CN111943856A - 芳基胺化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年5月17日提交的韩国专利申请第10-2019-0058307号的优先权和权益,为了所有目的通过引用将该申请并入本文,如同在本文中充分阐述的一样。
技术领域
本发明的示例性实施方式涉及芳基胺化合物和包括该芳基胺化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为产生全色图像的自发光装置,与相关领域的装置相比,其具有宽视角、高对比度和短响应时间,并且在亮度、驱动电压和响应速度方面显示出优异的特性。
在实例中,有机发光装置可包括设置在基板上的第一电极,以及依次设置在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可通过空穴传输区朝着发射层移动,并且由第二电极提供的电子可通过电子传输区朝着发射层移动。载流子(比如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
该背景技术部分中公开的上述信息仅用于理解本发明概念的背景技术,因此,其可以包含不构成现有技术的信息。
发明内容
一个或多个示例性实施方式包括具有新结构的芳基胺化合物和包括该芳基胺化合物的有机发光装置。
本发明概念的其他特征将在随后的描述中阐述,并且部分地从描述中是明显的,或者可以通过实践本发明概念而认识到。
一个或多个示例性实施方式提供由式1表示的芳基胺化合物:
<式1>
在式1中,
R1至R14可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-N(Q1)(Q2)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-S(=O)2(Q1),
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,且
A'苯基的中心和B苯基的中心之间的距离d可为A'苯基和B苯基的轨道可彼此交叠的距离。
一个或多个示例性实施方式也可提供有机发光装置,该有机发光装置包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间并包括发射层的有机层,其中有机层包括至少一种由式1表示的芳基胺化合物。
应理解,上述一般性描述和以下详细描述都是示例性和解释性的,并且意在提供如所要求保护的发明的进一步解释。
附图说明
附图示出本发明的示例性实施方式,并且与描述一起用来解释本发明的概念,包括附图是为了提供本发明的进一步理解,并且附图被并入本说明书并构成本说明书的一部分。
图1是根据实施方式的有机发光装置的结构的示意图。
图2是根据另一实施方式的有机发光装置的结构的示意图。
图3是根据另一实施方式的有机发光装置的结构的示意图。
图4是根据另一实施方式的有机发光装置的结构的示意图。
具体实施方式
在以下描述中,为了解释的目的,阐释了许多具体细节,以便提供对本发明的各种示例性实施方式或实施的透彻理解。如本文使用的“实施方式”和“实施”是可互换的词语,其是采用本文公开的一个或多个发明构思的装置或方法的非限制性示例。但是,显而易见,可在没有这些具体细节的情况下或在用一个或多个等效布置的情况下实践各种示例性实施方式。在其他情况下,以框图形式显示熟知的结构和装置,以便避免不必要地混淆各种示例性实施方式。此外,各种示例性实施方式可能不同,但是不必是排他性的。例如,在不背离本发明构思的情况下,一个示例性实施方式的具体形状、构造和特性可在另一个示例性实施方式中使用或实施。
除非另外指出,否则所说明的示例性实施方式应理解为提供改变在实践中可实施本发明构思的一些方式的细节的示例性特征。因此,除非另外指出,否则在不背离本发明构思的情况下,各种实施方式的特征、组件、模块、层、膜、面板、区域和/或方面等(下文单独或共同称为“元件”)可以以其他方式组合、分开、互换和/或重排。
通常在附图中提供交叉影线和/或阴影的使用来使邻近元件的边界清楚。这样,除非指出,否则存在或缺少交叉影线或阴影都不表达或指示对元件的特定材料、材料性质、维度、比例、所示元件之间的共性,和/或任何其他特性、属性、性质等的任何偏爱或要求。此外,在附图中,为了清楚起见和/或描述目的,元件的尺寸和相对尺寸可被放大。当可不同地实施示例性实施方式时,具体工艺顺序可以与所描述的顺序不同地进行。例如,两个连续描述的工艺可以基本上同时进行或以与描述的顺序相反的顺序进行。而且,相同的参考数值表示相同的元件。
当一个元件,比如层,被称为在另一元件或层“上”、“连接至”或“联接至”另一元件或层时,其可直接在另一元件或层上、连接至或联接至另一元件或层,或可存在中间元件或层。但是,当一个元件或层被称为“直接”在另一元件或层“上”、“直接连接至”或“直接联接至”另一元件或层时,不存在中间元件或层。为了该目的,术语“连接”可指用或不用中间元件的物理连接。为了本公开的目的,“X、Y和Z中的至少一种”和“选自由X、Y和Z组成的组中的至少一种”可解释为仅X、仅Y、仅Z,或X、Y和Z中的两个或更多个的任意组合,比如,例如,XYZ、XYY、YZ和ZZ。如本文所使用,术语“和/或”包括一个或多个相关列举项目的任意和所有组合。
尽管术语“第一”、“第二”等可在本文中用于描述各种类型的元件,但这些元件不应受这些术语的限制。这些术语用于区分一个元件与另一个元件。因此,在不背离本公开的教导的情况下,下面讨论的第一元件可称为第二元件。
空间相对术语,比如“下方”、“下面”、“之下”、“下”、“之上”、“上面”、“上方”、“上”、“侧”(例如,如在“侧壁”中)等,可在本文中用于描述性目的,并且从而用于描述附图中所示的一个元件与另一个元件(多个元件)的关系。空间相对术语旨在包括除了图中描绘的定向之外的使用、操作和/或制造中的设备的不同定向。例如,如果将图中的设备翻转,描述为在其他元件或特征“下面”或“下方”的元件则将定向在其他元件或特征的“上面”。因此,示例性术语“下面”可包括上面和下面的定向两者。此外,设备可以以其他方式定向(例如,旋转90度或处于其他定向),这样,相应地解释本文使用的空间相对描述符。
本文使用的术语是为了描述具体实施方式的目的,并且不旨在是限制性的。如本文所使用,单数形式“一个(a)”、“一种(an)”和“所述(the)”旨在也包括复数形式,除非上下文另外明确指出。而且,术语“包含(comprises)”、“包含(comprising)”、“包括(includes)”和/或“包括(including)”当在本说明书中使用时,表明存在叙述的特征、整数、步骤、操作、元件、组件和/或其组,但是不排除存在或添加一个或多个其他特征、整数、步骤、操作、元件、组件和/或其组。还应注意,如本文所使用,术语“基本上”、“约”和其他类似术语,用作近似的术语而不用作程度的术语,并且,这样,用于解释本领域普通技术人员会认识的测量值、计算值和/或提供值的固有偏差。
除非以其他方式限定,否则本文使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本公开所属领域的普通技术人员通常所理解的相同含义。术语,比如常用词典中限定的那些,应解释为具有的含义与它们在相关领域的语境下的含义一致,并且不应以理想化或过于正式的意义解释,除非本文明确如此限定。
现在将详细参考实施方式,其示例在附图中示出,其中相同的附图标记贯穿始终地是指相同的元件。就这点而言,本发明的实施方式可以具有不同的形式,并且不应被解释为限于本文所阐述的说明。因此,下面仅通过参考附图来描述实施方式,以解释本说明书的各个方面。如本文所使用的,术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意和所有组合。表述如“……中的至少一个”,在元件列表前面时,修饰整个元件列表,而不是修饰列表中的单个元件。
本发明概念的实施方式提供由式1表示的芳基胺化合物:
<式1>
以下将详细描述式1。
R1至R14可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-N(Q1)(Q2)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-S(=O)2(Q1)。
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
A'苯基的中心和B苯基的中心之间的距离d是A'苯基和B苯基的轨道可彼此交叠的距离。
可以通过调节式1中的选自取代基R1至R14中的至少一个来控制A'苯基的中心和B苯基的中心之间的距离d。例如,可以通过调节选自A苯基的取代基R1至R4中的至少一个(例如R2或R3)来控制距离d,或者可以通过调节选自C苯基的取代基R5至R9中的至少一个(例如R6或R7)来控制距离d。在一个实施方式中,可以通过调节选自B苯基的取代基R10至R14中的至少一个来控制距离d。在一个实施方式中,可通过调节选自A苯基的取代基、B苯基的取代基和C苯基的取代基中的至少两个来控制距离d。
在一个实施方式中,选自R2、R3、R6和R7中的至少一个可为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,或者选自R2和R3中的至少一个可为取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
在一个实施方式中,选自R2、R3、R6和R7中的至少一个可选自环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、二氢吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、二氢吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基,以上取代基各自是未取代的或者被选自以下的至少一个取代:氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基。
在一个实施方式中,R2、R3、R6和R7中的另一个或另几个不具有所选择的以上取代基,并且R1、R4、R5和R8至R14可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基或者取代或未取代的C1-C20烷基。
在一个实施方式中,选自R2、R3、R6和R7中的至少一个可选自由式3-1至式3-16表示的基团:
在式3-1至式3-16中,
Y11可为O、S、C(Z13)(Z14)、N(Z13)或Si(Z13)(Z14),
Z11至Z14可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、三苝基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基。
p3可为选自1至3的整数,p4可为选自1至4的整数,p5可为选自1至5的整数,p6可为选自1至6的整数,p9可为选自1至9的整数。*指示与相邻原子的结合位点。
在一个或多个实施方式中,选自R2、R3、R6和R7中的至少一个可选自由式4-1至式4-21表示的基团:
在一个实施方式中,式1的化合物可由选自式2-1至式2-4中的一个表示:
在一个实施方式中,在式2-1至式2-4中,BG可为由选自式3-1至式3-16中的一个表示的取代基。
在一个实施方式中,在式2-1至式2-4中,BG可为由选自式4-1至式4-21中的一个表示的取代基。
在一个实施方式中,芳基胺化合物可由选自式1至式16中的一个表示:
在芳基胺化合物中,三线态-三线态湮灭(TTA)可导致反向系统间交叉。因此,芳基胺化合物可用作TTA荧光材料。在芳基胺化合物中,反向系统间交叉可以将以三线态存在的能量改变为单线态。因此,能够获得比一般荧光掺杂剂的外部量子效率(EQE)更高的EQE。尽管并非意在限于理论,但在由式1表示的芳基胺化合物中,A'苯基的中心和B苯基的中心之间的距离d是A'苯基和B苯基的轨道可彼此交叠的距离,因此,认为由TTA引起的反向系统间交叉是可能的。此时,A'苯基的中心与B苯基的中心之间的距离d可由芳基胺化合物的取代基控制。
除了荧光掺杂剂以外,芳基胺化合物还可用作荧光或磷光主体。
至少一种由式1表示的芳基胺化合物可用在有机发光装置的一对电极之间。例如,可在选自空穴传输区、电子传输区和发射层中的至少一个中包括芳基胺化合物。在一个或多个实施方式中,由式1表示的芳基胺化合物可用作位于有机发光装置的一对电极外侧的覆盖层的材料。
因此,本发明概念的另一实施方式提供有机发光装置,其包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及设置在第一电极和第二电极之间并包括发射层的有机层,其中有机层包括至少一种由式1表示的芳基胺化合物。
如本文所使用的表述“(有机层)包括至少一种芳基胺化合物”可以包括其中“(有机层)包括相同的芳基胺化合物”的情况或其中“(有机层)包括两种或更多种不同的芳基胺化合物”的情况。
例如,有机层可仅包括化合物1作为芳基胺化合物。就这点而言,化合物1可仅存在于有机发光装置的发射层中。在一个或多个实施方式中,有机层可包括化合物1和化合物2作为芳基胺化合物。就这点而言,化合物1和化合物2可存在于相同的层中(例如,化合物1和化合物2可都存在于发射层中)或不同的层中(例如,化合物1可存在于发射层中并且化合物2可存在于电子传输区中)。
在一个实施方式中,第一电极可为阳极,第二电极可为阴极,有机层可进一步包括在第一电极和发射层之间的空穴传输区和在发射层和第二电极之间的电子传输区。
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合。电子传输区可包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
在一个实施方式中,有机发光装置的发射层可包括芳基胺化合物。
在一个或多个实施方式中,有机发光装置的发射层中包括的芳基胺化合物可为具有三线态-三线态湮灭(TTA)特性的荧光发射体,因此,发射层可发射TTA荧光。
在一个或多个实施方式中,有机发光装置的发射层可包括主体和掺杂剂。主体可包括芳基胺化合物,并且掺杂剂可包括磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。
在一个或多个实施方式中,发射层可由芳基胺化合物组成;或者发射层可进一步包括主体。在此,基于100重量份的发射层,发射层中芳基胺化合物的量可在约0.1重量份至约50重量份的范围内。
发射层中包括的主体可包括选自蒽类化合物、芘类化合物、螺-二芴类化合物、咔唑类化合物、苯并咪唑类化合物和氧化膦类化合物中的至少一种。
在一个实施方式中,有机发光装置的发射层可包括芳基胺化合物,并且发射层可发射具有大于等于约440nm至小于等于约650nm的最大发射波长的光。
在一个实施方式中,有机发光装置中的空穴传输区可具有小于-3.5eV的最低未占有分子轨道(LUMO)能级。
在一个实施方式中,有机发光装置中的电子传输区可包括选自氧化膦类化合物和苯并咪唑类化合物中的至少一种,并且可进一步包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
如本文所使用的术语"有机层"是指设置在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。"有机层"中包括的材料不限于有机化合物。
图1是根据实施方式的有机发光装置10的示意性截面图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
下文,将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
[第一电极110]
