KR101964606B1 - 디벤조 5원고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
본 명세서는 유기 발광 소자의 수명, 효율, 전기 화학적 안정성 및 열적 안정성을 크게 향상시킬 수 있는 신규 화합물 및 상기 화합물이 유기화합물 층에 함유되어 있는 유기 발광 소자를 제공한다.
Description
본 출원은 2014년 5월 26일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제10-2014-0063302호의 출원일의 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다. 본 명세서는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다.
양극과 음극 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 음극과 양극으로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 엑시톤(exciton)을 형성하고, 이 엑시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 음극과 양극 및 그 사이에 위치한 유기물층, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.
유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며, 용도에 따라 정공주입 물질, 정공수송 물질, 발광 물질, 전자수송 물질, 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서, 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 p-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편, 전자주입 물질이나 전자수송 물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질, 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 p-타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질, 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며, 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은 물질이 바람직하다.
따라서, 당 기술분야에서는 새로운 유기물의 개발이 요구되고 있다.
이에 본 발명자들은 상기와 같은 이유로 치환기에 따라 유기 발광 소자에서 요구되는 다양한 역할을 할 수 있는 화학 구조를 갖는 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 명세서는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
X는 C 또는 Si이고,
p 및 q는 각각 0 내지 3의 정수이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 
또는 
이고,
*는 L1과 결합하는 부분이고,
a는 0 내지 7의 정수이며,
b는 0 내지 8의 정수이고,
Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아마이드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 방향족 고리기; 또는 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 방향족 또는 지방족의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합고리를 형성하거나 스피로 결합하며,
L1은 CR'; 치환 또는 비치환된 3가의 아릴기; 치환 또는 비치환된 3가의 알케닐기; 치환 또는 비치환된 3가의 플루오렌기; 또는 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 3가의 헤테로고리기이고
R 및 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아마이드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 방향족 고리기; 또는 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 방향족 또는 지방족의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합고리를 형성하거나 스피로 결합하며,
R'은 R1 내지 R4와 동일하거나 상이하고, R1 내지 R4의 정의와 동일하다.
또한, 본 명세서는 제1 전극, 제 2전극, 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화학식 1의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 이용한 유기 발광 소자는 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)으로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)로 이루어진 유기 발광 소자의 예를 도시한 것이다.
이하에서 본 명세서에 대하여 상세히 설명한다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 본 명세서는 플루오렌기 또는 디벤조실롤(dibenzosilole)기에 적어도 2 이상의 카바졸기가 L1으로 연결된 코어를 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 카바졸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 치환 또는 비치환된 카바졸기는 카바졸기의 질소 원자와 디벤조 5원고리가 연결기에 의해 연결된다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 치환 또는 비치환된 카바졸기는 카바졸기의 탄소 원자와 디벤조 5원고리가 연결기에 의해 연결된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 하기의 구조식 중 어느 하나에서 C 또는 N에 결합한 수소 대신 L1과 결합하는 것인 화합물을 제공한다.
상기 구조는 추가로 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아마이드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 방향족 고리기; 또는 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 방향족 또는 지방족의 헤테로고리기로 치환되거나, 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족헤테로의 축합고리를 형성하거나 스피로 결합한다.
본 명세서의 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
화학식 2 내지 4에 있어서,
상기 X, p, q, L1, R 및 R1 내지 R4 은 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
r, s 및 w는 각각 0 내지 8의 정수이며,
t, u 및 v는 각각 0 내지 7의 정수이고,
R5 내지 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 카르보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아마이드기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 알킬아민기; 치환 또는 비치환된 아랄킬아민기; 치환 또는 비치환된 아릴아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 플루오레닐기; 치환 또는 비치환된 카바졸기; 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 치환 또는 비치환된 방향족 고리기; 또는 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 방향족 또는 지방족의 헤테로고리기이거나, 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족 헤테로의 축합고리를 형성하거나 스피로 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 3가의 아릴기; 또는 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 방향족 또는 지방족의 헤테로고리기이다.
L1이 3가의 아릴기를 포함하는 경우, 공액구조로 인하여, 전하의 이동이 용이하고, 밴드갭이 작아지는 효과를 제공할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 3가의 아릴기; 또는 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 방향족 또는 지방족의 단환의 헤테로고리기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 3가의페닐기; 치환 또는 비치환된 3가의 비페닐기; 치환 또는 비치환된 3가의 피리딘기; 치환 또는 비치환된 3가의 피리미딘기; 치환 또는 비치환된 3가의 퓨란기; 또는 치환 또는 비치환된 3가의 티오펜기이다.
상기 치환기들의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 50인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥틸메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 하나의 수소 제거에 의해서 방향족 탄화수소로부터 유도된 유기 라디컬로 단환식일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하다. 아릴기의 구체적인 예로는 페닐기, 비페닐기, 트라이페닐기, 터페닐기, 스틸벤기 등의 단환식 방향족; 및 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 페릴레닐기, 테트라세닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기, 아세나프타센닐기, 트리페닐렌기, 플루오란텐(fluoranthene)기 등의 다환식 방향족; 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 치환기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우, 
, 
, 
및 
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로 고리기는 이종원자로 O, N, S 및 P 중 1 이상을 포함하는 헤테로 고리기로서, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 60인 것이 바람직하다. 헤테로 고리기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딜기, 비피리딜기, 트리아진기, 아크리딜기, 피리다진기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, 벤즈옥사졸기, 벤조이미다졸이기, 벤즈티아졸기, 벤즈카바졸기, 벤즈티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤즈퓨라닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 할로겐기의 예로는 불소, 염소, 브롬 또는 요오드가 있다.
