TW201827441A - 縮合環化合物及包含其之有機發光裝置 - Google Patents

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Abstract

本發明提供一種縮合環化合物及包含其之有機發光裝置。有機發光裝置包含第一電極、第二電極以及設置於第一電極及第二電極之間之有機層。有機層包含由化學式1表示之縮合環化合物:
Figure TW201827441A_A0001
, 在化學式1中,A11係C1-C60雜環基,A12係C5-C60碳環基或C1-C60雜環基,X11係O或S,X12係C,X13係選自N、C及C(R13),X14係選自N、C及C(R14),且X13及X14經由單鍵或雙鍵連結。

Description

縮合環化合物及包含其之有機發光裝置
相關申請案之交互參照
本申請案主張2016年09月30日向韓國智慧財產局提出之韓國專利申請號第10-2016-0127147號之權益,其揭露之全部內容藉由參照整合與此。
本揭露之例示性實施例係關於一種縮合環化合物及包含其之有機發光裝置。
有機發光裝置為產生全彩影像之自發光裝置,具有寬視角、高對比度、短反應時間以及在亮度、驅動電壓及反應速度方面具有優異特性之優點。
有機發光裝置的示例可包含設置於基板上之第一電極,以及依序設置於第一電極上之電洞傳輸區域、發射層、電子傳輸區域及第二電極。自第一電極提供的電洞可經過電洞傳輸區域向發光層移動,自第二電極提供的電子可經過電子傳輸區域向發光層移動,且當電洞與電子在發光層中相遇時,其可再結合以產生激子。此些激子自激發態轉變成基態,從而產生光線。
本揭露之例示性實施例提供一種縮合環化合物及包含其之有機發光裝置。
根據本揭露的例示性實施例,縮合環化合物係由化學式1表示:
<化學式1>
在化學式1中,
A11 可為C1 -C60 雜環基,
A12 可為C5 -C60 碳環基或C1 -C60 雜環基,
X11 可為O或S,
X12 可為C,
X13 可選自N、C及C(R13 ),
X14 可選自N、C及C(R14 ),
X13 及X14 可經由單鍵或雙鍵連結,且
R11 及R12 可各獨立地選自由*-(L11 )a11 -(Ar11 )c11 表示之基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基(amidino group)、肼基(hydrazino group)、亞肼基(hydrazono group)、經取代或未經取代之C1 -C60 烷基、經取代或未經取代之C2 -C60 烯基、經取代或未經取代之C2 -C60 炔基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳氧基(heteroaryloxy group)、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳硫基(heteroarylthio group)、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基、-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-N(Q1 )(Q2 )、-B(Q1 )(Q2 )、-C(=O)(Q1 )、-S(=O)(Q1 )、-S(=O)2 (Q1 )、-P(=O)(Q1 )(Q2 )以及-P(=S)(Q1 )(Q2 ),且R11 及R12 中之至少其一為由*-(L11 )a11 -(Ar11 )c11 表示之基團。
b11及b12可各獨立地選自1、2、3、4、5、6、7、8、9以及10。
L11 可選自單鍵、經取代或未經取代之C5 -C60 碳環基以及經取代或未經取代之C1 -C60 雜環基。
a11可選自0、1、2、3以及4。
Ar11 可選自-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷基、經取代或未經取代之C2 -C60 烯基、經取代或未經取代之C2 -C60 炔基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳氧基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳硫基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基、-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-N(Q1 )(Q2 )、-B(Q1 )(Q2 )、-C(=O)(Q1 )、-S(=O)(Q1 )、-S(=O)2 (Q1 )、-P(=O)(Q1 )(Q2 )以及-P(=S)(Q1 )(Q2 ),
c11可選自1、2、3、4、5以及6。
R13 、R14 及Q1 至Q3 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷基、經取代或未經取代之C2 -C60 烯基、經取代或未經取代之C2 -C60 炔基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳氧基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳硫基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基,且
*表示與相鄰原子的連結位點。
根據本揭露的例示性實施例,有機發光裝置包含:第一電極;第二電極;設置於第一電極以及第二電極之間的有機層,有機層包含發光層,其中發光層可包含由化學式1表示之縮合環化合物。
根據本揭露的例示性實施例,有機發光裝置包含:第一電極;第二電極;設置於第一電極以及第二電極之間的有機層,有機層包含縮合環化合物,其中縮合環化合物可包含含有兩個稠合5員雜環之雙環結構之多環結構(multicyclic structure),兩個稠合5員雜環中之其一可包含兩個N原子作為雜原子,兩個稠合5員雜環中之另一可包含O原子或S原子作為雜原子,多環結構可包含三環結構、四環結構或更高環數(higher order)之多環結構(polycyclic structure),多環結構中之至少一個氫可經F、Cl、Br、I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基或有機取代基取代,且有機取代基可包含至少一個C原子且選擇性地包含N、S、O、P、Si、B、F、Cl、Br以及I原子中之至少其一。
本揭露現將參照其中顯示本揭露例示性實施例的附隨圖式而更加充分地描述。然而,本揭露可以不同的形式實施且不應被解釋為限於本文所述之特定例示性實施例;不如說,本揭露此些例示性實施例的提供將使得本揭露更加透徹及完整,且將充分傳達本揭露之概念給相關領域中具有通常知識者。
下文中,藉由參照附隨圖式詳細描述本揭露的例示性實施例,且在圖式中,類似的元件符號指代類似的元件,且將不提供其冗餘之解釋。
如用於本文中,除非上下文清楚地另外指示,否則單數形式「一(a)」、「一(an)」及「該(the)」亦意旨在也包括複數形式。
將進一步理解,在本說明書中使用之用語「包含(comprises)」及/或「包含(comprising)」係特指所述特徵或組件之存在,但並不排除一或多個其他特徵及/或組件之存在或添加。
將進一步理解,當一層、區域或組件被稱為在另一層、區域或組件「上(on/onto)」時,其可直接或間接在另一層、區域或組件上形成。也就是說,例如,可存在中間層、區域或組件。
本揭露例示性實施例的縮合環化合物係由以下化學式1表示:
<化學式1>
化學式1中之A11 可為C1 -C60 雜環基。
在本揭露的例示性實施例中,化學式1中之A11 可選自吡咯啶基(pyrrolidine group)、二氫吡咯基(dihydropyrrole group)、異吲哚啉基(isoindoline group)、哌啶基(piperidine group)、四氫吡啶基(tetrahydropyridine group)、二氫吡啶基(dihydropyridine group)、四氫異喹啉基(tetrahydroisoquinoline group)、二氫異喹啉基(dihydroisoquinoline group)、咪唑基(imidazole group)、吡唑基(pyrazole group)、噻唑基(thiazole group)、異噻唑基(isothiazole group)、[口咢]唑基(oxazole group)、異[口咢]唑基(isoxazole group)、吡啶基(pyridine group)、吡[口井]基(pyrazine group)、嘧啶基(pyrimidine group)、喹啉基(quinoline group)、異喹啉基(isoquinoline group)、苯並喹啉基(benzoquinoline group)、喹[口咢]啉基(quinoxaline group)、喹唑啉基(quinazoline group)、苯並咪唑基(benzimidazole group)、苯並噻唑基(benzothiazole group)、苯並異噻唑基(benzisothiazole group)、苯並[口咢]唑基(benzoxazole group)、苯並異[口咢]唑基(benzisoxazole group)、三[口井]基(triazine group)、四[口井]基(tetrazine group)以及氮雜咔唑基(azacarbazole group) ,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,化學式1中之A11 可選自哌啶基、四氫吡啶基、二氫吡啶基、四氫異喹啉基、二氫異喹啉基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、三[口井]基、四[口井]基以及氮雜咔唑基,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,化學式1中之A11 可選自哌啶基、四氫吡啶基、二氫吡啶基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、三[口井]基以及四[口井]基,但本揭露不限於此。
化學式1中之A12 可為C5 -C60 碳環基或C1 -C60 雜環基。
在本揭露的例示性實施例中,化學式1中之A12 可選自吡咯啶基、二氫吡咯基、異吲哚啉基、哌啶基、四氫吡啶基、二氫吡啶基、四氫異喹啉基、二氫異喹啉基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基(pyridazine group)、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基(carbazole group)、氮雜咔唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並[口咢]唑基、苯並異[口咢]唑基、三唑基(triazole group)、四唑基(tetrazole group)、噻二唑基(thiadiazole group)、[口咢]二唑基(oxadiazole group)、三[口井]基、四[口井]基、苯基(benzene group)、萘基(naphthalene group)、茀基(fluorene group)、螺二茀基(spiro-bifluorene group)、茚基(indene group)、吡咯基(pyrrole group)、噻吩基(thiophene group)、呋喃基(furan group)、苯並呋喃基(benzofuran group)、苯並噻吩基(benzothiophene group)、二苯並呋喃基(dibenzofuran group)以及二苯並噻吩基(dibenzothiophene group),但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,化學式1中之A12 可選自哌啶基、四氫吡啶基、二氫吡啶基、四氫異喹啉基、二氫異喹啉基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、氮雜咔唑基、三[口井]基、四[口井]基、苯基、萘基、茀基、螺二茀基、茚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基以及二苯並噻吩基,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,化學式1中之A12 可選自哌啶基、四氫吡啶基、二氫吡啶基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、三[口井]基、四[口井]基以及苯基,但本揭露不限於此。
化學式1中之X11 可為O或S。
化學式1中之X12 可為C。
化學式1中之X13 可選自N、C及C(R13 ),其中R13 可與下述者相同。舉例而言,化學式1中之X13 可為C,但本揭露不限於此。
化學式1中之X14 可選自N、C及C(R14 ),其中R14 可與下述者相同。舉例而言,化學式1中之X14 可為C,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,在化學式1中,X13 可為C且X14 可為C,但本揭露不限於此。
化學式1中之X13 及X14 可經由單鍵或雙鍵連結。
在本揭露的例示性實施例中,化學式1可包含多環結構,以及兩個稠合5員雜環之雙環結構於多環結構中。兩個稠合5員雜環中之其一可包含兩個N原子作為雜原子,而兩個稠合5員雜環中之另一可包含O原子或S原子作為雜原子。多環結構可包含三環結構、四環結構或更高環數之多環結構。
當化學式1中之X13 及X14 經由雙鍵連結時,兩個稠合5員雜環可變成兩個稠合5員雜芳環。舉例而言,咪唑雜芳環可與呋喃雜芳環或噻吩雜芳環稠合以形成作為化學式1的一部分之雙環結構。
化學式1中之R11 及R12 可各獨立地選自由*-(L11 )a11 -(Ar11 )c11 表示之基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷基、經取代或未經取代之C2 -C60 烯基、經取代或未經取代之C2 -C60 炔基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳氧基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳硫基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基、-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-N(Q1 )(Q2 )、-B(Q1 )(Q2 )、-C(=O)(Q1 )、-S(=O)(Q1 )、-S(=O)2 (Q1 )、-P(=O)(Q1 )(Q2 )以及-P(=S)(Q1 )(Q2 ),且R11 及R12 中之至少其一可為由*-(L11 )a11 -(Ar11 )c11 表示之基團。
Q1 至Q3 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷基、經取代或未經取代之C2 -C60 烯基、經取代或未經取代之C2 -C60 炔基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳氧基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳硫基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基,且L11 、a11、Ar11 以及c11可與下述者相同。
在本揭露的例示性實施例中,化學式1中之R11 及R12 可各獨立地選自:
由*-(L11 )a11 -(Ar11 )c11 表示之基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1 -C20 烷基以及C1 -C20 烷氧基;
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基以及聯苯基(biphenyl group)中之至少其一取代之C1 -C20 烷基以及C1 -C20 烷氧基;
環戊基(cyclopentyl group)、環己基(cyclohexyl group)、環庚基(cycloheptyl group)、環戊烯基(cyclopentenyl group)、環己烯基(cyclohexenyl group)、苯基、聯苯基、三聯苯基(terphenyl group)、並環戊二烯基(pentalenyl group)、茚基(indenyl group)、萘基(naphthyl group)、薁基(azulenyl group)、二環戊二烯並苯基(indacenyl group)、苊基(acenaphthyl group)、茀基(fluorenyl group)、螺二茀基(spiro-bifluorenyl group)、苯並茀基(benzofluorenyl group)、二苯並茀基(dibenzofluorenyl group)、萉基(phenalenyl group)、菲基(phenanthrenyl group)、蒽基(anthracenyl group)、丙[二]烯合茀基(fluoranthenyl group)、三伸苯基(triphenylenyl group)、芘基(pyrenyl group)、[草快]基(chrysenyl group)、苝基(perylenyl group)、稠五苯基(pentacenyl group)、吡咯基(pyrrolyl group)、噻吩基(thienyl group)、呋喃基(furanyl group)、噻咯基(silolyl group)、咪唑基(imidazolyl group)、吡唑基(pyrazolyl group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噻唑基(isothiazolyl group)、[口咢]唑基(oxazolyl group)、異[口咢]唑基(isoxazolyl group)、吡啶基(pyridinyl group)、吡[口井]基(pyrazinyl group)、嘧啶基(pyrimidinyl group)、嗒[口井]基(pyridazinyl group)、吲哚基(indolyl group)、異吲哚基(isoindolyl group)、吲唑基(indazolyl group)、嘌呤基(purinyl group)、喹啉基(quinolinyl group)、異喹啉基(isoquinolinyl group)、苯並喹啉基(benzoquinolinyl group)、苯並異喹啉基、酞[口井]基(phthalazinyl group)、萘啶基(naphthyridinyl group)、喹[口咢]啉基(quinoxalinyl group)、苯並喹[口咢]啉基(benzoquinoxalinyl group)、喹唑啉基(quinazolinyl group)、苯並喹唑啉基(benzoquinazolinyl group)、[口辛]啉基(cinnolinyl group)、菲啶基(phenanthridinyl group)、吖啶基(acridinyl group)、菲咯啉基(phenanthrolinyl group)、啡[口井]基(phenazinyl group)、苯並咪唑基(benzimidazolyl group)、苯並呋喃基(benzofuranyl group)、苯並噻吩基(benzothienyl group)、苯並噻咯基(benzosilolyl group)、苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、苯並異噻唑基(benzoisothiazolyl group)、苯並[口咢]唑基(benzoxazolyl group)、苯並異[口咢]唑基(benzoisoxazolyl group)、三唑基(triazolyl group)、四唑基(tetrazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、[口咢]二唑基(oxadiazolyl group)、三[口井]基(triazinyl group)、咔唑基(carbazolyl group)、二苯並呋喃基(dibenzofuranyl group)、二苯並噻吩基(dibenzothienyl group)、二苯並噻咯基(dibenzosilolyl group)、苯並咔唑基(benzocarbazolyl group)、萘並苯並呋喃基(naphthobenzofuranyl group)、萘並苯並噻吩基(naphthobenzothienyl group)、萘並苯並噻咯基(naphtobenzosilolyl group)、二苯並咔唑基(dibenzocarbazolyl group)、二萘並呋喃基(dinaphthofuranyl group)、二萘並噻吩基(dinaphthothienyl group)、二萘並噻咯基(dinaphthosilolyl group)、咪唑並吡啶基(imidazopyridinyl group)、咪唑並嘧啶基(imidazopyrimidinyl group)、[口咢]唑並吡啶基(oxazolopyridinyl group)、噻唑並吡啶基(thiazolopyridinyl group)、苯並萘啶基(benzonaphthyridinyl group)、氮雜茀基(azafluorenyl group)、氮雜螺二茀基(azaspiro-bifluorenyl group)、氮雜咔唑基(azacarbazolyl group)、氮雜二苯並呋喃基(azadibenzofuranyl group)、氮雜二苯並噻吩基(azadibenzothienyl group)、氮雜二苯並噻咯基(azadibenzosilolyl group)、茚並吡咯基(indenopyrrolyl group)、吲哚並吡咯基(indolopyrrolyl group)、茚並咔唑基(indenocarbazolyl group)以及吲哚並咔唑基(indolocarbazolyl group);
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、二環戊二烯並苯基、苊基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、稠五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、苯並異喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、苯並喹[口咢]啉基、喹唑啉基、苯並喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並噻咯基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並[口咢]唑基、苯並異[口咢]唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並咔唑基、萘並苯並呋喃基、萘並苯並噻吩基、萘並苯並噻咯基、二苯並咔唑基、二萘並呋喃基、二萘並噻吩基、二萘並噻咯基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、[口咢]唑並吡啶基、噻唑並吡啶基、苯並萘啶基、氮雜茀基、氮雜螺二茀基、氮雜咔唑基、氮雜二苯並呋喃基、氮雜二苯並噻吩基、氮雜二苯並噻咯基、茚並吡咯基、吲哚並吡咯基、茚並咔唑基、吲哚並咔唑基、-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-N(Q31 )(Q32 )、-B(Q31 )(Q32 )、-C(=O)(Q31 )、-S(=O)(Q31 )、-S(=O)2 (Q31 )、-P(=O)(Q31 )(Q32 )以及-P(=S)(Q31 )(Q32 )中之至少其一取代之環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、二環戊二烯並苯基、苊基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、稠五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、苯並異喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、苯並喹[口咢]啉基、喹唑啉基、苯並喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並噻咯基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並[口咢]唑基、苯並異[口咢]唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並咔唑基、萘並苯並呋喃基、萘並苯並噻吩基、萘並苯並噻咯基、二苯並咔唑基、二萘並呋喃基、二萘並噻吩基、二萘並噻咯基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、[口咢]唑並吡啶基、噻唑並吡啶基、苯並萘啶基、氮雜茀基、氮雜螺二茀基、氮雜咔唑基、氮雜二苯並呋喃基、氮雜二苯並噻吩基、氮雜二苯並噻咯基、茚並吡咯基、吲哚並吡咯基、茚並咔唑基以及吲哚並咔唑基;以及
-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-N(Q1 )(Q2 )、-B(Q1 )(Q2 )、-C(=O)(Q1 )、-S(=O)(Q1 )、-S(=O)2 (Q1 )、-P(=O)(Q1 )(Q2 )以及-P(=S)(Q1 )(Q2 ),
其中Q1 至Q3 及Q31 至Q33 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香縮合多環基、單價非芳香縮合雜多環基、聯苯基及三聯苯基,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,化學式1中之R11 及R12 可各獨立地選自:
由*-(L11 )a11 -(Ar11 )c11 表示之基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基以及C1 -C20 烷基;
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I以及氰基中之至少其一取代之C1 -C20 烷基;
由化學式5-1至5-138表示的基團;以及
-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-N(Q1 )(Q2 )、-B(Q1 )(Q2 )、-C(=O)(Q1 )、-S(=O)(Q1 )、-S(=O)2 (Q1 )、-P(=O)(Q1 )(Q2 )以及-P(=S)(Q1 )(Q2 ),但本揭露不限於此:
在化學式5-1至5-138中,
X51 可選自O、S、N(R51 )及C(R51 )(R60 ),
X52 可為N或C(R52 ),X53 可為N或C(R53 ),X54 可為N或C(R54 ),X55 可為N或C(R55 ),X56 可為N或C(R56 ),X57 可為N或C(R57 ),X58 可為N或C(R58 ),且X59 可為N或C(R59 ),
R51 至R60 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並噻咯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-N(Q31 )(Q32 )、-B(Q31 )(Q32 )、-C(=O)(Q31 )、-S(=O)(Q31 )、-S(=O)2 (Q31 )、-P(=O)(Q31 )(Q32 )以及-P(=S)(Q31 )(Q32 ),
Q1 至Q3 及Q31 至Q33 可各獨立地選自C1 -C60 烷基、苯基、聯苯基以及三聯苯基,
b51可選自1、2、3、4以及5,
b52可選自1、2、3、4、5、6以及7,
b53可選自1、2、3、4、5、6、7、8以及9,
b54可選自1、2、3以及4,
b55可選自1、2以及3,
b56可為1或2,
b57可選自1、2、3、4、5以及6,且
*表示與相鄰原子的連結位點。
在化學式5-1至5-138中,b51至b57表示經取代之位點的數量。當化學式5-1至5-138中任一中之b51至b57中之任一對於相應之R51 、R52 及R53 中之任一為2或更大時,2或多個相應之R51 、R52 及R53 可彼此相同或不同。舉例而言,在化學式5-128中,(R51 )b54 中R51 的b54可為3,則此3個R51 中的2或3個可為相同的,或3個全部彼此不同。
在本揭露的例示性實施例中,化學式1中之R11 及R12 可各獨立地選自:
由*-(L11 )a11 -(Ar11 )c11 表示之基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基以及第三丁基;
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I以及氰基中之至少其一取代之甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基以及第三丁基;以及
苯基、萘基以及吡啶基,但本揭露不限於此。
化學式1中之b11以及b12分別表示R11 以及R12 的數量。化學式1中之b11以及b12可各獨立地選自1、2、3、4、5、6、7、8、9以及10。當化學式1中之b11以及b12各為2或更大時,2或多個R11 可彼此相同或不同,且2或多個R12 可彼此相同或不同。
化學式1中之L11 可選自單鍵、經取代或未經取代之C5 -C60 碳環基或C1 -C60 雜環基。
在本揭露的例示性實施例中,化學式1中之L11 可選自:
單鍵、伸苯基(phenylene group)、伸並環戊二烯基(pentalenylene group)、伸茚基(indenylene group)、伸萘基(naphthylene group) 、伸薁基(azulenylene group)、伸並環庚三烯基(heptalenylene group)、伸二環戊二烯並苯基(indacenylene group)、伸苊基(acenaphthylene group)、伸茀基(fluorenylene group)、伸螺二茀基(spiro-bifluorenylene group)、伸苯並茀基(benzofluorenylene group)、伸二苯並茀基(dibenzofluorenylene group) 、伸萉基(phenalenylene group)、伸菲基(phenanthrenylene group)、伸蒽基(anthracenylene group)、伸丙[二]烯合茀基 (fluoranthenylene group)、伸三伸苯基(triphenylenylene group)、伸芘基(pyrenylene group)、伸[草快]基(chrysenylene group)、伸稠四苯基(naphthacenylene group)、伸苉基(picenylene group)、伸苝基(perylenylene group)、伸五苯基(pentaphenylene group)、伸稠六苯基(hexacenylene group)、伸稠五苯基(pentacenylene group)、伸茹基(rubicenylene group)、伸蒄基(coronenylene group)、伸莪基(ovalenylene group)、伸吡咯基(pyrrolylene group)、伸噻吩基(thienylene group)、伸呋喃基(furanylene group)、伸噻咯基(silolylene group)、伸咔唑基(carbazolylene group)、伸吲哚基(indolylene group)、伸異吲哚基(isoindolylene group)、伸苯並呋喃基(benzofuranylene group)、伸苯並噻吩基(benzothienylene group)、伸苯並噻咯基(benzosilolylene group)、伸二苯並呋喃基(dibenzofuranylene group)、伸二苯並噻吩基(dibenzothienylene group)、伸苯並咔唑基(benzocarbazolylene group)、伸二苯並咔唑基(dibenzocarbazolylene group)、伸二苯並噻咯基(dibenzosilolylene group)、伸吡啶基(pyridinylene group)、伸咪唑基(imidazolylene group)、伸吡唑基(pyrazolylene group)、伸噻唑基(thiazolylene group)、伸異噻唑基(isothiazolylene group)、伸[口咢]唑基(oxazolylene group)、伸異[口咢]唑基(isoxazolylene group)、伸噻二唑基(thiadiazolylene group)、伸[口咢]二唑基(oxadiazolylene group)、伸吡[口井]基(pyrazinylene group)、伸嘧啶基(pyrimidinylene group)、伸嗒[口井]基(pyridazinylene group)、伸三[口井]基(triazinylene group)、伸喹啉基(quinolinylene group)、伸異喹啉基(isoquinolinylene group)、伸苯並喹啉基(benzoquinolinylene group)、伸酞[口井]基(phthalazinylene group)、伸萘啶基(naphthyridinylene group)、伸喹[口咢]啉基(quinoxalinylene group)、伸喹唑啉基(quinazolinylene group)、伸[口辛]啉基(cinnolinylene group)、伸菲啶基(phenanthridinylene group)、伸吖啶基(acridinylene group)、伸菲咯啉基(phenanthrolinylene group)、伸啡[口井]基(phenazinylene group)、伸苯並咪唑基(benzimidazolylene group)、伸苯並噻唑基(benzothiazolylene group)、伸苯並異噻唑基(benzisothiazolylene group)、伸苯並[口咢]唑基(benzoxazolylene group)、伸苯並異[口咢]唑基(benzisoxazolylene group)、伸三唑基(triazolylene group)、伸四唑基(tetrazolylene group)、伸咪唑並吡啶基(imidazopyridinylene group)、伸咪唑並嘧啶基(imidazopyrimidinylene group)以及伸氮雜咔唑基(azacarbazolylene group);以及
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、五苯基(pentaphenyl group)、稠六苯基(hexacenyl group)、稠五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並噻咯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、三[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並[口咢]唑基、苯並異[口咢]唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、氮雜咔唑基、-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-N(Q31 )(Q32 )、-B(Q31 )(Q32 )、-C(=O)(Q31 )、-S(=O)(Q31 )、-S(=O)2 (Q31 )、-P(=O)(Q31 )(Q32 )以及-P(=S)(Q31 )(Q32 )中之至少其一取代之伸苯基、伸並環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸並環庚三烯基、伸二環戊二烯並苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺二茀基、伸苯並茀基、伸二苯並茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸三伸苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蒄基、伸莪基、伸吡咯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸噻咯基、伸咔唑基、伸吲哚基、伸異吲哚基、伸苯並呋喃基、伸苯並噻吩基、伸苯並噻咯基、伸二苯並呋喃基、伸二苯並噻吩基、伸苯並咔唑基、伸二苯並咔唑基、伸二苯並噻咯基、伸吡啶基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸[口咢]唑基、伸異[口咢]唑基、伸噻二唑基、伸[口咢]二唑基、伸吡[口井]基、伸嘧啶基、伸嗒[口井]基、伸三[口井]基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯並喹啉基、伸酞[口井]基、伸萘啶基、伸喹[口咢]啉基、伸喹唑啉基、伸[口辛]啉基、伸菲啶基、伸吖啶基、伸菲咯啉基、伸啡[口井]基、伸苯並咪唑基、伸苯並噻唑基、伸苯並異噻唑基、伸苯並[口咢]唑基、伸苯並異[口咢]唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸咪唑並吡啶基、伸咪唑並嘧啶基以及伸氮雜咔唑基,
其中Q31 至Q33 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香縮合多環基、單價非芳香縮合雜多環基、聯苯基及三聯苯基,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,化學式1中之L11 可選自:
單鍵、伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺二茀基、伸苯並茀基、伸二苯並茀基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸三伸苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸苝基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸噻咯基、伸咔唑基、伸吲哚基、伸異吲哚基、伸苯並呋喃基、伸苯並噻吩基、伸苯並噻咯基、伸二苯並呋喃基、伸二苯並噻吩基、伸苯並咔唑基、伸二苯並咔唑基以及伸二苯並噻咯基,以及
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並噻咯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )以及-B(Q31 )(Q32 )中之至少其一取代之伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺二茀基、伸苯並茀基、伸二苯並茀基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸三伸苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸苝基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸噻咯基、伸咔唑基、伸吲哚基、伸異吲哚基、伸苯並呋喃基、伸苯並噻吩基、伸苯並噻咯基、伸二苯並呋喃基、伸二苯並噻吩基、伸苯並咔唑基、伸二苯並咔唑基以及伸二苯並噻咯基,
其中Q31 至Q33 可各獨立地選自C1 -C60 烷基、苯基、聯苯基、三聯苯基,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,化學式1中之L11 可選自由化學式3-1至3-41表示之基團,但本揭露不限於此:
在化學式3-1至3-41中,
X31 可為O或S,
X32 可選自O、S、N(R33 )及C(R33 )(R34 ),
R33 至R34 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並噻咯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-N(Q31 )(Q32 )以及-B(Q31 )(Q32 ),
Q31 至Q33 可各獨立地選自C1 -C60 烷基、苯基、聯苯基、三聯苯基,
b31可選自1、2、3以及4,
b32可選自1、2、3、4、5以及6,
b33可選自1、2、3、4、5、6、7以及8 ,
b34可選自1、2、3、4以及5,
b35可選自1、2以及3,
b36可為1或2,且
*以及*’各表示與相鄰原子的連結位點。
化學式1中之a11表示L11 的數量。化學式1中之a11可選自0、1、2、3以及4。當化學式1中之a11為0時,(L11 )a11 可為單鍵。當化學式1中之a11為2或更大時,2或多個L11 可彼此相同或不同。
在化學式3-1至3-41中,b31至b36表示經取代之位點的數量。當化學式3-1至3-41中任一中之b31至b36中之任一對於相應之R31 至R34 中之任一為2或更大時,2或多個相應之R31 至R34 可彼此相同或不同。舉例而言,在化學式3-40中,(R32 )b31 中R32 的b31可為3,則此3個R32 中的2或3個可為相同的,或3個全部彼此不同。
在本揭露的例示性實施例中,化學式1中之a11可選自0、1以及2,但本揭露不限於此。
化學式1中之Ar11 可選自-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷基、經取代或未經取代之C2 -C60 烯基、經取代或未經取代之C2 -C60 炔基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳氧基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳硫基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基、-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-N(Q1 )(Q2 )、-B(Q1 )(Q2 )、-C(=O)(Q1 )、-S(=O)(Q1 )、-S(=O)2 (Q1 )、-P(=O)(Q1 )(Q2 )以及-P(=S)(Q1 )(Q2 )。
其中Q1 至Q3 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷基、經取代或未經取代之C2 -C60 烯基、經取代或未經取代之C2 -C60 炔基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳氧基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳硫基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基。
在本揭露的例示性實施例中,化學式1中之Ar11 可選自:
-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1 -C20 烷基以及C1 -C20 烷氧基;
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基以及聯苯基中之至少其一取代之C1 -C20 烷基以及C1 -C20 烷氧基;
環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、二環戊二烯並苯基、苊基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、稠五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、苯並異喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、苯並喹[口咢]啉基、喹唑啉基、苯並喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並噻咯基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並[口咢]唑基、苯並異[口咢]唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並咔唑基、萘並苯並呋喃基、萘並苯並噻吩基、萘並苯並噻咯基、二苯並咔唑基、二萘並呋喃基、二萘並噻吩基、二萘並噻咯基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、[口咢]唑並吡啶基、噻唑並吡啶基、苯並萘啶基、氮雜茀基、氮雜螺二茀基、氮雜咔唑基、氮雜二苯並呋喃基、氮雜二苯並噻吩基、氮雜二苯並噻咯基、茚並吡咯基、吲哚並吡咯基、茚並咔唑基以及吲哚並咔唑基;
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、二環戊二烯並苯基、苊基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、稠五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、苯並異喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、苯並喹[口咢]啉基、喹唑啉基、苯並喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並噻咯基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並[口咢]唑基、苯並異[口咢]唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並咔唑基、萘並苯並呋喃基、萘並苯並噻吩基、萘並苯並噻咯基、二苯並咔唑基、二萘並呋喃基、二萘並噻吩基、二萘並噻咯基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、[口咢]唑並吡啶基、噻唑並吡啶基、苯並萘啶基、氮雜茀基、氮雜螺二茀基、氮雜咔唑基、氮雜二苯並呋喃基、氮雜二苯並噻吩基、氮雜二苯並噻咯基、茚並吡咯基、吲哚並吡咯基、茚並咔唑基、吲哚並咔唑基、-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-N(Q31 )(Q32 )、-B(Q31 )(Q32 )、-C(=O)(Q31 )、-S(=O)(Q31 )、-S(=O)2 (Q31 )、-P(=O)(Q31 )(Q32 )以及-P(=S)(Q31 )(Q32 )中之至少其一取代之環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、二環戊二烯並苯基、苊基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、稠五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、苯並異喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、苯並喹[口咢]啉基、喹唑啉基、苯並喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並噻咯基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並[口咢]唑基、苯並異[口咢]唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並咔唑基、萘並苯並呋喃基、萘並苯並噻吩基、萘並苯並噻咯基、二苯並咔唑基、二萘並呋喃基、二萘並噻吩基、二萘並噻咯基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、[口咢]唑並吡啶基、噻唑並吡啶基、苯並萘啶基、氮雜茀基、氮雜螺二茀基、氮雜咔唑基、氮雜二苯並呋喃基、氮雜二苯並噻吩基、氮雜二苯並噻咯基、茚並吡咯基、吲哚並吡咯基、茚並咔唑基以及吲哚並咔唑基;
-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-N(Q1 )(Q2 )、-B(Q1 )(Q2 )、-C(=O)(Q1 )、-S(=O)(Q1 )、-S(=O)2 (Q1 )、-P(=O)(Q1 )(Q2 )以及-P(=S)(Q1 )(Q2 ),
其中Q1 至Q3 及Q31 至Q33 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香縮合多環基、單價非芳香縮合雜多環基、聯苯基及三聯苯基,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,化學式1中之Ar11 可選自:
-F、-Cl、-Br、-I、氰基以及C1 -C20 烷基;
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I以及氰基中之至少其一取代之C1 -C20 烷基;
由化學式5-1至5-138表示的基團;以及
-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-N(Q1 )(Q2 )、-B(Q1 )(Q2 )、-C(=O)(Q1 )、-S(=O)(Q1 )、-S(=O)2 (Q1 )、-P(=O)(Q1 )(Q2 )以及-P(=S)(Q1 )(Q2 ),
其中 Q1 至Q3 可各獨立地選自C1 -C60 烷基、苯基、聯苯基、三聯苯基,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,化學式1中之Ar11 可選自:
-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基以及第三丁基;
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I以及氰基中之至少其一取代之甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基以及第三丁基;
由化學式6-1至6-257表示的基團;以及
-S(=O)(Ph)、-S(=O)2 (Ph)、-P(=O)(Ph)2 以及-P(=S)(Ph)2 ,但本揭露不限於此:
在化學式6-1至6-257中,
t-Bu表示第三丁基,
Ph表示苯基,
1-Naph表示1-萘基,
2-Naph表示2-萘基,以及
*表示與相鄰原子的連結位點。
化學式1中之c11表示Ar11 的取代數量。化學式1中之c11可選自1、2、3、4、5以及6。當化學式1中之c11為2或更大時,2或多個Ar11 可彼此相同或不同。
在本揭露的例示性實施例中,化學式1中之c11可選自1、2以及3,但本揭露不限於此。
化學式1中之R13 及R14 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷基、經取代或未經取代之C2 -C60 烯基、經取代或未經取代之C2 -C60 炔基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳氧基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳硫基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基。
在本揭露的例示性實施例中,化學式1中之R13 及R14 可各獨立地選自:
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基以及第三丁基;
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I以及氰基中之至少其一取代之甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基以及第三丁基;以及
苯基、萘基以及吡啶基,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,由化學式1表示的縮合多環化合物可由化學式1-1表示,但本揭露不限於此:
<化學式1-1>
在化學式1-1中,
Y11 至Y18 可各獨立地選自N、C(Rx )以及C(Ry ),其中提供Y11 至Y18 中的至少其一為C(Ry ),
Rx 可選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷基、經取代或未經取代之C2 -C60 烯基、經取代或未經取代之C2 -C60 炔基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳氧基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳硫基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基、-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-N(Q1 )(Q2 )、-B(Q1 )(Q2 )、-C(=O)(Q1 )、-S(=O)(Q1 )、-S(=O)2 (Q1 )、-P(=O)(Q1 )(Q2 )以及-P(=S)(Q1 )(Q2 ),
Ry 可為由*-(L11 )a11 -(Ar11 )c11 表示之基團。
X11 、L11 、a11、Ar11 、c11以及Q1 至Q3 可與化學式1中有關的描述相同,且
*表示與相鄰原子的連結位點。
在本揭露的例示性實施例中,在化學式1-1中,Y11 可為C(Ry ),且Y12 至Y18 可各獨立地選自N、C(Rx )以及C(Ry );
Y12 可為C(Ry ),且Y11 以及Y13 至Y18 可各獨立地選自N、C(Rx )以及C(Ry );
Y13 可為C(Ry ),且Y11 、Y12 以及Y14 至Y18 可各獨立地選自N、C(Rx )以及C(Ry );
Y14 可為C(Ry ),且Y11 至Y13 以及Y15 至Y18 可各獨立地選自N、C(Rx )以及C(Ry );
Y15 可為C(Ry ),且Y11 至Y14 以及Y16 至Y18 可各獨立地選自N、C(Rx )以及C(Ry );
Y16 可為C(Ry ),且Y11 至Y15 、Y17 以及Y18 可各獨立地選自N、C(Rx )以及C(Ry );
Y17 可為C(Ry ),且Y11 至Y16 以及Y18 可各獨立地選自N、C(Rx )以及C(Ry );或
Y18 可為C(Ry ),且Y11 至Y17 可各獨立地選自N、C(Rx )以及C(Ry ),但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,化學式1-1可包含含有4個稠合芳香環的四環結構。四環結構的至少一個氫可經F、Cl、Br、I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基或有機取代基取代。有機取代基可包含至少一個C原子且選擇性地包含N、S、O、P、Si、B、F、Cl、Br以及I原子中之至少其一。
在本揭露的例示性實施例中,由化學式1表示的縮合環化合物可由化學式1-11至1-18、1-21至1-27、1-31至1-37、1-41至1-47、1-51至1-57、1-61至1-67、1-71至1-77以及1-81至1-87中之其一表示,但本揭露不限於此:
在化學式1-11至1-18、1-21至1-27、1-31至1-37、1-41至1-47、1-51至1-57、1-61至1-67、1-71至1-77以及1-81至1-87中,
R11a 、R11b 、R11c 、R11d 、R12a 、R12b 、R12c 以及R12d 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷基、經取代或未經取代之C2 -C60 烯基、經取代或未經取代之C2 -C60 炔基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳氧基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳硫基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基、-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-N(Q1 )(Q2 )、-B(Q1 )(Q2 )、-C(=O)(Q1 )、-S(=O)(Q1 )、-S(=O)2 (Q1 )、-P(=O)(Q1 )(Q2 )以及-P(=S)(Q1 )(Q2 ),且
X11 、L11 、a11、Ar11 、c11以及Q1 至Q3 可與化學式1中有關的描述相同。
在本揭露的例示性實施例中,在化學式1-11至1-18、1-21至1-27、1-31至1-37、1-41至1-47、1-51至1-57、1-61至1-67、1-71至1-77以及1-81至1-87中,R11a 、R11b 、R11c 、R11d 、R12a 、R12b 、R12c 以及R12d 可各獨立地選自:
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基以及第三丁基;
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I以及氰基中之至少其一取代之甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基以及第三丁基;以及
苯基、萘基以及吡啶基,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,由化學式1表示之縮合環化合物可由化學式1-12、1-13、1-14、1-17以及1-22中之其一表示,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,由化學式1表示之縮合環化合物可選自化合物1至211,但本揭露不限於此:
因為由化學式1表示之縮合環化合物包含由表示之結構,縮合環化合物可為剛性的(rigid)。因此,由化學式1表示之縮合環化合物可具有增強之物理、化學、光化學及/或電化學穩定度。據此,包含由化學式1表示之縮合環化合物之有機發光裝置可呈現長使用壽命特性、增強之儲存穩定度及/或增強之可靠度。
由化學式1表示之縮合環化合物包含至少2個氮原子以及1個氧或硫原子於由表示之結構中。因為包含至少2個氮原子,在相鄰的分子間可減少包含於苯環中之氫原子間的斥力。因為包含像是O或S之硫屬原子,可增加分子間的吸引力。因為此兩種效應,縮合環化合物的分子可呈現緊密堆積的傾向,導致電荷移動性的增加。
由化學式1表示之縮合環化合物具有其中2個五員環彼此縮合的結構,像是由表示之結構。據此,因為存在於五員環彼此縮合的結構中的氫(例如,C-H的氫),可排出分子中相鄰的氫(例如,在α位)所致之立體障礙。因此,由化學式1表示之縮合環化合物具有平面結構及/或剛性結構。據此,包含由化學式1表示之縮合環化合物之有機發光裝置可呈現長使用壽命、增強之儲存穩定度及/或增強之可靠度。
化學式1之縮合環化合物可用於有機發光裝置的一對電極之間。
本揭露的例示性實施例提供一種有機發光裝置,其包含:第一電極;第二電極;在第一電極以及第二電極之間之有機層,有機層包含發光層,其中有機層包含由化學式1表示之縮合環化合物。
在本揭露的例示性實施例中,第一電極可為陽極,第二電極可為陰極,有機層可進一步包含在第二電極以及發光層之間之電子傳輸區域,且電子傳輸區域可包含縮合環化合物,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,電子傳輸區域可進一步包含電子傳輸層以及電子注入層。
電子傳輸層可包含縮合環化合物,且電子注入層可包含鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬化合物、鹼金屬錯合物(complex)、鹼土金屬錯合物、稀土金屬錯合物或其組合,但本揭露不限於此。
用於本文中之「(有機層)包含至少一種縮合環化合物」之表述可包含「(有機層)包含相同的由化學式1表示之縮合環化合物」的情況以及「(有機層)包含二或多種不同的由化學式1表示之縮合環化合物」的情況。
在本揭露的例示性實施例中,有機層可僅包含化合物1作為縮合環化合物。於此態樣,化合物1可存在於有機發光裝置的發光層中。在本揭露的例示性實施例中,有機層可包含化合物1及化合物2作為縮合環化合物。於此態樣,化合物1及化合物2可存在於相同的層 (例如,化合物1及化合物2可皆存在於電子傳輸層中)或不同的層中(例如,化合物1可存在於電子傳輸層中,化合物2可存在於發光層中)。
有機層包含:i)設置於第一電極(陽極)及發光層之間並包含電洞注入層、電洞傳輸層、緩衝層以及電子阻擋層中之至少其一之電洞傳輸區域;以及ii)設置於發光層及第二電極(陰極)之間並包含選自電洞阻擋層、電子傳輸層、以及電子注入層中之至少其一之電子傳輸區域。電洞傳輸區域及發光層中之至少其一可包含至少一由化學式1表示之縮合環化合物。在本揭露的例示性實施例中,有機發光裝置的電子傳輸區域可包含至少一由化學式1表示之有機金屬化合物(organometallic)。
用於本文中之用語「有機層」指設置於有機發光裝置之第一電極以及第二電極之間之單層及/或多個層。包含於「有機層」中之材料不以有機材料為限。
[第1圖的描述]
第1圖係根據本揭露例示性實施例的有機發光裝置10的示意圖。有機發光裝置10包含第一電極110、有機層150以及第二電極190。
下文中,將結合第1圖描述根據本揭露例示性實施例的有機發光裝置10的結構以及有機發光裝置10的的製造方法。
[第一電極110]
在第1圖中,基板可另外設置在第一電極110下或是在第二電極190上方。基板可為玻璃基板或塑膠基板,其各具有優異之機械強度、熱穩定度、透光度、表面平滑度、易於處理以及耐水性。
第一電極可藉由沉積或濺鍍用於形成第一電極110之材料於基板上而形成。當第一電極110為陽極時,第一電極110之材料可選自具高功函數之材料以有助於電洞注入。
第一電極110可為反射電極、半透射電極或透射電極。當第一電極110為透射電極時,用於形成第一電極110之材料可選自銦錫氧化物(ITO)、銦鋅氧化物(IZO)、氧化錫(SnO2 )、氧化鋅(ZnO)及其任意組合,但本揭露不限於此。在本揭露的例示性實施例中,當第一電極110為半透射電極或反射電極時,用於形成第一電極110之材料可選自鎂(Mg)、銀(Ag)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-銦(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)及其任意組合,但本揭露不限於此。
第一電極110可具有單層結構或是包含二或多層之多層結構。舉例而言,第一電極110可具有ITO/Ag/ITO之三層結構,但本揭露不限於此。
[有機層150]
有機層150設置於第一電極110上。有機層150可包含發光層。
有機層150可進一步包含設置於第一電極110與發光層之間之電洞傳輸區域以及設置於發光層與第二電極190之間之電子傳輸區域。
[有機層150中之電洞傳輸區域]
電洞傳輸區域可具有i)包含含有單種材料之單層的單層結構,ii) 包含含有多種不同材料之單層的單層結構,或iii)包含含有多種不同材料之多個層的多層結構。
電洞傳輸區域可包含選自電洞注入層(HIL)、電洞傳輸層(HTL)、發光輔助層、電子阻擋層(EBL)中之至少一層。
在本揭露的例示性實施例中,電洞傳輸區域可具有包含含有多種不同材料之單層的單層結構或具有電洞注入層/電洞傳輸層結構、電洞注入層/電洞傳輸層/發光輔助層結構、電洞注入層/發光輔助層結構、電洞傳輸層/發光輔助層結構或電洞注入層/電洞傳輸層/電子阻擋層結構之多層結構,其中各結構之構成層以所述順序自第一電極110依序堆疊於第一電極110上,但本揭露不限於此。
電洞傳輸區域可包含選自4,4',4''-三(3-甲基苯基苯基胺基)三苯基胺(4,4',4''-tris (3-methylphenylphenylamino) triphenylamine, m-MTDATA)、4,4',4''-三(N,N-聯苯基胺基)三苯基胺(4,4',4''-tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine, TDATA)、4,4',4''-三{N-(2-萘基)-N-苯基胺基}-三苯基胺(4,4',4''-tris{N-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine, 2-TNATA)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二苯基聯苯胺(N,N'-di(naphthalene-1-yl)-N,N’-diphenylbenzidine, NPB,NPD)、β-NPB、N,N'-雙(3-甲基苯基)-N,N'-聯苯基-[1,1'-聯苯基]-4,4'-二胺(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1'-biphenyl]-4,4'-diamine, TPD)、螺-TPD、螺-NPB、甲基化-NPB、4,4'-亞環己基雙[N,N-雙(4-甲基苯基)苯基胺] (4,4'-cyclohexylidenebis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine], TAPC)、4,4'-雙[N,N’-(3-甲苯基)胺]-3,3'-二甲基聯苯基 (4,4'-bis[N,N’-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl, HMTPD)、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯基胺(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine, TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(polyaniline/dodecylbenzenesulfonic acid, Pani/DBSA)、聚(3,4-乙撐二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸鹽) (poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/poly(4-styrenesulfonate), PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟腦磺酸(polyaniline/camphor sulfonic acid, Pani /CSA​​)及聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸鹽)(polyaniline/poly(4-styrenesulfonate) , Pani /PSS)、由化學式201表示之化合物以及由化學式202表示之化合物中之至少其一:
<化學式201>
<化學式202>
在化學式201及202中,
L201 至L204 可各獨立地選自經取代或未經取代之C3 -C10 伸環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 伸雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 伸環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 伸雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 伸芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 伸雜芳基、經取代或未經取代之二價非芳香縮合多環基及經取代或未經取代之二價非芳香縮合雜多環基;
L205 可選自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201 )-*'、經取代或未經取代之C1 -C20 伸烷基、經取代或未經取代之C2 -C20 伸烯基、經取代或未經取代之C3 -C10 伸環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 伸雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 伸環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 伸雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 伸芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 伸雜芳基、經取代或未經取代之二價非芳香縮合多環基及經取代或未經取代之二價非芳香縮合雜多環基,
xa1至xa4可各獨立地為0至3之整數,
xa5可為1至10之整數,
R201 至R204 及Q201 可各獨立地選自經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基以及經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基。
在本揭露的例示性實施例中,在化學式202中,R201 及R202 可選擇性地經由單鍵、二甲基-伸甲基(dimethyl-methylene)或聯苯基-伸甲基(diphenyl-methylene)連結,而R203 及R204 可選擇性地經由單鍵、二甲基-伸甲基(dimethyl-methylene)或聯苯基-伸甲基(diphenyl-methylene)連結。
在本揭露的例示性實施例中,在化學式201及202中,
L201 至L205 可各獨立地選自:
伸苯基、伸並環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸並環庚三烯基(heptalenylene group)、伸二環戊二烯並苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺二茀基、伸苯並茀基、伸二苯並茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸三伸苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基(picenylene group)、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基(hexacenylene group)、伸稠五苯基(pentacenylene group)、伸茹基(rubicenylene group)、伸蒄基(coronenylene group)、伸莪基(ovalenylene group)、伸噻吩基、伸呋喃基、伸咔唑基、伸吲哚基、伸異吲哚基、伸苯並呋喃基、伸苯並噻吩基、伸二苯並呋喃基、伸二苯並噻吩基、伸苯並咔唑基、伸二苯並咔唑基、伸二苯並噻咯基以及伸吡啶基;
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、經C1 -C10 烷基取代之苯基、經-F取代之苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、並環庚三烯基、二環戊二烯並苯基、苊基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基(naphthacenyl group)、苉基(picenyl group)、苝基、五苯基、稠六苯基(hexacenyl group)、稠五苯基、茹基(rubicenyl group)、蒄基(coronenyl group)、莪基(ovalenyl group)、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )以及-N(Q31 )(Q32 )中之至少其一取代之伸苯基、伸並環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸並環庚三烯基、伸二環戊二烯並苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺二茀基、伸苯並茀基、伸二苯並茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸三伸苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蒄基、伸莪基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸咔唑基、伸吲哚基、伸異吲哚基、伸苯並呋喃基、伸苯並噻吩基、伸二苯並呋喃基、伸二苯並噻吩基、伸苯並咔唑基、伸二苯並咔唑基、伸二苯並噻咯基以及伸吡啶基;且
Q31 至Q33 可各獨立地選自C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基及萘基,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,xa1至xa4可各獨立地為0、1或2。
在本揭露的例示性實施例中,xa5可為0、1、2、3或4。
在本揭露的例示性實施例中,R201 至R204 及Q201 可各獨立地選自苯基、聯苯基、三聯苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、並環庚三烯基、二環戊二烯並苯基、苊基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基以及吡啶基;
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、經C1 -C10 烷基取代之苯基、經-F取代之苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、並環庚三烯基、二環戊二烯並苯基、苊基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )以及-N(Q31 )(Q32 )中之至少其一取代之苯基、聯苯基、三聯苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、並環庚三烯基、二環戊二烯並苯基、苊基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基以及吡啶基;且
Q31 至Q33 可與上述相同。
在本揭露的例示性實施例中,化學式201中之R201 至R203 中之至少其一可各獨立地選自:
茀基、螺二茀基、咔唑基、二苯並呋喃基以及二苯並噻吩基;以及
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、經C1 -C10 烷基取代之苯基、經-F取代之苯基、萘基、茀基、螺二茀基、咔唑基、二苯並呋喃基以及二苯並噻吩基中之至少其一取代之茀基、螺二茀基、咔唑基、二苯並呋喃基以及二苯並噻吩基,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,在化學式202中,i)R201 及R202 可經由單鍵連結,及/或R203 及R204 可經由單鍵連結。
在本揭露的例示性實施例中,化學式201中之R201 至R204 中之至少其一可各獨立地選自:
咔唑基;以及
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、經C1 -C10 烷基取代之苯基、經-F取代之苯基、萘基、茀基、螺二茀基、咔唑基、二苯並呋喃基以及二苯並噻吩基中之至少其一取代之咔唑基,但本揭露不限於此。
由化學式201表示之化合物可由化學式201A表示:
<化學式201A>
在本揭露的例示性實施例中,由化學式201表示之化合物可由以下化學式201A(1)表示,但本揭露不限於此:
<化學式201A(1)>
在本揭露的例示性實施例中,由化學式201表示之化合物可由以下化學式201A-1表示,但本揭露不限於此:
<化學式201A-1>
在本揭露的例示性實施例中,由化學式202表示之化合物可由以下化學式202A:
<化學式202A>
在本揭露的例示性實施例中,由化學式202表示之化合物可由以下化學式202A-1表示,但本揭露不限於此:
<化學式202A-1>
在化學式201A、201A(1)、201A-1、202A以及202A-1,
L201 至L203 、xa1至xa3、xa5以及R202 至R204 可與上述相同,
R211 及R212 可與R203 中有關的描述相同,且
R213 至R217 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、經C1 -C10 烷基取代之苯基、經-F取代之苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、並環庚三烯基、二環戊二烯並苯基、苊基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、茹基、蒄基、莪基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基以及吡啶基。
電洞傳輸區域可包含選自化合物HT1至HT39中之至少一化合物,但本揭露不限於此:
電洞傳輸區域的厚度可在約100Å至約10,000 Å的範圍內,舉例而言,約100Å至約1,000Å。當電洞傳輸區域包含電動注入層以及電洞傳輸層中之至少其一時,電洞注入層的厚度可在約100Å至約9,000Å的範圍內,舉例而言,約100Å至約1,000Å,且電洞傳輸層的厚度可在約50Å至約2,000Å的範圍內,舉例而言,約100Å至約1,500Å。當電洞傳輸區域、電洞注入層以及電洞傳輸層的厚度在此些範圍內時,可獲得令人滿意的電洞傳輸特性而無需顯著地增加驅動電壓。
發光輔助層可藉由根據發光層發出之光的波長來補償光學共振距離而增加發光效率,而電子阻擋層可阻擋來自電子傳輸區域的電子流。發光輔助層及電子阻擋層可包含如上所述的材料。
[p-摻質]
除了此些材料以外,電洞傳輸區域可進一步包含用於增強導電特性之電荷產生材料。電荷產生材料可均勻或不均勻地分布於電洞傳輸區域中。
舉例而言,電荷產生材料可為p-摻質。
在本揭露的例示性實施例中,p-摻質的最低未佔據分子軌道(LUMO)可為-3.5 eV或更低。
p-摻質可包含選自醌衍生物、金屬氧化物、含氰基化合物中之至少其一,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,p-摻質可選自:
醌衍生物,像是四氰基醌二甲烷(tetracyanoquinodimethane, TCNQ)以及2,3,5,6-​四氟-​7,7,8,8-​四氰基醌二甲烷(2,3,5,6-​tetrafluoro-​7,7,8,8-​tetracyanoquinodimethane, F4-TCNQ);
金屬氧化物,像是鎢氧化物或鉬氧化物;
1,4,5,8,9,11-六氮雜伸三苯-六腈(1,4,5,8,9,11-hexaazatriphenylene- hexacarbonitrile, HAT-CN);以及
由化學式221表示之化合物,
但本揭露不限於此。
<HAT-CN> <F4-TCNQ>
<化學式 221>
在化學式221中,
R221 至R223 可各獨立地選自經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基以及經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基,其中R221 至R223 中之至少其一可具有選自氰基、-F、-Cl、-Br、-I、經-F取代之C1 -C20 烷基、經-Cl取代之C1 -C20 烷基、經-Br取代之C1 -C20 烷基以及經-I取代之C1 -C20 烷基。
[有機層150中之發光層]
當有機發光裝置10為全彩有機發光裝置時,發光層可根據子像素圖樣化為紅色發光層、綠色發光層或藍色發光層。在本揭露的例示性實施例中,發光層可具有選自紅色發光層、綠色發光層以及藍色發光層中之二或多層之堆疊結構,其中二或多層彼此接觸或彼此分隔。在本揭露的例示性實施例中,發光層可包含選自紅色發光材料、綠色發光材料以及藍色發光材料之二或多種材料之發光層,其中二或多種材料在單層中彼此混合以發出白光。
發光層可包含基質以及摻質。摻質可包含選自磷光摻質及螢光摻質中至少其一。
以100重量份的基質為基礎,通常發光層中的摻質量可在約0.01至約15重量份之範圍內,但本揭露不限於此。
發光層的厚度可在約100Å至約1,000Å之範圍內,舉例而言,約200Å至約600Å。當發光層的厚度在此範圍內時,可獲得優異的發光特性而無需顯著地增加驅動電壓。
[發光層中之基質]
在本揭露的例示性實施例中,基質可包含由以下化學式301表示之化合物。
<化學式301> [Ar301 ]xb11 -[(L301 )xb1 -R301 ]xb21
在化學式301中,
Ar301 可為經取代或未經取代之C5 -C60 碳環基或經取代或未經取代之C1 -C60 雜環基,
xb11可為1、2或3,
L301 可選自經取代或未經取代之C3 -C10 伸環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 伸雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 伸環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 伸雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 伸芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 伸雜芳基、經取代或未經取代之二價非芳香縮合多環基及經取代或未經取代之二價非芳香縮合雜多環基,
xb1可為0至5之整數,
R301 可選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷基、經取代或未經取代之C2 -C60 烯基、經取代或未經取代之C2 -C60 炔基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基、-Si(Q301 )(Q302 )(Q303 )、-N(Q301 )(Q302 )、-B(Q301 )(Q302 )、-C(=O)(Q301 )、-S(=O)2 (Q301 )以及P(=O)(Q301 )(Q302 ),
xb21可為1至5之整數,且
Q301 至Q303 可各獨立地選自C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基及萘基,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,化學式301中之Ar301 可選自:
伸萘基、伸茀基、伸螺二茀基、伸苯並茀基、伸二苯並茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸三伸苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸五苯基、伸茚並蒽基(indenoanthracenylene group)、伸二苯並呋喃基以及伸二苯並噻吩基;
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-N(Q31 )(Q32 )、-B(Q31 )(Q32 )、-C(=O)(Q31 )、-S(=O)2 (Q31 )以及-P(=O)(Q31 )(Q32 )中之至少其一取代之伸萘基、伸茀基、伸螺二茀基、伸苯並茀基、伸二苯並茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸三伸苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸五苯基、伸茚並蒽基、伸二苯並呋喃基以及伸二苯並噻吩基;且
Q31 至Q33 可各獨立地選自C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基及萘基,但本揭露不限於此。
當化學式301中之xb11為2或更大時,2或多個Ar301 可經由單鍵連結。
在本揭露的例示性實施例中,由化學式301表示之化合物可由化學式301-1或301-2表示:
<化學式301-1>
<化學式301-2>
在化學式301-1以及301-2中,
A301 至A304 可各獨立地選自苯基、萘基、菲基(phenanthrene group)、丙[二]烯合茀基(fluoranthene group)、三伸苯基(triphenylene group)、芘基(pyrene group)、[草快]基(chrysene group)、吡啶基(pyridine group)、嘧啶基(pyrimidine group)、茚基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、吲哚基(indole group)、咔唑基(carbazole group)、苯並咔唑基(benzocarbazole group)、二苯並咔唑基(dibenzocarbazole group)、呋喃基(furanyl group)、苯並呋喃基(benzofuran group)、二苯並呋喃基(dibenzofuran group)、萘並呋喃基(naphthofuran group)、苯並萘並呋喃基(benzonaphthofuran group)、二萘並呋喃基(dinaphthofuran group)、噻吩基(thiophene group)、苯並噻吩基(benzothiophene group)、二苯並噻吩基(dibenzothiophene group)、萘並噻吩基(naphthothiophene group)、苯並萘並噻吩基(benzonaphthothiophene group)以及二萘並噻吩基(dinaphthothiophene group),
X301 可為O、S或N-[(L304 )xb4 -R304 ],
R311 至R314 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-N(Q31 )(Q32 )、-B(Q31 )(Q32 )、-C(=O)(Q31 )、-S(=O)2 (Q31 )以及-P(=O)(Q31 )(Q32 ),
xb22以及xb23可各獨立地為0、1或2,
L301 、xb1、R301 以及Q31 至Q33 可與上述相同,
L302 至L304 可與L301 中有關的描述相同,
xb2至xb4可與xb1中有關的描述相同,且
R302 至R304 可與R301 中有關的描述相同。
在本揭露的例示性實施例中,在化學式301、301-1、301-2中之L301 至L304 可各獨立地選自:
伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺二茀基、伸苯並茀基、伸二苯並茀基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸三伸苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸咔唑基、伸吲哚基、伸異吲哚基、伸苯並呋喃基、伸苯並噻吩基、伸二苯並呋喃基、伸二苯並噻吩基、伸苯並咔唑基、伸二苯並咔唑基、伸二苯並噻咯基、伸吡啶基、伸咪唑基(imidazolylene group)、伸吡唑基(pyrazolylene group)、伸噻唑基(thiazolylene group)、伸異噻唑基(isothiazolylene group)、伸[口咢]唑基(oxazolylene group)、伸異[口咢]唑基(isoxazolylene group)、伸噻二唑基(thiadiazolylene group)、伸[口咢]二唑基(oxadiazolylene group)、伸吡[口井]基(pyrazinylene group)、伸嘧啶基(pyrimidinylene group) 、伸嗒[口井]基(pyridazinylene group) 、伸三[口井]基(triazinylene group)、伸喹啉基(quinolinylene group)、伸異喹啉基(isoquinolinylene group)、伸苯並喹啉基(benzoquinolinylene group)、伸酞[口井]基(phthalazinylene group)、伸萘啶基(naphthyridinylene group) 、伸喹[口咢]啉基(quinoxalinylene group)、伸喹唑啉基(quinazolinylene group)、伸[口辛]啉基(cinnolinylene group)、伸菲啶基(phenanthridinylene group)、伸吖啶基(acridinylene group)、伸菲咯啉基(phenanthrolinylene group)、伸啡[口井]基(phenazinylene group)、伸苯並咪唑基(benzimidazolylene group)、伸異苯並噻唑基(isobenzothiazolylene group) 、伸苯並[口咢]唑基(benzoxazolylene group)、伸異苯並 [口咢]唑基(isobenzoxazolylene group)、伸三唑基(triazolylene group)、伸四唑基(tetrazolylene group)、伸咪唑並吡啶基(imidazopyridinylene group)、伸咪唑並嘧啶基(imidazopyrimidinylene group)以及伸氮雜咔唑基(azacarbazolylene group) ;
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、三[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並[口咢]唑基、異苯並 [口咢]唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、氮雜咔唑基、-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-N(Q31 )(Q32 )、-B(Q31 )(Q32 )、-C(=O)(Q31 )、-S(=O)2 (Q31 )以及-P(=O)(Q31 )(Q32 )中之至少其一取代之伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺二茀基、伸苯並茀基、伸二苯並茀基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸三伸苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸咔唑基、伸吲哚基、伸異吲哚基、伸苯並呋喃基、伸苯並噻吩基、伸二苯並呋喃基、伸二苯並噻吩基、伸苯並咔唑基、伸二苯並咔唑基、伸二苯並噻咯基、伸吡啶基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸[口咢]唑基、伸異[口咢]唑基、伸噻二唑基、伸[口咢]二唑基、伸吡[口井]基、伸嘧啶基、伸嗒[口井]基、伸三[口井]基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯並喹啉基、伸酞[口井]基、伸萘啶基、伸喹[口咢]啉基、伸喹唑啉基、伸[口辛]啉基、伸菲啶基、伸吖啶基、伸菲咯啉基、伸啡[口井]基、伸苯並咪唑基、伸異苯並噻唑基、伸苯並[口咢]唑基、伸異苯並 [口咢]唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸咪唑並吡啶基、伸咪唑並嘧啶基以及伸氮雜咔唑基;且
Q31 至Q33 可與上述相同。
在本揭露的例示性實施例中,在化學式301、301-1、301-2中之R301 至R304 可各獨立地選自:
苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、三[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並[口咢]唑基、異苯並 [口咢]唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基以及氮雜咔唑基;
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、三[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並[口咢]唑基、異苯並 [口咢]唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、氮雜咔唑基、-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-N(Q31 )(Q32 )、-B(Q31 )(Q32 )、-C(=O)(Q31 )、-S(=O)2 (Q31 )以及-P(=O)(Q31 )(Q32 )中之至少其一取代之苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、三[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並[口咢]唑基、異苯並 [口咢]唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基以及氮雜咔唑基;且
Q31 至Q33 可與上述相同。
在本揭露的例示性實施例中,基質可包含鹼土金屬錯合物。舉例而言,基質可選自Be錯合物(例如,如下所述之化合物H55)、Mg錯合物以及Zn錯合物。
基質可包含選自9,10-二(2-萘基)蒽(9,10-di(2-naphthyl)anthracene, ADN)、2-甲基-9,10-雙(萘-2-基)蒽(2-methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene, MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-第三丁基-蒽(9,10-di-(2-naphthyl)-2-t-butyl-anthracene, TBADN)、4,4′-雙(N-咔唑基)-1,1′-聯苯基(4,4′-bis(N-carbazolyl)-1,1′-biphenyl, CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯 (1,3-di-9-carbazolylbenzene, mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(1,3,5-tri(carbazol-9-yl)benzene, TCP)以及化合物H1至H55中之至少其一,但本揭露不限於此:
[包含於有機層150中之發光層中之磷光摻質]
磷光摻質可包含由以下化學式401表示之有機金屬錯合物以及由化學式402表示之配位基(ligand):
<化學式401> M(L401 )xc1 (L402 )xc2
<化學式402>
在化學式401以及402中,
M可選自銥(Ir)、鉑(Pt)、鈀(Pd)、鋨(Os)、鈦(Ti)、鋯(Zr)、鉿(Hf)、銪(Eu)、铽(Tb)、銠(Rh)以及銩(Tm)。
L401 可選自由化學式402表示之配位基,且xc1可為1、2或3,其中當xc1為2或更大時,2或多個L401 可彼此相同或不同。
L402 可為有機配位基,且xc2可為0至4之整數,其中當xc2為2或更大時,2或多個L402 可彼此相同或不同。
X401 至X404 可各獨立地為氮或碳,
X401 與X403 可經由單鍵或雙鍵連結,且X402 與X404 可經由單鍵或雙鍵連結,
A401 與A402 可各獨立地為5 -C60 碳環基或C1 -C60 雜環基,
X405 可為單鍵、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411 )-*'、*-C(Q411 )(Q412 )-*'、*-C(Q411 )=C(Q412 )-*'、*-C(Q411 )=*'或 *=C(Q411 )=*',Q411 與Q412 可為氫、氘、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基或萘基,
X406 可為單鍵、O或S,
R401 與R402 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、經取代或未經取代之C1 -C20 烷基、經取代或未經取代之C2 -C60 烯基、經取代或未經取代之C2 -C60 炔基、經取代或未經取代之C1 -C20 烷氧基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基、-Si(Q401 )(Q402 )(Q403 )、-N(Q401 )(Q402 )、-B(Q401 )(Q402 )、-C(=O)(Q401 )、-S(=O)2 (Q401 )以及-P(=O)(Q401 )(Q402 ),Q401 至Q403 可各獨立地選自C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、C6 -C20 芳基以及C1 -C20 雜芳基,
xc11與xc12可各獨立地選自0至10之整數,且
化學式402中之*與*'可表示與化學式401中之M的連結位點。
在本揭露的例示性實施例中,化學式402中之A401 以及A402 可各獨立地選自苯基、萘基、茀基、螺二茀基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、異苯並噻吩基、苯並[口咢]唑基、異苯並 [口咢]唑基、三唑基、四唑基、 [口咢]二唑基、三[口井]基、二苯並呋喃基以及二苯並噻吩基。
在本揭露的例示性實施例中,在化學式402中,i) X401 可為氮,且X402 可為碳,或ii) X401 與X402 可同時各為氮。
在本揭露的例示性實施例中,化學式402中之R401 與R402 可各獨立地選自:
氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基以及C1 -C20 烷氧基;
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、苯基、萘基、環戊基、環己基、金剛烷基(adamantanyl group)、降莰烷基(norbornanyl group)以及降莰烯基(norbornenyl group)中之至少其一取代之C1 -C20 烷基以及C1 -C20 烷氧基;
環戊基、環己基、金剛烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、三[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯並呋喃基以及二苯並噻吩基;
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、金剛烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、三[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯並呋喃基以及二苯並噻吩基中之至少其一取代之環戊基、環己基、金剛烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、三[口井]基、喹啉基、異喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯並呋喃基以及二苯並噻吩基;
-Si(Q401 )(Q402 )(Q403 )、 -N(Q401 )(Q402 ) 、-B(Q401 )(Q402 ) 、-C(=O)(Q401 ) 、-S(=O)2 (Q401 )以及-P(=O)(Q401 )(Q402 ),且
Q401 至Q403 可各獨立地選自C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基、聯苯基以及萘基,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,當化學式401中之xc1為2或更大時,在2或多個L401 中之2個A401 可選擇性地經由連結基團X407 彼此連結,或在2或多個L401 中之2個A402 可選擇性地經由連結基團X40 8 彼此連結(參見如下所示之化合物PD1至PD4以及PD7)。X407 與X408 可各獨立地為單鍵、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413 )-*'、*-C(Q413 )(Q414 )-*'或*-C(Q413 )=C(Q414 )-*'(其中Q413 與Q414 可各獨立地為氫、氘、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基或萘基,但本揭露不限於此。
化學式401中之L402 可為單價、雙價或三價有機配位基。舉例而言,L402可選自鹵素、二酮(diketone,舉例而言,乙醯丙酮(acetylacetonate))、羧酸(舉例而言,吡啶甲酸(picolinate))、-C(=O)、異腈 (isonitrile)、 -CN以及磷 (phosphorus,舉例而言,膦(phosphine)或亞磷酸鹽 (phosphite)),但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,磷光摻質可選自,例如,化合物PD1 至PD25,但本揭露不限於此:
[發光層中之螢光摻質]
螢光摻質可包含芳胺(arylamine)化合物或苯乙烯胺(styrylamine)化合物。
螢光摻質可包含由以下化學式501表示之化合物。
<化學式501>
在化學式501中,
Ar501 可為經取代或未經取代之C5 -C60 碳環基或經取代或未經取代之C1 -C60 雜環基,
L501 至L503 可各獨立地選自經取代或未經取代之C3 -C10 伸環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 伸雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 伸環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 伸雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 伸芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 伸雜芳基、經取代或未經取代之二價非芳香縮合多環基及經取代或未經取代之二價非芳香縮合雜多環基,
xd1至xd3可各獨立地選自0至3之整數,
R501 與R502 可各獨立地選自經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基以及經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基,且
xd4可為1至6整數。
在本揭露的例示性實施例中,化學式501中之Ar501 可選自:
萘基、並環庚三烯基(heptalene group) 、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚並蒽基(indenoanthracene group)以及茚並菲基(indenophenanthrene group);以及
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基以及萘基中之至少其一取代之萘基、並環庚三烯基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚並蒽基以及茚並菲基。
在本揭露的例示性實施例中,化學式501中之L501 至L503 可各獨立地選自:
伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺二茀基、伸苯並茀基、伸二苯並茀基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸三伸苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸咔唑基、伸吲哚基、伸異吲哚基、伸苯並呋喃基、伸苯並噻吩基、伸二苯並呋喃基、伸二苯並噻吩基、伸苯並咔唑基、伸二苯並咔唑基、伸二苯並噻咯基以及伸吡啶基;以及
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基以及吡啶基中之至少其一取代之伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺二茀基、伸苯並茀基、伸二苯並茀基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸三伸苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸咔唑基、伸吲哚基、伸異吲哚基、伸苯並呋喃基、伸苯並噻吩基、伸二苯並呋喃基、伸二苯並噻吩基、伸苯並咔唑基、伸二苯並咔唑基、伸二苯並噻咯基以及伸吡啶基。
在本揭露的例示性實施例中,化學式501中之R501 與R502 可各獨立地選自:
苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基以及吡啶基;以及
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基以及-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )中之至少其一取代之苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基以及吡啶基;且
Q31 至Q33 可各獨立地選自C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基以及萘基。
在本揭露的例示性實施例中,化學式501中之xd4可為2,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,螢光摻質可選自,例如化合物FD1至FD22:
在本揭露的例示性實施例中,螢光摻質可選自以下化合物,但本揭露不限於此:
[有機層150中之電子傳輸區域]
電子傳輸區域可具有i)包含含有單種材料之單層的單層結構,ii) 包含含有多種不同材料之單層的單層結構,或iii)包含含有多種不同材料之多個層的多層結構。
電子傳輸區域可包含選自緩衝層、電洞阻擋層、電子控制層、電子傳輸層以及電子注入層中之至少一層,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,電子傳輸區域可具有電子傳輸層/電子注入層結構、電洞阻擋層/電子傳輸層/電子注入層結構、電子控制層/電子傳輸層/電子注入層結構或緩衝層/電子傳輸層/電子注入層結構,其中各結構之構成層自發光層依序堆疊於發光層上。然而,本揭露不限於此。
除了由化學式1表示之縮合環化合物以外,電子傳輸區域(例如,電子傳輸區域中之緩衝層、電洞阻擋層、電子控制層及/或電子傳輸層)可包含含有至少一π電子耗盡的含氮環(π electron-depleted nitrogen-containing ring)的不含金屬的化合物(metal-free compound)。
「π電子耗盡的含氮環」可表示具有至少一*-N=*'部分作為成環部分之C1 -C60 雜環基。
在本揭露的例示性實施例中,「π電子耗盡的含氮環」可為i)具有至少一*-N=*'部分之5員至7員雜單環基,ii)其中各具有至少一*-N=*'部分之2或多個5員至7員雜單環基彼此縮合之雜多環基,或iii) 其中各具有至少一*-N=*'部分之至少一個5員至7員雜單環基與至少一個C5 -C60 碳環基縮合之雜多環基。
π電子耗盡的含氮環的實例可包含咪唑、吡唑、噻唑、異噻唑、[口咢]唑、異[口咢]唑、吡啶、吡[口井]、嘧啶、嗒[口井]、吲唑、喹啉、異喹啉、苯並喹啉、酞[口井]、萘啶、喹[口咢]啉、喹唑啉、苯並喹唑啉、[口辛]啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、啡[口井]、苯並咪唑、異苯並噻唑、苯並[口咢]唑、異苯並 [口咢]唑、三唑、四唑、 [口咢]二唑、三[口井]、噻二唑、咪唑並吡啶、咪唑並嘧啶、[口咢]唑並吡啶基以及氮雜咔唑,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,除了由化學式1表示之縮合環化合物以外,電子傳輸區域可進一步包含由化學式601表示之化合物。
<化學式601> [Ar601 ]xe11 -[(L601 )xe1 -R601 ]xe21
在化學式601中,
Ar601 可為經取代或未經取代之C5 -C60 碳環基或經取代或未經取代之C1 -C60 雜環基,
xe11可為1、2或3,
L601 可選自經取代或未經取代之C3 -C10 伸環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 伸雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 伸環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 伸雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 伸芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 伸雜芳基、經取代或未經取代之二價非芳香縮合多環基及經取代或未經取代之二價非芳香縮合雜多環基,
xe1可為0至5之整數,
R601 可選自經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基、-Si(Q601 )(Q602 )(Q603 )、-C(=O)(Q601 )、-S(=O)2 (Q601 )以及-P(=O)(Q601 )(Q602 ),
Q601 至Q603 可各獨立地為C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基或萘基,且
xe21可為1至5之整數。
在本揭露的例示性實施例中,xe11數中之至少一Ar601 及/或xe21數中之至少一R601 可包含π電子耗盡的含氮環。
在本揭露的例示性實施例中,化學式601中之環Ar601 可選自:
苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚並蒽基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、苯並喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並[口咢]唑基、異苯並 [口咢]唑基、三唑基、四唑基、 [口咢]二唑基、三[口井]基、噻二唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基以及氮雜咔唑基;以及
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-S(=O)2 (Q31 )以及-P(=O)(Q31 )(Q32 )中之至少其一取代之苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、稠四苯基、苉基、苝基、五苯基、茚並蒽基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、苯並喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並[口咢]唑基、異苯並 [口咢]唑基、三唑基、四唑基、 [口咢]二唑基、三[口井]基、噻二唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基以及氮雜咔唑基;且
Q31 至Q33 可各獨立地選自C1 -C10 烷基、C1 -C10 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基及萘基。
當化學式601中之xe11為2或更大時,2或多個Ar601 可經由單鍵連結。
在本揭露的例示性實施例中,化學式601中之Ar601 可為蒽基。
在本揭露的例示性實施例中,由化學式601表示之化合物可由化學式601-1表示:
<化學式601-1>
在化學式601-1中,
X614 可為N或C(R614 ),X615 可為N或C(R615 ),X616 可為N或C(R616 ),且選自X614 至X616 中之至少其一可為N,
L611 至L613 可各獨立地與L601 中有關的描述相同,
xe611至xe613可各獨立地與xe1中有關的描述相同,
R611 至R613 可各獨立地與R601 中有關的描述相同,且
R614 至R616 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基以及萘基。
在本揭露的例示性實施例中,化學式601及601-1中之L601 以及L611 至L613 可各獨立地選自:
伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺二茀基、伸苯並茀基、伸二苯並茀基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸三伸苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸咔唑基、伸吲哚基、伸異吲哚基、伸苯並呋喃基、伸苯並噻吩基、伸二苯並呋喃基、伸二苯並噻吩基、伸苯並咔唑基、伸二苯並咔唑基、伸二苯並噻咯基、伸吡啶基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸[口咢]唑基、伸異[口咢]唑基、伸噻二唑基、伸[口咢]二唑基、伸吡[口井]基、伸嘧啶基、伸嗒[口井]基、伸三[口井]基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯並喹啉基、伸酞[口井]基、伸萘啶基、伸喹[口咢]啉基、伸喹唑啉基、伸[口辛]啉基、伸菲啶基、伸吖啶基、伸菲咯啉基、伸啡[口井]基、伸苯並咪唑基、伸異苯並噻唑基、伸苯並[口咢]唑基、伸異苯並 [口咢]唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸咪唑並吡啶基、伸咪唑並嘧啶基以及伸氮雜咔唑基;以及
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、三[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並[口咢]唑基、異苯並 [口咢]唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基以及氮雜咔唑基中之至少其一取代之伸苯基、伸萘基、伸茀基、伸螺二茀基、伸苯並茀基、伸二苯並茀基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸三伸苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸咔唑基、伸吲哚基、伸異吲哚基、伸苯並呋喃基、伸苯並噻吩基、伸二苯並呋喃基、伸二苯並噻吩基、伸苯並咔唑基、伸二苯並咔唑基、伸二苯並噻咯基、伸吡啶基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸[口咢]唑基、伸異[口咢]唑基、伸噻二唑基、伸[口咢]二唑基、伸吡[口井]基、伸嘧啶基、伸嗒[口井]基、伸三[口井]基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯並喹啉基、伸酞[口井]基、伸萘啶基、伸喹[口咢]啉基、伸喹唑啉基、伸[口辛]啉基、伸菲啶基、伸吖啶基、伸菲咯啉基、伸啡[口井]基、伸苯並咪唑基、伸異苯並噻唑基、伸苯並[口咢]唑基、伸異苯並 [口咢]唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸咪唑並吡啶基、伸咪唑並嘧啶基以及伸氮雜咔唑基,但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,化學式601及601-1中之xe1以及xe611至xe613可各獨立地為0、1或2。
在本揭露的例示性實施例中,化學式601及601-1中之R601 以及R611 至R613 可各獨立地選自:
苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、三[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並[口咢]唑基、異苯並 [口咢]唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基以及氮雜咔唑基;
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、三[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並[口咢]唑基、異苯並 [口咢]唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基以及氮雜咔唑基中之至少其一取代之苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、三[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、異苯並噻唑基、苯並[口咢]唑基、異苯並 [口咢]唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基以及氮雜咔唑基;
-S(=O)2 (Q601 )以及-P(=O)(Q601 )(Q602 );且
Q601 與Q602 可與上述相同。
除了由化學式1表示之縮合環化合物以外,電子傳輸區域可包含,舉例而言,選自化合物ET1至ET36中之至少一化合物,但本揭露不限於此:
在本揭露的例示性實施例中,除了由化學式1表示之縮合環化合物以外,電子傳輸區域可包含,選自2,9-​二甲 基-​4,7-​聯苯基-​1,10-​菲咯啉(2,9-​dimethyl-​4,7-​diphenyl-​1,10-​phenanthroline, BCP)、4,7-​聯苯基-​1,10-​菲咯啉(4,7-​diphenyl-​1,10-​phenanthroline, Bphen) 、三(8-羥基喹啉)鋁(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum, Alq3 ) 、雙(2-甲基-8-羥基喹啉-N1,O8)-(1,1’-聯苯基-4-羥基)鋁(bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1’-biphenyl-4- olato)aluminum, BAlq)、3-​(聯苯-​4-​基)​-​5-​(4-第三丁基苯基)​-​4-苯基-​4H -1,2,4-三唑( 3-​(biphenyl-​4-​yl)​-​5-​(4-tert -​butylphenyl)​-​4-​phenyl-​4H -1,2,4-triazole, TAZ) 以及4-(萘-1-基)-3,5-聯苯基-4H-1,2,4-三唑(4-(naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H- 1,2,4-triazole, NTAZ)之至少一化合物。
緩衝層、電洞阻擋層或電子控制層的厚度可在約20 Å 至約1,000 Å的範圍內,舉例而言,約30 Å 至約300 Å。當緩衝層、電洞阻擋層或電子控制層的厚度在此些範圍內時,電子阻擋層可具有優異的電子阻擋特性或電子控制特性而無需顯著地增加驅動電壓。
電子傳輸層的厚度可在約100 Å 至約1,000 Å的範圍內,舉例而言,約150 Å 至約500 Å。當電子傳輸層的厚度在上述範圍內時,電子傳輸層可具有優異的電子傳輸特性而無需顯著地增加驅動電壓。
除了上述材料以外,電子傳輸區域(例如,電子傳輸區域中之電子傳輸層)可進一步包含含金屬材料。
含金屬材料可包含選自鹼金屬錯合物以及鹼土金屬錯合物中之至少其一。鹼金屬錯合物可包含選自Li離子、Na離子、K離子、Rb離子以及Cs離子之金屬離子,且鹼土金屬錯合物可包含選自Be離子、Mg離子、Ca離子、Sr離子以及Ba離子之金屬離子。與鹼金屬錯合物或鹼土金屬錯合物之金屬離子配位(coordinated)之配位基可選自羥基喹啉(hydroxy quinoline)、羥基異喹啉(hydroxy isoquinoline)、羥基苯並喹啉(hydroxy benzoquinoline)、羥基吖啶(hydroxy acridine)、羥基菲啶(hydroxy phenanthridine)、羥基苯基[口咢]唑(hydroxy phenylan oxazole)、羥基苯基噻唑(hydroxy phenylthiazole)、羥基聯苯基[口咢]二唑(hydroxy diphenylan oxadiazole)、羥基聯苯基噻二唑(hydroxy diphenylthiadiazole)、羥基苯基吡啶(hydroxy phenylpyridine)、羥基苯基苯並咪唑(hydroxy phenylbenzimidazole)、羥基苯基苯並噻唑(hydroxy phenylbenzothiazole)、聯吡啶(bipyridine)、菲咯啉(phenanthroline)、環戊二烯(cyclopentadiene),但本揭露不限於此。
在本揭露的例示性實施例中,含金屬材料可包含Li錯合物。Li錯合物可包含,例如,化合物ET-D1(羥基喹啉鋰)或化合物ET-D2。
電子傳輸區域可包含有助於電子從第二電極190注入之電子注入層。電子注入層可直接接觸第二電極190。
電子注入層可具有i)包含含有單種材料之單層的單層結構,ii) 包含含有多種不同材料之單層的單層結構,或iii)包含含有多種不同材料之多個層的多層結構。
電子注入層可包含鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬化合物、鹼金屬錯合物、鹼土金屬錯合物、稀土金屬錯合物或其組合。
鹼金屬可選自,例如Li、Na、K、Rb以及Cs。在本揭露的例示性實施例中,鹼金屬可為Li、Na或Cs。在本揭露的例示性實施例中,鹼金屬可為Li或Cs,但本揭露不限於此。
鹼土金屬可選自,例如Mg、Ca、Sr以及Ba。
稀土金屬可選自,例如Sc、Y、Ce、Tb、Yb以及Gd。
鹼金屬化合物、鹼土金屬化合物以及稀土金屬化合物可選自鹼金屬、鹼土金屬以及稀土金屬之氧化物以及鹵化物(舉例而言,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
鹼金屬化合物可選自鹼金屬氧化物,像是例如Li2 O、Cs2 O以及K2 O,以及鹼金屬鹵化物,像是例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI以及RbI。在本揭露的例示性實施例中,鹼金屬化合物可選自LiF、Li2 O、NaF、LiI、NaI、CsI以及KI,但本揭露不限於此。
鹼土金屬化合物可選自鹼土金屬氧化物,像是例如BaO、SrO、CaO、Bax Sr1-x O (0<x<1)、Bax Ca1-x O (0<x<1)。在本揭露的例示性實施例中,鹼土金屬化合物可選自例如BaO、SrO以及CaO,但本揭露不限於此。
稀土金屬化合物可選自,例如YbF3 、ScF3 、ScO3 、Y2 O3 、Ce2 O3 、GdF3 以及TbF3 。在本揭露的例示性實施例中,稀土金屬化合物可選自,例如YbF3 、ScF3 、TbF3 、YbI3 、ScI3 以及TbI3 ,但本揭露不限於此。
鹼金屬錯合物、鹼土金屬錯合物以及稀土金屬錯合物可包含如上所述之鹼金屬、鹼土金屬以及稀土金屬之離子,且與鹼金屬錯合物、鹼土金屬錯合物以及稀土金屬錯合物之金屬離子配位之配位基可各獨立地選自羥基喹啉、羥基異喹啉、羥基苯並喹啉、羥基吖啶、羥基菲啶、羥基苯基[口咢]唑、羥基苯基噻唑、羥基聯苯基[口咢]二唑、羥基聯苯基噻二唑、羥基苯基吡啶、羥基苯基苯並咪唑、羥基苯基苯並噻唑、聯吡啶、菲咯啉、環戊二烯,但本揭露不限於此。
如上所述,電子注入層可包含鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬化合物、鹼金屬錯合物、鹼土金屬錯合物、稀土金屬錯合物或其組合。在本揭露的例示性實施例中,電子注入層可進一步包含有機材料。當電子注入層進一步包含有機材料時,鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬化合物、鹼金屬錯合物、鹼土金屬錯合物、稀土金屬錯合物或其組合可均勻或不均勻地分布於包含有機材料之基質中。
電子注入層的厚度可在約1 Å 至約100 Å之範圍內,舉例而言,約3 Å 至約90 Å。當電子注入層的厚度在上述範圍內時,電子注入層可具有令人滿意的電子注入特性而無需顯著地增加驅動電壓。
[第二電極190]
第二電極190可設置在具有上述結構之有機層150上。第二電極190可為係電子注入電極之陰極,且於此態樣,用於形成第二電極190之材料可選自具有相對低功函數之金屬、合金、導電化合物及其組合。
第二電極190可包含選自鋰(Li)、銀(Ag)、鎂(Mg)、鋁(Al)、鋁-鋰(Al-Li)、鈣(Ca)、鎂-铟(Mg-In)、鎂-銀(Mg-Ag)、ITO以及IZO中之至少其一,但本揭露不限於此。第二電極190可為透射電極、半透射電極或反射電極。
第二電極190可具有單層結構或包含2或多層之多層結構。
[第2圖至第4圖之描述]
第2圖至第4圖各表示有機發光裝置之截面示意圖,其中:第2圖之有機發光裝置20包含以所述順序依序堆疊之第一覆蓋層210、第一電極110、有機層150以及第二電極190;第3圖之有機發光裝置30包含以所述順序依序堆疊之第一電極110、有機層150、第二電極190以及第二覆蓋層220;而第4圖之有機發光裝置40包含以所述順序依序堆疊之第一覆蓋層210、第一電極110、有機層150、第二電極190以及第二覆蓋層220。
關於第2圖至第4圖,第一電極110、有機層150以及第二電極190可藉由參照結合第1圖呈現之敘述而理解。
在各有機發光裝置20及40中之有機層150中,在發光層中產生的光可向外穿過為半透射電極或透射電極之第一電極110以及第一覆蓋層210,且在各有機發光裝置30及40中之有機層150中,在發光層中產生的光可向外穿過為半透射電極或透射電極之第二電極190以及第二覆蓋層220。
第一覆蓋層210以及第二覆蓋層220可根據建設性干涉之原則增加外部發光效率。
第一覆蓋層210以及第二覆蓋層220可各獨立地為包含有機材料之有機覆蓋層、包含無機材料之無機覆蓋層或包含有機材料以及無機材料之混合覆蓋層。
第一覆蓋層210以及第二覆蓋層220可各獨立地包含選自碳環化合物、雜環化合物、胺類化合物(amine-based compounds)、卟啉衍生物(porphyrin derivatives)、酞青素衍生物(phthalocyanine derivatives)、萘酞菁衍生物(naphthalocyanine derivatives)、鹼金屬錯合物以及鹼土族錯合物中之至少一材料。 碳環化合物、雜環化合物以及胺類化合物可選擇性地經包含選自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br以及I之至少一元素之取代基取代。
在本揭露的例示性實施例中,第一覆蓋層210以及第二覆蓋層220可各獨立地包含由化學式201表示之化合物或是由化學式202表示之化合物。
在本揭露的例示性實施例中,第一覆蓋層210以及第二覆蓋層220可各獨立地包含,例如選自化合物HT28至HT33以及化合物CP1至CP5之化合物,但本揭露不限於此。
前文中,根據本揭露的例示性實施例的有機發光裝置已結合第1圖至第4圖敘述。然而,本揭露不限於此。
構成電洞傳輸區域的層、發光層以及構成電子傳輸區域的層可藉由使用選自真空沉積、旋轉塗布、澆鑄、朗謬-布洛傑(LB)沉積、噴墨印刷、雷射印刷以及雷射誘導熱成像之一或多種適當的方法形成在特定區域中。
當構成電洞傳輸區域的層、發光層以及構成電子傳輸區域的層藉由真空沉積形成時,舉例而言,真空沉積可考量包含於待形成之層中之材料以及待形成之層之結構,在約100℃至約500℃之沉積溫度、約10-8 torr至約10-3 torr之真空度以及約0.01 Å/sec至約100 Å/sec之沉積速度下執行。
當構成電洞傳輸區域的層、發光層以及構成電子傳輸區域的層藉由旋轉塗布形成時,旋轉塗布可考量包含於待形成之層中之材料以及待形成之層之結構,在約2,000 rpm至約5,000 rpm之塗布速度以及約80℃至約200℃的熱處理溫度下執行。
[取代基的通常定義]
用於本文的用語「C1 -C60 烷基」意指具有1至60個碳原子的直鏈或分支的單價飽和脂肪族烴基,且其實例包含甲基、乙基、丙基、異丁基、第二丁基、第三丁基、戊基、異戊基及己基。用於本文的用語「C1 -C60 伸烷基」意指具有與C1 -C60 烷基相同結構的二價基團。
用於本文的用語「C2 -C60 烯基」意指在沿著C2 -C60 烷基的中間或末端具有至少一個碳-碳雙鍵的烴基,且其實例包含乙烯基、丙烯基及丁烯基。用於本文的用語「C2 -C60 伸烯基」意指具有與C2 -C60 烯基相同結構的二價基團。
用於本文的用語「C2 -C60 炔基」意指在沿著C2 -C60 烷基的中間或末端具有至少一個碳-碳三鍵的烴基,且其實例包含乙炔基及丙炔基。用於本文的用語「C2 -C60 伸炔基」意指具有與C2 -C60 炔基相同結構的二價基團。
用於本文的用語「C1 -C60 烷氧基」意指由-OA101 (其中A101 為C1 -C60 烷基)表示的單價基團,且其實例包含甲氧基、乙氧基及異丙氧基。
用於本文的用語「C3 -C10 環烷基」意指具有3至10個碳原子的單價飽和烴單環基團,且其實例包含環丙基、環丁基、環戊基、環己基及環庚基。用於本文的用語「C3 -C10 伸環烷基」意指具有與C3 -C10 環烷基相同結構的二價基團。
用於本文的用語「C1 -C10 雜環烷基」意指具有選自N、O、Si、P及S中的至少一雜原子作為成環原子及1至10個碳原子的單價單環基團,且其實例包含1,2,3,4-[口咢]三唑烷基(1,2,3,4-oxatriazolidinyl group)、四氫呋喃基(tetrahydrofuranyl group)及四氫噻吩基(tetrahydrothienyl group)。用於本文的用語「C1 -C10 伸雜環烷基」意指具有與C1 -C10 雜環烷基相同結構的二價基團。
用於本文的用語「C3 -C10 環烯基」意指在其環中具有3個至10個碳原子及至少一個碳雙鍵,且不具有芳香性之單價單環基團,且其實例包含環戊烯基、環己烯基及環庚烯基。用於本文的用語「C3 -C10 伸環烯基」意指具有與C3 -C10 環烯基相同結構的二價基團。
用於本文的用語「C2 -C10 雜環烯基」意指具有選自N、O、Si、P及S中的至少一雜原子作為成環原子、2至10個碳原子及至少一個雙鍵在其環中之單價單環基團。C2 -C10 雜環烯基的非限制性實例包含2,3-二氫呋喃基(2,3-dihydrofuranyl group)及2,3-二氫噻吩基(2,3-dihydrothienyl group)。用於本文的用語「C2 -C10 伸雜環烯基」意指具有與C2 C10 雜環烯基相同結構的二價基團。
用於本文的用語「C6 -C60 芳基」意指具有6至60個碳原子的碳環芳香族系統之單價基團,且用於本文的用語「C6 -C60 伸芳基」意指具有6至60個碳原子的碳環芳香族系統之二價基團。C6 -C60 芳基的實例為苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基及[草快]基。當C6 -C60 芳基及/或C6 -C60 伸芳基各包含2或多個環時,這些環可彼此稠合。
用於本文的用語「C1 -C60 雜芳基」意指具有包含選自N、O、Si、P及S中的至少之一雜原子作為成環原子及1至60個碳原子的雜環芳香族系統之單價基團,而用於本文的用語「C1 -C60 伸雜芳基」意指具有包含選自N、O、Si、P及S中的至少之一雜原子作為成環原子及1至60個碳原子的碳環芳香族系統之二價基團。C1 -C60 雜芳基的實例為吡啶基、嘧啶基、吡[口井]基、嗒[口井]基、三[口井]基、喹啉基及異喹啉基。當C1 -C60 雜芳基及/或C1 -C60 伸雜芳基各包含2或多個環時,這些環可彼此稠合。
用於本文的用語「C6 -C60 芳氧基」意指-OA102 (其中,A102 係為C6 -C60 芳基),且用於本文的用語「C6 -C60 芳硫基」意指-SA103 (其中,A103 係為C6 -C60 芳基)。
用於本文的用語「C1 -C60 雜芳氧基」意指-OA104 (其中,A104 係為C1 -C60 雜芳基),且用於本文的用語「C1 -C60 雜芳硫基」意指-SA105 (其中,A105 係為C1 -C60 雜芳基)。
用於本文的用語「單價非芳香縮合多環基」意指具有彼此縮合的2或多個環、僅碳原子作為成環原子且整個分子結構中不具整體芳香性的單價基團(舉例而言,具有8至60個碳原子)。單價非芳香縮合多環基的詳細實例為茀基。用於本文的用語「二價非芳香縮合多環基」意指具有與單價非芳香縮合多環基相同結構的二價基團。
用於本文的用語「單價非芳香縮合雜多環基」意指具有彼此縮合的2或多個環、除了碳原子以外具有選自N、O、Si、P及S中的至少之一雜原子作為成環原子,且整個分子結構中不具整體芳香性的單價基團(舉例而言,1個至60個碳原子)。單價非芳香縮合雜多環基的實例為咔唑基。用於本文的用語「二價非芳香縮合雜多環基」意指具有與單價非芳香縮合雜多環基相同結構的二價基團。
用於本文的用語「C5 -C60 碳環基」意指具有5至60個碳原子,且其中成環原子僅有碳原子之單環或多環基團。C5 -C60 碳環基可為芳香碳環基或非芳香碳環基。C5 -C60 碳環基可為像是苯基(benzene group)的環、像是苯基(phenyl group)的單價基或像是伸苯基(phenylene group)的二價基。在本揭露的例示性實施例中,根據連結至C5 -C60 碳環基的取代基數量,C5 -C60 碳環基可為三價基或四價基。
用於本文的用語「C1 -C60 雜環基」意指除了碳(碳原子數可在1至60之範圍內)以外,將選自N、O、Si、P及S中的至少之一雜原子作為成環原子之具有與C1 -C60 碳環基相同結構之基團。雜環基包含一或多個雜環。
經取代之C5 -C60 碳環基、經取代之C1 -C60 雜環基、經取代之C3 -C10 伸環烷基、經取代之C1 -C10 伸雜環烷基、經取代之C3 -C10 伸環烯基、經取代之C1 -C10 伸雜環烯基、經取代之C6 -C60 伸芳基、經取代之C1 -C60 伸雜芳基、經取代之二價非芳香縮合多環基、經取代之二價非芳香縮合雜多環基、經取代之C1 -C60 烷基、經取代之C2 -C60 烯基、經取代之C2 -C60 炔基、經取代之C1 -C60 烷氧基、經取代之C3 -C10 環烷基、經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代之C3 -C10 環烯基、經取代之C1 -C10 雜環烯基、經取代之C6 -C60 芳基、經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代之C1 -C60 雜芳氧基、經取代之C1 -C60 雜芳硫基、經取代之單價非芳香縮合多環基及經取代之單價非芳香縮合雜多環基的至少一取代基可選自:
氘(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基;
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、C1 -C60 雜芳氧基、C1 -C60 雜芳硫基、單價非芳香縮合多環基、單價非芳香縮合雜多環基、-Si(Q11 )(Q12 )(Q13 )、-N(Q11 )(Q12 )、-B(Q11 )(Q12 )、-C(=O)(Q11 )、-S(=O)2 (Q11 )以及-P(=O)(Q11 )(Q12 )中之至少其一所取代之C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基及C1 -C60 烷氧基;
C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、C1 -C60 雜芳氧基、C1 -C60 雜芳硫基、單價非芳香縮合多環基及單價非芳香縮合雜多環基;
各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、C1 -C60 雜芳氧基、C1 -C60 雜芳硫基、單價非芳香縮合多環基、單價非芳香縮合雜多環基、-Si(Q21 )(Q22 )(Q23 )、-N(Q21 )(Q22 )、-B(Q21 )(Q22 )、-C(=O)(Q21 )、-S(=O)2 (Q21 )以及-P(=O)(Q21 )(Q22 )中之至少其一取代之C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C6 -C60 芳氧基、C6 -C60 芳硫基、C1 -C60 雜芳基、C1 -C60 雜芳氧基、C1 -C60 雜芳硫基、單價非芳香族縮合多環基及單價非芳香族縮合雜多環基;
-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-N(Q31 )(Q32 )、-B(Q31 )(Q32 )、-C(=O)(Q31 )、-S(=O)2 (Q31 )以及-P(=O)(Q31 )(Q32 );且
Q11 至Q13 、Q21 至Q23 以及Q31 至Q33 可各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、C1 -C60 雜芳氧基、C1 -C60 雜芳硫基、單價非芳香縮合多環基、單價非芳香縮合雜多環基、聯苯基以及三聯苯基。
用於本文的用語「Ph」意指苯基、用於本文的用語「Me」意指甲基、用於本文的用語「Et」意指乙基、用於本文的用語「ter-Bu或But 」意指第三丁基,而用於本文的用語「OMe」意指甲氧基。
用於本文的用語「聯苯基」意指「經苯基取代之苯基」。換句話說,「聯苯基」意指具有C6 -C60 芳基作為取代基之經取代的苯基。
用於本文的用語「三聯苯基」意指「經聯苯基取代之苯基」。換句話說,「三聯苯基」意指具有經C6 -C60 芳基取代之C6 -C60 芳基作為取代基之經取代的苯基。
除非另外定義,否則用於本文的*以及*’各表示在相應之化學式中與相鄰原子的連結位點。
由化學式1表示之縮合環化合物可藉由使用習知之有機合成方法合成。就以下例示性實施例來看,縮合環化合物的合成方法可為領域中具有通常知識者認識。
下文中,將參照合成實例以及實例詳細敘述根據本揭露例示性實施例的化合物以及根據本揭露例示性實施例的有機發光裝置。字句「使用B而非A」用於敘述合成實例時係指使用相同莫耳當量之B來取代A。
[合成實例]
合成實例1:化合物1的合成
(1)中間物1-1的合成
將2.0 g (10 mmol)的2'-溴苯乙酮(2'-bromoacetophenone)、1.8 g (10 mmol)的N-溴琥珀醯亞胺 (N-bromosuccinimide, NBS)、1.9 g (10 mmol)的 對甲苯磺酸(p-toluene sulfonic acid)以及200 mL的乙腈 (acetonitrile)加入反應容器中,接著將生成的混合物在氮氣壓下,回流攪拌4小時。 在反應完成後,將反應混合物冷卻至室溫並在減壓下蒸餾。接著,藉由使用水以及100 mL的乙酸乙酯對其進行萃取過程。藉由使用無水硫酸鎂乾燥並在減壓下蒸餾自其收集之有機層,從而完成製備2.50 g (產率: 90%)的中間物1-1。中間物1-1未經進一步的純化地用於後續反應中。
(2)中間物1-2的合成
將2.78 g (10 mmol)的中間物1-1、1.24 g (15 mmol)的碳酸氫鈉(sodium hydrogen carbonate)、1.73 g (10 mmol)的2-胺基-5-溴吡啶(2-amino-5-bromopyridine)以及200 mL的乙醇加入反應容器中,並將生成的混合物在氮氣壓下,回流攪拌4小時。在反應完成後,將反應混合物冷卻至室溫並在減壓下蒸餾。接著,藉由使用水以及100 mL的乙酸乙酯對其進行萃取過程。藉由使用無水硫酸鎂乾燥並在減壓下蒸餾自其收集之有機層以獲得粗產物。藉由管柱層析法純化粗產物,從而完成製備2.28 g (產率:65%)之中間物1-2。
(3)中間物1-3的合成
將3.52 g (10 mmol)的中間物1-2、3.3 g (30 mmol)的硫化鉀(potassium sulfide, K2 S)、2.53 g (10 mmol)的碘(I2 )、0.38 g (2 mmol)的碘化銅(I) (copper(I) iodide, CuI)以及150 mL的二甲基甲醯胺(dimethylformamide, DMF)加入反應容器中,並在將空氣供應至反應容器(用於供應氧)的同時,將生成的混合物在140℃下攪拌24小時。 在反應完成後,將反應混合物冷卻至室溫並過濾以獲得濾液(filtrate)。接著,藉由使用水以及100 mL的乙酸乙酯對濾液進行萃取過程。藉由使用無水硫酸鎂乾燥並在減壓下蒸餾自其收集之有機層以獲得粗產物。藉由管柱層析法純化粗產物,從而完成製備1.8 g (產率:60%)之中間物1-3。
(4)化合物1的合成
將3.03 g (10 mmol)的中間物1-3、4.3 g (10 mmol)的4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二[口咢]硼烷(4,4,5,5-tetramethyl-2- (10-(naphthalene-1-yl)anthracene-9-yl)-1,3,2-dioxaborolan)、0.58 g (0.5 mmol)的四(三苯基膦)鈀(Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), Pd(PPh3 )4 )、4.15 g (30 mmol)的碳酸鉀(potassium carbonate, K2 CO3 )、80 mL的蒸餾水、160 mL的甲苯以及50 mL的乙醇加入反應容器中,並將生成的混合物回流攪拌12小時。在反應完成後,將反應混合物冷卻至室溫並在減壓下蒸餾。接著,藉由使用100 mL的二氯甲烷對其進行萃取過程。藉由使用蒸餾水清洗自其收集之有機層,藉由使用無水硫酸鎂乾燥並在減壓下蒸餾以獲得粗產物。藉由管柱層析法純化粗產物,從而完成製備3.15 g (產率:60%)的化合物1。
合成實例2:化合物33的合成
除了使用2,4-聯苯基-6-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二[口咢]硼烷-2-基)苯基)-1,3,5-三[口井](2,4-diphenyl-6-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,3,5-triazine)而非4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二[口咢]硼烷以外,在與化合物1的合成相同之方法中合成4.31 g (產率:81%)的化合物33。
合成實例3:化合物185的合成
除了使用2-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二[口咢]硼烷-2-基)苯基)-1,10-菲咯啉(2-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-1,10-phenanthroline)而非4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二[口咢]硼烷以外,在與化合物1的合成相同之方法中合成3.67 g (產率:77%)的化合物185。
合成實例4:化合物187的合成
除了使用聯苯基(4-(10-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二[口咢]硼烷-2-基)蒽-9-基)苯基) 氧化膦(diphenyl(4-(10-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan- 2-yl)anthracene-9-yl)phenyl)phosphine oxide)而非4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二[口咢]硼烷以外,在與化合物1的合成相同之方法中合成3.05 g (產率:45%)的化合物187。
合成實例5:化合物51的合成
除了使用聯苯基(6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二[口咢]硼烷-2-基) 萘-2-基) 氧化膦(diphenyl(6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalene-2 -yl)phosphine oxide)而非4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二[口咢]硼烷以外,在與化合物1的合成相同之方法中合成3.03 g (產率:55%)的化合物51。
合成實例6:化合物189的合成
除了使用2-(9,10-聯苯基蒽-2-基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二[口咢]硼烷 (2-(9,10-diphenylanthracene-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan)而非4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二[口咢]硼烷以外,在與化合物1的合成相同之方法中合成3.54 g (產率:64%)的化合物189。
合成實例7:化合物127的合成
除了使用9,9-聯苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二[口咢]硼烷-2-基)-9H-茀-2-腈 (9,9-diphenyl-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-9H- fluorene-2-carbonitrile)而非4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二[口咢]硼烷以外,在與化合物1的合成相同之方法中合成4.01 g (產率:71%)的化合物127。
合成實例8:化合物158的合成
(1)中間物158-1的合成
除了使用2-胺基-6-溴吡啶(2-amino-6-bromopyridine)而非2-胺基-5-溴吡啶以外,在與中間物1-2的合成相同之方法中合成2.13 g (產率:61%)的中間物158-1。
(2)中間物158-2的合成
除了使用中間物158-1而非中間物1-2以外,在與中間物1-3的合成相同之方法中合成1.52 g (產率:55%)的中間物158-2。
(3)化合物158的合成
除了使用中間物158-2而非中間物1-3以外,在與化合物33的合成相同之方法中合成3.72 g (產率:70%)的化合物158。
合成實例9:化合物191的合成
(1)中間物191-1的合成
除了使用2-胺基-4-溴吡啶(2-amino-4-bromopyridine)而非2-胺基-5-溴吡啶以外,在與中間物1-2的合成相同之方法中合成1.94 g (產率:55%)的中間物191-1。
(2)中間物191-2的合成
除了使用中間物191-1而非中間物1-2以外,在與中間物1-3的合成相同之方法中合成1.52 g (產率:55%)的中間物191-2。
(3)化合物191的合成
除了使用中間物191-2以及4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-2-基)蒽-9-基)-1,3,2-二[口咢]硼烷 (4,4,5,5-tetramethyl-2-(10-(naphthalene-2-yl)anthracene-9-yl)- 1,3,2-dioxaborolan)而非中間物1-3以及4,4,5,5-四甲基-2-(10-(萘-1-基)蒽-9-基)-1,3,2-二[口咢]硼烷以外,在與化合物1的合成相同之方法中合成3.72 g (產率:70%)的化合物191。
合成實例10:化合物174的合成
(1)中間物174-1的合成
除了使用2-溴-1-(2,5-二溴苯基)乙烷-1-酮 (2-bromo-1-(2,5- dibromophenyl)ethane-1-one)而非中間物1-1以及使用2-胺基吡啶(2-aminopyridine)而非2-胺基-5-溴吡啶以外,在與中間物1-2的合成相同之方法中合成1.48 g (產率:42%)的中間物174-1。
(2)中間物174-2的合成
除了使用中間物174-1而非中間物1-2以外,在與中間物1-3的合成相同之方法中合成1.82 g (產率:60%)的中間物174-2。
(3)化合物174的合成
除了使用中間物174-2而非中間物1-3以外,在與化合物1的合成相同之方法中合成3.95 g (產率:75%)的化合物174。
合成實例11:化合物208的合成
(1)中間物208-1的合成
除了使用2-胺基-5-溴嘧啶(2-amino-5-bromopyrimidine)而非2-胺基-5-溴吡啶以外,在與中間物1-2的合成相同之方法中合成2.12 g (產率:60%)的中間物208-1。
(2)中間物208-2的合成
除了使用中間物208-1而非中間物1-2以外,在與中間物1-3的合成相同之方法中合成1.86 g (產率:61%)的中間物208-2。
(3)化合物208的合成
除了使用中間物208-2而非中間物1-3以外,在與化合物1的合成相同之方法中合成4.38 g (產率:83%)的化合物208。
合成實例12:化合物209的合成
(3)化合物209的合成
除了使用中間物208-2而非中間物1-3以外,在與化合物33的合成相同之方法中合成4.53 g (產率:85%)的化合物209。
根據合成實例1至12合成之化合物1、33、185、187、51、189、127、158、191、174、208以及209經由1 H核磁共振(1 H nuclear magnetic resonance, NMR)以及快速原子撞擊質譜 (fast atom bombardment mass spectroscopy, MS/FAB))鑑別,且其結果示於表1。
[表1]
[實例]
實例1
陽極的製備係藉由將於其上ITO/Ag/ITO分別沉積至70 Å/1,000 Å/70 Å之厚度之ITO/Ag/ITO玻璃基板切割成50 mm x 50 mm x 0.5 mm的大小,藉由使用異丙醇以及純水各超音波清潔 ITO/Ag/ITO玻璃基板5分鐘,且接著將ITO/Ag/ITO玻璃基板暴露於UV照射及臭氧下30分鐘以清潔ITO/Ag/ITO玻璃基板。接著將ITO/Ag/ITO玻璃基板裝載於真空沉積設備中。
將N-([1,1'-聯苯基]-4-yl)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-茀-2-胺(N-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-9,9-dimethyl-N-(4-(9-phenyl-9H- carbazole-3-yl)phenyl)-9H-fluorene-2-amine (化合物 HT3) )以及 F4-TCNQ以98:2的重量比,共沉積在ITO/Ag/ITO玻璃基板上以形成具有100 Å之厚度之電洞注入層,將化合物HT3真空沉積在電洞注入層上以形成具有1,200 Å之厚度之第一電洞傳輸層,並將N,N-二([1,1'-聯苯基]-4-基)-4'-(9H-咔唑-9-基-[1,1'-聯苯基]-4-胺(N,N-di([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4'-(9H-carbazole-9-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-amine (化合物HT18)) 真空沉積在第一電洞傳輸層上以形成具有100 Å之厚度之第二電洞傳輸層。
將9,10-二-萘-2-基-蒽(9,10-di-naphthalene-2-yl-anthracene, AND(藍色螢光基質))以及N,N,N',N'-四苯基-芘-1,6-二胺 (N,N,N',N'-tetraphenyl-pyrene-1,6-diamine, FD1(藍色螢光摻質))以98:2的重量比,共沉積在第二電洞傳輸層上以形成具有300 Å之厚度之發光層。
接著,將根據一或多個實施例之化合物1以及LiQ以5:5的重量比,共沉積在發光層上以形成具有300 Å之厚度之電子傳輸層,將LiF沉積在電子傳輸層上以形成具有10 Å之厚度之電子注入層,且將Mg以及Ag以90:10的重量比,共沉積在電子注入層上以形成具有120 Å之厚度之陰極,從而完成有機發光裝置的製備。
實例2至12以及比較例1至3
除了在形成電子傳輸層中使用表2中所示之各化合物而非化合物1以外,實例2至12以及比較例1至3之有機發光裝置係在與實例1相同之方式中製備。
評估實例
藉由使用Keithley SMU 236以及亮度計 PR650,在10 mA/cm2 之電流密度評估根據實例1至12以及比較例1至3製備之有機發光裝置的驅動電壓、亮度、效率以及使用壽命,且其結果示於表2。使用壽命表示在有機發光裝置驅動後,亮度為起始亮度(100%)的97%時所流逝之時間量。
[表2]
參照表2,其證實相較於比較例1至3之有機發光裝置,實例1至12之有機發光裝置具有優異的驅動電壓、效率以及使用壽命。
包含由化學式1表示之縮合環化合物的有機發光裝置可具有低驅動電壓、高效率、高亮度、高色純度以及長使用壽命。
應理解的是,在本文中所述的本揭露的例示性實施例應被認為僅為描述性性質,而不用於限制性之目的。在各例示性實施例內的特徵或態樣之敘述通常應被認為可用於其他例示性實施例中的其他類似特徵或態樣。
雖然已參照圖式描述本揭露的例示性實施例,領域中具有通常知識者將理解的是,可對其進行各種形式及細節上的修改而不背離由下述申請專利範圍所界定的精神及範疇。
10、20、30、40‧‧‧有機發光裝置
110‧‧‧第一電極
150‧‧‧有機層
190‧‧‧第二電極
210‧‧‧第一覆蓋層
220‧‧‧第二覆蓋層
本揭露之此些或其他態樣將藉由結合附隨圖式而變得顯而易見且更加容易自以下實施例的敘述中理解,其中:
第1圖係為根據本揭露例示性實施例有機發光裝置的截面示意圖;
第2圖係為根據本揭露例示性實施例有機發光裝置的截面示意圖;
第3圖係為根據本揭露例示性實施例有機發光裝置的截面示意圖;以及
第4圖係為根據本揭露例示性實施例有機發光裝置的截面示意圖。
因為第1圖至第4圖中之圖式意圖用於說明之目的,圖式中之元件不必然按比例繪製。舉例而言,一些元件可為了清楚起見而被放大或誇大。

Claims (20)

  1. 一種由化學式1表示之縮合環化合物: <化學式1>, 在化學式1中, A11 為C1 -C60 雜環基, A12 為C5 -C60 碳環基或C1 -C60 雜環基, X11 為O或S, X12 為C, X13 係選自N、C及C(R13 ), X14 係選自N、C及C(R14 ), X13 及X14 經由單鍵或雙鍵連結, R11 及R12 各獨立地選自由*-(L11 )a11 -(Ar11 )c11 表示之基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷基、經取代或未經取代之C2 -C60 烯基、經取代或未經取代之C2 -C60 炔基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳氧基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳硫基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基、-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-N(Q1 )(Q2 )、-B(Q1 )(Q2 )、-C(=O)(Q1 )、-S(=O)(Q1 )、-S(=O)2 (Q1 )、-P(=O)(Q1 )(Q2 )以及-P(=S)(Q1 )(Q2 ),且R11 及R12 中之至少其一為由*-(L11 )a11 -(Ar11 )c11 表示之基團, b11及b12各獨立地選自1、2、3、4、5、6、7、8、9以及10, L11 係選自單鍵、經取代或未經取代之C5 -C60 碳環基以及經取代或未經取代之C1 -C60 雜環基, a11係選自0、1、2、3以及4, Ar11 係選自-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷基、經取代或未經取代之C2 -C60 烯基、經取代或未經取代之C2 -C60 炔基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳氧基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳硫基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基、-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-N(Q1 )(Q2 )、-B(Q1 )(Q2 )、-C(=O)(Q1 )、-S(=O)(Q1 )、-S(=O)2 (Q1 )、-P(=O)(Q1 )(Q2 )以及-P(=S)(Q1 )(Q2 ), c11選自1、2、3、4、5以及6, R13 、R14 及Q1 至Q3 各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷基、經取代或未經取代之C2 -C60 烯基、經取代或未經取代之C2 -C60 炔基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳氧基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳硫基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基,且 *表示與相鄰原子的連結位點。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中: A11 係選自吡咯啶基、二氫吡咯基、異吲哚啉基、哌啶基、四氫吡啶基、二氫吡啶基、四氫異喹啉基、二氫異喹啉基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並[口咢]唑基、苯並異[口咢]唑基、三[口井]基、四[口井]基以及氮雜咔唑基。
  3. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中: A12 係選自吡咯啶基、二氫吡咯基、異吲哚啉基、哌啶基、四氫吡啶基、二氫吡啶基、四氫異喹啉基、二氫異喹啉基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、咔唑基、氮雜咔唑基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並[口咢]唑基、苯並異[口咢]唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、四[口井]基、苯基、萘基、茀基、螺二茀基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、二苯並呋喃基以及二苯並噻吩基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中R11 及R12 各獨立地選自: 由*-(L11 )a11 -(Ar11 )c11 表示之基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1 -C20 烷基以及C1 -C20 烷氧基; 各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基以及聯苯基中之至少其一取代之C1 -C20 烷基以及C1 -C20 烷氧基; 環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、二環戊二烯並苯基、苊基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、稠五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、苯並異喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、苯並喹[口咢]啉基、喹唑啉基、苯並喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並噻咯基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並[口咢]唑基、苯並異[口咢]唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並咔唑基、萘並苯並呋喃基、萘並苯並噻吩基、萘並苯並噻咯基、二苯並咔唑基、二萘並呋喃基、二萘並噻吩基、二萘並噻咯基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、[口咢]唑並吡啶基、噻唑並吡啶基、苯並萘啶基、氮雜茀基、氮雜螺二茀基、氮雜咔唑基、氮雜二苯並呋喃基、氮雜二苯並噻吩基、氮雜二苯並噻咯基、茚並吡咯基、吲哚並吡咯基、茚並咔唑基以及吲哚並咔唑基; 各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、二環戊二烯並苯基、苊基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、稠五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、苯並異喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、苯並喹[口咢]啉基、喹唑啉基、苯並喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並噻咯基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並[口咢]唑基、苯並異[口咢]唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並咔唑基、萘並苯並呋喃基、萘並苯並噻吩基、萘並苯並噻咯基、二苯並咔唑基、二萘並呋喃基、二萘並噻吩基、二萘並噻咯基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、[口咢]唑並吡啶基、噻唑並吡啶基、苯並萘啶基、氮雜茀基、氮雜螺二茀基、氮雜咔唑基、氮雜二苯並呋喃基、氮雜二苯並噻吩基、氮雜二苯並噻咯基、茚並吡咯基、吲哚並吡咯基、茚並咔唑基、吲哚並咔唑基、-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-N(Q31 )(Q32 )、-B(Q31 )(Q32 )、-C(=O)(Q31 )、-S(=O)(Q31 )、-S(=O)2 (Q31 )、-P(=O)(Q31 )(Q32 )以及-P(=S)(Q31 )(Q32 )中之至少其一取代之環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、二環戊二烯並苯基、苊基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、稠五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、苯並異喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、苯並喹[口咢]啉基、喹唑啉基、苯並喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並噻咯基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並[口咢]唑基、苯並異[口咢]唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並咔唑基、萘並苯並呋喃基、萘並苯並噻吩基、萘並苯並噻咯基、二苯並咔唑基、二萘並呋喃基、二萘並噻吩基、二萘並噻咯基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、[口咢]唑並吡啶基、噻唑並吡啶基、苯並萘啶基、氮雜茀基、氮雜螺二茀基、氮雜咔唑基、氮雜二苯並呋喃基、氮雜二苯並噻吩基、氮雜二苯並噻咯基、茚並吡咯基、吲哚並吡咯基、茚並咔唑基以及吲哚並咔唑基;以及 -Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-N(Q1 )(Q2 )、-B(Q1 )(Q2 )、-C(=O)(Q1 )、-S(=O)(Q1 )、-S(=O)2 (Q1 )、-P(=O)(Q1 )(Q2 )以及-P(=S)(Q1 )(Q2 ), 其中Q1 至Q3 及Q31 至Q33 各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香縮合多環基、單價非芳香縮合雜多環基、聯苯基及三聯苯基。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中R11 及R12 各獨立地選自: 由*-(L11 )a11 -(Ar11 )c11 表示之基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基以及C1 -C20 烷基; 各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I以及氰基中之至少其一取代之C1 -C20 烷基; 由化學式5-1至5-138表示的基團;以及 -Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-N(Q1 )(Q2 )、-B(Q1 )(Q2 )、-C(=O)(Q1 )、-S(=O)(Q1 )、-S(=O)2 (Q1 )、-P(=O)(Q1 )(Q2 )以及-P(=S)(Q1 )(Q2 ): , 在化學式5-1至5-138中, X51 係選自O、S、N(R51 )及C(R51 )(R60 ), X52 為N或C(R52 ),X53 為N或C(R53 ),X54 為N或C(R54 ),X55 為N或C(R55 ),X56 為N或C(R56 ),X57 為N或C(R57 ),X58 為N或C(R58 ),且X59 為N或C(R59 ), R51 至R60 各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並噻咯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-N(Q31 )(Q32 )、-B(Q31 )(Q32 )、-C(=O)(Q31 )、-S(=O)(Q31 )、-S(=O)2 (Q31 )、-P(=O)(Q31 )(Q32 )以及-P(=S)(Q31 )(Q32 ), Q1 至Q3 及Q31 至Q33 各獨立地選自C1 -C60 烷基、苯基、聯苯基以及三聯苯基, b51係選自1、2、3、4以及5, b52係選自1、2、3、4、5、6以及7, b53係選自1、2、3、4、5、6、7、8以及9, b54係選自1、2、3以及4, b55係選自1、2以及3, b56係為1或2, b57係選自1、2、3、4、5以及6,且 *表示與相鄰原子的連結位點。
  6. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中L11 係選自: 單鍵、伸苯基、伸並環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸並環庚三烯基、伸二環戊二烯並苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺二茀基、伸苯並茀基、伸二苯並茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸三伸苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蒄基、伸莪基、伸吡咯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸噻咯基、伸咔唑基、伸吲哚基、伸異吲哚基、伸苯並呋喃基、伸苯並噻吩基、伸苯並噻咯基、伸二苯並呋喃基、伸二苯並噻吩基、伸苯並咔唑基、伸二苯並咔唑基、伸二苯並噻咯基、伸吡啶基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸[口咢]唑基、伸異[口咢]唑基、伸噻二唑基、伸[口咢]二唑基、伸吡[口井]基、伸嘧啶基、伸嗒[口井]基、伸三[口井]基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯並喹啉基、伸酞[口井]基、伸萘啶基、伸喹[口咢]啉基、伸喹唑啉基、伸[口辛]啉基、伸菲啶基、伸吖啶基、伸菲咯啉基、伸啡[口井]基、伸苯並咪唑基、伸苯並噻唑基、伸苯並異噻唑基、伸苯並[口咢]唑基、伸苯並異[口咢]唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸咪唑並吡啶基、伸咪唑並嘧啶基以及伸氮雜咔唑基, 各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、五苯基、稠六苯基、稠五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並噻咯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、三[口井]基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並[口咢]唑基、苯並異[口咢]唑基、三唑基、四唑基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、氮雜咔唑基、-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-N(Q31 )(Q32 )、-B(Q31 )(Q32 )、-C(=O)(Q31 )、-S(=O)(Q31 )、-S(=O)2 (Q31 )、-P(=O)(Q31 )(Q32 )以及-P(=S)(Q31 )(Q32 )中之至少其一取代之伸苯基、伸並環戊二烯基、伸茚基、伸萘基、伸薁基、伸並環庚三烯基、伸二環戊二烯並苯基、伸苊基、伸茀基、伸螺二茀基、伸苯並茀基、伸二苯並茀基、伸萉基、伸菲基、伸蒽基、伸丙[二]烯合茀基、伸三伸苯基、伸芘基、伸[草快]基、伸稠四苯基、伸苉基、伸苝基、伸五苯基、伸稠六苯基、伸稠五苯基、伸茹基、伸蒄基、伸莪基、伸吡咯基、伸噻吩基、伸呋喃基、伸噻咯基、伸咔唑基、伸吲哚基、伸異吲哚基、伸苯並呋喃基、伸苯並噻吩基、伸苯並噻咯基、伸二苯並呋喃基、伸二苯並噻吩基、伸苯並咔唑基、伸二苯並咔唑基、伸二苯並噻咯基、伸吡啶基、伸咪唑基、伸吡唑基、伸噻唑基、伸異噻唑基、伸[口咢]唑基、伸異[口咢]唑基、伸噻二唑基、伸[口咢]二唑基、伸吡[口井]基、伸嘧啶基、伸嗒[口井]基、伸三[口井]基、伸喹啉基、伸異喹啉基、伸苯並喹啉基、伸酞[口井]基、伸萘啶基、伸喹[口咢]啉基、伸喹唑啉基、伸[口辛]啉基、伸菲啶基、伸吖啶基、伸菲咯啉基、伸啡[口井]基、伸苯並咪唑基、伸苯並噻唑基、伸苯並異噻唑基、伸苯並[口咢]唑基、伸苯並異[口咢]唑基、伸三唑基、伸四唑基、伸咪唑並吡啶基、伸咪唑並嘧啶基以及伸氮雜咔唑基, 其中Q31 至Q33 各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香縮合多環基、單價非芳香縮合雜多環基、聯苯基及三聯苯基。
  7. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中L11 係選自單鍵及由化學式3-1至3-41表示之基團: , 在化學式3-1至3-41中, X31 為O或S, X32 選自O、S、N(R33 )及C(R33 )(R34 ), R33 至R34 各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並噻咯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-N(Q31 )(Q32 )以及-B(Q31 )(Q32 ), Q31 至Q33 各獨立地選自C1 -C60 烷基、苯基、聯苯基、三聯苯基, b31選自1、2、3以及4, b32選自1、2、3、4、5以及6, b33選自1、2、3、4、5、6、7以及8 , b34選自1、2、3、4以及5, b35選自1、2以及3, b36為1或2,且 *以及*’各表示與相鄰原子的連結位點。
  8. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中a11係選自0、1以及2。
  9. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中Ar11 係選自: -F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1 -C20 烷基以及C1 -C20 烷氧基; 各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基以及聯苯基中之至少其一取代之C1 -C20 烷基以及C1 -C20 烷氧基; 環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、二環戊二烯並苯基、苊基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、稠五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、苯並異喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、苯並喹[口咢]啉基、喹唑啉基、苯並喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並噻咯基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並[口咢]唑基、苯並異[口咢]唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並咔唑基、萘並苯並呋喃基、萘並苯並噻吩基、萘並苯並噻咯基、二苯並咔唑基、二萘並呋喃基、二萘並噻吩基、二萘並噻咯基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、[口咢]唑並吡啶基、噻唑並吡啶基、苯並萘啶基、氮雜茀基、氮雜螺二茀基、氮雜咔唑基、氮雜二苯並呋喃基、氮雜二苯並噻吩基、氮雜二苯並噻咯基、茚並吡咯基、吲哚並吡咯基、茚並咔唑基以及吲哚並咔唑基; 各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、二環戊二烯並苯基、苊基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、稠五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、苯並異喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、苯並喹[口咢]啉基、喹唑啉基、苯並喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並噻咯基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並[口咢]唑基、苯並異[口咢]唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並咔唑基、萘並苯並呋喃基、萘並苯並噻吩基、萘並苯並噻咯基、二苯並咔唑基、二萘並呋喃基、二萘並噻吩基、二萘並噻咯基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、[口咢]唑並吡啶基、噻唑並吡啶基、苯並萘啶基、氮雜茀基、氮雜螺二茀基、氮雜咔唑基、氮雜二苯並呋喃基、氮雜二苯並噻吩基、氮雜二苯並噻咯基、茚並吡咯基、吲哚並吡咯基、茚並咔唑基、吲哚並咔唑基、-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-N(Q31 )(Q32 )、-B(Q31 )(Q32 )、-C(=O)(Q31 )、-S(=O)(Q31 )、-S(=O)2 (Q31 )、-P(=O)(Q31 )(Q32 )以及-P(=S)(Q31 )(Q32 )中之至少其一取代之環戊基、環己基、環庚基、環戊烯基、環己烯基、苯基、聯苯基、三聯苯基、並環戊二烯基、茚基、萘基、薁基、二環戊二烯並苯基、苊基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、萉基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、稠五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、異噻唑基、[口咢]唑基、異[口咢]唑基、吡啶基、吡[口井]基、嘧啶基、嗒[口井]基、吲哚基、異吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、異喹啉基、苯並喹啉基、苯並異喹啉基、酞[口井]基、萘啶基、喹[口咢]啉基、苯並喹[口咢]啉基、喹唑啉基、苯並喹唑啉基、[口辛]啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、啡[口井]基、苯並咪唑基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並噻咯基、苯並噻唑基、苯並異噻唑基、苯並[口咢]唑基、苯並異[口咢]唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、[口咢]二唑基、三[口井]基、咔唑基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、二苯並噻咯基、苯並咔唑基、萘並苯並呋喃基、萘並苯並噻吩基、萘並苯並噻咯基、二苯並咔唑基、二萘並呋喃基、二萘並噻吩基、二萘並噻咯基、咪唑並吡啶基、咪唑並嘧啶基、[口咢]唑並吡啶基、噻唑並吡啶基、苯並萘啶基、氮雜茀基、氮雜螺二茀基、氮雜咔唑基、氮雜二苯並呋喃基、氮雜二苯並噻吩基、氮雜二苯並噻咯基、茚並吡咯基、吲哚並吡咯基、茚並咔唑基以及吲哚並咔唑基; -Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-N(Q1 )(Q2 )、-B(Q1 )(Q2 )、-C(=O)(Q1 )、-S(=O)(Q1 )、-S(=O)2 (Q1 )、-P(=O)(Q1 )(Q2 )以及-P(=S)(Q1 )(Q2 ), 其中Q1 至Q3 及Q31 至Q33 各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C60 烷基、C2 -C60 烯基、C2 -C60 炔基、C1 -C60 烷氧基、C3 -C10 環烷基、C1 -C10 雜環烷基、C3 -C10 環烯基、C2 -C10 雜環烯基、C6 -C60 芳基、C1 -C60 雜芳基、單價非芳香縮合多環基、單價非芳香縮合雜多環基、聯苯基及三聯苯基。
  10. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中Ar11 係選自: -F、-Cl、-Br、-I、氰基以及C1 -C20 烷基; 各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I以及氰基中之至少其一取代之C1 -C20 烷基; 由化學式5-1至5-138表示的基團;以及 -Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-N(Q1 )(Q2 )、-B(Q1 )(Q2 )、-C(=O)(Q1 )、-S(=O)(Q1 )、-S(=O)2 (Q1 )、-P(=O)(Q1 )(Q2 )以及-P(=S)(Q1 )(Q2 ): , 在化學式5-1至5-138中, X51 係選自O、S、N(R51 )及C(R51 )(R60 ), X52 為N或C(R52 ),X53 為N或C(R53 ),X54 為N或C(R54 ),X55 為N或C(R55 ),X56 為N或C(R56 ),X57 為N或C(R57 ),X58 為N或C(R58 ),且X59 為N或C(R59 ), R51 至R60 各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、C1 -C20 烷基、C1 -C20 烷氧基、苯基、聯苯基、三聯苯基、萘基、茀基、螺二茀基、苯並茀基、二苯並茀基、菲基、蒽基、丙[二]烯合茀基、三伸苯基、芘基、[草快]基、苝基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咔唑基、吲哚基、異吲哚基、苯並呋喃基、苯並噻吩基、苯並噻咯基、二苯並呋喃基、二苯並噻吩基、苯並咔唑基、二苯並咔唑基、二苯並噻咯基、-Si(Q31 )(Q32 )(Q33 )、-N(Q31 )(Q32 )、-B(Q31 )(Q32 )、-C(=O)(Q31 )、-S(=O)(Q31 )、-S(=O)2 (Q31 )、-P(=O)(Q31 )(Q32 )以及-P(=S)(Q31 )(Q32 ), Q1 至Q3 及Q31 至Q33 各獨立地選自C1 -C60 烷基、苯基、聯苯基以及三聯苯基, b51係選自1、2、3、4以及5, b52係選自1、2、3、4、5、6以及7, b53係選自1、2、3、4、5、6、7、8以及9, b54係選自1、2、3以及4, b55係選自1、2以及3, b56係為1或2, b57係選自1、2、3、4、5以及6,且 *表示與相鄰原子的連結位點。
  11. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中Ar11 係選自: -F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基以及第三丁基; 各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I以及氰基中之至少其一取代之甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基以及第三丁基; 由化學式6-1至6-257表示的基團;以及 -S(=O)(Ph)、-S(=O)2 (Ph)、-P(=O)(Ph)2 以及-P(=S)(Ph)2 , 在化學式6-1至6-257中, t-Bu表示第三丁基, Ph表示苯基, 1-Naph表示1-萘基, 2-Naph表示2-萘基,以及 *表示與相鄰原子的連結位點。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中由化學式1表示的縮合多環化合物係由化學式1-1表示: <化學式1-1>在化學式1-1中, Y11 至Y18 各獨立地選自N、C(Rx )以及C(Ry ),其中提供Y11 至Y18 中的至少其一為C(Ry ), Rx 係選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷基、經取代或未經取代之C2 -C60 烯基、經取代或未經取代之C2 -C60 炔基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳氧基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳硫基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基、-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-N(Q1 )(Q2 )、-B(Q1 )(Q2 )、-C(=O)(Q1 )、-S(=O)(Q1 )、-S(=O)2 (Q1 )、-P(=O)(Q1 )(Q2 )以及-P(=S)(Q1 )(Q2 ), Ry 為由*-(L11 )a11 -(Ar11 )c11 表示之基團, X11 、L11 、a11、Ar11 、c11以及Q1 至Q3 係與化學式1中有關的描述相同,且 *表示與相鄰原子的連結位點。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之縮合環化合物,其中: Y11 為C(Ry ),且Y12 至Y18 各獨立地選自N、C(Rx )以及C(Ry ); Y12 為C(Ry ),且Y11 以及Y13 至Y18 各獨立地選自N、C(Rx )以及C(Ry ); Y13 為C(Ry ),且Y11 、Y12 以及Y14 至Y18 各獨立地選自N、C(Rx )以及C(Ry ); Y14 為C(Ry ),且Y11 至Y13 以及Y15 至Y18 各獨立地選自N、C(Rx )以及C(Ry ); Y15 為C(Ry ),且Y11 至Y14 以及Y16 至Y18 各獨立地選自N、C(Rx )以及C(Ry ); Y16 為C(Ry ),且Y11 至Y15 、Y17 以及Y18 各獨立地選自N、C(Rx )以及C(Ry ); Y17 為C(Ry ),且Y11 至Y16 以及Y18 各獨立地選自N、C(Rx )以及C(Ry );或 Y18 為C(Ry ),且Y11 至Y17 各獨立地選自N、C(Rx )以及C(Ry )。
  14. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中由化學式1表示的縮合環化合物係由化學式1-11至1-18、1-21至1-27、1-31至1-37、1-41至1-47、1-51至1-57、1-61至1-67、1-71至1-77以及1-81至1-87中之其一表示: 在化學式1-11至1-18、1-21至1-27、1-31至1-37、1-41至1-47、1-51至1-57、1-61至1-67、1-71至1-77以及1-81至1-87中, R11a 、R11b 、R11c 、R11d 、R12a 、R12b 、R12c 以及R12d 各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷基、經取代或未經取代之C2 -C60 烯基、經取代或未經取代之C2 -C60 炔基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳氧基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳硫基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基、-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-N(Q1 )(Q2 )、-B(Q1 )(Q2 )、-C(=O)(Q1 )、-S(=O)(Q1 )、-S(=O)2 (Q1 )、-P(=O)(Q1 )(Q2 )以及-P(=S)(Q1 )(Q2 ),且 X11 、L11 、a11、Ar11 、c11以及Q1 至Q3 係與化學式1中有關的描述相同。
  15. 如申請專利範圍第14項所述之縮合環化合物,其中R11a 、R11b 、R11c 、R11d 、R12a 、R12b 、R12c 以及R12d 各獨立地選自: 氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基以及第三丁基; 各經選自氘、-F、-Cl、-Br、-I以及氰基中之至少其一取代之甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基以及第三丁基;以及 苯基、萘基以及吡啶基。
  16. 如申請專利範圍第1項所述之縮合環化合物,其中由化學式1表示之縮合環化合物係選自化合物1至211:
  17. 一種有機發光裝置,其包含: 一第一電極; 一第二電極; 一有機層,設置於該第一電極以及該第二電極之間,該有機層包含一發光層以及由化學式1表示之縮合環化合物: <化學式1>, 在化學式1中, A11 為C1 -C60 雜環基, A12 為C5 -C60 碳環基或C1 -C60 雜環基, X11 為O或S, X12 為C, X13 係選自N、C及C(R13 ), X14 係選自N、C及C(R14 ), X13 及X14 經由單鍵或雙鍵連結, R11 及R12 各獨立地選自由*-(L11 )a11 -(Ar11 )c11 表示之基團、氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷基、經取代或未經取代之C2 -C60 烯基、經取代或未經取代之C2 -C60 炔基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳氧基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳硫基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基、-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-N(Q1 )(Q2 )、-B(Q1 )(Q2 )、-C(=O)(Q1 )、-S(=O)(Q1 )、-S(=O)2 (Q1 )、-P(=O)(Q1 )(Q2 )以及-P(=S)(Q1 )(Q2 ),且R11 及R12 中之至少其一為由*-(L11 )a11 -(Ar11 )c11 表示之基團, b11及b12各獨立地選自1、2、3、4、5、6、7、8、9以及10, L11 係選自單鍵、經取代或未經取代之C5 -C60 碳環基以及經取代或未經取代之C1 -C60 雜環基, a11係選自0、1、2、3以及4, Ar11 係選自-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷基、經取代或未經取代之C2 -C60 烯基、經取代或未經取代之C2 -C60 炔基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳氧基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳硫基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基、-Si(Q1 )(Q2 )(Q3 )、-N(Q1 )(Q2 )、-B(Q1 )(Q2 )、-C(=O)(Q1 )、-S(=O)(Q1 )、-S(=O)2 (Q1 )、-P(=O)(Q1 )(Q2 )以及-P(=S)(Q1 )(Q2 ), c11選自1、2、3、4、5以及6, R13 、R14 及Q1 至Q3 各獨立地選自氫、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羥基、氰基、硝基、甲脒基、肼基、亞肼基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷基、經取代或未經取代之C2 -C60 烯基、經取代或未經取代之C2 -C60 炔基、經取代或未經取代之C1 -C60 烷氧基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烷基、經取代或未經取代之C1 -C10 雜環烷基、經取代或未經取代之C3 -C10 環烯基、經取代或未經取代之C2 -C10 雜環烯基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳氧基、經取代或未經取代之C6 -C60 芳硫基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳氧基、經取代或未經取代之C1 -C60 雜芳硫基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合多環基、經取代或未經取代之單價非芳香縮合雜多環基,且 *表示與相鄰原子的連結位點。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之有機發光裝置,其中: 該第一電極為陽極; 該第二電極為陰極; 該有機層進一步包含一電子傳輸區域於該第二電極以及該發光層之間,且 該電子傳輸區域包含該縮合環化合物。
  19. 如申請專利範圍第18項所述之有機發光裝置,其中: 該電子傳輸區域包含一電子傳輸層以及一電子注入層,且 該電子傳輸層以及該電子注入層中之至少其一包含鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬化合物、鹼金屬錯合物、鹼土金屬錯合物、稀土金屬錯合物或其組合。
  20. 如申請專利範圍第18項所述之有機發光裝置,其中: 該電子傳輸區域包含一電子傳輸層以及一電子注入層, 該電子傳輸層包含該縮合環化合物,且 該電子注入層包含鹼金屬、鹼土金屬、稀土金屬、鹼金屬化合物、鹼土金屬化合物、稀土金屬化合物、鹼金屬錯合物、鹼土金屬錯合物、稀土金屬錯合物或其組合。
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102379123B1 (ko) 2015-08-27 2022-03-24 엘지디스플레이 주식회사 유기발광 표시장치 및 이를 적용한 차량용 조명장치
CN109456297A (zh) * 2018-10-29 2019-03-12 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光材料及其制法和含该材料的有机电致发光器件
CN109369660A (zh) * 2018-10-29 2019-02-22 吉林奥来德光电材料股份有限公司 有机发光材料及其制法和含该材料的有机电致发光器件
CN109369598A (zh) * 2018-10-29 2019-02-22 吉林奥来德光电材料股份有限公司 一种有机发光材料、及制法和含该材料的有机发光器件
US11773320B2 (en) 2019-02-21 2023-10-03 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
CN112442037B (zh) * 2019-09-02 2023-09-05 北京鼎材科技有限公司 一种发光材料及其应用
CN112094226B (zh) * 2020-08-28 2022-03-11 陕西莱特迈思光电材料有限公司 含氮化合物、电子元件和电子装置
KR102580610B1 (ko) * 2021-05-14 2023-09-20 아이필라 리미티드 다환고리 화합물을 포함하는 유기전계발광소자

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4143142A (en) * 1976-09-24 1979-03-06 Adhikary Parimal K Novel pyrido-imidazo-indoles, compositions and method therewith
ATE139127T1 (de) 1983-03-28 1996-06-15 Deknatel Tech Corp Drainagevorrichtung mit absaugung oder schwerkraftabfluss
US4863930A (en) * 1986-12-19 1989-09-05 Adhikary Parimal K Use of substituted 5H-pyrido- and 5H-thiazolo(2',1':2,3)imidazo (4,5-b)indoles as cholinomimetic agents
JP3755196B2 (ja) 1996-06-28 2006-03-15 チッソ株式会社 シクロペンタジエン誘導体を用いることを特徴とする電界発光素子
US5645948A (en) 1996-08-20 1997-07-08 Eastman Kodak Company Blue organic electroluminescent devices
JP3834954B2 (ja) 1997-09-05 2006-10-18 チッソ株式会社 シラシクロペンタジエン環を有する正孔輸送材料
JP4060669B2 (ja) 2002-08-28 2008-03-12 富士フイルム株式会社 1,3,6,8−四置換ピレン化合物、有機el素子及び有機elディスプレイ
KR100525408B1 (ko) 2002-12-24 2005-11-02 엘지전자 주식회사 유기 전계 발광 소자
DE102009007038A1 (de) 2009-02-02 2010-08-05 Merck Patent Gmbh Metallkomplexe
KR101125409B1 (ko) 2010-05-24 2012-07-16 단국대학교 산학협력단 용액 공정을 이용한 유기발광소자 및 그 제조 방법
KR101399636B1 (ko) 2011-03-11 2014-05-28 (주)씨에스엘쏠라 유기발광화합물 및 이를 이용한 유기 광소자
JP5867137B2 (ja) 2012-02-15 2016-02-24 コニカミノルタ株式会社 有機エレクトロニクス素子、表示装置及び照明装置
KR101686077B1 (ko) * 2013-08-07 2016-12-13 제일모직 주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 이를 포함하는 유기 광전자 소자 및 상기 유기 광전자 소자를 포함하는 표시장치
KR101599585B1 (ko) * 2013-09-25 2016-03-03 주식회사 두산 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
JP6804823B2 (ja) 2013-10-14 2020-12-23 アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーArizona Board of Regents on behalf of Arizona State University 白金錯体およびデバイス
KR20150075169A (ko) * 2013-12-24 2015-07-03 희성소재 (주) 함질소 다환 화합물 및 이를 이용한 유기발광소자
KR20150122005A (ko) * 2014-04-22 2015-10-30 제일모직주식회사 유기 광전자 소자용 화합물, 조성물, 유기 광전자 소자 및 표시장치
KR101763222B1 (ko) 2014-06-27 2017-07-31 희성소재 (주) 헤테로고리 화합물 및 이를 이용한 유기 발광 소자
US10454043B2 (en) 2014-10-31 2019-10-22 Heesung Material Ltd. Heterocyclic compound and organic light-emitting element using same

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