CN112062782A - 杂环化合物和包括其的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年6月10日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0068261号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的一个或多个实施方式涉及杂环化合物和包括其的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为自发射装置,其产生全色图像,并且与本领域中的相关装置相比,还具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和/或响应速度方面的优异特性。
有机发光装置可包括设置(例如放置)在基板上的第一电极,以及依次设置在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可通过空穴传输区朝向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可通过电子传输区朝向发射层移动。然后载流子(比如空穴和电子)可在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态跃迁至基态,从而产生光。
发明内容
本公开的实施方式的一个或多个方面涉及一种新型杂环化合物和包括其的有机发光装置。
另外的方面将部分地在随后的描述中阐释,并且部分地将从描述中显而易见,或可通过实践所呈现的实施方式获知。
本公开的实施方式提供由下面式1表示的杂环化合物:
式1
在式1中,
A可为六元环基团至十元环基团,
X1、X2、X3和X4可各自独立地选自N、S和O,
L1、L2、L3、L4、L5和L6可各自独立地选自非键、单键和-C(R7)(R8)-,
u1、u2、u3和u4为键或为非键,其中当相邻的X1、X2、X3和X4为S或O时,u1、u2、u3和u4可分别为非键,并且当相邻的X1、X2、X3和X4为N时,u1、u2、u3和u4可分别为键,
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5和Ar6可各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
R7和R8可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C3烷基或C6-C10芳基,
取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
本公开的另一实施方式提供一种有机发光装置,包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间的有机层,有机层包括发射层,其中有机层包括至少一种由式1表示的杂环化合物。
附图说明
结合附图,这些和/或其他方面将从实施方式的以下描述中变得显而易见和更容易理解,在附图中:
图1至图4各自为根据实施方式的有机发光装置的结构的示意图。
具体实施方式
现在将更详细地参考实施方式,在附图中说明其示例,其中相同的附图标记通篇是指相同的要素。在这点上,本实施方式可具有不同的形式并且不应解释为限于本文阐释的描述。因此,仅在下面通过参考图描述实施方式,以解释本描述的方面。如本文所使用,术语“和/或”包括相关列举项目中的一个或多个的任何和所有组合。比如“……中的至少一个”、“……中的一个”和“选自……”的表述,当在一列要素之前时,修饰整列要素而不修饰该列的单个要素。此外,当使用“可”描述本发明的实施方式时是指“本发明的一个或多个实施方式”。
本公开的实施方式提供由下面式1表示的杂环化合物:
式1
下面将更详细地描述式1。
A可为六元环基团至十元环基团,且
X1、X2、X3和X4可各自独立地选自N、S和O。
L1、L2、L3、L4、L5和L6可各自独立地选自非键、单键和-C(R7)(R8)-。
u1、u2、u3和u4为键或为非键。例如,当相邻的X1、X2、X3和X4各自为S或O时,u1、u2、u3和u4可分别为非键,并且当相邻的X1、X2、X3和X4各自为N时,u1、u2、u3和u4可分别为键。例如,当X1和X2,或X3和X4为S或O时,u1、u2、u3和/或u4为非键。例如,当X1和X2,或X3和X4为N时,u1、u2、u3和/或u4为键(例如单键)。例如,当X1和X2为S或O时,u1和u2为非键,或当X3和X4为S或O时,u3和u4为非键。例如,当X1和X2为N时,u1和u2为键(例如单键),或当X3和X4为N时,u3和u4为键(例如单键)。
例如,当X1为N时,N的化合价为3。因此,X1可具有三个单键,并且u1可为将X1连接到Ar1的单键。当X1为O时,O的化合价为2。因此,X1可具有两个单键。然而,由于X1已经连接到A和Ar6,因此u1可不将X1连接到Ar1,并且在这种情况下,u1为非键。
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5和Ar6可各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
R7和R8可各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C3烷基或C6-C10芳基。
取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
在一个或多个实施方式中,A可为苯基或环己烷基。
在一个或多个实施方式中,Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5和Ar6可各自独立地为取代或未取代的C6-C60芳基,并且其取代基可通过参考本文提供的相应描述而理解。
在一个或多个实施方式中,Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5和Ar6可各自独立地选自:
苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基和并五苯基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基和并五苯基:苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、芴基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基和异喹啉基,其中Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5和Ar6的取代基可各自独立地被选自以下中的至少一个取代:苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、芴基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基和异喹啉基。
在一个或多个实施方式中,由式1表示的杂环化合物可由下面式2表示:
式2
在式2中,
A、X1、X2、X3、X4、L1、L2、L3、L4、L5、L6、u1、u2、u3和u4可通过参考式1中提供的其对应描述来理解。
R1、R2、R3、R4、R5和R6可各自独立地选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-N(Q1)(Q2)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-S(=O)2(Q1),
Q1至Q3可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基,且
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可与结合式1定义的相同。
在式2中,a1至a6可各自独立地为选自0至2的整数。
在一个或多个实施方式中,A可为苯基或环己烷基。
在一个或多个实施方式中,选自L1、L2、L3、L4、L5和L6中的至少三个可不为非键。例如,L1、L2和L3可为非键,并且L4、L5和L6可各自独立地为-CH2-或单键。
在一个或多个实施方式中,X1、X2、X3和X4可各自为N,并且L1、L2、L3、L4、L5和L6可各自独立地为-CH2-或单键。在一个或多个实施方式中,X1、X2、X3和X4可各自为N,L1、L2和L3可为非键,并且L4、L5和L6可各自独立地为-CH2-或单键。
在一个或多个实施方式中,X1、X2、X3和X4可各自为O或S。在这种情况下,u1、u2、u3和u4可为非键。
在一个或多个实施方式中,X1和X2可各自为O或S,并且X3和X4可各自为N。在这种情况下,u1和u2可为非键。
在一个或多个实施方式中,R1、R2、R3、R4、R5和R6可各自独立地选自:
氘、-F、羟基、氰基和硝基;
各自为未取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基,或各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、羟基、氰基和硝基;
各自为未取代的或各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基和三联苯基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2),且
Q1至Q3可各自独立地为C1-C20烷基或C6-C20芳基。
在一个或多个实施方式中,由式2表示的杂环化合物可由下面式2A(1)至式2A(3)、式2B(1)至式2B(3)和式2C(1)至式2C(3)中的一个表示:
在式2C(1)至式2C(3)中,X可为O或S。
在式2A(1)至式2A(3)、式2B(1)至式2B(3)和式2C(1)至式2C(3)中,
R1、R2、R3、R4、R5和R6可各自独立地选自:
各自为未取代的或各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基、苯基、联苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基和咔唑基:氘、-F、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基和三联苯基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2),且
Q1至Q3可各自独立地为C1-C20烷基或C6-C20芳基。
在一个或多个实施方式中,R1、R2、R3、R4、R5和R6可各自独立地选自:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基和叔丁基;以及
各自为未取代的或各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基和三嗪基:甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、苯基、芴基、咔唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基和三嗪基。
在一个或多个实施方式中,a1至a6可各自独立地为0或1。
例如,杂环化合物可选自下面化合物TD-1至TD-42:
根据本公开实施方式的杂环化合物在最高占有分子轨道(HOMO)能级和最低未占有分子轨道(LUMO)能级之间具有宽间隙,并且因此减小了三线态能级(T1)和单线态能级(S1)之间的差(△EST)。因此,杂环化合物可用作热激活延迟荧光(TADF)材料。此外,由于杂环化合物具有小的斯托克斯(Stoke)位移值,因此可以缩小光致发光波长范围,并可获得所需波长的清晰颜色。虽然不旨在限于理论,但认为这是因为由取代基振动而引起的光致发光波长范围的扩展是有限的。
在有机发光装置的一对电极之间可使用至少一种式1的杂环化合物。例如,杂环化合物可包含在选自空穴传输区、电子传输区和发射层中的至少一个中。在一个或多个实施方式中,式1的杂环化合物可用作用于位于有机发光装置的一对电极外部的封盖层的材料。
本公开的一个或多个实施方式提供了一种有机发光装置,包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及有机层,该有机层设置(放置)在第一电极和第二电极之间,并且包括至少一种上述式1的杂环化合物。
如本文所使用的表述“(有机层)包括至少一种式1的杂环化合物”可包括其中“(有机层)包括一种或多种相同的由式1表示的杂环化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的杂环化合物”的情况。
例如,有机层可仅包括化合物1作为杂环化合物。在这点上,化合物1可仅存在于(例如,可被包括在)有机发光装置的发射层中。在一个或多个实施方式中,有机层可包括化合物1和化合物2作为杂环化合物。在这点上,化合物1和化合物2可存在于同一(相同)层中(例如,化合物1和化合物2可都存在于发射层中)或不同的层中(例如,化合物1可存在于发射层中,且化合物2可存在于空穴传输层中)。
在一个或多个实施方式中,第一电极可为阳极,第二电极可为阴极,并且有机层可进一步包括设置在第一电极和发射层之间的空穴传输区以及设置在发射层和第二电极之间的电子传输区。
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任何组合,并且电子传输区可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任何组合。
在一个或多个实施方式中,有机发光装置的发射层可包括根据本实施方式的杂环化合物。
在一个或多个实施方式中,有机发光装置的发射层中包括的式1的杂环化合物可为热激活延迟荧光(TADF)发射体,并且在这点上,发射层可以发射延迟的荧光。
在一个或多个实施方式中,有机发光装置的发射层可包括主体和掺杂剂,并且主体可包括式1的杂环化合物。掺杂剂可包括磷光掺杂剂或荧光掺杂剂。
在一个或多个实施方式中,有机发光装置的发射层可包括式1的杂环化合物(例如,可由式1的杂环化合物组成),和/或可进一步包括主体。在此,基于100重量份的发射层,式1的杂环化合物的量可在约0.1重量份至约50重量份的范围内。
发射层中包括的主体(多个主体)可包括选自蒽类化合物、芘类化合物、螺-二芴类化合物、咔唑类化合物、苯并咪唑类化合物和氧化膦类化合物中的至少一种。
在一个或多个实施方式中,有机发光装置的发射层可包括式1的杂环化合物,并且因此可发射具有约440nm或更大且约470nm或更小的最大发射波长的蓝光。在此,通过调节式1的杂环化合物的取代基,有机发光装置的发射层可发射绿光和红光。
在一个或多个实施方式中,有机发光装置的空穴传输区可包括具有约-3.5eV或更小的最低未占有分子轨道(LUMO)能级的p-掺杂剂。
在一个或多个实施方式中,有机发光装置中的电子传输区可包括选自氧化膦类化合物和苯并咪唑类化合物中的至少一种。
在一个或多个实施方式中,有机发光装置的电子传输区可进一步包括电子注入层,电子注入层包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。
如本文所使用的术语“有机层”是指设置在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包括的材料不限于有机材料。
图1的描述
图1是根据实施方式的有机发光装置10的示意性横截面图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
下文将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,基板可另外设置在第一电极110下方或第二电极190上方。基板可为玻璃基板和/或塑料基板,各自具有优异的(合适的)机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、易操作性和/或耐水性。
第一电极110可通过将用形成第一电极110的材料沉积或溅射在基板上而形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可选自具有高功函的材料以利于空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用形成第一电极110的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和其任何组合,但是本公开的实施方式不限于此。在一个或多个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和其任何组合,但是本公开的实施方式不限于此。
第一电极110可具有单层结构,或包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150设置在第一电极110上。有机层150可包括发射层。
有机层150可进一步包括在第一电极110和发射层之间的空穴传输区以及在发射层和第二电极190之间的电子传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或者iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如,空穴传输区可具有单层结构或多层结构,该单层结构包括单个层(包括多种不同的材料),该多层结构具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层的结构、空穴注入层/发射辅助层的结构、空穴传输层/发射辅助层的结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中对于每种结构,构成层以该陈述的顺序从第一电极110起依次堆叠,但是空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可包括选自以下中的至少一种:m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、CzSi、TCTA、由下面式201表示的化合物和由下面式202表示的化合物:
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L204可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10亚环烷基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10亚环烯基、取代的或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60亚芳基、取代的或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代的或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至3的整数,