본 명세서에 있어서, 이미드기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 25인 것이 바람직하다. 구체적으로 하기와 같은 구조의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아마이드기는 아마이드기의 질소가 수소, 탄소수 1 내지 25의 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄 알킬기 또는 탄소수 6 내지 25의 아릴기로 1 또는 2 치환될 수 있다. 구체적으로, 하기 구조식의 화합물이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 50인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 비페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, 페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, 페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴 아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 단환식의 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환의 다환식의 모노아릴아민기, 치환 또는 비치환된 단환식의 디아릴아민기, 치환 또는 비치환의 단환식의 트리아릴아민기, 치환 또는 비치환된 다환식의 디아릴아민기, 치환 또는 비치환된 다환식의 트리아릴아민기, 치환 또는 비치환된 단환식 및 다환식의 디아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 단환식 및 다환식의 트리아릴아민기를 의미한다. 아릴 아민기의 구체적인 예로는 페닐아민, 나프틸아민, 비페닐아민, 안트라세닐아민, 3-메틸-페닐아민, 4-메틸-나프틸아민, 2-메틸-비페닐아민, 9-메틸-안트라세닐아민, 디페닐 아민기, 페닐 나프틸 아민기, 디톨릴 아민기, 페닐 톨릴 아민기, 카바졸 및 트리페닐 아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, 아릴티옥시기, 아릴술폭시기 및 아랄킬아민기중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시, p-토릴옥시, m-토릴옥시, 3,5-디메틸-페녹시, 2,4,6-트리메틸페녹시, p-tert-부틸페녹시, 3-비페닐옥시, 4-비페닐옥시, 1-나프틸옥시, 2-나프틸옥시, 4-메틸-1-나프틸옥시, 5-메틸-2-나프틸옥시, 1-안트릴옥시, 2-안트릴옥시, 9-안트릴옥시, 1-페난트릴옥시, 3-페난트릴옥시, 9-페난트릴옥시 등이 있고, 아릴티옥시기로는 페닐티옥시기, 2－메틸페닐티옥시기, 4－tert－부틸페닐티옥시기 등이 있으며, 아릴술폭시기로는 벤젠술폭시기, p－톨루엔술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다. 구체적으로 알킬티옥시기로는 메틸티옥시기, 에틸티옥시기, tert－부틸티옥시기, 헥실티옥시기, 옥틸티옥시기 등이 있고, 알킬술폭시기로는 메실, 에틸술폭시기, 프로필술폭시기, 부틸술폭시기 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기 중의 헤테로 아릴기는 전술한 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 아릴렌기, 알케닐렌기, 플루오레닐렌기, 및 헤테로아릴렌기는 각각 아릴기, 알케닐기, 플루오레닐기, 및 헤테로아릴기의 3가기이다. 이들은 각각 3가기인 것을 제외하고는, 전술한 아릴기, 알케닐기, 플루오레닐기, 헤테로아릴기의 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에 있어서, 치환된 아릴렌기라 함은, 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 파이레닐기, 페난트레닐기, 페릴렌기, 테트라세닐기, 안트라세닐기 등이 다른 치환기로 치환된 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 치환된 헤테로 아릴렌기라 함은, 피리딜기, 티오페닐기, 트리아진기, 퀴놀린기, 페난트롤린기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 카바졸기 및 이들의 축합헤테로고리기, 예컨대 벤즈퀴놀린기, 벤조이미다졸이기, 벤즈 옥사졸기, 벤즈티아졸기, 벤즈카바졸기, 디벤조티오페닐기 등이 다른 치환기로 치환된 것을 의미한다.
또한, 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 알킬기; 알케닐기; 알콕시기; 시클로알킬기; 실릴기; 아릴알케닐기; 아릴기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 붕소기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 아릴아민기; 헤테로아릴기; 카바졸기; 아릴아민기; 아릴기; 플루오레닐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 및 N, O, S 및 P 원자 중 1개 이상을 포함하는 헤테로 고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환되었거나 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 3가의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 3가의 페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, L1은 3가의 비페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, L1은 3가의 비페닐기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, L1은 3가의 피리딘기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, L1은 3가의 피리미딘기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, L1은 3가의 퓨란기이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, L1은 3가의 티오펜기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 3가의 페닐기이고, 상기 페닐기는 
, 
또는 
이다. 상기 Ar1, Ar2 및 L1의 정의는 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, L1은 3가의 비페닐기이고, 상기 비페닐기는 
, 
, 
, 
, 
또는 
이다. 상기 Ar1, Ar2 및 L1의 정의는 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나, 상기 치환기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족 헤테로의 축합고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R1 및 R2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기이고, 지방족, 방향족의 축합고리를 형성하거나 스피로 결합한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1의 디벤조 5원고리의 2번 및 7번 위치에 각각 CN 및 L1기가 결합한다.
