JP2020188259A - 有機金属化合物、及びそれを含む有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】有機金属化合物、及びそれを含む有機発光素子を提供する。【解決手段】下記式で表される有機金属化合物、及びそれを含む有機発光素子10。【選択図】図1

Description

本発明は、有機金属化合物、及びそれを含む有機発光素子に関する。
有機発光素子(organic light emitting device)は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広く、コントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能である。
有機発光素子は、基板上部に第1電極が配置されており、第1電極上部に、正孔輸送領域(hole transport region)、発光層、電子輸送領域(electron transport region)及び第2電極が順次形成されている構造を有することができる。第1電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第2電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前述の正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合し、励起子(exciton)を生成する。該励起子が励起状態から基底状態に遷移する際に光が生成される。
米国特許出願公開第2011/0050092号明細書
本発明は、新規の有機金属化合物、及びそれを含む有機発光素子を提供することである。
一実施形態によれば、下記化学式1で表される有機金属化合物が提供される。
・・・(化学式1)
(化学式1において、
は、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、ロジウム(Rh)、イリジウム(Ir)、ルテニウム(Ru)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)のうちから選択され、
〜Aは、互いに独立して、C−C60炭素環基及びC−C60ヘテロ環基のうちから選択され、
〜Yは、互いに独立して、NまたはCであり、
〜Tは、互いに独立して、単結合、O及びSのうちから選択され、
〜Lは、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(R)(R)−*’、*−C(R)=*’、*=C(R)−*’、*−C(R)=C(R)−*’、*−C(=O)−*’、*−C(=S)−*’、*−C≡C−*’、*−B(R)−*’、*−N(R)−*’、*−P(R)−*’、*−Si(R)(R)−*’、*−P(R)(R)−*’及び*−Ge(R)(R)−*’のうちから選択され、
a1〜a4は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、
a1が0である場合、A及びAは互いに結合されず、a2が0である場合、A及びAは、互いに結合されず、a3が0である場合、A及びAは、互いに結合されず、a4が0である場合、A及びAは、互いに結合されず、
Arは、置換若しくは無置換のC−C60アルキル基、置換若しくは無置換のC−C60アルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルキニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アリール基、置換若しくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
〜Rは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、置換若しくは無置換のC−C60アルキル基、置換若しくは無置換のC−C60アルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルキニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アリール基、置換若しくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
〜Rは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、置換若しくは無置換のC−C60アルキル基、置換若しくは無置換のC−C60アルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルキニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アリール基、置換若しくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
及びR、R及びR、R及びR、R及びR、またはR及びRは、選択的に(optionally)互いに結合して、置換若しくは無置換のC−C60炭素環基、または置換若しくは無置換のC−C60ヘテロ環基を形成するか、または互いに結合せず、
〜bは、互いに独立して、1〜8の整数のうちから選択され、
前記置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前記Q〜Q、Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキル基で置換されたC−C60アリール基、C−C60アリール基で置換されたC−C60アリール基、ターフェニリル基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキル基で置換されたC−C60ヘテロアリール基、C−C60アリール基で置換されたC−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
他の実施形態によれば、第1電極と、前記第1電極に対向した第2電極と、前記第1電極と前記第2電極との間に介在されて発光層を含む有機層と、を含み、前記有機層が前記有機金属化合物を1種以上含む有機発光素子が提供される。
本発明の、有機金属化合物を含む有機発光素子は、低駆動電圧、高輝度、高効率及び長寿命を有することができる。
一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。 一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
[置換基の一般的な定義]
本明細書において、C−C60アルキル基は、炭素数1〜60の直鎖状または分枝状脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ter−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C−C60アルキレン基は、前述のC−C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アルケニル基は、前述のC−C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素二重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、C−C60アルケニレン基は、前述のC−C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アルキニル基は、前述のC−C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素三重結合を含む炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、C−C60アルキニレン基は、前述のC−C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アルコキシ基は、−OA101(ここで、A101は、前述のC−C60アルキル基である)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C−C10シクロアルキル基は、C−C10一価飽和炭化水素単環基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、C−C10シクロアルキレン基は、前述のC−C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC−C10一価単環基を意味し、その具体例には,1,2,3,4−オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルキレン基は、前述のC−C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10シクロアルケニル基は、C−C10一価単環基として、環内に、少なくとも1つの二重結合を有するが、芳香族性(aromaticity)を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、C−C10シクロアルケニレン基は、前述のC−C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含むC1−C10一価単環基として、環内に、少なくとも1つの二重結合を有する。C−C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、4,5−ジヒドロ−1,2,3,4−オキサトリアゾリル基、2,3−ジヒドロフラニル基、2,3−ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルケニレン基は、前述のC−C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アリール基は、C−C60単環式芳香族系を有する一価基を意味し、C−C60アリーレン基は、C−C60単環式芳香族系を有する二価基を意味する。前述のC−C60アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などが含まれる。C−C60アリール基及びC−C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、該2以上の環は、互いに縮合される。
本明細書において、C−C60ヘテロアリール基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C−C60ヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、C−C60ヘテロアリーレン基は、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、C−C60ヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。C−C60ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。C−C60ヘテロアリール基及びC−C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は互いに縮合される。
本明細書において、C−C60アリールオキシ基は、−OA102(ここで、A102は、前述のC−C60アリール基である)を示し、C−C60アリールチオ基は、−SA103(ここで、A103は、前述のC−C60アリール基である)を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、炭素数8〜60である)を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、前述の一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、炭素数1〜60である)を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、前述の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60炭素環基とは、環形成原子として炭素のみを含む炭素数5〜60の単環基または多環基を意味する。C−C60炭素環基は、芳香族炭素環基または非芳香族炭素環基である。C−C60炭素環基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基を含む。また、C−C60炭素環基に結合された置換基の個数により、C−C60炭素環基は、三価基または四価基でもあるというように、多様な変形が可能である。
本明細書において、C−C60ヘテロ環基とは、前述のC−C60炭素環基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素(炭素数は、2〜60である)以外に、N、O、Si、P及びSのうちから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含む基を意味する。
本明細書において、前述の置換されたC−C60炭素環基、置換されたC−C60ヘテロ環基、置換されたC−C20アルキレン基、置換されれたC−C20アルケニレン基、置換されたC−C10シクロアルキレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC−C10シクロアルケニレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC−C60アリーレン基、置換されたC−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換されたC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換されたC−C60ヘテロアリールチオ基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素(−D)、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC1−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前述のQ11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素・−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択される。
本明細書において、「Ph」は、フェニル基を意味し、「Me」は、メチル基を意味し、「Et」は、エチル基を意味し、「ter−Bu」または「But」は、tert−ブチル基を意味し、「OMe」は、メトキシ基を意味する。
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「C−C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、「ターフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「C−C60アリール基で置換されたC−C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、*、*’及び*”は、他の定義がない限り、当該化学式において、隣接原子との結合位置を意味する。
一実施形態に係る有機金属化合物は、下記化学式1によって表される。
・・・(化学式1)
化学式1において、Mは、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、ロジウム(Rh)、イリジウム(Ir)、ルテニウム(Ru)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)のうちから選択される。
一実施形態によれば、Mは、Pt、Pd、Cu、Ag及びAuのうちから選択されてもよい。
例えば、Mは、Ptであってもよいが、これに限定されるものではない。
化学式1において、Y、Y、Y及びYは、互いに独立して、NまたはCである。
一実施形態によれば、化学式1において、
、Y及びYは、Cであり、Yは、Nであるか、
、Y及びYは、Cであり、Yは、Nであるか、
、Y及びYは、Cであり、Yは、Nであるか、
、Y及びYは、Cであり、Yは、Nであるか、
及びYは、Cであり、Y及びYは、Nであるか、
及びYは、Nであり、Y及びYは、Cであるか、
及びYは、Cであり、Y及びYは、Nであるか、
及びYは、Nであり、Y及びYは、Cであるか、
及びYは、Cであり、Y及びYは、Nであるか、あるいは
及びYは、Nであり、Y及びYは、Cである。
一実施形態によれば、YがNであり、YとTとの結合、またはYとMとの結合は、配位結合であってもよい。
一実施形態によれば、Y及びYは、Cであってもよい。
一実施形態によれば、YがCであり、YとTとの結合、またはYとMとの結合は、配位結合であってもよい。
他の実施形態によれば、Y及びYは、Cであってもよい。
化学式1において、A〜Aは、互いに独立して、C−C60炭素環基及びC−C60ヘテロ環基のうちから選択される。
一実施形態例によれば、A〜Aは、互いに独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、シクロペンタジエン環、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン環、フラン環、チオフェン環、シロール環、インデン環、フルオレン環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ベンゾシロール環、ジベンゾシロール環、インデノピリジン環、インドロピリジン環、ベンゾフロピリジン環、ベンゾチエノピリジン環、ベンゾシロロピリジン環、インデノピリミジン環、インドロピリミジン環、ベンゾフロピリミジン環、ベンゾチエノピリミジン環、ベンゾシロロピリミジン環、ジヒドロピリジン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、フェナントロリン環、ピロール環、ピラゾール環、イミダゾール環、2,3−ジヒドロイミダゾール環、トリアゾール環、2,3−ジヒドロトリアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ベンゾピラゾール環、ベンズイミダゾール環、2,3−ジヒドロベンズイミダゾール環、イミダゾピリジン環、2,3−ジヒドロイミダゾピリジン環、イミダゾピリミジン環、2,3−ジヒドロイミダゾピリミジン環、イミダゾピラジン環、2,3−ジヒドロイミダゾピラジン環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサジアゾール環、ベンゾチアジアゾール環、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン環及び5,6,7,8−テトラヒドロキノリン環のうちから選択される。
一実施形態によれば、A〜Aは、互いに独立して、下記化学式2−1〜化学式2−43のうちいずれか一つによって表わされる。




