KR20220119603A - 유기 전계 발광 소자용 재료 및 유기 전계 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
고효율, 높은 구동 안정성을 가진 유기 EL 소자 및 그에 적합한 유기 EL 소자용 재료를 제공한다. 이 유기 EL 소자용 재료는 일반식(1)로 표현되는 인돌로카르바졸 화합물로 이루어진다. 여기서, 환a는 식(1a)로 표현되고, X는 NR, S, O 또는 CR2이고, Ar1, Ar2는 식(1b)로 표현되는 방향족 복소환기이며, Y는 N 또는 CR이지만, 적어도 하나는 N이고, L1은 방향족 탄화수소기이다. 상기 유기 EL 소자용 재료는 유기 EL 소자의 발광층의 호스트 또는 정공 저지층용 재료로서 적합하다.
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자용 재료와 그것을 사용한 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.
유기 전계 발광 소자(유기 EL 소자라고 함.)에 전압을 인가함으로써, 양극으로부터 정공이, 음극으로부터는 전자가 각각 발광층에 주입된다. 그리고 발광층에서 주입된 정공과 전자가 재결합하고, 여기자(勵起子)가 생성된다. 이때, 전자 스핀의 통계칙에 의해, 일중항(一重項) 여기자 및 삼중항(三重項) 여기자가 1:3의 비율로 생성된다. 일중항 여기자에 의한 발광을 이용하는 형광발광형 유기 EL 소자는 내부 양자 효율은 25%가 한계라고 전해진다. 한편으로 삼중항 여기자에 의한 발광을 이용하는 인광발광형 유기 EL 소자는 일중항 여기자로부터 항간교차가 효율적으로 이루어진 경우에는 내부 양자 효율을 100%까지 높일 수 있는 것이 알려져 있다.
그러나 인광발광형 유기 EL 소자에 관해서는 추가적인 효율의 개량, 및 낮은 전압 특성이 기술적인 과제가 되어 있다.
최근에는 지연 형광을 이용한 고효율의 유기 EL 소자의 개발이 이루어지고 있다. 예를 들면 지연 형광의 메커니즘의 하나인 TTF(Triplet-Triplet Fusion) 기구를 이용한 유기 EL 소자가 알려져 있다. TTF 기구는 2개의 삼중항 여기자의 충돌에 의해 일중항 여기자가 생성되는 현상을 이용하는 것이며, 이론상 내부 양자 효율을 40%까지 높일 수 있다고 여겨진다. 그러나 인광발광형 유기 EL 소자와 비교하면 효율이 낮기 때문에, 추가적인 효율의 개량이 요구된다.
특허문헌 1에서는 TADF(Thermally Activated Delayed Fluorescence) 기구를 이용한 유기 EL 소자가 개시되어 있다. TADF 기구는 일중항 준위와 삼중항 준위의 에너지 차가 작은 재료에서 삼중항 여기자로부터 일중항 여기자로의 역(逆)항간교차가 생기는 현상을 이용하는 것이며, 이론상 내부 양자 효율을 100%까지 높일 수 있다고 여겨진다. 그러나 인광발광형 소자와 마찬가지로 효율 특성의 추가적인 향상, 및 낮은 전압 특성이 요구된다.
특허문헌 2, 3은 트리아진환을 2개 가지는 화합물을 개시한다.
특허문헌 4, 5는 피리미딘환을 2개 가지며, 이 피리미딘환을 페닐렌기로 연결한 화합물을 개시한다.
그러나 이들은 본 발명의 화합물을 가르치는 것은 아니며, 또한 이 화합물을 사용한 유기 EL 소자의 유용성을 나타내는 것이 아니다.
유기 EL 소자를 플랫 패널 디스플레이 등의 표시 소자에 응용하기 위해서는 소자의 발광 효율을 개선함과 동시에 구동 시의 안정성을 충분히 확보할 필요가 있다. 본 발명은 상기 현 상황에 비추어 보아, 고효율이고, 저전압 특성을 실현하는 실용상 유용한 유기 EL 소자 및 그에 적합한 화합물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명자들은 예의 검토한 결과, 하기 일반식(1)로 표현되는 축합 방향족 복소환 화합물을 유기 EL 소자에 사용함으로써 뛰어난 특성을 나타내는 것을 발견하고, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은 일반식(1)로 표현되는 화합물로 이루어지는 유기 전계 발광 소자용 재료이다.
[화학식 1]
여기서, 환a는 식(1a)로 표현되고, 환a는 인접한 환과 임의의 위치에서 축합하며,
X는 NR11, S, O, 또는 CR12R13이고, R11, R12, 및 R13은 각각 독립적으로, 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 3~16의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2~5개 연결된 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다.
R은 독립적으로, 수소, 중수소, 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기 또는 치환 혹은 미치환의 탄소수 3~16의 방향족 복소환기를 나타낸다.
Ar1 및 Ar2는 독립적으로, 식(1b)로 표현되는 방향족 복소환기이며,
Ar3은 독립적으로, 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 3~16의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2~5개 연결된 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다.
R14는 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 3~16의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2~5개 연결된 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다.
Y는 독립적으로, N, 또는 CR14를 나타내고, 적어도 하나는 N이다.
L1은 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기를 나타낸다.
L1로는 하기 식(1c) 또는 식(1d)로 표현되는 페닐렌기를 들 수 있다.
[화학식 2]
X는 NR11일 수 있다. 여기서, R11은 일반식(1)의 R11과 같은 의미이다.
일반식(1)로 표현되는 화합물로는 일반식(2)로 표현되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 3]
(여기서, 환a, R, R14, L1, Ar2, Ar3은 일반식(1)에서의 이들과 같은 의미이다.)
보다 구체적으로는, 일반식(3)~(8) 중 어느 하나로 표현되는 화합물을 들 수 있다.
[화학식 4]
[화학식 5]
(여기서, R, L1, Ar2, Ar3은 일반식(1)의 이들과 같은 의미이며, R15는 일반식(1)의 R11과 같은 의미이다.)
그 중에서도 일반식(3)~(5) 중 어느 하나로 표현되는 화합물을 바람직하게 들 수 있다.
일반식(1)로 표현되는 화합물은 전자 친화력(EA)의 절대값이 2.6eV보다 크고, 이온화 포텐셜(IP)의 절대값이 6.1eV보다 작은 것이 바람직하다.
본 발명은 기판 상에 양극, 유기층 및 음극이 적층되어 이루어지는 유기 전계 발광 소자에서, 이 유기층의 적어도 한 층이 상기의 유기 전계 발광 소자용 재료를 포함하는 유기층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자이다.
유기 전계 발광 소자용 재료를 포함하는 유기층이 발광층, 전자 수송층, 및 정공 저지층으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 층일 수 있다.
발광층이 호스트와 발광성 도펀트 재료를 포함하고, 발광성 도펀트 재료가, 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체일 수 있다. 바람직하게는, 유기 전계 발광 소자용 재료를 호스트로서 발광층에 포함한다.
상기 발광성 도펀트 재료로는 열활성화 지연 형광발광 도펀트 재료일 수도 있다.
또한, 발광층과 인접하여 정공 저지층을 마련하고, 이 정공 저지층 중에 상기의 유기 전계 발광 소자용 재료를 함유시킬 수도 있다.
본 발명의 유기 EL 소자용 재료는 일반식(1)로 표현되는 구조를 가진다. 이와 같은 구조적 특징을 가지는 화합물은 재료의 전자 주입 수송성에 영향을 주는 최저 공궤도(LUMO)가 질소함유 6원환 상을 중심으로 분포되어 있다. 그리고 본 발명의 화합물은 질소함유 6원환을 2개 이상 가지기 때문에, 각 질소함유 6원환 사이에 존재하는 연결기의 수나 연결 양식을 바꿈으로써, 예를 들면 LUMO 궤도를 넓히고, 전자 주입 수송성을 올리는 등 재료의 전자 주입 수송성을 높은 수준으로 제어할 수 있다.
한편으로 재료의 정공 주입 수송성에 영향을 주는 최고 피점(被占) 궤도(HOMO)는 인돌로카르바졸로 대표되는 축합 방향족 복소환 상에 분포되어 있다. HOMO 궤도의 분포는 축합 방향족 복소환의 축환 형식, 치환기의 종류나 치환기 도입 부분을 바꿈으로써 HOMO 궤도의 확장을 조절하고, 재료의 정공 주입 수송성을 높은 수준으로 제어할 수 있다.
이상과 같은 특징을 가지기 때문에, 본 발명의 재료는 소자 구성에 적합한 양 전하(전자·정공) 주입 수송성을 가지는 재료이며, 이것을 유기 EL 소자에 사용함으로써 소자의 구동 전압의 저감 및 높은 발광 효율을 달성할 수 있다.
또한, 본 발명의 유기 EL 소자용 재료는 양호한 아모퍼스(amorphous) 특성과 높은 열 안정성을 나타냄과 동시에 여기 상태에서 극히 안정적이기 때문에, 이를 사용한 유기 EL 소자는 구동 수명이 길고 실용 수준의 내구성을 가진다.
도 1은 유기 EL 소자의 한 구조예를 나타내는 단면도이다.
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 재료는 상기 일반식(1)로 표현된다.
일반식(1)에서, 환a는 식(1a)로 표현되는 환이며, 이 환a는 인접하는 환과 임의의 위치에서 축합한다.
Ar1 및 Ar2는 독립적으로 식(1b)로 표현되는 방향족 복소환기이다. 여기서, Y는 독립적으로 N, 또는 CR14를 나타내고, 적어도 하나는 N이다. 바람직하게는 식(1b) 중의 Y의 적어도 2개가 N이며, 보다 바람직하게는 모든 Y가 N이다.
R14는 독립적으로 소, 중수소, 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 3~16의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2~5개 연결된 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다. 바람직하게는, 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 3~16의 방향족 복소환기이다. 보다 바람직하게는 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다. 또한, 바람직하게는 페닐기이다.
본 명세서에서 연결 방향족기는 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기의 방향족환이 단결합으로 연결된 기를 말하고, 이들은 직쇄상으로 연결되어도 되고 분기상으로 연결되어도 되며, 방향족환은 동일해도 되고 달라도 된다.
Ar3은 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 3~16의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2~5개 연결된 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기이며, 바람직하게는 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기, 또는 치환 혹은 미치환의 탄소수 3~12의 방향족 복소환기이며, 보다 바람직하게는 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다. 방향족 복소환기는 이종(異種) 원자로서 N, O 또는 S를 포함하는 것임이 바람직하다.
Ar3이 미치환의 방향족 탄화수소기, 미치환의 방향족 복소환기인 경우의 구체예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 플루오란텐, 페난트렌, 트리페닐렌, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 티오펜, 이소티아졸, 티아졸, 피리다진, 피롤, 피라졸, 이미다졸, 피라진, 푸란, 이소옥사졸, 옥사졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 벤조트리아졸, 프탈라진, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 인다졸, 벤즈이미다졸, 벤조이소티아졸, 벤조티아디아졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 벤조카르바졸, 벤조나프토티오펜, 벤조나프토푸란, 페난트롤린 또는 카르바졸로부터 생기는 기를 들 수 있다. 바람직하게는, 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 티오펜, 이소티아졸, 티아졸, 피리다진, 피롤, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 티아디아졸, 피라진, 푸란, 이소옥사졸, 옥사졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 프탈라진, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 인다졸, 벤즈이미다졸, 벤조이소티아졸, 또는 벤조티아디아졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 또는 카르바졸로부터 생기는 방향족기를 들 수 있다. 보다 바람직하게는 벤젠으로부터 생기는 방향족기인 페닐기이다.
L1은 치환 혹은 치환의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기이며, 바람직하게는 상기 식(1c) 혹은 식(1d)로 표현되는 p-페닐렌기 또는 m-페닐렌기이다. 방향족 탄화수소기인 경우의 구체예는 Ar3이 방향족 탄화수소기인 경우와 마찬가지이다.
X는 NR11, S, O, 또는 CR12R13이며, 바람직하게는 NR11이다.
R11, R12 및 R13은 각각 독립적으로 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 3~16의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2~5개 연결된 연결 방향족기이다. 바람직하게는, 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 3~16의 방향족 복소환기이며, 보다 바람직하게는 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기이다. 또한, 탄소수 6~10의 방향족 탄화수소기의 방향족환이 2~3개 연결된 연결 방향족기인 것도 바람직하다.
R은 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기 또는 탄소수 3~16의 방향족 복소환기를 나타낸다. 바람직하게는, 수소, 중수소, 페닐기, 또는 탄소수 3~12의 방향족 복소환기이다. 보다 바람직하게는 수소, 중수소, 페닐기, 또는 카르바졸릴기이다.
R, R14 및 Ar3은 1가의 기이며, 이들 기호가 식 중에 복수 출현하는 경우는 출현마다 동일해도 되고 달라도 된다.
R, R11, R12, R13 및 R14가 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기인 경우는 직쇄상 또는 분기상이어도 되고 환상이어도 되며, 구체예로는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, t-부틸, 펜틸, 헥실, 시클로헥실, 헵틸, 옥틸, 노닐, 데실 등을 들 수 있다. 바람직하게는, 탄소수 1~4의 알킬기이다.
R, R11, R12, R13 및 R14가, 방향족 탄화수소기 또는 방향족 복소환기인 경우의 구체예로는 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 플루오란텐, 페난트렌, 트리페닐렌, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 티오펜, 이소티아졸, 티아졸, 피리다진, 피롤, 피라졸, 이미다졸, 피라진, 푸란, 이소옥사졸, 옥사졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 벤조트리아졸, 프탈라진, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 인다졸, 벤즈이미다졸, 벤조이소티아졸, 벤조티아디아졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 디벤조셀레노펜, 벤조카르바졸, 벤조나프토티오펜, 벤조나프토푸란, 페난트롤린 또는 카르바졸로부터 생기는 기를 들 수 있다. 바람직하게는, 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 티오펜, 이소티아졸, 티아졸, 피리다진, 피롤, 피라졸, 이미다졸, 트리아졸, 티아디아졸, 피라진, 푸란, 이소옥사졸, 옥사졸, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 프탈라진, 인돌, 벤조푸란, 벤조티오펜, 벤조옥사졸, 벤조티아졸, 인다졸, 벤즈이미다졸, 벤조이소티아졸, 또는 벤조티아디아졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 또는 카르바졸로부터 생기는 방향족기를 들 수 있다. 보다 바람직하게는 벤젠, 또는 카르바졸로부터 생기는 방향족기이다.
본 명세서에서 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기, 연결 방향족환기는 치환기를 가질 수 있다. 바람직한 치환기로는 방향족 탄화수소기, 방향족 복소환기, 연결 방향족환기의 경우는 탄소수 1~5의 알킬기, 탄소수 2~5의 알케닐기, 탄소수 1~5의 알콕시기, 중수소, 할로겐, 아미노기, 시아노기 등을 들 수 있다.
일반식(1)로 표현되는 화합물의 바람직한 양태로서, 상기 일반식(2) 또는 일반식(3) (8) 중 어느 하나로 표현되는 화합물이 있고, 보다 바람직하게는 일반식(3)~(5) 중 어느 하나로 표현되는 화합물이다. 일반식(2)~(8)에서 일반식(1)과 공통된 기호는 같은 의미를 가진다.
또한, 일반식(1)로 표현되는 화합물의 전자 친화력(EA)의 절대값이 2.6eV보다도 크고, 이온화 포텐셜(IP)의 절대값이 6.1eV보다도 작은 것이 바람직하다. IP의 값은 재료를 증착하여 얻어진 박막에서의, 광전자 분광법에 의해 얻어진 이온화 포텐셜(IP)의 값을, EA는 흡수 스펙트럼을 측정하고, 그 흡수단으로부터 구한 에너지 갭의 값과 해당 IP값을 이용하여 산출할 수 있다.
일반식(1)로 표현되는 화합물의 구체적인 예를 이하에 나타내겠지만, 이들 예시 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 6]
[화학식 7]
[화학식 8]
[화학식 9]
[화학식 10]
[화학식 11]
[화학식 12]
[화학식 13]
[화학식 14]
[화학식 15]
[화학식 16]
[화학식 17]
본 발명의 유기 전계 발광 소자용 재료(본 발명의 화합물 또는 일반식(1)로 표현되는 화합물 또는 아진 화합물이라고도 함.)는 기판 상에, 양극, 복수의 유기층 및 음극이 적층되어 이루어지는 유기 EL 소자의 적어도 1개의 유기층에 함유시킴으로써, 뛰어난 유기 전계 발광 소자를 부여한다. 함유시키는 유기층으로는 발광층, 전자 수송층 또는 정공 저지층이 적합하다. 여기서, 발광층에 사용하는 경우는 형광발광, 지연 형광발광 또는 인광발광성 도펀트를 함유하는 발광층의 호스트 재료로서 사용할 수 있을 뿐 아니라, 본 발명의 화합물을 형광 및 지연 형광을 방사하는 유기 발광 재료로서 사용할 수 있다. 본 발명의 화합물은 인광발광 도펀트를 함유하는 발광층의 호스트 재료로서 함유시키는 것이 특히 바람직하다.
형광 및 지연 형광을 방사하는 유기 발광 재료(열활성화 지연 형광발광 도펀트 재료라고도 함)로서 사용하는 경우, 여기 일중항 에너지, 여기 삼중항 에너지 중 적어도 어느 하나가 본 발명의 화합물보다도 높은 값을 가지는 다른 유기 화합물을 호스트 재료로서 사용하는 것이 바람직하다.
다음으로, 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 재료를 사용한 유기 EL 소자에 대해 설명한다.
본 발명의 유기 EL 소자는 기판 상에 적층된 양극과 음극 사이에 적어도 하나의 발광층을 포함하는 유기층을 가지며, 적어도 하나의 유기층은 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 재료를 포함한다. 유리하게는 인광발광 도펀트와 함께 본 발명의 유기 전계 발광 소자용 재료를 발광층 중에 포함한다.
다음으로, 본 발명의 유기 EL 소자의 구조에 대해 도면을 참조하면서 설명하겠지만, 본 발명의 유기 EL 소자의 구조는 하등 도시된 것에 한정되는 것은 아니다.
도 1은 본 발명에 사용되는 일반적인 유기 EL 소자의 구조예를 나타내는 단면도이며, 1은 기판, 2는 양극, 3은 정공 주입층, 4는 정공 수송층, 5는 발광층, 6은 전자 수송층, 7은 음극을 각각 나타낸다. 본 발명의 유기 EL 소자에서는 발광층과 인접하여 여기자 저지층을 가져도 되고, 또한 발광층과 정공 주입층 사이에 전자 저지층을 가져도 된다. 여기자 저지층은 발광층의 양극 측, 음극 측 중 어디에나 삽입할 수 있고, 양쪽 동시에 삽입하는 것도 가능하다. 본 발명의 유기 EL 소자에서는 기판, 양극, 발광층 및 음극을 필수층으로서 가지지만, 필수층 이외의 층에 정공 주입/수송층, 전자 주입/수송층을 가지는 것이 좋고, 또한 발광층과 전자 주입/수송층 사이에 정공 저지층을 가지는 것이 좋다. 한편, 정공 주입/수송층은 정공 주입층과 정공 수송층 중 어느 하나 또는 양자를 의미하고, 전자 주입/수송층은 전자 주입층과 전자 수송층 중 어느 하나 또는 양자를 의미한다.
한편, 도 1과는 반대의 구조, 즉, 기판(1) 상에 음극(7), 전자 수송층(6), 발광층(5), 정공 수송층(4), 양극(2)의 순으로 적층하는 것도 가능하고, 이 경우도 필요에 따라 층을 추가하거나 생략하는 것이 가능하다.
-기판-
본 발명의 유기 EL 소자는 기판에 지지되어 있는 것이 바람직하다. 이 기판에 대해서는 특별히 제한은 없고, 종래부터 유기 EL 소자에 관용되고 있는 것이면 되며, 예를 들면, 유리, 투명 플라스틱, 석영 등으로 이루어지는 것을 사용할 수 있다.
-양극-
유기 EL 소자에서의 양극으로는 일함수가 큰(4eV 이상) 금속, 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들 혼합물을 전극 물질로 하는 것이 바람직하게 사용된다. 이와 같은 전극 물질의 구체예로는 Au 등의 금속, CuI, 인듐틴옥사이드(ITO), SnO2, ZnO 등의 도전성 투명 재료를 들 수 있다. 또한, IDIXO(In2O3-ZnO) 등 비정질로 투명 도전막을 제작할 수 있는 재료를 사용해도 된다. 양극은 이들 전극 물질을 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해, 박막을 형성시키고, 포토 리소그래피법으로 원하는 형상 패턴을 형성해도 되며, 혹은 패턴 정밀도를 그다지 필요로 하지 않는 경우는(100㎛ 이상 정도), 상기 전극 물질의 증착이나 스퍼터링 시에 원하는 형상의 마스크를 통해 패턴을 형성해도 된다. 혹은, 유기 도전성 화합물과 같이 도포가 가능한 물질을 사용하는 경우에는 인쇄 방식, 코팅 방식 등 습식 성막법을 이용할 수도 있다. 이 양극으로부터 발광을 추출하는 경우에는 투과율을 10%보다 크게 하는 것이 바람직하고, 또한 양극으로서의 시트 저항은 수 백Ω/□ 이하가 바람직하다. 또한 막 두께는 재료에 따라 다르지만, 통상 10~1000㎚, 바람직하게는 10~200㎚의 범위에서 선택된다.
-음극-
한편, 음극으로는 일함수가 작은(4eV 이하) 금속(전자 주입성 금속이라고 칭함), 합금, 전기 전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 전극 물질로 하는 것이 사용된다. 이와 같은 전극 물질의 구체예로는 나트륨, 나트륨-칼륨 합금, 마그네슘, 리튬, 마그네슘/구리 혼합물, 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/알루미늄 혼합물, 마그네슘/인듐 혼합물, 알루미늄/산화알루미늄(Al2O3) 혼합물, 인듐, 리튬/알루미늄 혼합물, 희토류 금속 등을 들 수 있다. 이들 중에서, 전자 주입성 및 산화 등에 대한 내구성의 점에서, 전자 주입성 금속과 이보다 일함수의 값이 크고 안정적인 금속인 제2 금속의 혼합물, 예를 들면, 마그네슘/은 혼합물, 마그네슘/알루미늄 혼합물, 마그네슘/인듐 혼합물, 알루미늄/산화알루미늄(Al2O3) 혼합물, 리튬/알루미늄 혼합물, 알루미늄 등이 알맞다. 음극은 이들 전극 물질을 증착이나 스퍼터링 등의 방법에 의해 박막을 형성시킴으로써 제작할 수 있다. 또한, 음극으로서의 시트 저항은 수 백Ω/□ 이하가 바람직하고, 막 두께는 통상 10㎚~5㎛, 바람직하게는 50~200㎚의 범위에서 선택된다. 한편, 발광한 광을 투과시키기 위해, 유기 EL 소자의 양극 또는 음극 중 어느 하나가 투명 또는 반투명하면 발광 휘도가 향상되어 매우 적합하다.
또한, 음극에 상기 금속을 1~20㎚의 막 두께로 제작한 후에, 양극의 설명에서 든 도전성 투명 재료를 그 위에 제작함으로써, 투명 또는 반투명의 음극을 제작할 수 있고, 이를 응용함으로써 양극과 음극 양쪽이 투과성을 가지는 소자를 제작할 수 있다.
-발광층-
발광층은 양극 및 음극 각각으로부터 주입된 정공 및 전자가 재결합함으로써 여기자가 생성된 후, 발광하는 층이며, 발광층에는 유기 발광 재료와 호스트 재료를 포함한다.
발광층이 형광발광층인 경우, 형광발광 재료는 적어도 1종의 형광발광 재료를 단독으로 사용해도 상관없지만, 형광발광 재료를 형광발광 도펀토로서 사용하고, 호스트 재료를 포함하는 것이 바람직하다.
발광층에서의 형광발광 재료로는 일반식(1)로 표현되는 아진 화합물을 사용할 수 있을 뿐 아니라, 다수의 특허문헌 등에 의해 알려져 있으므로, 그것들로부터 선택할 수도 있다. 예를 들면, 벤조옥사졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 벤조이미다졸 유도체, 스티릴벤젠 유도체, 폴리페닐 유도체, 디페닐부타디엔 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 나프탈이미드 유도체, 쿠마린 유도체, 축합 방향족 화합물, 페리논 유도체, 옥사디아졸 유도체, 옥사진 유도체, 알다진 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 비스스티릴안트라센 유도체, 퀴나크리돈 유도체, 피롤로피리딘 유도체, 티아디아졸로피리딘 유도체, 스티릴아민 유도체, 디케토피롤로피롤 유도체, 방향족 디메틸리딘 화합물, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착체나 피로메텐 유도체의 금속 착체, 희토류 착체, 전이금속 착체로 대표되는 각종 금속 착체 등, 폴리티오펜, 폴리페닐렌, 폴리페닐렌비닐렌 등의 폴리머 화합물, 유기 실란 유도체 등을 들 수 있다. 바람직하게는 축합 방향족 화합물, 스티릴 화합물, 디케토피롤로피롤 화합물, 옥사진 화합물, 피로메텐 금속 착체, 전이금속 착체, 란타노이드 착체를 들 수 있고, 보다 바람직하게는 나프타센, 피렌, 크리센, 트리페닐렌, 벤조[c]페난트렌, 벤조[a]안트라센, 펜타센, 페릴렌, 플루오란텐, 아세나프토플루오란텐, 디벤조[a,j]안트라센, 디벤조[a,h]안트라센, 벤조[a]나프타센, 헥사센, 안탄트렌, 나프토[2,1-f]이소퀴놀린, α-나프타페난트리딘, 페난트로옥사졸, 퀴놀리노[6,5-f]퀴놀린, 벤조티오판트렌 등을 들 수 있다. 이들은 치환기로서 알킬기, 아릴기, 방향족 복소환기, 디아릴아미노기를 가지고 있어도 된다.
발광층에서의 형광 호스트 재료로는 일반식(1)로 표현되는 아진 화합물을 사용할 수 있을 뿐 아니라, 다수의 특허문헌 등에 의해 알려져 있으므로, 그것들로부터 선택할 수도 있다. 예를 들면, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 나프타센, 트리페닐렌, 페릴렌, 플루오란텐, 플루오렌, 인덴 등의 축합 아릴환을 가지는 화합물이나 그의 유도체, N,N'-디나프틸-N,N'-디페닐-4,4'-디페닐-1,1'-디아민 등의 방향족 아민 유도체, 트리스(8-퀴놀리네이트)알루미늄(III)을 비롯한 금속 킬레이트화 옥시노이드 화합물, 디스티릴벤젠 유도체 등의 비스스티릴 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 인덴 유도체, 쿠마린 유도체, 옥사디아졸 유도체, 피롤로피리딘 유도체, 페리논 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 피롤로피롤 유도체, 티아디아졸로피리딘 유도체, 디벤조푸란 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체, 트리아진 유도체, 폴리머계에서는 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리파라페닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체, 폴리비닐카르바졸 유도체, 폴리티오펜 유도체 등을 사용할 수 있으나 특별히 한정되는 것은 아니다.
상기 형광발광 재료를 형광발광 도펀토로서 사용하고, 호스트 재료를 포함하는 경우, 형광발광 도펀트가 발광층 중에 함유되는 양은 0.01~20중량%, 바람직하게는 0.1~10중량%의 범위에 있는 것이 좋다.
통상, 유기 EL 소자는 양극, 음극의 양 전극으로부터 발광 물질에 전하를 주입하고, 여기 상태의 발광 물질을 생성하고, 발광시킨다. 전하 주입형 유기 EL 소자의 경우, 생성된 여기자 중 일중항 여기 상태로 여기되는 것은 25%이며, 나머지 75%는 삼중항 여기 상태로 여기된다고 전해진다. Advanced Materials 2009, 21, 4802-4806.에 나타나있는 바와 같이, 특정 형광발광 물질은 항간교차 등에 의해 삼중항 여기 상태로 에너지가 전이된 후, 삼중항-삼중항 소멸 혹은 열 에너지의 흡수에 의해, 일중항 여기 상태로 역항간교차되어 형광을 방사하고, 열활성화 지연 형광을 발현시키는 것이 알려져 있다. 본 발명의 유기 EL 소자에서도 지연 형광을 발현시킬 수 있다. 이 경우, 형광발광 및 지연 형광발광 양쪽을 포함할 수도 있다. 단, 발광의 일부 혹은 부분적으로 호스트 재료로부터의 발광이 있어도 된다.
발광층이 지연 형광발광층인 경우, 적어도 1종의 지연 발광 재료를 단독으로 사용해도 되지만, 지연 형광 재료를 지연 형광발광 도펀트로서 사용하고, 호스트 재료를 포함하는 것이 바람직하다.
발광층에서의 지연 형광발광 재료로는 일반식(1)로 표현되는 아진 화합물이, 일중항 준위와 삼중항 준위의 에너지 차가 작은 재료인 경우는 이를 사용할 수 있는데, 공지의 지연 형광발광 재료에서 선택할 수도 있다. 예를 들면, 주석 착체, 인돌로카르바졸 유도체, 구리 착체, 카르바졸 유도체 등을 들 수 있다. 구체적으로는 이하의 비특허문헌, 특허문헌에 기재된 화합물을 들 수 있는데, 이들 화합물에 한정되는 것은 아니다.
1) Adv. Mater. 2009, 21, 4802-4806, 2) Appl. Phys. Lett. 98, 083302(2011), 3) 일본 공개특허공보 특개2011-213643호, 4) J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14706-14709.
지연 발광 재료의 구체적인 예를 나타내겠지만, 하기의 화합물에 한정되는 것은 아니다.
[화학식 18]
상기 지연 형광발광 재료를 지연 형광발광 도펀트로서 사용하고, 호스트 재료를 포함하는 경우, 지연 형광발광 도펀트가 발광층 중에 함유되는 양은 0.01~50중량%, 바람직하게는 0.1~20중량%, 보다 바람직하게는 0.01~10%의 범위에 있는 것이 좋다.
발광층에서의 지연 형광 호스트 재료로는 일반식(1)로 표현되는 아진 화합물을 사용할 수 있는데, 다른 화합물에서 선택할 수도 있다. 예를 들면, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 피렌, 크리센, 나프타센, 트리페닐렌, 페릴렌, 플루오란텐, 플루오렌, 인덴 등의 축합 아릴환을 가지는 화합물이나 그의 유도체, N,N'-디나프틸-N,N'-디페닐-4,4'-디페닐-1,1'-디아민 등의 방향족 아민 유도체, 트리스(8-퀴놀리네이트)알루미늄(III)을 비롯한 금속 킬레이트화 옥시노이드 화합물, 디스티릴벤젠 유도체 등의 비스스티릴 유도체, 테트라페닐부타디엔 유도체, 인덴 유도체, 쿠마린 유도체, 옥사디아졸 유도체, 피롤로피리딘 유도체, 페리논 유도체, 시클로펜타디엔 유도체, 피롤로피롤 유도체, 티아디아졸로피리딘 유도체, 디벤조푸란 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체, 트리아진 유도체, 폴리머계에서는 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리파라페닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체, 폴리비닐카르바졸 유도체, 폴리티오펜 유도체, 아릴실란 유도체 등을 사용할 수 있는데, 이들에 한정되는 것은 아니다.
발광층이 인광발광층인 경우, 발광층은 인광발광 도펀트와 호스트 재료를 포함한다. 인광발광 도펀트 재료로는 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금에서 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체를 함유하는 것이 좋다.
바람직한 인광발광 도펀트로는 Ir 등의 귀금속 원소를 중심 금속으로서 가지는 Ir(ppy)3 등의 착체류, Ir(bt)2·acac3 등의 착체류, PtOEt3 등의 착체류를 들 수 있다. 이들 착체류의 구체예를 이하에 나타내겠지만, 하기의 화합물에 한정되지 않는다.
[화학식 19]
인광발광 도펀트가 발광층 중에 함유되는 양은 2~40중량%, 바람직하게는 5~30중량%의 범위에 있는 것이 좋다.
발광층이 인광발광층인 경우, 발광층에서의 호스트 재료로는 본 발명의 아진 화합물을 사용하는 것이 바람직하다. 그러나, 아진 화합물을 발광층 이외의 다른 어느 하나의 유기층에 사용하는 경우는 다른 호스트 재료이어도 된다. 또한, 본 발명의 화합물과 다른 호스트 재료를 병용해도 된다. 또한, 공지의 호스트 재료를 복수 종류 병용하여 사용해도 된다.
공지의 호스트 화합물로는 정공 수송능, 전자 수송능을 가지면서 발광의 장파장화를 방지하고, 또한 높은 유리 전이 온도를 가지는 화합물인 것이 바람직하다.
이와 같은 다른 호스트 재료는 다수의 특허문헌 등에 의해 알려져 있으므로, 그것들로부터 선택할 수 있다. 호스트 재료의 구체예로는 특별히 한정되는 것은 아니지만, 인돌 유도체, 카르바졸 유도체, 인돌로카르바졸 유도체, 트리아졸 유도체, 옥사졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체, 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 하이드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 방향족 제3아민 화합물, 스티릴아민 화합물, 방향족 디메틸리덴계 화합물, 포르피린계 화합물, 안트라퀴노디메탄 유도체, 안트론 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란디옥사이드 유도체, 나프탈렌페릴렌 등의 복소환 테트라카르복실산 무수물, 프탈로시아닌 유도체, 8-퀴놀리놀 유도체의 금속 착체나 메탈프탈로시아닌, 벤조옥사졸이나 벤조티아졸 유도체의 금속 착체로 대표되는 각종 금속 착체, 폴리실란계 화합물, 폴리(N-비닐카르바졸) 유도체, 아닐린계 공중합체, 티오펜 올리고머, 폴리티오펜 유도체, 폴리페닐렌 유도체, 폴리페닐렌비닐렌 유도체, 폴리플루오렌 유도체 등의 고분자 화합물 등을 들 수 있다.
발광층은 형광발광층, 지연 형광발광층 혹은 인광발광층 중 어느 것이어도 되지만, 인광발광층인 것이 바람직하다.
-주입층-
주입층이란, 구동 전압 저하나 발광 휘도 향상을 위해 전극과 유기층 사이에 마련되는 층을 말하며, 정공 주입층과 전자 주입층이 있고, 양극과 발광층 또는 정공 수송층 사이, 및 음극과 발광층 또는 전자 수송층 사이에 존재하게 해도 된다. 주입층은 필요에 따라 마련할 수 있다.
-정공 저지층-
정공 저지층이란, 넓은 의미에서는 전자 수송층의 기능을 가지며, 전자를 수송하는 기능을 가지면서 정공을 수송하는 능력이 현저하게 작은 정공 저지 재료로 이루어지고, 전자를 수송하면서 정공을 저지함으로써 전자와 정공의 재결합 확률을 향상시킬 수 있다.
정공 저지층에는 본 발명의 아진 화합물을 사용하는 것이 바람직한데, 이것을 다른 어느 하나의 유기층에 사용하는 경우는 공지의 정공 저지층 재료를 사용해도 된다. 또한, 정공 저지층 재료로는 후술할 전자 수송층의 재료를 필요에 따라 사용할 수 있다.
-전자 저지층-
전자 저지층이란, 정공을 수송하는 기능을 가지면서 전자를 수송하는 능력이 현저하게 작은 재료로 이루어지고, 정공을 수송하면서 전자를 저지함으로써 전자와 정공이 재결합할 확률을 향상시킬 수 있다.
전자 저지층의 재료로는 후술할 정공 수송층의 재료를 필요에 따라 사용할 수 있다. 전자 저지층의 막 두께는 바람직하게는 3~100㎚이며, 보다 바람직하게는 5~30㎚이다.
-여기자 저지층-
여기자 저지층이란, 발광층 내에서 정공과 전자가 재결합함으로써 발생한 여기자가 전하 수송층으로 확산되는 것을 저지하기 위한 층이며, 본 층의 삽입에 의해 여기자를 효율적으로 발광층 내에 가두는 것이 가능해지고, 소자의 발광 효율을 향상시킬 수 있다. 여기자 저지층은 발광층에 인접하여 양극 측, 음극 측 중 어디에나 삽입할 수 있고, 양쪽 동시에 삽입하는 것도 가능하다.
여기자 저지층의 재료로는 후술할 정공 수송층의 재료나 전자 수송층의 재료를 필요에 따라 사용할 수 있다. 또한, 일반식(1)로 표현되는 아진 화합물을 사용할 수도 있는데, 다른 재료로서, 예를 들면, 1,3-디카르바졸릴벤젠(mCP)이나, 비스(2-메틸-8-퀴놀리노라토)-4-페닐페놀라토알루미늄(III)(BAlq)을 들 수 있다.
-정공 수송층-
정공 수송층이란, 정공을 수송하는 기능을 가지는 정공 수송 재료로 이루어지고, 정공 수송층은 단층 또는 복수층 마련할 수 있다.
정공 수송 재료로는 정공의 주입 또는 수송, 전자의 장벽성 중 어느 하나를 가지는 것이며, 유기물, 무기물 중 어느 것이어도 된다. 사용할 수 있는 공지의 정공 수송 재료로는 이들 중에서 임의의 것을 선택하여 사용할 수 있다. 사용할 수 있는 공지의 정공 수송 재료로는 예를 들면, 트리아졸 유도체, 옥사디아졸 유도체, 이미다졸 유도체, 폴리아릴알칸 유도체, 피라졸린 유도체 및 피라졸론 유도체, 페닐렌디아민 유도체, 아릴아민 유도체, 아미노 치환 칼콘 유도체, 옥사졸 유도체, 스티릴안트라센 유도체, 플루오레논 유도체, 하이드라존 유도체, 스틸벤 유도체, 실라잔 유도체, 아닐린계 공중합체, 또는 도전성 고분자 올리고머, 특히 티오펜 올리고머 등을 들 수 있는데, 포르피린 화합물, 방향족 제3급 아민 화합물 및 스티릴아민 화합물을 사용하는 것이 바람직하고, 방향족 제3급 아민 화합물을 사용하는 것이 보다 바람직하다. 또한, 일반식(1)로 표현되는 아진 화합물을 정공 수송 재료로서 사용할 수 있다.
-전자 수송층-
전자 수송층이란, 전자를 수송하는 기능을 가지는 재료로 이루어지고, 전자 수송층은 단층 또는 복수층 마련할 수 있다.
전자 수송 재료(정공 저지 재료를 겸하는 경우도 있음)로는 음극으로부터 주입된 전자를 발광층에 전달하는 기능을 가지고 있으면 된다. 전자 수송층에는 본 발명의 아진 화합물을 사용할 수도 있는데, 종래 공지의 화합물 중에서 임의의 것을 선택하여 사용할 수 있고, 예를 들면, 니트로 치환 플루오렌 유도체, 디페닐퀴논 유도체, 티오피란디옥사이드 유도체, 카르보디이미드, 플레오레닐리덴메탄 유도체, 안트라퀴노디메탄 및 안트론 유도체, 옥사디아졸 유도체 등을 들 수 있다. 또한, 상기 옥사디아졸 유도체에서, 옥사디아졸환의 산소 원자를 황 원자로 치환한 티아디아졸 유도체, 전자 흡인기로서 알려져 있는 퀴녹살린환을 가지는 퀴녹살린 유도체도 전자 수송 재료로서 사용할 수 있다. 또한 이들 재료를 고분자쇄에 도입한, 또는 이들 재료를 고분자의 주쇄로 한 고분자 재료를 사용할 수도 있다. 한편, 전자 수송 재료(정공 저지 재료를 겸하는 경우도 포함함)와, 유기 발광성 도펀트 재료 혹은 호스트의 전자 친화력(EA)의 차가 0.3eV인 것이 바람직하다.
실시예
이하, 본 발명을 실시예에 의해 더 상세하게 설명하겠지만, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것이 아니며, 그 요지를 넘지 않는 한에서 다양한 형태로 실시하는 것이 가능하다.
이하에 나타내는 루트에 의해 유기 전계 발광 소자용 재료가 되는 아진 화합물을 합성했다. 한편, 화합물 번호는 상기 화학식에 붙인 번호에 대응한다.
실시예 1
다음 반응식에 따라 화합물 1-6을 합성했다.
[화학식 20]
질소 분위기하, 중간체(B)를 12.0g(23.0m㏖), 중간체(C) 10.0g(23.0m㏖), 촉매A를 1.33g(1.15m㏖), 탄산세슘 15.0g, DMA를 200㎖ 첨가하고, 130℃로 가열하면서 30분 교반했다. 실온까지 냉각한 후에, 반응 용액을 메탄올(400㎖), 증류수(400㎖)의 혼합 용액에 교반하면서 첨가하고, 얻어진 석출한 고체를 여과추출했다. 얻어진 고체를 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제, 정석(晶析) 정제를 실시하고, 황색 고체로서 화합물 1-6 8.1g(10.2m㏖, 수율 44.1%)을 얻었다(APCI-TOFMS, m/z 796 [M+H]+).
여기서, 촉매A는 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0)이며, DMA는 N,N'-디메틸아세트아미드이다.
실시예 2
다음 반응식에 따라 화합물 1-7을 합성했다.
[화학식 21]
질소 분위기하, 중간체(D)를 3.1g(4.5m㏖), 2-브로모-6-페닐피리딘을 1.15g(4.95m㏖), 촉매A를 0.26g(0.22m㏖), 탄산세슘 2.93g, 1,4-디옥산 50㎖ 첨가하고, 120℃로 가열하면서 2시간 교반했다. 실온까지 냉각한 후에, 반응 용액을 메탄올(150㎖), 증류수(100㎖)의 혼합 용액에 교반하면서 첨가했다. 얻어진 석출한 고체를 여과추출했다. 얻어진 고체를 실시예 1과 마찬가지로 하여 정제를 실시하고, 담황색 고체로서 화합물 1-7 2.3g(3.2m㏖, 수율 71.1%)을 얻었다(APCI-TOFMS, m/z 717 [M+H]+).
실시예 3
다음 반응식에 따라 화합물 1-16을 합성했다.
[화학식 22]
질소 분위기하, 중간체(C) 7.0g(16.1m㏖), 중간체(E)를 9.6g(16.1m㏖), 촉매A를 0.47g(0.40m㏖), 탄산세슘 10.5g, DMA를 200㎖ 첨가하고, 120℃로 가열하면서 하룻밤 교반했다. 실온까지 냉각한 후에, 반응 용액을 메탄올(400㎖), 증류수(240㎖)의 혼합 용액에 교반하면서 첨가하고, 얻어진 석출한 고체를 여과추출했다. 얻어진 고체를 실시예 1과 마찬가지로 하여 정제를 실시하고, 황색 고체로서 화합물 1-16 5.7g(6.55m㏖, 수율 40.7%)을 얻었다(APCI-TOFMS, m/z 871 [M+H]+).
실시예 4
다음 반응식에 따라 화합물 1-137을 합성했다.
[화학식 23]
질소 분위기하, 중간체(D)를 9.0g(13.0m㏖), 중간체(F)를 4.0g(14.3m㏖), 촉매A를 0.75g(0.65m㏖), 탄산세슘 8.5g, DMA를 50㎖ 첨가하고, 120℃로 가열하면서 4시간 교반했다. 실온까지 냉각한 후에, 반응 용액을 메탄올(400㎖), 증류수(240㎖)의 혼합 용액에 교반하면서 첨가했다. 얻어진 석출한 고체를 여과추출했다. 얻어진 고체를 실시예 1과 마찬가지로 하여 정제를 실시하고, 담황색 고체로서 화합물 1-137 7.2g(8.9m㏖, 수율 68.5%)을 얻었다(APCI-TOFMS, m/z 806 [M+H]+).
상기 합성예에 준하여, 화합물 1-6, 1-7, 1-16, 1-137 이외에, 화합물 1-1, 1-5, 1-12, 1-27, 1-28 및 1-198을 합성했다. 또한, 비교를 위한 화합물 H-1, H-2, H-3 및 H-4를 합성했다.
[화학식 24]
본 명세서에서의 이온화 포텐셜(IP)의 실측값은 호스트 재료 박막에서의 광전자 분광법에 의해 얻어진다. 전자 친화력(EA)의 실측값은 이온화 포텐셜의 값과, 흡수 스펙트럼을 측정하고, 그 흡수단으로부터 구한 에너지 갭의 값을 이용하여 산출할 수 있다.
표 1에 화합물 1-6, 1-7, 1-16, 1-137 및 H-1, H-2, H-3, H-4의 전자 친화력(EA)과 이온화 포텐셜(IP)의 절대값을 나타낸다.
실시예 5
막 두께 110㎚의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판 상에, 각 박막을 진공 증착법으로 진공도 4.0×10-5㎩로 적층했다. 우선, ITO 상에 정공 주입층으로서 CuPc을 25㎚의 두께로 형성하고, 다음으로 정공 수송층으로서 NPD를 30㎚의 두께로 형성했다. 다음으로 전자 저지층으로서 HT-1을 10㎚의 두께로 형성했다. 다음으로, 호스트 재료로서의 화합물 1-1과 발광 도펀트로서 Ir(ppy)3을 각각 다른 증착원으로부터 공증착하고, 40㎚의 두께로 발광층을 형성했다. 이때, Ir(ppy)3의 농도가 10wt%이었다. 또한 정공 저지층으로서 H-3을 10㎚의 두께로 형성했다. 다음으로 전자 수송층으로서 ET-1을 10㎚의 두께로 형성했다. 또한 전자 수송층 상에 전자 주입층으로서 LiF를 1㎚의 두께로 형성했다. 마지막으로, 전자 주입층 상에, 음극으로서 Al을 70㎚의 두께로 형성하고, 유기 EL 소자를 제작했다.
얻어진 유기 EL 소자에 외부 전원을 접속하고 직류 전압을 인가한 바, 극대파장 517㎚의 발광 스펙트럼이 관측되고, Ir(ppy)3으로부터의 발광이 얻어진 것을 알 수 있었다.
실시예 6~14
실시예 5에서의 발광층의 호스트 재료로서, 화합물 1-1 대신에, 화합물 1-5, 1-6, 1-7, 1-12, 1-16, 1-27, 1-28, 1-137 및 1-198을 사용한 것 이외에는 실시예 5와 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다. 얻어진 유기 EL 소자에 외부 전원을 접속하고 직류 전압을 인가한 바, 극대파장 517㎚의 발광 스펙트럼이 관측되었다.
비교예 1~2
실시예 5에서의 발광층의 호스트 재료로서 H-1, H-3을 사용한 것 이외에는 실시예 5와 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다. 얻어진 유기 EL 소자에 외부전원을 접속하고 직류 전압을 인가한 바, 극대파장 517㎚의 발광 스펙트럼이 관측되었다.
제작한 유기 EL 소자의 평가 결과를 표 2에 나타낸다. 표 중에서 휘도, 구동 전압, 발광 효율은 구동 전류 20㎃/㎠ 시의 값이며, 초기 특성이다. LT70은 초기 휘도가 70%까지 감쇠될 때까지 걸리는 시간이며, 수명 특성을 나타낸다.
실시예 15
막 두께 110㎚의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판 상에, 각 박막을 진공증착법으로 진공도 4.0×10-5㎩로 적층했다. 우선, ITO 상에 정공 주입층으로서 CuPc를 25㎚의 두께로 형성하고, 다음으로 정공 수송층으로서 NPD를 45㎚의 두께로 형성했다. 다음으로, 전자 저지층으로서 HT-1을 10㎚의 두께로 형성했다. 그리고 호스트 재료로서의 화합물 1-1과 도펀트로서의 Ir(piq)2acac를 다른 증착원으로부터 공증착하고, 40㎚의 두께로 발광층을 형성했다. 이때, Ir(piq)2acac의 농도가 6.0wt%이었다. 또한, 정공 저지층으로서 H-3을 10㎚의 두께로 형성했다. 다음으로 전자 수송층으로서 ET-1을 27.5㎚의 두께로 형성했다. 그리고 전자 수송층 상에 전자 주입층으로서 LiF를 1㎚의 두께로 형성했다. 마지막으로, 전자 주입층 상에, 음극으로서 Al을 70㎚의 두께로 형성하고, 유기 EL 소자를 제작했다. 얻어진 유기 EL 소자에 외부 전원을 접속하고 직류 전압을 인가한 바, 극대파장 620㎚의 발광 스펙트럼이 관측되고, Ir(piq)2acac로부터의 발광이 얻어진 것을 알 수 있었다.
실시예 16~24
실시예 15에서의 발광층의 호스트 재료로서, 화합물 1-1 대신에, 화합물 1-5, 1-6, 1-7, 1-12, 1-16, 1-27, 1-28, 1-137 및 1-198을 사용한 것 이외에는 실시예 5와 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다. 얻어진 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 바, 극대파장 620㎚의 발광 스펙트럼이 관측되었다.
비교예 3~5
실시예 15에서의 발광층의 호스트 재료로서 H-1, H-2, H-3을 사용한 것 이외에는 실시예 5와 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다. 얻어진 유기 EL 소자에 직류 전압을 인가한 바, 극대파장 620㎚의 발광 스펙트럼이 관측되었다.
제작한 유기 EL 소자의 평가 결과를 표 3에 나타낸다. 평가 조건은 실시예 5~14와 동일하지만, LT90은 초기 휘도가 90%까지 감쇠될 때까지 걸리는 시간이다.
표 2, 3으로부터 실시예 5~24는 전력 효율 및 수명 특성이 향상되고, 양호한 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.
실시예 25
막 두께 110㎚의 ITO로 이루어지는 양극이 형성된 유리 기판 상에, 각 박막을 진공증착법으로 진공도 4.0×10-5㎩로 적층했다. 우선, ITO 상에 정공 주입층으로서 CuPc를 25㎚의 두께로 형성하고, 다음으로 정공 수송층으로서 NPD를 30㎚의 두께로 형성했다. 다음으로 전자 저지층으로서 HT-1을 10㎚의 두께로 형성했다. 다음으로, 호스트 재료로서의 화합물 H-1과 발광 도펀트로서 Ir(ppy)3을 각각 다른 증착원으로부터 공증착하고, 40㎚의 두께로 발광층을 형성했다. 이때, Ir(ppy)3의 농도가 10wt%이었다. 또한 정공 저지층으로서 화합물 1-1을 5㎚의 두께로 형성했다. 다음으로 전자 수송층으로서 ET-1을 15㎚의 두께로 형성했다. 또한 전자 수송층 상에 전자 주입층으로서 LiF를 1㎚의 두께로 형성했다. 마지막으로, 전자 주입층 상에, 음극으로서 Al을 70㎚의 두께로 형성하고, 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 26~34
실시예 25에서의 정공 저지층으로서, 화합물 1-1 대신에, 화합물 1-5, 1-6, 1-7, 1-12, 1-16, 1-27, 1-28, 1-137 및 1-198을 사용한 것 이외에는 실시예 25와 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
실시예 35
실시예 25에서의 발광층의 호스트 재료로서 H-1 대신에, 화합물 1-1을 사용한 것 이외에는 실시예 25와 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
비교예 6~7
실시예 25에서의 정공 저지층으로서 H-1, H-3을 사용한 것 이외에는 실시예 25와 마찬가지로 하여 유기 EL 소자를 제작했다.
제작한 유기 EL 소자의 평가 결과를 표 4에 나타낸다.
실시예에서 사용한 화합물을 다음에 나타낸다.
[화학식 25]
Claims (13)
- 일반식(1)로 표현되는 화합물로 이루어지는 유기 전계 발광 소자용 재료.
[화학식 1]
여기서, 환a는 식(1a)로 표현되고, 환a는 인접하는 환과 임의의 위치에서 축합하며,
X는 NR11, S, O, 또는 CR12R13이고, R11, R12, 및 R13은 각각 독립적으로, 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 3~16의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2~5개 연결된 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다.
R은 독립적으로 수소, 중수소, 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기 또는 치환 혹은 미치환의 탄소수 3~16의 방향족 복소환기를 나타낸다.
Ar1 및 Ar2는 독립적으로 식(1b)로 표현되는 방향족 복소환기이며,
Ar3은 독립적으로 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 3~16의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2~5개 연결된 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다.
Y는 독립적으로 N, 또는 CR14를 나타내고, 적어도 하나는 N이다.
R14는 독립적으로, 수소, 중수소, 탄소수 1~10의 지방족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기, 치환 혹은 미치환의 탄소수 3~16의 방향족 복소환기, 또는 이들의 방향족환이 2~5개 연결된 치환 혹은 미치환의 연결 방향족기를 나타낸다.
L1은 치환 혹은 미치환의 탄소수 6~30의 방향족 탄화수소기를 나타낸다. - 제1항에 있어서,
L1이 하기 식(1c) 또는 식(1d)로 표현되는 페닐렌기인 유기 전계 발광 소자용 재료.
[화학식 2]
- 제1항 또는 제2항에 있어서,
일반식(1)로 표현되는 화합물이 일반식(2)로 표현되는 화합물인 유기 전계 발광 소자용 재료.
[화학식 3]
여기서, 환a, R, L1, Ar2, Ar3은 일반식(1)과 같은 의미이다. - 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
X가 NR11인 유기 전계 발광 소자용 재료.
여기서, R11은 일반식(1)과 같은 의미이다. - 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
일반식(1)로 표현되는 화합물이 일반식(3)~(8) 중 어느 하나로 표현되는 화합물인 유기 전계 발광 소자용 재료.
[화학식 4]
[화학식 5]
여기서, R, L1, Ar2, Ar3은 일반식(1)과 같은 의미이며, R15는 일반식(1)의 R11과 같은 의미이다. - 제5항에 있어서,
일반식(1)로 표현되는 화합물이 일반식(3)~(5) 중 어느 하나로 표현되는 화합물인 유기 전계 발광 소자용 재료. - 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
일반식(1)로 표현되는 화합물의 전자 친화력(EA)의 절대값이 2.6eV보다 크고, 이온화 포텐셜(IP)의 절대값이 6.1eV보다 작은 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자용 재료. - 기판 상에, 양극, 유기층 및 음극이 적층되어 이루어지는 유기 전계 발광 소자에서, 상기 유기층의 적어도 한 층이 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 기재된 유기 전계 발광 소자용 재료를 포함하는 유기층인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
- 제8항에 있어서,
유기 전계 발광 소자용 재료를 포함하는 유기층이, 발광층, 전자 수송층, 및 정공 저지층으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 층인 유기 전계 발광 소자. - 제8항에 있어서,
유기 전계 발광 소자용 재료를 포함하는 유기층이 발광층인 유기 전계 발광 소자. - 제10항에 있어서,
발광층이 호스트와 발광성 도펀트 재료를 포함하고, 발광성 도펀트 재료가 루테늄, 로듐, 팔라듐, 은, 레늄, 오스뮴, 이리듐, 백금 및 금으로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 하나의 금속을 포함하는 유기 금속 착체인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제10항에 있어서,
발광층이 호스트와 발광성 도펀트 재료를 포함하고, 발광성 도펀트 재료가 열활성화 지연 형광발광 도펀트 재료인 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자. - 제8항 내지 제12항 중 어느 한 항에 있어서,
발광층과 인접하여 정공 저지층을 마련하고, 상기 정공 저지층 중에 상기의 유기 전계 발광 소자용 재료를 함유시키는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
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