상기와 같이, 2번 및 7번 위치에 각각 CN 및 L1이 결합하는 경우, 낮은 밴드갭 에너지를 제공하고, 화학적, 열적, 공기 및 수분에 대한 환경적 안정성이 좋아, 유기 발광 소자의 효율을 상승시키는 효과를 갖는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 알킬기, 치환 또는 비치환된 시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 아릴기, 치환 또는 비치환된 아릴아민기, 치환 또는 비치환된 알케닐기, 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 인접하는 기는 지방족, 방향족, 지방족헤테로 또는 방향족 헤테로의 축합고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서 상기 Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 카바졸기의 3번 및 6번 위치에 각각 메틸기로 치환 또는 비치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서 상기 Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 각각 독립적으로 페닐기로 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 카바졸의 질소 원자에 페닐기가 치환된다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra 는 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로, 방향족헤테로, 단환 또는 다환의 축합고리를 형성한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ra는 서로 인접하는 기와 지방족, 방향족, 지방족헤테로, 방향족헤테로, 단환 또는 다환의 축합고리를 형성하고, 예컨대, 
, 
또는 
이다. 이 경우, R은 상기 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 화합물이다.
본 명세서는 상기 화학식 1로 표시되는 새로운 화합물을 제공한다. 이와 같은 화합물은 구조적 특이성으로 인하여 유기 발과 소자에서 유기물층으로 사용될 수 있다.
본 명세서에서 화학식 1로 표시되는 화합물은 적어도 2 이상의 카바졸기를 포함하므로, 유리 전이온도나 융점이 높다. 따라서, 유기 발광 소자에 적용하는 경우, 유기물층 간 및/또는 유기물층과 전극 사이에서 발생하는 열에 대한 내열성 및 고온 환경 하에서 내성이 증가된다.
따라서, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 전자 수송층이나 발광층의 호스트 재료로 사용하는 경우, 높은 휘도 또는 긴 수명의 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
특히, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 적어도 2 이상의 카바졸기를 포함하므로, 상기의 효과를 더욱 상승시킬 수 있다. 상기 2 이상의 카바졸기는 일중항 여기상태에서, 삼중항 여기상태로의 에너지 전이를 향상 시켜, 고휘도, 고효율의 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 플루오렌기 또는 디벤조실롤기를 포함하고 있어, 일중항 전이를 원활히 하여, 형광 강도의 증가로 인하여, 높은 발광 휘도의 효과를 나타내며, 호스트로 사용하는 경우, 도펀트로의 에너지 전이량을 증가시킬 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 상기 화학식 1에 표시된 바와 같이 플루오렌기또는 디벤조실롤기와 적어도 2 이사의 카바졸기가 연결된 구조를 코어구조로 하고 다양한 치환체를 도입함으로써 유기 발광 소자에서 사용되는 유기물층으로 사용되기에 적합한 특성을 가질 수 있다.
화합물의 컨쥬게이션 길이와 에너지 밴드 갭은 밀접한 관계가 있다. 구체적으로, 화합물의 컨쥬게이션 길이가 길수록 에너지 밴드갭이 작아진다. 전술한 바와 같이, 상기 화학식 1의 화합물의 코어는 제한된 컨쥬게이션을 포함하고 있으므로, 이는 에너지 밴드 갭이 큰 성질을 갖는다.
또한, 상기와 같은 구조의 코어 구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 도입된 치환기의 고유 특성을 갖는 화합물을 합성할 수 있다. 예컨대, 유기 발광 소자 제조시 사용되는 정공 주입층 물질, 정공 수송용 물질, 발광층 물질 및 전자 수송층 물질에 주로 사용되는 치환기를 상기 코어 구조에 도입함으로써 각 유기물층에서 요구하는 조건들을 충족시키는 물질을 합성할 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물은 코어 구조에 플루오렌기 또는 디벤조실롤기를 포함하고 있으므로, 유기 발광 소자에서 전자 주입 및/또는 전자 수송 물질로서의 적절한 에너지 준위를 가질 수 있다. 본 명세서에서는 상기 화학식 1의 화합물 중 치환기에 따라 적절한 에너지 준위를 갖는 화합물을 선택하여 유기 발광 소자에 사용함으로써 구동 전압이 낮고 광효율이 높은 소자를 구현할 수 있다.
또한, 상기 코어구조에 다양한 치환기를 도입함으로써 에너지 밴드 갭을 미세하게 조절이 가능하게 하며, 한편으로 유기물 사이의 계면에서의 특성을 향상되게 하며 물질의 용도를 다양하게 할 수 있다.
한편, 상기 화학식 1의 화합물은 유리 전이 온도 (Tg)가 높아 열적 안정성이 우수하다. 이러한 열적 안정성의 증가는 소자에 구동 안정성을 제공하는 중요한 요인이 된다.
상기 화학식 1의 화합물은 후술하는 제조예를 기초로 제조될 수 있다.
