JP7224125B2 - 有機金属化合物、及びそれを含む有機発光素子 - Google Patents
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Description
M11は、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、ロジウム(Rh)、イリジウム(Ir)、ルテニウム(Ru)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)のうちから選択され、
A11~A14は、互いに独立して、C5-C60の炭素環基及びC1-C60のヘテロ環基のうちから選択され、
Y11~Y14は、互いに独立して、N及びCのうちから選択され、
Z11及びZ12は、互いに独立して、N、C、O、S、単結合、置換もしくは無置換のC5-C60の炭素環基、及び置換もしくは無置換のC1-C60のヘテロ環基のうちから選択され、
T11~T14は、互いに独立して、単結合、O及びSのうちから選択され、
L11~L14は、互いに独立して、単結合、*-O-*’、*-S-*’、*-C(R17)(R18)-*’、*-C(R17)=*’、*=C(R17)-*’、*-C(R17)=C(R18)-*’、*-C(=O)-*’、*-C(=S)-*’、*-C≡C-*’、*-B(R17)-*’、*-N(R17)-*’、*-P(R17)-*’、*-Si(R17)(R18)-*’、*-P(R17)(R18)-*’及び*-Ge(R17)(R18)-*’のうちから選択され、
a11~a14は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択され、
a12、a13及びa14のうち少なくとも二つは、1、2及び3のうちから選択され、
a11が0であるならば、(L11)a11は、単結合であり、a12が0であるならば、A11及びA12は、互いに結合されておらず、a13が0であるならば、A12及びA13は、互いに結合されておらず、a14が0であるならば、A13及びA14は、互いに結合されておらず、
R11~R14、R17、及びR18は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1-C60のアルキル基、置換もしくは無置換のC2-C60のアルケニル基、置換もしくは無置換のC2-C60のアルキニル基、置換もしくは無置換のC1-C60のアルコキシ基、置換もしくは無置換のC3-C10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10のヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60のアリール基、置換もしくは無置換のC6-C60のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60のアリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
R17及びR11、R17及びR12、R17及びR13、並びに/またはR17及びR14は、任意で、互いに結合し、置換もしくは無置換のC5-C60の炭素環基、または置換もしくは無置換のC1-C60のヘテロ環式基を形成し、
R17及びR18は、任意で、互いに結合し、置換もしくは無置換のC5-C60の炭素環基、または置換もしくは無置換のC1-C60のヘテロ環式基を形成し、
b11~b14は、互いに独立して、1、2、3、4、5、6、7及び8のうちから選択され、
Q1~Q3は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60のアルキル基、C2-C60のアルケニル基、C2-C60のアルキニル基、C1-C60のアルコキシ基、C3-C10のシクロアルキル基、C1-C10のヘテロシクロアルキル基、C3-C10のシクロアルケニル基、C1-C10のヘテロシクロアルケニル基、C6-C60のアリール基、C6-C60のアリールオキシ基、C6-C60のアリールチオ基、C1-C60のヘテロアリール基、C1-C60のヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1-C60のアルキル基、重水素・-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6-C60のアリール基のうちから選択され、
*及び*’は、隣接原子との結合部を表している。
前記有機層は、前記化学式1で表される有機金属化合物を含む有機発光素子が提供される。
本明細書において、C1-C60のアルキル基は、炭素数1~60の直鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ter-ブチル基、ペンチル基、iso-アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C1-C60のアルキレン基は、C1-C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
重水素(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60のアルキル基、C2-C60のアルケニル基、C2-C60のアルキニル基及びC1-C60のアルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3-C10のシクロアルキル基、C1-C10のヘテロシクロアルキル基、C3-C10のシクロアルケニル基、C1-C10のヘテロシクロアルケニル基、C6-C60のアリール基、C6-C60のアリールオキシ基、C6-C60のアリールチオ基、C1-C60のヘテロアリール基、C1-C60のヘテロアリールオキシ基、C1-C60のヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C60のアルキル基、C2-C60のアルケニル基、C2-C60のアルキニル基及びC1-C60のアルコキシ基;
C3-C10のシクロアルキル基、C1-C10のヘテロシクロアルキル基、C3-C10のシクロアルケニル基、C1-C10のヘテロシクロアルケニル基、C6-C60のアリール基、C6-C60のアリールオキシ基、C6-C60のアリールチオ基、C1-C60のヘテロアリール基、C1-C60のヘテロアリールオキシ基、C1-C60のヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60のアルキル基、C2-C60のアルケニル基、C2-C60のアルキニル基、C1-C60のアルコキシ基、C3-C10のシクロアルキル基、C1-C10のヘテロシクロアルキル基、C3-C10のシクロアルケニル基、C1-C10のヘテロシクロアルケニル基、C6-C60のアリール基、C6-C60のアリールオキシ基、C6-C60のアリールチオ基、C1-C60のヘテロアリール基、C1-C60のヘテロアリールオキシ基、C1-C60のヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3-C10のシクロアルキル基、C1-C10のヘテロシクロアルキル基、C3-C10のシクロアルケニル基、C1-C10のヘテロシクロアルケニル基、C6-C60のアリール基、C6-C60のアリールオキシ基、C6-C60のアリールチオ基、C1-C60のヘテロアリール基、C1-C60のヘテロアリールオキシ基、C1-C60のヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
並びに-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);
のうちから選択される。
N、C、O、S、単結合のいずれか;
ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロー基、インデノピリジン、インドロピリジン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、ベンゾシロロピリジン、インデノピリミジン、インドロピリミジン、ベンゾフロピリミジン、ベンゾチエノピリミジン、ベンゾシロロピリミジン、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンズイミダゾール、2,3-ジヒドロベンズイミダゾール、イミダゾピリジン、2,3-ジヒドロイミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、2,3-ジヒドロイミダゾピリミジン、イミダゾピラジン、2,3-ジヒドロイミダゾピラジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン及び5,6,7,8-テトラヒドロキノリンのうちから選択される環構造;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60のアルキル基、C2-C60のアルケニル基、C2-C60のアルキニル基及びC1-C60のルコキシ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、インデノピリジン、インドロピリジン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、ベンゾシロロピリジン、インデノピリミジン、インドロピリミジン、ベンゾフロピリミジン、ベンゾチエノピリミジン、ベンゾシロロピリミジン、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンズイミダゾール、2,3-ジヒドロベンズイミダゾール、イミダゾピリジン、2,3-ジヒドロイミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、2,3-ジヒドロイミダゾピリミジン、イミダゾピラジン、2,3-ジヒドロイミダゾピラジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン及び5,6,7,8-テトラヒドロキノリンのうちから選択される環構造;
並びにC3-C10のシクロアルキル基、C1-C10のヘテロシクロアルキル基、C3-C10のシクロアルケニル基、C1-C10のヘテロシクロアルケニル基、C6-C60のアリール基、C6-C60のアリールオキシ基、C6-C60のアリールチオ基、C1-C60のヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、インデノピリジン、インドロピリジン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、ベンゾシロロピリジン、インデノピリミジン、インドロピリミジン、ベンゾフロピリミジン、ベンゾチエノピリミジン、ベンゾシロロピリミジン、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンズイミダゾール、2,3-ジヒドロベンズイミダゾール、イミダゾピリジン、2,3-ジヒドロイミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、2,3-ジヒドロイミダゾピリミジン、イミダゾピラジン、2,3-ジヒドロイミダゾピラジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン及び5,6,7,8-テトラヒドロキノリンのうちから選択される環構造;
のうちから選択される。
N、C、O、S、単結合のいずれか;
ベンゼン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、シロール、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール及びチアジアゾールのうちから選択される環構造;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、シロール、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール及びチアジアゾールのうちから選択される環構造;
並びにシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)及び-C(=O)(Q31)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、シロール、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール及びチアジアゾールのうちから選択される環構造;
のうちから選択される。
N、C、O、S、単結合のいずれか;
ベンゼン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、シロール、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール及びチアジアゾールのうちから選択される環構造;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、シロール、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール及びチアジアゾールのうちから選択される環構造;
並びにシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)及び-C(=O)(Q31)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、シクロペンタジエン、フラン、チオフェン、シロール、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール及びチアジアゾールのうちから選択される環構造;
のうちから選択される。
N、C、O、S、単結合のいずれか;
ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール及びチアジアゾールのうちから選択される環構造;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基及びペントキシ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール及びチアジアゾールのうちから選択される環構造;
並びにシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)及び-C(=O)(Q31)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ピリジン、ピリミジン、ピラジンピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール及びチアジアゾールのうちから選択される環構造;
のうちから選択される。
水素、-F、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、iso-ヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、n-ヘプチル基、iso-ヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、n-オクチル基、iso-オクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、n-ノニル基、iso-ノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、n-デカニル基、iso-デカニル基、sec-デカニル基、tert-デカニル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;
並びに-F、シアノ基及びニトロ基のうち少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、iso-ヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、n-ヘプチル基、iso-ヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、n-オクチル基、iso-オクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、n-ノニル基、iso-ノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、n-デカニル基、iso-デカニル基、sec-デカニル基、tert-デカニル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択される。
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;
のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面図を概略的に示したものである。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子10の構造及び製造方法について説明する。
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
第1電極110上部には、有機層150が配置されている。有機層150は、発光層を含む。有機層150は、第1電極110と発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び発光層と第2電極190との間に介在された電子輸送領域をさらに含んでもよい。
正孔輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;
並びに重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20のアルキル基、C1-C20のアルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C10のアルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;
のうちから選択される。
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;
並びに重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20のアルキル基、C1-C20のアルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C10のアルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;
のうちから選択される。
フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;
並びに重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20のアルキル基、C1-C20のアルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C10のアルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;
のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
カルバゾリル基;
並びに重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20のアルキル基、C1-C20のアルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、C1-C10のアルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;
のうちから選択されてもよいが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一にも不均一にも分散している。
有機発光素子10がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、サブ画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされてもよい。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された2以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された2以上の物質が層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出してもよい。
ホスト材料は、下記化学式301で表される化合物を含んでもよい。
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21・・・(化学式301)
ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのうちから選択される環構造;
並びに重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20のアルキル基、C1-C20のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのうちから選択される環構造;
のうちから選択される。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;
並びに重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20のアルキル基、C1-C20のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;
のうちから選択される。
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
並びに重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20のアルキル基、C1-C20のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
のうちから選択される。
前記リン光ドーパント材料は、化学式1で表される有機金属化合物を含んでもよい。または、化学式1で表される有機金属化合物以外に、下記化学式401で表される有機金属錯体をさらに含んでもよい。
M(L401)xc1(L402)xc2・・・(化学式401)
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20のアルキル基及びC1-C20のアルコキシ基;重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C20のアルキル基及びC1-C20のアルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20のアルキル基、C1-C20のアルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)2(Q401)及び-P(=O)(Q401)(Q402);のうちから選択される。
から選択される。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;
並びに重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20のアルキル基、C1-C20のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;
のうちから選択される。
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;
並びに重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20のアルキル基、C1-C20のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;
のうちから選択される。
電子輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21・・・(化学式601)
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールのうちから選択される環構造;
並びに重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20のアルキル基、C1-C20のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールのうちから選択される環構造;
から選択される。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;
並びに重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20のアルキル基、C1-C20のアルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;
のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
並びに-S(=O)2(Q601)及び-P(=O)(Q601)(Q602);
のうちから選択される。
前述のような有機層150上部には、第2電極190が配置されている。第2電極190は、電子注入電極であるカソードでもあるが、このとき、第2電極190の材料としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
一方、図2の有機発光素子20は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150及び第2電極190が順に積層された構造を有し、図3の有機発光素子30は、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有し、図4の有機発光素子40は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。
アノードとして、ITO(厚み=120nm)が蒸着された基板を、50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコール及び純水を利用して、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にITO基板を設けた。
発光層の形成時、化合物4の代わりに、下記表2に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例1と同一の方法により、有機発光素子を作製した。
実施例1~16、及び比較例1~3で作製された有機発光素子の駆動電圧、輝度、効率、寿命、発光色及び発光波長を、電流密度50mA/cm2で、Kethley SMU 236及び輝度計PR650を利用して測定し、その結果を表2に示した。寿命は、電流密度5.0mA/cm2で有機発光素子を駆動した後、輝度が初期輝度の70%になるまでにかかる時間を測定したものである。
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極
210 第1キャッピング層
220 第2キャッピング層
Claims (16)
- 下記化学式1で表される有機金属化合物。
・・・(化学式1)
(前記化学式1で、
M11は、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、イリジウム(Ir)のうちから選択され、
A11~A14は、互いに独立して、C5-C60の炭素環基及びC1-C60のヘテロ環式基のうちから選択され、
Y11~Y14は、互いに独立して、N及びCのうちから選択され、
Z11は、置換もしくは無置換のC5-C60の炭素環基、及び置換もしくは無置換のC1-C60のヘテロ環基のうちから選択され、
Z12は、置換もしくは無置換のC5-C60の炭素環基、及び置換もしくは無置換のC1-C60のヘテロ環基のうちから選択され、
T11~T14は、互いに単結合であり、
L11~L14は、互いに単結合であり、
a11及びa13は、互いに0であり、
a12及びa14は、互いに1であり、
a11が0であるならば、(L11)a11は、単結合であり、a13が0であるならば、A12及びA13は、互いに結合されておらず、
R11~R14は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1-C60のアルキル基、置換もしくは無置換のC2-C60のアルケニル基、置換もしくは無置換のC2-C60のアルキニル基、置換もしくは無置換のC1-C60のアルコキシ基、置換もしくは無置換のC3-C10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10のヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60のアリール基、置換もしくは無置換のC6-C60のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60のアリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC1-C60のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC1-C60のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
b11~b14は、互いに独立して、1、2、3、4、5、6、7及び8のうちから選択され、
Q1~Q3は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60のアルキル基、C2-C60のアルケニル基、C2-C60のアルキニル基、C1-C60のアルコキシ基、C3-C10のシクロアルキル基、C1-C10のヘテロシクロアルキル基、C3-C10のシクロアルケニル基、C1-C10のヘテロシクロアルケニル基、C6-C60のアリール基、C6-C60のアリールオキシ基、C6-C60のアリールチオ基、C1-C60のヘテロアリール基、C1-C60のヘテロアリールオキシ基、C1-C60のヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1-C60のアルキル基、重水素・-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6-C60のアリール基のうちから選択され、
*及び*’は、隣接原子との結合部である。) - A11~A14は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、インデノピリジン、インドロピリジン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、ベンゾシロロピリジン、インデノピリミジン、インドロピリミジン、ベンゾフロピリミジン、ベンゾチエノピリミジン、ベンゾシロロピリミジン、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンズイミダゾール、2,3-ジヒドロベンズイミダゾール、イミダゾピリジン、2,3-ジヒドロイミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、2,3-ジヒドロイミダゾピリミジン、イミダゾピラジン、2,3-ジヒドロイミダゾピラジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾー基、ベンゾチアジアゾール、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン及び5,6,7,8-テトラヒドロキノリンのうちから選択される環構造であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- A11~A14は、互いに独立して、下記化学式2-1~2-43のうちいずれか一つで表されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
(前記化学式2-1~2-43で、
X21~X23は、互いに独立して、C(R24)及びC-*のうちから選択され、X21~X23のうち少なくとも2以上は、C-*であり、
X24は、N-*であり、X25及びX26は、互いに独立して、C(R24)及びC-*のうちから選択され、X25及びX26のうち少なくとも1以上は、C-*であり、
X27及びX28は、互いに独立して、N,N(R25)及びN-*のうちから選択され、X29は、C(R24)及びC-*のうちから選択され、i)X27及びX28のうち1以上は、N-*であり、X29は、C-*であるか、あるいはii)X27及びX28は、N-*であり、X29は、C(R24)であり、
R21~R24は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1-C60のアルキル基、置換もしくは無置換のC2-C60のアルケニル基、置換もしくは無置換のC2-C60のアルキニル基、置換もしくは無置換のC1-C60のアルコキシ基、置換もしくは無置換のC3-C10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10のヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60のアリール基、置換もしくは無置換のC6-C60のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60のアリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC1-C60のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC1-C60のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
b21は、1、2及び3のうちから選択され、
b22は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
b23は、1、2、3及び4のうちから選択され、
b24は、1及び2のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合部である。) - Y11、Y12及びY13は、Cであり、Y14は、Nであるか、
Y11、Y12及びY14は、Cであり、Y13は、Nであるか、
Y11、Y13及びY14は、Cであり、Y12は、Nであるか、
Y12、Y13及びY14は、Cであり、Y11は、Nであるか、
Y11及びY14は、Cであり、Y12及びY13は、Nであるか、
Y11及びY14は、Nであり、Y12及びY13は、Cであるか、
Y11及びY12は、Cであり、Y13及びY14は、Nであるか、
Y11及びY12は、Nであり、Y13及びY14は、Cであるか、
Y11及びY13は、Cであり、Y12及びY14は、Nであるか、あるいは
Y11及びY13は、Nであり、Y12及びY14は、Cであることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - Z11は、
ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、インデノピリジン、インドロピリジン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、ベンゾシロロピリジン、インデノピリミジン、インドロピリミジン、ベンゾフロピリミジン、ベンゾチエノピリミジン、ベンゾシロロピリミジン、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンズイミダゾール、2,3-ジヒドロベンズイミダゾール、イミダゾピリジン、2,3-ジヒドロイミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、2,3-ジヒドロイミダゾピリミジン、イミダゾピラジン、2,3-ジヒドロイミダゾピラジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン及び5,6,7,8-テトラヒドロキノリンのうちから選択される環構造;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60のアルキル基、C2-C60のアルケニル基、C2-C60のアルキニル基及びC1-C60のアルコキシ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、インデノピリジン、インドロピリジン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、ベンゾシロロピリジン、インデノピリミジン、インドロピリミジン、ベンゾフロピリミジン、ベンゾチエノピリミジン、ベンゾシロロピリミジン、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンズイミダゾール、2,3-ジヒドロベンズイミダゾール、イミダゾピリジン、2,3-ジヒドロイミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、2,3-ジヒドロイミダゾピリミジン、イミダゾピラジン、2,3-ジヒドロイミダゾピラジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン及び5,6,7,8-テトラヒドロキノリンのうちから選択される環構造;
並びにC3-C10のシクロアルキル基、C1-C10のヘテロシクロアルキル基、C3-C10のシクロアルケニル基、C1-C10のヘテロシクロアルケニル基、C6-C60のアリール基、C6-C60のアリールオキシ基、C6-C60のアリールチオ基、C1-C60のヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、インデノピリジン、インドロピリジン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、ベンゾシロロピリジン、インデノピリミジン、インドロピリミジン、ベンゾフロピリミジン、ベンゾチエノピリミジン、ベンゾシロロピリミジン、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンズイミダゾール、2,3-ジヒドロベンズイミダゾール、イミダゾピリジン、2,3-ジヒドロイミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、2,3-ジヒドロイミダゾピリミジン、イミダゾピラジン、2,3-ジヒドロイミダゾピラジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン及び5,6,7,8-テトラヒドロキノリンのうちから選択される環構造;から選択され、
Q31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60のアルキル基、C2-C60のアルケニル基、C2-C60のアルキニル基、C1-C60のアルコキシ基、C3-C10のシクロアルキル基、C1-C10のヘテロシクロアルキル基、C3-C10のシクロアルケニル基、C1-C10のヘテロシクロアルケニル基、C6-C60のアリール基、C1-C60のヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1-C60のアルキル基、重水素、-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6-C60のアリール基のうちから選択され、
Z12は、
ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、インデノピリジン、インドロピリジン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、ベンゾシロロピリジン、インデノピリミジン、インドロピリミジン、ベンゾフロピリミジン、ベンゾチエノピリミジン、ベンゾシロロピリミジン、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンズイミダゾール、2,3-ジヒドロベンズイミダゾール、イミダゾピリジン、2,3-ジヒドロイミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、2,3-ジヒドロイミダゾピリミジン、イミダゾピラジン、2,3-ジヒドロイミダゾピラジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン及び5,6,7,8-テトラヒドロキノリンのうちから選択される環構造;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C60のアルキル基、C2-C60のアルケニル基、C2-C60のアルキニル基及びC1-C60のアルコキシ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、インデノピリジン、インドロピリジン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、ベンゾシロロピリジン、インデノピリミジン、インドロピリミジン、ベンゾフロピリミジン、ベンゾチエノピリミジン、ベンゾシロロピリミジン、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンズイミダゾール、2,3-ジヒドロベンズイミダゾール、イミダゾピリジン、2,3-ジヒドロイミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、2,3-ジヒドロイミダゾピリミジン、イミダゾピラジン、2,3-ジヒドロイミダゾピラジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン及び5,6,7,8-テトラヒドロキノリンのうちから選択される環構造;
並びにC3-C10のシクロアルキル基、C1-C10のヘテロシクロアルキル基、C3-C10のシクロアルケニル基、C1-C10のヘテロシクロアルケニル基、C6-C60のアリール基、C6-C60のアリールオキシ基、C6-C60のアリールチオ基、C1-C60のヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、インデノピリジン、インドロピリジン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、ベンゾシロロピリジン、インデノピリミジン、インドロピリミジン、ベンゾフロピリミジン、ベンゾチエノピリミジン、ベンゾシロロピリミジン、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンズイミダゾール、2,3-ジヒドロベンズイミダゾール、イミダゾピリジン、2,3-ジヒドロイミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、2,3-ジヒドロイミダゾピリミジン、イミダゾピラジン、2,3-ジヒドロイミダゾピラジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン及び5,6,7,8-テトラヒドロキノリンのうちから選択される環構造;から選択され、
Q31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60のアルキル基、C2-C60のアルケニル基、C2-C60のアルキニル基、C1-C60のアルコキシ基、C3-C10のシクロアルキル基、C1-C10のヘテロシクロアルキル基、C3-C10のシクロアルケニル基、C1-C10のヘテロシクロアルケニル基、C6-C60のアリール基、C1-C60のヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1-C60のアルキル基、重水素、-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6-C60のアリール基のうちから選択されることを特徴とする請求項1
に記載の有機金属化合物。 -
(前記化学式9で、
A15及びA16は、互いに独立して、C5-C60の炭素環基及びC1-C60のヘテロ環基のうちから選択され、
R15及びR16は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1-C60のアルキル基、置換もしくは無置換のC2-C60のアルケニル基、置換もしくは無置換のC2-C60のアルキニル基、置換もしくは無置換のC1-C60のアルコキシ基、置換もしくは無置換のC3-C10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10のヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60のアリール基、置換もしくは無置換のC6-C60のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60のアリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC1-C60のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC1-C60のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
b15及びb16は、互いに独立して、1、2、3、4、5、6、7及び8のうちから選択される。) - A15は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びトリアジンのうちから選択される環構造であり、A16は、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール及びチアジアゾールのうちから選択される環構造であるか、
A15は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びトリアジンのうちから選択される環構造であり、A16は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びトリアジンのうちから選択される環構造であるか、
A15は、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール及びチアジアゾールのうちから選択される環構造であり、A16は、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン及びトリアジンのうちから選択される環構造であるか、あるいは
A15は、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール及びチアジアゾールのうちから選択される環構造であり、A16は、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3-ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール及びチアジアゾールのうちから選択される環構造であることを特徴とする請求項6に記載の有機金属化合物。 -
(前記化学式9-1~9-112で、
R91~R93は、互いに独立して、水素、-F、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、iso-ヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、n-ヘプチル基、iso-ヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、n-オクチル基、iso-オクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、n-ノニル基、iso-ノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、n-デカニル基、iso-デカニル基、sec-デカニル基、tert-デカニル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに-F、シアノ基及びニトロ基のうち少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル基、sec-ペンチル基、tert-ペンチル基、n-ヘキシル基、iso-ヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、n-ヘプチル基、iso-ヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、n-オクチル基、iso-オクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、n-ノニル基、iso-ノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、n-デカニル基、iso-デカニル基、sec-デカニル基、tert-デカニル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基、フェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
b91及びb94は、互いに独立して、1及び2のうちから選択され、
b93及びb95は、互いに独立して、1、2及び3のうちから選択され、
b92及びb96は、1、2、3及び4のうちから選択される。) - B、O、Z11、Z12及び(L11)a11からなる環は、5員環、6員環、7員環、8員環及び9員環のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- R11~R14は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C1-C20のアルキル基及びC1-C20のアルコキシ基;重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、フェニル基及びビフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C20のアルキル基及びC1-C20のアルコキシ基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ-ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C1-C20のアルキル基、C1-C20のアルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ-ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ-ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Q1~Q3、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60のアルキル基、C2-C60のアルケニル基、C2-C60のアルキニル基、C1-C60のアルコキシ基、C3-C10のシクロアルキル基、C1-C10のヘテロシクロアルキル基、C3-C10のシクロアルケニル基、C1-C10のヘテロシクロアルケニル基、C6-C60のアリール基、C6-C60のアリールオキシ基、C6-C60のアリールチオ基、C1-C60のヘテロアリール基、C1-C60のヘテロアリールオキシ基、C1-C60のヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1-C6の0アルキル基、重水素、-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6-C60のアリール基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - R11~R14は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;重水素、-F、-Cl、-Br、-I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;並びにフェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記化学式1で表される有機金属化合物は、下記化学式1-2で表されることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
(前記化学式1-2で、
A15及びA16は、互いに独立して、C5-C60の炭素環基及びC1-C60のヘテロ環基のうちから選択され、
R15及びR16は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC1-C60のアルキル基、置換もしくは無置換のC2-C60のアルケニル基、置換もしくは無置換のC2-C60のアルキニル基、置換もしくは無置換のC1-C60のアルコキシ基、置換もしくは無置換のC3-C10のシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10のヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10のシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10のヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60のアリール基、置換もしくは無置換のC6-C60のアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60のアリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60のヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC1-C60のヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC1-C60のヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
b15及びb16は、互いに独立して、1、2、3、4、5、6、7及び8のうちから選択される。) - 第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に介在された発光層を含んだ有機層と、を含み、
前記有機層は、請求項1~13のうちいずれか1項に記載の有機金属化合物を含む、有機発光素子。 - 前記発光層が、前記有機金属化合物を含むことを特徴とする請求項14に記載の有機発光素子。
- 前記発光層が、リン光ドーパント材料及び蛍光ドーパント材料のうち少なくとも一つをさらに含むことを特徴とする請求項15に記載の有機発光素子。
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KR20200133094A (ko) * | 2019-05-16 | 2020-11-26 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
KR20210059126A (ko) * | 2019-11-14 | 2021-05-25 | 삼성디스플레이 주식회사 | 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 유기 금속 화합물 |
EP4060756A1 (en) * | 2021-03-19 | 2022-09-21 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | An organic electroluminescence device comprising an azine compound and a rare earth metal, rare earth metal compound, and/or rare earth metal complex and an electronic equipment comprising said organic electroluminescence device |
CN114195719A (zh) * | 2021-12-16 | 2022-03-18 | 南京工业大学 | 一种含酚羟基的碘化咪唑离子液体及其制备方法和应用 |
Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005535719A (ja) | 2002-08-16 | 2005-11-24 | ザ ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア | アニオン性リガンドを有する有機発光材料 |
WO2006098120A1 (ja) | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2009096946A (ja) | 2007-10-19 | 2009-05-07 | Toray Ind Inc | 発光素子材料および発光素子 |
JP2012500235A (ja) | 2008-08-18 | 2012-01-05 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子輸送特性を有する化合物、それらの調製および使用 |
CN102382131A (zh) | 2011-08-30 | 2012-03-21 | 吉林大学 | 苯酚基苯并噻唑、苯并恶唑硼配合物及在电致发光器件中的应用 |
JP2012527472A (ja) | 2009-05-20 | 2012-11-08 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | ホウ素−窒素ヘテロ環を含む配位子をもつ金属錯体 |
JP2013053149A (ja) | 2011-08-31 | 2013-03-21 | Universal Display Corp | シクロメタル化四座配位Pt(II)錯体 |
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US20130168656A1 (en) | 2012-01-03 | 2013-07-04 | Universal Display Corporation | Cyclometallated tetradentate platinum complexes |
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JP2014239225A (ja) | 2013-06-10 | 2014-12-18 | アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーArizona Board of Regents on behalf of Arizona State University | 改変された発光スペクトルを有する蛍光性四座配位金属錯体 |
US20160285014A1 (en) | 2015-03-23 | 2016-09-29 | Universal Display Corporation | Organic electroluminescent materials and devices |
Family Cites Families (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6203039B1 (en) | 1998-05-12 | 2001-03-20 | Marvin J. Gorden | Independent suspension system with improved vertical alignment and range of travel |
US6939624B2 (en) | 2000-08-11 | 2005-09-06 | Universal Display Corporation | Organometallic compounds and emission-shifting organic electrophosphorescence |
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US7393599B2 (en) | 2004-05-18 | 2008-07-01 | The University Of Southern California | Luminescent compounds with carbene ligands |
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KR100730115B1 (ko) | 2004-06-23 | 2007-06-19 | 삼성에스디아이 주식회사 | 이리듐 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
DE102004057072A1 (de) | 2004-11-25 | 2006-06-01 | Basf Ag | Verwendung von Übergangsmetall-Carbenkomplexen in organischen Licht-emittierenden Dioden (OLEDs) |
KR101223717B1 (ko) | 2005-04-12 | 2013-01-18 | 삼성디스플레이 주식회사 | 실릴 치환된 시클로메탈화 전이금속 착물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
US9051344B2 (en) | 2005-05-06 | 2015-06-09 | Universal Display Corporation | Stability OLED materials and devices |
JP2007045742A (ja) | 2005-08-10 | 2007-02-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | 遷移金属錯体の製造方法及び遷移金属錯体 |
US8106199B2 (en) | 2007-02-13 | 2012-01-31 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Organometallic materials for optical emission, optical absorption, and devices including organometallic materials |
WO2009086209A2 (en) | 2007-12-21 | 2009-07-09 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Platinum(ii) di(2-pyrazolyl)benzene chloride analogs and uses |
US8389725B2 (en) | 2008-02-29 | 2013-03-05 | Arizona Board Of Regents For And On Behalf Of Arizona State University | Tridentate platinum (II) complexes |
DE102008048336A1 (de) | 2008-09-22 | 2010-03-25 | Merck Patent Gmbh | Einkernige neutrale Kupfer(I)-Komplexe und deren Verwendung zur Herstellung von optoelektronischen Bauelementen |
US8946417B2 (en) | 2009-04-06 | 2015-02-03 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthesis of four coordinated platinum complexes and their applications in light emitting devices thereof |
TWI419955B (zh) | 2009-04-23 | 2013-12-21 | Chien Hong Cheng | β-二酮類輔助配位基與其金屬錯合物在有機光電元件之應用 |
CN102892860B (zh) | 2010-04-30 | 2016-06-22 | 代表亚利桑那大学的亚利桑那校董会 | 四配位金络合物的合成及其在光发射设备中的应用 |
WO2011137429A2 (en) | 2010-04-30 | 2011-11-03 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthesis of four coordinated palladium complexes and their applications in light emitting devices thereof |
US8816080B2 (en) | 2011-02-18 | 2014-08-26 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Four coordinated platinum and palladium complexes with geometrically distorted charge transfer state and their applications in light emitting devices |
US8883322B2 (en) | 2011-03-08 | 2014-11-11 | Universal Display Corporation | Pyridyl carbene phosphorescent emitters |
TWI558713B (zh) | 2011-04-14 | 2016-11-21 | 美國亞利桑那州立大學董事會 | 吡啶-氧苯基配位之銥(iii)錯合物及其製造及使用方法 |
US9238668B2 (en) | 2011-05-26 | 2016-01-19 | Arizona Board Of Regents, Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Synthesis of platinum and palladium complexes as narrow-band phosphorescent emitters for full color displays |
US9312502B2 (en) | 2012-08-10 | 2016-04-12 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Iridium complexes demonstrating broadband emission through controlled geometric distortion and applications thereof |
KR102124227B1 (ko) | 2012-09-24 | 2020-06-17 | 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 | 금속 화합물, 방법, 및 이의 용도 |
WO2014109814A2 (en) | 2012-10-26 | 2014-07-17 | Arizona Board Of Regents Acting For And On Behalf Of Arizona State University | Metal complexes, methods, and uses thereof |
US9224963B2 (en) | 2013-12-09 | 2015-12-29 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Stable emitters |
US10020455B2 (en) | 2014-01-07 | 2018-07-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum and palladium complex emitters containing phenyl-pyrazole and its analogues |
US9941479B2 (en) | 2014-06-02 | 2018-04-10 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate cyclometalated platinum complexes containing 9,10-dihydroacridine and its analogues |
US9923155B2 (en) | 2014-07-24 | 2018-03-20 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate platinum (II) complexes cyclometalated with functionalized phenyl carbene ligands and their analogues |
US9502671B2 (en) | 2014-07-28 | 2016-11-22 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tridentate cyclometalated metal complexes with six-membered coordination rings |
US9818959B2 (en) | 2014-07-29 | 2017-11-14 | Arizona Board of Regents on behlaf of Arizona State University | Metal-assisted delayed fluorescent emitters containing tridentate ligands |
US9865825B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-01-09 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Emitters based on octahedral metal complexes |
US10033003B2 (en) | 2014-11-10 | 2018-07-24 | Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University | Tetradentate metal complexes with carbon group bridging ligands |
CN104370974B (zh) | 2014-12-04 | 2018-01-23 | 南京大学 | 一类以含氮杂环卡宾为第二主配体的铱配合物及其制备方法 |
-
2017
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-
2018
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- 2018-07-20 CN CN201810801127.1A patent/CN109280063B/zh active Active
- 2018-07-23 JP JP2018137624A patent/JP7224125B2/ja active Active
Patent Citations (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2005535719A (ja) | 2002-08-16 | 2005-11-24 | ザ ユニバーシティ オブ サザン カリフォルニア | アニオン性リガンドを有する有機発光材料 |
WO2006098120A1 (ja) | 2005-03-16 | 2006-09-21 | Konica Minolta Holdings, Inc. | 有機エレクトロルミネッセンス素子材料、有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP2009096946A (ja) | 2007-10-19 | 2009-05-07 | Toray Ind Inc | 発光素子材料および発光素子 |
JP2012500235A (ja) | 2008-08-18 | 2012-01-05 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 電子輸送特性を有する化合物、それらの調製および使用 |
JP2012527472A (ja) | 2009-05-20 | 2012-11-08 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | ホウ素−窒素ヘテロ環を含む配位子をもつ金属錯体 |
JP2014507444A (ja) | 2011-02-23 | 2014-03-27 | ユニバーサル ディスプレイ コーポレイション | 新規四座配位白金錯体 |
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JP2013053149A (ja) | 2011-08-31 | 2013-03-21 | Universal Display Corp | シクロメタル化四座配位Pt(II)錯体 |
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US20130168656A1 (en) | 2012-01-03 | 2013-07-04 | Universal Display Corporation | Cyclometallated tetradentate platinum complexes |
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