在图1中,基板可另外设置在第一电极110之下或第二电极190之上。基板可为玻璃基板或塑料基板,其各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、易操作性和耐水性。
第一电极110可通过将用于形成第一电极110的材料沉积或溅射在基板上而形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可选自具有高功函的材料以利于空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和其任意组合,但是本公开的实施方式不限于此。在一个或多个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和其任意组合,但是本公开的实施方式不限于此。
第一电极110可具有单层结构,或包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
[有机层150]
有机层150可设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150可以进一步包括在第一电极110和发射层之间的空穴传输区以及在发射层和第二电极190之间的电子传输区。
[有机层150中的空穴传输区]
空穴传输区可以具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构或者iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如,空穴传输区可以具有单层结构或多层结构,单层结构包括单个层(包括多种不同的材料),多层结构具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层的结构、空穴注入层/发射辅助层的结构、空穴传输层/发射辅助层的结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中对于每种结构,构成层以该陈述的顺序从第一电极110起依次堆叠,但是空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可包括选自下述中的至少一种:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、(聚苯胺)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物:
<式201>
<式202>
在式201和式202中,
L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至3的整数,
xa5可为选自1至10的整数,且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可以任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接,并且R203和R204可以任选地通过单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在一个实施方式中,在式201和式202中,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,xa5可为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),且
Q31至Q33与以上所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,选自式201中的R201至R203中的至少一个可各自独立地选自:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可通过单键连接,和/或ii)R203和R204可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中,选自式202中的R201至R204中的至少一个可选自:
咔唑基;以及
被选自以下中的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但本公开的实施方式不限于此。
由式201表示的化合物可由式201A表示:
<式201A>
例如,由式201表示的化合物可由式201A(1)表示,但本公开的实施方式不限于此:
<式201A(1)>
在一个实施方式中,由式201表示的化合物可由式201A-1表示,但本公开的实施方式不限于此:
<式201A-1>
在一个实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A表示:
<式202A>
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可由式202A-1表示:
<式202A-1>
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与以上所描述的相同,
R211和R212可各自独立地与结合R203所定义的相同,且
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39中的至少一种化合物,但本公开的实施方式不限于此:
空穴传输区的厚度可为约至约例如,约至约当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可为约至约例如,约至约且空穴传输层的厚度可为约至约例如,约至约当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加下可获得令人满意的空穴传输特性。
发射辅助层可通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来提高光发射效率,并且电子阻挡层可阻挡来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可包括如上所述的材料。
[p-掺杂剂]
除了这些材料以外,空穴传输区可进一步包括用于改善导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。
在一个实施方式中,p-掺杂剂可具有小于-3.5eV的LUMO能级。
p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种,但本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中,p-掺杂剂可包括选自以下的至少一种:
醌衍生物,比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,比如钨氧化物或钼氧化物;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由式221表示的化合物,
但本公开的实施方式不限于此:
在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可具有选自以下中的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
[有机层150中的发射层]
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发射层图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多个实施方式中,发射层可具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层彼此接触或者彼此分离。在一个或多个实施方式中,发射层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料可在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层可包括具有TTA特性的荧光发射体,并且具有TTA特性的荧光发射体中可包括芳基胺化合物。
发射层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括具有TTA特性的荧光发射体,并且具有TTA特性的荧光发射体中可包括芳基胺化合物。
在发射层中,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但本公开的实施方式不限于此。
[发射层中的主体]
主体可包括由式301表示的化合物:
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xb11可为1、2或3,
L301可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xb1可为选自0至5的整数,
R301可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可为选自1至5的整数,并且
Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中,式301中的Ar301可选自:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施方式不限于此。
当式301中的xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中,由式301表示的化合物可由式301-1或式301-2表示:
<式301-1>
<式301-2>
在式301-1和式301-2中,
环A301至环A304可各自独立地选自苯环、萘环、菲环、荧蒽环、苯并菲环、芘环、屈环、吡啶环、嘧啶环、茚环、芴环、螺-二芴环、苯并芴环、二苯并芴环、吲哚环、咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、萘并呋喃环、苯并萘并呋喃环、二萘并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、萘并噻吩环、苯并萘并噻吩环和二萘并噻吩环,
X301可为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33与以上所描述的相同,
L302至L304可各自独立地与结合L301所定义的相同,
xb2至xb4可各自独立地与结合xb1所定义的相同,并且
R302至R304可各自独立地与结合R301所定义的相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q31至Q33与以上所描述的相同。
在一个实施方式中,式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33与以上所描述的相同。
在一个实施方式中,主体可包括碱土金属络合物。例如,主体可选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
在一个或多个实施方式中,主体可包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H55中的至少一种,但本公开的实施方式不限于此:
[有机层150的发射层中包括的磷光掺杂剂]
发射层可进一步包括磷光掺杂剂。磷光掺杂剂可包括由式1表示的芳基胺化合物。
此外,磷光掺杂剂可包括由式401表示的有机金属络合物:
<式401>
M(L401)xc1(L402)xc2。
在式401中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可为由式402表示的配体,并且xc1可为1、2或3,其中,当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
<式402>
L402可为有机配体,并且xc2可为选自0至4的整数,其中,当xc2为2或更大时,两个或更多个L402可彼此相同或不同,
在式402中,
X401至X404可各自独立地为氮或碳,
X401和X403可通过单键或双键连接,并且X402和X404可通过单键或双键连接,
环A401和环A402可各自独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基,
X405可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可为单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且
式402中的*和*'各自指示与式401中的M'的结合位点。
在一个实施方式中,式402中的环A401和环A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或者ii)X401和X402可各自同时为氮。
在一个或多个实施方式中,式402中的R401和R402可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基和降莰烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),并且
Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式401中,当xc1为2或更大时,在两个或更多个L401中的两个A401可以任选地通过连接基团X407连接,或者当xc2为2或更大时,两个或更多个L401中的两个A402可以任选地通过连接基团X408连接(参见化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但本公开的实施方式不限于此。
式401中的L402可为单价、二价或三价有机配体。例如,L402可为卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸根)、-C(=O)、异腈、-CN和含磷物质(例如,膦和/或亚磷酸根),但本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中,磷光掺杂剂可选自例如化合物PD1至PD25,但本公开的实施方式不限于此:
[发射层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可包括由式1表示的化合物。
荧光掺杂剂可进一步包括另一种芳基胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可包括由式501表示的化合物:
<式501>
在式501中,
Ar501可为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地为选自0至3的整数,
R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且
xd4可为选自1至6的整数。
在一个实施方式中,式501中的Ar501可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的L501至L503可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中,式501中的R501和R502可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的xd4可为2,但本公开的实施方式不限于此。
例如,荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD22:
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可选自以下化合物,但本公开的实施方式不限于此:
[有机层150中的电子传输区]
电子传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或iii)具有多个层(包括多种不同的材料)的多层结构。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但本公开的实施方式不限于此。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中对于每种结构来说,构成层从发射层起依次堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方式不限于此。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括无金属化合物,该无金属化合物含有至少一个含π电子耗尽的氮的环。
“含π电子耗尽的氮的环”指示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如,“含π电子耗尽的氮的环”可为i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团,ii)杂多环基团,其中两个或更多个各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团彼此稠合,或者iii)杂多环基团,其中至少一个各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基稠合。
含π电子耗尽的氮的环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、苯并异噻唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但不限于此。
例如,电子传输区可包括由式601表示的化合物:
<式601>
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基,
xe11可为1、2或3,
L601可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xe1可为选自0至5的整数,
R601可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可为选自1至5的整数。
在一个实施方式中,数量为xe11个的Ar601和数量为xe21个的R601中的至少一个可包括含π电子耗尽的氮的环。
在一个实施方式中,式601中的Ar601可选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基。
在一个或多个实施方式中,由式601表示的化合物可由式601-1表示:
<式601-1>
在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),并且X616可为N或C(R616),其中选自X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自独立地与结合L601所定义的相同,
xe611至xe613可各自独立地与结合xe1所定义的相同,
R611至R613可各自独立地与结合R601所定义的相同,并且
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),且
Q601和Q602与以上所描述的相同。
电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一种化合物,但本公开的实施方式不限于此:
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BPhen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一个:
除了上面描述的材料以外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下中的金属离子:Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子;并且碱土金属络合物可包括选自以下中的金属离子:Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施方式不限于此。
例如,含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2:
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子注入的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或iii)具有多个层(包括多种不同的材料)的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li或Cs,但本公开的实施方式不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物(如Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。在一个实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开的实施方式不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物,如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO,但本公开的实施方式不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开的实施方式不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括如以上所描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施方式不限于此。
电子注入层可由以下组成:如以上所描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可均匀地或不均匀地分散于包括有机材料的基质中。
[第二电极190]
第二电极190可设置在具有如此结构的有机层150上。第二电极190可为阴极,其为电子注入电极,并且就这一点而言,用于形成第二电极190的材料可选自金属、合金、导电化合物和其组合,这些材料具有相对低的功函。
第二电极190可包括选自以下中的至少一种:锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO,但本公开的实施方式不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
[图2至图4的描述]
图2是根据实施方式的有机发光装置20的示意图。有机发光装置20包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,它们以该陈述的顺序依次堆叠。图3是根据实施方式的有机发光装置30的示意图。有机发光装置30包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,它们以该陈述的顺序依次堆叠。图4是根据实施方式的有机发光装置40的示意图。有机发光装置40包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,它们以该陈述的顺序依次堆叠。
对于图2、图3和图4,第一电极110、有机层150和第二电极190可通过参照结合图1所呈现的描述来理解。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中,在发射层中产生的光可穿过第一电极110和第一覆盖层210朝向外侧,其中第一电极110可为半透射电极或透射电极。在有机发光装置30和40各自的有机层150中,在发射层中产生的光可穿过第二电极190和第二覆盖层220朝向外侧,其中第二电极190可为半透射电极或透射电极。
根据相长干涉的原理,第一覆盖层210和第二覆盖层220可提高外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机覆盖层、包括无机材料的无机覆盖层或者包括有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自以下中的至少一种材料:碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可任选地被含有选自以下中的至少一种元素的取代基取代:O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I。在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括胺类化合物。
在一个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多个实施方式中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5中的化合物,但本公开的实施方式不限于此:
在上文中,已经结合图1至图4描述了根据实施方式的有机发光装置,但本公开的实施方式不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可通过使用一种或多种合适的方法在某些区中形成,上述方法选自真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像(LITI)。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,通过考虑要形成的层中要包括的材料和要形成的层的结构,沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约/秒至约/秒的沉积速度下进行。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时,通过考虑要形成的层中要包括的材料和要形成的层的结构,旋转涂布可在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速度和约80℃至约200℃的热处理温度下进行。
[设备]
有机发光装置可以包括在各种设备中。例如,可提供包括有机发光装置的发光设备、认证设备或电子设备。
除了有机发光装置以外,发光设备可进一步包括薄膜晶体管,该薄膜晶体管包括源极和漏极。薄膜晶体管的源极和漏极中的一个可电连接至有机发光装置的第一电极和第二电极中的一个。发光设备可用作各种显示器、光源等。
例如,认证设备可为通过使用生物识别体(例如,指尖、瞳孔等)的生物识别信息用于认证个体的生物识别认证设备。
除了有机发光装置以外,认证设备可进一步包括生物识别信息收集器。
电子设备可应用于个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数字相机、电子记事簿、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如,电子体温计、血压仪、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图(ECG)显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼仪、各种测量仪器、计量器(例如,用于车辆、航空器和船舶的计量器)、投影仪等,但本公开的实施方式不限于此。
[取代基的一般定义]
如本文所使用的术语“C1-C60烷基”是指具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族饱和烃单价基团,优选“C1-C20烷基”,并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文所使用的术语“C1-C60亚烷基”是指与C1-C60烷基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C60烯基”是指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳双键的烃基,优选“C2-C20烯基”,并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文所使用的术语“C2-C60亚烯基”是指与C2-C60烯基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C60炔基”是指在C2-C60烷基的中间或末端具有至少一个碳-碳三键的烃基,优选“C2-C20炔基”,并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文所使用的术语“C2-C60亚炔基”是指与C2-C60炔基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C60烷氧基”是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,优选“C1-C20烷氧基”,并且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文所使用的术语“C3-C10环烷基”是指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烷基”是指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烷基”是指具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”是指与C1-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
本文中使用的术语“C3-C10环烯基”是指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烯基”是指与C3-C10环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烯基”是指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”是指与C1-C10杂环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C6-C60芳基”是指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且本文所使用的“C6-C60亚芳基”是指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可彼此稠接。
如本文所使用的术语“C1-C60杂芳基”是指具有杂环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的单价基团。如本文所使用的术语“C1-C60亚杂芳基”是指具有杂环芳族体系(除了1至60个碳原子以外,还具有至少一个选自N、O、Si、P和S的杂原子作为成环原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可彼此稠合。
如本文所使用的术语“C6-C60芳氧基”是指-OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且如本文所使用的术语“C6-C60芳硫基”是指示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文所使用的术语“C1-C60杂芳氧基”是指-OA104(其中A104为C1-C60杂芳基),并且如本文所使用的术语“C1-C60杂芳硫基”是指-SA105(其中A105为C1-C60杂芳基)。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”是指这样的单价基团(例如,具有8至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或更多个环,仅碳原子作为成环原子,并且其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的具体实例为芴基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”是指与单价非芳族稠合多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”是指这样的单价基团(例如,具有1至60个碳原子),其具有彼此稠合的两个或更多个环,除了碳原子以外,还具有至少一个选自N、O、Si、P和S中的杂原子作为成环原子,并且其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”是指与单价非芳族稠合杂多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C5-C60碳环基”是指具有5至60个碳原子的单环或多环基团,其中成环原子仅为碳原子。如本文所使用的术语“C5-C60碳环基”是指芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C5-C60碳环基可为环(比如苯)、单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,取决于连接到C5-C60碳环基的取代基的数量,C5-C60碳环基可为三价基团或四价基团。
如本文所使用的术语“C1-C60杂环基”是指与C5-C60碳环基具有相同结构的基团,不同的是除了碳(碳原子的数量可在1至60的范围内)以外,还使用至少一个选自N、O、Si、P和S中的杂原子作为成环原子。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
如本文所使用的术语“Ph”是指苯基,如本文所使用的术语“Me”是指甲基,如本文所使用的术语“Et”是指乙基,如本文所使用的术语“ter-Bu”或“But”是指叔丁基,且如本文所使用的术语“OMe”是指甲氧基。
如本文所使用的术语“联苯基”是指“被苯基取代的苯基”。换言之,“联苯基”为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文所使用的术语“三联苯基”是指“被联苯基取代的苯基”。换言之,“三联苯基”为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另有定义,否则如本文所使用的*和*'各自是指在相应的式中与相邻原子的结合位点。
在下文中,将参照合成例和实施例详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。用于描述合成例的用语“使用B代替A”是指使用相同摩尔当量的B代替A。
[实施例]
[合成例]
合成例1:合成化合物1
在室温下将N,N-二苯基-[1,1’-联苯基]-2-胺(化合物1-1)(32g,0.10mol)搅拌并溶解于50mL的二甲基甲酰胺(DMF)中,并且将溶液冷却至0℃的温度。将溶解在DMF中的N-溴代丁二酰亚胺(2.0g,0.11mol)缓慢加入溶液中并搅拌3小时。将反应溶液加热至室温,并且将水加入至反应溶液中以终止反应。然后,在减压下过滤洗脱的固体,并在乙醇中重结晶以获得5-溴代-N,N-二苯基-[1,1’-联苯基]-2-胺(化合物1-2)(28g,70mmol)。
将5-溴代-N,N-二苯基-[1,1’-联苯基]-2-胺(化合物1-2)(28g,70mmol)、K2CO3(14g,0.10mol)、Pd(PPh3)4(4.1g,3.5mmol)和9,9’-螺二[芴]-2-基硼酸(化合物1-3)(25g,69mmol)在真空中干燥并溶解于DMF(150mL)/无水EtOH(150mL)中。将反应溶液用氮鼓泡20分钟并在80℃的温度下搅拌24小时。然后,将反应溶液冷却至室温,并且在减压下从反应溶液移除溶剂并用过量的己烷和水冲洗。从其分离有机层,通过使用MgSO4进行干燥,然后在减压下浓缩。通过柱色谱法使用二氯甲烷/己烷(1:1,v/v)提纯由其获得的产物以获得5-(9,9’-螺二[芴]-2-基)-N,N-二苯基-[1,1’-联苯基]-2-胺(化合物1)(31g,48mmol)(产率:69%)。
合成例2:合成化合物2
将30mL的甲苯添加至4-溴代-2-氨基-1,1’-联苯(化合物2-1)(5.0g,20mmol)、碘代苯(化合物2-2)(10g,49mmol)、KOH(5.9g,0.15mol)、1,10-菲咯啉(0.15g)和CuCl(0.10g),并且将反应混合物在回流下搅拌15小时。将反应混合物冷却至室温并用200mL的甲苯稀释。用蒸馏水冲洗甲苯溶液,分离,然后通过使用MgSO4干燥,并且在减压下从其移除溶剂。洗脱的固体在己烷/甲苯(4:1,v/v)中重结晶以获得4-溴代-N,N-二苯基-[1,1’-联苯基]-2-胺(化合物2-3)(3.2g,8.0mmol)。将4-溴代-N,N-二苯基-[1,1’-联苯基]-2-胺(化合物2-3)(3.2g,8.0mmol)、K2CO3(2.1g,15mol)、Pd(PPh3)4(1.2g,1.0mmol)和9,9’-螺二[芴]-2-基硼酸(化合物2-4)(2.9g,8.0mmol)在真空中干燥并溶解在DMA(100mL)/无水EtOH(30mL)中。将反应溶液用氮鼓泡20分钟并在100℃的温度下搅拌24小时。然后,将反应溶液冷却至室温,并且在减压下从反应溶液移除溶剂,并用过量的己烷和水冲洗。从其分离有机层,通过使用MgSO4进行干燥,然后在减压下浓缩。通过柱色谱法使用二氯甲烷(DCM)提纯由其获得的产物以获得4-(9,9’-螺二[芴]-2-基)-N,N-二苯基-[1,1’-联苯基]-2-胺(化合物2)(3.7g,5.8mmol)(产率:73%)。
合成例3:合成化合物3
将N-苯基-N-(3-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基)-[1,1’-联苯基]-2-胺(化合物3-1)(4.5g,10mmol)、K2CO3(2.1g,15mol)、Pd(PPh3)4(1.8g,1.5mmol)和2-溴代-9,9’-螺二[芴](化合物3-2)(4.0g,10mmol)在真空中干燥并溶解于1,4-二噁烷(60mL)/无水EtOH(15mL)中。将反应溶液用氮鼓泡20分钟并在100℃的温度下搅拌24小时。然后,将反应溶液冷却至室温,并且在减压下从反应溶液移除溶剂并用过量的DCM冲洗。从其分离有机层,通过使用MgSO4进行干燥,然后在减压下浓缩。通过柱色谱法使用DCM提纯由其获得的产物以获得N-(3-(9,9’-螺二[芴]-2-基)苯基)-N-苯基-[1,1’-联苯基]-2-胺(化合物3)(4.3g,6.7mmol)(产率:67%)。
合成例4:合成化合物4
将N-苯基-N-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯基)-[1,1’-联苯基]-2-胺(化合物4-1)(4.5g,10mmol)、K2CO3(2.1g,15mol)、Pd(PPh3)4(1.8g,1.5mmol)和2-溴代-9,9’-螺二[芴](化合物4-2)(4.0g,10mmol)在真空中干燥并溶解于1,4-二噁烷(60mL)/无水EtOH(15mL)中。将反应溶液用氮鼓泡20分钟并在100℃的温度下搅拌24小时。然后,将反应溶液冷却至室温,并且在减压下从反应溶液移除溶剂并用过量的DCM冲洗。从其分离有机层,通过使用MgSO4进行干燥,然后在减压下浓缩。通过柱色谱法使用DCM提纯由其获得的产物以获得N-(4-(9,9’-螺二[芴]-2-基)苯基)-N-苯基-[1,1’-联苯基]-2-胺(化合物4)(4.8g,7.5mmol)(产率:75%)。
在合成例1至4中合成的每个化合物的1H NMR显示在表1中。
本领域普通技术人员通过参考上述合成机理和源材料,也可以容易地意识到表1中所示的化合物以外的化合物的合成方法。
[表1]
实施例1
将康宁(15Ω/cm2,)ITO玻璃基板切成50mm×50mm×0.5mm的大小,用异丙醇和纯净水各自超声处理10分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧10分钟来进行清洁。然后将ITO玻璃基板提供给真空沉积设备。
将NPB真空沉积在ITO玻璃基板上以形成具有厚度的空穴注入层,并且将mCP真空沉积在空穴注入层上以形成具有厚度的空穴传输层。将mCBP和化合物1以85:15的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有厚度的发射层。然后,将ET1真空沉积在发射层上以形成具有厚度的电子传输层。将Al真空沉积在电子传输层上以形成具有厚度的Al电极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时使用化合物2代替化合物1。
实施例3
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时使用化合物3代替化合物1。
实施例4
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时使用化合物4代替化合物1。
对比例1
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时使用化合物C-1代替化合物1。
对比例2
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时使用化合物C-2代替化合物1。
对比例3
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时使用化合物C-3代替化合物1。
对比例4
以与实施例1相同的方式制造有机发光装置,除了在形成发射层时使用化合物C-4代替化合物1。
[评价实施例]
通过使用电流-电压计(Keithley SMU 236)和亮度计(PR650)在10mA/cm2的电流密度下测量根据实施例1至4和对比例1至4制造的有机发光装置的驱动电压、电流效率和外部量子效率,并且其结果示于表2中。
[表2]
在表2中,A'-B距离是对应于式1中A'苯基和B苯基的取代基之间的距离,并且通过使用Material studio 2018程序计算。
从表2可以确定,与对比例1至4的有机发光装置的驱动电压、电流效率和外部量子效率相比,其中在发射层中使用根据一个或多个实施方式的化合物的实施例1至4的有机发光装置具有低驱动电压以及改善的电流效率和外部量子效率。
包括芳基胺化合物的有机发光装置可以具有低驱动电压、高效率和长寿命。
应理解,本文描述的实施方式应当仅在描述意义上被考虑,而不是为了限制的目的。每个实施方式内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。
尽管本文已经描述了某些示例性实施方式和实施方案,但是根据该描述,其他实施方式和修改将是明显的。因此,本发明的概念不限于这些实施方式,而是限于所附权利要求的更大的范围和对本领域普通技术人员来说明显的各种显而易见的修改和等效布置。
Claims (10)
1.一种芳基胺化合物,所述芳基胺化合物由式1表示:
<式1>
其中,在式1中,
R1至R14各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-N(Q1)(Q2)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-S(=O)2(Q1),
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,且
A'苯基的中心和B苯基的中心之间的距离d是A'苯基和B苯基的轨道彼此交叠的距离。
3.根据权利要求1所述的芳基胺化合物,其中:
选自R2、R3、R6和R7中的至少一个是取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
4.根据权利要求1所述的芳基胺化合物,其中:
选自R2和R3中的至少一个是取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团或者取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
5.根据权利要求1所述的芳基胺化合物,其中:
选自R2、R3、R6和R7中的至少一个选自环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、二氢吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、二氢吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基,以上取代基各自是未取代的或者被选自以下的至少一个取代:氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基和叔丁氧基,且
R2、R3、R6和R7中的另一个或另几个不具有所选择的所述取代基,且R1、R4、R5和R8至R14各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基或者取代或未取代的C1-C20烷基。
6.根据权利要求1所述的芳基胺化合物,其中:
选自R2、R3、R6和R7中的至少一个选自由式3-1至式3-16表示的基团:
其中,在式3-1至式3-16中,
Y11是O、S、C(Z13)(Z14)、N(Z13)或Si(Z13)(Z14),
Z11至Z14各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、三苝基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基,
p3为选自1至3的整数,
p4为选自1至4的整数,
p5为选自1至5的整数,
p6为选自1至6的整数,
p9为选自1至9的整数,且
*指示与相邻原子的结合位点。
8.根据权利要求1所述的芳基胺化合物,其中:
由式1表示的所述芳基胺化合物由选自式2-1至2-4中的一个表示:
其中,在式2-1至式2-4中,BG是由选自式3-1至式3-16中的一个表示的取代基:
其中,在式3-1至式3-16中,
Y11是O、S、C(Z13)(Z14)、N(Z13)或Si(Z13)(Z14),
Z11至Z14各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、萘基、芴基、菲基、蒽基、三苝基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基,
p3为选自1至3的整数,
p4为选自1至4的整数,
p5为选自1至5的整数,
p6为选自1至6的整数,
p9为选自1至9的整数,且
*指示与相邻原子的结合位点。
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