KR102279134B1 - 유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 유기화합물 - Google Patents

Abstract

일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 제1 전극, 제2 전극, 및 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 발광층을 포함하고, 발광층은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하여 높은 발광 효율 특성 및 개선된 수명 특성을 나타낼 수 있다.
[화학식 1]

(상기 화학식 1에서 각 치환기들은 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.)

Description

유기 전계 발광 소자 및 유기 전계 발광 소자용 유기화합물{ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE AND ORGANIC COMPOUND FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE}

본 발명은 유기 전계 발광 소자 및 이에 사용되는 화합물에 관한 것이며, 보다 상세하게는 발광 재료로 사용되는 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소자에 관한 것이다.

최근, 영상 표시 장치로서, 유기 전계 발광 표시 장치(Organic Electroluminescence Display)의 개발이 왕성하게 이루어져 왔다. 유기 전계 발광 표시 장치는 액정 표시 장치 등과는 다르고, 제1 전극 및 제2 전극으로부터 주입된 정공 및 전자를 발광층에 있어서 재결합시킴으로써, 발광층에 있어서 유기 화합물을 포함하는 발광 재료를 발광시켜서 표시를 실현하는 소위 자발광형의 표시 장치이다.

유기 전계 발광 소자를 표시 장치에 응용함에 있어서는, 유기 전계 발광 소자의 저 구동 전압화, 고 발광 효율화 및 장수명화가 요구되고 있으며, 이를 안정적으로 구현할 수 있는 유기 전계 발광 소자용 재료 개발이 지속적으로 요구되고 있다.

특히, 최근에는 고효율 유기 전계 발광 소자를 구현하기 위해 삼중항 상태의 에너지를 이용하는 인광 발광이나, 삼중항 여기자의 충돌에 의해 일중항 여기자가 생성되는 현상(Triplet-triplet annihilation, TTA)를 이용한 지연 형광 발광에 대한 기술이 개발되고 있으며, 지연 형광 현상을 이용한 열 활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 재료에 대한 개발이 진행되고 있다.

1. 일본등록특허 제5935199호(발명의 명칭: 다환 방향족 화합물) 2. 대한민국 공개특허 제2018-0007727호(발명의 명칭: 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 전계 발광 소지)

본 발명의 목적은 우수한 발광 효율 및 장수명 특성을 나타내는 유기 전계 발광 소자를 제공하는 것이다.

본 발명의 다른 목적은 고효율 및 장수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자용 재료인 화합물을 제공하는 것이다.

일 실시예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서, L은 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이다. R₁ 내지 R₅는 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고, Ar은 하기 화학식 2로 표시된다.

[화학식 2]

상기 화학식 2에서, Z는 직접결합(direct linkage), O, S, NR 또는 CR_aR_b이고, R은 페닐이고, R_a 내지 R_b는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.

상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.

[화학식 1-1]

상기 화학식 1-1에 있어서, L, Z 및 R₁ 내지 R₅는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.

상기 Ar은 하기 Ar-1 내지 Ar-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.

L은 하기 L-1 내지 L-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.

R₆ 내지 R₁₀은 수소, 중수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 및 이소뷰틸이고

m, n, p, q 및 r은 0 이상 4 이하의 정수이다.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 중심 파장 450nm 이상 500nm 미만의 청색광을 방출하는 청색 도펀트일 수 있다.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 중심 파장 500nm 이상 550nm 이하의 녹색광을 방출하는 녹색 도펀트일 수 있다.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 호스트 재료일 수 있다.

상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 최저 여기 일중항 에너지 준위(S1) 및 최저 여기 삼중항 에너지 준위(T1) 차이의 절대 값(ΔEst)이 0.2eV 이하일 수 있다.

다른 실시예는 제1 전극; 상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치되고, 상술한 일 실시예의 화합물을 포함하는 발광층;을 포함하는 유기 전계 발광 소자를 제공한다.

상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고, 상기 호스트는 상기 화합물을 포함할 수 있다.

상기 발광층은 지연 형광을 방출하고, 상기 화합물은 지연 형광 도펀트일 수 있다.

상기 발광층은 중심 파장이 500nm 이상 550nm 이하의 광, 또는 중심 파장이 450nm 이상 500nm 미만의 광을 방출하는 것일 수 있다.

일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 녹색 파장 영역 또는 청색 파장 영역에서 고효율 및 장수명의 개선된 소자 특성을 나타낼 수 있다.

일 실시예의 화합물은 유기 전계 발광 소자의 발광층에 포함되어 유기 전계 발광 소자의 수명 특성을 개선하고 고효율화에 기여할 수 있다.

도 1은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 2는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 3은 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.
도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다.

본 발명은 다양한 변경을 가할 수 있고 여러 가지 형태를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고 본문에 상세하게 설명하고자 한다. 그러나 이는 본 발명을 특정한 개시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 발명의 사상 및 기술 범위에 포함되는 모든 변경, 균등물 내지 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.

본 명세서에서, 어떤 구성요소(또는 영역, 층, 부분 등)가 다른 구성요소 "상에 있다", "연결된다", 또는 "결합된다"고 언급되는 경우에 그것은 다른 구성요소 상에 직접 배치/연결/결합될 수 있거나 또는 그들 사이에 제3의 구성요소가 배치될 수도 있다는 것을 의미한다.

동일한 도면부호는 동일한 구성요소를 지칭한다. 또한, 도면들에 있어서, 구성요소들의 두께, 비율, 및 치수는 기술적 내용의 효과적인 설명을 위해 과장된 것이다.

"및/또는"은 연관된 구성들이 정의할 수 있는 하나 이상의 조합을 모두 포함한다.

제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 상기 구성요소들은 상기 용어들에 의해 한정되어서는 안 된다. 상기 용어들은 하나의 구성요소를 다른 구성요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다. 예를 들어, 본 발명의 권리 범위를 벗어나지 않으면서 제1 구성요소는 제2 구성요소로 명명될 수 있고, 유사하게 제2 구성요소도 제1 구성요소로 명명될 수 있다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다.

또한, "아래에", "하측에", "위에", "상측에" 등의 용어는 도면에 도시된 구성들의 연관관계를 설명하기 위해 사용된다. 상기 용어들은 상대적인 개념으로, 도면에 표시된 방향을 기준으로 설명된다.

다르게 정의되지 않는 한, 본 명세서에서 사용된 모든 용어(기술 용어 및 과학 용어 포함)는 본 발명이 속하는 기술 분야의 당업자에 의해 일반적으로 이해되는 것과 동일한 의미를 갖는다. 또한, 일반적으로 사용되는 사전에서 정의된 용어와 같은 용어는 관련 기술의 맥락에서 의미와 일치하는 의미를 갖는 것으로 해석되어야 하고, 이상적인 또는 지나치게 형식적인 의미로 해석되지 않는 한, 명시적으로 여기에서 정의된다.

"포함하다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서 상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부품 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 지정하려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나 숫자, 단계, 동작, 구성요소, 부분품 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.

이하, 도면들을 참조하여 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자 및 이에 포함된 일 실시예의 화합물에 대하여 설명한다.

도 1 내지 도 4는 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자를 개략적으로 나타낸 단면도이다. 도 1 내지 도 4를 참조하면, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2)은 서로 마주하고 배치되며, 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에는 발광층(EML)이 배치될 수 있다.

또한, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 발광층(EML) 이외에 복수의 기능층들을 더 포함한다. 복수의 기능층들은 정공 수송 영역(HTR) 및 전자 수송 영역(ETR)을 포함할 수 있다. 즉, 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 순차적으로 적층된 제1 전극(EL1), 정공 수송 영역(HTR), 발광층(EML), 전자 수송 영역(ETR), 및 제2 전극(EL2)을 포함할 수 있다. 또한 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함할 수 있다.

일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 발광층(EML)에 후술하는 일 실시예의 화합물을 포함할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 발광층(EML) 이외에 제1 전극(EL1)과 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 복수의 기능층들인 정공 수송 영역(HTR) 또는 전자 수송 영역(ETR)에 후술하는 일 실시예에 따른 화합물을 포함할 수 있다.

한편, 도 2는 도 1과 비교하여, 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL) 및 전자 수송층(ETL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다.

또한, 도 3은 도 1과 비교하여 정공 수송 영역(HTR)이 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 및 전자 저지층(EBL)을 포함하고, 전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL), 전자 수송층(ETL), 및 정공 저지층(HBL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다.

도 4는 도 2와 비교하여 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)을 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 단면도를 나타낸 것이다.

제1 전극(EL1)은 도전성을 갖는다. 제1 전극(EL1)은 금속 합금 또는 도전성 화합물로 형성될 수 있다. 제1 전극(EL1)은 애노드(anode)일 수 있다. 또한, 제1 전극(EL1)은 화소 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제1 전극(EL1)이 투과형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등을 포함할 수 있다. 제1 전극(EL1)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제1 전극(EL1)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들의 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다. 예를 들어, 제1 전극(EL1)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 제1 전극(EL1)의 두께는 약 1000Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 1000Å 내지 약 3000Å일 수 있다.

정공 수송 영역(HTR)은 제1 전극(EL1) 상에 제공된다. 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 정공 버퍼층(미도시), 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있다. 정공 수송 영역(HTR)의 두께는 예를 들어, 약 50Å 내지 약 15,000Å인 것일 수 있다.

정공 수송 영역(HTR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.

예를 들어, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 또는 정공 수송층(HTL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 정공 주입 물질 및 정공 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 정공 수송 영역(HTR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1 전극(EL1)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL), 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 주입층(HIL)/정공 버퍼층(미도시), 정공 수송층(HTL)/정공 버퍼층 또는 정공 주입층(HIL)/정공 수송층(HTL)/전자 저지층(EBL)의 구조를 가질 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.

정공 수송 영역(HTR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.

정공 주입층(HIL)은 예를 들어, 구리프탈로시아닌(copper phthalocyanine) 등의 프탈로시아닌(phthalocyanine) 화합물; DNTPD(N,N'-diphenyl-N,N'-bis-[4-(phenyl-m-tolyl-amino)-phenyl]-biphenyl-4,4'-diamine), m-MTDATA(4,4',4"-[tris(3-methylphenyl)phenylamino] triphenylamine), TDATA(4,4'4"-Tris(N,N-diphenylamino)triphenylamine), 2-TNATA(4,4',4"-tris{N,-(2-naphthyl)-N-phenylamino}-triphenylamine), PEDOT/PSS(Poly(3,4-ethylenedioxythiophene)/Poly(4-styrenesulfonate)), PANI/DBSA(Polyaniline/Dodecylbenzenesulfonic acid), PANI/CSA(Polyaniline/Camphor sulfonicacid), PANI/PSS(Polyaniline/Poly(4-styrenesulfonate)), NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), 트리페닐아민을 포함하는 폴리에테르케톤(TPAPEK), 4-Isopropyl-4'-methyldiphenyliodonium [Tetrakis(pentafluorophenyl)borate], HAT-CN(dipyrazino[2,3-f: 2',3'-h] quinoxaline-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile) 등을 포함할 수도 있다.

정공 수송층(HTL)은 예를 들어, N-페닐카바졸, 폴리비닐카바졸 등의 카바졸계 유도체, 플루오렌(fluorene)계 유도체, TPD(N,N'-bis(3-methylphenyl)-N,N'-diphenyl-[1,1-biphenyl]-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"-tris(N-carbazolyl)triphenylamine) 등과 같은 트리페닐아민계 유도체, NPB(N,N'-di(naphthalene-l-yl)-N,N'-diphenyl-benzidine), TAPC(4,4′-Cyclohexylidene bis[N,N-bis(4-methylphenyl)benzenamine]), HMTPD(4,4'-Bis[N,N'-(3-tolyl)amino]-3,3'-dimethylbiphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 더 포함할 수도 있다.

정공 수송 영역(HTR)의 두께는 약 50Å 내지 약 10000Å, 예를 들어, 약 100Å 내지 약 5000Å일 수 있다. 정공 주입층(HIL)의 두께는, 예를 들어, 약 30Å 내지 약 1000Å이고, 정공 수송층(HTL)의 두께는 약 30Å 내지 약 1000Å 일 수 있다. 예를 들어, 전자 저지층(EBL)의 두께는 약 10Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 정공 수송 영역(HTR), 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL) 및 전자 저지층(EBL)의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.

정공 수송 영역(HTR)은 앞서 언급한 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하 생성 물질을 더 포함할 수 있다. 전하 생성 물질은 정공 수송 영역(HTR) 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다. 전하 생성 물질은 예를 들어, p-도펀트(dopant)일 수 있다. p-도펀트는 퀴논(quinone) 유도체, 금속 산화물 및 시아노(cyano)기 함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, p-도펀트의 비제한적인 예로는, TCNQ(Tetracyanoquinodimethane) 및 F4-TCNQ(2,3,5,6-tetrafluoro-7,7',8,8'-tetracyanoquinodimethane) 등과 같은 퀴논 유도체, 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

전술한 바와 같이, 정공 수송 영역(HTR)은 정공 주입층(HIL) 및 정공 수송층(HTL) 외에, 정공 버퍼층(미도시) 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)은 발광층(EML)에서 방출되는 광의 파장에 따른 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시킬 수 있다. 정공 버퍼층(미도시)에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역(HTR)에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층(EBL)은 전자 수송 영역(ETR)으로부터 정공 수송 영역(HTR)으로의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.

발광층(EML)은 정공 수송 영역(HTR) 상에 제공된다. 발광층(EML)은 예를 들어 약 100Å 내지 약 1000Å 또는, 약 100Å 내지 약 400Å의 두께를 갖는 것일 수 있다. 발광층(EML)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.

일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 일 실시예의 화합물을 포함하는 것일 수 있다.

한편, 본 명세서에서 "치환 또는 비치환된"은 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 실릴기, 옥시기, 티오기, 설피닐기, 설포닐기, 카보닐기, 붕소기, 포스핀 옥사이드기, 포스핀 설파이드기, 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 탄화수소 고리기, 아릴기 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 것을 의미할 수 있다. 또한, 상기 예시된 치환기 각각은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어, 비페닐기는 아릴기로 해석될 수도 있고, 페닐기로 치환된 페닐기로 해석될 수도 있다.

본 명세서에서, "인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성"한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리, 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로고리는 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리를 포함한다. 인접하는 기와 서로 결합하여 형성된 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한, 서로 결합하여 형성된 고리는 다른 고리와 연결되어 스피로 구조를 형성하는 것일 수도 있다.

본 명세서에서, "인접하는 기"는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기, 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기 또는 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 인접한 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대, 1,2-디메틸벤젠(1,2-dimethylbenzene)에서 2개의 메틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있고, 1,1-디에틸시클로펜테인(1,1-diethylcyclopentene)에서 2개의 에틸기는 서로 "인접하는 기"로 해석될 수 있다.

본 명세서에서, 할로겐 원자의 예로는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 또는 요오드 원자가 있다.

본 명세서에서, 알킬기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리형일 수 있다. 알킬기의 탄소수는 1 이상 50 이하, 1 이상 30 이하, 1 이상 20 이하, 1 이상 10 이하 또는 1 이상 6 이하이다. 알킬기의 예로는 메틸기, 에틸기, n-프로필기, 이소프로필기, n-부틸기, s-부틸기, t-부틸기, i-부틸기, 2- 에틸부틸기, 3, 3-디메틸부틸기, n-펜틸기, i-펜틸기, 네오펜틸기, t-펜틸기, 시클로펜틸기, 1-메틸펜틸기, 3-메틸펜틸기, 2-에틸펜틸기, 4-메틸-2-펜틸기, n-헥실기, 1-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 2-부틸헥실기, 시클로헥실기, 4-메틸시클로헥실기, 4-t-부틸시클로헥실기, n-헵틸기, 1-메틸헵틸기, 2,2-디메틸헵틸기, 2-에틸헵틸기, 2-부틸헵틸기, n-옥틸기, t-옥틸기, 2-에틸옥틸기, 2-부틸옥틸기, 2-헥실옥틸기, 3,7-디메틸옥틸기, 시클로옥틸기, n-노닐기, n-데실기, 아다만틸기, 2-에틸데실기, 2-부틸데실기, 2-헥실데실기, 2-옥틸데실기, n-운데실기, n-도데실기, 2-에틸도데실기, 2-부틸도데실기, 2-헥실도데실기, 2-옥틸도데실기, n-트리데실기, n-테트라데실기, n-펜타데실기, n-헥사데실기, 2-에틸헥사데실기, 2-부틸헥사데실기, 2-헥실헥사데실기, 2-옥틸헥사데실기, n-헵타데실기, n-옥타데실기, n-노나데실기, n-이코실기, 2-에틸이코실기, 2-부틸이코실기, 2-헥실이코실기, 2-옥틸이코실기, n-헨이코실기, n-도코실기, n-트리코실기, n-테트라코실기, n-펜타코실기, n-헥사코실기, n-헵타코실기, n-옥타코실기, n-노나코실기, 및 n-트리아콘틸기 등을 들 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.

본 명세서에서, 탄화수소 고리는 고리 형성 탄소수 5 이상 60 이하, 5 이상 30 이하, 또는 5 이상 20 이하의 지방족 탄화수소 고리 또는 방향족 탄화수소 고리일 수 있다. 탄화수소 고리기는 지방족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기, 또는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기일 수 있다. 탄화수소 고리기의 고리 형성 탄소수 5 이상 60 이하, 5 이상 30 이하, 또는 5 이상 20이하일 수 있다.

본 명세서에서, 아릴기는 방향족 탄화수소 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 아릴기는 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 아릴기의 고리 형성 탄소수는 6 이상 30 이하, 6 이상 20 이하, 또는 6 이상 15 이하일 수 있다. 아릴기의 예로는 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 바이페닐기, 터페닐기, 쿼터페닐기, 퀸크페닐기, 섹시페닐기, 트리페닐에닐기, 피레닐기, 벤조 플루오란테닐기, 크리세닐기 등을 예시할 수 있지만, 이들에 한정되지 않는다.

본 명세서에서, 헤테로고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 고리로부터 유도된 임의의 작용기 또는 치환기를 의미한다. 헤테로고리기는 지방족 헤테로고리기 및 방향족 헤테로고리기를 포함한다. 방향족 헤테로고리기는 헤테로아릴기일 수 있다. 지방족 헤테로고리 및 방향족 헤테로고리는 단환 또는 다환일 수 있다.

본 명세서에서, 헤테로고리는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로고리가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로고리는 단환식 헤테로고리 또는 다환식 헤테로고리일 수 있으며, 헤테로아릴을 포함하는 개념이다. 헤테로고리의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다.

본 명세서에서, 지방족 헤테로고리기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 지방족 헤테로고리기는 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 지방족 헤테로고리기의 예로는 옥시란기, 티이란기, 피롤리딘기, 피페리딘기, 테트라하이드로퓨란기, 테트라하이드로티오펜기, 티안기, 테트라하이드로피란기, 1,4-디옥산기, 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.

본 명세서에서, 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 B, O, N, P, Si 및 S 중 1개 이상을 포함하는 것일 수 있다. 헤테로아릴기가 헤테로 원자를 2개 이상 포함할 경우, 2개 이상의 헤테로 원자는 서로 동일할 수도 있고, 상이할 수도 있다. 헤테로아릴기는 단환식 헤테로고리기 또는 다환식 헤테로고리기일 수 있다. 헤테로아릴기의 고리 형성 탄소수는 2 이상 30 이하, 2 이상 20 이하, 또는 2 이상 10 이하일 수 있다. 헤테로아릴기의 예로는 티오펜기, 퓨란기, 피롤기, 이미다졸기, 트리아졸기, 피리딘기, 비피리딘기, 피리미딘기, 트리아진기, 트리아졸기, 아크리딜기, 피리다진기, 피라지닐기, 퀴놀린기, 퀴나졸린기, 퀴녹살린기, 페녹사진기, 프탈라진기, 피리도 피리미딘기, 피리도 피라진기, 피라지노 피라진기, 이소퀴놀린기, 인돌기, 카바졸기, N-아릴카바졸기, N-헤테로아릴카바졸기, N-알킬카바졸기, 벤조옥사졸기, 벤조이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 티에노티오펜기, 벤조퓨란기, 페난트롤린기, 티아졸기, 이소옥사졸기, 옥사졸기, 옥사디아졸기, 티아디아졸기, 페노티아진기, 디벤조실롤기 및 디벤조퓨란기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다.

본 명세서에서, 아민기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 이상 30 이하일 수 있다. 아민기는 알킬 아민기 및 아릴 아민기를 포함할 수 있다. 아민기의 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 페닐아민기, 디페닐아민기, 나프틸아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 트리페닐아민기 등이 있으나, 이들에 한정되지 않는다. 예를 들어, 알킬 아민기 중 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같고, 아릴 아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다.

본 명세서에서, 직접 결합(direct linkage)은 단일 결합을 의미하는 것일 수 있다.

한편, 본 명세서에서 "―*"는 연결되는 위치를 의미한다.

일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 발광층(EML)은 하기 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 화합물을 포함할 수 있다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서, L은 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴렌기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴렌기이다. R₁ 내지 R₅는 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 결합하여 고리를 형성하고, Ar은 하기 화학식 2로 표시된다.

[화학식 2]

상기 화학식 2에서, Z는 직접결합(direct linkage), O, S, NR 또는 CR_aR_b이고, R은 페닐이고, R_a 내지 R_b는 각각 독립적으로, 수소 원자, 중수소 원자, 할로겐 원자, 시아노기, 치환 또는 비치환된 실릴기, 치환 또는 비치환된 아민기, 치환 또는 비치환된 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기, 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 6 이상 30 이하의 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 고리형성 탄소수 2 이상 30 이하의 헤테로아릴기이거나, 또는 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다.

상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1로 표시될 수 있다.

[화학식 1-1]

상기 화학식 1-1에 있어서, L, Z 및 R₁ 내지 R₅는 상기 화학식 1 및 화학식 2에서 정의한 바와 동일하다.

상기 Ar은 하기 Ar-1 내지 Ar-5 중 어느 하나로 표시될 수 있다.

L은 하기 L-1 내지 L-6 중 어느 하나로 표시될 수 있다.

R₆ 내지 R₁₀은 수소, 중수소, 메틸, 에틸, 이소프로필, 및 이소뷰틸이고

m, n, p, q 및 r은 0 이상 4 이하의 정수이다.

일 실시예의 화합물은 하기 화학식 3에 표시된 화합물들 중 어느 하나일 수 다. 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 화학식 3에 표시된 화합물들 중 적어도 하나의 화합물을 발광층(EML)에 포함할 수 있다.

[화학식 3]

일 실시예에 따른 화합물은 450nm 이상의 파장 영역에서 발광 중심 파장(λ_max)을 갖는 발광 재료일 수 있다. 예를 들어, 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 화합물은 500nm 이상 550nm 이하의 파장 영역에서 발광 중심 파장을 갖는 발광 재료이거나, 또는 450nm 이상 500nm 미만의 파장 영역에서 발광 중심 파장을 갖는 발광 재료일 수 있다. 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 화합물은 녹색 도펀트이거나, 또는 청색 도펀트일 수 있다.

