CN111548301A - 稠合环状化合物及包含所述稠合环状化合物的有机发光装置 - Google Patents

稠合环状化合物及包含所述稠合环状化合物的有机发光装置 Download PDF

Info

Publication number
CN111548301A
CN111548301A CN201911264753.2A CN201911264753A CN111548301A CN 111548301 A CN111548301 A CN 111548301A CN 201911264753 A CN201911264753 A CN 201911264753A CN 111548301 A CN111548301 A CN 111548301A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
radical
unsubstituted
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201911264753.2A
Other languages
English (en)
Inventor
朴惠晸
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of CN111548301A publication Critical patent/CN111548301A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/86Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/82Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
    • C07D209/88Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/281,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines
    • C07D265/341,4-Oxazines; Hydrogenated 1,4-oxazines condensed with carbocyclic rings
    • C07D265/38[b, e]-condensed with two six-membered rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D347/00Heterocyclic compounds containing rings having halogen atoms as ring hetero atoms
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/10Spiro-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02Silicon compounds
    • C07F7/08Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0803Compounds with Si-C or Si-Si linkages
    • C07F7/081Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te
    • C07F7/0812Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring
    • C07F7/0816Compounds with Si-C or Si-Si linkages comprising at least one atom selected from the elements N, O, halogen, S, Se or Te comprising a heterocyclic ring said ring comprising Si as a ring atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018Heterocyclic compounds
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10Triplet emission
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/20Delayed fluorescence emission
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/15Hole transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14Carrier transporting layers
    • H10K50/16Electron transporting layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17Carrier injection layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/17Carrier injection layers
    • H10K50/171Electron injection layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00Organic light-emitting devices
    • H10K50/10OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/18Carrier blocking layers
    • HELECTRICITY
    • H10SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10KORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

本申请涉及由式1‑1、式1‑2和式1‑3表示的稠合环状化合物以及有机发光装置。所述有机发光装置包括:第一电极;面向所述第一电极的第二电极;在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层;以及至少一种所述由式1‑1、式1‑2或式1‑3表示的稠合环状化合物:式1‑1
Figure DDA0002312514800000011
式1‑2
Figure DDA0002312514800000012
式1‑3
Figure DDA0002312514800000013
其中在式1‑1至式1‑3中,R1中的至少一个为吸电子基团,选自R2和R3中的至少一个为吸电子基团,以及选自R4、R5和R6中的至少一个为吸电子基团,其中,排除其中包含在所述由式1‑1表示的稠合环状化合物中的吸电子基团中的氰基基团的数量为二或大于二的情况。

