CN108727429B - 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件 - Google Patents

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Abstract

公开了一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，位于第一电极与第二电极之间，有机层包括发射层。发射层包括至少一种式1的杂环化合物。杂环化合物可以是主体或延迟荧光掺杂剂。包括杂环化合物的有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。

Description

杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
本申请要求于2017年4月14日在韩国知识产权局提交的第10-2017-0048532号韩国专利申请的优先权和权益，该韩国专利申请的所有内容通过引用包含于此。
技术领域
本公开的一个或更多个实施例的一个或更多个方面涉及一种杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光器件。
背景技术
与相关领域的器件相比，有机发光器件是这样的自发射器件：其产生全色图像，具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和响应速度方面的优异特性。
这样的有机发光器件的示例可以包括设置在(例如，位于)基底上的第一电极以及顺序地设置在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴例如可以经过空穴传输区域朝向发射层移动，从第二电极提供的电子例如可以经过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子然后可以在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁到基态，从而产生光。
发明内容
本公开的一个或更多个实施例的一个或更多个方面涉及一种新颖的杂环化合物以及包括该杂环化合物的有机发光器件。
另外的方面将在接下来的描述中部分地阐明，并且部分地通过描述将是清楚的，或者可以通过给出的实施例的实践而获知。
本公开的一个或更多个实施方式的一方面涉及一种由式1表示的杂环化合物：
式1
Figure BDA0001626069320000021
式2-1
Figure BDA0001626069320000022
式2-2
Figure BDA0001626069320000023
式3-1
Figure BDA0001626069320000024
式3-2
Figure BDA0001626069320000025
在式1、式2-1、式2-2、式3-1和式3-2中，
X1可以是O或S，
Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C2-C60杂环基,
a1和a2可以均独立地为0至3的整数，
R1和R2可以均独立地为由式2-1表示的基团，
R3可以为由式2-2表示的基团，
b1和b2可以均独立地为0或1，
a1、a2、b1和b2可以满足a1+b1≥1和a2+b2≥1，
A1至A4可以均独立地为苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000031
基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或四嗪基，
A5至A8可以均独立地为苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000032
基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或四嗪基，
Y1可以为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)、Si(R19)(R20)、S(＝O)(R19)、S(＝O)2(R19)或P(＝O)(R19)，
Y2可以为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)、Si(R19)(R20)、S(＝O)(R19)、S(＝O)2(R19)或P(＝O)(R19)，
Y3可以为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)、Si(R19)(R20)、S(＝O)(R19)、S(＝O)2(R19)或P(＝O)(R19)，
Y4可以为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)、Si(R19)(R20)、S(＝O)(R19)、S(＝O)2(R19)或P(＝O)(R19)，
Y5可以为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)、Si(R19)(R20)、S(＝O)(R19)、S(＝O)2(R19)或P(＝O)(R19)，
当Y1为O时，由式2-1表示的基团可以与由式2-2表示的基团不同，
R11至R14可以均独立地为由式3-1表示的基团、由式3-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-S(＝O)(Q1)或者-P(＝O)(Q1)(Q2)，两个或更多个R11可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C2-C60杂环基，两个或更多个R12可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C2-C60杂环基，两个或更多个R13可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C2-C60杂环基，并且两个或更多个R14可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或取代或未取代的C2-C60杂环基，
当Y2为单键时，R13和R14中的至少一个可以为由式3-1表示的基团或由式3-2表示的基团，
R15至R20可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-S(＝O)(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，
b11至b18可以均独立地为1至8的整数，
取代的C5-C60碳环基、取代的C2-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，
其中，Q1、Q2、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基，
*表示与相邻原子的结合位。
本公开的一个或更多个实施例的另一方面涉及一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，设置在第一电极与第二电极之间并且包括发射层，其中，有机层包括上述杂环化合物中的至少一种。
附图说明
这些和/或其它方面通过结合附图的随后的实施例的描述将变得明显并且更容易理解，在附图中：
图1是根据实施例的有机发光器件的示意性视图。
具体实施方式
现在将更详细地参照实施例，实施例的示例示出在附图中，其中，同样的附图标记始终表示同样的元件。就这一点而言，给出的实施例可以具有不同的形式，并且不应被解释为限于在此所阐述的描述。因此，下面仅通过参照附图来对实施例进行描述，以解释本描述的多方面。如在此使用的，术语“和/或”包括一个或更多个相关所列的项目的任意和所有组合。诸如“……中的至少一个(种)(者)”、“……中的一个(种)(者)”的表述在一列元件(要素)之后或诸如“选自于……”的表述在一列元件(要素)之前时，修饰整列的元件(要素)，而不是修饰该列中的个别元件(要素)。此外，当描述本发明的实施例时“可以”的使用指“本发明的一个或更多个实施例”。
根据实施例的杂环化合物由下面的式1表示：
式1
Figure BDA0001626069320000061
式1中的X1可以为O或S。
式1中的Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C2-C60杂环基。
在一个实施例中，Ar1和Ar2可以均独立地选自于：
苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000062
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、萘基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基和喹唑啉基，
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中，Ar1和Ar2可以均独立地为取代或未取代的芳香C6-C30碳环基或者取代或未取代的贫π电子的含氮C2-C30杂环基。
在一个或更多个实施例中，Ar1和Ar2可以均独立地选自于：
苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基和三嗪基，
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中，Ar1和Ar2可以均独立地为苯基或吡啶基。
在一个实施例中，Ar1和Ar2可以均为苯基，但是本公开的实施例不限于此。
在式1中，a1和a2可以均独立地为从0到3的整数，b1和b2可以均独立地为0或1，并且a1、a2、b1和b2可以满足a1+b1≥1和a2+b2≥1。
在一个实施例中，a1和a2可以均独立地为0或1，但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中，a1、a2、b1和b2可以满足a1+b1＝1和a2+b2＝1。
在一个实施例中，b1和b2可以满足b1+b2＝0或b1+b2＝1。
在式1中，R1和R2可以均为由式2-1表示的基团，并且R3可以为由式2-2表示的基团：
式2-1
Figure BDA0001626069320000081
式2-2
Figure BDA0001626069320000082
式2-1和式2-2中的A1至A4可以均独立地为苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000083
基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基或四嗪基。
在一个实施例中，A1至A4可以均独立地为苯基、吡啶基或嘧啶基。
在一个实施例中，A1至A4可以均为苯基，但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中，式3-1和式3-2(下面提供)中的A5至A8可以均独立地为苯基、吡啶基或嘧啶基。
在一个实施例中，式3-1和式3-2(下面提供)中的A5至A8可以均为苯基，但是本公开的实施例不限于此。
在式2-1和式2-2中，Y1可以为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)、Si(R19)(R20)、S(＝O)(R19)、S(＝O)2(R19)或P(＝O)(R19)，
Y2可以为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)、Si(R19)(R20)、S(＝O)(R19)、S(＝O)2(R19)或P(＝O)(R19)，
当Y2为O时，由式2-1表示的基团和由式2-2表示的基团可以彼此不同，
当Y2为单键时，R13和R14中的至少一个可以为由式3-1表示的基团或由式3-2表示的基团(下面提供)。
在一个实施例中，当Y2为O时，Y1可以为单键、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)或Si(R19)(R20)。
在一个实施例中，Y1可以为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)或Si(R19)(R20)。
在一个实施例中，Y2可以为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)或Si(R19)(R20)。
式2-1和式2-2中的b11至b14可以均独立地为从1到8的整数。在一个实施例中，b11至b14可以均独立地为从1到4的整数，但是本公开的实施例不限于此。
在式2-1和式2-2中，R11至R14可以均独立地为由式3-1表示的基团、由式3-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-S(＝O)(Q1)或-P(＝O)(Q1)(Q2)，
其中，两个或更多个R11可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C2-C60杂环基；两个或更多个R12可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C2-C60杂环基；两个或更多个R13可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C2-C60杂环基；两个或更多个R14可以可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C2-C60杂环基。
在一个实施例中，R11至R14可以均独立地选自于：
由式3-1表示的基团、由式3-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、苯基、萘基、芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基中的至少一者的甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、苯基、萘基、芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基。
在一个或更多个实施例中，R11至R14可以均独立地选自于：
由式3-1表示的基团、由式3-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、C1-C20烷氧基、苯基、吖啶基和咔唑基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基和C1-C20烷氧基中的至少一种取代基的苯基、吖啶基和咔唑基。
在一个实施例中，R11至R14可以均独立地为由式3-1表示的基团、由式3-2表示的基团、氢、氘、苯基、取代有甲基的吖啶基、或者咔唑基。
式3-1
Figure BDA0001626069320000101
式3-2
Figure BDA0001626069320000102
式3-1和式3-2中的Y3可以为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)、Si(R19)(R20)、S(＝O)(R19)、S(＝O)2(R19)或P(＝O)(R19)。在一个实施例中，Y3可以为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)或Si(R19)(R20)，但是本公开的实施例不限于此。
式3-1和式3-2中的Y4可以为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)、Si(R19)(R20)、S(＝O)(R19)、S(＝O)2(R19)或P(＝O)(R19)。在一个实施例中，Y4可以为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)或Si(R19)(R20)，但是本公开的实施例不限于此。
式3-1和式3-2中的Y5可以为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)、Si(R19)(R20)、S(＝O)(R19)、S(＝O)2(R19)或P(＝O)(R19)。在一个实施例中，Y5可以为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)或Si(R19)(R20)，但是本公开的实施例不限于此。
式3-1和式3-2中的R15至R20可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-S(＝O)(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)。
在一个实施例中，R15至R20可以均独立地选自于：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、苯基、萘基、芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基中的至少一者的甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、苯基、萘基、芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基。
在一个或更多个实施例中，R15至R20可以均独立地选自于：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、C1-C20烷氧基和苯基；以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基和C1-C20烷氧基中的至少一种取代基的苯基。
在一个或更多个实施例中，R13至R18可以均独立地为氢、氘、甲基或苯基，但是本公开的实施例不限于此。
式3-1和式3-2中的b15至b18可以均独立地为从1到8的整数。在一个实施例中，b15至b18可以均独立地为从1到4的整数，但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中，由式3-1表示的基团可以是由式3-1-1表示的基团：
式3-1-1
Figure BDA0001626069320000121
在式3-1-1中，
Y3、R15和R16与在此描述的相同，
*表示与相邻原子的结合位。
式2-1、式2-2、式3-1和式3-2中的*表示与相邻原子的结合位。
在一个实施例中，当Y1为单键时，由式2-1表示的基团可以为由式2-2-1表示的基团：
式2-2-1
Figure BDA0001626069320000122
在式2-2-1中，
R28可以为由式3-1表示的基团或由式3-2表示的基团，
R21至R27的定义均独立地与结合R11至R14提供的定义相同。
在一个实施例中，R21至R27可以均独立地选自于：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、己基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、螺芴-苯并芴基、苯并芴基、二苯并芴基、芘基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基。
在一个实施例中，R23可以选自于：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、苯基、萘基、芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基中的至少一者的甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、苯基、萘基、芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基，并且
R21、R22以及R24至R27可以均为氢，但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中，由式1表示的杂环化合物可由式1-1或式1-2表示：
式1-1
Figure BDA0001626069320000141
式1-2
Figure BDA0001626069320000142
在式1-1和式1-2中，
A11、A12、A21、A22、A31和A32的定义均独立地与结合A1至A4提供的定义相同，
Y11和Y13的定义与结合Y1提供的定义相同，
Y12的定义与结合Y2提供的定义相同，
当Y11和Y12中的一个为氧(O)时，Y11和Y12中的另一个不为O，
R101、R102、R111、R112、R121和R122的定义均独立地与结合R11至R14提供的定义相同，
b101、b102、b111、b112、b121和b122的定义可以均独立地与结合式1中的b11至b14提供的定义相同，
X1、Ar1和Ar2分别与结合式1所描述的相同。
取代的C5-C60碳环基、取代的C2-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，
其中，Q1、Q2、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
在一个实施例中，杂环化合物可以是以下示出的化合物1至化合物30中的一种，但是本公开的实施例不限于此：
Figure BDA0001626069320000161
Figure BDA0001626069320000171
由于由式1表示的杂环化合物包括氧化膦(或硫化膦)，并具有氧化膦的P原子取代有含N杂环以形成P-N键的结构，所以与不具有P-N键的化合物相比，杂环化合物可以具有优异的稳定性。另外，当该杂环化合物应用于有机发光器件时，有机发光器件的寿命和效率可以增大。
因此，包括由式1表示的杂环化合物的电子器件(例如，有机发光器件)可以具有低驱动电压、高电流密度和高效率。
另外，由式1表示的杂环化合物是可以发射延迟荧光的化合物，并且根据取代基的适当组合，可以将三重态激子以及单重态激子用于发光。因此，包括该杂环化合物的有机发光器件可以具有优异的发光效率。
在一个实施例中，有机发光器件可以包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；有机层，设置在(例如，位于)第一电极与第二电极之间，有机层包括式1的杂环化合物中的至少一种和发射层。
在一个或更多个实施例中，第一电极可以是阳极。
在一个或更多个实施例中，第二电极可以是阴极。
在一个或更多个实施例中，第一电极可以是阳极并且第二电极可以是阴极。
在一个实施例中，有机层还可以包括空穴传输区域和电子传输区域，空穴传输区域位于第一电极与发射层之间，电子传输区域位于发射层与第二电极之间。
在一个实施例中，空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一个层。
在一个实施例中，电子传输区域可以包括从空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个层。
在一个或更多个实施例中，发射层可以包括由式1表示的缩合杂环化合物。在一个实施例中，发射层可以发射磷光或延迟荧光。
在一个实施例中，包括在发射层中的杂环化合物可以为主体，并且发射层还可以包括磷光掺杂剂。
在一个或更多个实施例中，包括在发射层中的杂环化合物可以为主体，并且发射层还可以包括满足以下面的式子1的延迟荧光掺杂剂：
式子1
│ED,S1-ED,T1│≤0.3eV。
在式子1中，
ED,S1是延迟荧光掺杂剂的单重态能级(eV)，
ED,T1是延迟荧光掺杂剂的三重态能级(eV)。
由于延迟荧光掺杂剂的单重态能级(ED,S1)与三重态能级(ED,T1)之间的差为0.3eV或更小，所以由电场产生的单重态激子和三重态激子可以容易地跃迁到中间态。
在一个或更多个实施例中，包含在发射层中的杂环化合物可以为满足下面的式子1的延迟荧光掺杂剂。
式子1
│ED,S1-ED,T1│≤0.3eV。
在式子1中，
ED,S1是延迟荧光掺杂剂的单重态能级(eV)，
ED,T1是延迟荧光掺杂剂的三重态能级(eV)。
由于延迟荧光掺杂剂的单重态能量(ED,S1)与三重态能量(ED,T1)之间的差为0.3eV或更小，所以由电场产生的单重态激子和三重态激子可以容易地跃迁到中间态。
在一个或更多个实施例中，包括在发射层中的杂环化合物可以为延迟荧光掺杂剂，发射层还可以包括主体，并且延迟荧光掺杂剂和主体可以满足下面的式子2或式子3：
式子2
│EH,HOMO-ED,HOMO│≤0.5eV
式子3
│EH,LUMO-ED,LUMO│≤0.5eV。
在式子2和式子3中，
EH,HOMO为主体的最高占据分子轨道能级，
ED,HOMO为掺杂剂的最高占据分子轨道能级，
EH,LUMO为主体的最低未占分子轨道能级，
ED,LUMO为掺杂剂的最低未占分子轨道能级。
由于延迟荧光掺杂剂(例如，杂环化合物)与主体的最高占据分子轨道能级或最低未占分子轨道能级的差为0.5eV或更小，所以可以促进电荷从主体迁移到延迟荧光掺杂剂。因此，包括杂环化合物作为延迟荧光掺杂剂的有机发光器件可以具有优异的发光效率。
例如，主体可以包括硅类化合物、咔唑类化合物或氧化膦类化合物：
根据实施例，主体可以是以下化合物H101至化合物H106中的一种：
Figure BDA0001626069320000201
从电子传输层和电子注入层中选择的至少一层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。
包括杂环化合物的有机发光器件可以具有低驱动电压、高电流密度和高效率。
通过参考以下示例(下文提供)，由式1表示的杂环化合物的合成方法对本领域普通技术人员来说应是明显的。
式1的杂环化合物中的至少一种可以用于有机发光器件的一对电极之间。例如，杂环化合物可以包括在从空穴传输区域和发射层中选择的至少一个层中。在一个或更多个实施例中，式1的杂环化合物可以用作位于有机发光器件的一对电极外部的覆层的材料。
例如，有机发光器件可以包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，位于第一电极与第二电极之间，有机层包括发射层，其中，有机层包括由式1表示的至少一种杂环化合物。
如在此使用的，提及包括至少一种杂环化合物的层可以指包括由式1表示的一种或更多种相同的杂环化合物的层以及/或者包括由式1表示的两种或更多种不同的杂环化合物的层。
例如，有机层可以仅包括作为杂环化合物的化合物1。在该实施例中，化合物1可以存在于有机发光器件的发射层中。在另一示例中，有机层可以包括作为杂环化合物的化合物1和化合物2。在该实施例中，化合物1和化合物2可以均存在于同一层中(例如，化合物1和化合物2可以均存在于发射层中)或不同的层中(例如，化合物1可以存在于发射层中，而化合物2可以存在于电子传输层中)。
在一个实施例中，
有机发光器件的第一电极可以是阳极，
有机发光器件的第二电极可以是阴极，
有机发光器件的有机层还可以包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极之间的电子传输区域，
空穴传输区域可以包括选自于空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个层，
电子传输区域可以包括选自于缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个层。电子传输区域可以包括由式1表示的杂环化合物。
在一个实施例中，有机发光器件的电子传输区域可以包括电子传输层和电子注入层，并且电子传输层和电子注入层中的至少一个可以包括由式1表示的杂环化合物。然而，本公开的实施例不限于此。
在有机发光器件中，从电子传输层和电子注入层中选择的至少一层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。
在有机发光器件中，发射层可以包括掺杂剂和主体，并且主体可以包括选自于蒽类化合物、芘类化合物和螺二芴类化合物中的至少一种化合物。
在此使用的术语“有机层”可以指设置在(例如，位于)有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意性视图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中，将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
在图1中，基底可以额外地设置在第一电极110下方或第二电极190上方。基底可以是均具有优异的(或合适的)机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和/或防水性的玻璃基底或塑料基底。
可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料，以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的组合，但是本公开的实施例不限于此。在一个或更多个实施例中，当第一电极110为半透射电极或反射电极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的组合，但是本公开的实施例不限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是第一电极110的结构不限于此。
有机层150可以设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域以及位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
空穴传输区域可以具有：i)单层结构，其包括包含单种材料的单个层；ii)单层结构，其包括包含多种不同材料的单个层；或者iii)多层结构，其具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一层。
例如，空穴传输区域可以具有：包括包含多种不同材料的单个层的单层结构或者具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构的多层结构，其中，对于每种结构，以该陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠构成层，但是空穴传输区域的结构不限于此。
空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种：
Figure BDA0001626069320000231
式201
Figure BDA0001626069320000241
式202
Figure BDA0001626069320000242
在式201和式202中，
L201至L204可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数，
xa5可以为1至10的整数，
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如，在式202中，R201和R202可以可选择地连接以形成单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基；并且R203和R204可以可选择地连接以形成单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基。
在一个实施例中，在式201和式202中，
L201至L205可以均独立地选自于：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001626069320000251
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000252
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001626069320000253
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基，
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中，xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中，xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中，R201至R204和Q201可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000261
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000262
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000263
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基，
Q31至Q33可以与在此描述的相同。
在一个或更多个实施例中，式201中的R201至R203中的至少一个可以选自于：
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，
但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中，在式202中，i)R201和R202可以经由单键连接，并且/或者ii)R203和R204可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中，式202中的R201至R204中的至少一个可以选自于：
咔唑基；以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的咔唑基，
但是本公开的实施例不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示：
式201A
Figure BDA0001626069320000271
在一个实施例中，由式201表示的化合物可以由下面的式201A(1)表示，但是本公开的实施例不限于此：
式201A(1)
Figure BDA0001626069320000281
在一个实施例中，由式201表示化合物可以由下面的式201A-1表示，但是本公开的实施例不限于此：
式201A-1
Figure BDA0001626069320000282
在一个实施例中，由式202表示的化合物可以由式202A表示：
式202A
Figure BDA0001626069320000283
在一个实施例中，由式202表示的化合物可以由式202A-1表示：
式202A-1
Figure BDA0001626069320000291
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中，
对L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204的定义与在此提供的定义相同，
R211和R212的定义可以均独立地与结合R203提供的定义相同，
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000292
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物，但是本公开的实施例不限于此：
Figure BDA0001626069320000301
Figure BDA0001626069320000311
Figure BDA0001626069320000321
空穴传输区域的厚度可以在大约
Figure BDA0001626069320000322
至大约
Figure BDA0001626069320000323
的范围内，例如，在大约
Figure BDA0001626069320000324
至大约
Figure BDA0001626069320000325
的范围内。当空穴传输区域包括空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时，空穴注入层的厚度可以在大约
Figure BDA0001626069320000331
至大约
Figure BDA0001626069320000332
的范围内，例如，在大约
Figure BDA0001626069320000333
至大约
Figure BDA0001626069320000334
的范围内，空穴传输层的厚度可以在大约
Figure BDA0001626069320000335
至大约
Figure BDA0001626069320000336
的范围内，例如，在大约
Figure BDA0001626069320000337
至大约
Figure BDA0001626069320000338
的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围中的任意范围内时，可以获得令人满意的(或合适的)空穴传输特性而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率；电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括上面描述的任意合适的材料。
除了上面描述的材料之外，空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以是例如p掺杂剂。
在一个实施例中，p掺杂剂可以具有-3.5eV或更小的LUMO能级。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中选择的至少一种，但是本公开的实施例不限于此。
例如，p掺杂剂可以包括选自于以下化合物中的至少一种：
醌衍生物，诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)；
金属氧化物，诸如氧化钨和/或氧化钼；
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)；以及
由下面的式221表示的化合物，
但是本公开的实施例不限于此：
Figure BDA0001626069320000339
式221
Figure BDA0001626069320000341
在式221中，
R221至R223可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，前提条件是R221至R223中的至少一个具有从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一种取代基。
当有机发光器件10是全色有机发光器件时，发射层可以根据子像素被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中，发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构，其中，所述两个或更多个层彼此接触或彼此分离。在一个或更多个实施例中，发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料，其中，所述两种或更多种材料在单层中彼此混合以发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。
基于100重量份的主体，发射层中的掺杂剂的量可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内，但是本公开的实施例不限于此。
发射层的厚度可以在大约
Figure BDA0001626069320000342
至大约
Figure BDA0001626069320000343
的范围内，例如，在大约
Figure BDA0001626069320000344
至大约
Figure BDA0001626069320000345
的范围内。当发射层的厚度在该范围内时，可以获得优异的发光特性而不显著增大驱动电压。
主体可包括由式1表示的杂环化合物。
在一个或更多个实施例中，主体可以包括硅类化合物、咔唑类化合物或氧化膦类化合物。
例如，主体可以是以下化合物H101至化合物H106中的一者：
Figure BDA0001626069320000351
在一个或更多个实施例中，主体可以包括由下面的式301表示的化合物：
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中，
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
xb11可以为1、2或3，
L301可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xb1可以为0至5的整数，
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(＝O)(Q301)、-S(＝O)2(Q301)和-P(＝O)(Q301)(Q302)，
xb21可以为1至5的整数，
Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，但是本公开的实施例不限于此。
在一个实施例中，式301中的Ar301可以选自于：
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000362
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000363
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，但是本公开的实施例不限于此。
当式301中的xb11为二或更大时，两个或更多个Ar301可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中，由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示：
式301-1
Figure BDA0001626069320000361
式301-2
Figure BDA0001626069320000371
在式301-1和式301-2中，
A301至A304可以均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000372
基、吡啶基、嘧啶基、茚基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、吲哚基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、萘并呋喃基、苯并萘并呋喃基、二萘并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、萘并噻吩基、苯并萘并噻吩基和二萘并噻吩基，
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304]，
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2，
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以与在此描述的相同，
L302至L304的定义可以均独立地与结合L301提供的定义相同，
xb2至xb4的定义可以均独立地与结合xb1提供的定义相同，
R302至R304的定义可以均独立地与结合R301提供的定义相同。
例如，式301、式301-1和式301-2中的L301至L304可以均独立地选自于：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001626069320000373
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000381
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001626069320000382
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基，
Q31至Q33与在此描述的相同。
在一个实施例中，式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000391
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000392
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000393
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基，
Q31至Q33与在此描述的相同。
在一个实施例中，主体可以包括碱土金属配合物。例如，主体可以选自于Be配合物(例如，化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物。
主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)以及化合物H1至化合物H55中选择的至少一种，但是本公开的实施例不限于此：
Figure BDA0001626069320000401
Figure BDA0001626069320000411
Figure BDA0001626069320000421
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属配合物：
式401
m(L401)xc1(L402)xc2。
式402
Figure BDA0001626069320000431
在式401和式402中，
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm)，
L401可以选自于由式402表示的配体，xc1可以为1、2或3，其中，当xc1为二或更大时，两个或更多个L401可以彼此相同或彼此不同，
L402可以为有机配体，xc2可以为0至4的整数，其中，当xc2为二或更大时，两个或更多个L402可以彼此相同或彼此不同，
X401至X404可以均独立地为氮或碳，
X401和X403可以经由单键或双键连接，X402和X404可以经由单键或双键连接，
A401和A402可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基，
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(＝O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)＝C(Q412)-*'、*-C(Q411)＝*'或*＝C＝*'，其中，Q411和Q412可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，
X406可以为单键、O或S，
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(＝O)(Q401)、-S(＝O)2(Q401)和-P(＝O)(Q401)(Q402)，其中Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基，
xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数，
式402中的*和*'均指与式401中的M的结合位。
在一个实施例中，式402中的A401和A402可以均独立地为苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或更多个实施例中，在式402中，i)X401可以为氮，X402可以为碳，或者ii)X401和X402可以均为氮。
在一个或更多个实施例中，式402中的R401和R402可以均独立地选自于：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(＝O)(Q401)、-S(＝O)2(Q401)和-P(＝O)(Q401)(Q402)，
Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基，但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中，当式401中的xc1为二或更大时，两个或更多个L401可以可选择地经由连接基X407连接，或者两个或更多个L401中的两个A402可以可选择地经由连接基的X408连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(＝O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)＝C(Q414)-*'(其中，Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基)，但是本公开的实施例不限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如，L402可以选自于卤素、二酮(例如，乙酰丙酮)、羧酸(例如，吡啶甲酸)、-C(＝O)、异腈、-CN和磷(例如，膦和/或亚磷酸盐)，但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中，磷光掺杂剂可以选自于例如化合物PD1至化合物PD25，但是本公开的实施例不限于此：
Figure BDA0001626069320000451
Figure BDA0001626069320000461
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由下面的式501表示的化合物：
式501
Figure BDA0001626069320000462
在式501中，
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
L501至L503可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xd1至xd3可以均独立地为从0至3的整数；
R501和R502可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，
xd4可以为1至6的整数。
在一个实施例中，式501中的Ar501可以选自于：
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000471
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000472
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
在一个或更多个实施例中，式501中的L501至L503可以均独立地选自于：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001626069320000473
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000474
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001626069320000475
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或更多个实施例中，式501中的R501和R502可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000482
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000483
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000484
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基，
Q31至Q33可以选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中，式501中的xd4可以为2，但是本公开的实施例不限于此。
例如，荧光掺杂剂可以是从化合物FD1至化合物FD22中选择的至少一种：
Figure BDA0001626069320000481
Figure BDA0001626069320000491
Figure BDA0001626069320000501
在一个或更多个实施例中，在一个或更多个实施例中，荧光掺杂剂可以选自于下面的化合物，但是本公开的实施例不限于此：
Figure BDA0001626069320000511
电子传输区域可以具有：i)单层结构，其包括包含单种材料的单个层；ii)单层结构，其包括包含多种不同材料的单个层；或者iii)多层结构，其包括包含多种不同材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个，但是本公开的实施例不限于此。
例如，电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构，其中，对于每种结构，从发射层顺序地堆叠构成层。然而，电子传输区域的结构的实施例不限于此。
电子传输区域(例如，电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring，或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
如在此使用的，“贫π电子的含氮环”可以指包括至少一个*-N＝*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如，“贫π电子的含氮环”可以是i)包括至少一个*-N＝*'部分的5元至7元杂单环基团、ii)均包括至少一个*-N＝*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团或者iii)包括至少一个*-N＝*'部分的至少一个5元至7元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑，但是本公开的实施例不限于此。
例如，电子传输区域可以包括由式601表示的化合物：
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中，
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
xe11可以为1、2或3，
L601可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xe1可以为0至5的整数，
R601可以选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(＝O)(Q601)、-S(＝O)2(Q601)和-P(＝O)(Q601)(Q602)，
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，
xe21可以为1至5的整数。
在一个实施例中，xe11个数的Ar601和xe21个数的R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一个实施例中，式601中的Ar601可以选自于：
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000531
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000532
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基，
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为二或更大时，两个或更多个Ar601可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中，式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或更多个实施例中，由式601表示的化合物可以由式601-1表示：
式601-1
Figure BDA0001626069320000541
在式601-1中，
X614可以为N或C(R614)，X615可以为N或C(R615)，X616可以为N或C(R616)，X614至X616中的至少一个可以为N，
L611至L613的定义可以均独立地与结合L601提供的定义相同，
xe611至xe613的定义可以均独立地与结合xe1提供的定义相同，
R611至R613的定义可以均独立地与结合R601提供的定义相同，
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中，式601和式601-1中的L601和L611至L613可以均独立地选自于：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001626069320000542
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000543
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0001626069320000551
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基，
但是本公开的实施例不限于此。
在一个或更多个实施例中，式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中，式601和式601-1中的R601和R611至R613可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000552
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000561
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0001626069320000562
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
-S(＝O)2(Q601)和-P(＝O)(Q601)(Q602)，
Q601和Q602与在此描述的相同
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物，但是本公开的实施例不限于此：
Figure BDA0001626069320000571
Figure BDA0001626069320000581
Figure BDA0001626069320000591
在一个或更多个实施例中，电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种化合物：
Figure BDA0001626069320000601
缓冲层、空穴阻挡层和/或电子控制层中的每个的厚度可以在大约
Figure BDA0001626069320000602
至大约
Figure BDA0001626069320000603
的范围内，例如，在大约
Figure BDA0001626069320000604
至大约
Figure BDA0001626069320000605
的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和/或电子控制层中的每个的厚度在上面描述的范围内时，缓冲层、空穴阻挡层和/或电子控制层可以具有令人满意的(或合适的)电子阻挡特性或电子控制特性而不显著增大驱动电压。
电子传输层的厚度可以在大约
Figure BDA0001626069320000606
至大约
Figure BDA0001626069320000607
的范围内，例如，在大约
Figure BDA0001626069320000608
至大约
Figure BDA0001626069320000609
的范围内。当电子传输层的厚度在上面描述的范围内时，电子传输层可以具有令人满意的(或合适的)电子传输特性而不显著增大驱动电压。
除了上面描述的材料之外，电子传输区域(例如，电子传输区域中的电子传输层)还可以包括包含金属的材料。
包含金属的材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中选择的金属离子；碱土金属配合物可以包括从Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但是本公开的实施例不限于此。
例如，包含金属的材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂，LiQ)或化合物ET-D2：
Figure BDA0001626069320000611
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以直接接触第二电极190。
电子注入层可以具有：i)单层结构，其包括包含单种材料的单个层；ii)单层结构，其包括包含多种不同材料的单个层；或者iii)多层结构，其具有包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施例中，碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中，碱金属可以为Li或Cs，但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物分别可以是碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和/或卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
例如，碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(诸如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI和/或RbI)。在一个实施例中，碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI，但是本公开的实施例不限于此。
碱土金属化合物可以选自于诸如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1)的碱土金属氧化物。在一个实施例中，碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO，但是本公开的实施例不限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、ScO3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施例中，稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3，但是本公开的实施例不限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以分别包括上面描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子。与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但是本公开的实施例不限于此。
电子注入层可以包括如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合。在一个或更多个实施例中，电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时，碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在大约
Figure BDA0001626069320000621
至大约
Figure BDA0001626069320000622
的范围内，例如，在大约
Figure BDA0001626069320000623
至大约
Figure BDA0001626069320000624
的范围内。当电子注入层的厚度在上面描述的范围内时，电子注入层可以具有令人满意的(或合适的)电子注入特性而不显著增大驱动电压。
第二电极190可以设置在具有根据本公开的实施例的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极，就这点而言，用于形成第二电极190的材料可以选自于具有相对低的逸出功的金属、合金、导电化合物和它们的组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种，但是本公开的实施例不限于此。第二电极190可以是透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
在上文中，已经参照图1描述了有机发光器件，但是本公开的实施例不限于此。
构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层可以均通过使用选自于以下方法中的一种或更多种合适的方法来独立地形成在相应的区域中：真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像。
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的各个层、发射层和构成电子传输区域的各个层时，考虑到将包括在待形成的层中的材料的特性和待形成的层的期望的结构，例如，可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约
Figure BDA0001626069320000631
/秒至大约
Figure BDA0001626069320000632
/秒的沉积速率下执行真空沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层中的任意层时，考虑到将包括在待形成的层中的材料的特性和待形成的层的期望的结构，可以在大约2,000rpm至大约5,000rpm的涂覆速度和大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
如这里使用的术语“C1-C60烷基”可以指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团，其非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如这里使用的术语“C1-C60亚烷基”可以指与C1-C60烷基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60烯基”可以指在C2-C60烷基的中间和/或任一端部处具有至少一个碳-碳双键的烃基，其非限制性示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如这里使用的术语“C2-C60亚烯基”可以指与C2-C60烯基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C2-C60炔基”可以指在C2-C60烷基的中间和/或任一端部处具有至少一个碳-碳三键的烃基，其非限制性示例包括乙炔基和丙炔基。如这里使用的术语“C2-C60亚炔基”可以指与C2-C60炔基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C60烷氧基”可以指由-OA101(其中，A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，其非限制性示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如这里使用的术语“C3-C10环烷基”可以指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团，其非限制性示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烷基”可以指与C3-C10环烷基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烷基”可以指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价单环基团，其非限制性示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”可以指与C1-C10杂环烷基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C3-C10环烯基”可以指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键但不具有芳香性的单价单环基团；其非限制性示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如这里使用的术语“C3-C10亚环烯基”可以指与C3-C10环烯基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C1-C10杂环烯基”可以指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键但不具有芳香性的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如这里使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”可以指与C1-C10杂环烯基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C6-C60芳基”可以指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团，这里使用的C6-C60亚芳基可以指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
Figure BDA0001626069320000641
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均独立地包括两个或更多个环时，各个环可以彼此稠合(缩合)。
如这里使用的术语“C1-C60杂芳基”可以指具有碳环芳香体系的单价基团，该碳环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如这里使用的术语“C1-C60亚杂芳基”可以指具有碳环芳香体系的二价基团，该碳环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均独立地包括两个或更多个环时，各个环可以彼此缩合(稠合)。
如这里使用的术语“C6-C60芳氧基”可以指由-OA102(其中，A102为C6-C60芳基)表示的基团，这里使用的C6-C60芳硫基可以指由-SA103(其中，A103为C6-C60芳基)表示的基团。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合多环基”可以指具有彼此缩合(稠合)的两个或更多个环、仅碳原子(例如，具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在其整个分子结构中没有整体的芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的非限制性示例为芴基。这里使用的术语“二价非芳香缩合多环基”可以指与单价非芳香缩合多环基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”可以指具有彼此缩合(稠合)的两个或更多个环、从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子、碳原子(例如，具有1个至60个碳原子)作为剩余的成环原子并且在其整个分子结构中没有整体的芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的非限制性示例是咔唑基。如这里使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”可以指与单价非芳香缩合杂多环基具有相同的结构的二价基团。
如这里使用的术语“C5-C60碳环基”可以指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团，其中，成环原子仅是碳原子。C5-C60碳环基可以为芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如苯)、单价基团(诸如苯基)或二价基团(诸如亚苯基)。在一个或更多个实施例中，根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量，C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如这里使用的术语“C1-C60杂环基”可以指：除了使用除碳原子(例如，碳原子的数量可以在1个至60个的范围内)的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外，与C1-C60碳环基具有相同的结构的基团。
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。
如这里使用的术语“Ph”可以指苯基，如这里使用的术语“Me”可以指甲基，如这里使用的术语“Et”可以指乙基，如这里使用的术语“ter-Bu”或“But”可以指叔丁基，如这里使用的术语“OMe”可以指甲氧基，如这里使用的“D”可以指氘。
如这里使用的术语“联苯基”可以指“取代有苯基的苯基”。例如，“联苯基”可以被称作具有“C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
如这里使用的术语“三联苯基”可以指“取代有联苯基的苯基”。例如，“三联苯基”可以被称作具有“取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基”作为取代基的“苯基”。
除非另外定义，否则如这里使用的*和*'均指与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中，将参照合成示例和示例更详细地描述根据本公开的一个或更多个实施例的化合物和包括该化合物的有机发光器件。描述合成示例和示例中使用的表述“使用B代替A”可以指使用相同摩尔当量的B代替相同摩尔当量的A。
[合成示例]
合成示例1：化合物1的合成
Figure BDA0001626069320000671
1)中间产物1-1的合成
使9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(CAS#6267-02-3)与nBuLi反应，然后与二氯苯基膦反应，以获得中间产物1-1。通过液相色谱-质谱(LC-MS)鉴定中间产物1-1。
C36H33N2P：M+1 525.4。
2)化合物1的合成
将3.2g的中间产物1-1溶于30mL的二氯甲烷(MC)中，并向其中滴加10mL的过氧化氢。然后，将所得混合物在室温下搅拌2小时。通过使用MC对得到的反应混合物进行萃取。然后，通过使用无水硫酸镁对由此收集的有机层进行干燥，并从其中蒸发出溶剂。然后，通过硅胶柱色谱对由此得到的残留物进行分离和纯化，以获得2.6g的化合物1(产率：79％)。通过LC-MS和1H-NMR鉴定化合物1。
合成示例2：化合物2的合成
Figure BDA0001626069320000681
中间产物2-1的合成
使9,9-二苯基-9,10-二氢吖啶(CAS#20474-15-1)与nBuLi反应，然后与二氯苯基膦反应，以获得中间产物2-1。通过LC-MS鉴定中间产物2-1。
C56H41N2P：M+1 773.4。
化合物2的合成
将2.6g的中间产物2-1溶于30mL的MC中，并向其中滴加10mL的过氧化氢。然后，将所得混合物在室温下搅拌2小时。通过使用MC对得到的反应混合物进行萃取。然后，通过使用无水硫酸镁对由此收集的有机层进行干燥，并从其中蒸发出溶剂。然后，通过硅胶柱色谱对由此得到的残留物进行分离和纯化，以获得2.2g的化合物2(产率：81％)。通过LC-MS和1H-NMR鉴定化合物2。
合成示例3：化合物3的合成
Figure BDA0001626069320000682
中间产物3-1的合成
将10,10-二苯基-5,10-二氢苯并[b,e][1,4]氮杂硅烷(10,10-diphenyl-5,10-dihydrobenzo[b,e][1,4]azasiline)(CAS#3508-62-1)与nBuLi反应，然后与二氯苯基膦反应，以获得中间产物3-1。通过LC-MS鉴定中间产物3-1。
C54H41N2PSi2：M+1 805.1。
化合物3的合成
将1.9g的中间产物3-1溶于30mL的MC中，并向其中滴加10mL的过氧化氢。然后，将所得混合物在室温下搅拌2小时。通过使用MC对得到的反应混合物进行萃取。然后，通过使用无水硫酸镁对由此收集的有机层进行干燥，并从其中蒸发出溶剂。然后，通过硅胶柱色谱对由此得到的残留物进行分离和纯化，以获得1.4g的化合物3(产率：69％)。通过LC-MS和1H-NMR鉴定化合物3。
合成示例4：化合物7的合成
Figure BDA0001626069320000691
中间产物7-1的合成
使3-溴吡啶与异丙基氯化镁反应，然后与二氯苯基膦反应，以获得3-(氯(苯基)膦基)吡啶(中间产物A)。使10-(9H-咔唑-3-基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(CAS#1821228-18-5)与nBuLi反应，以获得3-(9,9-二甲基吖啶-10(9H)-基)咔唑锂(中间产物B)。中间产物A与中间产物B反应以获得中间产物7-1。通过LC-MS鉴定中间产物7-1。
C38H30N3P：M+1 560.7。
化合物7的合成
将3.3g的中间产物7-1溶于30mL的MC中，并向其中滴加10mL的过氧化氢。然后，将所得混合物在室温下搅拌2小时。通过使用MC对得到的反应混合物进行萃取。然后，通过使用无水硫酸镁对由此收集的有机层进行干燥，并从其中蒸发出溶剂。然后，通过硅胶柱色谱对由此得到的残留物进行分离和纯化，以获得2.2g的化合物7(产率：66％)。通过LC-MS和1H-NMR鉴定化合物7。
合成示例5：化合物8的合成
Figure BDA0001626069320000701
中间产物8-1的合成
使10-(9H-咔唑-3-基)-9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶(CAS#1821228-18-5)与nBuLi反应，然后与二氯苯基膦反应，以获得中间产物8-1。通过LC-MS鉴定中间产物8-1。
C39H31N2P：M+1 559.3。
化合物8的合成
将2.9g的中间产物8-1溶于30mL的MC中，并向其中滴加10mL的过氧化氢。然后，将所得混合物在室温下搅拌2小时。通过使用MC对得到的反应混合物进行萃取。然后，通过使用无水硫酸镁对由此收集的有机层进行干燥，并从其中蒸发出溶剂。然后，通过硅胶柱色谱对由此得到的残留物进行分离和纯化，以获得2.6g的化合物8(产率：87％)。通过LC-MS和1H-NMR鉴定化合物8。
合成示例6：化合物11的合成
Figure BDA0001626069320000711
中间产物11-1的合成
使9H-3,9'-联咔唑(CAS#18628-07-4)与nBuLi反应，然后与二氯苯基膦反应，以获得中间产物11-1。通过LC-MS鉴定中间产物11-1。
C36H25N2P：M+1 517.33。
化合物11的合成
将3.6g的中间产物11-1溶于30mL的MC中，并向其中滴加10mL的过氧化氢。然后，将所得混合物在室温下搅拌2小时。然后，通过使用MC对得到的反应混合物进行萃取。然后，通过使用无水硫酸镁对由此收集的有机层进行干燥，并从其中蒸发出溶剂。然后，通过硅胶柱色谱对由此得到的残留物进行分离和纯化，以获得3.1g的化合物11(产率：83％)。通过LC-MS和1H-NMR鉴定化合物11。
合成示例7：化合物27的合成
Figure BDA0001626069320000712
化合物27的合成
将2.7g的中间产物3-1溶于30mL的MC中，然后与二氯苯基膦反应。然后，向其中添加0.3g的硫。然后，将所得混合物在室温下搅拌2小时。然后，通过使用MC对得到的反应混合物进行萃取。然后，通过使用无水硫酸镁对由此收集的有机层进行干燥，并从其中蒸发出溶剂。然后，通过硅胶柱色谱对由此得到的残留物进行分离和纯化，以获得2.2g的化合物27(产率：76％)。通过LC-MS和1H-NMR鉴定化合物27。
合成示例1至合成示例8中所合成的化合物的1H NMR和MS/FAB结果示出在下面的表1中。
通过参照上述合成机理和源材料，除了下面的表1中所示出的化合物之外的化合物的合成方法对本领域普通技术人员来说应变得明显。
表1
Figure BDA0001626069320000721
[示例]
示例1
将作为阳极的康宁15Ω/cm2和
Figure BDA0001626069320000732
的ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸，使用异丙醇和纯水各超声10分钟，然后通过暴露于紫外线和臭氧10分钟来进行清洗。然后，将所得ITO玻璃基底放置在真空沉积装置中。
在ITO玻璃基底上真空沉积NPD以形成具有
Figure BDA0001626069320000733
的厚度的空穴注入层，并在空穴注入层上真空沉积CzSi以形成具有
Figure BDA0001626069320000734
的厚度的空穴传输层。
在空穴传输层上以92:8的重量比共沉积化合物1和Ir(pmp)3，以形成具有
Figure BDA0001626069320000735
的厚度的发射层。
然后，在发射层上真空沉积TSP01以形成具有
Figure BDA0001626069320000736
的厚度的电子传输层。
在电子传输层上沉积LiF以形成具有
Figure BDA0001626069320000737
的厚度的电子注入层，并在电子注入层上真空沉积Al以形成具有
Figure BDA0001626069320000738
的厚度的阴极，从而完成有机发光器件的制造。
Figure BDA0001626069320000731
示例2
除了在形成发射层时使用化合物2代替化合物1之外，以与示例1的方式相同(或基本上相同)的方式来制造有机发光器件。
示例3
除了在形成发射层时使用化合物3代替化合物1之外，以与示例1的方式相同(或基本上相同)的方式来制造有机发光器件。
示例4
除了在形成发射层时使用化合物7代替化合物1之外，以与示例1的方式相同(或基本上相同)的方式来制造有机发光器件。
示例5
除了在形成发射层时使用化合物8代替化合物1之外，以与示例1的方式相同(或基本上相同)的方式来制造有机发光器件。
示例6
除了在形成发射层时使用化合物11代替化合物1之外，以与示例1的方式相同(或基本上相同)的方式来制造有机发光器件。
示例7
除了在形成发射层时使用化合物27代替化合物1之外，以与示例1的方式相同(或基本上相同)的方式来制造有机发光器件。
对比例1
除了在形成发射层时使用BCPO代替化合物1之外，以与示例1的方式相同(或基本上相同)的方式来制造有机发光器件。
BCPO
Figure BDA0001626069320000741
对比例2至对比例4
除了在形成发射层时分别使用对比化合物1至对比化合物3代替化合物1之外，以与示例1的方式相同(或基本上相同)的方式来制造有机发光器件。
对比化合物1
Figure BDA0001626069320000751
对比化合物2
Figure BDA0001626069320000752
对比化合物3
Figure BDA0001626069320000753
评价例1
通过使用Keithley SMU 236和亮度计PR650在600尼特测量根据示例1至示例7以及对比例1至对比例4制造的有机发光器件中的每个的驱动电压、发光效率和色坐标。其结果示于下面的表2中。
表2
Figure BDA0001626069320000754
Figure BDA0001626069320000761
参照表2，可以看出，与对比例1至对比例4的有机发光器件相比，示例1至示例7的有机发光器件显示出较低的驱动电压。另外，可以看出，与对比例1至对比例4的有机发光器件相比，示例1至示例7的有机发光器件在发光效率方面显示出优异的特性。
示例8
将作为阳极的康宁15Ω/cm2和
Figure BDA0001626069320000762
的ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，使用异丙醇和纯水各超声5分钟，然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟来进行清洗。然后，将所得ITO玻璃基底放置在真空沉积装置中。
在ITO玻璃基底上真空沉积α-NPD以形成具有
Figure BDA0001626069320000763
的厚度的空穴注入层，并在空穴注入层上真空沉积作为空穴传输化合物的TCTA以形成具有
Figure BDA0001626069320000764
的厚度的空穴传输层。在空穴传输层上真空沉积作为空穴传输层化合物的CzSi以形成具有
Figure BDA0001626069320000765
的厚度的层。在CzSi层上以90:10的重量比共沉积化合物H101和化合物3，以形成具有
Figure BDA0001626069320000766
的厚度的发射层。然后，将作为电子传输层化合物的化合物H101形成为
Figure BDA0001626069320000767
的厚度，并且将作为电子注入层化合物的TPBI沉积为
Figure BDA0001626069320000768
的厚度。
在电子传输层上沉积作为碱金属卤化物的LiF以形成具有
Figure BDA0001626069320000769
的厚度的电子注入层，并真空沉积Al以形成具有
Figure BDA00016260693200007610
的厚度的阴电极，从而形成LiF/Al电极。以这种方式，制造了有机发光器件。
Figure BDA0001626069320000771
示例9至示例11以及对比例5
除了在形成发射层时分别使用表3中所示的化合物代替化合物3之外，以与示例8的方式相同(或基本上相同)的方式来制造有机发光器件。
评价例2
通过使用Keithley SMU 236和亮度计PR650在600尼特测量根据示例8至示例11以及对比例5制造的有机发光器件中的每个的驱动电压、发光效率和色坐标。其结果示于下面的表3中。
表3
Figure BDA0001626069320000772
Figure BDA0001626069320000781
参照表3，可以看出，与对比例5的有机发光器件相比，示例8至示例11的有机发光器件显示出较低的驱动电压。另外，可以看出，与对比例5的有机发光器件相比，示例8至示例11的有机发光器件显示出优异的最大量子效率。
根据本公开的实施例的包括杂环化合物的有机发光器件可以具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。
应理解的是，这里描述的实施例应仅以描述性的含义来考虑，而不是出于限制的目的。每个实施例内的特征或方面的描述通常应被视为可用于其它实施例中的其它相似的特征或方面。
如在此使用的，术语“使用”及其变型可以被认为分别与术语“利用”及其变型同义。
另外，术语“基本上”、“大约”和相似术语是用作近似术语而不是用作程度术语，并且意图解释可以将被本领域普通技术人员认可的测量值或计算值中的固有偏差。
另外，这里陈述的任何数值范围意图包括在所陈述的范围内包含的相同数值精度的所有子范围。例如，范围“1.0至10.0”意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，诸如以2.4至7.6为例。这里陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低数值限制，在本说明书中陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确地陈述在这里明确陈述的范围内包含的任何子范围。
将理解的是，当元件被称作“在”另一元件“上”、“连接到”或“结合到”另一元件时，该元件可以直接在所述所述另一元件上、直接连接到或结合到所述另一元件，或者还可以存在一个或更多个中间元件。当元件被称作“直接在”另一元件“上”、“直接连接到”或“直接结合到”另一元件时，不存在中间元件。例如，当第一元件被描述为“结合”或“连接”到第二元件时，第一元件可以直接结合或连接到第二元件，或者第一元件可以经由一个或更多个中间元件间接结合或连接到第二元件。
虽然已经参照附图描述了一个或更多个实施例，但是本领域中的普通技术人员将理解的是，在不脱离如由权利要求及其等同物限定的本公开的精神和范围的情况下，在这里可以做出形式上和细节上的各种变化。

Claims (20)

1.一种杂环化合物，所述杂环化合物由式1表示：
式1
Figure FDA0003627887680000011
式2-1
Figure FDA0003627887680000012
式2-2
Figure FDA0003627887680000013
式3-1
Figure FDA0003627887680000014
式3-2
Figure FDA0003627887680000021
其中，在式1、式2-1、式2-2、式3-1和式3-2中，
X1是O或S，
Ar1和Ar2均独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C2-C60杂环基，
a1和a2均独立地为0至3的整数，
b1和b2均独立地为0或1，
a1、a2、b1和b2满足a1+b1≥1和a2+b2≥1，
R1和R2均独立地为由式2-1表示的基团，
R3为由式2-2表示的基团，
A1至A4均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0003627887680000022
基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基和四嗪基，
A5至A8均独立地选自于苯基、萘基、菲基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0003627887680000023
基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基和四嗪基，
Y1为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)、Si(R19)(R20)、S(＝O)(R19)、S(＝O)2(R19)或P(＝O)(R19)，
Y2为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)、Si(R19)(R20)、S(＝O)(R19)、S(＝O)2(R19)或P(＝O)(R19)，
Y3为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)、Si(R19)(R20)、S(＝O)(R19)、S(＝O)2(R19)或P(＝O)(R19)，
Y4为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)、Si(R19)(R20)、S(＝O)(R19)、S(＝O)2(R19)或P(＝O)(R19)，
Y5为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)、Si(R19)(R20)、S(＝O)(R19)、S(＝O)2(R19)或P(＝O)(R19)，
其中，(i)当Y2为单键、O或S时，由式2-1表示的基团和由式2-2表示的基团彼此不同，并且
(ii)当-(Ar1)a1-(R1)b1和-(Ar2)a2-(R2)b2均表示苯基时，Y2为S(＝O)(R19)或S(＝O)2(R19)，或者R13和R14中的至少一个选自于由式3-1表示的基团和由式3-2表示的基团，
R11至R14均独立地选自于由式3-1表示的基团、由式3-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-S(＝O)(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，
其中，两个或更多个R11可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C2-C60杂环基，两个或更多个R12可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C2-C60杂环基，两个或更多个R13可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C2-C60杂环基，并且两个或更多个R14可选择地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C2-C60杂环基，
b11至b14均独立地为1至8的整数，
当X1为O时，R13和R14中的至少一个为由式3-1表示的基团或由式3-2表示的基团，前提条件是Y2和Y3不同时为单键，并且Y2和Y4或者Y2和Y5不同时为单键，
R15至R20均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-S(＝O)(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，
b15至b18均独立地为1至8的整数，
取代的C5-C60碳环基、取代的C2-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，
Q1、Q2、Q11至Q13、Q21至Q23以及Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基，
*表示与相邻原子的结合位。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，
a1、a2、b1和b2满足a1+b1＝1和a2+b2＝1。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，
b1和b2满足b1+b2＝0或b1+b2＝1。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，
当Y2为O时，Y1为单键、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)或Si(R19)(R20)。
5.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，
Ar1和Ar2均独立地为取代或未取代的芳香C6-C30碳环基、或者取代或未取代的贫π电子的含氮C2-C30杂环基。
6.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，
A1至A4均独立地为苯基、吡啶基或嘧啶基，
A5至A8均独立地为苯基、吡啶基或嘧啶基。
7.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，
Y1为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)或Si(R19)(R20)，
Y2为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)或Si(R19)(R20)，
Y3为单键、O、S、SO2、N(R19)、C(R19)(R20)或Si(R19)(R20)，
前提条件是Y2和Y3不同时为单键。
8.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，
由式1表示的所述杂环化合物由式1-1或式1-2表示：
式1-1
Figure FDA0003627887680000061
式1-2
Figure FDA0003627887680000062
其中，在式1-1和式1-2中，
A11、A12、A21、A22、A31和A32的描述均独立地与结合式1中的A1至A4提供的描述相同，
Y11和Y13的描述均独立地与结合式1中的Y1提供的描述相同，
其中，当Ar1和Ar2均为苯基时，Y13为S(＝O)(R19)或S(＝O)2(R19)，或者R121和R122中的至少一个选自于由式3-1表示的基团和由式3-2表示的基团，
Y12的描述与结合式1中的Y2提供的描述相同，
当Y11和Y12中的一个为O时，Y11和Y12中的另一个不为O，
R101、R102、R111、R112、R121和R122的描述均独立地与结合式1中的R11至R14提供的描述相同，
b101、b102、b111、b112、b121和b122的描述均独立地与结合式1中的b11至b14提供的描述相同，
X1、Ar1和Ar2的描述分别与结合式1提供的描述相同。
9.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，
R11至R14均独立地选自于：
由式3-1表示的基团、由式3-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、C1-C20烷氧基、苯基、吖啶基和咔唑基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基和C1-C20烷氧基中的至少一种取代基的苯基、吖啶基和咔唑基，
其中，当X1为O时，R13和R14中的至少一个是由式3-1表示的基团或由式3-2表示的基团。
10.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，
当Y1为单键时，由式2-1表示的基团为由式2-2-1表示的基团：
式2-2-1
Figure FDA0003627887680000071
其中，在式2-2-1中，
R28为由式3-1表示的基团或由式3-2表示的基团，
R21至R27的描述均独立地与结合式1中的R11至R14提供的描述相同。
11.根据权利要求10所述的杂环化合物，其中，
R23选自于：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、苯基、萘基、芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基；以及
均取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、萘基、芴基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基中的至少一者的甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、苯基、萘基、芴基、吡啶基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、联苯基和三联苯基，
R21、R22以及R24至R27均为氢。
12.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，
由式3-1表示的基团由式3-1-1表示：
式3-1-1
Figure FDA0003627887680000081
其中，在式3-1-1中，
Y3、R15和R16的描述分别与结合式1提供的描述相同，
*表示与相邻原子的结合位。
13.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，
R15至R20均独立地选自于：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、C1-C20烷氧基和苯基；以及
取代有选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基和C1-C20烷氧基中的至少一种取代基的苯基。
14.一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：
第一电极；
第二电极，面对所述第一电极；以及
有机层，位于所述第一电极与所述第二电极之间，所述有机层包括发射层，并且所述有机层包括根据权利要求1所述的杂环化合物中的至少一种。
15.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中，
所述第一电极是阳极，
所述第二电极是阴极，
所述有机层还包括空穴传输区域和电子传输区域，所述空穴传输区域位于所述第一电极与所述发射层之间，所述电子传输区域位于所述发射层与所述第二电极之间，
所述空穴传输区域包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一个层，
所述电子传输区域包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个层。
16.根据权利要求14所述的有机发光器件，其中，
所述发射层包括所述杂环化合物。
17.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中，
包括在所述发射层中的所述杂环化合物是主体，
所述发射层还包括磷光掺杂剂。
18.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中，
包括在所述发射层中的所述杂环化合物是满足式子1的延迟荧光掺杂剂：
式子1
│ED,S1-ED,T1│≤0.3eV，
其中，在式子1中，
ED,S1是所述延迟荧光掺杂剂的单重态能级，
ED,T1是所述延迟荧光掺杂剂的三重态能级。
19.根据权利要求16所述的有机发光器件，其中，
包括在所述发射层中的所述杂环化合物是延迟荧光掺杂剂，
所述发射层还包括主体，
所述延迟荧光掺杂剂和所述主体满足式子2或式子3：
式子2
│EH,HOMO-ED,HOMO│≤0.5eV
式子3
│EH,LUMO-ED,LUMO│≤0.5eV,
其中，在式子2和式子3中，
EH,HOMO是所述主体的最高占据分子轨道能级，
ED,HOMO是所述掺杂剂的最高占据分子轨道能级，
EH,LUMO是所述主体的最低未占分子轨道能级，
ED,LUMO是所述掺杂剂的最低未占分子轨道能级。
20.根据权利要求19所述的有机发光器件，其中，所述主体是化合物H101至化合物H106中的一种：
Figure FDA0003627887680000101
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