化学式2−1〜化学式2−43において、
21〜X23は、互いに独立して、C(R24)及びC−*のうちから選択され、X21〜X23のうち少なくとも2以上は、C−*であり、
24は、N−*であり、X25及びX26は、互いに独立して、C(R24)及びC−*のうちから選択される、X25及びX26のうち少なくとも1以上は、C−*であり、
27及びX28は、互いに独立して、N,N(R25)及びN−*のうちから選択され、X29は、C(R24)及びC−*のうちから選択され、i)X27及びX28のうち1以上は、N−*であり、X29は、C−*であるか、あるいはii)X27及びX28は、N−*であり、X29は、C(R24)であり、
21〜R25は、互いに独立して、化学式1における、R〜Rの定義を参照し、
b21は、1、2及び3のうちから選択され、
b22は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
b23は、1、2、3及び4のうちから選択され、
b24は、1及び2のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合位置である。例えば、*は、L〜L及びT〜Tのうち、いずれか1つと結合することができる。
一実施形態によれば、Aは、下記化学式3−1及び化学式3−2のうちから選択されたいずれか一つによって表わされてもよい。
化学式3−1及び化学式3−2において、
31〜Y36は、互いに独立して、NまたはC(R)であり、
31についての説明は、Rについての説明を参照し、
*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合位置である。*及び*’のいずれかはTと結合してもよく、残りは、L又はLと結合してもよい。
一例によれば、A〜Aは、互いに独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジン環、ピリダジン環、トリアジン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環及びキナゾリン環のうちから選択され、
は、イミダゾール環またはベンズイミダゾール環のうちから選択される。
化学式1において、T〜Tは、互いに独立して、単結合、*−O−*’及び*−S−*’のうちから選択される。
一例によれば、化学式1において、T〜Tはいずれも単結合であるか、
は、O及びSのうちから選択され、T〜Tは、単結合であるか、
は、O及びSのうちから選択され、T、T及びTは、単結合であるか、
は、O及びSのうちから選択され、T、T及びTは、単結合であるか、あるいは
は、O及びSのうちから選択され、T、T及びTは、単結合である。
例えば、化学式1において、T〜Tがいずれも単結合である。
一例によれば、YとTとの結合、またはYとMとの結合が配位結合である。
他の例によれば、YとTとの結合、またはYとMとの結合が共有結合である。
さらに他の例によれば、YとTとの結合、またはYとMとの結合が共有結合である。
さらに他の例によれば、YとTとの結合、またはYとMとの結合が配位結合である。
化学式1において、L〜Lは、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(R)(R)−*’、*−C(R)=*’、*=C(R)−*’、*−C(R)=C(R)−*’、*−C(=O)−*’、*−C(=S)−*’、*−C≡C−*’、*−B(R)−*’、*−N(R)−*’、*−P(R)−*’、*−Si(R)(R)−*’、*−P(R)(R)−*’及び*−Ge(R)(R)−*’のうちから選択される。
一例によれば、前述のL〜Lは、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−N(R)−*’、*−C(R)(R)−*’、*−Si(R)(R)−*’、*−B(R)−*’のうちから選択される。
一例によれば、化学式1において、Lが*−C(R)(R)−*’または*−Si(R)(R)−*’である場合、R及びRが互いに結合し、置換若しくは無置換のC−C60炭素環基、または置換若しくは無置換のC−C60ヘテロ環基を形成してもよく、
が*−C(R)(R)−*’または*−Si(R)(R)−*’である場合、R及びRが互いに結合し、置換若しくは無置換のC−C60炭素環基、または置換若しくは無置換のC−C60ヘテロ環基を形成してもよく、
が*−C(R)(R)−*’または*−Si(R)(R)−*’である場合、R及びRが互いに結合し、置換若しくは無置換のC−C60炭素環基、または置換若しくは無置換のC−C60ヘテロ環基を形成してもよい。
他の例によれば、化学式1において、Lが*−N(R)−*’、*−C(R)(R)−*’または*−Si(R)(R)−*’であり、R及びRが互いに結合し、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロ環基を形成してもよく、
が*−N(R)−*’、*−C(R)(R)−*’または*−Si(R)(R)−*’であり、R及びRが互いに結合し、置換若しくは無置換のC−C60炭素環基、または置換若しくは無置換のC−C60ヘテロ環基を形成してもよく、
が*−N(R)−*’、*−C(R)(R)−*’または*−Si(R)(R)−*’であり、R及びRが互いに結合し、置換若しくは無置換のC−C60炭素環基、または置換若しくは無置換のC−C60ヘテロ環基を形成してもよく、
が*−N(R)−*’、*−C(R)(R)−*’または*−Si(R)(R)−*’であり、R及びRが互いに結合し、置換若しくは無置換のC−C60炭素環基、または置換若しくは無置換のC−C60ヘテロ環基を形成してもよく、あるいは
が*−N(R)−*’、*−C(R)(R)−*’または*−Si(R)(R)−*’であり、R及びRが互いに結合し、置換若しくは無置換のC−C60炭素環基、または置換若しくは無置換のC−C60ヘテロ環基を形成してもよい。
一例によれば、化学式1において、L〜Lは、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(R)(R)−*’、*−C(R)=*’、*=C(R)−*’、*−B(R)−*’、*−N(R)−*’、*−Si(R)(R)−*’及び*−P(R)(R)−*’のうちから選択される。
一例によれば、化学式1において、L及びLは、それぞれ単結合である。
一例によれば、化学式1において、Lは、*−O−*’、*−S−*’、*−C(R)(R)−*’及び*−N(R)−*’のうちから選択される。
一例によれば、化学式1において、Lは、*−O−*’及び*−S−*’のうちから選択される。
化学式1において、a1〜a4は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択される。a1が0であるならば、A及びAは、互いに結合されておらず、a2が0であるならば、A及びAは、互いに結合されておらず、a3が0であるならば、A及びAは、互いに結合されておらず、a4が0であるならば、A及びAは、互いに結合されていない。
a1は、Lの個数を示し、a1が2以上である場合、2以上のLは、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。a2、a3及びa4についても、a1についての説明と同様である。
一例によれば、a1、a2及びa3はそれぞれ1である。
一例によれば、a4は、0である。
化学式1において、Arは、置換もしくは被置換のC−C60アルキル基、置換若しくは無置換のC−C60アルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルキニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アリール基、置換若しくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基(non-aromatic condensed polycyclic group)、及び置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)のうちから選択される。
一例によれば、化学式1において、Arは、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基、C−C20アルケニル基及びC−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルケニル基C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;のうちから選択され、
31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60ヘテロアリールオキシ基、C−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素・−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちかも選択される。
一例によれば、化学式1において、Arは、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、iso−ブトキシ基、tert−ブトキシ基及びトリメチルシリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、iso−ブチル基、tert−ブチル基、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、iso−ブトキシ基、tert−ブトキシ基及びトリメチルシリル基;並びに
下記化学式5−1〜化学式5−26、及び化学式6−1〜化学式6−55のうちから選択されたいずれか一つによって表わされる基;のうちから選択される。