일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서, 발광층(EML)은 호스트 및 도펀트를 포함하며 상술한 일 실시예의 화합물을 도펀트로 포함할 수 있다. 예를 들어, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 지연 형광 발광용 호스트 및 지연 형광 발광용 도펀트를 포함할 수 있고, 상술한 일 실시예의 화합물을 지연 형광 발광용 도펀트로 포함할 수 있다. 구체적으로, 발광층(EML)은 상술한 화합물들 중 적어도 하나를 열활성 지연 형광(Thermally Activated Delayed Fluorescence, TADF) 도펀트로 포함할 수 있다.

화학식 1로 표시되는 일 실시예의 화합물은 D(donor)-A(acceptor) type의 지연 형광 도펀트 재료일 수 있다. 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 화합물에서 Azaborrinine-type 모이어티는 전자 수용부에 해당하고, "Ar"로 표시되는 헤테로고리 부분은 전자 공여부에 해당하는 것일 수 있다. 즉, 화학식 1로 표시되는 일 실시예의 화합물은 D-A type의 열활성 지연 형광 도펀트일 수 있다.

화학식 1로 표시되는 일 실시예의 화합물은 최저 여기 일중항 에너지 준위(S1) 및 최저 여기 삼중항 에너지 준위(T1) 차이의 절대 값(ΔEst)이 0.2eV 이하인 것으로 열활성 지연 형광 도펀트로 사용될 수 있다.

즉, 일 실시예에 따른 화합물을 발광층(EML) 재료로 포함한 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 발광층(EML)은 지연 형광을 방출하는 것일 수 있다. 예를 들어, 발광층(EML)은 열활성 지연 형광을 발광하는 것일 수 있다.

일 실시예의 화합물은 Azaborrinine-type 모이어티를 전자 수용부로 포함하는 신규한 화합물 구조를 가지며 열활성 지연 형광 발광 재료로 사용되어 유기 전계 발광 소자의 발광층 재료로 사용되어 유기 전계 발광 소자의 발광 효율을 개선하고, 수명을 증가시킬 수 있다. 특히, 일 실시예에 따른 화합물은 녹색 또는 청색 파장 영역의 광을 방출하는 발광 재료로 사용되며, 우수한 발광 효율을 나타낼 수 있다.

일 실시예에서 발광층(EML)은 지연 형광 발광층이고, 발광층(EML)은 공지의 호스트 재료 및 상술한 일 실시예의 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 예를 들어, 일 실시예에서 발광층(EML)은 일 실시예의 화합물을 도펀트 재료로 포함하고, 호스트 재료로, Alq₃(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum), CBP(4,4'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), PVK(poly(n-vinylcabazole), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), TCTA(4,4',4''-Tris(carbazol-9-yl)-triphenylamine), TPBi(1,3,5-tris(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazole-2-yl)benzene), TBADN(3-tert-butyl-9,10-di(naphth-2-yl)anthracene), DSA(distyrylarylene), CDBP(4,4′-bis(9-carbazolyl)-2,2'-dimethyl-biphenyl), MADN(2-Methyl-9,10-bis(naphthalen-2-yl)anthracene), DPEPO (bis[2-(diphenylphosphino)phenyl] ether oxide), CP1 (Hexaphenyl cyclotriphosphazene), UGH2 (1,4-Bis(triphenylsilyl)benzene), DPSiO₃ (Hexaphenylcyclotrisiloxane), DPSiO₄ (Octaphenylcyclotetra siloxane), 또는 PPF (2,8-Bis(diphenylphosphoryl)dibenzofuran), mCBP(3,3'-bis(N-carbazolyl)-1,1'-biphenyl), mCP(1,3-Bis(N-carbazolyl)benzene) 등을 포함할 수 있다. 하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며, 제시된 호스트 재료 이외에 공지의 지연 형광 발광 호스트 재료가 포함될 수 있다.

하지만, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니며 일 실시예의 화합물은 발광층(EML)의 호스트 재료로 사용될 수 있다. 일 실시예의 화합물이 호스트 재료로 사용되는 경우 발광층(EML)에는 일 실시예의 화합물 이외에 공지의 도펀트 재료가 같이 사용될 수 있다.

일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서 발광층(EML)은 공지의 도펀트 재료로 스티릴 유도체(예를 들어, 1, 4-bis[2-(3-N-ethylcarbazoryl)vinyl]benzene(BCzVB), 4-(di-p-tolylamino)-4'-[(di-p-tolylamino)styryl]stilbenzene(DPAVB), N-(4-((E)-2-(6-((E)-4-(diphenylamino)styryl)naphthalen-2-yl)vinyl)phenyl)-N-phenylbenzenamine(N-BDAVBi), 페릴렌 및 그 유도체(예를 들어, 2, 5, 8, 11-Tetra-t-butylperylene(TBP)), 피렌 및 그 유도체(예를 들어, 1, 1-dipyrene, 1, 4-dipyrenylbenzene, 1, 4-Bis(N, N-Diphenylamino)pyrene) 등을 더 포함할 수 있다.

발광층(EML)이 녹색광을 발광할 때, 발광층(EML)은 예를 들어, Alq3(tris(8-hydroxyquinolino)aluminum)을 포함하는 형광 물질을 더 포함할 수 있다. 발광층(EML)이 녹색을 발광할 때, 예를 들어 발광층(EML)은 일 실시예의 화합물을 호스트 재료로 포함하고, 공지의 도펀트 재료로 Ir(ppy)₃(fac-tris(2-phenylpyridine)iridium)와 같은 금속 착화합물(metal complex) 또는 유기 금속 착체(organometallic complex), 쿠마린(coumarin) 및 그 유도체 등을 포함할 수 있다.

발광층(EML)이 청색광을 발광할 때, 발광층(EML)은 예를 들어, 스피로-DPVBi(spiro-DPVBi), 스피로-6P(spiro-6P), DSB(distyryl-benzene), DSA(distyryl-arylene), PFO(Polyfluorene)계 고분자 및 PPV(poly(p-phenylene vinylene)계 고분자로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나를 포함하는 형광 물질을 더 포함할 수 있다. 발광층(EML)이 청색을 발광할 때, 예를 들어 발광층(EML)은 일 실시예의 화합물을 호스트 재료로 포함하고, 공지의 도펀트 재료로 (4,6-F2ppy)2Irpic와 같은 금속 착화합물(metal complex) 또는 유기 금속 착체(organometallic complex), 페릴렌(perlene) 및 그 유도체 등을 포함할 수 있다.

한편, 도면에 도시되지는 않았으나 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)는 복수의 발광층들을 포함하는 것일 수 있다. 복수의 발광층들은 순차적으로 적층되어 제공되는 것일 수 있으며, 예를 들어 복수의 발광층들을 포함하는 유기 전계 발광 소자(10)는 백색광을 방출하는 것일 수 있다. 복수의 발광층들을 포함하는 유기 전계 발광 소자는 탠덤(Tandem) 구조의 유기 전계 발광 소자일 수 있다. 유기 전계 발광 소자(10)가 복수의 발광층들을 포함하는 경우 적어도 하나의 발광층(EML)은 상술한 일 실시예에 따른 화합물을 포함할 수 있다.

도 1 내지 도 4에 도시된 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)에서, 전자 수송 영역(ETR)은 발광층(EML) 상에 제공된다. 전자 수송 영역(ETR)은, 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 실시예가 이에 한정되는 것은 아니다.

전자 수송 영역(ETR)은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.

예를 들어, 전자 수송 영역(ETR)은 전자 주입층(EIL) 또는 전자 수송층(ETL)의 단일층의 구조를 가질 수도 있고, 전자 주입 물질과 전자 수송 물질로 이루어진 단일층 구조를 가질 수도 있다. 또한, 전자 수송 영역(ETR)은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 발광층(EML)으로부터 차례로 적층된 전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL), 정공 저지층(HBL)/전자 수송층(ETL)/전자 주입층(EIL) 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 수송 영역(ETR)의 두께는 예를 들어, 약 300Å 내지 약 1500Å인 것일 수 있다.

전자 수송 영역(ETR)은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여 형성될 수 있다.

전자 수송 영역(ETR)이 전자 수송층(ETL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 안트라센계 화합물을 포함하는 것일 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니며, 전자 수송 영역은 예를 들어, Alq₃(Tris(8-hydroxyquinolinato)aluminum), 1,3,5-tri[(3-pyridyl)-phen-3-yl]benzene, 2,4,6-tris(3'-(pyridin-3-yl)biphenyl-3-yl)-1,3,5-triazine, 2-(4-(N-phenylbenzoimidazol-1-yl)phenyl)-9,10-dinaphthylanthracene, TPBi(1,3,5-Tri(1-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)benzene), BCP(2,9-Dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline), Bphen(4,7-Diphenyl-1,10-phenanthroline), TAZ(3-(4-Biphenylyl)-4-phenyl-5-tert-butylphenyl-1,2,4-triazole), NTAZ(4-(Naphthalen-1-yl)-3,5-diphenyl-4H-1,2,4-triazole), tBu-PBD(2-(4-Biphenylyl)-5-(4-tert-butylphenyl)-1,3,4-oxadiazole), BAlq(Bis(2-methyl-8-quinolinolato-N1,O8)-(1,1'-Biphenyl-4-olato)aluminum), Bebq₂(berylliumbis(benzoquinolin-10-olate), ADN(9,10-di(naphthalene-2-yl)anthracene), BmPyPhB(1,3-Bis[3,5-di(pyridin-3-yl)phenyl]benzene) 및 이들의 혼합물을 포함하는 것일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들어 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 전자 수송층(ETL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.

전자 수송 영역(ETR)이 전자 주입층(EIL)을 포함할 경우, 전자 수송 영역(ETR)은 LiF, NaCl, CsF, RbCl, RbI와 같은 할로겐화 금속, Yb와 같은 란타넘족 금속, Li₂O, BaO 와 같은 금속 산화물, 또는 Liq(Lithium quinolate) 등이 사용될 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 전자 주입층(EIL)은 또한 전자 수송 물질과 절연성의 유기 금속염(organo metal salt)이 혼합된 물질로 이루어질 수 있다. 유기 금속염은 에너지 밴드 갭(energy band gap)이 대략 4eV 이상의 물질이 될 수 있다. 구체적으로 예를 들어, 유기 금속염은 금속 아세테이트(metal acetate), 금속 벤조에이트(metal benzoate), 금속 아세토아세테이트(metal acetoacetate), 금속 아세틸아세토네이트(metal acetylacetonate) 또는 금속 스테아레이트(stearate)를 포함할 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 전자 주입층(EIL)들의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승 없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.

전자 수송 영역(ETR)은 앞서 언급한 바와 같이, 정공 저지층(HBL)을 포함할 수 있다. 정공 저지층(HBL)은 예를 들어, BCP(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 및 Bphen(4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.

제2 전극(EL2)은 전자 수송 영역(ETR) 상에 제공된다. 제2 전극(EL2)은 공통 전극 또는 캐소드(cathode)일 수 있다. 제2 전극(EL2)은 투과형 전극, 반투과형 전극 또는 반사형 전극일 수 있다. 제2 전극(EL2)이 투과형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 투명 금속 산화물, 예를 들어, ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 이루어질 수 있다.

제2 전극(EL2)이 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 경우, 제2 전극(EL2)은 Ag, Mg, Cu, Al, Pt, Pd, Au, Ni, Nd, Ir, Cr, Li, Ca, LiF/Ca, LiF/Al, Mo, Ti 또는 이들을 포함하는 화합물이나 혼합물(예를 들어, Ag와 Mg의 혼합물)을 포함할 수 있다. 또는 상기 물질로 형성된 반사막이나 반투과막 및 ITO(indium tin oxide), IZO(indium zinc oxide), ZnO(zinc oxide), ITZO(indium tin zinc oxide) 등으로 형성된 투명 도전막을 포함하는 복수의 층 구조일 수 있다.

도시하지는 않았으나, 제2 전극(EL2)은 보조 전극과 연결될 수 있다. 제2 전극(EL2)이 보조 전극과 연결되면, 제2 전극(EL2)의 저항을 감소시킬 수 있다.

한편, 일 실시예의 유기 전계 발광 소자(10)의 제2 전극(EL2) 상에는 캡핑층(CPL)이 더 배치될 수 있다. 캡핑층(CPL)은 예를 들어, α-NPD, NPB, TPD, m-MTDATA, Alq3, CuPc, TPD15(N4,N4,N4',N4'-tetra (biphenyl-4-yl) biphenyl-4,4'-diamine), TCTA(4,4',4"- Tris (carbazol-9-yl) triphenylamine), N, N'-bis (naphthalen-1-yl) 등을 포함하는 것일 수 있다.

본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 상술한 일 실시예의 화합물을 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 발광층(EML)에 포함하여 개선된 발광 효율을 나타낼 수 있다. 일 실시예에 따른 화합물은 열활성 지연 형광 도펀트일 수 있으며, 발광층(EML)은 일 실시예의 화합물을 포함하여 열활성 지연 형광 발광함으로써 양호한 발광 효율 특성을 나타낼 수 있다. 또한, 일 실시예에 따른 화합물은 발광층(EML)의 호스트 재료로 포함될 수 있으며, 공지의 형광 도펀트 재료 또는 공지의 인광 도펀트 재료와 같이 사용되어 유기 전계 발광 소자의 발광 효율 및 수명을 개선시킬 수 있다. 특히, 일 실시예에 따른 화합물은 발광층(EML)의 도펀트 재료로 사용되며, 녹색 발광 영역 또는 청색 발광 영역에서도 우수한 발광 효율과 장수명 특성을 갖는 유기 전계 발광 소자를 구현할 수 있다.

한편, 상술한 일 실시예의 화합물은 발광층(EML) 이외의 유기층에서 유기 전계 발광 소자(10)용 재료로 포함될 수 있다. 예를 들어, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기 전계 발광 소자(10)는 상술한 화합물을 제1 전극(EL1) 및 제2 전극(EL2) 사이에 배치된 적어도 하나의 기능층 또는 제2 전극(EL2) 상에 배치된 캡핑층(CPL)에 포함할 수도 있다.

상술한 일 실시예의 화합물은 Azaborinine-type 모이어티를 전자 수용부로 포함하는 신규한 화합물 구조를 가지며 발광층 재료로 사용되어 유기 전계 발광 소자의 고효율 특성에 기여할 수 있다. 또한, 일 실시예의 화합물을 발광층에 포함한 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 녹색 발광 파장 영역 또는 청색 발광 파장 영역에서 고효율 특성을 나타낼 수 있다.

이하 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나 본 명세서에 따른 실시예들은 여러가지 다른 형태로 변경될 수 있으며, 본 출원의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 출원의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.

[제조예]

중간체 합성예 1: 중간체(4)의 합성

(중간체(1)의 합성)

1구 3 L 플라스크에서 N-브로모서씬이미드(N-Bromosuccinimide) 105 g(591.0 mmol)을 아세톤 1.5 L에 용해시킨 후 아세톤 150 mL 녹인 다이페닐아민(diphenylamine) 25 g(148.0 mmol)을 천천히 적가한 후, 상온에서 교반하였다. 얼음물 1.5 L을 첨가한 후 1시간 교반한 후 생성된 고체를 여과하였다. 건조된 고체를 소량의 toluene에서 1시간동안 환류하였다. 상온으로 냉각하여 생성된 고체를 여과하여 흰색 고체의 화합물(중간체(1)) 29.0 g(수율: 40.0%)을 얻었다.

(중간체(2)의 합성)

1구 1 L 플라스크에 중간체(1) 29.0 g(59.8 mmol), 테트라 n-부틸암모늄브롬화물(Tetrabutylammonium bromide) 1.9 g (5.9 mmol), 수산화 칼륨(Potassium hydroxide) 18.4 g(328 mmol) 및 THF 397 mL을 같이 넣고, 환류 교반하였다. 4시간 후, 상온으로 냉각하고 클로로메틸 에테르(Chloromethyl methyl ether, MOM-Cl) 7.3 g(89.7 mmol)을 적가한 후 상온에서 교반하였다. 반응이 종결된 후 증류수와 디클로로메탄(DCM)으로 추출하였다. 분리한 유기층을 무수 Na₂SO₄로 건조한 후 감압 하에 용매를 제거하였다. 반응물을 메탄올(MeOH)로 고체화하여 흰색 고체의 화합물(중간체(2)) 30.2 g(수율: 95.5%)을 얻었다.

(중간체(3)의 합성)

3구 2 L 플라스크에 중간체(2) 34.1 g(64.5 mmol)을 디에틸에테르(diethyl ether) 645 mL에 용해시킨 후, -78°C로 냉각하였다. n-부틸리튬(n-BuLi, 2.5 M in Hexanes) 57 mL(142 mmol)을 천천히 적가하였다. 같은 온도에서 1시간 교반한 후, 디메틸 메지틸보로네이트(dimethyl mesitylboronate) 13.6 g(70.9 mmol)을 천천히 적가하였다. 천천히 상온으로 승온하면서 교반하였다. 반응을 증류수를 이용하여 종결한 후, 분리한 유기층을 무수 Na₂SO₄로 건조한 후 감압 하에 용매를 제거하였다. 반응물을 메탄올(MeOH)을 이용하여 고체화하여 베이지색 고체의 화합물(중간체(3)) 22.0 g(수율: 68.8%)을 얻었다.

(중간체(4)의 합성)

3구 2 L 플라스크에 중간체(3) 22.0 g(44.1 mmol)을 THF 645 mL에 용해한 후, - 78 °C로 냉각하였다. n-부틸리튬(n-BuLi, 2.5 M in Hexanes) 38.8 mL(96.9 mmol)을 천천히 적가하였다. 같은 온도에서 1시간 교반 후, -78 °C에서 포화된 NH₄Cl 수용액을 이용하여 반응을 종료시켰다. 증류수와 클로로포름(CHCl₃)으로 추출하였다. 유기층을 무수 Na₂SO₄로 건조한 후 감압 하에 용매를 제거하였다. 반응물은 디에틸에테르(diethyl ether) 220mL에 용해시킨 후, Conc. HCl 7.4 mL을 천천히 적가한 후, 상온에서 교반하였다. 반응이 종결된 후, 포화된 Na₂CO₃수용액으로 중화시켰다. 증류수와 클로로포름(CHCl₃)으로 추출하였다. 유기층을 무수 Na₂SO₄로 건조한 후 감압 하에 용매를 제거하였다. 반응물은 실리카겔 컬럼크로마토그래피(Hex:DCM)로 정제하여 노란색 고체의 화합물(중간체(4)) 3.0 g(23.1%)을 얻었다.

중간체 합성예 2: 중간체(5)의 합성

1구 1L 플라스크에서 10H-페녹사진(10H-phenoxazine) 20.0 g(109 mmol), 1-브로모-4-아이오도벤젠(1-bromo-4-iodobenzene) 37.1 g(131 mmol), CuI 0.45 g(2.2 mmol), 1,2-디아미노사이크로헥산(1,2-diaminocyclohexane) 1.2 g(10.9 mmol), NaOtBu 21.0 g(218 mmol) 및 Dioxane 545 mL를 혼합하여 환류하였다. 반응이 종료된 후 실온으로 냉각한 후 증류수와 DCM을 넣고 추출하였다. 분리된 유기층은 무수 Na₂SO₄으로 건조한 후 감압하에 용매를 제거하였다. 반응물은 실리카겔 컬럼크로마토그래피(Hex:DCM)로 정제하여 흰색 고체의 화합물(중간체(5)) 10.8 g(수율: 29.2%)을 얻었다.

중간체 합성예 3: 중간체(6)의 합성

1구 100 mL 플라스크에서 9,9-다이메틸-9,10-다이하이드로아크리딘(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine) 10.0 g(17.8 mmol), 1-브로모-4-아이오도벤젠(1-bromo-4-iodobenzene) 14.9 g(52.6 mmol), CuI 0.46 g(2.3 mmol), 1,2 diaminocyclohexane 0.5 g(4.780 mmol), NaOtBu 9.2 g(95.6 mmol) 및 Dioxane 240 mL를 혼합하여 환류하였다. 반응이 종료된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고, 유기층은 무수 Na₂SO₄으로 건조하고 감압 하에 용매를 제거하였다. 반응물은 실리카겔 컬럼크로마토그래피(Hex:DCM)로 정제하여 흰색 고체의 화합물(중간체(6)) 11.2 g(수율: 63.0%)을 얻었다.

중간체 합성예 4: 중간체(7)의 합성

1구 100 mL 플라스크에서 중간체(4) 10.0 g(33.6 mmol), 2,5-디브로모피리딘(1,-5-Dibromopyridine) 8.0 g(33.6 mmol), Pd(dba)₂ 1.9 g(3.4 mmol), 50% P(tBu)₃ in toluene 2.7 g (6.7 mmol), NaOtBu 6.5 g(67.3 mmol) 및 Toluene 100 mL를 혼합하고 환류하였다. 반응이 종결한 후, 증류수와 클로로포름(CHCl₃)으로 추출하였다. 유기층을 무수 Na₂SO₄로 건조한 후 감압 하에 용매를 제거하였다. 반응물은 실리카겔 컬럼크로마토그래피(Hex:DCM)로 정제하여 흰색 고체의 화합물(중간체(7)) 5.1 g(수율: 33.5%)을 얻었다.

중간체 합성예 5: 중간체(8)의 합성

1구 500 mL 플라스크에서 카바졸(Carbazole) 10.0 g(59.8 mmol), 2,6-디브로모나프탈렌(2,6-Dibromonaphthalene) 34.2 g(119.6 mmol), CuI 1.1 g(6.0 mmol), 1,2 diaminocyclohexane 1.4 g(12.0 mmol), NaOtBu 5.7 g(119.6 mmol) 및 Dioxane 300 mL를 혼합하고 환류하였다. 반응이 종료된 후 실온에서 증류수와 DCM을 넣고 추출하였고, 유기층은 무수 Na₂SO₄으로 건조하고 감압 하에 용매를 제거하였다. 반응물은 실리카겔 컬럼크로마토그래피(Hex:DCM)로 정제하여 흰색 고체의 화합물(중간체(8)) 11.2 g(수율: 50.3%)을 얻었다.

중간체 합성예 6: 중간체(11)의 합성

(중간체(9)의 합성)

1구 500 mL 플라스크에서 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸(9-(4-bromophenyl)-9H-carbazole) 10.0 g(31.0 mmol), 피나콜디보론(Bis(pinacolato)diboron) 9.5 g(37.2 mmol), Pd(dppf)Cl₂-CH₂Cl₂ 1.3 g(1.6 mmol), KOAc 6.1 g(62.1 mmol) 및 1,4-디옥산 150 mL를 혼합한 다음, 100℃에서 12시간 동안 교반 하였다. 반응이 종결된 후 상온으로 냉각하고 반응물을 셀라이트 패드에 통과시킨 후 감압 농축하였다. 반응 혼합물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(CHCl₃)로 정제하여 흰색 고체의 화합물(중간체(9)) 9.2 g(수율: 80.3%)을 얻었다.

(중간체(10)의 합성)

6-브로모나프틸렌-2-올(6-bromonaphthalen-2-ol) 9.2 g(24.9 mmol), 중간체(9) 5.6 g(24.9 mmol), Pd(PPh₃)₄ 1.4 g(1.3 mmol), K₃PO₄ 10.6 g(49.8 mmol), 톨루엔 100 mL, 에탄올 30 mL 및 물 30 mL를 혼합한 다음 12시간 동안 환류 교반하였다. 반응이 종결된 후 상온으로 냉각하고, 물을 넣고 에틸아세테이트로 추출한 후 감압 하에 용매를 제거하였다. 얻어진 반응 혼합물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(CHCl₃)로 정제하고 혼합용액(DCM/Hex)으로 고체화하여, 흰색 고체의 화합물(중간체(10)) 7.2 g(수율: 74.9%)을 얻었다.

(중간체(11)의 합성)

중간체(10) 7.2 g(18.7 mmol)을 다이클로로메탄(DCM) 95 mL에 녹이고 피리딘(Pyridine) 4.4 g(56.0mmol)을 적가한 후 0℃로 온도를 낮췄다. Tf₂O 6.3 g(22.4 mmol)을 천천히 적가한 후 상온으로 온도를 올린 후 12시간 동안 반응시켰다. 반응물을 물(100 mL)에 세척한 후, 분리한 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조, 여과하고 농축한 후 컬럼 크로마토그래피(CHCl₃)로 정제하여 노란색 고체의 화합물(중간체(11)) 8.2 g(수율: 84.8%)을 얻었다.

상기 합성된 중간체 화합물을 이용하여 이하와 같이 다양한 유기화합물을 합성하였다.

제조예 1: 화합물 3- 11(LT18-30-529))의 합성

1구 100 mL 플라스크에서 중간체(4) 1.5 g(5.0 mmol), 중간체(5) 1.5 g(4.6 mmol), Pd(dba)₂ 0.3 g(0.5 mmol), 50% P(tBu)₃ in toluene 0.4g (0.9 mmol), NaOtBu 1.3 g(13.8 mmol) 및 Toluene 23 mL를 혼합하여 환류하였다. 반응이 종결한 후, 증류수와 클로로포름(CHCl₃)으로 추출하였다. 유기층을 무수 Na₂SO₄로 건조한 후 감압 하에 용매를 제거하였다. 반응물은 실리카겔 컬럼크로마토그래피(Hex:DCM)로 정제하여 흰색 고체의 화합물 3-11(LT18-30-529) 0.9 g(수율: 33.0%)을 얻었다.

제조예 2: 화합물 3- 13(LT18-30-541))의 합성

1구 100 mL 플라스크에서 중간체(4) 1.5 g(5.0 mmol), 중간체(6) 2.7 g(7.6 mmol), Pd(dba)₂ 0.3 g(0.5 mmol), 50% P(tBu)₃ in toluene 0.4 g(1.0 mmol), NaOtBu 1.4 g(15.2 mmol) 및 Toluene 26 mL를 혼합하여 환류하였다. 반응이 종결한 후, 증류수와 클로로포름(CHCl₃)으로 추출하였다. 유기층을 무수 Na₂SO₄로 건조한 후 감압 하에 용매를 제거하였다. 반응물은 실리카겔 컬럼크로마토그래피(Hex:DCM)로 정제하여 흰색 고체의 화합물 3-13(LT18-30-541) 0.7 g(수율: 25.0%)을 얻었다.

제조예 3: 화합물 3- 15(LT18-30-543))의 합성

1구 100 mL 플라스크에서 중간체(4) 1.5 g(5.0 mmol), 9-(4-브로모페닐)-9H-카바졸(9-(4-bromophenyl)-9H-carbazole) 2.4 g(7.6 mmol), Pd(dba)₂ 0.3 g(0.5 mmol), 50% P(tBu)₃ in toluene 0.4 g(1.0 mmol), NaOtBu 1.4 g(15.2 mmol) 및 Toluene 26 mL를 혼합하여 환류하였다. 반응이 종결한 후, 증류수와 클로로포름(CHCl₃)으로 추출하였다. 유기층을 무수 Na₂SO₄로 건조한 후 감압 하에 용매를 제거하였다. 반응물은 실리카겔 컬럼크로마토그래피(Hex:DCM)로 정제하여 흰색 고체의 화합물 3-15(LT18-30-543) 0.7 g(수율: 26.1%)을 얻었다.

제조예 4: 화합물 3- 80(LT19-35-205))의 합성

1구 100 mL 플라스크에서 중간체(4) 2.0 g(6.7 mmol), 중간체(11) 3.5 g(6.7 mmol), Pd(dba)₂ 0.4 g(0.7 mmol), 50% P(tBu)₃ in toluene 0.5g (1.4 mmol), NaOtBu 1.3 g(13.5 mmol) 및 Toluene 23 mL를 혼합하고 환류하였다. 반응이 종결한 후, 증류수와 클로로포름(CHCl₃)으로 추출하였다. 유기층을 무수 Na₂SO₄로 건조한 후 감압 하에 용매를 제거하였다. 반응물은 실리카겔 컬럼크로마토그래피(Hex:DCM)로 정제하여 흰색 고체의 화합물 3-80(LT19-35-205) 1.5 g(수율: 33.5%)을 얻었다.

제조예 5: 화합물 3- 87(LT19-35-209))의 합성

10H-페노티아진(10H-phenothiazine) 1.0 g(5.0 mmol), 중간체(7) 2.3 g(5.0 mmol), CuI 0.1 g(0.5 mmol), 1,2-디아미노사이크로헥산(1,2-diaminocyclohexane) 0.1 g(1.0 mmol), NaOtBu 1.0 g(10.0 mmol) 및 Dioxane 25 mL를 혼합하고 환류하였다. 반응이 종료된 후 실온으로 냉각한 후 증류수와 DCM을 넣고 추출하였다. 분리된 유기층은 무수 Na₂SO₄으로 건조한 후 감압하에 용매를 제거하였다. 반응물은 실리카겔 컬럼크로마토그래피(Hex:DCM)로 정제하여 흰색 고체의 화합물 3-87(LT19-35-209) 1.2 g(수율: 41.8%)을 얻었다.

제조예 6: 화합물 3- 100(LT19-35-213))의 합성

1구 100 mL 플라스크에서 중간체(4) 2.0 g(6.7 mmol), 중간체(8) 2.5 g(6.7 mmol), Pd(dba)₂ 0.4 g(0.7 mmol), 50% P(tBu)₃ in toluene 0.5g (1.4 mmol), NaOtBu 1.3 g(13.5 mmol) 및 Toluene 23 mL를 혼합하고 환류하였다. 반응이 종결한 후, 증류수와 클로로포름(CHCl₃)으로 추출하였다. 유기층을 무수 Na₂SO₄로 건조한 후 감압 하에 용매를 제거하였다. 반응물은 실리카겔 컬럼크로마토그래피(Hex:DCM)로 정제하여 흰색 고체의 화합물 3-100(LT19-35-213) 1.1 g(수율: 27.8%)을 얻었다.

[시험예]

1. 화합물의 평가

일 실시예의 화합물의 형광 발광 특성을 평가하였다. 일 실시예의 화합물과 함께 비교예 화합물들의 발광 특성 평가를 같이 진행하였다. 평가에 사용된 화합물은 아래에 나타내었다.

(발광 특성 평가에 사용된 화합물)

(발광 특성 평가에 사용된 비교예 화합물)

표 1에 일 실시예의 화합물들과 비교예 화합물들에 대하여 ΔE_ST 값과 발광 파장을 나타내었다. ΔE_ST는 최저 일중항 여기 에너지 준위(S1 level)와 최저 삼중항 여기 에너지 준위(T1 level)의 차이에 해당하며 Gaussian 계산법을 이용하여 계산되었다. 또한, 실시예 화합물들 및 비교예 화합물들의 발광 파장은 발광 스펙트럼을 이용하여 확인하였다.

화합물	△EST	발광 파장
3-11 (LT18-30-529)	0.12 eV	Blue
3-13 (LT18-30-541)	0.15 eV	Blue
3-15 (LT18-30-543)	0.18 eV	Blue
3-80 (LT19-35-205)	0.12 eV	Blue
3-87 (LT19-35-209)	0.17 eV	Blue
3-100 (LT19-35-213)	0.14 eV	Blue
비교예 (Ref)	0.26 eV	Blue

표 1의 결과를 참조하면, 일 실시예의 화합물들은 청색광 또는 녹색광을 방출하는 발광 재료로 사용될 수 있다. 또한, 일 실시예의 화합물들은 0.20 eV 미만의 작은 △E_ST 값을 갖는 것으로서 지연 형광 발광 재료로 사용될 수 있다.

[실시예]

<유기 전계 발광 소자의 제작과 평가>

(일 실시예의 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자의 제작 실시예)

일 실시예의 화합물을 발광층의 도펀트 재료로 포함하는 일 실시예의 유기 전계 발광 소자를 아래의 방법으로 제조하였다.

(유기 전계 발광 소자의 제작)

ITO가 패터닝된 유리 기판을 초순수로 세척하고 초음파로 세정한 후 30 분 동안 UV를 조사하고 이후 오존 처리를 실시하였다. 그 후, 1200Å 두께로 HT1을 증착하고, HT2를 두께 100Å 두께로 증착하여 정공 수송 영역을 형성하였다.

다음으로, 발광층 형성시 일 실시예의 화합물 또는 비교예 화합물과 mCBP를 20:80의 비율로 공증착하여 두께 400Å의 층을 형성하였다. 즉, 공증착하여 형성된 발광층은 실시예에서는 각각 실시예의 화합물들을 mCBP와 혼합하여 증착하였고, 비교예에서는 비교예 화합물들을 mCBP와 혼합하여 증착하였다.

이후 발광층 상에 ET와 Liq를 5:5로 혼합 증착하여 두께 300Å의 층을 형성하고, Liq로 두께 10Å의 층을 형성하여 전자 수송 영역을 형성하였다. 다음으로, Mg:Ag(10:1)으로 두께 100Å의 제2 전극을 형성하였다.

실시예에서, 정공 수송 영역, 발광층, 전자 수송 영역, 및 제2 전극은 진공 증착 장치를 이용하여 형성하였다.

유기 전계 발광 소자의 제작에 사용된 정공 수송 영역 재료, 전자 수송 영역의 재료, 및 도펀트 재료는 아래에 나타내었다.

또한, 실시예 1-1 및 실시예 1-3에 사용된 화합물들은 아래에 나타내었다.

(유기 전계 발광 소자의 특성 평가)

표 2에서는 제작된 유기 전계 발광 소자의 효율, 수명, 및 발광색을 비교하여 나타내었다. 표 2에 나타낸 실시예 및 비교예에 대한 특성 평가 결과에서는 효율은 전류 밀도 10mA/㎠에 대한 전류 효율 값을 나타낸 것이다. 또한, 유기 전계 발광 소자의 특성 평가에 있어서, 실시예들의 효율 및 수명은 비교예의 효율과 수명을 100%로 할 때, 상대적인 값으로 비교하여 나타내었다.

구분	Host	Dopant	효율	수명	발광색
실시예 1	mCBP	화합물 3-11	120%	115%	청색
실시예 2	mCBP	화합물 3-13	130%	125%	청색
실시예 3	mCBP	화합물 3-15	120%	120%	청색
실시예 4	mCBP	화합물 3-80	110%	110%	청색
실시예 5	mCBP	화합물 3-87	105%	110%	청색
실시예 6	mCBP	화합물 3-100	105%	105%	청색
비교예	mCBP	Ref	100%	100%	청색

표 2의 결과를 참조하면, 실시예들은 청색광을 방출하는 유기 전계 발광 소자들로 일 실시예에 따른 화합물들은 청색광을 방출하는 청색 도펀트로 사용될 수 있음을 확인할 수 있다.

또한, 표 2의 결과를 참조하면, 실시예 1 내지 실시예 6는 비교예와 비교하여 개선된 우수한 효율 특성 및 우수한 수명 특성을 나타내는 것을 알 수 있다.

따라서, 표 2의 평가 결과를 참조하면, 일 실시예에 따른 화합물들은 유기 전계 발광 소자의 발광층 도펀트 재료로 사용되어 청색광을 방출하는 것을 확인할 수 있다. 또한, 일 실시예의 화합물은 비교예 화합물들과 비교하여 aza-type의 벤조옥사졸 모이어티를 포함하여, 발광층 도펀트 재료로 사용될 경우 유기 전계 발광 소자의 효율 및 수명 특성을 개선하는 효과가 있음을 알 수 있다.

일 실시예의 화합물은 Azaborrinine-type 모이어티를 전자 수용부로 포함하는 신규한 화합물 구조를 가지며 발광층 재료로 사용되어 유기 전계 발광 소자의 고효율 및 장수명 특성에 기여할 수 있다. 또한, 일 실시예의 화합물을 발광층에 포함한 일 실시예의 유기 전계 발광 소자는 녹색 발광 파장 영역 또는 청색 발광 파장 영역에서 고효율 특성과 개선된 수명 특성을 나타낼 수 있다.

이상에서는 본 발명의 바람직한 실시예를 참조하여 설명하였지만, 해당 기술 분야의 숙련된 당업자 또는 해당 기술 분야에 통상의 지식을 갖는 자라면, 후술될 특허청구범위에 기재된 본 발명의 사상 및 기술 영역으로부터 벗어나지 않는 범위 내에서 본 발명을 다양하게 수정 및 변경시킬 수 있음을 이해할 수 있을 것이다.

따라서, 본 발명의 기술적 범위는 명세서의 상세한 설명에 기재된 내용으로 한정되는 것이 아니라 특허청구범위에 의해 정하여져야만 할 것이다.

10 : 유기 전계 발광 소자 EL1 : 제1 전극
EL2 : 제2 전극 HTR : 정공 수송 영역
EML : 발광층 ETR : 전자 수송 영역

Claims (12)

1. 하기 화학식 1로 표시되는 유기전계발광소자용 유기화합물.
   [화학식 1]
   

   

   
   상기 화학식 1에서,
   L은 페닐렌 또는 피리딜렌기이고,
   R₁ 내지 R₅는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소수 1 이상 20 이하의 알킬기이고,
   Ar은 하기 화학식 2-1의 화합물 중 어느 하나로 표시된다.
   [화학식 2-1]
   

   
2. 삭제
3. 삭제
4. 제 1항에 있어서,
   상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 중심 파장 450nm 이상 500nm 미만의 청색광을 방출하는 청색 도펀트인 유기전계발광소자용 유기화합물..
5. 삭제
6. 제 1항에 있어서,
   상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 호스트 재료인 유기전계발광소자용 유기화합물.
7. 제 1항에 있어서,
   상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 최저 여기 일중항 에너지 준위(S1) 및 최저 여기 삼중항 에너지 준위(T1) 차이의 절대 값(ΔEst)이 0.2eV 이하인 유기전계발광소자용 유기화합물.
8. 제 1항에 있어서,
   상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3의 화합물들 중 어느 하나로 표시되는 유기전계발광소자용 유기화합물.
   [화학식 3]
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   
9. 제1 전극;
   상기 제1 전극 상에 배치된 제2 전극; 및
   상기 제1 전극과 상기 제2 전극 사이에 배치되고, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 발광층; 을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
10. 제 9항에 있어서,
    상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고,
    상기 호스트는 상기 화합물을 포함하는 유기 전계 발광 소자.
11. 제 9항에 있어서,
    상기 발광층은 지연 형광을 방출하고,
    상기 화합물은 지연 형광 도펀트인 유기 전계 발광 소자.
12. 제 9항에 있어서,
    상기 발광층은 중심 파장이 450nm 이상 500nm 미만의 광을 방출하는 유기 전계 발광 소자.

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