JP7418963B2 - 縮合環化合物、それを含む有機発光素子、及びそれを含む表示装置 - Google Patents

縮合環化合物、それを含む有機発光素子、及びそれを含む表示装置 Download PDF

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Description

本発明は、縮合環化合物、それを含む有機発光素子、及びそれを含む表示装置に関する。
有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型素子であり、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性に優れ、多色化が可能であるという長所を有している。
有機発光素子は、基板上部に第1電極が配置されており、第1電極上部に、正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域及び第2電極が順次形成された構造を有することができる。第1電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第2電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、発光層で再結合し、励起子を生成する。生成した励起子が、励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
韓国公開特許第2016-0119240号公報
本発明は、縮合環化合物、それを含む有機発光素子、及びそれを含む表示装置を提供するものである。
一実施形態によれば、下記化学式1で表示される縮合環化合物が提供される。
(A11n11-(L11a11-(A12n12 ... 1
化学式1で、
11は、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
a11は、0~5の整数のうちから選択され、
11及びA12は、互いに独立して、下記化学式1Aで表示される置換基、及び下記化学式1Bで表示される置換基のうちから選択され、
n11及びn12は、互いに独立して、1~3の整数のうちから選択され、
... 1A
... 1B
化学式1A及び1Bにおいて、
11は、C(R14)(R15)、Si(R14)(R15)、O及びSのうちから選択され、
12は、C(R16)(R17)、Si(R16)(R17)、O及びSのうちから選択され、
11~R17は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環式基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、ただし、R11~R13で置換されない炭素は水素原子に結合しており、
b11は、1及び2のうちから選択され、
b12及びb13は、互いに独立して、1~3の整数のうちから選択され、
~Qは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価の無芳香族縮合多環式基、一価の無芳香族ヘテロ縮合多環式基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合部位である。
他の実施形態によれば、第1電極と、第2電極と、第1電極と第2電極との間に介在した発光層を含む有機層と、を含み、有機層は、前述の縮合環化合物を含む有機発光素子が提供される。
さらに他の実施形態によれば、ソース電極、ドレイン電極及び活性層を含む薄膜トランジスタ、及び前述の有機発光素子を含み、有機発光素子の第1電極が、薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つと電気的に接続された表示装置が提供される。
本発明の有機発光素子は、低駆動電圧、高輝度、高効率及び長寿命を有することができる。
本発明の一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 本発明の他の実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 本発明のさらに他の実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 本発明のさらに他の実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
[置換基の一般的な定義]
本明細書においてC-C60アルキル基は、炭素数1~60の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ter-ブチル基、ペンチル基、iso-アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C-C60アルキレン基は、C-C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60アルケニル基は、C-C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素二重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、C-C60アルケニレン基は、C-C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60アルキニル基は、C-C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素三重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、C-C60アルキニレン基は、C-C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60アルコキシ基は、-OA101(ここで、A101は、C-C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C-C10シクロアルキル基は、C-C10一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、C-C10シクロアルキレン基は、C-C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC-C10一価単環式基を意味し、その具体例には、1,2,3,4-オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルキレン基は、C-C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C10シクロアルケニル基は、C-C10一価単環式基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有するが、芳香族性を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、C-C10シクロアルケニレン基は、C-C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC-C10一価単環式基であり、環内に、少なくとも1つの二重結合を有する。C-C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、4,5-ジヒドロ-1,2,3,4-オキサトリアゾリル基、2,3-ジヒドロフラニル基、2,3-ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C-C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60アリール基は、C6-C60炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、C-C60アリーレン基は、C-C60炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。C-C60アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含まれる。C-C60アリール基及びC-C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合される。
本明細書において、C-C60ヘテロアリール基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C-C60ヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、C-C60ヘテロアリーレン基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C-C60ヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。C-C60ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。C-C60ヘテロアリール基及びC-C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合される。
本明細書において、C-C60アリールオキシ基は、-OA102(ここで、A102は、C-C60アリール基である)を示し、C-C60アリールチオ基は、-SA103(ここで、A103は、C-C60アリール基である)を示す。
本明細書において、C-C60ヘテロアリールオキシ基は、-OA104(ここで、A104は、C-C60ヘテロアリール基である)を示し、C-C60ヘテロアリールチオ基は-SA105(ここで、A105は、C-C60ヘテロアリール基である)を示す。
本明細書において、一価の非芳香族縮合多環式基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、炭素数8~60である)を意味する。一価の非芳香族縮合多環式基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族縮合多環式基は、一価の非芳香族縮合多環式基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、炭素数1~60である)を意味する。一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基は、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含む炭素数5~60の単環式基または多環式基を意味する。C-C60炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基であってもよい。C-C60炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基であってもよい。または、C-C60炭素環式基に連結された置換基の個数により、C-C60炭素環式基は、三価基または四価基であってもよく、多様な変形が可能である。
本明細書において、C-C60ヘテロ環式基とは、C-C60炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素(炭素数は1~60であってもよい)以外に、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含む基を意味する。
本明細書において、前述の置換されたC-C60炭素環式基、置換されたC-C60ヘテロ環式基、置換されたC-C10シクロアルキレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC-C10シクロアルケニレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC-C60アリーレン基、置換されたC-C60ヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環式基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、置換されたC-C60アルキル基、置換されたC-C60アルケニル基、置換されたC-C60アルキニル基、置換されたC-C60アルコキシ基、置換されたC-C10シクロアルキル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC-C10シクロアルケニル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC-C60アリール基、置換されたC-C60アリールオキシ基、置換されたC-C60アリールチオ基、置換されたC-C60ヘテロアリール基、置換されたC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換されたC-C60ヘテロアリールチオ基、置換された一価の非芳香族縮合多環式基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環式基、一価非の芳香族ヘテロ縮合多環式基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環式基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環式基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環式基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基;並びに
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前述のQ11~Q13、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環式基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、重水素・-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC-C60アルキル基、重水素・-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC-C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択されてもよい。
本明細書において、「Ph」は、フェニル基を意味し、「Me」は、メチル基を意味し、「Et」は、エチル基を意味し、「ter-Bu」または「But」は、tert-ブチル基を意味し、「OMe」は、メトキシ基を意味する。
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「C-C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、「ターフェニル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「C-C60アリール基で置換されたC-C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、*及び*’は、他の定義がない限り、当該化学式において、隣接原子との結合部位を意味する。
本発明は、多様な変換を加えることができ、さまざまな実施形態を有することができるが、特定の実施形態を図面に例示し、詳細な説明によって詳細に説明する。本発明の効果、特徴、及びそれらを達成する方法は、図面と共に詳細に説明する実施形態を参照すれば、明確になるであろう。しかし、本発明は、以下で開示される実施形態に限定されるものではなく、多様な形態によって具現されてもよい。
以下、添付された図面を参照し、本発明の実施形態について詳細に説明するが、図面を参照して説明するとき、同一であるか、あるいは対応する構成要素は、同一図面符号を付し、それについての重複説明は、省略する。
以下の実施形態において、単数の表現は、文脈上明白に異なって意味しない限り、複数の表現を含む。
以下の実施形態において、「含む」または「有する」というような用語は、明細書上に記載された特徴または構成要素が存在するということを意味するものであり、1以上の他の特徴または構成要素が付加される可能性をあらかじめ排除するものではない。
以下の実施形態において、膜、領域、構成要素などの部分が、他の部分の上にまたは上部にあるというとき、他の部分の真上にある場合だけではなく、その中間に、他の膜、領域、構成要素などが介在されている場合も含む。
図面においては、説明の便宜のために、構成要素がその大きさが誇張されていたり縮小されていたりする。例えば、図面に示された各構成の大きさ及び厚みは、説明の便宜のために任意に示されているので、本発明は、必ずしも図示されたところに限定されるものではない。
明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に介在した単一及び/または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
本発明の縮合環化合物は、下記化学式1で表示される:
(A11n11-(L11a11-(A12n12 ... 1
化学式1で、L11は、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基のうちから選択されてもよい。
例えば、化学式1で、L11は、C-C60炭素環式基;並びに
重水素(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、C-C30アリール基及び一価の無芳香族縮合多環式基(non-aromatic condensed polycyclic group)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C60炭素環式基;のうちから選択され、
31~Q33は、互いに独立して、C-C20アルキル基及びC-C30アリール基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式1で、L11は、フェニレン基、ナフチレン基、フルオフルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基及びペリレニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基及びペリレニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基及びペリレニレン基;のうちから選択され、
31~Q33は、互いに独立して、C-C20アルキル基及びC-C30アリール基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、化学式1で、L11は、下記化学式4-1~4-35のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない:




化学式4-1~4-35で、
41は、C(R43)(R44)であり、
41~R44は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基及びペリレニル基のうちから選択され、ただし、R41~R44で置換されない炭素は水素原子に結合しており、
b41は、1、2、3及び4のうちから選択され、
b42は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
b43は、1、2、3、4、5、6、7及び8のうちから選択され、
b44は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
b45は、1、2及び3のうちから選択され、
b46は、1及び2のうちから選択され、
*及び*’は隣接原子との結合部位である。
一実施形態において、化学式1で、L11は、化学式4-1~4-17のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
一実施形態において、化学式1で、L11は、化学式4-1~4-12のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
化学式1で、a11は、L11の反復個数を意味し、a11は、0~5の整数のうちから選択されてもよく。a11が2以上であるならば、複数個のL11は、互いに同一であっても異なっていてもよい。
例えば、化学式1で、a11は、0、1及び2のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
化学式1で、A11及びA12は、互いに独立して、下記化学式1Aで表示される置換基、及び下記化学式1Bで表示される置換基のうちから選択されてもよい:
... 1A
... 1B
化学式1A及び1Bにおいて、X11、X12、R11~R13、及びb11~b13についての説明は、後述のところを参照し、*は、隣接原子との結合部位である。
化学式1A及び1Bにおいて、X11は、C(R14)(R15)、Si(R14)(R15)、O及びSのうちから選択されてもよい。
例えば、化学式1A及び1Bにおいて、X11は、C(R14)(R15)であってもよく、それに限定されるものではない。
化学式1A及び1Bにおいて、X12は、C(R16)(R17)、Si(R16)(R17)、O及びSのうちから選択されてもよい。
化学式1A及び1Bにおいて、X12は、C(R16)(R17)であってもよく、それに限定されるものではない。
化学式1A及び1Bにおいて、R11~R17は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価の無芳香族縮合多環式基(non-aromatic condensed polycyclic group)、置換もしくは無置換の一価の無芳香族ヘテロ縮合多環式基(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、ただし、R11~R13で置換されない炭素は水素原子が結合しており、
~Qは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価の無芳香族縮合多環式基、一価の無芳香族ヘテロ縮合多環式基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択されてもよい。
例えば、化学式1A及び1Bにおいて、R11~R17は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基及びペンタセニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基及びペンタセニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基及びペンタセニル基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。ただし、R11~R13で置換されない炭素は水素原子が結合している。
他の例として、化学式1A及び1Bにおいて、R11~R17は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C-C20アルキル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C20アルキル基;並びに
下記化学式5-1~5-9で表示される基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではなく、ただし、R11~R13で置換されない炭素は水素原子が結合している:

化学式5-1~5-9で、
51及びR52は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基及びペリレニル基のうちから選択され、
b51は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
b52は、1、2、3、4、5、6及び7のうちから選択され、
b53は、1、2、3、4、5、6、7、8及び9のうちから選択され、
b54は、1、2、3及び4のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合部位である。
他の例として、化学式1A及び1Bにおいて、R11~R17は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;並びに
下記化学式6-1~6-74で表示される基;のうちから選択されるが、それらに限定されるものではなく、ただし、R11~R13で置換されない炭素は水素原子が結合している:






化学式6-1~6-74で、
i-Prは、iso-プロピル基であり、
t-Buは、tert-ブチル基であり、
Phは、フェニル基であり、
1-Naphは、1-ナフチル基であり、
2-Naphは、2-ナフチル基であり、
*は、隣接原子との結合部位である。
化学式1A及び1Bにおいて、b11は、1及び2のうちから選択されてもよい。
化学式1A及び1Bにおいて、b12及びb13は、互いに独立して、1~3の整数のうちから選択されてもよい。
一実施形態において、化学式1で、A11及びA12は、互いに独立して、化学式1Aで表示される基であってもよく、それに限定されるものではない。
化学式1で、n11は、A11の置換個数を意味し、n12は、A12の置換個数を意味し、n11及びn12は、互いに独立して、1~3の整数のうちから選択されてもよい。
例えば、化学式1で、n11及びn12は、互いに独立して、1及び2のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
他の例として、化学式1で、n11及びn12の和は、2及び3のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
さらに他の例として、化学式1で、n11及びn12は、1であってもよく、それに限定されるものではない。
一実施形態において、化学式1で、L11は、化学式4-1~4-12のうちから選択され、a11は、0、1及び2のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
一実施形態において、縮合環化合物は、下記化学式1-1及び1-2のうちいずれか一つで表されてもよく、それらに限定されるものではない:
... 1-1
... 1-2
化学式1-1及び1-2で、
11及びa11に係わる定義は、化学式1での定義を参照し、
11a及びX11bに係わる定義は、それぞれ化学式1AにおけるX11に係わる定義を参照し、
12a及びX12bに係わる定義は、それぞれ化学式1AにおけるX12に係わる定義を参照し、
11a、R11b、R12a、R12b、R13a及びR13bは、それぞれ化学式1AにおけるR11に係わる定義を参照し、
b11a及びb11bに係わる定義は、化学式1Aにおけるb11に係わる定義を参照し、
b12a、b12b、b13a及びb13bに係わる定義は、化学式1Aにおけるb12に係わる定義を参照する。
一実施形態において、縮合環化合物は、下記化学式1-11及び1-12のうちいずれか一つで表されてもよく、それらに限定されるものではない:
... 1-11
... 1-12
化学式1-11及び1-12で、
11は、下記化学式4-1~4-12のうちから選択され、


化学式4-1~4-12で、
41は、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基及びペリレニル基のうちから選択され、ただし、R41で置換されない炭素は水素原子に結合しており、
b41は、1、2、3及び4のうちから選択され、
b42は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
*及び*’は隣接原子との結合部位であり、
a11は、0、1及び2のうちから選択され、
11a、R11b、R12a、R12b、R13a、R13b、R14a、R14b、R15a、R15b、R16a、R16b、R17a及びR17bは、それぞれ化学式1AにおけるR11に係わる定義を参照し、
b11a及びb11bに係わる定義は、化学式1Aにおけるb11に係わる定義を参照し、
b12a、b12b、b13a及びb13bに係わる定義は、化学式1Aにおけるb12に係わる定義を参照する。
一実施形態において、縮合環化合物は、下記化合物1~6のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない:

縮合環化合物は、アミン部分構造(アミンモイエティ)及びカルバゾール部分構造(カルバゾールモイエティ)を含まない。
一般的には、前述のアミンモイエティやカルバゾールモイエティは、正孔輸送特性は高いが、相対的に低い結合解離エネルギー(BDE:bond dissociation energy)を有する炭素・窒素単結合を有するために、それにより、分子安定性が低くなる。従って、前述のアミンモイエティやカルバゾールモイエティを含む化合物は、励起された状態で電子を受けることによって分解されてしまうために、それを含む有機発光素子の寿命が短くなってしまう。
一方、縮合環化合物は、相対的に高いBDEを有するために、それを含む有機発光素子の寿命特性が向上する。
具体的には、縮合環化合物のBDEは、1.8eVを超え、さらに具体的には、3.0eV以上であてもよく、それに限定されるものではない。前述の範囲を満足すれば、商用可能なレベルの寿命を有する有機発光素子を提供することができる。
化学式1で表示される縮合環化合物は、公知の有機合成方法を利用して合成されてもよい。縮合環化合物の合成方法は、後述する実施形態を参照し、当業者であるならば、認識することができるであろう。
化学式1で表示される縮合環化合物のうち少なくとも一つは、有機発光素子の1対の電極間に使用されてもよい。例えば、縮合環化合物は、正孔輸送領域、電子輸送領域及び発光層のうち少なくとも1層に含まれてもよい。
または、化学式1で表示される縮合環化合物は、有機発光素子の1対の電極外側に位置したキャッピング層材料として使用されてもよい。
一実施形態において、発光層は、縮合環化合物を含んでもよいが、それに限定されるものではない。そのような実施形態において、発光層は、リン光ドーパントまたは遅延蛍光ドーパントをさらに含んでもよい。そのとき、縮合環化合物は、ホストとして作用することができる。
一実施形態において、第1電極がアノードであり、
第2電極がカソードであり、
有機層は、第1電極と発光層との間に介在した正孔輸送領域、及び/または発光層と第2電極との間に介在した電子輸送領域をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含んでもよい。
例えば、電子阻止層が縮合環化合物を含んでもよい。そのような実施形態において、発光層がホストを含み、
下記条件1を満足することができるが、それに限定されるものではない:
<条件1>
BDE(C)>T(H)
条件1で、
BDE(C)は、縮合環化合物の陰イオン状態であるとき、隣接したホストの励起エネルギーによって結合が解離される場合に係わる結合解離エネルギーであり、
(H)は、ホストの最低励起三重項エネルギーレベルである。
一方、電子阻止層が縮合環化合物を含み、発光層がホストを含み、下記条件2を満足することができるが、それに限定されるものではない:
<条件2>
|HOMO(H)-HOMO(C)|≦0.3eV
条件2で、
HOMO(H)は、ホストの最高占有分子オービタルエネルギーレベルであり、
HOMO(C)は、縮合環化合物の最高占有分子オービタルエネルギーレベルである。
前述の条件2を満足する有機発光素子は、電子阻止層からホストへの正孔注入特性が改善され、有機発光素子の寿命が向上される。
本明細書において、「(有機層が)縮合環化合物を1種以上含む」とは、「(有機層が)化学式1の範疇に属する1種の縮合環化合物、または化学式1の範疇に属する互いに異なる2種以上の縮合環化合物を含んでもよい」とも解釈される。
例えば、有機層は、縮合環化合物として、化合物1のみを含んでもよい。そのとき、化合物1は、有機発光素子の発光層に存在することができる。または、有機層は、縮合環化合物として、化合物1と化合物2とを含んでもよい。そのとき、化合物1と化合物2は、同一層に存在(例えば、化合物1と化合物2は、いずれも発光層に存在する)するか、あるいは互いに異なる層に存在する(例えば、化合物1は、発光層に存在し、化合物2は、電子輸送層に存在する)。
有機層は、i)第1電極(アノード)と発光層との間に介在され、正孔注入層、正孔輸送層、バッファ層及び電子阻止層のうち少なくとも1層を含む正孔輸送領域を含み、ii)発光層と第2電極(カソード)との間に介在され、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうち少なくとも1層を含む電子輸送領域を含んでもよい。発光層に、化学式1で表示される縮合環化合物のうち少なくとも一つが含まれる。
本明細書において「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に介在した単一及び/または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
[図1についての説明]
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子10の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
[第1電極110]
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
第1電極110は、例えば、基板上部に、第1電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成されてもよい。第1電極110がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第1電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択されてもよい。
第1電極110は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。透過型電極である第1電極110を形成するために、第1電極用物質は、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO)、酸化亜鉛(ZnO)、及びその任意の組み合わせのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第1電極110を形成するために、第1電極用物質は、マグネシウム(Mg)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)、及びその任意の組み合わせのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
第1電極110は、単一の層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。例えば、第1電極110は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
[有機層150]
第1電極110上部には、有機層150が配置されている。有機層150は、発光層を含む。
有機層150は、第1電極110と発光層との間に介在した正孔輸送領域、及び/または発光層と第2電極190との間に介在した電子輸送領域をさらに含んでもよい。
[有機層150における正孔輸送領域]
正孔輸送領域は、i)単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
正孔輸送領域は、正孔注入層(HIL)、正孔輸送層(HTL)、発光補助層及び電子阻止層(EBL)のうちから選択された少なくとも1層を含んでもよい。
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造を有するか、あるいは第1電極110から順に積層された正孔注入層/正孔輸送層、正孔注入層/正孔輸送層/発光補助層、正孔注入層/発光補助層、正孔輸送層/発光補助層または正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の多層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域は、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、spiro-TPD、spiro-NPB、メチル化された-NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-トリス(N-カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記化学式201で表示される化合物、及び下記化学式202で表示される化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい:


... 201
... 202
化学式201及び202で、
201~L204は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニルレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
205は、*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、置換もしくは無置換のC-C20アルキレン基、置換もしくは無置換のC-C20アルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
xa1~xa4は、互いに独立して、0~3の整数のうちから選択され、
xa5は、1~10の整数のうちから選択され、
201~R204、及びQ201は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択されてもよい。
例えば、化学式202で、R201とR202は、選択的に(optionally)、単結合、ジメチル-メチルレン基またはジフェニル-メチレン基を介して互いに連結されてもよく、R203とR204は、選択的には、単結合、ジメチル-メチレン基またはジフェニル-メチレン基を介して互いに連結されてもよい。
一実施形態によれば、化学式201及び202で、
201~L205は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;のうちから選択され、
31~Q33は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
他の実施形態によれば、xa1~xa4は、互いに独立して、0、1または2であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、xa5は、1、2、3または4であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、R201~R204、及びQ201は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちから選択されてもよく、
31~Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
さらに他の実施形態によれば、化学式201で、R201~R203のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式202で、i)R201とR202は、単結合を介して互いに連結されてもよく、かつ/またはii)R203とR204は、単結合を介して互いに連結されてもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式202で、R201~R204のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
化学式201で表示される化合物は、下記化学式201Aで表されてもよい:
... 201A
例えば、化学式201で表示される化合物は、下記化学式201A(1)で表されてもよく、それに限定されるものではない:
... 201A(1)
さらに他の例として、化学式201で表示される化合物は、下記化学式201A-1で表されてもよく、それに限定されるものではない:
... 201A-1
一方、化学式202で表示される化合物は、下記化学式202Aで表されてもよい:
... 202A
さらに他の実施形態によれば、化学式202で表示される化合物は、下記化学式202A-1で表されてもよい:
... 202A-1
化学式201A,201A(1),201A-1,202A及び202A-1で、
201~L203、xa1~xa3、xa5、及びR202~R204についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
211及びR212についての説明は、本明細書において、R203についての説明を参照し、
213~R217は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択されてもよい。
正孔輸送領域は、下記化合物HT1~HT39のうちから選択された少なくとも一つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない:






Figure 0007418963000039

正孔輸送領域の厚みは、約10nm~約1000nm、例えば、約10nm~約100nmであってもよい。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも1層を含むのであるならば、正孔注入層の厚みは、約10nm~約900nm、例えば、約10nm~約100nmであり、正孔輸送層の厚みは、約5nm~約200nm、例えば約10nm~約150nmであってもよい。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
[p-ドーパント]
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一に分散されてもよく、不均一にも分散されていてもよい。
電荷生成物質は、例えば、p-ドーパントであってもよい。
一実施形態によれば、p-ドーパントのLUMO(lowest unoccupied molecular orbital)は、-3.5eV以下であってもよい。
p-ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、p-ドーパントは、テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン(F4-TCNQ)のようなキノン誘導体;
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;
1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレン-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN);及び
下記化学式221で表示される化合物;のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない:
Figure 0007418963000040
... HAT-CN
Figure 0007418963000041
... F4-TCNQ
... 221
化学式221で、
221~R223は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択されるが、R221~R223のうち少なくとも一つは、シアノ基、-F、-Cl、-Br、-I、-Fで置換されたC-C20アルキル基、-Clで置換されたC-C20アルキル基、-Brで置換されたC-C20アルキル基、及び-Iで置換されたC-C20アルキル基のうちから選択された少なくとも一つの置換基を有する。
[有機層150における発光層]
有機発光素子10がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、副画素毎に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされてもよい。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された2以上の層が接触されたり離隔されたりして積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された2以上の物質が、層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。
発光層において、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約100重量部に対して、約0.01~約15重量部の範囲で選択されてもよく、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約10nm~約100nm、例えば、約20nm~約60nmであってもよい。発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
[発光層におけるホスト]
ホストは、下記化学式301で表示される化合物を含んでもよい。
[Ar301xb11-[(L301xb1-R301xb21 ... 301
化学式301で、
Ar301は、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、あるいは置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基であり、
xb11は、1、2または3であり、
301は、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
xb1は、0~5の整数のうちから選択され、
301は、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環式基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)(Q301)、及び-P(=O)(Q301)(Q302)のうちから選択され、
xb21は、1~5の整数のうちから選択され、
301~Q303は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C1-c10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
一実施形態によれば、化学式301でAr301は、
ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基;のうちから選択され、
31~Q33は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
化学式301で、xb11が2以上である場合、2以上のAr301は、単結合を介して互いに連結されてもよい。
他の実施形態によれば、化学式301で表示される化合物は、下記化学式301-1または301-2で表されてもよい:
... 301-1
Figure 0007418963000044
... 301-2
化学式301-1~301-2で、
301~A304は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンのうちから選択される環構造であり、
301は、O、SまたはN-[(L304xb4-R304]であり、
311~R314は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
xb22及びxb23は、互いに独立して、0、1または2であり、
301、xb1、R301、及びQ31~Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
302~L304についての説明は、互いに独立して、L301についての説明を参照し、
xb2~xb4についての説明は、互いに独立して、xb1についての説明を参照し、
302~R304についての説明は、互いに独立して、R301についての説明を参照する。
例えば、化学式301,301-1及び301-2で、L301~L304は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択され、
31~Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
他の例として、化学式301,301-1及び301-2で、R301~R304は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20sアルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;のうちから選択され、
31~Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Be錯体(例えば、下記化合物H55)、Mg錯体及びZn錯体のうちから選択されてもよい。
ホストは、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(ADN)、2-メチル-9,10-ビス(ナフタレン-2-イル)アントラセン(MADN)、9,10-ジ-(2-ナフチル)-2-t-ブチル-アントラセン(TBADN)、4,4’-ビス(N-カルバゾリル)-1,1’-ビフェニル(CBP)、1,3-ジ-9-カルバゾリルベンゼン(mCP)、1,3,5-トリ(カルバゾール-9-イル)ベンゼン(TCP)、ビス(4-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル)ジフェニルシラン(BCPDS)、4-(1-(4-(ジフェニルアミノ)フェニル)シクロヘキシル)フェニル)ジフェニル-ホスフィンオキシド(POPCPA)、及び下記化合物H1~H55のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない:


Figure 0007418963000047

Figure 0007418963000048


Figure 0007418963000050




または、ホストは、シリコン含有化合物(例えば、下記実施形態で使用されたBCPDSなど)及びホスフィンオキシド含有化合物(例えば、下記実施形態で使用されたPOPCPAなど)のうち少なくとも一つを含んでもよい。
ホストは、1種の化合物のみを含むか、あるいは互いに異なる2種以上の化合物を含んでもよい(例えば、下記実施形態のホストは、BCPDS及びPOPCPAからなる)というように、多様な変形が可能である。
[有機層150における発光層に含まれたリン光ドーパント]
リン光ドーパントは、下記化学式401で表示される有機金属錯体を含んでもよい:
M(L401xc1(L402xc2 ... 401
Figure 0007418963000054
... 402
化学式401及び402で、
Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ロジウム(Rh)及びツリウム(Tm)のうちから選択され、
401は、化学式402で表示されるリガンドのうちから選択され、xc1は、1、2または3であり、xc1が2以上である場合、2以上のL401は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
402は、有機リガンドであり、xc2は、0~4の整数のうちから選択され、xc2が2以上である場合、2以上のL402は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
401~X404は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
401とX403は、単結合または二重結合を介して連結され、X402とX404は、単結合または二重結合を介して連結され、
401及びA402は、互いに独立して、C-C60炭素環式基またはC-C60ヘテロ環式基であり、
405は、単結合、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q411)-*’、*-C(Q411)(Q412)-*’、*-C(Q411)=C(Q412)-*’、*-C(Q411)=*’または*=C(Q411)=*’であり、Q411及びQ412は、水素、重水素、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
406は、単結合、OまたはSであり、
401及びR402は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC-C20アルキル基、置換もしくは無置換のC-C20アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環式基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)(Q401)、及び-P(=O)(Q401)(Q402)のうちから選択され、Q401~Q403は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、C-C20アリール基及びC-C20ヘテロアリール基のうちから選択され、ただし、R401又はR402で置換されていない炭素には水素原子が結合しており、
xc11及びxc12は、互いに独立して、0~10の整数のうちから選択され、
化学式402で、*及び*’は、化学式401で、Mとの結合部位である。
一実施形態によれば、化学式402で、A401及びA402は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのうちから選択される環構造であってもよい。
他の実施形態によれば、化学式402で、i)X401は、窒素であり、X402は、炭素であるか、あるいはii)X401とX402とがいずれも窒素であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式402で、R401及びR402は、互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)(Q401)及び-P(=O)(Q401)(Q402);のうちから選択され、
401~Q403は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式401で、xc1が2以上である場合、2以上のL401で、2個のA401は、選択的に、連結基であるX407を介して互いに連結されるか、あるいは2個のA402は、選択的には、連結基であるX408を介して互いに連結されてもよい(下記の化合物PD1~PD4、及び化合物PD7参照)。X407及びX408は、互いに独立して、単結合、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q413)-*’、*-C(Q413)(Q414)-*’または*-C(Q413)=C(Q414)-*’(ここで、Q413及びQ414は、互いに独立して、水素、重水素、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基)であってもよく、それらに限定されるものではない。
化学式401でL402は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドであってもよい。例えば、L402は、ハロゲン、ジケトン(例えば、アセチルアセトネート)、カルボキシル酸(例えば、ピコリネート)、-C(=O)、イソニトリル、-CN及びホスホロス(例えば、ホスフィン(phosphine)、ホスファイト(phosphite))のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
または、リン光ドーパントは、例えば、下記化合物PD1~PD25のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない:


[有機層150における発光層に含まれた蛍光ドーパント]
蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
蛍光ドーパントは、下記化学式501で表示される化合物を含んでもよい:
... 501
化学式501で、
Ar501は、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、あるいは置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基であり、
501~L503は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
xd1~xd3は、互いに独立して、0~3の整数のうちから選択され、
501及びR502は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
xd4は、1~6の整数のうちから選択されてもよい。
一実施形態によれば、化学式501でAr501は、
ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基及びインデノフェナントレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、ヘプタレン基、フルオレン基、スピロ-ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基及びインデノフェナントレン基;のうちから選択されてもよい。
他の実施形態によれば、化学式501で、L501~L503は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;及び
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;のうちから選択されてもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式501で、R501及びR502は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちから選択され、
31~Q33は、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式501で、xd4は、2であってもよく、それに限定されるものではない。
例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物FD1~FD22のうちから選択されてもよく:








または、蛍光ドーパントは、下記化合物のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。


[有機層150における電子輸送領域]
電子輸送領域は、i)単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層(ETL)及び電子注入層のうちから選択された少なくとも1層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層/電子注入層、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、電子調節層/電子輸送層/電子注入層またはバッファ層/電子輸送層/電子注入層などの構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域におけるバッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層)は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含む金属無含有化合物を含んでもよい。
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成モイエティであり、少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有するC-C60ヘテロ環式基を意味する。
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、i)少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有する5員環~7員環のヘテロ単環式基であるか、ii)少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有する5員環~7員環のヘテロ単環式基のうち2以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、あるいはiii)少なくとも1つの*-N=*’モイエティを有する5員環~7員環のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも1つのC-C60炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基であってもよい。
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、下記化学式601で表示される化合物を含んでもよい。
[Ar601xe11-[(L601xe1-R601xe21 ... 601
化学式601で、
Ar601は、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、あるいは置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基であり、
xe11は、1、2または3であり、
601は、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環式基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基のうちから選択され、
xe1は、0~5の整数のうちから選択され、
601は、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環式基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)(Q601)、及び-P(=O)(Q601)(Q602)のうちから選択され、
601~Q603は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
xe21は、1~5の整数のうちから選択される。
一実施形態によれば、xe11個のAr601、及びxe21個のR601で、少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
一実施形態によれば、化学式601で環Ar601は、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールから選択される環構造;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールから選択される環構造;のうちから選択されてもよく、
31~Q33は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
化学式601で、xe11が2以上である場合、2以上のAr601は、単結合を介して互いに連結されてもよい。
他の実施形態によれば、化学式601でAr601は、アントラセン構造であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、601で表示される化合物は、下記化学式601-1で表されてもよい:
... 601-1
化学式601-1で、
614は、NまたはC(R614)であり、X615は、NまたはC(R615)であり、X616は、NまたはC(R616)であり、X614~X616のうち少なくとも一つは、Nであり、
611~L613は、互いに独立して、L601についての説明を参照し、
xe611~xe613は、互いに独立して、xe1についての説明を参照し、
611~R613は、互いに独立して、R601についての説明を参照し、
614~R616は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
一実施形態によれば、化学式601及び601-1で、L601、及びL611~L613は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
他の実施形態によれば、化学式601及び601-1で、xe1、及びxe611~xe613は、互いに独立して、0、1または2であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式601及び601-1で、R601、及びR611~R613は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
-S(=O)(Q601)及び-P(=O)(Q601)(Q602);のうちから選択され、
601及びQ602についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
電子輸送領域は、下記化合物ET1~ET36のうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない:











または、電子輸送領域は、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(BCP)、4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(ビフェニル-4-イル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-4H-1,2,4-トリアゾール(TAZ)、NTAZ、ジフェニル(4-(トリフェニルシリル)フェニル)-ホスフィンオキシド(TSPO1)及び3P-T2Tのうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよい。


バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約2nm~約100nm、例えば、約3nm~約30nmであってもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
電子輸送層の厚みは、約10nm~約100nm、例えば、約15nm~約50nmであってもよい。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域における電子輸送層)は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Liイオン、Naイオン、Kイオン、Rbイオン及びCsイオンのうちから選択されてもよく、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Beイオン、Mgイオン、Caイオン、Srイオン及びBaイオンのうちから選択されてもよい。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、金属含有物質は、Li錯体を含んでもよい。Li錯体は、例えば、下記化合物ET-D1(リチウムキノレート(LiQ))またはET-D2を含んでもよい。
電子輸送領域は、第2電極190からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第2電極190と直接(directly)接触することができる。
電子注入層は、i)単一の物質からなる単一の層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一の層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
アルカリ金属は、Li、Na、K、Rb及びCsのうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ金属は、Li、NaまたはCsであってもよい。他の実施形態によれば、アルカリ金属は、LiまたはCsであってもよく、それらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属は、Mg、Ca、Sr、及びBaのうちから選択されてもよい。
希土類金属は、Sc、Y、Ce、Tb、Yb及びGdのうちから選択されてもよい。
前述のアルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属の酸化物、及びハロゲン化物(例えば、フッ化物、塩化物、臭化化物、ヨウ化物など)のうちから選択されてもよい。
アルカリ金属化合物は、LiO、CsO、KOのようなアルカリ金属酸化物、及びLiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KIのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ金属化合物は、LiF、LiO、NaF、LiI、NaI、CsI、KIのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO、CaO、BaSr1-xO(0<x<1)、BaCa1-xO(0<x<1)のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO及びCaOのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
希土類金属化合物は、YbF、ScF、ScO、Y、Ce、GdF及びTbFのうちから選択されてもよい。一実施形態によれば、希土類金属化合物は、YbF、ScF、TbF、YbI、ScI、TbIのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
前述のアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、前述のアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせだけによってなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに均一にも分散されてもよく、不均一に分散されていてもよい。
電子注入層の厚みは、約0.1nm~約10nm、約0.3nm~約9nmであってもよい。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
[第2電極190]
前述のような有機層150上部には、第2電極190が配置されている。第2電極190は、電子注入電極であるカソードであってもよく、そのとき、第2電極190用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
第2電極190は、リチウム(Li)、銀(Ag)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)、ITO及びIZOのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。第2電極190は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。
第2電極190は、単一の層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。
[図2~図4についての説明]
なお、図2の有機発光素子20は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150及び第2電極190が順に積層された構造を有し、図3の有機発光素子30は、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有し、図4の有機発光素子40は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。
図2~図4において、第1電極110、有機層150及び第2電極190についての説明は、図1についての説明を参照する。
有機発光素子20,40の有機層150における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第1電極110、及び第1キャッピング層210を経て、外部に取り出され、有機発光素子30,40の有機層150における発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第2電極190、及び第2キャッピング層220を経て外部で取り出される。
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を行うことができる。
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含む複合キャッピング層であってもよい。
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体、フタロシアニン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも1つの物質を含んでもよい。炭素環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物は、選択的には、O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br及びIのうちから選択された少なくとも1つの元素を含む置換基で置換されてもよい。一具現例によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。
他の具現例によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、化学式201で表示される化合物、または化学式202で表示される化合物を含んでもよい。
さらに他の具現例によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、化合物HT28~HT33、及び下記化合物CP1~CP5のうちから選択された化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
以上、有機発光素子について、図1~図4を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett)法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写(LITI:laser induced thermal imaging)法のような多様な方法を利用し、所定領域に形成されてもよい。
真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約100~約500℃の蒸着温度、約10-8~約10-3torrの真空度、及び約0.01~約10nm/secの蒸着速度範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択されてもよい。
スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約2,000rpm~約5,000rpmのコーティング速度、及び約80℃~200℃の熱処理温度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択されてもよい。
[表示装置]
有機発光素子は、薄膜トランジスタを含む表示装置に含まれてもよい。薄膜トランジスタは、ソース電極、ドレイン電極及び活性層を含んでもよく、ソース電極及びドレイン電極のうちいずれか一つは、有機発光素子の第1電極と電気的に接続されてもよい。
薄膜トランジスタは、ゲート電極、ゲート絶縁膜などをさらに含んでもよい。
活性層は、結晶質シリコン、無晶質シリコン、有機半導体、酸化物半導体などを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
表示装置は、有機発光素子を密封する密封部をさらに含んでもよい。密封部は、有機発光素子からの画像を具現させ、有機発光素子に、外気及び水分が浸透することを遮断する。密封部は、透明なガラス基板またはプラスチック基板を含む密封基板であってもよい。密封部は、複数の有機層、及び/または複数の無機層を含む薄膜封止層であってもよい。密封部が薄膜封止層であるならば、平板表示装置全体がフレキシブルになる。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施例による化合物及び有機発光素子について、さらに具体的に説明する。下記合成例において、「Aの代わりにBを使用した」という表現において、Aのモル当量とBのモル当量は、互いに同一である。
合成例1:化合物1の合成
7,7,11,11-テトラメチル-9-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-7,11-ジヒドロベンゾ[8,1]インドリジノ[2,3,4,5,6-defg]アクリジン3g(0.0067mol)と1,5-ジブロモナフタレン0.96g(0.0034mol)とを3口フラスコ(100ml)に入れ、酸素を取り除き、2N KCO 3mlとトルエン/EtOH混合溶液とを入れた後、窒素をパージング(purging)した。その後、そこに、触媒Pd(pphを0.1g添加し、100℃で24時間撹拌還流した。水を添加することにより、反応を終了させ、ジクロロメタンを利用して3回抽出した後、溶媒を除去した。そこから得られた結果物に対し、酢酸エチル:n-ヘキサン(1:10)溶媒を利用したカラムクロマトグラフィを実施し、化合物1 2.2g(84%)を得た。
H-NMR(CDCl):8.90(2H,d)、8.45(2H,d)、8.37(2H,d)、8.12(2H,d)、7.88(4H,s)、7.70(2H,t)、7.45(2H,d)、7.20(2H,t)、7.08(2H,t)、6.99(2H,d)、1.70(24H,t)
合成例2:化合物2の合成
7,7,11,11-テトラメチル-9-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-7,11-ジヒドロベンゾ[8,1]インドリジノ[2,3,4,5,6-defg]アクリジン3g(0.0067mol)と2,6-ジブロモナフタレン0.96g(0.0034mol)とを、3口フラスコ(100ml)に入れ、酸素を取り除き、2N KCO 3mlとトルエン/EtOH混合溶液とを入れた後、窒素をパージングした。その後、そこに、触媒Pd(pphを0.1g添加し、100℃で24時間撹拌還流した。水を添加することにより、反応を終了させ、ジクロロメタンを利用して3回抽出した後、溶媒を除去した。そこから得られた結果物に対し、酢酸エチル:n-ヘキサン(1:10)溶媒を利用したカラムクロマトグラフィを実施し、化合物2 2.2g(84%)を得た。
H-NMR(CDCl):8.90(2H,d)、8.45(2H,d)、8.37(2H,d)、8.12(2H,d)、7.88(4H,s)、7.70(2H,t)、7.45(2H,d)、7.20(2H,t)、7.08(2H,t)、6.99(2H,d)、1.70(24H,t)
合成例3:化合物3の合成
7,7,11,11-テトラメチル-9-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン-2-イル)-7,11-ジヒドロベンゾ[8,1]インドリジノ[2,3,4,5,6-defg]アクリジン3g(0.0067mol)と9-ブロモ-7,7,11,11-テトラメチル-7,11-ジヒドロベンゾ[8,1]インドリジノ[2,3,4,5,6-defg]アクリジン2.67g(0.0067mol)とを3、口フラスコ(100ml)に入れ、酸素を取り除き、2N KCO 3mlとトルエン/EtOH混合溶液とを入れた後、窒素をパージングした。その後、そこに、触媒Pd(pphを0.1g添加し、100℃で24時間撹拌還流した。水を添加することにより、反応を終了させ、ジクロロメタンを利用して3回抽出した後、溶媒を除去した。そこから得られた結果物に対し、酢酸エチル:n-ヘキサン(1:10)溶媒を利用したカラムクロマトグラフィを実施し、化合物3 3.89g(90%)を得た。
H-NMR(CDCl):8.45(2H,d)、8.09(2H,d)、7.88(4H,s)、7.45(2H,d)、7.20(2H,t)、7.08(2H,t)、6.99(2H,d)、1.70(24H,t)
合成例4:化合物4の合成
7,7,11,11-テトラメチル-8-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン-2-イル)-7,11-ジヒドロベンゾ[8,1]インドリジノ[2,3,4,5,6-defg]アクリジン3g(0.0067mol)と8-ブロモ-7,7,11,11-テトラメチル-7,11-ジヒドロベンゾ[8,1]インドリジノ[2,3,4,5,6-defg]アクリジン2.67g(0.0067mol)とを3口フラスコ(100ml)に入れ、酸素を取り除き、2N KCO 3mlとトルエン/EtOH混合溶液とを入れた後、窒素をパージングした。その後、そこに、触媒Pd(pphを0.1g添加し、100℃で24時間撹拌還流した。水を添加することにより、反応を終了させ、ジクロロメタンを利用して3回抽出した後、溶媒を除去した。そこから得られた結果物に対し、酢酸エチル:n-ヘキサン(1:10)溶媒を利用したカラムクロマトグラフィを実施し、化合物4 3.80g(88%)を得た。
H-NMR(CDCl):8.45(2H,d)、8.09(2H,d)、7.71(2H,d)、7.45-7.41(4H,m)、7.24(2H,t)、7.07(2H,t)、6.98(2H,d)、1.69(24H,t)
合成例5:化合物5の合成
7,7,11,11-テトラメチル-9-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボロラン-2-イル)-7,11-ジヒドロベンゾ[8,1]インドリジノ[2,3,4,5,6-defg]アクリジン3g(0.0067mol)と2,6-ジブロベンゼン0.80g(0.0034mol)とを3口フラスコ(100ml)に入れ、酸素を取り除き、2N KCO 3mlとトルエン/EtOH混合溶液とを入れた後、窒素をパージングした。その後、そこに、触媒Pd(pphを0.1g添加し、100℃で24時間撹拌還流した。水を添加することにより、反応を終了させ、ジクロロメタンを利用して3回抽出した後、溶媒を除去した。そこから得られた結果物に対し、酢酸エチル:n-ヘキサン(1:10)溶媒を利用したカラムクロマトグラフィを実施し、化合物5 1.96g(80%)を得た。
H-NMR(CDCl):8.45(2H,d)、8.09(2H,d)、7.84(4H,s)、7.45(2H,d)、7.25(6H,m)、7.08(2H,t)、6.99(2H,d)、1.70(24H,t)
合成例6:化合物6の合成
7,7,11,11-テトラメチル-8-(4,4,5,5-テトラメチル-1,3,2-ジオキサボラン-2-イル)-7,11-ジヒドロベンゾ[8,1]インドリジノ[2,3,4,5,6-defg]アクリジン3g(0.0067mol)と2,6-ジブロベンゼン0.80g(0.0034mol)とを3口フラスコ(100ml)に入れ、酸素を取り除き、2N KCO 3mlとトルエン/EtOH混合溶液とを入れた後、窒素をパージングした。その後、そこに、触媒Pd(pphを0.1g添加し、100℃で24時間撹拌還流した。水を添加することにより、反応を終了させ、ジクロロメタンを利用して3回抽出した後、溶媒を除去した。そこから得られた結果物に対し、酢酸エチル:n-ヘキサン(1:10)溶媒を利用したカラムクロマトグラフィを実施し、化合物6 1.89g(77%)を得た。
H-NMR(CDCl):8.45(2H,d)、8.09(2H,d)、7.71(2H,d)、7.45-7.41(4H,m)、7.25-7.23(6H,m)、7.07(2H,t)、6.98(2H,d)、1.69(24H,t)
評価例1
下記表1に記載された方法により、TCTA、化合物1,2,A及びBのHOMO(highest occupied molecular orbital)エネルギーレベル、LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)エネルギーレベル、一重項(S)エネルギーレベル及び三重項(T)エネルギーレベルを評価し、その結果を表2に示した。
Figure 0007418963000095
Figure 0007418963000096


評価例2
陰イオン状態において、励起子による結合解離エネルギーを計算するために、DFT方法を使用し、B3LYP/6-311G**レベルで最適化させた。化合物の構造を最適化させた後、陰イオン状態で最も安定した構造を選択し、その分解時に必要なエネルギーを計算した。TCTA、化合物1~6、並びに化合物A及びBの陰イオン状態の結合解離エネルギーを評価し、その結果を表3に示した。
Figure 0007418963000100
表3から、化合物1~6は、相対的にかなり高いBDEを有するということを確認することができる。特に、TCTAよりもはるかに高いBDEを有するということを確認することができる。
評価例3
アノードとして、80nmのITO上に、HAT-CNを5nmに積層させた後、表4の化合物をそれぞれ50nm蒸着し、HAT-CNを5nm積層させた後、Agを5nm蒸着し、AgMgを1,00nm蒸着し、HOD(hole only device)を作製した。y軸をlog plotし、傾きが2になる地点を求めてSCLC領域を確認し、下記数式1(Mott-Gurney Theory式)を介して、モービリティを抽出した。その結果を下記表4に示した:

数式1で、
Vは、印加された電圧であり、Lは、厚みである。
Figure 0007418963000102
表4から、化合物1~6は、化合物A及びBに比べ、非常に向上した正孔移動度を有するということを確認することができる。
実施例1
アノードとして、ITO/Ag/ITOが蒸着された基板を50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にITO基板を設けた。
ITO基板上部に、化合物HAT-CNを真空蒸着し、5nm厚の正孔注入層を形成した後、化合物NPBを真空蒸着し、60nm厚の正孔輸送層を形成した後、正孔輸送層上部に、化合物1を真空蒸着し、5nm厚の電子阻止層を形成し、電子阻止層上部に、化合物ADN及びBCzVBiを97:3の重量比で共蒸着し、20nm厚の発光層を形成した。発光層上部に、化合物3P-T2Tを30nm厚に蒸着し、電子輸送層を形成した。電子輸送層上部にLiQを蒸着し、1nm厚の電子注入層を形成し、電子注入層上部に、AgMg(10:1の重量比)を共蒸着し、10nm厚のカソードを形成することにより、有機発光素子を作製した。
実施例2~6、及び比較例1~3
電子阻止層を、下記表5に記載されたような化合物で作製したという点を除いては、実施例1と同一方法で有機発光素子を作製した。
評価例
実施例1~6、及び比較例1~3で作製された有機発光素子の駆動電圧、電流効率、輝度及び寿命を、電流密度50mA/cmで、Kethley SMU 236及び輝度計PR650を利用して測定し、その結果を表5に示した。寿命は、輝度が初期輝度の97%に低減されるまでにかかった時間である。
Figure 0007418963000103
表1から、実施例1~6の有機発光素子の輝度寿命、は比較例1~3の有機発光素子の輝度寿命に比べ、相当に優秀であるということを確認することができる。特定理論に限られるものではないが、化合物A及びBは、化合物1~6と類似したレベルのBDEを有しているが、正孔移動度がかなり落ちるために、電子阻止層から発光層に正孔注入を円滑に行うことができない。従って、比較例1及び2の有機発光素子は、化合物A及びBの高いBDEにもかかわらず、発光層内の高い電子密度により、ホスト化合物が劣化され、それにより、寿命が低減されてしまう。また、TCTAは、化合物1~6に比べ、顕著にBDEが低いために、有機発光素子の輝度寿命が非常に短いということが分かる。
以上、本発明は、図面に図示された実施例を参照して説明されたが、それらは、例示的なものに過ぎず、当該技術分野において当業者であるならば、それらから多様な変形、及び均等な他の実施例が可能であるという点を理解するであろう。従って、本発明の真の技術的保護範囲は、特許請求の範囲の技術的思想によって決められるものである。
本発明の、縮合環化合物、それを含む有機発光素子、及びそれを含む表示装置は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
10,20,30,40 有機発光素子
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極
210 第1キャッピング層
220 第2キャッピング層

Claims (15)

  1. 下記化学式1で表示される、縮合環化合物:
    (A11n11-(L11a11-(A12n12 ... 1
    前記化学式1で、
    11は、下記化学式4-1~4-12のうちから選択され、


    前記化学式4-1~4-12で、
    41は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基及びペリレニル基のうちから選択され、
    b41は、1、2、3及び4のうちから選択され、
    b42は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
    *及び*’は、隣接原子との結合部位であり、
    a11は、0、1及び2のうちから選択され、
    11及びA12は、互いに独立して、下記化学式1Aで表示される置換基、及び下記化学式1Bで表示される置換基のうちから選択され、
    n11及びn12は、1であり、

    ... 1A

    ... 1B
    前記化学式1A及び1Bにおいて、
    11は、C(R14)(R15)であり、
    12は、C(R16)(R17)であり、
    11~R13は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環式基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    14~R17は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環式基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    b11は、1及び2のうちから選択され、
    b12及びb13は、互いに独立して、1~3の整数のうちから選択され、
    ~Qは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環式基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
    *は、隣接原子との結合部位であり、
    11及びA12が、同時に前記化学式1Bで表示される置換基を選択することはない。
  2. 11は、C(R14)(R15)であり、
    12は、C(R16)(R17)であることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
  3. 11~R13は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
    シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基及びペンタセニル基;
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基及びペンタセニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基及びペンタセニル基;のうちから選択され、
    14~R17は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、フェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
    シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基及びペンタセニル基;
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基及びペンタセニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニリル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基及びペンタセニル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
  4. 11~R13は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C-C20アルキル基;
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C20アルキル基;並びに
    下記化学式5-1~5-9で表示される基;のうちから選択され、
    14 ~R17は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C-C20アルキル基;
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C20アルキル基;並びに
    下記化学式5-1~5-9で表示される基;のうちから選択されことを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物:


    前記化学式5-1~5-9で、
    51及びR52は、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基及びペリレニル基のうちから選択され、
    b51は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
    b52は、1、2、3、4、5、6及び7のうちから選択され、
    b53は、1、2、3、4、5、6、7、8及び9のうちから選択され、
    b54は、1、2、3及び4のうちから選択され、
    *は、隣接原子との結合部位である。
  5. 前記縮合環化合物は、下記化学式1-1及び1-2のうちいずれか一つで表示されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。

    ... 1-1

    ... 1-2
    前記化学式1-1及び1-2で、
    11a及びX11bは、C(R14)(R15)であり、
    12a及びX12bは、C(R16)(R17)であり、
    11a、R11b、R12a、R12b、R13a及びR13bは、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環式基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、ただし、R11~R13で置換されない炭素は水素原子が結合しており、
    b11a及びb11bは、1及び2のうちから選択され、
    b12a、b12b、b13a及びb13bは、互いに独立して、1~3の整数のうちから選択される。
  6. 前記縮合環化合物は、下記化学式1-11及び1-12のうちいずれか一つで表示されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物:

    ... 1-11

    ... 1-12
    前記化学式1-11及び1-12で、
    11は、下記化学式4-1~4-12のうちから選択され、


    前記化学式4-1~4-12で、
    41は、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基及びペリレニル基のうちから選択され、ただし、R41で置換されない炭素は水素原子に結合しており、
    b41は、1、2、3及び4のうちから選択され、
    b42は、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
    *及び*’は、隣接原子との結合部位であり、
    a11は、0、1及び2のうちから選択され、
    11a、R11b、R12a、R12b、R13a、R13b、R14a、R14b、R15a、R15b、R16a、R16b、R17a及びR17bは、互いに独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環式基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環式基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    b11a及びb11bは、1及び2のうちから選択され、
    b12a、b12b、b13a及びb13bは、互いに独立して、1~3の整数のうちから選択される。
  7. 前記縮合環化合物は、下記化合物1~6のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
  8. 前記縮合環化合物の結合解離エネルギーは、1.8eVを超えることを特徴とする請求項1に記載の縮合環化合物。
  9. 第1電極と、第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に介在した発光層を含む有機層と、を含み、
    前記有機層は、請求項1乃至8のいずれか1項に記載の縮合環化合物を含む有機発光素子。
  10. 前記発光層が、前記縮合環化合物を含むことを特徴とする請求項9に記載の有機発光素子。
  11. 前記第1電極がアノードであり、
    前記第2電極がカソードであり、
    前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に介在した正孔輸送領域、及び/または前記発光層と前記第2電極との間に介在した電子輸送領域をさらに含み、
    前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、
    前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項9に記載の有機発光素子。
  12. 前記電子阻止層が、前記縮合環化合物を含むことを特徴とする請求項11に記載の有機発光素子。
  13. 前記発光層がホストを含み、
    下記条件1を満足することを特徴とする請求項12に記載の有機発光素子:
    <条件1>
    BDE(C)>T(H)
    前記条件1で、
    BDE(C)は、前記縮合環化合物の陰イオン状態の結合解離エネルギーであり、
    (H)は、前記ホストの最低励起三重項エネルギーレベルである。
  14. 前記発光層がホストを含み、
    下記条件2を満足することを特徴とする請求項12に記載の有機発光素子:
    <条件2>
    |HOMO(H)-HOMO(C)|≦0.3eV
    前記条件2で、
    HOMO(H)は、前記ホストの最高占有分子オービタルエネルギーレベルであり、
    HOMO(C)は、前記縮合環化合物の最高占有分子オービタルエネルギーレベルである。
  15. ソース電極、ドレイン電極及び活性層を含む薄膜トランジスタ、並びに請求項9乃至14のいずれか1項に記載の有機発光素子を含み、前記有機発光素子の第1電極が、前記薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つと電気的に接続された表示装置。
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