CN110862420B - 基于三重态给体材料和受体材料的能量转移发光材料及其应用 - Google Patents

基于三重态给体材料和受体材料的能量转移发光材料及其应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种基于三重态给体材料和受体材料的能量转移发光材料及其应用，所述三重态给体、受体材料分别含有Ir、Pt等重原子，使分子能够利用旋转轨道耦合效应发射磷光；同时给体、受体材料中具有共轭芳香基团、酰胺基团和烷基链，它们分别赋予给体、受体材料多重弱相互作用，使给体、受体材料之间相互结合，从而实现三重态‑三重态能量转移发光凝胶材料的构筑。受体材料中引入的具有手性的谷氨酸结构，能够使凝胶材料发射的磷光具有圆偏振性质，从而构筑三重态能量转移圆偏振发光材料。本发明三重态‑三重态能量转移发光材料在生物显像、手性催化、数据存储、3D图像显示等领域具有重要的应用价值。

Description

基于三重态给体材料和受体材料的能量转移发光材料及其 应用
技术领域
本发明属于发光材料技术领域，具体涉及一种三重态给体材料和给体材料，以及基于三重态给体材料和受体材料的能量转移发光材料及其圆偏振发光应用。
背景技术
圆偏振光是一种对发光体系进行左圆偏振和右偏振差异性区分的现象。它不仅可以提供手性分子或组装体的激发态结构性质，而且包含有丰富的光学信息，这使得具有圆偏振发光性质的手性光学材料在3D光学成像、光电器件、信息数据存储、光诱导催化、生物编程等多种领域的应用价值日益凸显，近年来人们对它的关注与研究越来越广泛。
能量转移是指一个激发态给体分子的激发能传递给不同种类基态受体分子的过程，其在光合作用过程中具有十分重要的作用，且是构筑人工光捕获体系的一种核心手段。根据分子内电子自旋性质，可将它具体分为三重态-三重态能量转移和单重态-单重态能量转移。相较于单重态能量转移，三重态能量转移体系中的电子自旋为三重态，它的激发态寿命更长，激发态能量辐射跃迁速率更慢，这不仅有利于构筑更高效的人工光捕获体系，且能够赋予体系独特的磷光材料特性。因此，三重态-三重态能量转移在电致发光器件、生物成像、磷光传感和光催化等领域具有十分重大的应用价值。
CN106800575A公开了一种可见光吸收三重态光敏剂，通过Rh-C键轴向连接的方式合成了铑卟啉-氮杂氟硼二吡咯化合物，金属的d轨道作为前线轨道参与电子的跃迁和传递过程，使得两个荧光分子的吸收光谱有机结合起来，得到了在整个可见光区具有强的宽谱带吸收的光敏剂。该发明中三重态光敏剂的能量传递过程不受共振能量转移的制约，然而并不能实现圆偏振发光。
CN106898709A公开了一种基于芴酮基团、二苯并噻吩砜基团或苯二甲腈的TADF材料，通过引入吩噁嗪基、吩噻嗪基、吖啶基等不同的给电子基团，使其兼具空穴-电子传输能力和高的热化学稳定性。当往该TADF材料中掺杂具有较小HOMO-LUMO电子云密度的铱配合物磷光染料时，能提高激子利用率，从而构筑得到了具有较高红色磷光发光效率的OLED器件。然而其没能实现圆偏振发光。
目前为止，三重态-三重态能量转移领域中，几乎没有实现圆偏振光发射的报道。因此，开发出能够同时实现三重态-三重态能量转移和圆偏振光发射的一种能量转移给体材料和受体材料意义重大。
发明内容
本发明的一个目的是提供一种三重态给体材料和受体材料，并为该三重态给体材料和受体材料提供一种制备方法。
本发明的另一个目的是提供一种三重态-三重态能量转移发光材料，并为该三重态-三重态能量转移发光材料提供一种新的应用。
针对上述目的，本发明采用三重态给体材料的结构式如式I所示：
Figure BDA0002304419920000021
其中X为氟、氯或溴，R为C8～C20的直链烷基或支链烷基。
本发明三重态给体材料的制备方法为：在惰性气体保护下，将Ir配合物前体与2,2'-联吡啶衍生物在有机溶剂中回流反应，得到三重态给体材料。
上述Ir配合物前体的结构式如式A所示：
Figure BDA0002304419920000022
上述2,2′-联吡啶衍生物的结构式如式B所示：
Figure BDA0002304419920000031
上述三重态给体材料的制备方法中，优选Ir配合物前体与2,2′-联吡啶衍生物的摩尔比为1:(2～5)。
上述三重态给体材料的制备方法中，优选所述有机溶剂为甲醇与二氯甲烷或三氯甲烷体积比为1:(1～5)的混合溶剂，回流反应的温度为50～70℃、时间为22～36小时。
上述三重态给体材料的受体材料的结构式如式II或式III所示：
Figure BDA0002304419920000032
其中R1为氢或C1～C4的直链烷基，R2为C2～C20的直链烷基或支链烷基，n为0～4的整数。
上述受体材料的制备方法为：在惰性气体保护下，将Pt配合物前体与含谷氨酸的炔酸衍生物在三乙胺和卤化亚铜类催化剂催化下，于甲醇与二氯甲烷或三氯甲烷体积比为1:(1～5)的混合溶剂中15～40℃反应22～48小时，得到受体材料。
上述Pt配合物前体的结构式如式C所示：
Figure BDA0002304419920000041
其中R1为氢或C1～C4的直链烷基。
上述含谷氨酸的炔酸衍生物的结构式如式D或E所示：
Figure BDA0002304419920000042
其中R2为C2～C20的直链烷基或支链烷基，n为0～4的整数。
上述受体材料的制备方法中，优选所述Pt配合物前体与含谷氨酸的炔酸衍生物的摩尔比为1：(0.5～2)，三乙胺与含谷氨酸的炔酸衍生物的摩尔比为(10～30)：1，卤化亚铜类催化剂与含谷氨酸的炔酸衍生物的摩尔比为(0.01～0.08)：1，其中所述卤化亚铜类催化剂为氯化亚铜、溴化亚铜或碘化亚铜中任意一种。
本发明三重态-三重态能量转移发光材料是将上述三重态受体材料与给体材料加入二甲基亚砜与水的混合溶剂中形成的凝胶。
上述三重态-三重态能量转移发光材料中，优选所述给体材料与三重态受体材料的摩尔比为(1～10):100，优选所述二甲基亚砜与水的体积比为(2.5～9):1，所述凝胶中三重态受体材料的浓度为4～20mmol/L。
本发明三重态-三重态能量转移发光材料在三重态-三重态能量转移的同时可实现圆偏振光发射的增强，因此可作为圆偏振发光材料应用于圆偏振发光中。
相对于现有的技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的给体、受体材料分别含有Ir、Pt等重原子，使分子能够利用旋转轨道耦合效应发射磷光。同时给体、受体材料中具有共轭芳香基团、酰胺基团和烷基链，它们分别赋予给体、受体材料多重弱相互作用，使给体、受体材料之间相互结合，从而实现三重态-三重态能量转移发光凝胶材料的构筑。受体材料中引入的具有手性的谷氨酸结构，能够使凝胶材料发射的磷光具有圆偏振性质，从而构筑三重态能量转移圆偏振发光材料。本发明三重态-三重态能量转移发光材料在生物显像、手性催化、数据存储、3D图像显示等领域具有重要的应用价值。
附图说明
图1是实施例1中不同浓度三重态给体材料下形成的凝胶的发射光谱。
图2是实施例1中不同浓度三重态给体材料下形成的凝胶的圆偏振磷光光谱。
图3是实施例1中不同浓度三重态给体材料下形成的凝胶的glum曲线变化。
图4是实施例2中不同浓度三重态给体材料下形成的凝胶的发射光谱。
图5是实施例2中不同浓度三重态给体材料下形成的凝胶的圆偏振磷光光谱。
图6是实施例2中不同浓度三重态给体材料下形成的凝胶的glum曲线变化。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明进一步详细说明，但本发明的保护范围不仅限于这些实施例。
实施例1
1、合成三重态给体材料
Figure BDA0002304419920000051
在氮气保护下，依次将426mg(0.35mmol)式A-1所示Ir配合物前体、839mg(1.45mmol)式B-1所示2,2'-联吡啶衍生物加入到60mL甲醇与二氯甲烷体积比为1:3的混合溶剂中，加热搅拌，60℃回流反应24小时，通过TLC检测反应原料消失，结束反应。待降至室温，减压蒸除溶剂，将所得粗产物以二氯甲烷和乙酸乙酯体积比为3：1的混合液为流动相、硅胶为固定相进行柱层析分离纯化，得到式I-1所示三重态给体材料(记为Ir-Cl)，产率64％，其结构表征数据如下：
1H NMR(300MHz,CDCl3)δ＝10.65(s,2H),9.63(s,2H),8.34-8.36(d,2H),8.18-8.19(d,2H),8.00-8.01(d,2H),7.83-7.87(t,2H),7.40-7.41(d,2H),7.02-7.058(t,2H),6.58-6.64(m,2H),5.68-5.71(m,2H),3.53-3.58(m,4H),1.75-1.82(m,4H),1.241.39(m,36H),0.86-0.89(t,6H)。
MALDI-TOF-MS：分子式C58H70N6O2F4ClIr计算值：[M]＝1186.4809；测试值：[M-Cl]+＝1151.5119。
2、合成三重态受体材料
Figure BDA0002304419920000061
将90mg(0.15mmol)式C-1所示Pt配合物前体加入到50mL甲醇与二氯甲烷体积比为2:1的混合溶剂中，而后依次加入160mg(0.30mmol)式D-1所示含L-谷氨酸的炔酸衍生物、1mL(7.17mmol)三乙胺以及4mg(0.021mmol)碘化亚铜，在氮气保护环境中，25℃条件下避光反应24小时，通过TLC检测反应原料消失，结束反应。减压蒸除溶剂，所得粗产物依次以四氢呋喃、乙腈洗涤，随后通过乙醚、甲醇共沉淀的方法进行纯化分离，得到式II-1所示三重态受体材料(记为Pt-Cl)，产率51％，其结构表征数据如下：
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ＝8.61-8.63(t,1H),8.30-8.31(d,2H),7.82-7.83(d,2H),7.24-7.26(t,2H),7.13-7.16(t,2H),6.92-6.94(d,2H),4.36-4.46(m,5H),3.62(s,2H),3.14-3.26(m,4H),2.38-2.40(t,2H),8.30-8.31(d,2H),2.01-2.17(m,2H),1.48-1.57(m,4H),1.21-1.39(m,42H),0.87-0.89(t,6H)。
MALDI-TOF-MS：分子式C56H81N8O3ClPt计算值：[M]＝1143.5768；测试值：[M-Cl]+＝1108.6076。
3、制备三重态-三重态能量转移发光材料
将二甲基亚砜与水的体积比为4:1的混合溶剂经过三次冻融循环除氧后，充入高纯氩气，然后加入式I-1所示三重态给体材料、式II-1所示三重态受体材料加入中，加热溶解后静置24小时使形成凝胶，即三重态-三重态能量转移发光材料。所述凝胶中三重态给体材料的浓度分别为2.8×10-4mol/L、1.4×10-3mol/L，三重态受体材料的浓度为1.4×10- 2mol/L，即凝胶中Pt-Cl与Ir-Cl的浓度比分别为100:2、100:10。将该凝胶在室温条件下以375nm的光源激发，测试其发射光谱，结果见图1～3。并在室温条件下以375nm的光源激发，使用Jasco CPL300进行圆偏振发光测试，CPL检测范围为450～800nm。结果见图2～3。
由图1可见，随着三重态给体材料浓度的增加，三重态受体材料在610nm处的发光强度逐步增加，表明给体材料与受体材料间发生了三重态-三重态能量转移。由图2和3可知，使用375nm激发该三重态-三重态能量转移体系后，随着三重态给体材料浓度的增加，实现了由给体材料到受体材料的三重态-三重态能量转移的同时，其圆偏振发光强度明显增强，伴随着glum值的显著增强。
实施例2
1、合成三重态给体材料
该步骤与实施例1步骤1相同，得到式I-1所示三重态给体材料。
2、合成三重态受体材料
Figure BDA0002304419920000071
将90mg(0.15mmol)式C-1所示Pt配合物前体加入到50mL甲醇与二氯甲烷体积比为2:1的混合溶剂中，而后依次加入151mg(0.28mmol)式E-1所示含D-谷氨酸的炔酸衍生物、1mL(7.17mmol)三乙胺以及3.6mg(0.019mmol)碘化亚铜，在氮气保护环境中，25℃条件下避光反应24小时，通过TLC检测反应原料消失，结束反应。减压蒸除溶剂，所得粗产物依次以四氢呋喃、乙腈洗涤，随后通过乙醚、甲醇共沉淀的方法进行纯化分离，得到式III-1所示三重态受体材料，产率56％，其结构表征数据如下：
1H NMR(300MHz,CD3OD)δ＝8.61-8.63(t,1H),8.30-8.31(d,2H),7.82-7.83(d,2H),7.24-7.26(t,2H),7.13-7.16(t,2H),6.92-6.94(d,2H),4.36-4.46(m,5H),3.62(s,2H),3.14-3.26(m,4H),2.38-2.40(t,2H),8.30-8.31(d,2H),2.01-2.17(m,2H),1.48-1.57(m,4H),1.21-1.39(m,42H),0.87-0.89(t,6H)。
MALDI-TOF-MS：分子式C56H81N8O3ClPt计算值：[M]＝1143.5768；测试值：[M-Cl]+＝1108.6076。
3、制备三重态-三重态能量转移发光材料
该步骤中，用等摩尔式III-1所示三重态受体材料替换实施例1中式II-1所示三重态受体材料，其他步骤与实施例1步骤3相同。所得凝胶的发射光谱及圆偏振发光测试结果见图4～6。
由图4可见，随着三重态给体材料浓度的增加，三重态受体材料在610nm处的发光强度逐步增加，实现了由给体材料到受体材料的三重态-三重态能量转移。由图5和6可知，使用375nm激发该三重态-三重态能量转移体系后，随着三重态给体材料浓度的增加，实现了由给体材料到受体材料的三重态-三重态能量转移的同时，其圆偏振发光强度明显增强，伴随着glum值的显著增强。

Claims (10)

1.一种三重态给体材料，其特征在于所述三重态给体材料的结构式如式I所示：
Figure FDA0002304419910000011
其中X为氟、氯或溴，R为C8～C20的直链烷基或支链烷基。
2.一种权利要求1所述的三重态给体材料的制备方法，其特征在于：在惰性气体保护下，将Ir配合物前体与2,2'-联吡啶衍生物在有机溶剂中回流反应，得到三重态给体材料；
上述Ir配合物前体的结构式如式A所示：
Figure FDA0002304419910000012
其中X为氟、氯或溴；
上述2,2'-联吡啶衍生物的结构式如式B所示：
Figure FDA0002304419910000013
其中R为C8～C20直链烷基或支链烷基。
3.根据权利要求2所述的三重态给体材料的制备方法，其特征在于：所述Ir配合物前体与2,2'-联吡啶衍生物的摩尔比为1:(2～5)；所述有机溶剂为甲醇与二氯甲烷或三氯甲烷体积比为1:(1～5)的混合溶剂，回流反应的温度为50～70℃、时间为22～36小时。
4.一种权利要求1所述三重态给体材料的受体材料，其特征在于所述受体材料的结构式如式II或式III所示：
Figure FDA0002304419910000021
其中R1为氢或C1～C4的直链烷基，R2为C2～C20的直链烷基或支链烷基，n为0～4的整数。
5.一种权利要求4所述受体材料的制备方法，其特征在于：在惰性气体保护下，将Pt配合物前体与含谷氨酸的炔酸衍生物在三乙胺和卤化亚铜类催化剂催化下，于甲醇与二氯甲烷或三氯甲烷体积比为1:(1～5)的混合溶剂中15～40℃反应22～48小时，得到受体材料；
上述Pt配合物前体的结构式如式C所示：
Figure FDA0002304419910000022
其中R1为氢或C1～C4的直链烷基；
上述含谷氨酸的炔酸衍生物的结构式如式D或E所示：
Figure FDA0002304419910000031
其中R2为C2～C20的直链烷基或支链烷基，n为0～4的整数；
上述卤化亚铜类催化剂为氯化亚铜、溴化亚铜或碘化亚铜中任意一种。
6.根据权利要求5所述受体材料的制备方法，其特征在于：所述Pt配合物前体与含谷氨酸的炔酸衍生物的摩尔比为1：(0.5～2)，三乙胺与含谷氨酸的炔酸衍生物的摩尔比为(10～30)：1，卤化亚铜类催化剂与含谷氨酸的炔酸衍生物的摩尔比为(0.01～0.08)：1。
7.一种三重态-三重态能量转移发光材料，其特征在于：所述能量转移发光材料是将权利要求1所述的三重态受体材料与权利要求3所述给体材料加入二甲基亚砜与水的混合溶剂中形成的凝胶。
8.根据权利要求7所述的三重态-三重态能量转移发光材料，其特征在于：所述给体材料与三重态受体材料的摩尔比为(1～10):100，所述凝胶中三重态受体材料的浓度为4～20mmol/L。
9.根据权利要求7所述的三重态-三重态能量转移发光材料，其特征在于：所述二甲基亚砜与水的体积比为(2.5～9):1。
10.权利要求7所述的三重态-三重态能量转移发光材料作为圆偏振发光材料的应用。
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