TW202124389A - 有機電場發光元件用材料及有機電場發光元件 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種高效率且具有高的驅動穩定性的有機EL元件及適合於其的有機EL元件用材料。該有機EL元件用材料包含通式（1）所表示的吲哚並咔唑化合物。此處，環a由式（1a）表示，X為NR、S、O或CR2 ，Ar1 、Ar2 為式（1b）所表示的芳香族雜環基，Y為N或CR，但至少一個為N，L1 為芳香族烴基。所述有機EL元件用材料適合作為有機EL元件的發光層的主體或電洞阻擋層用的材料。

Description

有機電場發光元件用材料及有機電場發光元件
本發明是有關於一種有機電場發光元件用材料與使用其的有機電場發光元件。
藉由對有機電場發光元件（稱為有機電致發光（Electroluminescence，EL）元件）施加電壓，分別自陽極將電洞注入至發光層，自陰極將電子注入至發光層。而且，於發光層中，所注入的電洞與電子再結合而生成激子。此時，根據電子自旋（electron spin）的統計法則，以1：3的比例生成單重態激子及三重態激子。使用基於單重態激子的發光的螢光發光型有機EL元件可以說內部量子效率的極限為25%。另一方面，已知有使用基於三重態激子的發光的磷光發光型有機EL元件於自單重態激子有效率地進行系間交差（intersystem crossing）的情況下，內部量子效率提高至100%。 然而，關於磷光發光型有機EL元件，效率的進一步改良及低電壓特性成為技術性課題。
最近正在開發利用延遲螢光的高效率的有機EL元件。例如，已知有一種利用作為延遲螢光的機制之一的三重態-三重態融合（Triplet-Triplet Fusion，TTF）機構的有機EL元件。TTF機構為利用藉由兩個三重態激子的碰撞而生成單重態激子的現象者，認為理論上將內部量子效率提高至40%。然而，與磷光發光型有機EL元件相比較，效率更低，因此要求效率的進一步改良。 於專利文獻1中揭示有一種利用熱活化延遲螢光（Thermally Activated Delayed Fluorescence，TADF）機構的有機EL元件。TADF機構為利用如下現象者：於單重態能級與三重態能級的能量差小的材料中，產生自三重態激子向單重態激子的逆系間交差（inverse intersystem crossing），認為理論上將內部量子效率提高至100%。然而，與磷光發光型元件同樣地要求效率特性的進一步提高及低電壓特性。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]WO2011/070963 A [專利文獻2]KR 2014094408 A [專利文獻3]KR 2017060836 A [專利文獻4]CN 103193717 A [專利文獻5]WO2011/005060 A
專利文獻2、專利文獻3揭示一種具有兩個三嗪環的化合物。 專利文獻4、專利文獻5揭示一種具有兩個嘧啶環並利用伸苯基連結該嘧啶環而成的化合物。
但是，該些並未指出本發明的化合物，另外，並未顯示出使用該化合物的有機EL元件的有用性。
為了將有機EL元件應用於平板顯示器等顯示元件，需要改善元件的發光效率，與此同時充分確保驅動時的穩定性。本發明鑑於所述現狀，目的在於提供一種高效率且實現低電壓特性的實用上有用的有機EL元件及適合於其的化合物。
本發明者們進行了努力研究，結果發現藉由將下述通式（1）所表示的縮合芳香族雜環化合物用於有機EL元件而顯示出優異的特性，從而完成了本發明。
本發明是一種包含通式（1）所表示的化合物的有機電場發光元件用材料。 [化1]
Figure 02_image001
此處，環a由式（1a）表示，環a與所鄰接的環於任意位置縮合， X為NR11 、S、O或CR12 R13 ，R11 、R12 及R13 分別獨立地表示碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～5個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基。 R獨立地表示氫、氘、碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基。 Ar1 及Ar2 獨立地為式（1b）所表示的芳香族雜環基， Ar3 獨立地表示經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～5個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基。 R14 獨立地表示氫、氘、碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～5個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基。 Y獨立地表示N或CR14 ，至少一個為N。 L1 表示經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基。
作為L1 ，可列舉下述式（1c）或式（1d）所表示的伸苯基。 [化2]
Figure 02_image003
X可為NR11 。此處，R11 與通式（1）的R11 為相同含義。
作為通式（1）所表示的化合物，可列舉通式（2）所表示的化合物。 [化3]
Figure 02_image005
此處，環a、R、R1 4 、L1 、Ar2 、Ar3 與通式（1）中的該些為相同含義。
更具體而言，可列舉通式（3）～通式（8）的任一者所表示的化合物。 [化4]
Figure 02_image007
[化5]
Figure 02_image009
Figure 02_image011
（此處，R、L1 、Ar2 、Ar3 與通式（1）的該些為相同含義，R15 與通式（1）的R11 為相同含義） 其中，可較佳地列舉通式（3）～通式（5）的任一者所表示的化合物。
通式（1）所表示的化合物理想為電子親和力（Electron Affinity，EA）的絕對值大於2.6 eV，游離電位（Ionization Potential，IP）的絕對值小於6.1 eV。
本發明是一種有機電場發光元件，其是於基板上積層陽極、有機層及陰極而成，且所述有機電場發光元件的特徵在於：所述有機層的至少一層為包含所述有機電場發光元件用材料的有機層。