Description

稠合环状化合物及包含所述稠合环状化合物的有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求2019年2月8日向韩国知识产权局提交的第10-2019-0015192号韩国专利申请的优先权和权益,所述韩国专利申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
一个或多于一个的实施方案涉及稠合环状化合物及包含所述稠合环状化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是产生全色图像的自发射装置,并且与本领域的其他装置相比,还具有宽视角、高对比度、短响应时间和/或在亮度、驱动电压和/或响应速度方面的优异特性。
此类有机发光装置的实例可以包括布置(例如,放置)在衬底上的第一电极、以及顺序地布置在所述第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区向发射层移动。载流子(例如空穴和电子)可以随后在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
发明内容
本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及稠合环状化合物及包含所述稠合环状化合物的有机发光装置。
其他方面将在随后的描述中部分地阐述,并且部分地将根据所述描述而变得显而易见,或者可以通过所呈现的实施方案的实践而获悉。
本公开内容的实施方案提供由式1-1、式1-2或式1-3表示的稠合环状化合物:
式1-1
Figure BDA0002312514780000021
式1-2
Figure BDA0002312514780000022
式1-3
Figure BDA0002312514780000023
在式1-1至式1-3中,
D可以选自由式2-1至式2-3表示的基团,
n1可以为2至5的整数,
n2至n6可以各自独立地为0至4的整数,
n2和n3的总和可以为大于或等于2的整数,
n4至n6的总和可以为大于或等于2的整数,
包含在所述由式1-1表示的化合物中的至少两个D可以彼此不同,包含在所述由式1-2表示的化合物中的至少两个D可以彼此不同,以及包含在所述由式1-3表示的化合物中的至少两个D可以彼此不同,
R1至R6可以各自独立地选自吸电子基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b1数量的R1中的至少一个可以为吸电子基团,以及选自b2数量的R2和b3数量的R3中的至少一个可以为吸电子基团,以及选自b4数量的R4、b5数量的R5和b6数量的R6中的至少一个可以为吸电子基团,
其中,排除其中包含在所述由式1-1表示的稠合环状化合物中的吸电子基团中的氰基基团的数量为二或大于二的情况,以及
b1至b4和b6可以各自独立地为1至5的整数,以及b5可以为1至4的整数:
Figure BDA0002312514780000031
在式2-1至式2-3中,
A1至A4可以各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
L1至L3可以各自独立地选自单键、取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a1至a3可以各自独立地为1至3的整数,
Ar1和Ar2可以各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,
X1可以选自C(R15)(R16)、Si(R15)(R16)、N(R15)、O和S,
R11和R12可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R13至R16可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R15和R16可以任选地经由单键、C(Q34)(Q35)、Si(Q34)(Q35)、N(Q34)、O或S连接,
b11至b14可以各自独立地为1至5的整数,
所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团、所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、所述取代的C5-C60碳环基团和所述取代的C1-C60杂环基团的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q35可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
本公开内容的另一个实施方案提供有机发光装置,其包括:第一电极;面向所述第一电极的第二电极;在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发射层;以及至少一种由式1-1、式1-2或式1-3表示的稠合环状化合物。
附图说明
这些和/或其他方面将根据结合附图的实施方案的以下描述而变得显而易见并且更容易理解,其中:
图1是根据实施方案的有机发光装置的示意性视图;
图2是根据另一个实施方案的有机发光装置的示意性视图;
图3是根据另一个实施方案的有机发光装置的示意性视图;以及
图4是根据另一个实施方案的有机发光装置的示意性视图。
具体实施方式
现在将更详细地对实施方案进行参考,所述实施方案的实例示例在附图中,其中相同的参考数字通篇指代相同的元件。在这方面,当前的实施方案可以具有不同的形式并且不应解释为局限于本文阐述的描述。因此,通过参考附图在下文仅描述实施方案以解释当前描述的方面。如本文使用,术语“和/或”包括相关列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。诸如“至少一个(种)”、“一个(种)”和“选自”的表达当在一列要素之前时,修饰整列的要素,而不修饰该列的单个要素。此外,当描述本发明的实施方案时,“可以”的使用可以指代“本发明的一个或多于一个的实施方案”。
根据实施方案的稠合环状化合物可以由以下式1-1、式1-2或式1-3表示:
式1-1
Figure BDA0002312514780000071
式1-2
Figure BDA0002312514780000072
式1-3
Figure BDA0002312514780000073
在式1-1至式1-3中,D可以选自由式2-1至式2-3表示的基团。以下将描述式2-1至式2-3。
在式1-1至式1-3中,n1可以为2至5的整数,以及n2至n6可以各自独立地为0至4的整数。n2和n3的总和可以为大于或等于2的整数,以及n4至n6的总和可以为大于或等于2的整数。
在一个或多于一个的实施方案中,式1-1中的n1可以为2至5的整数,式1-2中的n2和n3的总和可以为2至4的整数,以及式1-3中的n4至n6的总和可以为2至4的整数。
在一个或多于一个的实施方案中,式1-2中的n2和n3的总和可以为2。
包含在由式1-1表示的化合物中的至少两个D可以彼此不同,包含在由式1-2表示的化合物中的至少两个D可以彼此不同,以及包含在由式1-3表示的化合物中的至少两个D可以彼此不同。
在式1-1至式1-3中,R1至R6可以各自独立地选自吸电子基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2)。
在式1-1至式1-3中,b1数量的R1中的至少一个可以为吸电子基团,选自b2数量的R2和b3数量的R3中的至少一个可以为吸电子基团,以及选自b4数量的R4、b5数量的R5和b6数量的R6中的至少一个可以为吸电子基团。然而,排除其中包含在由式1-1表示的稠合环状化合物中的吸电子基团中的氰基基团的数量为二或大于二的情况。
在式1-1至式1-3中,b1至b4和b6可以各自独立地为1至5的整数,以及b5可以为1至4的整数。
b1表示R1的数量,其中,当b1为2、3、4或5时,2个、3个、4个或5个R1可以彼此相同或不同。
b2表示R2的数量,其中,当b2为2、3、4或5时,2个、3个、4个或5个R2可以彼此相同或不同。
b3表示R3的数量,其中,当b3为2、3、4或5时,2个、3个、4个或5个R3可以彼此相同或不同。
b4表示R4的数量,其中,当b4为2、3、4或5时,2个、3个、4个或5个R4可以彼此相同或不同。
b5表示R5的数量,其中,当b5为2、3或4时,2个、3个或4个R5可以彼此相同或不同。
b6表示R6的数量,其中,当b6为2、3、4或5时,2个、3个、4个或5个R6可以彼此相同或不同。
Figure BDA0002312514780000091
在式2-1至式2-3中,A1至A4可以各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团。
在一个或多于一个的实施方案中,A1至A4可以各自独立地选自苯环、茚环、萘环、蒽环、菲环、苯并菲环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环和哒嗪环。
在一个或多于一个的实施方案中,A1至A4可以各自独立地为苯环。
在式2-1至式2-3中,L1至L3可以各自独立地选自单键、取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团。
在一个或多于一个的实施方案中,L1至L3可以各自独立地选自:
单键、苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚塔烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002312514780000092
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、并六苯基团、吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、异吲哚基团、吲哚基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并噁唑基团、苯并咪唑基团、呋喃基团、苯并呋喃基团、噻吩基团、苯并噻吩基团、噻唑基团、异噻唑基团、苯并噻唑基团、异噁唑基团、噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、苯并咔唑基团和二苯并咔唑基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C6-C20芳基基团、C1-C20杂芳基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚塔烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-芴基团、苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002312514780000101
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、并六苯基团、吡咯基团、咪唑基团、吡唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、异吲哚基团、吲哚基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、咔唑基团、二苯并噻咯基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并噁唑基团、苯并咪唑基团、呋喃基团、苯并呋喃基团、噻吩基团、苯并噻吩基团、噻唑基团、异噻唑基团、苯并噻唑基团、异噁唑基团、噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、苯并咔唑基团和二苯并咔唑基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,L1至L3可以各自独立地选自单键和由式3-1至式3-38表示的基团:
Figure BDA0002312514780000111
Figure BDA0002312514780000121
在式3-1至式3-38中,
Y1可以为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z5)或Si(Z6)(Z7),
Z1至Z7可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)和-B(Q31)(Q32),
d2可以为1和2的整数,
d3可以为1至3的整数,
d4可以为1至4的整数,
d5可以为1至5的整数,
d6可以为1至6的整数,
d8可以为1至8的整数,
Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点。
在式2-1至式2-3中,a1至a3可以各自独立地为1至3的整数。
a1表示L1的数量,其中,当a1为2或3时,2个或3个L1可以彼此相同或不同。a2表示L2的数量,其中,当a2为2或3时,2个或3个L2可以彼此相同或不同。a3表示L3的数量,其中,当a3为2或3时,2个或3个L3可以彼此相同或不同。
在式2-2中,Ar1和Ar2可以各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
在一个或多于一个的实施方案中,Ar1和Ar2可以各自独立地选自:
苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚塔烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-环戊烷-芴基基团、螺-环己烷-芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、芘基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、
Figure BDA0002312514780000141
基基团、并四苯基基团、芘基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻唑基基团、苯并噻咯基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、咔唑基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团和氮杂二苯并噻咯基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、C6-C20芳基基团、C1-C20杂芳基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚塔烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-环戊烷-芴基基团、螺-环己烷-芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、芘基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、
Figure BDA0002312514780000142
基基团、并四苯基基团、芘基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻唑基基团、苯并噻咯基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、咔唑基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团和氮杂二苯并噻咯基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
在式2-3中,X1可以选自C(R15)(R16)、Si(R15)(R16)、N(R15)、O和S。
在式2-1至式2-3中,R11和R12可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R13至R16可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R15和R16可以任选地经由单键、C(Q34)(Q35)、Si(Q34)(Q35)、N(Q34)、O或S连接。
在一个或多于一个的实施方案中,在式2-1至式2-3中,R11和R12可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、硝基基团、甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团、己基基团、-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、芘基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、咔唑基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2);以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团、己基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、芘基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、咔唑基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、联苯基基团和三联苯基基团中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、芘基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、咔唑基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团和氮杂二苯并噻咯基基团,以及
R13至R16可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团、己基基团、-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、芘基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、咔唑基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2);以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团、己基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、芘基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、咔唑基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、联苯基基团和三联苯基基团中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、芘基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、咔唑基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团和氮杂二苯并噻咯基基团。
在式2-1至式2-3中,b11至b14可以各自独立地为1至5的整数。
b11表示R11的数量,其中,当b11为2、3、4或5时,2个、3个、4个或5个R11可以彼此相同或不同。
b12表示R12的数量,其中,当b12为2、3、4或5时,2个、3个、4个或5个R12可以彼此相同或不同。
b13表示R13的数量,其中,当b13为2、3、4或5时,2个、3个、4个或5个R13可以彼此相同或不同。
b14表示R14的数量,其中,当b14为2、3、4或5时,2个、3个、4个或5个R14可以彼此相同或不同。
在一个或多于一个的实施方案中,在式1-1至式1-3中,D可以选自由式2-4至式2-7表示的基团:
在式2-4至式2-7中,
X11可以选自C(R15a)(R16a)、Si(R15a)(R16a)、N(R15a)、O和S,
X12可以选自C和Si,
X13可以为单键、C(Q34)(Q35)、Si(Q34)(Q35)、N(Q34)、O或S,
R21至R28可以各自独立地与关于式2-1中的R11和R12描述的相同,
R15a、R16a和R29至R52可以各自独立地与关于式2-3中的R13至R16描述的相同,
L1至L3、a1至a3、Ar1、Ar2、Q34和Q35可以各自独立地与本文描述的相同,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在式2-4至式2-7中,R21至R28可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、硝基基团、甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团、己基基团、-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、芘基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、咔唑基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2);以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团、己基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、芘基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、咔唑基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、联苯基基团和三联苯基基团中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、芘基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、咔唑基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团和氮杂二苯并噻咯基基团,以及
