CN109956925B - 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

提供了由式1表示的杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件：式1当吖啶部分的氮原子与五边形环的sp2碳原子直接地或通过π共轭碳环基结合(例如，连接)时，该化合物可以是富电子的，并且可以容易地传输电荷。由式1表示的杂环化合物可以用作有机发光器件中的延迟荧光发射体，并且所述有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。

Description

杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
本申请要求于2017年12月22日在韩国知识产权局提交的第10-2017-0178577号韩国专利申请的优先权和权益，该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开的示例实施例的一个或更多个方面涉及杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是产生全色图像的自发射器件，并可以具有宽视角、高对比度和短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
示例有机发光器件可以包括位于基底上的第一电极以及顺序地堆叠在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动，并且从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。空穴和电子(例如，载流子)可以在发射层中复合以产生激子。这些激子可以从激发态跃迁到基态，从而产生光。
发明内容
本公开的示例实施例的一个或更多个方面涉及新的杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件。
另外的方面将在接下来的描述中被部分地阐明，并且部分地，将通过描述而清楚，或者可以通过给出的实施例的实践而了解。
本公开的一个或更多个示例实施例提供了由式1表示的杂环化合物：
式1
在式1中，
X1可以选自于C(R11)和氮(N)，
X2可以选自于C(R12a)(R12b)、N-(L12)a12-(R12)b12、氧(O)和硫(S)，
X3可以选自于C(R13)和N，
X4可以选自于C(R14)和N，
Y可以选自于单键、O、S、C(R3)(R4)、N(R3)、Si(R3)(R4)和B(R3)，
L1至L3和L12可以均独立地选自于单键、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
a1至a3和a12可以均独立地为1、2、3、4或5，
当a1为二或更大时，两个或更多个L1可以彼此相同或不同，当a2为二或更大时，两个或更多个L2可以彼此相同或不同，当a3为二或更大时，两个或更多个L3可以彼此相同或不同，当a12为二或更大时，两个或更多个L12可以彼此相同或不同，
R1至R4、R11、R12、R12a和R12b可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，
R13和R14可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，
b1、b2和b12可以均独立地为1、2、3或4，
当b1为二或更大时，两个或更多个R1可以彼此相同或不同，当b2为二或更大时，两个或更多个R2可以彼此相同或不同，当b12为二或更大时，两个或更多个R12可以彼此相同或不同，
c1和c2可以均独立地为0、1、2、3或4，
当c1为二或更大时，两个或更多个*-[(L1)a1-(R1)b1]可以彼此相同或不同，当c2为二或更大时，两个或更多个*-[(L2)a2-(R2)b2]可以彼此相同或不同，其中，*可以表示与相邻原子的结合位，
取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于由以下组成的组：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
本公开的一个或更多个实施例的方面提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，位于第一电极与第二电极之间，其中，有机层包括所述杂环化合物中的至少一种和发射层。
附图说明
通过下面结合附图对实施例的描述，这些和/或其它方面将变得清楚且更容易理解，在附图中：
图1至图4均是根据本公开的实施例的有机发光器件的示意图。
具体实施方式
现在将更详细地参照示例实施例，在附图中示出了示例实施例的示例，其中，同样的附图标记始终表示同样的元件，并且可以不提供其重复的描述。就这一点而言，给出的实施例可以具有不同的形式，并且不应被解释为限于在此所阐述的描述。因此，下面通过参照附图仅描述实施例来解释本描述的方面。
如在此使用的，术语“和/或”包括一个或更多个相关所列的项目的任意组合和所有组合。诸如“……中的至少一个(种)(者)”和“……中的一个(种)(者)”的表述在一列元件(要素)之后、诸如“选自于……”的表述在一列元件(要素)之前以及诸如“从……中选择的至少一个(种)(者)”和“从……中选择的一个(种)(者)”的表述与一列元件(要素)结合使用时，修饰整列的元件(要素)，而不是修饰该列中的个别元件(要素)。此外，在描述发明构思的实施例时使用“可以(可)”表示“发明构思的一个或更多个实施例”。
为了清楚起见，可以在附图中夸大层、膜、面板、区域等的厚度。将理解的是，当诸如层、膜、区域或基底的元件被称作“在”另一元件“上”时，该元件可以直接在所述另一元件上，或者也可以存在中间元件。相反，当元件被称作“直接在”另一元件“上”时，不存在中间元件。
根据本公开的实施例的杂环化合物由式1表示：
式1
在式1中，
X1可以选自于C(R11)和氮(N)，
X2可以选自于C(R12a)(R12b)、N-(L12)a12-(R12)b12、氧(O)和硫(S)，
X3可以选自于C(R13)和N，并且
X4可以选自于C(R14)和N。
在一个或更多个实施例中，式1中的X1可以为N。
在一个或更多个实施例中，在式1中，X1可以为N，X2可以为N-(L12)a12-(R12)b12、O或S。例如，在式1中，X1可以为N，X2可以为N-(L12)a12-(R12)b12。例如，在式1中，X1可以为N，X2可以为O。例如，在式1中，X1可以为N，X2可以为S。
在一个或更多个实施例中，在式1中，X3可以为C(R13)，X4可以为C(R14)或N。例如，在式1中，X3可以为C(R13)，X4可以为C(R14)。
在一个或更多个实施例中，在式1中，X1可以为N，X2可以为O，X3可以为C(R13)，X4可以为C(R14)，但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中，在式1中，X1可以为N，X2可以为S，X3可以为C(R13)，X4可以为C(R14)，但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中，在式1中，X1可以为N，X2可以为C(R12a)(R12b)，X3可以为C(R13)，X4可以为C(R14)，但是本公开的实施例不限于此。
在式1中，Y可以选自于单键、O、S、C(R3)(R4)、N(R3)、Si(R3)(R4)和B(R3)。
在一个或更多个实施例中，式1中的Y可以为单键，但是本公开的实施例不限于此。例如，式1中的Y可以为O。例如，式1中的Y可以为S。例如，式1中的Y可以为C(R3)(R4)。例如，式1中的Y可以为N(R3)。例如，式1中的Y可以为Si(R3)(R4)。例如，式1中的Y可以为B(R3)。
在式1中，L1至L3和L12可以均独立地选自于单键、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基。
在一个或更多个实施例中，在式1中，L1至L3和L12可以均独立地选自于由以下组成的组：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、噻二唑基和咪唑并吡啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚异吲哚基、亚吲哚基、亚吲唑基、亚嘌呤基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚咔唑基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚噁二唑基、亚三嗪基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基和亚二苯并咔唑基，
但是本公开的实施例不限于此。
在一些实施例中，例如，L1至L3和L12可以均独立地为从由式3-1至式3-41表示的基团中选择的基团：
在式3-1至式3-41中，
Y1可以为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7)；并且
Z1至Z7可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基，但是本公开的实施例不限于此。
在式3-1至式3-41中，d2可以为选自于0至2的整数，d3可以为选自于0至3的整数，d4可以为选自于0至4的整数，d5可以为选自于0至5的整数，d6可以为选自于0至6的整数，d8可以为选自于0至8的整数，并且*和*'可以均表示与相邻原子的结合位。