包含有機電場發光元件用材料的有機層可為選自由發光層、電子傳輸層及電洞阻擋層所組成的群組中的至少一層。
發光層包含主體與發光性摻雜劑材料，發光性摻雜劑材料可為包含選自由釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金所組成的群組中的至少一種金屬的有機金屬錯合物。較佳為於發光層中包含有機電場發光元件用材料作為主體。
所述發光性摻雜劑材料亦可為熱活化延遲螢光發光摻雜劑材料。 另外，亦可與發光層鄰接地設置電洞阻擋層，於該電洞阻擋層中含有所述有機電場發光元件用材料。
本發明的有機EL元件用材料具有通式（1）所表示的結構。關於具有此種結構特徵的化合物，對材料的電子注入傳輸性造成影響的最低未佔分子軌道（Lowest unoccupied molecular orbital，LUMO）以含氮6員環上為中心進行分佈。而且，本發明化合物具有兩個以上的含氮6員環，因此藉由改變存在於各含氮6員環之間的連結基的數量或連結方式，例如可擴展LUMO軌道，提高電子注入傳輸性等以高水準控制材料的電子注入傳輸性。 另一方面，對材料的電洞注入傳輸性造成影響的最高佔用分子軌道（Highest Occupied Molecular Orbital，HOMO）分佈於吲哚並咔唑所代表的縮合芳香族雜環上。HOMO軌道的分佈藉由改變縮合芳香族雜環的縮環形式、取代基的種類或取代基導入部位，可調節HOMO軌道的擴展，並以高水準控制材料的電洞注入傳輸性。 本發明材料由於具有以上所述的特徵，因此為具有適合於元件結構的兩電荷（電子/電洞）注入傳輸性的材料，藉由將所述材料用於有機EL元件中，可達成元件的驅動電壓的減低以及高的發光效率。 另外，本發明的有機EL元件用材料顯示出良好的非晶特性與高的熱穩定性，與此同時於激發狀態下極其穩定，因此使用所述材料的有機EL元件的驅動壽命長且具有實用水準的耐久性。
本發明的有機電場發光元件用材料由所述通式（1）表示。 於通式（1）中，環a為式（1a）所表示的環，該環a與所鄰接的環於任意位置縮合。
Ar1 及Ar2 獨立地為式（1b）所表示的芳香族雜環基。此處，Y獨立地表示N或CR14 ，至少一個為N。較佳為式（1b）中的Y的至少兩個為N，更佳為所有的Y為N。
R14 獨立地表示氫、氘、碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～5個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基。較佳為經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基。更佳為經取代或未經取代的碳數6～10的芳香族烴基。進而佳為苯基。
於本說明書中，連結芳香族基是指芳香族烴基或芳香族雜環基的芳香族環利用單鍵連結而成的基，該些可呈直鏈狀連結，亦可呈分支狀連結，芳香族環可相同亦可不同。
Ar3 為經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～5個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基，較佳為經取代或未經取代的碳數6～10的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～12的芳香族雜環基，更佳為經取代或未經取代的碳數6～10的芳香族烴基。芳香族雜環基較佳為包含N、O或S作為異種原子。
作為Ar3 為未經取代的芳香族烴基、未經取代的芳香族雜環基時的具體例，可列舉自苯、萘、蒽、螢蒽、菲、聯三伸苯、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻唑、噠嗪、吡咯、吡唑、咪唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、噁唑、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉、苯並三唑、酞嗪、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、苯並噁唑、苯並噻唑、吲唑、苯並咪唑、苯並異噻唑、苯並噻二唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩、二苯並硒吩、苯並咔唑、苯並萘並噻吩、苯並萘並呋喃、菲咯啉或咔唑產生的基。較佳為可列舉自苯、萘、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻唑、噠嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、噁唑、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉、酞嗪、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、苯並噁唑、苯並噻唑、吲唑、苯並咪唑、苯並異噻唑或苯並噻二唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩或咔唑產生的芳香族基。更佳為自苯產生的芳香族基即苯基。
L1 為經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基，較佳為所述式（1c）或式（1d）所表示的對伸苯基或間伸苯基。芳香族烴基時的具體例與Ar3 為芳香族烴基的情況相同。
X為NR11 、S、O或CR12 R13 ，較佳為NR11 。
R11 、R12 及R13 分別獨立地為碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～5個連結而成的連結芳香族基。較佳為經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基，更佳為經取代或未經取代的碳數6～10的芳香族烴基。另外，亦較佳為碳數6～10的芳香族烴基的芳香族環的2個～3個連結而成的連結芳香族基。
R獨立地表示氫、氘、碳數1～10的脂肪族烴基、碳數6～30的芳香族烴基或碳數3～16的芳香族雜環基。較佳為氫、氘、苯基或碳數3～12的芳香族雜環基。更佳為氫、氘、苯基或咔唑基。
R、R14 及Ar3 為一價基，於該些記號於式中出現多次的情況下，每當出現時，可相同亦可不同。
於R、R11 、R12 、R13 及R14 為碳數1～10的脂肪族烴基的情況下，可為直鏈狀或分支狀，亦可為環狀，作為具體例，可列舉：甲基、乙基、丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基、環己基、庚基、辛基、壬基、癸基等。較佳為碳數1～4的烷基。
作為R、R11 、R12 、R13 及R14 為芳香族烴基或芳香族雜環基時的具體例，可列舉自苯、萘、蒽、螢蒽、菲、聯三伸苯、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻唑、噠嗪、吡咯、吡唑、咪唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、噁唑、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉、苯並三唑、酞嗪、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、苯並噁唑、苯並噻唑、吲唑、苯並咪唑、苯並異噻唑、苯並噻二唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩、二苯並硒吩、苯並咔唑、苯並萘並噻吩、苯並萘並呋喃、菲咯啉或咔唑產生的基。較佳為可列舉自苯、萘、吡啶、嘧啶、三嗪、噻吩、異噻唑、噻唑、噠嗪、吡咯、吡唑、咪唑、三唑、噻二唑、吡嗪、呋喃、異噁唑、噁唑、喹啉、異喹啉、喹噁啉、喹唑啉、酞嗪、吲哚、苯並呋喃、苯並噻吩、苯並噁唑、苯並噻唑、吲唑、苯並咪唑、苯並異噻唑或苯並噻二唑、二苯並呋喃、二苯並噻吩或咔唑產生的芳香族基。更佳為自苯或咔唑產生的芳香族基。
於本說明書中，芳香族烴基、芳香族雜環基、連結芳香族環基可具有取代基。作為較佳的取代基，於芳香族烴基、芳香族雜環基、連結芳香族環基的情況下，可列舉：碳數1～5的烷基、碳數2～5的烯基、碳數1～5的烷氧基、氘、鹵素、胺基、氰基等。
作為通式（1）所表示的化合物的較佳的態樣，有所述通式（2）或通式（3）～通式（8）的任一者所表示的化合物，更佳為通式（3）～通式（5）的任一者所表示的化合物。於通式（2）～通式（8）中，與通式（1）共用的記號具有相同的含義。
另外，較佳為：通式（1）所表示的化合物的電子親和力（EA）的絕對值大於2.6 eV，游離電位（IP）的絕對值小於6.1 eV。IP的值可使用蒸鍍材料而獲得的薄膜中的、藉由光電子分光法而獲得的游離電位（IP）的值，EA可使用能隙（energy gap）的值與該IP值來算出，所述能隙的值是測定吸收光譜並根據其吸收端而求出。
以下示出通式（1）所表示的化合物的具體例，但並不限定於該些例示化合物。
[化6]
Figure 02_image013
[化7]
Figure 02_image015
[化8]
Figure 02_image017
[化9]
Figure 02_image019
[化10]
Figure 02_image021
[化11]
Figure 02_image023
[化12]
Figure 02_image025
[化13]
Figure 02_image027
[化14]
Figure 02_image029
[化15]
Figure 02_image031
[化16]
Figure 02_image033
[化17]
Figure 02_image035
本發明的有機電場發光元件用材料（亦稱為本發明的化合物或者通式（1）所表示的化合物或吖嗪化合物）藉由含有於在基板上積層陽極、多層有機層及陰極而成的有機EL元件的至少一層有機層中，而提供優異的有機電場發光元件。使之含有的有機層適合的是發光層、電子傳輸層或電洞阻擋層。此處，於用於發光層的情況下，除可用作含有螢光發光、延遲螢光發光或磷光發光性的摻雜劑的發光層的主體材料以外，亦可將本發明的化合物用作放射螢光及延遲螢光的有機發光材料。本發明的化合物特佳為作為含有磷光發光摻雜劑的發光層的主體材料而含有。 於用作放射螢光及延遲螢光的有機發光材料（亦稱為熱活化延遲螢光發光摻雜劑材料）的情況下，較佳為將激發單重態能量、激發三重態能量的至少任一者具有高於本發明的化合物的值的其他有機化合物用作主體材料。
其次，對使用本發明的有機電場發光元件用材料的有機EL元件進行說明。
本發明的有機EL元件在積層於基板上的陽極與陰極之間具有包含至少一層發光層的有機層，至少一層有機層包含本發明的有機電場發光元件用材料。有利的是於發光層中同時包含磷光發光摻雜劑與本發明的有機電場發光元件用材料。
其次，一邊參照圖式，一邊對本發明的有機EL元件的結構進行說明，但本發明的有機EL元件的結構並不受任何圖示者限定。
圖1是表示本發明中所使用的通常的有機EL元件的結構例的剖面圖，1表示基板，2表示陽極，3表示電洞注入層，4表示電洞傳輸層，5表示發光層，6表示電子傳輸層，7表示陰極。於本發明的有機EL元件中，亦可與發光層鄰接地具有激子阻擋層，另外，亦可在發光層與電洞注入層之間具有電子阻擋層。激子阻擋層可插入至發光層的陽極側、陰極側的任一側，亦可同時插入至兩側。於本發明的有機EL元件中，具有基板、陽極、發光層及陰極作為必需層，於必需層以外的層中，以具有電洞注入傳輸層、電子注入傳輸層為宜，進而，以在發光層與電子注入傳輸層之間具有電洞阻擋層為宜。再者，電洞注入傳輸層是指電洞注入層與電洞傳輸層的任一者或兩者，電子注入傳輸層是指電子注入層與電子傳輸層的任一者或兩者。
再者，亦可為與圖1相反的結構，即，於基板1上依序積層陰極7、電子傳輸層6、發光層5、電洞傳輸層4、陽極2，於該情況下，亦可視需要而追加或省略層。
-基板- 本發明的有機EL元件較佳為被基板支撐。該基板並無特別限制，只要是自先前起有機EL元件所慣用的基板即可，例如可使用包含玻璃、透明塑膠、石英等的基板。
-陽極- 作為有機EL元件中的陽極，可較佳地使用以功函數大（4 eV以上）的金屬、合金、導電性化合物及該些的混合物為電極物質者。作為此種電極物質的具體例，可列舉Au等金屬、CuI、氧化銦錫（Indium Tin Oxide，ITO）、SnO2 、ZnO等導電性透明材料。另外，亦可使用IDIXO（In2 O3 -ZnO）等非晶質且能製作透明導電膜的材料。陽極可藉由蒸鍍或濺鍍等方法而使該些電極物質形成薄膜，並藉由光微影法來形成所期望的形狀的圖案，或者於不大需要圖案精度的情況下（100 μm以上左右），亦可於所述電極物質的蒸鍍或濺鍍時介隔所期望的形狀的遮罩來形成圖案。或者於使用如有機導電性化合物般能塗佈的物質的情況下，亦可使用印刷方式、塗佈方式等濕式成膜法。於自該陽極取出發光的情況下，理想為使透射率大於10%，另外，作為陽極的片電阻較佳為數百Ω/□以下。進而，膜厚亦取決於材料，但通常於10 nm～1000 nm、較佳為10 nm～200 nm的範圍內選擇。
-陰極- 另一方面，作為陰極，可使用以功函數小（4 eV以下）的金屬（稱為電子注入性金屬）、合金、導電性化合物及該些的混合物為電極物質者。作為此種電極物質的具體例，可列舉：鈉、鈉-鉀合金、鎂、鋰、鎂/銅混合物、鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁（Al2 O3 ）混合物、銦、鋰/鋁混合物、稀土金屬等。該些中，就電子注入性及對氧化等的耐久性的方面而言，適宜的是電子注入性金屬與作為功函數的值大於其且穩定的金屬的第二金屬的混合物，例如鎂/銀混合物、鎂/鋁混合物、鎂/銦混合物、鋁/氧化鋁（Al2 O3 ）混合物、鋰/鋁混合物、鋁等。陰極可藉由利用蒸鍍或濺鍍等方法而使該些電極物質形成薄膜來製作。另外，作為陰極的片電阻較佳為數百Ω/□以下，膜厚通常於10 nm～5 μm、較佳為50 nm～200 nm的範圍內選擇。再者，為了使所發出的光透射，若有機EL元件的陽極或陰極的任一者為透明或半透明，則發光亮度提高而合適。
另外，於將所述金屬以1 nm～20 nm的膜厚製作成陰極後，於其上製作陽極的說明中所列舉的導電性透明材料，藉此可製作透明或半透明的陰極，藉由應用該方法，可製作陽極與陰極這兩者具有透射性的元件。
-發光層- 發光層為藉由分別自陽極及陰極注入的電洞及電子再結合而生成激子後進行發光的層，於發光層中包含有機發光材料與主體材料。 於發光層為螢光發光層的情況下，螢光發光材料可單獨使用至少一種螢光發光材料，但較佳為將螢光發光材料用作螢光發光摻雜劑，且包含主體材料。
作為發光層中的螢光發光材料，可使用通式（1）所表示的吖嗪化合物，此外，由於根據大量專利文獻等而可知，因此亦可自該些中選擇。例如可列舉：苯並噁唑衍生物、苯並噻唑衍生物、苯並咪唑衍生物、苯乙烯基苯衍生物、聚苯基衍生物、二苯基丁二烯衍生物、四苯基丁二烯衍生物、萘二甲醯亞胺（naphthalimide）衍生物、香豆素衍生物、縮合芳香族化合物、紫環酮（perinone）衍生物、噁二唑衍生物、噁嗪衍生物、醛連氮（aldazine）衍生物、環戊二烯衍生物、雙苯乙烯基蒽衍生物、喹吖啶酮衍生物、吡咯並吡啶衍生物、噻二唑並吡啶衍生物、苯乙烯基胺衍生物、二酮基吡咯並吡咯衍生物、芳香族二次甲基（dimethylidyne）化合物、8-羥基喹啉（quinolinol）衍生物的金屬錯合物或吡咯亞甲基衍生物的金屬錯合物、稀土錯合物、過渡金屬錯合物所代表的各種金屬錯合物等，聚噻吩、聚苯、聚苯乙炔等聚合物化合物，有機矽烷衍生物等。較佳為可列舉縮合芳香族化合物、苯乙烯基化合物、二酮基吡咯並吡咯化合物、噁嗪化合物、吡咯亞甲基金屬錯合物、過渡金屬錯合物、鑭系元素（lanthanoid）錯合物，更佳為可列舉稠四苯、芘、䓛（chrysene）、聯三伸苯、苯並[c]菲、苯並[a]蒽、稠五苯、苝、螢蒽、苊並螢蒽（acenaphthofluoranthene）、二苯並[a,j]蒽、二苯並[a,h]蒽、苯並[a]稠四苯、稠六苯、蒽嵌蒽（anthanthrene）、萘並[2,1-f]異喹啉、α-萘啡啶（α-naphtaphenanthridine）、菲並噁唑（phenanthrooxazole）、喹啉並[6,5-f]喹啉、苯並萘並噻吩（benzothiophanthrene）等。該些可具有烷基、芳基、芳香族雜環基、二芳基胺基作為取代基。
作為發光層中的螢光主體材料，可使用通式（1）所表示的吖嗪化合物，此外，由於根據大量專利文獻等而可知，因此亦可自該些中選擇。例如可使用：萘、蒽、菲、芘、䓛、稠四苯、聯三伸苯、苝、螢蒽、芴、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物，N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物，以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為代表的金屬螯合化類咢辛（oxynoid）化合物，二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物，四苯基丁二烯衍生物，茚衍生物，香豆素衍生物，噁二唑衍生物，吡咯並吡啶衍生物，紫環酮衍生物，環戊二烯衍生物，吡咯並吡咯衍生物，噻二唑並吡啶衍生物，二苯並呋喃衍生物，咔唑衍生物，吲哚並咔唑衍生物，三嗪衍生物，聚合物系中的聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，但並無特別限定。
於將所述螢光發光材料用作螢光發光摻雜劑且包含主體材料的情況下，螢光發光摻雜劑於發光層中所含有的量以處於0.01重量%～20重量%、較佳為0.1重量%～10重量%的範圍內為宜。
通常，有機EL元件是自陽極、陰極兩電極向發光物質中注入電荷，生成激發狀態的發光物質而進行發光。於電荷注入型有機EL元件的情況下，可以說所生成的激子中，25%被激發成單重態激發狀態，剩餘75%被激發成三重態激發狀態。如「先進材料（Advanced Materials）」2009, 21, 4802-4806.所示可知，特定的螢光發光物質的能量藉由系間交差等而向三重態激發態躍遷，然後藉由三重態-三重態湮滅或熱能的吸收，而向單重態激發態進行逆系間交差並放射螢光，從而表現出熱活化延遲螢光。於本發明的有機EL元件中亦可表現出延遲螢光。於該情況下，亦可包含螢光發光及延遲螢光發光這兩者。但是，亦可發光的一部分或局部地為來自主體材料的發光。
於發光層為延遲螢光發光層的情況下，可單獨使用至少一種延遲發光材料，但較佳為將延遲螢光材料用作延遲螢光發光摻雜劑且包含主體材料。
作為發光層中的延遲螢光發光材料，於通式（1）所表示的吖嗪化合物為單重態能級與三重態能級的能量差小的材料的情況下，可使用所述化合物，但亦可自公知的延遲螢光發光材料中選擇。例如，可列舉：錫錯合物、吲哚並咔唑衍生物、銅錯合物、咔唑衍生物等。具體而言，可列舉以下的非專利文獻、專利文獻中所記載的化合物，但並不限定於該些化合物。
1）「先進材料（Adv. Mater.）」2009, 21, 4802-4806；2）「應用物理通訊（Appl. Phys. Lett.）」98, 083302 (2011)；3）日本專利特開2011-213643號公報；4）「美國化學學會志（J. Am. Chem. Soc.）」2012, 134, 14706-14709。
示出延遲發光材料的具體例，但並不限定於下述化合物。 [化18]
Figure 02_image037
Figure 02_image039
於將所述延遲螢光發光材料用作延遲螢光發光摻雜劑且包含主體材料的情況下，延遲螢光發光摻雜劑於發光層中所含有的量以處於0.01重量%～50重量%、較佳為0.1重量%～20重量%、更佳為0.01重量%～10重量%的範圍內為宜。
作為發光層中的延遲螢光主體材料，可使用通式（1）所表示的吖嗪化合物，但亦可自其他化合物中選擇。例如可使用：萘、蒽、菲、芘、䓛、稠四苯、聯三伸苯、苝、螢蒽、芴、茚等具有縮合芳基環的化合物或其衍生物，N,N'-二萘基-N,N'-二苯基-4,4'-二苯基-1,1'-二胺等芳香族胺衍生物，以三(8-羥基喹啉)鋁(III)為代表的金屬螯合化類咢辛（oxynoid）化合物，二苯乙烯基苯衍生物等雙苯乙烯基衍生物，四苯基丁二烯衍生物，茚衍生物，香豆素衍生物，噁二唑衍生物，吡咯並吡啶衍生物，紫環酮衍生物，環戊二烯衍生物，吡咯並吡咯衍生物，噻二唑並吡啶衍生物，二苯並呋喃衍生物，咔唑衍生物，吲哚並咔唑衍生物，三嗪衍生物，聚合物系中的聚苯乙炔衍生物、聚對苯衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物、芳基矽烷衍生物等，但並不限定於該些。
於發光層為磷光發光層的情況下，發光層包含磷光發光摻雜劑與主體材料。作為磷光發光摻雜劑材料，以含有包含選自釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金中的至少一種金屬的有機金屬錯合物者為宜。
作為較佳的磷光發光摻雜劑，可列舉具有Ir等貴金屬元素作為中心金屬的Ir(ppy)3 等錯合物類、Ir(bt)2· acac3 等錯合物類、PtOEt3 等錯合物類。以下示出該些錯合物類的具體例，但並不限定於下述化合物。
[化19]
Figure 02_image041
磷光發光摻雜劑於發光層中所含有的量以處於2重量%～40重量%、較佳為5重量%～30重量%的範圍內為宜。
於發光層為磷光發光層的情況下，作為發光層中的主體材料，較佳為使用本發明的吖嗪化合物。但是，於將吖嗪化合物用於發光層以外的其他任意有機層的情況下，可為其他主體材料。另外，亦可併用本發明的化合物與其他主體材料。進而，亦可併用多種公知的主體材料來使用。 作為公知的主體化合物，較佳為具有電洞傳輸能力、電子傳輸能力且防止發光的長波長化、並具有高的玻璃轉移溫度的化合物。
此種其他主體材料根據大量專利文獻等而可知，因此可自該些中選擇。作為主體材料的具體例，並無特別限定，可列舉：吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚並咔唑衍生物、三唑衍生物、噁唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物、吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、芳香族第三胺化合物、苯乙烯基胺化合物、芳香族二伸次甲基（dimethylidene）系化合物、卟啉系化合物、蒽醌二甲烷衍生物、蒽酮衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、萘苝等的雜環四羧酸酐、酞菁衍生物、8-羥基喹啉衍生物的金屬錯合物或金屬酞菁、苯並噁唑或苯並噻唑衍生物的金屬錯合物所代表的各種金屬錯合物；聚矽烷系化合物、聚(N-乙烯基咔唑)衍生物、苯胺系共聚物、噻吩寡聚物、聚噻吩衍生物、聚苯衍生物、聚苯乙炔衍生物、聚芴衍生物等高分子化合物等。
發光層可為螢光發光層、延遲螢光發光層或磷光發光層的任一者，但較佳為磷光發光層。
-注入層- 注入層是為了降低驅動電壓或提高發光亮度而設置於電極與有機層間的層，且具有電洞注入層與電子注入層，亦可存在於陽極與發光層或電洞傳輸層之間、及陰極與發光層或電子傳輸層之間。注入層可視需要而設置。
-電洞阻擋層- 關於電洞阻擋層，廣義而言，具有電子傳輸層的功能，包含具有傳輸電子的功能且傳輸電洞的能力明顯小的電洞阻擋材料，可藉由傳輸電子且阻擋電洞而提高電子與電洞的再結合概率。
於電洞阻擋層中，較佳為使用本發明的吖嗪化合物，於將所述化合物用於其他任意有機層的情況下，亦可使用公知的電洞阻擋層材料。另外，作為電洞阻擋層材料，可視需要而使用後述的電子傳輸層的材料。
-電子阻擋層- 電子阻擋層包含具有傳輸電洞的功能且傳輸電子的能力明顯小的材料，可藉由傳輸電洞且阻擋電子而提高電子與電洞再結合的概率。
作為電子阻擋層的材料，可視需要而使用後述的電洞傳輸層的材料。電子阻擋層的膜厚較佳為3 nm～100 nm，更佳為5 nm～30 nm。
-激子阻擋層- 激子阻擋層為用於阻擋於發光層內因電洞與電子再結合而產生的激子擴散至電荷傳輸層的層，藉由插入本層，可將激子有效率地封入於發光層內，可提高元件的發光效率。激子阻擋層可鄰接於發光層地插入至陽極側、陰極側的任一側，亦可同時插入至兩側。
作為激子阻擋層的材料，可視需要而使用後述的電洞傳輸層的材料或電子傳輸層的材料。另外，亦可使用通式（1）所表示的吖嗪化合物，作為其他材料，例如可列舉1,3-二咔唑基苯（mCP）或雙(2-甲基-8-羥基喹啉)-4-苯基苯酚鋁(III)（BAlq）。
-電洞傳輸層- 電洞傳輸層包含具有傳輸電洞的功能的電洞傳輸材料，電洞傳輸層可設置單層或多層。
電洞傳輸材料為具有電洞的注入或傳輸、電子的障壁性的任一者的材料，可為有機物、無機物的任一者。作為可使用的公知的電洞傳輸材料，可自該些中選擇使用任意者。作為可使用的公知的電洞傳輸材料，例如可列舉三唑衍生物、噁二唑衍生物、咪唑衍生物、聚芳基烷烴衍生物、吡唑啉衍生物及吡唑啉酮衍生物、苯二胺衍生物、芳基胺衍生物、胺基取代查耳酮衍生物、噁唑衍生物、苯乙烯基蒽衍生物、芴酮衍生物、腙衍生物、二苯乙烯衍生物、矽氮烷衍生物、苯胺系共聚物、以及導電性高分子寡聚物、特別是噻吩寡聚物等，較佳為使用卟啉化合物、芳香族三級胺化合物及苯乙烯基胺化合物，更佳為使用芳香族三級胺化合物。另外，可將通式（1）所表示的吖嗪化合物用作電洞傳輸材料。
-電子傳輸層- 電子傳輸層包含具有傳輸電子的功能的材料，電子傳輸層可設置單層或多層。
作為電子傳輸材料（亦存在兼作電洞阻擋材料的情況），只要具有將自陰極注入的電子傳達至發光層的功能即可。於電子傳輸層中亦可使用本發明的吖嗪化合物，但亦可自現有公知的化合物中選擇使用任意者，例如可列舉：硝基取代芴衍生物、二苯基醌衍生物、二氧化噻喃衍生物、碳二醯亞胺、亞芴基甲烷衍生物、蒽醌二甲烷及蒽酮衍生物、噁二唑衍生物等。進而，於所述噁二唑衍生物中，將噁二唑環的氧原子取代為硫原子而成的噻二唑衍生物、具有已知為吸電子基的喹噁啉環的喹噁啉衍生物亦可用作電子傳輸材料。進而，亦可使用將該些材料導入至高分子鏈、或將該些材料作為高分子的主鏈的高分子材料。再者，電子傳輸材料（亦包括兼作電洞阻擋材料的情況）與有機發光性摻雜劑材料或主體的電子親和力（EA）的差較佳為0.3 eV。 [實施例]
以下，藉由實施例來更詳細地說明本發明，但本發明並不限定於該些實施例，只要不超出其主旨，則可以各種形態實施。
藉由以下所示的路徑來合成成為有機電場發光元件用材料的吖嗪化合物。再者，化合物編號與對所述化學式標註的編號相對應。
實施例1 依據如下反應式來合成化合物1-6。 [化20]
Figure 02_image043
於氮氣環境下，加入12.0 g（23.0 mmol）的中間物（B）、10.0 g（23.0 mmol）的中間物（C）、1.33 g（1.15 mmol）的觸媒A、15.0 g的碳酸銫、200 ml的N,N'-二甲基乙醯胺（N,N'-dimethylacetamide，DMA），一邊於130℃下進行加熱一邊攪拌30分鐘。於冷卻至室溫後，一邊攪拌一邊將反應溶液加入甲醇（400 ml）、蒸餾水（400 ml）的混合溶液中，濾取所獲得的析出固體。利用矽膠管柱層析法對所獲得的固體進行純化、晶析純化，以黃色固體的形式獲得8.1 g（10.2 mmol、產率44.1%）的化合物1-6（大氣壓化學電離-飛行時間質譜（Atmospheric Pressure Chemical Ionization Time-of-flight Mass Spectrometry，APCI-TOFMS）、m/z 796[M+H]+ ）。 此處，觸媒A為四(三苯基膦)鈀(0)，DMA為N,N'-二甲基乙醯胺。
實施例2 依據如下反應式來合成化合物1-7。 [化21]
Figure 02_image045
於氮氣環境下，加入3.1 g（4.5 mmol）的中間物（D）、1.15 g（4.95 mmol）的2-溴-6-苯基吡啶、0.26 g（0.22 mmol）的觸媒A、2.93 g的碳酸銫、50 ml的1,4-二噁烷，一邊於120℃下進行加熱一邊攪拌2小時。於冷卻至室溫後，一邊攪拌一邊將反應溶液加入甲醇（150 ml）、蒸餾水（100 ml）的混合溶液中。濾取所獲得的析出固體。針對所獲得的固體，與實施例1同樣地進行純化，以淡黃色固體的形式獲得2.3 g（3.2 mmol、產率71.1%）的化合物1-7（APCI-TOFMS、m/z 717[M+H]+ ）。
實施例3 依據如下反應式來合成化合物1-16。 [化22]
Figure 02_image047
於氮氣環境下，加入7.0 g（16.1 mmol）的中間物（C）、9.6 g（16.1 mmol）的中間物（E）、0.47 g（0.40 mmol）的觸媒A、10.5 g的碳酸銫、200 ml的DMA，一邊於120℃下進行加熱一邊攪拌一晚。於冷卻至室溫後，一邊攪拌一邊將反應溶液加入甲醇（400 ml）、蒸餾水（240 ml）的混合溶液中，濾取所獲得的析出固體。針對所獲得的固體，與實施例1同樣地進行純化，以黃色固體的形式獲得5.7 g（6.55 mmol、產率40.7%）的化合物1-16（APCI-TOFMS、m/z 871[M+H]+ ）。
實施例4 依據如下反應式來合成化合物1-137。 [化23]
Figure 02_image049
於氮氣環境下，加入9.0 g（13.0 mmol）的中間物（D）、4.0 g（14.3 mmol）的中間物（F）、0.75 g（0.65 mmol）的觸媒A、8.5 g的碳酸銫、50 ml的DMA，一邊於120℃下進行加熱一邊攪拌4小時。於冷卻至室溫後，一邊攪拌一邊將反應溶液加入甲醇（400 ml）、蒸餾水（240 ml）的混合溶液中。濾取所獲得的析出固體。針對所獲得的固體，與實施例1同樣地進行純化，以淡黃色固體的形式獲得7.2 g（8.9 mmol、產率68.5%）的化合物1-137（APCI-TOFMS、m/z 806[M+H]+ ）。
依據所述合成例，除合成化合物1-6、化合物1-7、化合物1-16、化合物1-137以外，還合成化合物1-1、化合物1-5、化合物1-12、化合物1-27、化合物1-28及化合物1-198。另外，合成用於進行比較的化合物H-1、化合物H-2、化合物H-3及化合物H-4。
[化24]
Figure 02_image051
本說明書中的游離電位（IP）的實測值可藉由主體材料薄膜中的光電子分光法而獲得。電子親和力（EA）的實測值可使用游離電位的值與能隙的值來算出，所述能隙的值是測定吸收光譜並根據其吸收端而求出。
於表1中示出化合物1-6、化合物1-7、化合物1-16、化合物1-137及化合物H-1、化合物H-2、化合物H-3、化合物H-4的電子親和力（EA）與游離電位（IP）的絕對值。 [表1]
化合物 EA（eV） IP（eV）
1-6 2.9 6.0
1-7 2.9 6.0
1-12 3.0 6.0
1-16 2.8 5.9
1-137 3.0 6.0
H-1 2.9 6.3
H-2 3.0 6.3
H-3 2.7 5.9
H-4 2.6 5.9
實施例5 於形成有膜厚110 nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度4.0×10-5 Pa來積層各薄膜。首先，於ITO上，將CuPc形成為25 nm的厚度作為電洞注入層，繼而，將NPD形成為30 nm的厚度作為電洞傳輸層。繼而，將HT-1形成為10 nm的厚度作為電子阻擋層。繼而，自分別不同的蒸鍍源共蒸鍍作為主體材料的化合物1-1與作為發光摻雜劑的Ir(ppy)3 ，將發光層形成為40 nm的厚度。此時，Ir(ppy)3 的濃度為10 wt%。進而，將化合物H-3形成為10 nm的厚度作為電洞阻擋層。繼而，將ET-1形成為10 nm的厚度作為電子傳輸層。進而，於電子傳輸層上，將LiF形成為1 nm的厚度作為電子注入層。最後，於電子注入層上，將Al形成為70 nm的厚度作為陰極，從而製作有機EL元件。 將外部電源與所獲得的有機EL元件連接並施加直流電壓，結果觀測到極大波長517 nm的發光光譜，可知獲得了來自Ir(ppy)3 的發光。
實施例6～實施例14 除使用化合物1-5、化合物1-6、化合物1-7、化合物1-12、化合物1-16、化合物1-27、化合物1-28、化合物1-137及化合物1-198來代替化合物1-1作為實施例5中的發光層的主體材料以外，與實施例5同樣地製成有機EL元件。將外部電源與所獲得的有機EL元件連接並施加直流電壓，結果觀測到極大波長517 nm的發光光譜。
比較例1～比較例2 除使用化合物H-1、化合物H-3作為實施例5中的發光層的主體材料以外，與實施例5同樣地製成有機EL元件。將外部電源與所獲得的有機EL元件連接並施加直流電壓，結果觀測到極大波長517 nm的發光光譜。
將所製作的有機EL元件的評價結果示於表2中。表中，亮度、驅動電壓、發光效率為驅動電流20 mA/cm2 時的值，為初始特性。LT70為衰減至初始亮度的70%所需的時間，表示壽命特性。
[表2]
  主體材料化合物 亮度 （cd/m2 ） 電壓 （V） 功率效率 （1 m/W） LT70 （h）
實施例5 1-1 11000 4.3 40.2 400
實施例6 1-5 11000 4.3 40.2 300
實施例7 1-6 11000 4.0 43.2 400
實施例8 1-7 9500 3.7 40.3 400
實施例9 1-12 9000 3.5 40.4 300
實施例10 1-16 10000 3.9 40.3 450
實施例11 1-27 10000 3.5 44.9 300
實施例12 1-28 10000 3.6 43.6 300
實施例13 1-137 9500 3.7 40.3 400
實施例14 1-198 11000 4.2 41.1 400
比較例1 H-1 11000 5.1 33.9 200
比較例2 H-3 10000 4.6 34.1 250
實施例15 於形成有膜厚110 nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度4.0×10-5 Pa來積層各薄膜。首先，於ITO上，將CuPc形成為25 nm的厚度作為電洞注入層，繼而，將NPD形成為45 nm的厚度作為電洞傳輸層。繼而，將HT-1形成為10 nm的厚度作為電子阻擋層。然後，自不同的蒸鍍源共蒸鍍作為主體材料的化合物1-1與作為摻雜劑的Ir(piq)2 acac，將發光層形成為40 nm的厚度。此時，Ir(piq)2 acac的濃度為6.0 wt%。進而，將化合物H-3形成為10 nm的厚度作為電洞阻擋層。繼而，將ET-1形成為27.5 nm的厚度作為電子傳輸層。然後，於電子傳輸層上，將LiF形成為1 nm的厚度作為電子注入層。最後，於電子注入層上，將Al形成為70 nm的厚度作為陰極，從而製作有機EL元件。將外部電源與所獲得的有機EL元件連接並施加直流電壓，結果觀測到極大波長620 nm的發光光譜，可知獲得了來自Ir(piq)2 acac的發光。
實施例16～實施例24 除使用化合物1-5、化合物1-6、化合物1-7、化合物1-12、化合物1-16、化合物1-27、化合物1-28、化合物1-137及化合物1-198來代替化合物1-1作為實施例15中的發光層的主體材料以外，與實施例15同樣地製成有機EL元件。對所獲得的有機EL元件施加直流電壓，結果觀測到極大波長620 nm的發光光譜。
比較例3～比較例5 除使用化合物H-1、化合物H-2、化合物H-3作為實施例15中的發光層的主體材料以外，與實施例15同樣地製成有機EL元件。對所獲得的有機EL元件施加直流電壓，結果觀測到極大波長620 nm的發光光譜。
將所製作的有機EL元件的評價結果示於表3中。評價條件與實施例5～實施例14相同，LT90為衰減至初始亮度的90%所需的時間。
[表3]
  主體材料化合物 亮度 （cd/m2 ） 電壓 （V） 功率效率 （1 m/W） LT90 （h）
實施例15 1-1 3300 4.6 11.3 200
實施例16 1-5 3200 4.4 11.4 250
實施例17 1-6 3000 4.3 11.0 250
實施例18 1-7 3100 4.4 11.1 250
實施例19 1-12 3000 4.0 11.8 250
實施例20 1-16 3100 4.4 11.1 250
實施例21 1-27 3100 4.3 11.3 200
實施例22 1-28 3100 4.3 11.3 200
實施例23 1-137 3000 4.3 11.0 250
實施例24 1-198 3100 4.4 11.1 250
比較例3 H-1 3000 4.0 11.8 60
比較例4 H-2 2000 4.0 7.9 80
比較例5 H-3 2000 4.6 6.8 70
根據表2、表3而可知，實施例5～實施例24的功率效率及壽命特性提高，並顯示出良好的特性。
實施例25 於形成有膜厚110 nm的包含ITO的陽極的玻璃基板上，藉由真空蒸鍍法以真空度4.0×10-5 Pa來積層各薄膜。首先，於ITO上，將CuPc形成為25 nm的厚度作為電洞注入層，繼而，將NPD形成為30 nm的厚度作為電洞傳輸層。繼而，將HT-1形成為10 nm的厚度作為電子阻擋層。繼而，自分別不同的蒸鍍源共蒸鍍作為主體材料的化合物H-1與作為發光摻雜劑的Ir(ppy)3 ，將發光層形成為40 nm的厚度。此時，Ir(ppy)3 的濃度為10 wt%。進而，將化合物1-1形成為5 nm的厚度作為電洞阻擋層。繼而，將ET-1形成為15 nm的厚度作為電子傳輸層。進而，於電子傳輸層上，將LiF形成為1 nm的厚度作為電子注入層。最後，於電子注入層上，將Al形成為70 nm的厚度作為陰極，從而製作有機EL元件。
實施例26～實施例34 除使用化合物1-5、化合物1-6、化合物1-7、化合物1-12、化合物1-16、化合物1-27、化合物1-28、化合物1-137及化合物1-198來代替化合物1-1作為實施例25中的電洞阻擋層以外，與實施例25同樣地製成有機EL元件。
實施例35 除使用化合物1-1來代替化合物H-1作為實施例25中的發光層的主體材料以外，與實施例25同樣地製成有機EL元件。
比較例6～比較例7 除使用化合物H-1、化合物H-3作為實施例25中的電洞阻擋層以外，與實施例25同樣地製成有機EL元件。
將所製作的有機EL元件的評價結果示於表4中。
[表4]
  電洞阻擋層化合物 亮度 （cd/m2 ） 電壓 （V） 功率效率 （1 m/W） LT70 （h）
實施例25 1-1 12000 4.6 40.7 440
實施例26 1-5 12000 4.6 40.7 330
實施例27 1-6 12000 4.4 42.8 440
實施例28 1-7 11000 4.1 42.5 440
實施例29 1-12 10000 3.9 40.8 330
實施例30 1-16 11000 4.3 40.3 500
實施例31 1-27 11000 3.9 44.9 330
實施例32 1-28 11000 4.0 43.6 330
實施例33 1-137 11000 4.1 42.5 440
實施例34 1-198 12000 4.6 40.8 440
實施例35 1-1 12000 4.5 41.9 500
比較例6 H-1 12000 5.6 33.6 220
比較例7 H-3 11000 5.1 33.9 200
以下示出實施例中所使用的化合物。 [化25]
Figure 02_image053
1:基板 2:陽極 3:電洞注入層 4:電洞傳輸層 5:發光層 6:電子傳輸層 7:陰極
圖1是表示有機EL元件的一結構例的剖面圖。
Figure 01_image001
1:基板
2:陽極
3:電洞注入層
4:電洞傳輸層
5:發光層
6:電子傳輸層
7:陰極

Claims (13)

  1. 一種有機電場發光元件用材料，包含通式（1）所表示的化合物；
    Figure 03_image001
    式中，環a由式（1a）表示，環a與所鄰接的環於任意位置縮合， X為NR11 、S、O或CR12 R13 ，R11 、R12 及R13 分別獨立地表示碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～5個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基； R獨立地表示氫、氘、碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、或者經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基； Ar1 及Ar2 獨立地為式（1b）所表示的芳香族雜環基， Ar3 獨立地表示經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～5個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基； Y獨立地表示N或CR14 ，至少一個為N； R14 獨立地表示氫、氘、碳數1～10的脂肪族烴基、經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基、經取代或未經取代的碳數3～16的芳香族雜環基、或者該些的芳香族環的2個～5個連結而成的經取代或未經取代的連結芳香族基； L1 表示經取代或未經取代的碳數6～30的芳香族烴基。
  2. 如請求項1所述的有機電場發光元件用材料，其中，L1 為下述式（1c）或式（1d）所表示的伸苯基；
    Figure 03_image003
    。
  3. 如請求項1所述的有機電場發光元件用材料，其中，通式（1）所表示的化合物為通式（2）所表示的化合物；
    Figure 03_image005
    式中，環a、R、L1 、Ar2 、Ar3 與通式（1）為相同含義。
  4. 如請求項1所述的有機電場發光元件用材料，其中，X為NR11 ； 式中，R11 與通式（1）為相同含義。
  5. 如請求項1所述的有機電場發光元件用材料，其中，通式（1）所表示的化合物為通式（3）～通式（8）的任一者所表示的化合物；
    Figure 03_image007
    Figure 03_image009
    Figure 03_image011
    式中，R、L1 、Ar2 、Ar3 與通式（1）為相同含義，R15 與通式（1）的R11 為相同含義。
  6. 如請求項5所述的有機電場發光元件用材料，其中，通式（1）所表示的化合物為通式（3）～通式（5）的任一者所表示的化合物。
  7. 如請求項1所述的有機電場發光元件用材料，其中，通式（1）所表示的化合物的電子親和力的絕對值大於2.6 eV，游離電位的絕對值小於6.1 eV。
  8. 一種有機電場發光元件，其特徵在於，是於基板上積層陽極、有機層及陰極而成，其中，所述有機層的至少一層為包含如請求項1所述的有機電場發光元件用材料的有機層。
  9. 如請求項8所述的有機電場發光元件，其中，包含有機電場發光元件用材料的有機層為選自由發光層、電子傳輸層及電洞阻擋層所組成的群組中的至少一層。
  10. 如請求項8所述的有機電場發光元件，其中，包含有機電場發光元件用材料的有機層為發光層。
  11. 如請求項10所述的有機電場發光元件，其中，發光層包含主體與發光性摻雜劑材料，發光性摻雜劑材料為包含選自由釕、銠、鈀、銀、錸、鋨、銥、鉑及金所組成的群組中的至少一種金屬的有機金屬錯合物。
  12. 如請求項10所述的有機電場發光元件，其中，發光層包含主體與發光性摻雜劑材料，發光性摻雜劑材料為熱活化延遲螢光發光摻雜劑材料。
  13. 如請求項8至請求項12中任一項所述的有機電場發光元件，其中，與發光層鄰接地設置電洞阻擋層，於所述電洞阻擋層中含有所述有機電場發光元件用材料。
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