JP7252793B2 - 有機発光素子及びフラットパネル表示装置 - Google Patents

有機発光素子及びフラットパネル表示装置 Download PDF

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Description

本発明は、有機発光素子に関する。
有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性がすぐれ、かつ多色化が可能である。
有機発光素子は、基板上部に、第1電極が配置されており、第1電極上部に、正孔輸送領域(hole transport region)、発光層、電子輸送領域(electron transport region)及び第2電極が順次に配置されている構造を有することができる。第1電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第2電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子のようなキャリアは、該発光層領域で再結合し、励起子(exciton)を生成する。該励起子が励起状態から基底状態に戻る際に光が生成される。
米国特許出願公開第2006/0253635号明細書
本発明が解決しようとする課題は、有機発光素子を提供することである。
本発明の一実施形態によれば、第1電極と、第1電極に対向した第2電極と、第1電極と第2電極との間に介在された発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層は、下記化学式1で表わされる第1化合物、及び下記化学式2で表わされる第2化合物を含む有機発光素子が提供される。
(CYm1-(Lb1-(CYm2・・・(化学式1)
化学式1において、
CY及びCYは、互いに独立して、下記化学式1-1、1-2及び1-3のうちいずれか一つで表わされる基であり、
Figure 0007252793000001
・・・(化学式1-1)
Figure 0007252793000002
・・・(化学式1-2)
Figure 0007252793000003
・・・(化学式1-3)
m1及びm2は、互いに独立して、0、1または2であり、且つm1+m2=2を満たし、
化学式1、化学式1-1、化学式1-2、及び化学式1-3において
及びLは、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクルロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び-Si(Q)(Q)-のうちから選択され、
b1及びb2は、互いに独立して、0~5の整数であり、
~Xは、互いに独立して、単結合、*-O-*、*-S-*、*-C(R)(R)-*’、*-C(=O)-*’、*-B(R)(R)-*’、*-N(R)-*’、*-P(R)-*’及び*-Si(R)(R)-*’のうちから選択され、
環A~環Aは、互いに独立して、C-C60炭素環式基またはC-C60ヘテロ環式基であり、
~Rは、互いに独立して、水素、重水素(-D)、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
a1~a7は、互いに独立して、1~8の整数のうちから選択され、
*は、隣合う原子との結合位置である。
Figure 0007252793000004
・・・(化学式2)
化学式2において、
11は、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、ロジウム(Rh)、イリジウム(Ir)、ルテニウム(Ru)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)のうちから選択され、
11~A14は、互いに独立して、C-C60炭素環式基及びC-C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
11~Y14は、互いに独立して、NまたはCであり、
11~T14は、互いに独立して、単結合、O及びSのうちから選択され、
11~L13は、互いに独立して、単結合、*-O-*’、*-S-*’、*-C(R15)(R16)-*’、*-C(R15)=*’、*=C(R15)-*’、*-C(R15)=C(R16)-*’、*-C(=O)-*’、*-C(=S)-*’、*-C≡C-*’、*-B(R15)-*’、*-N(R15)-*’、*-P(R15)-*’、*-Si(R15)(R16)-*’、*-P(R15)(R16)-*’及び*-Ge(R15)(R16)-*’のうちから選択され、
b11~b13は、互いに独立して、0~3の整数であり、
b11が0であるならば、A11及びA12は、互いに結合されておらず、b12が0であるならば、A12及びA13は、互いに結合されておらず、b13が0であるならば、A13及びA14は、互いに結合されておらず、
14~L16は、互いに独立して、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-C(=S)-*’、*-B(R17)-*’、*-N(R17)-*’、*-P(R17)-*’、*-Si(R17)(R18)-*’、*-P(R17)(R18)-*’、*-Ge(R17)(R18)-*’、二価のC-C20炭化水素基、二価のC-C60炭素環式基、及び二価のC-C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
b14及びb15は、互いに独立して、1~5の整数であり、
b16は、0~5の整数であり、
b16が0である場合、L16は、単結合であり、
11~R18は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
15及びR11、R15及びR12、R15及びR13、またはR15及びR14は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基を形成することができ、
a11~a14は、互いに独立して、1~8の整数であり、
*及び*’は、隣接原子との結合位置であり、
置換されたC-C10シクロアルキレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC-C10シクロアルケニレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC-C60アリーレン基、置換されたC-C60ヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC-C60アルキル基、置換されたC-C60アルケニル基、置換されたC-C60アルキニル基、置換されたC-C60アルコキシ基、置換されたC-C10シクロアルキル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC-C10シクロアルケニル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC-C60アリール基、置換されたC-C60アリールオキシ基、置換されたC-C60アリールチオ基、置換されたC-C60ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基(ただし、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちカルバゾリル基は、除く)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
~Q、Q11~Q13、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アルキル基で置換されたC-C60アリール基、C-C60アリール基で置換されたC-C60アリール基、ターフェニリル基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60アルキル基で置換されたC-C60ヘテロアリール基、C-C60アリール基で置換されたC-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
本発明の他の一実施形態によれば、ソース電極、ドレイン電極及び活性層を含んだ薄膜トランジスタ、及び前記有機発光素子を含み、該有機発光素子の第1電極が、薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つと電気的に接続されたフラットパネル表示装置が提供される。
本発明の有機発光素子は、低駆動電圧、高効率及び長寿命を有する。
一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
[置換基の一般的な定義]
本明細書において、C-C60アルキル基は、炭素数1~60の鎖状または分枝状の脂肪族炭化水素の一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ter-ブチル基、ペンチル基、iso-ペンチル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C-C60アルキレン基は、前記C-C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60アルケニル基は、前記C-C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、C-C60アルケニレン基は、前記C-C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60アルキニル基は、前記C-C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、C-C60アルキニレン基は、前記C-C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60アルコキシ基は、-OA101(ここで、A101は、前記C-C60アルキル基である)で表わされる一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C-C10シクロアルキル基は、炭素数3~10の一価の飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、C-C10シクロアルキレン基は、前記C-C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数1~10の一価の単環式基を意味し、その具体例には1,2,3,4-オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルキレン基は、前記C-C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C10シクロアルケニル基は、炭素数3~10の一価の単環式基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、C-C10シクロアルケニレン基は、前記C-C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数1~10の一価の単環式基であり、環内に少なくとも1つの二重結合を有する。前記C-C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、4,5-ジヒドロ-1,2,3,4-オキサトリアゾリル基、2,3-ジヒドロフラニル基、2,3-ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C-C10ヘテロシクロアルケニレン基は、前記C-C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60アリール基は、炭素数6~60の芳香族炭素環式基の一価基を意味し、C-C60アリーレン基は、炭素数6~60の芳香族炭素環式基の二価基を意味する。前記C-C60アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などが含まれる。前記C-C60アリール基及びC-C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、該2以上の環は、互いに縮合されてもよい。
本明細書において、C-C60ヘテロアリール基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数1~60の芳香族ヘテロ環式基の一価基を意味し、C-C60ヘテロアリーレン基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数1~60の芳香族ヘテロ環式基の二価基を意味する。前記C-C60ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。前記C-C60ヘテロアリール基及びC-C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合されてもよい。
本明細書において、C-C60アリールオキシ基は、-OA102(ここで、A102は、前記C-C60アリール基である)で表わされる一価基を意味し、前記C-C60アリールチオ基は、-SA103(ここで、A103は、前記C-C60アリール基である)で表わされる一価基を意味する。
本明細書において、一価の非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性(non-aromaticity)である一価基(例えば、炭素数8~60である)を意味する。一価の非芳香族縮合多環基の具体例には、デカヒドロナフチル基などが含まれる。本明細書において、二価の芳香族縮合多環基は、一価の非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、炭素数1~60である)を意味する。一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C-C60炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含んだ炭素数5~60の単環式基または多環式基を意味する。C-C60炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基である。C-C60炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基でもある。または、C-C60炭素環式基に結合された置換基の個数により、C-C60炭素環式基は、三価基または四価基であってもよく、多様な変形が可能である。
本明細書において、C-C60ヘテロ環式基とは、C-C60炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素(炭素数は、1~60である)以外に、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含んだ基を意味する。
本明細書において、前述の置換されたC-C60炭素環式基、置換されたC-C60ヘテロ環式基、置換されたC-C10シクロアルキレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC-C10シクロアルケニレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC-C60アリーレン基、置換されたC-C60ヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC-C60アルキル基、置換されたC-C60アルケニル基、置換されたC-C60アルキニル基、置換されたC-C60アルコキシ基、置換されたC-C10シクロアルキル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC-C10シクロアルケニル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC-C60アリール基、置換されたC-C60アリールオキシ基、置換されたC-C60アリールチオ基、置換されたC-C60ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに、
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
11~Q13、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。
本明細書において、「Ph」は、フェニル基を意味し、「Me」は、メチル基を意味し、「Et」は、エチル基を意味し、「ter-Bu」または「But」は、tert-ブチル基を意味し、「OMe」は、メトキシ基を意味する。
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「C-C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、「ターフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「C-C60アリール基で置換されたC-C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、*及び*’は、他の定義がない限り、当該化学式において、隣接原子との結合位置を意味する。
本発明の有機発光素子は、第1電極と、第1電極に対向した第2電極と、第1電極と第2電極との間に介在された発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層は、下記化学式1で表わされた第1化合物、及び下記化学式2で表わされた第2化合物を含んでもよい。
第1化合物は、下記化学式1で表わされる。
(CYm1-(Lb1-(CYm2・・・(化学式1)
化学式1において、CY及びCYは、互いに独立して、下記化学式1-1、化学式1-2及び化学式1-3のうちいずれか一つで表わされる基である。
Figure 0007252793000005
・・・(化学式1-1)
Figure 0007252793000006
・・・(化学式1-2)
Figure 0007252793000007

・・・(化学式1-3)
化学式1において、m1及びm2は、互いに独立して、0、1または2であり、m1+m2=2を満たす。例えば、m1及びm2はそれぞれ1であってもよく、m1が2であり、m2が0であってもよく、あるいはm1が0でありm2が2であってもよい。
化学式1、化学式1-1、化学式1-2及び化学式1-3において、L及びLは、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基(non-aromatic condensed polycyclic group)、置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)、及び-Si(Q)(Q)-のうちから選択される。
一例によれば、L及びLは、互いに独立して、フェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、ピラゾリレン基、イミダゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、チアジアゾリレン基、ジチアゾリレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ビフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基;並びに
-Si(Q)(Q)-;のうちから選択され、
及びQは、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基;のうちから選択される。
例えば、Lは、フェニレン基、ピリジニレン基、ピラゾリレン基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ピリジニレン基、ピラゾリレン基;及び
-Si(Q)(Q)-;のうちから選択され、
及びQは、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基;
-C10アルキル基で置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基;のうちから選択される。
化学式1、化学式1-1、化学式1-2及び化学式1-3において、b1及びb2は、互いに独立して、0~5の整数である。例えば、b1及びb2は、互いに独立して、0、1、2または3であってもよい。
化学式1-1、化学式1-2及び化学式1-3において、X~Xは、互いに独立して、単結合、*-O-*、*-S-*、*-C(R)(R)-*’、*-C(=O)-*’、*-B(R)(R)-*’、*-N(R)-*’、*-P(R)-*’及び*-Si(R)(R)-*’のうちから選択される。
化学式1-1、化学式1-2及び化学式1-3において、A~Aは、互いに独立して、C-C60炭素環式基またはC-C60ヘテロ環式基である。
一例によれば、A~Aは、互いに独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、及び下記化学式4で表わされる基のうちから選択される。
Figure 0007252793000008
・・・(化学式4)
化学式4において、
及びXは、互いに独立して、*-O-*、*-S-*、*-C(R)(R)-*’、*-C(=O)-*’、*-B(R)(R)-*’、*-N(R)-*’、*-P(R)-*’及び*-Si(R)(R)-*’のうちから選択され、
及びRに係わる説明は、本明細書において、後述するR~Rに係わる説明を参照する。化学式4で表わされる基の環をなす原子のうちのいずれかが、化学式1-1~化学式1-3のいずれかに結合される。
例えば、A~Aは、互いに独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環及びトリアジン環のうちから選択され、
は、ベンゼン環、ピリジン環、及び下記化学式4-1で表わされる環のうちから選択される。
Figure 0007252793000009
・・・(化学式4-1)
化学式4-1において、
は、*-O-*または*-S-*であり、
及びRに係わる説明は、本明細書において、後述するR1~Rに係わる説明を参照する。
化学式1-1、化学式1-2及び化学式1-3において、R~Rは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択される。
一例によれば、R~Rは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ピリジニル基、ピリミジル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ter-ブチル基、ペンチル基、iso-アミル基、ヘキシル基、C-C60アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ピリジニル基、ピリミジル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ピリジニル基、ピリミジル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基;並びに
-Si(Q)(Q)(Q)及び-P(=O)(Q)(Q);のうちから選択され、
~Qは、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基;のうちから選択される。
例えば、R~Rは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、-Si(Q)(Q)(Q)及び-P(=O)(Q)(Q)のうちから選択され、
~Qは、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基;並びに
-C10アルキル基で置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリルル基及びナフチル基;のうちから選択される。
一例によれば、第1化合物は、下記化学式1A、化学式1B及び化学式1Cのうちから選択されたいずれか一つで表わされる化合物であってもよい。
Figure 0007252793000010
・・・(化学式1A)
Figure 0007252793000011
・・・(化学式1B)
Figure 0007252793000012
・・・(化学式1C)
化学式1A、化学式1B及び化学式1Cにおいて、
~X、A~A、L、L、b2、R~R、及びa1~a7は、本明細書に記載された説明を参照し、
31及びX32は、互いに独立して、Xに係わる説明を参照し、
31及びA32は、互いに独立して、Aに係わる説明を参照し、
41及びA42は、互いに独立して、Aに係わる説明を参照し、
31及びR32は、互いに独立して、Rに係わる説明を参照し、
41及びR42は、互いに独立して、Rに係わる説明を参照し、
a31及びa32は、互いに独立して、a3に係わる説明を参照し、
a41及びa42は、互いに独立して、a4に係わる説明を参照する。
一例によれば、第1化合物は、下記化合物BH1~BH28のうちから選択されたいずれか一つであってもよい。
Figure 0007252793000013
Figure 0007252793000014
化学式1で表わされた第1化合物は、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェンまたはフルオレン構造を含み、後述する高いT1エネルギーを有する4配位金属錯化合物構造のドーパントである第2化合物にエネルギー伝達が容易であり、電子と正孔との注入均衡が良好に維持される素子構成を可能にし、寿命と効率とが上昇する効果を得ることができる。
第2化合物は、下記化学式2で表わされる。
Figure 0007252793000015
・・・(化学式2)
化学式2において、M11は、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、ロジウム(Rh)、イリジウム(Ir)、ルテニウム(Ru)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)のうちから選択される。
一によれば、化学式2において、M11は、Pt、Pd、Cu、Ag及びAuのうちから選択される。
例えば、化学式2において、M11は、Ptであってもよいが、これに限定されるものではない。
化学式2において、Y11~Y14は、互いに独立して、NまたはCである。
一例によれば、化学式2において、
11、Y12及びY13は、Cであり、Y14は、Nであってもよく、
11、Y12及びY14は、Cであり、Y13は、Nであってもよく、
11、Y13及びY14は、Cであり、Y12は、Nであってもよく、
12、Y13及びY14は、Cであり、Y11は、Nであってもよく、
11及びY14は、Cであり、Y12及びY13は、Nであってもよく、
11及びY14は、Nであり、Y12及びY13は、Cであってもよく、
11及びY12は、Cであり、Y13及びY14は、Nであってもよく、
11及びY12は、Nであり、Y13及びY14は、Cであってもよく、
11及びY13は、Cであり、Y12及びY14は、Nであってもよく、あるいは、
11及びY13は、Nであり、Y12及びY14は、Cであってもよい。
化学式2において、T11~T14は、互いに独立して、単結合、O及びSのうちから選択される。
一例によれば、化学式2において、
11~T14がいずれも単結合であってもよく、
11は、O又はSであり、T12~T14は、単結合であってもよく、
12は、O又はSであり、T11、T13及びT14は、単結合であってもよく、
13は、O又はSであり、T11、T12及びT14は、単結合であってもよく、あるいは、
14は、O又はSであり、T11、T12及びT13は、単結合であってもよい。
化学式2において、A11~A14は、互いに独立して、C-C60炭素環式基及びC-C60ヘテロ環式基のうちから選択される。
一例によれば、A11~A14は、互いに独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、シクロペンタジエン環、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン環、フラン環、チオフェン環、シロール環、インデン環、フルオレン環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ジベンゾシロール環、インデノピリジン環、インドロピリジン環、ベンゾフロピリジン環、ベンゾチエノピリジン環、ベンゾシロロピリジン環、インデノピリミジン環、インドロピリミジン環、ベンゾフロピリミジン環、ベンゾチエノピリミジン環、ベンゾシロロピリミジン環、ジヒドロピリジン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、フェナントロリン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、2,3-ジヒドロイミダゾール環、トリアゾール環、2,3-ジヒドロトリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾピラゾール環、ベンズイミダゾール環、2,3-ジヒドロベンズイミダゾール環、イミダゾピリジン環、2,3-ジヒドロイミダゾピリジン環、イミダゾピリミジン環、2,3-ジヒドロイミダゾピリミジン環、イミダゾピラジン環、2,3-ジヒドロイミダゾピラジン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、5,6,7,8-テトラヒドロイソキノリン環及び5,6,7,8-テトラヒドロキノリン環のうちから選択される。
他の例によれば、A11~A14は、互いに独立して、下記化学式2-1~化学式2-43のうちいずれか一つで表わされる環構造であってもよい。
Figure 0007252793000016
Figure 0007252793000017
Figure 0007252793000018
化学式2-1~化学式2-43で、
21~X23は、互いに独立して、C(R24)及びC-*のうちから選択されるが、X21~X23のうち少なくとも2以上は、C-*であり、
24は、N-*であり、X25及びX26は、互いに独立して、C(R24)及びC-*のうちから選択されるが、X25及びX26のうち少なくとも1以上は、C-*であり、
27及びX28は、互いに独立して、N、N(R25)及びN-*のうちから選択され、X29は、C(R24)及びC-*のうちから選択されるが、i)X27及びX28のうち1以上は、N-*であり、X29は、C-*であるか、あるいはii)X27及びX28は、N-*であり、X29は、C(R24)であり、
21~R24は、互いに独立して、化学式1におけるR11~R14の定義を参照し、
b21は、1、2及び3のうちから選択され、
b22は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
b23は、1、2、3及び4のうちから選択され、
b24は、1及び2のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合位置である。
化学式2-1~化学式2-43で表わされる基の環をなす原子のうちのいずれか1つが、化学式2におけるY11~Y14のうちのいずれかに対応する。
例えば、化学式2において、A11及びA14は、互いに独立して、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3-ジヒドロイミダゾール、トリアゾール及び2,3-ジヒドロトリアゾールのうちから選択される環構造であってもよいが、これらに限定されるものではない。
化学式2において、L11~L13は、互いに独立して、単結合、*-O-*’、*-S-*’、*-C(R17)(R18)-*’、*-C(R17)=*’、*=C(R17)-*’、*-C(R17)=C(R18)-*’、*-C(=O)-*’、*-C(=S)-*’、*-C≡C-*’、*-B(R17)-*’、*-N(R17)-*’、*-P(R17)-*’、*-Si(R17)(R18)-*’、*-P(R17)(R18)-*’及び*-Ge(R17)(R18)-*’のうちから選択される。
一例によれば、L11~L13は、互いに独立して、単結合、*-O-*’、*-S-*’、*-C(R17)(R18)-*’、*-C(R17)=*’、*=C(R17)-*’、*-B(R17)-*’、*-N(R17)-*’、*-Si(R17)(R18)-*’及び*-P(R17)(R18)-*’のうちから選択される。
他の例によれば、
11が、*-N(R17)-*’、*-C(R17)(R18)-*’または*-Si(R17)(R18)-*’であり、R17がR11と互いに結合し、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基を形成してもよく、
11が、*-N(R17)-*’、*-C(R17)(R18)-*’または*-Si(R17)(R18)-*’であり、R17がR12と互いに結合し、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基を形成してもよく、あるいは、
12が、*-N(R17)-*’、*-C(R17)(R18)-*’または*-Si(R17)(R18)-*’であり、R17がR13と互いに結合し、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基を形成してもよい。
化学式2において、b11~b13は、互いに独立して、0~3の整数であり、
b11が0であるならば、A11及びA12は、互いに結合されておらず、b12が0であるならば、A12及びA13は、互いに結合されておらず、b13が0であるならば、A13及びA14は、互いに結合されていない。
一例によれば、
b11、b12及びb13は、互いに独立して、1、2及び3のうちから選択されてもよく、
b11は、0であり、b12及びb13は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択されてもよく、
b12は、0であり、b11及びb13は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択されてもよく、あるいは、
b13は、0であり、b11及びb12は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択されてもよい。
他の例によれば、
b11、b12及びb13がそれぞれ1であってもよく、
b11は、0であり、b12及びb13は、互いに独立して、0、または1であってもよく、
b12は、0であり、b11及びb13は、互いに独立して、0または1であってもよく、あるいは、
b13は、0であり、b11及びb12は、互いに独立して、0または1であってもよい。
例えば、b11が1であり、b12が1であり、b13が1であってもよい、これらに限定されるものではない。
化学式2において、L14~L16は、互いに独立して、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-C(=S)-*’、*-B(R19)-*’、*-N(R19)-*’、*-P(R19)-*’、*-Si(R19)(R20)-*’、*-P(R19)(R20)-*’、*-Ge(R19)(R20)-*’、二価のC-C20炭化水素基、二価のC-C60炭素環式基、及び二価のC-C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
b14及びb15は、互いに独立して、1~5の整数であり、b16は、0~5の整数であり、b16が0である場合、L16は、単結合である。
一例によれば、L14及びL15は、互いに独立して、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-C(=S)-*’、*-B(R19)-*’、*-N(R19)-*’、*-P(R19)-*’、*-Si(R19)(R20)-*’、*-P(R19)(R20)-*’、*-Ge(R19)(R20)-*’及び二価のC-C20炭化水素基のうちから選択され、
16は、二価のC-C60炭素環式基、及び二価のC-C60ヘテロ環式基のうちから選択される。
他の例によれば、L14及びL15は、互いに独立して、*-O-*’、*-S-*’、*-N(R19)-*’、C-C20アルキレン基、C-C20アルケニレン基及びC-C20アルキニレン基のうちから選択され、
19は、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アズレニル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;のうちから選択される。
16は、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-フルオレニレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセ
ニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基;のうちから選択される。
Figure 0007252793000019

Figure 0007252793000020
化学式3-1~化学式3-7において、*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合位置である。
化学式2において、R11~R20は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
17及びR11、R17及びR12、R17及びR13、またはR17及びR14は、選択的に、互いに結合し、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基を形成することができる。
化学式2において、a11~a14は、互いに独立して、1~8の整数である。
化学式2において、*及び*’は、隣接原子との結合位置である。
一例によれば、R11~R20は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ-ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ-ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)、-P(=O)(Q31)(Q32)及び-P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ-ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに、
-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
~Q、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60ヘテロアリールオキシ基、C-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素、-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC-C60アルキル基、重水素、-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC-C60アリール基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。
例えば、R11~R20は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;並びに、
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
置換されたC-C10シクロアルキレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC-C10シクロアルケニレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC-C60アリーレン基、置換されたC-C60ヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC-C60アルキル基、置換されたC-C60アルケニル基、置換されたC-C60アルキニル基、置換されたC-C60アルコキシ基、置換されたC-C10シクロアルキル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC-C10シクロアルケニル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC-C60アリール基、置換されたC-C60アリールオキシ基、置換されたC-C60アリールチオ基、置換されたC-C60ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基(ただし、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちカルバゾリル基は、除く)、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
~Q、Q11~Q13、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アルキル基で置換されたC-C60アリール基、C-C60アリール基で置換されたC-C60アリール基、ターフェニリル基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60アルキル基で置換されたC-C60ヘテロアリール基、C-C60アリール基で置換されたC-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
一例によれば、第2化合物は、下記化学式2Aまたは化学式2Bでも表わされる。
Figure 0007252793000021
・・・(化学式2A)
Figure 0007252793000022
・・・(化学式2B)
化学式2A及び化学式2Bにおいて、
11、A13、A14、Y11~Y14、T11~T14、L11~L16、b11~b16、R11~R14、及びa11~a14に係わる説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
21~Y24は、互いに独立して、NまたはCであり、
31~Y34は、互いに独立して、NまたはCであり、
41~Y45は、互いに独立して、NまたはCである。
一例によれば、化学式2で表わされた第2化合物は、下記化合物BD1~化合物BD25のうちから選択されたいずれか一つであってもよい。
Figure 0007252793000023

化合物BD1~化合物BD25において、Phは、フェニル基を意味する。
Figure 0007252793000024
従って、化学式2で表わされた第2化合物を採用した有機発光素子は、低駆動電圧、高電流密度及び高効率を有することができる。
また、第2化合物は、青色光を放出することができる。例えば、有機金属化合物は、440nm以上及び495nm未満の最大発光波長、例えば、450nm以上及び471nm以下の最大発光波長を有する青色光(背面発光CIEx,y色座標0.14、0.06~0.08)を放出することができるが、これに限定されるものではない。これにより、化学式2で表わされる有機金属化合物は、濃青色光(deep blue)を放出する有機発光素子の作製に有用に使用される。
一例によれば、第1化合物及び第2化合物は、発光層にも含まれてもよい。
他の例によれば、発光層がホスト及びドーパントを含み、ホストが第1化合物を含み、ドーパントが第2化合物を含んでもよい。
さらに他の例によれば、ホストがホスフィンオキサイド含有化合物をさらに含み、前記ホスフィンオキシド含有化合物は、第1化合物と異なっていてもよい。
他の例によれば、第1化合物及び第2化合物が発光層に含まれ、第1化合物の含量は、第2化合物の含量よりも多い。
一例によれば、第1電極がアノードであり、第2電極がカソードであり、有機層は、第1電極と発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び発光層と第2電極との間に介在された電子輸送領域をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、バッファ層、発光補助層及び電子阻止層のうちから選択された少なくとも1層を含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうちから選択された少なくとも1層を含んでもよい。
一例によれば、正孔輸送領域は、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも1層を含み、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも1層は、p-ドーパントを含むか、あるいはp-ドーパントを含む単一膜を含んでもよい。
他の例によれば、電子輸送領域が正孔阻止層を含み、正孔阻止層がホスフィンオキシド含有化合物またはシリル含有化合物を含んでもよい。
一例によれば、発光層に含まれたホスフィンオキシド含有化合物と、正孔阻止層に含まれたホスフィンオキシド含有化合物は、互いに異なってもよい。
一例によれば、ソース電極、ドレイン電極及び活性層を含んだ薄膜トランジスタ、及び前述の有機発光素子を含み、有機発光素子の第1電極が、薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つと電気的に接続されたフラットパネル表示装置が提供される。
化学式1で表わされる第1化合物、及び化学式2で表わされる第2化合物の合成方法は、後述する実施例を参照し、当業者が認識することができるであろう。
化学式1で表わされた第1化合物のうち少なくとも一つ、及び化学式2で表わされた第2化合物のうち少なくとも一つは、有機発光素子の1対の電極の間にも使用される。例えば、第1化合物及び第2化合物は、それぞれ発光層及び電子輸送領域のうち少なくとも一つにも含まれる。また、第1化合物及び第2化合物が1層の有機層に含まれてもよく、あるいは互いに異なる2層の有機層にそれぞれ含まれてもよい。例えば、第1化合物及び第2化合物がいずれも発光層に存在してもよく、第1化合物及び第2化合物がいずれも電子輸送領域に存在してもよく、あるいは第1化合物は、発光層に存在し、前記第2化合物は、電子輸送領域に存在してもよいができるが、これらに限定されるものではない。
従って、第1電極と、第1電極に対向した第2電極と、第1電極と第2電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層は、化学式1で表わされた第1化合物、及び化学式2で表わされた第2化合物を含む有機発光素子が提供される。
本明細書において、「(有機層が)第1化合物を含む」とは、「(有機層が)化学式1の範疇に属する1種の第1化合物、または化学式1の範疇に属する互いに異なる2種以上の第1化合物を含んでもよい」とも解釈される。
例えば、有機層は、第1化合物として、化合物1-1のみを含んでもよい。このとき、化合物1-1は、有機発光素子の発光層に存在してもよい。または、有機層は、化合物1-1及び化合物1-2を含んでもよい。このとき、化合物1-1と化合物1-2は、同一層に存在(例えば、化合物1-1と化合物1-2は、いずれも発光層に存在)してもよく、あるいは互いに異なる層に存在(例えば、化合物1-1は、発光層に存在し、化合物1-2は、電子輸送層に存在)してもよい。
また、本明細書において、「(有機層が)第2化合物を含む」とは、「(有機層が)化学式2の範疇に属する1種の第2化合物、または化学式2の範疇に属する互いに異なる2種以上の第2化合物を含む」とも解釈される。
例えば、有機層は、第2化合物として、化合物2-1のみを含んでもよい。このとき、化合物2-1は、有機発光素子の発光層に存在してもよい。または、有機層は、化合物2-1と化合物と2-2を含んでもよい。このとき、化合物2-1と化合物2-2は、同一層に存在(例えば、化合物2-1と化合物2-2は、いずれも発光層に存在)してもよく、あるいは互いに異なる層に存在(例えば、化合物2-1は、発光層に存在し、化合物2-2は、電子輸送層に存在)してもよい。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に介在された単一及び/または複数の全層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
[有機発光素子10]
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面図を概略的に示したものである。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子10の構造及び製造方法について説明する。
図1において図示はしていないが、第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
[第1電極110]
第1電極110は、例えば、基板上部に、第1電極用物質をもちいて、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して形成される。第1電極110がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第1電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。
第1電極110は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極であってもよい。透過型電極である第1電極110を形成するためには、第1電極用物質は、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO)、酸化亜鉛(ZnO)、及びそれら任意の組み合わせ(combination)から選択されるが、これらに限定されるものではない。また、半透過型電極または反射型電極である第1電極110を形成するためには、第1電極用物質は、マグネシウム(Mg)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)、及びそれら任意の組み合わせから選択されるが、これらに限定されるものではない。
第1電極110は、単一層である単層構造、または複層を有する多層構造を有する。例えば、第1電極110は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有してもよいが、これに限定されるものではない。
第1電極110上部には、有機層150が配置されている。有機層150は、発光層を含む。
[有機層150]
有機層150は、化学式1で表わされた第1化合物、及び化学式2で表わされた第2化合物を含んでもよい。
有機層150は、第1電極110と発光層との間に介在された正孔輸送領域(hole transport region)、発光層、及び第2電極190との間に介在された電子輸送領域(electron transport region)を含んでもよい。
[有機層150における正孔輸送領域]
正孔輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
正孔輸送領域は、正孔注入層(HIL)、正孔輸送層(HTL)、発光補助層及び電子阻止層(EBL)のうちから選択された少なくとも1層を含んでもよい。
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、あるいは第1電極110から順に積層された正孔注入層/正孔輸送層、正孔注入層/正孔輸送層/発光補助層、正孔注入層/発光補助層、正孔輸送層/発光補助層または正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の多層構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
正孔輸送領域は、m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、spiro-TPD、spiro-NPB、メチル化されたNPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”-トリス(N-カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4-スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記化学式201で表わされた化合物、及び下記化学式202で表わされた化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。
Figure 0007252793000025
Figure 0007252793000026

Figure 0007252793000027
・・・(化学式201)
Figure 0007252793000028
・・・(化学式202)
化学式201及び化学式202において、
201~L204は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
205は、*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、置換もしくは無置換のC-C20アルキレン基、置換もしくは無置換のC-C20アルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xa1~xa4は、互いに独立して、0~3の整数のうちから選択され、
xa5は、1~10の整数のうちから選択され、
201~R204、及びQ201は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
例えば、化学式202において、R201とR202は、選択的に、単結合、ジメチル-メチレン基またはジフェニル-メチレン基を介して互いに結合されてもよく、R203とR204は、選択的に、単結合、ジメチル-メチレン基またはジフェニル-メチレン基を介しても互いに結合されてもよい。
一例によれば、化学式201及び化学式202において、L201~L205は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;のうちから選択され、
31~Q33は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
他の例によれば、xa1~xa4は、互いに独立して、0、1または2である。
さらに他の例によれば、xa5は、1、2、3または4である。
さらに他の例によれば、R201~R204、及びQ201は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちから選択され、
31~Q33に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
さらに他の例によれば、化学式201において、R201~R203のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
さらに他の例によれば、化学式202において、i)R201とR202は、単結合を介して互いに結合されてもよく、かつ/あるいはii)R203とR204は、単結合を介しても互いに結合されてもよい。
さらに他の例によれば、化学式202において、R201~R204のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
化学式201で表わされた化合物は、下記化学式201Aで表わされてもよい。
Figure 0007252793000029
・・・(化学式201A)
例えば、化学式201で表わされた化合物は、下記化学式201A(1)で表わされてもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 0007252793000030
・・・(化学式201A(1))
さらに他の例として、化学式201で表わされた化合物は、下記化学式201A-1で表わされてもよいが、これに限定されるものではない。
Figure 0007252793000031
・・・(化学式201A-1)
一方、化学式202で表わされた化合物は、下記化学式202Aで表わされてもよい。
Figure 0007252793000032
・・・(化学式202A)
さらに他の例によれば、化学式202で表わされた化合物は、下記化学式202A-1で表わされてもよい。
Figure 0007252793000033
・・・(化学式202A-1)
化学式201A、化学式201A(1)、化学式201A-1、化学式202A及び化学式202A-1において、
201~L203、xa1~xa3、xa5、及びR202~R204に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
211及びR212に係わる説明は、本明細書において、R203に係わる説明を参照し、
213~R217は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択される。
正孔輸送領域は、下記化合物HT1~化合物HT39のうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 0007252793000034
Figure 0007252793000035
Figure 0007252793000036
Figure 0007252793000037
Figure 0007252793000038
Figure 0007252793000039
Figure 0007252793000040
正孔輸送領域の厚みは、約10nm~約1,000nm、例えば、約10nm~約100nmであってもよい。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも1層を含むならば、正孔注入層の厚みは、約10nm~約900nm、例えば、約10nm~約100nmであり、正孔輸送層の厚みは、約5nm~約200nm、例えば、約10nm~約150nmであってもよい。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔輸送特性を得ることができる。
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
[p-ドーパント]
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一に分散されていてもよく、不均一に分散されていてもよい。
電荷生成物質は、例えば、p-ドーパントである。
一例によれば、p-ドーパントのLUMO(lowest unoccupied molecular orbital)は、-3.5eV以下である。
p-ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
例えば、p-ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタン(F4-TCNQ)のようなキノン誘導体;
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;
1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレン-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN);及び
下記化学式221で表わされた化合物;のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 0007252793000041
・・・<HAT-CN>
Figure 0007252793000042
・・・<F4-TCNQ>
Figure 0007252793000043
・・・(化学式221)
化学式221において、
221~R223は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、R221~R223のうち少なくとも一つは、シアノ基、-F、-Cl、-Br、-Iで置換されたC-C20アルキル基、-Clで置換されたC-C20アルキル基、-Brで置換されたC-C20アルキル基、及び-Iで置換されたC-C20アルキル基のうちから選択された少なくとも1つの置換基を有する。
[有機層150における発光層]
有機発光素子10がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされる。また、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された2以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された2以上の物質が層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
発光層は、化学式1で表わされた第1化合物、化学式2で表わされた第2化合物を含んでもよい。
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。
ホストが、第1化合物を含んでもよく、ドーパントが、第2化合物を含んでもよい。例えば、ドーパントがリン光ドーパントを含み、リン光ドーパントが第2化合物を含んでもよい。
発光層において、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約100重量部に対して、約0.01~約15重量部の範囲で選択されるが、これに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約10nm~約100nm、例えば、約20nm~約60nmである。発光層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた発光特性を示すことができる。
[ホスト]
ホストは、第1化合物以外に、下記化学式301で表わされた化合物をさらに含んでもよい。
[Ar301xb11-[(L301)xb1-R301xb21・・・(化学式301)
化学式301において、
Ar301は、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基であり、
xb11は、1、2または3であり、
301は、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xb1は、0~5の整数のうちから選択され、
301は、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(=O)(Q301)、-S(=O)(Q301)、及び-P(=O)(Q301)(Q302)のうちから選択され、
xb21は、1~5の整数のうちから選択され、
301~Q303は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
一例によれば、化学式301においてAr301は、
ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェン;のうちから選択された環構造、並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェン;のうちから選択された環構造を有し、
31~Q33は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
化学式301において、xb11が2以上である場合、2以上のAr301は、単結合を介して互いに結合されてもよい。
他の例によれば、化学式301で表わされた化合物は、下記化学式301-1または化学式301-2でも表わされる。
Figure 0007252793000044
・・・(化学式301-1)
Figure 0007252793000045
・・・(化学式301-2)
化学式301-1~化学式301-2において、
301~A304は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンのうちから選択される環構造を有し、
301は、O、SまたはN-[(L304xb4-R304]であり、
311~R314は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
xb22及びxb23は、互いに独立して、0、1または2であり、
301、xb1、R301、及びQ31~Q33に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
302~L304に係わる説明は、互いに独立して、L301に係わる説明を参照し、
xb2~xb4に係わる説明は、互いに独立して、xb1に係わる説明を参照し、
302~R304に係わる説明は、互いに独立して、R301に係わる説明を参照する。
例えば、化学式301、化学式301-1及び化学式301-2において、L301~L304は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択され、
31ないしQ33に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
他の例として、化学式301、化学式301-1及び化学式301-2において、R301~R304は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;のうちから選択され、
31~Q33に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Be錯体(例えば、下記化合物H55)、Mg錯体及びZn錯体のうちから選択される。
ホストは、9,10-ジ(2-ナフチル)アントラセン(ADN)、2-メチル-9,10-ビス(ナフタレン-2-イル)アントラセン(MADN)、9,10-ジ-(2-ナフチル)-2-t-ブチル-アントラセン(TBADN)、4,4’-ビス(N-カルバゾリル)-1,1’-ビフェニル(CBP)、1,3-ジ-9-カルバゾリルベンゼン(mCP)、1,3,5-トリ(カルバゾール-9-イル)ベンゼン(TCP)、及び下記化合物H1~化合物H55のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 0007252793000046
Figure 0007252793000047
Figure 0007252793000048

Figure 0007252793000049
Figure 0007252793000050
Figure 0007252793000051
Figure 0007252793000052
[リン光ドーパント]
リン光ドーパントは、第2化合物を含んでもよい。また、リン光ドーパントは、化学式401及び化学式2で表わされた有機金属錯体をさらに含んでもよい。
M(L401xc1(L402xc2・・・(化学式401)
Figure 0007252793000053
・・・(化学式402)
化学式401及びにおいて、
Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ロジウム(Rh)及びツリウム(Tm)のうちから選択され、
401は、化学式402で表わされた配位子のうちから選択され、xc1は、1、2または3であり、xc1が2以上である場合、2以上のL401は、互いに同一であるか、あるいは異なっており、
402は、有機配位子であり、xc2は、0~4の整数のうちから選択され、xc2が2以上である場合、2以上のL402は、互いに同一であるか、あるいは異なっている。
化学式402において、
401~X404は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
401とX403は、単結合または二重結合を介して結合され、X402とX404は、単結合または二重結合を介して結合され、
401及びA402は、互いに独立して、C-C60炭素環式基またはC-C60ヘテロ環式基であり、
405は、単結合、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q411)-*’、*-C(Q411)(Q412)-*’、*-C(Q411)=C(Q412)-*’、*-C(Q411)=*’または*=C(Q411)=*’であり、前記Q411及びQ412は、水素、重水素、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
406は、単結合、OまたはSであり、
401及びR402は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC-C20アルキル基、置換もしくは無置換のC-C20アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)(Q401)、及び-P(=O)(Q401)(Q402)のうちから選択され、
401~Q403は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、C-C20アリール基及びC-C20ヘテロアリール基のうちから選択され、
xc11及びxc12は、互いに独立して、0~10の整数のうちから選択され、
*及び*’は、化学式401における、Mとの結合位置である。
一例によれば、化学式402において、A401及びA402は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン基、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、インデン、ピロール、チオフェン、フラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、キノキサリン、キナゾリン、カルバゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、イソベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンのうちから選択される環構造を有する。
他の例によれば、化学式402において、i)X401は、窒素であり、X402は、炭素であるか、あるいはii)X401とX402とがいずれも窒素である。
さらに他の例によれば、化学式402において、R401及びR402は、互いに独立して、
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C20アルキル基及びC-C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(=O)(Q401)、-S(=O)(Q401)及び-P(=O)(Q401)(Q402);のうちから選択され、
401~Q403は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
さらに他の例によれば、化学式401において、xc1が2以上である場合、2以上のL401のうち2個のA401は、選択的に、連結基であるX407を介して互いに結合されるか、あるいは2個のA402は、選択的に、連結基であるX408を介して互いに結合される(下記化合物PD1化合物PD4、及び化合物PD7参照)。X407及びX408は、互いに独立して、単結合、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-N(Q413)-*’、*-C(Q413)(Q414)-*’または*-C(Q413)=C(Q414)-*’(ここで、Q413及びQ414は、互いに独立して、水素、重水素、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基)であるが、これらに限定されるものではない。
化学式401においてL402は、任意の一価、二価または三価の有機配位子である。例えば、L402は、ハロゲン、ジケトン(例えば、アセチルアセトネート)、カルボン酸(例えば、ピコリネート)、-C(=O)、イソニトリル、-CN及びホスホロス(例えば、ホスフィン(phosphine)、ポスファイト(phosphite))のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
または、リン光ドーパントは、例えば、下記化合物PD1~化合物PD25のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
Figure 0007252793000054
Figure 0007252793000055
Figure 0007252793000056
[蛍光ドーパント]
蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
蛍光ドーパントは、下記化学式501で表わされた化合物を含んでもよい。
Figure 0007252793000057
・・・(化学式501)
化学式501において、
Ar501は、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基であり、
501~L503は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xd1~xd3は、互いに独立して、0~3の整数のうちから選択され、
501及びR502は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xd4は、1~6の整数のうちから選択される。
一例によれば、化学式501においてAr501は、
ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン及びインデノフェナントレン;のうちから選択される環構造、並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、ヘプタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン基びインデノフェナントレン;のうちから選択される環構造を有する。
他の例によれば、化学式501において、L501~L503は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;及び
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;のうちから選択される。
さらに他の例によれば、化学式501において、R501及びR502は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちから選択され、
31~Q33は、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
さらに他の例によれば、化学式501において、xd4は、2であってもよいが、これに限定されるものではない。
例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物FD1~化合物FD22のうちから選択されてもよい。
Figure 0007252793000058
Figure 0007252793000059
Figure 0007252793000060
Figure 0007252793000061
Figure 0007252793000062
Figure 0007252793000063
Figure 0007252793000064
Figure 0007252793000065
Figure 0007252793000066
または、蛍光ドーパントは、下記化合物のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 0007252793000067
Figure 0007252793000068
[電子輸送領域]
電子輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層(ETL)及び電子注入層のうちから選択された少なくとも1層を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層/電子注入層、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、電子調節層/電子輸送層/電子注入層またはバッファ層/電子輸送層/電子注入層などの構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
また、電子輸送領域(例えば、電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層)は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含んだ金属非含有化合物を含んでもよい。
「π電子欠乏性含窒素環」は、環構造であり、少なくとも1つの*-N=*’部分構造を有するC-C60ヘテロ環式基を意味する。
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、i)少なくとも1つの*-N=*’部分構造を有する、5員~7員のヘテロ単環式基であってもよく、ii)少なくとも1つの*-N=*’部分構造を有する5員~7員のヘテロ単環式基のうち2以上が、互いに縮合されているヘテロ多環式基であってもよく、あるいはiii)少なくとも1つの*-N=*’部分構造を有する5員~7員のヘテロ単環式基のうち少なくとも一つと、少なくとも1つのC-C60炭素環式基とが互いに縮合されているヘテロ多環式基であってもよい。
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、下記化学式601で表わされた化合物を含んでもよい。
[Ar601xe11-[(L601xe1-R601xe21・・・(化学式601)
化学式601において、
Ar601は、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基であり、
xe11は、1、2または3であり、
601は、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xe1は、0~5の整数のうちから選択され、
601は、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)(Q601)、及び-P(=O)(Q601)(Q602)のうちから選択され、
601~Q603は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
xe21は、1~5の整数のうちから選択される。
一例によれば、xe11個のAr601、及びxe21個のR601のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
一例によれば、化学式601において環Ar601は、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;のうちから選択される環構造、並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン基、シンノリン基、フェナントリジン基、アクリジン基、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;のうちから選択される環構造であり、
31~Q33は、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
化学式601において、xe11が2以上である場合、2以上のAr601は、単結合を介しても互いに結合されてもよい。
他の例によれば、化学式601においてAr601は、アントラセン環であってもよい。
さらに他の例によれば、化学式601で表わされた化合物は、下記化学式601-1で表わされる。
Figure 0007252793000069
・・・(化学式601-1)
化学式601-1において、
614は、NまたはC(R614)であり、X615は、NまたはC(R615)であり、X616は、NまたはC(R616)であり、X614~X616のうち少なくとも一つは、Nであり、
611~L613は、互いに独立して、L601に係わる説明を参照し、
xe611~xe613は、互いに独立して、xe1に係わる説明を参照し、
611~R613は、互いに独立して、R601に係わる説明を参照し、
614~R616は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
一例によれば、化学式601及び化学式601-1において、L601、及びL611~L613は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソオキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
他の例によれば、化学式601及び化学式601-1において、xe1、及びxe611~xe613は、互いに独立して、0、1または2である。
さらに他の例によれば、化学式601及び化学式601-1において、R601、及びR611~R613は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
-S(=O)(Q601)及び-P(=O)(Q601)(Q602);のうちから選択され、
601及びQ602に係わる説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
電子輸送領域は、下記化合物ET1~化合物ET36のうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
Figure 0007252793000070
Figure 0007252793000071
Figure 0007252793000072
Figure 0007252793000073
Figure 0007252793000074
Figure 0007252793000075
Figure 0007252793000076
Figure 0007252793000077
Figure 0007252793000078
Figure 0007252793000079
Figure 0007252793000080
Figure 0007252793000081
または、電子輸送領域は、2,9-ジメチル-4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(BCP)、4,7-ジフェニル-1,10-フェナントロリン(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(ビフェニル-4-イル)-5-(4-tert-ブチルフェニル)-4-フェニル-4H-1,2,4-トリアゾール(TAZ)及びNTAZのうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよい。
Figure 0007252793000082
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約2nm~約100nm、例えば、約3nm~約30nmであってもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
電子輸送層の厚みは、約10nm~約100nm、例えば、約15nm~約50nmであってもよい。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域における電子輸送層)は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Liイオン、Naイオン、Kイオン、Rbイオン及びCsイオンのうちから選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Beイオン、Mgイオン、Caイオン、Srイオン及びBaイオンのうちから選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位された配位子は、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
例えば、金属含有物質は、Li錯体を含んでもよい。Li錯体は、例えば、下記化合物ET-D1(リチウムキノレート(LiQ))またはET-D2を含んでもよい。
Figure 0007252793000083
電子輸送領域は、第2電極190からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第2電極190と直接接触してもよい。
電子注入層は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
アルカリ金属は、Li、Na、K、Rb及びCsのうちから選択される。一例によれば、アルカリ金属は、Li、NaまたはCsであってもよい。他の例によれば、アルカリ金属は、LiまたはCsであってもよいが、これらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属は、Mg、Ca、Sr及びBaのうちから選択される。
希土類金属は、Sc、Y、Ce、Tb、Yb及びGdのうちから選択される。
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物(例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など)のうちから選択されてもよい。
アルカリ金属化合物は、LiO、CsO、KOのようなアルカリ金属酸化物、及びLiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KI、RbIのようなアルカリ金属ハロゲン化物のうちから選択されてもよい。一例によれば、アルカリ金属化合物は、LiF、LiO、NaF、LiI、NaI、CsI、KIのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO、CaO、BaSr1-xO(0<x<1)、BaCa1-xO(0<x<1)のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択されてもよい。一例によれば、アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO及びCaOのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
希土類金属化合物は、YbF、ScF、ScO、Y、Ce、GdF及びTbFのうちから選択される。一例によれば、希土類金属化合物は、YbF、ScF、TbF、YbI、ScI、TbIのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位された配位子は、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに均一に分散されてもよく、不均一に分散されてもよい。
電子注入層の厚みは、約0.1nm~約10nm、約0.3nm~約9nmである。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優れた電子注入特性を得ることができる。
[第2電極190]
前述のような有機層150上部には、第2電極190が配置されている。第2電極190は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、第2電極190用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
第2電極190は、リチウム(Li)、銀(Ag)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム-リチウム(Al-Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム-インジウム(Mg-In)、マグネシウム-銀(Mg-Ag)、ITO及びIZOのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。第2電極190は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極である。
第2電極190は、単一層である単層構造、または複層を有する多層構造を有することができる。
以上、有機発光素子10について、図1を参照して説明したが、本発明に係る有機発光素子は、以上の説明に限定されるものではない。
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett)法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法(LITI:laser induced thermal imaging)のような多様な方法を利用し、所定領域に形成される。
該真空蒸着法により、前記正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約100℃~約500℃の蒸着温度、約10-8torr~約10-3torrの真空度及、び約0.001nm~約10nm/secの蒸着速度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。
該スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約2,000rpm~約5,000rpmのコーティング速度、及び約80℃~200℃の熱処理温度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択される。
さらに他の一例によるフラットパネル表示装置は、ソース、ドレイン、ゲート及び活性層を含んだトランジスタ、及び前述の有機発光素子を含み、有機発光素子の第1電極が、ソース及びドレインのうち一つと電気的に接続される。
トランジスタの活性層は、非晶質シリコン層、結晶質シリコン層、有機半導体層または酸化物半導体層などの多様な態様が可能である。
このようなフラットパネル表示装置は、ブラック状態において、赤色及び緑色の発光が抑制され、輝度による発光効率特性が改善される。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。下記合成例及び実施例において、「Aの代わりにBを使用した」という表現において、Aのモル当量とBのモル当量は、互いに同一である。
[合成例]
合成例1:化合物BD1の合成
Figure 0007252793000084
1)中間体化合物1-Cの合成
3-アミノフェノール(化合物1-B)3.96g(36.0mmol)及び3-ヨードアニリン(化合物1-A)6.54g(30.0mmol)、三リン酸カリウム13.8g(60.0mmol)、ヨード銅1.14g(6.0mmol)、ピコリン酸0.74g(6.0mmol)を反応容器に入れ、ジメチルスルホキシド60mlと混合した。この混合物を加温し、85℃で24時間撹拌した。反応終結後、常温に冷やして300mlの蒸溜水を加え、酢酸エチルで抽出した。抽出された有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を除去した残余物を、カラムクロマトグラフィを利用して分離し、5.40gの透明なオイルの目的化合物(中間体化合物1-C)を得た。
2)中間体化合物1-Dの合成
合成された中間体化合物1-C(3,3’-オキシアニリン)4.0g(20.0mmol)をアセトン100mlに溶解させた。この混合物に塩酸水溶液(21ml塩酸を、30ml蒸溜水で希釈)を滴加した。反応溶液を0℃に冷却し、硝酸ナトリウム8.4g(121.8mmol)を蒸溜水50mlに溶解させて徐々に滴加した。溶液を、0℃で1時間撹拌し、ヨードカリウム25g(150.6mmol)を、50mlの蒸溜水に溶解させて滴加した。反応混合物を0℃で2時間撹拌し、60℃に昇温し、4時間追加して撹拌した。
亜硝酸水素ナトリウムを加え、残余ヨードを除去し、反応混合物を減圧濃縮した。残余物を塩化ジメチルで抽出し、有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。カラムクロマトグラフィで精製し、白固体の目的化合物(中間体化合物1-D)6.0gを得た。
3)中間体化合物1-Eの合成
合成された中間体化合物1-D(3,3’-オキシビス(ヨードベンゼン))5.6g(13.3mmol)、トリメチルシリルアセチレン5.2ml(36.8mmol)、PdCl(PPh0.94g(1.34mmol)、トリフェニルホスフィン0.7g(2.67mmol)、ヨード銅0.38g(2.00mmol)と、80mlのテトラヒドロフラン/トリエチルアミン(v/v=3:1)の混合溶媒とを250ml反応容器に入れ、12時間撹拌した。反応が終結した後、減圧して濃縮し、塩化メチレンと塩化アンモニウムとの水溶液で抽出し、有機層を蒸溜水と塩水とで洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥させ、カラムクロマトグラフィ(1:9の塩化メチレン:ノルマルヘキサン)で精製した。得られた白色固体を40mlのテトラヒドロフランに溶解させ、テトラブチルアンモニウムフルオリド1.0M溶液を加え、12時間撹拌した。反応混合物を減圧濃縮し、塩化メチレンで抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥させ、クロマトグラフィ(塩化メチレン:ノルマルヘキサン(1:9))で精製し、白色固体の目的化合物(中間体化合物1-E)2.55gを得た。
4)中間体化合物1-Fの合成
合成された中間体化合物1-E(3,3’-オキシビス(エチニルベンゼン))0.4g(1.83mmol)、1,12-ジアジドデカン0.49g(1.92mmol)、ジイソプロピルアミン0.95g(7.32mmol)、トリス[(1-ベンジル-1H-1,2,3-トリアゾール-4-イル)メチル]アミン(1mol%)、及び240mlのジクロロメタンを500ml反応容器に入れ、窒素ガスで30分間バブリングした。[Cu(CHCN)]PF(1mol%)を触媒として加え、常温で6日間撹拌した。減圧して溶媒を除去し、残余物をジクロロメタンに溶かし、飽和塩化アンモニウム・蒸溜水・飽和塩化ナトリウムの水溶液で数回洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、残余物をカラムクロマトグラフィ(塩化メチレン:酢酸エチル(5:1))で精製し、0.2gの目的化合物(中間体化合物1-F)を得た。
5)化合物BD1の合成
合成された中間体化合物1-F0.8gとテトラブチルアンモニウムブロミド0.06g、KPtCl0.8gを反応容器に入れ、100mlの酢酸を加えた。混合物を常温で1日間撹拌した後、140℃で4日間撹拌した。100mlの蒸溜水を加えて生成された固体を減圧濾過した。生成された固体を塩化メチレンに溶解させ、蒸溜水と飽和塩化ナトリウムとで洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、塩化メチレンを利用し、カラムクロマトグラフィで精製して目的化合物(化合物BD1)を得た。
合成例2:化合物BD2の合成
3-アミノフェノールの代わりに、3-アミノ-5-メチルフェノールを使用し、3-ヨードアニリンの代わりに、3-ヨード-5-メチルアニリンを使用することを除いて、合成例1と同一の方法で、目的化合物(化合物BD2)を得た。
合成例3:化合物BD3の合成
3-アミノフェノールの代わりに、3-アミノ-5-ターブチルフェノールを使用し、3-ヨードアニリンの代わりに、3-ヨード-5-ターブチルアニリンを使用することを除いて、合成例1と同一の方法で、目的化合物(化合物BD3)を得た。
合成例4:化合物BD4の合成
3-アミノフェノールの代わりに、3-アミノ-5-トリメチルシリルフェノールを使用し、3-ヨードアニリンの代わりに、3-ヨード-5-トリメチルシリルアニリンを使用することを除いて、合成例1と同一の方法で、目的化合物(化合物BD4)を得た。
合成例5:化合物BD5の合成
3-アミノフェノールの代わりに、3-アミノ-5-フルオロフェノールを使用し、3-ヨードアニリンの代わりに、3-フルオロ-5-ヨードアニリンを使用することを除いて、合成例1と同一の方法で、目的化合物(化合物BD5)を得た。
合成例6:化合物BD12の合成
1,12-ジアジドデカンの代わりに、1-アジド-2-(2-(2-(2-アジドエトキシ)エトキシ)エトキシ)エタンを使用することを除いて、合成例1と同一の方法で、目的化合物(化合物BD12)を得た。
合成例7:化合物BH2の合成
Figure 0007252793000085
1)中間体化合物2-Aの合成
カルバゾール15g(89.7mmol)、リン酸カリウム38g(179.4mmol)、1-ブロモ-2-フルオロベンゼン20ml(179.4mmol)をジメチルホルムアミド300mlと混合し、160℃に昇温して12時間撹拌した。反応混合物に、蒸溜水と塩化メチレンとを加えて抽出し、飽和塩化ナトリウムで数回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥させ、カラムクロマトグラフィ(ジクロロメタン:ノルマルヘキサン=5:95)で精製し、目的化合物(中間体化合物2-A)23gを得た。
2)化合物BH2の合成
合成された中間体2-A0.50g(1.55mmol)、2-(9H-カルバゾール-9-イル)フェニル)ボロン酸0.53g(1.85mmol)、炭酸カリウム0.26g(1.85mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム触媒4mol%を、トルエンとエチルアルコールとの4:1混合溶媒10mlに混合し、120℃に加温して12時間撹拌した。反応混合物に蒸溜水と塩化ジメチルとを加えて抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥させ、カラムクロマトグラフィで精製し、目的化合物(化合物BH2)0.5gを得た。
合成例8:化合物BH15の合成
Figure 0007252793000086
1)中間体化合物3-Aの合成
1,4-ジブロモベンゼン15g(63.59mmol)をテトラヒドロフラン200mlに溶解させ、-78℃に冷却した後、ノルマルブチルリチウム2.5M溶液25ml(63.59mmol)を加えて1時間撹拌した。混合物に、9-フルオレンオン11.5g(63.59mmol)をテトラヒドロフラン50mlに溶解させて滴加した。昇温し、常温で12時間撹拌後、蒸溜水と酢酸エチルとを加えて抽出し、飽和塩化ナトリウムで数回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥させ、カラムクロマトグラフィ(ジクロロメタン:ノルマルヘキサン=1:4)で精製し、目的化合物(中間体化合物3-A)19gを得た。
2)中間体化合物3-Bの合成
合成された中間体3-A15.7g(64.58mmol)とフェニルカルバゾール15.6g(64.58mmol)とを塩化メチレン350mlに溶解させ、0℃に冷却した後、イートン試薬1.5mlを滴加し、1時間撹拌した。蒸溜水と酢酸エチルとを加えて抽出し、飽和塩化ナトリウムで数回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥させ、カラムクロマトグラフィ(ジクロロメタン:ノルマルヘキサン=1:9)で精製し、目的化合物(中間体化合物3-B)13.8gを得た。
3)中間体化合物3-Cの合成
合成された中間体3-B13.8g(24.5mmol)をテトラヒドロフラン150mlに溶解させ、-78℃に冷却した後、ノルマルブチルリチウム2.5M溶液12.8mlを加え、2時間撹拌した。反応混合物に、ジフェニルホスフィンクロリド6.5mlを滴加した後、昇温し、常温で12時間撹拌した。蒸溜水と酢酸エチルとを加えて抽出し、飽和塩化ナトリウムで数回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥させ、カラムクロマトグラフィ(ジクロロメタン:酢酸エチル=1:9)で精製し、目的化合物(中間体化合物3-C)を得た。
4)化合物BH15の合成
合成された中間体化合物3-Cを塩化ジメチル300mlに溶解させ、過酸化水素水60mlを加えて30分間撹拌した。蒸溜水を加えて抽出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で数回洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥させ、カラムクロマトグラフィ(ジクロロメタン:酢酸エチル=1:9)で精製し、目的化合物(化合物BH15)7.7gを得た。
合成例9:化合物BH4の合成
Figure 0007252793000087
1)中間体化合物4-Aの合成
2-ブロモジベンゾフラン5.9g(23.79mmol)、カルバゾール(23.79mmol)、ヨード銅1.14g(0.3mol%)、1,10-フェナントロリン1.3g(0.3mol%)、炭酸カリウム6.6g(47.58mmol)を、ジメチルホルムアミド120mlに混合した。この混合物を昇温させ、24時間還流撹拌した。常温に冷却した後、反応混合物に蒸溜水に滴加して固体化させた。生成された固体をろ過して得た後、乾燥させた。乾燥させた固体をカラムクロマトグラフィ(塩化メチレン:ノルマルヘキサン=1:9)で精製し、目的化合物(中間体化合物4-A)8.0gを得た。
2)化合物BH4の合成
合成された中間体化合物4-A8g(16.50mmol)をテトラヒドロフラン80mlに溶解させ、-78℃に冷却した後、ノルマルブチルリチウム2.5M溶液8ml(19.80mmol)を加えて1時間撹拌した。反応混合物に、トリフェニルシリルクロリド5.84g(19.80mmol)をテトラヒドロフラン20mlに溶解させて滴加した。昇温し、常温で12時間撹拌後、蒸溜水と酢酸エチルとを加えて抽出した。硫酸マグネシウムで乾燥させ、カラムクロマトグラフィ(ジクロロメタン:ノルマルヘキサン=1:4)で精製し、目的化合物(化合物BH4)9.3gを得た。
実施例1
基板、及びアノードとしてコーニング(Corning)社の15Ω/cm(120nm)ITOが形成されたガラス基板を、50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射させ、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にガラス基板を設けた。
有機基板に形成されたITOアノード上部に、2-TNATAを真空蒸着し、60nm厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上部にNPBを真空蒸着し、30nm厚の正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層上部に、ホストである化合物BH1と、ドーパントである化合物BD1とを、ホストとドーパントとの重量比が90:10になるように共蒸着し、30nm厚の発光層を形成した。
発光層上部にTSPO1を蒸着し、5nm厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上部にAlq3を蒸着し、30nm厚の電子輸送層を形成した。電子輸送層上部にLiFを蒸着し、1nm厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上部にAlを真空蒸着し、300nm厚のカソードを形成し、有機発光素子を作製した。
Figure 0007252793000088
Figure 0007252793000089
実施例2~9
発光層に、実施例1で使用したドーパント化合物BD1と、ホスト化合物BH1との代わりに、下記表1に記載された化合物を使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
実施例10
基板及びアノードとしては、コーニング(Corning)社の15Ω/cm(120nm)ITOガラス基板を50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射させ、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該ガラス基板を設けた。
基板上部に、まず正孔注入層として、公知の化合物2-TNATAを真空蒸着し、60nm厚に形成した。次に、正孔輸送性化合物として、NPBを30nm厚に真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。正孔輸送層上部に、青色蛍光発光層において、化合物BD1をドーパントを10%の比率で、ETH1:BH1の重量比1:9の混合ホストと共蒸着し、30nm厚の発光層を形成した。次に、ETH1を5nm厚に真空蒸着し、正孔阻止層を形成した。次に、発光層上部に、電子輸送層として、Alq3を30nm厚に蒸着した後、該電子輸送層上部に、ハロゲン化アルカリ金属であるLiFを、電子注入層として1nm厚に蒸着し、Alを300nm(カソード)厚に真空蒸着し、LiF/Al電極を形成することによって有機電界発光素子を製造した。
Figure 0007252793000090
実施例11
ホストETH1の代わりに、ETH2を使用したという点を除いて、実施例11と同一の方法で、有機発光素子を作製した。
比較例1
基板、及びアノードとしてコーニング(Corning)社の15Ω/cm(120nm)ITOが形成されたガラス基板を50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射させ、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にガラス基板を設けた。
有機基板に形成されたITOアノード上部にNPBを真空蒸着し、30nm厚の正孔輸送層を形成した。正孔輸送層上部にmCPを6nm真空蒸着し、電子阻止層を形成した。電子阻止層上部に、ホストとしてBCPOと、ドーパントである化合物BD1とを、ホストとドーパントとの重量比が90:10になるように共蒸着し、30nm厚の発光層を形成した。
発光層上部にDPEPOを蒸着し、5nm厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上部にAlq3を蒸着し、30nm厚の電子輸送層を形成した。電子輸送層上部にLiFを蒸着し、1nm厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上部にAlを真空蒸着し、300nm厚のカソードを形成し、有機発光素子を作製した。
Figure 0007252793000091
比較例2~4
発光層に、実施例1で使用した化合物BD1の代わりに、下記に記載された化合物A~Cを使用したという点を除いて、実施例1と同一の方法で、有機発光素子を作製した。
Figure 0007252793000092
評価
実施例1~11、及び比較例1~4で作製された有機発光素子の駆動電圧、電流密度、輝度、発光効率及び最大発光波長を、Keithley SMU 236及び輝度計PR650を利用して測定し、その結果を表1に示した。
Figure 0007252793000093

Figure 0007252793000094
表1を参照すれば、実施例1~11の有機発光素子の駆動電圧が、比較例1~4の有機発光素子より低く、発光効率及び寿命に優れているということが理解できる。
本発明の有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
10 有機発光素子
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極

Claims (18)

  1. 第1電極と、
    前記第1電極に対向した第2電極と、
    前記第1電極と前記第2電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層と、を含み、
    前記発光層がホスト及びドーパントを含み、
    前記ホストが下記化学式1A、化学式1B及び化学式1Cのうちから選択されるいずれか一つで表わされる第1化合物を含み、
    前記ドーパントが下記化学式2で表わされる第2化合物を含む、有機発光素子。
    Figure 0007252793000095
    ・・・(化学式1A)
    Figure 0007252793000096
    ・・・(化学式1B)
    Figure 0007252793000097
    ・・・(化学式1C)
    Figure 0007252793000098
    ・・・(化学式2)
    (前記化学式1A、化学式1B及び化学式1Cにおいて
    及びLは、互いに独立して、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、及び-Si(Q)(Q)-のうちから選択され
    2は、互いに独立して、0ないし5の整数であり
    ~Xは、互いに独立して、単結合、*-O-*、*-S-*、*-C(R)(R)-*’、*-C(=O)-*’、*-B(R)(R)-*’、*-N(R)-*’、*-P(R)-*’及び*-Si(R)(R)-*’のうちから選択され、
    31 及びX 32 は、互いに独立して、単結合、*-O-*、*-S-*、*-C(R )(R )-*’、*-C(=O)-*’、*-B(R )(R )-*’、*-N(R )-*’、*-P(R )-*’及び*-Si(R )(R )-*’のうちから選択され、
    ~Aは、互いに独立して、C-C60炭素環式基またはC-C60ヘテロ環式基であり、
    31 、A 32 、A 41 及びA 42 は、互いに独立して、C -C 60 炭素環式基またはC -C 60 ヘテロ環式基であり、
    ~Rは、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    a1~a7は、互いに独立して、1~8の整数のうちから選択され
    31 、R 32 、R 41 及びR 42 は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは無置換のC -C 60 アルキル基、置換もしくは無置換のC -C 60 アルケニル基、置換もしくは無置換のC -C 60 アルキニル基、置換もしくは無置換のC -C 60 アルコキシ基、置換もしくは無置換のC -C 10 シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC -C 10 ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC -C 10 シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC -C 10 ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC -C 60 アリール基、置換もしくは無置換のC -C 60 アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC -C 60 アリールチオ基、置換もしくは無置換のC -C 60 ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q )(Q )(Q )、-B(Q )(Q )、-N(Q )(Q )、-P(Q )(Q )、-C(=O)(Q )、-S(=O)(Q )、-S(=O) (Q )、-P(=O)(Q )(Q )、及び-P(=S)(Q )(Q )のうちから選択され、
    a31、a32、a41及びa42は、互いに独立して、1~8の整数のうちから選択され、
    前記化学式2において、
    11は、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、ロジウム(Rh)、イリジウム(Ir)、ルテニウム(Ru)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)のうちから選択され、
    11~A14は、互いに独立して、C-C60炭素環式基及びC-C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
    11~Y14は、互いに独立して、NまたはCであり、
    11~T14は、互いに独立して、単結合、O及びSのうちから選択され、
    11~L13は、互いに独立して、単結合、*-O-*’、*-S-*’、*-C(R15)(R16)-*’、*-C(R15)=*’、*=C(R15)-*’、*-C(R15)=C(R16)-*’、*-C(=O)-*’、*-C(=S)-*’、*-C≡C-*’、*-B(R15)-*’、*-N(R15)-*’、*-P(R15)-*’、*-Si(R15)(R16)-*’、*-P(R15)(R16)-*’及び*-Ge(R15)(R16)-*’のうちから選択され、
    b11~b13は、互いに独立して、0~3の整数であり、
    b11が0であるならば、A11及びA12は、互いに結合されず、b12が0であるならば、A12及びA13は、互いに結合されず、b13が0であるならば、A13及びA14は、互いに結合されず、
    14~L16は、互いに独立して、*-O-*’、*-S-*’、*-C(=O)-*’、*-C(=S)-*’、*-B(R17)-*’、*-N(R17)-*’、*-P(R17)-*’、*-Si(R17)(R18)-*’、*-P(R17)(R18)-*’、*-Ge(R17)(R18)-*’、二価のC-C20炭化水素基、二価のC-C60炭素環式基、及び二価のC-C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
    b14及びb15は、互いに独立して、1~5の整数であり、
    b16は、0~5の整数であり、
    b16が0である場合、L16は、単結合であり、
    11~R18は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    15及びR11、R15及びR12、R15及びR13、またはR15及びR14は、互いに結合しない、或は、互いに結合して、置換もしくは無置換のC-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC-C60ヘテロ環式基を形成し、
    a11~a14は、互いに独立して、1~8の整数であり、
    *及び*’は、隣接原子との結合位置であり、
    前記置換されたC-C10シクロアルキレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC-C10シクロアルケニレン基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC-C60アリーレン基、置換されたC-C60ヘテロアリーレン基、置換された二価の非芳香族縮合多環基、置換された二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC-C60アルキル基、置換されたC-C60アルケニル基、置換されたC-C60アルキニル基、置換されたC-C60アルコキシ基、置換されたC-C10シクロアルキル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC-C10シクロアルケニル基、置換されたC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC-C60アリール基、置換されたC-C60アリールオキシ基、置換されたC-C60アリールチオ基、置換されたC-C60ヘテロアリール基、置換された一価の非芳香族縮合多環基、及び置換された一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基及びC-C60アルコキシ基;
    -C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリルニル基;
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、カルバゾリル基を除く一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アリールオキシ基、C-C60アリールチオ基、C-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに、
    -Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
    前記Q~Q、Q11ないしQ13、Q21ないしQ23、及びQ31ないしQ33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、C-C10シクロアルキル基、C-C10ヘテロシクロアルキル基、C-C10シクロアルケニル基、C-C10ヘテロシクロアルケニル基、C-C60アリール基、C-C60アルキル基で置換されたC-C60アリール基、C-C60アリール基で置換されたC-C60アリール基、ターフェニリル基、C-C60ヘテロアリール基、C-C60アルキル基で置換されたC-C60ヘテロアリール基、C-C60アリール基で置換されたC-C60ヘテロアリール基、一価の非芳香族縮合多環基、及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され
    前記化学式1-Cにおいて、L が無置換のフェニレン基であり、X 31 およびX 32 が単結合であり、A 31 、A 32 、A 41 及びA 42 がベンゼン環であり、a31、a32、a41及びa42が4であり、R 31 、R 32 、R 41 及びR 42 が水素である場合、前記ホストは、下記化合物ETH1またはETH2を含む
    Figure 0007252793000099
  2. 前記化学式1B及び化学式1Cにおいて、L及びLは、互いに独立して、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-フルオレニレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基;
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基;並びに、
    -Si(Q)(Q)-;のうちから選択され、
    前記Q及びQは、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基;又は、
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  3. 前記化学式1A、化学式1B及び化学式1Cにおいて、A~A 、A 31 ~A 32 、A 41 ~A 42 は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリンから選択される環構造、及び下記化学式4で表わされる基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
    Figure 0007252793000100
    ・・・(化学式4)
    (前記化学式4において、
    及びXは、互いに独立して、*-O-*、*-S-*、*-C(R)(R)-*’、*-C(=O)-*’、*-B(R)(R)-*’、*-N(R)-*’、*-P(R)-*’及び*-Si(R)(R)-*’のうちから選択される。)
  4. 前記化学式1A、化学式1B及び化学式1Cにおいて、R~R 、R 31 ~R 32 、R 41 ~R 42 は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C-C60アルキル基、C-C60アルケニル基、C-C60アルキニル基、C-C60アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ピリジニル基、ピリミジル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基;並びに、
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec-ブチル基、ter-ブチル基、ペンチル基、iso-アミル基、ヘキシル基、C1-C60アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリル基、ピリジニル基、ピリミジル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピラゾリル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ピリジニル基、ピリミジル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ビフェニリル基及びターフェニリル基;並びに
    -Si(Q)(Q)(Q)及び-P(=O)(Q)(Q);のうちから選択され、
    前記Q~Qは、互いに独立して、C-C10アルキル基、C-C10アルコキシ基、フェニル基;
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  5. 前記第1化合物は、下記化合物BH1~化合物BH28のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
    Figure 0007252793000101

    Figure 0007252793000102
  6. 前記化学式2においてM11は、Pt、Pd、Cu、Ag及びAuのうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  7. 前記化学式2において、A11~A14は、互いに独立して、下記化学式2-1~化学式2-43のうちいずれか一つで表わされることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
    Figure 0007252793000103

    Figure 0007252793000104

    Figure 0007252793000105

    (前記化学式2-1~化学式2-43において、
    21~X23は、互いに独立して、C(R24)及びC-*のうちから選択され、X21~X23のうち少なくとも2以上は、C-*であり、
    24は、N-*であり、X25及びX26は、互いに独立して、C(R24)及びC-*のうちから選択され、X25及びX26のうち少なくとも1以上は、C-*であり、
    27及びX28は、互いに独立して、N、N(R25)及びN-*のうちから選択され、X29は、C(R24)及びC-*のうちから選択され、i)X27及びX28のうち1以上は、N-*であり、X29は、C-*であるか、あるいはii)X27及びX28は、N-*であり、X29は、C(R24)であり、
    21~R24は、互いに独立して、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC-C60アリール基、置換もしくは無置換のC-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC-C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q)(Q)(Q)、-B(Q)(Q)、-N(Q)(Q)、-P(Q)(Q)、-C(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-S(=O)(Q)、-P(=O)(Q)(Q)、及び-P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    b21は、1、2及び3のうちから選択され、
    b22は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
    b23は、1、2、3及び4のうちから選択され、
    b24は、1及び2のうちから選択され、
    *は、隣接原子との結合位置である。)
  8. 前記化学式2において、
    11、Y12及びY13は、Cであり、Y14は、Nであるか、
    11、Y12及びY14は、Cであり、Y13は、Nであるか、
    11、Y13及びY14は、Cであり、Y12は、Nであるか、
    12、Y13及びY14は、Cであり、Y11は、Nであるか、
    11及びY14は、Cであり、Y12及びY13は、Nであるか、
    11及びY14は、Nであり、Y12及びY13は、Cであるか、
    11及びY12は、Cであり、Y13及びY14は、Nであるか、
    11及びY12は、Nであり、Y13及びY14は、Cであるか、
    11及びY13は、Cであり、Y12及びY14は、Nであるか、あるいは
    11及びY13は、Nであり、Y12及びY14は、Cであることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  9. 前記化学式2において、
    14及びL15は、互いに独立して、*-O-*’、*-S-*’、*-N(R19)-*’、C-C20アルキレン基、C-C20アルケニレン基及びC-C20アルキニレン基のうちから選択され、
    19は、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;並びに
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、アズレニル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基;のうちから選択され、
    16は、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-フルオレニレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基;並びに
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、C-C20アルキル基、C-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、及びトリアジニル基のうち少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-フルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ピリジニレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、カルバゾリレン基及びトリアジニレン基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  10. Figure 0007252793000106

    Figure 0007252793000107

    (前記化学式3-1~化学式3-7において、
    *及び*’は、それぞれ隣接原子との結合位置である。)
  11. 前記化学式2において、R11ないしR20は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
    重水素、-F、-Cl、-Br、-I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、iso-ブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;並びに
    フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  12. 前記第2化合物は、下記化学式2Aまたは化学式2Bで表わされることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
    Figure 0007252793000108
    ・・・(化学式2A)
    Figure 0007252793000109
    ・・・(化学式2B)
    (前記化学式2A及び化学式2Bにおいて、
    21~Y24は、互いに独立して、NまたはCであり、
    31~Y34は、互いに独立して、NまたはCであり、
    41~Y45は、互いに独立して、NまたはCである。)
  13. 前記第2化合物は、下記化合物BD1~化合物BD25のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子(下記化合物において、Phは、フェニル基を意味する)。
    Figure 0007252793000110
  14. 前記ホストがホスフィンオキシド含有化合物をさらに含み、
    前記ホスフィンオキシド含有化合物は、前記第1化合物と異なることを特徴とする請求項に記載の有機発光素子。
  15. 前記第1電極がアノードであり、
    前記第2電極がカソードであり、
    前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極との間に介在された電子輸送領域をさらに含み、
    前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、バッファ層、発光補助層及び電子阻止層のうちから選択された少なくとも1層を含み、
    前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層のうちから選択された少なくとも1層を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  16. 前記正孔輸送領域は、正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも1層を含み、
    前記正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも1層は、p-ドーパントを含むか、あるいはp-ドーパントを含む単一膜を含むことを特徴とする請求項15に記載の有機発光素子。
  17. 前記電子輸送領域が正孔阻止層を含み、
    前記正孔阻止層がホスフィンオキシド含有化合物またはシリル含有化合物を含むことを特徴とする請求項15に記載の有機発光素子。
  18. ソース電極・ドレイン電極及び活性層を含んだ薄膜トランジスタ、及び請求項1ないし17のうちいずれか1項に記載の有機発光素子を含み、前記発光素子の第1電極が、前記薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つと電気的に接続されたフラットパネル表示装置。
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