JP2018070593A - 縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1)で表される縮合環化合物。
(A11はC3〜60がヘテロ環基;A12はC5〜60の炭素環基又はC3〜60のヘテロ環基;X11はO又はS;X12はC;X13はN、C又はC(R13);X13はN、C又はC(R14);X13及びX14は単結合又は二重結合を介して結合したもの;R11及びR12は各々独立にH、D、ハロゲン、水酸基、C1〜60のアルキル基、C6〜60のアリール基等;R13及びR14は各々独立にH、D、ハロゲン、水酸基、C1〜60のアルキル基、C3〜60のシクロアルキル基、C6〜60のアリール基等)
【選択図】なし
Description
A11は、C1−C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
A12は、C5−C60炭素環式基及びC1−C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
X11は、O及びSのうちから選択され、
X12は、Cであり、
X13は、N、C及びC(R13)のうちから選択され、
X14は、N、C及びC(R14)のうちから選択され、
X13及びX14は、単結合または二重結合を介して結合され、
R11及びR12は、互いに独立して、*−(L11)a11−(Ar11)c11で表示される基、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)、及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、R11及びR12のうち少なくとも一つは、*−(L11)a11−(Ar11)c11で表示される基であり、
b11及びb12は、互いに独立して、1、2、3、4、5、6、7、8、9及び10のうちから選択され、
L11は、単結合、置換若しくは非置換のC5−C60炭素環式基、及び置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
a11は、0、1、2、3及び4のうちから選択され、
Ar11は、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)、及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
c11は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
R13、R14、及びQ1〜Q3は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。
有機層は、化学式(1)で表示される縮合環化合物を含む有機発光素子が提供される。
例えば、化学式(1)で、A11は、ピロリジン基、ジヒドロピロール基、イソインドリン基、ピペリジン基、テトラヒドロピリジン基、ジヒドロピリジン基、テトラヒドロイソキノリン基、ジヒドロイソキノリン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール(isoxazole)基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンズイソチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンズイソオキサゾール基、トリアジン基、テトラジン基及びアザカルバゾール基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
Q1〜Q3は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちからも選択され、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに
−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)及び−P(=S)(Q1)(Q2);のうちから選択され、
Q1〜Q3、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基;
下記化学式5−1〜5−138で表示される基;並びに
−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)及び−P(=S)(Q1)(Q2);のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
X51は、O、S、N(R51)及びC(R51)(R60)のうちから選択され、
X52は、NまたはC(R52)であり、X53は、NまたはC(R53)であり、X54は、NまたはC(R54)であり、X55は、NまたはC(R55)であり、X56は、NまたはC(R56)であり、X57は、NまたはC(R57)であり、X58は、NまたはC(R58)であり、X59は、NまたはC(R59)であり、
R51〜R60は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
b51は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
b52は、1、2、3、4、5、6及び7のうちから選択され、
b53は、1、2、3、4、5、6、7、8及び9のうちから選択され、
b54は、1、2、3及び4のうちから選択され、
b55は、1、2及び3のうちから選択され、
b56は、1及び2のうちから選択され、
b57は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基;並びに
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
X31は、O及びSのうちから選択され、
X32は、O、S、N(R33)及びC(R33)(R34)のうちから選択され、
R31〜R34は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)及び−B(Q31)(Q32)のうちから選択され、
Q31〜Q33は、互いに独立して、C1−C60アルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択され、
b31は、1、2、3及び4のうちから選択され、
b32は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
b33は、1、2、3、4、5、6、7及び8のうちから選択され、
b34は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
b35は、1、2及び3のうちから選択され、
b36は、1及び2のうちから選択され、
*及び*´は、隣接原子との結合サイトである。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに
−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)及び−P(=S)(Q1)(Q2);のうちから選択され、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基;
化学式5−1〜5−138で表示される基;並びに
−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)及び−P(=S)(Q1)(Q2);のうちから選択され、
Q1〜Q3は、互いに独立して、C1−C60アルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基;
下記化学式6−1〜6−257で表示される基;並びに
−S(=O)(Ph)、−S(=O)2(Ph)、−P(=O)(Ph)2及び−P(=S)(Ph)2;のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
t−Buは、tert−ブチル基であり、
Phは、フェニル基であり、
1−Naphは、1−ナフチル基であり、
2−Naphは、2−ナフチル基であり、
*は、隣接原子との結合サイトである。
化学式(1)で、R13及びR14は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちからも選択される。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基;並びに
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
Y11〜Y18は、互いに独立して、N、C(Rx)及びC(Ry)のうちから選択されるが、Y11〜Y18のうち少なくとも一つは、C(Ry)であり、
Rxは、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)、及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Ryは、*−(L11)a11−(Ar11)c11で表示される基であり、
X11、L11、a11、Ar11、c11、及びQ1〜Q3は、化学式1での説明を参照し、*は、隣接原子との結合サイトである。
Y12は、C(Ry)であり、Y11、及びY13〜Y18は、互いに独立して、N、C(Rx)及びC(Ry)のうちから選択されるか、
Y13は、C(Ry)であり、Y11、Y12、及びY14〜Y18は、互いに独立して、N、C(Rx)及びC(Ry)のうちから選択されるか、
Y14は、C(Ry)であり、Y11〜Y13、及びY15〜Y18は、互いに独立して、N、C(Rx)及びC(Ry)のうちから選択されるか、
Y15は、C(Ry)であり、Y11〜Y14、及びY16〜Y18は、互いに独立して、N、C(Rx)及びC(Ry)のうちから選択されるか、
Y16は、C(Ry)であり、Y11〜Y15、Y17、及びY18は、互いに独立して、N、C(Rx)及びC(Ry)のうちから選択されるか、
Y17は、C(Ry)であり、Y11〜Y16、及びY18は、互いに独立して、N、C(Rx)及びC(Ry)のうちから選択されるか、あるいは
Y18は、C(Ry)であり、Y11〜Y17は、互いに独立して、N、C(Rx)及びC(Ry)のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
X11、L11、a11、Ar11、c11、及びQ1〜Q3は、化学式(1)での説明と同一である。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基;並びに
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用してもよい。
第1電極110上部には、有機層150が配置されている。有機層150は、発光層を含む。
正孔輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数層を有する多層構造を有していてもよい。
L201〜L204は、互いに独立して、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
xa1〜xa4は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、
xa5は、1〜10の整数のうちから選択され、
R201〜R204、及びQ201は、互いに独立して、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちからも選択される。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び−N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;のうちから選択され、
Q31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択される。
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び−N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちからも選択され、
Q31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
カルバゾリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
L201〜L203、xa1〜xa3、xa5、及びR202〜R204についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
R211及びR212についての説明は、本明細書において、R203についての説明を参照し、
R213〜R217は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちからも選択される。
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にまたは不均一に分散している。
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;
1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN);並びに
下記化学式221で表示される化合物;のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
R221〜R223は、互いに独立して、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択されるが、R221〜R223のうち少なくとも一つは、シアノ基、−F、−Cl、−Br、−I、−Fで置換されたC1−C20アルキル基、−Clで置換されたC1−C20アルキル基、−Brで置換されたC1−C20アルキル基、及び−Iで置換されたC1−C20アルキル基のうちから選択された少なくとも一つの置換基を有する。
有機発光素子10がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされてもよい。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された2以上の層が接触されたり離隔されたりして積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された2以上の物質が層区分なしに混合された構造であり、白色光を発光することができる。
ホストは、下記化学式301で表示される化合物を含んでもよい。
Ar301は、置換若しくは非置換のC5−C60炭素環式基、あるいは置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロ環式基であり、
xb11は、1、2または3であり、
L301は、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
xb1は、0〜5の整数のうちから選択され、
R301は、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q301)(Q302)(Q303)、−N(Q301)(Q302)、−B(Q301)(Q302)、−C(=O)(Q301)、−S(=O)2(Q301)、及び−P(=O)(Q301)(Q302)のうちから選択され、
xb21は、1〜5の整数のうちから選択され、
Q301〜Q303は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基;のうちから選択され、
Q31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
