CN109560214B - 有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

提供一种有机发光器件。所述有机发光器件包括:第一电极;第二电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,并包括发射层,有机层包括第一化合物、第二化合物和第三化合物。除了第一化合物、第二化合物和第三化合物同时包括由式1‑3表示的吖嗪类化合物的情况之外,第一化合物、第二化合物和第三化合物均独立地是由从式1‑1至式1‑5中选择的一个表示的吖嗪类化合物。

Description

有机发光器件
本申请要求于2017年9月26日在韩国知识产权局提交的第10-2017-0124530号韩国专利申请以及于2018年8月10日在韩国知识产权局提交的第10-2018-0093994号韩国专利申请的优先权和权益,上述两件韩国专利申请中的每个的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开的一个或更多个实施例涉及一种有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是产生全色图像的自发射器件,并且还具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
在有机发光器件中,第一电极布置在基底上,并且空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极顺序地形成在第一电极上。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动,从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态转变(例如,跃迁或弛豫)为基态,从而产生光。
发明内容
本公开的实施例的方面提供一种有机发光器件。
实施例的另外方面将在下面的描述中部分地阐述,并且部分地将通过描述而明显,或者可以通过给出的实施例的实践而获知。
实施例的方面提供一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极;以及
有机层,位于第一电极与第二电极之间,并包括发射层,
其中,有机层包括第一化合物、第二化合物和第三化合物,并且
除了第一化合物、第二化合物和第三化合物同时(例如,并发地)包括由式1-3表示的吖嗪类化合物的情况之外,第一化合物、第二化合物和第三化合物均独立地是由从式1-1至式1-5中选择的一个表示的吖嗪类化合物:
式1-1
式1-2
式1-3
式1-4
式1-5
在式1-1至式1-5中,
X11a可以选自于N和C[(L11a)a11a-R11a];X11b可以选自于N和C[(L11b)a11b-R11b];X11c可以选自于N和C[(L11c)a11c-R11c];X11d可以选自于N和C[(L11d)a11d-R11d];X11e可以选自于N和C[(L11e)a11e-R11e];X11f可以选自于N和C[(L11f)a11f-R11f];并且X11a至X11f中的一个可以为N,
X12a可以选自于N和C[(L12a)a12a-R12a];X12b可以选自于N和C[(L12b)a12b-R12b];X12c可以选自于N和C[(L12c)a12c-R12c];X12d可以选自于N和C[(L12d)a12d-R12d];X12e可以选自于N和C[(L12e)a12e-R12e];X12f可以选自于N和C[(L12f)a12f-R12f];并且X12a至X12f中的两个可以均为N,
X13a可以选自于N和C[(L13a)a13a-R13a];X13b可以选自于N和C[(L13b)a13b-R13b];X13c可以选自于N和C[(L13c)a13c-R13c];X13d可以选自于N和C[(L13d)a13d-R13d];X13e可以选自于N和C[(L13e)a13e-R13e];X13f可以选自于N和C[(L13f)a13f-R13f];并且X13a至X13f中的三个可以均为N,
X14a可以选自于N和C[(L14a)a14a-R14a];X14b可以选自于N和C[(L14b)a14b-R14b];X14c可以选自于N和C[(L14c)a14c-R14c];X14d可以选自于N和C[(L14d)a14d-R14d];X14e可以选自于N和C[(L14e)a14e-R14e];X14f可以选自于N和C[(L14f)a14f-R14f];并且X14a至X14f中的四个可以均为N,
X15a可以选自于N和C[(L15a)a15a-R15a];X15b可以选自于N和C[(L15b)a15b-R15b];X15c可以选自于N和C[(L15c)a15c-R15c];X15d可以选自于N和C[(L15d)a15d-R15d];X15e可以选自于N和C[(L15e)a15e-R15e];X15f可以选自于N和C[(L15f)a15f-R15f];并且X15a至X15f中的五个可以均为N,
L11a至L11f、L12a至L12f、L13a至L13f、L14a至L14f以及L15a至L15f可以均独立地选自于:
C3-C10亚环烯基、C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、C1-C60亚杂芳基、二价非芳香缩合多环基和二价非芳香缩合杂多环基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、C1-C30杂芳氧基、C1-C30杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基中的至少一者的C3-C10亚环烯基、C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、C1-C60亚杂芳基、二价非芳香缩合多环基和二价非芳香缩合杂多环基,
其中,L11a至L11f、L12a至L12f、L13a至L13f、L14a至L14f以及L15a至L15f不均独立地选自于:
亚三嗪基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、C1-C30杂芳氧基、C1-C30杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基中的至少一者的亚三嗪基,
a11a至a11f、a12a至a12f、a13a至a13f、a14a至a14f和a15a至a15f可以均独立地选自于0、1、2、3和4,
R11a至R11f、R12a至R12f、R13a至R13f、R14a至R14f以及R15a至R15f可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
均取代有选自于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、单价非芳香缩合多环基以及单价非芳香缩合杂多环基,所述甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基均取代有从氘、-F、-Cl、-Br和-I中选择的至少一者,
R11a至R11f的相邻原子、R12a至R12f的相邻原子、R13a至R13f的相邻原子、R14a至R14f的相邻原子和/或R15a至R15f的相邻原子可以可选择地形成饱和环或不饱和环。
实施例的另一方面提供了一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
基底,被分为第一子像素区域、第二子像素区域和第三子像素区域;
多个第一电极,分别布置在基底的第一子像素区域、第二子像素区域和第三子像素区域中;
第二电极,面向所述多个第一电极;以及
有机层,位于所述多个第一电极与第二电极之间,并包括发射层,
其中,有机层包括第一化合物、第二化合物和第三化合物,
除了第一化合物、第二化合物和第三化合物同时(例如,并发地)包括由式1-3表示的吖嗪类化合物的情况之外,第一化合物、第二化合物和第三化合物均独立地是由从式1-1至式1-5中选择的一个表示的吖嗪类化合物。
附图说明
通过下面结合附图对实施例的描述,实施例的这些和/或其它方面将变得更加清楚且更容易领会,在附图中:
图1是根据实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
图2是根据另一实施例的有机发光器件的示意性剖视图;
图3是根据另一实施例的有机发光器件的示意性剖视图;以及
图4是根据另一实施例的有机发光器件的示意性剖视图。
具体实施方式
现在将参照实施例更全面地描述本公开。然而,公开的主题可以以许多不同的方式来实施并且不应解释为局限于这里所阐述的实施例;相反,提供这些实施例使得本公开将是彻底的和完整的,并将向本领域技术人员充分地传达公开的构思。通过参照下面将更详细地描述的实施例以及附图,本公开的主题的特征以及如何实现它们将变得明显。然而,本公开的主题可以以许多不同的形式来实施并且不应局限于实施例。
在下文中,通过参照附图来更详细地描述实施例,并且在附图中,同样的附图标记表示同样的元件,这里将不重复其冗余的解释。
如这里所使用的,除非上下文另外清楚地指出,否则单数形式“一”、“一个(种/者)”和“该(所述)”也意图包括复数形式。
还将理解的是,这里使用的术语“包括”和/或其变型说明存在所陈述的特征或组件,但是不排除存在或添加一个或更多个其它特征或组件。
将理解的是,当层、区域或组件被称作“在”另一层、区域或组件“上”或者“到”另一层、区域或组件“上”时,该层、区域或组件可以直接地或间接地形成在所述另一层、区域或组件上。例如,可以存在中间层、区域或组件。
为了便于解释,可以夸大附图中的组件的尺寸。换句话说,由于附图中的组件的尺寸和厚度可以为了便于解释而被任意地示出,所以本公开的下面的实施例不一定局限于此。
根据实施例的有机发光器件可以包括:第一电极;第二电极;以及有机层,位于第一电极与第二电极之间,并包括发射层,其中,有机层可以包括第一化合物、第二化合物和第三化合物,并且除了第一化合物、第二化合物和第三化合物同时(例如,并发地)包括由式1-3表示的吖嗪类化合物的情况之外(例如,从第一化合物、第二化合物和第三化合物中选择的仅一个或两个由式1-3表示),第一化合物、第二化合物和第三化合物可以均独立地是由从式1-1至式1-5中选择的一个表示的吖嗪类化合物:
式1-1
式1-2
式1-3
式1-4
式1-5
在式1-1中,X11a可以选自于N和C[(L11a)a11a-R11a];X11b可以选自于N和C[(L11b)a11b-R11b];X11c可以选自于N和C[(L11c)a11c-R11c];X11d可以选自于N和C[(L11d)a11d-R11d];X11e可以选自于N和C[(L11e)a11e-R11e];X11f可以选自于N和C[(L11f)a11f-R11f];并且X11a至X11f中的一个可以为N。L11a至L11f、a11a至a11f以及R11a至R11f可以均独立地与下面描述的相同。
在式1-2中,X12a可以选自于N和C[(L12a)a12a-R12a];X12b可以选自于N和C[(L12b)a12b-R12b];X12c可以选自于N和C[(L12c)a12c-R12c];X12d可以选自于N和C[(L12d)a12d-R12d];X12e可以选自于N和C[(L12e)a12e-R12e];X12f可以选自于N和C[(L12f)a12f-R12f];并且X12a至X12f中的两个可以为N。L12a至L12f、a12a至a12f以及R12a至R12f可以均独立地与下面描述的相同。
在式1-3中,X13a可以选自于N和C[(L13a)a13a-R13a];X13b可以选自于N和C[(L13b)a13b-R13b];X13c可以选自于N和C[(L13c)a13c-R13c];X13d可以选自于N和C[(L13d)a13d-R13d];X13e可以选自于N和C[(L13e)a13e-R13e];X13f可以选自于N和C[(L13f)a13f-R13f];并且X13a至X13f中的三个可以为N。L13a至L13f、a13a至a13f以及R13a至R13f可以均独立地与下面描述的相同。
在式1-4中,X14a可以选自于N和C[(L14a)a14a-R14a];X14b可以选自于N和C[(L14b)a14b-R14b];X14c可以选自于N和C[(L14c)a14c-R14c];X14d可以选自于N和C[(L14d)a14d-R14d];X14e可以选自于N和C[(L14e)a14e-R14e];X14f可以选自于N和C[(L14f)a14f-R14f];并且X14a至X14f中的四个可以为N。L14a至L14f、a14a至a14f以及R14a至R14f可以均独立地与下面描述的相同。
在式1-5中,X15a可以选自于N和C[(L15a)a15a-R15a];X15b可以选自于N和C[(L15b)a15b-R15b];X15c可以选自于N和C[(L15c)a15c-R15c];X15d可以选自于N和C[(L15d)a15d-R15d];X15e可以选自于N和C[(L15e)a15e-R15e];X15f可以选自于N和C[(L15f)a15f-R15f];并且X15a至X15f中的五个可以为N。L15a至L15f、a15a至a15f以及R15a至R15f可以均独立地与下面描述的相同。
在式1-1至式1-5中,L11a至L11f、L12a至L12f、L13a至L13f、L14a至L14f以及L15a至L15f可以均独立地选自于:
C3-C10亚环烯基、C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、C1-C60亚杂芳基、二价非芳香缩合多环基和二价非芳香缩合杂多环基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、C1-C30杂芳氧基、C1-C30杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基中的至少一者的C3-C10亚环烯基、C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、C1-C60亚杂芳基、二价非芳香缩合多环基和二价非芳香缩合杂多环基,
L11a至L11f、L12a至L12f、L13a至L13f、L14a至L14f以及L15a至L15f可以不均独立地选自于亚三嗪基以及取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、C1-C30杂芳氧基、C1-C30杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基中的至少一者的亚三嗪基。
例如,在式1-1至式1-5中,L11a至L11f、L12a至L12f、L13a至L13f、L14a至L14f以及L15a至L15f可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并呋喃并吡啶基、亚苯并噻吩并吡啶基、亚苯并呋喃并嘧啶基、亚苯并噻吩并嘧啶基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚/>基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并呋喃并吡啶基、亚苯并噻吩并吡啶基、亚苯并呋喃并嘧啶基、亚苯并噻吩并嘧啶基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,在式1-1至式1-5中,L11a至L11f、L12a至L12f、L13a至L13f、L14a至L14f以及L15a至L15f可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并呋喃并吡啶基、亚苯并噻吩并吡啶基、亚苯并呋喃并嘧啶基和亚苯并噻吩并嘧啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、萘基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基和咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚菲基、亚蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚吲哚基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚三唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并呋喃并吡啶基、亚苯并噻吩并吡啶基、亚苯并呋喃并嘧啶基和亚苯并噻吩并嘧啶基,但是本公开的实施例不限于此。
在式1-1至式1-5中,a11a至a11f、a12a至a12f、a13a至a13f、a14a至a14f以及a15a至a15f可以均独立地选自于0、1、2、3和4。在式1-1至式1-5中,当a11a至a11f、a12a至a12f、a13a至a13f、a14a至a14f以及a15a至a15f均为0时,(L11a)a11a至(L11f)a11f、(L12a)a12a至(L12f)a12f、(L13a)a13a至(L13f)a13f、(L14a)a14a至(L14f)a14f以及(L15a)a15a至(L15f)a15f可以均为单键。当a11a至a11f、a12a至a12f、a13a至a13f、a14a至a14f以及a15a至a15f均为2或更大时,多个L11a至L11f、L12a至L12f、L13a至L13f、L14a至L14f以及L15a至L15f可以彼此相同或不同。
例如,在式1-1至式1-5中,a11a至a11f、a12a至a12f、a13a至a13f、a14a至a14f以及a15a至a15f可以均独立地选自于0、1和2,但是本公开的实施例不限于此。
在式1-1至式1-5中,R11a至R11f、R12a至R12f、R13a至R13f、R14a至R14f以及R15a至R15f可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
均取代有选自于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基,所述甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基均取代有从氘、-F、-Cl、-Br和-I中选择的至少一者,并且
R11a至R11f的相邻原子、R12a至R12f的相邻原子、R13a至R13f的相邻原子、R14a至R14f的相邻原子和/或R15a至R15f的相邻原子可以可选择地形成饱和环或不饱和环。
例如,在式1-1至式1-5中,R11a至R11f、R12a至R12f、R13a13f、R14a至R14f以及R15a至R15f可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基;
均取代有选自于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基,所述甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基均取代有从氘、-F、-Cl、-Br和-I中选择的至少一者;以及
从式2-1至式2-17中选择的一个表示的局部结构,但是本公开的实施例不限于此:
/>
在式2-1至式2-17中,
X21可以选自于C(R21)(R22)、N(R21)、O和S,
X22可以选自于C(R23)(R24)、N(R23)、O和S,
R21至R24可以均独立地选自于:
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基,并且
从构成从式2-1至式2-17中选择的一个表示的局部结构的碳原子和氮原子中选择的一个表示与相邻原子(例如,从式1-1至式1-5中选择的相邻原子)的结合位(例如,化学结合到相邻原子)。
在说明书中,如这里使用的术语“化合物由局部结构表示”和/或“化合物包括局部结构”表示化合物包括具有局部结构的取代基(例如,单价或二价取代基)的情况,或者表示局部结构还包括额外的取代基的情况。例如,在一些实施例中,这里所描述的化合物可以包括局部结构作为取代基(注意,局部结构可以进一步被取代),其中,局部结构通过局部结构的碳原子或氮原子化学结合到化合物的剩余部分(例如,化学结合到从式1-1至式1-5中选择的相邻原子)。
在一个实施例中,在式1-1至式1-5中,R11a至R11f、R12a至R12f、R13a至R13f、R14a至R14f以及R15a至R15f可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
从式2-1至式2-17中选择的一个表示的局部结构,但是本公开的实施例不限于此:
/>
在式2-1至式2-17中,
X21可以选自于C(R21)(R22)、N(R21)、O和S,
X22可以选自于C(R23)(R24)、N(R23)、O和S,
R21至R24可以均独立地选自于:
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;以及
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基,并且
从构成从式2-1至式2-17中选择的一个表示的局部结构的碳原子和氮原子中选择的一个表示与相邻原子(例如,从式1-1至式1-5中选择的相邻原子)的结合位(例如,化学结合到相邻原子)。
在一个实施例中,除了第一化合物、第二化合物和第三化合物同时(例如,并发地)包括由从式1-31至式1-33中选择的一个表示的吖嗪类化合物的情况之外(例如,从第一化合物、第二化合物和第三化合物中选择的仅一个或两个由从式1-31至式1-33中选择的一个来表示),第一化合物、第二化合物和第三化合物可以均独立地是由从式1-11、式1-21至式1-25、式1-31至式1-33、式1-41、式1-42和式1-51中选择的一个表示的吖嗪类化合物:
在式1-11、式1-21至式1-25、式1-31至式1-33、式1-41、式1-42和式1-51中,
X11b至X11f可以均独立地定义为与式1-1中描述的相同,
X12b至X12f可以均独立地定义为与式1-2中描述的相同,
X13b至X13f可以均独立地定义为与式1-3中描述的相同,
X14b、X14d和X14e可以均独立地定义为与式1-4中描述的相同,
X15b可以定义为与式1-5中描述的相同,并且
R12g至R12j以及R13g至R13j可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基。
在一个实施例中,第一化合物还可以包括从式2-1至式2-17中选择的一个表示的局部结构,但是本公开的实施例不限于此:
/>
在式2-1至式2-17中,
X21可以选自于C(R21)(R22)、N(R21)、O和S,
X22可以选自于C(R23)(R24)、N(R23)、O和S,
R21至R24可以均独立地选自于:
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基,并且
从构成从式2-1至式2-17中选择的一个表示的局部结构的碳原子和氮原子中选择的一个表示与相邻原子的结合位(例如,化学结合到相邻原子)。
在一个实施例中,第一化合物可以选自于下面的化合物H-1至化合物H-11,但是本公开的实施例不限于此:
/>
在一个实施例中,第二化合物可以选自于化合物HB-1至HB-3,但是本公开的实施例不限于此:
在一个实施例中,第三化合物可以选自于化合物ET-1和ET-2,但是本公开的实施例不限于此:
在一个实施例中,除了第一化合物、第二化合物和第三化合物同时(例如,并发地)包括由式1-3表示的吖嗪类化合物的情况之外(例如,从第一化合物、第二化合物和第三化合物中选择的仅一个或两个由式1-3表示),第一化合物、第二化合物和第三化合物可以均独立地是由从式1-1至式1-3中选择的一个表示的吖嗪类化合物。更详细地,当第一化合物、第二化合物和第三化合物同时(例如,并发地)包括由式1-3表示的吖嗪类化合物时,会提供需要超过必要的大电子传输能力的有机发光器件,就这点而言,会缩短这种有机发光器件的寿命。