化学式5−1〜化学式5−26、及び化学式6−1〜化学式6−55において、
31は、O、S、C(Z34)(Z35)、N(Z34)またはSi(Z34)(Z35)であり、
31〜Z35は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルケニル基、C−C20アルキニル基、C−C20アルコキシ基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリペリレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択され、
e2は、1または2であり、
e3は、1〜3の整数のうちから選択され、
e4は、1〜4の整数のうちから選択され、
e5は、1〜5の整数のうちから選択され、
e6は、1〜6の整数のうちから選択され、
e7は、1〜7の整数のうちから選択され、
e9は、1〜9の整数のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合位置である。
一例によれば、化学式1において、Arは、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基及びトリメチルシリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基及びトリメチルシリル基;
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−Si(CH、シアノ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基及びトリメチルシリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;のうちから選択される。
一例によれば、化学式1において、Arは、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基及びトリメチルシリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基及びトリメチルシリル基;
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、−Si(CH、シアノ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基及びトリメチルシリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;のうちから選択される。
化学式1において、R〜Rは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、置換若しくは無置換のC−C60アルキル基、置換若しくは無置換のC−C60アルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルキニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アリール基、置換若しくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、R〜Rは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、置換若しくは無置換のC−C60アルキル基、置換若しくは無置換のC−C60アルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルキニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アリール基、置換若しくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
及びR、R及びR、R及びR、R及びR、またはR及びRは、選択的に(optionally)互いに結合し、置換若しくは無置換のC−C60炭素環基、または置換若しくは無置換のC−C60ヘテロ環基を形成してもよい。
一例によれば、化学式1において、R〜Rは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに
−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
〜Q、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60ヘテロアリールオキシ基、C−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素・−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択される。
一例によれば、化学式1において、R、R及びRのうち少なくとも一つが、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基;
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;のうちから選択される。
化学式1において、b1〜b4は、互いに独立して、1〜8の整数のうちから選択される。
b1は、Rの個数を示し、b1が2以上である場合、2以上のRは、互いに同一でもあってもよく、異なっていてもよい。b2、b3及びb4については、b1についての説明と同様である。
前述の置換されたC−C60炭素環基、置換されたC−C60ヘテロ環基、置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
前述のQ〜Q、Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキル基で置換されたC−C60アリール基、C−C60アリール基で置換されたC−C60アリール基、ターフェニリル基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキル基で置換されたC−C60ヘテロアリール基、C−C60アリール基で置換されたC−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
一例によれば、化学式1によって表される有機金属化合物は、下記化学式1Aまたは化学式1Bによって表わされる。
・・・(化学式1A)
・・・(化学式1B)
化学式1A及び化学式1Bにおいて、
、L、Ar、及びR〜Rについての説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
1a〜R1dは、互いに独立して、Rについての説明を参照し、
2a及びR2bは、互いに独立して、Rについての説明を参照し、
3a〜R3cは、互いに独立して、Rについての説明を参照し、
4a〜R4eは、互いに独立して、Rについての説明を参照する。
一例によれば、化学式1によって表わされる有機金属化合物は、下記の化学式1A−1または化学式1B−1によって表わされる。
・・・(化学式1A−1)
・・・(化学式1B−1)
化学式1A−1及び化学式1B−1において、
、L、Ar、及びR〜Rについての説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、
1a〜R1dは、互いに独立して、Rについての説明を参照し、
2a及びR2bは、互いに独立して、Rについての説明を参照し、
3a〜R3cは、互いに独立して、Rについての説明を参照し、
4a〜R4eは、互いに独立して、Rについての説明を参照し、
は、NまたはC(R5a)であり、Xは、NまたはC(R5b)であり、Xは、NまたはC(R5c)であり、Xは、NまたはC(R5d)であり、Xは、NまたはC(R5e)であり、
5a〜R5eは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルケニル基、C−C20アルキニル基、C−C20アルコキシ基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリペリレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択される。
一例によれば、化学式1A−1及び化学式1B−1において、R5a〜R5eのうち少なくとも一つが、C−C20アルキル基、C−C20アルケニル基、C−C20アルキニル基、C−C20アルコキシ基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、トリペリレニル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、カルバゾリル基及びトリアジニル基のうちから選択される。
一例によれば、化学式1によって表わされる有機金属化合物は、化合物1〜化合物12のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。

化学式1で表される有機金属化合物は、Arで表される置換基がリガンドで置換されている構造であり、Arによって立体障害(steric hindrance)が発生する。そのため、エキサイプレックス形成が抑制され、リガンドと金属Mとの結合エネルギーを増大させ、化合物の安定性にすぐれる。置換基がない化合物の場合、金属と、リガンドのピリジンとの結合が容易に解離され、寿命が低下してしまう。一方、置換基を導入すれば、ピリジン分子の回転を阻害し、金属との結合力を強化する効果を示す。従って、エネルギー伝達に有利であり、駆動電圧が低くなり、輝度及び発光効率が高いだけではなく、有機発光素子に適用する際に、エキシマ形成による長波長化を抑制し、高色純度を実現することができ、寿命特性が向上する。
該有機金属化合物は、青色光を放出することができる。例えば、有機金属化合物は、400nm以上及び500nm未満の最大発光波長、例えば、420nm以上及び490nm以下の最大発光波長を有する青色光(背面発光CIEx,y色座標、0.100、0.050〜0.080)を放出することができるが、それに限定されるものではない。それにより、化学式1で表される有機金属化合物は、青色光を放出する有機発光素子作製に有用に使用される。
化学式1によって表される有機金属化合物の合成方法は、後述する実施例を参照し、当業者が認識することができるであろう。
化学式1で表される有機金属化合物のうち少なくとも一つは、有機発光素子の1対電極間に使用される。例えば、有機金属化合物は、発光層に含まれる。発光層に含まれた有機金属化合物は、ドーパントとしての役割を行う。
従って、第1電極と、第1電極に対向した第2電極と、第1電極と第2電極との間に介在されて発光層を含む有機層と、を含み、有機層は、化学式1で表される有機金属化合物を1種以上含む有機発光素子が提供される。
本明細書において、「(有機層が)有機金属化合物を1種以上含む」とは、「(有機層が)化学式1の範疇に属する1種の有機金属化合物、または化学式1の範疇に属する互いに異なる2種以上の有機金属化合物を含んでもよい」とも解釈される。
例えば、有機層は、有機金属化合物として、前述の化合物1のみを含んでもよい。このとき、化合物1は、有機発光素子の発光層に存在してもよい。また、有機層は、有機金属化合物として、前述の化合物1及び化合物2を含んでもよい。このとき、化合物1及び化合物2は、同一層に存在してもよく(例えば、化合物1と化合物2は、いずれも発光層に存在してもよい)、互いに異なる層に存在してもよい(例えば、化合物1は、発光層に存在し、化合物2は、電子輸送領域に存在してもよい)。
一例によれば、
有機発光素子の第1電極は、アノードであり、
有機発光素子の第2電極は、カソードでであり、
有機層は、第1電極と発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び発光層と第2電極との間に介在された電子輸送領域をさらに含み、
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはそれらの任意組み合わせ(combination)を含み、
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらの任意組み合わせを含んでもよい。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に介在された単一及び/または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
発光層には、化学式1で表される有機金属化合物が含まれており、発光層は、ホストをさらに含み、発光層において、ホストの含量は、発光層において、該有機金属化合物の含量よりも多い。
一例によれば、ホストは、シリル含有化合物、ホスフィンオキシド含有化合物、またはそれらの組み合わせを含んでもよい。
一例によれば、正孔輸送領域は電子阻止層を含み、電子阻止層に有機金属化合物が含まれていてもよく、
あるいは、電子輸送領域が正孔阻止層を含み、正孔阻止層に化学式1で表される有機金属化合物が含まれてもよい。
一例によれば、正孔輸送領域は、LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)エネルギー準位が−3.5eVより低いp−ドーパントを含んでもよい。
一例によれば、電子輸送領域は、ホスフィンオキシド含有化合物またはシリル−化合物を含んでもよい。
さらに他の例によれば、電子輸送領域が正孔阻止層を含み、正孔阻止層は、発光層に直接(directly)接触されており、正孔阻止層に、ホスフィンオキシド含有化合物またはシリル含有化合物を含んでもよい。
[有機発光素子10]
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子10の構造及び製造方法について説明すれば、次の通りである。
[第1電極110]
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加しても配置される。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
第1電極110は、例えば、基板上部に、第1電極用物質を、蒸着法またはスパッタリング法などを利用して付着させることによっても形成される。第1電極110がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第1電極用物質は、高い仕事関数を有する物質のうちから選択される。
第1電極110は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極である。透過型電極である第1電極110を形成するためには、第1電極用物質は、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO)、酸化亜鉛(ZnO)、及びそれらの任意組み合わせのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。また、半透過型電極または反射型電極である第1電極110を形成するためには、第1電極用物質は、マグネシウム(Mg)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)、及びそれらの任意組み合わせのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
第1電極110は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。例えば、前記第1電極110は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができるが、これに限定されるものではない。
[有機層150]
第1電極110上部には、有機層150が配置されている。有機層150は、発光層を含む。
有機層150は、第1電極110と発光層との間に介在された正孔輸送領域(hole transport region)、及び発光層と第2電極190との間に介在された電子輸送領域(electron transport region)をさらに含んでもよい。
[正孔輸送領域]
正孔輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
正孔輸送領域は、正孔注入層(HIL)、正孔輸送層(HTL)、発光補助層及び電子阻止層(EBL)のうちから選択された少なくとも一つの層を含んでもよい。
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層の単層構造を有してもよく、第1電極110から順に積層された正孔注入層/正孔輸送層、正孔注入層/正孔輸送層/発光補助層、正孔注入層/発光補助層、正孔輸送層/発光補助層または正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の多層構造を有してもよいが、これらに限定されるものではない。
正孔輸送領域は、m−MTDATA、TDATA、2−TNATA、NPB(NPD)、β−NPB、TPD、Spiro−TPD、Spiro−NPB、メチル化された−NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記化学式201で表わされる化合物、及び下記化学式202によって表わされる化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。


・・・(化学式201)
・・・(化学式202)
化学式201及び化学式202において、
201〜L204は、互いに独立して、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキレン基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは無置換のC−C60アリーレン基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換若しくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
205は、*−O−*’、*−S−*’、*−N(Q201)−*’、置換若しくは無置換のC−C20アルキレン基、置換若しくは無置換のC−C20アルケニレン基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキレン基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは無置換のC−C60アリーレン基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換若しくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xa1〜xa4は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、
xa5は、1〜10の整数のうちから選択され、
201〜R204、及びQ201は、互いに独立して、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アリール基、置換若しくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
例えば、化学式202において、R201とR202は、単結合、ジメチル基−メチレン基またはジフェニル基−メチレン基を介して互いに結合されてもよく、R203とR204は、単結合、ジメチル基−メチレン基またはジフェニル基−メチレン基を介して互いに結合されてもよい。
一例によれば、化学式201及び化学式202において、
201〜L205は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタペニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び−N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;のうちから選択され、
前述のQ31〜Q33は、互いに独立して、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
他の例によれば、xa1〜xa4は、互いに独立して、0、1または2である。
さらに他の例によれば、xa5は、1、2、3または4である。
さらに他の例によれば、R201〜R204、及びQ201は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び−N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちから選択され、
前述のQ31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
さらに他の例によれば、化学式201において、R201〜R203のうち少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
さらに他の例によれば、化学式202において、i)R201とR202は、単結合を介しても互いに結合され、及び/またはii)R203とR204は、単結合を介しても互いに結合される。
さらに他の例によれば、化学式202において、R201〜R204のうち少なくとも一つは、
カルバゾリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
化学式201によって表わされる化合物は、下記化学式201Aによって表わされてもよい。
・・・(化学式201A)
例えば、化学式201によって表わされる化合物は、下記化学式201A(1)によって表わされてもよいが、これに限定されるものではない。
・・・(化学式201A(1))
さらに他の例として、化学式201によって表わされる化合物は、下記化学式201A−1によって表わされてもよいが、これに限定されるものではない。
・・・(化学式201A−1)
一方、化学式202によって表わされる化合物は、下記化学式202Aによって表わされてもよい。
・・・(化学式202A)
さらに他の例によれば、化学式202によって表わされる化合物は、下記化学式202A−1によって表わされてもよい。
・・・(化学式202A−1)
化学式201A、化学式201A(1)、化学式201A−1、化学式202A及び化学式202A−1において、
201〜L203、xa1〜xa3、xa5、及びR202〜R204についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
211及びR212についての説明は、本明細書において、R203についての説明を参照し、
213〜R217は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちから選択される。
正孔輸送領域は、下記化合物HT1〜化合物HT39のうちから選択された少なくとも一つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。






正孔輸送領域の厚みは、約10nm〜約1000nm、例えば、約10nm〜約100nmである。正孔輸送領域が正孔注入層及び正孔輸送層のうち少なくとも1層を含むものであるならば、正孔注入層の厚みは、約10nm〜約900nm、例えば、約10nm〜約100nmであり、正孔輸送層の厚みは、約5nm〜約200nm、例えば、約10nm〜約150nmである。正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、十分な正孔輸送特性を得ることができる。
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を上昇させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもよい。
[p−ドーパント]
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一又は不均一に分散されている。
電荷生成物質は、例えば、p−ドーパントである。
一例によれば、p−ドーパントのLUMO(lowest unoccupied molecular orbital)は、−3.5eVよりも低い。
p−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
例えば、p−ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン(F4−TCNQ)のようなキノン誘導体;
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;
1,4,5,8,9,11−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN);及び
下記化学式221によって表わされる化合物;のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
・・・<F4−TCNQ>
・・・<HAT−CN>
・・・(化学式221)
化学式221において、
221〜R223は、互いに独立して、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アリール基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、前述のR221〜R223のうち少なくとも一つは、シアノ基、−F、−Cl、−Br、−I、−Fで置換されたC−C20アルキル基、−Clで置換されたC−C20アルキル基、−Brで置換されたC−C20アルキル基、及び−Iで置換されたC−C20アルキル基のうちから選択された少なくとも一つの置換基を有する。
[発光層]
有機発光素子10がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にもパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された2以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された2以上の物質が、層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントのうち少なくとも一つを含んでもよい。リン光ドーパントは、本明細書において、化学式1で表される有機金属化合物を含んでもよい。
発光層において該ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約100重量部に対して、約0.01〜約15重量部の範囲で選択されが、これに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約10nm〜約100nm、例えば、約20nm〜約60nmである。発光層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、十分な発光特性を示すことができる。
[ホスト]
発光層に含まれるホストは、下記化学式301で表わされる化合物を含んでもよい。
[Ar301xb11−[(L301xb1−R301xb21・・・(化学式301)
化学式301において、
Ar301は、置換若しくは無置換のC−C60炭素環基、または置換若しくは無置換のC−C60ヘテロ環基であり、
xb11は、1、2または3であり、
301は、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキレン基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは無置換のC−C60アリーレン基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換若しくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xb1は、0〜5の整数のうちから選択され、
301は、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは無置換のC−C60アルキル基、置換若しくは無置換のC−C60アルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルキニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アリール基、置換若しくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q301)(Q302)(Q303)、−N(Q301)(Q302)、−B(Q301)(Q302)、−C(=O)(Q301)、−S(=O)(Q301)、及び−P(=O)(Q301)(Q302)のうちから選択され、
xb21は、1〜5の整数のうちから選択され、
301〜Q303は、互いに独立して、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
一例によれば、化学式301においてAr301は、
ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン基、フルオレン基、スピロ−ビフルオレン基、ベンゾフルオレン基、ジベンゾフルオレン基、フェナレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ナフタセン基、ピセン基、ペリレン基、ペンタフェン基、インデノアントラセン基、ジベンゾフラン基及びジベンゾチオフェン基;のうちから選択され、
31〜Q33は、互いに独立して、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
化学式301において、xb11が2以上である場合、2以上のAr301は、単結合を介して互いに結合されてもよい。
他の例によれば、化学式301で表わされる化合物は、下記化学式301−1または化学式301−2によって表わされてもよい。
・・・(化学式301−1)
・・・(化学式301−2)
化学式301−1〜化学式301−2において、
301〜A304は、互いに独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナントレン環、フルオランテン環、トリフェニレン環、ピレン環、クリセン環、ピリジン環、ピリミジン環、インデン環、フルオレン環、スピロ−ビフルオレン環、ベンゾフルオレン環、ジベンゾフルオレン環、インドール環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾル環、ジベンゾカルバゾール環、フラン環、ベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ナフトフラン環、ベンゾナフトフラン環、ジナフトフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトチオフェン環、ベンゾナフトチオフェン環及びジナフトチオフェン環のうちから選択され、
301は、O、SまたはN−[(L304xb4−R304]であり、
311〜R314は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択され、
xb22及びxb23は、互いに独立して、0、1または2であり、
301、xb1、R301、及びQ31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
302〜L304についての説明は、互いに独立して、L301についての説明を参照し、
xb2〜xb4についての説明は、互いに独立して、xb1についての説明を参照し、
302〜R304についての説明は、互いに独立して、R301についての説明を参照する。
例えば、化学式301、化学式301−1及び化学式301−2において、L301〜L304は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択され、
前述のQ31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
他の例として、化学式301、化学式301−1及び化学式301−2において、R301〜R304は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;のうちから選択され、
前述のQ31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Be錯体(例:下記化合物H55)、Mg錯体及びZn錯体のうちから選択されてもよい。
ホストは、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(ADN)、2−メチル−9,10−ビス(ナフタレン−2−イル)アントラセン(MADN)、9,10−ジ−(2−ナフチル)−2−t−ブチル−アントラセン(TBADN)、4,4’−ビス(N−カルバゾリル)−1,1’−ビフェニル(CBP)、1,3−ジ−9−カルバゾリルベンゼン(mCP)、及び下記化合物H1〜化合物H55のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。






また、ホストは、シリコン含有化合物(例:下記実施例で使用されたBCPDSなど)及びホスフィンオキシド含有化合物(例:下記実施例で使用されたPOPCPAなど)のうち少なくとも一つを含んでもよい。
ホストは、1種の化合物のみを含むか、あるいは互いに異なる2種以上の化合物を含んでもよいというように(例えば、下記実施例のホストは、BCPDS及びPOPCPAからなる)、多様な変形が可能である。
[リン光ドーパント]
発光層に含まれるリン光ドーパントは、本明細書において、化学式1で表される有機金属化合物を含んでもよい。
リン光ドーパントは、下記化学式401によって表わされる有機金属錯体をさらに含んでもよい。
M(L401xc1(L402xc2・・・(化学式401)
・・・(化学式402)
化学式401及び化学式402において、
Mは、イリジウム(Ir)、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)、ロジウム(Rh)及びツリウム(Tm)のうちから選択され、
401は、上記化学式402によって表わされるリガンドのうちから選択され、xc1は、1、2または3であり、xc1が2以上である場合、2以上のL401は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
402は、有機リガンドであり、xc2は、0〜4の整数のうちから選択され、xc2が2以上である場合、2以上のL402は、互いに同一であっても異なっていてもよく、
401〜X404は、互いに独立して、窒素または炭素であり、
401とX403は、単結合または二重結合を介して結合され、X402とX404は、単結合または二重結合を介して結合され、
401及びA402は、互いに独立して、C−C60炭素環基またはC−C60ヘテロ環基であり、
405は、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(=O)−*’、*−N(Q411)−*’、*−C(Q411)(Q412)−*’、*−C(Q411)=C(Q412)−*’、*−C(Q411)=*’または*=C=*’であり、前述のQ411及びQ412は、水素、重水素、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
406は、単結合、OまたはSであり、
401及びR402は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換若しくは無置換のC−C20アルキル基、置換若しくは無置換のC−C20アルコキシ基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アリール基、置換若しくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q401)(Q402)(Q403)、−N(Q401)(Q402)、−B(Q401)(Q402)、−C(=O)(Q401)、−S(=O)(Q401)、及び−P(=O)(Q401)(Q402)のうちから選択され、前述のQ401〜Q403は、互いに独立して、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、C−C20アリール基及びC−C20ヘテロアリール基のうちから選択され、
xc11及びxc12は、互いに独立して、0〜10の整数のうちから選択され、
化学式402において、*及び*’は、化学式401におけるMとの結合位置である。
一例によれば、化学式402において、A401及びA402は、互いに独立して、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロ−ビフルオレン環、インデン環、ピロール環、チオフェン環、フラン環、イミダゾール環、ピラゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、キノリン環、イソキノリン環、ベンゾキノリン環、キノキサリン環、キナゾリン環、カルバゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾチオフェン環、ベンゾオキサゾール環、イソベンゾオキサゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、トリアジン環、ジベンゾフラン環及びジベンゾチオフェン環のうちから選択される。
他の例によれば、化学式402において、i)X401は、窒素であり、X402は、炭素であるか、あるいはii)X401とX402とがいずれも窒素である。
さらに他の例によれば、化学式402において、R401及びR402は、互いに独立して、
水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、フェニル基、ナフチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基及びノルボルネニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
−Si(Q401)(Q402)(Q403)、−N(Q401)(Q402)、−B(Q401)(Q402)、−C(=O)(Q401)、−S(=O)(Q401)及び−P(=O)(Q401)(Q402);のうちから選択され、
前述のQ401〜Q403は、互いに独立して、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
さらに他の例によれば、化学式401において、xc1が2以上である場合、2以上のL401において、2個のA401は、選択的に、連結基(以下、X407という)を介して互いに結合されてもよく、あるいは2個のA402は、選択的に、連結基(以下、X408という)を介して互いに結合されてもよい(下記の化合物PD1〜化合物PD4、及び化合物PD7参照)。前述のX407及びX408は、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(=O)−*’、*−N(Q413)−*’、*−C(Q413)(Q414)−*’または*−C(Q413)=C(Q414)−*’(ここで、Q413及びQ414は、互いに独立して、水素、重水素、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基である)であるが、これらに限定されるものではない。
化学式401においてL402は、任意の一価、二価または三価の有機リガンドである。例えば、L402は、ハロゲン、ジケトン(例:アセチルアセトネート)、カルボン酸(例:ピコリネート)、−C(=O)、イソニトリル、−CN及びホスホロス(例:ホスフィン(phosphine)、ホスファイト(phosphite))のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
また、リン光ドーパントは、例えば、下記の化合物PD1〜化合物PD25のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。


[蛍光ドーパント]
発光層は、蛍光ドーパントをさらに含んでもよい。蛍光ドーパントは、アリールアミン化合物またはスチリルアミン化合物を含んでもよい。
蛍光ドーパントは、下記化学式501によって表わされる化合物を含んでもよい。
・・・(化学式501)
化学式501において、
Ar501は、置換若しくは無置換のC−C60炭素環基、または置換若しくは無置換のC−C60ヘテロ環基であり、
501〜L503は、互いに独立して、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキレン基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは無置換のC−C60アリーレン基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換若しくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xd1〜xd3は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、
501及びR502は、互いに独立して、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アリール基、置換若しくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xd4は、1〜6の整数のうちから選択される。
一例によれば、化学式501においてAr501は、
ナフチル基、ヘプタレニル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基及びインデノフェナントレニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ナフチル基、ヘプタレニル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基及びインデノフェナントレニル基;のうちから選択される。
他の例によれば、化学式501において、L501〜L503は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;及び
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基;のうちから選択される。
さらに他の例によれば、化学式501において、R501及びR502は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基及び−Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちから選択され、
前述のQ31〜33は、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
さらに他の例によれば、化学式501においてxd4は、2であってもよいが、これに限定されるものではない。また、xd1〜xd3が、0の場合、L501〜L503は単結合である。
例えば、蛍光ドーパントは、下記化合物FD1〜化合物FD22のうちから選択される。








また、蛍光ドーパントは、下記化合物のうちから選択されてもよいが、これらに限定されるものではない。

[電子輸送領域]
電子輸送領域は、i)単一物質からなる単一層を有する単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層を有する単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層(ETL)及び電子注入層のうちから選択された少なくとも1層を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層/電子注入層、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、電子調節層/電子輸送層/電子注入層またはバッファ層/電子輸送層/電子注入層などの構造を有することができるが、これらに限定されるものではない。
電子輸送領域(例:電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層)は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含む金属非含有化合物を含んでもよい。
「π電子欠乏性含窒素環」は、環形成モイエティであり、少なくとも1つの*−N=*’モイエティを有するC−C60ヘテロ環基を意味する。
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、i)少なくとも1つの*−N=*’モイエティを有する5員環〜7員環のヘテロ単環基であるか、ii)少なくとも1つの*−N=*’モイエティを有する5員環〜7員環のヘテロ単環基のうち2以上が互いに縮合されているヘテロ多環基であるか、あるいはiii)少なくとも1つの*−N=*’モイエティを有する5員環〜7員環のヘテロ単環基のうち少なくとも一つと、少なくとも1つのC−C60炭素環基とが互いに縮合されているヘテロ多環基であってもよい。
π電子欠乏性含窒素環の具体例では、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、下記化学式601によって表わされる化合物を含んでもよい。
[Ar601xe11−[(L601xe1−R601xe21・・・(化学式601)
化学式601において、
Ar601は、置換若しくは無置換のC−C60炭素環基、または置換若しくは無置換のC−C60ヘテロ環基であり、
xe11は、1、2または3であり、
601は、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキレン基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換若しくは無置換のC−C60アリーレン基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換若しくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xe1は、0〜5の整数のうちから選択され、
601は、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アリール基、置換若しくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q601)(Q602)(Q603)、−C(=O)(Q601)、−S(=O)(Q601)、及び−P(=O)(Q601)(Q602)のうちから選択され、
前述のQ601〜Q603は、互いに独立して、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
xe21は、1〜5の整数のうちから選択される。
一例によれば、xe11個のAr601、及びxe21個のR601のうち少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
一例によれば、化学式601においてAr601は、
フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、インデノアントラセニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、カルバゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾロリ基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、チアジアゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;のうちから選択され、
前述のQ31〜Q33は、互いに独立して、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
化学式601において、xe11が2以上である場合、2以上のAr601は、単結合を介しても互いに結合されてもよい。
他の例によれば、化学式601においてAr601は、アントラセニル基である。
さらに他の例によれば、化学式601によって表わされる化合物は、下記化学式601−1によって表わされてもよい。
・・・(化学式601−1)
化学式601−1において、
614は、NまたはC(R614)であり、X615は、NまたはC(R615)であり、X616は、NまたはC(R616)であり、X614〜X616のうち少なくとも一つは、Nであり、
611〜L613は、互いに独立して、L601についての説明を参照し、
xe611〜xe613は、互いに独立して、xe1についての説明を参照し、
611〜R613は、互いに独立して、R601についての説明を参照し、
614〜R616は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
一例によれば、化学式601及び化学式601−1において、L601、及びL611〜L613は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
他の例によれば、化学式601及び化学式601−1において、xe1、及びxe611〜xe613は、互いに独立して、0、1または2である。xe1、及びxe611〜xe613が0の場合、L601、L611〜L613はそれぞれ単結合である。
さらに他の例によれば、化学式601及び化学式601−1において、R601、及びR611〜R613は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
−S(=O)(Q601)及び−P(=O)(Q601)(Q602);のうちから選択され、
前述のQ601及びQ602についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
電子輸送領域は、下記化合物ET1〜化合物ET36のうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。











また、電子輸送領域は、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(Bphen)、Alq3、BAlq、3−(ビフェニル−4−イル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(TAZ)及びNTAZのうちから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよい。
さらに他の例として、電子輸送領域は、ホスフィンオキシド含有化合物(例:下記実施例で使用されたTSPO1など)などを使用することができるが、これに限定されるものではない。一例によれば、ホスフィンオキシド含有化合物は、電子輸送領域における正孔阻止層にも使用されるが、これに限定されるものではない。
前述のバッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約2nm〜約100nm、例えば、約3nm〜約30nmである。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、十分な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
電子輸送層の厚みは、約10nm〜約100nm、例えば、約15nm〜約50nmである。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、十分な電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送領域(例:電子輸送領域における電子輸送層)は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Liイオン、Naイオン、Kイオン、Rbイオン及びCsイオンのうちから選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Beイオン、Mgイオン、Caイオン、Srイオン及びBaイオンのうちから選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
例えば、金属含有物質は、Li錯体を含んでもよい。Li錯体は、例えば、下記化合物ET−D1(リチウムキノレート、LiQ)または化合物ET−D2を含んでもよい。
電子輸送領域は、第2電極190からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第2電極190と直接接触してもよい。
電子注入層は、i)単一物質からなる単一層を有する単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層を有する単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせを含んでもよい。
アルカリ金属は、Li、Na、K、Rb及びCsのうちから選択される。一例によれば、アルカリ金属はLi、NaまたはCsである。他の例によれば、アルカリ金属はLiまたはCsであってもよいが、これらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属は、Mg、Ca、Sr、及びBaのうちから選択される。
希土類金属はSc、Y、Ce、Tb、Yb及びGdのうちから選択される。
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、及び希土類金属の酸化物及びハロゲン加物(例:フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など)のうちから選択される。
アルカリ金属化合物は、LiO、CsO、KOのようなアルカリ金属酸化物、及びLiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KIのようなアルカリ金属ハロゲン加物のうちから選択されてもよい。一例によれば、アルカリ金属化合物は、LiF、LiO、NaF、LiI、NaI、CsI、KIのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO、CaO、BaSr1−xO(0<x<1)、BaCa1−xO(0<x<1)のようなアルカリ土類金属化合物のうちから選択されてもよい。一例によれば、アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO及びCaOのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
希土類金属化合物は、YbF、ScF、Sc、Y、Ce、GdF及びTbFのうちから選択されてもよい。一例によれば、希土類金属化合物は、YbF、ScF、TbF、YbI、ScI、TbIのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
前述のアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含む。前述のアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンのうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせのみからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらのうち任意の組み合わせは、がい有機物からなるマトリックスに均一又は不均一に分散されていてもよい。
電子注入層の厚みは、約0.1nm〜約10nm、約0.3nm〜約9nmである。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満たす場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、十分な電子注入特性を得ることができる。
[第2電極190]
前述のような有機層150上部には、第2電極190が配置されている。第2電極190は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、第2電極190の材料としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
第2電極190は、リチウム(Li)、銀(Ag)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)、ITO及びIZOのうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。第2電極190は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極である。
第2電極190は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。
[有機発光素子20〜40]
図2の有機発光素子20は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150及び第2電極190が順に積層された構造を有し、図3の有機発光素子30は、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有し、図4の有機発光素子40は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。
図2〜図4において、第1電極110、有機層150及び第2電極190についての説明は、図1についての説明を参照する。
有機発光素子20,40の有機層150において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第1電極110及び第1キャッピング層210を経て、外部に取り出される。有機発光素子30,40の有機層150において、発光層で生成された光は、半透過型電極または透過型電極である第2電極190及び第2キャッピング層220を経て外部に取り出される。
第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220は、補強干渉の原理により、外部発光効率を向上させる役割を行う。
前述の第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220は、互いに独立して、有機物からなる有機キャッピング層、無機物からなる無機キャッピング層、または有機物及び無機物を含む複合キャッピング層でもある。
前述の第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、単環式化合物、ヘテロ環式化合物、アミン系化合物、ポルフィン誘導体(porphine derivatives)、フタロシアニン誘導体(phthalocyanine derivatives)、ナフタロシアニン誘導体(naphthalocyanine derivatives)、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体のうちから選択された少なくとも1つの物質を含んでもよい。前述の単環式化合物、ヘテロ環式化合物及びアミン系化合物は、O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br及びIのうちから選択された少なくとも1つの元素を含む置換基で置換されてもよい。一例によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、アミン系化合物を含んでもよい。
他の例によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、化学式201によって表わされる化合物、または化学式202によって表わされる化合物を含んでもよい。
さらに他の例によれば、第1キャッピング層210及び第2キャッピング層220のうち少なくとも1層は、互いに独立して、前述の化合物HT28〜化合物HT33、及び下記の化合物CP1〜化合物CP5のうちから選択された化合物を含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
以上、有機発光素子について、図1〜図4を参照して説明したが、これらに限定されるものではない。
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett)法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写(ILTI:laser induced thermal imaging)法のような多様な方法を利用し、所定領域に形成される。
真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約100℃〜約500℃の蒸着温度、約10−8torr〜約10−3torrの真空度、及び約0.001nm/sec〜約10nm/secの蒸着速度の範囲内で、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮して選択される。
スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれる各層、発光層及び電子輸送領域に含まれる各層をそれぞれ形成する場合、該コーティング条件は、例えば、約2,000rpm〜約5,000rpmのコーティング速度、及び約80℃〜200℃の熱処理温度の範囲内で、形成する層に含まれる材料、及び形成する層の構造を考慮して選択される。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。下記合成例において、「Aの代わりにBを使用した」という表現において、Aのモル当量とBのモル当量は、互いに同一である。
[合成例]
合成例1:化合物1の合成
1)中間体1−Aの合成
1,4−ジブロモ−2−ニトロベンゼン4.50g(16.0mmol)、(2,4,6−トリメチル−[1,1−ビフェニル]−3−イル)ボロン酸3.84g(16.0mmol)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム0.92g(0.80mmol)、炭酸カリウム4.42g(32.0mmol)を、テトラヒドロフランと蒸溜水との2:1混合溶媒150mlに懸濁し、80℃に昇温し、3日間撹拌した。反応混合物を、塩化メチレンと蒸溜水とで抽出した。有機層を蒸溜水で3回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過して減圧濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラフィ(塩化メチレン/ヘキサン=1/20)で精製し、中間体1−Aを得た(収率58%)。
2)中間体1−Bの合成
前述の合成した中間体1−Aと、5−(1H−イミダゾール−1−イル)−2’、4’,6’−トリメチル−[1,1’−ビフェニル]−3−オール(1.0当量)、ヨウ化銅(0.1当量)、リン酸カリウム(2.0当量)、L−プロリン(0.1当量)とをジメチルホルムアミド溶媒100mlに懸濁し、120℃に昇温し、12時間撹拌した。反応終結後に減圧し、溶媒を除去し、塩化メチレンと蒸溜水とで抽出した。有機層を蒸溜水で3回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過して減圧濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラフィで精製し、中間体1−Bを得た(収率79%)。
3)中間体1−Cの合成
前述の合成した中間体1−Bとトリフェニルホスフィン(3.0当量)とを、1,2−ジクロロベンゼン溶媒45mlに懸濁し、180℃に昇温して12時間撹拌した。反応終結後に減圧して溶媒を除去し、塩化メチレンと蒸溜水とで抽出した。有機層を蒸溜水で3回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過して減圧濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラフィで精製した。酢酸エチルを50mlに懸濁させて加温し、2時間撹拌した。冷却後に濾過し、ジエチルエーテルで数回洗浄し、中間体1−Cを得た(収率58%)。
4)中間体1−Dの合成
前述の合成した中間体1−Cと、2−クロロ−4−t−ブチルピリジン(1.2当量)、S−Phos(0.04当量)、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム(0.02当量)、ナトリウムt−ブトキシド(1.6当量)とをトルエン溶媒80mlに懸濁し、110℃に昇温して12時間撹拌した。反応終結後に減圧して溶媒を除去し、塩化メチレンと蒸溜水とで抽出した。有機層を蒸溜水で3回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥させ、濾過して減圧濃縮した。濃縮液をカラムクロマトグラフィで精製し、中間体1−Dを得た(収率22%)。
5)中間体1−Eの合成
前述の合成した中間体1−Dをアセトンに溶解させ、ヨードメタン(1.2当量)を加え、常温で24時間撹拌した。反応終結後に減圧して溶媒を除去し、濃縮液をカラムクロマトグラフィで精製し、中間体[1−E]を得た(収率88%)。
6)中間体1−Fの合成
前述の合成した中間体1−Eを、メタノールと蒸溜水とを4:1に混合した溶媒に溶解させ、ヘキサフルオロリン酸アンモニウム(1.05当量)を加えた。生成された固体を常温で12時間撹拌した。濾過し、蒸溜水とジエチルエーテルとで洗浄し、中間体1−Fを得た(収率95%)。
7)化合物1の合成
前述の合成した中間体1−Fと、酢酸ナトリウム(3.0当量)、Pt(COD)Cl(1.05当量)とを、1,4−ジオキサン溶媒に懸濁させた。反応混合物を120℃に昇温して12時間撹拌した。反応終結後に減圧して溶媒を除去した。カラム精製して化合物1を得た(収率25%)。
合成例2:化合物2の合成
前述の中間体1−Eの合成において使用したヨードメタンの代わりに、重水素置換ヨードメタンを使用することを除いては、合成例1と同一方法を利用して化合物2を得た。
合成例3:化合物3の合成
前述の中間体1−Bの合成において使用した5−(1H−イミダゾール−1−イル)−2’、4’,6’−トリメチル−[1,1’−ビフェニル]−3−オールの代わりに、5−(1H−ベンズイミダゾール−1−イル)−2’,4’,6’−トリメチル−[1,1’−ビフェニル]−3−オールを使用することを除いては、合成例1と同一方法を利用して化合物3を得た。
合成例4:化合物4の合成
前述の中間体1−Bの合成において使用した5−(1H−イミダゾール−1−イル)−2’,4’,6’−トリメチル−[1,1’−ビフェニル]−3−オールの代わりに、5−(1H−ベンズイミダゾール−1−イル)−2’,4’,6’−トリメチル−[1,1’−ビフェニル]−3−オールを使用し、前述の中間体1−Aの合成において使用した(2,4,6−トリメチル−[1,1−ビフェニル]−3−イル)ボロン酸の代わりに、(2,4,6−トリイソプロピル−[1,1−ビフェニル]−3−イル)ボロン酸を使用することを除いては、合成例1と同一方法を利用して化合物4を得た。
合成例5:化合物5の合成
前述の中間体1−Bの合成において使用した5−(1H−イミダゾール−1−イル)−2’,4’,6’−トリメチル−[1,1’−ビフェニル]−3−オールの代わりに、5−(1H−ベンズイミダゾール−1−イル)−2’,4’,6’−トリメチル−[1,1’−ビフェニル]−3−オールを使用し、前述の中間体1−Aの合成において使用した(2,4,6−トリメチル−[1,1−ビフェニル]−3−イル)ボロン酸の代わりに、(2,4,6−トリフルオロ−[1,1−ビフェニル]−3−イル)ボロン酸を使用することを除いては、合成例1と同一方法を利用して化合物5を得た。
合成例6:化合物6の合成
前述の中間体1−Bの合成において使用した5−(1H−イミダゾール−1−イル)−2’,4’,6’−トリメチル−[1,1’−ビフェニル]−3−オールの代わりに、5−(1H−ベンズイミダゾール−1−イル)−2’,4’,6’−トリメチル−[1,1’−ビフェニル]−3−オールを使用し、前述の中間体1−Aの合成において使用した(2,4,6−トリメチル−[1,1−ビフェニル]−3−イル)ボロン酸の代わりに、(4−トリメチルシリル−[1,1−ビフェニル]−3−イル)ボロン酸を使用することを除いては、合成例1と同一方法を利用して化合物6を得た。
合成例7:化合物11の合成
前述の中間体1−Bの合成において使用した5−(1H−イミダゾール−1−イル)−2’,4’,6’−トリメチル−[1,1’−ビフェニル]−3−オールの代わりに、5−(1H−イミダゾール−1−イル)−2’,4’,6’−トリイソプロピル−[1,1’−ビフェニル]−3−オールを使用することを除いては、合成例1と同一方法を利用して化合物11を得た。
合成例1〜7で合成された化合物のH NMR及びMS/FABを下記表1に示した。
表1に示された化合物以外の他の化合物も、前述の合成経路及び原料物質を参照すれば、当業者であるならば、その合成方法を容易に認識することができるであろう。

前述の合成例で合成された化合物1,2,3,4,11と下記化合物A(下記化合物AにおけるMはPtである。)及び化合物Bのi)三重項金属・リガンド電荷移動状態(MLCT:triplet metal−to−ligand charge transfer state)の百分率、ii)最大発光波長の実験値(λmax exp)、iii)三重項金属中心状態(MC:triplet metal−centered state)のエネルギー準位、及びiv)リガンドのうちピリジンのN原子と、金属中心Ptとの結合解離エネルギーをB3LYP DFT計算方法によって量子シミュレーションし、その結果を下記表2に示した。

・・・<化合物A>
・・・<化合物B>
実施例1
基板及びアノードとして、コーニング(Corning)社の15Ω/cm(120nm)ITOが形成されたガラス基板を50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、各5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に該ガラス基板を設けた。
ガラス基板に形成されたITOアノード上部に、2−TNATAを真空蒸着し、厚さ60nmの正孔注入層を形成し、正孔注入層上部にNPBを真空蒸着し、厚さ30nmの正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層上部に、コホストである、BCPDS及びPOPCPA(BCPDSとPOPCPAとの重量比は、1:1である)と、ドーパントである化合物1とを、コホストとドーパントとの重量比が90:10になるように共蒸着し、厚さ30nmの発光層を形成した。
発光層上部にTSPO1を蒸着し、厚さ5nmの正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上部にAlq3を蒸着し、厚さ30nmの電子輸送層を形成した後、電子輸送層上部にLiFを蒸着し、厚さ1nmの電子注入層を形成した後、電子注入層上部にAlを真空蒸着し、厚さ300nmのカソードを形成し、有機発光素子を作製した。
実施例2〜5、並びに比較例1及び2
発光層の形成時、ドーパントとして化合物1の代わりに、表1に記載された化合物2〜5、化合物A、化合物Bをそれぞれ使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
[評価例]
実施例1〜5、並びに比較例1及び2で作製された有機発光素子の駆動電圧、電流密度、輝度、発光効率、発光色及び最大発光波長を、Keithley SMU 236及び輝度計PR650を利用して測定し、初期輝度が95%に低減されるまでの時間(半減寿命:T95)を測定し、その結果を表3に示した。
前記表1を参照し、実施例1〜5の有機発光素子は、比較例1及び2の有機発光素子に比べ、駆動電圧が低く、輝度、発光効率及び寿命特性にすぐれるということを確認した。
10 有機発光素子
110 第1電極
150 有機層

Claims (20)

  1. 第1電極と、
    前記第1電極に対向した第2電極と、
    前記第1電極と前記第2電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を含み、
    前記有機層は、下記化学式1で表される有機金属化合物を含む有機発光素子。
    ・・・(化学式1)
    (前記化学式1において、
    は、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、ロジウム(Rh)、イリジウム(Ir)、ルテニウム(Ru)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)のうちから選択され、
    〜Aは、互いに独立して、C−C60炭素環基及びC−C60ヘテロ環基のうちから選択され、
    〜Yは、互いに独立して、NまたはCであり、
    〜Tは、互いに独立して、単結合、O及びSのうちから選択され、
    〜Lは、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(R)(R)−*’、*−C(R)=*’、*=C(R)−*’、*−C(R)=C(R)−*’、*−C(=O)−*’、*−C(=S)−*’、*−C≡C−*’、*−B(R)−*’、*−N(R)−*’、*−P(R)−*’、*−Si(R)(R)−*’、*−P(R8)(R)−*’及び*−Ge(R)(R)−*’のうちから選択され、
    a1〜a4は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、
    a1が0であるならば、A及びAは、互いに結合されておらず、a2が0であるならば、A及びAは、互いに結合されておらず、a3が0であるならば、A及びAは、互いに結合されておらず、a4が0であるならば、A及びAは、互いに結合されておらず、
    Arは、置換若しくは無置換のC−C60アルキル基、置換若しくは無置換のC−C60アルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルキニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アリール基、置換若しくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
    〜Rは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、置換若しくは無置換のC−C60アルキル基、置換若しくは無置換のC−C60アルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルキニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アリール基、置換若しくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q1)(Q)、及び−P(=S)(Q1)(Q)のうちから選択され、
    〜Rは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、置換若しくは無置換のC−C60アルキル基、置換若しくは無置換のC−C60アルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルキニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アリール基、置換若しくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q1)(Q)、及び−P(=S)(Q1)(Q)のうちから選択され、
    及びR、R及びR、R及びR、R及びR、またはR及びRは、選択的に互いに結合し、置換若しくは無置換のC−C60炭素環基、または置換若しくは無置換のC−C60ヘテロ環基を形成するか、結合せず、
    b1〜b4は、互いに独立して、1〜8の整数のうちから選択され、
    前記置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
    −C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
    −Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
    前記Q〜Q、Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキル基で置換されたC−C60アリール基、C−C60アリール基で置換されたC−C60アリール基、ターフェニリル基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキル基で置換されたC−C60ヘテロアリール基、C−C60アリール基で置換されたC−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。)
  2. 前記第1電極がアノードであり、
    前記第2電極がカソードであり、
    前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、
    前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはそれらの任意組み合わせを含み、
    前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはそれらの任意組み合わせを含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  3. 前記発光層が前記有機金属化合物を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  4. 前記発光層がホストをさらに含み、前記発光層100重量部あたり、前記有機金属化合物の含量が0.1重量部〜50重量部であることを特徴とする請求項3に記載の有機発光素子。
  5. 前記発光層は、最大発光波長が420nm以上490nm以下の青色光を放出することを特徴とする請求項3に記載の有機発光素子。
  6. 前記正孔輸送領域がp−ドーパントを含み、
    前記p−ドーパントのLUMOは、−3.5eV以下であることを特徴とする請求項2に記載の有機発光素子。
  7. 前記電子輸送領域がホスフィンオキシド含有化合物またはシリル含有化合物を含むことを特徴とする請求項2に記載の有機発光素子。
  8. 下記化学式1で表される有機金属化合物。
    ・・・(化学式1)
    (前記化学式1において、
    は、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、ロジウム(Rh)、イリジウム(Ir)、ルテニウム(Ru)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)のうちから選択され、
    〜Aは、互いに独立して、C−C60炭素環基及びC−C60ヘテロ環基のうちから選択され、
    〜Yは、互いに独立して、NまたはCであり、
    〜Tは、互いに独立して、単結合、O及びSのうちから選択され、
    〜Lは、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(R)(R)−*’、*−C(R)=*’、*=C(R)−*’、*−C(R)=C(R)−*’、*−C(=O)−*’、*−C(=S)−*’、*−C≡C−*’、*−B(R)−*’、*−N(R)−*’、*−P(R)−*’、*−Si(R)(R)−*’、*−P(R)(R)−*’及び*−Ge(R)(R)−*’のうちから選択され、
    a1〜a4は、互いに独立して、0〜3の整数のうちから選択され、
    a1が0であるならば、A及びAは、互いに結合されておらず、a2が0であるならば、A及びAは、互いに結合されておらず、a3が0であるならば、A及びAは、互いに結合されておらず、a4が0であるならば、A及びAは、互いに結合されておらず、
    Arは、置換若しくは無置換のC−C60アルキル基、置換若しくは無置換のC−C60アルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルキニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アリール基、置換若しくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
    〜Rは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、置換若しくは無置換のC−C60アルキル基、置換若しくは無置換のC−C60アルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルキニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アリール基、置換若しくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q1)(Q)、及び−P(=S)(Q1)(Q)のうちから選択され、
    〜Rは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、置換若しくは無置換のC−C60アルキル基、置換若しくは無置換のC−C60アルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルキニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アリール基、置換若しくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    及びR、R及びR、R及びR、R及びR、またはR及びRは、選択的に互いに結合し、置換若しくは無置換のC−C60炭素環基、または置換若しくは無置換のC−C60ヘテロ環基を形成するか、結合せず、
    b1〜b4は、互いに独立して、1〜8の整数のうちから選択され、
    前記置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基のうち少なくとも一つは、
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
    −C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
    −Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
    前記Q〜Q、Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アルキル基で置換されたC−C60アリール基、C−C60アリール基で置換されたC−C60アリール基、ターフェニリル基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60アルキル基で置換されたC−C60ヘテロアリール基、C−C60アリール基で置換されたC−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。)
  9. は、Pt、Pd、Cu、Ag及びAuのうちから選択されることを特徴とする請求項8に記載の有機金属化合物。
  10. 〜Aは、互いに独立して、下記化学式2−1〜化学式2−43のうちいずれか一つで表わされることを特徴とする請求項8に記載の有機金属化合物。





    (前記化学式2−1〜前記化学式2−43において、
    21〜X23は、互いに独立して、C(R24)及びC−*のうちから選択され、X21〜X23のうち少なくとも2以上は、C−*であり、
    24は、N−*であり、X25及びX26は、互いに独立して、C(R24)及びC−*のうちから選択され、X25及びX26のうち少なくとも1以上は、C−*であり、
    27及びX28は、互いに独立して、N,N(R25)及びN−*のうちから選択され、X29は、C(R24)及びC−*のうちから選択される、i)X27及びX28のうち1以上は、N−*であり、X29は、C−*であるか、あるいはii)X27及びX28は、N−*であり、X29は、C(R24)であり、
    21〜R25は、互いに独立して、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、置換若しくは無置換のC−C60アルキル基、置換若しくは無置換のC−C60アルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルキニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アリール基、置換若しくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    b21は、1、2及び3のうちから選択され、
    b22は、1、2、3、4及び5のうちから選択され、
    b23は、1、2、3及び4のうちから選択され、
    b24は、1及び2のうちから選択され、
    *は、隣接原子との結合位置である。)
  11. は、下記化学式3−1及び化学式3−2のうちから選択されるいずれか一つで表示される基であることを特徴とする請求項8に記載の有機金属化合物。

    (化学式3−1及び化学式3−2において、
    31〜Y36は、互いに独立して、NまたはC(R)であり、
    31は、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、置換若しくは無置換のC−C60アルキル基、置換若しくは無置換のC−C60アルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルキニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アリール基、置換若しくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    *及び*’は、それぞれ隣接原子との結合位置である。)
  12. 〜Tがいずれも単結合であるか、
    は、O及びSのうちから選択され、T〜Tは、単結合であるか、
    は、O及びSのうちから選択され、T、T及びTは、単結合であるか、
    は、O及びSのうちから選択され、T、T及びTは、単結合であるか、あるいは
    は、O及びSのうちから選択され、T、T及びTは、単結合であることを特徴とする請求項8に記載の有機金属化合物。
  13. 〜Lは、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(R)(R)−*’、*−C(R)=*’、*=C(R)−*’、*−B(R)−*’、*−N(R)−*’、*−Si(R)(R)−*’及び*−P(R)(R)−*’のうちから選択されることを特徴とする請求項8に記載の有機金属化合物。
  14. a1、a2及びa3がそれぞれ1であり、
    a4は、0であることを特徴とする請求項8に記載の有機金属化合物。
  15. Arは、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基、C−C20アルケニル基及びC−C20アルコキシ基;
    シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルケニル基C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;のうちから選択され、
    31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60ヘテロアリールオキシ基、C−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素・−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択されたことを特徴とする請求項8に記載の有機金属化合物。
  16. Arは、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基及びトリメチルシリル基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基及びトリメチルシリル基;
    フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;並びに
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基及びトリメチルシリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;のうちから選択されたことを特徴とする請求項8に記載の有機金属化合物。
  17. 〜Rは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
    〜Rは、互いに独立して、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
    シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)、−P(=O)(Q31)(Q32)及び−P(=S)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、シロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、インドリル基、イソインドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、イソキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、ベンゾキノキサリニル基、キナゾリニル基、ベンゾキナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンズイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ベンゾシロリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾシロリル基、ベンゾカルバゾリル基、ナフトベンゾフラニル基、ナフトベンゾチオフェニル基、ナフトベンゾシロリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ジナフトシロリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、オキサゾロピリジニル基、チアゾロピリジニル基、ベンゾナフチリジニル基、アザフルオレニル基、アザスピロ−ビフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、アザジベンゾシロリル基、インデノピロリル基、インドロピロリル基、インデノカルバゾリル基及びインドロカルバゾリル基;並びに
    −Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択され、
    〜Q、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60ヘテロアリールオキシ基、C−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素・−F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基のうちから選択されたことを特徴とする請求項8に記載の有機金属化合物。
  18. 、R及びRのうち少なくとも一つが
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基;
    フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;並びに
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;のうちから選択されたことを特徴とする請求項8に記載の有機金属化合物。
  19. 前記有機金属化合物は、下記化学式1Aまたは化学式1Bで表わされることを特徴とする請求項8に記載の有機金属化合物:
    ・・・(化学式1A)
    ・・・(化学式1B)
    (前記化学式1A及び前記化学式1Bにおいて、
    1a〜R1d、R2a及びR2b、R3a〜R3c、並びにR4a〜R4eは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、−CD、−CDH、−CDH、−CF、−CFH、−CFH、置換若しくは無置換のC−C60アルキル基、置換若しくは無置換のC−C60アルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルキニル基、置換若しくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは無置換のC−C60アリール基、置換若しくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換若しくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換若しくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)のうちから選択される。)
  20. 前記有機金属化合物は、下記化合物1〜化合物12のうちから選択されることを特徴とする請求項8に記載の有機金属化合物。

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