CN112086565A

CN112086565A - 杂环化合物和包括其的有机发光器件

Info

Publication number: CN112086565A
Application number: CN202010459832.5A
Authority: CN
Inventors: 沈文基; 朴宣映; 朴俊河; 朴韩圭; 白长烈; 吴灿锡; 李孝荣; 郑旼静; 高秀秉
Original assignee: Samsung Display Co Ltd
Current assignee: Samsung Display Co Ltd
Priority date: 2019-06-13
Filing date: 2020-05-27
Publication date: 2020-12-15
Also published as: US11818952B2; US20200395550A1; KR20200143560A

Abstract

提供了一种由式1表示的杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光器件。＜式1＞

Description

杂环化合物和包括其的有机发光器件

本申请要求于2019年6月13日在韩国知识产权局提交的第10-2019-0070065号韩国专利申请的优先权和权益，该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。

技术领域

本公开的实施例的一个或更多个方面涉及一种杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光器件。

背景技术

有机发光器件是产生全色图像的自发射器件，并且与现有技术中的器件相比，还可以具有宽视角、高对比度、短响应时间以及/或者在亮度、驱动电压和/或响应速度方面的优异特性。

有机发光器件可以包括设置在基底上的第一电极以及顺序地设置在第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动，从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子可以从激发态跃迁到基态，从而产生光。

发明内容

本公开的多方面涉及一种杂环化合物和一种包括该杂环化合物的有机发光器件。

附加方面将在下面的描述中部分地被阐述，并且部分地通过描述将是明显的，或者可以通过给出的实施例的实践而获知。

根据本公开的实施例，一种杂环化合物由下面的式1表示：

式1

式2

＊-(L₁)_b1-(Ar₁)_c1。

在式1和式2中，

A₁至A₇均独立地选自于C₅-C₆₀碳环基和C₁-C₆₀杂环基，

A₁和A₂可以可选地经由第一连接基团彼此连接，

A₄和A₅可以可选地经由第二连接基团彼此连接，

X₁和X₂均独立地为O或S，

L₁为取代或未取代的C₃-C₆₀碳环基或者取代或未取代的C₁-C₆₀杂环基，

b1为0至3的整数，

Ar₁为取代或未取代的C₃-C₆₀碳环基或者取代或未取代的C₁-C₆₀杂环基，

c1为1至3的整数，

R₁至R₇均独立地选自于由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C₁-C₆₀烷基、取代或未取代的C₂-C₆₀烯基、取代或未取代的C₂-C₆₀炔基、取代或未取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代或未取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q₁)(Q₂)(Q₃)、-N(Q₁)(Q₂)、-B(Q₁)(Q₂)、-S(＝O)₂(Q₁)和-P(＝O)(Q₁)(Q₂)，

a1至a7均独立地为1至10的整数，

取代的C₃-C₆₀碳环基、取代的C₁-C₆₀杂环基、取代的C₁-C₆₀烷基、取代的C₂-C₆₀烯基、取代的C₂-C₆₀炔基、取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代的C₃-C₁₀环烷基、取代的C₁-C₁₀杂环烷基、取代的C₃-C₁₀环烯基、取代的C₁-C₁₀杂环烯基、取代的C₆-C₆₀芳基、取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基选自于：

氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基；

均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₃-C₁₀环烷基、C₁-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₁-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q₁₁)(Q₁₂)(Q₁₃)、-N(Q₁₁)(Q₁₂)、-B(Q₁₁)(Q₁₂)、-C(＝O)(Q₁₁)、-S(＝O)₂(Q₁₁)和-P(＝O)(Q₁₁)(Q₁₂)中选择的至少一者的C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基和C₁-C₆₀烷氧基；

C₃-C₁₀环烷基、C₁-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₁-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基；

均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀环烷基、C₁-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₁-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q₂₁)(Q₂₂)(Q₂₃)、-N(Q₂₁)(Q₂₂)、-B(Q₂₁)(Q₂₂)、-C(＝O)(Q₂₁)、-S(＝O)₂(Q₂₁)和-P(＝O)(Q₂₁)(Q₂₂)中选择的至少一者的C₃-C₁₀环烷基、C₁-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₁-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基；以及

-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)、-N(Q₃₁)(Q₃₂)、-B(Q₃₁)(Q₃₂)、-C(＝O)(Q₃₁)、-S(＝O)₂(Q₃₁)和-P(＝O)(Q₃₁)(Q₃₂)，

Q₁至Q₃、Q₁₁至Q₁₃、Q₂₁至Q₂₃和Q₃₁至Q₃₃均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀环烷基、C₁-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₁-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、取代有C₁-C₆₀烷基的C₆-C₆₀芳基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基，并且

*表示与相邻原子的结合位。

根据本公开的另一实施例，一种有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，位于第一电极与第二电极之间，并包括发射层。所述有机发光器件包括上面描述的至少一种杂环化合物。第一电极包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO₂)、氧化锌(ZnO)、镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的任何组合，第二电极包括锂(Li)、Ag、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag、ITO、IZO、镱(Yb)、银-镱(Ag-Yb)或它们的任何组合。

附图说明

通过下面结合附图对本公开的实施例的描述，这些和/或其它方面将变得明显且更容易理解，在附图中：

图1至图4均是根据本公开的实施例的有机发光器件的示意图。

具体实施方式

现在将更详细地参照实施例，附图中示出了实施例的示例，其中，同样的附图标记始终指同样的元件，并且不会提供重复的描述。就这点而言，当前的实施例可以具有不同的形式，而不应被解释为局限于在此所阐述的描述。因此，下面仅通过参照附图来描述实施例，以解释本描述的多个方面。如在此使用的，术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和全部组合。当诸如“……中的至少一个(种/者)”、“……中的一个(种/者)”、“选自于……”、“从……中选择的至少一个(种/者)”和“从……中选择的一个(种/者)”的表述在一列元件(要素)之前或之后时，修饰的是整个列的元件(要素)，而不是修饰该列中的个别元件(要素)。

为了清楚性，在附图中可以夸大层、膜、面板、区域等的厚度。将理解的是，当诸如层、膜、区域或基底的元件被称为“在”另一元件“上”时，该元件可以直接在所述另一元件上，或者也可以存在中间元件。相反，当元件被称为“直接在”另一元件“上”时，不存在中间元件。此外，在描述本公开的实施例时，“可以(可)”的使用指“本公开的一个或更多个实施例”。

根据本公开的实施例，提供了一种由下面的式1表示的杂环化合物：

式1

在式1中，A₁至A₇可以均独立地选自于C₅-C₆₀碳环基和C₁-C₆₀杂环基，其中，A₁和A₂可以可选地经由第一连接基团彼此连接，并且A₄和A₅可以可选地经由第二连接基团彼此连接。

在一个实施例中，A₁至A₇可以均独立地选自于苯、萘、芴、螺二芴、苯并芴、二苯并芴、菲、蒽、荧蒽、苯并[9,10]菲、芘、

苝、噻吩、呋喃、噻咯、咔唑、吲哚、异吲哚、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并噻咯、二苯并呋喃、二苯并噻吩、苯并咔唑、二苯并咔唑和二苯并噻咯。

例如，A₁至A₇可以均独立地选自于苯、萘、芴、菲、蒽、苯并[9,10]菲、芘、

苝、咔唑、二苯并呋喃和二苯并噻吩，但本公开的实施例不局限于此。

例如，A₁至A₇可以均独立地选自于苯、萘和咔唑，但本公开的实施例不局限于此。

例如，A₁至A₇可以均独立地为苯，但本公开的实施例不局限于此。

在一个实施例中，第一连接基团和第二连接基团可以均独立地为单键、*-O-*'或*-S-*'。

在式1中，X₁和X₂可以均独立地为O或S。

在一个实施例中，X₁和X₂可以彼此相同。例如，X₁和X₂可以均为O。例如，X₁和X₂可以均为S。

在一个实施例中，i)X₁和X₂可以均为O，A₁和A₂可以不彼此连接，并且A₄和A₅可以不彼此连接；

ii)X₁和X₂可以均为S，A₁和A₂可以不彼此连接，并且A₄和A₅可以不彼此连接；或者

iii)X₁和X₂可以均为O，并且第一连接基团和第二连接基团可以均为*-O-*'。

式2

＊-(L₁)_b1-(Ar₁)_c1

在式2中，L₁可以为取代或未取代的C₃-C₆₀碳环基或者取代或未取代的C₁-C₆₀杂环基。

在一个实施例中，L₁可以选自于：

亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚芘基、亚

基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚苯并噻咯基、亚二苯并噻咯基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并咪唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基；以及

均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)、-N(Q₃₁)(Q₃₂)和-B(Q₃₁)(Q₃₂)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚螺苯并芴-芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚芘基、亚

基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚吡咯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚噻咯基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚吡啶基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚咔唑基、亚苯并噻咯基、亚二苯并噻咯基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并咪唑基、亚咪唑并吡啶基和亚咪唑并嘧啶基，并且

Q₃₁至Q₃₃可以均独立地选自于C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。

例如，L₁可以为亚咔唑基。

在一个实施例中，L₁可以选自于由式3-1至式3-23表示的基团：

在式3-1至式3-23中，

Y₁₁可以选自于C(Z₃)(Z₄)、N(Z₅)、Si(Z₆)(Z₇)、O和S，

Z₁至Z₇可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、

基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基和-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)，

Q₃₁至Q₃₃可以均独立地选自于C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基，

d2可以为0至2的整数，

d3可以为0至3的整数，

d4可以为0至4的整数，

d6可以为0至6的整数，

d8可以为0至8的整数，并且

*和*'均表示与相邻原子的结合位。

在式2中，b1可以为0至3的整数。

在一个实施例中，b1可以为0或1。

在式2中，Ar₁可以为取代或未取代的C₃-C₆₀碳环基或者取代或未取代的C₁-C₆₀杂环基。

在一个实施例中，Ar₁可以选自于：

苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基；以及

基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)、-N(Q₃₁)(Q₃₂)和-B(Q₃₁)(Q₃₂)中选择的至少一者的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、螺苯并芴-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、喹啉基、异喹啉基、苯并咪唑基、咪唑并吡啶基和咪唑并嘧啶基，并且

在一个或更多个实施例中，Ar₁可以为由式4-1至式4-9中的一个表示的基团：

在式4-1至式4-9中，

Y₃₁可以为O、S、C(Z₃₃)(Z₃₄)、N(Z₃₅)或Si(Z₃₆)(Z₃₇)，

Z₃₁至Z₃₇可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、

基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基和-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)，

e3可以为0至3的整数，

e4可以为0至4的整数，

e5可以为0至5的整数，并且

*表示与相邻原子的结合位。

在式2中，c1可以为1至3的整数。

例如，c1可以为1。

在式1中，R₁至R₇可以均独立地选自于由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C₁-C₆₀烷基、取代或未取代的C₂-C₆₀烯基、取代或未取代的C₂-C₆₀炔基、取代或未取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代或未取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q₁)(Q₂)(Q₃)、-N(Q₁)(Q₂)、-B(Q₁)(Q₂)、-S(＝O)₂(Q₁)和-P(＝O)(Q₁)(Q₂)。

在一个实施例中，R₁至R₇可以均独立地选自于：

由式2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、-Si(Q₁)(Q₂)(Q₃)、-N(Q₁)(Q₂)、-B(Q₁)(Q₂)、-S(＝O)₂(Q₁)和-P(＝O)(Q₁)(Q₂)；以及

均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基和三联苯基中选择的至少一者的C₁-C₂₀烷基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，并且

Q₁至Q₃可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀环烷基、C₁-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₁-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、取代有C₁-C₆₀烷基的C₆-C₆₀芳基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。

例如，R₁至R₇可以均独立地选自于氢、C₁-C₂₀烷基、-CF₃和由式5-1至式5-3表示的基团：

在式5-1至式5-3中，

Y₄₁可以为O、S、C(Z₄₃)(Z₄₄)、N(Z₄₅)或Si(Z₄₆)(Z₄₇)，

Z₄₁至Z₄₇可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、芘基、

基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基和-Si(Q₄₁)(Q₄₂)(Q₄₃)，

Q₄₁至Q₄₃可以均独立地选自于C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基，

f3可以为0至3的整数，

f4可以为0至4的整数，

f5可以为0至5的整数，并且

*表示与相邻原子的结合位。

在式1中，a1至a7可以均独立地为1至10的整数。

在一个实施例中，由式1表示的杂环化合物可以选自于由式1-1至式1-3表示的化合物：

在式1-1至式1-3中，X₁和X₂可以均独立地与上面描述的相同，

Y₁和Y₂可以均独立地选自于单键、*-O-*'和*-S-*'，并且

R₁₁至R₃₂可以均独立地与结合R₁至R₇定义的相同。

在一个实施例中，R₁₃、R₁₅、R₁₉、R₂₁、R₂₃至R₂₇、R₂₉和R₃₁可以均独立地为氢。

在一个实施例中，i)R₁₂和R₁₆可以彼此相同，

ii)R₂₀和R₃₀可以彼此相同，

iii)R₂₂和R₂₈可以彼此相同，或者

可以同时满足条件i)至条件iii)中的至少两者。

例如，R₁₂和R₁₆可以彼此相同，并且R₂₀和R₃₀可以彼此相同；R₁₂和R₁₆可以彼此相同，并且R₂₂和R₂₈可以彼此相同；或者R₁₂和R₁₆可以彼此相同，R₂₀和R₃₀可以彼此相同，并且R₂₂和R₂₈可以彼此相同。

在一个或更多个实施例中，i)在式1-1中，R₁₁至R₃₂可以均为氢，

ii)在式1-1中，R₁₂和R₁₆可以均独立地为由式2表示的基团、C₁-C₂₀烷基或-N(Q₁)(Q₂)，R₁₄可以为氢或C₁-C₂₀烷基，并且R₁₁、R₁₃、R₁₅和R₁₇至R₃₂可以均为氢，

iii)在式1-1中，R₂₂和R₂₈可以均独立地为由式2表示的基团，R₁₄可以为氢或C₁-C₂₀烷基，并且R₁₁至R₁₃、R₁₅至R₂₁、R₂₃至R₂₇和R₂₉至R₃₂可以均为氢，

iv)在式1-1中，R₂₀和R₃₀可以均独立地为由式2表示的基团，R₁₄可以为氢或C₁-C₂₀烷基，并且R₁₁至R₁₃、R₁₅至R₁₉、R₂₁至R₂₉和R₃₁至R₃₂可以均为氢，

v)在式1-1中，R₁₄可以为C₁-C₂₀烷基、-CF₃或由式2表示的基团，并且R₁₁至R₁₃和R₁₅至R₃₂可以均为氢，

vi)在式1-3中，R₁₄可以为C₁-C₂₀烷基、-CF₃或由式2表示的基团，并且R₁₂、R₁₃、R₁₅、R₁₆和R₁₉至R₃₁可以均为氢，或者

vii)在式1-3中，R₁₂和R₁₆可以均独立地为由式2表示的基团或-N(Q₁)(Q₂)，R₁₄可以为C₁-C₂₀烷基，并且R₁₃、R₁₅和R₁₉至R₃₁可以均为氢。

取代的C₃-C₆₀碳环基、取代的C₁-C₆₀杂环基、取代的C₁-C₆₀烷基、取代的C₂-C₆₀烯基、取代的C₂-C₆₀炔基、取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代的C₃-C₁₀环烷基、取代的C₁-C₁₀杂环烷基、取代的C₃-C₁₀环烯基、取代的C₁-C₁₀杂环烯基、取代的C₆-C₆₀芳基、取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基可以选自于：

Q₁₁至Q₁₃、Q₂₁至Q₂₃和Q₃₁至Q₃₃可以均独立地选自于：

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀环烷基、C₁-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₁-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、取代有C₁-C₆₀烷基的C₆-C₆₀芳基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基；以及

均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₆₀烷基和-Si(R_a)(R_b)(R_c)中选择的至少一者的C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀环烷基、C₁-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₁-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、取代有C₁-C₆₀烷基的C₆-C₆₀芳基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基，并且

R_a至R_c可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、取代或未取代的C₁-C₆₀烷基、取代或未取代的C₂-C₆₀烯基、取代或未取代的C₂-C₆₀炔基、取代或未取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代或未取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。

在一个实施例中，杂环化合物可以选自于化合物1至化合物8以及化合物10至化合物35，但本公开的实施例不局限于此：

杂环化合物可以对整个化合物的单重态与三重态之间的能量差进行适当地调节。因此，杂环化合物可以呈现出热激活延迟荧光(TADF)。

在一个实施例中，杂环化合物的单重态能(S1)和三重态能(T1)满足下面的公式：

ΔE_ST＝S1–T1≤0.3eV。

称为DABNA-1或DABNA-2的化合物已被用作TADF发射体。这些化合物由于氮(N)原子与硼(B)原子之间的多重谐振而分离出最高占据分子轨道(HOMO)和最低未占分子轨道(LUMO)，呈现出TADF特性，因为HOMO与LUMO的重叠增加而具有高发光效率，并且因为跃迁前后的结构变化小而具有小的半峰全宽(FWHM)和斯托克斯位移。然而，这些化合物具有相对大的ΔE_ST和大的激子寿命(T_au)。因此，这些化合物在高电流密度驱动时具有大的滚降特性。

根据一个或更多个实施例的杂环化合物具有这样的结构：其中包括B、N和氧(O)(B-N-O)的两个结构或包括B、N和硫(S)(B-N-S)的两个结构彼此缩合。当将两个硼原子引入到一个缩合分子骨架中时，进一步增大在原子之间划分的HOMO/LUMO分离，从而获得增强多重谐振的效果，即增加短程电荷转移(CT)的效果。此外，因为分子的平面被大范围地压缩，所以离域扩张并且极化率也增加。因此，进一步增大f值(作为多环芳香烃的疏水性和分子大小的指标)，从而在制造器件中获得了高效率。

此外，杂环化合物在该化合物中可以具有其中三苯基硼与N和O(或S)连接的结构。如此，N和O(或S)的引入使硼原子周围的环境复杂化，从而产生更多个具有相似值但位置略有不同的能级。这形成了适合于形成逆向系间窜跃(reverse intersystem crossing)的“密集能级环境”。从而，增强了器件特性。此外，因为N与O或S连接，所以使波长向稍短波长偏移，从而抵消了由于分子生长而产生的红移。

此外，因为杂环化合物在该化合物中具有其中缩合有咔唑基的结构，所以杂环化合物具有与通常用作主体材料的咔唑类材料相似的HOMO能或LUMO能。因此，增强了杂环化合物的能级匹配。此外，与未与咔唑基缩合的胺取代基相比，自由旋转的C-N键的数量减少，从而获得了在键离解能(BDE)方面使分子刚性化的效果。

此外，因为杂环化合物可以在硼(B)的对位上包括除氢以外的具有供体性质的取代基，即，式1-1至式1-3中的R₁₂、R₁₆、R₂₂或R₂₈，所以杂环化合物具有增强多重谐振的效果。因此，杂环化合物可以获得降低ΔE_ST并增大f值的效果。此外，具有CT特性的趋势以三重态高阶项增加，从而有助于降低ΔE_ST。此外，大体积取代基效应可以减少德克斯特能量转移(dexter energy transfer)，并补偿由于硼原子的特性(即，缺电子)而会容易受到损害的化学不稳定性。

例如，作为对上面描述的杂环化合物中的一些、DABNA-1和DABNA-2执行离散傅里叶变换(DFT)计算的结果，证实了杂环化合物中的一些具有显著降低的ΔE_ST和增大的振子强度(OSC)，如表1中所示。

[表1]

*Eg：能带隙

*偶极矩：分子极性大小

因此，包括由式1表示的杂环化合物的电子器件(例如，有机发光器件)，可以具有低的驱动电压、高的最大量子效率、高的效率和/或长的寿命。

通过参照下面的示例，用于由式1表示的杂环化合物的合成方法对于本领域普通技术人员而言将是明显的。

式1的至少一种杂环化合物可以用于有机发光器件的一对电极之间。例如，杂环化合物可以包括在发射层中。在一个或更多个实施例中，由式1表示的杂环化合物可以用作用于形成盖层的材料，其中，所述盖层位于有机发光器件的一对电极外部。

根据本公开的另一实施例，一种有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；有机层，设置在第一电极与第二电极之间并包括发射层；以及由式1表示的至少一种杂环化合物，其中，第一电极包括氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO₂)、氧化锌(ZnO)、镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)或它们的任何组合，第二电极包括锂(Li)、Ag、Mg、Al、Al-Li、Ca、Mg-In、Mg-Ag、ITO、IZO、镱(Yb)、银-镱(Ag-Yb)或它们的任何组合。在一些实施例中，有机层可以包括由式1表示的至少一种杂环化合物。

如在此使用的表述“(有机层)包括至少一种杂环化合物”可以包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的杂环化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的杂环化合物”的情况。

在一些实施例中，例如，有机层可以包括仅化合物1作为杂环化合物。就这点而言，化合物1可以仅存在于有机发光器件的发射层中。在一个或更多个实施例中，有机层可以包括化合物1和化合物2作为杂环化合物。就这点而言，化合物1和化合物2可以存在于(例如，包括在)同一层中(例如，化合物1和化合物2可以都(例如，同时)存在于发射层中)，或者可以存在于(例如，包括在)不同的层中(例如，化合物1可以存在于发射层中，化合物2可以存在于电子传输层中)。

根据一个实施例，

有机发光器件的第一电极可以是阳极，

有机发光器件的第二电极可以是阴极，并且

有机层可以包括由式1表示的至少一种杂环化合物，

其中，有机层还可以包括设置在第一电极与发射层之间的空穴传输区域和设置在发射层与第二电极之间的电子传输区域，

空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合，并且

电子传输区域可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。

在一个或更多个实施例中，发射层可以包括由式1表示的杂环化合物。

例如，包括在发射层中的杂环化合物可以是热激活延迟荧光(TADF)发射体，因此，发射层可以发射延迟荧光。

在一个实施例中，发射层可以包括掺杂剂和主体，

其中，主体可以包括所述至少一种杂环化合物。

在一个实施例中，基于100重量份的发射层，杂环化合物的量可以在大约50重量份至大约99.9重量份的范围内。

例如，掺杂剂可以是荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。

在一个或更多个实施例中，发射层可以包括掺杂剂和主体，

其中，掺杂剂可以包括所述至少一种杂环化合物。

在一个实施例中，基于100重量份的发射层，杂环化合物的量可以在大约0.1重量份至大约49.9重量份的范围内。

例如，主体还可以包括由下面的式301表示的化合物：

式301

[Ar₃₀₁]_xb11-[(L₃₀₁)_xb1-R₃₀₁]_xb21。

在式301中，

Ar₃₀₁可以为取代或未取代的C₅-C₆₀碳环基或者取代或未取代的C₁-C₆₀杂环基，

xb11可以为0、1、2或3，

L₃₀₁可以选自于取代或未取代的C₃-C₁₀亚环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀亚杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀亚环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀亚杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀亚芳基、取代或未取代的C₁-C₆₀亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，

xb1可以为0至5的整数，

R₃₀₁可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C₁-C₆₀烷基、取代或未取代的C₂-C₆₀烯基、取代或未取代的C₂-C₆₀炔基、取代或未取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代或未取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q₃₀₁)(Q₃₀₂)(Q₃₀₃)、-N(Q₃₀₁)(Q₃₀₂)、-B(Q₃₀₁)(Q₃₀₂)、-C(＝O)(Q₃₀₁)、-S(＝O)₂(Q₃₀₁)和-P(＝O)(Q₃₀₁)(Q₃₀₂)，

xb21可以为1至5的整数，并且

Q₃₀₁至Q₃₀₃可以均独立地选自于C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在一个实施例中，空穴传输区域可以包括具有大约-3.5eV或更小的最低未占分子轨道(LUMO)能级的p掺杂剂。

在一个实施例中，电子传输区域可以包括从碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物和它们的任何组合中选择的至少一种。

在一个实施例中，发射层可以是用于发射第一颜色光的第一发射层，

有机发光器件在第一电极与第二电极之间还可以包括：i)用于发射第二颜色光的至少一个第二发射层；或者ii)用于发射第二颜色光的至少一个第二发射层和用于发射第三颜色光的至少一个第三发射层，

第一颜色光的最大发射波长、第二颜色光的最大发射波长和第三颜色光的最大发射波长可以彼此相同或不同，并且

第一颜色光和第二颜色光可以以混合光的形式发射(例如，所发射的光是第一颜色光和第二颜色光的混合)，或者第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光可以以混合光的形式发射(例如，所发射的光是第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光的混合)。

根据本公开的另一实施例，一种电子设备包括有机发光器件和薄膜晶体管，其中，有机发光器件的第一电极可以与薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一者电接触。

例如，有机发光器件可以具有：i)包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极、有机层、第二电极和第二盖层的堆叠结构；ii)包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层、第一电极、有机层和第二电极的堆叠结构；或者iii)包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层、第一电极、有机层、第二电极和第二盖层的堆叠结构，并且从第一盖层和第二盖层中选择的至少一个可以包括杂环化合物。

如在此使用的术语“有机层”指设置在有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不局限于有机材料。

[图1的描述]

图1是根据本公开的实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。

在下文中，将结合图1描述根据本公开的实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。

[第一电极110]

在图1中，可以在第一电极110下方和/或第二电极190上方附加地设置基底。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和/或防水性的玻璃基底和/或塑料基底。

可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110为阳极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料，从而促进空穴注入。

第一电极110可以为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO₂)、氧化锌(ZnO)和它们的任何组合，但本公开的实施例不局限于此。在一个或更多个实施例中，当第一电极110为半透射电极或反射电极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的任何组合，但本公开的实施例不局限于此。

第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极110的结构不局限于此。

[有机层150]

有机层150设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。

有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。

[有机层150中的空穴传输区域]

空穴传输区域可以具有：i)单层结构，包括包含单种材料的单个层；ii)单层结构，包括包含多种不同的材料的单个层；或者iii)多层结构，具有包括多种不同的材料的多个层。

空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一个层。

例如，空穴传输区域可以具有单层结构或多层结构，所述单层结构包括包含多种不同的材料的单个层，所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，对于每种结构，以上面陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠构成层，但空穴传输区域的结构不局限于此。

空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由下面的式201表示的化合物和由下面的式202表示的化合物中选择的至少一种：

式201

式202

在式201和式202中，

L₂₀₁至L₂₀₄可以均独立地选自于取代或未取代的C₃-C₁₀亚环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀亚杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀亚环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀亚杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀亚芳基、取代或未取代的C₁-C₆₀亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，

L₂₀₅可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q₂₀₁)-*'、取代或未取代的C₁-C₂₀亚烷基、取代或未取代的C₂-C₂₀亚烯基、取代或未取代的C₃-C₁₀亚环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀亚杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀亚环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀亚杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀亚芳基、取代或未取代的C₁-C₆₀亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，

xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数，

xa5可以为1至10的整数，并且

R₂₀₁至R₂₀₄和Q₂₀₁可以均独立地选自于取代或未取代的C₃-C₁₀环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代或未取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。

例如，在式202中，R₂₀₁和R₂₀₂可以可选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接，并且/或者R₂₀₃和R₂₀₄可以可选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基彼此连接。

在一个实施例中，在式201和式202中，

L₂₀₁至L₂₀₅可以均独立地选自于：

亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚

基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及

均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C₁-C₁₀烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)和-N(Q₃₁)(Q₃₂)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚

基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基，并且

Q₃₁至Q₃₃可以均独立地选自于C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在一个或更多个实施例中，xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。

在一个或更多个实施例中，xa5可以为1、2、3或4。

在一个或更多个实施例中，R₂₀₁至R₂₀₄和Q₂₀₁可以均独立地选自于：

苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及

基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)和-N(Q₃₁)(Q₃₂)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基，并且

Q₃₁至Q₃₃与上面描述的相同。

在一个或更多个实施例中，从式201中的R₂₀₁至R₂₀₃中选择的至少一个可以均独立地为选自于以下基团的基团：

芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及

均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C₁-C₁₀烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，

但本公开的实施例不局限于此。

在一个或更多个实施例中，在式202中，i)R₂₀₁和R₂₀₂可以经由单键彼此连接，并且/或者ii)R₂₀₃和R₂₀₄可以经由单键彼此连接。

在一个或更多个实施例中，从式202中的R₂₀₁至R₂₀₄中选择的至少一个可以为选自于以下基团的基团：

咔唑基；以及

取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C₁-C₁₀烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的咔唑基，

但本公开的实施例不局限于此。

在一个实施例中，由式201表示的化合物可以由下面的式201A表示，但本公开的实施例不局限于此：

式201A

在一个或更多个实施例中，由式201表示的化合物可以由下面的式201A(1)表示，但本公开的实施例不局限于此：

式201A(1)

在一个实施例中，由式201表示的化合物可以由下面的式201A-1表示，但本公开的实施例不局限于此：

式201A-1

在一个或更多个实施例中，由式202表示的化合物可以由下面的式202A表示，但本公开的实施例不局限于此：

式202A

在一个实施例中，由式202表示的化合物可以由下面的式202A-1表示，但本公开的实施例不局限于此：

式202A-1

在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中，

L₂₀₁至L₂₀₃、xa1至xa3、xa5和R₂₀₂至R₂₀₄可以均独立地分别与上面描述的相同，

R₂₁₁和R₂₁₂可以通过参照在此结合R₂₀₃提供的描述来理解，并且

R₂₁₃至R₂₁₇可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C₁-C₁₀烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。

空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物，但本公开的实施例不局限于此：

空穴传输区域的厚度可以在大约

至大约

的范围内，例如，在大约

至大约

的范围内。当空穴传输区域包括从空穴注入层和空穴传输层中选择的至少一者时，空穴注入层的厚度可以在大约

至大约

的范围内，例如，在大约

至大约

的范围内，空穴传输层的厚度可以在大约

至大约

的范围内，例如，在大约

至大约

的范围内。当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可以获得令人满意的空穴传输特性，而不显著增大驱动电压。

发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离(例如，通过将光学谐振距离调整为与从发射层发射的光的波长匹配)而提高发光效率，电子阻挡层可以阻挡或减少电子从电子传输区域流动(例如，阻挡或减少电子进一步流入空穴传输区域中)。发射辅助层和电子阻挡层可以均包括如上面描述的材料，或者可以均由如上面描述的材料形成。

[p掺杂剂]

除了这些材料之外，空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。

电荷产生材料可以为例如p掺杂剂。

在一个实施例中，p掺杂剂可以具有大约-3.5eV或更小的LUMO能级。

p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中选择的至少一种，但本公开的实施例不局限于此。

在一个实施例中，p掺杂剂可以包括选自于以下化合物中的至少一种：

醌衍生物，诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)；

金属氧化物，诸如氧化钨和/或氧化钼；

1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)；以及

由下面的式221表示的化合物，

但本公开的实施例不局限于此：

式221

在式221中，

R₂₂₁至R₂₂₃可以均独立地选自于取代或未取代的C₃-C₁₀环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代或未取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，其中，从R₂₂₁至R₂₂₃中选择的至少一个可以具有从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C₁-C₂₀烷基、取代有-Cl的C₁-C₂₀烷基、取代有-Br的C₁-C₂₀烷基和取代有-I的C₁-C₂₀烷基中选择的至少一个取代基。

[有机层150中的发射层]

当有机发光器件10为全色有机发光器件时，发射层可以根据子像素而被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中，发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构，其中，所述两个或更多个层可以彼此接触或者可以彼此分开。在一个或更多个实施例中，发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料，其中，所述两种或更多种材料在单个层中彼此混合以发射白光。

主体可以包括由式1表示的杂环化合物。

发射层可以包括主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。

在发射层中，基于100重量份的主体，掺杂剂的量可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内，但本公开的实施例不局限于此。

发射层的厚度可以在大约

至大约

的范围内，例如，在大约

至大约

的范围内。当发射层的厚度在以上范围内时，可以获得优异的发光特性，而不显著增大驱动电压。

[发射层中的主体]

主体可以包括由式1表示的杂环化合物。

在一个或更多个实施例中，主体还可以包括由下面的式301表示的化合物：

式301

[Ar₃₀₁]_xb11-[(L₃₀₁)_xb1-R₃₀₁]_xb21。

在式301中，

xb11可以为0、1、2或3，

xb1可以为0至5的整数，

xb21可以为1至5的整数，并且

Q₃₀₁至Q₃₀₃可以均独立地选自于C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，但本公开的实施例不局限于此。

在一个实施例中，式301中的Ar₃₀₁可以选自于：

萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及

均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)、-N(Q₃₁)(Q₃₂)、-B(Q₃₁)(Q₃₂)、-C(＝O)(Q₃₁)、-S(＝O)₂(Q₃₁)和-P(＝O)(Q₃₁)(Q₃₂)中选择的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，并且

Q₃₁至Q₃₃可以均独立地选自于C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，但本公开的实施例不局限于此。

当式301中的xb11为2或更大时，两个或更多个Ar₃₀₁可以经由单键彼此连接。

在一个或更多个实施例中，由式301表示的化合物可以由下面的式301-1或式301-2表示：

式301-1

式301-2

在式301-1和式301-2中，

环A₃₀₁至环A₃₀₄可以均独立地选自于苯环、萘环、菲环、荧蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、

环、吡啶环、嘧啶环、茚环、芴环、螺二芴环、苯并芴环、二苯并芴环、吲哚环、咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、萘并呋喃环、苯并萘并呋喃环、二萘并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、萘并噻吩环、苯并萘并噻吩环和二萘并噻吩环，

X₃₀₁可以为O、S或N-[(L₃₀₄)_xb4-R₃₀₄]，

R₃₁₁至R₃₁₄可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)、-N(Q₃₁)(Q₃₂)、-B(Q₃₁)(Q₃₂)、-C(＝O)(Q₃₁)、-S(＝O)₂(Q₃₁)和-P(＝O)(Q₃₁)(Q₃₂)，

xb22和xb23可以均独立地为0、1或2，

L₃₀₁、xb1、R₃₀₁和Q₃₁至Q₃₃可以均独立地分别与上面描述的相同，

L₃₀₂至L₃₀₄可以均独立地与结合L₃₀₁定义的相同，

xb2至xb4可以均独立地与结合xb1定义的相同，并且

R₃₀₂至R₃₀₄可以均独立地与结合R₃₀₁定义的相同。

例如，在式301、式301-1和式301-2中，L₃₀₁至L₃₀₄可以均独立地选自于：

亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚

基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及

均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)、-N(Q₃₁)(Q₃₂)、-B(Q₃₁)(Q₃₂)、-C(＝O)(Q₃₁)、-S(＝O)₂(Q₃₁)和-P(＝O)(Q₃₁)(Q₃₂)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚

基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基，并且

Q₃₁至Q₃₃可以均独立地与上面描述的相同。

在一个实施例中，式301、式301-1和式301-2中的R₃₀₁至R₃₀₄可以均独立地选自于：

苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及

基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)、-N(Q₃₁)(Q₃₂)、-B(Q₃₁)(Q₃₂)、-C(＝O)(Q₃₁)、-S(＝O)₂(Q₃₁)和-P(＝O)(Q₃₁)(Q₃₂)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基，并且

Q₃₁至Q₃₃可以均独立地与上面描述的相同。

在一个实施例中，主体可以包括碱土金属配合物。例如，主体可以选自于铍(Be)配合物(例如，化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物。

在一个或更多个实施例中，主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4'-双(N-咔唑基)-1,1'-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至化合物H55中选择的至少一种，但本公开的实施例不局限于此：

[在有机层150中的发射层中包括的磷光掺杂剂]

磷光掺杂剂可以包括由下面的式401表示的有机金属配合物：

式401

M(L₄₀₁)_xc1(L₄₀₂)_xc2

式402

在式401和式402中，

M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm)，

L₄₀₁可以选自于由式402表示的配体，xc1可以为1、2或3，其中，当xc1为2或更大时，两个或更多个L₄₀₁可以彼此相同或不同，

L₄₀₂可以为有机配体，xc2可以为0至4的整数，其中，当xc2为二或更大时，两个或更多个L₄₀₂可以彼此相同或不同，

X₄₀₁至X₄₀₄可以均独立地为氮或碳，

X₄₀₁和X₄₀₃可以经由单键或双键连接，X₄₀₂和X₄₀₄可以经由单键或双键连接，

A₄₀₁和A₄₀₂可以均独立地选自于C₅-C₆₀碳环基和C₁-C₆₀杂环基，

X₄₀₅可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(＝O)-*'、*-N(Q₄₁₁)-*'、*-C(Q₄₁₁)(Q₄₁₂)-*'、*-C(Q₄₁₁)＝C(Q₄₁₂)-*'、*-C(Q₄₁₁)＝*'或*＝C＝*'，其中，Q₄₁₁和Q₄₁₂可以均独立地为氢、氘、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，

X₄₀₆可以为单键、O或S，

R₄₀₁和R₄₀₂可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C₁-C₂₀烷基、取代或未取代的C₁-C₂₀烷氧基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代或未取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)(Q₄₀₃)、-N(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)、-B(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)、-C(＝O)(Q₄₀₁)、-S(＝O)₂(Q₄₀₁)和-P(＝O)(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)，其中，Q₄₀₁至Q₄₀₃可以均独立地选自于C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀烷氧基、C₆-C₂₀芳基和C₁-C₂₀杂芳基，

xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数，并且

式402中的*和*'均表示与式401中的M的结合位。

在一个实施例中，式402中的A₄₀₁和A₄₀₂可以均独立地选自于苯、萘、芴、螺二芴、茚、吡咯、噻吩、呋喃、咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、喹喔啉、喹唑啉、咔唑、苯并咪唑、苯并呋喃、苯并噻吩、异苯并噻吩、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、二苯并呋喃和二苯并噻吩。

在一个或更多个实施例中，在式402中，i)X₄₀₁可以为氮，X₄₀₂可以为碳，或者ii)X₄₀₁和X₄₀₂可以同时均为氮。

在一个或更多个实施例中，式402中的R₄₀₁和R₄₀₂可以均独立地选自于：

氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基和C₁-C₂₀烷氧基；

均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中选择的至少一者的C₁-C₂₀烷基和C₁-C₂₀烷氧基；

环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；

均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及

-Si(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)(Q₄₀₃)、-N(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)、-B(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)、-C(＝O)(Q₄₀₁)、-S(＝O)₂(Q₄₀₁)和-P(＝O)(Q₄₀₁)(Q₄₀₂)，并且

Q₄₀₁至Q₄₀₃可以均独立地选自于C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀烷氧基、苯基、联苯基和萘基，但本公开的实施例不局限于此。

在一个或更多个实施例中，在式401中，当xc1为2或更大时，两个或更多个L₄₀₁中的两个A₄₀₁可以可选地经由作为连接基的X₄₀₇彼此连接，或者当xc1为2或更大时，两个A₄₀₂可以可选地经由作为连接基的X₄₀₈彼此连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X₄₀₇和X₄₀₈可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(＝O)-*'、*-N(Q₄₁₃)-*'、*-C(Q₄₁₃)(Q₄₁₄)-*'或*-C(Q₄₁₃)＝C(Q₄₁₄)-*'(其中，Q₄₁₃和Q₄₁₄可以均独立地为氢、氘、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基)，但本公开的实施例不局限于此。

式401中的L₄₀₂可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如，L₄₀₂可以选自于卤素、二酮(例如，乙酰丙酮(化物))、羧酸(例如，吡啶甲酸(盐))、-C(＝O)、异腈、-CN和磷(例如，膦或亚磷酸(盐))，但本公开的实施例不局限于此。

在一个或更多个实施例中，磷光掺杂剂可以选自于例如化合物PD1至化合物PD26，但本公开的实施例不局限于此：

[发射层中的荧光掺杂剂]

荧光掺杂剂可以包括由式1表示的杂环化合物。

荧光掺杂剂还可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。

荧光掺杂剂还可以包括由下面的式501表示的化合物：

式501

在式501中，

Ar₅₀₁可以为取代或未取代的C₅-C₆₀碳环基或者取代或未取代的C₁-C₆₀杂环基，

L₅₀₁至L₅₀₃可以均独立地选自于取代或未取代的C₃-C₁₀亚环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀亚杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀亚环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀亚杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀亚芳基、取代或未取代的C₁-C₆₀亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，

xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数，

R₅₀₁和R₅₀₂可以均独立地选自于取代或未取代的C₃-C₁₀环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代或未取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，并且

xd4可以为1至6的整数。

在一个实施例中，式501中的Ar₅₀₁可以选自于：

萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基；以及

均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。

在一个或更多个实施例中，式501中的L₅₀₁至L₅₀₃可以均独立地选自于：

基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及

基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚

基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。

在一个或更多个实施例中，式501中的R₅₀₁和R₅₀₂可以均独立地选自于：

基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及

基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基，并且

在一个或更多个实施例中，式501中的xd4可以为2，但本公开的实施例不局限于此。

例如，荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22：

在一个或更多个实施例中，荧光掺杂剂可以选自于以下化合物，但本公开的实施例不局限于此：

[有机层150中的电子传输区域]

电子传输区域可以具有：i)单层结构，包括包含单种材料的单个层；ii)单层结构，包括包含多种不同的材料的单个层；或者iii)多层结构，具有包括多种不同的材料的多个层。

电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一者，但本公开的实施例不局限于此。

例如，电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构，其中，以该陈述的次序从发射层顺序地堆叠每种结构的构成层。然而，电子传输区域的结构的实施例不局限于此。

电子传输区域(例如，电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring，或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。

术语“贫π电子的含氮环”指具有至少一个*-N＝*'部分作为成环部分的C₁-C₆₀杂环基。

例如，“贫π电子的含氮环”可以是：i)具有至少一个*-N＝*'部分的5元至7元杂单环基团；ii)其中均具有至少一个*-N＝*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团；或者iii)其中具有至少一个*-N＝*'部分的至少一个5元至7元杂单环基团与至少一个C₅-C₆₀碳环基缩合的杂多环基团。

贫π电子的含氮环的非限制性示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑，但不局限于此。

例如，电子传输区域可以包括由下面的式601表示的化合物：

式601

[Ar₆₀₁]_xe11-[(L₆₀₁)_xe1-R₆₀₁]_xe21。

在式601中，

Ar₆₀₁可以为取代或未取代的C₅-C₆₀碳环基或者取代或未取代的C₁-C₆₀杂环基，

xe11可以为1、2或3，

L₆₀₁可以选自于取代或未取代的C₃-C₁₀亚环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀亚杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀亚环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀亚杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀亚芳基、取代或未取代的C₁-C₆₀亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，

xe1可以为0至5的整数，

R₆₀₁可以选自于取代或未取代的C₃-C₁₀环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代或未取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q₆₀₁)(Q₆₀₂)(Q₆₀₃)、-C(＝O)(Q₆₀₁)、-S(＝O)₂(Q₆₀₁)和-P(＝O)(Q₆₀₁)(Q₆₀₂)，

Q₆₀₁至Q₆₀₃可以均独立地为C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，并且

xe21可以为1至5的整数。

在一个实施例中，xe11个数的Ar₆₀₁和xe21个数的R₆₀₁中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。

在一个实施例中，式601中的Ar₆₀₁可以选自于：

苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及

均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)、-S(＝O)₂(Q₃₁)和-P(＝O)(Q₃₁)(Q₃₂)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基，并且

当式601中的xe11为2或更大时，两个或更多个Ar₆₀₁可以经由单键连接。

在一个或更多个实施例中，式601中的Ar₆₀₁可以为蒽基。

在一个或更多个实施例中，由式601表示的化合物可以由下面的式601-1表示：

式601-1

在式601-1中，

X₆₁₄可以为N或C(R₆₁₄)，X₆₁₅可以为N或C(R₆₁₅)，X₆₁₆可以为N或C(R₆₁₆)，并且从X₆₁₄至X₆₁₆中选择的至少一个可以为N，

L₆₁₁至L₆₁₃可以均独立地与结合L₆₀₁描述的相同，

xe611至xe613可以均独立地与xe1定义的相同，

R₆₁₁至R₆₁₃可以均独立地与结合R₆₀₁描述的相同，并且

R₆₁₄至R₆₁₆可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

在一个实施例中，式601中的L₆₀₁和式601-1中的L₆₁₁至L₆₁₃可以均独立地选自于：

基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚

基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基，

但本公开的实施例不局限于此。

在一个或更多个实施例中，式601中的xe1和式601-1中的xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。

在一个或更多个实施例中，式601中的R₆₀₁和式601-1中的R₆₁₁至R₆₁₃可以均独立地选自于：

基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；

基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、

-S(＝O)₂(Q₆₀₁)和-P(＝O)(Q₆₀₁)(Q₆₀₂)，并且

Q₆₀₁和Q₆₀₂可以均独立地与上面描述的相同。

电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物，但本公开的实施例不局限于此：

在一个或更多个实施例中，电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq₃、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种：

缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可以均在大约

至大约

的范围内，例如，在大约

至大约

的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度均在这些范围内时，电子传输区域可以具有优异的空穴阻挡特性和/或电子控制特性，而不显著增大驱动电压。

电子传输层的厚度可以在大约

至大约

的范围内，例如，在大约

至大约

的范围内。当电子传输层的厚度在上面描述的范围内时，电子传输层可以具有令人满意的电子传输特性，而不显著增大驱动电压。

除了上面描述的材料之外，电子传输区域(例如，电子传输区域中的电子传输层)还可以包括含金属材料。

含金属材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、钠(Na)离子、钾(K)离子、铷(Rb)离子和铯(Cs)离子中选择的金属离子，碱土金属配合物可以包括从铍(Be)离子、Mg离子、Ca离子、锶(Sr)离子和钡(Ba)离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但本公开的实施例不局限于此。

例如，含金属材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂，LiQ)或化合物ET-D2：

电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以与第二电极190直接接触。

电子注入层可以具有：i)单层结构，包括包含单种材料的单个层；ii)单层结构，包括包含多种不同的材料的单个层；或者iii)多层结构，具有包括多种不同的材料的多个层。

电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合。

碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施例中，碱金属可以是Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中，碱金属可以是Li或Cs，但本公开的实施例不局限于此。

碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。

稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。

碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。

碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如，Li₂O、Cs₂O和/或K₂O)和碱金属卤化物(诸如，LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在一个实施例中，碱金属化合物可以选自于LiF、Li₂O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI，但本公开的实施例不局限于此。

碱土金属化合物可以选自于碱土金属氧化物(诸如，BaO、SrO、CaO、Ba_xSr_1-xO(0<x<1)和/或Ba_xCa_1-xO(0<x<1))。在一个实施例中，碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO，但本公开的实施例不局限于此。

稀土金属化合物可以选自于YbF₃、ScF₃、Sc₂O₃、Y₂O₃、Ce₂O₃、GdF₃和TbF₃。在一个实施例中，稀土金属化合物可以选自于YbF₃、ScF₃、TbF₃、YbI₃、ScI₃和TbI₃，但本公开的实施例不局限于此。

碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物可以包括如上面描述的碱金属、碱土金属或稀土金属的离子，并且与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但本公开的实施例不局限于此。

电子注入层可以包括如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合(例如，由如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合组成)。在一个或更多个实施例中，电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时，碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。

电子注入层的厚度可以在大约

至大约

的范围内，例如，在大约

至大约

的范围内。当电子注入层的厚度在上面描述的范围内时，电子注入层可以具有令人满意的电子注入特性，而不显著增大驱动电压。

[第二电极190]

第二电极190可以设置在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极，就这点而言，用于形成第二电极190的材料可以选自于具有相对低的逸出功的金属、合金、导电化合物和它们的组合。

第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO、IZO、镱(Yb)和银-镱(Ag-Yb)中选择的至少一种，但本公开的实施例不局限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。

第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。

[图2至图4的描述]

图2是根据本公开的实施例的有机发光器件20的示意图。有机发光器件20包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。图3是根据本公开的实施例的有机发光器件30的示意图。有机发光器件30包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220。图4是根据本公开的实施例的有机发光器件40的示意图。有机发光器件40包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220。

关于图2至图4，可以通过参照结合图1给出的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。

在有机发光器件20和有机发光器件40中的每个的有机层150中，发射层中产生的光可以朝向外部穿过第一电极110和第一盖层210，其中，第一电极110可以是半透射电极或透射电极。在有机发光器件30和有机发光器件40中的每个的有机层150中，发射层中产生的光可以朝向外部穿过第二电极190和第二盖层220，其中，第二电极190可以是半透射电极或透射电极。

第一盖层210和第二盖层220可以根据相长干涉原理而提高外部发光效率。

第一盖层210和第二盖层220可以均独立地为包括有机材料的有机盖层、包括无机材料的无机盖层或者包括有机材料和无机材料的复合盖层。

从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选地取代有取代基，所述取代基包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素。

在一个实施例中，从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。

在一个实施例中，从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。

在一个或更多个实施例中，从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括从化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中选择的化合物，但本公开的实施例不局限于此：

在上文中，已经结合图1至图4描述了根据本公开的实施例的有机发光器件，但本公开的实施例不局限于此。

可以利用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中选择的一种或更多种合适的方法在特定(设定或预定)区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。

当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时，通过考虑到将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构，可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10^-8托至大约10^-3托的真空度和大约

/秒至大约

/秒的沉积速度下执行真空沉积。

当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时，通过考虑到将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构，可以以大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速度并在大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。

[取代基的一般定义]

如在此使用的术语“C₁-C₆₀烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团，其非限制性示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如在此使用的术语“C₁-C₆₀亚烷基”指与C₁-C₆₀烷基具有基本相同的结构的二价基团。

如在此使用的术语“C₂-C₆₀烯基”指在C₂-C₆₀烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳双键的烃基，其非限制性示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如在此使用的术语“C₂-C₆₀亚烯基”指与C₂-C₆₀烯基具有基本相同的结构的二价基团。

如在此使用的术语“C₂-C₆₀炔基”指在C₂-C₆₀烷基的中间或末端处具有至少一个碳-碳三键的烃基，其非限制性示例包括乙炔基和丙炔基。如在此使用的术语“C₂-C₆₀亚炔基”指与C₂-C₆₀炔基具有基本相同的结构的二价基团。

如在此使用的术语“C₁-C₆₀烷氧基”指由-OA₁₀₁(其中，A₁₀₁为C₁-C₆₀烷基)表示的单价基团，其非限制性示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。

如在此使用的术语“C₃-C₁₀环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团，其非限制性示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如在此使用的术语“C₃-C₁₀亚环烷基”指与C₃-C₁₀环烷基具有基本相同的结构的二价基团。

如在此使用的术语“C₁-C₁₀杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团，其非限制性示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如在此使用的术语“C₁-C₁₀亚杂环烷基”指与C₁-C₁₀杂环烷基具有基本相同的结构的二价基团。

如在此使用的术语“C₃-C₁₀环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团，其非限制性示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如在此使用的术语“C₃-C₁₀亚环烯基”指与C₃-C₁₀环烯基具有基本相同的结构的二价基团。

如在此使用的术语“C₁-C₁₀杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C₁-C₁₀杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如在此使用的术语“C₁-C₁₀亚杂环烯基”指与C₁-C₁₀杂环烯基具有基本相同的结构的二价基团。

如在此使用的术语“C₆-C₆₀芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团，如在此使用的术语“C₆-C₆₀亚芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C₆-C₆₀芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和

基。当C₆-C₆₀芳基和C₆-C₆₀亚芳基均包括两个或更多个环时，环可以彼此稠合。

如在此使用的术语“C₁-C₆₀杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团，该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如在此使用的术语“C₁-C₆₀亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团，该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C₁-C₆₀杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C₁-C₆₀杂芳基和C₁-C₆₀亚杂芳基均包括两个或更多个环时，环可以彼此缩合。

如在此使用的术语“C₆-C₆₀芳氧基”指-OA₁₀₂(其中，A₁₀₂为C₆-C₆₀芳基)，如在此使用的术语“C₆-C₆₀芳硫基”指-SA₁₀₃(其中，A₁₀₃为C₆-C₆₀芳基)。

如在此使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、仅碳原子(例如，具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在其整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合多环基的非限制性示例为芴基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有基本相同的结构的二价基团。

如在此使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合的两个或更多个环、除了碳原子(例如，具有1个至60个碳原子)之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子且在其整个分子结构中不具有芳香性的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的非限制性示例为咔唑基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有基本相同的结构的二价基团。

如在此使用的术语“C₃-C₆₀碳环基”指具有3个至60个碳原子的单环或多环基团，其中，成环原子仅为碳原子。如在此使用的术语“C₃-C₆₀碳环基”指芳香碳环基或非芳香碳环基。C₃-C₆₀碳环基可以是环(诸如，苯)、单价基团(诸如，苯基)或二价基团(诸如，亚苯基)。在一个或更多个实施例中，根据连接到C₃-C₆₀碳环基的取代基的数量，C₃-C₆₀碳环基可以是三价基团或四价基团。

如在此使用的术语“C₁-C₆₀杂环基”指：除了使用除碳原子(碳原子的数量可以为1个至60个)外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外，与C₃-C₆₀碳环基具有基本相同的结构的基团。

在本说明书中，取代的C₃-C₆₀碳环基、取代的C₅-C₆₀碳环基、取代的C₁-C₆₀杂环基、取代的C₁-C₂₀亚烷基、取代的C₂-C₂₀亚烯基、取代的C₃-C₁₀亚环烷基、取代的C₁-C₁₀亚杂环烷基、取代的C₃-C₁₀亚环烯基、取代的C₁-C₁₀亚杂环烯基、取代的C₆-C₆₀亚芳基、取代的C₁-C₆₀亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C₁-C₆₀烷基、取代的C₂-C₆₀烯基、取代的C₂-C₆₀炔基、取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代的C₃-C₁₀环烷基、取代的C₁-C₁₀杂环烷基、取代的C₃-C₁₀环烯基、取代的C₁-C₁₀杂环烯基、取代的C₆-C₆₀芳基、取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基可以选自于：

均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀环烷基、C₁-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₁-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基、三联苯基、-Si(Q₂₁)(Q₂₂)(Q₂₃)、-N(Q₂₁)(Q₂₂)、-B(Q₂₁)(Q₂₂)、-C(＝O)(Q₂₁)、-S(＝O)₂(Q₂₁)和-P(＝O)(Q₂₁)(Q₂₂)中选择的至少一者的C₃-C₁₀环烷基、C₁-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₁-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、C₆-C₆₀芳氧基、C₆-C₆₀芳硫基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基；以及

-Si(Q₃₁)(Q₃₂)(Q₃₃)、-N(Q₃₁)(Q₃₂)、-B(Q₃₁)(Q₃₂)、-C(＝O)(Q₃₁)、-S(＝O)₂(Q₃₁)和-P(＝O)(Q₃₁)(Q₃₂)，并且

Q₁₁至Q₁₃、Q₂₁至Q₂₃和Q₃₁至Q₃₃可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀环烷基、C₁-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₁-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、取代有C₁-C₆₀烷基的C₆-C₆₀芳基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。

如在此使用的术语“Ph”指苯基，如在此使用的术语“Me”指甲基，如在此使用的术语“Et”指乙基，如在此使用的术语“ter-Bu”或“Bu^t”指叔丁基，如在此使用的术语“OMe”指甲氧基。

如在此使用的术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。例如，“联苯基”为具有“C₆-C₆₀芳基”作为取代基的“取代的苯基”。

如在此使用的术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。例如，“三联苯基”为具有“取代有C₆-C₆₀芳基的C₆-C₆₀芳基”作为取代基的“取代的苯基”。

除非另外定义，否则如在此使用的*和*'均指与对应式中的相邻原子的结合位。

在下文中，将参照合成示例和示例更加详细地描述根据本公开的实施例的化合物和根据本公开的实施例的有机发光器件。描述合成示例中使用的短语“使用B代替A”表示使用相同摩尔当量的B代替A。

[示例]

合成示例1：化合物5的合成

中间体5-1的合成

将2-甲基间苯二酚(1eq)、9-(2-溴-3-氟苯基)-9H-咔唑(2.5eq)和K₃PO₄(4eq)溶解在二甲基甲酰胺(DMF)中，并在160℃的温度下搅拌12小时。冷却反应混合物，并在减压下除去溶剂。通过利用乙酸乙酯和水对其执行三次洗涤，并对其执行分液，以获得有机层。通过在减压下利用MgSO₄对有机层进行干燥。然后，利用柱色谱法获得中间体5-1(产率：65％)。

化合物5的合成

将中间体5-1(1eq)溶解在邻二甲苯中。在向其加入氮气之后，将反应混合物冷却至-30℃的温度，并向其缓慢加入n-BuLi(正丁基锂)(4eq)。将反应混合物加热至70℃的温度，搅拌1小时，然后在100℃的温度下搅拌1小时，并冷却至0℃的温度。然后，向反应容器加入BBr₃(6eq)。将反应混合物在室温下搅拌2小时并冷却至0℃的温度。向其加入二异丙基乙胺(8eq)，并在120℃的温度下搅拌24小时。在将反应混合物冷却之后，向其缓慢加入三乙胺以淬灭反应。然后，将反应混合物加入到乙醇，沉淀，并进行过滤以获得反应产物。由此获得的固体通过柱色谱法进行纯化，以获得化合物5(产率：11％)。

合成示例2：化合物7的合成

中间体7-1的合成

将5,5'-((2-甲基-1,3-亚苯基)双(氧基))双(1,3-二溴苯)(1eq)、咔唑(6eq)、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)(0.2eq)、三叔丁基膦(0.4eq)和叔丁醇钠(5eq)溶解在甲苯中，并在100℃的温度下搅拌12小时。在将反应混合物冷却之后，通过利用乙酸乙酯和水对其执行三次洗涤，并对其执行分液，以获得有机层。通过在减压下利用MgSO₄对有机层进行干燥。然后，利用柱色谱法获得中间体7-1(产率：63％)。

化合物7的合成

将中间体7-1(1eq)溶解在邻二氯苯中并冷却至0℃的温度，并向其缓慢加入BBr₃(10eq)。将反应混合物加热至150℃的温度，并在氮气环境中搅拌24小时。在将反应混合物冷却之后，向其缓慢加入三乙胺以淬灭反应。然后，将反应混合物加入到乙醇，沉淀，并进行过滤以获得反应产物。由此获得的固体通过柱色谱法进行纯化，以获得化合物7(产率：4％)。

合成示例3：化合物19的合成

中间体19-1的合成

通过利用(2-甲基-1,3-亚苯基)双((3,5-二溴苯基)硫醚)(代替5,5'-((2-甲基-1,3-亚苯基)双(氧基))双(1,3-二溴苯))以与中间体7-1的合成中的方式基本相同的方式合成中间体19-1(产率：52％)。

化合物19的合成

通过利用中间体19-1(代替中间体7-1)以与化合物7的合成中的方式基本相同的方式合成化合物19(产率：5.1％)。

合成示例4：化合物25的合成

中间体25-1的合成

通过利用1-溴-2-氟吲哚并[3,2,1-k,l]吩噁嗪(代替9-(2-溴-3-氟苯基)-9H-咔唑)以与中间体5-1的合成中的方式基本相同的方式合成中间体25-1(产率：52％)。

化合物25的合成

通过利用中间体25-1(代替中间体5-1)以与化合物5的合成中的方式基本相同的方式合成化合物25(产率：3％)。

合成示例5：化合物34的合成

中间体34-1的合成

通过利用9-(3-(叔丁基)-5-氟苯基)-9H-咔唑(代替9-(2-溴-3-氟苯基)-9H-咔唑)以与中间体5-1的合成中的方式基本相同的方式合成中间体34-1(产率：74％)。

化合物34的合成

通过利用中间体34-1(代替中间体7-1)以与化合物7的合成中的方式基本相同的方式合成化合物34(产率：15％)。

合成示例6：化合物35的合成

中间体35-1的合成

通过利用3,3'-(((2-甲基-1,3-亚苯基)双(氧基))双(3-溴-1,5-亚苯基))双(9-苯基-9H-咔唑)(代替5,5'-((2-甲基-1,3-亚苯基)双(氧基))双(1,3-二溴苯))以与中间体7-1的合成中的方式基本相同的方式合成中间体35-1(产率：72％)。

化合物35的合成

通过利用中间体35-1(代替中间体7-1)以与化合物7的合成中的方式基本相同的方式合成化合物35(产率：11％)。

根据合成示例1至合成示例6合成的化合物的¹H NMR和MS/FAB在表2中示出。

通过参照上面描述的合成机理和源材料，本领域普通技术人员也可以容易地认识到除了表2中示出的化合物之外的化合物的合成方法。

[表2]

示例1

将来自康宁的作为阳极的15Ω/cm²

ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，使用异丙醇和纯水各超声5分钟，然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洗。然后，将ITO玻璃基底提供到真空沉积设备。

在ITO玻璃基底上真空沉积N,N’-二(1-萘基)-N,N’-二苯基联苯胺(NPB)以形成具有

的厚度的空穴注入层，并在空穴注入层上真空沉积空穴传输化合物TCTA以形成具有

的厚度的空穴传输层。

在空穴传输层上真空沉积空穴传输化合物CzSi以形成具有

的厚度的发射辅助层。

在发射辅助层上以99:1的重量比共沉积化合物5和mCP以形成具有

的厚度的发射层。

在发射层上沉积TSPO1以形成具有

的厚度的电子传输层，并在电子传输层上沉积电子传输化合物TPBI以形成具有

的厚度的缓冲层。

在缓冲层上沉积碱金属卤化物LiF以形成具有

的厚度的电子注入层，并真空沉积Al以形成具有

的厚度的LiF/Al层，从而完成有机发光器件的制造。

示例2至示例6和对比示例1至对比示例4

除了在形成发射层时各自利用表3中示出的化合物代替化合物5之外，以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。

评价示例

为了评价根据示例1至示例6和对比示例1至对比示例4制造的有机发光器件的特性，在10mA/cm²的电流密度下测量了有机发光器件的驱动电压、发光效率和最大量子效率。通过利用源计(2400系列，由吉时利仪器公司(Keithley Instrument)制造)测量有机发光器件的驱动电压和电流密度，并通过利用外部量子效率测量设备C9920-2-12(由滨松光子有限责任公司(Hamamatsu Photonics Co.,Ltd.)制造)测量其最大量子效率。在评估最大量子效率时，通过利用其中波长灵敏度被校准的亮度计来测量亮度和发光效率，并且在假定角度亮度分布为朗伯表面(朗伯型)的情况下转换最大量子效率。有机发光器件的特性的评价结果在表3中示出。

[表3]

通过表3证实了，与其中利用对比示例化合物的情况相比，当利用根据一个或更多个实施例的化合物作为用于形成发射层的材料时，能够获得降低驱动电压并提高发光效率和最大量子效率的效果。

根据本公开的杂环化合物可具有小的ΔE_ST和增大的振子强度。

包括根据本公开的杂环化合物的有机发光器件可以具有低的驱动电压、高的最大量子效率、高的效率和长的寿命。

根据本公开的杂环化合物由于多重谐振而可以具有高的振子强度，并且由于分子的单重态和三重态彼此不重叠而可以具有小的ΔE_ST。因此，因为即使在室温下也有利于逆向系间窜跃和延迟荧光，所以利用三重态的激子以用于光发射，从而改善发光效率。此外，当分子转变(例如，从一个能级跃迁到另一能级)时，跃迁时的电荷传输特性将处于比T₁高的高阶三重态(诸如，T₂或T₃)的可能性可以增大。因此，ΔE_ST可以进一步减小。

此外，因为根据一个或更多个实施例的杂环化合物具有大体积的结构，所以掺杂剂之间的距离可以增加，从而降低德克斯特能量转移。这可以降低在高电流驱动情况下三重态浓度增大时可能会发生的由T₁(三重态-三重态湮灭(TTA)或三重态-极子猝灭(TPQ))引起的寿命劣化。

应理解的是，应该仅以描述性含义而不应出于限制的目的来考虑在此描述的实施例。对每个实施例内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施例中的其它相似的特征或方面。

虽然已经参照附图描述了一个或更多个实施例，但本领域普通技术人员将理解的是，在不脱离如由权利要求及其等同物限定的精神和范围的情况下，可以在其中做出形式上和细节上的各种改变。

Claims

1.一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：

第一电极；

第二电极，面对所述第一电极；以及

有机层，位于所述第一电极与所述第二电极之间，所述有机层包括发射层，

所述有机发光器件包括由式1表示的至少一种杂环化合物，

其中，所述第一电极包括氧化铟锡、氧化铟锌、氧化锡、氧化锌、镁、银、铝、铝-锂、钙、镁-铟、镁-银或它们的任何组合，并且

所述第二电极包括锂、银、镁、铝、铝-锂、钙、镁-铟、镁-银、氧化铟锡、氧化铟锌、镱、银-镱或它们的任何组合：

<式1>

<式2>

＊-(L₁)_b1-(Ar₁)_c1，

其中，在式1和式2中，

A₁和A₂可选地经由第一连接基团彼此连接，

A₄和A₅可选地经由第二连接基团彼此连接，

X₁和X₂均独立地为O或S，

b1为0至3的整数，

c1为1至3的整数，

a1至a7均独立地为1至10的整数，

所述取代的C₃-C₆₀碳环基、所述取代的C₁-C₆₀杂环基、所述取代的C₁-C₆₀烷基、所述取代的C₂-C₆₀烯基、所述取代的C₂-C₆₀炔基、所述取代的C₁-C₆₀烷氧基、所述取代的C₃-C₁₀环烷基、所述取代的C₁-C₁₀杂环烷基、所述取代的C₃-C₁₀环烯基、所述取代的C₁-C₁₀杂环烯基、所述取代的C₆-C₆₀芳基、所述取代的C₆-C₆₀芳氧基、所述取代的C₆-C₆₀芳硫基、所述取代的C₁-C₆₀杂芳基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基的至少一个取代基选自于：

*表示与相邻原子的结合位。

2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，

所述第一电极是阳极，

所述第二电极是阴极，

所述有机层包括所述至少一种杂环化合物，

所述有机层还包括位于所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区域和位于所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区域，

所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合，并且

所述电子传输区域包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。

3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，

所述发射层包括掺杂剂和主体，并且

所述主体包括所述至少一种杂环化合物。

4.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中，

所述掺杂剂是荧光掺杂剂或磷光掺杂剂。

5.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，

所述发射层包括掺杂剂和主体，并且

所述掺杂剂包括所述至少一种杂环化合物。

6.根据权利要求5所述的有机发光器件，其中，

所述主体包括由式301表示的化合物：

<式301>

[Ar₃₀₁]_xb11-[(L₃₀₁)_xb1-R₃₀₁]_xb21，

其中，在式301中，

Ar₃₀₁为取代或未取代的C₅-C₆₀碳环基或者取代或未取代的C₁-C₆₀杂环基，

xb11为0、1、2或3，

L₃₀₁选自于取代或未取代的C₃-C₁₀亚环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀亚杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀亚环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀亚杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀亚芳基、取代或未取代的C₁-C₆₀亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，

xb1为0至5的整数，

R₃₀₁选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C₁-C₆₀烷基、取代或未取代的C₂-C₆₀烯基、取代或未取代的C₂-C₆₀炔基、取代或未取代的C₁-C₆₀烷氧基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烷基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烷基、取代或未取代的C₃-C₁₀环烯基、取代或未取代的C₁-C₁₀杂环烯基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳氧基、取代或未取代的C₆-C₆₀芳硫基、取代或未取代的C₁-C₆₀杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q₃₀₁)(Q₃₀₂)(Q₃₀₃)、-N(Q₃₀₁)(Q₃₀₂)、-B(Q₃₀₁)(Q₃₀₂)、-C(＝O)(Q₃₀₁)、-S(＝O)₂(Q₃₀₁)和-P(＝O)(Q₃₀₁)(Q₃₀₂)，

xb21为1至5的整数，并且

Q₃₀₁至Q₃₀₃均独立地选自于C₁-C₁₀烷基、C₁-C₁₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。

7.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，

所述发射层包括所述至少一种杂环化合物，

所述至少一种杂环化合物是热激活延迟荧光发射体，并且

所述发射层将发射延迟荧光。

8.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中，

所述发射层为发射第一颜色光的第一发射层，

所述有机发光器件在所述第一电极与所述第二电极之间还包括：i)发射第二颜色光的至少一个第二发射层；或者ii)发射第二颜色光的至少一个第二发射层和发射第三颜色光的至少一个第三发射层，

所述第一颜色光的最大发射波长、所述第二颜色光的最大发射波长和所述第三颜色光的最大发射波长彼此相同或不同，并且

所述第一颜色光和所述第二颜色光以混合光的形式发射，或者所述第一颜色光、所述第二颜色光和所述第三颜色光以混合光的形式发射。

9.一种杂环化合物，所述杂环化合物由式1表示：

<式1>

<式2>

＊-(L₁)_b1-(Ar₁)_c1，

其中，在式1和式2中，

A₁和A₂可选地经由第一连接基团彼此连接，

A₄和A₅可选地经由第二连接基团彼此连接，

X₁和X₂均独立地为O或S，

b1为0至3的整数，

c1为1至3的整数，

a1至a7均独立地为1至10的整数，

*表示与相邻原子的结合位。

10.根据权利要求9所述的杂环化合物，其中，

A₁至A₇均独立地选自于苯、萘、芴、螺二芴、苯并芴、二苯并芴、菲、蒽、荧蒽、苯并[9,10]菲、芘、

11.根据权利要求9所述的杂环化合物，其中，

所述第一连接基团和所述第二连接基团均独立地选自于单键、*-O-*'和*-S-*'，并且

*和*'均表示与相邻原子的结合位。

12.根据权利要求9所述的杂环化合物，其中，

X₁和X₂彼此相同。

13.根据权利要求9所述的杂环化合物，其中，

i)X₁和X₂均为O，A₁和A₂彼此不连接，并且A₄和A₅彼此不连接；

ii)X₁和X₂均为S，A₁和A₂彼此不连接，并且A₄和A₅彼此不连接；或者

iii)X₁和X₂均为O，并且所述第一连接基团和所述第二连接基团均为*-O-*'，并且

*和*'均表示与相邻原子的结合位。

14.根据权利要求9所述的杂环化合物，其中，

L₁选自于：

Q₃₁至Q₃₃均独立地选自于C₁-C₂₀烷基、C₁-C₂₀烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基和吡啶基。

15.根据权利要求9所述的杂环化合物，其中，

Ar₁选自于：

16.根据权利要求9所述的杂环化合物，其中，

R₁至R₇均独立地选自于：

Q₁至Q₃均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C₁-C₆₀烷基、C₂-C₆₀烯基、C₂-C₆₀炔基、C₁-C₆₀烷氧基、C₃-C₁₀环烷基、C₁-C₁₀杂环烷基、C₃-C₁₀环烯基、C₁-C₁₀杂环烯基、C₆-C₆₀芳基、取代有C₁-C₆₀烷基的C₆-C₆₀芳基、C₁-C₆₀杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基。

17.根据权利要求9所述的杂环化合物，其中，

由式1表示的所述杂环化合物选自于由式1-1至式1-3表示的化合物：

其中，在式1-1至式1-3中，

X₁和X₂均独立地与结合式1描述的相同，

Y₁和Y₂均独立地选自于单键、*-O-*'和*-S-*'，

R₁₁至R₃₂均独立地与结合式1中的R₁至R₇定义的相同，并且

*和*'均表示与相邻原子的结合位。

18.根据权利要求17所述的杂环化合物，其中，

i)R₁₂和R₁₆彼此相同，

ii)R₂₀和R₃₀彼此相同，

iii)R₂₂和R₂₈彼此相同，或者

同时满足条件i)至条件iii)中的至少两者。

19.根据权利要求17所述的杂环化合物，其中，

i)在式1-1中，R₁₁至R₃₂均为氢，

ii)在式1-1中，R₁₂和R₁₆均独立地为由式2表示的基团、C₁-C₂₀烷基或-N(Q₁)(Q₂)，R₁₄为氢或C₁-C₂₀烷基，并且R₁₁、R₁₃、R₁₅和R₁₇至R₃₂均为氢，

iii)在式1-1中，R₂₂和R₂₈均独立地为由式2表示的基团，R₁₄为氢或C₁-C₂₀烷基，并且R₁₁至R₁₃、R₁₅至R₂₁、R₂₃至R₂₇和R₂₉至R₃₂均为氢，

iv)在式1-1中，R₂₀和R₃₀均独立地为由式2表示的基团，R₁₄为氢或C₁-C₂₀烷基，并且R₁₁至R₁₃、R₁₅至R₁₉、R₂₁至R₂₉和R₃₁至R₃₂均为氢，

v)在式1-1中，R₁₄为C₁-C₂₀烷基、-CF₃或由式2表示的基团，并且R₁₁至R₁₃和R₁₅至R₃₂均为氢，

vi)在式1-3中，R₁₄为C₁-C₂₀烷基、-CF₃或由式2表示的基团，并且R₁₂、R₁₃、R₁₅、R₁₆和R₁₉至R₃₁均为氢，或者

vii)在式1-3中，R₁₂和R₁₆均独立地为由式2表示的基团或-N(Q₁)(Q₂)，R₁₄为C₁-C₂₀烷基，并且R₁₃、R₁₅和R₁₉至R₃₁均为氢。

20.根据权利要求9所述的杂环化合物，其中，

所述杂环化合物选自于化合物1至化合物8以及化合物10至化合物35：