CN107880057B - 稠环化合物及包含其的有机发光装置 - Google Patents

稠环化合物及包含其的有机发光装置 Download PDF

Info

Publication number
CN107880057B
CN107880057B CN201710748873.4A CN201710748873A CN107880057B CN 107880057 B CN107880057 B CN 107880057B CN 201710748873 A CN201710748873 A CN 201710748873A CN 107880057 B CN107880057 B CN 107880057B
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
radical
monovalent non
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710748873.4A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107880057A (zh
Inventor
沈文基
朴俊河
李孝荣
郑恩在
金荣国
黄晳焕
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Priority to CN202211284652.3A priority Critical patent/CN115611911A/zh
Publication of CN107880057A publication Critical patent/CN107880057A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107880057B publication Critical patent/CN107880057B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D495/14—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/12—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains three hetero rings
    • C07D491/14—Ortho-condensed systems
    • C07D491/147—Ortho-condensed systems the condensed system containing one ring with oxygen as ring hetero atom and two rings with nitrogen as ring hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6561—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom containing systems of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring or ring system, with or without other non-condensed hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/654—Aromatic compounds comprising a hetero atom comprising only nitrogen as heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1048—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1044—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09K2211/1051—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing two nitrogen atoms as heteroatoms with sulfur
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

提供了稠环化合物及包括其的有机发光装置。所述有机发光装置包括第一电极、第二电极以及布置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层。所述有机层包含由式1表示的稠环化合物：<式1>
Figure DDA0001390659230000011
在式1中，A11为C1‑C60杂环基团，A12为C5‑C60碳环基团或C1‑C60杂环基团，X11为O或S，X12为C，X13选自N、C和C(R13)，X14选自N、C和C(R14)，且X13和X14通过单键或双键链接。

Description

稠环化合物及包含其的有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求于2016年9月30日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2016-0127147号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
技术领域
本公开的示例性实施方式涉及稠环化合物及包含该稠环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为自发光装置，其产生全色图像，并且具有宽视角、高对比度、短响应时间、以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
有机发光装置的实例可包括布置在基板上的第一电极，以及顺序布置在第一电极上的空穴传输区、发光层、电子传输区和第二电极。从第一电极提供的空穴可通过空穴传输区向发光层移动，从第二电极提供的电子通过电子传输区向发光层移动，并且当空穴和电子在发光层中相遇时，它们可复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态，从而产生光。
发明内容
本公开的示例性实施方式提供稠环化合物及包括该稠环化合物的有机发光装置。
根据本公开的示例性实施方式，稠环化合物由式1表示：
<式1>
Figure BDA0001390659210000011
在式1中，
A11可为C1-C60杂环基团，
A12可为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团，
X11可为O或S，
X12可为C，
X13可选自N、C和C(R13)，
X14可选自N、C和C(R14)，
X13和X14可通过单键或双键连接，并且
R11和R12可各自独立地选自由*-(L11)a11-(Ar11)c11表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)，并且R11和R12中的至少一个为由*-(L11)a11-(Ar11)c11表示的基团，
b11和b12可各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10，
L11可选自单键、取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团，
a11可选自0、1、2、3和4，
Ar11可选自-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)，
c11可选自1、2、3、4、5和6，
R13,R14,和Q1至Q3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，并且
*表示与相邻原子的结合位点。
根据本公开的示例性实施方式，有机发光装置包括：第一电极；第二电极；布置在第一电极与第二电极之间的有机层，所述有机层包括发光层，其中所述有机层可包含由式1表示的稠环化合物。
根据本公开的示例性实施方式，有机发光装置包括：第一电极；第二电极；布置在第一电极与第二电极之间的有机层，所述有机层包含稠环化合物，其中所述稠环化合物可包括多环结构，所述多环结构包括两个稠合的五元杂环的双环结构，所述两个稠合的五元杂环中的一个可包括两个N原子作为杂原子，所述两个稠合的五元杂环中的另一个可包括O原子或S原子作为杂原子，所述多环结构可包括三环结构、四环结构或更高级的多环结构，所述多环结构中的至少一个氢可被F、Cl、Br、I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基或有机取代基团取代，而所述有机取代基团可包括至少一个C原子且任选地包括N、S、O、P、Si、B、F、Cl、Br和I原子中的至少一个。
附图说明
结合附图，本公开的这些和/或其它方面会由实施方式的下列描述变得显而易见且更易理解，其中：
图1为根据本公开的示例性实施方式的有机发光装置的横截面示意图；
图2为根据本公开的示例性实施方式的有机发光装置的横截面示意图；
图3为根据本公开的示例性实施方式的有机发光装置的横截面示意图；并且
图4为根据本公开的示例性实施方式的有机发光装置的横截面示意图。
由于图1-4中的附图旨在用于说明性目的，附图中的元件不一定按比例绘制。例如，为清楚起见，可将一些元件放大或夸大。
具体实施方式
现在将更充分地参考附图来描述本公开，在附图中示出本公开的示例性实施方式。然而，本公开可以体现为许多不同形式并且不应解释为限于本文陈述的具体的示例性实施方式；而是提供了本公开的这些示例性实施方式以使本公开将是全面且完整的，并且将向本领域技术人员充分地传达本公开的概念。
在下文，通过参考附图来详细地描述本公开的示例性实施方式，并且在附图中，相同的附图标记表示相同的元件，且将不提供它们的多余解释。
如本文所使用，单数形式"一种(a)"、"一个(an)"和"该(the)"意图也包括复数形式，除非上下文另有明确表示。
应理解，本文所使用的术语"包含(comprises)"和/或"包括(comprising)"指明所述特征或组分的存在，但不排除一个或多个其它特征或组分的存在或添加。
应进一步理解，当层、区或组件被称为在另一层、区或组件“上(on)”或“之上(onto)”时，其可直接或间接在另一层、区或组件上或之上形成。即，例如，可存在中间的层、区或组件。
根据本公开的示例性实施方式的稠环化合物由下式1表示：
<式1>
Figure BDA0001390659210000041
式1中的A11可为C1-C60杂环基团。
在本公开的示例性实施方式中，式1中的A11可选自吡咯烷基、二氢吡咯基、异吲哚啉基、哌啶基、四氢吡啶基、二氢吡啶基、四氢异喹啉基、二氢异喹啉基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三嗪基、四嗪基和氮杂咔唑基，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，式1中的A11可选自哌啶基、四氢吡啶基、二氢吡啶基、四氢异喹啉基、二氢异喹啉基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、三嗪基、四嗪基和氮杂咔唑基，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，式1中的A11可选自哌啶基、四氢吡啶基、二氢吡啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、三嗪基和四嗪基，但本公开并不限于此。
式1中的A12可为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团。
在本公开的示例性实施方式中，式1中的A12可选自吡咯烷基、二氢吡咯基、异吲哚啉基、哌啶基、四氢吡啶基、二氢吡啶基、四氢异喹啉基、二氢异喹啉基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、氮杂咔唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，式1中的A12可选自哌啶基、四氢吡啶基、二氢吡啶基、四氢异喹啉基、二氢异喹啉基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、氮杂咔唑基、三嗪基、四嗪基、苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，式1中的A12可选自哌啶基、四氢吡啶基、二氢吡啶基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、四嗪基和苯基，但本公开并不限于此。
式1中的X11可为O或S。
式1中的X12可为C。
式1中的X13可选自N、C和C(R13)，其中R13可与如下所述的相同。例如，式1中的X13可为C，但本公开并不限于此。
式1中的X14可选自N、C和C(R14)，其中R14可与如下所述的相同。例如，式1中的X14可为C，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，在式1中，X13可为C且X14可为C，但本公开并不限于此。
式1中的X13和X14可通过单键或双键连接。
在本公开的示例性实施方式中，式1可包括多环结构，以及在多环结构中的两个稠合的五元杂环的双环结构。两个稠合的五元杂环中的一个可包括两个N原子作为杂原子，而两个稠合的五元杂环的另一个可包括O原子或S原子作为杂原子。多环结构可包括三环结构、四环结构或更高级的多环结构。
当式1中的X13和X14通过双键连接时，两个稠合的五元杂环可变为两个稠合的五元杂芳环。例如，咪唑杂芳环可与呋喃杂芳环或噻吩杂芳环稠合以形成双环结构作为式1的一部分。
式1中的R11和R12可各自独立地选自由*-(L11)a11-(Ar11)c11表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)，并且R11和R12中的至少一个可为由*-(L11)a11-(Ar11)c11表示的基团，
Q1至Q3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，并且L11、a11、Ar11和c11可与如下所述的相同。
在本公开的示例性实施方式中，式1中的R11和R12可各自独立地选自：
由*-(L11)a11-(Ar11)c11表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基；
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000071
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并硅杂环戊二烯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并硅杂环戊二烯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基；
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000072
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并硅杂环戊二烯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并硅杂环戊二烯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000081
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并硅杂环戊二烯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并硅杂环戊二烯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)、-P(＝O)(Q31)(Q32)和-P(＝S)(Q31)(Q32)；以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)，
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，式1中的R11和R12可各自独立地选自：
由*-(L11)a11-(Ar11)c11表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基和C1-C20烷基；
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基：氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基；
由式5-1至5-138表示的基团；以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)，但本公开并不限于此：
Figure BDA0001390659210000091
Figure BDA0001390659210000101
Figure BDA0001390659210000111
Figure BDA0001390659210000121
Figure BDA0001390659210000131
Figure BDA0001390659210000141
在式5-1至5-138中，
X51可选自O、S、N(R51)和C(R51)(R60)，
X52可为N或C(R52)，X53可为N或C(R53)，X54可为N或C(R54)，X55可为N或C(R55)，X56可为N或C(R56)，X57可为N或C(R57)，X58可为N或C(R58)，且X59可为N或C(R59)，
R51至R60可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000142
基、苝基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)、-P(＝O)(Q31)(Q32)和-P(＝S)(Q31)(Q32)，
Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自C1-C60烷基、苯基、联苯基和三联苯基，
b51可选自1、2、3、4和5，
b52可选自1、2、3、4、5、6和7，
b53可选自1、2、3、4、5、6、7、8和9，
b54可选自1、2、3和4，
b55可选自1、2和3，
b56可为1或2，
b57可选自1、2、3、4、5和6，并且
*表示与相邻原子的结合位点。
在式5-1至5-138中，b51至b57表示所述数量的位点被取代。当对于相应的R51和R52中的任一个，式5-1至5-138的任意式中的b51至b57中的任一个为2或更大时，相应的R51和R52中的两个或更多个可以彼此相同或不同。例如，在式5-128中，对于(R51)b54中的R51，b54可为3，则这3个R51中的2个或3个可以相同，或所有3个彼此不同。
在本公开的示例性实施方式中，式1中的R11和R12可各自独立地选自：
由*-(L11)a11-(Ar11)c11表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基；
各自被选自以下中的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基：氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基；以及
苯基、萘基和吡啶基，但本公开并不限于此。
式1中的b11和b12分别表示R11的数量和R12的数量。式1中的b11和b12可各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7、8、9和10。当式1中的b11和b12各自为2或更大时，两个或更多个R11可以彼此相同或不同，并且两个或更多个R12可以彼此相同或不同。
式1中的L11可选自单键、取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团。
在本公开的示例性实施方式中，式1中的L11可选自：
单键、亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001390659210000161
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001390659210000162
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000163
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)、-P(＝O)(Q31)(Q32)和-P(＝S)(Q31)(Q32)，
其中Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，式1中的L11可选自：
单键、亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001390659210000171
基、亚苝基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基和亚二苯并硅杂环戊二烯基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001390659210000172
基、亚苝基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基和亚二苯并硅杂环戊二烯基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000173
基、苝基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)，
其中Q31至Q33可各自独立地选自C1-C60烷基、苯基、联苯基和三联苯基，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，式1中的L11可选自由式3-1至3-41表示的基团，但本公开并不限于此：
Figure BDA0001390659210000181
Figure BDA0001390659210000191
在式3-1至3-41中，
X31可为O或S，
X32可选自O、S、N(R33)和C(R33)(R34)，
R31至R34可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000201
基、苝基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)，
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C60烷基、苯基、联苯基和三联苯基，
b31可选自1、2、3和4，
b32可选自1、2、3、4、5和6，
b33可选自1、2、3、4、5、6、7和8，
b34可选自1、2、3、4和5，
b35可选自1、2和3，
b36可为1或2，并且
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
式1中的a11表示L11的重复数量。式1中的a11可选自0、1、2、3和4。当式1中的a11为零时，(L11)a11可为单键。当式1中的a11为2或更大时，两个或更多个L11可以彼此相同或不同。
在式3-1至3-41中，b31至b36表示所述数量的位点被取代。当对于相应的R31至R34中的任一个，式3-1至3-41的任意式中的b31至b36中的任一个为2或更大时，相应的R31至R34中的两个或更多个可以彼此相同或不同。例如，在式3-40中，对于(R32)b31中的R32，b31可为3，则这3个R32中的2个或3个可以相同，或所有3个彼此不同。
在本公开的示例性实施方式中，式1中的a11可选自0、1和2，但本公开并不限于此。
式1中的Ar11可选自-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)，
其中Q1至Q3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在本公开的示例性实施方式中，式1中的Ar11可选自：
-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基；
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000211
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并硅杂环戊二烯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并硅杂环戊二烯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基；
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000221
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并硅杂环戊二烯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并硅杂环戊二烯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000222
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并硅杂环戊二烯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并硅杂环戊二烯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)、-P(＝O)(Q31)(Q32)和-P(＝S)(Q31)(Q32)；以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)，
其中Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，式1中的Ar11可选自
-F、-Cl、-Br、-I、氰基和C1-C20烷基；
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基：氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基；
由式5-1至5-138表示的基团；以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)，
其中Q1至Q3可各自独立地选自C1-C60烷基、苯基、联苯基和三联苯基，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，式1中的Ar11可选自：
-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基；
各自被选自以下中的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基：氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基；
由式6-1至6-257表示的基团；以及
-S(＝O)(Ph)、-S(＝O)2(Ph)、-P(＝O)(Ph)2和-P(＝S)(Ph)2，但本公开并不限于此：
Figure BDA0001390659210000241
Figure BDA0001390659210000251
Figure BDA0001390659210000261
Figure BDA0001390659210000271
Figure BDA0001390659210000281
Figure BDA0001390659210000291
Figure BDA0001390659210000301
Figure BDA0001390659210000311
Figure BDA0001390659210000321
Figure BDA0001390659210000331
在式6-1至6-257中，
t-Bu表示叔丁基，
Ph表示苯基，
1-Naph表示1-萘基，
2-Naph表示2-萘基，并且
*表示与相邻原子的结合位点。
式1中的c11表示Ar11的取代数量。式1中的c11可选自1、2、3、4、5和6。当式1中的c11为2或更大时，两个或更多个Ar11可以彼此相同或不同。
在本公开的示例性实施方式中，式1中的c11可选自1、2和3，但本公开并不限于此。
式1中的R13和R14可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在本公开的示例性实施方式中，式1中的R13和R14可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基；
各自被选自以下中的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基：氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基；以及
苯基、萘基和吡啶基，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，由式1表示的稠环化合物可以由式1-1表示，但本公开并不限于此：
<式1-1>
Figure BDA0001390659210000341
在式1-1中，
Y11至Y18可各自独立地选自N、C(Rx)和C(Ry)，前提条件是Y11至Y18中的至少一个为C(Ry)，
Rx可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)，
Ry可为由*-(L11)a11-(Ar11)c11表示的基团，
X11、L11、a11、Ar11、c11和Q1至Q3可与关于式1所描述的相同，并且
*表示与相邻原子的结合位点。
在本公开的示例性实施方式中，在式1-1中，Y11可为C(Ry)，且Y12至Y18可各自独立地选自N、C(Rx)和C(Ry)；
Y12可为C(Ry)，且Y11和Y13至Y18可各自独立地选自N、C(Rx)和C(Ry)；
Y13可为C(Ry)，且Y11、Y12和Y14至Y18可各自独立地选自N、C(Rx)和C(Ry)；
Y14可为C(Ry)，且Y11至Y13和Y15至Y18可各自独立地选自N、C(Rx)和C(Ry)；
Y15可为C(Ry)，且Y11至Y14和Y16至Y18可各自独立地选自N、C(Rx)和C(Ry)；
Y16可为C(Ry)，且Y11至Y15、Y17和Y18可各自独立地选自N、C(Rx)和C(Ry)；
Y17可为C(Ry)，且Y11至Y16和Y18可各自独立地选自N、C(Rx)和C(Ry)；或
Y18可为C(Ry)，且Y11至Y17可各自独立地选自N、C(Rx)和C(Ry)，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，式1-1可包括包含4个稠合的芳族环的四环结构。四环结构中的至少一个氢可被F、Cl、Br、I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基或有机取代基团取代。所述有机取代基团可包括至少一个C原子，并且可任选地包括N、S、O、P、Si、B、F、Cl、Br和I原子中的至少一个。
在本公开的示例性实施方式中，由式1表示的稠环化合物可以由式1-11至1-18、1-21至1-27、1-31至1-37、1-41至1-47、1-51至1-57、1-61至1-67、1-71至1-77和1-81至1-87中的至少一个表示，但本公开并不限于此：
Figure BDA0001390659210000351
Figure BDA0001390659210000361
Figure BDA0001390659210000371
Figure BDA0001390659210000381
Figure BDA0001390659210000391
Figure BDA0001390659210000401
Figure BDA0001390659210000411
在式1-11至1-18、1-21至1-27、1-31至1-37、1-41至1-47、1-51至1-57、1-61至1-67、1-71至1-77和1-81至1-87中，
R11a、R11b、R11c、R11d、R12a、R12b、R12c和R12d可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)，并且
X11、L11、a11、Ar11、c11和Q1至Q3可以与关于式1所描述的相同。
在本公开的示例性实施方式中，在式1-11至1-18、1-21至1-27、1-31至1-37、1-41至1-47、1-51至1-57、1-61至1-67、1-71至1-77和1-81至1-87中，R11a、R11b、R11c、R11d、R12a、R12b、R12c和R12d可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基；
各自被选自以下中的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基：氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基；以及
苯基、萘基和吡啶基，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，由式1表示的稠环化合物可以由式1-12、1-13、1-14、1-17和1-22中的一个表示，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，由式1表示的稠环化合物可选自化合物1至211，但本公开并不限于此：
Figure BDA0001390659210000421
Figure BDA0001390659210000431
Figure BDA0001390659210000441
Figure BDA0001390659210000451
Figure BDA0001390659210000461
Figure BDA0001390659210000471
Figure BDA0001390659210000481
Figure BDA0001390659210000491
Figure BDA0001390659210000501
Figure BDA0001390659210000511
Figure BDA0001390659210000521
Figure BDA0001390659210000531
由于由式1表示的稠环化合物包括由
Figure BDA0001390659210000532
表示的结构，稠环化合物可以是刚性的。因此，由式1表示的稠环化合物可具有增强的物理、化学、光化学和/或电化学稳定性。因此，包括由式1表示的稠环化合物的有机发光装置可呈现长的寿命特性、增强的贮存稳定性和/或增强的可靠性。
由式1表示的稠环化合物包括在由
Figure BDA0001390659210000533
表示的结构中的至少两个氮原子和一个氧原子或硫原子。由于包含至少两个氮原子，因此在苯环中包括的氢原子之间的排斥可在相邻分子之间减少。由于包括诸如O或S的硫族元素(chalcogen)原子，因此可以增加分子之间的吸引。由于这两种效应，稠环化合物的分子可呈现紧密堆积的趋势，导致电荷流动性增加。
由式1表示的稠环化合物具有其中两个五元环彼此稠合的结构，像由
Figure BDA0001390659210000534
表示的结构。相应地，由于氢(例如，C-H的氢)存在于其中两个五元环彼此稠合的结构中，因此可以排除由分子中的相邻氢(例如，处于α位)所致的空间位阻。因此，由式1表示的稠环化合物具有平面结构和/或刚性结构。相应地，包括由式1表示的稠环化合物的有机发光装置可呈现长的寿命特性、增强的贮存稳定性和/或增强的可靠性。
可在有机发光装置的一对电极之间使用式1的稠环化合物。
本公开的示例性实施方式提供有机发光装置，其包括：第一电极；第二电极；以及在第一电极与第二电极之间的有机层，所述有机层包括发光层，其中所述有机层包括由式1表示的稠环化合物。
在本公开的示例性实施方式中，第一电极可为阳极，第二电极可为阴极，所述有机层可进一步包括在第二电极与发光层之间的电子传输区，并且电子传输区可包括稠环化合物，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，电子传输区可进一步包括电子传输层和电子注入层。
电子传输层可包括稠环化合物，并且电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或它们的组合，但本公开并不限于此。
本文所使用的表述"(有机层)包括至少一种稠环化合物"可包括"(有机层)包括相同的由式1表示的稠环化合物"的情况和"(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的稠环化合物"的情况。
在本公开的示例性实施方式中，有机层可以仅包括化合物1作为稠环化合物。在这点上，化合物1可存在于有机发光装置的发光层中。在本公开的示例性实施方式中，有机层可包括化合物1和化合物2作为稠环化合物。在这点上，化合物1和化合物2可存在于同一层中(例如，化合物1和化合物2可以都存在于电子传输层中)、或不同层中(例如，化合物1可存在于电子传输层中，而化合物2可存在于发光层中)。
有机层包括i)空穴传输区，其布置在第一电极(阳极)与发光层之间，并且包括空穴注入层、空穴传输层、缓冲层和电子阻挡层中的至少一个，以及ii)电子传输区，其布置在发光层与第二电极(阴极)之间，并且包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个。空穴传输区和发光层中的至少一个可包括由式1表示的稠环化合物中的至少一种。在本公开的示例性实施方式中，有机发光装置的电子传输区可包括由式1表示的有机金属化合物中的至少一种。
本文所使用的术语"有机层"是指布置在有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。"有机层"中包括的材料不限于有机材料。
[图1的描述]
图1为根据本公开的示例性实施方式的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文，将结合图1描述根据本公开的示例性实施方式的有机发光装置10的结构以及制造有机发光装置10的方法。
[第一电极110]
在图1中，基板可另外布置在第一电极110之下或在第二电极190之上。基板可为玻璃基板或塑料基板，各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、易操作性和防水性。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时，用于第一电极110的材料可选自具有高功函的材料以促进空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时，用于形成第一电极110的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合，但本公开并不限于此。在本公开的示例性实施方式中，当第一电极110为半透射电极或反射电极时，用于形成第一电极110的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任意组合，但本公开并不限于此。
第一电极110可具有单层结构、或包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但本公开并不限于此。
[有机层150]
有机层150布置在第一电极110上。有机层150可包括发光层。
有机层150可进一步包括布置在第一电极110与发光层之间的空穴传输区，以及布置在发光层与第二电极190之间的电子传输区。
[有机层150中的空穴传输区]
空穴传输区可具有i)包括单个层的单层结构，所述单个层包括单种材料，ii)包括单个层的单层结构，所述单个层包括多种不同材料，或iii)具有多个层的多层结构，所述多个层包括多种不同材料。
空穴传输区可包括选自空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光辅助层和电子阻挡层(EBL)中的至少一个层。
在本公开的示例性实施方式中，空穴传输区可具有包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构，或具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发光辅助层结构、空穴注入层/发光辅助层结构、空穴传输层/发光辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构，其中对于每种结构，构成的层以所述次序在第一电极110上并从第一电极110顺序堆叠，但本公开并不限于此。
空穴传输区可包括选自4,4’,4”-三(3-甲基苯基苯基氨基)三苯基胺(m-MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(TDATA)、4,4’,4”-三{N-(2-萘基)-N-苯基氨基}-三苯基胺(2-TNATA)、N,N’-二(萘-1-基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB,NPD)、β-NPB、N,N’-二(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯基]-4,4’-二胺(TPD)、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、4,4’-亚环己基二[N,N-二(4-甲基苯基)苯胺](TAPC)、4,4’–二[N,N’-(3-甲苯基)氨基]-3,3’-二甲基联苯(HMTPD)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种：
Figure BDA0001390659210000561
Figure BDA0001390659210000571
<式201>
Figure BDA0001390659210000572
<式202>
Figure BDA0001390659210000573
在式201和202中
L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团；
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
xa1至xa4可各自独立地为0至3的整数，
xa5可为1至10的整数，
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在本公开的示例性实施方式中，在式202中，R201和R202可任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接，且R203和R204可任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在本公开的示例性实施方式中，在式201和202中，
L201至L205可各自独立地选自：
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001390659210000581
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基；
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001390659210000582
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000591
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)；并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在本公开的示例性实施方式中，xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在本公开的示例性实施方式中，xa5可为1、2、3或4。
在本公开的示例性实施方式中，R201至R204和Q201可各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000592
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基；
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000593
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000594
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)；并且
Q31至Q33可与如上所述的相同。
在本公开的示例性实施方式中，式201中的R201至R203中的至少一个可各自独立地选自：
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，在式202中，i)R201和R202可通过单键连接，和/或ii)R203和R204可通过单键连接。
在本公开的示例性实施方式中，式202中的R201至R204中的至少一个可选自：
咔唑基；以及
被选自以下中的至少一个取代的咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，但本公开并不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示：
<式201A>
Figure BDA0001390659210000601
在本公开的示例性实施方式中，由式201表示的化合物可以由以下式201A(1)表示，但本公开并不限于此：
<式201A(1)>
Figure BDA0001390659210000611
在本公开的示例性实施方式中，由式201表示的化合物可以由以下式201A-1表示，但本公开并不限于此：
<式201A-1>
Figure BDA0001390659210000612
在本公开的示例性实施方式中，由式202表示的化合物可以由式202A表示：
<式202A>
Figure BDA0001390659210000613
在本公开的示例性实施方式中，由式202表示的化合物可以由式202A-1表示：
<式202A-1>
Figure BDA0001390659210000621
在式201A、201A(1)、201A-1、202A和202A-1中，
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可与如上所述的相同，
R211和R212可与关于R203所描述的相同，并且
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000622
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39中的至少一种化合物，但本公开并不限于此：
Figure BDA0001390659210000631
Figure BDA0001390659210000641
Figure BDA0001390659210000651
空穴传输区的厚度可以在约
Figure BDA0001390659210000652
至约
Figure BDA0001390659210000653
例如约
Figure BDA0001390659210000654
至约
Figure BDA0001390659210000655
的范围内。当空穴传输区包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时，空穴注入层的厚度可以在约
Figure BDA0001390659210000661
至约
Figure BDA0001390659210000662
例如，约
Figure BDA0001390659210000663
至约
Figure BDA0001390659210000664
的范围内，并且空穴传输层的厚度可以在约
Figure BDA0001390659210000665
至约
Figure BDA0001390659210000666
例如，约
Figure BDA0001390659210000667
至约
Figure BDA0001390659210000668
的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在任意这些范围内时，可以在驱动电压没有显著增加下获得令人满意的空穴传输特性。
发光辅助层可以通过根据发光层发出的光的波长补偿光学共振距离来增加发光效率，并且电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区的电子的流动。发光辅助层和电子阻挡层可各自包括如上所述的材料。
[p-掺杂剂]
除了这些材料之外，空穴传输区可进一步包括用于增强导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或不均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。
在本公开的示例性实施方式中，p-掺杂剂的最低未占分子轨道(LUMO)能级可为-3.5eV或更低。
p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中的至少一种，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，p-掺杂剂可选自：
醌衍生物，诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)；
金属氧化物，诸如氧化钨和/或氧化钼；
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)；以及
由式221表示的化合物，
但本公开并不限于此：
Figure BDA0001390659210000669
Figure BDA0001390659210000671
<式221>
Figure BDA0001390659210000672
在式221中，
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，其中来自R221至R223中的至少一个可具有至少一个选自以下的取代基：氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被–Cl取代的C1-C20烷基、被–Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
[有机层150中的发光层]
当有机发光装置10为全色有机发光装置时，根据子像素可将发光层图案化为红色发光层、绿色发光层或蓝色发光层。在本公开的示例性实施方式中，发光层可具有选自红色发光层、绿色发光层和蓝色发光层中的两个或更多个层的堆叠结构，其中两个或更多个层彼此接触或彼此分离。在本公开的示例性实施方式中，发光层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料，其中两种或更多种材料可以在单层中彼此混合以发射白光。
发光层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
基于100重量份的主体，发光层中掺杂剂的量通常可以在约0.01重量份至约15重量份的范围内，但本公开并不限于此。
发光层的厚度可以在约
Figure BDA0001390659210000681
至约
Figure BDA0001390659210000682
例如，约
Figure BDA0001390659210000683
至约
Figure BDA0001390659210000684
的范围内。当发光层的厚度在该范围内时，可以在驱动电压没有显著增加下获得优异的发光特性。
[发光层中的主体]
在本公开的示例性实施方式中，主体可包括由以下式301表示的化合物。
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中，
Ar301可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团，
xb11可为1、2或3，
L301可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
xb1可为0至5的整数，
R301可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(＝O)(Q301)、-S(＝O)2(Q301)和-P(＝O)(Q301)(Q302)，
xb21可为1至5的整数，并且
Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，式301中的Ar301可选自：
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000685
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000693
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)；并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，但本公开并不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时，两个或更多个Ar301可通过单键连接。
在本公开的示例性实施方式中，由式301表示的化合物可以由式301-1或301-2表示：
<式301-1>
Figure BDA0001390659210000691
<式301-2>
Figure BDA0001390659210000692
在式301-1和301-2中，
A301至A304可各自独立地选自苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000694
基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基，
X301可为O、S或N-[(L304)xb4-R304]，
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2，
L301、xb1、R301和Q31至Q33可与如上所述的相同，
L302至L304可与关于L301所描述的相同，
xb2至xb4可与关于xb1所描述的相同，并且
R302至R304可与关于R301所描述的相同。
在本公开的示例性实施方式中，式301、301-1和301-2中的L301至L304可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001390659210000701
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001390659210000702
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000711
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q31至Q33可与如上所述的相同。
在本公开的示例性实施方式中，式301、301-1和301-2中的R301至R304可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000712
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000713
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000721
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)；并且
Q31至Q33可与如上所述的相同。
在本公开的示例性实施方式中，主体可包括碱土金属络合物。例如，主体可选自Be络合物(例如，如下面示出的化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP),1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H55中的至少一个，但本公开并不限于此：
Figure BDA0001390659210000731
Figure BDA0001390659210000741
Figure BDA0001390659210000751
Figure BDA0001390659210000761
[有机层150中的发光层中包括的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属络合物和由以下式402表示的配体：
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2，
<式402>
Figure BDA0001390659210000762
在式401和402中，
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm)，
L401可选自由式402表示的配体，且xc1可为1、2或3，其中当xc1为2或更大时，两个或更多个L401可以彼此相同或不同,
L402可为有机配体，并且xc2可为选自0至4的整数，其中当xc2为2或更大时，两个或更多个L402可以彼此相同或不同，
X401至X404可各自独立地为氮或碳，
X401和X403可通过单键或双键连接，且X402和X404可通过单键或双键连接，
A401和A402可以各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团，
X405可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(＝O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)＝C(Q412)-*'、*-C(Q411)＝*'或*＝C＝*'，Q411和Q412可为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，
X406可为单键、O或S，
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(＝O)(Q401)、-S(＝O)2(Q401)和-P(＝O)(Q401)(Q402)，Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基，
xc11和xc12可各自独立地为0至10的整数，并且
式402中的*和*'各自表示与式401中的M的结合位点。
在本公开的示例性实施方式中，式402中的A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在本公开的示例性实施方式中，在式402中，i)X401可为氮，且X402可为碳，或ii)X401和X402可同时各自为氮。
在本公开的示例性实施方式中，式402中的R401和R402可各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基和降冰片烯基；
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(＝O)(Q401)、-S(＝O)2(Q401)和-P(＝O)(Q401)(Q402)，并且
Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，当式401中的xc1为2或更大时，两个或更多个L401中的两个A401可任选地通过连接基团X407彼此连接，或两个或更多个L401中的两个A402可以通过连接基团X408彼此连接(参见如下面示出的化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(＝O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)＝C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基)，但本公开并不限于此。
式401中的L402可为单价、二价或三价有机配体。例如，L402可选自卤素、二酮(例如，乙酰丙酮化物)、羧酸(例如，吡啶甲酸盐)、-C(＝O)、异腈、-CN和磷(例如，膦或亚磷酸盐)，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，磷光掺杂剂可选自，例如，化合物PD1至PD25，但本公开并不限于此：
Figure BDA0001390659210000791
[发光层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可包括由下式501表示的化合物。
<式501>
Figure BDA0001390659210000792
在式501中，
Ar501可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团，
L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
xd1至xd3可各自独立地为0至3的整数，
R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团，并且
xd4可为1至6的整数，
在本公开的示例性实施方式中，式501中的Ar501可选自：
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000801
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000802
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在本公开的示例性实施方式中，式501中的L501至L503可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001390659210000803
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001390659210000804
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基和亚吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000811
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基。
在本公开的示例性实施方式中，式501中的R501和R502可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000812
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000813
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基和吡啶基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000814
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)；并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在本公开的示例性实施方式中，式501中的xd4可为2，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，荧光掺杂剂可选自，例如，化合物FD1至FD22：
Figure BDA0001390659210000821
Figure BDA0001390659210000831
Figure BDA0001390659210000841
在本公开的示例性实施方式中，荧光掺杂剂可选自下列化合物，但本公开并不限于此：
Figure BDA0001390659210000842
[有机层150中的电子传输区]
电子传输区可具有i)包括单个层的单层结构，所述单个层包括单种材料，ii)包括单个层的单层结构，所述单个层包括多种不同材料，或iii)具有多个层的多层结构，所述多个层包括多种不同材料。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，电子传输区可具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构，其中对于每个结构，构成的层在发光层上并从发光层顺序堆叠。然而，本公开并不限于此。
除了由式1表示的稠环化合物之外，电子传输区(例如，电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可包括不含金属的化合物，该不含金属的化合物含有至少一个π电子耗尽的含氮环。
"π电子耗尽的含氮环"可表示具有至少一个*-N＝*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
在本公开的示例性实施方式中，"π电子耗尽的含氮环"可为i)具有至少一个*-N＝*'部分的五元至七元杂单环基团，ii)其中各自具有至少一个*-N＝*'部分的两个或更多个五元至七元杂单环基团彼此稠合的杂多环基团，或iii)其中各自具有至少一个*-N＝*'部分的五元至七元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的实例可包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉基、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，除了由式1表示的稠环化合物之外，电子传输区可进一步包括由式601表示的化合物。
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中，
Ar601可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团，
xe11可为1、2或3，
L601可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C2-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团，
xe1可为0至5的整数，
R601可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C2-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(＝O)(Q601)、-S(＝O)2(Q601)和-P(＝O)(Q601)(Q602)，
Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，并且
xe21可为1至5的整数。
在本公开的示例性实施方式中，数量为xe11个的Ar601中的至少一个和/或数量为xe21个的R601中的至少一个可包括π电子耗尽的含氮环。
在本公开的示例性实施方式中，式601中的环Ar601可选自：
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000861
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000862
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)；并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时，两个或更多个Ar601可通过单键连接。
在本公开的示例性实施方式中，式601中的Ar601可为蒽基。
在本公开的示例性实施方式中，由式601表示的化合物可由式601-1表示：
<式601-1>
Figure BDA0001390659210000871
在式601-1中，
X614可为N或C(R614)，X615可为N或C(R615)，X616可为N或C(R616)，且选自X614至X616中的至少一个可为N，
L611至L613可各自独立地与关于L601所描述的相同，
xe611至xe613可各自独立地与关于xe1所描述的相同，
R611至R613可各自独立地与关于R601所描述的相同，并且
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在本公开的示例性实施方式中，式601和601-1中的L601和L611至L613可各自独立地选自：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001390659210000872
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001390659210000881
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000882
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，式601和601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在本公开的示例性实施方式中，式601和601-1中的R601和R611至R613可各自独立地选自：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000891
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000892
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure BDA0001390659210000893
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；
-S(＝O)2(Q601)和-P(＝O)(Q601)(Q602)；并且
Q601和Q602可与如上所述的相同。
除由式1表示的稠环化合物之外，电子传输区可包括选自，例如化合物ET1至ET36中的至少一种化合物，但本公开并不限于此：
Figure BDA0001390659210000901
Figure BDA0001390659210000911
Figure BDA0001390659210000921
Figure BDA0001390659210000931
在本公开的示例性实施方式中，除由式1表示的稠环化合物之外，电子传输区可包括选自以下中的至少一种化合物：2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、三(8-羟基喹啉根合)铝(Alq3)、二(2-甲基-8-喹啉根合-N1,O8)-(1,1’-联苯基-4-根合)铝(BAlq)、3-(联苯基-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和4-(萘-1-基)-3,5-二苯基-4H-1,2,4-三唑(NTAZ)。
Figure BDA0001390659210000932
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可在约
Figure BDA0001390659210000933
至约
Figure BDA0001390659210000934
例如，约
Figure BDA0001390659210000935
至约
Figure BDA0001390659210000936
的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时，在驱动电压没有显著增加下电子阻挡层可具有优异的电子阻挡特性或电子控制特性。
电子传输层的厚度可在约
Figure BDA0001390659210000941
至约
Figure BDA0001390659210000942
例如，约
Figure BDA0001390659210000943
至约
Figure BDA0001390659210000944
的范围内。当电子传输层的厚度在上述范围内时，在驱动电压没有显著增加下电子传输层可具有令人满意的电子传输特性。
除上述材料之外，电子传输区(例如，电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子的金属离子，并且碱土金属络合物可包括选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但本公开并不限于此。
在本公开的示例性实施方式中，含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括，例如，化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂，LiQ)或ET-D2。
Figure BDA0001390659210000945
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子的注入的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)具有单个层的单层结构，所述单个层包括单种材料，ii)具有单个层的单层结构，所述单个层包括多种不同材料，或iii)具有多个层的多层结构，所述多个层包括多种不同材料。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或它们的任意组合。
碱金属可选自，例如，Li、Na、K、Rb和Cs。在本公开的示例性实施方式中，碱金属可为Li、Na或Cs。在本公开的示例性实施方式中，碱金属可为Li或Cs，但本公开并不限于此。
碱土金属可选自，例如，Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自，例如，Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物，例如，Li2O、Cs2O和K2O，以及碱金属卤化物，例如，LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI和RbI。在本公开的示例性实施方式中，碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI，但本公开并不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物，例如，BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)、BaxCa1-xO(0<x<1)。在本公开的示例性实施方式中，碱土金属化合物可选自，例如，BaO、SrO和CaO，但本公开并不限于此。
稀土金属化合物可选自，例如，YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在本公开的示例性实施方式中，稀土金属化合物可选自，例如，YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3，但本公开并不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括如上所述的碱金属离子、碱土金属离子和稀土金属离子，并且与碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物的金属离子配位的配体可各自独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但本公开并不限于此。
电子注入层可包括如上所述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在本公开的示例性实施方式中，电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时，碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可均匀地或不均匀地分散于包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可在约
Figure BDA0001390659210000951
至约
Figure BDA0001390659210000952
例如，约
Figure BDA0001390659210000953
至约
Figure BDA0001390659210000954
的范围内。当电子注入层的厚度在上述范围内时，在驱动电压没有显著增加下电子注入层可具有令人满意的电子注入特性。
[第二电极190]
第二电极190可布置在具有如上所述结构的有机层150上。第二电极190可为阴极(其为电子注入电极)，并且在这一点上，用于形成第二电极190的材料可选自具有相对低功函的金属、合金、导电性化合物和它们的组合。
第二电极190可包括选自以下中的至少一种：锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO，但本公开并不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构、或包括两个或更多个层的多层结构。
[图2至4的描述]
图2～4各自表示有机发光装置的横截面示意图，其中：图2的有机发光装置20包括以如下所述次序顺序堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190；图3的有机发光装置30包括如下所述次序顺序堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220；并且图4的有机发光装置40包括以如下所述次序顺序堆叠的第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
参考图2至4，第一电极110、有机层150和第二电极190可通过参考关于图1进行的描述来理解。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中，发光层中产生的光可穿过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210朝向外侧；并且在有机发光装置30和40各自的有机层150中，发光层中产生的光可穿过第二电极190(其为半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220朝向外侧。
根据相长干涉的原理，第一覆盖层210和第二覆盖层220可提高外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层、或包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自包括选自以下中的至少一种材料：碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物。碳环化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。在本公开的示例性实施方式中，第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地包括基于胺的化合物。
在本公开的示例性实施方式中，第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在本公开的示例性实施方式中，第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地包括选自以下的化合物：例如，化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5，但本公开并不限于此。
Figure BDA0001390659210000971
在上文，已经结合图1至4描述根据本公开的示例性实施方式的有机发光装置。然而，本公开并不限于此。
构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层可各自独立地通过使用一种或多种合适的方法在特定区域中形成，所述合适的方法选自真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过真空沉积而形成时，例如，考虑到待形成的层中包括的材料以及待形成的层的结构，真空沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、在约10-8托至约10-3托的真空度和在约
Figure BDA0001390659210000972
至约
Figure BDA0001390659210000973
Figure BDA0001390659210000974
的沉积速度下进行。
当构成空穴传输区的层、发光层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时，例如，考虑到待形成的层中包括的材料以及待形成的层的结构，旋转涂布可在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速率和在约80℃至200℃的热处理温度下进行。
[取代基的一般定义]
本文所使用的术语"C1-C60烷基"是指具有1至60个碳原子的直链或支链饱和脂肪族烃单价基团，并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。本文所使用的术语"C1-C60亚烷基基团"是指具有与C1-C60烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C2-C60烯基"是指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳双键的烃基，并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。本文所使用的术语"C2-C60亚烯基"是指具有与C2-C60烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C2-C60炔基"是指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳三键的烃基，并且其实例包括乙炔基和丙炔基。本文所使用的术语"C2-C60亚炔基"是指具有与C2-C60炔基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C1-C60烷氧基"是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，并且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
本文所使用的术语"C3-C10环烷基"是指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团，并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。本文所使用的"C3-C10亚环烷基"是指具有与C3-C10环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C1-C10杂环烷基"是指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团，并且其实例包括1,2,3,4-氧杂三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。本文所使用的术语"C1-C10亚杂环烷基"是指具有与C1-C10杂环烷基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C3-C10环烯基"是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，并且其实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。本文所使用的术语"C3-C10亚环烯基"是指具有与C3-C10环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C2-C10杂环烯基"是指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、2至10个碳原子和至少一个碳-碳双键的单价单环基团。C2-C10杂环烯基的非限制性实例包括2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。本文所使用的术语"C2-C10亚杂环烯基"是指具有与C2-C10杂环烯基相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C6-C60芳基"是指具有含有6至60个碳原子的碳环芳族体系的单价基团，并且本文所使用的C6-C60亚芳基是指具有含有6至60个碳原子的芳族体系的二价基团。C6-C60芳基的实例为苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
Figure BDA0001390659210000991
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可彼此稠合。
本文所使用的术语"C1-C60杂芳基"是指具有杂环芳族体系(含有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的单价基团，并且本文所使用的"C1-C60亚杂芳基"是指具有杂环芳族体系(其具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至60个碳原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的实例为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时，所述环可以彼此稠合。
本文所使用的术语"C6-C60芳氧基"表示为–OA102(其中A102为C6-C60芳基)，并且"C6-C60芳硫基"表示为–SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
本文所使用的术语"C1-C60杂芳氧基"表示为-OA104(其中A104为C1-C60杂芳基)，并且本文所使用的术语"C1-C60杂芳硫基"表示为-SA105(其中A105为C1-C60杂芳基)。
本文所使用的术语"单价非芳族稠合多环基团"是指这样的单价基团(例如，具有8至60个碳原子)，其具有彼此稠合的两个或更多个环，仅碳原子作为成环原子且在整个分子结构中具有非芳香性。单价非芳族稠合多环基团的具体实例为芴基。本文所使用的术语"二价非芳族稠合多环基团"是指具有与单价非芳族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"单价非芳族稠合杂多环基团"是指这样的单价基团(例如，具有1至60个碳原子)，其具有彼此稠合的两个或更多个环，除了碳原子以外，还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子且在整个分子结构中具有非芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。本文所使用的术语"二价非芳族稠合多环基团"是指具有与单价非芳族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
本文所使用的术语"C5-C60碳环基团"是指具有5至60个碳原子的单环或多环基团，其中成环原子仅为碳原子。C5-C60碳环基团可为芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C5-C60碳环基团可为环(诸如苯基团)、单价基团(诸如苯基)或二价基团(诸如亚苯基)。在本公开的示例性实施方式中，根据与C5-C60碳环基团连接的取代基的数量，C5-C60碳环基团可为三价基团或四价基团。
本文所使用的术语"C1-C60杂环基团"是指具有与C5-C60碳环基团相同的结构的基团，不同的是除了碳(例如，碳原子的数量可在1至60的范围内)之外，使用至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子。杂环基团包括一个或多个杂环。
所述取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C2-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C2-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自：
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)；
a C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)；
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)；并且
Q11至Q13、Q21至Q23、和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
本文所使用的术语"Ph"是指苯基，本文所使用的术语"Me"是指甲基，本文所使用的术语"Et"是指乙基，本文所使用的术语"ter-Bu"或"But"是指叔丁基，且本文所使用的术语"OMe"是指甲氧基。
本文所使用的术语"联苯基"是指"被苯基取代的苯基"。换句话说，"联苯基"为具有"C6-C60芳基"作为取代基的取代的苯基之一。
本文所使用的术语"三联苯基"是指"被联苯基取代的苯基"。换句话说，"三联苯基"为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基之一。
除非另有定义，否则本文所使用的*和*'各自表示在相应的式中与相邻原子的结合位点。
由式1表示的稠环化合物可通过使用已知的有机合成方法来合成。稠环化合物的合成方法可由本领域普通技术人员鉴于下列示例性实施方式来认识。
在下文，将参考合成实施例和实施例更详细地描述根据本公开的示例性实施方式的化合物和根据本公开的示例性实施方式的有机发光装置。在描述合成实施例中使用的表述"使用B代替A"是指使用相同的摩尔当量的B代替A。
[合成实施例]
合成实施例1：合成化合物1
Figure BDA0001390659210001021
(1)合成中间体1-1
将2.0g(10mmol)2'-溴苯乙酮、1.8g(10mmol)N-溴代琥珀酰亚胺、1.9g(10mmol)对甲苯磺酸和200mL乙腈添加至反应容器，在氮气氛中将所得混合物在回流下搅拌4小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温并在减压下蒸馏。然后，使用水和100mL乙酸乙酯对其进行萃取工艺。将由此收集的有机层通过使用无水硫酸镁进行干燥并在减压下蒸馏，从而完成2.50g(收率：90％)中间体1-1的制备。中间体1-1无需额外纯化即可用于后续反应。
(2)合成中间体1-2
将2.78g(10mmol)中间体1-1、1.24g(15mmol)碳酸氢钠、1.73g(10mmol)2-氨基-5-溴吡啶和200mL乙醇添加至反应容器，在氮气氛中将所得混合物在回流下搅拌4小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温并在减压下蒸馏。然后，使用水和100mL乙酸乙酯对其进行萃取工艺。将由此收集的有机层通过使用无水硫酸镁进行干燥并在减压下蒸馏以获得粗产物。通过柱色谱法纯化粗产物，从而完成2.28g(收率：65％)中间体1-2的制备。
(3)合成中间体1-3
将3.52g(10mmol)中间体1-2、3.3g(30mmol)硫化钾(K2S)、2.53g(10mmol)碘(I2)、0.38g(2mmol)碘化亚铜(I)(CuI)和150mL二甲基甲酰胺(DMF)添加至反应容器，在向反应容器中供入空气(用于氧气供应)的同时，将所得混合物在140℃的温度下搅拌24小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温并过滤以获得滤液。然后，使用水和100mL乙酸乙酯对滤液进行萃取工艺。将由此收集的有机层通过使用无水硫酸镁进行干燥并在减压下蒸馏以获得粗产物。通过柱色谱法纯化粗产物，从而完成1.8g(收率：60％)中间体1-3的制备。
(4)合成化合物1
将3.03g(10mmol)中间体1-3、4.3g(10mmol)4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷、0.58g(0.5mmol)四(三苯基膦)钯(0)(Pd(PPh3)4)、4.15g(30mmol)碳酸钾(K2CO3)、80mL蒸馏水、160mL甲苯和50mL乙醇添加至反应容器，并将所得混合物在回流下搅拌12小时。反应结束后，将反应混合物冷却至室温。然后，使用100mL二氯甲烷对其进行萃取工艺。将由此收集的有机层通过使用蒸馏水进行洗涤，通过使用无水硫酸镁进行干燥，并在减压下蒸馏以获得粗产物。通过柱色谱法纯化粗产物，从而完成3.15g(收率：60％)化合物1的制备。
合成实施例2：合成化合物33
Figure BDA0001390659210001031
以与合成化合物1相同的方式合成4.31g(收率：81％)化合物33，不同的是使用2,4-二苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三嗪代替4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷。
合成实施例3：合成化合物185
Figure BDA0001390659210001032
以与合成化合物1相同的方式合成3.67g(收率：77％)化合物185，不同的是使用2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)苯基)-1,10-菲咯啉代替4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷。
合成实施例4：合成化合物187
Figure BDA0001390659210001041
以与合成化合物1相同的方式合成3.05g(收率：45％)化合物187，不同的是使用二苯基(4-(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)蒽-9-基)苯基)氧化膦代替4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷。
合成实施例5：合成化合物51
Figure BDA0001390659210001042
以与合成化合物1相同的方式合成3.03g(收率：55％)化合物51，不同的是使用二苯基(6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)萘-2-基)氧化膦代替4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷。
合成实施例6：合成化合物189
Figure BDA0001390659210001043
以与合成化合物1相同的方式合成3.54g(收率：64％)化合物189，不同的是使用2-(9,10-二苯基蒽-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷代替4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷。
合成实施例7：合成化合物127
Figure BDA0001390659210001051
以与合成化合物1相同的方式合成4.01g(收率：71％)化合物127，不同的是使用9,9-二苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂戊硼烷-2-基)-9H-芴-2-甲腈(carbonitrile)代替4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二氧杂戊硼烷。
合成实施例8：合成化合物158
Figure BDA0001390659210001052
(1)合成中间体158-1
以与合成中间体1-2相同的方式合成2.13g(收率：61％)中间体158-1，不同的是使用2-氨基-6-溴吡啶代替2-氨基-5-溴吡啶。
(2)合成中间体158-2
以与合成中间体1-3相同的方式合成1.52g(收率：55％)中间体158-2，不同的是使用中间体158-1代替中间体1-2。
(3)合成化合物158
以与合成化合物33相同的方式合成3.72g(收率：70％)化合物158，不同的是使用中间体158-2代替中间体1-3。
合成实施例9：合成化合物191
Figure BDA0001390659210001061
(1)合成中间体191-1
以与合成中间体1-2相同的方式合成1.94g(收率：55％)中间体191-1，不同的是使用2-氨基-4-溴吡啶代替2-氨基-5-溴吡啶。
(2)合成中间体191-2
以与合成中间体1-3相同的方式合成1.52g(收率：55％)中间体191-2，不同的是使用中间体191-1代替中间体1-2。
(3)合成化合物191
以与合成化合物1相同的方式合成3.72g(收率：70％)化合物191，不同的是使用中间体191-2代替中间体1-3。
合成实施例10：合成化合物174
Figure BDA0001390659210001071
(1)合成中间体174-1
以与合成中间体1-2相同的方式合成1.48g(收率：42％)中间体174-1，不同的是使用2-溴-1-(2,5-二溴苯基)乙烷-1-酮代替中间体1-1，以及使用2-氨基吡啶代替2-氨基-5-溴吡啶。
(2)合成中间体174-2
以与合成中间体1-3相同的方式合成1.82g(收率：60％)中间体174-2，不同的是使用中间体174-1代替中间体1-2。
(3)合成化合物174
以与合成中间体1相同的方式合成3.95g(收率：75％)化合物174，不同的是使用中间体174-2代替中间体1-3。
合成实施例11：合成化合物208
Figure BDA0001390659210001081
(1)合成中间体208-1
以与合成中间体1-2相同的方式合成2.12g(收率：60％)中间体208-1，不同的是使用2-氨基-5-溴嘧啶代替2-氨基-5-溴吡啶。
(2)合成中间体208-2
以与合成中间体1-3相同的方式合成1.86g(收率：61％)中间体208-2，不同的是使用中间体208-1代替中间体1-2。
(3)合成化合物208
以与合成化合物1相同的方式合成4.38g(收率：83％)化合物208，不同的是使用中间体208-2代替中间体1-3。
合成实施例12：合成化合物209
Figure BDA0001390659210001082
(1)合成化合物209
以与合成化合物1相同的方式合成4.53g(收率：85％)化合物209，不同的是使用中间体208-2代替中间体1-3。
将根据合成实施例1至12合成的化合物1、33、185、187、51、189、127、158、191、174、208和209通过1H核磁共振(NMR)和快速原子轰击质谱法(MS/FAB)鉴定，且其结果示于表1中。
[表1]
Figure BDA0001390659210001091
Figure BDA0001390659210001101
[实施例]
实施例1
通过如下制备阳极：将ITO/Ag/ITO玻璃基板(ITO/Ag/ITO分别沉积在其上达到
Figure BDA0001390659210001102
的厚度)切成50mm x 50mm x 0.5mm的大小，使用异丙醇和纯水各超声清洗ITO/Ag/ITO玻璃基板15分钟，然后将ITO/Ag/ITO玻璃基板暴露于UV辐射和臭氧30分钟以清洁ITO/Ag/ITO玻璃基板。然后，将ITO/Ag/ITO玻璃基板安装在真空沉积装置上。
将N-([1,1'-联苯基]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺(化合物HT3)和F4-TCNQ以98:2的重量比共沉积在ITO/Ag/ITO玻璃基板上以形成具有
Figure BDA0001390659210001103
厚度的空穴注入层，将化合物HT3真空沉积在空穴传输层上以形成具有
Figure BDA0001390659210001104
Figure BDA0001390659210001105
厚度的第一空穴传输层，并且将N,N-二([1,1'-联苯基]-4-基)-4'-(9H-咔唑-9-基)-[1,1'-联苯基]-4-胺(化合物HT18)真空沉积在第一空穴传输层上以形成具有
Figure BDA0001390659210001106
厚度的第二空穴传输层。
将9,10-二-萘-2-基-蒽(ADN)(蓝色荧光主体)和N,N,N',N'-四苯基-芘-1,6-二胺(FD1)(蓝色荧光掺杂剂)以98：2的重量比共沉积在第二空穴传输层上以形成具有
Figure BDA0001390659210001107
厚度的发光层。
然后，将根据一个或多个实施方式的化合物1和LiQ以5:5的重量比共沉积在发光层上以形成具有
Figure BDA0001390659210001108
厚度的电子传输层，将LiF沉积在电子传输层上以形成具有
Figure BDA0001390659210001109
厚度的电子注入层，并且将Mg和Ag以90：10的重量比真空沉积在电子注入层上以形成具有
Figure BDA00013906592100011010
厚度的阴极，从而完成有机发光装置的制造。
Figure BDA0001390659210001111
实施例2至12和对比例1至3
以与实施例1中相同的方式制造实施例2至12和对比例1至3的有机发光装置，不同的是在形成电子传输层中各自使用表2中示出的化合物代替化合物1。
评价例
通过使用吉时利(Keithley)SMU 236和亮度计PR650在10mA/cm2的电流密度下评价根据实施例1至12和对比例1至3制造的有机发光装置的驱动电压、亮度、效率和寿命，并且其结果示于表2中。寿命表示在驱动有机发光装置后亮度为初始亮度(100％)的97％时消逝的时间的量。
[表2]
Figure BDA0001390659210001112
Figure BDA0001390659210001121
Figure BDA0001390659210001131
参照表2，确认：与对比例1至3的有机发光装置的那些相比，实施例1至12的有机发光装置具有优异的驱动电压、效率和寿命。
包括稠环化合物的有机发光装置可具有低驱动电压、高效率、高亮度、高色纯度和长寿命。
应理解，本文描述的本公开的具体示例性实施方式应仅在描述性意义上被考虑而非为了限制的目的。在每个示例性实施方式中的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它示例性实施方式中的其他类似的特征或方面。
尽管已经参考附图描述了本发明的示例性实施方式，但是本领域普通技术人员会理解，可在不背离如由下列权利要求限定的精神和范围的情况下对本文在形式和细节上作出各种改变。

Claims (16)

1.一种由式1-1表示的稠环化合物：
<式1-1>
Figure FDF0000018165780000011
在式1-1中，
X11为O或S，
Y11至Y18各自独立地选自N、C(Rx)和C(Ry)，前提条件是Y11至Y18中的至少一个为C(Ry)，
Rx选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C8-C60单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的C1-C60单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)，
Ry为由*-(L11)a11-(Ar11)c11表示的基团，
L11选自取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团，
a11选自1、2、3和4，
Ar11选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C8-C60单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的C1-C60单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)，
c11选自1、2、3、4、5和6，
Q1至Q3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C8-C60单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的C1-C60单价非芳族稠合杂多环基团，并且
*表示与相邻原子的结合位点，
其中所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的C8-C60单价非芳族稠合多环基团和所述取代的C1-C60单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C8-C60单价非芳族稠合多环基团、C1-C60单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C8-C60单价非芳族稠合多环基团和C1-C60单价非芳族稠合杂多环基团；
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C8-C60单价非芳族稠合多环基团和C1-C60单价非芳族稠合杂多环基团：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C8-C60单价非芳族稠合多环基团、C1-C60单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)；
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)；并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C2-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、C1-C60单价非芳族稠合多环基团、C1-C60单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
2.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
L11选自：
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure FDF0000018165780000034
亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚
Figure FDF0000018165780000035
亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚硅杂环戊二烯基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚苯并硅杂环戊二烯基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并硅杂环戊二烯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并噻唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure FDF0000018165780000036
苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)、-P(＝O)(Q31)(Q32)和-P(＝S)(Q31)(Q32)，
其中Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、C8-C60单价非芳族稠合多环基团、C1-C60单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
3.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
L11选自由式3-1至3-41表示的基团：
Figure FDF0000018165780000041
Figure FDF0000018165780000051
Figure FDF0000018165780000061
在式3-1至3-41中，
X31为O或S，
X32选自O、S、N(R33)和C(R33)(R34)，
R31至R34各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure FDF0000018165780000062
苝基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32)，
Q31至Q33各自独立地选自C1-C60烷基、苯基、联苯基和三联苯基，
b31选自1、2、3和4，
b32选自1、2、3、4、5和6，
b33选自1、2、3、4、5、6、7和8，
b34选自1、2、3、4和5，
b35选自1、2和3，
b36为1或2，并且
*和*'各自表示与相邻原子的结合位点。
4.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
a11选自1和2。
5.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
Ar11选自：
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure FDF0000018165780000073
苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并硅杂环戊二烯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并硅杂环戊二烯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基；
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure FDF0000018165780000074
苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并硅杂环戊二烯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并硅杂环戊二烯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基：氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure FDF0000018165780000081
苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并硅杂环戊二烯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并硅杂环戊二烯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并硅杂环戊二烯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并硅杂环戊二烯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)、-P(＝O)(Q31)(Q32)和-P(＝S)(Q31)(Q32)；以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)，
其中Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C1-C60烷氧基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、C8-C60单价非芳族稠合多环基团、C1-C60单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
6.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
Ar11选自：
由式5-1至5-138表示的基团；以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)：
Figure FDF0000018165780000091
Figure FDF0000018165780000101
Figure FDF0000018165780000111
Figure FDF0000018165780000121
Figure FDF0000018165780000131
Figure FDF0000018165780000141
在式5-1至5-138中，
X51选自O、S、N(R51)和C(R51)(R60)，
X52为N或C(R52)，X53为N或C(R53)，X54为N或C(R54)，X55为N或C(R55)，X56为N或C(R56)，X57为N或C(R57)，X58为N或C(R58)，且X59为N或C(R59)，
R51至R60各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、
Figure FDF0000018165780000142
苝基、噻吩基、呋喃基、硅杂环戊二烯基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并硅杂环戊二烯基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并硅杂环戊二烯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)、-P(＝O)(Q31)(Q32)和-P(＝S)(Q31)(Q32)，
Q1至Q3和Q31至Q33各自独立地选自C1-C60烷基、苯基、联苯基和三联苯基，
b51选自1、2、3、4和5，
b52选自1、2、3、4、5、6和7，
b53选自1、2、3、4、5、6、7、8和9，
b54选自1、2、3和4，
b55选自1、2和3，
b56为1或2，
b57选自1、2、3、4、5和6，并且
*表示与相邻原子的结合位点。
7.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
Ar11选自：
由式6-1至6-257表示的基团；以及
-S(＝O)(Ph)、-S(＝O)2(Ph)、-P(＝O)(Ph)2和-P(＝S)(Ph)2：
Figure FDF0000018165780000151
Figure FDF0000018165780000161
Figure FDF0000018165780000171
Figure FDF0000018165780000181
Figure FDF0000018165780000191
Figure FDF0000018165780000201
Figure FDF0000018165780000211
Figure FDF0000018165780000221
Figure FDF0000018165780000231
Figure FDF0000018165780000241
在式6-1至6-257中，
t-Bu表示叔丁基，
Ph表示苯基，
1-Naph表示1-萘基，
2-Naph表示2-萘基，并且
*表示与相邻原子的结合位点。
8.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
Y11为C(Ry)，且Y12至Y18各自独立地选自N、C(Rx)和C(Ry)；
Y12为C(Ry)，且Y11和Y13至Y18各自独立地选自N、C(Rx)和C(Ry)；
Y13为C(Ry)，且Y11、Y12和Y14至Y18各自独立地选自N、C(Rx)和C(Ry)；
Y14为C(Ry)，且Y11至Y13和Y15至Y18各自独立地选自N、C(Rx)和C(Ry)；
Y15为C(Ry)，且Y11至Y14和Y16至Y18各自独立地选自N、C(Rx)和C(Ry)；
Y16为C(Ry)，且Y11至Y15、Y17和Y18各自独立地选自N、C(Rx)和C(Ry)；
Y17为C(Ry)，且Y11至Y16和Y18各自独立地选自N、C(Rx)和C(Ry)；或
Y18为C(Ry)，且Y11至Y17各自独立地选自N、C(Rx)和C(Ry)。
9.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
由式1-1表示的稠环化合物由式1-11至1-18、1-21至1-27、1-31至1-37、1-41至1-47、1-51至1-57、1-61至1-67、1-71至1-77和1-81至1-87中的一个表示：
Figure FDF0000018165780000251
Figure FDF0000018165780000261
Figure FDF0000018165780000271
Figure FDF0000018165780000281
Figure FDF0000018165780000291
Figure FDF0000018165780000301
Figure FDF0000018165780000311
在式1-11至1-18、1-21至1-27、1-31至1-37、1-41至1-47、1-51至1-57、1-61至1-67、1-71至1-77和1-81至1-87中，
R11a、R11b、R11c、R11d、R12a、R12b、R12c和R12d各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C8-C60单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的C1-C60单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)，并且
X11、L11、a11、Ar11、c11和Q1至Q3与权利要求1中所定义的相同。
10.如权利要求9所述的稠环化合物，其中
R11a、R11b、R11c、R11d、R12a、R12b、R12c和R12d各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基；
各自被选自以下中的至少一个取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基：氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基；以及
苯基、萘基和吡啶基。
11.如权利要求1所述的稠环化合物，其中
由式1-1表示的稠环化合物选自化合物1至60、121至132和144至211：
Figure FDF0000018165780000321
Figure FDF0000018165780000331
Figure FDF0000018165780000341
Figure FDF0000018165780000351
Figure FDF0000018165780000361
Figure FDF0000018165780000371
Figure FDF0000018165780000381
Figure FDF0000018165780000391
12.一种有机发光装置，包括：
第一电极；
第二电极；以及
布置在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层，所述有机层包括发光层和根据权利要求1至11中任一项所述的稠环化合物。
13.如权利要求12所述的有机发光装置，其中
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层进一步包括在所述第二电极与所述发光层之间的电子传输区，并且
所述电子传输区包含所述稠环化合物。
14.如权利要求13所述的有机发光装置，其中
所述电子传输区包括电子传输层和电子注入层，并且
所述电子传输层和所述电子注入层中的至少一个包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物或它们的组合。
15.如权利要求13所述的有机发光装置，其中
所述电子传输区包括电子传输层和电子注入层，
所述电子传输层包含所述稠环化合物，并且
所述电子注入层包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物或它们的组合。
16.如权利要求14或15所述的有机发光装置，其中
所述碱金属化合物包括碱金属络合物，所述碱土金属化合物包括碱土金属络合物，并且所述稀土金属化合物包括稀土金属络合物。
CN201710748873.4A 2016-09-30 2017-08-28 稠环化合物及包含其的有机发光装置 Active CN107880057B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202211284652.3A CN115611911A (zh) 2016-09-30 2017-08-28 稠环化合物及包含其的有机发光装置

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR1020160127147A KR102616577B1 (ko) 2016-09-30 2016-09-30 축합환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
KR10-2016-0127147 2016-09-30

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202211284652.3A Division CN115611911A (zh) 2016-09-30 2017-08-28 稠环化合物及包含其的有机发光装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107880057A CN107880057A (zh) 2018-04-06
CN107880057B true CN107880057B (zh) 2022-11-04

Family

ID=59856361

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202211284652.3A Pending CN115611911A (zh) 2016-09-30 2017-08-28 稠环化合物及包含其的有机发光装置
CN201710748873.4A Active CN107880057B (zh) 2016-09-30 2017-08-28 稠环化合物及包含其的有机发光装置

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202211284652.3A Pending CN115611911A (zh) 2016-09-30 2017-08-28 稠环化合物及包含其的有机发光装置

Country Status (5)

Country Link
US (1) US10566545B2 (zh)
EP (2) EP3301097B1 (zh)
JP (1) JP7051354B2 (zh)
KR (1) KR102616577B1 (zh)
CN (2) CN115611911A (zh)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102379123B1 (ko) * 2015-08-27 2022-03-24 엘지디스플레이 주식회사 유기발광 표시장치 및 이를 적용한 차량용 조명장치
CN109456297A (zh) * 2018-10-29 2019-03-12 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光材料及其制法和含该材料的有机电致发光器件
CN109369660A (zh) * 2018-10-29 2019-02-22 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机发光材料及其制法和含该材料的有机电致发光器件
CN109369598A (zh) * 2018-10-29 2019-02-22 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光材料、及制法和含该材料的有机发光器件
US11773320B2 (en) 2019-02-21 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN112442037B (zh) * 2019-09-02 2023-09-05 北京鼎材科技有限公司 一种发光材料及其应用
KR102580610B1 (ko) * 2021-05-14 2023-09-20 아이필라 리미티드 다환고리 화합물을 포함하는 유기전계발광소자

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102282150A (zh) * 2009-02-02 2011-12-14 默克专利有限公司 金属络合物
US20150303381A1 (en) * 2014-04-22 2015-10-22 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectric device and composition and organic optoelectric device and display device

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4143142A (en) * 1976-09-24 1979-03-06 Adhikary Parimal K Novel pyrido-imidazo-indoles, compositions and method therewith
DE3486435T2 (de) 1983-03-28 1996-11-28 Deknatel Tech Corp Drainagevorrichtung mit Absaugung oder Schwerkraftabfluss
US4863930A (en) * 1986-12-19 1989-09-05 Adhikary Parimal K Use of substituted 5H-pyrido- and 5H-thiazolo(2',1':2,3)imidazo (4,5-b)indoles as cholinomimetic agents
JP3755196B2 (ja) 1996-06-28 2006-03-15 チッソ株式会社 シクロペンタジエン誘導体を用いることを特徴とする電界発光素子
US5645948A (en) 1996-08-20 1997-07-08 Eastman Kodak Company Blue organic electroluminescent devices
JP3834954B2 (ja) 1997-09-05 2006-10-18 チッソ株式会社 シラシクロペンタジエン環を有する正孔輸送材料
JP4060669B2 (ja) 2002-08-28 2008-03-12 富士フイルム株式会社 １，３，６，８−四置換ピレン化合物、有機ｅｌ素子及び有機ｅｌディスプレイ
KR100525408B1 (ko) 2002-12-24 2005-11-02 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자
KR101125409B1 (ko) 2010-05-24 2012-07-16 단국대학교 산학협력단 용액 공정을 이용한 유기발광소자 및 그 제조 방법
KR101399636B1 (ko) 2011-03-11 2014-05-28 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
JP5867137B2 (ja) 2012-02-15 2016-02-24 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロニクス素子、表示装置及び照明装置
KR101686077B1 (ko) * 2013-08-07 2016-12-13 제일모직 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치
KR101599585B1 (ko) * 2013-09-25 2016-03-03 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6804823B2 (ja) 2013-10-14 2020-12-23 アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーＡｒｉｚｏｎａ Ｂｏａｒｄ ｏｆ Ｒｅｇｅｎｔｓ ｏｎ ｂｅｈａｌｆ ｏｆ Ａｒｉｚｏｎａ Ｓｔａｔｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ 白金錯体およびデバイス
KR20150075169A (ko) * 2013-12-24 2015-07-03 희성소재 (주) 함질소 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
EP3162806B1 (en) 2014-06-27 2023-08-23 LT Materials Co., Ltd. Heterocyclic compound and organic light emitting device using same
WO2016068640A2 (ko) 2014-10-31 2016-05-06 희성소재(주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102282150A (zh) * 2009-02-02 2011-12-14 默克专利有限公司 金属络合物
US20150303381A1 (en) * 2014-04-22 2015-10-22 Samsung Sdi Co., Ltd. Compound for organic optoelectric device and composition and organic optoelectric device and display device

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Carbon-Nitrogen Bond Formation in Cyclisations by Deoxygenation, Thermolysis, or Photolysis of Phenylimidazo[l,2-a]pyridine Systems: Access to Pyrido[l’,2’: I ,2]imidazo[4,5-b]indoles";Jean Claude Teulade et al.;《J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. I》;19890101;第1895-1899页 *
"Copper-catalyzed domino synthesis of benzo[b]thiophene/imidazo[1,2-a]pyridines by sequential Ullmann-type coupling and intramolecular C(sp2)–H thiolation";Kelu Yan et al.;《ORGANIC CHEMISTRY FRONTIERS》;20151117;第3卷;第66-70页 *
"Copper-catalyzed synthesis of benzo[b]thiophene-fused imidazopyridines via the cleavage of C–H bond and C–X bond";Hui Huang et al.;《Tetrahedron Letters》;20151223;第57卷;第574-577页 *

Also Published As

Publication number Publication date
EP3301097B1 (en) 2020-08-19
CN115611911A (zh) 2023-01-17
JP7051354B2 (ja) 2022-04-11
US10566545B2 (en) 2020-02-18
JP2018070593A (ja) 2018-05-10
EP3301097A3 (en) 2018-05-09
EP3301097A2 (en) 2018-04-04
CN107880057A (zh) 2018-04-06
KR20180036906A (ko) 2018-04-10
US20180097186A1 (en) 2018-04-05
TW201827441A (zh) 2018-08-01
KR102616577B1 (ko) 2023-12-22
EP3693372A1 (en) 2020-08-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109422775B (zh) 有机金属化合物、有机发光器件以及有机发光装置
CN107880057B (zh) 稠环化合物及包含其的有机发光装置
CN109384802B (zh) 杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光装置和电子设备
CN107104204B (zh) 有机发光装置
CN107522665B (zh) 稠环化合物以及包括所述稠环化合物的有机发光装置
JP7304682B2 (ja) ヘテロ環式化合物、及びそれを含んだ有機発光素子
CN107528006B (zh) 有机发光器件
CN111224005A (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN107400139B (zh) 杂环化合物和包括其的有机发光装置
EP3428149A2 (en) Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
CN111354859A (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
CN117624164A (zh) 化合物、包括所述化合物的有机发光装置和显示设备
KR20230064592A (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN111689945A (zh) 有机金属化合物和包括有机金属化合物的有机发光器件
CN107619391B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN107663191B (zh) 多环化合物以及包括该多环化合物的有机发光装置
CN112062782A (zh) 杂环化合物和包括其的有机发光装置
CN111606935A (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN111943856A (zh) 芳基胺化合物
CN107840803B (zh) 稠环化合物以及包括该稠环化合物的有机发光装置
CN112409417A (zh) 有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光装置
CN110581224A (zh) 胺化合物和包括该胺化合物的有机发光器件
KR102603868B1 (ko) 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
CN110416426B (zh) 二胺化合物和包括该二胺化合物的有机发光器件
CN109956925B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant