CN111952482A - 有机金属化合物以及包括其的有机发光器件 - Google Patents

有机金属化合物以及包括其的有机发光器件 Download PDF

Info

Publication number
CN111952482A
CN111952482A CN202010407699.9A CN202010407699A CN111952482A CN 111952482 A CN111952482 A CN 111952482A CN 202010407699 A CN202010407699 A CN 202010407699A CN 111952482 A CN111952482 A CN 111952482A
Authority
CN
China
Prior art keywords
group
substituted
radical
unsubstituted
ring
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202010407699.9A
Other languages
English (en)
Inventor
金性范
高秀秉
李在晟
金咍振
申秀珍
安恩秀
李银永
李炫汀
全美那
韩定勳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Samsung Display Co Ltd
Original Assignee
Samsung Display Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Samsung Display Co Ltd filed Critical Samsung Display Co Ltd
Publication of CN111952482A publication Critical patent/CN111952482A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/311—Phthalocyanine
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F1/00—Compounds containing elements of Groups 1 or 11 of the Periodic Table
    • C07F1/10—Silver compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0086—Platinum compounds
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
    • H10K50/12—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers comprising dopants
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/30—Coordination compounds
    • H10K85/341—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes
    • H10K85/346—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising platinum
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
    • H10K2101/10—Triplet emission
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

提供了一种由式1表示的有机金属化合物以及包括该有机金属化合物的有机发光器件。所述有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，位于第一电极与第二电极之间，并包括发射层，其中，有机层包括由式1表示的有机金属化合物，在式1中，M1、环A1至环A4、Y1至Y4、T1至T4、L1至L4、a1至a4、Ar1、R1至R7和b1至b4与说明书中定义的相同。式1
Figure DDA0002491943700000011

Description

有机金属化合物以及包括其的有机发光器件
本申请要求于2019年5月16日在韩国知识产权局提交的第10-2019-0057598号韩国专利申请的优先权和权益，该韩国专利申请的全部内容通过引用包含于此。
技术领域
一个或更多个实施例涉及一种有机金属化合物和一种包括该有机金属化合物的有机发光器件。
背景技术
有机发光器件是产生全色图像的自发射器件，并且与现有技术的其它器件相比，有机发光器件具有宽视角、高对比度、短响应时间，并且在亮度、驱动电压和响应速度方面显示出优异的特性。
在示例中，有机发光器件可以包括位于基底上的第一电极以及顺序地位于第一电极上的空穴传输区域、发射层、电子传输区域和第二电极。从第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区域朝向发射层移动，从第二电极提供的电子可以通过电子传输区域朝向发射层移动。诸如空穴和电子的载流子在发射层中复合以产生激子。这些激子从激发态转变(例如，跃迁或弛豫)到基态，从而产生光。
发明内容
一个或更多个实施例包括一种新型有机金属化合物以及一种包括该有机金属化合物的有机发光器件。
实施例的附加方面将在下面的描述中部分地阐述，并且部分地通过描述将是明显的，或者可以通过给出的实施例的实践而获知。
本公开的实施例的一方面提供了一种由式1表示的有机金属化合物：
式1
Figure BDA0002491943680000021
在式1中，
M1可以选自于铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm)，
环A1至环A4可以均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基，
Y1至Y4可以均独立地为N或C，
T1至T4可以均独立地选自于单键、O和S，
L1至L4可以均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-C(R8)＝*'、*＝C(R9)-*'、*-C(R8)＝C(R9)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R8)-*'、*-N(R8)-*'、*-P(R8)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'和*-Ge(R8)(R9)-*'，
a1至a4可以均独立地为0至3的整数，
当a1为0时，环A1和环A2彼此不会连接，当a2为0时，环A2和环A3彼此不会连接，当a3为0时，环A3和环A4彼此不会连接，并且当a4为0时，环A4和环A1彼此不会连接，
Ar1可以选自于取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，
R1至R9可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)，
R8和R1、R8和R2、R8和R3、R8和R4或者R8和R9可以可选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
b1至b4可以均独立地为1至8的整数，
*和*'均表示与相邻原子的结合位，
取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、取代有C1-C60烷基的C1-C60杂芳基、取代有C6-C60芳基的C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
本公开的实施例的另一方面提供了一种有机发光器件，该有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，位于第一电极与第二电极之间，并且包括发射层，其中，有机层至少包括有机金属化合物。
附图说明
通过下面结合附图对实施例的描述，实施例的这些和/或其它方面将变得明显且更容易理解，在附图中：
图1是根据实施例的有机发光器件的结构的示意图；
图2是根据另一实施例的有机发光器件的结构的示意图；
图3是根据另一实施例的有机发光器件的结构的示意图；以及
图4是根据另一实施例的有机发光器件的结构的示意图。
具体实施方式
现在将更详细地参照本公开的实施例，附图中示出了本公开的实施例的示例，其中，同样的附图标记始终表示同样的元件。就这点而言，本实施例可以具有不同的形式，而不应被解释为局限于在此所阐述的描述。因此，下面通过参照附图仅描述了实施例，以解释本描述的实施例的多个方面。如在此使用的，术语“和/或”包括相关所列项中的一个或更多个的任何组合和全部组合。当诸如“……中的至少一个(种/者)”的表述在一列元件(要素)之后时，修饰的是整列的元件(要素)，而不是修饰该列中的个别元件(要素)。
本公开的实施例的一方面提供了一种由式1表示的有机金属化合物：
式1
Figure BDA0002491943680000051
式1中的M1可以选自于铂(Pt)、钯(Pd)、铜(Cu)、银(Ag)、金(Au)、铑(Rh)、铱(Ir)、钌(Ru)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)和铥(Tm)。
在一个实施例中，M1可以选自于Pt、Pd、Cu、Ag和Au。
例如，M1可以为Pt，但本公开的实施例不局限于此。
式1中的Y1、Y2、Y3和Y4可以均独立地为N或C。
在一个实施例中，在式1中，
Y1、Y2和Y3可以均为C，并且Y4可以为N；
Y1、Y2和Y4可以均为C，并且Y3可以为N；
Y1、Y3和Y4可以均为C，并且Y2可以为N；
Y2、Y3和Y4可以均为C，并且Y1可以为N；
Y1和Y4可以均为C，并且Y2和Y3可以均为N；
Y1和Y4可以均为N，并且Y2和Y3可以均为C；
Y1和Y2可以均为C，并且Y3和Y4可以均为N；
Y1和Y2可以均为N，并且Y3和Y4可以均为C；
Y1和Y3可以均为C，并且Y2和Y4可以均为N；或者
Y1和Y3可以均为N，并且Y2和Y4可以均为C。
在一个实施例中，Y1可以为N，并且Y1与T1之间的键或者Y1与M1之间的键可以是配位键(也可以被称为配位共价键或配价键(dative bond))。
在一个实施例中，Y2和Y3可以均为C。
在一个实施例中，Y4可以为C，并且Y4与T4之间的键或者Y4与M1之间的键可以是配位键。
在一个或更多个实施例中，Y3和Y4可以均为C。
在式1中，环A1至环A4可以均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基。
在一个实施例中，环A1至环A4可以均独立地选自于苯环、萘环、蒽环、菲环、苯并[9,10]菲环、芘环、
Figure BDA0002491943680000061
环、环戊二烯环、1,2,3,4-四氢萘环、呋喃环、噻吩环、噻咯环、茚环、芴环、吲哚环、咔唑环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、苯并噻咯环、二苯并噻咯环、茚并吡啶环、吲哚并吡啶环、苯并呋喃并吡啶环、苯并噻吩并吡啶环、苯并噻咯并吡啶环、茚并嘧啶环、吲哚并嘧啶环、苯并呋喃并嘧啶环、苯并噻吩并嘧啶环、苯并噻咯并嘧啶环、二氢吡啶环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、哒嗪环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环、喹唑啉环、菲咯啉环、吡咯环、吡唑环、咪唑环、2,3-二氢咪唑环、三唑环、2,3-二氢三唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、噁二唑环、噻二唑环、苯并吡唑环、苯并咪唑环、2,3-二氢苯并咪唑环、咪唑并吡啶环、2,3-二氢咪唑并吡啶环、咪唑并嘧啶环、2,3-二氢咪唑并嘧啶环、咪唑并吡嗪环、2,3-二氢咪唑并吡嗪环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、苯并噁二唑环、苯并噻二唑环、5,6,7,8-四氢异喹啉环和5,6,7,8-四氢喹啉环。
在一个实施例中，环A1至环A4可以均独立地由从式2-1至式2-43中选择的一个表示：
Figure BDA0002491943680000071
Figure BDA0002491943680000081
在式2-1至式2-43中，
X21至X23可以均独立地选自于C(R24)和C-*，其中，从X21至X23中选择的至少两个可以均为C-*，
X24可以为N-*，并且X25和X26可以均独立地选自于C(R24)和C-*，其中，从X25和X26中选择的至少一个可以为C-*，
X27和X28可以均独立地选自于N、N(R25)和N-*，并且X29可以选自于C(R24)和C-*，其中，i)从X27和X28中选择的至少一个可以为N-*，并且X29可以为C-*，或者ii)X27和X28可以均为N-*，并且X29可以为C(R24)，
R21至R25可以均独立地与结合式1中的R1至R4定义的相同，
b21可以选自于1、2和3，
b22可以选自于1、2、3、4和5，
b23可以选自于1、2、3和4，
b24可以选自于1和2，并且
*表示与相邻原子的结合位。
在一个实施例中，环A4可以为由从式3-1和式3-2中选择的一个表示的基团：
Figure BDA0002491943680000091
在式3-1和式3-2中，
Y31至Y36可以均独立地为N或C(R4)，
R31可以与结合R4定义的相同，并且
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
在一个实施例中，环A1至环A3可以均独立地选自于苯环、萘环、吡啶环、嘧啶环、吡嗪环、哒嗪环、三嗪环、喹啉环、异喹啉环、喹喔啉环和喹唑啉环，
环A4可以为咪唑环或苯并咪唑环，并且
式1中的T1至T4可以均独立地选自于单键、*-O-*'和*-S-*'。
在一个实施例中，在式1中，T1至T4可以均同时为单键；
T1可以选自于O和S，并且T2至T4可以均为单键；
T2可以选自于O和S，并且T1、T3和T4可以均为单键；
T3可以选自于O和S，并且T1、T2和T4可以均为单键；或者
T4可以选自于O和S，并且T1、T2和T3可以均为单键。
例如，在式1中，T1至T4可以均同时为单键。
在一个实施例中，Y1与T1之间的键或者Y1与M1之间的键可以是配位键。
在一个或更多个实施例中，Y2与T2之间的键或者Y2与M1之间的键可以是共价键。
在一个或更多个实施例中，Y3与T3之间的键或者Y3与M1之间的键可以是共价键。
在一个或更多个实施例中，Y4与T4之间的键或者Y4与M1之间的键可以是配位键。
在式1中，L1至L4可以均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-C(R8)＝*'、*＝C(R9)-*'、*-C(R8)＝C(R9)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R8)-*'、*-N(R8)-*'、*-P(R8)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'和*-Ge(R8)(R9)-*'。
在一个实施例中，L1至L4可以均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-N(R8)-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'和*-B(R8)-*'。
在一个实施例中，当式1中的L2为*-C(R8)(R9)-*'或*-Si(R8)(R9)-*'时，R8和R9可以连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
当式1中的L3为*-C(R8)(R9)-*'或*-Si(R8)(R9)-*'时，R8和R9可以连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，并且
当式1中的L4为*-C(R8)(R9)-*'或*-Si(R8)(R9)-*'时，R8和R9可以连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
在一个或更多个实施例中，当式1中的L2为*-N(R8)-*'、*-C(R8)(R9)-*'或*-Si(R8)(R9)-*'时，R8和R3可以连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
当式1中的L3为*-N(R8)-*'、*-C(R8)(R9)-*'或*-Si(R8)(R9)-*'时，R8和R3可以连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
当式1中的L3为*-N(R8)-*'、*-C(R8)(R9)-*'或*-Si(R8)(R9)-*'时，R8和R4可以连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
当式1中的L4为*-N(R8)-*'、*-C(R8)(R9)-*'或*-Si(R8)(R9)-*'时，R8和R4可以连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，并且
当式1中的L4为*-N(R8)-*'、*-C(R8)(R9)-*'或*-Si(R8)(R9)-*'时，R8和R1可以连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
在一个实施例中，式1中的L1至L4可以均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-C(R8)＝*'、*＝C(R9)-*'、*-B(R8)-*'、*-N(R8)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'和*-P(R8)-*'。
在一个实施例中，式1中的L1和L3可以均独立地为单键。
在一个实施例中，式1中的L2可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-C(R8)(R9)-*'和*-N(R8)-*'。
在一个实施例中，式1中的L2可以选自于*-O-*'和*-S-*'。
在式1中，a1至a4可以均独立地为0至3的整数。当a1为0时，环A1和环A2彼此不会连接，当a2为0时，环A2和环A3彼此不会连接，当a3为0时，环A3和环A4彼此不会连接，当a4为0时，环A4和环A1彼此不会连接。
a1表示L1的数量，其中，当a1为2或更大时，两个或更多个L1可以彼此相同或不同。a2、a3和a4可以均独立地与结合a1定义的相同。
在一个实施例中，a1、a2和a3可以均为1。
在一个实施例中，a4可以为0。
式1中的Ar1可以选自于取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
在一个实施例中，式1中的Ar1可以选自于：
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基中选择的至少一者的C1-C20烷基、C2-C20烯基和C1-C20烷氧基；
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000111
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000121
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)、-P(＝O)(Q31)(Q32)和-P(＝S)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000122
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基，并且
Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C1-C60烷基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
在一个实施例中，式1中的Ar1可以选自于：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基和三甲基甲硅烷基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基中选择的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基和三甲基甲硅烷基；以及
由从式5-1至式5-26和式6-1至式6-55中选择的一个表示的基团：
Figure BDA0002491943680000141
Figure BDA0002491943680000151
Figure BDA0002491943680000161
在式5-1至式5-26和式6-1至式6-55中，
Y31可以为O、S、C(Z34)(Z35)、N(Z34)或Si(Z34)(Z35)，
Z31、Z32、Z34和Z35可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、苝基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基，
e2可以为1或2，
e3可以为1至3的整数，
e4可以为1至4的整数，
e5可以为1至5的整数，
e6可以为1至6的整数，
e7可以为1至7的整数，
e9可以为1至9的整数，并且
*表示与相邻原子的结合位。
在一个实施例中，式1中的Ar1可以选自于：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和三甲基甲硅烷基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基中选择的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和三甲基甲硅烷基；
苯基、萘基和吡啶基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和三甲基甲硅烷基(-Si(CH3)3)中选择的至少一者的苯基、萘基和吡啶基。
在一个实施例中，式1中的Ar1可以选自于：
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基中选择的至少一者的正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和三甲基甲硅烷基；
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和三甲基甲硅烷基；
苯基、萘基和吡啶基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和三甲基甲硅烷基(-Si(CH3)3)中选择的至少一者的苯基、萘基和吡啶基。
式1中的R1至R9可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)，
R8和R1、R8和R2、R8和R3、R8和R4或者R8和R9可以可选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基。
在一个实施例中，式1中的R1至R9可以均独立地选自于：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000181
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000182
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)、-P(＝O)(Q31)(Q32)和-P(＝S)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000191
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基；以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)，并且
Q1至Q3和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C1-C60烷基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
在一个实施例中，从式1中的R1、R3和R4中选择的至少一个可以选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基中选择的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基；
苯基、萘基和吡啶基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基中选择的至少一者的苯基、萘基和吡啶基。
在式1中，b1至b4可以均独立地为1至8的整数。
b1表示R1的数量，其中，当b1为2或更大时，两个或更多个R1可以彼此相同或不同。b2、b3和b4可以均独立地与结合b1定义的相同。
取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、取代有C1-C60烷基的C1-C60杂芳基、取代有C6-C60芳基的C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
在一个实施例中，有机金属化合物可以由式1A或式1B表示：
式1A
Figure BDA0002491943680000211
式1B
Figure BDA0002491943680000221
在式1A和式1B中，
在此，M1、L2、Ar1和R5至R7可以均独立地与其它地方描述的相同，
R1a至R1d可以均独立地与结合R1定义的相同，
R2a和R2b可以均独立地与结合R2定义的相同，
R3a至R3c可以均独立地与结合R3定义的相同，并且
R4a至R4e可以均独立地与结合R4定义的相同。
在一个实施例中，有机金属化合物可以由式1A-1或式1B-1表示：
式1A-1
Figure BDA0002491943680000222
式1B-1
Figure BDA0002491943680000231
在式1A-1和式1B-1中，
在此，M1、L2和R5至R7可以均独立地与其它地方描述的相同，
R1a至R1d可以均独立地与结合R1定义的相同，
R2a和R2b可以均独立地与结合R2定义的相同，
R3a至R3c可以均独立地与结合R3定义的相同，
R4a至R4e可以均独立地与结合R4定义的相同，
X1可以为N或C(R5a)，X2可以为N或C(R5b)，X3可以为N或C(R5c)，X4可以为N或C(R5d)，X5可以为N或C(R5e)，并且
R5a至R5e可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、苝基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基。
在一个实施例中，从式1A-1和式1B-1中的R5a至R5e中选择的至少一个可以选自于C1-C20烷基、C2-C20烯基、C2-C20炔基、C1-C20烷氧基、三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、菲基、蒽基、苝基、吡啶基、嘧啶基、咔唑基和三嗪基。
在一个实施例中，有机金属化合物可以选自于化合物1至化合物12，但本公开的实施例不局限于此：
Figure BDA0002491943680000241
Figure BDA0002491943680000251
由式1表示的有机金属化合物具有其中配体中被由Ar1表示的取代基取代且Ar1引起位阻的结构。因此，可以防止激基复合物的形成(或者可以降低激基复合物的形成的可能性)，并且配体与金属M1之间的键能可以增加，从而改善化合物的稳定性。在没有取代基的类似化合物的情况下，金属与配体的吡啶之间的键可能容易解离，从而降低其寿命。相反，当引入所述取代基时，可以防止配体的吡啶分子部分旋转(或者可以降低这种旋转的程度或速率)，从而增强与金属M1的结合强度。因此，通过防止或减少当应用于有机发光器件时由于激基复合物的形成而发射长波长的光，可以改善能量传递，可以降低驱动电压，亮度和发光效率可以增加，可以实现高的色纯度，并且可以改善寿命特性。
有机金属化合物可以被构造为发射蓝光。例如，有机金属化合物可以被构造为发射具有大约400nm或更大且小于大约500nm的最大发射波长(例如，大约420nm或更大且大约490nm或更小的最大发射波长)的蓝光(底发射CIEx,y色坐标，0.100,0.050-0.080)，但本公开的实施例不局限于此。因此，由式1表示的有机金属化合物可以适用于制造被构造为发射蓝光的有机发光器件。
通过参照以下示例，在阅读本公开之后，由式1表示的有机金属化合物的合成方法对于本领域的普通技术人员而言将是容易明显的。
可以在有机发光器件的一对电极之间使用至少一种由式1表示的有机金属化合物。例如，有机金属化合物可以包括在发射层中。包括在发射层中的有机金属化合物可以用作掺杂剂。在一个实施例中，由式1表示的有机金属化合物可以用作用于盖层的材料，所述盖层位于有机发光器件的一对电极外部。
因此，本公开的实施例的另一方面提供了一种有机发光器件，该有机发光器件包括：第一电极；第二电极，面对第一电极；以及有机层，位于第一电极与第二电极之间并包括发射层，并且包括至少一种由式1表示的有机金属化合物。
如在此使用的表述“(有机层)包括至少一种由式1表示的有机金属化合物”可以包括其中“(有机层)包括相同的由式1表示的有机金属化合物”的情况和其中“(有机层)包括两种或更多种不同的由式1表示的有机金属化合物”的情况。
例如，有机层可以包括作为有机金属化合物的仅化合物1。就这点而言，化合物1可以仅存在于(例如，出现在)有机发光器件的发射层中。在一个或更多个实施例中，有机层可以包括作为有机金属化合物的化合物1和化合物2。就这点而言，化合物1和化合物2可以存在于(例如，出现在)同一层中(例如，化合物1和化合物2可以都存在于(例如，出现在)发射层中)，或者不同的层中(例如，化合物1可以存在于(例如，出现在)发射层中，化合物2可以存在于(例如，出现在)电子传输区域中)。
在一个实施例中，第一电极可以是阳极，
第二电极可以是阴极，
有机层还可以包括位于第一电极与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极之间的电子传输区域，
空穴传输区域可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合，并且
电子传输区域可以包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。
如在此使用的术语“有机层”指位于有机发光器件的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。包括在“有机层”中的材料不限于有机化合物。例如，有机层可以包括无机材料。
在一个或更多个实施例中，有机发光器件的发射层可以包括至少一种有机金属化合物，发射层还可以包括主体。这里，包括在发射层中的主体的量可以比包括在发射层中的有机金属化合物的量大。
在一个实施例中，有机发光器件的发射层还可以包括主体，主体可以包括含甲硅烷基的化合物、含氧化膦的化合物或它们的任何组合。
在一个实施例中，空穴传输区域可以包括电子阻挡层，并且电子阻挡层可以包括有机金属化合物；或者
电子传输区域可以包括空穴阻挡层，并且空穴阻挡层可以包括有机金属化合物。
在一个实施例中，p掺杂剂可以具有小于大约-3.5eV的最低未占分子轨道(LUMO)能级。
在一个实施例中，电子传输区域可以包括含氧化膦的化合物或含甲硅烷基的化合物。
在一个或更多个实施例中，电子传输区域可以包括空穴阻挡层，空穴阻挡层可以与发射层直接接触，并且可以包括含氧化膦的化合物或含甲硅烷基的化合物。
图1的描述
图1是根据实施例的有机发光器件10的示意性剖视图。有机发光器件10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中，将结合图1描述根据实施例的有机发光器件10的结构和制造有机发光器件10的方法。
第一电极110
在图1中，基底可以附加地位于第一电极110下方或第二电极190上方。基底可以是均具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面平整度、易处理性和防水性的玻璃基底或塑料基底。
可以通过在基底上沉积或溅射用于形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110为阳极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于具有高逸出功的材料，以促进空穴注入。
第一电极110可以为反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110为透射电极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)和它们的任何组合，但本公开的实施例不局限于此。在一个或更多个实施例中，当第一电极110为半透射电极或反射电极时，用于形成第一电极110的材料可以选自于镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)和它们的任何组合，但本公开的实施例不局限于此。
第一电极110可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。例如，第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但是第一电极110的结构不局限于此。
有机层150
有机层150可以位于第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150还可以包括位于第一电极110与发射层之间的空穴传输区域和位于发射层与第二电极190之间的电子传输区域。
有机层150中的空穴传输区域
空穴传输区域可以具有：i)单层结构，包括包含单种材料的单个层；ii)单层结构，包括包含多种不同材料的单个层；或者iii)多层结构，具有包括多种不同材料的多个层。
空穴传输区域可以包括从空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中选择的至少一个层。
例如，空穴传输区域可以具有单层结构或多层结构，所述单层结构包括包含多种不同材料的单个层，所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构或者空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中，对于每种结构，以该陈述的次序从第一电极110顺序地堆叠构成层，但空穴传输区域的结构不局限于此。
空穴传输区域可以包括从m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-乙撑二氧噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸盐)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中选择的至少一种：
Figure BDA0002491943680000291
式201
Figure BDA0002491943680000292
式202
Figure BDA0002491943680000301
在式201和式202中，
L201至L204可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
L205可以选自于*-O-*'、*-S-*'、*-N(Q201)-*'、取代或未取代的C1-C20亚烷基、取代或未取代的C2-C20亚烯基、取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xa1至xa4可以均独立地为0至3的整数，
xa5可以为1至10的整数，并且
R201至R204和Q201可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基。
例如，在式202中，R201和R202可以可选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接，R203和R204可以可选地经由单键、二甲基-亚甲基或二苯基-亚甲基连接。
在一个实施例中，在式201和式202中，
L201至L205可以均独立地选自于：
亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002491943680000302
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000311
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚并环戊二烯基、亚茚基、亚萘基、亚甘菊环基、亚庚搭烯基、亚引达省基、亚苊基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚非那烯基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002491943680000312
基、亚并四苯基、亚苉基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚玉红省基、亚蒄基、亚卵苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基，并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中，xa1至xa4可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中，xa5可以为1、2、3或4。
在一个或更多个实施例中，R201至R204和Q201可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000313
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000321
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000322
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基，并且
在此，Q31至Q33与上面描述的相同。
在一个或更多个实施例中，从式201中的R201至R203中选择的至少一个可以均独立地选自于：
芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，
但本公开的实施例不局限于此。
在一个或更多个实施例中，在式202中，i)R201和R202可以经由单键连接，并且/或者ii)R203和R204可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中，从式202中的R201至R204中选择的至少一个可以选自于：
咔唑基；以及
取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的咔唑基，
但本公开的实施例不局限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示：
式201A
Figure BDA0002491943680000331
例如，由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示，但本公开的实施例不局限于此：
式201A(1)
Figure BDA0002491943680000332
在一个实施例中，由式201表示的化合物可以由式201A-1表示，但本公开的实施例不局限于此：
式201A-1
Figure BDA0002491943680000341
在一个实施例中，由式202表示的化合物可以由式202A表示：
式202A
Figure BDA0002491943680000342
在一个或更多个实施例中，由式202表示的化合物可以由式202A-1表示：
式202A-1
Figure BDA0002491943680000343
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A和式202A-1中，
在此，L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204与上面描述的相同，
R211和R212可以均独立地与结合R203定义的相同，并且
R213至R217可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、取代有C1-C10烷基的苯基、取代有-F的苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、庚搭烯基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000344
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、玉红省基、蒄基、卵苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基。
空穴传输区域可以包括从化合物HT1至化合物HT39中选择的至少一种化合物，但本公开的实施例不局限于此：
Figure BDA0002491943680000351
Figure BDA0002491943680000361
Figure BDA0002491943680000371
空穴传输区域的厚度可以为大约
Figure BDA0002491943680000372
至大约
Figure BDA0002491943680000373
例如，大约
Figure BDA0002491943680000374
至大约
Figure BDA0002491943680000375
当空穴传输区域包括从空穴注入层和空穴传输层中选择的至少一者时，空穴注入层的厚度可以为大约
Figure BDA0002491943680000376
至大约
Figure BDA0002491943680000377
例如，大约
Figure BDA0002491943680000378
至大约
Figure BDA0002491943680000379
空穴传输层的厚度可以为大约
Figure BDA00024919436800003710
至大约
Figure BDA00024919436800003711
例如，大约
Figure BDA00024919436800003712
至大约
Figure BDA00024919436800003713
当空穴传输区域、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可以获得合适的或令人满意的空穴传输特性，而不显著增大驱动电压。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长来补偿光学谐振距离而提高发光效率，电子阻挡层可以阻挡来自电子传输区域的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包括如上面所描述的材料。
p掺杂剂
除了这些材料之外，空穴传输区域还可以包括用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以均匀地或非均匀地分散在空穴传输区域中。
电荷产生材料可以为例如p掺杂剂。
在一个实施例中，p掺杂剂可以具有小于大约-3.5eV的LUMO能级。
p掺杂剂可以包括从醌衍生物、金属氧化物和含氰基化合物中选择的至少一种，但本公开的实施例不局限于此。
在一个实施例中，p掺杂剂可以包括从以下化合物中选择的至少一种：
醌衍生物，诸如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ)；
金属氧化物，诸如氧化钨或氧化钼；
1,4,5,8,9,12-六氮杂苯并菲-六腈(HAT-CN)；以及
由式221表示的化合物，
但本公开的实施例不局限于此：
Figure BDA0002491943680000381
式221
Figure BDA0002491943680000382
在式221中，
R221至R223可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，其中，从R221至R223中选择的至少一个可以具有从氰基、-F、-Cl、-Br、-I、取代有-F的C1-C20烷基、取代有-Cl的C1-C20烷基、取代有-Br的C1-C20烷基和取代有-I的C1-C20烷基中选择的至少一个取代基。
有机层150中的发射层
当有机发光器件10为全色有机发光器件时，发射层可以根据子像素而被图案化为红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或更多个实施例中，发射层可以具有从红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中选择的两个或更多个层的堆叠结构，其中，所述两个或更多个层彼此接触或彼此分开。在一个或更多个实施例中，发射层可以包括从红色发光材料、绿色发光材料和蓝色发光材料中选择的两种或更多种材料，其中，所述两种或更多种材料在单个层中彼此混合，以被构造为发射白光。
发射层可以包括主体和掺杂剂，掺杂剂可以包括从磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中选择的至少一种。此外，磷光掺杂剂可以包括由式1表示的有机金属化合物。
在发射层中，基于100重量份的主体，掺杂剂的量可以在大约0.01重量份至大约15重量份的范围内，但本公开的实施例不局限于此。在发射层中，基于100重量份的发射层，有机金属化合物的量可以在大约0.1重量份至大约50重量份的范围内，但本公开的实施例不局限于此。
发射层的厚度可以在大约
Figure BDA0002491943680000391
至大约
Figure BDA0002491943680000392
的范围内，例如，在大约
Figure BDA0002491943680000393
至大约
Figure BDA0002491943680000394
的范围内。当发射层的厚度在该范围内时，可以获得优异的发光特性，而不显著增大驱动电压。
发射层中的主体
主体可以包括由式301表示的化合物：
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中，
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
xb11可以为1、2或3，
L301可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xb1可以为0至5的整数，
R301可以选自于氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(＝O)(Q301)、-S(＝O)2(Q301)和-P(＝O)(Q301)(Q302)，
xb21可以为1至5的整数，并且
Q301至Q303可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，但本公开的实施例不局限于此。
在一个实施例中，式301中的Ar301可以选自于：
萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000401
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000402
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基，并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基，但本公开的实施例不局限于此。
当式301中的xb11为2或更大时，两个或更多个Ar301可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中，由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示：
式301-1
Figure BDA0002491943680000411
式301-2
Figure BDA0002491943680000412
在式301-1和式301-2中，
环A301至环A304可以均独立地选自于苯环、萘环、菲环、荧蒽环、苯并[9,10]菲环、芘环、
Figure BDA0002491943680000413
环、吡啶环、嘧啶环、茚环、芴环、螺二芴环、苯并芴环、二苯并芴环、吲哚环、咔唑环、苯并咔唑环、二苯并咔唑环、呋喃环、苯并呋喃环、二苯并呋喃环、萘并呋喃环、苯并萘并呋喃环、二萘并呋喃环、噻吩环、苯并噻吩环、二苯并噻吩环、萘并噻吩环、苯并萘并噻吩环和二萘并噻吩环，
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304]，
R311至R314可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，
xb22和xb23可以均独立地为0、1或2，
在此，L301、xb1、R301和Q31至Q33与上面描述的相同，
L302至L304可以均独立地与结合L301定义的相同，
xb2至xb4可以均独立地与结合xb1定义的相同，并且
R302至R304可以均独立地与结合R301定义的相同。
例如，在式301、式301-1和式301-2中，L301至L304可以均独立地选自于：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002491943680000414
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000421
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002491943680000422
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基，并且
在此，Q31至Q33与上面描述的相同。
在一个实施例中，式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000431
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000432
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、氮杂咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000433
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基，并且
在此，Q31至Q33与上面描述的相同。
在一个实施例中，主体可以包括碱土金属配合物。例如，主体可以选自于Be配合物(例如，化合物H55)、Mg配合物和Zn配合物。
在一个或更多个实施例中，主体可以包括从9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至化合物H55中选择的至少一种，但本公开的实施例不局限于此：
Figure BDA0002491943680000441
Figure BDA0002491943680000451
Figure BDA0002491943680000461
在一个或更多个实施例中，主体可以包括从含硅的化合物(例如，在以下示例中使用的BCPDS等)和含氧化膦的化合物(例如，在以下示例中使用的POPCPA等)中选择的至少一种。
在一个或更多个实施例中，主体可以仅包括单一类型的化合物(例如，仅具有单一组成的化合物)，或者可以包括彼此不同的两种或更多种化合物(例如，在以下示例中使用的主体可以由BCPDS和POPCPA组成)，但本公开的实施例不局限于此。
包括在有机层150中的发射层中的磷光掺杂剂
磷光掺杂剂可以包括由式1表示的有机金属化合物。
此外，磷光掺杂剂还可以包括由式401表示的有机金属配合物：
式401
M(L401)xc1(L402)xc2
式402
Figure BDA0002491943680000471
在式401和式402中，
M可以选自于铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm)，
L401可以为由式402表示的配体，xc1可以为1、2或3，其中，当xc1为2或更大时，两个或更多个L401可以彼此相同或不同，
L402可以为有机配体，xc2可以为0至4的整数，其中，当xc2为2或更大时，两个或更多个L402可以彼此相同或不同，
X401至X404可以均独立地为氮或碳，
X401和X403可以经由单键或双键连接，X402和X404可以经由单键或双键连接，
环A401和环A402可以均独立地为C5-C60碳环基或C1-C60杂环基，
X405可以为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(＝O)-*'、*-N(Q411)-*'、*-C(Q411)(Q412)-*'、*-C(Q411)＝C(Q412)-*'、*-C(Q411)＝*'或*＝C＝*'，其中，Q411和Q412可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，
X406可以为单键、O或S，
R401和R402可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、取代或未取代的C1-C20烷基、取代或未取代的C1-C20烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(＝O)(Q401)、-S(＝O)2(Q401)和-P(＝O)(Q401)(Q402)，其中，Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C20芳基和C1-C20杂芳基，
xc11和xc12可以均独立地为0至10的整数，并且
式402中的*和*'均表示与式401中的M的结合位。
在一个实施例中，式402中的环A401和环A402可以均独立地选自于苯基、萘基、芴基、螺二芴基、茚基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基。
在一个或更多个实施例中，在式402中，i)X401可以为氮，X402可以为碳，或者ii)X401和X402可以均同时为氮。
在一个或更多个实施例中，式402中的R401和R402可以均独立地选自于：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、苯基、萘基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基和降冰片烯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中选择的至少一者的环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、降冰片烯基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、喹唑啉基、咔唑基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基；以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(＝O)(Q401)、-S(＝O)2(Q401)和-P(＝O)(Q401)(Q402)，并且
Q401至Q403可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基和萘基，但本公开的实施例不局限于此。
在一个或更多个实施例中，在式401中，当xc1为2或更大时，两个或更多个L401中的两个A401可以可选地经由作为连接基的X407连接，或者当xc1为2或更大时，两个或更多个L401中的两个A402可以可选地经由作为连接基的X408连接(见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以均独立地为单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(＝O)-*'、*-N(Q413)-*'、*-C(Q413)(Q414)-*'或*-C(Q413)＝C(Q414)-*'(其中，Q413和Q414可以均独立地为氢、氘、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基)，但本公开的实施例不局限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如，L402可以为卤素、二酮(例如，乙酰丙酮(化物))、羧酸(例如，吡啶甲酸(盐))、-C(＝O)、异腈、-CN和含磷物质(例如，膦或亚磷酸(盐))，但本公开的实施例不局限于此。
在一个实施例中，磷光掺杂剂可以例如选自于化合物PD1至化合物PD25，但本公开的实施例不局限于此：
Figure BDA0002491943680000491
Figure BDA0002491943680000501
发射层中的荧光掺杂剂
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物：
式501
Figure BDA0002491943680000502
在式501中，
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
L501至L503可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xd1至xd3可以均独立地为0至3的整数，
R501和R502可以均独立地选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，并且
xd4可以为1至6的整数。
在一个实施例中，式501中的Ar501可以选自于：
萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000503
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基中选择的至少一者的萘基、庚搭烯基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000511
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基和茚并菲基。
在一个或更多个实施例中，式501中的L501至L503可以均独立地选自于：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002491943680000512
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000513
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002491943680000514
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基和亚吡啶基。
在一个或更多个实施例中，式501中的R501和R502可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000515
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000522
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000523
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基和吡啶基，并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个或更多个实施例中，式501中的xd4可以为2，但本公开的实施例不局限于此。
例如，荧光掺杂剂可以选自于化合物FD1至化合物FD22：
Figure BDA0002491943680000521
Figure BDA0002491943680000531
Figure BDA0002491943680000541
在一个或更多个实施例中，荧光掺杂剂可以选自于以下化合物，但本公开的实施例不局限于此：
Figure BDA0002491943680000542
有机层150中的电子传输区域
电子传输区域可以具有：i)单层结构，包括包含单种材料的单个层；ii)单层结构，包括包含多种不同材料的单个层；或者iii)多层结构，具有包括多种不同材料的多个层。
电子传输区域可以包括从缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中选择的至少一个，但本公开的实施例不局限于此。
例如，电子传输区域可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构或者缓冲层/电子传输层/电子注入层结构，其中，对于每种结构，以该陈述的次序从发射层顺序地堆叠构成层。然而，电子传输区域的结构的实施例不局限于此。
电子传输区域(例如，电子传输区域中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层或电子传输层)可以包括包含至少一个贫π电子的含氮环(πelectron-depleted nitrogen-containing ring，或π电子耗尽的含氮环)的无金属化合物。
“贫π电子的含氮环”表示具有至少一个*-N＝*'部分作为成环部分的C1-C60杂环基。
例如，“贫π电子的含氮环”可以是：i)具有至少一个*-N＝*'部分的5元至7元杂单环基团；ii)其中均具有至少一个*-N＝*'部分的两个或更多个5元至7元杂单环基团彼此缩合的杂多环基团；或者iii)其中均具有至少一个*-N＝*'部分的5元至7元杂单环基团中的至少一个与至少一个C5-C60碳环基缩合的杂多环基团。
贫π电子的含氮环的示例包括咪唑、吡唑、噻唑、异噻唑、噁唑、异噁唑、吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吲唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、苯并喹啉、酞嗪、萘啶、喹喔啉、喹唑啉、噌啉、菲啶、吖啶、菲咯啉、吩嗪、苯并咪唑、异苯并噻唑、苯并噁唑、异苯并噁唑、三唑、四唑、噁二唑、三嗪、噻二唑、咪唑并吡啶、咪唑并嘧啶和氮杂咔唑，但不局限于此。
例如，电子传输区域可以包括由式601表示的化合物：
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中，
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
xe11可以为1、2或3，
L601可以选自于取代或未取代的C3-C10亚环烷基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基、取代或未取代的C3-C10亚环烯基、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基、取代或未取代的C6-C60亚芳基、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基、取代或未取代的二价非芳香缩合多环基和取代或未取代的二价非芳香缩合杂多环基，
xe1可以为0至5的整数，
R601可以选自于取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(＝O)(Q601)、-S(＝O)2(Q601)和-P(＝O)(Q601)(Q602)，
Q601至Q603可以均独立地为C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基或萘基，并且
xe21可以为1至5的整数。
在一个实施例中，xe11个数的Ar601和xe21个数的R601中的至少一个可以包括贫π电子的含氮环。
在一个实施例中，式601中的Ar601可以选自于：
苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000561
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000562
基、并四苯基、苉基、苝基、戊芬基、茚并蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、噁二唑基、三嗪基、噻二唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基，并且
Q31至Q33可以均独立地选自于C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
当式601中的xe11为2或更大时，两个或更多个Ar601可以经由单键连接。
在一个或更多个实施例中，式601中的Ar601可以为蒽基。
在一个或更多个实施例中，由式601表示的化合物可以由式601-1表示：
式601-1
Figure BDA0002491943680000571
在式601-1中，
X614可以为N或C(R614)，X615可以为N或C(R615)，X616可以为N或C(R616)，其中，从X614至X616中选择的至少一个可以为N，
L611至L613可以均独立地与结合L601定义的相同，
xe611至xe613可以均独立地与结合xe1定义的相同，
R611至R613可以均独立地与结合R601定义的相同，并且
R614至R616可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基和萘基。
在一个实施例中，式601中的L601和式601-1中的L611至L613可以均独立地选自于：
亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002491943680000572
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000581
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的亚苯基、亚萘基、亚芴基、亚螺二芴基、亚苯并芴基、亚二苯并芴基、亚菲基、亚蒽基、亚荧蒽基、亚苯并[9,10]菲基、亚芘基、亚
Figure BDA0002491943680000582
基、亚苝基、亚戊芬基、亚并六苯基、亚并五苯基、亚噻吩基、亚呋喃基、亚咔唑基、亚吲哚基、亚异吲哚基、亚苯并呋喃基、亚苯并噻吩基、亚二苯并呋喃基、亚二苯并噻吩基、亚苯并咔唑基、亚二苯并咔唑基、亚二苯并噻咯基、亚吡啶基、亚咪唑基、亚吡唑基、亚噻唑基、亚异噻唑基、亚噁唑基、亚异噁唑基、亚噻二唑基、亚噁二唑基、亚吡嗪基、亚嘧啶基、亚哒嗪基、亚三嗪基、亚喹啉基、亚异喹啉基、亚苯并喹啉基、亚酞嗪基、亚萘啶基、亚喹喔啉基、亚喹唑啉基、亚噌啉基、亚菲啶基、亚吖啶基、亚菲咯啉基、亚吩嗪基、亚苯并咪唑基、亚异苯并噻唑基、亚苯并噁唑基、亚异苯并噁唑基、亚三唑基、亚四唑基、亚咪唑并吡啶基、亚咪唑并嘧啶基和亚氮杂咔唑基，
但本公开的实施例不局限于此。
在一个或更多个实施例中，式601中的xe1和式601-1中的xe611至xe613可以均独立地为0、1或2。
在一个或更多个实施例中，式601中的R601和式601-1中的R611至R613可以均独立地选自于：
苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000591
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000592
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基中选择的至少一者的苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure BDA0002491943680000593
基、苝基、戊芬基、并六苯基、并五苯基、噻吩基、呋喃基、咔唑基、吲哚基、异吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、二苯并噻咯基、吡啶基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、噻二唑基、噁二唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、异苯并噻唑基、苯并噁唑基、异苯并噁唑基、三唑基、四唑基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基和氮杂咔唑基；以及
-S(＝O)2(Q601)和-P(＝O)(Q601)(Q602)，并且
在此，Q601和Q602与上面描述的相同。
电子传输区域可以包括从化合物ET1至化合物ET36中选择的至少一种化合物，但本公开的实施例不局限于此：
Figure BDA0002491943680000601
Figure BDA0002491943680000611
Figure BDA0002491943680000621
在一个或更多个实施例中，电子传输区域可以包括从2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中选择的至少一种：
Figure BDA0002491943680000631
在一个实施例中，电子传输区域可以包括含氧化膦的化合物(例如，以下的示例中使用的TSPO1等)，但本公开的实施例不局限于此。在一个实施例中，含氧化膦的化合物可以用于电子传输区域中的空穴阻挡层，但本公开的实施例不局限于此。
缓冲层、空穴阻挡层或电子控制层的厚度可以在大约
Figure BDA0002491943680000632
至大约
Figure BDA0002491943680000633
的范围内，例如，在大约
Figure BDA0002491943680000634
至大约
Figure BDA0002491943680000635
的范围内。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度在这些范围内时，电子传输区域可以具有优异的空穴阻挡特性或电子控制特性，而不显著增大驱动电压。
电子传输层的厚度可以为大约
Figure BDA0002491943680000636
至大约
Figure BDA0002491943680000637
例如，大约
Figure BDA0002491943680000638
至大约
Figure BDA0002491943680000639
当电子传输层的厚度在上面描述的范围内时，可以获得合适的或令人满意的电子传输特性，而不显著增大驱动电压。
除了上面描述的材料之外，电子传输区域(例如，电子传输区域中的电子传输层)还可以包括含金属材料。
含金属材料可以包括从碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种。碱金属配合物可以包括从Li离子、Na离子、K离子、Rb离子和Cs离子中选择的金属离子，碱土金属配合物可以包括从Be离子、Mg离子、Ca离子、Sr离子和Ba离子中选择的金属离子。与碱金属配合物或碱土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但本公开的实施例不局限于此。
例如，含金属材料可以包括Li配合物。Li配合物可以包括例如化合物ET-D1(羟基喹啉锂，LiQ)或化合物ET-D2：
Figure BDA0002491943680000641
电子传输区域可以包括促进电子从第二电极190注入的电子注入层。电子注入层可以与第二电极190直接接触。
电子注入层可以具有：i)单层结构，包括包含单种材料的单个层；ii)单层结构，包括包含多种不同材料的单个层；或者iii)多层结构，具有包括多种不同材料的多个层。
电子注入层可以包括碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合。
碱金属可以选自于Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施例中，碱金属可以是Li、Na或Cs。在一个或更多个实施例中，碱金属可以是Li或Cs，但本公开的实施例不局限于此。
碱土金属可以选自于Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自于Sc、Y、Ce、Tb、Yb和Gd。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自于碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自于碱金属氧化物(诸如，Li2O、Cs2O或K2O)和碱金属卤化物(诸如，LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI或KI)。在一个实施例中，碱金属化合物可以选自于LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI，但本公开的实施例不局限于此。
碱土金属化合物可以选自于碱土金属氧化物(诸如，BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)或BaxCa1-xO(0<x<1))。在一个实施例中，碱土金属化合物可以选自于BaO、SrO和CaO，但本公开的实施例不局限于此。
稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施例中，稀土金属化合物可以选自于YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3，但本公开的实施例不局限于此。
碱金属配合物、碱土金属配合物和稀土金属配合物可以包括如上面描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的离子，并且与碱金属配合物、碱土金属配合物或稀土金属配合物的金属离子配位的配体可以选自于羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但本公开的实施例不局限于此。
电子注入层可以由如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合组成(或者可以包括如上面描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合)。在一个或更多个实施例中，电子注入层还可以包括有机材料。当电子注入层还包括有机材料时，碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属配合物、碱土金属配合物、稀土金属配合物或它们的任何组合可以均匀地或非均匀地分散在包括有机材料的基质中。
电子注入层的厚度可以在大约
Figure BDA0002491943680000651
至大约
Figure BDA0002491943680000652
的范围内，例如，在大约
Figure BDA0002491943680000653
至大约
Figure BDA0002491943680000654
的范围内。当电子注入层的厚度在这些范围内时，可以获得合适的或令人满意的电子注入特性，而不显著增大驱动电压。
第二电极190
第二电极190可以位于具有这样的结构的有机层150上。第二电极190可以是作为电子注入电极的阴极，就这点而言，用于形成第二电极190的材料可以选自于具有相对低的逸出功的金属、合金、导电化合物和它们的组合。
第二电极190可以包括从锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中选择的至少一种，但本公开的实施例不局限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构或者包括两个或更多个层的多层结构。
图2至图4的描述
图2是根据实施例的有机发光器件20的示意图。有机发光器件20包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190。图3是根据实施例的有机发光器件30的示意图。有机发光器件30包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220。图4是根据实施例的有机发光器件40的示意图。有机发光器件40包括以该陈述的次序顺序地堆叠的第一盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二盖层220。
关于图2至图4，可以通过参照结合图1给出的描述来理解第一电极110、有机层150和第二电极190。
在有机发光器件20和有机发光器件40中的每个的有机层150中，发射层中产生的光可以朝向外部穿过第一电极110和第一盖层210，其中，第一电极110可以是半透射电极或透射电极。在有机发光器件30和有机发光器件40中的每个的有机层150中，发射层中产生的光可以朝向外部穿过第二电极190和第二盖层220，其中，第二电极190可以是半透射电极或透射电极。
第一盖层210和第二盖层220可以根据相长干涉原理而提高外部发光效率。
第一盖层210和第二盖层220可以均独立地为包括有机材料的有机盖层、包括无机材料的无机盖层或者包括有机材料和无机材料的复合盖层。
从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括从碳环化合物、杂环化合物、胺类化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属配合物和碱土金属配合物中选择的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和胺类化合物可以可选地取代有取代基，所述取代基包含从O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中选择的至少一种元素。在一个实施例中，从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括胺类化合物。
在一个实施例中，从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或更多个实施例中，从第一盖层210和第二盖层220中选择的至少一个可以均独立地包括选自于化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5中的化合物，但本公开的实施例不局限于此：
Figure BDA0002491943680000671
在上文中，已经结合图1至图4描述了根据实施例的有机发光器件，但本公开的实施例不局限于此。
可以通过使用从真空沉积、旋涂、浇铸、朗格缪尔-布洛杰特(LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像(LITI)中选择的一种或更多种合适的方法在特定区域中形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层。
当通过真空沉积来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时，通过考虑到将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构，可以在大约100℃至大约500℃的沉积温度、大约10-8托至大约10-3托的真空度和大约
Figure BDA0002491943680000672
/秒至大约
Figure BDA0002491943680000673
/秒的沉积速度下执行真空沉积。
当通过旋涂来形成构成空穴传输区域的层、发射层和构成电子传输区域的层时，通过考虑到将包括在待形成的层中的材料和待形成的层的结构，可以以大约2000rpm至大约5000rpm的涂覆速度并在大约80℃至大约200℃的热处理温度下执行旋涂。
取代基中的至少一些的一般定义
如在此使用的术语“C1-C60烷基”指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团，其示例包括甲基、乙基、丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基和己基。如在此使用的术语“C1-C60亚烷基”指与C1-C60烷基具有基本相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C2-C60烯基”指在C2-C60烷基的主链处(例如，在中间)或端部(例如，末端)处具有至少一个碳-碳双键的烃基，其示例包括乙烯基、丙烯基和丁烯基。如在此使用的术语“C2-C60亚烯基”指与C2-C60烯基具有基本相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C2-C60炔基”指在C2-C60烷基的主链处(例如，在中间)或端部(例如，末端)处具有至少一个碳-碳三键的烃基，其示例包括乙炔基和丙炔基。如在此使用的术语“C2-C60亚炔基”指与C2-C60炔基具有基本相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C60烷氧基”指由-OA101(其中，A101为C1-C60烷基)表示的单价基团，其示例包括甲氧基、乙氧基和异丙氧基。
如在此使用的术语“C3-C10环烷基”指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团，其示例包括环丙基、环丁基、环戊基、环己基和环庚基。如在此使用的术语“C3-C10亚环烷基”指与C3-C10环烷基具有基本相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C10杂环烷基”指具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子以及1个至10个碳原子的单价饱和单环基团，其示例包括1,2,3,4-噁三唑烷基、四氢呋喃基和四氢噻吩基。如在此使用的术语“C1-C10亚杂环烷基”指与C1-C10杂环烷基具有基本相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C3-C10环烯基”指在其环中具有3个至10个碳原子和至少一个碳-碳双键并且不具有芳香性(例如，是非芳香的)的单价单环基团，其示例包括环戊烯基、环己烯基和环庚烯基。如在此使用的术语“C3-C10亚环烯基”指与C3-C10环烯基具有基本相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C1-C10杂环烯基”指在其环中具有作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子、1个至10个碳原子以及至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基的非限制性示例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基、2,3-二氢呋喃基和2,3-二氢噻吩基。如在此使用的术语“C1-C10亚杂环烯基”指与C1-C10杂环烯基具有基本相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C6-C60芳基”指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的单价基团，在此使用的C6-C60亚芳基指具有包括6个至60个碳原子的碳环芳香体系的二价基团。C6-C60芳基的非限制性示例包括苯基、萘基、蒽基、菲基、芘基和
Figure BDA0002491943680000691
基。当C6-C60芳基和C6-C60亚芳基均包括两个或更多个环时，环可以彼此稠合(例如，结合在一起)。
如在此使用的术语“C1-C60杂芳基”指具有杂环芳香体系的单价基团，该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。如在此使用的术语“C1-C60亚杂芳基”指具有杂环芳香体系的二价基团，该杂环芳香体系具有除了1个至60个碳原子之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子。C1-C60杂芳基的非限制性示例包括吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基和异喹啉基。当C1-C60杂芳基和C1-C60亚杂芳基均包括两个或更多个环时，环可以彼此缩合(例如，结合在一起)。
如在此使用的术语“C6-C60芳氧基”指-OA102(其中，A102为C6-C60芳基)，如在此使用的术语“C6-C60芳硫基”指-SA103(其中，A103为C6-C60芳基)。
如在此使用的术语“单价非芳香缩合多环基”指具有彼此缩合(例如，结合在一起)的两个或更多个环、仅碳原子(例如，具有8个至60个碳原子)作为成环原子且在其整个分子结构中不具有芳香性(例如，是非芳香的)的单价基团。单价非芳香缩合多环基的示例为芴基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合多环基”指与单价非芳香缩合多环基具有相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“单价非芳香缩合杂多环基”指具有彼此缩合(例如，结合在一起)的两个或更多个环、除了碳原子(例如，具有1个至60个碳原子)之外的作为成环原子的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子且在其整个分子结构中不具有芳香性(例如，是非芳香的)的单价基团。单价非芳香缩合杂多环基的示例为咔唑基。如在此使用的术语“二价非芳香缩合杂多环基”指与单价非芳香缩合杂多环基具有基本相同的结构的二价基团。
如在此使用的术语“C5-C60碳环基”指具有5个至60个碳原子的单环或多环基团，其中，成环原子仅为碳原子。如在此使用的术语“C5-C60碳环基”指芳香碳环基或非芳香碳环基。C5-C60碳环基可以是环(诸如，苯)、单价基团(诸如，苯基)或二价基团(诸如，亚苯基)。在一个或更多个实施例中，根据连接到C5-C60碳环基的取代基的数量，C5-C60碳环基可以是三价基团或四价基团。
如在此使用的术语“C1-C60杂环基”指：除了使用除碳(碳原子的数量可以在1个至60个的范围内)外的从N、O、Si、P和S中选择的至少一种杂原子作为成环原子之外，与C5-C60碳环基具有基本相同的结构的基团。
在本公开中，取代的C5-C60碳环基、取代的C1-C60杂环基、取代的C1-C20亚烷基、取代的C2-C20亚烯基、取代的C3-C10亚环烷基、取代的C1-C10亚杂环烷基、取代的C3-C10亚环烯基、取代的C1-C10亚杂环烯基、取代的C6-C60亚芳基、取代的C1-C60亚杂芳基、取代的二价非芳香缩合多环基、取代的二价非芳香缩合杂多环基、取代的C1-C60烷基、取代的C2-C60烯基、取代的C2-C60炔基、取代的C1-C60烷氧基、取代的C3-C10环烷基、取代的C1-C10杂环烷基、取代的C3-C10环烯基、取代的C1-C10杂环烯基、取代的C6-C60芳基、取代的C6-C60芳氧基、取代的C6-C60芳硫基、取代的C1-C60杂芳基、取代的C1-C60杂芳氧基、取代的C1-C60杂芳硫基、取代的单价非芳香缩合多环基和取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基可以选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C1-C60烷基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C6-C60芳基、联苯基以及三联苯基。
如在此使用的术语“Ph”指苯基，如在此使用的术语“Me”指甲基，如在此使用的术语“Et”指乙基，如在此使用的术语“ter-Bu(t-Bu)”或“But”指叔丁基，如在此使用的术语“OMe”指甲氧基。
如在此使用的术语“联苯基”指“取代有苯基的苯基”。换言之，“联苯基”为具有C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
如在此使用的术语“三联苯基”指“取代有联苯基的苯基”。换言之，“三联苯基”为具有取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基作为取代基的取代的苯基。
除非另外定义，否则如在此使用的*和*'均指与对应式中的相邻原子的结合位。
在下文中，将参照合成示例和示例更加详细地描述根据实施例的化合物和根据实施例的有机发光器件。在描述合成示例中使用的表述“使用B代替A”指使用相同摩尔当量的B代替A。
合成示例
合成示例1：化合物1的合成
Figure BDA0002491943680000721
1)中间体1-A的合成
将4.50g(16.0mmol)的1,4-二溴-2-硝基苯、3.84g(16.0mmol)的(2,4,6-三甲基-[1,1'-联苯]-3-基)硼酸、0.92g(0.80mmol)的四(三苯基膦)钯和4.42g(32.0mmol)的碳酸钾悬浮在150mL的四氢呋喃和蒸馏水(2:1)的混合溶液中。将反应混合物加热到80℃的温度并搅拌3天。通过使用二氯甲烷和蒸馏水从反应混合物中萃取有机层。对有机层进行如下处理：用蒸馏水洗涤3次，通过使用硫酸镁干燥，过滤，然后在减压下进行浓缩。通过柱色谱法(二氯甲烷/己烷＝1/20)纯化由此获得的浓缩物，获得中间体1-A(产率：58％)。
2)中间体1-B的合成
将中间体1-A、5-(1H-咪唑-1-基)-2',4',6'-三甲基-[1,1'-联苯]-3-醇(1.0eq)、碘化铜(0.1eq)、磷酸钾(2.0eq)和L-脯氨酸(0.1eq)悬浮在100mL的二甲基甲酰胺溶剂中。将反应混合物加热到120℃的温度并搅拌12小时。反应完成之后，在减压下从反应产物中除去溶剂，并通过使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层。对有机层进行如下处理：用蒸馏水洗涤3次，通过使用硫酸镁干燥，过滤，然后在减压下进行浓缩。通过柱色谱法纯化由此获得的浓缩物，获得中间体1-B(产率：79％)。
3)中间体1-C的合成
将中间体1-B和三苯基膦(3.0eq)悬浮在45mL的1,2-二氯苯溶剂中。将反应混合物加热到180℃的温度并搅拌12小时。反应完成之后，在减压下从反应产物中除去溶剂，并通过使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层。对有机层进行如下处理：用蒸馏水洗涤3次，通过使用硫酸镁干燥，过滤，然后在减压下进行浓缩。通过柱色谱法纯化由此获得的浓缩物。将浓缩物悬浮在50mL的乙酸乙酯中，加热，并搅拌2小时。将由此获得的产物冷却，过滤，并用二乙醚洗涤若干次，以获得中间体1-C(产率：58％)。
4)中间体1-D的合成
将中间体1-C、2-氯-4-叔丁基吡啶(1.2eq)、S-Phos(0.04eq)、四(三苯基膦)钯(0.02eq)、叔丁醇钠(1.6eq)悬浮在80mL的甲苯溶剂中。将反应混合物加热到110℃的温度并搅拌12小时。反应完成之后，在减压下从反应产物中除去溶剂，并通过使用二氯甲烷和蒸馏水从其中萃取有机层。对有机层进行如下处理：用蒸馏水洗涤3次，通过使用硫酸镁干燥，过滤，然后在减压下进行浓缩。通过柱色谱法纯化由此获得的浓缩物，获得中间体1-D(产率：22％)。
5)中间体1-E的合成
将中间体1-D溶解在丙酮中，并向其中加入碘甲烷(1.2eq)。加热反应混合物并在室温下搅拌24小时。反应完成之后，在减压下从其中除去溶剂，并通过柱色谱法纯化浓缩物，获得中间体1-E(产率：88％)。
6)中间体1-F的合成
将中间体1-E溶解在甲醇和蒸馏水(4:1)的混合溶液中，并向其中加入六氟磷酸铵(1.05eq)。在室温下搅拌由此获得的固体12小时。过滤固体，并用蒸馏水和二乙醚洗涤，获得中间体1-F(产率：95％)。
7)化合物1的合成
将中间体1-F、乙酸钠(3.0eq)和Pt(COD)Cl2(1.05eq)悬浮在1,4-二噁烷溶剂中。将反应混合物加热到120℃的温度并搅拌12小时。反应完成之后，在减压下从其中除去溶剂。通过柱色谱法纯化由此获得的产物，获得化合物1(产率：25％)。
合成示例2：化合物2的合成
除了使用氘取代的碘甲烷代替碘甲烷之外，以与合成示例1中的方式基本相同的方式获得化合物2。
Figure BDA0002491943680000741
合成示例3：化合物3的合成
除了使用5-(1H-苯并咪唑-1-基)-2',4',6'-三甲基-[1,1'-联苯]-3-醇代替5-(1H-咪唑-1-基)-2',4',6'-三甲基-[1,1'-联苯]-3-醇之外，以与合成示例1中的方式基本相同的方式获得化合物3。
Figure BDA0002491943680000742
合成示例4：化合物4的合成
除了使用5-(1H-苯并咪唑-1-基)-2',4',6'-三甲基-[1,1'-联苯]-3-醇代替5-(1H-咪唑-1-基)-2',4',6'-三甲基-[1,1'-联苯]-3-醇，以及使用(2,4,6-三异丙基-[1,1'-联苯]-3-基)硼酸代替(2,4,6-三甲基-[1,1'-联苯]-3-基)硼酸之外，以与合成示例1中的方式基本相同的方式获得化合物4。
Figure BDA0002491943680000751
合成示例5：化合物5的合成
除了使用5-(1H-苯并咪唑-1-基)-2',4',6'-三甲基-[1,1'-联苯]-3-醇代替5-(1H-咪唑-1-基)-2',4',6'-三甲基-[1,1'-联苯]-3-醇，以及使用(2,4,6-三氟-[1,1'-联苯]-3-基)硼酸代替(2,4,6-三甲基-[1,1'-联苯]-3-基)硼酸之外，以与合成示例1中的方式基本相同的方式获得化合物5。
Figure BDA0002491943680000752
合成示例6：化合物6的合成
除了使用5-(1H-苯并咪唑-1-基)-2',4',6'-三甲基-[1,1'-联苯]-3-醇代替5-(1H-咪唑-1-基)-2',4',6'-三甲基-[1,1'-联苯]-3-醇，以及使用(4-三甲基甲硅烷基-[1,1'-联苯]-3-基)硼酸代替(2,4,6-三甲基-[1,1'-联苯]-3-基)硼酸之外，以与合成示例1中的方式基本相同的方式获得化合物6。
Figure BDA0002491943680000753
合成示例7：化合物11的合成
除了使用5-(1H-咪唑-1-基)-2',4',6'-三异丙基-[1,1'-联苯]-3-醇代替5-(1H-咪唑-1-基)-2',4',6'-三甲基-[1,1'-联苯]-3-醇之外，以与合成示例1中的方式基本相同的方式获得化合物11。
Figure BDA0002491943680000761
合成示例中合成的化合物的1H NMR和MS/FAB示出在表1中。
在此，通过参照上面描述的合成机理和源材料，在阅读本公开后，本领域普通技术人员也可以容易地认识到除了表1中示出的化合物之外的化合物的合成方法。
表1
Figure BDA0002491943680000762
Figure BDA0002491943680000771
对于在合成示例中合成的化合物，在表2中示出了通过根据(利用B3LYP杂化函数的)密度泛函理论(DFT)计算方法进行量子模拟而获得的结果：i)三重态金属与配体电荷转移态(3MLCT，triplet metal-to-ligand charge transfer state)的百分比，ii)最大发射波长的模拟值(λmax exp)，iii)三重态金属-中心态(3MC，triplet metal-centered state)的能级，以及iv)配体中的吡啶的N原子与金属中心Pt之间的键解离能。
表2
Figure BDA0002491943680000772
Figure BDA0002491943680000781
Figure BDA0002491943680000782
示例
示例1
将作为基底和阳极的康宁15Ω/cm2
Figure BDA0002491943680000783
ITO玻璃基底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，使用异丙醇和纯水各超声5分钟，然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洗。然后，将ITO玻璃基底提供到真空沉积设备。
在ITO玻璃基底的阳极上真空沉积2-TNATA以形成具有
Figure BDA0002491943680000784
的厚度的空穴注入层，在空穴注入层上真空沉积NPB以形成具有
Figure BDA0002491943680000785
的厚度的空穴传输层。
将BCPDS和POPCPA(共主体)(BCPDS与POPCPA的重量比为1:1)以及化合物1(掺杂剂)以90:10的共主体与掺杂剂重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有
Figure BDA0002491943680000786
的厚度的发射层。
在发射层上沉积TSPO1以形成具有
Figure BDA0002491943680000787
的厚度的空穴阻挡层，在空穴阻挡层上沉积Alq3以形成具有
Figure BDA0002491943680000788
的厚度的电子传输层，在电子传输层上沉积LiF以形成具有
Figure BDA0002491943680000789
的厚度的电子注入层，并在电子注入层上真空沉积Al以形成具有
Figure BDA00024919436800007810
的厚度的阴极，从而完成有机发光器件的制造。
Figure BDA0002491943680000791
示例2至示例5以及对比示例1和对比示例2
除了在形成发射层中各自使用表3中示出的化合物代替化合物1作为掺杂剂之外，以与示例1中的方式基本相同的方式来制造有机发光器件。
评价示例
通过使用Keithley SMU 236和亮度计PR650测量了根据示例1至示例5以及对比示例1和对比示例2制造的有机发光器件的驱动电压、电流密度、亮度、发光效率、发射颜色和最大发射波长，并且测量了当亮度为初始亮度(100％)的95％时所经过的时间的量(半衰期，T95)。其结果示出在表3中。
表3
Figure BDA0002491943680000792
Figure BDA0002491943680000801
参照表3，可以看出，与对比示例1和对比示例2的有机发光器件的驱动电压、亮度、发光效率和寿命特性相比，示例1至示例5的有机发光器件具有低的驱动电压以及优异的亮度、发光效率和寿命特性。
包括有机金属化合物的有机发光器件可以具有低的驱动电压、高的亮度、高的效率和长的寿命。
应理解的是，应该仅以描述性含义而不应出于限制的目的来考虑在此描述的实施例。每个实施例内的特征或方面的描述应被认为可用于其它实施例中的其它相似的特征或方面。
除非另有说明，否则在整个附图和文字描述中，同样的附图标记表示同样的元件，因此将不重复其描述。在附图中，为了清楚性，可以夸大元件、层和区域的相对尺寸。
将理解的是，虽然在此可以使用术语“第一”、“第二”、“第三”等来描述各种元件、组件、区域、层和/或部分，但这些元件、组件、区域、层和/或部分不应受这些术语限制。这些术语用来将一个元件、组件、区域、层或部分与另一元件、组件、区域、层或部分区分开。因此，在不脱离本公开的精神和范围的情况下，上面描述的第一元件、组件、区域、层或部分可以被命名为第二元件、组件、区域、层或部分。
为了易于解释，在此可以使用诸如“在……之下”、“在……下方”、“下”、“在……下”、“在……上方”、“上”等的空间相对术语来描述如在图中示出的一个元件或特征与另一(另外的)元件或特征的关系。将理解的是，空间相对术语意图包含器件在使用或操作中除了图中描绘的方位之外的不同方位。例如，如果图中的器件被翻转，则被描述为“在”其它元件或特征“下方”或“之下”或“下”的元件随后将被定位为“在”所述其它元件或特征“上方”。因此，示例术语“在……下方”和“在……下”可以包含上方和下方两种方位。器件可以被另外定位(例如，旋转90度或在其它方位处)，并且应相应地解释在此使用的空间相对描述语。
将理解的是，当元件或层被称为“在”另一元件或层“上”、“连接到”或“结合到”另一元件或层时，该元件或层可以直接在所述另一元件或层上、直接连接到或直接结合到所述另一元件或层，或者可以存在一个或更多个中间元件或层。此外，还将理解的是，当元件或层被称为“在”两个元件或层“之间”时，该元件或层可以是所述两个元件或层之间的唯一元件或层，或者也可以存在一个或更多个中间元件或层。
在此所使用的术语仅出于描述特定实施例的目的，而不意图限制本公开。如在此使用的，除非上下文另外清楚地指出，否则单数形式“一”和“一个(种/者)”也意图包括复数形式。还将理解的是，当在本说明书中使用术语“包含”、“包括”以及它们的变型时，说明存在所陈述的特征、整体、作用、操作、元件和/或组件，但不排除存在或附加一个或更多个其它特征、整体、作用、操作、元件、组件和/或它们的组。
如在此使用的，术语“基本”、“大约”和相似术语被用作近似术语而不被用作程度术语，并且意图解释将被本领域普通技术人员认识到的测量值或计算值的固有偏差。此外，在描述本公开的实施例时，“可以”的使用指“本公开的一个或更多个实施例”。如在此使用的，术语“使用”及其变型可以被认为分别与术语“利用”及其变型同义。此外，术语“示例性”意图指示例或举例说明。
此外，在此陈述的任何数值范围意图包括在所陈述的范围内所包含的相同数值精度的所有子范围。例如，范围“1.0至10.0”意图包括所陈述的最小值1.0与所陈述的最大值10.0之间(并包括所陈述的最小值1.0和所陈述的最大值10.0)的所有子范围，即，具有等于或大于1.0的最小值和等于或小于10.0的最大值，诸如以2.4至7.6为例。在此陈述的任何最大数值限制意图包括其中包含的所有较低的数值限制，在本说明书中陈述的任何最小数值限制意图包括其中包含的所有较高数值限制。因此，申请人保留修改本说明书(包括权利要求书)的权利，以明确地陈述在此明确陈述的范围内包含的任何子范围。
虽然已经参照附图描述了一个或更多个实施例，但本领域普通技术人员将理解的是，在不脱离如由权利要求及其等同物限定的本公开的精神和范围的情况下，可以在其中做出形式上和细节上的各种改变。

Claims (20)

1.一种有机发光器件，所述有机发光器件包括：
第一电极；
第二电极，面对所述第一电极；以及
有机层，位于所述第一电极与所述第二电极之间，并且包括发射层，
其中，所述有机层包括由式1表示的有机金属化合物：
式1
Figure FDA0002491943670000011
其中，在式1中，
M1选自于铂、钯、铜、银、金、铑、铱、钌、锇、钛、锆、铪、铕、铽和铥，
环A1至环A4均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基，
Y1至Y4均独立地为N或C，
T1至T4均独立地选自于单键、O和S，
L1至L4均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-C(R8)＝*'、*＝C(R9)-*'、*-C(R8)＝C(R9)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R8)-*'、*-N(R8)-*'、*-P(R8)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'和*-Ge(R8)(R9)-*'，
a1至a4均独立地为0至3的整数，
当a1为0时，环A1和环A2彼此不连接，当a2为0时，环A2和环A3彼此不连接，当a3为0时，环A3和环A4彼此不连接，并且当a4为0时，环A4和环A1彼此不连接，
Ar1选自于取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，
R1至R9均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)，
R8和R1、R8和R2、R8和R3、R8和R4或者R8和R9可选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
b1至b4均独立地为1至8的整数，
*和*'均表示与相邻原子的结合位，
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的C1-C60杂芳氧基、所述取代的C1-C60杂芳硫基、所述取代的C5-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、取代有C1-C60烷基的C1-C60杂芳基、取代有C6-C60芳基的C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
2.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述第一电极为阳极，
所述第二电极为阴极，
所述有机层还包括位于所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区域和位于所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区域，
所述空穴传输区域包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或它们的任何组合，并且
所述电子传输区域包括缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层、电子注入层或它们的任何组合。
3.根据权利要求1所述的有机发光器件，其中：
所述发射层包括所述有机金属化合物。
4.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中：
所述发射层还包括主体，并且基于100重量份的所述发射层，所述有机金属化合物的量在0.1重量份至50重量份的范围内。
5.根据权利要求3所述的有机发光器件，其中：
所述发射层被构造为发射具有420nm或更大且490nm或更小的最大发射波长的蓝光。
6.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中：
所述空穴传输区域包括p掺杂剂，并且
所述p掺杂剂具有-3.5eV或更小的最低未占分子轨道能级。
7.根据权利要求2所述的有机发光器件，其中：
所述电子传输区域包括含氧化膦的化合物或含甲硅烷基的化合物。
8.一种有机金属化合物，所述有机金属化合物由式1表示：
式1
Figure FDA0002491943670000041
其中，在式1中，
M1选自于铂、钯、铜、银、金、铑、铱、钌、锇、钛、锆、铪、铕、铽和铥，
环A1至环A4均独立地选自于C5-C60碳环基和C1-C60杂环基，
Y1至Y4均独立地为N或C，
T1至T4均独立地选自于单键、O和S，
L1至L4均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-C(R8)＝*'、*＝C(R9)-*'、*-C(R8)＝C(R9)-*'、*-C(＝O)-*'、*-C(＝S)-*'、*-C≡C-*'、*-B(R8)-*'、*-N(R8)-*'、*-P(R8)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'和*-Ge(R8)(R9)-*'，
a1至a4均独立地为0至3的整数，
当a1为0时，环A1和环A2彼此不连接，当a2为0时，环A2和环A3彼此不连接，当a3为0时，环A3和环A4彼此不连接，并且当a4为0时，环A4和环A1彼此不连接，
Ar1选自于取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基和取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基，
R1至R9均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、取代或未取代的C1-C60烷基、取代或未取代的C2-C60烯基、取代或未取代的C2-C60炔基、取代或未取代的C1-C60烷氧基、取代或未取代的C3-C10环烷基、取代或未取代的C1-C10杂环烷基、取代或未取代的C3-C10环烯基、取代或未取代的C1-C10杂环烯基、取代或未取代的C6-C60芳基、取代或未取代的C6-C60芳氧基、取代或未取代的C6-C60芳硫基、取代或未取代的C1-C60杂芳基、取代或未取代的C1-C60杂芳氧基、取代或未取代的C1-C60杂芳硫基、取代或未取代的单价非芳香缩合多环基、取代或未取代的单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)，
R8和R1、R8和R2、R8和R3、R8和R4或者R8和R9可选地连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基或者取代或未取代的C1-C60杂环基，
b1至b4均独立地为1至8的整数，
*和*'均表示与相邻原子的结合位，
所述取代的C1-C60烷基、所述取代的C2-C60烯基、所述取代的C2-C60炔基、所述取代的C1-C60烷氧基、所述取代的C3-C10环烷基、所述取代的C1-C10杂环烷基、所述取代的C3-C10环烯基、所述取代的C1-C10杂环烯基、所述取代的C6-C60芳基、所述取代的C6-C60芳氧基、所述取代的C6-C60芳硫基、所述取代的C1-C60杂芳基、所述取代的C1-C60杂芳氧基、所述取代的C1-C60杂芳硫基、所述取代的C5-C60碳环基、所述取代的C1-C60杂环基、所述取代的单价非芳香缩合多环基和所述取代的单价非芳香缩合杂多环基中的至少一个取代基选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中选择的至少一者的C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基和C1-C60烷氧基；
C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、联苯基和三联苯基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中选择的至少一者的C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，并且
Q1至Q3、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、取代有C1-C60烷基的C6-C60芳基、取代有C6-C60芳基的C6-C60芳基、三联苯基、C1-C60杂芳基、取代有C1-C60烷基的C1-C60杂芳基、取代有C6-C60芳基的C1-C60杂芳基、单价非芳香缩合多环基和单价非芳香缩合杂多环基。
9.根据权利要求8所述的有机金属化合物，其中：
M1选自于Pt、Pd、Cu、Ag和Au。
10.根据权利要求8所述的有机金属化合物，其中：
环A1至环A4均独立地由从式2-1至式2-43中选择的一个表示：
Figure FDA0002491943670000071
Figure FDA0002491943670000081
其中，在式2-1至式2-43中，
X21至X23均独立地选自于C(R24)和C-*，其中，从X21至X23中选择的至少两个均为C-*，
X24为N-*，并且X25和X26均独立地选自于C(R24)和C-*，其中，从X25和X26中选择的至少一个为C-*，
X27和X28均独立地选自于N、N(R25)和N-*，并且X29选自于C(R24)和C-*，其中，i)从X27和X28中选择的至少一个为N-*，并且X29为C-*，或者ii)X27和X28均为N-*，并且X29为C(R24)，
R21至R25均独立地与结合式1中的R1至R4定义的相同，
b21选自于1、2和3，
b22选自于1、2、3、4和5，
b23选自于1、2、3和4，
b24选自于1和2，并且
*表示与相邻原子的结合位。
11.根据权利要求8所述的有机金属化合物，其中：
环A4为由从式3-1和式3-2中选择的一个表示的基团：
Figure FDA0002491943670000091
其中，在式3-1和式3-2中，
Y31至Y36均独立地为N或C(R4)，
R31与结合权利要求8中的R4定义的相同，并且
*和*'均表示与相邻原子的结合位。
12.根据权利要求8所述的有机金属化合物，其中：
T1至T4均同时为单键；
T1选自于O和S，并且T2至T4均为单键；
T2选自于O和S，并且T1、T3和T4均为单键；
T3选自于O和S，并且T1、T2和T4均为单键；或者
T4选自于O和S，并且T1、T2和T3均为单键。
13.根据权利要求8所述的有机金属化合物，其中：
L1至L4均独立地选自于单键、*-O-*'、*-S-*'、*-C(R8)(R9)-*'、*-C(R8)＝*'、*＝C(R9)-*'、*-B(R8)-*'、*-N(R8)-*'、*-Si(R8)(R9)-*'和*-P(R8)-*'。
14.根据权利要求8所述的有机金属化合物，其中：
a1、a2和a3均为1，并且
a4为0。
15.根据权利要求8所述的有机金属化合物，其中：
Ar1选自于：
C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基中选择的至少一者的C1-C20烷基、C2-C20烯基和C1-C20烷氧基；
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002491943670000101
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C2-C20烯基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002491943670000111
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)、-P(＝O)(Q31)(Q32)和-P(＝S)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002491943670000112
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基，并且
Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C1-C60烷基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
16.根据权利要求8所述的有机金属化合物，其中：
Ar1选自于：
甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和三甲基甲硅烷基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基中选择的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和三甲基甲硅烷基；
苯基、萘基和吡啶基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基和三甲基甲硅烷基中选择的至少一者的苯基、萘基和吡啶基。
17.根据权利要求8所述的有机金属化合物，其中：
R1至R9均独立地选自于：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、苯基和联苯基中选择的至少一者的C1-C20烷基和C1-C20烷氧基；
环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002491943670000121
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、C1-C20烷基、C1-C20烷氧基、环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002491943670000131
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基、吲哚并咔唑基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)、-P(＝O)(Q31)(Q32)和-P(＝S)(Q31)(Q32)中选择的至少一者的环戊基、环己基、环庚基、环戊烯基、环己烯基、苯基、联苯基、三联苯基、并环戊二烯基、茚基、萘基、甘菊环基、引达省基、苊基、芴基、螺二芴基、苯并芴基、二苯并芴基、非那烯基、菲基、蒽基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基、芘基、
Figure FDA0002491943670000132
基、苝基、并五苯基、吡咯基、噻吩基、呋喃基、噻咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹啉基、异喹啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、噌啉基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、苯并咪唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并噻咯基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、三唑基、四唑基、噻二唑基、噁二唑基、三嗪基、咔唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、二苯并噻咯基、苯并咔唑基、萘并苯并呋喃基、萘并苯并噻吩基、萘并苯并噻咯基、二苯并咔唑基、二萘并呋喃基、二萘并噻吩基、二萘并噻咯基、咪唑并吡啶基、咪唑并嘧啶基、噁唑并吡啶基、噻唑并吡啶基、苯并萘啶基、氮杂芴基、氮杂螺二芴基、氮杂咔唑基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、氮杂二苯并噻咯基、茚并吡咯基、吲哚并吡咯基、茚并咔唑基和吲哚并咔唑基；以及
-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)、-P(＝O)(Q1)(Q2)和-P(＝S)(Q1)(Q2)，并且
Q1至Q3和Q31至Q33均独立地选自于氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1-C60烷基、C2-C60烯基、C2-C60炔基、C1-C60烷氧基、C3-C10环烷基、C1-C10杂环烷基、C3-C10环烯基、C1-C10杂环烯基、C6-C60芳基、C6-C60芳氧基、C6-C60芳硫基、C1-C60杂芳基、C1-C60杂芳氧基、C1-C60杂芳硫基、单价非芳香缩合多环基、单价非芳香缩合杂多环基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C1-C60烷基、取代有从氘、-F和氰基中选择的至少一者的C6-C60芳基、联苯基和三联苯基。
18.根据权利要求8所述的有机金属化合物，其中：
从R1、R3和R4中选择的至少一个选自于：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基；
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I和氰基中选择的至少一者的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基；
苯基、萘基和吡啶基；以及
均取代有从氘、-F、-Cl、-Br、-I、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基和叔丁基中选择的至少一者的苯基、萘基和吡啶基。
19.根据权利要求8所述的有机金属化合物，其中：
所述有机金属化合物由式1A或式1B表示：
式1A
Figure FDA0002491943670000151
式1B
Figure FDA0002491943670000152
其中，在式1A和式1B中，
M1、L2、Ar1和R5至R7均独立地与权利要求8中描述的相同，
R1a至R1d均独立地与结合权利要求8中的R1定义的相同，
R2a和R2b均独立地与结合权利要求8中的R2定义的相同，
R3a至R3c均独立地与结合权利要求8中的R3定义的相同，并且
R4a至R4e均独立地与结合权利要求8中的R4定义的相同。
20.根据权利要求8所述的有机金属化合物，其中：
所述有机金属化合物选自于化合物1至化合物12：
Figure FDA0002491943670000161
Figure FDA0002491943670000171
CN202010407699.9A 2019-05-16 2020-05-14 有机金属化合物以及包括其的有机发光器件 Pending CN111952482A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR10-2019-0057598 2019-05-16
KR1020190057598A KR20200133094A (ko) 2019-05-16 2019-05-16 유기금속 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN111952482A true CN111952482A (zh) 2020-11-17

Family

ID=73222516

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202010407699.9A Pending CN111952482A (zh) 2019-05-16 2020-05-14 有机金属化合物以及包括其的有机发光器件

Country Status (4)

Country Link
US (1) US11647668B2 (zh)
JP (1) JP2020188259A (zh)
KR (1) KR20200133094A (zh)
CN (1) CN111952482A (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117186081A (zh) * 2023-06-26 2023-12-08 吉林奥来德光电材料股份有限公司 主体材料及其制备方法、双主体材料和有机电致发光器件

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105418591A (zh) * 2013-12-09 2016-03-23 代表亚利桑那大学的亚利桑那校董事会 稳定的发射体
CN109251223A (zh) * 2017-07-14 2019-01-22 三星显示有限公司 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
CN109280063A (zh) * 2017-07-21 2019-01-29 三星显示有限公司 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
CN109748938A (zh) * 2019-02-01 2019-05-14 南京工业大学 二价铂配合物、其应用及有机光电装置

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4564588B1 (ja) 2009-08-31 2010-10-20 富士フイルム株式会社 有機電界発光素子用材料、及び有機電界発光素子
DE102011106849A1 (de) 2010-12-15 2012-06-21 Merck Patent Gmbh Verfahren zur Synthese N-N verknüpfter und um die N-N Bindung rotationsgehinderter bis-N-heterocyclische Carbene und deren Einsatz als Liganden für Metallkomplexe
TW201841932A (zh) 2011-02-23 2018-12-01 美商環球展覽公司 新穎四牙鉑錯合物
WO2013130483A1 (en) 2012-02-27 2013-09-06 Jian Li Microcavity oled device with narrow band phosphorescent emitters
KR102349659B1 (ko) 2013-06-10 2022-01-11 아리조나 보드 오브 리젠츠 온 비하프 오브 아리조나 스테이트 유니버시티 개질된 방출 스펙트럼을 갖는 인광성 네자리 금속 착물
JP6804823B2 (ja) * 2013-10-14 2020-12-23 アリゾナ・ボード・オブ・リージェンツ・オン・ビハーフ・オブ・アリゾナ・ステイト・ユニバーシティーＡｒｉｚｏｎａ Ｂｏａｒｄ ｏｆ Ｒｅｇｅｎｔｓ ｏｎ ｂｅｈａｌｆ ｏｆ Ａｒｉｚｏｎａ Ｓｔａｔｅ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ 白金錯体およびデバイス
US9871208B2 (en) * 2014-02-26 2018-01-16 Samsung Display Co., Ltd. Condensed cyclic compound and organic light-emitting device including the same
US9879039B2 (en) 2015-06-03 2018-01-30 Arizona Board Of Regents On Behalf Of Arizona State University Tetradentate and octahedral metal complexes containing naphthyridinocarbazole and its analogues
US10975113B2 (en) * 2017-04-21 2021-04-13 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices
US11552261B2 (en) * 2017-06-23 2023-01-10 Universal Display Corporation Organic electroluminescent materials and devices

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105418591A (zh) * 2013-12-09 2016-03-23 代表亚利桑那大学的亚利桑那校董事会 稳定的发射体
CN109251223A (zh) * 2017-07-14 2019-01-22 三星显示有限公司 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
CN109280063A (zh) * 2017-07-21 2019-01-29 三星显示有限公司 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
CN109748938A (zh) * 2019-02-01 2019-05-14 南京工业大学 二价铂配合物、其应用及有机光电装置

Also Published As

Publication number Publication date
US20200365816A1 (en) 2020-11-19
JP2020188259A (ja) 2020-11-19
KR20200133094A (ko) 2020-11-26
US11647668B2 (en) 2023-05-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109422775B (zh) 有机金属化合物、有机发光器件以及有机发光装置
CN109280063B (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
CN107880057B (zh) 稠环化合物及包含其的有机发光装置
JP2018197230A (ja) 縮合環化合物、及びそれを含む有機発光素子
CN111224005A (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN108727429B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN107528006B (zh) 有机发光器件
CN111354859A (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
CN107400139B (zh) 杂环化合物和包括其的有机发光装置
CN117624164A (zh) 化合物、包括所述化合物的有机发光装置和显示设备
CN111689945A (zh) 有机金属化合物和包括有机金属化合物的有机发光器件
CN107619391B (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN111718269A (zh) 胺类化合物及包括其的有机发光元件
CN111606935A (zh) 杂环化合物和包括该杂环化合物的有机发光器件
CN112062782A (zh) 杂环化合物和包括其的有机发光装置
CN111224002A (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
CN111217858A (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光器件
CN107840803B (zh) 稠环化合物以及包括该稠环化合物的有机发光装置
CN113121611A (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光装置
CN112409417A (zh) 有机金属化合物和包括该有机金属化合物的有机发光装置
CN111326667A (zh) 有机金属化合物和包含所述有机金属化合物的有机发光装置
CN110581224A (zh) 胺化合物和包括该胺化合物的有机发光器件
CN111952482A (zh) 有机金属化合物以及包括其的有机发光器件
CN110416426B (zh) 二胺化合物和包括该二胺化合物的有机发光器件
CN113410416A (zh) 有机金属化合物和包括其的有机发光器件

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination