CN112409417A - 有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光装置 - Google Patents
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Abstract
Description
相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年8月23日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2019-0103994号的优先权和权益,其全部内容通过引用并入本文。
技术领域
本公开的一个或多个实施方式涉及有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置为产生全色图像的自发射装置,并且与本领域中的其他装置相比,还具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在明度、驱动电压和响应速度方面的优异的特性。
有机发光装置可包括基板上的第一电极,以及依次在第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可通过空穴传输区朝向发射层移动,并且由第二电极提供的电子可通过电子传输区朝向发射层移动。载流子(比如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态转变(例如跃迁或弛豫)到基态,从而产生光。
发明内容
本公开的一个或多个实施方式包括新型的有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光装置。
实施方式的其它方面将在以下的描述中部分阐述,并且部分地将从描述中显而易见,或可通过实践本公开呈现的实施方式而获知。
本公开的实施方式的方面提供由式1表示的有机金属化合物:
式1
在式1中,
M11可选自铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm),
A10可为(i)五元杂环基团或(ii)其中稠合了选自C3-C60碳环基团和C1-C60杂环基团中的至少一个的五元杂环基团,
A20、A30和A40可各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
X11和X12可各自独立地为N(R50)b50、O或S,
Y20、Y30和Y40可各自独立地为N或C,
Y21、Y22、Y31、Y32、Y41和Y42可各自独立地为N或C,
T11至T14可各自独立地选自化学键、*-O-*'和*-S-*',
L11至L14可各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-C(R1)=*'、*=C(R1)-*'、*-C(R1)=C(R2)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R1)-*'、*-N(R1)-*'、*-P(R1)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'、*-P(R1)(R2)-*'和*-Ge(R1)(R2)-*',
a11至a14可各自独立地选自0、1、2、3、4和5,
R1、R2、R10、R20、R30、R40和R50可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
选自R1、R2、R10、R20、R30、R40和R50中的两个或更多个取代基可任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
b10、b20、b30和b40可各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7和8,
b50可为0或1,
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点,
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
本公开的实施方式的另一方面提供有机发光装置,该有机发光装置包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间并且包括发射层的有机层,并且
有机发光装置包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
附图说明
结合附图,本公开的某些实施方式的以上和其它方面和特征将从以下描述中更加显而易见,其中:
图1至图4各自为根据实施方式的有机发光装置的结构的示意图。
具体实施方式
现将更详细地参考实施方式,其实例在附图中示出,其中通篇相同的附图标记指代相同的元件。在这点上,本实施方式可具有不同的形式并不应解释为限于本文阐述的描述。因此,本文下面通过参考图描述实施方式,仅仅是为了解释本描述的实施方式的方面。如本文所使用的,术语“和/或”包括一个或多个相关所列项目的任意组合和全部组合。本公开通篇,表述“a、b和c中的至少一个”指示仅a、仅b、仅c、a和b两者、a和c两者、b和c两者、a、b和c的全部或其变体。
本公开的实施方式的方面提供由下面式1表示的有机金属化合物:
式1
在式1中,M11可选自铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm)。
在一个实施方式中,M11可选自Pt、Pd、Cu、Ag、Au、Rh、Ir、Ru和Os。例如,M11可为Pt。
在式1中,A10可为(i)五元杂环基团或(ii)其中稠合了选自C3-C60碳环基团和C1-C60杂环基团中的至少一个的五元杂环基团。例如,A10可为与选自C3-C60碳环基团和C1-C60杂环基团中的至少一个稠合(例如,与其组合)的五元杂环基团。
在一个实施方式中,A10可为(i)五元杂环基团或(ii)其中稠合了六元碳环基团的五元杂环基团,或(iii)其中稠合了六元杂环基团的五元杂环基团。
在一个实施方式中,A10可为由式A10-1至式A10-7中的一个表示的基团。
在式A10-1至式A10-7中,
X11和X12可各自独立地与本文其他地方描述的相同,
Y11可为O、S、N(R11)或C(R11)(R12),
X13可为N或C(R13),X14可为N或C(R14),X15可为N或C(R15),X16可为N或C(R16),X17可为N或C(R17),X18可为N或C(R18),并且X19可为N或C(R19),并且
R11至R19可各自与结合R10描述的相同。
式1中的A20、A30和A40可各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团。
在一个实施方式中,A20、A30和A40可各自独立地选自苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、环戊二烯基、1,2,3,4-四氢萘基、呋喃基、噻吩基、噻咯基、茚基、芴基、吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并噻咯基、二苯并噻咯基、茚并吡啶基、吲哚并吡啶基、苯并呋喃并吡啶基、苯并噻吩并吡啶基、苯并噻咯并吡啶基、茚并嘧啶基、吲哚并嘧啶基、苯并呋喃并嘧啶基、苯并噻吩并嘧啶基、苯并噻咯并嘧啶基、二氢吡啶基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、2,3-二氢咪唑基、三唑基、2,3-二氢三唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、恶二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、2,3-二氢苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、2,3-二氢咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、2,3-二氢咪唑并嘧啶基、咪唑并吡嗪基、2,3-二氢咪唑并吡嗪基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并恶二唑基、苯并噻二唑基、5,6,7,8-四氢异喹啉基和5,6,7,8-四氢喹啉基。
在一个实施方式中,A20、A30和A40可各自为由下面式2-1至式2-43中的一个表示的基团:
在式2-1至式2-43中,
X21至X23可各自独立地选自C(R24)和C-*,其中X21至X23中的至少两个可各自为C-*,
X24可为N-*,并且X25和X26可各自独立地选自C(R24)和C-*,其中X25和X26中的至少一个为C-*,
X27和X28可各自独立地选自N、N(R25)和N-*,并且X29可选自C(R24)和C-*,其中i)X27和X28中的至少一个可为N-*,并且X29可为C-*,或ii)X27和X28可各自为N-*,并且X29可为C(R24),
R21至R25可各自与结合R20描述的相同,
b21可选自1、2和3,
b22可选自1、2、3、4和5,
b23可选自1、2、3和4,
b24可选自1和2,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
在一个实施方式中,A20可为含N的C1-C60杂环基团。
在一个或多个实施方式中,A20可为由式2-10至式2-43中的一个表示的基团。
在一个或多个实施方式中,A20可选自吡咯基、吡唑基、咪唑基、2,3-二氢咪唑基、三唑基、2,3-二氢三唑基、恶唑基、异恶唑基、噻唑基、异噻唑基、恶二唑基、噻二唑基、苯并吡唑基、苯并咪唑基、2,3-二氢苯并咪唑基、咪唑并吡啶基、2,3-二氢咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、2,3-二氢咪唑并嘧啶基、咪唑并吡嗪基、2,3-二氢咪唑并吡嗪基、苯并恶唑基、苯并噻唑基、苯并恶二唑基、苯并噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、菲咯啉基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、咪唑并吡啶基、2,3-二氢咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、2,3-二氢咪唑并嘧啶基、咪唑并吡嗪基、2,3-二氢咪唑并吡嗪基、5,6,7,8-四氢异喹啉基和5,6,7,8-四氢喹啉基。
在一个或多个实施方式中,A20可选自吡咯基、吡唑基、咪唑基、三唑基和吡啶基。
在一个实施方式中,A30和A40可各自为由式2-1至式2-9中的一个表示的基团。
在一个或多个实施方式中,A30和A40可各自独立地选自苯基、吡啶基、嘧啶基和三嗪基。
在式1中,当a11为0时,A10不与A20结合;当a12为0时,A20不与A30结合;当a13为0时,A30不与A40结合;并且当a14为0时,A40不与A10结合。
式1中的X11和X12可各自独立地为N(R50)b50、O或S。
在一个实施方式中,X11可为N(R50)b50。b50可为0或1。例如,X11可为N或N(R50)。
在一个实施方式中,X11可为O或S。
在一个实施方式中,X12可为O或S。
在一个实施方式中,X11和X12可彼此相同。在一个实施方式中,X11和X12可彼此不同。
在式1中,Y20、Y30和Y40可各自独立地为N或C。
在一个实施方式中,Y20和Y30可各自为C,并且Y40可为N;Y20和Y40可各自为C,并且Y30可为N;或Y30和Y40可各自为C,并且Y20可为N。
在一个实施方式中,Y20、Y30和Y40可各自为C。
在一个实施方式中,Y40可为C,并且Y20和Y30可各自为N;Y40可为N,并且Y20和Y30可各自为C;或Y20可为C,并且Y30和Y40可各自为N。
在一个实施方式中,Y20可为N,并且Y30和Y40可各自为C;Y30可为C,并且Y20和Y40可各自为N;或Y30可为N,并且Y20和Y40可各自为C。
在式1中,Y21、Y22、Y31、Y32、Y41和Y42可各自独立地为N或C。
在式1中,T11至T14可各自独立地选自化学键、*-O-*'和*-S-*'。如本文所描述的,化学键可为共价键(例如,单键、双键或三键),或配位键(其也可称为配位共价键或配价键)。
当T11为化学键时,T11可指示配位键或共价键。当T12为化学键时,T12可指示配位键或共价键。当T13为化学键时,T13可指示配位键或共价键。当T14为化学键时,T14可指示配位键或共价键。
在一个实施方式中,T11至T14可各自为化学键。
在一个实施方式中,T11可选自O和S,并且T12至T14可各自为化学键。
在一个实施方式中,T12可选自O和S,并且T11、T13和T14可各自为化学键。
在一个实施方式中,T13可选自O和S,并且T11、T12和T14可各自为化学键。
在一个实施方式中,T14可选自O和S,并且T11、T12和T13可各自为化学键。
在一个实施方式中,T11至T14中的两个可各自为配位键,并且其另外两个可各自为共价键。因此,有机金属化合物不具有由阳离子和阴离子组成的盐形式,并且可为电中性的。例如,在一些实施方式中,有机金属化合物不为离子化合物。有机金属化合物可为电中性的分子(例如,该分子不具有电荷),并且仅通过共价键和/或配位键保持在一起。
在一个实施方式中,T11和T12可各自为配位键,并且T13和T14可各自为共价键。
在一个实施方式中,T11和T13可各自为配位键,并且T12和T14可各自为共价键。
在式1中,L11至L14可各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-C(R1)=*'、*=C(R1)-*'、*-C(R1)=C(R2)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R1)-*'、*-N(R1)-*'、*-P(R1)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'、*-P(R1)(R2)-*'和*-Ge(R1)(R2)-*'。
在一个实施方式中,L11至L14可各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-N(R1)-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'和*-B(R1)-*'。
在一个实施方式中,L12可选自单键和*-N(R1)-*'。
在一个实施方式中,L13可选自*-O-*'和*-S-*'。
在一个实施方式中,L14可选自单键和*-N(R1)-*'。例如,L14可为单键。
在式1中,a11至a14可各自独立地选自0、1、2、3、4和5。
在一个实施方式中,a11可为0。
在一个实施方式中,a12至a14可各自独立地为1或2。例如,a12至a14可各自为1。
式1中的R1、R2、R10、R20、R30、R40和R50可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2)。
在一个实施方式中,R1、R2、R10、R20、R30、R40和R50可各自独立地选自:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基;
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并恶唑基、苯并异恶唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、恶二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、恶唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基;
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并恶唑基、苯并异恶唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、恶二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、恶唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并恶唑基、苯并异恶唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、恶二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、恶唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺-二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)和-P(=S)(Q31)(Q32);以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),并且
Q1至Q3和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
在一个或多个实施方式中,R1、R2、R10、R20、R30、R40和R50可各自独立地选自:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基;以及
由下面式5-1至式5-27和式6-1至式6-55中的一个表示的基团:
在式5-1至式5-27和式6-1至式6-55中,
Y3可为O、S、C(Z34)(Z35)、N(Z34)或Si(Z34)(Z35),
Z31至Z35可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基,
e2可为1或2,
e3可为选自1至3的整数,
e4可为选自1至4的整数,
e5可为选自1至5的整数,
e6可为选自1至6的整数,
e7可为选自1至7的整数,
e9可为选自1至9的整数,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
在一个或多个实施方式中,R1、R2、R10、R20、R30、R40和R50可各自独立地选自:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基;
苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、咔唑基、吖啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、咔唑基、吖啶基、二苯并呋喃基、二苯并硫苯基、苯并咔唑基和二苯并咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和联苯基。
式1中选自R1、R2、R10、R20、R30、R40和R50中的两个或更多个取代基可任选地彼此连接(例如,组合在一起)以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团。
在一个实施方式中,选自R1、R2、R10、R20、R30、R40和R50中的两个或更多个取代基可任选地彼此连接(例如,组合在一起)以形成选自以下的基团:环戊基、环己基、苯基、萘基、芴基和咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、苯基、萘基、芴基和咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基和联苯基。
在一个或多个实施方式中,选自R1、R2、R10、R20、R30、R40和R50中的两个或更多个取代基可任选地彼此连接(例如,组合在一起)以形成环戊基、环己基、苯基、萘基、芴基或咔唑基。
在一个或多个实施方式中,选自R1、R2、R10、R20、R30、R40和R50中的两个或更多个取代基可任选地彼此连接(例如,组合在一起)以形成环戊基、环己基、芴基或咔唑基。
例如,选自:R1和R20;R1和R30;以及R1和R40中的至少一对可彼此连接(例如,组合在一起)以形成咔唑基。
式1中的b10、b20、b30和b40可各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7和8。
式1中的b50可为0或1。
在一个实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可为由下面式1A至式1G中的一个表示的化合物:
式1A
式1B
式1C
式1D
式1E
式1F
式1G
在式1A至式1G中,
M11、A20、A30、A40、L12至L14、a12至a14、X11、X12、Y20至Y22、Y30至Y32、Y40至Y42、R20、R30、R40、b20、b30和b40可各自独立地与本文其他地方描述的相同,
Y11可为O、S、N(R11)或C(R11)(R12),
X13可为N或C(R13),X14可为N或C(R14),X15可为N或C(R15),X16可为N或C(R16),X17可为N或C(R17),X18可为N或C(R18),并且X19可为N或C(R19),
R11至R19可各自独立地与结合R10描述的相同,并且
当式1A至1D、式1F和式1G中的X11为N(R50)b50时,b50可为1。例如,当式1A至1D、式1F和式1G中的X11为N(R50)b50时,X11指示N(R50)。
当式1E中的X11为N(R50)b50时,b50可为0。例如,当式1E中的X11为N(R50)b50时,X11指示N。
在一个实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可为由式10-1至式10-25中的一个表示的化合物:
在式10-1至式10-25中,
M11、L13和R50可各自独立地与本文其他地方描述的相同,
X、X'和X"可各自独立地为O或S,
R11至R14可各自独立地与结合R10描述的相同,
R21至R27可各自独立地与结合R20描述的相同,
R31至R36可各自独立地与结合R30描述的相同,并且
R41至R43可各自独立地与结合R40描述的相同。
在一个实施方式中,由式1表示的有机金属化合物可选自化合物1至化合物86,但是本公开的实施方式不限于此:
由式1表示的有机金属化合物包括具有其中环A10中的B原子连接到环A40的结构的配体。而且,由于环A10包括由X11-B-X12表示的杂原子,可增加配体与金属M11之间的键能以提供有机金属化合物的优异稳定性。因此,当有机金属化合物应用于有机发光装置或利用在有机发光装置中时,有利于能量转移,并且能够提供高发光效率、实现高色纯度并改善寿命特性。例如,虽然本公开不受任何特定机制或理论的限制,但认为因为环A10包括与键合到金属中心M11的环原子相邻的杂原子,所以有机金属化合物表现出改善的能量转移特性,并且包括有机金属化合物的有机发光装置表现出高发光效率、高色纯度和改善的寿命特性。
有机金属化合物可配置为发射蓝光。例如,有机金属化合物可配置为发射具有大于或等于约400nm且小于约500nm(例如,大于或等于约410nm且小于或等于约490nm)的最大发射波长的蓝光(底部发射CIEx,y色坐标0.15,0.15至0.30),但是本公开的实施方式不限于此。因此,由式1表示的有机金属化合物可有用地用于制造配置为发射蓝光的有机发光装置。
通过参考以下实施例,对于本领域的普通技术人员来说,由式1表示的有机金属化合物的合成方法将是显而易见的。
在有机发光装置的一对电极之间可使用至少一种式1的有机金属化合物。例如,有机金属化合物可包括在发射层中。有机金属化合物可充当发射层中的掺杂剂。在一个或多个实施方式中,式1的有机金属化合物可用作位于有机发光装置的一对电极外侧的封盖层的材料。
因此,本公开的实施方式的另一方面提供有机发光装置,包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;以及在第一电极和第二电极之间并且包括发射层的有机层,并且有机发光装置包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
如本文所使用,表述“(有机层)包括至少一种有机金属化合物”,可包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
例如,有机层可仅包括化合物1作为有机金属化合物。在这点上,化合物1可仅存在于有机发光装置的发射层中。在一个或多个实施方式中,有机层可包括化合物1和化合物2作为有机金属化合物。在这点上,化合物1和化合物2可存在于相同层中(例如,化合物1和化合物2可均存在于发射层中),或不同层中(例如,化合物1可存在于发射层中并且化合物2可存在于电子传输区中)。
在一个实施方式中,
有机发光装置的第一电极可为阳极,
有机发光装置的第二电极可为阴极,并且
有机层可进一步包括在第一电极和发射层之间的空穴传输区以及在发射层和第二电极之间的电子传输区,
空穴传输区可包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合,并且
电子传输区可包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
如本文使用的术语“有机层”指在有机发光装置的第一电极和第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机材料。例如,有机层可包括无机材料。
在一个或多个实施方式中,发射层可包括由式1表示的有机金属化合物,并且可进一步包括主体。这里,发射层中的主体的量可大于发射层中的有机金属化合物的量。
在一个实施方式中,空穴传输区可包括电子阻挡层,该电子阻挡层包括有机金属化合物。
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括空穴阻挡层,该空穴阻挡层包括有机金属化合物。
在一个实施方式中,空穴传输区可具有最低未占用分子轨道(LUMO)能级为小于或等于-3.5ev的p-掺杂剂。
图1的描述
图1为根据实施方式的有机发光装置10的示意性截面图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
下文,将结合图1描述根据实施方式的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
第一电极110
在图1中,基板可另外地在第一电极110下方或第二电极190上方。基板可为各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平滑度、易处理性和防水性的玻璃基板或塑料基板。
第一电极110可通过在基板上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料而形成。当第一电极110为阳极时,用于形成第一电极110的材料可选自具有高功函的材料以促进空穴注入。
第一电极110可为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和其任意组合,但是本公开的实施方式不限于此。在一个或多个实施方式中,当第一电极110为半透射电极或反射电极时,用于形成第一电极110的材料可选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和其任意组合,但是本公开的实施方式不限于此。
第一电极110可具有单层结构,或者包括两个或更多个层的多层结构。例如,第一电极110可具有ITO/Ag/ITO的三层结构,但是第一电极110的结构不限于此。
有机层150
有机层150在第一电极110上。有机层150可包括发射层。
有机层150可进一步包括在第一电极110和发射层之间的空穴传输区,以及在发射层和第二电极190之间的电子传输区。
有机层150中的空穴传输区
空穴传输区可具有i)包括含有单种材料的单个层的单层结构、ii)包括含有多种不同材料的单个层的单层结构或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个层。
例如,空穴传输区可具有单层结构或多层结构,单层结构包括含有多种不同材料的单个层,多层结构具有空穴注入层/空穴传输层的结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层的结构、空穴注入层/发射辅助层的结构、空穴传输层/发射辅助层的结构或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层的结构,其中对于每种结构,构成层按所叙述的顺序从第一电极110依次堆叠,但是空穴传输区的结构不限于此。
在一个实施方式中,空穴传输区可包括选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化的NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种:
式201
式202
在式201和式202中,
L201至L204可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
L205可选自*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xa1至xa4可各自独立地为选自0至3的整数,
xa5可为选自1至10的整数,并且
R201至R204和Q201可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团。
例如,式202中的R201和R202可任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接,并且R203和R204可任选地经单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在一个或多个实施方式中,在式201和式202中,
L201至L205可各自独立地选自:
亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚戊搭烯基、亚茚基、亚萘基、亚薁基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚屈基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蔻基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,xa1至xa4可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,xa5可为1、2、3或4。
在一个或多个实施方式中,R201至R204和Q201可各自独立地选自:苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32),
Q31至Q33与本文以上描述的相同。
在一个或多个实施方式中,选自式201中的R201至R203中的至少一个可各自独立地选自:
芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,在式202中,i)R201和R202可经单键彼此连接,和/或ii)R203和R204可经单键彼此连接。
在一个或多个实施方式中,选自式202中的R201至R204中的至少一个可各自独立地选自:
咔唑基;以及
被选自以下中的至少一个取代的咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基,
但是本公开的实施方式不限于此。
由式201表示的化合物可由下面式201A表示:
式201A
在一个实施方式中,由式201表示的化合物可由下面式201A(1)表示,但是本公开的实施方式不限于此:
式201A(1)
在一个或多个实施方式中,由式201表示的化合物可由下面式201A-1表示,但是本公开的实施方式不限于此:
式201A-1
在一个实施方式中,由式202表示的化合物可由下面式202A表示:
式202A
在一个或多个实施方式中,由式202表示的化合物可由下面式202A-1表示:
式202A-1
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中,
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与本文以上描述的相同,
R211和R212可通过参考本文结合R203提供的描述来理解,并且
R213至R217可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、被C1-C10烷基取代的苯基、被-F取代的苯基、戊搭烯基、茚基、萘基、薁基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蔻基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区可包括选自化合物HT1至化合物HT39中的至少一种化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
空穴传输区的厚度可在约至约例如,约至约的范围内。当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时,空穴注入层的厚度可在约至约并且例如,约至约的范围内,并且空穴传输层的厚度可在约至约并且例如约至约的范围内。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加的情况下可获得适当的或令人满意的空穴传输特性。
发射辅助层可通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离而增加光发射效率,并且电子阻挡层可阻挡或减少来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可包括如本文以上描述的材料。
p-掺杂剂
除了这些材料,空穴传输区可进一步包括用于改善导电性能的电荷产生材料。电荷产生材料可均匀地或非均匀地分散在空穴传输区中。
电荷产生材料可为,例如,p-掺杂剂。
在一个实施方式中,p-掺杂剂可具有小于或等于-3.5eV的LUMO能级。
p-掺杂剂可包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基的化合物中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中,p-掺杂剂可包括选自以下中的至少一种:
醌衍生物,比如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ);
金属氧化物,比如氧化钨或氧化钼;
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN);以及
由下面式221表示的化合物,
但是本公开的实施方式不限于此:
式221
在式221中,
R221至R223可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,其中选自R221至R223中的至少一个可具有选自以下中的至少一个取代基:氰基、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基、被-Cl取代的C1-C20烷基、被-Br取代的C1-C20烷基和被-I取代的C1-C20烷基。
有机层150中的发射层
当有机发光装置10为全色有机发光装置时,根据子像素,可将发射层图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多个实施方式中,发射层可具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或更多个层的堆叠结构,其中两个或更多个层彼此接触(例如,直接接触)或彼此分离。在一个或多个实施方式中,发射层可包括选自红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中的两种或更多种材料,其中两种或更多种材料在单个层中彼此混合以配置为发射白光。
发射层可包括主体和掺杂剂。掺杂剂可包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。磷光掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
基于100重量份的主体,发射层中掺杂剂的量可在约0.01重量份至约15重量份的范围内,但是本公开的实施方式不限于此。
发射层中的主体
在一个或多个实施方式中,主体可包括由下面式301表示的化合物:
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中,
Ar301可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xb11可为1、2或3,
L301可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团;
xb1可为选自0至5的整数,
R301可选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)2(Q301)和-P(=O)(Q301)(Q302),
xb21可为选自1至5的整数,并且
Q301至Q303可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中,式301中的Ar301可选自:
萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
当式301中的xb11大于或等于2时,两个或更多个Ar301可经单键连接。
在一个或多个实施方式中,由式301表示的化合物可由下面式301-1或式301-2表示:
式301-1
式301-2
在式301-1和式301-2中,
环A301至环A304可各自独立地为苯环、萘环、菲环、荧蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、屈环、吡啶环、嘧啶环、茚环、芴环、螺-二芴环、苯并芴环、二苯并芴环、吲哚环、咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、萘并呋喃环、苯并萘并呋喃环、二萘并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、萘并噻吩环、苯并萘并噻吩环或二萘并噻吩环,
X301可为O、S或N-[(L304)xb4-R304],
R311至R314可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
xb22和xb23可各自独立地为0、1或2,
L301、xb1、R301和Q31至Q33可各自通过参考本文呈现的相应描述来理解。
L302至L304可各自独立地与结合L301描述的相同,
xb2至xb4可各自独立地与结合xb1描述的相同,并且
R302至R304可各自独立地与结合R301描述的相同。
例如,式301、式301-1和式301-2中的L301至L304可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚恶唑基、亚异恶唑基、亚噻二唑基、亚恶二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并恶唑基、亚苯并异恶唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚恶唑基、亚异恶唑基、亚噻二唑基、亚恶二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并恶唑基、亚苯并异恶唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、噻二唑基、恶二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并恶唑基、苯并异恶唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),
Q31至Q33与本文以上描述的相同。
在一个实施方式中,式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、噻二唑基、恶二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并恶唑基、苯并异恶唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、噻二唑基、恶二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并恶唑基、苯并异恶唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、噻二唑基、恶二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并恶唑基、苯并异恶唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33与本文以上描述的相同。
在一个或多个实施方式中,主体可包括碱土金属络合物。例如,主体可选自Be络合物(例如,化合物H55)、Mg络合物和Zn络合物。
主体可包括选自以下中的至少一种:9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至H55,但是本公开的实施方式不限于此:
在一个实施方式中,主体可包括选自含硅的化合物(例如,以下实施例中使用的BCPDS等)和含氧化膦的化合物(例如,以下实施例中使用的POPCPA等)中的至少一种。然而,本公开的实施方式不限于此。
在一个实施方式中,主体可包括仅一种化合物,或两种或更多种不同的化合物(例如,在以下实施例中使用的主体包括BCPDS和POPCPA)。
有机层150中的发射层中包括的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可包括由式1表示的有机金属化合物。
磷光掺杂剂可包括由下面式401表示的有机金属络合物:
式401
M(L401)xc1(L402)xc2。
在式401中,
M可选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm),
L401可选自由式402表示的配体,并且xc1可为1、2或3,其中,当xc1大于或等于2时,两个或更多个L401可彼此相同或不同,
式402
L402可为有机配体,并且xc2可为选自0至4的整数,其中当xc2大于或等于2时,两个或更多个L402可彼此相同或不同,
在式402中,X401至X404可各自独立地为氮或碳,
X401和X403可经单键或双键彼此连接,并且X402和X404可经单键或双键彼此连接,
环A401和环A402可各自独立地为C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团,
X405可为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)=C(Q412)-*'、*-C(Q411)=*'或*=C=*',其中Q411和Q412可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,
X406可为单键、O或S,
R401和R402可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),其中Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基,
xc11和xc12可各自独立地为选自0至10的整数,并且
式402中的*和*'各自指示与式401中的M的结合位点。
在一个实施方式中,式402中的环A401和环A402可各自独立地选自苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、苯并恶唑基、苯并异恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或多个实施方式中,在式402中,i)X401可为氮,并且X402可为碳,或ii)X401和X402可各自同时为氮。
在一个或多个实施方式中,式402中的R401和R402可各自独立地选自:
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基;
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;
各自被选自以下中的至少一个取代的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基;以及-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)和-P(=O)(Q401)(Q402),
Q401至Q403可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基,但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,当式401中的xc1大于或等于2时,两个或更多个L401中的两个A401可任选地经作为连接基团的X407连接,或者两个或更多个L401中的两个A402可任选地经作为连接基团的X408连接(参见化合物PD1至PD4和PD7)。X407和X408可各自独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(=O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)=C(Q414)-*'(其中Q413和Q414可各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基),但是本公开的实施方式不限于此。
式401中的L402可为单价、二价或三价有机配体。例如,L402可选自卤素、二酮(例如,乙酰丙酮化物)、羧酸(例如,吡啶甲酸盐)、-C(=O)、异腈、-CN和含磷材料(例如,膦或亚磷酸盐),但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,磷光掺杂剂可选自,例如,化合物PD1至PD25,但是本公开的实施方式不限于此:
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可包括芳胺化合物或苯乙烯胺化合物。
荧光掺杂剂可包括由下面式501表示的化合物:
式501
在式501中,
Ar501可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
L501至L503可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xd1至xd3可各自独立地为选自0至3的整数,
R501和R502可各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团,并且
xd4可为选自1至6的整数。
在一个实施方式中,式501中的Ar501可选自:
萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的萘基、庚搭烯基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的L501至L503可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
在一个或多个实施方式中,式501中的R501和R502可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或多个实施方式中,式501中的xd4可为2,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,荧光掺杂剂可选自化合物FD1至化合物FD22:
在一个或多个实施方式中,荧光掺杂剂可选自以下化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
有机层150中的电子传输区
电子传输区可具有i)包括含有单种材料的单个层的单层结构、ii)包括含有多种不同材料的单个层的单层结构或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,电子传输区可具有电子传输层/电子注入层的结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层的结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层的结构或缓冲层/电子传输层/电子注入层的结构,其中对于每种结构,构成层从发射层依次堆叠。然而,电子传输区的结构的实施方式不限于此。
电子传输区(例如,电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可包括含有至少一个含π电子耗尽的氮的环的不含金属的化合物。
如本文所使用的术语“含π电子耗尽的氮的环”指示具有至少一个*-N=*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如,“含π电子耗尽的氮的环”可为i)具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团、ii)其中两个或更多个各自具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团彼此稠合(例如,组合在一起)的杂多环基团,或iii)其中各自具有至少一个*-N=*'部分的五元至七元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基团稠合(例如,与至少一个C5-C60碳环基团组合)的杂多环基团。
含π电子耗尽的氮的环的实例包括咪唑环、吡唑环、噻唑环、异噻唑环、恶唑环、异恶唑环、吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、哒嗪环、吲唑环、嘌呤环、喹啉环、异喹啉环、苯并喹啉环、酞嗪环、萘啶环、喹喔啉环、喹唑啉环、噌啉环、菲啶环、吖啶环、菲咯啉环、吩嗪环、苯并咪唑环、苯并异噻唑环、苯并恶唑环、苯并异恶唑环、三唑环、四唑环、恶二唑环、三嗪环、噻二唑环、咪唑并吡啶环、咪唑并嘧啶环和氮杂咔唑环,但不限于此。
例如,电子传输区可包括由下面式601表示的化合物:
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中,
Ar601可为取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
xe11可为1、2或3,
L601可选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳族稠合杂多环基团,
xe1可为选自0至5的整数,
R601可选自取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),
Q601至Q603可各自独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基,并且
xe21可为选自1至5的整数。
在一个实施方式中,数量为xe11个的Ar601和数量为xe21个的R601中的至少一个可包括含π电子耗尽的氮的环。
在一个实施方式中,式601中的Ar601可选自:
苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并恶唑基、苯并异恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并恶唑基、苯并异恶唑基、三唑基、四唑基、恶二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q31至Q33可各自独立地选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11大于或等于2时,两个或更多个Ar601可经单键彼此连接。
在一个或多个实施方式中,式601中的Ar601可为蒽基。
在一个或多个实施方式中,由式601表示的化合物可由下面式601-1表示:
式601-1
在式601-1中,
X614可为N或C(R614),X615可为N或C(R615),X616可为N或C(R616),并且选自X614至X616中的至少一个可为N,
L611至L613可各自独立地与结合L601描述的相同,
xe611至xe613可各自独立地与xe1定义的相同,
R611至R613可各自独立地与结合R601描述的相同,并且
R614至R616可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施方式中,式601和式601-1中的L601和L611至L613可各自独立地选自:
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚恶唑基、亚异恶唑基、亚噻二唑基、亚恶二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并恶唑基、亚苯并异恶唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基;以及
各自被选自以下中的至少一个取代的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺-二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚屈基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚恶唑基、亚异恶唑基、亚噻二唑基、亚恶二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚苯并异噻唑基、亚苯并恶唑基、亚苯并异恶唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、噻二唑基、恶二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并恶唑基、苯并异恶唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基,
但是本公开的实施方式不限于此。
在一个或多个实施方式中,式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可各自独立地为0、1或2。
在一个或多个实施方式中,式601和式601-1中的R601和R611至R613可各自独立地选自:
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、噻二唑基、恶二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并恶唑基、苯并异恶唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;
各自被选自以下中的至少一个取代的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、噻二唑基、恶二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并恶唑基、苯并异恶唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、屈基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、噻二唑基、恶二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并异噻唑基、苯并恶唑基、苯并异恶唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基;以及
-S(=O)2(Q601)和-P(=O)(Q601)(Q602),并且
Q601和Q602与本文以上描述的相同。
电子传输区可包括选自化合物ET1至化合物ET36中的至少一种化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
在一个或多个实施方式中,电子传输区可包括选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种化合物:
在一个实施方式中,电子传输区可包括含氧化膦的化合物,但是本公开的实施方式不限于此。在一个实施方式中,含氧化膦的化合物可用于电子传输区中的空穴阻挡层,但是本公开的实施方式不限于此。
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度可各自在约至约例如,约至约的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时,在驱动电压无显著增加的情况下,空穴阻挡层或电子控制层可具有优异的空穴阻挡特性或电子控制特性。
除了本文以上描述的材料,电子传输区(例如,电子传输区中的电子传输层)可进一步包括含金属的材料。
含金属的材料可包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可包括选自以下的金属离子:Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子,并且碱土金属络合物可包括选自以下的金属离子:Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基恶唑、羟苯基噻唑、羟苯基恶二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。
例如,含金属的材料可包括Li络合物。Li络合物可包括,例如,化合物ET-D1(8-羟基喹啉锂,LiQ)或ET-D2。
电子传输区可包括促进来自第二电极190的电子注入的电子注入层。电子注入层可与第二电极190直接接触(例如,可直接接触第二电极190)。
电子注入层可具有i)包括含有单种材料的单个层的单层结构、ii)包括含有多种不同材料的单个层的单层结构或iii)具有包括多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方式中,碱金属可为Li、Na或Cs。在一个或多个实施方式中,碱金属可为Li或Cs,但是本公开的实施方式不限于此。
碱土金属可选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可选自Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如,氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可选自碱金属氧化物,比如Li2O、Cs2O或K2O,和碱金属卤化物,比如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI。在一个实施方式中,碱金属化合物可选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI,但是本公开的实施方式不限于此。
碱土金属化合物可选自碱土金属氧化物,比如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和BaxCa1-xO(0<x<1)。在一个实施方式中,碱土金属化合物可选自BaO、SrO和CaO,但是本公开的实施方式不限于此。
稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方式中,稀土金属化合物可选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3,但是本公开的实施方式不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可包括如本文以上描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子,并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟苯基恶唑、羟苯基噻唑、羟苯基恶二唑、羟苯基噻二唑、羟苯基吡啶、羟苯基苯并咪唑、羟苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯,但是本公开的实施方式不限于此。
如本文以上描述的,电子注入层可由碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合组成。在一个或多个实施方式中,电子注入层可进一步包括有机材料。当电子注入层进一步包括有机材料时,碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合可均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
第二电极190
第二电极190可在具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可为阴极,其为电子注入电极,并且在这点上,用于形成第二电极190的材料可选自具有相对低功函的金属、合金、导电化合物和其组合。
第二电极190可包括选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种,但是本公开的实施方式不限于此。第二电极190可为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可具有单层结构,或者包括两个或更多个层的多层结构。
图2至图4的描述
图2是根据实施方式的有机发光装置20的示意图。有机发光装置20包括第一封盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190,它们按所叙述的顺序依次堆叠。图3是根据实施方式的有机发光装置30的示意图。有机发光装置30包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二封盖层220,它们按所叙述的顺序依次堆叠。图4是根据实施方式的有机发光装置40的示意图。有机发光装置40包括第一封盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二封盖层220,它们按所叙述的顺序依次堆叠。
对于图2至图4,第一电极110、有机层150和第二电极190可通过参考结合图1呈现的描述来理解。
在有机发光装置20和40各自的有机层150中,发射层中产生的光可穿过第一电极110和第一封盖层210朝向外侧,其中第一电极110可为半透射电极或透射电极。在有机发光装置30和40各自的有机层150中,发射层中产生的光可穿过第二电极190和第二封盖层220朝向外侧,其中第二电极190可为半透射电极或透射电极。
根据相长干涉的原理,第一封盖层210和第二封盖层220可增加外部发光效率。
第一封盖层210和第二封盖层220可各自独立地为包括有机材料的有机封盖层、包括无机材料的无机封盖层或包括有机材料和无机材料的复合封盖层。
选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。在一个实施方式中,选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括胺类化合物。
在一个实施方式中,选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多个实施方式中,选自第一封盖层210和第二封盖层220中的至少一个可各自独立地包括选自化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中的化合物,但是本公开的实施方式不限于此:
上文中,已经结合图1至图4描述了根据实施方式的有机发光装置,但是本公开的实施方式不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可通过使用选自以下中的一种或多种适当的方法在某区中形成:真空沉积、旋转涂布、浇注、朗缪尔-布罗基特(LB)沉积、喷墨打印、激光打印和激光诱导的热成像。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时,通过考虑要形成的层中要包括的材料和要形成的层的结构,可在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约至约的沉积速度下进行沉积。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋转涂布形成时,通过考虑要形成的层中要包括的材料和要形成的层的结构,可在约2,000rpm至约5,000rpm的涂布速度和约80℃至200℃的热处理温度下进行旋转涂布。
取代基的一般定义
如本文所使用的术语“C1-C60烷基”指具有1至60个碳原子的直链或支链脂族饱和烃单价基团,优选为C1-C20烷基,并且其实例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如本文所使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的主链处(例如,在中间)或末端处(例如,在终端处)具有至少一个碳-碳双键的烃基,优选为C2-C20烯基,并且其实例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如本文所使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的主链处(例如,在中间)或在末端处(例如,在终端处)具有至少一个碳-碳三键的烃基,优选为C2-C20炔基,并且其实例包括乙炔基和丙炔基。如本文所使用的术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基)表示的单价基团,优选为C1-C20烷氧基,并且其实例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如本文所使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3至10个碳原子的单价饱和烃单环基团,并且其实例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子以及1至10个碳原子的单价单环基团,并且其实例包括1,2,3,4-恶三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性(例如,不是芳族的)的单价单环基团,并且其实例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如本文所使用的术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子、1至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-恶三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如本文所使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C6-C60芳基”指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的单价基团,并且如本文所使用的“C6-C60亚芳基”指具有碳环芳族体系(具有6至60个碳原子)的二价基团。C6-C60芳基的非限制性实例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和屈基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可彼此稠接(例如,组合在一起)。
如本文所使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳族体系(除了1至60个碳原子之外,还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子)的单价基团。如本文所使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳族体系(除了1至60个碳原子之外,还具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子)的二价基团。C1-C60杂芳基的非限制性实例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基各自包括两个或更多个环时,这些环可彼此稠合(例如,组合在一起)。
如本文所使用的术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中A102为C6-C60芳基),并且如本文所使用的术语“C6-C60芳硫基”指示-SA103(其中A103为C6-C60芳基)。
如本文所使用的术语“C1-C60杂芳氧基”指-OA104(其中A104为C1-C60杂芳基),并且如本文所使用的术语“C1-C60杂芳硫基”指-SA105(其中A105为C1-C60杂芳基)。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合多环基团”指这样的单价基团(例如,具有8至60个碳原子),其具有彼此稠合(例如,组合在一起)的两个或更多个环,仅碳原子作为成环原子,并且其整个分子结构中没有芳香性(例如,整个分子结构不是芳族的)。单价非芳族稠合多环基团的实例为芴基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合多环基团”指与单价非芳族稠合多环基团具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“单价非芳族稠合杂多环基团”指这样的单价基团(例如,具有1至60个碳原子),其具有彼此稠合(例如,组合在一起)的两个或更多个环,除了碳原子之外,选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子,并且其整个分子结构中没有芳香性(例如,整个分子结构不是芳族的)。单价非芳族稠合杂多环基团的实例为咔唑基。如本文所使用的术语“二价非芳族稠合杂多环基团”指与单价非芳族稠合杂多环基团具有基本上相同结构的二价基团。
如本文所使用的术语“C3-C60碳环基团”指其中成环原子仅为碳原子的具有3至60个碳原子的单环或多环基团,优选为C5-C60碳环基团。如本文所使用的术语“C3-C60碳环基团”指芳族碳环基团或非芳族碳环基团。C3-C60碳环基团可为环(比如苯)、单价基团(比如苯基)或二价基团(比如亚苯基)。在一个或多个实施方式中,取决于连接至C3-C60碳环基团的取代基的数量,C3-C60碳环基团可为三价基团或四价基团。
如本文所使用的术语“C1-C60杂环基团”指与C3-C60碳环基团具有基本上相同结构的基团,不同的是除了碳(碳原子的数量可在1至60的范围内)以外,还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子作为成环原子。
在本说明书中,取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳族稠合多环基团、取代的二价非芳族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳族稠合多环基团和取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基可选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
如本文所使用的术语“Ph”表示苯基,如本文所使用的术语“Me”表示甲基,如本文所使用的术语“Et”表示乙基,如本文所使用的术语“tert-Bu”或“But”,表示叔丁基,并且如本文所使用的术语“OMe”表示甲氧基。
如本文所使用的术语“联苯基”指“被苯基取代的苯基”。“联苯基”为具有“C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
如本文所使用的术语“三联苯基”指“被联苯基取代的苯基”。“三联苯基”为具有“被C6-C60芳基取代的C6-C60芳基”作为取代基的“取代的苯基”。
除非另外定义,否则如本文所使用的*和*'各自指在相应式中与相邻原子的结合位点。
下文,将参考合成例和实施例更详细地描述根据实施方式的化合物和根据实施方式的有机发光装置。在描述合成例时使用的表述“使用B代替A”意思是使用相同数量的摩尔当量的B代替摩尔当量的A。
合成例
合成例1:化合物1的合成
(1)中间体[1-A]的合成
将24.6g(100mmol)的2-溴咔唑、19.0g(120mmol)的2-溴吡啶、42.5g(200mmol)的磷酸三钾、3.7g(20mmol)的CuI和2.3g(20mmol)的吡啶甲酸添加到反应容器并悬浮于200mL二甲基亚砜中。在160℃的温度下加热并搅拌反应混合物24小时。在认为反应完成后,将反应产物冷却至室温。向其添加600mL的蒸馏水,并使用乙酸乙酯从其中提取有机层。使用饱和氯化钠水溶液洗涤提取的有机层,并使用硫酸钠干燥。通过柱色谱法分离通过从其中除去溶剂而获得的残留物,以获得26.2g(81mmol)的中间体[1-A]。
(2)中间体[1-B]的合成
将26.2g(81mmol)的中间体[1-A]、9.3g(54mmol)的3-溴苯酚、34.4g(162mmol)的磷酸三钾、3.0g(16.2mmol)的CuI和1.9g(16.2mmol)的吡啶甲酸添加到反应容器并悬浮于160mL二甲基亚砜中。在160℃的温度下加热并搅拌反应混合物24小时。在认为反应完成后,将反应产物冷却至室温。向其添加500mL的蒸馏水,并使用乙酸乙酯从其中提取有机层。使用饱和氯化钠水溶液洗涤提取的有机层,并使用硫酸钠干燥。通过柱色谱法分离通过从其中除去溶剂而获得的残留物,以获得25.3g(61mmol)的中间体[1-B]。
(3)中间体[1-C]的合成
将25.3g(61mmol)的中间体[1-B]溶解于350mL的四氢呋喃中并冷却至-78℃的温度。向其添加27mL的n-BuLi溶液(在己烷中2.0M)并在相同温度下搅拌1小时。然后,向其添加7.0g(67.1mmol)的B(OMe)3,加热至室温,然后搅拌24小时。反应完成后,向其添加2N HCl溶液,并使用乙酸乙酯从其中提取有机层。使用饱和氯化钠水溶液洗涤提取的有机层,并使用硫酸钠干燥。通过柱色谱法分离通过从其中除去溶剂而获得的残留物,以获得17.2g(45.1mmol)的中间体[1-C]。
(4)中间体[1-D]的合成
将17.2g(45.1mmol)的中间体[1-C]和6.4g(58.6mmol)的2-氨基苯酚添加到反应容器并悬浮于300mL的甲苯中。将反应混合物在其中安装Dean-Stark阱的状态下加热,并在110℃的温度下搅拌24小时。然后,向其添加过量的碘甲烷并另外搅拌12小时。在认为反应完成后,将反应产物冷却至室温。向其添加500mL的蒸馏水,并使用乙酸乙酯从其中提取有机层。使用饱和氯化钠水溶液洗涤提取的有机层,并使用硫酸钠干燥。通过柱色谱法分离通过从其中除去溶剂而获得的残留物,以获得4.4g(9.5mmol)的中间体[1-D]。
(5)化合物1的合成
将4.4g(9.5mmol)的中间体[1-D]、4.0g(9.5mmol)的四氯铂酸钾和300mg(1.0mmol)的溴四铵悬浮于190mL的十二烷中并在120℃的温度下搅拌72小时。在认为反应完成后,将反应产物冷却至室温。向其添加200mL的蒸馏水,并过滤固体化合物。通过柱色谱法分离过滤的固体化合物以获得0.4g(0.6mmol)的化合物1。
合成例2:化合物6的合成
除了使用2-碘丙烷代替碘甲烷以外,以与合成例1中基本上相同的方式获得0.48g(0.7mmol)的化合物6。
合成例3:化合物11的合成
中间体[11-A]的合成
将28.3g(120mmol)的1,3-二溴苯、6.8g(100mmol)的吡唑、42.5g(200mmol)的磷酸三钾、3.7g(20mmol)的CuI和2.3g(20mmol)的吡啶甲酸添加到反应容器并悬浮于200mL的二甲基亚砜中。在160℃的温度下加热并搅拌反应混合物24小时。在认为反应完成后,将反应产物冷却至室温。向其添加600mL的蒸馏水,并使用乙酸乙酯从其中提取有机层。使用饱和氯化钠水溶液洗涤提取的有机层,并使用硫酸钠干燥。通过柱色谱法分离通过从其中除去溶剂而获得的残留物,以获得17.6g(79mmol)的中间体[11-A]。
(2)化合物11的合成
除了使用中间体[11-A]代替中间体[1-A]以外,以与合成例1基本上相同的方式获得0.28g(0.5mmol)的化合物11。
合成例4:化合物16的合成
中间体[16-A]的合成
将18.1g(100mmol)的1-溴-3-乙炔苯、6.8g(120mmol)的叠氮甲烷、3.7g(20mmol)的CuI和3.5g(20mmol)的L-抗坏血酸添加到反应容器并悬浮于200mL的水中。将反应混合物在室温下搅拌6小时。在认为反应完成后,使用乙酸乙酯从其中提取有机层。使用饱和氯化钠水溶液洗涤提取的有机层,并使用硫酸钠干燥。通过柱色谱法分离通过从其中除去溶剂而获得的残留物,以获得20.2g(85mmol)的中间体[16-A]。
(2)化合物16的合成
除了使用中间体[16-A]代替中间体[1-A]以外,以与合成例1基本上相同的方式获得0.46g(0.8mmol)的化合物16。
合成例5:化合物21的合成
中间体[21-A]的合成
将17.5g(100mmol)的1-溴-3-氟苯、20.2g(120mmol)的α-咔啉和42.5g(200mmol)的磷酸三钾添加到反应容器并悬浮于200mL的二甲基亚砜中。在160℃的温度下加热并搅拌反应混合物24小时。在认为反应完成后,将反应产物冷却至室温。向其添加600mL的蒸馏水,并使用乙酸乙酯从其中提取有机层。使用饱和氯化钠水溶液洗涤提取的有机层,并使用硫酸钠干燥。通过柱色谱法分离通过从其中除去溶剂而获得的残留物,以获得29.4g(91mmol)的中间体[21-A]。
(2)化合物21的合成
除了使用中间体[21-A]代替中间体[1-A]以外,以与合成例1基本上相同的方式获得0.20g(0.3mmol)的化合物21。
在合成例中合成的化合物的1H NMR和MS/FAB显示在表1中。
表1
通过参考本文以上描述的合成机理和源材料,本领域普通技术人员也可容易地了解表1中显示的化合物以外的化合物的合成方法。
实施例
实施例1
作为基板和阳极,将康宁15Ω/cm2 ITO玻璃基板切割成50mmx50mmx0.7mm的尺寸,用异丙醇和纯水各超声5分钟,然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洁。然后,将ITO玻璃基板提供给真空沉积设备。
共主体BCPDS(双(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)二苯基硅烷)和POPCPA((4-(1-(4-(二苯基氨基)苯基)环己基)苯基)二苯基-氧化膦)(BCPDS与POPCPA重量比为1:1)和掺杂剂化合物1以90:10的共主体与掺杂剂重量比共沉积在空穴传输层上,以形成厚度为的发射层。
将TSPO1(二苯基(4-(三苯基甲硅烷基)苯基)-氧化膦)沉积在发射层上,以形成厚度为的空穴阻挡层,将Alq3沉积在空穴阻挡层上,以形成厚度为的电子传输层,将LiF沉积在电子传输层上,以形成厚度为的电子注入层,并且将Al真空沉积在电子注入层上,以形成厚度为的阴极,从而完成有机发光装置的制造。
实施例2至实施例4和比较例1至比较例3
除了在形成发射层时,分别使用表2中显示的化合物代替化合物1作为掺杂剂以外,以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光装置。
评估例
通过使用Keithley SMU 236和亮度计PR650测量根据实施例1至实施例4和比较例1至比较例3制造的有机发光装置的驱动电压、电流密度、亮度、发光效率、发射颜色和最大发射波长,并且其结果显示在表2中。
表2
参照表2,证实与比较例1至比较例3的有机发光装置的驱动电压、亮度和发光效率相比,实施例1至实施例4的有机发光装置具有低驱动电压、高亮度和高发光效率。
将理解,尽管术语“第一”、“第二”、“第三”等可在本文中用于描述各种元件、组件、区、层和/或部分,但这些元件、组件、区、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语用于区分一个元件、组件、区、层或部分与另一元件、组件、区、层或部分。因此,在不背离本公开的精神和范围的情况下,所描述的第一元件、第一组件、第一区、第一层或第一部分可称为第二元件、第二组件、第二区、第二层或第二部分。
为了便于解释,空间相对术语,比如“之下”、“下面”、“下”、“下方”、“上方”、“上”等,可在本文中用于描述图中示出的一个元件或特征与另一元件(多个元件)或特征(多个特征)的关系。将理解,空间相对术语旨在涵盖除了图中描绘的定向之外的使用或操作中的装置的不同定向。例如,如果将图中的装置翻转,描述为在其他元件或特征“下面”或“之下”或“下方”的元件则将定向在其他元件或特征“上方”。因此,示例术语“下面”和“下方”可涵盖上方和下面两个定向。装置可以其他方式定向(例如,旋转90度或处于其他定向)并且应相应地解释本文使用的空间相对描述符。
将理解,当元件或层被称为在另一元件或层“上”、“连接至”或“耦接至”另一元件或层时,其可直接在另一元件或层上、连接至或耦接至另一元件或层,或可存在一个或多个中间元件或层。另外,还将理解,当元件或层被称为在两个元件或层“之间”时,其可为两个元件或层之间的唯一的元件或层,或者也可存在一个或多个中间元件或层。
本文所使用的术语仅用于描述特定实施方式的目的,并且不旨在限制本公开。如本文所使用的,除非上下文另有明确指示,否则单数形式“一个(a)”和“一种(an)”也旨在包括复数形式。将进一步理解,术语“包括(comprises)”、“包括(comprising)”、“包含(include)”和“包含(including)”,当在本说明书中使用时,指定所叙述的特征、整数、行为、操作、元件和/或组件的存在,但不排除一个或多个其他特征、整数、行为、操作、元件、组件和/或其组的存在或添加。
如本文所使用的,术语“基本上”、“约”和类似术语用作近似术语而非用作程度术语,并且旨在解释本领域普通技术人员将认识到的测量值或计算值的固有偏差。进一步,当描述本公开的实施方式时,“可”的使用指“本公开的一个或多个实施方式”。如本文所使用的,术语“术语“使用(use)”、“使用(using)”和“使用(used)”可分别被认为与术语“利用(utilize)”、“利用(utilizing)”和“利用(utilized)”同义。而且,术语“示例性”旨在指示例或例示。
而且,本文所叙述的任何数值范围旨在包括纳入所叙述范围内的相同数值精度的所有子范围。例如,“1.0至10.0”的范围旨在包括所叙述最小值1.0和所叙述最大值10.0之间(并且包括1.0和10.0)的所有子范围,即,具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值,比如,例如,2.4至7.6。本文所叙述的任何最大数值限制旨在包括其中纳入的所有较低数值限制,并且本说明书中所叙述的任何最小数值限制旨在包括其中纳入的所有较高数值限制。因此,申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利,以明确地叙述纳入本文中明确叙述的范围内的任何子范围。
虽然已经结合某些实施方式描述了本公开的主题,但是应当理解,本公开的主题并不限于所公开的实施方式,而是相反,本公开旨在覆盖所附权利要求及其等效物的精神和范围内包括的各种修改和等效布置。
Claims (20)
1.一种有机发光装置,包括:
第一电极;
面向所述第一电极的第二电极;以及
在所述第一电极和所述第二电极之间并且包括发射层的有机层,并且
所述有机发光装置包括由式1表示的有机金属化合物:
式1
其中,在式1中,
M11选自铂、钯、铜、银、金、铑、铱、钌、锇、钛、锆、铪、铕、铽和铥,
A10为(i)五元杂环基团或(ii)其中稠合了选自C3-C60碳环基团和C1-C60杂环基团中的至少一个的五元杂环基团,
A20、A30和A40各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
X11和X12各自独立地为N(R50)b50、O或S,
Y20、Y30和Y40各自独立地为N或C,
Y21、Y22、Y31、Y32、Y41和Y42各自独立地为N或C,
T11至T14各自独立地选自化学键、*-O-*'和*-S-*',
L11至L14各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-C(R1)=*'、*=C(R1)-*'、*-C(R1)=C(R2)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R1)-*'、*-N(R1)-*'、*-P(R1)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'、*-P(R1)(R2)-*'和*-Ge(R1)(R2)-*',
a11至a14各自独立地选自0、1、2、3、4和5,
R1、R2、R10、R20、R30、R40和R50各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
选自R1、R2、R10、R20、R30、R40和R50中的两个或更多个取代基任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
b10、b20、b30和b40各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7和8,
b50为0或1,
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点,
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的C1-C60杂芳氧基、所述取代的C1-C60杂芳硫基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
2.如权利要求1所述的有机发光装置,其中,
所述第一电极为阳极,
所述第二电极为阴极,
所述有机层进一步包括在所述第一电极和所述发射层之间的空穴传输区和在所述发射层和所述第二电极之间的电子传输区,
所述空穴传输区包括选自空穴注入层、空穴传输层、缓冲层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一个层,并且
所述电子传输区包括选自空穴阻挡层、电子传输层和电子注入层中的至少一个层。
3.如权利要求1所述的有机发光装置,其中所述有机金属化合物在所述发射层中。
4.如权利要求3所述的有机发光装置,其中所述发射层被配置为发射具有400nm至500nm的最大发射波长的蓝光。
5.如权利要求3所述的有机发光装置,其中,
所述发射层包括主体和掺杂剂,并且
所述掺杂剂包括所述有机金属化合物。
6.如权利要求3所述的有机发光装置,其中,
所述发射层进一步包括主体,并且
所述主体包括含硅的化合物、含氧化膦的化合物或其任意组合。
7.如权利要求2所述的有机发光装置,其中,
所述电子传输区包括空穴阻挡层,
所述空穴阻挡层直接接触所述发射层,并且
所述空穴阻挡层包括含氧化膦的化合物或含甲硅烷基的化合物。
8.一种有机金属化合物,所述有机金属化合物由式1表示:
式1
其中,在式1中,
M11选自铂、钯、铜、银、金、铑、铱、钌、锇、钛、锆、铪、铕、铽和铥,
A10为(i)五元杂环基团或(ii)其中稠合了选自C3-C60碳环基团和C1-C60杂环基团中的至少一个的五元杂环基团,
A20、A30和A40各自独立地选自C5-C60碳环基团和C1-C60杂环基团,
X11和X12各自独立地为N(R50)b50、O或S,
Y20、Y30和Y40各自独立地为N或C,
Y21、Y22、Y31、Y32、Y41和Y42各自独立地为N或C,
T11至T14各自独立地选自化学键、*-O-*'和*-S-*',
L11至L14各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-C(R1)=*'、*=C(R1)-*'、*-C(R1)=C(R2)-*'、*-C(=O)-*'、*-C(=S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R1)-*'、*-N(R1)-*'、*-P(R1)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'、*-P(R1)(R2)-*'和*-Ge(R1)(R2)-*',
a11至a14各自独立地选自0、1、2、3、4和5,
R1、R2、R10、R20、R30、R40和R50各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)和-P(=S)(Q1)(Q2),
选自R1、R2、R10、R20、R30、R40和R50中的两个或更多个取代基任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或取代或未取代的C1-C60杂环基团,
b10、b20、b30和b40各自独立地选自1、2、3、4、5、6、7和8,
b50为0或1,
*和*'各自指示与相邻原子的结合位点,
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的C1-C60杂芳氧基、所述取代的C1-C60杂芳硫基、所述取代的单价非芳族稠合多环基团和所述取代的单价非芳族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自:
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)和-P(=O)(Q11)(Q12);
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团;
各自被选自以下中的至少一个取代的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团和单价非芳族稠合杂多环基团:氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)和-P(=O)(Q21)(Q22);以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)和-P(=O)(Q31)(Q32),并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳族稠合多环基团、单价非芳族稠合杂多环基团、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C1-C60烷基、被选自氘、-F和氰基中的至少一个取代的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
9.如权利要求8所述的有机金属化合物,其中M11选自铂、钯、铜、银和金。
11.如权利要求8所述的有机金属化合物,其中,
A20、A30和A40各自独立地为由式2-1至式2-43中的一个表示的基团:
其中,在式2-1至式2-43中,
X21至X23各自独立地选自C(R24)和C-*,其中X21至X23中的至少两个各自为C-*,
X24为N-*,并且X25和X26各自独立地选自C(R24)和C-*,其中X25和X26中的至少一个为C-*,
X27和X28各自独立地选自N、N(R25)和N-*,并且X29选自C(R24)和C-*,其中i)X27和X28中的至少一个为N-*,并且X29为C-*,或ii)X27和X28各自为N-*,并且X29为C(R24),
R21至R25各自与权利要求8中结合R20描述的相同,
b21选自1、2和3,
b22选自1、2、3、4和5,
b23选自1、2、3和4,
b24选自1和2,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
12.如权利要求11所述的有机金属化合物,其中A30和A40各自独立地为由式2-1至式2-9中的一个表示的基团。
13.如权利要求8所述的有机金属化合物,其中,
X11为N,并且
X12为O或S。
14.如权利要求8所述的有机金属化合物,其中,
Y20为N,并且
Y30和Y40各自为C。
15.如权利要求8所述的有机金属化合物,其中L11至L14各自独立地选自单键、*-O-*'、*-S-*'、*-N(R1)-*'、*-C(R1)(R2)-*'、*-Si(R1)(R2)-*'和*-B(R1)-*'。
16.如权利要求8所述的有机金属化合物,其中a11为0,并且a12至a14各自为1。
17.如权利要求8所述的有机金属化合物,其中,
R1、R2、R10、R20、R30、R40和R50各自独立地选自:氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基;
各自被选自以下中的至少一个取代的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基:氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基;以及
由式5-1至式5-27和式6-1至式6-55中的一个表示的基团,并且
选自R1、R2、R10、R20、R30、R40和R50中的两个或更多个取代基任选地彼此连接以形成环戊基、环己基、苯基、萘基、芴基或咔唑基:
其中,在式5-1至式5-27和式6-1至式6-55中,
Y3为O、S、C(Z34)(Z35)、N(Z34)或Si(Z34)(Z35),
Z31至Z35各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺-二芴基、菲基、蒽基、苯并[9,10]菲基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基,
e2为1或2,
e3为选自1至3的整数,
e4为选自1至4的整数,
e5为选自1至5的整数,
e6为选自1至6的整数,
e7为选自1至7的整数,
e9为选自1至9的整数,并且
*指示与相邻原子的结合位点。
18.如权利要求8所述的有机金属化合物,其中所述由式1表示的有机金属化合物为由式1A至式1G中的一个表示的化合物:
式1A
式1B
式1C
式1D
式1E
式1F
式1G
其中,在式1A至式1G中,
M11、A20、A30、A40、L12至L14、a12至a14、X11、X12、Y20至Y22、Y30至Y32、Y40至Y42、R20、R30、R40、b20、b30和b40各自独立地与权利要求8中描述的相同,
Y11为O、S、N(R11)或C(R11)(R12),
X13为N或C(R13),X14为N或C(R14),X15为N或C(R15),X16为N或C(R16),X17为N或C(R17),X18为N或C(R18),并且X19为N或C(R19),
R11至R19各自独立地与权利要求8中结合R10描述的相同,
当式1A至式1D、式1F和式1G中的X11为N(R50)b50时,b50为1,并且
当式1E中的X11为N(R50)b50时,b50为0。
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