본 명세서는 또한 상기 화합물을 이용하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 하나의 실시 상태에 있어서, 제1 전극; 상기 제1 전극과 대향하는 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 구비되는 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1층 이상은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층을 포함하고, 상기 정공주입층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층을 포함하고, 상기 정공수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 정공주입과 정공수송을 동시에 하는 층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층의 호스트로 상기 화합물을 포함한다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 발광층의 호스트로서 포함되고, 유기 화합물, 금속 또는 금속화합물을 도판트로 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화합물은 녹색 인광 호스트로서 포함되고, 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체 또는 플루오란텐 화합물을 도판트로 포함한다.
녹색 인광 도펀트로서, 그 기능을 갖는 것이면 특별히 한정되지 않지만, 방향족 아민 유도체로는 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센 등이 있으나, 이에 한정되지 않고, 스티릴아민 화합물로는 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으며, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자수송층을 포함하고, 상기 전자수송층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입층을 포함하고, 상기 전자주입층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 유기물층은 전자주입 및 전자수송을 동시에 하는 층을 포함하고, 상기 전자주입 및 전자 수송을 동시에 하는 층은 상기 화합물을 포함한다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 양극, 1층 이상의 유기물층 및 음극이 순차적으로 적층된 구조(normal type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 유기 발광 소자는 기판 상에 음극, 1층 이상의 유기물층 및 양극이 순차적으로 적층된 역방향 구조(inverted type)의 유기 발광 소자일 수 있다.
본 명세서의 유기 발광소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉 상기 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 PVD(physical Vapor Deposition)방법을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 음극 물질부터 유기물층, 양극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다.
또한, 상기 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 유기 발광 소자의 실시상태에 있어서, 도 1 및 도 2에 나타낸 것과 같은 구조를 가질 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1은 기판(1), 양극(2), 발광층(3), 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서, 상기 화합물은 상기 발광층(3)에 포함될 수 있다.
도 2는 기판 (1), 양극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(7), 전자수송층(8) 및 음극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 이와 같은 구조에 있어서 상기 화합물은 상기 정공주입층(5), 정공 수송층(6), 발광층(7) 및 전자 수송층(8) 중 1층 이상에 포함될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 명세서에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SNO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 주입 물질로는 낮은 전압에서 양극으로부터 정공을 잘 주입 받을 수 있는 물질로서, 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤족사졸, 벤즈티아졸 및 벤조이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
상기 화학식 1의 화합물의 제조 방법 및 이들을 이용한 유기 발광 소자의 제조는 이하 실시예에서 구체적으로 설명한다. 그러나, 하기 실시예는 본 명세서를 예시하기 위한 것이며, 본 명세서의 범위가 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다.
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실시예
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제조예
1＞화학식
1-1의 화합물 제조
화합물 1-a(12 g, 34.8 mmol)와 화합물 1-b(16.1 g, 33.4 mmol)을 Dioxane(200 ml)(에 녹이고, 2M K2CO3 수용액(24.7 ml)을 첨가한 뒤, 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐(0.8 g, 2 mol％)을 넣고 1시간 동안 교반 환류하였다. 이를 상온으로 식힌 뒤 물층을 제거하고 Ethyla acetae와 brine을 넣어 3회 추출하였다. 유기층을 MgSO4처리한 뒤 필터하여 얻은 여액을 감압건조하여 아이보리색 고체를 얻었다. 이를 Methylene chloride와 Ethyl ether로 재결정하여 화학식 1-1의 화합물(19.0 g, 92 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=626
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제조예
2＞ 화학식 1-4의 화합물 제조
화합물 1-a(12 g, 34.8 mmol)와 화합물 1-C(16.1 g, 33.4 mmol)를 Dioxane(150 ml)에 녹이고, 2M K3PO4 수용액(24.7 ml)을 첨가한 뒤, Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (0.58 g, 3 mol％), tricyclohexylphosphane (0.56 g, 6 mol %)을 넣고 3시간 동안 교반 환류하였다. 이를 상온으로 식힌 뒤 물층을 제거하고 Ethyla acetae와 brine을 넣어 3회 추출하였다. 유기층을 MgSO4처리한 뒤 필터하여 얻은 여액을 감압 건조하여 회색 고체를 얻었다. 이를 chloroform과 Ethyl acetate로 재결정하여 화학식 1-4의 화합물 (15.2 g, 74 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=626
＜
제조예
3＞ 화학식 1-7의 화합물 제조
화합물 1-a 대신에 화합물 1-d(12 g, 34.8 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 화학식 1-7의 화합물(18.6 g, 90 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=626
＜
제조예
4＞ 화학식 1-13의 화합물 제조
화합물 1-a 대신에 화합물 1-e(12 g, 34.8 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 화학식 1-13의 화합물(17.9 g, 87 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=626
＜
제조예
5＞ 화학식 2-1의 화합물 제조
화합물 1-b 대신에 화합물 2-a(21.4 g, 33.4 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 화학식 2-1의 화합물(23.1 g, 89 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=778
＜
제조예
6＞ 화학식 3-1의 화합물 제조
화합물 1-b 대신에 화합물 3-a(19.6 g, 33.4 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 화학식 3-1의 화합물(19.1 g, 79 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=726
＜
제조예
7＞ 화학식 5-1의 화합물 제조
화합물 1-b 대신에 화합물 5-a(19.6 g, 33.4 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 화학식 5-1의 화합물(17.6 g, 73 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=726
＜
제조예
8＞ 화학식 6-1의 화합물 제조
화합물 1-b 대신에 화합물 6-a(18.2 g, 33.4 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 화학식 6-1의 화합물(19.7 g, 87 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=682
＜
제조예
9＞ 화학식 7-1의 화합물 제조
화합물 1-a 대신에 화합물 7-a(14.7 g, 34.8 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 화학식 7-1의 화합물(16.9 g, 72 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=702
＜
제조예
10＞ 화학식 8-1의 화합물 제조
화합물 1-a 대신에 화합물 8-a(16.3 g, 34.8 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 화학식 8-1의 화합물(20.3 g, 81 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=750
＜
제조예
11＞ 화학식 9-1의 화합물 제조
화합물 1-a 대신에 화합물 9-a(16.3 g, 34.8 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 화학식 9-1의 화합물(18.7 g, 75 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=748
＜
제조예
12＞ 화학식 10-1의 화합물 제조
화합물 1-a 대신에 화합물 10-a(14.7 g, 34.8 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 화학식 10-1의 화합물(16.7 g, 71 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=702
＜
제조예
13＞ 화학식 10-3의 화합물 제조
화합물 1-b 대신에 화합물 10-b(20.2 g, 33.4 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 화학식 10-3의 화합물(16.7 g, 67 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=742
＜
제조예
14＞ 화학식 10-4의 화합물 제조
화합물 1-a 대신에 화합물 10-c(12.6 g, 34.8 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 화학식 10-4의 화합물(13.4 g, 63 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=642
＜
제조예
15＞ 화학식 10-5의 화합물 제조
화합물 1-a 대신에 화합물 10-d(16.9 g, 34.8 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 화학식 10-5의 화합물(15.7 g, 61 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=766
＜
제조예
16＞ 화학식 8-4의 화합물 제조
화합물 1-a 대신에 화합물 8-a(16.3 g, 34.8 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 2와 동일한 방법으로 화학식 8-4의 화합물(15.4 g, 61 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=750
＜
제조예
17＞ 화학식 8-7의 화합물 제조
화합물 1-a 대신에 화합물 8-c(16.3 g, 34.8 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 3과 동일한 방법으로 화학식 8-7의 화합물(17.9 g, 71 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=750
＜
제조예
18＞ 화학식 8-13의 화합물 제조
화합물 1-a 대신에 화합물 8-e(16.3 g, 34.8 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 4와 동일한 방법으로 화학식 8-13의 화합물(20.7 g, 83 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=750
＜
제조예
19＞ 화학식 9-4의 화합물 제조
화합물 1-a 대신에 화합물 9-a(16.3 g, 34.8 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 2와 동일한 방법으로 화학식 9-4의 화합물(14.5 g, 58 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=748
＜
제조예
20＞ 화학식 9-7의 화합물 제조
MS: [M+H]+=748
＜
제조예
21＞ 화학식 9-13의 화합물 제조
화합물 1-a 대신에 화합물 9-e(16.3 g, 34.8 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 4와 동일한 방법으로 화학식 9-13의 화합물(13.6 g, 54 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=748
＜
제조예
22＞ 화학식 11-1의 화합물 제조
화합물 1-b 대신에 화합물 11-a(18.8 g, 33.4 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 화학식 11-1의 화합물(17.4 g, 74 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=702
＜
제조예
23＞ 화학식 11-2의 화합물 제조
화합물 1-c 대신에 화합물 11-b(17.3 g, 33.4 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 2와 동일한 방법으로 화학식 11-2의 화합물(16.7 g, 71 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=702
＜
제조예
24＞ 화학식 11-5의 화합물 제조
화합물 1-c 대신에 화합물 11-c(17.3 g, 33.4 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 2와 동일한 방법으로 화학식 11-5의 화합물(14.6 g, 62 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=702
＜
제조예
25＞ 화학식 23-1의 화합물 제조
화합물 1-a 대신에 화합물 8-a(16.3 g, 34.8 mmol), 화합물 1-b 대신에 화합물11-a(18.8 g, 33.4 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 화학식 23-1의 화합물(24.3 g, 88 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=826
＜
제조예
26＞ 화학식 24-1의 화합물 제조
화합물 1-a 대신에 화합물 9-a(16.3 g, 34.8 mmol), 화합물 1-b 대신에 화합물11-a(18.8 g, 33.4 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 1과 동일한 방법으로 화학식 24-1의 화합물(24.9 g, 90 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=824
＜
제조예
27＞ 화학식 22-7의 화합물 제조
화합물 22-a(20 g, 34.6 mmol), 9-H-carbazole(11.6 g, 69.2 mmol) , Bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) (1.19 g, 6 mol％), triphosphane (0.56 g, 6 mol %) , 1M Tri-tert-butylphosphine solution in toluene(4.2 ml, 12 mol %), sodium tert-butixude (26.6g, 276.8 mmol)을 unhydrous toluene(350 ml)에 분산시킨 뒤 130℃에서 24시간 동안 교반하였다. 이를 상온으로 식힌 뒤 물과 Chloroform으로 3회 추출한 뒤 얻은 유기층을 MgSO4로 건조하였다. 위 결과물을 감압건조하여 얻은 고체를 Chloroform, EtOAc를 이용하여 재결정 하여 화학식 22-7의 화합물(13.8 g, 53 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=751
＜
제조예
28＞ 화학식 22-9의 화합물 제조
화합물 1-a 대신에 화합물 8-a(16.3 g, 34.8 mmol), 화합물 1-c 대신에 화합물 22-b(14.9 g, 33.4 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 2와 동일한 방법으로 화학식 22-9의 화합물(18.6 g, 74 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=752
＜
제조예
29＞ 화학식 22-15의 화합물 제조
화합물 1-a 대신에 화합물 9-a(16.3 g, 34.8 mmol), 화합물 1-c 대신에 화합물 22-b(14.9 g, 33.4 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 2와 동일한 방법으로 화학식 22-15의 화합물(17.1 g, 68 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=750
＜
제조예
30＞
화합물11
-b의 제조
화합물 11-b1의 제조
1-bromo-4-chloro-2-fluorobenzene(15.0 ml, 120.2 mmol), 9-H-carbazole(16.7 g, 100.2 mmol), KF-Al(25.1 g), 18-C-6(5.3 g, 20.04 mmol)을 DMSO(60 ml)에 분산시킨 뒤 1시간 동안 교반 환류시켰다. 이를 상온으로 식힌 뒤 여과하고 걸러진 고체는 EtOAc로 충분히 씻어준다. 여액을 EtOAc, brine 으로 3회 추출하여 얻은 유기층을 MgSO4로 건조한 뒤 감압증류하여 베이지색 고체 화합물 11-b1(35.4 g, 99 %)을 얻었다.
화합물 11-b의 제조
화합물 11-b1(25.0 g, 70 mmol), 화합물 11-b2(27.1 g, 73.5 mmol) 을 Tetrahydrofuran(300 ml)(에 녹이고, 2M K2CO3 수용액(105 ml)을 첨가한 뒤, 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐(1.62 g, 2 mol％)을 넣고 1시간 동안 교반 환류하였다. 이를 상온으로 식힌 뒤 물층을 제거하고 Ethyla acetae와 brine을 넣어 3회 추출하였다. 유기층을 MgSO4처리한 뒤 필터하여 얻은 여액을 감압건조하여 흰색 고체를 얻었다. 이를 chloroform과 Ethyl ether로 재결정하여 화합물11-b(26.9 g, 74 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=519
＜
제조예
31＞
화합물11
-c의 제조
1-bromo-4-chloro-2-fluorobenzene 대신 2-bromo-4-chloro-1-fluorobenzene (14.6 ml, 120.2 mmol)를 사용한 것 외에는 제조예 31과 동일한 방법으로 화합물 11-c(35.2 g, 68 %)를 제조하였다.
MS: [M+H]+=519
＜
제조예
33＞
화합물22
-a의 제조
2,4,6-tribromopyridine(16.8 g, 53.3 mmol), 화합물 9-a(25 g, 53.3 mmol) 을 Tetrahydrofuran(300 ml)(에 녹이고, 2M K2CO3 수용액(80 ml)을 첨가한 뒤, 테트라키스트리페닐포스피노팔라듐(1.2 g, 2 mol％)을 넣고 1시간 동안 교반 환류하였다. 이를 상온으로 식힌 뒤 물층을 제거하고 Ethyla acetae와 brine을 넣어 추출하였다. 유기층을 MgSO4처리한 뒤 필터하여 얻은 여액을 감압건조하여 노란색 고체를 얻었다. 이를 hexane과 Ethyl ether로 컬럼크로마토그래피하여 화합물22-a(15.7 g, 51 %)을 제조하였다.
MS: [M+H]+=576
＜
실험예
1-1＞ 유기 발광 소자의 제조
ITO(indium tin oxide)가 500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 화합물인 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 (hexanitrilehexaazatriphenylene: 이하 HAT라 함)을 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 박막을 형성하였다. 이 박막에 의하여 기판과 정공주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 수 있다. 이어서, 상기 박막 위에 화학식 HT-1의 화합물을 1000Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하고, 그 위에 화학식 BH1의 화합물에 화학식 BD1의 화합물을 25:1의 중량비로 도핑하여 두께 200Å의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 상기 화학식 1-1의 전자수송층물질과 리튬 퀴놀레이트(LiQ, Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 위에 순차적으로 12Å 두께의 리튬 플루오라이드 (LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 ~ 5×10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<
실험예
1-2 내지 1-29>
상기 실험예 1-1에서 화학식 1-1의 화합물 대신 표 1에 나타낸 각각의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1 과 동일한 방법으로 실험예 1-2 내지 1-29의 유기발광 소자를 제작하였다.
<
비교예
1-1 내지 1-5>
상기 실험예 1-1에서 화학식 1-1의 화합물 대신 표 1에 나타낸 각각의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1 과 동일한 방법으로 비교예 1-1 내지 1-5의 유기발광 소자를 제작하였다.
실험예 1-1 내지 1-29 및 비교예 1-1 내지 1-5에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류(10 mA/cm2)를 인가하였을 때, 표 1의 결과를 얻었다.
| 화합물 | 전압 (V) |
효율 (cd/A) |
색좌표 (x, y) |
|
| 실험예 1-1 | 화학식 1-1 | 3.85 | 6.05 | (0.141, 0.129) |
| 실험예 1-2 | 화학식 1-4 | 3.77 | 6.03 | (0.142, 0.130) |
| 실험예 1-3 | 화학식 1-7 | 3.82 | 6.12 | (0.141, 0.128) |
| 실험예 1-4 | 화학식 1-13 | 3.85 | 6.24 | (0.140, 0.129) |
| 실험예 1-5 | 화학식 2-1 | 3.92 | 6.29 | (0.141, 0.129) |
| 실험예 1-6 | 화학식 3-1 | 3.83 | 6.08 | (0.141, 0.128) |
| 실험예 1-7 | 화학식 5-1 | 3.80 | 6.09 | (0.143, 0.130) |
| 실험예 1-8 | 화학식 6-1 | 3.89 | 5.99 | (0.140, 0.130) |
| 실험예 1-9 | 화학식 7-1 | 3.88 | 6.01 | (0.142, 0.130) |
| 실험예 1-10 | 화학식 8-1 | 3.80 | 6.30 | (0.140, 0.130) |
| 실험예 1-11 | 화학식 9-1 | 3.81 | 6.25 | (0.140, 0.129) |
| 실험예 1-12 | 화학식 10-1 | 3.84 | 6.03 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-13 | 화학식 10-3 | 3.90 | 5.89 | (0.141, 0.128) |
| 실험예 1-14 | 화학식 10-4 | 4.02 | 5.62 | (0.143, 0.130) |
| 실험예 1-15 | 화학식 10-5 | 3.98 | 5.75 | (0.140, 0.130) |
| 실험예 1-16 | 화학식 8-4 | 3.62 | 6.26 | (0.141, 0.129) |
| 실험예 1-17 | 화학식 8-7 | 3.77 | 6.38 | (0.140, 0.130) |
| 실험예 1-18 | 화학식 8-13 | 3.81 | 6.42 | (0.142, 0.130) |
| 실험예 1-19 | 화학식 9-4 | 3.76 | 6.21 | (0.142, 0.130) |
| 실험예 1-20 | 화학식 9-7 | 3.78 | 6.27 | (0.140, 0.130) |
| 실험예 1-21 | 화학식 9-13 | 3.82 | 6.40 | (0.140, 0.129) |
| 실험예 1-22 | 화학식 11-1 | 3.79 | 5.99 | (0.140, 0.130) |
| 실험예 1-23 | 화학식 11-2 | 4.03 | 6.04 | (0.141, 0.129) |
| 실험예 1-24 | 화학식 11-5 | 4.02 | 5.86 | (0.140, 0.129) |
| 실험예 1-25 | 화학식 23-1 | 3.67 | 6.11 | (0.140, 0.130) |
| 실험예 1-26 | 화학식 24-1 | 3.64 | 6.09 | (0.143, 0.131) |
| 실험예 1-27 | 화학식 22-7 | 4.02 | 5.15 | (0.139, 0.130) |
| 실험예 1-28 | 화학식 22-9 | 3.99 | 5.59 | (0.142, 0.130) |
| 실험예 1-29 | 화학식 22-15 | 3.97 | 5.65 | (0.140, 0.129) |
| 비교예 1-1 | ET1 | 6.82 | 2.15 | (0.135, 0.131) |
| 비교예 1-2 | ET2 | 6.57 | 2.09 | (0.138, 0.127) |
| 비교예 1-3 | ET3 | 4.76 | 3.89 | (0.140, 0.130) |
| 비교예 1-4 | ET4 | 4.59 | 4.56 | (0.142, 0.130) |
| 비교예 1-5 | ET5 | 4.06 | 4.70 | (0.140, 0.129) |
상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 이용한 유기 발광 소자가 비교예 대비 우수한 효과를 나타낼 수 있음을 알 수 있다.
＜
실험예
2-1＞
ITO(indium tin oxide)가 500Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀리포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter) 로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 화합물인 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 (hexanitrilehexaazatriphenylene: 이하 HAT라 함)을 100Å의 두께로 열 진공 증착하여 박막을 형성하였다. 이 박막에 의하여 기판과 정공주입층 사이의 계면 특성을 향상시킬 수 있다. 이어서, 상기 박막 위에 화학식 HT-1의 화합물을 1000Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하고, 그 위에 화학식 GH의 화합물에 화학식 GD의 화합물을 10:1의 중량비로 도핑하여 두께 230Å의 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에 상기 화학식 1-1의 전자수송층물질을 진공증착하여 350Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자수송층 위에 순차적으로 15Å 두께의 리튬 플루오라이드 (LiF)와 2,000Å 두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4 ~ 0.7 Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 Å/sec, 알루미늄은 2 Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2×10-7 ~ 5×10-8 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<
실험예
2-2 내지 2-12>
상기 실험예 2-1에서 화학식 1-1의 화합물 대신 표 2에 나타낸 각각의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1 과 동일한 방법으로 실험예 2-2 내지 2-12의 유기발광 소자를 제작하였다.
<
비교예
2-1 내지 2-4>
상기 실험예 2-1에서 화학식 1-1의 화합물 대신 표 2에 나타낸 각각의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1 과 동일한 방법으로 비교예 2-1 내지 2-4의 유기발광 소자를 제작하였다.
실험예 2-1 내지 2-12 및 비교예 2-1 내지 2-4 에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류(10 mA/cm2)를 인가하였을 때, 표 2의 결과를 얻었다.
| 화합물 | 전압 (V) |
효율 (cd/A) |
색좌표 (x, y) |
|
| 실험예 2-1 | 화학식 1-1 | 3.72 | 44.27 | (0.374, 0.620) |
| 실험예 2-2 | 화학식 2-1 | 3.82 | 45.27 | (0.375, 0.621) |
| 실험예 2-3 | 화학식 3-1 | 3.79 | 46.05 | (0.374, 0.621) |
| 실험예 2-4 | 화학식 5-1 | 3.78 | 42.67 | (0.374, 0.620) |
| 실험예 2-5 | 화학식 6-1 | 3.83 | 40.68 | (0.373, 0.619) |
| 실험예 2-6 | 화학식 7-1 | 3.80 | 43.55 | (0.375, 0.618) |
| 실험예 2-7 | 화학식 8-1 | 3.78 | 47.38 | (0.373, 0.619) |
| 실험예 2-8 | 화학식 9-1 | 3.73 | 46.25 | (0.374, 0.619) |
| 실험예 2-9 | 화학식 10-1 | 3.80 | 40.38 | (0.373, 0.622) |
| 실험예 2-10 | 화학식 11-1 | 3.68 | 43.25 | (0.375, 0.621) |
| 실험예 2-11 | 화학식 23-1 | 3.58 | 44.55 | (0.374, 0.621) |
| 실험예 2-12 | 화학식 24-1 | 3.55 | 45.41 | (0.374, 0.620) |
| 비교예 2-1 | ET1 | 6.71 | 15.23 | (0.373, 0.619) |
| 비교예 2-2 | ET2 | 6.76 | 17.38 | (0.370, 0.616) |
| 비교예 2-3 | ET3 | 4.69 | 31.21 | (0.375, 0.618) |
| 비교예 2-4 | ET4 | 4.51 | 38.91 | (0.374, 0.620) |
| 비교예 2-4 | ET5 | 3.99 | 40.11 | (0.374, 0.621) |
상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물을 이용한 유기 발광 소자가 비교예 대비 우수한 효과를 나타낼 수 있음을 알 수 있다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 발광층
8: 전자수송층
Claims (15)
- 제1 전극, 제2 전극 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 발광층을 비롯한 1층 이상으로 이루어진 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자에 있어서,
상기 유기물층이 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 전자주입층, 전자수송층, 또는 전자주입 및 수송층을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
[화학식 1]
화학식 1에 있어서,
X는 C 또는 Si이고,
p 및 q는 각각 0 내지 3의 정수이며,
Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로또는
이고,
*는 L1과 결합하는 부분이고,
a는 0 내지 7의 정수이며,
b는 0 내지 8의 정수이고,
Ra 및 Rb는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 또는 메틸기이거나, 인접하는 기와 벤젠고리를 형성하거나 스피로 결합하며,
L1은 탄소수 6 내지 10의 3가의 아릴기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 3가의 플루오렌기; 또는 N, O, S 원자 중 1개 이상을 포함하는 탄소수 4 내지 6의 3가의 헤테로고리기이고,
R 및 R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 또는 페닐기이거나, 인접하는 기와 스피로 결합한다. - 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2 내지 4 중 어느 하나인 것인 유기 발광 소자:
[화학식 2]
[화학식 3]
[화학식 4]
화학식 2 내지 4에 있어서,
상기 X, p, q, L1, R 및 R1 내지 R4는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하고,
r, s 및 w는 각각 0 내지 8의 정수이며,
t, u 및 v는 각각 0 내지 7의 정수이고,
R5 내지 R10은 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 메틸기; 또는 페닐기이거나, 인접하는 기와 벤젠고리를 형성하거나 스피로 결합한다. - 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 Ar1 및 Ar2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 하기 구조식 중 어느 하나에서 C 또는 N에 결합한 수소 대신 L1과 결합하는 것인 유기 발광 소자:
,
,
및
,
상기 구조는 추가로 페닐기로 치환되거나, 인접하는 기와 벤젠고리를 형성하거나 스피로 결합한다. - 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 L1은 3가의 페닐기; 3가의 비페닐기; 3가의 피리딘기; 3가의 피리미딘기; 3가의 퓨란기; 또는 3가의 티오펜기인 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 중 어느 하나로 표시되는 것인 유기 발광 소자:
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 유기물층은 정공수송층 또는 정공주입층을 포함하고, 상기 정공수송층 또는 정공주입층이 상기의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 삭제
- 삭제
- 청구항 1에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층이 상기 화합물을 발광층의 호스트로서 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화합물을 호스트로서 포함하고, 다른 유기화합물, 금속 또는 금속화합물을 도판트로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
- 청구항 1에 있어서, 상기 화합물을 포함하는 유기물층은 상기 화합물을 녹색 인광 호스트로서 포함하고, 방향족 아민 유도체, 스티릴아민 화합물, 붕소 착체 또는 플루오란텐 화합물을 도판트로 포함하는 것인 유기 발광 소자.
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