CN117402188B - 基于二苯基吖啶的有机长余辉材料及制备方法与应用 - Google Patents
基于二苯基吖啶的有机长余辉材料及制备方法与应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN117402188B CN117402188B CN202311398150.8A CN202311398150A CN117402188B CN 117402188 B CN117402188 B CN 117402188B CN 202311398150 A CN202311398150 A CN 202311398150A CN 117402188 B CN117402188 B CN 117402188B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- diphenylacridine
- afterglow
- long afterglow
- organic long
- organic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 48
- YRFKHKBUMKFMAU-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenylacridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(N=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1C1=CC=CC=C1 YRFKHKBUMKFMAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 26
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 8
- AFCIMSXHQSIHQW-UHFFFAOYSA-N [O].[P] Chemical group [O].[P] AFCIMSXHQSIHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 4
- JZPDBTOWHLZQFC-UHFFFAOYSA-N chloro-di(propan-2-yl)phosphane Chemical compound CC(C)P(Cl)C(C)C JZPDBTOWHLZQFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 claims description 4
- 230000002688 persistence Effects 0.000 claims description 4
- WTPLJWRVJPWPEW-UHFFFAOYSA-N C(C)Cl(P(=O)(Cl)Cl)CC Chemical compound C(C)Cl(P(=O)(Cl)Cl)CC WTPLJWRVJPWPEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 abstract description 19
- 238000004020 luminiscence type Methods 0.000 abstract description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 230000007704 transition Effects 0.000 abstract description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 230000001808 coupling effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000005286 illumination Methods 0.000 abstract description 2
- 230000009878 intermolecular interaction Effects 0.000 abstract description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract description 2
- -1 nitrogen-containing heterocyclic compound Chemical class 0.000 abstract description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 150000002903 organophosphorus compounds Chemical class 0.000 description 3
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 3