在式1中，a1至a3和a12可以均独立地为1、2、3、4或5。
在一个或更多个实施例中，a1至a3和a12可以均独立地为1或2，但是本公开的实施例不限于此。
在式1中，当a1为二或更大时，两个或更多个L1可以彼此相同或不同，当a2为二或更大时，两个或更多个L2可以彼此相同或不同，当a3为二或更大时，两个或更多个L3可以彼此相同或不同，并且当a12为二或更大时，两个或更多个L12可以彼此相同或不同。
在式1中，R1至R4、R11、R12、R12a和R12b可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，并且
R13和R14可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
在一个或更多个实施例中，R1至R4可以均独立地选自于由以下组成的组：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吖啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并噻咯基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吖啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并噻咯基；以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)，
但是本公开的实施例不限于此。
在式1中，R11、R12、R12a、R12b、R13和R14可以均独立地选自于由以下组成的组：
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并噻咯基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、-N(Q31)(Q32)和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并噻咯基，并且
Q1至Q3以及Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C6-C60芳基、联苯基和三联苯基，但是本公开的实施例不限于此。
例如，在式1中，R1至R4可以均独立地选自于由以下组成的组：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基和腙基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吖啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并噻咯基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吖啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并噻咯基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吖啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并噻咯基，并且
R11、R12、R12a、R12b、R13和R14可以均独立地选自于由以下组成的组：
苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、菲基和蒽基。
在一个或更多个实施例中，R1至R4可以均独立地选自于由以下组成的组：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、由式5-1至式5-76表示的基团和-Si(Q1)(Q2)(Q3)；以及
R11、R12、R12a、R12b、R13和R14可以均独立地选自于由式5-1至式5-20表示的基团：
在式5-1至式5-76中，
Y31可以为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37)，
Z31至Z37可以均独立地选自于由以下组成的组：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺-苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基，
e2可以为0至2的整数，
e3可以为0至3的整数，
e4可以为0至4的整数，
e5可以为0至5的整数，
e6可以为0至6的整数，
e7可以为0至7的整数，
e9可以为0至9的整数，
Q1至Q3可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，并且
*可以表示与相邻原子的结合位。
例如，R1至R4可以均独立地选自于由以下组成的组：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基和由式5-1至式5-76表示的基团，并且
R11、R12、R12a、R12b、R13和R14可以均独立地选自于由式5-1至式5-20表示的基团，
其中，在式5-1至式5-76中，
Y31可以为O、S、C(Z33)(Z34)、N(Z35)或Si(Z36)(Z37)，并且
Z31至Z37可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吖啶基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基和二苯并噻咯基。
在式1中，b1、b2和b12可以均独立地为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中，式1中的b1、b2和b12可以均独立地为1或2，但是本公开的实施例不限于此。
在式1中，当b1为二或更大时，两个或更多个R1可以彼此相同或不同，当b2为二或更大时，两个或更多个R2可以彼此相同或不同，并且当b12为二或更大时，两个或更多个R12可以彼此相同或不同。
在式1中，c1和c2可以均独立地为0、1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中，c1和c2可以均独立地为0、1或2，但是本公开的实施例不限于此。例如，c1和c2可以均独立地为0或1。
在一些实施例中，由式1表示的杂环化合物可以进一步由式1-1表示：
式1-1
在式1-1中，
X1、X2、X3、X4、Y、L1、L2、L3、a1、a2、a3、R1、R2、b1和b2可以均独立地与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中，在式1-1中，
X1、X2、X3、X4、Y、L1、L2、L3、a1、a2、a3、b1和b2可以均独立地与上面描述的相同，并且
R1和R2可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、叔戊基、异戊基、新戊基、仲戊基、3-戊基和由式6-1至式6-4表示的基团，但是本公开的实施例不限于此：
在一些实施例中，由式1表示的杂环化合物可以选自于化合物1至化合物32，但是本公开的实施例不限于此：
可以对由式1表示的杂环化合物进行结构修饰，从而可以改善内部量子效率并且可以容易地调节空穴和电子的迁移率。因此，包括由式1表示的杂环化合物的有机发光器件可以展现出低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。
在由式1表示的杂环化合物中，当吖啶部分的氮原子与五边形环的sp2碳原子结合(例如，连接)时，该化合物可以是富电子的，并且可以容易地传输电荷。
在一些实施例中，在由式1表示的杂环化合物中，碳环基可以取代与五边形环的碳原子相邻的碳原子，这可以带来更多的共轭π体系(例如，增大化合物中的共轭π体系的长度)，并可以增加由式1表示的杂环化合物的稳定性。
通过参照这里的示例，用于合成由式1表示的杂环化合物的合适的方法对于本领域普通技术人员来说将是明显的。
在一些实施例中，由式1表示的杂环化合物中的至少一种可以用在有机发光器件的一对电极之间。例如，所述杂环化合物可以包括在空穴传输区域、电子传输区域和发射层中的至少一个中。在一些实施例中，由式1表示的杂环化合物可以用作用于形成覆盖层(capping layer)的材料，所述覆盖层位于有机发光器件的一对电极的外侧。
本公开的实施例的另一方面提供了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极、面对第一电极的第二电极和位于第一电极与第二电极之间的有机层，有机层包括发射层和至少一种杂环化合物。
如在此使用的表述“(有机层)包括至少一种杂环化合物”可以包括“(有机层)包括由式1表示的相同的杂环化合物”的情况以及“(有机层)包括由式1表示的两种或更多种不同的杂环化合物”的情况。
在一个或更多个实施例中，第一电极可以为阳极，第二电极可以为阴极，并且有机层还可以包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极之间的电子传输区域。空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任意组合，电子传输区域可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或它们的任意组合。
在一个或更多个实施例中，发射层可以包括主体，主体可以包括第一主体和第二主体。第一主体可以包括所述杂环化合物，其中，第一主体可以与第二主体不同。
在一个或更多个实施例中，第一主体和第二主体可以以1：1的比例混合。
