KR20210059126A - 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 유기 금속 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 금속 화합물을 발광층에 포함하여 고효율, 저구동 전압, 고휘도, 및 장수명을 달성할 수 있는 유기 전계 발광 소자, 및 하기 화학식 1로 표시되는 유기 금속 화합물에 관한 것이다.
[화학식 1]
[화학식 1]
Description
본 발명은 유기 전계 발광 소자 및 이에 사용되는 유기 금속 화합물에 관한 것이다.
영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 소자(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 활발히 이루어지고 있다. 유기 전계 발광 소자는 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에서 재결합시킴으로써, 발광층에 포함되는 유기 화합물인 발광 재료를 발광시키는 소위 자발광형의 표시 장치이다.
유기 전계 발광 소자로서는, 예를 들어, 제1 전극, 제1 전극 상에 배치된 정공 수송층, 정공 수송층 상에 배치된 발광층, 발광층 상에 배치된 전자 수송층 및 전자 수송층 상에 배치된 제2 전극으로 구성된 유기 소자가 알려져 있다. 제1 전극으로부터는 정공이 주입되고, 주입된 정공은 정공 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 한편, 제2 전극으로부터는 전자가 주입되고, 주입된 전자는 전자 수송층을 이동하여 발광층으로 주입된다. 발광층으로 주입된 정공과 전자가 재결합함으로써, 발광층 내에서 여기자가 생성된다. 유기 전계 발광 소자는 그 여기자가 다시 바닥상태로 떨어질 때 발생하는 광을 이용하여 발광한다.
유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.
본 발명은 고효율, 저구동 전압, 고휘도, 및 장수명의 유기 전계 발광 소자 및 이에 사용되는 유기 금속 화합물을 제공하는 것을 일 목적으로 한다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 정공 수송 영역, 발광층, 전자 수송 영역, 및 제2 전극을 포함할 수 있다. 상기 정공 수송 영역은 상기 제1 전극 상에 배치될 수 있다. 상기 발광층은 상기 정공 수송 영역 상에 배치될 수 있다. 상기 전자 수송 영역은 상기 발광층 상에 배치될 수 있다. 상기 제2 전극은 상기 전자 수송 영역 상에 배치될 수 있다. 상기 발광층은 유기 금속 화합물을 포함할 수 있다. 상기 유기 금속 화합물은 금속 원자, 및 각각이 상기 금속 원자와 결합된 네 개의 리간드들을 포함할 수 있다. 상기 네 개의 리간드들 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 20 이하의 메조이온성 카벤(mesoionic carbene)기일 수 있다.
상기 네 개의 리간드들은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 20 이하의 메조이온성 카벤기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
상기 네 개의 리간드들 각각은 인접한 리간드들 중 적어도 하나와 연결기로 연결된 네 자리(tetradentate) 리간드일 수 있다.
상기 금속 원자는 백금(Pt) 원자일 수 있다.
상기 메조이온성 카벤기는 치환 또는 비치환된 이미다졸 전구체, 치환 또는 비치환된 트리아졸 전구체, 치환 또는 비치환된 테트라졸 전구체, 치환 또는 비치환된 피리딘 전구체, 및 치환 또는 비치환된 피라졸린 전구체 중 선택되는 적어도 하나로부터 유래된 것일 수 있다.
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있다. 상기 도펀트가 상기 유기 금속 화합물을 포함하는 것일 수 있다.
상기 발광층은 500nm 이상 600nm 이하의 중심 파장을 갖는 녹색 광을 발광하는 것일 수 있다. 상기 발광층은 상기 녹색 광을 인광 발광하는 것일 수 있다.
상기 유기 금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서, A1 내지 A4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 20 이하의 메조이온성 카벤기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. A1 내지 A4 중 적어도 하나는 상기 메조이온성 카벤기일 수 있다. X1 내지 X4는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자일 수 있다. R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. a1 내지 a4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다.
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 직접 결합, 
, 
, 
, 
, 
, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 이가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다. R5 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. m1 내지 m4는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다. T1 내지 T4는 각각 독립적으로 직접 결합, 산소 원자, 또는 황 원자일 수 있다. M은 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 터븀(Tb), 또는 툴륨(Tm)일 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
상기 화학식 2에서, A1 내지 A4, X1 내지 X4, R1 내지 R4, a1 내지 a4, 및 L2는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일할 수 있다.
A1 및 A4 중 적어도 하나는 하기 1-1 내지 1-6 중 어느 하나로 표시되는 메조이온성 카벤기일 수 있다.
상기 1-1 내지 1-6에서,
Y1 및 Y2 중 어느 하나는 CH이고, 나머지 하나는 NR24일 수 있다. 
는 L1 내지 L4 중 어느 하나, 또는 이웃한 리간드와 결합되는 부위일 수 있다. 
는 M과 결합되는 부위일 수 있다. A11은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. Y3 및 Y4 중 어느 하나는 
이고, 나머지 하나는 
일 수 있다. Y5는 NR26, 또는 
일 수 있다.
R11 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. R21 내지 R26은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. a11 내지 a13은 각각 독립적으로 0 이상 2 이하의 정수일 수 있다.
상기 1-6은 하기 1-6-1로 표시될 수 있다.
상기 화학식 1-6-1에서, Y3, Y4, R15, R26, 및 a14는 상기 1-6에서 정의한 것과 동일할 수 있다.
A1 및 A4 중 적어도 하나는 상기 1-1 내지 1-6 중 어느 하나로 표시되고, A1 및 A4 중 상기 1-1 내지 1-6으로 표시되지 않는 리간드와, A2 및 A3은 각각 독립적으로 하기 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
상기 2-1 내지 2-4에서, Y11은 탄소 원자, 또는 질소 원자일 수 있다. Y12는 CR31 또는 
일 수 있다. Y13 내지 Y19는 각각 독립적으로 CR35, 또는 질소 원자일 수 있다. R31 내지 R41은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-7로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
[화학식 3-5]
[화학식 3-6]
[화학식 3-7]
상기 화학식 3-1, 및 3-2에서, A1은 상기 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 상기 화학식 3-3 및 3-5에서, A1 및 A4 중 적어도 하나는 상기 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 상기 화학식 3-4에서, A1 및 A3 중 적어도 하나는 상기 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다. 상기 화학식 3-6 및 3-7에서, A1은 상기 1-6으로 표시될 수 있다.
상기 화학식 3-1 내지 3-6에서 R51 내지 R64는 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. Z는 탄소 원자 또는 질소 원자일 수 있다. a21, a23, a24, a26, a27, a29, a30, a32, a33, 및 a34는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수일 수 있다. a22, a28, 및 a31은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다. a25는 0 이상 2 이하의 정수일 수 있다. Y13 내지 Y19 , 및 L2는 상기 2-2에서 정의한 것과 동일할 수 있다.
상기 발광층은 하기 화합물군 1, 및 화합물군 2에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
[화합물군 1]
[화합물군 2]
본 발명의 일 실시예에 따르면 전술한 유기 금속 화합물을 제공할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자는 고효율, 저구동 전압, 고휘도, 및 장수명을 달성할 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 금속 화합물은 유기 전계 발광 소자에 사용되어 고효율, 저구동 전압, 고휘도, 및 장수명을 달성할 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나, 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범
위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
각 도면을 설명하면서 유사한 참조부호를 유사한 구성요소에 대해 사용하였다. 첨부된 도면에 있어서, 구조물들의 치수는 본 발명의 명확성을 위하여 실제보다 확대하여 도시한 것이다. 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.
본 출원에서, "포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
본 출원에서, 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 또는 "상부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 반대로 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "하에" 또는 "하부에" 있다고 할 경우, 이는 다른 부분 "바로 아래에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 또한, 본 출원에서 "상에" 배치된다고 하는 것은 상부뿐 아니라 하부에 배치되는 경우도 포함하는 것일 수 있다.
본 명세서에서, "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 탄화수소 고리기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.
본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentane)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.
본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.
본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 50 이하, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 탄화수소 고리기는 지방족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 탄화수소 고리기는 고리 형성 탄소수 5 이상 20 이하의 포화 탄화수소 고리기일 수 있다.
본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 비페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로아릴기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 티아졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 트리아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라진기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 이소옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기, 디벤조퓨란기, 및 방향족 헤테로고리 카베닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 방향족 헤테로고리 카베닐기는 방향족 N-헤테로고리 카베닐기일 수 있다. N-헤테로고리 카베닐기는 예를들어 이미다졸-2-일리데닐기일 수 있다.
본 명세서에서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.
본 명세서에서, 실릴기는 알킬 실릴기 및 아릴 실릴기를 포함한다. 실릴기의 예로는 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 티오기는 알킬 티오기 및 아릴 티오기를 포함할 수 있다.
본 명세서에서, 옥시기는 알콕시기 및 아릴 옥시기를 포함할 수 있다. 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 예를 들어 1 이상 20 이하 또는 1 이상 10 이하인 것일 수 있다. 옥시기의 예로는 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, 부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 옥틸옥시, 노닐옥시, 데실옥시, 벤질옥시 등이 있으나, 이들에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에서, 붕소기는 알킬 붕소기 및 아릴 붕소기를 포함한다. 붕소기의 예로는 트리메틸붕소기, 트리에틸붕소기, t-부틸디메틸붕소기, 트리페닐붕소기, 디페닐붕소기, 페닐붕소기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하 또는 2 이상 10 이하이다. 알케닐기의 예로는 비닐기, 1-부테닐기, 1-펜테닐기, 1,3-부타디에닐 아릴기, 스티레닐기, 스티릴비닐기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아민기는 알킬 아민기 및 아릴 아민기를 포함할 수 있다. 아민기의 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 페닐아민기, 디페닐아민기, 나프틸아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.
본 명세서에서, 알킬티오기, 알킬설폭시기, 알킬아릴기, 알킬아미노기, 알킬 붕소기, 알킬 실릴기, 알킬 아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에서, 아릴옥시기, 아릴티오기, 아릴설폭시기, 아릴아미노기, 아릴 붕소기, 아릴 실릴기, 아릴 아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다
본 명세서에서, 직접 결합(direct linkage)은 단일 결합을 의미하는 것일 수 있다.
도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다.
도 2는 도 1과 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다. 또한, 도 3은 도 1과 비교하여 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다.
정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 및 전자 수송 영역(ETR) 중 적어도 하나의 영역은 일 실시예의 유기 금속 화합물을 포함할 수 있다. 일 실시예의 유기 금속 화합물에 대한 상세한 설명은 후술한다.
제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode)일 수 있다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 배치된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층(미도시), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
정공 주입층(HIL)은 예를 들어, 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-tris(3-methylphenylphenylamino) triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS((Polyaniline)/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수도 있다.
정공 수송층(HTL)은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorine)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 더 포함할 수도 있다.
정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 주입층(HIL)의 두께는, 예를 들어, 약 30Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 예를 들어, 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층(미도시) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 배치된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 300Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
발광층(EML)은 일 실시예의 유기 금속 화합물을 포함할 수 있다.
일 실시예의 유기 금속 화합물은 금속 원자 및 금속 원자와 결합된 리간드를 포함할 수 있다. 보다 구체적으로 유기 금속 화합물은 금속 원자 및 금속 원자와 결합된 네 개의 리간드들을 포함할 수 있다. 구체적으로, 금속 원자 및 리간드들은 배위 결합으로 결합된 것일 수 있다. 네 개의 리간드들 중 적어도 하나는 메조이온성 카벤(mesoionic carbene)기를 포함할 수 있다. 메조이온성 카벤기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 20 이하의 메조이온성 카벤기일 수 있다.
금속 원자는 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 터븀(Tb), 또는 툴륨(Tm)일 수 있다. 예를 들어, 금속 원자는 백금(Pt) 원자일 수 있다.
메조이온성 카벤기는 방향족 메조이온성 카벤기일 수 있다. 방향족 메조이온성 카벤기는 함질소 헤테로고리기로부터 유래된 것일 수 있다. 예를 들어, 메조이온성 카벤기는 치환 또는 비치환된 이미다졸 전구체, 치환 또는 비치환된 트리아졸 전구체, 치환 또는 비치환된 테트라졸 전구체, 치환 또는 비치환된 피리딘 전구체, 및 치환 또는 비치환된 피라졸린 전구체 중 선택되는 적어도 하나로부터 유래된 것일 수 있다. 예를 들어 메조이온성 카벤기는 imidazolin-4-ylidenes 유도체, 1,2,3-triazolylidenes 유도체, 치 tetrazol-5-ylidenes 유도체, pyridin-3-ylidenes 유도체, pyrazolin-5-ylidenes 유도체, imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylidens 또는 imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylidens 유도체일 수 있다. 보다 구체적으로 메조이온성 카벤기는, 치환 또는 비치환된 imidazolin-4-ylidenes기, 치환 또는 비치환된 1,2,3-triazolylidenes기, 치환 또는 비치환된 tetrazol-5-ylidenes기, 치환 또는 비치환된 pyridin-3-ylidenes기, 치환 또는 비치환된 pyrazolin-5-ylidenes기, imidazo[1,2-a]pyridin-2-ylidens기 또는 imidazo[1,2-a]pyridin-3 -ylidens기일 수 있다. 치환된 pyrazolin-5-ylidenes기는 치환된 benzopyrazolin-5-ylidenes기일 수 있다.
네 개의 리간드들은 각각 독립적으로 메조이온성 카벤기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기일 수 있다. 메조이온성 카벤기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 20 이하의 메조이온성 카벤기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴 기일 수 있다.
네 개의 리간드들 각각은 인접한 리간드들 중 적어도 하나와 연결기로 연결된 네 자리(tetradentate) 리간드일 수 있다. 즉, 네 개의 리간드들은 서로 연결된 하나의 네 자리 리간드일 수 있다. 예를 들어, 제1 리간드와 제2 리간드가 연결기로 연결되고, 제2 리간드와 제3 리간드가 연결기로 연결되고, 제3 리간드와 제4 리간드가 연결기로 연결된 것일 수 있다. 연결기는 직접 결합, 또는 이가의 연결기일 수 있다.
일 실시예의 유기 금속 화합물은 화학식 1로 표시될 수 있다.
[화학식 1]
화학식 1에서, A1 내지 A4는 네 개의 리간드들을 표시한 것이다. A1 내지 A4는 각각 독립적으로 메조이온성 카벤기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기일 수 있다. 메조이온성 카벤기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 20 이하의 메조이온성 카벤기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. A1 내지 A4 중 적어도 하나는 메조이온성 카벤기일 수 있다.
아릴기는 예를 들어 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. 헤테로아릴기는 예를 들어, 치환 또는 비치환된 피리딘기, 치환 또는 비치환된 카바졸기, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리 카벤기일 수 있다. 헤테로고리 카벤기는 노말 N-헤테로고리 카벤(normal N-heterocyclic carbene)기일 수 있다. 예를 들어, 헤테로고리 카벤기는 치환 또는 비치환된 imidazolin-2-ylidenes기 일 수 있다.
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자일 수 있다.
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
예를 들어, 알킬기는 메틸기, 또는 t-부틸기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. R1 내지 R4는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 페닐기, 또는 치환 또는 비치환된 피라진기를 형성할 수 있다.
a1 내지 a4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다. a1이 2 이상의 정수인 경우, 복수 개의 R1-은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a2 내지 a4에도 a1에서 설명한 것과 실질적으로 동일한 설명이 적용될 수 있다.
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 직접 결합, 
, 
, 
, 
, 
, 이가의 알킬기, 아릴렌기, 또는 헤테로아릴렌기일 수 있다. 이가의 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 이가의 알킬기일 수 있다. 아릴렌기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기일 수 있다. 헤테로아릴렌기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기일 수 있다.
예를 들어, L1 및 L3은 직접결합이고, L2는 
, 
, 
, 
, 또는 
중 어느 하나일 수 있다.
본 명세서에서 
는 연결되는 부위를 표시하는 것이다. 예를 들어, L1 내지 L4에서, 
는 A1 내지 A4와 연결되는 부위를 표시하는 것일 수 있다.
R5 내지 R8은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, R5 내지 R8은 메틸기, 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다. 예를 들어, R6 및 R7은 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 보다 구체적으로, R6 및 R7은 서로 결합하여 하기와 같이 디벤조실릴기를 형성하는 것일 수 있다.
m1 내지 m4는 각각 독립적으로 0 또는 1일 수 있다. 예를 들어, m1 내지 m3은 1이고, m4는 0일 수 있다.
T1 내지 T4는 각각 독립적으로 직접 결합, 산소 원자, 또는 황 원자일 수 있다. 예를 들어, T1 내지 T4는 모두 직접결합일 수 있다.
M은 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 터븀(Tb), 또는 툴륨(Tm)일 수 있다. 예를 들어, M은 백금(Pt) 원자, 팔라듐(Pd) 원자 로듐(Rh) 원자, 또는 오스뮴(Os) 원자일 수 있다.
화학식 1은 하기 화학식 2로 표시될 수 있다.
[화학식 2]
화학식 2는 화학식 1에서 L1, L3, L4, m1 내지 m4, T1 내지 T4, 및 M을 구체화한 화학식이다. 화학식 2에서, A1 내지 A4, X1 내지 X4, R1 내지 R4, a1 내지 a4, 및 L2는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일할 수 있다.
A1 및 A4 중 적어도 하나는 하기 1-1 내지 1-6 중 어느 하나로 표시되는 메조이온성 카벤기일 수 있다.
1-1 내지 1-6에서, Y1 및 Y2 중 어느 하나는 CH이고, 나머지 하나는 NR24일 수 있다. 
는 L1 내지 L4 중 어느 하나, 또는 이웃한 리간드와 결합되는 부위를 의미한다. 
는 금속 원자 M과 결합되는 부위를 의미한다. 이하부터 별도의 설명이 없는 경우, 
는 리간드 또는 L1 내지 L4와 연결되는 부위를 의미하고, 
는 금속 원자와 연결되는 부위를 표시하는 것으로 설명된다. A11은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. Y3 및 Y4 중 어느 하나는 
이고, 나머지 하나는 
일 수 있다. Y5는 NR26, 또는 
일 수 있다.
R11 내지 R15-는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 구체적으로 R11 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환된 메틸기, 비치환된 이소프로필기, 비치환된 t-부틸기, CD3기(trideuterated methyl group), 또는 치환 또는 비치환된 페닐기일 수 있다.R11 내지 R15가 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우, 치환 또는 비치환된 페닐기를 형성할 수 있다.
a11 내지 a13은 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수일 수 있다. a14는 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다.
a11이 2 이상의 정수인 경우, 복수 개의 R1-1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a12 내지 a14에도 a11에서 설명한 것과 실질적으로 동일한 설명이 적용될 수 있다.
R21 내지 R26-은 각각 독립적으로 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기일 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, R21 내지 R26은 각각 독립적으로 비치환된 메틸기, 또는 치환 또는 비치화된 페닐기일 수 있다.
예를 들어, A1 및 A4 중 선택되는 한 개 또는 두 개가 1-1 내지 1-6 중 어느 하나로 표시되는 메조이온성 카벤기일 수 있다. A1 및 A4가 모두 메조이온성 카벤기인 경우 A1 및 A4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 보다 구체적으로, A1 및 A4가 각각 독립적으로 1-1 내지 1-6 중 어느 하나로 표시되는 메조이온성 카벤기일 수 있고, A1 및 A4 중 어느 하나가 1-1 내지 1-6 중 어느 하나로 표시되는 메조이온성 카벤기일 수 있다.
일 실시예에서, 1-5는 1-5-1로 표시될 수 있다.
1-5-1에서, R14, 및 a13은 1-5에서 정의한 것과 동일할 수 있다.
상기 1-6은 하기 1-6-1로 표시될 수 있다.
상기 1-6-1에서, Y3, Y4, R15, R26, 및 a14는 상기 1-6에서 정의한 것과 동일할 수 있다. A1 및 A4 중 적어도 하나는 1-1 내지 1-6 중 어느 하나로 표시되고, A1 및 A4 중 상기 1-1 내지 1-6으로 표시되지 않는 리간드는 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 것일 수 있다. A2 및 A3은 각각 독립적으로 하기 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
2-1 내지 2-4에서, Y11은 탄소 원자, 또는 질소 원자일 수 있다. Y12는 CR31 또는 
일 수 있다. Y13 내지 Y19는 각각 독립적으로 CR35, 또는 질소 원자일 수 있다. 예를 들어, Y13 내지 Y19는 모두 CR35 일 수 있고, Y13 내지 Y19 중 한 개 또는 두 개가 질소 원자일 수 있다.R31 내지 R41은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다. 예를 들어, R31 내지 R41은 각각 독립적으로 수소 원자, 비치환된 메틸기, 비치환된 t-부틸기 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나, 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠 고리나, 치환 또는 비치환된 피라진 고리를 형성할 수 있다.
예를 들어, 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-5로 표시될 수 있다.
[화학식 3-1]
[화학식 3-2]
[화학식 3-3]
[화학식 3-4]
[화학식 3-5]
[화학식 3-6]
[화학식 3-7]
화학식 3-1, 및 3-2에서, A1은 상기 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
화학식 3-3 및 3-5에서, A1 및 A4 중 적어도 하나는 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
화학식 3-4에서, A1 및 A3 중 적어도 하나는 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.
화학식 3-6 및 3-7에서, A1은 상기 1-6으로 표시될 수 있다.
화학식 3-1 내지 3-6에서, R51 내지 R64는 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 알킬기, 아릴기, 또는 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 알킬기는 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기일 수 있다. 아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기일 수 있다. 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기일 수 있다.
Z 는 탄소 원자 또는 질소 원자일 수 있다.
a21, a23, a24, a26, a27, a29, a30, a32, a33, 및 a34는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수일 수 있다. a22, a28, 및 a31은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수일 수 있다. a25는 0 이상 2 이하의 정수일 수 있다. Y13 내지 Y19-, 및 L2는 상기 2-2에서 정의한 것과 동일할 수 있다.
R51이 복수 개인 경우, 복수 개의 R51은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 이는, R52 내지 R64에 대해서도 동일하게 적용될 수 있다.
a25가 2인 경우 두 개의 R55는 서로 결합하여 벤젠 고리를 형성하는 것일 수 있다.
화학식 3-1 및 화학식 3-3에서, A1은 상술한 1-1 내지 1-3, 및 1-5 중 어느 하나일 수 있다.
화학식 3-2에서, A1은 상술한 1-1 내지 1-5 중 어느 하나일 수 있다.
화학식 3-3에서, A4는 상술한 1-1 내지 1-3 중 어느 하나일 수 있다. A1 및 A4는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
화학식 3-3에서, A1은 상술한 1-5일 수 있다. A4는 상술한 2-1일 수 있다.
화학식 3-4에서, A1은 상술한 2-1 내지 2-4 중 어느 하나일 수 있고, A3은 상술한 1-4일 수 있다. 보다 구체적으로, A1은 상술한 2-3 내지 2-4 중 어느 하나일 수 있다.
화학식 3-5에서, A1은 상술한 2-1 내지 2-4 중 어느 하나일 수 있고, A4는 상술한 1-4일 수 있다. 보다 구체적으로, A4는 상술한 2-3 2-4 중 어느 하나일 수 있다.
화학식 3-6, 및 화학식 3-7에서 A1은 상술한 1-6일 수 있다.
화학식 3-6은 화학식 3-6-1 및 화학식 3-6-2로 표시될 수 있다.
[화학식 3-6-1]
[화학식 3-6-2]
화학식 3-6-1 및 화학식 3-6-2는 화학식 3-6에서 A1을 구체화한 화학식이다. 화학식 3-6-1, 및 화학식 3-6-2에서 R26-은 1-6에서 정의한 것과 동일할 수 있다. Y13 내지 Y19, R26, R60, R61, a30, 및 a31은 화학식 3-6에서 정의한 것과 동일할 수 있다.
화학식 3-7은 화학식 3-7-1, 및 화학식 3-7-2로 표시될 수 있다.
[화학식 3-7-1]
[화학식 3-7-2]
화학식 3-7-1 및 화학식 3-7-2는 화학식 3-7에서 A1을 구체화한 화학식이다. 화학식 3-7-1, 및 화학식 3-7-2에서 R26은 1-6에서 정의한 것과 동일할 수 있다. R26, R62 내지 R64, a32 내지 a34는 화학식 3-7에서 정의한 것과 동일할 수 있다.
일 실시예의 유기 금속 화합물은 하기 화합물군 1, 및 화합물군 2에 표시된 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
[화합물군 1]
[화합물군 2]
도 1 내지 도 3에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함할 수 있고, 발광층(EML)은 일 실시예의 유기 금속 화합물을 도펀트 재료로 포함할 수 있다.
발광층(EML)은 일 실시예의 유기 금속 화합물을 도펀트 재료로 포함 함으로써, 녹색 광을 발광할 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 500nm 이상 600nm 이하의 중심 파장을 갖는 녹색 광을 인광 발광할 수 있다.
일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 플루오란텐 유도체, 크리센 유도체, 디하이드로벤즈안트라센 유도체, 또는 트리페닐렌 유도체를 더 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로, 발광층(EML)은 안트라센 유도체 또는 피렌 유도체를 더 포함하는 것일 수 있다.
발광층(EML)은 호스트 물질로 당 기술분야에 알려진 일반적인 재료를 포함할 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 호스트 물질로 DPEPO(Bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CBP(4,4'-Bis(carbazol-9-yl)biphenyl), mCP(1,3-Bis(carbazol-9-yl)benzene), PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzo[b,d]furan), TCTA(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine) 및 TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene) 중 적어도 하나를 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 의하여 한정되는 것은 아니며, 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PVK(poly(n-vinylcabazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TCTA(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine), TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2′-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), DPEPO(bis[2-(diphenylphosphino)phenyl]ether oxide), CP1(Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO3 (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO4 (Octaphenylcyclotetra siloxane), PPF(2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran) 등을 호스트 재료로 사용할 수 있다.
일 실시예에서 발광층(EML)은 공지의 도펀트 재료를 더 포함할 수 있다. 예를 들어, 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등을 포함할 수 있다. 발광층(EML)은 열 활성 지연 형광 도펀트를 더 포함할 수도 있다.
도 1 내지 도 3에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서, 전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 배치된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.
전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역(ETR)은 예를 들어, Alq3(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazolyl-1-ylphenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq2(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, NaCl, CsF, RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속, Yb와 같은 란타넘족 금속, Li2O, BaO 와 같은 금속 산화물, 또는 LiQ(Lithium quinolate) 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층(HBL)을 포함할 수 있다. 정공 저지층(HBL)은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 정공 저지층(HBL)의 두께는 특별히 한정되는 것은 아니나, 예를 들어 약 10Å 내지 약 300Å일 수 있다.
제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 배치된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 음극일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)가 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.
제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 제2 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 1500Å 내지 약 5000Å일 수 있다.
도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)가 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소 시킬 수 있다.
한편, 도면에 도시되지는 않았으나, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(미도시)이 더 배치될 수 있다. 캡핑층(미도시)은 예를 들어, α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(tris(4-carbazoyl-9-ylphenyl)amine), 또는 N, N'-bis (naphthalen-1-yl) 등을 포함하는 것일 수 있다.
상술한 일 실시예의 유기 금속 화합물은 발광층(EML) 이외의 유기층에서 유기 전계 발광 소자(10)용 재료로 포함될 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 상술한 유기 금속 화합물을 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 적어도 하나의 유기층 또는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(미도시)에 포함할 수도 있다.
유기 전계 발광 소자(10)에서, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)에 각각 전압이 인가됨에 따라 제1 전극(EL1)으로부터 주입된 정공(hole)은 정공 수송 영역(HTR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동되고, 제2 전극(EL2)로부터 주입된 전자가 전자 수송 영역(ETR)을 거쳐 발광층(EML)으로 이동된다. 전자와 정공은 발광층(EML)에서 재결합하여 여기자(exciton)를 생성하며, 여기자가 여기 상태에서 바닥 상태로 떨어지면서 발광하게 된다.
이하에서는, 실시예 및 비교예를 참조하면서, 본 발명의 일 실시 형태에 따른 유기 금속 화합물 및 일 실시예의 유기 금속 화합물을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자에 대해서 구체적으로 설명한다. 또한, 이하에 나타내는 실시예는 본 발명의 이해를 돕기 위한 일 예시이며, 본 발명의 범위가 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기 금속 화합물은 예를 들어, 하기와 같이 합성할 수 있다. 다만, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 금속 화합물의 합성 방법이 이에 한정되는 것은 아니다.
1-1. 화합물 1의 합성
본 발명의 일 실시예의 유기 금속 화합물 9는, 예를 들어 하기의 반응식 1에 의해 합성할 수 있다.
[반응식 1]
(중간체 9-1의 합성)
2-phenyl-1H-imidazole 7.2g (50mmol)과 3-브로모아니솔 14.0g (75mmol), 삼인삼칼륨 23g (100mmol), CuI 1.83g (10mmol), 피콜린산 1.17g (10mmol)을 반응용기에 넣고 디메틸술폭시드 100mL에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 160℃에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 300mL 증류수를 가하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출된 유기층을 포화염화나트륨 수용액으로 세척하고 소듐설페이트로 건조하였다. 용매를 제거한 잔여물을 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 10.5g (42mmol) 목적 화합물을 수득하였다.
(중간체 9-2의 합성)
중간체 [9-1] 10.5g (42mmol)을 과량의 브롬산 용액에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 110℃에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 적정량의 탄산수소나트륨을 가하여 중화시켰다. 300mL 증류수를 가하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출된 유기층을 포화염나트륨 수용액으로 세척하고 소듐설페이트로 건조하였다. 용매를 제거한 잔여물을 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 8.5g (36mmol) 목적 화합물을 수득하였다.
(중간체 9-3의 합성)
2-브로모 카바졸 14.8g (60mmol)과 2-브로모피리딘 14.2g (90mmol), 삼인삼칼륨 27.6g (120mmol), CuI 2.2g (12mmol), 피콜린산 1.4g (12mmol)을 반응용기에 넣고 디메틸술폭시드 120mL에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 160℃에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 300mL 증류수를 가하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출된 유기층을 포화염화나트륨 수용액으로 세척하고 소듐설페이트로 건조하였다. 용매를 제거한 잔여물을 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 15.5g (48mmol) 목적 화합물을 수득하였다.
(중간체 9-4의 합성)
중간체 [9-2] 8.5g (36mmol), 중간체[9-3] 15.5g (48mmol), 삼인삼칼륨 16.6g (72mmol), CuI 1.3g (7.2mmol), 피콜린산 0.8g (7.2mmol)을 반응용기에 넣고 디메틸술폭시드 100mL에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 160℃에서 72시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 300mL 증류수를 가하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출된 유기층을 포화염화나트륨 수용액으로 세척하고 소듐설페이트로 건조하였다. 용매를 제거한 잔여물을 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 13.1g (27mmol) 목적 화합물을 수득하였다.
(중간체 9-5의 합성)
중간체 [9-4] 13.1g (27mmol)을 과량의 요오드화메탄에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 110℃에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 생성된 고체를 필터하여 에테르로 세척하였다. 세척된 고체를 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 10.7g (17mmol) 목적 화합물을 수득하였다.
(중간체 9-6의 합성)
중간체 [9-5] 10.7g (17mmol)과 헥사플루오로인산암모늄 8.3g (51mmol)을 반응용기에 넣고 메틸알코올 150mL와 물 150mL의 혼합용액에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 상온에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 생성된 고체를 필터하여 에테르로 세척하였다. 세척된 고체를 건조하여 9.0g (14mmol) 목적 화합물을 수득하였다.
(화합물 9의 합성)
중간체 [9-6] 9.0g (14mmol)과 Dichloro(1,5-cyclooctadiene)platinum 5.8g (15.4mmol), 초산나트륨 3.4g (42mmol)을 디옥산 220ml에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 110 ℃에서 72시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 100ml의 증류수를 가하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출된 유기층을 포화염화나트륨 수용액으로 세척하고 소듐설페이트로 건조하였다. 용매를 제거한 잔여물을 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 0.9g (1.3mmol) 목적 화합물을 수득하였다.
1-2. 화합물 16의 합성
[반응식 2]
(화합물 16의 합성)
2-phenyl-1H-imidazole 대신 1H-1,2,3-triazole 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 0.7g (1.2mmol) 을 수득하였다.
1-3. 화합물 46의 합성
[반응식 3]
(화합물 46의 합성)
2-phenyl-1H-imidazole 대신 1H-tetrazole 사용한 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 0.6g (0.9mmol) 을 수득하였다.
1-4. 화합물 71의 합성
[반응식 4]
(중간체 71-1의 합성)
이미다졸 3.4g (50mmol)과 3-브로모아니솔 14.0g (75mmol), 삼인삼칼륨 23g (100mmol), CuI 1.83g (10mmol), 피콜린산 1.17g (10mmol)을 반응용기에 넣고 디메틸술폭시드 100mL에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 160℃에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 300mL 증류수를 가하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출된 유기층을 포화염화나트륨 수용액으로 세척하고 소듐설페이트로 건조하였다. 용매를 제거한 잔여물을 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 7.8g (45mmol) 목적 화합물을 수득하였다.
(중간체 71-2의 합성)
중간체 [71-1] 7.8g (45mmol)을 과량의 브롬산 용액에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 110℃에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 적정량의 탄산수소나트륨을 가하여 중화시켰다. 300mL 증류수를 가하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출된 유기층을 포화염나트륨 수용액으로 세척하고 소듐설페이트로 건조하였다. 용매를 제거한 잔여물을 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 6.2g (39mmol) 목적 화합물을 수득하였다.
(중간체 71-3의 합성)
1H-1,2,3-triazole 3.5g (50mmol)과 1,3-디브로모벤젠 17.7g (75mmol), 삼인삼칼륨 23g (100mmol), CuI 1.83g (10mmol), 피콜린산 1.17g (10mmol)을 반응용기에 넣고 디메틸술폭시드 100mL에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 160℃에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 300mL 증류수를 가하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출된 유기층을 포화염화나트륨 수용액으로 세척하고 소듐설페이트로 건조하였다. 용매를 제거한 잔여물을 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 9.9g (44mmol) 목적 화합물을 수득하였다.
(중간체 71-4의 합성)
중간체 [71-2] 6.2g (39mmol), 중간체 [71-3] 9.9g (44mmol), 삼인삼칼륨 18.0g (78mmol), CuI 1.4g (7.8mmol), 피콜린산 0.9g (7.8mmol)을 반응용기에 넣고 디메틸술폭시드 100mL에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 160℃에서 72시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 300mL 증류수를 가하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출된 유기층을 포화염화나트륨 수용액으로 세척하고 소듐설페이트로 건조하였다. 용매를 제거한 잔여물을 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 9.3g (31mmol) 목적 화합물을 수득하였다.
(중간체 71-5의 합성)
중간체 [71-4] 9.3g (31mmol)을 과량의 요오드화메탄에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 110℃에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 생성된 고체를 필터하여 에테르로 세척하였다. 세척된 고체를 재결정 이용하여 분리하여 10.9g (19mmol) 목적 화합물을 수득하였다.
(중간체 71-6의 합성)
중간체 [71-5] 10.9g (19mmol)과 헥사플루오로인산암모늄 12.4g (76mmol)을 반응용기에 넣고 메틸알코올 200mL와 물 200mL의 혼합용액에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 상온에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 생성된 고체를 필터하여 에테르로 세척하였다. 세척된 고체를 건조하여 8.2g (13mmol) 목적 화합물을 수득하였다.
(화합물 71의 합성)
중간체 [71-6] 8.2g (13mmol)과 Dichloro(1,5-cyclooctadiene)platinum 5.4g (14.3mmol), 초산나트륨 6.3g (78mmol)을 디옥산 200ml에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 110 ℃에서 72시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 100ml의 증류수를 가하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출된 유기층을 포화염화나트륨 수용액으로 세척하고 소듐설페이트로 건조하였다. 용매를 제거한 잔여물을 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 0.4g (0.7mmol) 목적 화합물을 수득하였다.
1-5. 화합물 87의 합성
[반응식 5]
(중간체 87-1의 합성)
이미다졸 3.4g (50mmol)과 3,5-디브로모피리딘 17.8g (75mmol), 삼인삼칼륨 23g (100mmol), CuI 1.83g (10mmol), 피콜린산 1.17g (10mmol)을 반응용기에 넣고 디메틸술폭시드 100mL에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 160℃에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 300mL 증류수를 가하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출된 유기층을 포화염화나트륨 수용액으로 세척하고 소듐설페이트로 건조하였다. 용매를 제거한 잔여물을 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 9.6g (43mmol) 목적 화합물을 수득하였다.
(중간체 87-2의 합성)
2-메톡시카바졸 9.9g (50mmol)과 브로모벤젠 11.8g (75mmol), 삼인삼칼륨 23g (100mmol), CuI 1.83g (10mmol), 피콜린산 1.17g (10mmol)을 반응용기에 넣고 디메틸술폭시드 100mL에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 160℃에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 300mL 증류수를 가하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출된 유기층을 포화염화나트륨 수용액으로 세척하고 소듐설페이트로 건조하였다. 용매를 제거한 잔여물을 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 12.3g (45mmol) 목적 화합물을 수득하였다.
(중간체 87-3의 합성)
중간체 [87-3] 12.3g (45mmol)을 과량의 브롬산 용액에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 110℃에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 적정량의 탄산수소나트륨을 가하여 중화시켰다. 300mL 증류수를 가하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출된 유기층을 포화염나트륨 수용액으로 세척하고 소듐설페이트로 건조하였다. 용매를 제거한 잔여물을 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 9.1g (35mmol) 목적 화합물을 수득하였다.
(중간체 87-4의 합성)
중간체 [87-1] 9.6g (43mmol), 중간체 [87-3] 9.1g (35mmol), 삼인삼칼륨 16.2g (70mmol), CuI 1.3g (7.0mmol), 피콜린산 0.8g (7.0mmol)을 반응용기에 넣고 디메틸술폭시드 100mL에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 160℃에서 72시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 300mL 증류수를 가하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출된 유기층을 포화염화나트륨 수용액으로 세척하고 소듐설페이트로 건조하였다. 용매를 제거한 잔여물을 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 10.5g (26mmol) 목적 화합물을 수득하였다.
(중간체 87-5의 합성)
중간체 [87-4] 10.5g (26mmol)을 과량의 요오드화메탄에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 110℃에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 생성된 고체를 필터하여 에테르로 세척하였다. 세척된 고체를 재결정 이용하여 분리하여 9.6g (14mmol) 목적 화합물을 수득하였다.
(중간체 87-6의 합성)
중간체 [87-5] 9.6g (14mmol)과 헥사플루오로인산암모늄 9.1g (56mmol)을 반응용기에 넣고 메틸알코올 120mL와 물 120mL의 혼합용액에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 상온에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 생성된 고체를 필터하여 에테르로 세척하였다. 세척된 고체를 건조하여 6.5g (9mmol) 목적 화합물을 수득하였다.
(화합물 87의 합성)
중간체 [87-6] 6.5g (9mmol)과 Dichloro(1,5-cyclooctadiene)platinum 3.7g (9.9mmol), 초산나트륨 4.4g (54mmol)을 디옥산 140ml에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 110 ℃에서 72시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 100ml의 증류수를 가하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출된 유기층을 포화염화나트륨 수용액으로 세척하고 소듐설페이트로 건조하였다. 용매를 제거한 잔여물을 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 0.6g (0.9mmol) 목적 화합물을 수득하였다.
1-6. 화합물 96의 합성
2H-인다졸 5.9g (50mmol)과 1,3-디브로모벤젠 17.7g (75mmol), 삼인삼칼륨 23g (100mmol), CuI 1.83g (10mmol), 피콜린산 1.17g (10mmol)을 반응용기에 넣고 디메틸술폭시드 100mL에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 160℃에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 300mL 증류수를 가하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출된 유기층을 포화염화나트륨 수용액으로 세척하고 소듐설페이트로 건조하였다. 용매를 제거한 잔여물을 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 중간체 96-1을 수득하였다. (수율 69%)
(중간체 96-2의 합성)
중간체 [96-1] 11.7 g (43mmol), 중간체 [87-3] 9.1g (35mmol), 삼인삼칼륨 16.2g (70mmol), CuI 1.3g (7.0mmol), 피콜린산 0.8g (7.0mmol)을 반응용기에 넣고 디메틸술폭시드 100mL에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 160℃에서 72시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 300mL 증류수를 가하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출된 유기층을 포화염화나트륨 수용액으로 세척하고 소듐설페이트로 건조하였다. 용매를 제거한 잔여물을 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 중간체 96-2을 수득하였다. (수율 55%)
(중간체 96-3의 합성)
중간체 [96-2] 9.0g (20mmol)을 과량의 요오드화메탄에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 110℃에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 생성된 고체를 필터하여 에테르로 세척하였다. 세척된 고체를 재결정 이용하여 분리하여 중간체 96-3을 수득하였다. (수율 55%)
(중간체 96-4의 합성)
중간체 [96-3] 8.3g (14mmol)과 헥사플루오로인산암모늄 9.1g (56mmol)을 반응용기에 넣고 메틸알코올 120mL와 물 120mL의 혼합용액에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 상온에서 24시간 교반하였다. 반응 종결 후 생성된 고체를 필터하여 에테르로 세척하였다. 세척된 고체를 건조하여 중간체 96-3을 수득하였다. (수율 90%)
(화합물 96의 합성)
중간체 [96-4] 5.5g (9mmol)과 Dichloro(1,5-cyclooctadiene)platinum 3.7g (9.9mmol), 초산나트륨 4.4g (54mmol)을 디옥산 140ml에 현탁시켰다. 반응 혼합물을 가온하여 110 ℃에서 72시간 교반하였다. 반응 종결 후 상온으로 식히고 100ml의 증류수를 가하고 에틸아세테이트로 추출하였다. 추출된 유기층을 포화염화나트륨 수용액으로 세척하고 소듐설페이트로 건조하였다. 용매를 제거한 잔여물을 컬럼 크로마토그래피를 이용하여 분리하여 화합물 96을 수득하였다. (수율 35%)
1-7. 화합물 98의 합성
중간체 [87-3] 대신 중간체 [53-B]를 사용하는 것을 제외하고는 상기 합성예 96와 동일한 방법을 이용하여 화합물 98을 수득하였다. (수율 48%)
1-8. 화합물 113의 합성
1,3-디브로모벤젠 대신 중간체 [113-1]를 사용하는 것을 제외하고는 상기 합성예 96와 동일한 방법을 이용하여 화합물 113을 수득하였다. (수율 41%)
상술한 합성예를 통해 합성된 화합물들의 1H NMR 및 MS/FAB을 하기 표 1에 나타내었다.
| 화합물 번호 |
1H NMR (CDCl3 , 400 MHz) | MS/FAB | |
| found | calc. | ||
| 9 | 8.74 (m, 1H), 8.40 (m, 1H), 8.27-8.26 (m, 2H), 8.20-8.15 (m, 2H), 8.01 (m, 1H), 7.57-7.49 (m, 5H), 7.32-7.29 (m, 3H), 7.20-7.18 (m, 2H), 6.99-6.79 (m, 2H), 3.72 (s, 3H) | 685.1443 | 685.1441 |
| 16 | 8.75 (m, 1H), 8.40-8.25 (m, 2H), 8.18-8.16 (m, 2H), 8.01 (m, 1H), 7.56-7.51 (m, 2H), 7.34-7.19 (m, 4H), 6.99 (m, 1H), 6.70 (m, 1H), 3.78 (s, 3H) | 610.1085 | 610.1081 |
| 46 | 8.73 (m, 1H), 8.40 (m, 1H), 8.20-8.14 (m, 2H), 8.00 (m, 1H), 7.59-7.49 (m, 2H), 7.34-7.19 (m, 4H), 6.89-6.71 (m, 2H), 3.67 (s, 3H) | 611.1029 | 611.1033 |
| 71 | 8.77 (m, 1H), 8.32 (m, 1H), 7.32-7.29 (m, 2H), 7.05-6.95 (m, 2H), 6.55-6.45 (m, 3H), 3.67 (s, 3H), 3.64 (s, 3H) | 524.0927 | 524.0924 |
| 87 | 8.65 (m, 1H), 8.26-8.18 (m, 2H), 8.03-7.94 (m, 2H), 7.74-7.46 (m, 5H), 7.30-7.19 (m, 2H), 6.49-6.44 (m, 2H), 4.28 (s, 3H), 3.65 (s, 3H) | 623.1283 | 623.1285 |
| 96 | 8.73 (m, 1H), 8.39-8.32 (m, 2H), 8.19 (m, 1H), 7.92-7.55 (m, 5H), 7.33-7.15 (m, 6H), 7.00 (d, 1H), 6.69 (d, 1H), 3.95 (s, 3H) | 659.1284 | 659.1285 |
| 98 | 8.74 (d, 1H), 8.39 (d, 1H), 8.32-8.30 (m, 2H), 7.92 (d, 1H), 7.65-7.40 (m, 5H), 7.33-7.17 (m, 4H), 7.01 (m, 1H), 6.68 (dd, 1H), 3.96 (s, 3H) , 1.33 (s, 9H) | 715.1913 | 715.1911 |
| 113 | 8.73 (d, 1H), 8.38 (d, 1H), 8.35-8.32 (m, 1H), 8.19-8.16 (m, 1H), 7.92 (d, 1H), 7.65-7.40 (m, 6H), 7.33-7.17 (m, 5H), 6.68 (dd, 1H), 3.96 (s, 3H) , 2.93 (s, 6H) , 2.48 (s, 3H) , 1.33 (s, 9H) | 833.2692 | 833.2693 |
1-A. 화합물 1-1의 합성
본 발명의 일 실시예의 유기 금속 화합물 1-1은, 예를 들어 하기의 반응식 1에 의해 합성할 수 있다.
[반응식 1-A]
(중간체 1-A의 합성)
이미다조[1,2-a]피리딘 1.89 g(16.0 mmol), 1,3-디브로모벤젠 3.77 g (16.0 mmol), 팔라듐아세테이트 0.18 g(0.8 mmol), 포타슘아세테이트 3.14 g(32.0 mmol)을 디메틸아세트아마이드 용매 60 ml로 현탁하고 140 ℃로 가열하여 하루동안 교반하였다. 반응혼합물을 염화메틸렌과 증류수로 추출하였다. 유기층을 증류수로 3회 세척하고 마그네슘 설페이트로 건조, 및 여과한 후 감압 농축하였다. 농축액을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 [1-A] 를 수득하였다. (수율 68%)
(중간체 1-C의 합성)
합성한 중간체 [1-A]와 중간체 [1-B] (1.0 당량), (0.1 당량), 포타슘 포스페이트 (2.0 당량), L-프롤린(0.1 당량)을 디메틸 포름아미드 용매 100 ml로 현탁하고 160 ℃로 가열하여 12시간동안 교반하였다. 반응 종결 후 감압하여 용매를 제거하고, 염화메틸렌과 증류수로 추출하였다. 유기층을 증류수로 3회 세척하고 마그네슘 설페이트로 건조, 및 여과한 후 감압 농축하였다. 농축액을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 [1-C] 를 수득하였다. (수율 76%)
(중간체 1-D의 합성)
중간체 [1-C]를 톨루엔에 용해시키고 요오도메탄 (1.2 당량)을 가하여 110 ℃로 가열하여 12시간동안 교반하였다. 반응 종결 후 감압하여 용매를 제거하고, 농축액을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 [1-D]를 수득하였다. (수율 88 %)
(중간체 1-E의 합성)
중간체 [1-D]를 메탄올과 증류수 4:1 혼합용매에 용해시키고 암모늄 헥사플루오로포스페이트(1.05 당량)을 가했다. 생성된 고체를 상온에서 12시간 동안 교반하였다. 여과하고 증류수와 디에틸에테르로 세척하여 중간체 [1-E] 를 수득하였다. (수율 90 %)
5) 화합물 1 의 합성
상기 합성한 중간체 [1-E]와 소듐아세테이트(3.0 당량), Pt(COD)Cl2(1.05 당량)을 1,4-디옥산 용매에 현탁시켰다. 반응혼합물을 120 ℃로 가열하여 36시간 동안 교반하였다. 반응 종결 후 감압하여 용매를 제거하였다. 컬럼정제 하여 화합물 1-1을 수득하였다. (수율 40 %)
1-B. 화합물 53-1의 합성
[반응식 2-A]
(중간체 53-A의 합성)
1,3-디브로모벤젠 대신 1,3-디브로모-5-(티부틸)벤젠을 사용하는 것을 제외하고는 중간체 [1-A]의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 [53-A]수득하였다. (수율 69%)
(중간체 53-C의 합성)
중간체 [1-B] 대신 중간체 [53-B]를 사용하는 것을 제외하고는 중간체 [1-C]의 합성 방법과 동일한 방법을 이용하여 중간체 [53-C]수득하였다. (수율 66%)
(중간체 53-D의 합성)
중간체 [1-C] 대신 중간체 [53-C]를 사용하는 것을 제외하고는 상기 합성예 중간체 [1-D]와 동일한 방법을 이용하여 중간체 [53-D]수득하였다. (수율 83%)
(중간체 53-E 의 합성)
중간체 [1-D] 대신 중간체 [53-D]를 사용하는 것을 제외하고는 상기 합성예 중간체 [1-E]와 동일한 방법을 이용하여 중간체 [53-E]수득하였다. (수율 95%)
1-C. 화합물 53 의 합성
중간체 [1-E] 대신 중간체 [53-E]를 사용하는 것을 제외하고는 상기 합성예 1와 동일한 방법을 이용하여 화합물 53을 수득하였다. (수율 45%)
1-D. 화합물 87의 합성
1,3-디브로모-5-(티부틸)벤젠 대신 3`,5`-디브로모-2,4,6-트리이소프로필-1,1`-디페닐, 요오도메탄 대신 중수소치환 요오도메탄을 사용하는 것을 제외하고는 상기 합성예 53과 동일한 방법을 이용하여 화합물 87을 수득하였다.
1-E. 화합물 110의 합성
중간체 [1-B] 대신 3-(티부틸)-5-(3,5-디메틸-1-H-피라졸-1-닐)페놀을 사용하는 것을 제외하고는 상기 합성예 1과 동일한 방법을 이용하여 화합물 110을 수득하였다.
1-F. 화합물 124의 합성
[반응식 3-A]
(중간체 124-A)의 합성
2-아미노피리딘 1.13 g(12.0 mmol), 1(3-브로모페닐)에탄-1-원 1.99 g (10.0 mmol), 요오드구리 (2.0 mmol), 1,4-디옥산 용매 30 ml로 현탁하고 100 ℃로 가열하여 14시간 동안 교반하였다. 반응혼합물을 감압 농축하였다. 농축액을 컬럼 크로마토그래피로 정제하여 중간체 [1-A] 를 수득하였다. (수율 68%)
(중간체 124-C 의 합성)
중간체 [53-A] 대신 중간체 [124-A]를 사용하는 것을 제외하고는 상기 합성예 중간체 [53-C]와 동일한 방법을 이용하여 중간체 [124-C]수득하였다. (수율 62%)
(중간체 124-D의 합성)
중간체 [53-C] 대신 중간체 [124-C]를 사용하는 것을 제외하고는 상기 합성예 중간체 [53-D]와 동일한 방법을 이용하여 중간체 [124-D]수득하였다. (수율 81%)
(중간체 124-E 의 합성)
중간체 [53-D] 대신 중간체 [124-D]를 사용하는 것을 제외하고는 상기 합성예 중간체 [53-E]와 동일한 방법을 이용하여 중간체 [124-E]수득하였다. (수율 92%)
1-G. 화합물 124 의 합성
중간체 [53-E] 대신 중간체 [124-E]를 사용하는 것을 제외하고는 상기 합성예 53와 동일한 방법을 이용하여 화합물 124를 수득하였다. (수율 41%)
1-G. 화합물 148의 합성
중간체 [53-B] 대신 5-(3,5-디메틸)-1H-피라졸-1-닐)피리딘-3-올을 사용하는 것을 제외하고는 상기 합성예 124와 동일한 방법을 이용하여 화합물 148을 수득하였다.
2. 유기 금속 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제작 및 평가
2-1. 유기 금속 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 실시예
실시예 화합물 9, 16, 46, 71, 87, 96, 98, 113, 1-1, 1-53, 1-87, 1-110, 1-124, 및 1-148, 비교예 화합물 C1 내지 C5를 각각 발광층(EML) 도펀트 재료로 이용하여 실시예 1 내지 실시예 14, 및 비교예 1 내지 비교예 5의 유기 전계 발광 소자를 제작하였다. 비교예 화합물 C1은 녹색 인광 도펀트인 Ir(PPy)3이고, 비교예 화합물 C2는 카벤기를 포함하지 않는 녹색 인광 도펀트이고, 비교예 화합물 C3 내지 C5는 메조이온성 카벤기를 포함하지 않는 녹색 인광 도펀트이다.
(실시예 화합물)
(비교예 화합물)
(유기 전계 발광 소자의 제작)
실시예 1 내지 14 및 비교예 1 내지 5의 유기 전계 발광 소자는 ITO(코닝사) 유리기판을 약 50mm x 50mm x 0.7 mm크기로 잘라서 이소프로필 알콜과 증류수를 이용하여 각각 5분간 초음파 세정 후 약 30분간 자외선 조사 후 오존에 노출시켜 세정한 후, 약 1200Å 두께의 제1 전극(EL1)을 진공 증착 장치에 형성 하였다. 2-TNATA로 약 600Å 두께의 정공 주입층(HIL)을 형성하고, NPB로 약 300Å 의 두께의 정공 수송층(HTL)을 형성하였다. 이후 mCBP에 실시예 화합물들 또는 비교예 화합물들을 10% 도핑한 300Å 두께의 발광층(EML)을 형성하고, TSPO1(Diphenyl[4-(triphenylsilyl)phenyl]phosphine oxide)으로 50Å 두께의 정공 저지층(HBL) 형성하고, Alq3으로 300Å 두께의 전자 수송층(ETL)을 형성하였다. 이후 LiF로 10Å 두께의 전자 주입층(EIL)을 형성하고, Al로 3000Å 두께의 제2 전극(EL2)을 형성하였다. 각 층은 모두 진공 증착법으로 형성하였다.
(유기 전계 발광 소자의 특성 평가)
제작한 유기 전계 발광 소자의 특성 평가는 휘도 배향 특성 측정 장치를 이용하여 진행하였다. 실시예 및 비교예에 따른 유기 전계 발광 소자의 특성을 평가하기 위하여 구동 전압, 휘도, 효율, 발광 파장, 및 수명(T80)을 측정하였다. 표 2에서는 제작된 유기 전계 발광 소자에 대하여 구동 전압(V), 전류 밀도 50mA/cm2 일 때의 전류 효율(cd/A) 및 휘도(cd/m2)를 나타내었다. 또한, 휘도 1000nit 기준에서 80% 수준까지 휘도가 감소하는데 걸리는 시간인 소자 수명(T80)을 나타내었다. 소자 수명(T80)은 40mA/cm2의 전류밀도에서 연속 구동하여 측정 하였다. 또한, 실시예 및 비교예의 휘도 스펙트럼을 분광방사휘도계로 측정하였다. 측정된 휘도 스펙트럼으로부터 최대 발광 파장인 발광 피크를 측정하였다.
| 소자 작성예 | 구동 전압(V) | 휘도 (cd/m2) |
전류 효율 (cd/A) |
발광 파장 (nm) |
수명 (T80) |
| 실시예 1 | 5.14 | 4225 | 8.26 | 545 | 411 |
| 실시예 2 | 5.25 | 4134 | 7.95 | 534 | 385 |
| 실시예 3 | 5.34 | 4012 | 7.85 | 525 | 344 |
| 실시예 4 | 5.45 | 4122 | 8.25 | 514 | 355 |
| 실시예 5 | 6.01 | 4001 | 7.77 | 555 | 345 |
| 실시예 6 | 5.35 | 4025 | 8.05 | 533 | 325 |
| 실시예 7 | 5.19 | 4065 | 8.13 | 525 | 344 |
| 실시예 8 | 5.15 | 4085 | 8.17 | 526 | 340 |
| 실시예 9 | 5.13 | 4075 | 8.15 | 531 | 392 |
| 실시예 10 | 5.18 | 4530 | 8.85 | 529 | 462 |
| 실시예 11 | 5.12 | 4710 | 8.96 | 528 | 458 |
| 실시예 12 | 5.05 | 4050 | 7.98 | 549 | 387 |
| 실시예 13 | 5.30 | 4415 | 8.35 | 538 | 430 |
| 실시예 14 | 5.01 | 4650 | 8.54 | 532 | 371 |
| 비교예 1 | 6.74 | 3870 | 7.74 | 516 | 278 |
| 비교예 2 | 6.68 | 3790 | 7.58 | 515 | 194 |
| 비교예 3 | 6.72 | 3535 | 7.07 | 537 | 307 |
| 비교예 4 | 6.20 | 3985 | 8.02 | 553 | 306 |
| 비교예 5 | 6.33 | 3840 | 7.89 | 551 | 320 |
표 2의 결과를 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 금속 유기 화합물을 녹색을 방출하는 발광층(EML) 재료로 유기 전계 발광 소자(10)에 적용한 경우, 소자의 고효율, 고휘도, 저구동전압 및 장수명을 달성할 수 있음을 알 수 있다.
실시예 1 내지 14와 비교예 1 내지 비교예 5의 결과를 참조하면, 발광층에 메조이온성 카벤을 갖는 일 실시예의 유기 금속 화합물을 포함하는 실시예들은, 메조이온성 카벤을 포함하지 않는 금속 유기 화합물을 포함하는 실시예들에 비해 고효율, 고휘도, 저구동전압 및 장수명을 달성한다.
비교예 1 참조 시, 공지된 녹색 인광 도펀트 재료인 Ir(PPy)3을 사용한 경우보다 실시예들의 효과가 우수함을 알 수 있다.
비교예 2 참조 시, 금속 원자 및 금속 원자와 결합된 네 개의 리간드들을 포함하지만, 리간드로 메조이온성 카벤을 포함하지 않는 금속 유기 화합물을 발광층 재료로 사용한 비교예 2에 비하여 실시예들의 효과가 우수함을 알 수 있다.
비교예 3 내지 비교예 5 참조 시, 금속 원자 및 금속 원자와 결합된 네 개의 리간드들을 포함하며, 리간드로 노말 카벤을 포함하지만, 리간드로 메조이온성 카벤을 포함하지 않는 금속 유기 화합물을 사용한 비교예 3 내지 비교예 5에 비하여 실시예들의 효과가 우수함을 알 수 있다.
하기 화학식 A에서는 메조이온성 카벤의 예로 imidazolin-4-ylidenes을 표시 하였다. 메조이온성 카벤은 노말 카벤과 비교할 때, 분자 내의 전자가 편재화된다. 이에 따라, 메조이온성 카벤은 전자가 비편재화되어 안정한 구조를 갖는 노말 카벤보다 불안정한 특성을 갖는다.
[화학식 A]
따라서, 메조이온성 카벤의 카벤기는 노말 카벤의 카벤기보다 강한 σ(sigma) 도너 특성을 가지므로 카벤기의 비공유 전자쌍이 금속 원자와 강하게 결합 한다. 따라서, 일 실시예의 유기 금속 화합물은 노말 카벤을 포함하는 비교예 화합물 C3 내지 C5 보다 강한 결합을 가지므로 수분 및 공기에 강하며, 쉽게 산화되지 않는다. 이에 따라, 일 실시예의 유기 금속 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료에 사용되어 장수명을 가질 수 있다. 또한, 강한 결합 특성에 의해 유기 금속 화합물의 금속 원자의 d-d* 전이가 감소되어, 일 실시예의 유기 금속 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 저구동 전압, 고휘도, 및 고효율을 달성할 수 있는 것으로 판단된다.
일 실시예의 유기 금속 화합물은 금속 원자, 및 각각이 상기 금속 원자와 결합된 네 개의 리간드들을 포함하며, 네 개의 리간드들 중 적어도 하나의 리간드는 메조이온성 카벤기를 포함한다. 따라서, 일 실시예의 유기 금속 화합물은 메조 이온성 카벤 리간드와 금속 원자가 강한 결합 특성을 갖는다. 따라서, 일 실시예의 유기 금속 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광층에 적용되어 고효율, 저구동 전압, 고휘도, 및 장수명을 달성할 수 있다.
10 : 유기 전계 발광 소자 EL1 : 제1 전극
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역
Claims (26)
- 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역;
상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층;
상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역; 및
상기 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극; 을 포함하고,
상기 발광층은 금속 원자, 및 각각이 상기 금속 원자와 결합된 네 개의 리간드들을 포함하는 유기 금속 화합물을 포함하고,
상기 네 개의 리간드들 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 20 이하의 메조이온성 카벤(mesoionic carbene)기인 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 네 개의 리간드들은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 20 이하의 메조이온성 카벤기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기인 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 네 개의 리간드들 각각은 인접한 리간드들 중 적어도 하나와 연결기로 연결된 네 자리(tetradentate) 리간드인 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 금속 원자는 백금(Pt) 원자인 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 메조이온성 카벤기는 치환 또는 비치환된 이미다졸 전구체, 치환 또는 비치환된 트리아졸 전구체, 치환 또는 비치환된 테트라졸 전구체, 치환 또는 비치환된 피리딘 전구체, 및 치환 또는 비치환된 피라졸린 전구체 중 선택되는 적어도 하나로부터 유래된 것인 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고,
상기 도펀트가 상기 유기 금속 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 발광층은 500nm 이상 600nm 이하의 중심 파장을 갖는 녹색 광을 인광 발광하는 유기 전계 발광 소자. - 제1 항에 있어서,
상기 유기 금속 화합물은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A1 내지 A4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 20 이하의 메조이온성 카벤기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이며, A1 내지 A4 중 적어도 하나는 상기 메조이온성 카벤기이고,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
a1 내지 a4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 직접 결합,,
,
,
,
, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 이가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고,
R5 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
m1 내지 m4는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
T1 내지 T4는 각각 독립적으로 직접 결합, 산소 원자, 또는 황 원자이고,
M은 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 터븀(Tb), 또는 툴륨(Tm)이다. - 제8 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
A1 내지 A4, X1 내지 X4, R1 내지 R4, a1 내지 a4, 및 L2는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다. - 제8 항에 있어서,
A1 및 A4 중 적어도 하나는 하기 1-1 내지 1-6 중 어느 하나로 표시되는 메조이온성 카벤기인 유기 전계 발광 소자:
상기 1-1 내지 1-6에서,
Y1 및 Y2 중 어느 하나는 CH이고, 나머지 하나는 NR24이고,
는 L1 내지 L4 중 어느 하나, 또는 이웃한 리간드와 결합되는 부위이고,
는 M과 결합되는 부위이고,
A11은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
Y3 및 Y4 중 어느 하나는이고, 나머지 하나는
이고,
Y5는 NR26, 또는이고,
R11 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R21 내지 R26은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
a11 내지 a13은 각각 독립적으로 0 이상 2 이하의 정수이고,
a14는 0 이상 4 이하의 정수이다. - 제10 항에 있어서,
상기 1-6은 하기 1-6-1로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
상기 화학식 1-6-1에서,
Y3, Y4, R15, R26, 및 a14는 상기 1-6에서 정의한 것과 동일하다. - 제10 항에 있어서,
A1 및 A4 중 적어도 하나는 상기 1-1 내지 1-6 중 어느 하나로 표시되고,
A1 및 A4 중 상기 1-1 내지 1-6으로 표시되지 않는 리간드와, A2 및 A3은 각각 독립적으로 하기 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
상기 2-1 내지 2-4에서,
Y11은 탄소 원자, 또는 질소 원자이고,
Y12는 CR31 또는이고,
Y13 내지 Y19는 각각 독립적으로 CR35, 또는 질소 원자이고,
R31 내지 R41은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다. - 제12 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-7로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 3-1] [화학식 3-2]
[화학식 3-3] [화학식 3-4]
[화학식 3-5] [화학식 3-6]
[화학식 3-7]
상기 화학식 3-1, 및 3-2에서, A1은 상기 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되고,
상기 화학식 3-3 및 3-5에서, A1 및 A4 중 적어도 하나는 상기 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되고,
상기 화학식 3-4에서, A1 및 A3 중 적어도 하나는 상기 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되고,
상기 화학식 3-6 및 3-7에서, A1은 상기 1-6으로 표시되고,
상기 화학식 3-1 내지 3-6에서
R51 내지 R64는 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Z는 탄소 원자 또는 질소 원자이고,
a21, a23, a24, a26, a27, a29, a30, a32, a33, 및 a34는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이고,
a22, a28, 및 a31은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
a25는 0 이상 2 이하의 정수이고,
Y13 내지 Y19 , 및 L2는 상기 2-2에서 정의한 것과 동일하다. - 제1 항에 있어서,
상기 발광층은 하기 화합물군 1, 및 화합물군 2에 표시된 화합물들 중 적어도 하나를 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화합물군 1]
[화합물군 2]
.
- 제1 전극;
상기 제1 전극 상에 배치된 정공 수송 영역;
상기 정공 수송 영역 상에 배치된 발광층;
상기 발광층 상에 배치된 전자 수송 영역; 및
상기 전자 수송 영역 상에 배치된 제2 전극; 을 포함하고,
상기 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 유기 금속 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A1 내지 A4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 20 이하의 메조이온성 카벤기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이며, A1 내지 A4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 20 이하의 메조이온성 카벤기이고,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
a1 내지 a4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 직접 결합,,
,
,
,
, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 이가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고,
R5 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
m1 내지 m4는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
T1 내지 T4는 각각 독립적으로 직접 결합, 산소 원자, 또는 황 원자이고,
M은 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 터븀(Tb), 또는 툴륨(Tm)이다. - 제15 항에 있어서,
A1 및 A4 중 적어도 하나는 하기 1-1 내지 1-6 중 어느 하나로 표시되는 메조이온성 카벤기인 유기 전계 발광 소자:
상기 1-1 및 1-6에서,
Y1 및 Y2 중 어느 하나는 CH이고, 나머지 하나는 NR24이고,
는 L1 내지 L4 중 어느 하나, 또는 이웃한 리간드와 결합되는 부위이고,
는 M과 결합되는 부위이고,
A11은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
Y3 및 Y4 중 어느 하나는이고, 나머지 하나는
이고,
Y5는 NR26, 또는이고,
R11 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R21 내지 R26은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
a11 내지 a13은 각각 독립적으로 0 이상 2 이하의 정수이고,
a14는 0 이상 4 이하의 정수이다. - 제16 항에 있어서,
상기 1-6은 하기 1-6-1로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
상기 1-6-1에서,
Y3, Y4, R15, R26, 및 a14는 상기 1-6에서 정의한 것과 동일하다. - 제16 항에 있어서,
A1 및 A4 중 적어도 하나는 상기 1-1 내지 1-6 중 어느 하나로 표시되고,
A1 및 A4 중 상기 1-1 내지 1-6으로 표시되지 않는 리간드와, A2 및 A3은 각각 독립적으로 하기 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
상기 2-1 내지 2-4에서,
Y11은 탄소 원자, 또는 질소 원자이고,
Y12는 CR31 또는이고,
Y13 내지 Y19는 각각 독립적으로 CR35, 또는 질소 원자이고, R31 내지 R41은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다. - 제18 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-7로 표시되는 유기 전계 발광 소자:
[화학식 3-1] [화학식 3-2]
[화학식 3-3] [화학식 3-4]
[화학식 3-5] [화학식 3-6]
[화학식 3-7]
상기 화학식 3-1, 및 3-2에서, A1은 상기 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되고,
상기 화학식 3-3 및 3-5에서, A1 및 A4 중 적어도 하나는 상기 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되고,
상기 화학식 3-4에서, A1 및 A3 중 적어도 하나는 상기 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되고,
상기 화학식 3-6 및 3-7에서, A1은 상기 1-6으로 표시되고,
상기 화학식 3-1 내지 3-6에서
R51 내지 R64는 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Z는 탄소 원자 또는 질소 원자이고,
a21, a23, a24, a26, a27, a29, a30, a32, a33, 및 a34는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이고,
a22, a28, 및 a31은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
a25는 0 이상 2 이하의 정수이고,
Y13 내지 Y19 , 및 L2는 상기 2-2에서 정의한 것과 동일하다. - 하기 화학식 1로 표시되는 유기 금속 화합물:
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
A1 내지 A4는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 20 이하의 메조이온성 카벤기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이며, A1 내지 A4 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 1 이상 20 이하의 메조이온성 카벤기이고,
X1 내지 X4는 각각 독립적으로 탄소 원자 또는 질소 원자이고,
R1 내지 R4는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
a1 내지 a4는 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
L1 내지 L4는 각각 독립적으로 직접 결합,,
,
,
,
, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 이가의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이고,
R5 내지 R8은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
m1 내지 m4는 각각 독립적으로 0 또는 1이고,
T1 내지 T4는 각각 독립적으로 직접 결합, 산소 원자, 또는 황 원자이고,
M은 백금(Pt), 팔라듐(Pd), 구리(Cu), 은(Ag), 금(Au), 로듐(Rh), 이리듐(Ir), 루테늄(Ru), 오스뮴(Os), 티탄(Ti), 지르코늄(Zr), 하프늄(Hf), 유로퓸(Eu), 터븀(Tb), 또는 툴륨(Tm)이다. - 제20 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 2로 표시되는 유기 금속 화합물:
[화학식 2]
상기 화학식 2에서,
A1 내지 A4, X1 내지 X4, R1 내지 R4, a1 내지 a4, 및 L2는 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다. - 제20 항에 있어서,
A1 및 A4 중 적어도 하나는 하기 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되는 메조이온성 카벤기인 유기 금속 화합물:
상기 1-1 내지 1-6에서, Y1 및 Y2 중 어느 하나는 CH이고, 나머지 하나는 NR24이고,
는 L1 내지 L4 중 어느 하나, 또는 이웃한 리간드와 결합되는 부위이고,
는 M과 결합되는 부위이고,
A11은 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
Y3 및 Y4 중 어느 하나는이고, 나머지 하나는
이고,
Y5는 NR26, 또는이고,
R11 내지 R15는 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
R21 내지 R26은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이고,
a11 내지 a13은 각각 독립적으로 0 이상 2 이하의 정수이고,
a14는 0 이상 4 이하의 정수이다. - 제22 항에 있어서,
상기 1-6은 하기 1-6-1로 표시되는 유기 금속 화합물:
상기 1-6-1에서,
Y3, Y4, R15, R26, 및 a14는 상기 화학식 1-6에서 정의한 것과 동일하다. - 제22 항에 있어서,
A1 및 A4 중 적어도 하나는 상기 1-1 내지 1-6 중 어느 하나로 표시되고,
A1 및 A4 중 상기 1-1 내지 1-6으로 표시되지 않는 리간드와, A2 및 A3은 각각 독립적으로 하기 2-1 내지 2-4 중 어느 하나로 표시되는 유기 금속 화합물:
상기 2-1 내지 2-4에서,
Y11은 탄소 원자, 또는 질소 원자이고,
Y12는 CR31 또는이고,
Y13 내지 Y19는 각각 독립적으로 CR35, 또는 질소 원자이고, R31 내지 R41은 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다. - 제24 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화학식 3-1 내지 화학식 3-7로 표시되는 유기 금속 화합물:
[화학식 3-1] [화학식 3-2]
[화학식 3-3] [화학식 3-4]
[화학식 3-5] [화학식 3-6]
[화학식 3-7]
상기 화학식 3-1, 및 3-2에서, A1은 상기 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되고,
상기 화학식 3-3 및 3-5에서, A1 및 A4 중 적어도 하나는 상기 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되고,
상기 화학식 3-4에서, A1 및 A3 중 적어도 하나는 상기 1-1 내지 1-5 중 어느 하나로 표시되고,
상기 화학식 3-6 및 3-7에서, A1은 상기 1-6으로 표시되고,
상기 화학식 3-1 내지 3-6에서
R51 내지 R64는 각각 독립적으로 각각 독립적으로 수소 원자, 중수소 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리 형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성하고,
Z는 탄소 원자 또는 질소 원자이고,
a21, a23, a24, a26, a27, a29, a30, a32, a33, 및 a34는 각각 독립적으로 0 이상 3 이하의 정수이고,
a22, a28, 및 a31은 각각 독립적으로 0 이상 4 이하의 정수이고,
a25는 0 이상 2 이하의 정수이고,
Y13 내지 Y19 , 및 L2는 상기 2-2에서 정의한 것과 동일하다. - 제20 항에 있어서,
상기 화학식 1은 하기 화합물군 1, 및 화합물군 2에 표시된 화합물들 중 어느 하나인 유기 금속 화합물:
[화합물군 1]
[화합물군 2]
.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| E902 | Notification of reason for refusal |