R15a、R16a和R29至R52可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团、己基基团、-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、芘基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、咔唑基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2);以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团、己基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、芘基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、咔唑基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、联苯基基团和三联苯基基团中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、芘基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、咔唑基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团和氮杂二苯并噻咯基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,在式1-1至式1-3中,D可以选自由式2-4A至式2-7D表示的基团:
Figure BDA0002312514780000261
在式2-4A至式2-7D中,
X11可以选自C(R15a)(R16a)、Si(R15a)(R16a)、N(R15a)、O和S,
R21、R23、R26和R28可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、-CF3、-N(Q1)(Q2)、苯基基团和咔唑基基团,
Z21、Z22、R31和R34可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、-CF3、-N(Q1)(Q2)、苯基基团和咔唑基基团,
R15a、R16a、Q1、Q2和Q34可以各自独立地选自甲基基团和苯基基团,
L1至L3和a1至a3各自独立地与以上描述的相同,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在一个或多于一个的实施方案中,在式1-1至式1-3中,D可以选自由式2-4A-1至式2-7D-1表示的基团:
Figure BDA0002312514780000271
Figure BDA0002312514780000281
在式2-4A-1至式2-7D-1中,
"Ph"表示苯基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在一个或多于一个的实施方案中,在式1-1至式1-3中,吸电子基团可以选自氰基基团、硝基基团、被至少一个-F取代的C1-C60烷基基团、被至少一个-Cl取代的C1-C60烷基基团、被至少一个-Br取代的C1-C60烷基基团、被至少一个-I取代的C1-C60烷基基团、-S(=O)2(Q41)、-C(=O)(Q41)和-C(=O)N(Q41)2,以及
Q41可以选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、C1-C60烷基基团、被至少一个-F取代的C1-C60烷基基团、被至少一个-Cl取代的C1-C60烷基基团、被至少一个-Br取代的C1-C60烷基基团、被至少一个-I取代的C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团,C6-C60芳基基团和C1-C60杂芳基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,在式1-1至式1-3中,吸电子基团可以选自氰基基团、硝基基团、-CF3、-CCl3、-S(=O)2(Q41)和-C(=O)(Q41),以及
Q41可以选自氢、氘、羟基基团、-CF3和-CCl3
例如,吸电子基团可以是氰基基团、硝基基团、-CF3、-CCl3、-S(=O)2CF3、-SO3H或-CHO,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,当包含在由式1-2或式1-3表示的稠合环状化合物中的吸电子基团中的每一个为氰基基团时,
i)在稠合环状化合物中,选自D中的至少一个可以为由式2-2或式2-3表示的基团,或者
ii)在稠合环状化合物中,全部D可以选自由式2-1表示的基团,其中R11和R12可以各自独立地选自氢、氘、甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、-CF3、-N(Q1)(Q2)、苯基基团和咔唑基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,当包含在由式1-2或式1-3表示的稠合环状化合物中的吸电子基团全部均为氰基基团时,D可以选自由式2-4A-1至式2-7D-1表示的基团。
在一个或多于一个的实施方案中,包含在由式1-1表示的稠合环状化合物中的吸电子基团的数量可以为1或2,包含在由式1-2表示的稠合环状化合物中的吸电子基团的数量可以为1、2、3或4,以及包含在由式1-3表示的稠合环状化合物中的吸电子基团的数量可以为1、2、3或4。
在一个或多于一个的实施方案中,选自包含在稠合环状化合物中的D中的至少一个可以选自由式2-1和式2-3表示的基团。
在一个或多于一个的实施方案中,i)在稠合环状化合物中,全部的D可以选自由式2-1表示的基团,并且至少两个D可以彼此不同;
ii)在稠合环状化合物中,全部的D可以选自由式2-3表示的基团,并且至少两个D可以彼此不同;
iii)在稠合环状化合物中,选自D中的至少一个可以为由式2-1表示的基团,并且选自D中的至少一个可以为由式2-2表示的基团;
iv)在稠合环状化合物中,选自D中的至少一个可以为由式2-2表示的基团,并且选自D中的至少一个可以为由式2-3表示的基团;
v)在稠合环状化合物中,选自D中的至少一个可以为由式2-1表示的基团,并且选自D中的至少一个可以为由式2-3表示的基团;或者
vi)在稠合环状化合物中,选自D中的至少一个可以为由式2-1表示的基团,选自D中的至少一个可以为由式2-2表示的基团,并且选自D中的至少一个可以为由式2-3表示的基团。
在一个或多于一个的实施方案中,稠合环状化合物可以由选自式1-1A至式1-1F、式1-2A至式1-2G和式1-3A至式1-3H中的一个表示:
Figure BDA0002312514780000301
Figure BDA0002312514780000311
在式1-1A至式1-1F、式1-2A至式1-2G和式1-3A至式1-3H中,
D1至D5可以各自独立地选自由式2-1至式2-3表示的基团,
在式1-1A、式1-1B、式1-2A至式1-2C和式1-3A至式1-3C中,D1和D2可以彼此不同,
在式1-1C、式1-1D、式1-2D至式1-2F和式1-3D至式1-3F中,选自D1至D3中的至少两个可以彼此不同,
在式1-1E、式1-2G、式1-3G和式1-3H中,选自D1至D4中的至少两个可以彼此不同,
在式1-1F中,选自D1至D5中的至少两个可以彼此不同,
b12可以为1或2的整数,
b13可以为1至3的整数,
b14可以为1至4的整数,
b15可以为1至5的整数,以及
R1至R6可以各自独立地与本文描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,在式1-1A至式1-1F、式1-2A至式1-2G和式1-3A至式1-3H中,D1至D5可以各自独立地选自由式2-4至式2-7表示的基团。
在一个或多于一个的实施方案中,在式1-1A至式1-1F、式1-2A至式1-2G和式1-3A至式1-3H中,D1至D5可以各自独立地选自由式2-4A至式2-7D表示的基团。
在一个或多于一个的实施方案中,在式1-1A至式1-1F、式1-2A至式1-2G和式1-3A至式1-3H中,D1至D5可以各自独立地选自由式2-4A-1至式2-7D-1表示的基团。
在一个或多于一个的实施方案中,由式1-1至式1-3表示的稠合环状化合物可以具有对称结构或不对称结构。
取代的C1-C60烷基基团、取代的C2-C60烯基基团、取代的C2-C60炔基基团、取代的C1-C60烷氧基基团、取代的C3-C10环烷基基团、取代的C1-C10杂环烷基基团、取代的C3-C10环烯基基团、取代的C1-C10杂环烯基基团、取代的C6-C60芳基基团、取代的C6-C60芳氧基基团、取代的C6-C60芳硫基基团、取代的C1-C60杂芳基基团、取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C5-C60碳环基团和取代的C1-C60杂环基团的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团,
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
在一个或多于一个的实施方案中,稠合环状化合物可以选自化合物1-1-1至化合物1-1-4、化合物1-2-1至化合物1-2-9和化合物1-3-1至化合物1-3-4,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002312514780000341
Figure BDA0002312514780000351
稠合环状化合物可以在化合物中包括具有吸电子基团(EWG)的性质的取代基和具有供电子基团(EDG)的性质的取代基。通过在适当的(或适合的)位置引入这些取代基并且在分子中分离最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占据分子轨道(LUMO),可以适当地(或期望地)调整稠合环状化合物的单重态与三重态之间的能级差。以这种方式,可以表现出热激活延迟荧光(TADF)。
稠合环状化合物的单重态能级(S1)和三重态能级(T1)满足以下等式:
等式
ΔEst=S1–T1≤0.3eV。
由式1-1、式1-2或式1-3表示的稠合环状化合物包括为吸电子基团的电子受体部分和由式2-1至式2-3表示的电子供体部分。因此,促进了分子中的电荷转移,从而改善发光效率。此外,从电子供体部分至电子受体部分形成偶极子,并且分子中的偶极矩增加,从而进一步改善发光效率。
此外,在稠合环状化合物中,由于电子供体部分和电子受体部分是分开的,因此可以有效地(或合适地)阻止或减少分子中的轨道重叠。当分子的单重态和三重态彼此不重叠时,可以获得非常低的ΔEst。以这种方式,甚至在室温下,通过热激活从三重激发态至单重激发态的反相系间窜越是可能的。因此,稠合环状化合物可以表现出延迟荧光,并且三重态的激子可以用于发光,从而改善发光效率。
与在一个分子中包括相同的电子供体部分的分子相比,因为由式1-1、式1-2或式1-3表示的稠合环状化合物在一个分子中包括不同的电子供体部分,由于三重局部激发态(3LE1态)与三重电荷转移态(3CT1态)之间的自旋-电子振动耦合,可以改善反相系间窜越(RISC)速率和电荷传输能力。因此,可以改善包含所述稠合环状化合物的有机发光装置的延迟荧光效率和使用寿命。
此外,由于由式1-1、式1-2或式1-3表示的稠合环状化合物具有相对高的电荷(空穴或电子)传输能力,因此可以改善包含所述稠合环状化合物的有机发光装置的发射层中的激子形成率。因此,有机发光装置可以具有低的驱动电压、高的效率、长的使用寿命和高的最大量子效率。
由式1-1、式1-2或式1-3表示的稠合环状化合物的合成方法应是本领域普通技术人员通过参考以下提供的合成例可认知的。
至少一种由式1-1、式1-2或式1-3表示的稠合环状化合物可以用于有机发光装置的一对电极之间。例如,稠合环状化合物可以被包含在选自空穴传输区、电子传输区和发射层的至少一个层中。在一个或多于一个的实施方案中,式1-1、式1-2或式1-3的稠合环状化合物可以用作用于位于有机发光装置的一对电极的外部的覆盖层的材料。
根据本公开内容的一个或多于一个的实施方案,提供有机发光装置,其包括:第一电极;面向所述第一电极的第二电极;在所述第一电极与所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发射层;以及至少一种由式1-1、式1-2或式1-3表示的稠合环状化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,有机发光装置的有机层可以包含至少一种由式1-1、式1-2或式1-3表示的稠合环状化合物。
如本文使用的表述“(有机层)包含至少一种稠合环状化合物”可以是指其中“(有机层)包含由式1-1至式1-3中任一个表示的相同的稠合环状化合物”的情况和其中“(有机层)包含两种或多于两种的不同的由式1-1至式1-3中任一个表示的稠合环状化合物”的情况。
例如,有机层可以仅包含化合物1-1-1作为稠合环状化合物。在这点上,化合物1-1-1可以仅存在(可以被包含)于有机发光装置的发射层中。在一个或多于一个的实施方案中,有机层可以包含化合物1-1-1和化合物1-2-1作为稠合环状化合物。在这点上,化合物1-1-1和化合物1-2-1可以存在(可以被包含)于相同(同一)层中(例如,化合物1-1-1和化合物1-2-1可以均存在于发射层中)、或不同层中(例如,化合物1-1-1可以存在于发射层中并且化合物1-2-1可以存在于电子传输层中)。
在一个或多于一个的实施方案中,第一电极可以是阳极,第二电极可以是阴极,并且有机层可以包括在第一电极与发射层之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极之间的电子传输区,其中空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,以及电子传输区可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
在一个或多于一个的实施方案中,有机发光装置的发射层可以包含稠合环状化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,有机发光装置的发射层可以包含稠合环状化合物,所述稠合环状化合物可以为TADF发射体。在这点上,发射层可以发射延迟荧光。
在一个或多于一个的实施方案中,有机发光装置的发射层可以包含稠合环状化合物,并且可以进一步包含主体。在发射层中,主体的量可以大于稠合环状化合物的量。例如,基于100重量份的发射层,稠合环状化合物的量可以为约0.1重量份至约30重量份。
在发射层中,主体可以包含选自基于蒽的化合物、基于芘的化合物、基于螺-二芴的化合物、基于咔唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于氧化膦(phosphinoxide)的化合物、基于二苯并呋喃的化合物、基于硅的化合物和基于三嗪的化合物中的至少一种。
在一个或多于一个的实施方案中,空穴传输区可以进一步包含p-掺杂剂,所述p-掺杂剂具有约-3.5eV或小于-3.5eV的最低未占据分子轨道(LUMO)能级。
在一个或多于一个的实施方案中,电子传输区可以包含含咪唑的化合物和/或含苯并咪唑的化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,电子传输区可以包含含咪唑的化合物和/或含苯并咪唑的化合物,并且可以进一步包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
本文使用的术语“有机层”可以是指布置在有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包含的材料不限于有机材料。
图1的描述
图1是根据实施方案的有机发光装置10的示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中,将结合图1描述根据实施方案的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,衬底可以额外地布置在第一电极110下方或第二电极190上方。衬底可以是具有优异的(或适合的)机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和/或耐水性的玻璃衬底和/或塑料衬底。
可以通过在衬底上沉积和/或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时,用于第一电极的材料可以选自具有高功函的材料以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时,用于形成第一电极的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其任意组合,但本公开内容的实施方案不限于此。在一个或多于一个的实施方案中,当第一电极110是半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任意组合,但本公开内容的实施方案不限于此。
第一电极110可以具有单层结构、或包括两层或多于两层的多层结构。例如,第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150可以布置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150可以进一步包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极190之间的电子传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一层。
例如,空穴传输区可以具有包括含多种不同材料的单个层的单层结构、或多层结构,所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构,其中对于各结构,构成层以这种规定的顺序从第一电极110依次堆叠(并且,例如层压),但空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可以包含选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
Figure BDA0002312514780000401
式201
Figure BDA0002312514780000411
式202
Figure BDA0002312514780000412
在式201和式202中,
L201至L204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
L205可以选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基基团、取代或未取代的C2-C20亚烯基基团,取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可以各自独立地为0至3的整数,
xa5可以为1至10的整数,以及
R201至R204和Q201可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团和/或二苯基-亚甲基基团连接,以及R203和R204可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团和/或二苯基-亚甲基基团连接。
在一个或多于一个的实施方案中,在式201和式202中,
L201至L205可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002312514780000421
基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002312514780000422
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002312514780000431
基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的实施方案中,xa5可以为1、2、3或4。
在一个或多于一个的实施方案中,R201至R204和Q201可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002312514780000432
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002312514780000441
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002312514780000442
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,以及
Q31至Q33与以上描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,在式201中,选自R201至R203中的至少一个可以各自独立地选自:
芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,在式202中,i)R201和R202可以经由单键连接,和/或ii)R203和R204可以经由单键连接。
在一个或多于一个的实施方案中,在式202中,选自R201至R204中的至少一个可以选自:
咔唑基基团;以及
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的咔唑基基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示:
式201A
Figure BDA0002312514780000451
在一个或多于一个的实施方案中,由式201表示的化合物可以由以下式201A(1)表示,但本公开内容的实施方案不限于此:
式201A(1)
Figure BDA0002312514780000461
在一个或多于一个的实施方案中,由式201表示的化合物可以由以下式201A-1表示,但本公开内容的实施方案不限于此:
式201A-1
Figure BDA0002312514780000462
在一个或多于一个的实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A表示:
式202A
Figure BDA0002312514780000463
在一个或多于一个的实施方案中,由式202表示的化合物可以由式202A-1表示:
式202A-1
Figure BDA0002312514780000471
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与以上描述的相同,
R211和R212可以各自独立地通过参考本文提供的关于R203的描述来理解,以及
R213至R217可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002312514780000472
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团。
空穴传输区可以包含选自化合物HT1至化合物HT39中的至少一种化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002312514780000481
Figure BDA0002312514780000491
Figure BDA0002312514780000501
空穴传输区的厚度可以为约
Figure BDA0002312514780000502
至约
Figure BDA0002312514780000503
例如,约
Figure BDA0002312514780000504
至约
Figure BDA0002312514780000505
当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可以为约
Figure BDA0002312514780000511
至约
Figure BDA0002312514780000512
并且例如,约
Figure BDA0002312514780000513
至约
Figure BDA0002312514780000514
以及空穴传输层的厚度可以为约
Figure BDA0002312514780000515
至约
Figure BDA0002312514780000516
并且例如,约
Figure BDA0002312514780000517
至约
Figure BDA0002312514780000518
当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围的任一个之内时,可以获得令人满意的(或适合的)空穴传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加光发射效率,并且电子阻挡层可以阻挡或减少来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以各自独立地包含如以上描述的任何材料。
p-掺杂剂
除了以上描述的材料以外,空穴传输区可以进一步包含用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以被均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。
在一个或多于一个的实施方案中,p-掺杂剂可以具有约-3.5eV或小于-3.5eV的LUMO能级。
p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,p-掺杂剂可以包括选自以下的至少一种:
醌衍生物,例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,例如氧化钨和/或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN);以及
由以下式221表示的化合物,
但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002312514780000519
Figure BDA0002312514780000521
式221
Figure BDA0002312514780000522
在式221中,
R221至R223可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,条件是选自R221至R223中的至少一个具有选自氰基基团、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基基团、被-Cl取代的C1-C20烷基基团、被-Br取代的C1-C20烷基基团和被-I取代的C1-C20烷基基团中的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光装置10是全色有机发光装置时,根据子像素,可以将发射层构图成红色发射层、绿色发射层和/或蓝色发射层。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或多于两个的层的堆叠结构,其中所述两个或多于两个的层彼此接触或彼此间隔开。在一个或多于一个的实施方案中,发射层可以包含选自发红光的材料、发绿光的材料和发蓝光的材料中的两种或多于两种的材料,其中所述两种或多于两种的材料在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包含主体和掺杂剂。掺杂剂可以包含选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
在发射层中,基于100重量份的主体,掺杂剂的量可以为约0.01重量份至约15重量份,但本公开内容的实施方案不限于此。
发射层的厚度可以为约
Figure BDA0002312514780000531
至约
Figure BDA0002312514780000532
例如,约
Figure BDA0002312514780000533
至约
Figure BDA0002312514780000534
当发射层的厚度在这些范围的任一个之内时,可以获得优异的(或适合的)光发射特性,而没有驱动电压的显著增加。
发射层中的主体
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以包含由以下式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21
在式301中,
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可以为1、2或3,
L301可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xb1可以为0至5的整数,
R301可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可以为1至5的整数,以及
Q301至Q303可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,式301中的Ar301可以选自:
萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002312514780000541
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002312514780000542
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团,但本公开内容的实施方案不限于此。
在式301中,当xb11为二或大于二时,两个或多于两个的Ar301可以经由单键连接。
在一个或多于一个的实施方案中,由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示:
式301-1
Figure BDA0002312514780000551
式301-2
Figure BDA0002312514780000552
在式301-1和式301-2中,
A301至A304可以各自独立地选自苯基团、萘基团、菲基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002312514780000553
基团、吡啶基团、嘧啶基团、茚基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、吲哚基团、咔唑基团、苯并咔唑基团、二苯并咔唑基团、呋喃基团、苯并呋喃基团、二苯并呋喃基团、萘并呋喃基团、苯并萘并呋喃基团、二萘并呋喃基团、噻吩基团、苯并噻吩基团、二苯并噻吩基团、萘并噻吩基团、苯并萘并噻吩基团和二萘并噻吩基团,
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可以各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33与以上描述的相同,
L302至L304可以各自独立地与关于L301所定义的相同,
xb2至xb4可以各自独立地与关于xb1所定义的相同,以及
R302至R304可以各自独立地与关于R301所定义的相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002312514780000561
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002312514780000562
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002312514780000571
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,以及
Q31至Q33可以与以上描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,在式301、式301-1和式301-2中,R301至R304可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002312514780000581
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002312514780000582
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002312514780000591
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团,以及
Q31至Q33与以上描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中,主体可以包括碱土金属络合物。例如,主体可以选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可以包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至化合物H55中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002312514780000601
Figure BDA0002312514780000611
Figure BDA0002312514780000621
在有机层150中的发射层中包含的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包含由以下式401表示的有机金属络合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
Figure BDA0002312514780000631
在式401和式402中,
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可以选自由式402表示的配体,并且xc1可以为1、2或3,其中,当xc1为二或大于二时,两个或多于两个的L401可以彼此相同或不同,
L402可以为有机配体,并且xc2可以为0至4的整数,其中,当xc2为二或大于二时,两个或多于两个的L402可以彼此相同或不同,
X401至X404可以各自独立地为氮或碳,
X401和X403可以经由单键或双键连接,以及X402和X404可以经由单键或双键连接,
A401和A402可以各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,
X406可以为单键、O或S,
R401和R402可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C20烷基基团、取代或未取代的C1-C20烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、C6-C20芳基基团和C1-C20杂芳基基团,
xc11和xc12可以各自独立地为0至10的整数,以及
式402中的*和*’各自表示与式401中的M的连接位点。
在一个或多于一个的实施方案中,在式402中,A401和A402可以各自独立地选自苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、茚基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、咔唑基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻吩基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团。
在一个或多于一个的实施方案中,在式402中,i)X401可以为氮,并且X402可以为碳,或者ii)X401和X402可以各自同时为氮。
在一个或多于一个的实施方案中,式402中的R401和R402可以各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、苯基基团、萘基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团和降冰片烯基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团;
环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),以及
Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团和萘基基团,但不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,当式401中的xc1为二或大于二时,两个或多于两个的L401中的两个A401可以任选地经由为连接基团的X407连接,或者两个或多于两个的L401中的两个A402可以任选地经由为连接基团的X408连接(例如,参见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团),但本公开内容的实施方案不限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如,L402可以选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐(酯))、-C(=O)、异腈、-CN和磷化物(例如,磷化氢和/或亚磷酸盐(酯)),但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,磷光掺杂剂可以选自例如化合物PD1至化合物PD25,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002312514780000661
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括由式1-1、式1-2或式1-3表示的化合物。
此外,荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物和/或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由以下式501表示的化合物:
式501
Figure BDA0002312514780000671
在式501中,
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可以各自独立地为0至3的整数,
R501和R502可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,以及
xd4可以为1至6的整数。
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的Ar501可以选自:
萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002312514780000681
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团和茚并菲基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团中的至少一个取代的萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002312514780000682
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团和茚并菲基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的L501至L503可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002312514780000683
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002312514780000684
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002312514780000691
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的R501和R502可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002312514780000692
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002312514780000693
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002312514780000694
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式501中的xd4可以为2,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,荧光掺杂剂可以选自化合物FD1至化合物FD22:
Figure BDA0002312514780000701
Figure BDA0002312514780000711
Figure BDA0002312514780000721
在一个或多于一个的实施方案中,荧光掺杂剂可以选自以下化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002312514780000731
有机层150中的电子传输区
电子传输区可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构,其中对于各结构,构成层从发射层依次堆叠(并且例如,层压)。然而,电子传输区的结构的实施方案不限于此。
电子传输区(例如,在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可以包含含有至少一个π电子耗尽的含氮环的无金属化合物。
如本文使用的“π电子耗尽的含氮环”表示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“π电子耗尽的含氮环”可以为i)具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团,ii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的两个或多于两个的5元至7元的杂单环基团彼此稠合的杂多环基团,或者iii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的5元至7元的杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但不限于此。
例如,电子传输区可以包含由式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21
在式601中,
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可以为1、2或3,
L601可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团以及取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团;
xe1可以为0至5的整数,
R601可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可以各自独立地为C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团,以及
xe21可以为1至5的整数。
在一个或多于一个的实施方案中,xe11数量的Ar601和xe21数量的R601中的至少一个可以包含π电子耗尽的含氮环。
在一个或多于一个的实施方案中,式601中的Ar601可以选自:
苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002312514780000751
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002312514780000752
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团,以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
当式601中的xe11为二或大于二时,两个或多于两个的Ar601可以经由单键连接。
在一个或多于一个的实施方案中,式601中的Ar601可以为蒽基团。
在一个或多于一个的实施方案中,由式601表示的化合物可以由式601-1表示:
式601-1
Figure BDA0002312514780000761
在式601-1中,
X614可以为N或C(R614),X615可以为N或C(R615),X616可以为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可以为N,
L611至L613可以各自独立地与关于L601描述的相同,
xe611至xe613可以各自独立地被定义为与xe1相同,
R611至R613可以各自独立地与关于R601描述的相同,以及
R614至R616可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可以各自独立地选自:
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002312514780000771
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团;以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002312514780000772
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002312514780000781
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团,
但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的实施方案中,在式601和式601-1中,R601和R611至R613可以各自独立地选自:
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002312514780000782
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002312514780000791
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002312514780000802
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),以及
Q601和Q602与以上描述的相同。
电子传输区可以包含选自化合物ET1至化合物ET36中的至少一种化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002312514780000801
Figure BDA0002312514780000811
Figure BDA0002312514780000821
Figure BDA0002312514780000831
在一个或多于一个的实施方案中,电子传输区可以包含选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种化合物:
Figure BDA0002312514780000832
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以各自为约
Figure BDA0002312514780000833
至约
Figure BDA0002312514780000834
例如,约
Figure BDA0002312514780000835
至约
Figure BDA0002312514780000836
当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围中的任一个之内时,电子传输区可以具有优异的(或适合的)空穴阻挡特性和/或电子控制特性,而没有驱动电压的显著增加。
电子传输层的厚度可以为约
Figure BDA0002312514780000841
至约
Figure BDA0002312514780000842
例如,约
Figure BDA0002312514780000843
至约
Figure BDA0002312514780000844
当电子传输层的厚度在上述范围中的任一个之内时,电子传输层可以具有令人满意的(或适合的)电子传输特性,而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料以外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可以进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包含选自Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子的金属离子,以及碱土金属络合物可以包含选自Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开内容的实施方案不限于此。
例如,含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括,例如,化合物ET-D1(羟基喹啉锂,LiQ)和/或ET-D2:
Figure BDA0002312514780000845
电子传输区可以包括电子注入层,其促进电子从第二电极190的注入。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构,ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构,或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个或多于一个的实施方案中,碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或多于一个的实施方案中,碱金属可以为Li或Cs,但本公开内容的实施方案不限于此。
碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以各自独立地分别选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
碱金属化合物可以选自碱金属氧化物,例如Li2O、Cs2O和/或K2O,以及碱金属卤化物,例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI。在一个或多于一个的实施方案中,碱金属化合物可以选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开内容的实施方案不限于此。
碱土金属化合物可以选自碱土金属氧化物,例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个或多于一个的实施方案中,碱土金属化合物可以选自BaO、SrO和CaO,但本公开内容的实施方案不限于此。
稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个或多于一个的实施方案中,稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开内容的实施方案不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以分别包含如以上描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开内容的实施方案不限于此。
电子注入层可以包括以下(例如,可以由以下构成):如以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在一个或多于一个的实施方案中,电子注入层可以进一步包含有机材料。当电子注入层进一步包含有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任一个或多于一个的组合可以被均匀地或非均匀地分散于包含有机材料的基体中。
电子注入层的厚度可以为约
Figure BDA0002312514780000861
至约
Figure BDA0002312514780000862
例如,约
Figure BDA0002312514780000863
至约
Figure BDA0002312514780000864
当电子注入层的厚度在以上描述的范围中的任一个之内时,电子注入层可以具有令人满意的(或适合的)电子注入特性,而没有驱动电压的显著增加。
第二电极190
第二电极190可以布置在具有根据本公开内容的一个或多于一个实施方案的结构的有机层150上。第二电极190可以为阴极,其为电子注入电极,并且在这点上,用于形成第二电极190的材料可以选自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物及其组合。
第二电极190可以包含选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种,但本公开内容的实施方案不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构、或包括两层或多于两层的多层结构。
图2至图4的描述
图2的有机发光装置20包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,它们以这种规定的顺序依次堆叠(并且例如,层压),图3的有机发光装置30包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220,它们以这种规定的顺序依次堆叠(并且例如,层压),以及图4的有机发光装置40包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220。
关于图2至图4,第一电极110、有机层150和第二电极190可以通过参考关于图1呈现的它们各自的描述来理解。
在有机发光装置20和有机发光装置40中的每一个的有机层150中,在发射层中产生的光可以朝向外部穿过第一电极110(其为半透射电极或透射电极)和第一覆盖层210,以及在有机发光装置30和有机发光装置40中的每一个的有机层150中,在发射层中产生的光可以朝向外部穿过第二电极190(其为半透射电极或透射电极)和第二覆盖层220。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以根据相长干涉的原理增加外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以各自独立地为包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层,或包含有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可以任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。在一个或多于一个的实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含基于胺的化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多于一个的实施方案中,选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5的化合物,但本公开内容的实施方案不限于此:
Figure BDA0002312514780000881
在上文中,已经结合图1至图4描述了根据一个或多于一个的实施方案的有机发光装置。然而,本公开内容的实施方案不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可以各自独立地通过使用选自真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(Langmuir–Blodgett,LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或多于一种的适合的方法形成在某一区中。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,通过考虑待形成的层中待包含的材料以及待形成的层的结构,可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约
Figure BDA0002312514780000882
至约
Figure BDA0002312514780000883
的沉积速度下进行沉积。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋涂形成时,通过考虑待形成的层中待包含的材料以及待形成的层的结构,可以以约2,000rpm至约5,000rpm的涂覆速度和在约80℃至200℃的热处理温度下进行旋涂。
取代基的一般定义
如本文使用的术语“C1-C60烷基基团”可以是指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团,并且其非限制实例包括甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团和己基基团。在一些实施方案中,C1-C60烷基基团可以为C1-C30烷基基团、C1-C20烷基基团或C1-C10烷基基团。如本文使用的术语“C1-C60亚烷基基团”可以是指具有与C1-C60烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60烯基基团”可以是指在沿着C2-C60烷基基团的烃链的一个或多于一个的位置处(例如,在C2-C60烷基基团的中部和/或末端)具有至少一个碳-碳双键的烃基团,并且其非限制性实例包括乙烯基基团、丙烯基基团和丁烯基基团。在一些实施方案中,C2-C60烯基基团可以为C2-C30烯基基团、C2-C20烯基基团或C2-C10烯基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚烯基基团”可以是指具有与C2-C60烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60炔基基团”可以是指在沿着C2-C60烷基基团的烃链的一个或多于一个的位置处(例如,在C2-C60烷基基团的中部和/或末端)具有至少一个碳-碳叁键的烃基团,并且其非限制性实例包括乙炔基基团和丙炔基基团。在一些实施方案中,C2-C60炔基基团可以为C2-C30炔基基团、C2-C20炔基基团或C2-C10炔基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基基团”可以是指具有与C2-C60炔基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷氧基基团”可以是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基基团)表示的单价基团,并且其非限制性实例包括甲氧基基团、乙氧基基团和异丙基氧基基团(异丙氧基基团)。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基基团”可以是指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其非限制性实例包括环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团和环庚基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基基团”可以是指具有与C3-C10环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基基团”可以是指具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1、2、3、4、5或6个杂原子)以及1个至10个碳原子的单价单环基团,并且其非限制性实例包括1,2,3,4-氧杂三唑烷基基团、四氢呋喃基基团和四氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基基团”可以是指具有与C1-C10杂环烷基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烯基基团”可以是指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键且没有芳香性的单价单环基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基基团、环己烯基基团和环庚烯基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烯基基团”可以是指具有与C3-C10环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烯基基团”可以是指在其环中具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1、2、3、4、5或6个杂原子)、1个至10个碳原子和至少一个碳双键的单价单环非芳香族基团。C1-C10杂环烯基基团的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基基团、2,3-二氢呋喃基基团和2,3-二氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烯基基团”可以是指具有与C1-C10杂环烯基基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳基基团”可以是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族体系的单价基团。C6-C60芳基基团的非限制性实例包括苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、芘基基团和
Figure BDA0002312514780000901
基基团。在一些实施方案中,C6-C60芳基基团可以为C6-C30芳基基团、C6-C24芳基基团或C6-C18芳基基团。如本文使用的术语“C6-C60亚芳基基团”可以是指具有与C6-C60芳基基团相同结构的二价基团。当C6-C60芳基基团和C6-C60亚芳基基团各自独立地包含两个或多于两个的环时,各个环可以彼此稠合(fused/condensed)。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳基基团”可以是指具有除了1个至60碳原子之外还含有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1至10、1至6或1至3个杂原子,如1、2、3、4、5、或6个杂原子)的碳环芳香族体系的单价基团。C1-C60杂芳基基团的非限制性实例包括吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团和异喹啉基基团。在一些实施方案中,C1-C60杂芳基基团可以为C1-C30杂芳基基团、C1-C24杂芳基基团或C1-C18杂芳基基团。如本文使用的术语“C1-C60亚杂芳基基团”可以是指具有与C1-C60杂芳基基团相同结构的二价基团。当C1-C60杂芳基基团和C1-C60亚杂芳基基团各自独立地包含两个或多于两个的环时,各个环可以彼此稠合(condensed/fused)。
如本文使用的术语“C6-C60芳氧基基团”可以是指由-OA102(其中A102为C6-C60芳基基团)表示的单价基团,并且本文使用的C6-C60芳硫基基团可以是指由-SA103(其中A103为C6-C60芳基基团)表示的单价基团。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合多环基团”可以是指单价基团(例如,具有8个至60个碳原子,例如8至30、8至24或8至18个碳原子),其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、仅具有碳原子作为成环原子、并且在其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳香族稠合多环基团的非限制性实例为芴基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合多环基团”可以是指具有与单价非芳香族稠合多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合杂多环基团”可以是指单价基团(例如,具有1个至60个碳原子,例如1至30、1至24或1至18个碳原子),其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、具有除碳原子以外的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1至10、1至6或1至3个杂原子,如1、2、3、4、5、或6个杂原子)作为成环原子、并且在其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳香族稠合杂多环基团的非限制性实例为咔唑基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合杂多环基团”可以是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”可以是指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团,其中成环原子仅为碳原子。C5-C60碳环基团可以为芳香族碳环基团或非芳香族碳环基团。C5-C60碳环基团可以为环,例如苯;单价基团,例如苯基基团;或二价基团,例如亚苯基基团。在一个或多于一个的实施方案中,根据连接至C5-C60碳环基团的取代基的数目,C5-C60碳环基团可以为三价基团或四价基团。在一些实施方案中,C5-C60碳环基团可以为C5-C30碳环基团、C5-C24碳环基团或C5-C18碳环基团。
如本文使用的术语“C1-C60杂环基团”可以是指具有与C5-C60碳环基团相同的结构的基团,但是除碳原子(碳原子的数目可以为1至60,例如1至30、1至24或1至18个碳原子)以外,还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如,1至10、1至6或1至3个杂原子,如1、2、3、4、5、或6个杂原子)作为成环原子。
在说明书中,取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基基团、取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代的C3-C10亚环烯基基团、取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代的C6-C60亚芳基基团、取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基基团、取代的C2-C60烯基基团、取代的C2-C60炔基基团、取代的C1-C6烷氧基基团、取代的C3-C10环烷基基团、取代的C1-C10杂环烷基基团、取代的C3-C10环烯基基团、取代的C1-C10杂环烯基基团、取代的C6-C60芳基基团、取代的C6-C60芳氧基基团、取代的C6-C60芳硫基基团、取代的C1-C60杂芳基基团、取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团,C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),以及
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
如本文使用的术语“Ph”可以是指苯基基团,如本文使用的术语“Me”可以是指甲基基团,如本文使用的术语“Et”可以是指乙基基团,如本文使用的术语“ter-Bu”或“But”可以是指丁基基团,本文使用的术语“OMe”可以是指甲氧基基团,以及“D”可以是指氘。
如本文使用的术语“联苯基基团”可以是指“被苯基基团取代的苯基基团”。例如,“联苯基基团”可以为具有C6-C60芳基基团作为取代基的取代的苯基基团。
如本文使用的术语“三联苯基基团”可以是指“被联苯基基团取代的苯基基团”。例如,“三联苯基基团”可以为具有被C6-C60芳基基团取代的C6-C60芳基基团作为取代基的苯基基团。
除非另外定义,如本文使用的*和*'各自是指在相应的式中与相邻原子的连接位点。
在下文,将参考合成例和实施例更详细地描述根据实施方案的化合物和根据实施方案的有机发光装置。在描述合成例中使用的短语“使用B替代A”可以是指使用等摩尔当量的B替代A。
合成例
合成例1:化合物1-1-1的合成
将9H-咔唑(1.00g,6mmol)溶于无水N,N-二甲基甲酰胺(DMF,20mL)中,并且将t-BuOK(0.672g,6mmol)溶于DMF(20mL)中。在氮气氛中,将9H-咔唑溶液缓慢添加至t-BuOK溶液并且搅拌3小时。将3-溴-5-氟苯甲腈(1.20g,6mmol)溶于DMF(10mL)中,缓慢添加至反应溶液,并且在80℃的温度下搅拌10小时。当通过将蒸馏水添加至反应溶液使白色固体沉淀时,将白色固体过滤并且干燥。将其中溶解有3,6-二叔丁基-9H-咔唑(0.837g,3mmol)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0.275g,0.3mmol)、三叔丁基磷四氟硼酸盐(0.347g,1.2mmol)和t-BuOK(0.336g,3mmol)的甲苯(100mL)溶液缓慢添加至通过柱色谱法(展开溶剂:二氯甲烷)获得的白色固体(3-溴-5-(9H-咔唑-9-基)苯甲腈,1.04g,3mmol),并且在120℃的温度下搅拌24小时。将反应溶液加热至室温,将氯仿添加至其中,并且对其进行使用蒸馏水的洗涤。将有机层从其中分离并且通过使用氯仿通过萃取水层三次或四次来收集。将有机层通过使用MgSO4干燥并且在减压下浓缩。通过柱色谱法(展开溶剂:甲苯)获得化合物1-1-1(3-(9H-咔唑-9-基)-5-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)苯甲腈,0.65g,1.2mmol,20%的产率)。
合成例2:化合物1-1-2的合成
将氢化钠(60%,在石蜡中,0.73g,18mmol)用己烷洗涤三次。将NaH分散在无水四氢呋喃(THF,100mL)中,并且将其中溶解有3,6-二甲基-9H-咔唑(3.12g,16mmol)的THF缓慢添加至其中。在搅拌30分钟后,将1,2,3,4,5-五氟-6-(三氟甲基)苯(1.18g,5mmol)溶于THF(20mL)中,添加至反应溶液,并且在室温下搅拌24小时。将产物通过使用二氯甲烷从其中萃取,用蒸馏水洗涤,并且通过使用MgSO4干燥。对其进行柱色谱法(展开溶剂:氯仿/正己烷)以获得9,9',9"-(2,4-二氟-6-(三氟甲基)苯-1,3,5-三基)三(3,6-二甲基-9H-咔唑)(1.14g,1.5mmol)。将3,6-二苯基咔唑(1.0g,3mmol)缓慢添加至其中分散有NaH(0.13g,3mmol)的THF(20mL)。在温度0℃搅拌30分钟后,将9,9',9"-(2,4-二氟-6-(三氟甲基)苯-1,3,5-三基)三(3,6-二甲基-9H-咔唑)添加至其中并且在50℃的温度下搅拌24小时。然后,将水添加至反应溶液以获得沉淀物。将沉淀物过滤并且用水和甲醇洗涤。将干燥的固体通过柱色谱法(展开溶剂:甲苯/正己烷)从其中分离以获得化合物1-1-2(9,9',9"-(2,4-双(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-6-(三氟甲基)苯-1,3,5-三基)三(3,6-二甲基-9H-咔唑),0.71g,0.5mmol,10%的产率)。
合成例3:化合物1-2-1的合成
将3,6-二甲基-9H-咔唑(1.95g,10mmol)和t-BuOK(1.12g,10mmol)溶于无水DMF(50mL)中,并且将4-溴-2,6-二氟苯甲腈(2.18g,10mmol)缓慢添加至其中。在80℃的温度下搅拌12小时后,将产物通过使用二氯甲烷从其中萃取,用蒸馏水洗涤,并且通过使用MgSO4干燥。对其进行柱色谱法(展开溶剂:氯仿/正己烷)以获得4-溴-2-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)-6-氟苯甲腈(2.75g,7.5mmol)。将NaH(0.35g,8mmol)分散在THF(50mL)中,并且将3,6-二叔丁基-9H-咔唑(2.23g,8mmol)缓慢添加至其中。在0℃的温度下搅拌30分钟后,将4-溴-2-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)-6-氟苯甲腈(2.75g,7.5mmol)添加至其中并且在50℃的温度下搅拌24小时。然后,将水添加至反应溶液以获得沉淀物。将沉淀物过滤并且用水和甲醇洗涤。将干燥的固体通过柱色谱法(展开溶剂:氯仿/正己烷)从其中分离以获得4-溴-2-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-6-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯甲腈(2.61g,4mmol)。将4-溴-2-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-6-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯甲腈、双(频哪醇)二硼(1.52g,6mmol)、乙酸钾(0.784g,8mmol)、四(三苯基膦)钯(0.281g,0.4mmol)溶于无水二甲基亚砜(DMSO)中。将反应溶液在85℃的温度下搅拌4小时,并且将蒸馏水添加至其中。将产物通过使用乙酸乙酯从其中萃取,通过使用MgSO4干燥,并且然后浓缩。对其进行柱色谱法(展开溶剂:石油醚/乙酸乙酯)以获得2-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-6-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈(1.41g,2mmol)。将2-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-6-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈、1-溴-2-氟苯(0.43g,3mmol)、Pd(PPh3)4(0.140g,0.2mmol)和K2CO3(1.38g,10mmol)溶于经蒸馏的THF/MeOH中并且在90℃的温度下搅拌48小时。在完成反应后,在减压下从其中去除溶剂,并且将产物通过使用二氯甲烷从其中萃取并用水洗涤。通过使用MgSO4干燥产物,并且浓缩反应溶液,并且对其进行柱色谱法(展开溶剂:二氯甲烷)以获得化合物1-2-1(3-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-5-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)-2'-氟-[1,1'-联苯基]-4-甲腈,0.534g,0.8mmol,8%的产率)。
合成例4:化合物1-2-2的合成
将3,6-二叔丁基-9H-咔唑(2.79g,10mmol)和t-BuOK(1.12g,10mmol)溶于无水DMF(50mL)中,并且将4-溴-2,6-二氟苯甲腈(2.18g,10mmol)缓慢添加至其中。在80℃的温度下搅拌12小时后,将产物通过使用二氯甲烷从其中萃取,用蒸馏水洗涤,并且通过使用MgSO4干燥。对其进行柱色谱法(展开溶剂:氯仿)以获得4-溴-2-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-6-氟苯甲腈(2.86g,6mmol)。将NaH(0.35g,8mmol)分散在THF(50mL)中,并且将3,6-二苯基咔唑(2.23g,7mmol)缓慢添加至其中。在0℃的温度下搅拌30分钟后,将4-溴-2-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-6-氟苯甲腈(2.86g,6mmol)添加至其中,并且在50℃的温度下搅拌24小时。然后,将水添加至反应溶液以获得沉淀物。将沉淀物过滤并且用水和甲醇洗涤。将干燥的固体通过柱色谱法(展开溶剂:氯仿)从其中分离以获得4-溴-2-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-6-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯甲腈(3.11g,4mmol)。将4-溴-2-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-6-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)苯甲腈、双(频哪醇)二硼(1.52g,6mmol)、乙酸钾(0.784g,8mmol)和四(三苯基膦)钯(0.281g,0.4mmol)溶于无水DMSO中。将反应溶液在85℃的温度下搅拌4小时,并且将蒸馏水添加至其中。将产物通过使用乙酸乙酯从其中萃取,通过使用MgSO4干燥,并且然后浓缩。对其进行柱色谱法(展开溶剂:石油醚/乙酸乙酯)以获得2-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-6-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈(1.24g,1.5mmol)。将2-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-6-(3,6-二甲基-9H-咔唑-9-基)-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯甲腈、2-溴-1,3-双(三氟甲基)苯(0.59g,2mmol)、Pd(PPh3)4(0.140g,0.2mmol)和K2CO3(1.38g,10mmol)溶于经蒸馏的THF/MeOH中并且在90℃的温度下搅拌48小时。在完成反应后,在减压下从其中去除溶剂,并且将产物通过使用二氯甲烷从其中萃取并用水洗涤。通过使用MgSO4干燥产物,并且浓缩反应溶液。对其进行柱色谱法(展开溶剂:氯仿)以获得化合物1-2-2(3-(3,6-二叔丁基-9H-咔唑-9-基)-5-(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-2',6'-双(三氟甲基)-[1,1'-联苯基]-4-甲腈,0.637g,0.7mmol,7%的产率)。
合成例5:化合物1-3-3的合成
(1)中间体1-3-3-1(4'-(3,6-双(三氟甲基)-9H-咔唑-9-基)-4-溴-[1,1'-联苯基]-3,5-二甲腈)的合成
将NaH(60%,在矿物油中,0.49g,12mmol)分散在无水THF(100mL)中,并且将其中溶解有3,6-双(三氟甲基)-9H-咔唑(3.03g,10mmol)的THF溶液缓慢添加至其中。在搅拌30分钟后,将其中溶解有1-溴-4-氟苯(1.75g,10mmol)的THF溶液添加至其中,并且在室温下搅拌24小时。将产物通过使用二氯甲烷从其中萃取,用蒸馏水洗涤,并且通过使用MgSO4干燥。对其进行柱色谱法(展开溶剂:二氯甲烷/正己烷)以获得9-(4-溴苯基)-3,6-双(三氟甲基)-9H-咔唑(3.66g,8mmol)。将9-(4-溴苯基)-3,6-双(三氟甲基)-9H-咔唑(3.66g,8mmol)、双(频哪醇)二硼(2.53g,10mmol)、乙酸钾(1.18g,12mmol)和四(三苯基膦)钯(0.562g,0.8mmol)溶于无水DMSO(50mL)中。将反应溶液在85℃的温度下搅拌6小时,并且将蒸馏水添加至其中。将产物通过乙酸乙酯从其中萃取,通过使用MgSO4干燥,并且然后浓缩。对其进行柱色谱法(展开溶剂:乙酸乙酯/正己烷)以获得9-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-3,6-双(三氟甲基)-9H-咔唑(2.02g,4mmol)。将9-(4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯基)-3,6-双(三氟甲基)-9H-咔唑(2.02g,4mmol)、2,5-二溴间苯二甲腈(1.72g,6mmol)、Pd(PPh3)4(0.280g,0.4mmol)和K2CO3(2.76g,20mmol)溶于经蒸馏的THF/MeOH中并且在90℃的温度下搅拌48小时。在完成反应后,在减压下从其中去除溶剂,并且将产物通过使用二氯甲烷从其中萃取并用水洗涤。通过使用MgSO4干燥产物,并且浓缩反应溶液,并且对其进行柱色谱法(展开溶剂:二氯甲烷)以获得中间体1-3-3-1(4'-(3,6-双(三氟甲基)-9H-咔唑-9-基)-4-溴-[1,1'-联苯基]-3,5-二甲腈)(1.46g,2.5mmol)。
(2)中间体1-3-3-2(9,9'-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1,3-亚苯基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑))的合成
将NaH(60%,在矿物油中,0.49g,12mmol)分散在无水THF(100mL)中,并且将其中溶解有3,6-二苯基-9H-咔唑(3.19g,10mmol)的THF溶液缓慢添加至其中。在搅拌30分钟后,将其中溶解有1-溴-4-氟苯(1.93g,10mmol)的THF溶液添加至其中,并且在室温下搅拌24小时。将产物通过使用二氯甲烷从其中萃取,用蒸馏水洗涤,并且通过使用MgSO4干燥。对其进行柱色谱法(展开溶剂:二氯甲烷/正己烷)以获得9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)(4.75g,6mmol)。将9,9'-(5-溴-1,3-亚苯基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)(4.75g,6mmol)、双(频哪醇)二硼(2.002g,8mmol)、乙酸钾(1.18g,12mmol)和四(三苯基膦)钯(0.422g,0.6mmol)溶于无水DMSO(50mL)中。将反应溶液在95℃的温度下搅拌6小时,并且将蒸馏水添加至其中。将产物通过使用乙酸乙酯从其中萃取,通过使用MgSO4干燥,并且然后浓缩。对其进行柱色谱法(展开溶剂:乙酸乙酯/正己烷)以获得中间体1-3-3-2(9,9'-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1,3-亚苯基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑),2.94g,3.5mmol)。
(3)化合物1-3-3的合成
将中间体1-3-3-1(4'-(3,6-双(三氟甲基)-9H-咔唑-9-基)-4-溴-[1,1'-联苯基]-3,5-二甲腈)(1.46g,2.5mmol)、中间体1-3-3-2(9,9'-(5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)-1,3-亚苯基)双(3,6-二苯基-9H-咔唑)(2.10g,2.5mmol)、Pd(PPh3)4(0.140g,0.2mmol)和K2CO3(1.38g,10mmol)溶于经蒸馏的1,4-二噁烷中,将少量的无水EtOH添加至其中,并且将反应混合物在120℃的温度下搅拌48小时。在完成反应后,在减压下从其中去除溶剂,并且将产物通过使用二氯甲烷从其中萃取并用水洗涤。通过使用MgSO4干燥产物,并且浓缩反应溶液。对其进行柱色谱法(展开溶剂:氯仿/EtOH)以获得化合物1-3-3(4”-(3,6-双(三氟甲基)-9H-咔唑-9-基)-3,5-双(3,6-二苯基-9H-咔唑-9-基)-[1,1':4',1”-三联苯基]-2',6'-二甲腈(1.02g,0.8mmol))。
在合成例1至合成例5中合成的每一种化合物的1H NMR示于表1中。
通过参考以上描述的合成机制和源材料,除了表1中所示的化合物以外的化合物的合成方法也应易于对本领域普通技术人员是显而易见的。
表1
Figure BDA0002312514780000991
评估例1
TADF化合物的特性的评估
将表2中所示的化合物以10-6M的浓度与N,N-二甲基甲酰胺(DMF)混合,并且测量光致发光(PL)、HOMO、LUMO和三重态(T1)能级。
通过差分电位伏安法(DPV)测量HOMO能级和LUMO能级。通过77K PL光谱测量三重态(T1)能级。其测量结果示于表2中。
表2
Figure BDA0002312514780001001
实施例1
将ITO玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声处理10分钟,并且然后通过暴露于紫外线和臭氧10分钟进行清洁。然后,将ITO玻璃衬底提供至真空沉积设备。将NPB真空沉积在ITO衬底上以形成具有
Figure BDA0002312514780001002
的厚度的空穴注入层,并且将mCP真空沉积在空穴注入层上,以形成具有
Figure BDA0002312514780001003
的厚度的空穴传输层。将化合物1-1-1(掺杂剂)和mCBP(主体)以15:85的重量比共沉积在空穴传输层上,以形成具有
Figure BDA0002312514780001004
的厚度的发射层。然后,将ETL1沉积在发射层上以形成具有
Figure BDA0002312514780001005
的厚度的电子传输层,并且将Al真空沉积在电子传输层上以形成具有
Figure BDA0002312514780001006
的厚度的Al电极(负电极),从而完成有机发光装置的制造。
Figure BDA0002312514780001011
实施例2至实施例5
以与实施例1中相同(或基本上相同)的方式制造有机发光装置,但分别使用表3中所示的化合物替代化合物1-1-1作为形成发射层中的掺杂剂。
比较例1
以与实施例1中相同(或基本上相同)的方式制造有机发光装置,但使用化合物BD1替代化合物1-1-1作为形成发射层中的掺杂剂,并且使用化合物BH1替代mCBP作为主体:
BD1
Figure BDA0002312514780001012
BH1
Figure BDA0002312514780001013
比较例2
以与实施例1中相同(或基本上相同)的方式制造有机发光装置,但使用化合物A替代化合物1-1-1作为形成发射层中的掺杂剂:
化合物A
Figure BDA0002312514780001021
比较例3
以与实施例1中相同(或基本上相同)的方式制造有机发光装置,但使用化合物B替代化合物1-1-1作为形成发射层中的掺杂剂:
化合物B
Figure BDA0002312514780001022
比较例4
以与实施例1中相同(或基本上相同)的方式制造有机发光装置,但使用化合物C替代化合物1-1-1作为形成发射层中的掺杂剂:
化合物C
Figure BDA0002312514780001023
评估例2
以10mA/cm2的电流密度测量根据实施例1至实施例5以及比较例1至比较例4制造的有机发光装置的驱动电压(V)、效率(cd/A)和外部量子效率(EQE)(%),并且其结果示于表3中。
表3
Figure BDA0002312514780001031
从表3中所示的结果可以看出,与其中使用BD1的比较例1和其中使用化合物A至化合物C的比较例2至比较例4的有机发光装置的那些相比,其中在发射层中使用根据一个或多于一个的实施方案的化合物的实施例1至实施例5的有机发光装置具有低的驱动电压以及优异的效率和外部量子效率。
当根据一个或多于一个的实施方案的稠合环状化合物用作用于形成发射层的材料时,确认可以在驱动电压和效率方面实现优异的效果。
包含稠合环状化合物的有机发光装置可以具有低的驱动电压、高的效率和长的使用寿命。
如本文使用,术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可以被认为分别与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”是同义的。
此外,术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似的术语而不用作程度的术语,并且旨在解释测量值或计算值中的固有偏差,所述固有偏差将是本领域普通技术人员所认知的。
此外,本文列举的任何数值范围旨在包括归入该列举的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括所列举的最小值1.0与所列举的最大值10.0之间(并且包括端值)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,例如,如2.4至7.6。本文列举的任何最大数值限定旨在包括归入其中的所有较低的数值限定,并且本说明书中所列举的任何最小数值限定旨在包括归入其中的所有较高的数值限定。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确列举归入本文明确列举的范围内的任何子范围。
应理解,本文描述的实施方案应被认为仅有描述性意义而不用于限制目的。各个实施方案内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其他实施方案中的其他类似的特征或方面。
尽管已经参考附图描述了一个或多于一个的实施方案,但本领域普通技术人员应理解,在不背离权利要求及其等同物限定的本公开内容的主旨和范围的情况下,可以在本文中进行形式和细节方面的各种变化。

Claims (20)

1.有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;
在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层;以及
至少一种由式1-1、式1-2或式1-3表示的稠合环状化合物:
式1-1
Figure FDA0002312514770000011
式1-2
Figure FDA0002312514770000012
式1-3
Figure FDA0002312514770000013
其中,在式1-1至式1-3中,
D选自由式2-1至式2-3表示的基团,
n1为2至5的整数,
n2至n6各自独立地为0至4的整数,
n2和n3的总和为大于或等于2的整数,
n4至n6的总和为大于或等于2的整数,
包含在所述由式1-1表示的化合物中的至少两个D彼此不同,包含在所述由式1-2表示的化合物中的至少两个D彼此不同,以及包含在所述由式1-3表示的化合物中的至少两个D彼此不同,
R1至R6各自独立地选自吸电子基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b1数量的R1中的至少一个为吸电子基团,选自b2数量的R2和b3数量的R3中的至少一个为吸电子基团,以及选自b4数量的R4、b5数量的R5和b6数量的R6中的至少一个为吸电子基团,
其中,排除其中包含在所述由式1-1表示的稠合环状化合物中的吸电子基团中的氰基基团的数量为二或大于二的情况,以及
b1至b4和b6各自独立地为1至5的整数,以及b5为1至4的整数:
Figure FDA0002312514770000021
其中,在式2-1至式2-3中,
A1至A4各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
L1至L3各自独立地选自单键、取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a1至a3各自独立地为1至3的整数,
Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,
X1选自C(R15)(R16)、Si(R15)(R16)、N(R15)、O和S,
R11和R12各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R13至R16各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R15和R16任选地经由单键、C(Q34)(Q35)、Si(Q34)(Q35)、N(Q34)、O或S连接,
b11至b14各自独立地为1至5的整数,
所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团、所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、所述取代的C5-C60碳环基团和所述取代的C1-C60杂环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q35各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述第一电极是阳极,
所述第二电极是阴极,
所述有机层包含所述至少一种稠合环状化合物,
所述有机层进一步包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区以及在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,以及
所述电子传输区包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中
所述发射层包含所述至少一种稠合环状化合物。
4.如权利要求3所述的有机发光装置,其中
包含在所述发射层中的所述至少一种稠合环状化合物为热激活延迟荧光发射体,以及
所述发射层被配置为发射延迟荧光。
5.如权利要求4所述的有机发光装置,其中
所述发射层进一步包含主体,以及
基于100重量份的所述发射层,所述至少一种稠合环状化合物的量为0.1重量份至30重量份。
6.如权利要求5所述的有机发光装置,其中
所述主体包括选自基于蒽的化合物、基于芘的化合物、基于螺-二芴的化合物、基于咔唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于氧化膦的化合物、基于二苯并呋喃的化合物、基于硅的化合物和基于三嗪的化合物中的至少一种。
7.如权利要求2所述的有机发光装置,其中
所述空穴传输区进一步包含p-掺杂剂,所述p-掺杂剂具有-3.5eV或小于-3.5eV的最低未占据分子轨道能级。
8.如权利要求2所述的有机发光装置,其中
所述电子传输区包含含咪唑的化合物或含苯并咪唑的化合物。
9.由式1-1、式1-2或式1-3表示的稠合环状化合物:
式1-1
Figure FDA0002312514770000071
式1-2
Figure FDA0002312514770000072
式1-3
Figure FDA0002312514770000073
其中,在式1-1至式1-3中,
D选自由式2-1至式2-3表示的基团,
n1为2至5的整数,
n2至n6各自独立地为0至4的整数,
n2和n3的总和为大于或等于2的整数,
n4至n6的总和为大于或等于2的整数,
包含在所述由式1-1表示的化合物中的至少两个D彼此不同,包含在所述由式1-2表示的化合物中的至少两个D彼此不同,以及包含在所述由式1-3表示的化合物中的至少两个D彼此不同,
R1至R6各自独立地选自吸电子基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
b1数量的R1中的至少一个为吸电子基团,选自b2数量的R2和b3数量的R3中的至少一个为吸电子基团,以及选自b4数量的R4、b5数量的R5和b6数量的R6中的至少一个为吸电子基团,
其中,排除其中包含在所述由式1-1表示的稠合环状化合物中的吸电子基团中的氰基基团的数量为二或大于二的情况,以及
b1至b4和b6各自独立地为1至5的整数,以及b5为1至4的整数:
Figure FDA0002312514770000081
其中,在式2-1至式2-3中,
A1至A4各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
L1至L3各自独立地选自单键、取代或未取代的C5-C60碳环基团和取代或未取代的C1-C60杂环基团,
a1至a3各自独立地为1至3的整数,
Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团,
X1选自C(R15)(R16)、Si(R15)(R16)、N(R15)、O和S,
R11和R12各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R13至R16各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、羧酸基团或其盐、磺酸基团或其盐、磷酸基团或其盐、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-S(=O)2(Q1)和-P(=O)(Q1)(Q2),
R15和R16任选地经由单键、C(Q34)(Q35)、Si(Q34)(Q35)、N(Q34)、O或S连接,
b11至b14各自独立地为1至5的整数,
所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团、所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、所述取代的C5-C60碳环基团和所述取代的C1-C60杂环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团;
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团;以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q35各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
10.如权利要求9所述的稠合环状化合物,其中
式1-1中的n1为2至5的整数,
式1-2中的n2和n3的总和为2至4的整数,以及
式1-3中的n4至n6的总和为2至4的整数。
11.如权利要求9所述的稠合环状化合物,其中
A1至A4各自独立地选自苯环、茚环、萘环、蒽环、菲环、苯并菲环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环和哒嗪环。
12.如权利要求9所述的稠合环状化合物,其中
R11和R12各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、硝基基团、甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团、己基基团、-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、芘基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、咔唑基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2);以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团、己基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、芘基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、咔唑基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、联苯基基团和三联苯基基团中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、芘基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、咔唑基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团和氮杂二苯并噻咯基基团,以及
R13至R16各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团、己基基团、-CF3、-CCl3、-CBr3、-CI3、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、芘基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、咔唑基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2);以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团、己基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、芘基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、咔唑基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团、氮杂二苯并噻咯基基团、联苯基基团和三联苯基基团中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、螺-芴-苯并芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、芘基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、吲唑基基团、嘌呤基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、苯并噻咯基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、噁二唑基基团、三嗪基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、二苯并噻咯基基团、咔唑基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、噻二唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、噁唑并吡啶基基团、噻唑并吡啶基基团、苯并萘啶基基团、氮杂芴基基团、氮杂螺-二芴基基团、氮杂咔唑基基团、氮杂二苯并呋喃基基团、氮杂二苯并噻吩基基团和氮杂二苯并噻咯基基团。
13.如权利要求9所述的稠合环状化合物,其中
D选自由式2-4至式2-7表示的基团:
Figure FDA0002312514770000161
其中,在式2-4至式2-7中,
X11选自C(R15a)(R16a)、Si(R15a)(R16a)、N(R15a)、O和S,
X12选自C和Si,
X13为单键、C(Q34)(Q35)、Si(Q34)(Q35)、N(Q34)、O或S,
对于R21至R28的定义各自独立地与关于式2-1中的R11和R12提供的定义相同,
对于R15a、R16a和R29至R52的定义各自独立地与关于式2-3中的R13至R16提供的定义相同,
对于L1至L3、a1至a3、Ar1、Ar2、Q34和Q35的定义分别与关于式2-1至式2-3提供的定义相同,以及
*表示与相邻原子的连接位点。
14.如权利要求9所述的稠合环状化合物,其中
D选自由式2-4A至式2-7D表示的基团:
Figure FDA0002312514770000171
其中,在式2-4A至式2-7D中,
X11选自C(R15a)(R16a)、Si(R15a)(R16a)、N(R15a)、O和S,
R21、R23、R26和R28各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、-CF3、-N(Q1)(Q2)、苯基基团和咔唑基基团,
Z21、Z22、R31和R34各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基基团、甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、-CF3、-N(Q1)(Q2)、苯基基团和咔唑基基团,
R15a、R16a、Q1、Q2和Q34各自独立地选自甲基基团和苯基基团,
对于L1至L3和a1至a3的定义分别与关于式2-1至式2-3提供的定义相同,
*表示与相邻原子的连接位点。
15.如权利要求9所述的稠合环状化合物,其中
所述吸电子基团选自氰基基团、硝基基团、被至少一个-F取代的C1-C60烷基基团、被至少一个-Cl取代的C1-C60烷基基团、被至少一个-Br取代的C1-C60烷基基团、被至少一个-I取代的C1-C60烷基基团、-S(=O)2(Q41)、-C(=O)(Q41)和-C(=O)N(Q41)2,以及
Q41选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、C1-C60烷基基团、被至少一个-F取代的C1-C60烷基基团、被至少一个-Cl取代的C1-C60烷基基团、被至少一个-Br取代的C1-C60烷基基团、被至少一个-I取代的C1-C60烷基基团、C1-C60烷氧基基团、C6-C60芳基基团和C1-C60杂芳基基团。
16.如权利要求9所述的稠合环状化合物,其中
当包含在所述由式1-2或式1-3表示的稠合环状化合物中的所述吸电子基团中的每一个为氰基基团时,
i)选自包含在所述稠合环状化合物中的D中的至少一个为由式2-2或式2-3表示的基团,或者
ii)包含在所述稠合环状化合物中的D中的每一个选自由式2-1表示的基团,并且R11和R12各自独立地选自氢、氘、甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、-CF3、-N(Q1)(Q2)、苯基基团和咔唑基基团。
17.如权利要求9所述的稠合环状化合物,其中
包含在所述由式1-1表示的稠合环状化合物中的吸电子基团的数量为1或2,
包含在所述由式1-2表示的稠合环状化合物中的吸电子基团的数量为1、2、3或4,以及
包含在所述由式1-3表示的稠合环状化合物中的吸电子基团的数量为1、2、3或4。
18.如权利要求9所述的稠合环状化合物,其中
i)在所述稠合环状化合物中,全部的D选自由式2-1表示的基团,并且至少两个D彼此不同;
ii)在所述稠合环状化合物中,全部的D选自由式2-3表示的基团,并且至少两个D彼此不同;
iii)在所述稠合环状化合物中,选自D中的至少一个为由式2-1表示的基团,并且选自D中的至少一个为由式2-2表示的基团;
iv)在所述稠合环状化合物中,选自D中的至少一个为由式2-2表示的基团,并且选自D中的至少一个为由式2-3表示的基团;
v)在所述稠合环状化合物中,选自D中的至少一个为由式2-1表示的基团,并且选自D中的至少一个为由式2-3表示的基团;或者
vi)在所述稠合环状化合物中,选自D中的至少一个为由式2-1表示的基团,选自D中的至少一个为由式2-2表示的基团,并且选自D中的至少一个为由式2-3表示的基团。
19.如权利要求9所述的稠合环状化合物,其中
所述稠合环状化合物由选自式1-1A至式1-1F、式1-2A至式1-2G和式1-3A至式1-3H中的一个表示:
Figure FDA0002312514770000191
Figure FDA0002312514770000201
其中,在式1-1A至式1-1F、式1-2A至式1-2G和式1-3A至式1-3H中,
D1至D5各自独立地选自由式2-1至式2-3表示的基团,
在式1-1A、式1-1B、式1-2A至式1-2C和式1-3A至式1-3C中,D1和D2彼此不同,
在式1-1C、式1-1D、式1-2D至式1-2F和式1-3D至式1-3F中,选自D1至D3中的至少两个彼此不同,
在式1-1E、式1-2G、式1-3G和式1-3H中,选自D1至D4中的至少两个彼此不同,
在式1-1F中,选自D1至D5中的至少两个彼此不同,
b12为1或2的整数,
b13为1至3的整数,
b14为1至4的整数,
b15为1至5的整数,以及
对于R1至R6的定义分别与关于式1-1至式1-3提供的定义相同。
20.如权利要求9所述的稠合环状化合物,其中
所述稠合环状化合物选自化合物1-1-1至化合物1-1-4、化合物1-2-1至化合物1-2-9和化合物1-3-1至化合物1-3-4:
Figure FDA0002312514770000211
Figure FDA0002312514770000221
CN201911264753.2A 2019-02-08 2019-12-11 稠合环状化合物及包含所述稠合环状化合物的有机发光装置 Pending CN111548301A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2019-0015192 2019-02-08
KR1020190015192A KR20200097870A (ko) 2019-02-08 2019-02-08 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111548301A true CN111548301A (zh) 2020-08-18

Family

ID=71944660

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201911264753.2A Pending CN111548301A (zh) 2019-02-08 2019-12-11 稠合环状化合物及包含所述稠合环状化合物的有机发光装置

Country Status (3)

Country Link
US (1) US11818951B2 (zh)
KR (1) KR20200097870A (zh)
CN (1) CN111548301A (zh)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7456125B2 (ja) * 2019-11-11 2024-03-27 東洋紡株式会社 パーフルオロアルキル基を有する含窒素複素環化合物及びその利用
KR102412594B1 (ko) * 2021-08-13 2022-06-23 (주)피엔에이치테크 유기 화합물 및 이를 포함하는 유기발광소자
WO2023044364A1 (en) 2021-09-15 2023-03-23 Enko Chem, Inc. Protoporphyrinogen oxidase inhibitors

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102802627A (zh) * 2010-01-14 2012-11-28 葛兰素集团有限公司 电压门控的钠通道阻滞剂
CN102906129A (zh) * 2010-05-17 2013-01-30 陶氏环球技术有限责任公司 选择性聚合乙烯的方法及其催化剂
US20150104437A1 (en) * 2007-12-07 2015-04-16 Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) Methods for the treatment and diagnosis of bone mineral density related diseases
KR20170035376A (ko) * 2015-09-22 2017-03-31 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170037135A (ko) * 2015-09-25 2017-04-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR102577274B1 (ko) 2015-11-16 2023-09-12 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR101956425B1 (ko) 2016-03-25 2019-03-11 단국대학교 산학협력단 열활성 지연 형광 재료 및 이를 포함하는 유기발광소자
KR102646787B1 (ko) 2016-06-01 2024-03-13 삼성전자주식회사 유기 발광 소자
KR20180037645A (ko) 2016-10-04 2018-04-13 삼성디스플레이 주식회사 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20180062561A (ko) 2016-11-30 2018-06-11 삼성디스플레이 주식회사 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자
KR20200065174A (ko) * 2018-11-29 2020-06-09 삼성디스플레이 주식회사 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 다환 화합물
KR20200133138A (ko) * 2019-05-17 2020-11-26 삼성디스플레이 주식회사 아릴아민 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20210068642A (ko) * 2019-11-29 2021-06-10 삼성디스플레이 주식회사 아민 화합물 및 이를 포함한 발광 소자
KR20210127291A (ko) * 2020-04-13 2021-10-22 삼성디스플레이 주식회사 헤테로고리 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
KR20210157513A (ko) * 2020-06-19 2021-12-29 삼성디스플레이 주식회사 발광 소자, 이의 제조 방법 및 이를 포함한 전자 장치

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20150104437A1 (en) * 2007-12-07 2015-04-16 Inserm (Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale) Methods for the treatment and diagnosis of bone mineral density related diseases
CN102802627A (zh) * 2010-01-14 2012-11-28 葛兰素集团有限公司 电压门控的钠通道阻滞剂
CN102906129A (zh) * 2010-05-17 2013-01-30 陶氏环球技术有限责任公司 选择性聚合乙烯的方法及其催化剂
KR20170035376A (ko) * 2015-09-22 2017-03-31 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170037135A (ko) * 2015-09-25 2017-04-04 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치

Also Published As

Publication number Publication date
KR20200097870A (ko) 2020-08-20
US20200259103A1 (en) 2020-08-13
US11818951B2 (en) 2023-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN107629058B (zh) 杂环化合物以及包含所述杂环化合物的有机发光装置
CN109384802B (zh) 杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光装置和电子设备
EP3723151B1 (en) Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
CN107104204B (zh) 有机发光装置
JP2018197230A (ja) 縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子
CN107880057B (zh) 稠环化合物及包含其的有机发光装置
CN108727429B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
JP2020002120A (ja) 縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子
CN107665954B (zh) 有机发光装置
CN112510159A (zh) 杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光装置
CN111354859A (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
JP2019006765A (ja) 縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子
CN111909215A (zh) 有机金属化合物及包含所述有机金属化合物的有机发光装置
CN111718269A (zh) 胺类化合物及包括其的有机发光元件
CN111548301A (zh) 稠合环状化合物及包含所述稠合环状化合物的有机发光装置
CN107663191B (zh) 多环化合物以及包括该多环化合物的有机发光装置
CN107619391B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN107540614B (zh) 杂环化合物和包括其的有机发光器件
CN112824419A (zh) 杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光装置
CN112086565A (zh) 杂环化合物和包括其的有机发光器件
CN112062782A (zh) 杂环化合物和包括其的有机发光装置
CN111675732A (zh) 杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光装置
CN111606935A (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN111943856A (zh) 芳基胺化合物
CN107840803B (zh) 稠环化合物以及包括该稠环化合物的有机发光装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination