CN116987107A - 一种芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本专利申请公开了一种芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物及其制备方法和应用。本专利申请通过在芳基硼氮外围醚键引入不同给电子或者吸电子能力基团，形成具有短程电荷和长程电荷转移态协同作用的有机发光材料，实现器件结构的简化与性能和寿命的提高。本专利申请还公开了上述材料的制备方法和应用。可作为一种高性能、高色纯度和高量子效率的新型发光分子。该芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物在制备发光材料、发光器件或智能材料等方面有着巨大的应用潜力，在显示技术和固态照明发光领域中有着显著明朗的前景。
Description
技术领域
本专利申请涉及有机发光材料技术领域，更具体地，涉及一种芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物及其制备方法和应用。
背景技术
有机发光材料用作有机发光二极管(OLED)的技术在平板显示与固态照明等领域有着巨大的市场价值和应用前景，其归功于有机发光材料具有轻薄、低功耗、高对比度、自发光以及可柔性、大面积和高质量显示与照明、超高分辨率、超快响应速度等显著优势。有机发光材料在平板显示、智能手机以及固体发光等领域有着巨大的应用潜力，吸引了全球学术界和工业界的广泛关注。
但是近些年来，研究大多数的有机发光材料为绿光和红光材料，而对深蓝光或蓝光多重共振材料的研究偏少，并且很少报道具有高效率高色纯度的多重共振的蓝光材料。
专利申请内容
为克服上述现有技术中存在的问题之一，本专利申请的首要目的是提供了一种芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物。该芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物含电子给体，含醚桥，同时该芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物能够作为有机发光材料，通过调节电子给体种类和位置，具有深蓝到蓝光的光色可调及高发光效率和高效色纯度的优点。
本专利申请的又一目的在于提供上述芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物的制备方法。
本专利申请的另一目的是提供上述芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物的应用。
本专利申请上述目的通过以下技术方案实现：
一种芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物，所述芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物含有醚桥，且可用于有机小分子光电功能材料，其具有如下式(1)所示分子结构：
其中，D为给电子或吸电子基团。
优选的，本专利申请中的芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物，所述D选自如下结
构式中的一种：
其中，所述R选自H，CN，Me或t-Bu。
本专利申请还提供上述芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物的制备方法，包括如下步骤：
S1制备中间体1：
将2,6-二氟-4-溴碘苯、3,6-二叔丁基咔唑和碳酸铯依次加入反应瓶中，抽换氮气三次后，加入N,N-二甲基甲酰胺，在氮气条件下回流反应，反应结束后，待体系恢复至室温，用二氯甲烷和饱和食盐水萃取洗涤，回收有机相除去溶剂后加入乙醇加热搅拌，抽滤制得中间体1，其结构式如下所示；
S2制备中间体2：
将步骤S1制得的中间体1溶解于邻二甲苯中，搅拌下缓慢加入正丁基锂，接着在搅拌条件下继续加入三溴化硼，随后加入N,N-二异丙基乙胺，继续搅拌5h；反应完加入水进行淬灭反应，用二氯甲烷和饱和食盐水萃取洗涤，回收有机相并用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂，而后粗产物通过柱层析分离纯化，制得中间体2，其结构式如下所示；
S3制备中间体3：
将步骤S2制得的中间体2溶解在1,4-二氧六环中，加入联硼酸频那醇酯，1,1-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯，醋酸钾，在抽换氮气三次反应24小时后。用二氯甲烷和饱和食盐水萃取洗涤，回收有机相并用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂，而后粗产物通过柱层析分离纯化，生成中间体3，其结构式如下所示；
S4制备芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物：
将S3制得的中间体3与碱性盐、催化剂以及给体基团共溶于有机溶剂中，进过加热反应及后处理，得到芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物。
优选的，在步骤S1中所述2,6-二氟-4-溴碘苯、3,6-二叔丁基咔唑和碳酸铯的摩尔比例为1:(2～3):(2～3)，反应温度为110～150℃，反应时间为24～36h。
优选的，在步骤S2中所述中间体1、正丁基锂(2.5M)和三溴化硼的摩尔比例为1:(2～3):(1～2)，反应温度为0～-20℃，反应时间为1～2h。
优选的，在步骤S3中所述中间体2与联硼酸频那醇酯、醋酸钾、1,1-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯的摩尔比例为1:2:3:0.05，反应温度为100～140℃，反应时间为12～24h。
优选的，在步骤S4中所述的中间体3与碱性盐、催化剂以及给体基团的摩尔比例1:(2～8):(0.05～1):(2～2.5)。
优选的，在步骤S4中所反应的碱性盐为叔丁醇钠或三乙胺中的一种，反应的催化剂为醋酸钯、醋酸铜或1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯中的一种。
优选的，在步骤S4中，反应的有机溶剂为甲苯、二氯甲烷、1,4-二氧六环中的一种，反应温度为90℃～120℃，反应时间12～24h。
本专利申请中的芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物作为发光材料、发光器件或智能材料等中的应用。
与现有技术相比，本专利申请的有益效果是：
本专利申请提供的芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物，其基于芳基硼氮基团具有的多重共振性质，借助醚键连接给电子基团或者吸电子基团，实现有效电荷转移来调控分子的激发态属性，醚键上的氧有弱的给电子能力，使具有吸电子能力的硼原子形成较好的电子云分布。又因为硼咔唑基团具有高效的发光效率(发光量子效率91％)和高色纯度(半峰宽23nm)的性质，可以提高器件的外量子效率，通过醚键连接给电子或者吸电子基团来实现分子的长程电荷转移态和调控分子的激发态属性，可以有效促进了反向系间窜越进程，提高了热激活延迟荧光的性能，可作为一种性能好、成本较低、发光强度较高的新型发光分子。
附图说明
图1为本专利申请实施例1制备的化合物A1的核磁共振氢谱图；
图2为本专利申请实施例1制备的化合物A1的质谱图；
图3为本专利申请实施例2制备的化合物A2的核磁共振氢谱图；
图4为本专利申请实施例2制备的化合物A2的质谱图；
图5为本专利申请实施例1、2制备的化合物A1、A2在1.0×10-5M的甲苯溶液中的紫外吸收光谱；
图6为本专利申请实施例1、2制备的化合物A1、A2在1.0×10-5M的甲苯溶液中的荧光发射光谱。
图7为本专利申请中涉及到原理示意图。
具体实施方式
下面将结合实施例对本专利申请的实施方案进行详细描述，但是本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本专利申请，而不应视为限制本专利申请的范围。实施例中未注明具体条件者，按照常规条件或制造商建议的条件进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过市售购买获得的常规产品。
需要说明的是：
本专利申请中，如果没有特别的说明，本文所提到的所有实施方式以及优选实施方法可以相互组合形成新的技术方案。
本专利申请中，如果没有特别的说明，百分数(％)或者份指的是相对于组合物的重量百分数或重量份。
本专利申请中，如果没有特别的说明，所涉及的各组分或其优选组分可以相互组合形成新的技术方案。
本专利申请中，除非有其他说明，数值范围“a～b”表示a到b之间的任意实数组合的缩略表示，其中a和b都是实数。例如数值范围“1～5”表示本文中已经全部列出了“1～5”之间的全部实数，“1～5”只是这些数值组合的缩略表示。
本专利申请所公开的“范围”以下限和上限的形式，可以分别为一个或多个下限，和一个或多个上限。
本专利申请中，除非另有说明，各个反应或操作步骤可以顺序进行，也可以按照顺序进行。优选的，本文中的反应方法是顺序进行的。
除非另有说明，本文中所用的专业与科学术语与本领域熟练人员所熟悉的意义相同。此外，任何与所记载内容相似或均等的方法或材料也可应用于本专利申请中。
本专利申请提供了一种芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物，该芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物含有醚桥，且可用于有机小分子光电功能材料，其具有如下式(1)所示分子结构：
其中，D为给电子或吸电子基团。
本专利申请提供的窄谱带蓝光化合物是基于含醚桥的芳基硼氮类体系分子，其中芳基硼氮基团为多重共振发光核心，通过向其外围引入不同给电子或者吸电子能力的基团，构成具有短程电荷转移态和长程电荷转移态协同作用的有机发光材料。因为芳基硼氮基团具有高效的发光效率和高色纯度发光的性质，可以提高器件的外量子效率，通过醚键连接给电子或者吸电子基团来实现分子的长程电荷转移态和调控分子的激发态属性，可以有效促进了反向系间窜越进程，提高了热激活延迟荧光的性能，从而减小蓝光器件滚降严重的问题(见图7)，克服上述现有技术缺少高效低滚降的蓝光发射材料等问题
在一些优先实施例中，本专利申请的芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物，所述D选自如下结构式中的一种：
其中，所述R选自H，CN，Me或t-Bu。
因此，具体的，上述芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物的结构式如下所示结构中的一种：
其中，上述R选自H，CN，Me或t-Bu。
因此，本专利申请基于含醚桥的芳基硼氮体系分子，其中芳基硼氮基团为多重共振发光核心，通过向其外围引入不同给电子或者吸电子能力的基团，构成具有短程电荷转移态和长程电荷转移态协同作用的有机发光材料。
在一些更优选实施例中，本专利申请中的芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物，所述D选自如下结构式中的一种：
其中，R选自H，CN，Me或t-Bu。
更具体的，本专利申请可以构建如下所述的芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物：
本专利申请构建的芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物体系多样，同时可以实现短波发射，例如可实现蓝光发射。
在一些更优选的实施例中，所述D选自如下结构式中的一种：
其中，R选自H，CN，Me或t-Bu。例如可以构建如下所示的芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物：
上述构建的芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物体系多样，同时可以实现短波发射，例如可实现蓝光发射。
本专利申请还提供了上述芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物的制备方法。该方法包括以下步骤：
S1制备中间体1：
将2,6-二氟-4-溴碘苯、3,6-二叔丁基咔唑和碳酸铯依次加入反应瓶中，抽换氮气三次后，加入N,N-二甲基甲酰胺，在氮气条件下回流反应，反应结束后，待体系恢复至室温，用二氯甲烷和饱和食盐水萃取洗涤，回收有机相除去溶剂后加入乙醇加热搅拌，抽滤制得中间体1，其结构式如下所示；
S2制备中间体2：
将步骤S1制得的中间体1溶解于邻二甲苯中，搅拌下缓慢加入正丁基锂，接着在搅拌条件下继续加入三溴化硼，随后加入N,N-二异丙基乙胺，继续搅拌5h；反应完加入水进行淬灭反应，用二氯甲烷和饱和食盐水萃取洗涤，回收有机相并用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂，而后粗产物通过柱层析分离纯化，制得中间体2，其结构式如下所示；
S3制备中间体3：
将步骤S2制得的中间体2溶解在1,4-二氧六环中，加入联硼酸频那醇酯，1,1-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯，醋酸钾，在抽换氮气三次反应24小时后。用二氯甲烷和饱和食盐水萃取洗涤，回收有机相并用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂，而后粗产物通过柱层析分离纯化，生成中间体3，其结构式如下所示；
S4制备芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物：
将S3制得的中间体3与碱性盐、催化剂以及给体基团共溶于有机溶剂中，进过加热反应及后处理，得到芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物。
在一些优选实施例中，本专利申请芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物的制备方法中的步骤S1中2,6-二氟-4-溴碘苯、3,6-二叔丁基咔唑和碳酸铯的摩尔比例为1:(2～3):(2～3)，反应温度为110～150℃，反应时间为24～36h。
在一些优选实施例中，本专利申请芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物的制备方法的步骤S2中间体1、正丁基锂(2.5M)和三溴化硼的摩尔比例为1:(2～3):(1～2)，反应温度为0～-20℃，反应时间为1～2h。
在一些优选实施例中，本专利申请所述的制备方法中，在步骤S3中所述中间体2与联硼酸频那醇酯、醋酸钾、1,1-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯的摩尔比例为1:2:3:0.05，反应温度为100～140℃，反应时间为12～24h。
在一些优选实施例中，本专利申请所述的制备方法中，在步骤S4中所述的中间体3与碱性盐、催化剂以及给体基团的摩尔比例1:(2～8):(0.05～1):(2～2.5)。
在一些优选实施例中，本专利申请在步骤S4中反应的碱性盐为叔丁醇钠或三乙胺中的一种，反应的催化剂为醋酸钯、醋酸铜或1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯中的一种。
在一些优选实施例中，本专利申请步骤S4反应的有机溶剂为甲苯、二氯甲烷、1,4-二氧六环中的一种，反应温度为90℃～120℃，反应时间12～24h。
本专利申请也提供了芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物在作为发光材料、发光器件或智能材料等中的应用。
以下将对芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物式(I)化合物的制备方法进行详细描述。
实施例1
本实施例提供一种芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物，结构式如A1所示：
该化合物的制备方法如下：
S1.中间体1的制备：
将2,6-二氟-4-溴碘苯(20mmol，6.38g)、3,6-二叔丁基咔唑(25mmol，13.97g)和碳酸铯(30mmol，19.55g)依次加入250mL两颈烧瓶中，抽换氮气三次后，通过注射器加入80mLN,N-二甲基甲酰胺，在氮气条件下150℃反应24小时，反应结束后，待体系恢复室温，用二氯甲烷和饱和食盐水萃取洗涤，回收有机相除去溶剂后加入乙醇加热搅拌，抽滤制得中间体1；产率为75％，所述中间体1的结构式如下所示：
上述制备方法中的反应方程式如下：
S2.中间体2的制备；
在低温-10℃条件下，将中间体1(1mmol，837.7mg)，溶解于20mL邻二甲苯中，搅拌下缓慢加入2.1mL正丁基锂(2.5M)(1.8mmol，0.4ml)，搅拌1小时后接着在搅拌下继续加入三溴化硼(1.5mmol，375mg)，两个小时后加入N,N-二异丙基乙胺(2.0mmol，258.48mg)，加热到120℃反应12h。反应完加入水进行淬灭反应，用二氯甲烷和饱和食盐水萃取洗涤，回收有机相并用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂，而后粗产物通过柱层析分离纯化，制得中间体2；产率为30％，所述中间体2的结构式如下所示：
上述制备方法中的反应方程式为：
S3.中间体3的制备；
将中间体2(1mmol，719.6mg)溶解在1,4-二氧六环中，加入联硼酸频那醇酯(2mmol，507.88mg)，1,1-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯(0.05mmol，36.59mg)，醋酸钾(3mmol，294.42mg)，抽换氮气三次，在110℃反应24小时后，用二氯甲烷和饱和食盐水萃取洗涤，回收有机相并用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂，而后粗产物通过柱层析分离纯化，生成中间体3；产率为60％，所述中间体3的结构式如下所示：
上述制备步骤中涉及的反应方程式为：
S4.A1的制备：
将中间体3(1mmol，766.48mg)，苯酚(2.5mmol，417.5mg)，醋酸铜(0.1mmol，29.1mg)，三乙胺(0.1mmol，91.5mg)依次加入100ml的两颈烧瓶中。通过注射器加入甲苯40mL。在110℃回流反应24小时。待反应结束后，将反应液冷却至室温，用乙酸乙酯和饱和食盐水萃取反应液3次。取有机相，减压蒸发后得到粗产物。再通过硅胶柱色谱层析法，以二氯甲烷/石油醚为洗脱剂，进行分离纯化，产率为65％，所述最终化合物A1的结构式如下所示：
上述制备方法中的反应方程式为：
实施例2
本实施例提供另一种芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物，其制备方法与实施例1基本相同，其区别在于，与实施例1不同的是，R的基团为得到芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物A2，A2的结构式如下所示：
性能测试
对实施例1、实施例2制备得到的芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物A1、A2进行表征及性能测试。
测试方法如下：
化合物结构检测：使用布鲁克400MHz超导核磁共振仪，溶剂为氘代氯仿或氘代二甲基亚砜；
质谱检测：将实施例1、实施例2制得的A1、A2溶于二氯甲烷，配成浓度为1mg/mL的溶液，采用液质联用仪LCMS-2020，进行质谱测试。
紫外吸收光谱检测：使用岛津紫外可见分光光度计UV-2700，扫描范围是200～450nm；
发射光谱检测：使用稳态/瞬态荧光光谱仪(FLS980)，激发波长为310nm，在氮气保护下，测试温度为300K。
测试结果如下：
实施例1制备的芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物A1的核磁共振氢谱如图1所示。从图1可以看出：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.11(d,J＝1.9Hz,2H),8.43(d,J＝1.8Hz,2H),8.24(d,J＝2.1Hz,2H),8.06(d,J＝8.8Hz,2H),7.91(s,2H),7.63-7.44(m,4H),7.36(dd,J＝7.9,3.3Hz,3H),1.67(s,18H),1.51(s,18H)。该核磁共振分子氢谱波峰能与目标产物一一对应，数量合理；本专利申请实施例1制备的化合物A1的质谱图如图2所示。从图2中可以看到，图中相对分子质量为732.82，与所合成的A1的相对分子质量一致。结合以上核磁共振氢谱图和质谱图的结果可知，实施例1制得的产物为A1。
实施例2制备的芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物A2的核磁共振氢谱如图3所示。从图3可以看出：1H NMR(400MHz,Chloroform-d)δ9.06(s,2H),8.44(s,2H),8.24(s,2H),8.09(d,J＝8.8Hz,2H),7.93(s,2H),7.82(d,J＝9.4Hz,1H),7.57(d,J＝8.9Hz,3H),7.28(d,J＝7.6Hz,1H),7.17(d,J＝8.5Hz,1H),1.66(s,18H),1.51(s,18H)。核磁共振分子氢谱波峰能与目标产物一一对应，数量合理；本专利申请实施例2制备的化合物A2的质谱图如图4所示。从图4中可以看到，图中相对分子质量为757.83，与所合成的A2的相对分子质量一致。结合以上核磁共振和质谱的结果可知，实施例2制得的产物为A2。
采用岛津紫外可见光分光光度计UV-2700，将实施例制得的A1、A2溶于二氯甲烷溶液中配成1×10-3mol/L的母液，然后稀释成1×10-5mol/L的甲苯溶液进行测试。
图5为实施例1、例2制备得到的A1、A2在1×10-5mol/L的甲苯中的紫外可见吸收光谱图。从图5可知，该A1、A2的主要吸收峰位置都为453nm。
采用荧光发射光谱：FLS980荧光仪，将实施例制得的A1、A2溶于二氯甲烷溶液中配成1×10-3mol/L的母液，测试时，稀释成1×10-5mol/L的溶液。
图6为实施例1、例2制备得到的A1、A2在1×10-5mol/L的甲苯溶液中的荧光发射光谱图。从图6可知，该A1、A2的主要发射峰位置分别为469nm，466nm，都为蓝光发射，且A1和A2的半峰宽为21nm，即实现了短波发射，即本专利申请提供的芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物体系多样，同时可以实现短波发射，例如可实现蓝光发射。
综上所述，本专利申请提供的芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物体现了短波蓝光发射，可作为一种高性能、高色纯度和高量子效率的新型发光分子。该芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物在制备发光材料、发光器件或智能材料等方面有着巨大的应用潜力，在全彩显示和固态照明领域中具有很好的应用前景。
同时，本专利申请实现了芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物的可控制备；制备成本低廉，原料来源广泛，可实现大规模的生产，具有广阔的商业化前景。
本专利申请基于含醚桥的芳基硼氮类体系分子，其中芳基硼氮为多重共振发光核心，通过向其外围引入不同给电子或者吸电子能力的基团，构成具有短程电荷转移态和长程电荷转移态协同作用的有机发光材料。因为芳基硼氮基团具有高效的发光效率和高色纯度发光的性质，可以提高器件的外量子效率，通过醚键连接给电子或者吸电子基团来实现分子的长程电荷转移态和调控分子的激发态属性，可以有效促进了反向系间窜越进程，提高了热激活延迟荧光的性能，从而减小蓝光器件滚降严重的问题，如图7所示。克服上述现有技术缺少高效高色纯度低滚降的蓝光发射材料等问题。
因此，本专利申请提供的芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物能够作为发光材料或智能材料，在全彩显示和固态照明领域中具有很好的应用前景。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施方式”、“一些实施方式”、“示意性实施方式”、“示例”、“具体示例”、或“一些示例”等的描述意指结合实施方式或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本专利申请的至少一个实施方式或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不一定指的是相同的实施方式或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施方式或示例中以合适的方式结合。
尽管已经示出和描述了若干个本专利申请的实施方式，本领域的普通技术人员可以理解：在不脱离本专利申请的原理和宗旨的情况下可以对这些实施方式进行多种变化、修改、替换和变型，本专利申请的范围由权利要求及其等同物限定。
Claims (10)
1.一种芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物，其特征在于，所述芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物含有醚桥，且可用于有机小分子光电功能材料，其具有如下式(1)所示分子结构：
其中，D为给电子或吸电子基团。
2.根据权利要求1所述芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物，其特征在于，所述D选自如下结构式中的一种：
其中，所述R选自H，CN，Me或t-Bu。
3.根据权利要求1～2任一项所述的芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1.制备中间体1：
将2,6-二氟-4-溴碘苯、3,6-二叔丁基咔唑和碳酸铯依次加入反应瓶中，抽换氮气三次后，加入N,N-二甲基甲酰胺，在氮气条件下回流反应，反应结束后，待体系恢复至室温，用二氯甲烷和饱和食盐水萃取洗涤，回收有机相除去溶剂后加入乙醇加热搅拌，抽滤制得中间体1，其结构式如下所示；
S2.制备中间体2：
将步骤S1制得的中间体1溶解于邻二甲苯中，搅拌下缓慢加入正丁基锂，接着在搅拌条件下继续加入三溴化硼，随后加入N,N-二异丙基乙胺，继续搅拌5h；反应完加入水进行淬灭反应，用二氯甲烷和饱和食盐水萃取洗涤，回收有机相并用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂，而后粗产物通过柱层析分离纯化，制得中间体2，其结构式如下所示；
S3.制备中间体3：
将步骤S2制得的中间体2溶解在1,4-二氧六环中，加入联硼酸频那醇酯，1,1-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯，醋酸钾，在抽换氮气三次反应24小时后。用二氯甲烷和饱和食盐水萃取洗涤，回收有机相并用无水硫酸镁干燥，减压蒸馏除去溶剂，而后粗产物通过柱层析分离纯化，生成中间体3，其结构式如下所示；
S4.制备芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物：
将S3制得的中间体3与碱性盐、催化剂以及给体基团共溶于有机溶剂中，经过加热反应及后处理，得到芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物。
4.根据权利要求3所述芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物的制备方法，其特征在于，在步骤S1中所述2,6-二氟-4-溴碘苯、3,6-二叔丁基咔唑和碳酸铯的摩尔比例为1:(2～3):(2～3)，反应温度为110～150℃，反应时间为24～36h。
5.根据权利要求3所述芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物的制备方法，其特征在于，在步骤S2中所述中间体1、正丁基锂(2.5M)和三溴化硼的摩尔比例为1:(2～3):(1～2)，反应温度为0～-20℃，反应时间为1～2h。
6.根据权利要求3所述芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物的制备方法，其特征在于，在步骤S3中所述中间体2与联硼酸频那醇酯、醋酸钾、1,1-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯的摩尔比例为1:2:3:0.05，反应温度为100～140℃，反应时间为12～24h。
7.根据权利要求3所述芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物的制备方法，其特征在于，在步骤S4中所述的中间体3与碱性盐、催化剂以及给体基团的摩尔比例1:(2～8):(0.05～1):(2～2.5)。
8.根据权利要求7所述芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物的制备方法，其特征在于，在步骤S4中所述碱性盐为叔丁醇钠或三乙胺中的一种，所述催化剂为醋酸钯、醋酸铜或1,1'-双二苯基膦二茂铁二氯化钯中的一种。
9.根据权利要求8所述芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物的制备方法，其特征在于，在步骤S4中反应的有机溶剂为甲苯、二氯甲烷、1,4-二氧六环中的一种，反应温度为90℃～120℃，反应时间12～24h。
10.权利要求1或2或3或4所述芳基硼氮类窄谱带蓝光化合物在作为发光材料、发光器件或智能材料等中的应用。
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