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N lithium butane Chemical compound [Li+].CCC[CH2-] DLEDOFVPSDKWEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 238000010791 quenching Methods 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- KGENPKAWPRUNIG-UHFFFAOYSA-N 1-[chloro(ethyl)phosphoryl]ethane Chemical compound CCP(Cl)(=O)CC KGENPKAWPRUNIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]propan-1-one Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)CCC(=O)N1CCN(CC1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F YLZOPXRUQYQQID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 238000012984 biological imaging Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001484 phenothiazinyl group Chemical group C1(=CC=CC=2SC3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000006862 quantum yield reaction Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 238000010025 steaming Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
- C07F9/553—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07F9/576—Six-membered rings
- C07F9/64—Acridine or hydrogenated acridine ring systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1007—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
Abstract
本发明公开了基于二苯基吖啶的有机长余辉材料及制备方法与应用，涉及有机长余辉材料技术领域，本发明基于二苯基吖啶合成了一系列有机长余辉材料。二苯基吖啶作为典型的含氮杂环化合物，其分子结构中的氮原子具有孤对电子，能够促进分子间相互作用，稳定分子构型，增强分子的轨道耦合作用（SOC），产生更多的三线态激子。另外，在二苯基吖啶的氮上引入易结晶的磷氧基团，能够促进材料晶体的生长，稳定三线态激子，抑制非辐射跃迁，从而提高材料的余辉性能。经测试，这类化合物在的余辉发光寿命最高可达950 ms以上。此类材料具有合成简单，易提纯等特点，可应用于信息加密以及余辉照明等领域。
Description
技术领域
本发明属于有机长余辉材料技术领域，具体涉及一种含柔性烷基链和二苯基吖啶的具备超长寿命有机长余辉发射的有机化合物的制备方法和应用。
背景技术
有机长余辉发光是指发光材料撤去激发光源后，仍能持续发光数秒至数小时的一种发光现象，其本质是三线态激子的缓慢辐射跃迁。有机长余辉材料因在生物成像，信息加密，光编程，喷墨打印等领域具有极其广泛的应用而被研究者广泛关注。目前，有机长余辉材料主要可以分为有机小分子晶体型材料和有机无定型材料。由于晶体刚性的结构可以稳定三线态激子，抑制三线态激子的非辐射跃迁，因此有机小分子晶体长余辉材料通常具有优异的长余辉发光性能。2018年，某课题组基于咔唑基团，构筑了一系列有机小分子晶体长余辉材料。该类材料表现出795ms的超长余辉寿命和2.1%的磷光量子产率。2019年，某课题组基于吩噻嗪结构制备了系列有机小分子晶体，获得了长达876ms的长余辉寿命。2022年，申请人所在课题组通过在咔唑集团中引入柔性烷基链，利用柔性烷基链诱导材料晶体的生长，实现了优异长余辉性能。虽然有机小分子晶体长余辉材料已经取得了一定的进展，但仍然存在构筑单元少、晶体难以生长、余辉寿命短等问题，亟需进一步解决。
发明内容
本发明的目的是克服现有技术的不足而提供一种具有优异余辉性能和溶解性的含柔性烷基链的吖啶型有机长余辉材料的制备与应用。
为解决上述问题，本发明提供如下技术方案：
一种基于二苯基吖啶的有机长余辉材料，结构如式I所示：
其中，R1为含柔性烷基链的磷氧化合物。
优选地，在式I中，所述R1为II, III所示基团中的一种：
一种基于二苯基吖啶的有机长余辉材料的制备方法，当R1为II, III所示基团中的一种时，制备方法如下：
在氩气保护下，将二苯基吖啶溶解在无水四氢呋喃中，在-78℃温度下反应10-15min后加入正丁基锂，继续反应50-70min后加入有机磷化合物，室温反应10-14 h得中间体；将中间体萃取旋蒸后溶解于二氯甲烷，在0℃温度下加入过氧化氢，室温反应10-14 h得到反应物，将反应产物萃取，柱层析提纯后获得有机长余辉材料。
上述技术方案的一种优选方案为：所述有机磷化合物为二异丙基氯化磷或二乙基亚磷酰氯。
所述二苯基吖啶：正丁基锂：有机磷化合物的当量比为1：1.2：1.2。
上述基于二苯基吖啶的有机长余辉材料在余辉显示领域中的应用。
本发明的优点在于：
本发明结合了二苯基吖啶与柔性烷基链在促进三线态激子产生和稳定三线态激子中的优势，构筑了性能优异的有机长余辉材料体系。二苯基吖啶作为典型的含氮杂环化合物，其分子结构中的氮原子具有孤对电子，能够促进分子间相互作用，稳定分子构型，增强分子的轨道耦合作用（SOC），产生更多的三线态激子。另外，在二苯基吖啶的氮上引入易结晶的含柔性烷基链的磷氧基团，能够促进晶体的生长，稳定三线态激子，抑制非辐射跃迁，从而提高材料的余辉性能。经测试，这类化合物晶体的余辉发光寿命最高可达950ms以上。此类材料具有余辉性能优异、合成简单、易提纯、成本低廉等优点，可应用于信息加密以及余辉照明等领域。
附图说明
图1为包含实施例1材料SBAPO在CD2Cl2-d2中的氢谱。
图2为包含实施例1材料SBAPO在CD2Cl2-d2中的碳谱。
图3为包含实施例2材料SOAPO在CD2Cl2-d2中的氢谱。
图4为包含实施例2材料SOAPO在CD2Cl2-d2中的碳谱。
图5为包含实施例1-2中有机长余辉材料SBAPO、SOAPO的余辉寿命图。
图6为包含实施例1-2中有机长余辉材料SBAPO、SOAPO的单晶结构图。
图7为包含实施例1-2中有机长余辉材料SBAPO、SOAPO的荧光及随时间的余辉变化图。
图8为包含实施例1-2的基于二苯基吖啶有机长余辉材料的余辉显示应用。
实施方式
为使本发明实现的技术手段、创作特征、达成目的与功效易于明白了解，下面结合具体实施方式，进一步阐述本发明。
实施例1
有机长余辉材料SBAPO的合成：
（1）称取1 g的二苯基吖啶于双口瓶中，抽真空、鼓氩气，溶解于THF中，在-78℃下搅拌反应15 min。
（2）取2.25 mL的n-BuLi加入双口瓶，在-78℃搅拌反应70min。
（3）取0.57 mL的二异丙基氯化磷加入双口瓶，在室温下搅拌反应14h。
（4）用水猝灭反应，然后在水：二氯甲烷为1：1的混合溶液中萃取，收集有机相，使用无水硫酸钠干燥后，用旋蒸仪器将其旋成粉末粗产物。
（5）取粗产物溶解于二氯甲烷溶液中，在0℃下搅拌反应30 min。
（6）取3mLH2O2加入单口瓶，室温下反应14 h得到反应物。在水：二氯甲烷为1：1的混合溶液中萃取，收集有机相，使用无水硫酸钠干燥后，用旋转蒸发仪器将其旋干成粉末粗产物。用乙酸乙酯与石油醚对粗产物进行柱层析提纯，得到白色的固体，产量0.65g，产率58.7%。1H NMR (400 MHz, CD2Cl2-d2) δ 7.39 (d, 2H), 7.31-7.24 (m, 8H), 7.10 (t,3H), 6.89 (t, 5H), 1.94 (d,2H), 1.10 (d, 6H), 0.84 (d, 6H).13C NMR (101 MHz,CD2Cl2-d2) δ 140.79, 142.15, 131.23, 128.48, 127.39, 126.91, 123.65, 122.26,30.27, 29.50, 17.98, 17.00.MALDI-TOF: m/z calcd. for C31H32NOP, 465.22 [M+H]+;found: 465.58。
本实施例中的SBAPO材料在CD2Cl2-d2中的氢谱和碳谱分别如图1和图2所示。
实施例2
有机长余辉材料SOAPO的合成：
（1）称取1 g的二苯基吖啶于双口瓶中，抽真空、鼓氩气，溶解于THF中，在-78℃下搅拌反应12 min。
（2）取2.25 mL的n-BuLi加入双口瓶，在-78℃搅拌反应50min。
（3）取0.52 mL的二乙基亚磷酰氯加入双口瓶，在室温下搅拌反应10h。
（4）用水猝灭反应，然后在水：二氯甲烷为1：1的混合溶液中萃取，收集有机相，使用无水硫酸钠干燥后，用旋转蒸发仪器将其旋成粉末中间体。
（5）将中间体溶解于二氯甲烷溶液中，在0℃搅拌反应30 min。
（6）取3mLH2O2加入单口瓶，室温下反应10 h得到反应物。在水：二氯甲烷为1：1的混合溶液中萃取，收集有机相，使用无水硫酸钠干燥后，用旋转蒸发仪器将其旋成粉末粗产物。用乙酸乙酯与石油醚对粗产物进行柱层析提纯，得到白色的固体，产量0.68g，产率59.6%。1H NMR (400 MHz, CD2Cl2-d2) δ 7.47 (d, 2H), 7.32-7.17 (m, 8H), 7.05 (t,4H), 6.81 (d, 4H), 3.59-3.43 (m, 2H), 3.33-3.14 (m, 2H), 1.00 (t, 6H).13C NMR(101 MHz, CD2Cl2-d2) δ 140.28, 141.27, 130.89, 130.02, 128.30, 127.20, 123.96,121.69, 63.26, 58.37, 16.40.MALDI-TOF: m/z calcd. for C29H28NO3P, 469.18 [M+H]+;found: 469.52。
本实施例中的材料SOAPO在CD2Cl2-d2中的氢谱和碳谱分别如图3和图4所示。
实施例3
上述各实施例得到的有机长余辉材料在余辉显示和防伪加密领域的应用：
将具有不同余辉时间的SBAPO、SOAPO晶体堆积成不同的形状。
在日光灯下呈现出白色的图案，在365 nm紫外灯的照射下呈现蓝色的图案，关闭紫外灯后用相机可以捕捉到不同余辉时间的绿色图案。
图5为包含实施例1-2中有机长余辉材料SBAPO、SOAPO的余辉寿命图，图中可看出SBAPO分子的晶体发光寿命将近1 s，有效解决了目前有机小分子晶体长余辉体系寿命短的问题。
图6为包含实施例1-2中有机长余辉材料SBAPO、SOAPO的单晶结构图。
图7为包含实施例1-2中有机长余辉材料SBAPO、SOAPO的荧光及随时间的余辉变化图；图中可看出本申请中SBAPO分子的晶体具有肉眼可见的10 s余辉，可将其应用于余辉防伪加密具有优异的效果。
图8为包含实施例1-2的基于二苯基吖啶有机长余辉材料的余辉显示应用；从图中可看出本申请中SBAPO分子的晶体在紫外灯照射下发出蓝色的光，关闭紫外灯后具有肉眼可见绿色的余辉，能够被应用于余辉加密与显示。
本发明的技术方案不局限于上述各实施例，凡采用等同替换方式得到的技术方案均落在本发明要求保护的范围内。
Claims (4)
1.一种基于二苯基吖啶的有机长余辉材料，其特征在于，结构如下所示：
；
其中，R1为含柔性烷基链的磷氧化合物；
所述R1为如下II，III所示基团中的一种：
。
2.根据权利要求1所述的基于二苯基吖啶的有机长余辉材料的制备方法，其特征在于，制备方法如下：
在氩气保护下，将二苯基吖啶溶解在无水四氢呋喃中，在-78℃温度下反应10-15min后加入正丁基锂，继续反应50-70min后加入二异丙基氯化磷或二乙基亚磷酰氯，室温反应10-14 h得中间体；将中间体萃取旋蒸后溶解于二氯甲烷，在0℃温度下加入过氧化氢，室温反应10-14 h得到反应物，将反应产物萃取，柱层析提纯后获得有机长余辉材料。
3.根据权利要求2所述的基于二苯基吖啶的有机长余辉材料的制备方法，其特征在于：所述二苯基吖啶：正丁基锂：二异丙基氯化磷或二乙基亚磷酰氯的当量比为1：1.2：1.2。
4.根据权利要求1所述的基于二苯基吖啶的有机长余辉材料在余辉显示中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311398150.8A CN117402188B (zh) | 2023-10-26 | 2023-10-26 | 基于二苯基吖啶的有机长余辉材料及制备方法与应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311398150.8A CN117402188B (zh) | 2023-10-26 | 2023-10-26 | 基于二苯基吖啶的有机长余辉材料及制备方法与应用 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN117402188A CN117402188A (zh) | 2024-01-16 |
| CN117402188B true CN117402188B (zh) | 2024-03-01 |
Family
ID=89493993
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202311398150.8A Active CN117402188B (zh) | 2023-10-26 | 2023-10-26 | 基于二苯基吖啶的有机长余辉材料及制备方法与应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN117402188B (zh) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105859778A (zh) * | 2016-05-10 | 2016-08-17 | 南京邮电大学 | 一种具有余辉发光性能的超长寿命纯有机磷光材料及其制备方法与应用 |
| CN108727429A (zh) * | 2017-04-14 | 2018-11-02 | 三星显示有限公司 | 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件 |
| CN109438446A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-03-08 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种电致发光化合物、oled显示面板及电子设备 |
| CN109651435A (zh) * | 2018-12-20 | 2019-04-19 | 南京邮电大学 | 一种双极性有机光电功能材料及制备方法 |
| CN112010806A (zh) * | 2020-07-27 | 2020-12-01 | 南京邮电大学 | 一种刺激响应型有机长余辉材料及其制备方法和应用 |
| WO2020252760A1 (zh) * | 2019-06-21 | 2020-12-24 | 复旦大学 | 可控的长余辉发光材料 |
| CN116262728A (zh) * | 2021-12-14 | 2023-06-16 | 武汉大学 | 一种通过柔性链调控的纯有机室温磷光材料及其制备方法与应用 |
-
2023
- 2023-10-26 CN CN202311398150.8A patent/CN117402188B/zh active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105859778A (zh) * | 2016-05-10 | 2016-08-17 | 南京邮电大学 | 一种具有余辉发光性能的超长寿命纯有机磷光材料及其制备方法与应用 |
| CN108727429A (zh) * | 2017-04-14 | 2018-11-02 | 三星显示有限公司 | 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件 |
| CN109651435A (zh) * | 2018-12-20 | 2019-04-19 | 南京邮电大学 | 一种双极性有机光电功能材料及制备方法 |
| CN109438446A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-03-08 | 上海天马有机发光显示技术有限公司 | 一种电致发光化合物、oled显示面板及电子设备 |
| WO2020252760A1 (zh) * | 2019-06-21 | 2020-12-24 | 复旦大学 | 可控的长余辉发光材料 |
| CN112010806A (zh) * | 2020-07-27 | 2020-12-01 | 南京邮电大学 | 一种刺激响应型有机长余辉材料及其制备方法和应用 |
| CN116262728A (zh) * | 2021-12-14 | 2023-06-16 | 武汉大学 | 一种通过柔性链调控的纯有机室温磷光材料及其制备方法与应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN117402188A (zh) | 2024-01-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Qi et al. | Exploring highly efficient light conversion agents for agricultural film based on aggregation induced emission effects | |
| George et al. | Near-infrared luminescence of Nd 3+ and Yb 3+ complexes using a polyfluorinated pyrene-based β-diketonate ligand | |
| CN111574562B (zh) | 具有光激活特性的有机长余辉材料及其制备方法和应用 | |
| CN114105955A (zh) | 一种芴螺三苯胺衍生化合物及其制备方法和应用 | |
| CN117402188B (zh) | 基于二苯基吖啶的有机长余辉材料及制备方法与应用 | |
| CN107759504A (zh) | 一种固液态均具较强荧光的双相有机荧光材料及制备方法 | |
| CN113387905A (zh) | 一种有机室温磷光材料、制备方法和应用 | |
| CN111349109B (zh) | 一种七元氟硼二吡咯荧光染料的合成方法 | |
| CN114478432B (zh) | 含有卤代烷基链的吩噻嗪类长寿命有机室温磷光材料及其合成和应用 | |
| CN115010619B (zh) | 一种有机发光材料及其应用 | |
| CN115028653B (zh) | 一种有机室温磷光材料及其应用 | |
| CN113214155B (zh) | 一种长寿命的纯有机室温磷光材料及其制备方法与应用 | |
| CN116103035A (zh) | 一种基于罗丹明染料的室温磷光材料及其应用 | |
| CN113461692A (zh) | 一种吲哚咔唑衍生物的合成方法及其长余辉材料的制备方法 | |
| CN110862420B (zh) | 基于三重态给体材料和受体材料的能量转移发光材料及其应用 | |
| CN109320528B (zh) | 室温下稳定发光的三杂芳基自由基及其制备方法和应用 | |
| CN117069741B (zh) | 一种多态发光型热激活延迟荧光分子及其制备方法和应用 | |
| JP2020164476A (ja) | 青色固体発光材料、青色固体発光材料の製造方法及び有機発光素子 | |
| CN114249754B (zh) | 基于内过氧结构的分子氧输送剂及应用 | |
| CN115028562B (zh) | 一种多硫芳香化合物及其制备方法和应用 | |
| CN115073523B (zh) | 一种离子型大位阻锑化物发光材料的制备方法及其应用 | |
| CN108218831B (zh) | 具有室温磷光性质的噻吨酮化合物晶体及其制备方法和用途 | |
| CN114890984B (zh) | 一种具有聚集诱导发光特性的光敏剂的制备方法及应用 | |
| JP2013117005A (ja) | 発光素子用発光性物質及び発光素子 | |
| CN118221727A (zh) | 一种芳基膦离子型有机长余辉材料、制备方法及应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |