的烃氧基；并且R1～R4各自表示氢原子或取代或未取代的烷基)。
[0010]根据本发明，能够提供在低驱动电压下具有良好的发光效率和高驱动耐久性的有机发光元件。
[0011]由以下参照附图对示例性实施方案的说明，本发明进一步的特点将变得清晰。
附图说明
[0012]图1是表示本发明的有机发光元件中第一实施方案的截面图。
[0013]图2是表示本发明的有机发光元件中第二实施方案的截面图。
[0014]图3是表示本发明的有机发光元件中第三实施方案的截面图。
[0015]图4是表示包括本发明的有机发光元件和驱动单元的显示装置的构成实例的示意图。
[0016]图5是表示构成图4中的显示装置中配置的一个像素的电路的电路图。
[0017]图6是表示TFT基板的截面结构的实例的示意图。
[0018]图7是表示示例化合物A-02的分子轨道计算结果中分子轨道HOMO和LUMO的图。
[0019]图8是表示示例化合物B-18的分子轨道计算结果中分子轨道HOMO和LUMO的图。
[0020]图9是表示比较化合物H-1的分子轨道计算结果中分子轨道HOMO和LUMO的图。
[0021]图10是表示比较化合物H-2的分子轨道计算结果中分子轨道HOMO和LUMO的图。
具体实施方式
[0022]以下，对本发明进行详细说明。首先，对本发明的联萘化合物进行说明。
[0023]本发明的联萘化合物由下述通式[I]表示。
[0024]
Figure A20081016895500061
[0025]式[I]中，Ar表示氢原子或取代基，该取代基选自由以下基团组成的组：取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的芴基和取代或未取代的杂芳环基。
[0026]由Ar表示的烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基和金刚烷基，当然，并不限于这些。
[0027]由Ar表示的烃氧基的具体实例包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、烯丙氧基和苄氧基，当然，并不限于这些。
[0028]由Ar表示的杂芳环基的具体实例包括吡啶基、哒嗪基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基(triazyl group)、喹啉基、异喹啉基、2，3-二氮杂萘基、喹唑啉基、喹喔啉基、naphthylizinyl基、吖啶基、苯并喹啉基、菲咯啉(phenanthrolyl)基、单氮杂芴基、二氮杂芴基、吩嗪基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基、吲哚基、中氮茚基、苯并咪唑基、咔唑基、苯并咔唑基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噁唑基、异噁唑基、苯并噁唑基、噁二唑基、噻唑基、异噻唑基、苯并噻唑基、噻二唑基，当然，并不限于这些。
[0029]上述烷基、烃氧基、苯基、芴基和杂芳环基可进一步具有的取代基的实例包括烷基例如甲基、三氟甲基、乙基、丙基、异丁基和叔丁基；芳环基例如苯基、叔丁基苯基、二甲基苯基、萘基、菲基、芴基、9，9-二甲基芴基、9，9-二乙基芴基、9，9-二(正己基)芴基、双-(9，9-二乙基芴基)基团和以下所示的取代基
Figure A20081016895500071
杂芳环基例如噻吩基、吡咯基和吡啶基；取代的氨基例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二(甲苯基)氨基、二(甲氧基苯基)氨基和萘基苯基氨基；烃氧基例如甲氧基和乙氧基；芳氧基例如苯氧基和萘氧基；卤素原子例如氟、氯、溴和碘；羟基、氰基和硝基，当然，并不限于这些。
[0030]式[I]中，X1～X25各自表示氢原子或取代基，该取代基选自由以下基团组成的组：取代或未取代的烷基和取代或未取代的烃氧基。
[0031]由X1～X25表示的烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基和金刚烷基，当然，并不限于这些。
[0032]由X1～X25表示的烃氧基的具体实例包括甲氧基、乙氧基、异丙氧基、叔丁氧基、烯丙氧基和苄氧基，当然，并不限于这些。
[0033]上述烷基和烃氧基可进一步具有的取代基的实例包括烷基例如甲基、乙基和丙基；烃式芳环基例如苯基、菲基和芴基；杂芳环基例如噻吩基、吡咯基和吡啶基；取代的氨基例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二(甲苯基)氨基和二(甲氧基苯基)氨基；烃氧基例如甲氧基和乙氧基；芳氧基例如苯氧基和萘氧基；卤素原子例如氟、氯、溴和碘；羟基、氰基和硝基，当然，并不限于这些。
[0034]式[I]中，R1～R4各自表示氢原子或取代或未取代的烷基。
[0035]由R1～R4表示的烷基的具体实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、新戊基、正己基、正辛基、正癸基、正十二烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、降冰片基和金刚烷基，当然，并不限于这些。
[0036]上述烷基可进一步具有的取代基的实例包括烷基例如甲基、乙基和丙基；烃式芳环基例如苯基、菲基和芴基；杂芳环基例如噻吩基、吡咯基和吡啶基；取代的氨基例如二甲基氨基、二乙基氨基、二苄基氨基、二苯基氨基、二(甲苯基)氨基和二(甲氧基苯基)氨基；烃氧基例如甲氧基和乙氧基；芳氧基例如苯氧基和萘氧基；卤素原子例如氟、氯、溴和碘；羟基、氰基和硝基，当然，并不限于这些。
[0037]此外，在式[I]的联萘化合物中，主骨架或取代基中存在的全部或部分氢原子可以用重氢替代。
[0038]式[I]的联萘化合物优选是式[II]表示的化合物。
[0039]
Figure A20081016895500081
[0040]式[II]中，R1～R4与式[I]中的R1～R4相同。
[0041]式[II]中，Z表示氢原子或取代或未取代的芴基。
[0042]由Z表示的芴基可进一步具有的取代基与式[I]的Ar为芴基时该芴基可进一步具有的取代基相同。
[0043]接着，对本发明的联萘化合物的合成方法进行说明。
[0044]本发明的联萘化合物能够通过下述式[III]和[IV]表示的Suzuki-Miyaura偶合反应合成，该反应使用硼酸化合物(boronatecompound)、卤代化合物和四(三苯基膦)钯催化剂。
[0045]
(式中，Ar1和Ar2各自表示芳环基或杂芳环基；和X表示氯、溴或碘原子)。
[0046]
Figure A20081016895500092
(式中，Ar3表示烃式芳环基)。
[0047]式[III]和[IV]的反应中使用的硼酸化合物能够通过下述式[V]表示的反应由卤代前体得到。
[0048]
Figure A20081016895500093
(式中，Ar4表示芳环基)。
[0049]在此，当式[IV]的反应中硼酸化合物与碘溴代化合物以1∶1当量比进行反应时，碘选择性地反应以高效地生成一溴代化合物。然后，将该一溴代化合物直接用于式[III]的反应中或者通过式[V]的反应将该化合物转化为硼酸酯(boronate ester)并且随后用于式[IV]的反应中。通过采用这些步骤，能够合成具有所需连接的芳环的本发明的联萘化合物。
[0050]在本发明的联萘化合物的合成中能够使用的卤代化合物、硼酸化合物和碘溴代化合物中，代表性化合物如下所示，当然，本发明并不限于这些。
[0051]
[卤代化合物]
Figure A20081016895500111
[0052]
[硼酸化合物]
Figure A20081016895500121
[0053]
[碘溴代化合物]
Figure A20081016895500122
[0054]通过使用以上所示的化合物进行式[III]～式[V]的反应，能够合成本发明的联萘化合物。
[0055]用于本发明的有机发光元件的联萘化合物的具体结构如下所示，当然，本发明并不限于这些。
[0056]
Figure A20081016895500131
[0057]
[0058]
Figure A20081016895500151
[0059]
Figure A20081016895500161
[0060]
Figure A20081016895500171
[0061]
Figure A20081016895500181
[0062]
Figure A20081016895500191
[0063]接着，对本发明的有机发光元件进行详细说明。
[0064]本发明的有机发光元件包括阳极、阴极和夹在该阳极和该阴极之间的含有有机化合物的层。该阳极和该阴极中的任一个为透明或半透明。本发明的有机发光元件优选是在该阳极和该阴极之间外加电压时发光的电致发光元件。
[0065]以下，参照附图对本发明的有机发光元件进行详细说明。
[0066]首先，对附图中的附图标记进行说明。附图标记1表示基板，2表示阳极，3表示发光层，4表示阴极，5表示空穴传输层，6表示电子传输层，10、20和30各自表示有机发光元件，40和60各自表示显示装置。41表示扫描信号驱动器，42表示信息信号驱动器，43表示电流供给源，44和50各自表示像素电路，51表示第一薄膜晶体管(TFT)，52表示电容器(Cadd)，53表示第二薄膜晶体管(TFT)，61表示基板，62表示防湿层，63表示栅电极，64表示栅绝缘膜，65表示半导体膜，66表示漏电极，67表示源电极，68表示TFT元件，69表示绝缘膜，70表示接触孔(通孔)，71表示阳极，72表示有机层，73表示阴极，74表示第一保护层和75表示第二保护层。
[0067]图1是表示本发明的有机发光元件的第一实施方案的截面图。图1中有机发光元件10在基板1上依次具有阳极2、发光层3和阴极4。当发光层3由具有空穴传输能力、电子传输能力和发光能力中的全部功能的有机化合物构成时，该有机发光元件10有效。该发光层3可以由具有空穴传输能力、电子传输能力和发光能力中的任一种功能的两种或更多种有机化合物的混合物构成。
[0068]图2是表示本发明的有机发光元件的第二实施方案的截面图。图2中有机发光元件20在基板1上依次具有阳极2、空穴传输层5、电子传输层6和阴极4。在该有机发光元件20中，优选将具有空穴传输能力和电子传输能力中任一种的发光有机化合物和只具有电子传输能力或空穴传输能力电子传输能力中一种的有机化合物组合使用。在该有机发光元件20中，空穴传输层5和电子传输层6中任一者也起到发光层的作用。
[0069]图3是表示本发明的有机发光元件的第三实施方案的截面图。图3中有机发光元件30具有在图2的有机发光元件20中的空穴传输层5和电子传输层6之间插入的发光层3。在该有机发光元件30中，将载流子传输和发光的功能分离，因此该元件能够通过将分别具有空穴传输能力、电子传输能力和发光能力中之一的有机化合物适当组合而使用。因此，选择材料的自由度极度提高并且能够使用发光波长不同的各种有机化合物，并且使发光色调的色相的多样化成为可能。此外，通过将各载流子或激子有效地限制在中央发光层3，能够使发光效率提高。
[0070]在图3的有机发光元件30中，也可以在阳极2和空穴传输层5之间插入空穴注入层。这种结构具有改善阳极2和空穴传输层5的紧密接触或者改善空穴注入性能的效果并且因此对于降低驱动电压有效。
[0071]此外，图3中，可以在发光层3和电子传输层6之间插入阻碍空穴或激子突破到阴极层4侧的层(空穴阻挡层、激子阻挡层)。使用具有非常高的电离电位的化合物作为空穴阻挡层或激子阻挡层的构成材料对于改善发光效率有效。
[0072]但是，图1、2和3本质上表示基本的元件构成并且使用本发明的联萘化合物的有机发光元件的构成并不限于这些。例如，能够采用各种层构成，包括在电极和有机层之间的界面上提供绝缘层，提供粘合层或干涉层，用电离电位不同的两层形成空穴传输层或作为具有两层或更多层的层合结构使用发光层。
[0073]本发明的有机发光元件中，在由有机化合物形成的层中含有至少一种本发明的联萘化合物。在此，在一层中含有的本发明的联萘化合物可以是一种化合物或者两种或更多种化合物的组合。
[0074]由含有本发明的联萘化合物的有机化合物形成的层，具体地说，是图1、2和3中所示的发光层3、空穴传输层5或电子传输层6。优选其为发光层3。
[0075]发光层3可以只由本发明的联萘化合物组成，但该层3优选由主体和客体组成。优选地，将本发明的联萘化合物用作主体。更优选地，其为用作客体的磷光发光化合物的主体，并且进一步优选地，其为用作客体的红色磷光发光化合物的主体。
[0076]在此，作为磷光发光化合物优选的化合物是金属络合物例如铱络合物、铂络合物、铼络合物、铜络合物、铕络合物和钌络合物。更优选地，其为已知强磷光发光的铱络合物。例如，为了帮助激子和载流子的传输，该发光层可以还包括两种或更多种磷光发光化合物。
[0077]作为红色磷光发光化合物起作用的金属络合物的具体结构式如下示于下述表中，当然，本发明并不限于这些。
[0078][表1]
Figure A20081016895500221
[0079]基于发光层3的构成材料的总重量，客体对于主体的浓度为0.01重量％～50重量％，并且优选1重量％～20重量％。当客体是磷光发光化合物时，该客体的浓度特别优选为15重量％或更少以防止三线态-三线态湮灭。该客体可以均匀地包含在由主体组成的整个层中，或者具有浓度梯度而含有。或者，该客体可以部分地包含在特定区域中以提供在主体层中不含客体的区域。
[0080]优选地，有机发光元件的发光层如上所述由主体和客体构成。这里提及的客体是在发光层中在发光中起主要作用的化合物。另一方面，该主体在发光层中是作为客体周围的基质存在的化合物并且其是主要在传输载流子和向客体供给激发能量中起作用的化合物。当有机发光元件的发光层由传输载流子的主体和客体构成时，实现发光的主要过程包括如下所述的一些步骤：(1)在发光层中电子/空穴的传输，(2)主体的激子的产生，(3)激发能量在主体分子之间的传递，(4)激发能量从主体转移到客体。
[0081]在各步骤中能量转移和发光与各种减活过程竞争发生。
[0082]当然，有必要提高发光中心材料本身的发光量子产率以提高有机发光元件的发光效率。同时，如何实现高效的主体-主体或主体-客体能量转移是重要问题。此外，尽管由向有机发光元件通电所引起的发光劣化的原因目前尚未阐明，但推测其至少与发光材料的环境变化有关，该变化可归因于发光中心材料本身或其周围的分子。还认为由结晶引起的无定形膜的质量劣化和由通电引起的有机层的经时劣化是有机发光元件的发光劣化的部分原因。
[0083]此外，认为由于通电而产生的发光劣化的原因之一可能是发光层中空穴电流和电子电流的平衡(载流子平衡)的失衡。当注入发光层的载流子的量和在发光层中传输的载流子的量在两种载流子之间显著不同时，载流子再结合区域集中在发光层和载流子传输层之间的界面，并且发光可能只局部地产生。在这种情况下，长时间通电可能在发光层和载流子传输层之间的界面附近产生载流子积聚区域。这使分子结构水平上的材料劣化容易在发光中心材料或其周围的分子中发生，这很有可能导致发光的劣化。
[0084]在此对于载流子平衡，主体和客体之间的关系特别重要。即，必须充分考虑主体和客体的HOMO能级和LUMO能级之间能级的相对关系。关于注入的空穴和注入的电子的量，还必须考虑以下方面。即，关于注入的空穴的量，必须考虑由空穴传输层的HOMO能级和发光层的主体的HOMO能级之间的差产生的空穴注入势垒。关于注入的电子的量，必须考虑由电子传输层的LUMO能级和发光层的主体的LUMO能级之间的差产生的电子注入势垒。因此，应当考虑发光层的客体与夹持该发光层的两种载流子的传输层的关系，进行作为发光层的主体发挥作用的化合物的综合分子设计。
[0085]同时，具有2，2’-联萘型结构的本发明的联萘化合物具有特有的平面性和直线性。因此，该化合物在无定形膜的状态下显示高载流子传输能力。即，由2，2’-联萘型结构具有的平面性促进分子之间的大的π-轨道相互作用并且有助于载流子在分子之间的给予和接受。此外，认为由2，2’-联萘型结构具有的直线性使分子中的π-共轭长度增长并且使以导线方式经过长距离的载流子在分子中的非常快的传导成为可能。由2，2’-联萘型结构提供的分子间和分子内载流子传导性的改善有助于无定形膜状态下的高载流子传输能力。因此，当本发明的联萘化合物用作发光层的主体时，在无过大外加电压产生的应力下能够有效地传输空穴和电子这两种载流子。
[0086]另一方面，即使其为联萘化合物，也非常可能出现以下情况：载流子传输能力降低并且上述效果不能由1，1’-联萘型结构充分发挥。这是因为由于在两个萘环中在近位存在的氢原子在空间上彼此阻碍并且由此使两个萘环扭转，因此1，1’-联萘型结构中平面性显著丧失。
[0087]对于如下所示的两种联萘化合物通过分子轨道计算进行结构最优化时，两个萘环之间的二面角在2，2′-联萘中为41.3°，在1，1′-联萘中为69.1°。
[0088]
Figure A20081016895500241
2，2′-联萘                1，1′-联萘
[0089]由此认为，与1，1′-联萘型结构相比，2，2′-联萘型结构具有更高的平面性并且显示出更高的载流子传输能力。
[0090]本发明的联萘化合物具有至少两个只与2，2′-联萘结构的一侧直接连接的芴环作为低聚(芴-2，7-二基)基(低聚芴部分)。该低聚芴部分具有伸长的π共轭平面，但由于在芴环的9-位的取代基在芴环的平面外，因此不存在如使分子的堆积变得显著那样地过度高的平面性。因此，本发明的联萘化合物通过将低聚芴部分直接引入联萘骨架中，在没有过度提高整个分子的平面性的情况下提高直线性。从载流子传导的观点出发，认为该结构是进一步发挥上述效果的分子结构。
[0091]此外，本发明的联萘化合物的特征在于：作为整个分子其为非对称形。因此，本发明的联萘化合物由于其低结晶性，因此形成膜时具有高无定形性。因此，将本发明的联萘化合物用作发光层的主体时，能够维持甚至当长时间将其驱动时也稳定的无定形膜并且发光劣化减轻。此外，由于其低结晶性，本发明的联萘化合物在有机溶剂中具有高溶解性。因此，本发明的联萘化合物容易制备和精制。
[0092]特别地，优选与本发明的联萘化合物同样地具有两个彼此连接的萘骨架的2，2′-联萘结构，原因在于该结构提高膜的无定形性。在具有三个或更多个连接的萘骨架的低聚(萘-2，6-二基)结构中，分子的平面性变得过度高，并且结晶性、分子之间的堆积性能和在有机溶剂中的难溶解性均变高。在这种情况下，变得难以得到稳定的无定形膜并且也使通过重结晶和升华对材料进行精制困难，所有这些都是不优选的。
[0093]此外，通过改变芴环中9-位处的取代基的种类，本发明的联萘化合物能够进一步改善在有机溶剂中的溶解性和膜的无定形性，而且有助于物理性能例如载流子迁移率的微调节。例如，在芴骨架的9-位具有乙基的化合物与在9-位具有甲基的化合物相比，具有更高的溶解性和更低的载流子迁移率。但是，从化学稳定性的观点出发，用芳基例如苯基取代芴骨架的9-位是不优选的，因为在那种情况下，在芴骨架的9-位更容易产生自由基或者该化合物更容易被氧化。
[0094]如上所述，本发明的联萘化合物在作为膜的状态下具有高载流子传输能力和无定形性，因此该化合物作为构成有机发光元件的发光层的主体有效。特别地，该化合物在红色磷光发光元件中作为其为客体的磷光发光化合物例如铱络合物的主体有效。
[0095]本发明的联萘化合物具有将低聚(芴-2，7-二基)与2，2′-联萘组合的非对称结构。该分子在分子中具有CT(电荷转移)性，其能够通过进行分子轨道计算而阐明。在此，CT性意味着分子的HOMO和LUMO定域于彼此分离的分子的不同部分并且当电子在HOMO-LUMO之间迁移时，需要空间上大距离的电子移动。在本发明的联萘化合物的情况下，HOMO以低聚(芴-2，7-二基)部分为中心定域而LUMO以2，2′-联萘部分为中心定域。因此，本发明的联萘化合物具有CT性。
[0096]同时，一般地，其他许多芳香族烃化合物显示π-π*性，但却不像本发明的联萘化合物那样显示CT性。在此，π-π*性意味着HOMO和LUMO扩展于整个分子并且在它们主要存在的位置上不存在区别。能够通过分子轨道计算确认包括芴和萘的各种类似化合物，它们不是本发明的联萘化合物，不显示CT性而是π-π*性。
[0097]此外，本发明的联萘化合物中，由于上述独特的CT性，特别是由于HOMO主要以低聚芴部分为中心存在，因此HOMO能级浅(电离电位低)。这由只有当如本发明的联萘化合物中那样同时存在“非对称结构”、“低聚(芴-2，7-二基)骨架”和“2，2’-联萘骨架”这三者时才获得的独特的CT性所显现。
[0098]一般地，当发光层的客体的HOMO能级比主体的HOMO能级浅，并且差别大时，发光层中的空穴捕捉性能增加并且发光层中的空穴迁移率显著降低。在这种情况下，发光区域容易定域于空穴传输层和发光层之间的界面的附近，并且认为元件的发光显著劣化。此外，当主体的HOMO能级深，并且在空穴传输层和发光层之间的界面中存在大的空穴注入势垒时，上述注入空穴量的不足引起的发光区域的定域变得更加显著，并且发光的劣化变得更加显著。
[0099]同时，许多磷光发光金属络合物例如铱络合物通常是具有浅HOMO能级的化合物。因此，在其中该金属络合物为发光层的客体的磷光发光元件中，上述的发光区域的定域特别容易产生。因此，要求该磷光发光元件的发光层的主体通过增加发光层中的空穴量或减少电子量而具有改善的发光层中的载流子平衡。
[00100]特别地，在最大发光波长为570nm～680nm的红色磷光发光元件中，使用具有浅HOMO能级的本发明的联萘化合物作为发光层的主体非常有效。通过使用本发明的联萘化合物作为主体，使发光层中的空穴捕捉性能和空穴传输层与发光层之间的界面处的空穴注入势垒同时降低。此外，这改善发光层中空穴和电子的载流子平衡并且扩展发光区域。因此，发光中的劣化因素例如载流子积聚能够得以抑制。因此，能够得到具有高发光效率的长寿命的红色磷光发光元件。
[00101]在此，本化合物对红色磷光发光元件有效的原因在于本发明的联萘化合物的三线态激发能级(T1能级)高于红色磷光发光化合物的T1能级。具体地说，本发明的联萘化合物的三线态激发能级(T1能级)为2.1eV左右。一般地，在磷光发光元件中，认为主体的T1能级高于发光层中在发光中起主要作用的磷光发光客体的T1能级是必要的，以防止从主体的T1的非发射减活引起的发光效率的劣化。在由烃组成的化合物中，除了如本发明的联萘化合物那样利用CT性的化合物以外，例示不出具有不小于2.0eV的T1能级和不大于5.7eV的浅HOMO能级的化合物。
[00102]或者，认为由本发明的联萘化合物具有的CT性对主体的载流子传输过程、主体的激子产生过程和该激子产生过程中产生的激发能量向磷光发光客体迁移的过程产生某种效果。
[00103]同时，本发明的联萘化合物作为构成蓝色荧光发光元件的发光层的主体有效。由本发明的联萘化合物提供的高载流子传输能力和无定形性作为构成荧光发光元件的发光层的主体也有效。由于本发明的联萘化合物具有3eV左右的带隙并且发出强的深蓝色光，因此从向蓝色发光客体的激发能量迁移的观点出发，适合作为蓝色荧光发光元件的发光层的主体。特别地，由于本发明的联萘化合物具有浅的HOMO能级，为了通过增加空穴的量来改善发光层中的载流子平衡，优选将其用作蓝色荧光发光层的主体。
[00104]如上所述，优选将本发明的联萘化合物用作红色磷光发光元件的发光层或蓝色荧光发光元件的发光层中含有的主体，但其用途并不限于这些。具体地说，本发明的联萘化合物可以用作蓝色荧光发光元件的发光层中的客体或电子传输层的构成材料。特别地，示例化合物D-01～D-10在分子中含有难以传输空穴的杂芳香环，因此可以将它们用作空穴阻挡层的构成材料。
[00105]如上所述，本发明的有机发光元件在由有机化合物构成的层中包含至少一种本发明的联萘化合物。特别地，将本发明的联萘化合物用作发光层的主体。在此，在本发明的有机发光元件中，除了本发明的联萘化合物以外，可以根据需要将以往公知的低分子量和聚合物空穴传输化合物、发光化合物或电子传输化合物一起使用。
[00106]这些化合物的实例如下所示。
[00107]作为空穴注入传输材料，优选能够容易地将空穴从阳极向其注入并且具有高空穴迁移率的材料以能够将注入的空穴传输到发光层。具有正孔注入传输能力的低分子和聚合物材料的实例包括三芳基胺衍生物、苯二胺衍生物、1，2-二苯乙烯衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物、聚(乙烯基咔唑)、聚(噻吩)和其他导电性聚合物，当然，它们并不限于这些。
[00108]除了本发明的联萘化合物和上述磷光发光化合物以外，发光功能中主要涉及的发光材料的实例包括稠环化合物(例如芴衍生物、芘衍生物、并四苯衍生物、9，10-二苯基蒽衍生物、红荧烯等)、喹吖啶酮衍生物、香豆素衍生物、1，2-二苯乙烯衍生物、有机铝络合物例如三(8-羟基喹啉合)铝、有机铍络合物和聚合物衍生物例如聚(亚苯基亚乙烯基)衍生物、聚(芴)衍生物、聚(亚苯基)衍生物，当然，它们并不限于这些。
[00109]作为电子注入传输材料，能够任意地从能够容易地将电子从阴极向其注入并且能够将注入的电子传输到发光层的材料中选择，并且考虑与空穴注入传输材料的空穴迁移率的平衡进行选择。具有电子注入传输能力的材料的实例包括噁二唑衍生物、噁唑衍生物、吡嗪衍生物、三唑衍生物、三嗪衍生物、喹啉衍生物、喹喔啉衍生物、菲绕啉衍生物、有机铝络合物，当然，它们并不限于这些。
[00110]作为阳极材料，优选具有尽可能高的功函数的那些。例如，能够使用金属单质例如金、铂、银、铜、镍、钯、钴、硒、钒和钨，将它们组合而成的合金或金属氧化物例如氧化锡、氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)和氧化铟锌。此外，可以使用导电性聚合物例如聚苯胺、聚吡咯和聚噻吩。这些电极材料可以作为一种物质单独使用或者将它们中的两种或更多种一起使用。阳极可以由一层构成或者可以由两层或更多层构成。
[00111]另一方面，作为阴极材料，优选具有低功函数的那些。其实例包括金属单质例如碱金属例如锂、碱土金属例如钙、铝、钛、锰、银、铅和铬。也可以使用将金属单质组合而成的合金。例如，可以使用镁-银、铝-锂、铝-镁等。也可以使用金属氧化物例如氧化铟锡(ITO)。这些电极材料可以作为一种物质单独使用或者将它们中的两种或更多种一起使用。阴极可以由一层构成或者可以由两层或更多层构成。
[00112]本发明的有机发光元件中使用的基板并无特别限制并且能够使用不透明基板例如金属基板和由陶瓷制成的基板以及透明基板例如玻璃、石英和塑料片材。发光的颜色能够使用基板上的滤色膜、荧光色变换滤色膜、介电反射膜等进行控制。
[00113]此外，为了防止暴露于氧或湿气，可以在制作的元件上提供保护层或密封层。保护层的实例包括无机材料膜例如金刚石膜、金属氧化物和金属氮化物，聚合物膜例如氟树脂、聚乙烯、有机硅树脂和聚苯乙烯树脂，以及光固化性树脂。基板可以用玻璃、不透气膜和金属覆盖并且元件本身可以用适合的密封树脂封装。
[00114]关于从元件中取出光的方向，可以是底部发光结构(从基板侧取出光的结构)或顶部发光结构(从基板的另一侧取出光的结构)的任一种。
[00115]在本发明的有机发光元件中，采用如下所示的方法形成含有本发明的联萘化合物的层和由其他有机化合物组成的层。一般地，将材料溶解于适合的溶剂中后，通过真空沉积法、电离气相沉积法、溅射、等离子体或常规的涂布法(例如旋涂、浸涂、流延法、LB法、喷墨法等)形成薄膜。其中，当通过真空沉积法或溶液涂布法形成层时，难以产生结晶并且形成的层具有优异的经时稳定性。当通过涂布法形成膜时，可以将该材料与适合的粘结剂树脂组合以形成膜。
[00116]粘结剂树脂的实例包括聚乙烯基咔唑树脂、聚碳酸酯树脂、聚酯树脂、ABS树脂、丙烯酸树脂、聚酰亚胺树脂、酚醛树脂、环氧树脂、有机硅树脂、脲树脂，但并不限于这些。这些粘结剂树脂可以作为均聚物或共聚物，单独使用一种或者将它们中的两种或更多种混合使用。根据需要可以将添加剂例如以往公知的增塑剂、抗氧化剂、紫外线吸收剂一起使用。
[00117]本发明的有机发光元件能够应用于需要节能和高亮度的产品。作为应用例，可以考虑显示装置、打印机的光源、照明装置、液晶显示器的背光灯等。
[00118]显示装置的实例包括用于节能和高可视性的轻质平板显示器。
[00119]作为打印机的光源，例如，可以用本发明的有机发光元件替代目前广泛使用的激光束打印机的激光光源部。替代方法的实例包括将能够独立地设定地址的有机发光元件配置在阵列中的方法。即使用本发明的有机发光元件替代激光光源部，成像程序与以前相同，即通过在光电导转鼓上进行所需的曝光而进行。在此通过使用本发明的有机发光元件，能够大幅度降低设备的体积。
[00120]关于照明装置和背光灯，通过使用本发明的有机发光元件能够期待节能效果。
[00121]以下，对使用本发明的有机发光元件的显示装置进行说明。以下以有源矩阵显示器为例并参照附图对本发明的显示装置进行详细说明。
[00122]图4示意地表示显示装置的构成例，该显示装置是显示装置的一个实施方案并且包括本发明的有机发光元件和驱动单元。图4的显示装置40包括其中配置的扫描信号驱动器41、信息信号驱动器42和电流供给源43，分别与栅选择线G、信息信号线I和电流供给线C连接。将像素电路44配置在栅选择线G和信息信号线I的交点上。扫描信号驱动器41依次选择栅选择线G1、G2、G3...Gn，并且与此同时，从信息信号驱动器42将图像信号通过信息信号线I1、I2、I3...In中的任一个外加到像素电路44。
[00123]以下对像素的行为进行说明。图5是表示构成图4中的显示装置中配置的一个像素的电路的电路图。在图5的像素电路50中，将选择信号外加到栅选择线Gi上时，第一薄膜晶体管(TFT1)51变为ON，将图像信号Ii供给到电容器(Cadd)52并且确定第二薄膜晶体管(TFT2)53的栅电压。根据第二薄膜晶体管(TFT2)53的栅电压，将电流从电流供给线Ci供给到有机发光元件54。在此，将第二薄膜晶体管(TFT2)53的栅电位保持于电容器(Cadd)52直至下次扫描和选择第一薄膜晶体管(TFT1)51。因此，直至进行下次扫描，电流持续流入有机发光元件54中。这使得有机发光元件54能够在一次帧周期(frame period)过程中始终发光。
[00124]图6为表示图4的显示装置中使用的TFT基板的截面结构的实例的示意图。在示出TFT基板的生产工艺的实例的同时，以下对该结构的细节进行说明。当生产图6的显示装置60时，首先在基板61例如玻璃上涂布用于保护其上将形成的保护部件(TFT或有机层)的防湿膜62。作为构成该防湿膜62的材料，使用氧化硅或氧化硅与氮化硅的复合材料。然后，通过溅射形成金属例如Cr的膜并且通过以预定的电路形式将该膜形成图案来形成栅电极63。随后，通过等离子体CVD法或催化化学气相沉积法(cat-CVD法)形成氧化硅的膜并且通过形成图案来形成栅绝缘膜64。然后，通过等离子体CVD法(并且有时在不小于290℃的温度下进行退火)形成硅膜并且通过按照电路形式将该膜形成图案来形成半导体层65。
[00125]此外，在该半导体膜65上提供漏电极66和源电极67以形成TFT元件68并且形成图5中所示的电路。接着，在该TFT元件68的上部上形成绝缘膜69。然后形成接触孔(通孔)70以使由金属组成的用于有机发光元件的阳极71和源电极67连接。
[00126]通过依次将多层或单层的有机层72和阴极73层合到该阳极71上，能够得到显示装置60。在这种情况下，可以提供第一保护层74和第二保护层75以防止有机发光元件的劣化。通过驱动使用本发明的有机发光元件的显示装置，能够实现甚至经过长时间也具有良好图像质量的稳定显示。
[00127]在上述显示装置中开关元件并无特别限制并且能够容易地应用单晶硅基板、MIM元件和a-Si型。
[00128][实施例]
[00129]以下通过实施例对本发明进行具体说明。但是，本发明并不限于这些实施例。
[00130]<实施例1>(示例化合物A-02的合成)
[00131](1)卤代化合物X-20的合成
[00132]
Figure A20081016895500321
[00133]在氮气下将以下所示试剂和溶剂装入300-mL圆底烧瓶中。
[00134]硼酸化合物Y-2：4.92g(28.6mmol)
碘溴代化合物IBr-1：10.0g(30.0mmol)
甲苯：100mL
乙醇：50mL
[00135]然后，加入50mL的10重量％碳酸钠水溶液并且随后在室温下将该反应溶液搅拌30分钟。然后，加入1.50g(1.3mmol)四(三苯膦)钯并且随后在回流下将该反应溶液搅拌5小时。反应结束后，通过过滤得到将该反应溶液冷却时沉积的结晶。然后，通过加热将这些结晶溶解于氯苯中并且随后在该溶液热的同时将其通过短氧化铝柱过滤以除去残留的钯等。随后，在减压下将该滤液浓缩并由此得到粗产物。然后将该粗产物作为与乙醇/氯仿混合溶剂的浆液加热并洗涤并且在将该溶液冷却后，将通过过滤得到的结晶在真空下加热干燥并由此得到6.80g(收率71％)卤代化合物X-20。
[00136](2)示例化合物A-02的合成
[00137]
[00138]在氮气下将以下所示试剂和溶剂装入300-mL圆底烧瓶中。
[00139]卤代化合物X-20：2.50g(7.50mmol)
硼酸化合物Y-13：4.04g(7.88mmol)
甲苯：100mL
乙醇：50mL
[00140]然后，加入50mL的10重量％碳酸钠水溶液并且随后在室温下将该反应溶液搅拌30分钟。然后，加入0.43g(0.38mmol)四(三苯膦)钯并且随后在回流下将该反应溶液搅拌5小时。反应结束后，通过过滤得到将该反应溶液冷却时沉积的结晶。然后，通过加热将这些结晶溶解于氯苯中并且随后在该溶液热的同时将其通过填充有多层氧化铝/硅胶的短柱过滤以除去残留的钯等。随后，在减压下将该滤液浓缩并由此得到粗产物。然后将该粗产物作为与甲苯溶剂的浆液加热并洗涤并且随后从氯苯溶剂中重结晶，将通过过滤得到的结晶在真空、160℃下加热干燥并由此得到4.38g(收率91％)示例化合物A-02。在10-4pa、360℃的条件下进一步进行升华精制并由此得到3.88g(升华精制收率89％)高纯度的升华产物。
[00141]得到的化合物的鉴定结果如下所示。
[00142][MALDI-TOF-MS(基质辅助电离-飞行时间质谱)]
观察值：m/z＝638.41；计算值：C50H38＝638.30
[00143][1H-NMR(400MHz，CDCl3)]
δ8.22(dd，2H)，8.18(d，1H)，8.06(d，1H)，8.04(d，1H)，8.02-7.80(m，10H)，7.78(dd，2H)，7.73(dd，2H)，7.68(m，2H)，7.58-7.45(m，3H)，7.36(m，2H)，1.67(s，6H)，1.58(s，6H)
[00144]对示例化合物A-02也评价了如下所示的特性。
[00145](A)分子轨道计算
[00146]在如下所示的计算条件下进行分子轨道计算。
[00147](计算条件)
Gaussian03：x86-Linux-G03RevB.05
B3LYP/6-31G*Opt pop＝最小
[00148]参照附图对分子轨道计算的结果进行说明。图7表示示例化合物A-02的分子轨道计算结果中HOMO和LUMO分子轨道。如图7中所示，可知HOMO以低聚(芴-2，7-二基)部分为中心定域而LUMO以2，2’-联萘部分为中心定域并且该化合物具有CT性。在此，CT性是指HOMO以芴部分为中心定域而LUMO以萘部分为中心定域。
[00149](B)电离电位
[00150]将示例化合物A-02溶解于氯仿以制备0.1重量％氯仿溶液。然后，将该氯仿溶液滴到玻璃基板上并且通过旋转涂布得到薄膜。通过使用光电子分光光度计AC-2(由Riken Keiki Co.，Ltd.制造)对该薄膜测定电离电位。作为测定的结果，示例化合物A-02的电离电位为5.69eV。
[00151](C)溶解性
[00152]考察示例化合物A-02在130℃加热的氯苯中的溶解性。结果，溶解度为16.0g/L并且发现该化合物显示高溶解性。
[00153](D)三线态激发能级(T1能级)
[00154]首先，将示例化合物A-02和如下所示的Ir(ppy)3溶解于氯仿中以制备0.1重量％氯仿溶液。在此，Ir(ppy)3为增感剂并且示例化合物A-02与Ir(ppy)3的重量浓度比为3∶1。
[00155]
Figure A20081016895500351
[00156]然后，通过将该氯仿溶液旋转涂布在玻璃基板上而得到薄膜。在Ar下、77K和激发波长350nm下对该膜测定磷光光谱。由得到的磷光光谱的第一发光峰的峰值波长评价该三线态激发能级(T1能级)，结果为2.11eV(对应波长：588nm)。
[00157]<实施例2>(示例化合物A-17的合成)
[00158](1)卤代化合物X-27的合成
[00159]
Figure A20081016895500352
[00160]在氮气下将以下所示试剂和溶剂装入100-mL圆底烧瓶中。
[00161]硼酸化合物Y-5：1.00g(2.66mmol)
碘溴代化合物IBr-2：1.16g(2.92mmol)
甲苯：30mL
乙醇：15mL
[00162]然后，加入15mL的10重量％碳酸钠水溶液并且随后在室温下将该反应溶液搅拌30分钟。然后，加入0.15g(0.13mmol)四(三苯膦)钯并且将该反应溶液搅拌并加热回流7小时。然后，将该反应溶液冷却到室温并且随后加入水以猝灭反应。然后，加入甲苯并且通过液体分离操作将有机层中含有的产物萃取。然后，用纯水将该有机层洗涤两次并且随后用硫酸钠干燥并在减压下浓缩以得到粗产物。随后，用硅胶柱色谱(洗脱液：庚烷/甲苯＝3/1)对该粗产物进行精制。然后，通过用乙醇/庚烷混合溶剂加热和洗涤浆液而得到1.15g卤代化合物X-27(收率83％)。
[00163](2)硼酸化合物Y-12的合成
[00164]
Figure A20081016895500361
[00165]在氮气下将以下所示试剂和溶剂装入300-mL三颈烧瓶中。
[00166]脱水甲苯：120mL
卤代化合物X-20：3.50g(10.5mmol)
(1，3-双[二苯基膦基]丙烷)二氯化镍(II)：1.14g(0.75mmol)
[00167]然后，加入以下所示的试剂并且随后在95℃-100℃下加热的同时将该反应溶液搅拌8小时。
[00168]三乙胺：4.37mL(31.5mmol)
4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂环戊硼烷：4.57mL(31.5mmol)
[00169]然后，将该反应溶液冷却到室温并且随后加入水以猝灭反应。然后，将该反应溶液过滤以除去不溶物。用甲苯萃取滤液中的产物并且用氯化钠水溶液对该萃取物洗涤，干燥后，在减压下进行浓缩以得到粗产物。用硅胶柱色谱(洗脱液：庚烷/甲苯＝2/1)对得到的粗产物进行精制并由此得到2.88g硼酸化合物Y-12(收率72％)。
[00170](3)示例化合物A-17的合成
[00171]
Figure A20081016895500371
[00172]在氮气下将以下所示试剂和溶剂装入100-mL圆底烧瓶中。
[00173]卤代化合物X-27：0.60g(1.16mmol)
硼酸化合物Y-12：0.40g(1.05mmol)
甲苯：20mL
乙醇：10mL
[00174]然后，加入10mL的10重量％碳酸钠水溶液并且随后在室温下将该反应溶液搅拌30分钟。随后，加入60mg(0.05mmol)四(三苯膦)钯并且将该反应溶液搅拌并加热回流5小时。然后，将该反应溶液冷却到室温并且随后加入水以猝灭反应。然后，通过液体分离操作用氯仿将产物萃取。然后，用纯水将该萃取物洗涤两次并且随后用硫酸钠干燥并在减压下浓缩以得到粗产物。随后，将该粗产物溶解在氯仿中并且随后在该溶液热的同时将其通过填充有多层氧化铝/硅胶的短柱过滤以除去残留的钯等。随后，在减压下将该滤液浓缩并由此得到粗结晶。然后将这些粗结晶作为与庚烷/甲苯溶剂的浆液加热并洗涤。随后，将通过从甲苯溶剂中重结晶得到的结晶在真空下、160℃下加热干燥并由此得到670mg(收率92％)示例化合物A-17。在10-4Pa的减压下、380℃下进一步进行升华精制并由此得到455mg(升华精制收率68％)高纯度的升华产物。
[00175]得到的化合物的鉴定结果如下所示。
[00176][MALDI-TOF-MS]
观察值：m/z＝694.37；计算值：C54H46＝694.36
[00177][1H-NMR(400MHz，CDCl3)]
δ8.22(dd，2H)，8.18(d，1H)，8.06(d，1H)，8.04(d，1H)，8.02-7.83(m，9H)，7.82-7.75(m，2H)，7.74(d，1H)，7.72-7.66(m，3H)，7.65(dd，1H)，7.53(m，2H)，7.48(d，1H)，7.41(dd，1H)，1.67(s，6H)，1.58(s，6H)，1.41(s，9H)
[00178]对示例化合物A-17也评价了如下所示的特性。
[00179](A)分子轨道计算
[00180]在与实施例1中相似的条件下进行分子轨道计算。结果，确认示例化合物A-17与示例化合物A-02同样地具有CT性。
[00181](B)电离电位
[00182]在与实施例1中相同的条件下测定电离电位。结果，示例化合物A-17的电离电位为5.53eV。
[00183](C)溶解性
[00184]考察示例化合物A-17在130℃加热的氯苯中的溶解性。结果，溶解度为22.4g/L并且发现该化合物显示高溶解性。
[00185](D)三线态激发能级(T1能级)
[00186]首先，采用与实施例1中相同的方法在玻璃基板上形成薄膜。与实施例1中同样地对该膜进行测定，并且采用与实施例1中同样的方法对该T1能级进行评价。该T1能级为2.13eV(对应波长：582nm)。
[00187]<实施例3>(示例化合物B-18的合成)
[00188]
Figure A20081016895500381
[00189]在氮气下将以下所示试剂和溶剂装入300-mL圆底烧瓶中。
[00190]卤代化合物X-20：0.68g(2.04mmol)
硼酸化合物Y-17：1.30g(1.84mmol)
甲苯：80mL
乙醇：40mL
[00191]然后，加入40mL的10重量％碳酸钠水溶液并且随后在室温下将该反应溶液搅拌30分钟。随后，加入0.11mg(0.095mmol)四(三苯膦)钯并且在回流下将该反应溶液搅拌4小时。然后，将该反应溶液冷却，然后通过过滤得到该反应溶液中沉积的结晶。然后，将通过过滤得到的结晶加热并溶解于氯苯中，并且随后在该溶液热的同时将其通过少量氧化铝过滤以除去残留的钯等。随后，在减压下将该滤液浓缩并由此得到粗产物。然后将该粗产物从氯苯溶剂中重结晶2次。将通过过滤得到的结晶合并且在真空下、160℃下加热干燥并由此得到986mg(收率64％)示例化合物B-18。在10-4Pa的减压下、420℃下进一步进行升华精制并由此得到531mg(升华精制收率54％)高纯度的升华产物。
[00192]得到的化合物的鉴定结果如下所示。
[00193][MALDI-TOF-MS]
观察值：m/z＝830.41；计算值：C65H50-830.39
[00194][1H-NMR(400MHz，CDCl3)]
δ8.22(dd，2H)，8.18(d，1H)，8.07(d，1H)，8.05(d，1H)，8.02-7.80(m，12H)，7.80-7.74(m，4H)，7.74-7.70(m，3H)，7.70-7.65(m，3H)，7.53(m，2H)，7.47(dd，1H)，7.36(m，2H)，1.68(s，6H)，1.66(s，6H)，1.58(s，6H)
[00195]对示例化合物B-18也评价了如下所示的特性。
[00196](A)分子轨道计算
[00197]在与实施例1中相似的条件下进行分子轨道计算。图8为表示示例化合物B-18的分子轨道计算结果中分子轨道HOMO和LUMO的图。如图8中所示，确认示例化合物B-18与示例化合物A-02同样地具有CT性。
[00198](B)电离电位
[00199]在与实施例1中相同的条件下测定电离电位。结果，示例化合物B-18的电离电位为5.72eV。
[00200](C)溶解性
[00201]考察示例化合物B-18在130℃加热的氯苯中的溶解性。结果，溶解度为9.4g/L并且发现该化合物显示高溶解性。
[00202](D)三线态激发能级(T1能级)
[00203]首先，采用与实施例1中相同的方法在玻璃基板上形成薄膜。与实施例1中同样地对该膜进行测定，并且采用与实施例1中同样的方法对该T1能级进行评价。该T1能级为2.14eV(对应波长：579nm)。
[00204]<比较例1～比较例9>
[00205]对如下所示的比较化合物H-1(比较例1)～比较化合物H-9(比较例9)评价下述特性。
[00206]
比较化合物
Figure A20081016895500401
[00207](A)分子轨道计算
[00208]在与实施例1-(A)中相似的条件下对比较化合物H-1(比较例1)～比较化合物H-9(比较例9)进行分子轨道计算。图9为表示比较化合物H-1(比较例1)的分子轨道计算结果中分子轨道HOMO和LUMO的图。图10为表示比较化合物H-2(比较例2)的分子轨道计算结果中分子轨道HOMO和LUMO的图。如图9和10中所示，在比较化合物H-1和比较化合物H-2中只发现π-π*性，并且没有发现在本发明的联萘化合物中发现的CT性。此外，作为以同样的方式得到的比较化合物H-3(比较例3)-比较化合物H-9(比较例9)的分子轨道计算结果，也只发现了π-π*性而没有发现在本发明的联萘化合物中发现的CT性。
[00209](B)电离电位的比较
[00210]分别合成比较化合物H-2(比较例2)、比较化合物H-4(比较例4)和比较化合物H-5(比较例5)并且在与实施例1-(B)中相同的条件下测定电离电位(IP)。与实施例1～3的结果一起将结果示于表2中。
[00211][表2]
  电离电位
  实施例1   示例化合物A-02   5.69eV
  实施例2   示例化合物A-17   5.53eV
  实施例3   示例化合物B-18   5.72eV
  比较例2   比较化合物H-2   5.78eV
  比较例4   比较化合物H-4   5.85eV
  比较例5   比较化合物H-5   5.83eV
[00212](C)溶解性的比较
[00213]分别合成比较化合物H-2(比较例2)、比较化合物H-3(比较例3)和比较化合物H-5(比较例5)并且以与实施例1-(C)中相同的方式考察在氯苯中的溶解性。与实施例1～3的结果一起将结果示于表3中。
[00214][表3]
  溶解度(氯苯，130℃)
  实施例1   示例化合物A-02   16.0g/L
  实施例2   示例化合物A-17   22.4g/L
  实施例3   示例化合物B-18   9.4g/L
  比较例2   比较化合物H-2   3.3g/L
  比较例3   比较化合物H-3   小于0.6g/L
  比较例5   比较化合物H-5   3.5g/L
[00215]表3表明，与本发明的联萘化合物相比，每一个比较化合物都更难溶解。表3中，“小于0.6g/L”意味着0.6g化合物没有完全溶解于130℃的1L氯苯。
[00216]<实施例4>
[00217]采用以下方法制备具有图3中所示结构的发光元件。
[00218]采用溅射法在玻璃基板(基板1)上以120nm的膜厚形成氧化铟锡(ITO)膜作为阳极2并且作为透明导电性支持基板(ITO基板)使用。在10-4Pa的真空室中通过采用电阻加热的真空沉积在该ITO基板上连续形成以下有机化合物层和电极层。具体地说，首先以18nm的膜厚形成α-NPD膜作为空穴传输层5。然后，将作为主体的示例化合物A-02和作为客体的Ir(piq)3共沉积作为发光层3以形成具有30nm膜厚的混合物膜。在此，相对于整个发光层3，Ir(piq)3的含量为10重量％。然后，以膜厚40nm形成Bphen的膜作为电子传输层6。然后，以膜厚1nm形成KF的膜，随后以120nm的膜厚形成Al的膜。在此，该KF膜和该Al膜作为阴极4发挥功能。
[00219]
Figure A20081016895500421
[00220]然后，在干燥空气气氛中在其上放置保护玻璃板以防止该有机发光元件由于水分的吸附而劣化并且用丙烯酸树脂粘合剂进行密封。以这种方式得到有机发光元件。
[00221]当对所得到的使用ITO电极(阳极2)作为正极且使用Al电极(阴极4)作为负极的有机发光元件外加3.8V的电压时，观察到发光效率为6.5cd/A且亮度为800cd/m2的红色发光。该元件中CIE色度坐标为(x，y)＝(0.68，0.32)。此外，在保持75mA/cm2的恒定电流密度的同时驱动该元件200小时时，由初期亮度的亮度减少率为10％。
[00222]<实施例5>
[00223]采用与实施例4中相同的方法制备元件，不同之处在于使用示例化合物A-17来代替示例化合物A-02作为发光层的主体。与实施例4中同样地对所得到的元件进行评价。将结果示于表4中。
[00224]<实施例6>
[00225]采用与实施例4中相同的方法制备元件，不同之处在于使用示例化合物B-18来代替示例化合物A-02作为发光层的主体。与实施例4中同样地对所得到的元件进行评价。将结果示于表4中。
[00226]<比较例10>
[00227]采用与实施例4中相同的方法制备元件，不同之处在于使用比较化合物H-4来代替示例化合物A-02作为发光层的主体。与实施例4中同样地对所得到的元件进行评价。将结果示于表4中。
[00228]<比较例11>
[00229]采用与实施例4中相同的方法制备元件，不同之处在于使用具有如下所示结构的CBP来代替示例化合物A-02作为发光层的主体。与实施例4中同样地对所得到的元件进行评价。将结果示于表4中。
[00230]
Figure A20081016895500441
[00231][表4]
  CIE色度坐标   外加电压@800cd/m2(V)   发光效率@800cd/m2(cd/A)   200小时后亮度减少率@75mA/cm2
  实施例4   示例化合物A-02   (0.68，0.32)   3.8   6.5   10％
  实施例5   示例化合物A-17   (0.68，0.32)   4.1   5.9   16％
  实施例6   示例化合物B-18   (0.68，0.32)   3.6   6.0   12％
  比较例10   比较化合物H-4   (0.67，0.32)   5.9   4.3   55％
  比较例11   CBP   (0.68，0.32)   6.0   4.9   79％
[00232]<实施例7>
[00233]采用以下方法制备具有图3中所示结构的发光元件。
[00234]采用与实施例4中相同的方法制备ITO基板并且在10-4Pa的真空室中通过采用电阻加热的真空沉积在该ITO基板上连续形成以下有机化合物层和电极层的膜。具体地说，首先以16nm的膜厚形成α-NPD膜作为空穴传输层5。然后，将作为主体的示例化合物A-02和作为客体的Ir(piq)3和作为共掺杂剂的Ir(ppy)3共沉积作为发光层3以形成具有50nm膜厚的混合物膜。在此，相对于整个发光层3，Ir(piq)3和Ir(ppy)3的含量分别为5重量％和15重量％。然后，以膜厚50nm形成Bphen的膜作为电子传输层6。然后，以膜厚1nm形成KF的膜，随后以120nm的膜厚形成Al的膜。在此，该KF膜和该Al膜作为阴极4发挥功能。
[00235]然后，在干燥空气气氛中在其上放置保护玻璃板以防止该有机发光元件由于水分的吸附而劣化并且用丙烯酸树脂粘合剂进行密封。以这种方式得到有机发光元件。
[00236]当对所得到的使用ITO电极(阳极2)作为正极且使用Al电极(阴极4)作为负极的有机发光元件外加4.0V的电压时，观察到发光效率为8.1cd/A且亮度为1000cd/m2的红色发光。该元件中CIE色度坐标为(x，y)＝(0.68，0.32)。此外，在保持100mA/cm2的恒定电流密度的同时驱动该元件500小时时，由初期亮度的亮度减少率为13％。
[00237]<实施例8>
[00238]采用与实施例7中相同的方法制备元件，不同之处在于使用示例化合物A-17来代替示例化合物A-02作为发光层的主体。与实施例7中同样地对所得到的元件进行评价。将结果示于表5中。
[00239]<实施例9>
[00240]采用与实施例7中相同的方法制备元件，不同之处在于使用示例化合物B-18来代替示例化合物A-02作为发光层的主体。与实施例7中同样地对所得到的元件进行评价。将结果示于表5中。
[00241]<实施例10>
[00242]采用与实施例7中相同的方法制备元件，不同之处在于使用α-NPD来代替Ir(ppy)3作为共掺杂剂并且相对于整个发光层3，α-NPD的含量变为25重量％。与实施例7中同样地对所得到的元件进行评价。将结果示于表5中。
[00243]<比较例12>
[00244]采用与实施例7中相同的方法制备元件，不同之处在于使用比较化合物H-2来代替示例化合物A-02作为发光层的主体。与实施例7中同样地对所得到的元件进行评价。将结果示于表5中。
[00245]<比较例13>
[00246]采用与实施例7中相同的方法制备元件，不同之处在于使用CBP来代替示例化合物A-02作为发光层的主体。与实施例7中同样地对所得到的元件进行评价。将结果示于表5中。
[00247][表5]
主体 共掺杂剂   CIE色度坐标   外加电压@1000cd/m2(V)   发光效率@1000cd/m2(cd/A)   500小时后亮度的减少率@100mA/cm2
实施例7   示例化合物A-02 Ir(ppy)3   (0.68，0.32) 4.0 8.1 13％
实施例8   示例化合物A-17 Ir(ppy)3   (0.68，0.32) 4.3 7.8 21％
实施例9   示例化合物B-18 Ir(ppy)3   (0.68，0.32) 3.9 8.2 20％
实施例10   示例化合物A-02 α-NPD   (0.67，0.32) 3.5 7.7 25％
比较例12   比较化合物H-2 Ir(ppy)3   (0.68，0.32) 5.2 4.3 81％
比较例13 CBP Ir(ppy)3   (0.68，0.32) 4.6 5.6 74％
[00248]<实施例11>
[00249]采用以下方法制备具有图3中所示结构的发光元件。
[00250]采用与实施例4中相同的方法制备ITO基板并且在10-4Pa的真空室中通过采用电阻加热的真空沉积在该ITO基板上连续形成以下有机化合物层和电极层的膜。具体地说，首先以16nm的膜厚形成α-NPD膜作为空穴传输层5。然后，将作为主体的示例化合物B-18和作为客体的如下所示的BD-1共沉积作为发光层3以形成具有30nm膜厚的混合物膜。在此，相对于整个发光层3，BD-1的含量为5重量％。然后，以膜厚30nm形成BCP的膜作为电子传输层6。然后，以膜厚1nm形成KF的膜，随后以120nm的膜厚形成Al的膜。在此，该KF膜和该Al膜作为阴极4发挥功能。
[00251]
Figure A20081016895500461
[00252]然后，在干燥空气气氛中在其上放置保护玻璃板以防止该有机发光元件由于水分的吸附而劣化并且用丙烯酸树脂粘合剂进行密封。以这种方式得到有机发光元件。
[00253]当对所得到的使用ITO电极(阳极2)作为正极且使用Al电极(阴极4)作为负极的有机发光元件外加5.2V的电压时，观察到发光效率为6.8cd/A的蓝色发光。该元件中CIE色度坐标为(x，y)＝(0.15，0.14)。此外，在保持30mA/cm2的恒定电流密度的同时驱动该元件100小时时，由初期亮度的亮度减少率为23％。
[00254]<实施例12>
[00255]采用以下程序制备具有图3中所示结构的发光元件。
[00256]采用与实施例4中相同的方法制备ITO基板并且将由Bayer AG生产的PEDOT(用于有机电致发光)滴到该ITO基板上且以1000rpm旋转涂布20秒。然后在120℃下在真空室中将该膜干燥1小时并由此形成具有40nm的膜厚的空穴传输层5。然后，在氮气氛下将根据下述组成制备的溶液滴到该空穴传输层5上并且以2000rpm旋转涂布20秒。
[00257]脱水氯仿：10g
示例化合物C-18：100mg
如下所示的Ir(tBupiq)3：9mg
[00258]
Figure A20081016895500471
[00259]然后，通过将该膜在真空室中在120℃下干燥1小时，从而形成具有50nm膜厚的发光层3。
[00260]然后，将其上层合有直到发光层3的层的基板安装到真空沉积室中。然后，将Bphen沉积以形成具有40nm膜厚的薄膜作为电子传输层6。截止到该步骤，该有机化合物层的总膜厚为130nm。然后，通过真空沉积以1nm膜厚形成KF的膜，然后通过真空沉积以120nm膜厚形成Al的膜。在此，该KF膜和该Al膜作为阴极4发挥功能。以这种方式得到有机发光元件。
[00261]通过对使用ITO电极(阳极2)作为正极且使用Al电极(阴极4)作为负极的元件外加DC电压来评价所得有机发光元件的特性。在该元件中，将亮度设定为500cd/m2时电流效率为1.6cd/A，并且电力效率为1.8m/W。此时发射光谱中的峰为621nm并且CIE色度坐标为(x，y)＝(0.68，0.32)。
[00262]尽管已参照示例性实施方案对本发明进行了说明，但应理解本发明并不限于所公开的示例性实施方案。下述权利要求的范围应给予最宽泛的解释以包括所有这样的改变以及等同结构和功能。

Claims (10)

1.由下述通式[I]表示的联萘化合物：
Figure A2008101689550002C1
式(I)中，Ar表示氢原子或取代基，该取代基选自由以下基团组成的组：取代或未取代的烷基、取代或未取代的烃氧基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的芴基和取代或未取代的杂芳环基；
X1～X25各自表示氢原子、取代基，该取代基选自由以下基团组成的组：取代或未取代的烷基和取代或未取代的烃氧基；并且R1～R4各自表示氢原子或取代或未取代的烷基。
2.根据权利要求1所述的联萘化合物，其由以下通式[II]表示：
Figure A2008101689550002C2
式[II]中，Z表示氢原子或取代或未取代的芴基；并且R1～R4各自表示氢原子或取代或未取代的烷基。
3.有机发光元件，其包括：
阳极和阴极，和
夹在该阳极和该阴极之间的包含有机化合物的层，其中
该阳极和该阴极中的一个为透明或半透明，并且
该包含有机化合物的层包含至少一种根据权利要求1所述的联萘化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光元件，其中在发光层中含有该联萘化合物。
5.根据权利要求4所述的有机发光元件，其中该发光层包含主体和客体并且该主体为该联萘化合物。
6.根据权利要求5所述的有机发光元件，其中该客体是磷光发光化合物。
7.根据权利要求6所述的有机发光元件，其中该磷光发光化合物是铱络合物。
8.根据权利要求4所述的有机发光元件，其中该发光层包含两种或更多种磷光发光化合物。
9.根据权利要求3所述的有机发光元件，其为通过在该阳极和该阴极间外加电压而发光的电致发光元件。
10.显示装置，其包含根据权利要求3-9任一项所述的有机发光元件。
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