例如，第二主体可以包括从硅烷类化合物和氧化膦类化合物中选择的至少一种化合物，但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中，发射层可以包括根据本公开的实施例的杂环化合物。在一些实施例中，发射层还可以包括掺杂剂，其中，所述杂环化合物的量可以大于掺杂剂的量。
在一个或更多个实施例中，发射层可以包括根据本公开的实施例的杂环化合物作为延迟荧光发射体(例如，热激活延迟荧光发射体(TADF发射体))，因此，发射层可以发射延迟荧光。
在一些实施例中，发射层还可以包括主体，每100重量份的发射层中的所述杂环化合物的量可以为约0.1重量份至约50重量份。
在有机发光器件中，发射层可以是第一颜色发光层(例如，发射第一颜色光的第一发射层)，
有机发光器件还可以包括位于第一电极与第二电极之间的i)至少一个第二颜色发光层(例如，发射第二颜色光的第二发射层)或者ii)至少一个第二颜色发光层和至少一个第三颜色发光层(例如，发射第二颜色光的第二发射层和发射第三颜色光的第三发射层)，
第一颜色光的最大发射波长、第二颜色光的最大发射波长和第三颜色光的最大发射波长可以彼此相同或不同，并且
第一颜色光和第二颜色光可以以混合光的形式发射，或者第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光可以以混合光的形式发射。
有机发光器件还可以包括从第一覆盖层和第二覆盖层中选择的至少一个，第一覆盖层位于发射层中产生的光穿过第一电极朝向外侧传播所沿的路径中(例如，位于第一电极的外侧使得发射层中产生的穿过第一电极的光穿过第一覆盖层)，第二覆盖层位于发射层中产生的光穿过第二电极朝向外侧传播所沿的路径中(例如，位于第二电极的外侧使得发射层产生的穿过第二电极的光穿过第二覆盖层)，并且从第一覆盖层和第二覆盖层中选择的至少一个可以包括由式1表示的杂环化合物中的至少一种。
例如，有机发光器件可以具有：i)包括以该陈述的次序来顺序地堆叠的第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层的堆叠结构，ii)包括以该陈述的次序来顺序地堆叠的第一覆盖层、第一电极、有机层和第二电极的堆叠结构，或者iii)包括以该陈述的次序来顺序地堆叠的第一覆盖层、第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层的堆叠结构，并且从第一覆盖层和第二覆盖层中选择的至少一个可以包括所述杂环化合物。
如在此使用的术语“有机层”可以指位于有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于是有机材料。
图1的描述
图1是根据本公开的实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中，将结合图1描述根据本公开的实施例的有机发光器件的结构和根据本公开的实施例的制造有机发光器件的方法。
第一电极110
在图1中，基底可以另外地设置在第一电极110下方和/或第二电极190上方。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易处理性和/或防水性的玻璃基底和/或塑料基底。
可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料，以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的任意组合，但是本公开的实施例不限于此。在一个或更多个实施例中，当第一电极110是半透射电极或反射电极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的任意组合，但是本公开的实施例不限于此。
第一电极110可以有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是第一电极110的结构的实施例不限于此。
有机层150
有机层150位于第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域和/或位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
有机层150中的空穴传输区域
空穴传输区域可以具有：i)单层结构，其包括单种材料的单个层(例如，由单种材料的单个层组成)，ii)单层结构，其包括多种不同材料的单个层(例如，由多种不同材料的单个层组成)，或者iii)多层结构，其包括包含多种不同材料的多个层(例如，由包含多种不同材料的多个层组成)。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一层。
例如，空穴传输区域可以具有单层结构或多层结构，所述单层结构包括包含多种不同材料的单个层，所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，以该陈述的次序从第一电极110来顺序地堆叠每种结构的构成层，但是空穴传输区域的结构不限于此。
空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种：
式201
式202
在式201和式202中，
L201至L204可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代的或未取代的C1-C20亚烷基、取代的或未取代的C2-C20亚烯基、取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数，
xa5可以为1至10的整数，并且
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如，式202中的R201和R202可以可选地经由单键、二甲基亚甲基或二苯基亚甲基连接，式202中的R203和R204可以可选地经由单键、二甲基亚甲基或二苯基亚甲基连接。
在一个或更多个实施例中，在式201和式202中，
L201至L205可以均独立地选自于由以下组成的组：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基，并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中，xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中，xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中，R201至R204和Q201可以均独立地选自于由以下组成的组：
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基，并且
Q31至Q33可以均独立地与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中，在式201中，从R201至R203中选择的至少一个可以均独立地选自于由以下组成的组：
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，
但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中，在式202中，i)R201和R202可以经由单键连接，并且/或者ii)R203和R204可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中，在式202中，从R201至R204中选择的至少一个可以选自于由以下组成的组：
咔唑基；以及
取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的咔唑基，
但是本公开的实施例不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示：
式201A
在一些实施例中，由式201表示的化合物可以进一步由式201A(1)表示，但是本公开的实施例不限于此：
式201A(1)
在一个或更多个实施例中，由式201表示的化合物可以进一步由式201A-1表示，但是本公开的实施例不限于此：
式201A-1
在一个或更多个实施例中，由式202表示的化合物可以进一步由式202A表示：
式202A
在一个或更多个实施例中，由式202表示的化合物可以进一步由式202A-1表示：
式202A-1
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中，
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以均独立地与上面描述的相同，
R211和R212可以均独立地与结合R203描述的相同，并且
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种，但是本公开的实施例不限于此：
空穴传输区域的厚度可以为约至约例如，约至约当空穴传输区域包括从空穴注入层和空穴传输层中选择的至少一个时，空穴注入层的厚度可以为约至约例如，约至约并且空穴传输层的厚度可以为约至约例如，约至约当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度均在以上范围内时，可以在不显著增大驱动电压的情况下获得令人满意的空穴传输特性。
发射辅助层可以用于通过根据从发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离(例如，通过调节装置中的光学谐振距离以匹配从发射层发射的光的波长)而提高发光效率，电子阻挡层可以防止或减少来自电子传输区域的电子的注入。发射辅助层和电子阻挡层可以均独立地包括上述材料。
p掺杂剂
除了这些材料之外，空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以为例如p掺杂剂。
在一个或更多个实施例中，p掺杂剂可以具有约-3.5eV或更小的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中选择的至少一种，但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中，p掺杂剂可以包括从由以下组成的组中选择的至少一种：
醌衍生物(诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))；
金属氧化物(诸如氧化钨和/或氧化钼)；
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)；以及
由式221表示的化合物，
但是本公开的实施例不限于此：
式221
在式221中，
R221至R223可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，其中，从R221至R223中选择的至少一个可以具有从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
有机层150的发射层
当有机发光器件10是全色有机发光器件时，发射层可以根据单个子像素(例如，对应于一组子像素)被图案化为红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层。在一个或更多个实施例中，发射层可以具有堆叠结构，在所述堆叠结构中，从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层可以彼此接触或者可以彼此分开。在一个或更多个实施例中，发射层可以具有混合结构，在所述混合结构中，从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种物质混合而不分层(例如，混合在单个层中)，从而发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
在发射层中，基于100重量份的主体，掺杂剂的量可以在约0.01重量份至约15重量份的范围内，但是本公开的实施例不限于此。
发射层的厚度可以为约至约例如，约至约当发射层的厚度在该范围内时，可以在不显著增大驱动电压的情况下获得优异的发射特性。
发射层中的主体
主体可以包括由式1表示的杂环化合物。
在一个或更多个实施例中，主体可以包括(例如，还包括)由式301表示的化合物。
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中，
Ar301可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基，
xb11可以为1、2或3，
L301可以选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xb1可以为0至5的整数，
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C60烷基、取代的或未取代的C2-C60烯基、取代的或未取代的C2-C60炔基、取代的或未取代的C1-C60烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(＝O)(Q301)、-S(＝O)2(Q301)和-P(＝O)(Q301)(Q302)，
xb21可以为1至5的整数，并且
Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中，在式301中，Ar301可以选自于由以下组成的组：
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，但是本公开的实施例不限于此。
在式301中，当xb11为二或更大时，两个或更多个Ar301可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中，由式301表示的化合物可以进一步由式301-1或301-2表示：
式301-1
式301-2
在式301-1和式301-2中，
A301至A304可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基，
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304]，
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2，
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以均独立地与上面描述的相同，
L302至L304可以均独立地与结合L301描述的相同，
xb2至xb4可以均独立地与结合xb1描述的相同，并且
R302至R304可以均独立地与结合R301描述的相同。
例如，在式301、式301-1和式301-2中，L301至L304可以均独立地选自于由以下组成的组：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基，并且
Q31至Q33可以均独立地与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中，在式301、式301-1和式301-2中，R301至R304可以均独立地选自于由以下组成的组：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基，并且
Q31至Q33可以均独立地与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中，主体可以包括碱土金属配合物。例如，主体可以选自于铍(Be)配合物(例如，化合物H55)和镁(Mg)配合物。在一些实施例中，主体可以包括锌(Zn)配合物。
主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)以及化合物H1至化合物H55中选择的至少一种，但是本公开的实施例不限于此：
包括在有机层150中的发射层中的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属配合物：
式401
M(L401)xc1(L402)xc2，
式402
在式401和式402中，
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm)，
L401可以选自于由式402表示的配体，xc1可以为1、2或3，并且当xc1为二或更大时，两个或更多个L401可以彼此相同或不同，
L402可以为有机配体，xc2可以为0至4的整数，并且当xc2为二或更大时，两个或更多个L402可以彼此相同或不同，
X401至X404可以均独立地为氮或碳，
X401和X403可以经由单键或双键连接，X402和X404可以经由单键或双键连接，
A401和A402可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基，
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(＝O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)＝C(Q412)-*'、*-C(Q411)＝*'或*＝C＝*'，并且Q411和Q412可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，
X406可以为单键、O或S，
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代的或未取代的C1-C20烷基、取代的或未取代的C1-C20烷氧基、取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(＝O)(Q401)、-S(＝O)2(Q401)和-P(＝O)(Q401)(Q402)，并且Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基，
xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数，并且
式402中的*和*'可以均指与式401的M的结合位。
在一个或更多个实施例中，式402中的A401和A402可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或更多个实施例中，在式402中，i)X401可以为氮，并且X402可以为碳；或者ii)X401和X402可以都为氮。
在一个或更多个实施例中，在式402中，R401和R402可以均独立地选自于由以下组成的组：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(＝O)(Q401)、-S(＝O)2(Q401)和-P(＝O)(Q401)(Q402)，并且
Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基，但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中，在式401中，当xc1为二或更大时，多个L401中的两个A401可以可选地经由连接基团X407连接，并且/或者两个A402可以可选地经由连接基团X408连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(＝O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)＝C(Q414)-*'(其中，Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基)，但是本公开的实施例不限于此。
在式401中，L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如，L402可以选自于卤素、二酮(例如，乙酰丙酮)、羧酸(例如，吡啶甲酸盐)、-C(＝O)、异腈、-CN和磷(例如，膦和亚磷酸盐)，但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中，磷光掺杂剂可以例如选自于化合物PD1至化合物PD25，但是本公开的实施例不限于此：
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括由式1表示的杂环化合物。这里，由式1表示的杂环化合物可以作为延迟荧光发射体。
在一个或更多个实施例中，荧光掺杂剂可以包括(例如，还包括)芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物：
式501
在式501中，
Ar501可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基，
L501至L503可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数，
R501和R502可以均独立地选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基以及取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，并且
xd4可以为1至6的整数。
在一个或更多个实施例中，在式501中，Ar501可以选自于由以下组成的组：
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
在一个或更多个实施例中，在式501中，L501至L503可以均独立地选自于由以下组成的组：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或更多个实施例中，在式501中，R501和R502可以均独立地选自于由以下组成的组：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基，并且
Q31至Q33可以选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中，在式501中，xd4可以为2，但是本公开的实施例不限于此。
例如，荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22：
在一个或更多个实施例中，荧光掺杂剂可以选自于下面的化合物，但是本公开的实施例不限于此：
有机层150中的电子传输区域
电子传输区域可以具有：i)单层结构，其包括包含单种材料的单个层，ii)单层结构，其包括包含多种不同材料的单个层，或者iii)多层结构，其具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个层，但是本公开的实施例不限于此。
例如，电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构，其中，以该陈述的次序在发射层上顺序地堆叠每种结构的构成层，但是本公开的实施例不限于此。
电子传输区域(例如，电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring，或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
“贫π电子的含氮环”可以是成环部分，并且可以是包括至少一个*-N＝*'部分的C1-C60杂环基。
例如，“贫π电子的含氮环”可以是i)包括至少一个*-N＝*'部分的5元至7元杂单环基团，ii)包括至少一个*-N＝*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团缩合的杂多环基团，或者iii)包括至少一个*-N＝*'部分的至少一个5元至7元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的非限制性示例可以包括咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基，但是本公开的实施例不限于此。
例如，电子传输区域可以包括由式601表示的化合物：
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中，
Ar601可以为取代的或未取代的C5-C60碳环基或者取代的或未取代的C1-C60杂环基，
xe11可以为1、2或3，
L601可以选自于取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳香缩合多环基以及取代的或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xe1可以为0至5的整数，
R601可以选自于取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代的或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(＝O)(Q601)、-S(＝O)2(Q601)和-P(＝O)(Q601)(Q602)，
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，并且
xe21可以为1至5的整数。
在一个或更多个实施例中，在以总数xe11和xe21提供的基团中，至少一个Ar601基团或R601基团可以包括贫π电子的含氮环。
在一个或更多个实施例中，在式601中，环Ar601可以选自于由以下组成的组：
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基，并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为二或更大时，两个或更多个Ar601可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中，式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或更多个实施例中，由式601表示的化合物可以进一步由式601-1表示：
式601-1
在式601-1中，
X614可以为N或C(R614)，X615可以为N或C(R615)，X616可以为N或C(R616)，并且从X614至X616中选择的至少一个可以为N，
L611至L613可以均独立地与结合L601描述的相同，
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1描述的相同，
R611至R613可以均独立地与结合R601描述的相同，并且
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中，式601和式601-1中的L601和L611至L613可以均独立地选自于由以下组成的组：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基，
但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中，式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中，在式601和式601-1中，R601和R611至R613可以均独立地选自于由以下组成的组：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
-S(＝O)2(Q601)和-P(＝O)(Q601)(Q602)，并且
Q601和Q602可以均独立地与上面描述的相同。
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物，但是本公开的实施例不限于此：
在一个或更多个实施例中，电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种：
缓冲层、空穴阻挡层和/或电子控制层的厚度可以均独立地为约至约例如，约至约当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时，电子传输区域可以在不显著增大驱动电压的情况下具有优异的空穴阻挡特性和/或电子控制特性。
电子传输区域的厚度可以为约至约例如，约至约当电子传输区域的厚度在上面描述的范围内时，电子传输区域可以在不显著增大驱动电压的情况下具有令人满意的电子传输特性。
除了上面描述的材料之外，电子传输区域(例如，电子传输区域中的电子传输层)还可以包括包含金属的材料。
包含金属的材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中选择的金属离子，碱土金属配合物可以包括从Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但是本公开的实施例不限于此。
例如，包含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2：
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有：i)单层结构，其包括包含单种材料的单个层，ii)单层结构，其包括包含多种不同材料的单个层，或者iii)多层结构，其具有包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合。
碱金属可以选自于锂(Li)、钠(Na)、钾(K)、铷(Rb)和铯(Cs)。在一个或更多个实施例中，碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中，碱金属可以为Li或Cs，但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属可以选自于镁(Mg)、钙(Ca)、锶(Sr)和钡(Ba)。
稀土金属可以选自于钪(Sc)、钇(Y)、铈(Ce)、铽(Tb)、镱(Yb)和钆(Gd)。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物，诸如Li2O、Cs2O或K2O，以及碱金属卤化物，诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI。在一个或更多个实施例中，碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI，但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于碱土金属氧化物，诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个或更多个实施例中，碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO，但是本公开的实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个或更多个实施例中，稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3，但是本公开的实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括如上面描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子，并且与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但是本公开的实施例不限于此。
电子注入层可以包括如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合(例如，可以由如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任意组合组成)。在一个或更多个实施例中，电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时，碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以为约至约例如，约至约当电子注入层的厚度在上面描述的范围内时，电子注入层可以在不显著增大驱动电压的情况下具有令人满意的电子注入特性。
第二电极190
第二电极190可以位于具有上面描述的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极，就这一点而言，用于形成第二电极190的材料可以是具有低逸出功的材料，诸如金属、合金、导电化合物和/或它们的组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种，但是本公开的实施例不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
图2至图4的描述
图2的有机发光器件20包括以该陈述的次序来顺序地堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。图3的有机发光器件30包括以该陈述的次序来顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。图4的有机发光器件40包括以该陈述的次序来顺序地堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
对于图2至图4，可以通过参照结合图1给出的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光器件20和40中的每个器件的有机层150中，发射层中产生的光可以朝向外部穿过第一电极110(其是半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210，并且在有机发光器件30和40中的每个器件的有机层150中，发射层中产生的光可以朝向外部穿过第二电极190(其是半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以根据相长干涉原理来提高器件的外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以均独立地是包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层或者包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
从第一覆盖层210和第二覆盖层220中选择的至少一者可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选地取代有包含从氧(O)、氮(N)、硫(S)、硒(Se)、硅(Si)、氟(F)、氯(Cl)、溴(Br)和碘(I)中选择的至少一种元素的取代基。在一个或更多个实施例中，从第一覆盖层210和第二覆盖层220中选择的至少一者可以均独立地包括胺类化合物。
在一个或更多个实施例中，从第一覆盖层210和第二覆盖层220中选择的至少一者可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或更多个实施例中，从第一覆盖层210和第二覆盖层220中选择的至少一者可以均独立地包括从化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中选择的化合物，但是本公开的实施例不限于此。
在上文中，已经结合图1至图4描述了根据本公开的实施例的有机发光器件。然而，本公开的实施例不限于此。
可以使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中选择的一种或更多种合适的方法在特定的区域中各自独立地形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时，例如，根据待包括在层中的材料和待形成的层的结构，可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约/秒至约/秒的沉积速率下执行真空沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时，根据待包括在层中的材料和待形成的层的结构，可以在约2000rpm至约5000rpm的涂覆速度和约80℃至约200℃的热处理温度下执行旋涂。
一些取代基的一般定义
如在此使用的术语“C1-C60烷基”可以指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团，其非限制性示例可以包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如在此使用的术语“C1-C60亚烷基”可以指具有与C1-C60烷基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C2-C60烯基”可以指在C2-C60烷基的中间或端部处具有至少一个碳-碳双键的烃基，其非限制性示例可以包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如在此使用的术语“C2-C60亚烯基”可以指具有与C2-C60烯基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C2-C60炔基”可以指在C2-C60烷基的中间或端部处具有至少一个碳-碳三键的烃基，其非限制性示例可以包括乙炔基和丙炔基。如在此使用的术语“C2-C60亚炔基”可以指具有与C2-C60炔基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C60烷氧基”可以指由-OA101(其中，A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，其非限制性示例可以包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如在此使用的术语“C3-C10环烷基”可以指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团，其非限制性示例可以包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如在此使用的术语“C3-C10亚环烷基”可以指具有与C3-C10环烷基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C10杂环烷基”可以指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团，其非限制性示例可以包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如在此使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”可以指具有与C1-C10杂环烷基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C3-C10环烯基”可以指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性(例如，C3-C10环烯基是非芳香性的)的单价单环基团，其非限制性示例可以包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如在此使用的术语“C3-C10亚环烯基”可以指具有与C3-C10环烯基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C10杂环烯基”可以指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例可以包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如在此使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”可以指具有与C1-C10杂环烯基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C6-C60芳基”可以指具有具备6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团，如在此使用的术语“C6-C60亚芳基”可以指具有具备6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例可以包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时，所述环可以彼此稠合(例如，缩合)。
如在此使用的术语“C1-C60杂芳基”可以指具有杂环芳香体系的单价基团，该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如在此使用的术语“C1-C60亚杂芳基”可以指具有杂环芳香体系的二价基团，该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例可以包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时，所述环可以彼此稠合(例如，缩合)。
如在此使用的术语“C6-C60芳氧基”可以指-OA102(其中，A102为C6-C60芳基)，如在此使用的术语“C6-C60芳硫基”指-SA103(其中，A103为C6-C60芳基)。
如在此使用的术语“单价非芳香缩合多环基”可以指具有彼此缩合的两个或更多个环、仅碳原子(例如，具有8个至60个碳原子)作为成环原子并且其整个分子结构中不具有芳香性(例如，整个分子是非芳香性的)的单价基团。单价非芳香缩合多环基的非限制性示例的可以是芴基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合多环基”可以指具有与单价非芳香缩合多环基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”可以指具有彼此缩合的两个或更多个环、除了碳原子(例如，具有1个至60个碳原子)之外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子并且其整个分子结构中不具有芳香性(例如，整个分子是非芳香性的)的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的非限制性示例可以是咔唑基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”可以指具有与单价非芳香缩合杂多环基的结构基本上相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C5-C60碳环基”可以指具有5个至60个碳原子且仅碳原子作为成环原子的单环或多环基团。C5-C60碳环基可以是芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如苯)、单价基团(诸如苯基)或二价基团(诸如亚苯基)。在一个或更多个实施例中，根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量，C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如在此使用的术语“C1-C60杂环基”可以指：除了使用除碳(碳原子的数量可以为1个至60个)的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外，具有与C5-C60碳环基的结构基本上相同的结构的基团。
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基可以选自于由以下组成的组：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
如在此使用的术语“Ph”可以指苯基，如在此使用的术语“Me”可以指甲基，如在此使用的术语“Et”可以指乙基，如在此使用的术语“ter-Bu”或“But”可以指叔丁基，并且如在此使用的术语“OMe”可以指甲氧基。
如在此使用的术语“联苯基”可以指“取代有苯基的苯基”。换句话说，“联苯基”是具有C6-C60芳基(具体地，苯基)作为取代基的取代的苯基。
如在此使用的术语“三联苯基”可以指“取代有联苯基的苯基”。换句话说，“三联苯基”是具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基(具体地，取代有苯基的苯基)作为取代基的苯基。
除非另外定义，否则在此使用的*和*'均指与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中，将参照合成示例和示例更详细地描述根据本公开的实施例的化合物和根据本公开的实施例的有机发光器件。描述合成示例时使用的用语“使用B代替A”指的是使用相同摩尔当量的B代替A。
示例
合成示例1：化合物2的合成
将2.1g化合物2-1(CAS号143032-08-0)、2.1g化合物2-2(CAS号1246021-61-3)、0.26g四(三苯基膦)钯、1.9g碳酸钾添加到反应器，并将混合物溶解在40mL甲苯、10mL乙醇和10mL蒸馏水中。将混合溶液搅拌24小时。反应完成后，使用乙酸乙酯对所得反应溶液执行萃取工艺，并从中收集有机层。将有机层用无水硫酸镁干燥并过滤，并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱对残留物进行纯化，由此获得1.37g(产率：42％)化合物2。通过LC-MS和1H-NMR来鉴定化合物2。
合成示例2：化合物9的合成
中间体9-1的合成
使2-溴-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(CAS号1443680-94-1)和CuCN在二甲基甲酰胺(DMF)中反应，从而合成中间体9-1。通过LC-MS来鉴定中间体9-1。
C16H14N2：M+1 235.2
中间体9-2的合成
在铜催化剂的存在下使中间体9-1和4-溴-1-碘苯反应，从而合成中间体9-2。通过LC-MS来鉴定中间体9-2。
C22H17BrN2：M+1 389.1
中间体9-3的合成
使中间体9-2和nBuLi反应，并使所得产物与硼酸三甲酯反应，从而合成中间体9-3。通过LC-MS来鉴定中间体9-3。
C22H19BN2O2：M+1 355.2
化合物9的合成
将1.9g化合物2-1(CAS号143032-08-0)、2.2g中间体9-3、0.23g四(三苯基膦)钯和1.75g碳酸钾添加到反应器，并将该混合物溶解在40mL甲苯、10mL乙醇和10mL蒸馏水中。将混合溶液搅拌24小时。反应完成后，使用乙酸乙酯对所得反应溶液执行萃取工艺，并从中收集有机层。将有机层用无水硫酸镁干燥并过滤，并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱对残留物进行纯化，由此获得1.92g(产率：56％)化合物9。通过LC-MS和1H-NMR来鉴定化合物9。
合成示例3：化合物16的合成
将1.5g化合物2-1(CAS号143032-08-0)、2.2g化合物16-1(CAS号1480890-41-2)、0.19g四(三苯基膦)钯和1.4g碳酸钾添加到反应器，然后，将该混合物溶解在25mL甲苯、15mL乙醇和5mL蒸馏水中。将混合溶液搅拌24小时。反应完成后，使用乙酸乙酯对所得反应溶液执行萃取工艺，并从中收集有机层。将有机层用无水硫酸镁干燥并过滤，并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱对残留物进行纯化，由此获得1.6g(产率：61％)化合物16。通过LC-MS和1H-NMR来鉴定化合物16。
合成示例4：化合物24的合成
中间体24-2的合成
在铜催化剂的存在下使化合物24-1(CAS号1326707-62-3)和4-溴-1-碘苯反应，从而合成中间体24-2。通过LC-MS来鉴定中间体24-2。
C33H21BrN4：M+1 553.1
中间体24-3的合成
在钯催化剂的存在下使中间体24-2和双(频哪醇合)二硼反应，从而合成中间体24-3。通过LC-MS来鉴定中间体24-3。
C39H33BN4O2：M+1 601.3
化合物24的合成
将2.3g化合物2-1(CAS号143032-08-0)、6.7g中间体24-3、0.43g四(三苯基膦)钯和3.2g碳酸钾添加到反应器，并将该混合物溶解在60mL甲苯、15mL乙醇和15mL蒸馏水中。将混合溶液搅拌24小时。反应完成后，使用乙酸乙酯对所得反应溶液执行萃取工艺，并从中收集有机层。将有机层用无水硫酸镁干燥并过滤，并蒸发溶剂。通过硅胶柱色谱对残留物进行纯化，由此获得1.6g(产率：49％)化合物24。通过LC-MS和1H-NMR来鉴定化合物24。
根据合成示例1至合成示例4合成的化合物的1H NMR和MS/FAB结果示于表1中。
考虑到上面描述的合成路线和原材料，本领域技术人员可以容易地认识到或确定合成除表1中示出的化合物之外的化合物的其它方法。
表1
示例1
作为阳极，将康宁(Corning)15Ω/cm2 ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，使用异丙醇和去离子水各超声5分钟，然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来进行清洗。然后，将ITO玻璃基底安装在真空沉积设备上：
在阳极上真空沉积2-TNATA以形成具有的厚度的空穴注入层，并且在空穴注入层上真空沉积4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(空穴传输化合物，在下文中被称为NPB)以形成具有的厚度的空穴传输层。在空穴传输层上共沉积BCPDS和化合物2(以1:1的重量比，作为共主体)以及FIrpic(以10重量％作为掺杂剂)，以形成具有的厚度的发射层。
随后，在发射层上真空沉积二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-氧化膦(TSPO1)以形成具有的厚度的空穴阻挡层。然后，在空穴阻挡层上沉积Alq3以形成具有的厚度的电子传输层，并且在电子传输层上沉积LiF(其为卤化的碱金属)以形成具有的厚度的电子注入层。在电子注入层上真空沉积Al来形成具有的厚度的阴极电极，以形成LiF/Al电极，从而完成有机发光器件的制造。
示例2至示例7和对比示例1至对比示例3
除了当形成每个发射层时使用表2的第二列中列出的化合物代替化合物2之外，以与示例1中的方式基本上相同的方式制造另外的有机发光器件。
表2
参照表2，确认的是，与对比示例1至对比示例3的有机发光器件相比，示例1至示例7的有机发光器件具有优异的驱动电压、效率、亮度和半寿命。
示例8
作为阳极，将康宁15Ω/cm2 ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，使用异丙醇和去离子水各超声5分钟，并通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来进行清洗。然后，将ITO玻璃基底安装在真空沉积设备上：
在阳极上真空沉积NPD以形成具有的厚度的空穴注入层，并且在空穴注入层上真空沉积mCP(作为空穴传输化合物)以形成具有的厚度的空穴传输层。以92:2的重量比共沉积化合物DPEPO和化合物2，以形成具有的厚度的发射层。
随后，在发射层上真空沉积DPEPO以形成具有的厚度的电子传输层，并且在电子传输层上沉积LiF(其为卤化的碱金属)以形成具有的厚度的电子注入层。在电子注入层上真空沉积Al来形成具有的厚度的阴极电极，以形成LiF/Al电极，从而完成有机发光器件的制造。
示例9至示例14和对比示例4
除了当形成每个发射层时使用表3的第二列中列出的化合物代替化合物2之外，以与示例8中的方式基本上相同的方式制造有机发光器件。
表3
参照表3，确认的是，与对比示例4的有机发光器件相比，示例8至示例14的有机发光器件具有优异的驱动电压、效率、亮度和半寿命。
如在此使用的，术语“使用”及其变型可以被认为分别与术语“利用”及其变型同义。此外，当描述本公开的实施例时使用“可以(可)”可以指“本公开的一个或更多个实施例”。
如在此使用的，术语“基本上”、“约(大约)”和相似术语被用作近似术语而不是用作程度术语，并且意图解释将被本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值中的固有偏差。
另外，这里陈述的任何数值范围意图包括在所陈述的范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如，范围“1.0至10.0”意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值以及等于或小于10.0的最大值，诸如以2.4至7.6为例。这里陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低数值限制，在本说明书中陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确地陈述在这里明确陈述的范围内包含的任何子范围。
根据本公开的一个或更多个实施例，包括由式1表示的杂环化合物的有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。
虽然已经参照发明构思的示例性实施例具体示出和描述了发明构思，但是本领域普通技术人员将理解的是，在不脱离由权利要求及其等同物所限定的精神和范围的情况下，可以在其中进行形式上和细节上的各种改变。

Claims (14)

1.一种杂环化合物，所述杂环化合物由式1-1表示：
式1-1
其中，在式1-1中，
X1为N，
X2为N-(R12)b12，
X3为C(R13)，
X4为C(R14)，
Y选自于单键和C(R3)(R4)，
L1和L2均独立地选自于单键和由式3-24表示的基团，
L3选自于亚苯基；以及取代有从氘和C1-C20烷基中选择的至少一者的亚苯基，
a1至a3均独立地为1，
R1和R2均独立地选自于氢、氘、氰基、苯基、由式5-20表示的基团和由式5-76表示的基团；以及取代有氘的苯基，
R12、R13和R14均独立地选自于苯基；以及取代有氘的苯基，
R3和R4均独立地为C1-C20烷基，
b1、b2和b12均独立地为1，
其中，在式3-24中，Z1为苯基，
在式5-20和式5-76中，
Z31和Z32均独立地选自于氢和氘，
e4为0至4的整数，并且
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，L1和L2均独立地为由式3-24表示的所述基团。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，L3为由式3-1表示的基团：
其中，在式3-1中，
Z1选自于由以下组成的组：氢、氘和C1-C20烷基，
d4选自于0至4的整数，并且
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，L3为由式3-2表示的基团：
其中，在式3-2中，
Z1选自于由以下组成的组：氢、氘和C1-C20烷基，
d4选自于0至4的整数，并且
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，在式1-1中，
R1和R2均独立地选自于氢、氘、氰基和由式6-1至式6-3表示的基团：
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述杂环化合物选自于以下化合物：
7.一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：
第一电极，
第二电极，面对所述第一电极，以及
有机层，位于所述第一电极与所述第二电极之间，其中，所述有机层包括根据权利要求1所述的杂环化合物中的至少一种和发射层。
8.根据权利要求7所述的有机发光器件，其中：
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，并且
所述有机层还包括：
i)空穴传输区域，位于所述第一电极与所述发射层之间，包括从空穴注入层、空穴传输层和电子阻挡层中选择的至少一者，以及
ii)电子传输区域，位于所述发射层与所述第二电极之间，包括从空穴阻挡层、电子传输层、缓冲层和电子注入层中选择的至少一者。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中：
所述发射层包括主体，并且所述主体包括第一主体和第二主体，
其中，所述第一主体包括所述杂环化合物，并且所述第一主体与所述第二主体不同。
10.根据权利要求9所述的有机发光器件，其中，所述第二主体包括从含硅烷的化合物和含氧化膦的化合物中选择的至少一种。
11.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述发射层包括所述杂环化合物。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述发射层还包括掺杂剂，并且所述杂环化合物的量比所述掺杂剂的量大。
13.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述发射层中的所述杂环化合物是延迟荧光发射体，并且所述发射层发射延迟荧光。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中，所述发射层还包括主体，并且基于100重量份的所述发射层，所述杂环化合物的量为0.1重量份至50重量份。
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