例如,第一化合物可以是由从式1-1和式1-2中选择的一个表示的吖嗪类化合物,第二化合物和第三化合物可以均独立地是由从式1-2和式1-3中选择的一个表示的吖嗪类化合物,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,第二化合物可以是由从式1-1和式1-2中选择的一个表示的吖嗪类化合物,第一化合物和第三化合物可以均独立地是由从式1-2和式1-3中选择的一个表示的吖嗪类化合物,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,第三化合物可以是由从式1-1和式1-2中选择的一个表示的吖嗪类化合物,第一化合物和第二化合物可以均独立地是由从式1-2和式1-3中选择的一个表示的吖嗪类化合物,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,第一化合物、第二化合物和第三化合物可以彼此不同。
在一个实施例中,有机层可以包括设置在发射层与第二电极之间的电子传输区域,电子传输区域可以包括缓冲层和电子传输层,缓冲层可以设置在发射层与电子传输层之间,发射层可以包括第一化合物,缓冲层可以包括第二化合物,电子传输层可以包括第三化合物,但是本公开的实施例不限于此。
例如,发射层可以直接接触缓冲层,缓冲层可以直接接触电子传输层,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极。
在一个实施例中,发射层可包括有机金属化合物。
例如,有机金属化合物可以发射磷光(例如,可以发磷光),但是本公开的实施例不限于此。
更详细地,有机金属化合物可以由式401表示:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
在式401和式402中,
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自于由式402表示的配体,xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为二或更大时,两个或更多个L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2为二或更大时,两个或更多个L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以均独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键连接,X402和X404可以经由单键或双键连接,
A401和A402可以均独立地选自于C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中,Q411和Q412可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中,Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数,
式402中的*和*'均指与式401中的M的结合位。
在一个实施例中,式402中的A401和A402可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或更多个实施例中,在式402中,i)X401可以为氮,X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以均同时(例如,并发地)为氮。
在一个或更多个实施例中,在式402中,R401和R402可以均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,当式401中的xc1为二或更大时,两个或更多个L401中的两个A401可以可选择地经由作为连接基的X407连接,或者两个或更多个L401中的两个A402可以可选择地经由作为连接基的X408连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中,Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但是本公开的实施例不限于此。
在式401中,L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自于卤素、二酮(例如,乙酰丙酮)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐)、-C(=O)、异腈、-CN和磷(例如,膦或亚磷酸盐),但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,磷光掺杂剂可以选自于例如化合物PD1至化合物PD27,但是本公开的实施例不限于此:
实施例的另一方面提供了有机发光器件,所述有机发光器件包括:
基底,被分为第一子像素区域、第二子像素区域和第三子像素区域;
多个第一电极,分别布置在第一子像素区域、第二子像素区域和第三子像素区域中;
第二电极,面向多个第一电极;以及
有机层,位于多个第一电极与第二电极之间,并包括发射层,
其中,有机层包括第一化合物、第二化合物和第三化合物,并且
除了第一化合物、第二化合物和第三化合物同时(例如,并发地)包括由式1-3表示的吖嗪类化合物的情况之外(例如,从第一化合物、第二化合物和第三化合物中选择的仅一个或两个由式1-3表示),第一化合物、第二化合物和第三化合物均独立地是由从式1-1至式1-5中选择的一个表示的吖嗪类化合物。由从式1-1至式1-5中选择的一个表示的吖嗪类化合物可以与上述的吖嗪类化合物相同。
在一个实施例中,第一化合物、第二化合物和第三化合物可以均独立地为由从式1-1至式1-3中选择的一个表示的吖嗪类化合物,其中,从第一化合物、第二化合物和第三化合物中选择的仅一个或两个由式1-3表示,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,有机层可以包括设置在发射层与第二电极之间的电子传输区域;电子传输区域可以包括缓冲层和电子传输层;缓冲层可以设置在发射层与电子传输层之间;发射层可以包括第一化合物;缓冲层可以包括第二化合物;并且电子传输层可以包括第三化合物,但是本公开的实施例不限于此。
例如,发射层可以直接接触缓冲层,缓冲层可以直接接触电子传输层,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,多个第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,发射层可包括有机金属化合物。
例如,有机金属化合物可以发射磷光(例如,可以发磷光),但是本公开的实施例不限于此。
例如,有机金属化合物可以由式401表示。由式401表示的有机金属化合物可以与上述的有机金属化合物相同。
在一个实施例中,发射层可以包括分别布置在基底的第一子像素区域、第二子像素区域和第三子像素区域中的第一发射层、第二发射层和第三发射层,第一发射层和第二发射层中的至少一个可以包括第一化合物和有机金属化合物,但是本公开的实施例不限于此。
例如,第一发射层可以发射红光,第二发射层可以发射绿光,第三发射层可以发射蓝光,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,第一化合物、第二化合物和第三化合物可以彼此不同。
由于有机发光器件包括第一化合物、第二化合物和第三化合物,因此可以提供具有低驱动电压和高效率的有机发光器件。例如,有机发光器件不包括第一化合物、第二化合物和第三化合物同时(例如,并发地)包括三嗪部分的情况。因此,可以提供具有长寿命的有机发光器件。
这里使用的术语“有机层”表示设置在有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
图1的描述
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
第一电极110的描述
在图1中,基底可以另外地设置在第一电极110之下或第二电极190之上。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。
第一电极110可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的任意组合,但是本公开的实施例不限于此。在一个或更多个实施例中,当第一电极110是半透射电极或可反射电极时,用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的任意组合,但是本公开的实施例不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两层或更多层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
有机层150中的空穴传输区域
空穴传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一层。
例如,空穴传输区域可以具有:包括包含多种不同材料的单个层的单层结构;或者具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构,其中,对于每种结构,以该陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠构成层,但是空穴传输区域的结构不限于此。
空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种:
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L204可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如,在式202中,R201和R202可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基来彼此连接,R203和R204可以可选择地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基来彼此连接。
在一个实施例中,在式201和式202中,
L201至L205可以均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚/>基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中,R201至R204和Q201可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
Q31至Q33可以与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中,从式201中的R201至R203中选择的至少一个可以均独立地选自于:
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键来彼此连接,并且/或者ii)R203和R204可以经由单键来彼此连接。
在一个或更多个实施例中,在式202中,从R201至R204中选择的至少一个可以选自于:
咔唑基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的咔唑基,但是本公开的实施例不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
例如,由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示,但是本公开的实施例不限于此:
式201A(1)
在一个实施例中,由式201表示化合物可以由式201A-1表示,但是本公开的实施例不限于此:
式201A-1
在一个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
在一个或更多个实施例中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5以及R202至R204可以均独立地与上面描述的相同,
R211和R212可以均独立地与结合R203描述的相同,
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT40中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
/>
/>
/>
空穴传输区域的厚度可以在大约至大约/>的范围内,例如,在大约至大约/>的范围内。当空穴传输区域包括从空穴注入层和空穴传输层中选择的至少一个时,空穴注入层的厚度可以在大约/>至大约/>的范围内,例如,在大约至大约/>的范围内,空穴传输层的厚度可以在大约/>至大约/>的范围内,例如,在大约/>至大约/>的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在前述范围内时,可以获得合适的或令人满意的空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率,电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括如上所述的材料。
p掺杂剂
除了这些材料之外,空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。
在一个实施例中,p掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可以是-3.5eV或更小。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。
例如,p掺杂剂可以包括从以下化合物中选择的至少一种:
醌衍生物,诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,诸如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物:
但是本公开的实施例不限于此:
式221
在式221中,
R221至R223可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,其中,从R221至R223中选择的至少一个包括从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光器件10是全色有机发光器件时,发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中,发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构,其中,所述两个或更多个层彼此接触或彼此分离。在一个或更多个实施例中,发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料,其中,所述两种或更多种材料在单层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
基于100重量份的主体,发射层中的掺杂剂的量通常可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内,但是不限于此。
发射层的厚度可以在大约至大约/>的范围内,例如,在大约/>至大约/>的范围内。当发射层的厚度在前述范围内时,可以获得优异的发光特性而不显著增大驱动电压。
发射层中的主体
主体可以是第一化合物。在一个或更多个实施例中,主体还可以包括由下面的式301表示的化合物。
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可以为1、2或3,
L301可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为1至5的整数,
Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中,式301中的Ar301可以选自于:
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及/>
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施例不限于此。
在式301中,当xb11为二或更大时,两个或更多个Ar301可以经由单键来彼此连接。
在一个或更多个实施例中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
式301-1
式301-2
在式301-1至式301-2中,
A301至A304可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以均独立地与上面描述的相同,
L302至L304可以均独立地与结合L301描述的相同,
xb2至xb4可以均独立地与结合xb1描述的相同,
R302至R304可以均独立地与结合R301描述的相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚/>基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,
Q31至Q33可以均独立地与上面描述的相同。
在一个实施例中,在式301、式301-1和式301-2中,R301至R304可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
Q31至Q33可以均独立地与上面描述的相同。
在一个实施例中,主体还可以包括碱土金属配合物。例如,主体可以选自于Be配合物(例如,化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物。
主体还可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷(BCPDS)、(4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基氧化膦(POPCPA)以及化合物H1至化合物H55中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此:
/>
/>
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物。
式501
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xd1至xd3可以均独立地为从0至3的整数,
R501和R502可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基,
xd4可以为从1至6的整数。
在一个实施例中,式501中的Ar501可以选自于:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
在一个或更多个实施例中,式501中的L501至L503可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚/>基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或更多个实施例中,式501中的R501和R502可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中,式501中的xd4可以为2,但是本公开的实施例不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22:
/>
/>
在一个或更多个实施例中,荧光掺杂剂可以选自于以下化合物,但是本公开的实施例不限于此:
有机层150中的电子传输区域
电子传输区域可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个,但是本公开的实施例不限于此。
例如,电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中,对于每种结构,从发射层顺序地堆叠构成层。然而,电子传输区域的结构的实施例不限于此。
电子传输区域(例如电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring,或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
如这里使用的,术语“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“贫π电子的含氮环”可以是i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团、ii)均具有至少一个*-N=*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合(例如,组合在一起)的杂多环基团或者iii)均具有至少一个*-N=*'部分的至少一个5元至7元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基缩合(例如,组合)的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但是本公开的实施例不限于此。
例如,电子传输区域可以包括由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可以为1、2或3,
L601可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基,
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
xe21可以为1至5的整数。
在一个实施例中,xe11个数的Ar601和xe21个数的R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一个实施例中,式601中的环Ar601可以选自于:
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为二或更大时,两个或更多个Ar601可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中,式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或更多个实施例中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),从X614至X616中选择的至少一个可以为N,
L611至L613可以均独立地与结合L601描述的相同,
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1描述的相同,
R611至R613可以均独立地与结合R601描述的相同,
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可以均独立地选自于:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚/>基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基,但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可以均独立地选自于:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、/>基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601和Q602可以均独立地与上面描述的相同。
除了第二化合物和第三化合物之外,电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物,但是本公开的实施例不限于此:
/>
/>
在一个或更多个实施例中,电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)、NTAZ和二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-氧化膦(TSPO1)中选择的至少一种:
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以均独立地在大约至大约的范围内,例如,在大约/>至大约/>的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在前述范围内时,电子阻挡层或电子控制层可以具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性而不显著增大驱动电压。
电子传输层的厚度可以在大约至大约/>的范围内,例如,在大约至大约/>的范围内。当电子传输层的厚度在上面描述的范围内时,电子传输层可以具有合适的或令人满意的电子传输特性而不显著增大驱动电压。
除了上面描述的材料之外,电子传输区域(例如,电子传输区域中的电子传输层)还可以包括包含金属的材料。
包含金属的材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中选择的金属离子,碱土金属配合物可以包括从Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
例如,包含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)或化合物ET-D2:
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有:i)单层结构,其包括包含单种材料的单个层;ii)单层结构,其包括包含多种不同材料的单个层;或者iii)多层结构,其具有包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施例中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中,碱金属可以为Li或Cs,但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI或RbI)。在一个实施例中,碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)的碱土金属氧化物。在一个实施例中,碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO,但是本公开的实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施例中,稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开的实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括如上面描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施例不限于此。
电子注入层可以由如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合组成。在一个或更多个实施例中,电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在大约至大约/>的范围内,例如,在大约/>至大约的范围内。当电子注入层的厚度在上面描述的范围内时,电子注入层可以具有合适的或令人满意的电子注入特性而不显著增大驱动电压。
第二电极190
第二电极190可以设置在具有这种结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极,就这点而言,用于形成第二电极190的材料可以选自于具有相对低逸出功的金属、合金、导电化合物和它们的组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种,但是本公开的实施例不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
图2至图4的描述
图2的有机发光器件20包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一覆层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,图3的有机发光器件30包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220,图4的有机发光器件40包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一覆层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆层220。
对于图2至图4,可以通过参照结合图1给出的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光器件20和有机发光器件40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外侧穿过作为半透射电极或透射电极的第一电极110以及第一覆层210,在有机发光器件30和有机发光器件40中的每个的有机层150中,发射层中产生的光可以朝向外侧穿过作为半透射电极或透射电极的第二电极190以及第二覆层220。
根据相长干涉原理,第一覆层210和第二覆层220可以提高外部发光效率。
第一覆层210和第二覆层220可以均独立地为包括有机材料的有机覆层、包括无机材料的无机覆层或者包括有机材料和无机材料的复合覆层。
从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土基配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选择地取代有包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素的取代基。在一个实施例中,从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。
在一个实施例中,从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或更多个实施例中,从第一覆层210和第二覆层220中选择的至少一个可以均独立地包括选自于化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5的化合物,但是本公开的实施例不限于此:
在上文中,已经结合图1至图4描述了根据实施例的有机发光器件。然而,本公开的实施例不限于此。
可以通过使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中选择的一种或更多种合适的方法在特定区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑到待形成的层中将包括的材料和待形成的层的结构,可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约至大约/>的沉积速度下执行沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时,通过考虑到待形成的层中将包括的材料和待形成的层的结构,可以在大约2,000rpm至大约5,000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
一些取代基的一般定义
如这里使用的,术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的饱和脂肪族烃单价基团,其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如这里使用的,术语“C1-C60亚烷基”指具有与C1-C60烷基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的主链处(例如,在中间)或在端部处具有至少一个碳-碳双键的烃基,其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如这里使用的,术语“C2-C60亚烯基”指具有与C2-C60烯基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的主链处(例如,在中间)或在端部处具有至少一个碳-碳三键的烃基,其示例包括乙炔基和丙炔基。如这里使用的,术语“C2-C60亚炔基”指具有与C2-C60炔基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中,A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如这里使用的,术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如这里使用的,术语“C3-C10亚环烷基”指具有与C3-C10环烷基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C1-C10杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价单环基团,其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如这里使用的,术语“C1-C10亚杂环烷基”指具有与C1-C10杂环烷基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个双键并且不具有芳香性(例如,整个环、基团和/或分子不具有芳香性)的单价单环基团,其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如这里使用的,术语“C3-C10亚环烯基”指具有与C3-C10环烯基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如这里使用的,术语“C1-C10亚杂环烯基”指具有与C1-C10杂环烯基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团,这里使用的C6-C60亚芳基是指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的示例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时,环可以彼此稠合(例如,结合在一起)。
如这里使用的,术语“C1-C60杂芳基”指具有碳环芳香体系的单价基团,该碳环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如这里使用的,术语“C1-C60亚杂芳基”指具有碳环芳香体系的二价基团,该碳环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的示例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时,环可以彼此稠合(例如,结合在一起)。
如这里使用的,术语“C6-C60芳氧基”表示-OA102(其中,A102为C6-C60芳基),C6-C60芳硫基表示-SA103(其中,A103为C6-C60芳基)。
如这里使用的,术语“C1-C60杂芳氧基”表示-OA104(其中,A104为C1-C60杂芳基),如这里使用的术语“C1-C60杂芳硫基”表示-SA105(其中,A105为C1-C60杂芳基)。
如这里使用的,术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合(例如,结合在一起)的两个或更多个环、仅碳原子(例如,具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在整个分子结构中不具有芳香性(例如,整个基团和/或分子不具有芳香性)的单价基团。单价非芳香缩合多环基的示例为芴基。如这里使用的,术语“二价非芳香缩合多环基”指具有与单价非芳香缩合多环基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合(例如,结合在一起)的两个或更多个环、具有作为成环原子的除了碳原子(例如,具有1个至60个碳原子)之外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子且在整个分子结构中不具有芳香性(例如,整个基团和/或分子不具有芳香性)的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例是咔唑基。如这里使用的,术语“二价非芳香缩合杂多环基”指具有与单价非芳香缩合杂多环基的结构基本相同的结构的二价基团。
如这里使用的,术语“C5-C60碳环基”指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中,成环原子仅是碳原子。C5-C60碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如苯)、单价基团(诸如苯基)或二价基团(诸如亚苯基)。在一个或更多个实施例中,根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如这里使用的,术语“C1-C60杂环基”指具有与C5-C60碳环基的结构基本相同的结构的基团,除了作为成环原子,除碳(碳原子的数量可以在1个至60个的范围内)之外使用从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有选自于氘、-F和氰基中的至少一者的C1-C60烷基、取代有选自于氘、-F和氰基中的至少一者的C6-C60芳基、联苯基以及三联苯基。
如这里使用的,术语“Ph”指苯基,如这里使用的,术语“Me”指甲基,如这里使用的,术语“Et”指乙基,如这里使用的,术语“ter-Bu”或“But”指叔丁基,如这里使用的,术语“OMe”指甲氧基。
如这里使用的,术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。换句话说,“联苯基”是具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如这里使用的,术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。换句话说,“三联苯基”是具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基作为取代基的苯基。
除非另外定义,否则如这里使用的*和*'均指与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中,将参照示例更详细地描述根据实施例的有机发光器件。在描述示例中使用的表述“使用B代替A”指使用相同摩尔当量的B代替A。
示例
示例1
作为阳极,将其上沉积有ITO/Ag/ITO的ITO基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水各超声5分钟,然后,通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洗。然后,将ITO基底提供到真空沉积设备。
以98:2的重量比在ITO基底上共沉积化合物HT3和F4-TCNQ以形成具有的厚度的空穴注入层,在空穴注入层上真空沉积化合物HT3以形成具有/>的厚度的第一空穴传输层,并且在第一空穴传输层上沉积化合物HT18以形成具有/>的厚度的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上共沉积化合物H-2和化合物PD27(重量比为400:3)以形成具有的厚度的发射层。在发射层上沉积化合物HB-1以形成具有/>的厚度的缓冲层,并且以50:50的重量比共沉积化合物ET-1和LiQ以形成具有/>的厚度的电子传输层。在电子传输层上沉积LiQ以形成具有/>的厚度的电子注入层,并且在电子注入层上共沉积Mg和Ag(重量比为130:10)以形成具有/>的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。/>
示例2至示例7
除了各自使用表1中示出的化合物代替化合物H-2、化合物HB-1和化合物ET-1之外,以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
示例8
作为阳极,将其上沉积有ITO/Ag/ITO的ITO基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸,使用异丙醇和纯水各超声5分钟,然后,通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来进行清洗。然后,将ITO基底提供到真空沉积设备。
以98:2的重量比在ITO基底上真空沉积化合物HT3和F4-TCNQ以形成具有的厚度的空穴注入层,在空穴注入层上真空沉积化合物HT3以形成具有/>的厚度的第一空穴传输层,并且在第一空穴传输层上沉积化合物HT18以形成具有/>的厚度的第二空穴传输层。
在第二空穴传输层上共沉积化合物H-7和化合物PD26(重量比为400:10)以形成具有的厚度的发射层。在发射层上沉积化合物HB-1以形成具有/>的厚度的缓冲层,并且以50:50的重量比共沉积化合物ET-1和LiQ以形成具有/>的厚度的电子传输层。在电子传输层上沉积LiQ以形成具有/>的厚度的电子注入层,并且在电子注入层上共沉积Mg和Ag(重量比为130:10)以形成具有/>的厚度的阴极,从而完成有机发光器件的制造。
示例9至示例11
除了各自使用表1中示出的化合物代替化合物H-7、化合物HB-1和化合物ET-1之外,以与示例8中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例1至对比示例4
除了各自使用表1中示出的化合物代替化合物H-2、化合物HB-1和化合物ET-1之外,以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
对比示例5至对比示例7
除了各自使用表1中示出的化合物代替化合物H-7、化合物HB-1和化合物ET-1之外,以与示例8中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
评价示例
通过使用Keithley SMU 236和亮度计PR650在50mA/cm2的电流密度下测量根据示例1至示例11以及对比示例1至对比示例7制造的有机发光器件的驱动电压、亮度、效率和寿命,其结果示出在表1中。寿命T97表示在有机发光器件的连续操作期间从有机发光器件的初始亮度直到有机发光器件的亮度是初始亮度(100%)的97%时所经历的时间量。
表1
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参照表1,确认的是,与对比示例1至对比示例7的有机发光器件的那些相比,示例1至示例11的有机发光器件具有优异的驱动电压、亮度、效率和寿命。
鉴于上述情况,确认的是,与其中第一化合物、第二化合物和第三化合物中的每个具有三嗪结构的对比示例1、对比示例4和对比示例7的有机发光器件相比,示例1至示例11的有机发光器件的寿命显著改善。
有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率和长寿命。
应该理解的是,这里描述的实施例应该仅被认为是描述性含义的,而不是为了限制的目的。每个实施例中的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施例中的其它类似特征或方面。
将理解的是,尽管这里可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、组件、区域、层和/或部分,但是这些元件、组件、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语用于将一个元件、组件、区域、层或部分与另一元件、组件、区域、层或部分区分开。因此,在不脱离本公开的精神和范围的情况下,下面描述的第一元件、组件、区域、层或部分可以被命名为第二元件、组件、区域、层或部分。
为了易于解释,在这里可使用诸如“在……之下”、“在……下方”、“下”、“在……下”、“在……上方”、“上”等的空间相对术语,来描述如图中所示的一个元件或特征与另外的元件或特征的关系。将理解的是,除了附图中绘出的方位之外,空间相对术语还意图包含器件在使用或操作中的不同方位。例如,如果附图中的器件被翻转,则被描述为“在”其它元件或特征“下方”或“之下”或“下”的元件随后将被定位为在所述其它元件或特征“上方”。因此,示例术语“在……下方”和“在……下”可以包含上方和下方两种方位。器件可以被另外定位(例如,旋转90度或者在其它方位),并且应相应地解释这里使用的空间相对描述语。
如这里所使用的,术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项目的任意组合和所有组合。当诸如“……中的至少一个(种/者)”的表达在一列元素(元件)之后时,修饰整列元素(元件),而不是修饰该列的个别元素(元件)。
如这里所使用的,术语“基本(上)”、“大约”以及类似术语被用作近似术语,而不是用作程度术语,并且意图解释将被本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值中的固有偏差。此外,当描述本公开的实施例时,“可以”的使用是指“本公开的一个或更多个实施例”。如这里所使用的,术语“使用”及其变型可以被认为分别与术语“利用”及其变型同义。另外,术语“示例性”意图表示示例或举例说明。
另外,这里陈述的任何数值范围意图包括所陈述范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(并且包括最小值1.0和最大值10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值以及等于或小于10.0的最大值,诸如以2.4至7.6为例。这里陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低的数值限制,并且本说明书中所陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高的数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确地陈述在这里所明确陈述的范围内包含的任何子范围。
虽然已经参照附图描述了一个或更多个实施例,但是本领域的普通技术人员将理解的是,在不脱离如由权利要求及其等同物所限定的本公开的精神和范围的情况下,在这里可以在形式上和细节上进行各种改变。

Claims (18)

1.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
第一电极;
第二电极;以及
有机层,位于所述第一电极与所述第二电极之间,并包括发射层,
所述有机层包括位于所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区域,
所述电子传输区域包括缓冲层和电子传输层,
所述缓冲层位于所述发射层与所述电子传输层之间,
所述发射层包括第一化合物,
所述缓冲层包括第二化合物,并且
所述电子传输层包括第三化合物,并且
除了所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物同时包括由式1-3表示的吖嗪类化合物的情况之外,所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物均独立地是由从式1-1至式1-5中选择的一个表示的吖嗪类化合物:
式1-1
式1-2
式1-3
式1-4
式1-5
其中,在式1-1至式1-5中,
X11a选自于N和C[(L11a)a11a-R11a];X11b选自于N和C[(L11b)a11b-R11b];X11c选自于N和C[(L11c)a11c-R11c];X11d选自于N和C[(L11d)a11d-R11d];X11e选自于N和C[(L11e)a11e-R11e];X11f选自于N和C[(L11f)a11f-R11f];并且X11a至X11f中的一个为N,
X12a选自于N和C[(L12a)a12a-R12a];X12b选自于N和C[(L12b)a12b-R12b];X12c选自于N和C[(L12c)a12c-R12c];X12d选自于N和C[(L12d)a12d-R12d];X12e选自于N和C[(L12e)a12e-R12e];X12f选自于N和C[(L12f)a12f-R12f];并且X12a至X12f中的两个为N,
X13a选自于N和C[(L13a)a13a-R13a];X13b选自于N和C[(L13b)a13b-R13b];X13c选自于N和C[(L13c)a13c-R13c];X13d选自于N和C[(L13d)a13d-R13d];X13e选自于N和C[(L13e)a13e-R13e];X13f选自于N和C[(L13f)a13f-R13f];并且X13a至X13f中的三个为N,
X14a选自于N和C[(L14a)a14a-R14a];X14b选自于N和C[(L14b)a14b-R14b];X14c选自于N和C[(L14c)a14c-R14c];X14d选自于N和C[(L14d)a14d-R14d];X14e选自于N和C[(L14e)a14e-R14e];X14f选自于N和C[(L14f)a14f-R14f];并且X14a至X14f中的四个为N,
X15a选自于N和C[(L15a)a15a-R15a];X15b选自于N和C[(L15b)a15b-R15b];X15c选自于N和C[(L15c)a15c-R15c];X15d选自于N和C[(L15d)a15d-R15d];X15e选自于N和C[(L15e)a15e-R15e];X15f选自于N和C[(L15f)a15f-R15f];并且X15a至X15f中的五个为N,
L11a至L11f、L12a至L12f、L13a至L13f、L14a至L14f以及L15a至L15f均独立地选自于:
C3-C10亚环烯基、C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、C1-C60亚杂芳基、二价非芳香缩合多环基和二价非芳香缩合杂多环基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、C1-C30杂芳氧基、C1-C30杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基中的至少一者的C3-C10亚环烯基、C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、C1-C60亚杂芳基、二价非芳香缩合多环基和二价非芳香缩合杂多环基,
其中,L11a至L11f、L12a至L12f、L13a至L13f、L14a至L14f以及L15a至L15f不均独立地选自于:
亚三嗪基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、C1-C30杂芳氧基、C1-C30杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基中的至少一者的亚三嗪基,
a11a至a11f、a12a至a12f、a13a至a13f、a14a至a14f以及a15a至a15f均独立地选自于0、1、2、3和4,
R11a至R11f、R12a至R12f、R13a至R13f、R14a至R14f以及R15a至R15f均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
均取代有选自于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、单价非芳香缩合多环基以及单价非芳香缩合杂多环基,所述甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基均取代有从氘、-F、-Cl、-Br和-I中选择的至少一者,
条件是,当从式1-1至式1-5中选择的一个表示的所述吖嗪类化合物是所述第二化合物时,
(1)R11a至R11f、R12a至R12f、R13a至R13f、R14a至R14f以及R15a至R15f中的至少一个选自于:
芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
均取代有选自于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、单价非芳香缩合多环基以及单价非芳香缩合杂多环基,所述甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基均取代有从氘、-F、-Cl、-Br和-I中选择的至少一者,并且
(2)当R11a至R11f、R12a至R12f、R13a至R13f、R14a至R14f或者R15a至R15f是如上述定义的取代或未取代的芴基时,对应的a11a至a11f、a12a至a12f、a13a至a13f、a14a至a14f或者a15a至a15f是0,并且
R11a至R11f的相邻原子、R12a至R12f的相邻原子、R13a至R13f的相邻原子、R14a至R14f的相邻原子和/或R15a至R15f的相邻原子可选择地形成饱和环或不饱和环。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
L11a至L11f、L12a至L12f、L13a至L13f、L14a至L14f以及L15a至L15f均独立地选自于:
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并呋喃并吡啶基、亚苯并噻吩并吡啶基、亚苯并呋喃并嘧啶基、亚苯并噻吩并嘧啶基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚/>基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并呋喃并吡啶基、亚苯并噻吩并吡啶基、亚苯并呋喃并嘧啶基、亚苯并噻吩并嘧啶基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
R11a至R11f、R12a至R12f、R13a至R13f、R14a至R14f以及R15a至R15f均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基;
均取代有选自于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基,所述甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基均取代有从氘、-F、-Cl、-Br和-I中选择的至少一者;以及
从式2-1至式2-17中选择的一个表示的局部结构:
其中,在式2-1至式2-17中,
X21选自于C(R21)(R22)、N(R21)、O和S,
X22选自于C(R23)(R24)、N(R23)、O和S,
R21至R24均独立地选自于:
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基,并且
从构成从式2-1至式2-17中选择的一个表示的所述局部结构的碳原子和氮原子中选择的一个是与从式1-1至式1-5中选择的相邻原子的结合位。
4.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
R11a至R11f、R12a至R12f、R13a至R13f、R14a至R14f以及R15a至R15f均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基;以及
从式2-1至式2-17中选择的一个表示的局部结构:
其中,在式2-1至式2-17中,
X21选自于C(R21)(R22)、N(R21)、O和S,
X22选自于C(R23)(R24)、N(R23)、O和S,
R21至R24均独立地选自于:
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;以及
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基和喹唑啉基,并且
从构成从式2-1至式2-17中选择的一个表示的所述局部结构的碳原子和氮原子中选择的一个是与从式1-1至式1-5中选择的相邻原子的结合位。
5.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
除了所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物同时包括分别由从式1-31至式1-33选择的一个表示的吖嗪类化合物的情况之外,所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物均独立地是由从式1-11、式1-21至式1-25、式1-31至式1-33、式1-41、式1-42和式1-51中选择的一个表示的吖嗪类化合物:
/>
其中,在式1-11、式1-21至式1-25、式1-31至式1-33、式1-41、式1-42和式1-51中,
X11b至X11f均独立地定义为与式1-1中描述的相同,
X12b至X12f均独立地定义为与式1-2中描述的相同,
X13b至X13f均独立地定义为与式1-3中描述的相同,
X14b、X14d和X14e均独立地定义为与式1-4中描述的相同,
X15b定义为与式1-5中描述的相同,并且
R12g至R12j以及R13g至R13j均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基。
6.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述第一化合物包括从式2-1至式2-17中选择的一个表示的局部结构:
/>
其中,在式2-1至式2-17中,
X21选自于C(R21)(R22)、N(R21)、O和S,
X22选自于C(R23)(R24)、N(R23)、O和S,
R21至R24均独立地选自于:
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基,并且
从构成从式2-1至式2-17中选择的一个表示的所述局部结构的碳原子和氮原子中选择的一个是与从式1-1至式1-5中选择的相邻原子的结合位。
7.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述第一化合物选自于化合物H-1至化合物H-11,
所述第二化合物选自于化合物HB-2至化合物HB-3,并且
所述第三化合物选自于化合物ET-1至化合物ET-2:
/>
8.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物均独立地是由从式1-1至式1-3中选择的一个表示的吖嗪类化合物。
9.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
i)所述第一化合物是由从式1-1和式1-2中选择的一个表示的吖嗪类化合物,并且所述第二化合物和所述第三化合物均独立地是由从式1-2和式1-3中选择的一个表示的吖嗪类化合物;
ii)所述第二化合物是由从式1-1和式1-2中选择的一个表示的吖嗪类化合物,并且所述第一化合物和所述第三化合物均独立地是由从式1-2和式1-3中选择的一个表示的吖嗪类化合物;或者
iii)所述第三化合物是由从式1-1和式1-2中选择的一个表示的吖嗪类化合物,并且所述第一化合物和所述第二化合物均独立地是由从式1-2和式1-3中选择的一个表示的吖嗪类化合物。
10.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述发射层与所述缓冲层直接接触,并且
所述缓冲层与所述电子传输层直接接触。
11.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述第一电极是阳极,并且
所述第二电极是阴极。
12.根据权利要求1所述的有机发光器件,其中:
所述发射层包括有机金属化合物。
13.一种有机发光器件,所述有机发光器件包括:
基底,被分为第一子像素区域、第二子像素区域和第三子像素区域;
多个第一电极,分别布置在所述基底的所述第一子像素区域、所述第二子像素区域和所述第三子像素区域中;
第二电极,面向所述多个第一电极;以及
有机层,位于所述多个第一电极与所述第二电极之间,并包括发射层,
所述有机层包括位于所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区域,
所述电子传输区域包括缓冲层和电子传输层,
所述缓冲层位于所述发射层与所述电子传输层之间,
所述发射层包括第一化合物,
所述缓冲层包括第二化合物,并且
所述电子传输层包括第三化合物,并且
除了所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物同时包括由式1-3表示的吖嗪类化合物的情况之外,所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物均独立地是由从式1-1至式1-5中选择的一个表示的吖嗪类化合物:
式1-1
式1-2
式1-3
式1-4
式1-5
其中,在式1-1至式1-5中,
X11a选自于N和C[(L11a)a11a-R11a];X11b选自于N和C[(L11b)a11b-R11b];X11c选自于N和C[(L11c)a11c-R11c];X11d选自于N和C[(L11d)a11d-R11d];X11e选自于N和C[(L11e)a11e-R11e];X11f选自于N和C[(L11f)a11f-R11f];并且X11a至X11f中的一个为N,
X12a选自于N和C[(L12a)a12a-R12a];X12b选自于N和C[(L12b)a12b-R12b];X12c选自于N和C[(L12c)a12c-R12c];X12d选自于N和C[(L12d)a12d-R12d];X12e选自于N和C[(L12e)a12e-R12e];X12f选自于N和C[(L12f)a12f-R12f];并且X12a至X12f中的两个均为N,
X13a选自于N和C[(L13a)a13a-R13a];X13b选自于N和C[(L13b)a13b-R13b];X13c选自于N和C[(L13c)a13c-R13c];X13d选自于N和C[(L13d)a13d-R13d];X13e选自于N和C[(L13e)a13e-R13e];X13f选自于N和C[(L13f)a13f-R13f];并且X13a至X13f中的三个均为N,
X14a选自于N和C[(L14a)a14a-R14a];X14b选自于N和C[(L14b)a14b-R14b];X14c选自于N和C[(L14c)a14c-R14c];X14d选自于N和C[(L14d)a14d-R14d];X14e选自于N和C[(L14e)a14e-R14e];X14f选自于N和C[(L14f)a14f-R14f];并且X14a至X14f中的四个均为N,
X15a选自于N和C[(L15a)a15a-R15a];X15b选自于N和C[(L15b)a15b-R15b];X15c选自于N和C[(L15c)a15c-R15c];X15d选自于N和C[(L15d)a15d-R15d];X15e选自于N和C[(L15e)a15e-R15e];X15f选自于N和C[(L15f)a15f-R15f];并且X15a至X15f中的五个均为N,
L11a至L11f、L12a至L12f、L13a至L13f、L14a至L14f以及L15a至L15f均独立地选自于:
C3-C10亚环烯基、C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、C1-C60亚杂芳基、二价非芳香缩合多环基和二价非芳香缩合杂多环基;以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、C1-C30杂芳氧基、C1-C30杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基中的至少一者的C3-C10亚环烯基、C1-C10亚杂环烯基、C6-C60亚芳基、C1-C60亚杂芳基、二价非芳香缩合多环基和二价非芳香缩合杂多环基,
其中,L11a至L11f、L12a至L12f、L13a至L13f、L14a至L14f以及L15a至L15f不均独立地选自于:
亚三嗪基;以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C30芳基、C6-C30芳氧基、C6-C30芳硫基、C1-C30杂芳氧基、C1-C30杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基中的至少一者的亚三嗪基,
a11a至a11f、a12a至a12f、a13a至a13f、a14a至a14f以及a15a至a15f均独立地选自于0、1、2、3和4,
R11a至R11f、R12a至R12f、R13a至R13f、R14a至R14f以及R15a至R15f均独立地选自于:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基和叔丁氧基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基;
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
均取代有选自于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基,所述甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基均取代有从氘、-F、-Cl、-Br和-I中选择的至少一者,
条件是,当从式1-1至式1-5中选择的一个表示的所述吖嗪类化合物是所述第二化合物时,
(1)R11a至R11f、R12a至R12f、R13a至R13f、R14a至R14f以及R15a至R15f中的至少一个选自于:
芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基;以及
均取代有选自于甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基中的至少一者的芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、单价非芳香缩合多环基以及单价非芳香缩合杂多环基,所述甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并呋喃并嘧啶基和苯并噻吩并嘧啶基均取代有从氘、-F、-Cl、-Br和-I中选择的至少一者,并且
(2)当R11a至R11f、R12a至R12f、R13a至R13f、R14a至R14f或者R15a至R15f是如上述定义的取代或未取代的芴基时,对应的a11a至a11f、a12a至a12f、a13a至a13f、a14a至a14f或者a15a至a15f是0,并且
R11a至R11f的相邻原子、R12a至R12f的相邻原子、R13a至R13f的相邻原子、R14a至R14f的相邻原子和/或R15a至R15f的相邻原子可选择地形成饱和环或不饱和环。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件,其中:
所述第一化合物、所述第二化合物和所述第三化合物均独立地是由从式1-1至式1-3中选择的一个表示的吖嗪类化合物。
15.根据权利要求13所述的有机发光器件,其中:
所述发射层与所述缓冲层直接接触,并且
所述缓冲层与所述电子传输层直接接触。
16.根据权利要求13所述的有机发光器件,其中:
所述多个第一电极中的每个是阳极,并且
所述第二电极是阴极。
17.根据权利要求13所述的有机发光器件,其中:
所述发射层包括有机金属化合物。
18.根据权利要求13所述的有机发光器件,其中:
所述发射层包括分别布置在所述基底的所述第一子像素区域、所述第二子像素区域和所述第三子像素区域中的第一发射层、第二发射层和第三发射层,并且
所述第一发射层和所述第二发射层中的至少一个包括所述第一化合物和有机金属化合物。
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Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102077379A (zh) * 2008-08-08 2011-05-25 默克专利有限公司 有机电致发光器件
CN103228647A (zh) * 2010-11-24 2013-07-31 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN103459391A (zh) * 2011-04-13 2013-12-18 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
CN105074950A (zh) * 2013-04-08 2015-11-18 默克专利有限公司 具有热激活延迟荧光材料的有机电致发光器件
CN105189455A (zh) * 2013-04-19 2015-12-23 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
CN105590948A (zh) * 2014-11-06 2016-05-18 三星显示有限公司 有机发光装置及其制造方法
CN105990529A (zh) * 2015-03-16 2016-10-05 三星显示有限公司 有机发光器件
CN106910834A (zh) * 2015-12-22 2017-06-30 三星显示有限公司 有机发光器件
CN106920896A (zh) * 2015-12-23 2017-07-04 三星显示有限公司 有机发光器件
CN106935712A (zh) * 2015-12-29 2017-07-07 三星显示有限公司 有机发光器件

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE102008064200A1 (de) * 2008-12-22 2010-07-01 Merck Patent Gmbh Organische Elektrolumineszenzvorrichtung
CN107501244B (zh) * 2011-11-22 2022-05-03 出光兴产株式会社 芳香族杂环衍生物、有机电致发光元件用材料以及有机电致发光元件

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102077379A (zh) * 2008-08-08 2011-05-25 默克专利有限公司 有机电致发光器件
CN103228647A (zh) * 2010-11-24 2013-07-31 默克专利有限公司 用于有机电致发光器件的材料
CN103459391A (zh) * 2011-04-13 2013-12-18 默克专利有限公司 用于电子器件的化合物
CN105074950A (zh) * 2013-04-08 2015-11-18 默克专利有限公司 具有热激活延迟荧光材料的有机电致发光器件
CN105189455A (zh) * 2013-04-19 2015-12-23 罗门哈斯电子材料韩国有限公司 有机电致发光化合物和包含所述化合物的有机电致发光装置
CN105590948A (zh) * 2014-11-06 2016-05-18 三星显示有限公司 有机发光装置及其制造方法
CN105990529A (zh) * 2015-03-16 2016-10-05 三星显示有限公司 有机发光器件
CN106910834A (zh) * 2015-12-22 2017-06-30 三星显示有限公司 有机发光器件
CN106920896A (zh) * 2015-12-23 2017-07-04 三星显示有限公司 有机发光器件
CN106935712A (zh) * 2015-12-29 2017-07-07 三星显示有限公司 有机发光器件

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