xa5可为选自1至10的整数,且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代的或未取代的C3-C10环烷基、取代的或未取代的C1-C10杂环烷基、取代的或未取代的C3-C10环烯基、取代的或未取代的C1-C10杂环烯基、取代的或未取代的C6-C60芳基、取代的或未取代的C6-C60芳氧基、取代的或未取代的C6-C60芳硫基、取代的或未取代的C1-C60杂芳基、取代的或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,在式202中,R201和R202可以任选地通过单键、二甲基-亚甲基和/或二苯基-亚甲基彼此连接,并且R203和R204可以任选地通过单键、二甲基-亚甲基和/或二苯基-亚甲基彼此连接。
在一个或多个实施方式中,在式201和式202中,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,xa5可为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),且
Q31至Q33与以上所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,式201中的R201至R203中的至少一个可各自独立地选自:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可通过单键彼此连接和/或ii)R203和R204可通过单键彼此连接。
在一个或多个实施方式中,式202中的R201至R204中的至少一个可选自:
咔唑基;以及
被选自以下中的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但本公开的实施方式不限于此。
由式201表示的化合物可由下面式201A表示:
式201A
在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可由下面式201A(1)表示,但本公开的实施方式不限于此:
式201A(1)
在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可由下面式201A-1表示,但本公开的实施方式不限于此:
式201A-1
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可由下面式202A表示:
式202A
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可由下面式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与以上所描述的相同,
R211和R212可通过参考本文结合R203所提供的描述来理解,且
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至HT39中的至少一种化合物,但本公开的实施方式不限于此:
空穴传输区的厚度可为约至约例如,约至约当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围的任何一个内时,在驱动电压无显著增加的情况下可获得令人满意的(或合适的)空穴传输特性。
发射辅助层可通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加光发射效率,并且电子阻挡层可阻挡或减少来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可各自独立地包括以上所描述的材料中的任何一种。
p-掺杂剂
除了上述材料之外,空穴传输区可进一步包括用于改进导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可为例如p-掺杂剂。
在一个或多个实施方式中,p-掺杂剂可具有约-3.5eV或更小的LUMO能级。
p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种,但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,p-掺杂剂可包括选自以下中的至少一种:
醌衍生物,比如四氰醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,比如钨氧化物和/或钼氧化物;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由下面式221表示的化合物,
但本公开的实施方式不限于此:
在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可具有选自以下中的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
有机层150中的发射层
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素可将发射层图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多个实施方式中,发射层可具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层彼此接触或者彼此分离。在一个或多个实施方式中,发射层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料可在单个层中彼此混合以发射白光。
发射层可包括主体和掺杂剂。
发射层中的主体
在一个或多个实施方式中,主体可包括由下面式301表示化合物:
<式301>
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可为0、1、2或3,
L301可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xb1可为选自0至5的整数,
R301可选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可为选自1至5的整数,并且
Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,式301中的Ar301可选自:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,
但本公开的实施方式不限于此。
在式301中,当xb11为2或更大时,两个或更多个Ar301可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中,由式301表示的化合物可由式301-1或式301-2表示:
式301-1
式301-2
在式301-1至式301-2中,
环A301至环A304可各自独立地选自苯环、萘环、菲环、荧蒽环、苯并菲环、芘环、屈环、吡啶环、嘧啶环、茚环、芴环、螺-二芴环、苯并芴环、二苯并芴环、吲哚环、咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、萘并呋喃环、苯并萘并呋喃环、二萘并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、萘并噻吩环、苯并萘并噻吩环和二萘并噻吩环,
X301可为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33与以上所描述的相同,
L302至L304可各自独立地与结合L301所定义的相同,
xb2至xb4可各自独立地与结合xb1所定义的相同,并且
R302至R304可各自独立地与结合R301所定义的相同。
例如,在式301、式301-1和式301-2中,L301至L304可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q31至Q33与以上所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33与以上所描述的相同。
在一个或多个实施方式中,主体可包括碱土金属络合物。例如,主体可选自Be络合物(例如,下面显示的化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
在一个或多个实施方式中,主体可包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和下面化合物H1至H55中的至少一种,但本公开的实施方式不限于此:
有机层150中的发射层中包括的磷光掺杂剂
发射层可进一步包括磷光掺杂剂。磷光掺杂剂可包括由下面式401表示的有机金属络合物。
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
在式401中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可选自由式402表示的配体,并且xc1可为1、2或3,其中,当xc1为2或更大时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
式402
L402可为有机配体,并且xc2可为选自0至4的整数,其中,当xc2为2或更大时,两个或多个L402可彼此相同或不同,
在式402中,
X401至X404可各自独立地为氮或碳,
X401和X403可通过单键或双键连接,并且X402和X404可通过单键或双键连接,
A401和A402可各自独立地选自C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可为单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,且
式402中的*和*'各自表示与式401中的M的结合位点。
在一个或多个实施方式中,式402中的A401和A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或者ii)X401和X402二者可同时为氮。
在一个或多个实施方式中,式402中的R401和R402可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基和降莰烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降莰烷基、降莰烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),并且
Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式401中,当xc1为2或更大时,在两个或多个L401中的两个A401可以任选地通过连接基团X407彼此连接,或者当xc2为2或更大时,两个A402可以任选地通过连接基团X408彼此连接(参见化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但本公开的实施方式不限于此。
式401中的L402可为单价、二价或三价有机配体。例如,L402可为卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸根)、-C(=O)、异腈、-CN和含磷材料(例如,膦和/或亚磷酸根),但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,磷光掺杂剂可例如选自化合物PD1至PD25,但本公开的实施方式不限于此:
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可包括由式1表示的杂环化合物。
荧光掺杂剂可包括芳基胺化合物和/或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可包括由下面式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地为选自0至3的整数,
R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且
xd4可为选自1至6的整数。
在一个或多个实施方式中,式501中的Ar501可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的L501至L503可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中,式501中的R501和R502可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的xd4可为2,但本公开的实施方式不限于此。
例如,荧光掺杂剂可选自化合物FD1至FD22:
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可选自以下化合物,但本公开的实施方式不限于此:
有机层150中的电子传输区
电子传输区可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同材料)的单层结构或iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个,但本公开的实施方式不限于此。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中对于每种结构来说,构成层从发射层起依次堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方式不限于此。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可包括无金属化合物,该无金属化合物含有至少一个含π电子耗尽的氮的环。
“含π电子耗尽的氮的环”可指具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“含π电子耗尽的氮的环”可为i)具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团,ii)杂多环基团,其中两个或更多个各自具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团彼此稠合,或者iii)杂多环基团,其中至少一个各自具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基团稠合。
含π电子耗尽的氮的环的实例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、苯并异噻唑、苯并噁唑、苯并异噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑,但不限于此。
例如,电子传输区可包括由下面式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可为1、2或3,
L601可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xe1可为选自0至5的整数,
R601可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可为选自1至5的整数。
在一个或多个实施方式中,数量为xe11个的Ar601和数量为xe21个的R601中的至少一个可包括含π电子耗尽的氮的环。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时,两个或更多个Ar601可通过单键连接。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基。
在一个或多个实施方式中,由式601表示的化合物可由下面式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自独立地与结合L601所定义的相同,
xe611至xe613可各自独立地与结合xe1所定义的相同,
R611至R613可各自独立地与结合R601所定义的相同,并且
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并噁唑基、亚苯并异噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
但本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),且
Q601和Q602可与以上所描述的相同。
电子传输区可包括选自化合物ET1至ET36中的至少一种化合物,但本公开的实施方式不限于此:
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BPhen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种化合物:
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可各自独立地在约至约例如,约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和/或电子控制层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加的情况下,电子传输区可具有优异的(合适的)空穴阻挡特性和/或电子控制特性。
除了上面描述的材料之外,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下中的金属离子:Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子;并且碱土金属络合物可包括选自以下中的金属离子:Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可各自独立地选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施方式不限于此。
例如,含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)和/或化合物ET-D2:
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子注入的电子注入层。电子注入层可直接接触第二电极190。
电子注入层可具有i)包括单个层(包括单种材料)的单层结构、ii)包括单个层(包括多种不同的材料)的单层结构或iii)具有多个层(包括多种不同材料)的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li或Cs,但本公开的实施方式不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可各自独立地分别选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物和/或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物(比如Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在一个或多个实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但本公开的实施方式不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物(比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(其中0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1))。在一个或多个实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO,但本公开的实施方式不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个或多个实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但本公开的实施方式不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可分别包括如上面所描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基噁唑、羟苯基噻唑、羟苯基噁二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但本公开的实施方式不限于此。
电子注入层可包括(例如,可由以下组成):如上面所描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任何组合可均匀地或不均匀地分散于包括有机材料的基质中。
第二电极190
第二电极190可设置(放置)在具有根据本公开的实施方式的结构的有机层150上。第二电极190可为阴极(其为电子注入电极),并且在这点上,用于形成第二电极190的材料可选自金属、合金、导电化合物和其组合,这些材料具有相对低的功函。
第二电极190可包括选自以下中的至少一种:锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO,但本公开的实施方式不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构或包括两个或更多个层的多层结构。
图2至图4的描述
图2是根据实施方式的有机发光装置20的示意图。有机发光装置20包括第一封盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,它们以该陈述的顺序依次堆叠。图3是根据实施方式的有机发光装置30的示意图。有机发光装置30包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二封盖层220,它们以该陈述的顺序依次堆叠。图4是根据实施方式的有机发光装置40的示意图。有机发光装置40包括第一封盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二封盖层220,它们以该陈述的顺序依次堆叠。
关于图2至图4,第一电极110、有机层150和第二电极190可通过参考结合图1所呈现的其描述来理解。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中,在发射层中产生的光可穿过第一电极110和第一封盖层210朝向外侧,其中第一电极110可为半透射电极或透射电极。在有机发光装置30和40各自的有机层150中,在发射层中产生的光可穿过第二电极190和第二封盖层220朝向外侧,其中第二电极190可为半透射电极或透射电极。
根据相长干涉的原理,第一封盖层210和第二封盖层220可增加外部发光效率。
第一封盖层210和第二封盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层、包括无机材料的无机封盖层或者包括有机材料和无机材料的复合封盖层。
选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自以下中的至少一种材料:碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可各自独立地任选地被含有选自以下中的至少一种元素的取代基取代:O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I。在一个或多个实施方式中,选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括胺类化合物。
在一个或多个实施方式中,选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多个实施方式中,选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自化合物HT28至HT33和化合物CP1至CP5的化合物,但本公开的实施方式不限于此:
在上文中,已经结合图1至图4描述了根据实施方式的有机发光装置,但本公开的实施方式不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可各自独立地通过使用一种或多种合适的方法在某一区域中形成,所述方法选自真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像(LITI)。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,通过考虑要形成的层中要包括的材料和要形成的层的结构,该沉积可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约秒至约秒的沉积速率下进行。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时,通过考虑要形成的层中要包括的材料和要形成的层的结构,该旋转涂布可在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速度和约80℃至200℃的热处理温度下进行。
设备
有机发光装置可包括在各种合适的设备中。例如,可提供包括有机发光装置的发光设备、认证设备和/或电子设备。
除了有机发光装置之外,发光设备可进一步包括薄膜晶体管,该薄膜晶体管包括源电极和漏电极。薄膜晶体管的源电极和漏电极中的一个可电接触有机发光装置的第一电极和第二电极中的一个。发光设备可用于各种合适的目的,比如显示器、光源和/或类似物。
例如,认证设备可为用于通过使用生物识别体(例如,指尖、瞳孔和/或类似物)的生物识别信息来认证个体的生物识别认证设备。
除了有机发光装置之外,认证设备可进一步包括生物识别信息收集器。
电子设备可应用于个人计算机(例如,移动个人计算机)、移动电话、数字相机、电子记事簿、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如,电子体温计、血压仪、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图(ECG)显示器、超声诊断装置和/或内窥镜显示器)、探鱼仪、各种测量仪器、计量器(例如,用于车辆、航空器和/或船舶的计量器)、投影仪和/或类似物,但本公开的实施方式不限于此。
取代基的一般定义
如本文所使用的术语“C1-C60烷基”可指具有1至60个碳原子的直链或支链脂肪族饱和烃单价基团,优选C1-C20烷基,或C1-C3烷基,并且其非限制性实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文所使用的术语“C1-C60亚烷基”可指与C1-C60烷基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C60烯基”可指沿着C2-C60烷基的烃链的一个或多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间和/或末端处)具有至少一个碳-碳双键的烃基,并且其非限制性实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文所使用的术语“C2-C60亚烯基”可指与C2-C60烯基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C60炔基”可指沿着C2-C60烷基的烃链的一个或多个位置处(例如,在C2-C60烷基的中间和/或末端处)具有至少一个碳-碳三键的烃基,并且其非限制性实例包括乙炔基和丙炔基。如本文所使用的术语“C2-C60亚炔基”可指与C2-C60炔基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C60烷氧基”可指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,优选C1-C20烷氧基,并且其非限制性实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文所使用的术语“C3-C10环烷基”可指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其非限制性实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烷基”可指与C3-C10环烷基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烷基”可指具有至少一个选自N、O、Si、P和S中的杂原子作为成环原子和1至10个碳原子作为剩余成环原子的单价单环基团,并且其非限制性实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”可指与C1-C10杂环烷基具有相同结构的二价基团。
本文所使用的术语“C3-C10环烯基”可指在其环中具有3至10个成环碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性的单价单环基团,并且其非限制性实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烯基”可指与C3-C10环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烯基”可指在其环中具有至少一个选自N、O、Si、P和S中的杂原子作为成环原子、1至10个碳原子作为剩余的成环原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”可指与C1-C10杂环烯基具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C6-C60芳基”可指具有碳环芳族体系(具有6至60个成环碳原子)的单价基团,优选C6-C20芳基,或C6-C10芳基。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。如本文所使用的术语“C6-C60亚芳基”可指与C6-C60芳基具有相同结构的二价基团。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自独立地包括两个或更多个环时,各个环可彼此稠接。
如本文所使用的术语“C1-C60杂芳基”可指具有杂环芳族体系(除了1至60个碳原子作为剩余的成环原子之外,还具有至少一个选自N、O、Si、P和S中的杂原子作为成环原子)的单价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。如本文所使用的术语“C1-C60亚杂芳基”可指与C1-C60杂芳基具有相同结构的二价基团。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自独立地包括两个或更多个环时,各个环可彼此稠合(稠接)。
本文所使用的术语“C6-C60芳氧基”可指由-OA102(其中A102为C6-C60芳基)表示的单价基团,并且本文所使用的C6-C60芳硫基可指由-SA103(其中A103为C6-C60芳基)表示的单价基团。
如本文所使用的术语“C1-C60杂芳氧基”可指由-OA104(其中A104为C1-C60杂芳基)表示的单价基团,并且本文所使用的C1-C60杂芳硫基可指由-SA105(其中A105为C1-C60杂芳基)表示的单价基团。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”可指这样的单价基团,其具有彼此稠合(稠接)的两个或更多个环,仅碳原子(例如,具有8至60个碳原子)作为成环原子,并且其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳族稠合多环基团的非限制性实例为芴基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”可指与单价非芳族稠合多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”可指这样的单价基团,其具有彼此稠合(稠接)的两个或更多个环,至少一个选自N、O、Si、P和S中的杂原子作为成环原子,以及碳原子(例如,具有1至60个碳原子)作为剩余的成环原子,并且其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳族稠合杂多环基团的非限制性实例为咔唑基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”可指与单价非芳族稠合杂多环基团具有相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C5-C60碳环基团”可指具有5至60个碳原子(其中成环原子仅为碳原子)的单环或多环基团。如本文所使用的术语“C5-C60碳环基团”可指芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C5-C60碳环基团可为环(比如苯)、单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,取决于连接到C5-C60碳环基团的取代基的数量,C5-C60碳环基团可为三价基团或四价基团。
如本文所使用的术语“C1-C60杂环基团”可指与C5-C60碳环基团具有相同结构的基团,不同的是除了碳(碳原子的数量可在1至60的范围内)之外,使用至少一个选自N、O、Si、P和S中的杂原子作为成环原子。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、联苯基和三联苯基。
如本文所使用的术语“Ph”可指苯基,如本文所使用的术语“Me”可指甲基,如本文所使用的术语“Et”可指乙基,如本文所使用的术语“ter-Bu”或“But”可指叔丁基,并且如本文所使用的术语“OMe”可指甲氧基。“D”可指氘。
如本文所使用的术语“联苯基”可指“被苯基取代的苯基”。例如,“联苯基”可为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如本文所使用的术语“三联苯基”可指“被联苯基取代的苯基”。例如,“三联苯基”可为具有被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另有定义,否则本文所使用的*和*'各自是指在相应的式中与相邻原子的结合位点。
下文中,将参考合成例和实施例更详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。用于描述合成例的用语“使用B代替A”可指使用相同摩尔当量的B代替A。
合成例
合成例1:合成化合物TD-1
(1)合成中间体1
将Pd(dba)3(0.06eq)、(t-Bu)3P(0.09eq)、t-BuONa(4.4eq)和甲苯(0.1M(1eq)基于试剂)添加至含有中间体试剂A(1eq)和1,2,4,5-四溴苯(1.2eq)的烧瓶,并且将反应溶液在回流下搅拌24小时。将获得的反应溶液冷却至室温,并且通过使用二氯甲烷(MC)从其萃取反应产物并用蒸馏水洗涤。通过使用MgSO4干燥反应产物并在减压下蒸馏。然后,通过柱色谱法分离从其获得的残余物以获得中间体1(产率34.73%),并且通过高分辨率质谱仪(HRMS)分析质量。
C48H30N4[M]+:计算值:662,实测值:661
元素分析计算值:C,86.98;H,4.56;N,8.45
(2)合成化合物TD-1
将BI3(12eq)和1,2-二氯苯(0.1M(1eq)基于试剂)添加至含有中间体1(1eq)的烧瓶,并且在回流下搅拌反应溶液24小时。将获得的反应溶液冷却至室温,并且通过使用MC从其萃取反应产物并用蒸馏水洗涤。通过使用MgSO4干燥反应产物并在减压下蒸馏。然后,通过柱色谱法分离从其获得的残余物以获得化合物TD-1(产率27.4%),并且通过HRMS分析质量。
C48H24B2N4[M]+:计算值:678,实测值:677
元素分析计算值:C,84.99;H,3.57;B,3.19;N,8.26
合成例2:合成化合物TD-2
(1)合成中间体2
将Pd(dba)3(0.06eq)、(t-Bu)3P(0.09eq)、t-BuONa(4.4eq)和甲苯(0.1M(1eq)基于试剂)添加至含有中间体试剂B(1eq)和1,2,4,5-四溴苯(1.2eq)的烧瓶,并且在回流下搅拌反应溶液24小时。将获得的反应溶液冷却至室温,并且通过使用MC从其萃取反应产物并用蒸馏水洗涤。通过使用MgSO4干燥反应产物并在减压下蒸馏。然后,通过柱色谱法分离从其获得的残余物以获得中间体2(产率25.3%),并且通过HRMS分析质量。
C42H18N4[M]+:计算值:578,实测值:577
元素分析计算值:C,87.18;H,3.14;N,9.68
(2)合成化合物TD-2
将BI3(12eq)和1,2-二氯苯(0.1M(1eq)基于试剂)添加至含有中间体2(1eq)的烧瓶,并且在回流下搅拌反应溶液24小时。将获得的反应溶液冷却至室温,并且通过使用MC从其萃取反应产物并用蒸馏水洗涤。通过使用MgSO4干燥反应产物并在减压下蒸馏。然后,通过柱色谱法分离从其获得的残余物以获得化合物TD-2(产率31.7%),并且通过HRMS分析质量。
C42H12B2N4[M]+:计算值:594,实测值:593
元素分析计算值:C,84.90;H,2.04;B,3.64;N,9.43
合成例3:合成化合物TD-4
(1)合成中间体3
将Pd(dba)3(0.06eq)、(t-Bu)3P(0.09eq)、t-BuONa(4.4eq)和甲苯(0.1M(1eq)基于试剂)添加至含有中间体试剂C(1eq)和1,2,4,5-四溴苯(1.2eq)的烧瓶,并且在回流下搅拌反应溶液24小时。将获得的反应溶液冷却至室温,并且通过使用MC从其萃取反应产物并用蒸馏水洗涤。通过使用MgSO4干燥反应产物并在减压下蒸馏。然后,通过柱色谱法分离从其获得的残余物以获得中间体3(产率55.1%),并且通过HRMS分析质量。
C45H30N4[M]+:计算值:626,实测值:625
元素分析计算值:C,86.24;H,4.82;N,8.94
(2)合成化合物TD-4
将BBr3(6eq)和1,2-二氯苯(0.1M(1eq)基于试剂)添加至含有中间体3(1eq)的烧瓶,并且在回流下搅拌反应溶液24小时。将获得的反应溶液冷却至室温,并且通过使用MC从其萃取反应产物并用蒸馏水洗涤。通过使用MgSO4干燥反应产物并在减压下蒸馏。然后,通过柱色谱法分离从其获得的残余物以获得化合物TD-04(产率41.2%),并且通过HRMS分析质量。
C45H24B2N4[M]+:计算值:642,实测值:641
元素分析计算值:C,84.15;H,3.77;B,3.37;N,8.72
合成例4:合成化合物TD-7
(1)合成中间体4
将中间体D和相对于中间体D化学计量过量的CF3SO3H(三氟甲烷磺酸)添加至烧瓶并在室温下搅拌24小时。然后,向其添加水和吡啶(8:1的体积比)并在回流下搅拌30分钟。将获得的反应溶液冷却至室温,并且通过使用MC从其萃取反应产物。通过使用MgSO4干燥反应产物并在减压下蒸馏。然后,通过柱色谱法分离从其获得的残余物以获得中间体4(产率41%),并且通过HRMS分析质量。
C45H29BN2O2[M]+:计算值:640,实测值:639
元素分析计算值:C,84.38;H,4.56;B,1.69;N,4.37;O,5.00
(2)合成化合物TD-7
将BBr3(6eq)和1,2-二氯苯(0.1M(1eq)基于试剂)添加至含有中间体4(1eq)的烧瓶并在回流下搅拌24小时。将获得的反应溶液冷却至室温,并且通过使用MC从其萃取反应产物并用蒸馏水洗涤。通过使用MgSO4干燥反应产物并在减压下蒸馏。然后,通过柱色谱法分离从其获得的残余物以获得化合物TD-7(产率55.7%),并且通过HRMS分析质量。
C45H26B2N2O2[M]+:计算值:648,实测值:647
元素分析计算值:C,83.37;H,4.04;B,3.33;N,4.32;O,4.94
合成例5:合成化合物TD-10
(1)合成中间体5
将中间体E和相对于中间体E化学计量过量的CF3SO3H添加至烧瓶并在室温下搅拌24小时。然后,向其添加水和吡啶(8:1的体积比)并在回流下搅拌30分钟。将获得的反应溶液冷却至室温,并且通过使用MC从其萃取反应产物。通过使用MgSO4干燥反应产物并在减压下蒸馏。然后,通过柱色谱法分离从其获得的残余物以获得中间体5(产率45%),并且通过HRMS分析质量。
C45H29BN2S2[M]+:计算值:672,实测值:671
元素分析计算值:C,80.35;H,4.35;B,1.61;N,4.16;S,9.53
(2)合成化合物TD-10
将BBr3(6eq)和1,2-二氯苯(0.1M(1eq)基于试剂)添加至含有中间体5(1eq)的烧瓶并在回流下搅拌24小时。将获得的反应溶液冷却至室温,并且通过使用MC从其萃取反应产物并用蒸馏水洗涤。通过使用MgSO4干燥反应产物并在减压下蒸馏。然后,通过柱色谱法分离从其获得的残余物以获得化合物TD-10(产率49%),并且通过HRMS分析质量。
C45H26B2N2S2[M]+:计算值:680,实测值:679
元素分析计算值:C,79.43;H,3.85;B,3.18;N,4.12;S,9.42
合成例6:合成化合物TD-31
(1)合成中间体6
将中间体F和相对于中间体F化学计量过量的CF3SO3H添加至烧瓶并在室温下搅拌24小时。然后,向其添加水和吡啶(8:1的体积比)并在回流下搅拌30分钟。将获得的反应溶液冷却至室温,并且通过使用MC从其萃取反应产物。通过使用MgSO4干燥反应产物并在减压下蒸馏。然后,通过柱色谱法分离从其获得的残余物以获得中间体6(产率51%),并且通过HRMS分析质量。
C69H44N6[M]+:计算值:956,实测值:955
元素分析计算值:C,86.59;H,4.63;N,8.78
(2)合成化合物TD-31
将BBr3(6eq)和1,2-二氯苯(0.1M(1eq)基于试剂)添加至含有中间体6(1eq)的烧瓶并在回流下搅拌24小时。将反应溶液冷却至室温,并且通过使用MC从其萃取反应产物并用蒸馏水洗涤。通过使用MgSO4干燥获得的反应产物并在减压下蒸馏。然后,通过柱色谱法分离从其获得的残余物以获得化合物TD-31(产率39.1%),并且通过HRMS分析质量。
C69H38B2N6[M]+:计算值:972,实测值:971
元素分析计算值:C,85.20;H,3.94;B,2.22;N,8.64
合成例7:合成化合物TD-40
(1)合成中间体7
将Pd(dba)3(0.06eq)、(t-Bu)3P(0.09eq)、t-BuONa(4.4eq)和甲苯(0.1M(1eq)基于试剂)添加至含有中间体试剂G(1eq)和1,2,4,5-四溴苯(1.2eq)的烧瓶并在回流下搅拌24小时。将获得的反应溶液冷却至室温,并且通过使用MC从其萃取反应产物并用蒸馏水洗涤。通过使用MgSO4干燥反应产物并在减压下蒸馏。然后,通过柱色谱法分离从其获得的残余物以获得中间体7(产率55.1%),并且通过HRMS分析质量。
C60H39N7[M]+:计算值:857,实测值:856
元素分析计算值:C,83.99;H,4.58;N,11.43
(2)合成化合物TD-40
将BBr3(6eq)和1,2-二氯苯(0.1M(1eq)基于试剂)添加至含有中间体7(1eq)的烧瓶并在回流下搅拌24小时。将获得的反应溶液冷却至室温,并且通过使用MC从其萃取反应产物并用蒸馏水洗涤。通过使用MgSO4干燥反应产物并在减压下蒸馏。然后,通过柱色谱法分离从其获得的残余物以获得化合物TD-40(产率37.78%),并且通过HRMS分析质量。
C60H33B2N7[M]+:计算值:873,实测值:872
元素分析计算值:C,82.49;H,3.81;B,2.47;N,11.22
通过参考上述合成机理和源材料,本领域普通技术人员应当容易认识到除了根据合成例合成的化合物之外的化合物的合成方法。
有机发光装置的制造
实施例1
将康宁(15Ω/cm2,)ITO玻璃基板切割成50mm×50mm×0.5mm的尺寸,用异丙醇和纯水各自超声处理10分钟,并且然后通过暴露于紫外线和臭氧10分钟进行清洁。然后,将ITO玻璃基板提供至真空沉积设备。
将NPB真空沉积在ITO玻璃基板上,以形成具有厚度的空穴注入层,并且将mCP真空沉积在空穴注入层上以形成具有厚度的空穴传输层。将mCBP和化合物TD-1以85:15的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有厚度的发射层。然后,将ET1真空沉积在发射层上以形成具有厚度的电子传输层。将Al真空沉积在电子传输层上以形成具有厚度的Al电极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2
以与实施例1中相同(或基本上相同)的方式制造有机发光装置,不同的是在形成发射层时使用化合物TD-2代替化合物TD-1。
实施例3
以与实施例1中相同(或基本上相同)的方式制造有机发光装置,不同的是在形成发射层时使用化合物TD-4代替化合物TD-1。
实施例4
以与实施例1中相同(或基本上相同)的方式制造有机发光装置,不同的是在形成发射层时使用化合物TD-7代替化合物TD-1。
实施例5
以与实施例1中相同(或基本上相同)的方式制造有机发光装置,不同的是在形成发射层时使用化合物TD-10代替化合物TD-1。
实施例6
以与实施例1中相同(或基本上相同)的方式制造有机发光装置,不同的是在形成发射层时使用化合物TD-31代替化合物TD-1。
实施例7
以与实施例1中相同(或基本上相同)的方式制造有机发光装置,不同的是在形成发射层时使用化合物TD-40代替化合物TD-1。
比较例1
以与实施例1中相同(或基本上相同)的方式制造有机发光装置,不同的是在形成发射层时使用BH1代替mCBP,并使用BD1代替化合物TD-1。
比较例2
以与实施例1中相同(或基本上相同)的方式制造有机发光装置,不同的是在形成发射层时使用比较例化合物1代替化合物TD-1。
比较例3
以与实施例1中相同(或基本上相同)的方式制造有机发光装置,不同的是在形成发射层时使用比较例化合物2代替化合物TD-1。
比较例4
以与实施例1中相同(或基本上相同)的方式制造有机发光装置,不同的是在形成发射层时使用比较例化合物3代替化合物TD-1。
比较例5
以与实施例1中相同(或基本上相同)的方式制造有机发光装置,不同的是在形成发射层时使用比较例化合物4代替化合物TD-1。
评估例
通过使用电流-电压计(Keithley SMU 236)和亮度计(PR650)在10mA/cm2的电流密度下测量根据实施例1至7和比较例1至5制造的有机发光装置的驱动电压、电流效率和外部量子效率,并且其结果示于表1中。
表1
从表1所示的结果可以确定,与比较例1至5的有机发光装置相比,实施例1至7的有机发光装置(其中根据一个或多个实施方式的化合物用于发射层)具有低驱动电压以及改进的电流效率和外部量子效率。
包括本实施方式的杂环化合物的有机发光装置可具有低驱动电压、高效率和长寿命。
如本文所使用,术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可分别认为是术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”的同义词。
另外,术语“基本上”、“约”和类似的术语用作近似的术语而不是作为程度的术语,并且旨在考虑本领域普通技术人员会认识到的测量值或计算值的固有偏差。
而且,本文中所叙述的任何数值范围旨在包括归入所叙述的范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括在所叙述的最小值1.0和所叙述的最大值10.0之间的所有子范围(且包括1.0和10.0),也就是说,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值的所有子范围,比如,例如2.4至7.6。本文中所叙述的任何最大数值限制旨在包括归入其中的所有较小数值限制,并且本说明书中所叙述的任何最小数值限制旨在包括归入其中的所有较大数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求)的权利,以明确叙述落在本文明确叙述的范围内的任何子范围。
应理解,本文所述的实施方式应仅在描述性意义上考虑而不用于限制的目的。每个实施方式中的特征或方面的描述通常应被认为可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。
尽管已经参考图描述了一个或多个实施方式,但是本领域普通技术人员将理解,在不背离由以下权利要求和其等效物限定的本公开的精神和范围的情况下,可在其中进行形式和细节上的各种改变。
Claims (10)
1.一种杂环化合物,所述杂环化合物由式1表示:
式1
其中,在式1中,
A为六元环基团至十元环基团,
X1、X2、X3和X4各自独立地选自N、S和O,
L1、L2、L3、L4、L5和L6各自独立地选自非键、单键和-C(R7)(R8)-,
u1、u2、u3和u4各自独立地为键或非键,其中当相邻的X1、X2、X3和X4为S或O时,u1、u2、u3和u4分别为非键,并且当相邻的X1、X2、X3和X4为N时,u1、u2、u3和u4分别为键,
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自独立地选自取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,
R7和R8各自独立地为氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、C1-C3烷基或C6-C10芳基,
所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团中的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中:
A为苯基或环己烷基,且
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自独立地为取代或未取代的C6-C60芳基。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中:
Ar1、Ar2、Ar3、Ar4、Ar5和Ar6各自独立地选自:各自为未取代的或者各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并菲基、芘基、屈基、苝基和并五苯基:苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、芴基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基和异喹啉基,且
所述苯基、所述戊搭烯基、所述茚基、所述萘基、所述薁基、所述引达省基、所述苊基、所述芴基、所述螺-二芴基、所述苯并芴基、所述二苯并芴基、所述非那烯基、所述菲基、所述蒽基、所述荧蒽基、所述苯并菲基、所述芘基、所述屈基、所述苝基和所述并五苯基的取代基各自独立地被选自以下中的至少一个取代:苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、芴基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基和异喹啉基。
4.根据权利要求1所述的杂环化合物,其中:
所述杂环化合物由式2表示:
式2
其中,在式2中,
A为苯基或环己烷基,
X1、X2、X3、X4、L1、L2、L3、L4、L5、L6、u1、u2、u3和u4各自独立地与式1中定义的相同,
R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-N(Q1)(Q2)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-S(=O)2(Q1),
Q1至Q3各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团,且
a1至a6各自独立地为选自0至2的整数。
5.根据权利要求4所述的杂环化合物,其中:
选自L1、L2、L3、L4、L5和L6中的至少三个选自单键和-C(R7)(R8)-。
6.根据权利要求4所述的杂环化合物,其中:
X1、X2、X3和X4各自为N,并且L1、L2、L3、L4、L5和L6各自为-CH2-或单键;
X1、X2、X3和X4各自为N,L1、L2和L3为非键,并且L4、L5和L6各自为-CH2-或单键;
X1和X2各自为O或S,X3和X4各自为N,并且L1、L2、L3、L4、L5和L6各自为-CH2-或单键;或者
X1和X2各自为O或S,X3和X4各自为N,L1、L2和L3为非键,并且L4、L5和L6各自为-CH2-或单键。
7.根据权利要求4所述的杂环化合物,其中:
R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自:
氘、-F、羟基、氰基和硝基;
各自为未取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基或各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、羟基、氰基和硝基;
各自为未取代的或各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环己烯基、环庚烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基和三联苯基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2),且
Q1至Q3各自独立地为C1-C20烷基或C6-C20芳基。
8.根据权利要求4所述的杂环化合物,其中:
所述杂环化合物由式2A(1)至式2A(3)、式2B(1)至式2B(3)和式2C(1)至式2C(3)中的一个表示:
<式2C(3)>
其中,在式2C(1)至式2C(3)中,
X为O或S,
其中,在式2A(1)至式2A(3)、式2B(1)至式2B(3)和式2C(1)至式2C(3)中,
R1、R2、R3、R4、R5和R6各自独立地选自:
各自为未取代的或各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基、苯基、联苯基、萘基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、芘基、屈基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基和三嗪基:氘、-F、羟基、氰基、硝基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基和三联苯基;以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)和-B(Q1)(Q2),且
Q1至Q3各自独立地为C1-C20烷基或C6-C20芳基。
10.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间的有机层,所述有机层包括发射层,
其中所述有机层包括至少一种根据权利要求1至9中任一项所述的杂环化合物。
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