A301〜A304は、互いに独立して、ベンゼン基、ナフタレン基、フェナントレン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ピリジン基、ピリミジン基、インデン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、インドール基、カルバゾール基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、フラン基、ベンゾフラン基、ジベンゾフラン基、ナフトフラン基、ベンゾナフトフラン基、ジナフトフラン基、チオフェン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾチオフェン基、ナフトチオフェン基、ベンゾナフトチオフェン基及びジナフトチオフェン基のうちから選択され、
X301は、O、SまたはN−[(L304)xb4−R304]であり、
R311〜R314は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
xb22及びxb23は、互いに独立して、0、1または2であり、
L301、xb1、R301、及びQ31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
L302〜L304についての説明は、互いに独立して、L301についての説明を参照し、
xb2〜xb4についての説明は、互いに独立して、xb1についての説明を参照し、
R302〜R304についての説明は、互いに独立して、R301についての説明を参照する。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択され、
Q31〜Q33についての説明は、本明細書において既に記載した内容と同一であるため、記載を省略する。
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;のうちから選択され、
Q31〜Q33についての説明は、本明細書において既に記載した内容と同一であるため、記載を省略する。
リン光ドーパントは、下記化学式401で表示される有機金属錯体を含んでもよい。
Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ロジウム(Rh)及びツリウム(Tm)のうちから選択され、
L401は、化学式402で表示されるリガンドのうちから選択され、xc1は、1、2または3であり、xc1が2以上である場合、2以上のL401は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
L402は、有機リガンドであり、xc2は、0〜4の整数のうちから選択され、xc2が2以上である場合、2以上のL402は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
X401〜X404は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
X401とX403は、単結合または二重結合を介して結合され、X402とX404は、単結合または二重結合を介して結合され、
A401及びA402は、互いに独立して、C5−C60炭素環式基またはC1−C60ヘテロ環式基であり、
X405は、単結合、*−O−*´、*−S−*´、*−C(=O)−*´、*−N(Q411)−*´、*−C(Q411)(Q412)−*´、*−C(Q411)=C(Q412)−*´、*−C(Q411)=*´または*=C(Q411)=*´であり、Q411及びQ412は、水素、重水素、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
X406は、単結合、OまたはSであり、
R401及びR402は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のC1−C20アルキル基、置換若しくは非置換のC1−C20アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環式基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q401)(Q402)(Q403)、−N(Q401)(Q402)、−B(Q401)(Q402)、−C(=O)(Q401)、−S(=O)2(Q401)、及び−P(=O)(Q401)(Q402)のうちから選択され、Q401〜Q403は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、C6−C20アリール基及びC1−C20ヘテロアリール基のうちから選択され、
xc11及びxc12は、互いに独立して、0〜10の整数のうちから選択され、
化学式402で、*及び*´は、化学式401で、Mとの結合サイトである。
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
−Si(Q401)(Q402)(Q403)、−N(Q401)(Q402)、−B(Q401)(Q402)、−C(=O)(Q401)、−S(=O)2(Q401)及び−P(=O)(Q401)(Q402);のうちから選択され、
Q401〜Q403は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基及びナフチル基のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
Ar501は、置換若しくは非置換のC5−C60炭素環式基、あるいは置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロ環式基であり、
L501〜L503は、互いに独立して、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
xd1〜xd3は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、
R501及びR502は、互いに独立して、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
xd4は、1〜6の整数のうちからも選択される。
ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基及びインデノフェナントレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基及びインデノフェナントレン基;のうちからも選択される。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;のうちからも選択される。
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び−Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちから選択され、
Q31〜Q33は、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択される。
電子輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、またはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数層を有する多層構造を有していてもよい。
Ar601は、置換若しくは非置換のC5−C60炭素環式基、あるいは置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロ環式基であり、
xe11は、1、2または3であり、
L601は、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキレン基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは非置換のC6−C60アリーレン基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリーレン基、置換若しくは非置換の二価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
xe1は、0〜5の整数のうちから選択され、
R601は、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q601)(Q602)(Q603)、−−C(=O)(Q601)、−S(=O)2(Q601)及び−P(=O)(Q601)(Q602)のうちから選択され、
Q601〜Q603は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基またはナフチル基であり、
xe21は、1〜5の整数のうちから選択される。
ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基及びアザカルバゾール基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、カルバゾール基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、フタラジン基、ナフチリジン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン基、フェナジン基、ベンゾイミダゾール基、イソベンゾチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、チアジアゾール基、イミダゾピリジン基、イミダゾピリミジン基及びアザカルバゾール基;のうちからも選択され、
Q31〜Q33は、互いに独立して、C1−C10アルキル基、C1−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択される。
X614は、NまたはC(R614)であり、X615は、NまたはC(R615)であり、X616は、NまたはC(R616)であり、X614〜X616のうち少なくとも一つは、Nであり、
L611〜L613は、互いに独立して、L601についての説明を参照し、
xe611〜xe613は、互いに独立して、xe1についての説明を参照し、
R611〜R613は、互いに独立して、R601についての説明を参照し、
R614〜R616は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基及びナフチル基のうちからも選択される。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちからも選択されるが、それらに限定されるものではない。
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
−S(=O)2(Q601)及び−P(=O)(Q601)(Q602);のうちから選択され、
Q601及びQ602についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
前述のような有機層150上部には、第2電極190が配置されている。第2電極190は、電子注入電極であるカソード(cathode)でもあるが、このとき、第2電極190用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物及び、それらの組み合わせ(combination)を使用することができる。
一方、図2の有機発光素子20は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150及び第2電極190が順に積層された構造を有し、図3の有機発光素子30は、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有し、図4の有機発光素子40は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。
本明細書において、C1−C60アルキル基は、炭素数1〜60の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価(monovalent)基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ter−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C1−C60アルキレン基は、C1−C60アルキル基と同一構造を有する二価(divalent)基を意味する。
重水素(−D)、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)2(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環式基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)2(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C6−C60アリールオキシ基、C6−C60アリールチオ基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環式基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基;並びに
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、C1−C60ヘテロアリールオキシ基、C1−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちからも選択される。
反応容器に、2´−ブロモアセトフェノン2.0g(10mmol)、N−ブロモスクシンイミド1.8g(10mmol)、p−トルエンスルホン酸1.9g(10mmol)及びアセトニトリル(200mL)を添加し、それを窒素雰囲気下で4時間還流撹拌した。反応終結後、反応混合物を常温に冷却させ、減圧蒸溜した。その後、水と酢酸エチル(100mL)とを利用して抽出した。集められた有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧蒸溜し、中間体1−1(2.50g、収率:90%)を得た。中間体1−1は、追加精製なしに後続反応に使用された。
反応容器に、中間体1−1 2.78g(10mmol)、炭酸水素ナトリウム1.24g(15mmol)、2−アミノ−5−ブロモピリジン1.73g(10mmol)及びエチルアルコール(200mL)を添加し、それを4時間窒素雰囲気下で還流撹拌した。反応終結後、反応混合物を常温に冷却させ、減圧蒸溜した。その後、水と酢酸エチル(100mL)とを利用して抽出した。集められた有機層を、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧蒸溜して粗生性物(crude product)を得た。該粗生性物をカラムクロマトグラフィーを利用して精製し、中間体1−2(2.28g、収率:65%)を得た。
反応容器に、中間体1−2 3.52g(10mmol)、K2S 3.3g(30mmol)、I2 2.53g(10mmol)、CuI 0.38g(2mmol)及びDMF(150mL)を添加し、大気(air)を反応容器内部に供給しながら(酸素供給のため)、140℃で24時間撹拌した。反応終結後、反応混合物を常温に冷却させ、フィルタし、濾液を水と酢酸エチル(100mL)とで抽出した。集められた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧蒸溜して粗生性物を得た。該粗生性物をカラムクロマトグラフィを利用して精製し、中間体1−3(1.8g、収率:60%)を得た。
反応容器に、中間体1−3 3.03g(10mmol)、4,4,5,5−テトラメチル−2−(10−(ナフタレン−1−イル)アントラセン−9−イル)−1,3,2−ジオキサボロラン4.3g(10mmol)、Pd(PPh3)4 0.58g(0.5mol)、K2CO3 4.15g(30mmol)、蒸溜水80mL、トルエン160mL及びエタノール50mLを添加し、それを12時間還流撹拌した。反応終結後、反応混合物を常温に冷却させ、ジクロロメタン(100mL)を利用して抽出した。集められた有機層を蒸溜水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、減圧蒸溜して粗生性物を得た。該粗生性物をカラムクロマトグラフィを利用して精製し、化合物1(3.15g、収率:60%)を得た。
2−アミノ−5−ブロモピリジンの代わりに、2−アミノ−6−ブロモピリジンを使用したことを除いては、中間体1−2の合成と同一方法を使用して、中間体158−1を得た(2.13g、収率:61%)。
中間体1−2の代わりに、中間体158−1を使用したことを除いては、中間体1−3の合成と同一方法を使用して、中間体158−2を得た(1.52g、収率:55%)。
中間体1−3の代わりに、中間体158−2を使用したことを除いては、化合物33の合成と同一方法を使用して化合物158を得た(3.72g、収率:70%)。
2−アミノ−5−ブロモピリジンの代わりに、2−アミノ−4−ブロモピリジンを使用したことを除いては、中間体1−2の合成と同一方法を使用して、中間体191−1を得た(1.94g、収率:55%)。
中間体1−2の代わりに、中間体191−1を使用したことを除いては、中間体1−3の合成と同一方法を使用して、中間体158−2を得た(1.52g、収率:55%)。
中間体1−3の代わりに、中間体191−2を使用したことを除いては、化合物1の合成と同一方法を使用して化合物191を得た(3.72g、収率:70%)。
中間体1−1の代わりに、2−ブロモ−1−(2,5−ジブロモフェニル)エタン−1−オンを使用して2−アミノ−5−ブロモピリジンの代わりに、2−アミノピリジンを使用したことを除いては、中間体1−2の合成と同一方法を使用して、中間体174−1を得た(1.48g、収率:42%)。
中間体1−2の代わりに、中間体174−1を使用したことを除いては、中間体1−3の合成と同一方法を使用して、中間体174−2を得た(1.82g、収率:60%)。
中間体1−3の代わりに、中間体174−2を使用したことを除いては、化合物1の合成と同一方法を使用して化合物174を得た(3.95g、収率:75%)。
2−アミノ−5−ブロモピリジンの代わりに、2−アミノ−5−ブロモピリミジンを使用したことを除いては、中間体1−2の合成と同一方法を使用して、中間体208−1を得た(2.12g、収率:60%)。
中間体1−2の代わりに、中間体208−1を使用したことを除いては、中間体1−3の合成と同一方法を使用して、中間体208−2を得た(1.86g、収率:61%)。
中間体1−3の代わりに、中間体208−2を使用したことを除いては、化合物33の合成と同一方法を使用して化合物209を得た(4.53g、収率:85%)。
合成例1〜12によって合成された化合物1,33,185,187,51,189,127,158,191,174,208及び209を、1H NMR(nuclear magnetic resonance)及びMS(mass spectrometry)/FAB(fast atom bombardment)で確認した結果を、下記表1に示した。
アノードとして、ITO/Ag/ITO(厚み=70Å/1,000Å/70Å)が蒸着されたガラス基板を、50mm×50mm×0.5mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用して、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に、ITO/Ag/ITO基板を設けた。
電子輸送層の形成時、化合物1の代わりに、下記表2に記載された化合物をそれぞれ使用したことを除いては、実施例1と同一方法を利用して、有機発光素子を製作した。
実施例1〜12、及び比較例1〜3で製作された有機発光素子の駆動電圧、輝度、効率及び寿命を、電流密度10mA/cm2で、Kethley SMU 236及び輝度計PR650を利用して測定し、その結果を表に示した。寿命は、電流密度10mA/cm2において、有機発光素子駆動後、輝度が初期輝度の97%になるのにかかる時間を測定したものである。
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極
210 第1キャッピング層
220 第2キャッピング層
Claims (20)
- 下記化学式(1)で表示される縮合環化合物。
A11は、C1−C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
A12は、C5−C60炭素環式基及びC1−C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
X11は、O及びSのうちから選択され、
X12は、Cであり、
X13は、N、C及びC(R13)のうちから選択され、
X14は、N、C及びC(R14)のうちから選択され、
X13及びX14は、単結合または二重結合を介して結合され、
R11及びR12は、互いに独立して、*−(L11)a11−(Ar11)c11で表示される基、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)、及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、R11及びR12のうち少なくとも一つは、*−(L11)a11−(Ar11)c11で表示される基であり、
b11及びb12は、互いに独立して、1、2、3、4、5、6、7、8、9及び10のうちから選択され、
L11は、単結合、置換若しくは非置換のC5−C60炭素環式基、及び置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
a11は、0、1、2、3及び4のうちから選択され、
Ar11は、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)、及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
c11は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
R13、R14、及びQ1〜Q3は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環式基、及び置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。 - A11は、ピロリジン基、ジヒドロピロール基、イソインドリン基、ピペリジン基、テトラヒドロピリジン基、ジヒドロピリジン基、テトラヒドロイソキノリン基、ジヒドロイソキノリン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンズイソチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンズイソオキサゾール基、トリアジン基、テトラジン基及びアザカルバゾール基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
- A12は、ピロリジン基、ジヒドロピロール基、イソインドリン基、ピペリジン基、テトラヒドロピリジン基、ジヒドロピリジン基、テトラヒドロイソキノリン基、ジヒドロイソキノリン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、カルバゾール基、アザカルバゾール基、ベンズイミダゾール基、ベンゾチアゾール基、ベンズイソチアゾール基、ベンゾオキサゾール基、ベンズイソオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、チアジアゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、テトラジン基、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、インデン基、ピロール基、チオフェン基、フラン基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
- R11及びR12は、互いに独立して、*−(L11)a11−(Ar11)c11で表示される基、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基、及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに
−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Q1〜Q3、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。 - R11及びR12は、互いに独立して、*−(L11)a11−(Ar11)c11で表示される基、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、及びC1−C20アルキル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基;
下記化学式5−1〜5−138で表示される基;並びに
−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
X51は、O、S、N(R51)及びC(R51)(R60)のうちから選択され、
X52は、NまたはC(R52)であり、X53は、NまたはC(R53)であり、X54は、NまたはC(R54)であり、X55は、NまたはC(R55)であり、X56は、NまたはC(R56)であり、X57は、NまたはC(R57)であり、X58は、NまたはC(R58)であり、X59は、NまたはC(R59)であり、
R51〜R60は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
Q1〜Q3、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、C1−C60アルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択され、
b51は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
b52は、1、2、3、4、5、6及び7のうちから選択され、
b53は、1、2、3、4、5、6、7、8及び9のうちから選択され、
b54は、1、2、3及び4のうちから選択され、
b55は、1、2及び3のうちから選択され、
b56は、1及び2のうちから選択され、
b57は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。 - L11は、単結合、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トトリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フリレン基、シロリレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフリレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾフリレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニル基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンズイミダゾリレン基、ベンゾチアゾリレン基、ベンズイソチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンズイソオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンズイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンズイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トトリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、ピロリレン基、チオフェニレン基、フリレン基、シロリレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフリレン基、ベンゾチオフェニレン基、ベンゾシロリレン基、ジベンゾフリレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジレン基、イミダゾリv基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリレン基、キナゾリレン基、シンノリレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリレン基、フェナジニレン基、ベンズイミダゾリレン基、ベンゾチアゾリレン、ベンズイソチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、ベンズイソオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択され、
Q31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。 - L11は、単結合、及び下記化学式3−1〜3−41のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
X31は、O及びSのうちから選択され、
X32は、O、S、N(R33)及びC(R33)(R34)のうちから選択され、
R31〜R34は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)及び−B(Q31)(Q32)のうちから選択され、
Q31〜Q33は、互いに独立して、C1−C60アルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択され、
b31は、1、2、3及び4のうちから選択され、
b32は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
b33は、1、2、3、4、5、6、7及び8のうちから選択され、
b34は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
b35は、1、2及び3のうちから選択され、
b36は、1及び2のうちから選択され、
*及び*´は、隣接原子との結合サイトである。 - a11は、0、1及び2のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
- Ar11は、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基及びC1−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに
−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Q1〜Q3、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C60アルキル基、C2−C60アルケニル基、C2−C60アルキニル基、C1−C60アルコキシ基、C3−C10シクロアルキル基、C1−C10ヘテロシクロアルキル基、C3−C10シクロアルケニル基、C1−C10ヘテロシクロアルケニル基、C6−C60アリール基、C1−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。 - Ar11は、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、及びC1−C20アルキル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1−C20アルキル基;
下記化学式5−1〜5−138で表示される基;並びに
−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
X51は、O、S、N(R51)及びC(R51)(R60)のうちから選択され、
X52は、NまたはC(R52)であり、X53は、NまたはC(R53)であり、X54は、NまたはC(R54)であり、X55は、NまたはC(R55)であり、X56は、NまたはC(R56)であり、X57は、NまたはC(R57)であり、X58は、NまたはC(R58)であり、X59は、NまたはC(R59)であり、
R51〜R60は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1−C20アルキル基、C1−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)2(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
Q1〜Q3、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、C1−C60アルキル基、フェニル基、ビフェニル基及びターフェニル基のうちから選択され、
b51は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
b52は、1、2、3、4、5、6及び7のうちから選択され、
b53は、1、2、3、4、5、6、7、8及び9のうちから選択され、
b54は、1、2、3及び4のうちから選択され、
b55は、1、2及び3のうちから選択され、
b56は、1及び2のうちから選択され、
b57は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合サイトである。 - Ar11は、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基;
下記化学式6−1〜6−257で表示される基;並びに
−S(=O)(Ph)、−S(=O)2(Ph)、−P(=O)(Ph)2及び−P(=S)(Ph)2のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
t−Buは、tert−ブチル基であり、
Phは、フェニル基であり、
1−Naphは、1−ナフチル基であり、
2−Naphは、2−ナフチル基であり、
*は、隣接原子との結合サイトである。 - 前記化学式(1)で表示される縮合環化合物は、下記化学式(1−1)で表示されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
Y11〜Y18は、互いに独立して、N、C(Rx)及びC(Ry)のうちから選択されるが、Y11〜Y18のうち少なくとも一つは、C(Ry)であり、
Rxは、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)、及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Ryは、*−(L11)a11−(Ar11)c11で表示される基であり、
X11、L11、a11、Ar11、c11、及びQ1〜Q3は、前記化学式(1)での定義と同じであり、
*は、隣接原子との結合サイトである。 - Y11は、C(Ry)であり、Y12〜Y18は、互いに独立して、N、C(Rx)及びC(Ry)のうちから選択されるか、
Y12は、C(Ry)であり、Y11、及びY13〜Y18は、互いに独立して、N、C(Rx)及びC(Ry)のうちから選択されるか、
Y13は、C(Ry)であり、Y11、Y12、及びY14〜Y18は、互いに独立して、N、C(Rx)及びC(Ry)のうちから選択されるか、
Y14は、C(Ry)であり、Y11〜Y13、及びY15〜Y18は、互いに独立して、N、C(Rx)及びC(Ry)のうちから選択されるか、
Y15は、C(Ry)であり、Y11〜Y14、及びY16〜Y18は、互いに独立して、N、C(Rx)及びC(Ry)のうちから選択されるか、
Y16は、C(Ry)であり、Y11〜Y15、Y17、及びY18は、互いに独立して、N、C(Rx)及びC(Ry)のうちから選択されるか、
Y17は、C(Ry)であり、Y11〜Y16、及びY18は、互いに独立して、N、C(Rx)及びC(Ry)のうちから選択されるか、あるいは
Y18は、C(Ry)であり、Y11〜Y17は、互いに独立して、N、C(Rx)及びC(Ry)のうちから選択されることを特徴とする請求項12に記載の縮合環化合物。 - 前記化学式(1)で表示される縮合環化合物は、下記(1−11)〜化学式(1−18)、化学式(1−21)〜化学式(1−27)、化学式(1−31)〜化学式(1−37)、化学式(1−41)〜化学式(1−47)、化学式(1−51)〜化学式(1−57)、化学式(1−61)〜化学式(1−67)、化学式(1−71)〜化学式(1−77)、及び化学式(1−81)〜(1−87)のうちいずれか一つで表示されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
R11a、R11b、R11c、R11d、R12a、R12b、R12c及びR12dは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、水酸基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは非置換のC1−C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2−C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1−C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3−C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6−C60アリール基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6−C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは非置換のC1−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q1)(Q2)(Q3)、−N(Q1)(Q2)、−B(Q1)(Q2)、−C(=O)(Q1)、−S(=O)(Q1)、−S(=O)2(Q1)、−P(=O)(Q1)(Q2)、及び−P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
X11、L11、a11、Ar11、c11、及びQ1〜Q3は、前記化学式(1)での定義と同じである。 - R11a、R11b、R11c、R11d、R12a、R12b、R12c及びR12dは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基;並びに
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項14に記載の縮合環化合物。 - 第1電極と、第2電極と、前記第1電極及び前記第2電極の間に介在された発光層を含む有機層と、を含み、
前記有機層は、請求項1〜16のうちいずれか1項に記載の縮合環化合物を含む有機発光素子。 - 前記第1電極がアノードであり、
前記第2電極がカソードであり、
前記有機層は、前記第2電極及び前記発光層の間に介在された電子輸送領域をさらに含み、
前記電子輸送領域は、前記縮合環化合物を含むことを特徴とする請求項17に記載の有機発光素子。 - 前記電子輸送領域は、電子輸送層及び電子注入層を含み、
前記電子輸送層及び電子注入層のうち少なくとも1層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項18に記載の有機発光素子。 - 前記電子輸送領域は、電子輸送層及び電子注入層を含み、
前記電子輸送層は、前記縮合環化合物を含み、
前記電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項18に記載の有機発光素子。
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