CN112510159A - 杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光装置 - Google Patents

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Abstract

本申请涉及有机发光装置，其包含由式1表示的杂环化合物
Figure DDA0002677282020000011
在式1中，X为O或S，选自R1至R8中的一个为由式2‑1表示的基团，并且选自其余基团中的一个为由式2‑2表示的基团，其中，当X为O时，选自R1、R2、R4、R5、R7和R8中的一个为由式2‑1表示的基团。

Description

杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光装置
相关申请的交叉引用
本申请要求2019年9月16日向韩国知识产权局提交的第10-2019-0113526号韩国专利申请的优先权和权益，所述韩国专利申请的全部内容通过援引并入本文。
技术领域
本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光装置。
背景技术
有机发光装置是产生全色图像的自发射装置，并且可以还具有宽视角、高对比度、短响应时间以及在亮度、驱动电压和/或响应速度方面的优异特性。
有机发光装置的实例可以包括设置在衬底上的第一电极，以及顺序地设置在所述第一电极上的空穴传输区、发射层、电子传输区和第二电极。由第一电极提供的空穴可以通过空穴传输区向发射层移动，并且由第二电极提供的电子可以通过电子传输区向发射层移动。载流子(例如空穴和电子)在发射层中复合以产生激子。这些激子可以从激发态跃迁至基态，从而产生光。
发明内容
本公开内容的实施方案的一个或多于一个的方面涉及新的杂环化合物及包含所述杂环化合物的有机发光装置。
其它方面将在随后的描述中部分地阐述，并且部分地将根据所述描述而变得显而易见，或者可以通过本公开内容的呈现的实施方案的实践而获悉。
本公开内容的一个或多于一个的示例性实施方案提供了由式1表示的杂环化合物：
式1
Figure BDA0002677281000000021
Figure BDA0002677281000000022
在式1、式2-1和式2-2中，
X为O或S，
R1至R8各自独立地选自由式2-1表示的基团、由式2-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，
选自R1至R8中的一个为由式2-1表示的基团，并且选自其余基团中的一个为由式2-2表示的基团，其中，当X为O时，选自R1、R2、R4、R5、R7和R8中的一个为由式2-1表示的基团，
R11至R18各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，
R1至R8中的两个相邻基团和R11至R18中的两个相邻基团任选地彼此连接以形成环，
Ar1至Ar3各自独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团，
Ar2和Ar3任选地经由单键、-C(Q4)(Q5)-、-Si(Q4)(Q5)-、-O-、-S-、-N(Q4)-、-B(Q4)-、-C(＝O)-、-S(＝O)2-、-S(＝O)(Q4)(Q5)-或-P(＝O)(Q4)-彼此连接以形成稠合杂环，
L11至L13各自独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团，
a11至a13各自独立地为0至3的整数，
当a11为0时，＊-(L11)a11-＊'表示单键，当a12为0时，＊-(L12)a12-＊'表示单键，以及当a13为0时，＊-(L13)a13-＊'表示单键。
所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团；
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团、三联苯基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，
Q1至Q5、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、被C1-C60烷基基团取代的C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团，以及
＊表示与由式1表示的基团的连接位点，并且＊'表示与相邻原子的连接位点。
本公开内容的一个或多于一个的示例性实施方案提供了有机发光装置，其包括：第一电极；面向所述第一电极的第二电极；以及在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层，其中所述有机层包含至少一种由式1表示的杂环化合物。
附图说明
本公开内容的某些实施方案的以上和其它方面、特征和优点将根据结合附图的以下描述而变得更加显而易见，在附图中：
图1至图4各自是根据实施方案的有机发光装置的结构的示意图。
具体实施方式
现在将参考附图更全面地描述本公开内容，在所述附图中示出了本公开内容的示例性实施方案。附图中的相同的参考数字通篇表示相同的元件，并且可以省略其冗余的描述。本文使用的术语仅用于描述特定的示例性实施方案的目的，而不旨在限制本文描述的示例性实施方案。
如本文使用，单数形式“一(a)”、“一(an)”和“所述(the)”旨在还包括复数形式，除非上下文另外明确指出。还应理解，术语“包括(includes)”、“包括(including)”、“包含(comprises)”和/或“包含(comprising)”当用于本说明书中时，指明规定的特征、步骤、操作、元件和/或组件的存在，但不排除一种或多于一种的其它的特征、步骤、操作、元件、组件和/或其群组的存在或增添。
如本文使用，诸如“……中的至少一个(种)”、“……中的一个(种)”和“选自”的表述在一列要素之前时，修饰整列要素并且不修饰该列的单个要素。如本文使用，术语“和/或”包括相关的列出项中的一个或多于一个的任意组合和所有组合。此外，“可以”的使用当描述本公开内容的实施方案时是指“本公开内容的一个或多于一个的实施方案”。
本公开内容的一个或多于一个的示例性实施方案提供了由式1表示的杂环化合物：
式1
Figure BDA0002677281000000061
Figure BDA0002677281000000062
在式1、式2-1和式2-2中，将更详细地描述X、R1至R8、R11至R18、L11至L13、a11至a13和Ar1至Ar3。
式1中的X可以为O或S。
式1中的R1至R8可以各自独立地选自由式2-1表示的基团、由式2-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，以及
选自R1至R8中的一个可以为由式2-1表示的基团，并且选自其余基团中的一个可以为由式2-2表示的基团，其中，当X为O时，选自R1、R2、R4、R5、R7和R8中的一个可以为由式2-1表示的基团。
在一个实施方案中，在式1中，X可以为O，选自R1、R2和R4中的一个可以为由式2-1表示的基团，并且选自R5至R8中的一个可以为由式2-2表示的基团。
例如，在式1中，当X为O时，R1可以为由式2-1表示的基团，并且R5可以为由式2-2表示的基团；R1可以为由式2-1表示的基团，并且R6可以为由式2-2表示的基团；R1可以为由式2-1表示的基团，并且R7可以为由式2-2表示的基团；R1可以为由式2-1表示的基团，并且R8可以为由式2-2表示的基团；R2可以为由式2-1表示的基团，并且R5可以为由式2-2表示的基团；R2可以为由式2-1表示的基团，并且R6可以为由式2-2表示的基团；R2可以为由式2-1表示的基团，并且R7可以为由式2-2表示的基团；R2可以为由式2-1表示的基团，并且R8可以为由式2-2表示的基团；R4可以为由式2-1表示的基团，并且R5可以为由式2-2表示的基团；R4可以为由式2-1表示的基团，并且R6可以为由式2-2表示的基团；R4可以为由式2-1表示的基团，并且R7可以为由式2-2表示的基团；或者R4可以为由式2-1表示的基团，并且R8可以为由式2-2表示的基团。
在一个或多于一个的实施方案中，在式1中，X可以为S，选自R1至R4中的一个可以为由式2-1表示的基团，并且选自R5至R8中的一个可以为由式2-2表示的基团。
例如，在式1中，当X为S时，R1可以为由式2-1表示的基团，并且R5可以为由式2-2表示的基团；R1可以为由式2-1表示的基团，并且R6可以为由式2-2表示的基团；R1可以为由式2-1表示的基团，并且R7可以为由式2-2表示的基团；R1可以为由式2-1表示的基团，并且R8可以为由式2-2表示的基团；R2可以为由式2-1表示的基团，并且R5可以为由式2-2表示的基团；R2可以为由式2-1表示的基团，并且R6可以为由式2-2表示的基团；R2可以为由式2-1表示的基团，并且R7可以为由式2-2表示的基团；R2可以为由式2-1表示的基团，并且R8可以为由式2-2表示的基团；R3可以为由式2-1表示的基团，并且R5可以为由式2-2表示的基团；R3可以为由式2-1表示的基团，并且R6可以为由式2-2表示的基团；R3可以为由式2-1表示的基团，并且R7可以为由式2-2表示的基团；R3可以为由式2-1表示的基团，并且R8可以为由式2-2表示的基团；R4可以为由式2-1表示的基团，并且R5可以为由式2-2表示的基团；R4可以为由式2-1表示的基团，并且R6可以为由式2-2表示的基团；R4可以为由式2-1表示的基团，并且R7可以为由式2-2表示的基团；或者R4可以为由式2-1表示的基团，并且R8可以为由式2-2表示的基团。
在一个或多于一个的实施方案中，在式1中，X可以为O，选自R1、R2和R4中的一个可以为由式2-1表示的基团，并且不是由式2-1表示的基团的选自R1至R4中的一个可以为由式2-2表示的基团。
例如，在式1中，当X为O时，R1可以为由式2-1表示的基团，并且R2可以为由式2-2表示的基团；R1可以为由式2-1表示的基团，并且R3可以为由式2-2表示的基团；R1可以为由式2-1表示的基团，并且R4可以为由式2-2表示的基团；R2可以为由式2-1表示的基团，并且R1可以为由式2-2表示的基团；R2可以为由式2-1表示的基团，并且R3可以为由式2-2表示的基团；R2可以为由式2-1表示的基团，并且R4可以为由式2-2表示的基团；R4可以为由式2-1表示的基团，并且R1可以为由式2-2表示的基团；R4可以为由式2-1表示的基团，并且R2可以为由式2-2表示的基团；或者R4可以为由式2-1表示的基团，并且R3可以为由式2-2表示的基团。
在一个或多于一个的实施方案中，在式1中，X可以为S，选自R1至R4中的一个可以为由式2-1表示的基团，并且选自其余基团中的一个可以为由式2-2表示的基团。
例如，在式1中，当X为S时，R1可以为由式2-1表示的基团，并且R2可以为由式2-2表示的基团；R1可以为由式2-1表示的基团，并且R3可以为由式2-2表示的基团；R1可以为由式2-1表示的基团，并且R4可以为由式2-2表示的基团；R2可以为由式2-1表示的基团，并且R1可以为由式2-2表示的基团；R2可以为由式2-1表示的基团，并且R3可以为由式2-2表示的基团；R2可以为由式2-1表示的基团，并且R4可以为由式2-2表示的基团；R3可以为由式2-1表示的基团，并且R1可以为由式2-2表示的基团；R3可以为由式2-1表示的基团，并且R2可以为由式2-2表示的基团；R3可以为由式2-1表示的基团，并且R4可以为由式2-2表示的基团；R4可以为由式2-1表示的基团，并且R1可以为由式2-2表示的基团；R4可以为由式2-1表示的基团，并且R2可以为由式2-2表示的基团；或者R4可以为由式2-1表示的基团，并且R3可以为由式2-2表示的基团。
在一个实施方案中，式1中的R1至R8可以各自独立地选自：
由式2-1表示的基团、由式2-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、3-戊基基团、仲异戊基基团、正己基基团、异己基基团、仲己基基团、叔己基基团、正庚基基团、异庚基基团、仲庚基基团、叔庚基基团、正辛基基团、异辛基基团、仲辛基基团、叔辛基基团、正壬基基团、异壬基基团、仲壬基基团、叔壬基基团、正癸基基团、异癸基基团、仲癸基基团和叔癸基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一个取代的甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、3-戊基基团、仲异戊基基团、正己基基团、异己基基团、仲己基基团、叔己基基团、正庚基基团、异庚基基团、仲庚基基团、叔庚基基团、正辛基基团、异辛基基团、仲辛基基团、叔辛基基团、正壬基基团、异壬基基团、仲壬基基团、叔壬基基团、正癸基基团、异癸基基团、仲癸基基团和叔癸基基团，但本公开内容的实施方案不限于此。
在一些实施方案中，在R1至R8中，不由式2-1或式2-2表示的基团可以各自为氢。
式2-1中的R11至R18可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)。
在一个实施方案中，R11至R18可以各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、3-戊基基团、仲异戊基基团、正己基基团、异己基基团、仲己基基团、叔己基基团、正庚基基团、异庚基基团、仲庚基基团、叔庚基基团、正辛基基团、异辛基基团、仲辛基基团、叔辛基基团、正壬基基团、异壬基基团、仲壬基基团、叔壬基基团、正癸基基团、异癸基基团、仲癸基基团和叔癸基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一个取代的甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、3-戊基基团、仲异戊基基团、正己基基团、异己基基团、仲己基基团、叔己基基团、正庚基基团、异庚基基团、仲庚基基团、叔庚基基团、正辛基基团、异辛基基团、仲辛基基团、叔辛基基团、正壬基基团、异壬基基团、仲壬基基团、叔壬基基团、正癸基基团、异癸基基团、仲癸基基团和叔癸基基团，但本公开内容的实施方案不限于此。
例如，R11至R18可以各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、3-戊基基团、仲异戊基基团、正己基基团、异己基基团、仲己基基团、叔己基基团、正庚基基团、异庚基基团、仲庚基基团、叔庚基基团、正辛基基团、异辛基基团、仲辛基基团、叔辛基基团、正壬基基团、异壬基基团、仲壬基基团、叔壬基基团、正癸基基团、异癸基基团、仲癸基基团和叔癸基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一个取代的甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、3-戊基基团、仲异戊基基团、正己基基团、异己基基团、仲己基基团、叔己基基团、正庚基基团、异庚基基团、仲庚基基团、叔庚基基团、正辛基基团、异辛基基团、仲辛基基团、叔辛基基团、正壬基基团、异壬基基团、仲壬基基团、叔壬基基团、正癸基基团、异癸基基团、仲癸基基团和叔癸基基团。
在一些实施方案中，例如，R11至R18可以各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、3-戊基基团、仲异戊基基团、正己基基团、异己基基团、仲己基基团和叔己基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一个取代的甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、3-戊基基团、仲异戊基基团、正己基基团、异己基基团、仲己基基团和叔己基基团。
在式1和式2-1中，R1至R8中的两个相邻基团和R11至R18中的两个相邻基团可以任选地彼此连接以形成环。
在一个实施方案中，R1至R8中的两个相邻基团和R11至R18中的两个相邻基团可以任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。
式2-2中的L11至L13可以各自独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。
在一个实施方案中，L11至L13可以各自独立地选自：
苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0002677281000000121
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、芘基基团、
Figure BDA0002677281000000122
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、咔唑基基团、苯并噻咯基基团、二苯并噻咯基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并咪唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0002677281000000132
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团，
但本公开内容的实施方案不限于此，以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团。
例如，L11至L13可以各自独立地为由选自式3-1至式3-39中的一个表示的基团：
Figure BDA0002677281000000131
Figure BDA0002677281000000141
Figure BDA0002677281000000151
在式3-1至式3-39中，
Y1可以为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z3)或Si(Z3)(Z4)，
Z1至Z4可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、芘基基团、
Figure BDA0002677281000000152
基基团、并四苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、咔唑基基团、苯并噻咯基基团、二苯并噻咯基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并咪唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团，
Z3和Z4可以任选地连接以形成取代或未取代的C5-C10碳环基团或者取代或未取代的C1-C10杂环基团，
d2可以为0至2的整数，
d3可以为0至3的整数，
d4可以为0至4的整数，
d5可以为0至5的整数，
d6可以为0至6的整数，
d8可以为0至8的整数，以及
＊和＊'各自表示与相邻原子的连接位点。
在式2-2中，a11至a13可以各自独立地为0至3的整数。当a11为0时，＊-(L11)a11-＊'表示单键，当a12为0时，＊-(L12)a12-＊'表示单键，以及当a13为0时，＊-(L13)a13-＊'表示单键。
在一些实施方案中，例如，a11可以为0。
式2-1和式2-2中的Ar1至Ar3可以各自独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团。
在一个实施方案中，Ar1至Ar3可以各自独立地选自：
苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-环戊烷-芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0002677281000000161
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-环戊烷-芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、芘基基团、
Figure BDA0002677281000000171
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、咔唑基基团、苯并噻咯基基团、二苯并噻咯基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并咪唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-环戊烷-芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure BDA0002677281000000172
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团，
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团。
例如，Ar1至Ar3可以各自独立地为由选自式4-1至式4-24中的一个表示的基团：
Figure BDA0002677281000000181
在式4-1至式4-24中，
Y31可以为O、S、C(Z35)(Z36)、N(Z35)或Si(Z35)(Z36)，
Z31至Z36可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-环戊烷-芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、芘基基团、
Figure BDA0002677281000000191
基基团、并四苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、咔唑基基团、苯并噻咯基基团、二苯并噻咯基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并咪唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团，
e3可以为0至3的整数，
e4可以为0至4的整数，
e5可以为0至5的整数，
e6可以为0至6的整数，
e7可以为0至7的整数，
e8可以为0至8的整数，
e9可以为0至9的整数，以及
＊表示与相邻原子的连接位点。
在一个实施方案中，Ar1至Ar3可以各自独立地选自：
苯基团、萘基团、芴基团、螺-环戊烷-芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团和二苯并噻咯基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、螺-环戊烷-芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-环戊烷-芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团和二苯并噻咯基团，
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团。
在一个实施方案中，式2-1中的Ar1可以为苯基团，以及
式2-2中的Ar2和Ar3可以各自独立地选自：
苯基团、萘基团、芴基团、螺-环戊烷-芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团和二苯并噻咯基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、螺-环戊烷-芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-环戊烷-芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团和二苯并噻咯基团，其中Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团，但本公开内容的实施方案不限于此。
式2-2中的Ar2和Ar3可以任选地经由单键、-C(Q4)(Q5)-、-Si(Q4)(Q5)-、-O-、-S-、-N(Q4)-、-B(Q4)-、-C(＝O)-、-S(＝O)2-、-S(＝O)(Q4)(Q5)-或-P(＝O)(Q4)-彼此连接以形成稠合杂环。
例如，Ar2和Ar3可以任选地经由单键彼此连接以形成稠合杂环。例如，当Ar2和Ar3中的每一个为苯基团时，Ar2和Ar3可以任选地经由单键彼此连接以形成咔唑基团。
在一个实施方案中，杂环化合物可以选自化合物1至化合物348：
Figure BDA0002677281000000211
Figure BDA0002677281000000221
Figure BDA0002677281000000231
Figure BDA0002677281000000241
Figure BDA0002677281000000251
Figure BDA0002677281000000261
Figure BDA0002677281000000271
Figure BDA0002677281000000281
Figure BDA0002677281000000291
Figure BDA0002677281000000301
Figure BDA0002677281000000311
Figure BDA0002677281000000321
Figure BDA0002677281000000331
Figure BDA0002677281000000341
Figure BDA0002677281000000351
因为由式1表示的杂环化合物具有优异的电荷传输能力，因此由式1表示的杂环化合物可以适于用作空穴传输材料。
此外，当由式1表示的杂环化合物具有其中芴的第九个碳原子与二苯并呋喃或二苯并噻吩的第一位置、第二位置或第四位置连接的结构时，分子内的距离(例如，部分之间)变窄，从而获得结构稳定的效应。
此外，因为由式1表示的杂环化合物包括二苯并呋喃或二苯并噻吩结构，因此所述化合物的玻璃化转变温度(Tg)可以是相对高的。因此，可以改善当驱动包含杂环化合物的有机发光装置时化合物对焦耳加热的耐热性，从而获得长使用寿命特性。
此外，因为由式1表示的杂环化合物具有其中由式2-1表示的芴基基团的第九个碳原子与核(例如，二苯并呋喃核或二苯并噻吩核)直接连接的结构，因此可以改善核的稳定性并且可以改善杂环化合物的热稳定性，从而获得长使用寿命特性。
此外，因为由式1表示的杂环化合物包含由式2-1表示的基团和由式2-2表示的基团，因此由式1表示的杂环化合物可以具有适于从第一电极或第二电极至发射层的空穴传输的能级，从而获得高效率和长使用寿命特性。
通过参考以下实例，用于由式1表示的杂环化合物的适合的合成方法对于本领域普通技术人员将是显而易见的。
由式1表示的杂环化合物中的至少一种可以用于有机发光装置的一对电极之间。例如，杂环化合物可以被包含在发射层中。在一个或多于一个的实施方案中，由式1表示的杂环化合物可以用作用于位于有机发光装置的一对电极的外部的覆盖层的材料。
本公开内容的一个或多于一个的实施方案提供了有机发光装置，其包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及在第一电极与第二电极之间的有机层，有机层包括发射层和至少一种由式1表示的杂环化合物。
如本文使用的表述“(有机层)包含至少一种杂环化合物”可以是指其中“(有机层)包含相同的由式1表示的杂环化合物(例如，相同的化合物)”的情况以及其中“(有机层)包含两种或多于两种的不同的由式1表示的杂环化合物”的情况。
例如，有机层可以仅包含化合物1(例如一种化合物)作为杂环化合物。在此，化合物1可以仅存在于有机发光装置的发射层中。在一个或多于一个的实施方案中，有机层可以包含化合物1和化合物2(例如，第一化合物和第二化合物)作为杂环化合物。在这点上，化合物1和化合物2可以存在于等同(例如，相同)的层中(例如，化合物1和化合物2可以两者均或同时存在于发射层中)，或者可以存在于不同的层中(例如，化合物1可以存在于发射层中，并且化合物2可以存在于空穴传输层中)。
在一个实施方案中，
有机发光装置的第一电极可以是阳极，
有机发光装置的第二电极可以是阴极，
有机层可以包含至少一种由式1表示的杂环化合物，
有机层可以进一步包括在第一电极与发射层之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极之间的电子传输区，
空穴传输区可以包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合，以及
电子传输区可以包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
在一个实施方案中，空穴传输区可以包含杂环化合物。
在一个或多于一个的实施方案中，空穴传输区包括空穴传输层，所述空穴传输层包含杂环化合物。
在一个或多于一个的实施方案中，发射层可以包含杂环化合物。
在一个实施方案中，空穴传输区可以包含p-掺杂剂，所述p-掺杂剂具有-3.5eV或小于-3.5eV的最低未占据分子轨道(LUMO)能级。
例如，p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种。
例如，空穴传输区可以包括空穴传输层，并且空穴传输层可以包含p-掺杂剂，或者空穴传输区可以包括空穴注入层，并且空穴注入层可以包含p-掺杂剂。
在一个实施方案中，有机发光装置的电子传输区可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
在一个实施方案中，发射层可以包含选自基于苯乙烯基的化合物、基于蒽的化合物、基于芘的化合物、基于螺-二芴的化合物、基于咔唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于氧化膦的化合物、基于二苯并呋喃的化合物、基于硅的化合物和基于三嗪的化合物中的至少一种化合物。
在一个实施方案中，发射层可以是用以发射第一颜色光的第一发射层，
有机发光装置可以在第一电极与第二电极之间进一步包括i)用以发射第二颜色光的至少一个第二发射层，或者ii)用以发射第二颜色光的至少一个第二发射层和用以发射第三颜色光的至少一个第三发射层，
第一颜色光的最大发射波长、第二颜色光的最大发射波长和第三颜色光的最大发射波长彼此相同或不同，以及
第一颜色光和第二颜色光可以以混合光的形式发射，或者第一颜色光、第二颜色光和第三颜色光可以以混合光的形式发射。
如本文使用的术语“有机层”可以是指设置在有机发光装置的第一电极与第二电极之间的单个层和/或多个层。“有机层”中包含的材料不限于有机材料。
例如，有机发光装置可以具有i)包括第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层(以这种规定的顺序依次堆叠)的堆叠结构，ii)包括第一覆盖层、第一电极、有机层和第二电极(以这种规定的顺序依次堆叠)的堆叠结构，或者iii)包括第一覆盖层、第一电极、有机层、第二电极和第二覆盖层(以这种规定的顺序依次堆叠)的堆叠结构，并且选自第一覆盖层和第二覆盖层中的至少一个可以包含所述杂环化合物。
[图1的描述]
图1是根据实施方案的有机发光装置10的横截面示意图。有机发光装置10包括第一电极110、有机层150和第二电极190。
在下文中，将结合图1描述根据实施方案的有机发光装置10的结构和制造有机发光装置10的方法。
[第一电极110]
在图1中，衬底可以额外地设置在第一电极110下方或第二电极190上方。衬底可以是各自具有优异的机械强度、热稳定性、透明度、表面光滑度、操作简易性和/或耐水性的玻璃衬底和/或塑料衬底。
可以通过在衬底上沉积或溅射用以形成第一电极110的材料来形成第一电极110。当第一电极110是阳极时，用以形成第一电极110的材料可以选自具有高功函的材料，以促进空穴注入。
第一电极110可以是反射电极、半透射电极或透射电极。当第一电极110是透射电极时，用以形成第一电极的材料可以选自氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化锡(SnO2)、氧化锌(ZnO)及其组合，但本公开内容的实施方案不限于此。在一个或多于一个的实施方案中，当第一电极110是半透射电极或反射电极时，用以形成第一电极的材料可以选自镁(Mg)、银(Ag)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)及其任意组合，但本公开内容的实施方案不限于此。
第一电极110可以具有单层结构、或者包括两层或多于两层的多层结构。例如，第一电极110可以具有ITO/Ag/ITO的三层结构，但第一电极110的结构不限于此。
[有机层150]
有机层150被设置在第一电极110上。有机层150可以包括发射层。
有机层150可以进一步包括在第一电极110与发射层之间的空穴传输区以及在发射层与第二电极190之间的电子传输区。
[有机层150中的空穴传输区]
空穴传输区可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构，ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构，或iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
空穴传输区可以包括选自空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层和电子阻挡层中的至少一层。
例如，空穴传输区可以具有包括含多种不同材料的单个层的单层结构、或多层结构，所述多层结构具有空穴注入层/空穴传输层结构、空穴注入层/空穴传输层/发射辅助层结构、空穴注入层/发射辅助层结构、空穴传输层/发射辅助层结构、或空穴注入层/空穴传输层/电子阻挡层结构，其中各结构的构成层以规定的顺序从第一电极110依次堆叠，但空穴传输区的结构不限于此。
空穴传输区可以包含由式1表示的杂环化合物。
在一个实施方案中，空穴传输区可以包含选自m-MTDATA、TDATA、2-TNATA、NPB(NPD)、β-NPB、TPD、螺-TPD、螺-NPB、甲基化-NPB、TAPC、HMTPD、4,4',4"-三(N-咔唑基)三苯胺(TCTA)、聚苯胺/十二烷基苯磺酸(PANI/DBSA)、聚(3,4-亚乙基二氧基噻吩)/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸(PANI/CSA)、聚苯胺/聚(4-苯乙烯磺酸酯)(PANI/PSS)、由式201表示的化合物和由式202表示的化合物中的至少一种：
Figure BDA0002677281000000401
式201
Figure BDA0002677281000000402
式202
Figure BDA0002677281000000403
在式201和式202中，
L201至L204可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团，
L205可以选自＊-O-＊'、＊-S-＊'、＊-N(Q201)-＊'、取代或未取代的C1-C20亚烷基基团、取代或未取代的C2-C20亚烯基基团，取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团，
xa1至xa4可以各自独立地为0至3的整数，
xa5可以为1至10的整数，以及
R201至R204和Q201可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团。
在一个实施方案中，在式202中，R201和R202可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团或二苯基-亚甲基基团彼此连接，以及R203和R204可以任选地经由单键、二甲基-亚甲基基团或二苯基-亚甲基基团彼此连接。
在一个或多于一个的实施方案中，在式201和式202中，
L201至L205可以各自独立地选自：
亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002677281000000421
基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002677281000000422
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚戊搭烯基基团、亚茚基基团、亚萘基基团、亚甘菊环基基团、亚庚搭烯基基团、亚引达省基基团、亚苊基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚非那烯基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002677281000000423
基基团、亚并四苯基基团、亚苉基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚玉红省基基团、亚蔻基基团、亚卵苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团，以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中，xa1至xa4可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的实施方案中，xa5可以为1、2、3或4。
在一个或多于一个的实施方案中，R201至R204和Q201可以各自独立地选自：
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002677281000000431
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002677281000000432
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)和-N(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002677281000000441
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团，以及
Q31至Q33可以各自独立地与以上描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中，选自式201中的R201至R203中的至少一个可以各自独立地选自：
芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团，
但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中，在式202中，i)R201和R202可以经由单键彼此连接，和/或ii)R203和R204可以经由单键彼此连接。
在一个或多于一个的实施方案中，选自式202中的R201至R204中的至少一个可以选自：
咔唑基基团；以及
被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的咔唑基基团，
但本公开内容的实施方案不限于此。
由式201表示的化合物可以由式201A表示：
式201A
Figure BDA0002677281000000451
在一个实施方案中，由式201表示的化合物可以由式201A(1)表示，但本公开内容的实施方案不限于此：
式201A(1)
Figure BDA0002677281000000461
在一个或多于一个的实施方案中，由式201表示的化合物可以由式201A-1表示，但本公开内容的实施方案不限于此：
式201A-1
Figure BDA0002677281000000462
在一个实施方案中，由式202表示的化合物可以由式202A表示：
式202A
Figure BDA0002677281000000463
在一个或多于一个的实施方案中，由式202表示的化合物可以由式202A-1表示：
式202A-1
Figure BDA0002677281000000471
在式201A、式201A(1)、式201A-1、式202A、式202A-1中，
L201至L203、xa1至xa3、xa5和R202至R204可以各自通过参考本文呈现的相应描述来理解，
R211和R212可以各自通过参考关于R203呈现的描述来理解，以及
R213至R217可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、被C1-C10烷基基团取代的苯基基团、被-F取代的苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002677281000000472
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、玉红省基基团、蔻基基团、卵苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团。
空穴传输区可以包含选自化合物HT1至化合物HT39中的至少一种化合物，但本公开内容的实施方案不限于此：
Figure BDA0002677281000000481
Figure BDA0002677281000000491
Figure BDA0002677281000000501
空穴传输区可以具有约
Figure BDA0002677281000000502
至约
Figure BDA0002677281000000503
(例如，约
Figure BDA0002677281000000504
至约
Figure BDA0002677281000000505
)的厚度。当空穴传输区包括选自空穴注入层和空穴传输层中的至少一个时，空穴注入层可以具有约
Figure BDA0002677281000000511
至约
Figure BDA0002677281000000512
(例如，约
Figure BDA0002677281000000513
Figure BDA0002677281000000514
至约
Figure BDA0002677281000000515
)的厚度，并且空穴传输层可以具有约
Figure BDA0002677281000000516
至约
Figure BDA0002677281000000517
(例如，约
Figure BDA0002677281000000518
至约
Figure BDA0002677281000000519
)的厚度。当空穴传输区、空穴注入层和空穴传输层的厚度在这些范围内时，可以获得令人满意的空穴传输特性，而没有驱动电压的显著增加。
发射辅助层可以通过根据由发射层发射的光的波长补偿光学共振距离来增加光发射效率，并且电子阻挡层可以阻挡或减少来自电子传输区的电子的流动。发射辅助层和电子阻挡层可以包含以上描述的材料。
[p-掺杂剂]
除了这些材料以外，空穴传输区可以进一步包含用于改善导电性质的电荷产生材料。电荷产生材料可以被均匀地或非均匀地分散于空穴传输区中。
电荷产生材料可以为例如p-掺杂剂。
在一个实施方案中，p-掺杂剂可以具有-3.5eV或小于-3.5eV的LUMO能级。
p-掺杂剂可以包括选自醌衍生物、金属氧化物和含氰基基团的化合物中的至少一种，但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个实施方案中，p-掺杂剂可以包括选自以下的至少一种：
醌衍生物(例如四氰基醌二甲烷(TCNQ)和/或2,3,5,6-四氟-7,7,8,8-四氰基醌二甲烷(F4-TCNQ))；
金属氧化物(例如氧化钨和/或氧化钼)；
1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯基-六甲腈(HAT-CN)；以及
由式221表示的化合物，
但本公开内容的实施方案不限于此：
Figure BDA00026772810000005110
Figure BDA0002677281000000521
式221
Figure BDA0002677281000000522
在式221中，
R221至R223可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团，其中选自R221至R223中的至少一个可以具有选自氰基基团、-F、-Cl、-Br、-I、被-F取代的C1-C20烷基基团、被-Cl取代的C1-C20烷基基团、被-Br取代的C1-C20烷基基团和被-I取代的C1-C20烷基基团中的至少一个取代基。
[有机层150中的发射层]
当有机发光装置10是全色有机发光装置时，根据子像素，可以将发射层图案化成红色发射层、绿色发射层或蓝色发射层。在一个或多于一个的实施方案中，发射层可以具有选自红色发射层、绿色发射层和蓝色发射层中的两个或多于两个的层的堆叠结构，其中所述两个或多于两个的层可以彼此接触或可以彼此间隔开。在一个或多于一个的实施方案中，发射层可以包含选自发红色光的材料、发绿色光的材料和发蓝色光的材料中的两种或多于两种的材料，其中所述两种或多于两种的材料在单个层中彼此混合以发射白色光。
发射层可以包含主体和掺杂剂。掺杂剂可以包括选自磷光掺杂剂和荧光掺杂剂中的至少一种。
在发射层中，基于100重量份的主体，可以以约0.01重量份至约15重量份的量包含掺杂剂，但本公开内容的实施方案不限于此。
发射层可以具有约
Figure BDA0002677281000000531
至约
Figure BDA0002677281000000532
(例如，约
Figure BDA0002677281000000533
至约
Figure BDA0002677281000000534
)的厚度。当发射层的厚度在该范围内时，可以获得优异的光发射特性，而没有驱动电压的显著增加。
[发射层中的主体]
在一个或多于一个的实施方案中，主体可以包括由式301表示的化合物：
式301
[Ar301]xb11-[(L301)xb1-R301]xb21。
在式301中，
Ar301可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团，
xb11可以为1、2或3，
L301可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团，
xb1可以为0至5的整数，
R301可以选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q301)(Q302)(Q303)、-N(Q301)(Q302)、-B(Q301)(Q302)、-C(＝O)(Q301)、-S(＝O)2(Q301)和-P(＝O)(Q301)(Q302)，
xb21可以为1至5的整数，以及
Q301至Q303可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团，但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个实施方案中，式301中的Ar301可以选自：
萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002677281000000541
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002677281000000542
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团，以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团，但本公开内容的实施方案不限于此。
当式301中的xb11为2或大于2时，两个或多于两个的Ar301可以经由单键彼此连接。
在一个或多于一个的实施方案中，由式301表示的化合物可以由式301-1或式301-2表示：
式301-1
Figure BDA0002677281000000551
式301-2
Figure BDA0002677281000000552
在式301-1和式301-2中，
A301至A304可以各自独立地选自苯、萘、菲、荧蒽、苯并菲、芘、
Figure BDA0002677281000000553
吡啶、嘧啶、茚、芴、螺-二芴、苯并芴、二苯并芴、吲哚、咔唑、苯并咔唑、二苯并咔唑、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、萘并呋喃、苯并萘并呋喃、二萘并呋喃、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、萘并噻吩、苯并萘并噻吩和二萘并噻吩，
X301可以为O、S或N-[(L304)xb4-R304]，
R311至R314可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，
xb22和xb23可以各自独立地为0、1或2，
L301、xb1、R301和Q31至Q33可以各自通过参考本文呈现的相应描述来理解，
L302至L304可以各自通过参考关于L301呈现的描述来理解，
xb2至xb4可以各自通过参考关于xb1呈现的描述来理解，以及
R302至R304可以各自通过参考关于R301呈现的描述来理解。
例如，式301、式301-1和式301-2中的L301至L304可以各自独立地选自：
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002677281000000561
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002677281000000562
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002677281000000571
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团，以及
Q31至Q33可以各自独立地与以上描述的相同。
在一个实施方案中，式301、式301-1和式301-2中的R301至R304可以各自独立地选自：
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002677281000000581
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002677281000000582
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、氮杂咔唑基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002677281000000591
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团，以及
Q31至Q33可以各自独立地与以上描述的相同。
在一个或多于一个的实施方案中，主体可以包括碱土金属络合物。例如，主体可以选自Be络合物(例如，化合物H55)和Mg络合物。在一些实施方案中，主体可以包括Zn络合物。
主体可以包括选自9,10-二(2-萘基)蒽(ADN)、2-甲基-9,10-双(萘-2-基)蒽(MADN)、9,10-二-(2-萘基)-2-叔丁基-蒽(TBADN)、4,4′-双(N-咔唑基)-1,1′-联苯(CBP)、1,3-二-9-咔唑基苯(mCP)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)和化合物H1至化合物H55中的至少一种，但本公开内容的实施方案不限于此：
Figure BDA0002677281000000601
Figure BDA0002677281000000611
Figure BDA0002677281000000621
[在有机层150中的发射层中包含的磷光掺杂剂]
磷光掺杂剂可以包括由式401表示的有机金属络合物：
式401
M(L401)xc1(L402)xc2，
式402
Figure BDA0002677281000000631
在式401和式402中，
M可以选自铱(Ir)、铂(Pt)、钯(Pd)、锇(Os)、钛(Ti)、锆(Zr)、铪(Hf)、铕(Eu)、铽(Tb)、铑(Rh)和铥(Tm)，
L401可以选自由式402表示的配体，并且xc1可以为1、2或3，其中，当xc1为2或大于2时，两个或多于两个的L401可以彼此相同或不同，
L402可以为有机配体，并且xc2可以为0至4的整数，其中，当xc2为2或大于2时，两个或多于两个的L402可以彼此相同或不同，
X401至X404可以各自独立地为氮或碳，
X401和X403可以经由单键或双键彼此连接，以及X402和X404可以经由单键或双键彼此连接，
A401和A402可以各自独立地选自C5-C60碳环基团或C1-C60杂环基团，
X405可以为单键、＊-O-＊'、＊-S-＊'、＊-C(＝O)-＊'、＊-N(Q411)-＊'、＊-C(Q411)(Q412)-＊'、＊-C(Q411)＝C(Q412)-＊'、＊-C(Q411)＝＊'或＊＝C＝＊'，其中Q411和Q412可以为氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团，
X406可以为单键、O或S，
R401和R402可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C20烷基基团、取代或未取代的C1-C20烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(＝O)(Q401)、-S(＝O)2(Q401)和-P(＝O)(Q401)(Q402)，其中Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、C6-C20芳基基团和C1-C20杂芳基基团，
xc11和xc12可以各自独立地为0至10的整数，以及
式402中的＊和＊'各自表示与式401中的M的连接位点。
在一个实施方案中，式402中的A401和A402可以各自独立地选自苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、茚基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、咔唑基团、苯并咪唑基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、异苯并噻吩基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、二苯并呋喃基团和二苯并噻吩基团。
在一个或多于一个的实施方案中，在式402中，i)X401可以为氮，并且X402可以为碳，或者ii)X401和X402可以各自同时(例如，同时地)为氮。
在一个或多于一个的实施方案中，式402中的R401和R402可以各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、苯基基团、萘基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团和降冰片烯基基团中的至少一个取代的C1-C20烷基基团和C1-C20烷氧基基团；
环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团中的至少一个取代的环戊基基团、环己基基团、金刚烷基基团、降冰片烷基基团、降冰片烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、咔唑基基团、二苯并呋喃基基团和二苯并噻吩基基团；以及
-Si(Q401)(Q402)(Q403)、-N(Q401)(Q402)、-B(Q401)(Q402)、-C(＝O)(Q401)、-S(＝O)2(Q401)和-P(＝O)(Q401)(Q402)，以及
Q401至Q403可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团和萘基基团，但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中，当式401中的xc1为2或大于2时，两个或多于两个的L401中的两个A401可以任选地经由为连接基团的X407彼此连接，或者两个或多于两个的L401中的两个A402可以任选地经由为连接基团的X408彼此连接(参见化合物PD1至化合物PD4和化合物PD7)。X407和X408可以各自独立地为单键、＊-O-＊'、＊-S-＊'、＊-C(＝O)-＊'、＊-N(Q413)-＊'、＊-C(Q413)(Q414)-＊'或＊-C(Q413)＝C(Q414)-＊'(其中Q413和Q414可以各自独立地为氢、氘、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团)，但不限于此。
式401中的L402可以为单价有机配体、二价有机配体或三价有机配体。例如，L402可以选自卤素、二酮(例如，乙酰丙酮化物)、羧酸(例如，吡啶甲酸盐(酯))、-C(＝O)、异腈、-CN和磷化合物(例如，磷化氢或亚磷酸盐(酯))，但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中，磷光掺杂剂可以选自例如化合物PD1至化合物PD25，但本公开内容的实施方案不限于此：
Figure BDA0002677281000000661
Figure BDA0002677281000000671
[发射层中的荧光掺杂剂]
荧光掺杂剂可以包括芳基胺化合物或苯乙烯基胺化合物。
荧光掺杂剂可以包括由式501表示的化合物：
式501
Figure BDA0002677281000000672
在式501中，
Ar501可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团，
L501至L503可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团，
xd1至xd3可以各自独立地为0至3的整数，
R501和R502可以各自独立地选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团，以及
xd4可以为1至6的整数。
在一个实施方案中，式501中的Ar501可以选自：
萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002677281000000681
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团和茚并菲基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团中的至少一个取代的萘基团、庚搭烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002677281000000682
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团和茚并菲基团。
在一个或多于一个的实施方案中，式501中的L501至L503可以各自独立地选自：
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002677281000000683
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002677281000000684
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002677281000000691
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团和亚吡啶基基团。
在一个或多于一个的实施方案中，式501中的R501和R502可以各自独立地选自：
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002677281000000692
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002677281000000693
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002677281000000702
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团和吡啶基基团，以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个或多于一个的实施方案中，式501中的xd4可以为2，但本公开内容的实施方案不限于此。
例如，荧光掺杂剂可以选自化合物FD1至化合物FD22：
Figure BDA0002677281000000701
Figure BDA0002677281000000711
Figure BDA0002677281000000721
在一个或多于一个的实施方案中，荧光掺杂剂可以选自以下化合物，但本公开内容的实施方案不限于此：
Figure BDA0002677281000000731
[有机层150中的电子传输区]
电子传输区可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构，ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构，或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子传输区可以包括选自缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层、电子传输层和电子注入层中的至少一个，但本公开内容的实施方案不限于此。
例如，电子传输区可以具有电子传输层/电子注入层结构、空穴阻挡层/电子传输层/电子注入层结构、电子控制层/电子传输层/电子注入层结构、或缓冲层/电子传输层/电子注入层结构，其中各个结构的构成层以规定的顺序从发射层依次堆叠。然而，电子传输区的结构的实施方案不限于此。
电子传输区(例如，在电子传输区中的缓冲层、空穴阻挡层、电子控制层和/或电子传输层)可以包含含有至少一个π电子耗尽的含氮环的无金属化合物。
“π电子耗尽的含氮环”表示具有至少一个＊-N＝＊'部分作为成环部分的C1-C60杂环基团。
例如，“π电子耗尽的含氮环”可以为i)具有至少一个＊-N＝＊'部分的5元至7元的杂单环基团，ii)其中具有至少一个＊-N＝＊'部分的两个或多于两个的5元至7元的杂单环基团各自彼此稠合的杂多环基团，或者iii)其中至少一个具有至少一个＊-N＝＊'部分的5元至7元的杂单环基团与至少一个C5-C60碳环基团稠合的杂多环基团。
π电子耗尽的含氮环的非限制性实例包括咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团，但不限于此。
例如，电子传输区可以包含由式601表示的化合物：
式601
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21。
在式601中，
Ar601可以为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团，
xe11可以为1、2或3，
L601可以选自取代或未取代的C3-C10亚环烷基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10亚环烯基基团、取代或未取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60亚芳基基团、取代或未取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代或未取代的二价非芳香族稠合多环基团和取代或未取代的二价非芳香族稠合杂多环基团；
xe1可以为0至5的整数，
R601可以选自取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(＝O)(Q601)、-S(＝O)2(Q601)和-P(＝O)(Q601)(Q602)，
Q601至Q603可以各自独立地为C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团或萘基基团，以及
xe21可以为1至5的整数。
在一个实施方案中，xe11个Ar601基团和xe21个R601基团中的至少一个可以包含π电子耗尽的含氮环。
在一个实施方案中，式601中的Ar601可以选自：
苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002677281000000751
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、苯并菲基团、芘基团、
Figure BDA0002677281000000752
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、五苯基团、茚并蒽基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、吲唑基团、嘌呤基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并喹啉基团、酞嗪基团、萘啶基团、喹喔啉基团、喹唑啉基团、噌啉基团、菲啶基团、吖啶基团、菲咯啉基团、吩嗪基团、苯并咪唑基团、异苯并噻唑基团、苯并噁唑基团、异苯并噁唑基团、三唑基团、四唑基团、噁二唑基团、三嗪基团、噻二唑基团、咪唑并吡啶基团、咪唑并嘧啶基团和氮杂咔唑基团，以及
Q31至Q33可以各自独立地选自C1-C10烷基基团、C1-C10烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
当式601中的xe11为2或大于2时，两个或多于两个的Ar601基团可以经由单键彼此连接。
在一个或多于一个的实施方案中，式601中的Ar601可以为蒽基团。
在一个或多于一个的实施方案中，由式601表示的化合物可以由式601-1表示：
式601-1
Figure BDA0002677281000000761
在式601-1中，
X614可以为N或C(R614)，X615可以为N或C(R615)，X616可以为N或C(R616)，并且选自X614至X616中的至少一个可以为N，
L611至L613可以各自通过参考关于L601呈现的描述来理解，
xe611至xe613可以各自通过参考关于xe1呈现的描述来理解，
R611至R613可以各自通过参考关于R601呈现的描述来理解，以及
R614至R616可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团和萘基基团。
在一个实施方案中，式601和式601-1中的L601和L611至L613可以各自独立地选自：
亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002677281000000771
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002677281000000772
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的亚苯基基团、亚萘基基团、亚芴基基团、螺-亚二芴基基团、亚苯并芴基基团、亚二苯并芴基基团、亚菲基基团、亚蒽基基团、亚荧蒽基基团、亚苯并菲基基团、亚芘基基团、亚
Figure BDA0002677281000000781
基基团、亚苝基基团、亚五苯基基团、亚并六苯基基团、亚并五苯基基团、亚噻吩基基团、亚呋喃基基团、亚咔唑基基团、亚吲哚基基团、亚异吲哚基基团、亚苯并呋喃基基团、亚苯并噻吩基基团、亚二苯并呋喃基基团、亚二苯并噻吩基基团、亚苯并咔唑基基团、亚二苯并咔唑基基团、亚二苯并噻咯基基团、亚吡啶基基团、亚咪唑基基团、亚吡唑基基团、亚噻唑基基团、亚异噻唑基基团、亚噁唑基基团、亚异噁唑基基团、亚噻二唑基基团、亚噁二唑基基团、亚吡嗪基基团、亚嘧啶基基团、亚哒嗪基基团、亚三嗪基基团、亚喹啉基基团、亚异喹啉基基团、亚苯并喹啉基基团、亚酞嗪基基团、亚萘啶基基团、亚喹喔啉基基团、亚喹唑啉基基团、亚噌啉基基团、亚菲啶基基团、亚吖啶基基团、亚菲咯啉基基团、亚吩嗪基基团、亚苯并咪唑基基团、亚异苯并噻唑基基团、亚苯并噁唑基基团、亚异苯并噁唑基基团、亚三唑基基团、亚四唑基基团、亚咪唑并吡啶基基团、亚咪唑并嘧啶基基团和亚氮杂咔唑基基团，
但本公开内容的实施方案不限于此。
在一个或多于一个的实施方案中，式601和式601-1中的xe1和xe611至xe613可以各自独立地为0、1或2。
在一个或多于一个的实施方案中，式601和式601-1中的R601和R611至R613可以各自独立地选自：
苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002677281000000782
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002677281000000791
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团中的至少一个取代的苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、苯并菲基基团、芘基基团、
Figure BDA0002677281000000802
基基团、苝基基团、五苯基基团、并六苯基基团、并五苯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、咔唑基基团、吲哚基基团、异吲哚基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、苯并咔唑基基团、二苯并咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、吡啶基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、噻二唑基基团、噁二唑基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并喹啉基基团、酞嗪基基团、萘啶基基团、喹喔啉基基团、喹唑啉基基团、噌啉基基团、菲啶基基团、吖啶基基团、菲咯啉基基团、吩嗪基基团、苯并咪唑基基团、异苯并噻唑基基团、苯并噁唑基基团、异苯并噁唑基基团、三唑基基团、四唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和氮杂咔唑基基团；以及
-S(＝O)2(Q601)和-P(＝O)(Q601)(Q602)，以及
Q601和Q602可以各自独立地与以上描述的相同。
电子传输区可以包含选自化合物ET1至化合物ET36中的至少一种化合物，但本公开内容的实施方案不限于此：
Figure BDA0002677281000000801
Figure BDA0002677281000000811
Figure BDA0002677281000000821
Figure BDA0002677281000000831
在一个或多于一个的实施方案中，电子传输区可以包含选自2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(BCP)、4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(Bphen)、Alq3、BAlq、3-(联苯-4-基)-5-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-4H-1,2,4-三唑(TAZ)和NTAZ中的至少一种化合物：
Figure BDA0002677281000000841
缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层可以各自具有约
Figure BDA0002677281000000842
至约
Figure BDA0002677281000000843
(例如，约
Figure BDA0002677281000000844
至约
Figure BDA0002677281000000845
)的厚度。当缓冲层、空穴阻挡层和电子控制层的厚度各自在这些范围内时，空穴阻挡层和电子控制层可以各自具有优异的空穴阻挡特性和电子控制特性，而没有驱动电压的显著增加。
电子传输层可以具有约
Figure BDA0002677281000000846
至约
Figure BDA0002677281000000847
(例如，约
Figure BDA0002677281000000848
至约
Figure BDA0002677281000000849
)的厚度。当电子传输层的厚度在以上描述的范围内时，电子传输层可以具有令人满意的电子传输特性，而没有驱动电压的显著增加。
除了以上描述的材料以外，电子传输区(例如，电子传输区中的电子传输层)可以进一步包含含金属的材料。
含金属的材料可以包括选自碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种。碱金属络合物可以包含选自锂(Li)离子、钠(Na)离子、钾(K)离子、铷(Rb)离子和铯(Cs)离子的金属离子，以及碱土金属络合物可以包含选自铍(Be)离子、镁(Mg)离子、钙(Ca)离子、锶(Sr)离子和钡(Ba)离子的金属离子。与碱金属络合物或碱土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但本公开内容的实施方案不限于此。
例如，含金属的材料可以包括Li络合物。Li络合物可以包括，例如，化合物ET-D1(羟基喹啉锂，LiQ)或化合物ET-D2：
Figure BDA0002677281000000851
电子传输区可以包括电子注入层以促进来自第二电极190的电子注入。电子注入层可以与第二电极190直接接触。
电子注入层可以具有i)包括含单一材料的单个层的单层结构，ii)包括含多种不同材料的单个层的单层结构，或者iii)具有含多种不同材料的多个层的多层结构。
电子注入层可以包含碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。
碱金属可以选自Li、Na、K、Rb和Cs。在一个实施方案中，碱金属可以为Li、Na或Cs。在一个或多于一个的实施方案中，碱金属可以为Li或Cs，但本公开内容的实施方案不限于此。
碱土金属可以选自Mg、Ca、Sr和Ba。
稀土金属可以选自钪(Sc)、钇(Y)、铈(Ce)、铽(Tb)、镱(Yb)和钆(Gd)。
碱金属化合物、碱土金属化合物和稀土金属化合物可以选自碱金属、碱土金属和稀土金属的氧化物和卤化物(例如，氟化物、氯化物、溴化物或碘化物)。
碱金属化合物可以选自碱金属氧化物(例如Li2O、Cs2O和/或K2O)和碱金属卤化物(例如LiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI和/或KI)。在一个实施方案中，碱金属化合物可以选自LiF、Li2O、NaF、LiI、NaI、CsI和KI，但本公开内容的实施方案不限于此。
碱土金属化合物可以选自碱土金属氧化物(例如BaO、SrO、CaO、BaxSr1-xO(0<x<1)和/或BaxCa1-xO(0<x<1))。在一个实施方案中，碱土金属化合物可以选自BaO、SrO和CaO，但本公开内容的实施方案不限于此。
稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、Sc2O3、Y2O3、Ce2O3、GdF3和TbF3。在一个实施方案中，稀土金属化合物可以选自YbF3、ScF3、TbF3、YbI3、ScI3和TbI3，但本公开内容的实施方案不限于此。
碱金属络合物、碱土金属络合物和稀土金属络合物可以分别包含选自如以上描述的碱金属、碱土金属和稀土金属的金属离子，并且与碱金属络合物、碱土金属络合物或稀土金属络合物的金属离子配位的配体可以选自羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基苯并喹啉、羟基吖啶、羟基菲啶、羟基苯基噁唑、羟基苯基噻唑、羟基苯基噁二唑、羟基苯基噻二唑、羟基苯基吡啶、羟基苯基苯并咪唑、羟基苯基苯并噻唑、联吡啶、菲咯啉和环戊二烯，但本公开内容的实施方案不限于此。
电子注入层可以包括以下(例如，由以下构成)：如以上描述的碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其任意组合。在一个或多于一个的实施方案中，电子注入层可以进一步包含有机材料。当电子注入层进一步包含有机材料时，碱金属、碱土金属、稀土金属、碱金属化合物、碱土金属化合物、稀土金属化合物、碱金属络合物、碱土金属络合物、稀土金属络合物或其组合可以被均匀地或非均匀地分散于包含有机材料的基体中。
电子注入层可以具有约
Figure BDA0002677281000000861
至约
Figure BDA0002677281000000862
(例如，约
Figure BDA0002677281000000863
至约
Figure BDA0002677281000000864
)的厚度。当电子注入层的厚度在这些范围内时，可以获得令人满意的电子注入特性，而没有驱动电压的显著增加。
[第二电极190]
第二电极190可以设置在具有以上描述的结构的有机层150上。第二电极190可以为阴极，其为电子注入电极，并且在这点上，用以形成第二电极190的材料可以选自各自具有相对低的功函的金属、合金、导电化合物及其组合。
第二电极190可以包含选自锂(Li)、银(Ag)、镁(Mg)、铝(Al)、铝-锂(Al-Li)、钙(Ca)、镁-铟(Mg-In)、镁-银(Mg-Ag)、ITO和IZO中的至少一种，但本公开内容的实施方案不限于此。第二电极190可以为透射电极、半透射电极或反射电极。
第二电极190可以具有单层结构、或者包括两层或多于两层的多层结构。
[图2至图4的描述]
图2是根据实施方案的有机发光装置20的示意图。有机发光装置20包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150和第二电极190，它们以这种规定的顺序依次堆叠。图3是根据实施方案的有机发光装置30的示意图。有机发光装置30包括第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220，它们以这种规定的顺序依次堆叠。图4是根据实施方案的有机发光装置40的示意图。有机发光装置40包括第一覆盖层210、第一电极110、有机层150、第二电极190和第二覆盖层220，它们以这种规定的顺序依次堆叠。
关于图2至图4，第一电极110、有机层150和第二电极190可以各自通过参考关于图1呈现的描述来理解。
在有机发光装置20和有机发光装置40中的每一个的有机层150中，在发射层中产生的光可以朝向外部穿过第一电极110和第一覆盖层210，其中第一电极110是半透射电极或透射电极。在有机发光装置30和有机发光装置40中的每一个的有机层150中，在发射层中产生的光可以朝向外部穿过第二电极190和第二覆盖层220，其中第二电极190是半透射电极或透射电极。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以根据相长干涉的原理增加装置的外部发光效率。
第一覆盖层210和第二覆盖层220可以各自独立地为包含有机材料的有机覆盖层、包含无机材料的无机覆盖层、或包含有机材料和无机材料的复合覆盖层。
选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自碳环化合物、杂环化合物、基于胺的化合物、卟啉衍生物、酞菁衍生物、萘酞菁衍生物、碱金属络合物和碱土金属络合物中的至少一种材料。碳环化合物、杂环化合物和基于胺的化合物可以任选地被含有选自O、N、S、Se、Si、F、Cl、Br和I中的至少一种元素的取代基取代。在一个实施方案中，选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含杂环化合物。
在一个实施方案中，选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含由式201表示的化合物或由式202表示的化合物。
在一个或多于一个的实施方案中，选自第一覆盖层210和第二覆盖层220中的至少一个可以各自独立地包含选自化合物HT28至化合物HT33和化合物CP1至化合物CP5的化合物，但本公开内容的实施方案不限于此。
Figure BDA0002677281000000881
在上文，已经结合图1至图4描述了根据实施方案的有机发光装置，但本公开内容的实施方案不限于此。
构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层可以各自使用选自真空沉积、旋涂、流延、兰格缪尔-布罗杰特(Langmuir-Blodgett，LB)沉积、喷墨印刷、激光印刷和激光诱导热成像中的一种或多于一种的适合的方法而形成在某一(例如，设定或预定的)区域中。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过真空沉积形成时，根据层中待包含的材料以及待形成的层的结构，可以在约100℃至约500℃的沉积温度、约10-8托至约10-3托的真空度和约
Figure BDA0002677281000000882
至约
Figure BDA0002677281000000883
的沉积速度下进行沉积。
当构成空穴传输区的层、发射层和构成电子传输区的层通过旋涂形成时，根据层中待包含的材料以及待形成的层的结构，可以以约2,000rpm至约5,000rpm的涂覆速率和在约80℃至约200℃的热处理温度下进行旋涂。
[设备]
有机发光装置可以被包括在任意适合的设备中。例如，所述设备可以为发光设备、验证设备或电子设备。
除了有机发光装置之外，发光设备可以进一步包括薄膜晶体管。在此，薄膜晶体管可以包括源电极、有源层和漏电极，其中有机发光装置的第一电极可以电连接薄膜晶体管的源电极或漏电极。发光设备可以用于各种适合的显示器、光源等中。
验证设备可以为，例如，用以使用生物测量体(例如，指尖、瞳孔等)的生物测量信息来验证个体的生物测量验证设备。
除了有机发光装置之外，验证设备可以进一步包括生物测量信息收集器。
电子设备可以应用于个人计算机(例如，移动个人计算机)、移动电话、数码相机、电子记事本、电子词典、电子游戏机、医疗仪器(例如，电子温度计、血压计、血糖仪、脉搏测量装置、脉搏波测量装置、心电图(ECG)显示器、超声诊断装置或内窥镜显示器)、探鱼仪、各种测量仪器、仪表(例如，用于车辆、飞行器和船舶的仪表)、投影仪等，但本公开内容的实施方案不限于此。
[取代基的一般定义]
如本文使用的术语“C1-C60烷基基团”是指具有1个至60个碳原子的直链或支链的脂肪族饱和烃单价基团，并且其非限制性实例包括甲基基团、乙基基团、丙基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、戊基基团、异戊基基团和己基基团。在一些实施方案中，C1-C60烷基基团可以是C1-C30烷基基团、C1-C20烷基基团或C1-C10烷基基团。如本文使用的术语“C1-C60亚烷基基团”是指具有与C1-C60烷基基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60烯基基团”是指在C2-C60烷基基团的中间或末端具有至少一个碳-碳双键的烃基团，并且其非限制性实例包括乙烯基基团、丙烯基基团和丁烯基基团。在一些实施方案中，C2-C60烯基基团可以是C2-C30烯基基团、C2-C20烯基基团或C2-C10烯基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚烯基基团”是指具有与C2-C60烯基基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C2-C60炔基基团”是指在C2-C60烷基基团的中间或末端具有至少一个碳-碳叁键的烃基团，并且其非限制性实例包括乙炔基基团和丙炔基基团。在一些实施方案中，C2-C60炔基基团可以是C2-C30炔基基团、C2-C20炔基基团或C2-C10炔基基团。如本文使用的术语“C2-C60亚炔基基团”是指具有与C2-C60炔基基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C60烷氧基基团”是指由-OA101(其中A101为C1-C60烷基基团)表示的单价基团，并且其非限制性实例包括甲氧基基团、乙氧基基团和异丙氧基基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烷基基团”是指具有3个至10个碳原子的单价饱和烃单环基团，并且其非限制性实例包括环丙基基团、环丁基基团、环戊基基团、环己基基团和环庚基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烷基基团”是指具有与C3-C10环烷基基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烷基基团”是指具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个原子，例如1、2、3、4或5个杂原子)以及1个至10个碳原子的单价单环基团，并且其非限制性实例包括1,2,3,4-噁三唑烷基基团、四氢呋喃基基团和四氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烷基基团”是指具有与C1-C10杂环烷基基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C3-C10环烯基基团”是指在其环中具有3个至10个碳原子、至少一个碳-碳双键且没有芳香性的单价单环基团，并且其非限制性实例包括环戊烯基基团、环己烯基基团和环庚烯基基团。如本文使用的术语“C3-C10亚环烯基基团”是指具有与C3-C10环烯基基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C1-C10杂环烯基基团”是指在其环中具有作为成环原子的选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个原子，例如1、2、3、4或5个杂原子)、1个至10个碳原子和至少一个双键的单价单环基团。C1-C10杂环烯基基团的非限制性实例包括4,5-二氢-1,2,3,4-噁三唑基基团、2,3-二氢呋喃基基团和2,3-二氢噻吩基基团。如本文使用的术语“C1-C10亚杂环烯基基团”是指具有与C1-C10杂环烯基基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C6-C60芳基基团”是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族体系的单价基团，并且如本文使用的术语“C6-C60亚芳基基团”是指具有含有6个至60个碳原子的碳环芳香族体系的二价基团。C6-C60芳基基团的非限制性实例包括苯基基团、萘基基团、蒽基基团、菲基基团、芘基基团和
Figure BDA0002677281000000911
基基团。在一些实施方案中，C6-C60芳基基团可以是C6-C30芳基基团、C6-C24芳基基团或C6-C18芳基基团。当C6-C60芳基基团或C6-C60亚芳基基团包含两个或多于两个的环时，所述环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“C1-C60杂芳基基团”是指具有除了1个至60碳原子之外还含有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个原子，例如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子的碳环芳香族体系的单价基团。如本文使用的术语“C1-C60亚杂芳基基团”是指具有除了1个至60个碳原子之外还含有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个原子，例如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子的碳环芳香族体系的二价基团。C1-C60杂芳基基团的非限制性实例包括吡啶基基团、嘧啶基基团、吡嗪基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、喹啉基基团和异喹啉基基团。在一些实施方案中，C1-C60杂芳基基团可以是C1-C30杂芳基基团、C1-C24杂芳基基团或C1-C18杂芳基基团。当C1-C60杂芳基基团和C1-C60亚杂芳基基团包含两个或多于两个的环时，所述环可以彼此稠合。
如本文使用的术语“C6-C60芳氧基基团”是指-OA102(其中A102为C6-C60芳基基团)，并且如本文使用的术语“C6-C60芳硫基基团”是指-SA103(其中A103为C6-C60芳基基团)。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合多环基团”是指单价基团(例如，具有8个至60个碳原子，例如8个至30个或8个至24个碳原子)，其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、仅具有碳原子作为成环原子、并且在其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳香族稠合多环基团的非限制性实例为芴基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合多环基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“单价非芳香族稠合杂多环基团”是指单价基团(例如，具有1个至60个碳原子，例如1个至30个或1个至24个碳原子)，其具有彼此稠合的两个或多于两个的环、具有选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个原子，例如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子、并且在其整个分子结构中不具有芳香性。单价非芳香族稠合杂多环基团的非限制性实例为咔唑基基团。如本文使用的术语“二价非芳香族稠合杂多环基团”是指具有与单价非芳香族稠合杂多环基团基本上相同的结构的二价基团。
如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”是指具有5个至60个碳原子的单环基团或多环基团，其中成环原子仅为碳原子。如本文使用的术语“C5-C60碳环基团”是指芳香族碳环基团或非芳香族碳环基团。C5-C60碳环基团可以为环(例如苯)、单价基团(例如苯基基团)或二价基团(例如亚苯基基团)。在一个或多于一个的实施方案中，根据连接至C5-C60碳环基团的取代基的数量，C5-C60碳环基团可以为三价基团或四价基团。在一些实施方案中，C5-C60碳环基团可以是C5-C30碳环基团、C5-C24碳环基团或C5-C18碳环基团。
如本文使用的术语“C1-C60杂环基团”是指具有与C5-C60碳环基团基本上相同的结构的基团，但除了碳(碳原子的数量可以为1至60，例如1个至30个或1个至24个碳原子)以外，还使用选自N、O、Si、P和S中的至少一个杂原子(例如1至5或1至3个原子，例如1、2、3、4或5个杂原子)作为成环原子。
在本说明书中，取代的C5-C60碳环基团、取代的C1-C60杂环基团、取代的C3-C10亚环烷基基团、取代的C1-C10亚杂环烷基基团、取代的C3-C10亚环烯基基团、取代的C1-C10亚杂环烯基基团、取代的C6-C60亚芳基基团、取代的C1-C60亚杂芳基基团、取代的二价非芳香族稠合多环基团、取代的二价非芳香族稠合杂多环基团、取代的C1-C60烷基基团、取代的C2-C60烯基基团、取代的C2-C60炔基基团、取代的C1-C6烷氧基基团、取代的C3-C10环烷基基团、取代的C1-C10杂环烷基基团、取代的C3-C10环烯基基团、取代的C1-C10杂环烯基基团、取代的C6-C60芳基基团、取代的C6-C60芳氧基基团、取代的C6-C60芳硫基基团、取代的C1-C60杂芳基基团、取代的单价非芳香族稠合多环基团以及取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基可以选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团；
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团和单价非芳香族稠合杂多环基团；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，以及
Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33可以各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团。
如本文使用的术语“Ph”是指苯基基团，如本文使用的术语“Me”是指甲基基团，如本文使用的术语“Et”是指乙基基团，如本文使用的术语“ter-Bu”或“But”是指叔丁基基团，并且如本文使用的术语“OMe”是指甲氧基基团。
如本文使用的术语“联苯基基团”可以是指“被苯基基团取代的苯基基团”。换而言之，“联苯基基团”是具有C6-C60芳基基团(苯基基团)作为取代基的取代的苯基基团。
如本文使用的术语“三联苯基基团”可以是指“被联苯基基团取代的苯基基团”。换而言之，“三联苯基基团”是具有被C6-C60芳基基团取代的C6-C60芳基基团(联苯基基团)作为取代基的取代的苯基基团。
如本文使用，除非另外定义，＊和＊'各自是指在相应的式中与相邻原子的连接位点。
在下文，将参考合成例和实施例更详细地描述根据实施方案的化合物和根据实施方案的有机发光装置。在描述合成例中使用的措辞“使用B替代A”表示使用等摩尔当量的B替代A。
[实施例]
Figure BDA0002677281000000951
中间体C(1)-1的合成：
将1-溴-6-氯二苯并[b,d]呋喃(C(1)-2,2.81g,1当量)溶解在四氢呋喃(THF)中并且在-78℃的温度搅拌。30分钟后，向其逐滴添加1当量的n-BuLi并且搅拌1小时。向其逐滴添加苯甲酰氯(1.4g,1当量)并且搅拌4小时。使用稀盐酸淬灭反应，并且使用二氯甲烷(MC)对其进行萃取。通过柱分离获得1.8g的中间体C(1)-1。(产率：60％)。
中间体C(1)的合成：
将2-溴-1,1'-联苯(1.4g,1当量)溶解在THF中并且在-78℃的温度搅拌。30分钟后，向其逐滴添加1当量的n-BuLi并且搅拌1小时。向其逐滴添加中间体C(1)-1(1.8g,1当量)并且搅拌3小时。使用稀盐酸淬灭反应，并且使用MC对其进行萃取。通过柱分离获得1g的中间体C(1)。(产率：40％)。
中间体C(2)的合成：
除了使用3-溴-6-氯二苯并[b,d]呋喃替代化合物C(1)-2之外，以与中间体C(1)的合成中基本上相同的方式合成中间体C(2)。
中间体C(3)的合成：
除了使用4-溴-6-氯二苯并[b,d]呋喃替代化合物C(1)-2之外，以与中间体C(1)的合成中基本上相同的方式合成中间体C(3)。
中间体C(4)的合成：
除了使用1-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃替代化合物C(1)-2之外，以与中间体C(1)的合成中基本上相同的方式合成中间体C(4)。
中间体C(5)的合成：
除了使用3-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃替代化合物C(1)-2之外，以与中间体C(1)的合成中基本上相同的方式合成中间体C(5)。
中间体C(6)的合成：
除了使用4-溴-7-氯二苯并[b,d]呋喃替代化合物C(1)-2之外，以与中间体C(1)的合成中基本上相同的方式合成中间体C(6)。
中间体C(7)的合成：
除了使用1-溴-8-氯二苯并[b,d]呋喃替代化合物C(1)-2之外，以与中间体C(1)的合成中基本上相同的方式合成中间体C(7)。
中间体C(8)的合成：
除了使用3-溴-8-氯二苯并[b,d]呋喃替代化合物C(1)-2之外，以与中间体C(1)的合成中基本上相同的方式合成中间体C(8)。
中间体C(9)的合成：
除了使用4-溴-8-氯二苯并[b,d]呋喃替代化合物C(1)-2之外，以与中间体C(1)的合成中基本上相同的方式合成中间体C(9)。
合成例1：化合物1的合成
Figure BDA0002677281000000961
将中间体C(1)(1g,1当量)、二苯胺(0.42g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理(worked up)并且通过柱分离获得0.96g的化合物1。(产率：74％)。
合成例2：化合物2的合成
Figure BDA0002677281000000962
将中间体C(1)(1g,1当量)、N-苯基萘-1-胺(0.54g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得0.99g的化合物2。(产率：70％)。
合成例3：化合物6的合成
Figure BDA0002677281000000971
将中间体C(1)(1g,1当量)、9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-4-胺(0.71g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得1.06g的化合物6。(产率：68％)。
合成例4：化合物13的合成
Figure BDA0002677281000000972
将中间体C(2)(1g,1当量)、二苯胺(0.42g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得0.99g的化合物13。(产率：77％)。
合成例5：化合物14的合成
Figure BDA0002677281000000973
将中间体C(2)(1g,1当量)、N-苯基萘-1-胺(0.54g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得0.93g的化合物14。(产率：66％)。
合成例6：化合物18的合成
Figure BDA0002677281000000981
将中间体C(2)(1g,1当量)、9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-4-胺(0.71g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得1.1g的化合物18。(产率：71％)。
合成例7：化合物25的合成
Figure BDA0002677281000000982
将中间体C(3)(1g,1当量)、二苯胺(0.42g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得0.99g的化合物25。(产率：77％)。
合成例8：化合物26的合成
Figure BDA0002677281000000983
将中间体C(3)(1g,1当量)、N-苯基萘-1-胺(0.54g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得0.83g的化合物26。(产率：59％)。
合成例9：化合物30的合成
Figure BDA0002677281000000991
将中间体C(3)(1g,1当量)、9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-4-胺(0.71g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得1.13g的化合物30。(产率：73％)。
合成例10：化合物37的合成
Figure BDA0002677281000000992
将中间体C(4)(1g,1当量)、二苯胺(0.42g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得1.03g的化合物37。(产率：80％)。
合成例11：化合物38的合成
Figure BDA0002677281000000993
将中间体C(4)(1g,1当量)、N-苯基萘-1-胺(0.54g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得0.99g的化合物38。(产率：70％)。
合成例12：化合物42的合成
Figure BDA0002677281000001001
将中间体C(4)(1g,1当量)、9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-4-胺(0.71g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得1.01g的化合物42。(产率：65％)。
合成例13：化合物49的合成
Figure BDA0002677281000001002
将中间体C(5)(1g,1当量)、二苯胺(0.42g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得0.95g的化合物49。(产率：74％)。
合成例14：化合物50的合成
Figure BDA0002677281000001003
将中间体C(5)(1g,1当量)、N-苯基萘-1-胺(0.54g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得0.97g的化合物50。(产率：70％)。
合成例15：化合物54的合成
Figure BDA0002677281000001011
将中间体C(5)(1g,1当量)、9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-4-胺(0.71g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得1.1g的化合物54。(产率：71％)。
合成例16：化合物61的合成
Figure BDA0002677281000001012
将中间体C(6)(1g,1当量)、二苯胺(0.42g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得0.92g的化合物61。(产率：72％)。
合成例17：化合物62的合成
Figure BDA0002677281000001013
将中间体C(6)(1g,1当量)、N-苯基萘-1-胺(0.54g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得0.88g的化合物62。(产率：64％)。
合成例18：化合物66的合成
Figure BDA0002677281000001021
将中间体C(6)(1g,1当量)、9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-4-胺(0.71g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得1.07g的化合物66。(产率：69％)。
合成例19：化合物73的合成
Figure BDA0002677281000001022
将中间体C(7)(1g,1当量)、二苯胺(0.42g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得1.03g的化合物73。(产率：80％)。
合成例20：化合物74的合成
Figure BDA0002677281000001031
将中间体C(7)(1g,1当量)、N-苯基萘-1-胺(0.54g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得1.02g的化合物74。(产率：72％)。
合成例21：化合物78的合成
Figure BDA0002677281000001032
将中间体C(7)(1g,1当量)、9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-4-胺(0.71g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得1.08g的化合物78。(产率：70％)。
合成例22：化合物85的合成
Figure BDA0002677281000001033
将中间体C(8)(1g,1当量)、二苯胺(0.42g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得1.01g的化合物85。(产率：79％)。
合成例23：化合物86的合成
Figure BDA0002677281000001041
将中间体C(8)(1g,1当量)、N-苯基萘-1-胺(0.54g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得0.97g的化合物86。(产率：69％)。
合成例24：化合物89的合成
Figure BDA0002677281000001042
将中间体C(8)(1g,1当量)、9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-4-胺(0.71g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得1.1g的化合物89。(产率：71％)。
合成例25：化合物97的合成
Figure BDA0002677281000001043
将中间体C(9)(1g,1当量)、二苯胺(0.42g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得0.99g的化合物97。(产率：77％)。
合成例26：化合物98的合成
Figure BDA0002677281000001051
将中间体C(9)(1g,1当量)、N-苯基萘-1-胺(0.54g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得0.83g的化合物98。(产率：59％)。
合成例27：化合物102的合成
Figure BDA0002677281000001052
将中间体C(9)(1g,1当量)、9,9-二甲基-N-苯基-9H-芴-4-胺(0.71g,1.1当量)、Pd2(dba)3(0.1g,0.05当量)、t-BuONa(0.65g,3当量)、t-Bu3P(0.08mL)和甲苯(50mL)添加至单颈圆底烧瓶，并且在90℃的温度搅拌3小时。将混合物用MC/H2O后处理并且通过柱分离获得1.13g的化合物102。(产率：73％)。
根据合成例1至合成例27合成的化合物的1H NMR和MS/FAB显示在表1中。
通过参考以上描述的合成机制和源材料，本领域普通技术人员可以容易地认识到除了表1中显示的化合物之外的化合物的合成方法。
[表1]
Figure BDA0002677281000001061
Figure BDA0002677281000001071
实施例1
作为阳极，将康宁(Corning)15Ω/cm2
Figure BDA0002677281000001072
ITO玻璃衬底切割成50mm×50mm×0.7mm的尺寸，用异丙醇和纯水各自超声处理5分钟，并且然后通过暴露于紫外线和臭氧30分钟进行清洁。将ITO玻璃衬底提供至真空沉积设备。
将2-TNATA真空沉积在ITO玻璃衬底上以形成具有
Figure BDA0002677281000001073
的厚度的空穴注入层，并且将空穴传输化合物(化合物1)真空沉积在空穴注入层上以形成具有
Figure BDA0002677281000001074
的厚度的空穴传输层。
将9,10-二(萘-2-基)蒽(DNA)和4,4’-双[2-(4-(N,N’-二苯基氨基)苯基)乙烯基]联苯(DPAVBi)以98:2的重量比共沉积在空穴传输层上以形成具有
Figure BDA0002677281000001081
的厚度的发射层。
然后，将Alq3沉积在发射层上以形成具有
Figure BDA0002677281000001082
的厚度的电子传输层，将碱金属卤化物LiF沉积在电子传输层上以形成具有
Figure BDA0002677281000001083
的厚度的电子注入层，并且将Al真空沉积至
Figure BDA0002677281000001084
的厚度以形成LiF/Al电极，从而完成有机发光装置的制造。
Figure BDA0002677281000001085
实施例2至实施例27和比较例1至比较例5
除了各自使用表2中显示的化合物替代化合物1来形成空穴传输层之外，以与实施例1中基本上相同的方式制造有机发光装置。
评估例1
在50mA/cm2的电流密度下测量根据实施例1至实施例27和比较例1至比较例5制造的有机发光装置中的每一个的装置性能(驱动电压、亮度、效率和颜色坐标)，并且在100mA/cm2的电流密度下测量当亮度为初始亮度(100％)的50％时流逝的时间量(半使用寿命)。其结果显示在表2中。
亮度测量：由电流电压计(吉时利(Keithley)SMU236)供应功率，并且使用亮度计PR650测量亮度。
效率测量：由电流伏安计(吉时利SMU236)供应功率，并且使用亮度计PR650测量效率。
[表2]
Figure BDA0002677281000001086
Figure BDA0002677281000001091
Figure BDA0002677281000001101
Figure BDA0002677281000001102
根据表2确认，与当使用比较例1至比较例5时相比，当使用示例性化合物作为用以形成空穴传输层的材料时，有机发光装置具有优异的特性(例如低驱动电压、高发光效率、高亮度和/或长使用寿命)。
应理解，本文描述的实施方案应仅以描述性意义考虑，而不用于限制目的。各个实施方案内的特征或方面的描述通常应被认为可用于其它实施方案中的其它类似的特征或方面。尽管已经参考附图描述了一个或多于一个的实施方案，但本领域普通技术人员应理解，在不背离由权利要求及其等同物限定的主旨和范围的情况下，可以在本文中进行形式和细节的各种改变。

Claims (20)

1.有机发光装置，包括：
第一电极；
面向所述第一电极的第二电极；以及
在所述第一电极与所述第二电极之间并且包括发射层的有机层；以及
至少一种由式1表示的杂环化合物：
<式1>
Figure FDA0002677280990000011
其中，在式1、式2-1和式2-2中，
X为O或S，
R1至R8各自独立地选自由式2-1表示的基团、由式2-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，
选自R1至R8中的一个为由式2-1表示的基团，并且选自其余基团中的一个为由式2-2表示的基团，其中，当X为O时，选自R1、R2、R4、R5、R7和R8中的一个为由式2-1表示的基团，
R11至R18各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，
R1至R8中的两个相邻基团和R11至R18中的两个相邻基团任选地彼此连接以形成环，
Ar1至Ar3各自独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团，
Ar2和Ar3任选地经由单键、-C(Q4)(Q5)-、-Si(Q4)(Q5)-、-O-、-S-、-N(Q4)-、-B(Q4)-、-C(＝O)-、-S(＝O)2-、-S(＝O)(Q4)(Q5)-或-P(＝O)(Q4)-彼此连接以形成稠合杂环，
L11至L13各自独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团，
a11至a13各自独立地为0至3的整数，
当a11为0时，*-(L11)a11-*'表示单键，当a12为0时，*-(L12)a12-*'表示单键，以及当a13为0时，*-(L13)a13-*'表示单键，
所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团；
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团、三联苯基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，
Q1至Q5、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、被C1-C60烷基基团取代的C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团，以及
*表示与由式1表示的基团的连接位点，并且*'表示与相邻原子的连接位点。
2.如权利要求1所述的有机发光装置，其中：
所述第一电极是阳极，
所述第二电极是阴极，
所述有机层包含所述至少一种杂环化合物，
所述有机层进一步包括在所述第一电极与所述发射层之间的空穴传输区和在所述发射层与所述第二电极之间的电子传输区，
所述空穴传输区包括空穴注入层、空穴传输层、发射辅助层、电子阻挡层或其任意组合，以及
所述电子传输区包括空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层或其任意组合。
3.如权利要求2所述的有机发光装置，其中所述空穴传输区包含所述至少一种杂环化合物。
4.如权利要求2所述的有机发光装置，其中所述空穴传输区包括空穴传输层，并且所述空穴传输层包含所述至少一种杂环化合物。
5.如权利要求2所述的有机发光装置，其中：
所述空穴传输区包含p-掺杂剂，以及
所述p-掺杂剂具有-3.5eV或小于-3.5eV的最低未占据分子轨道能级。
6.如权利要求1所述的有机发光装置，其中所述发射层包含选自基于苯乙烯基的化合物、基于蒽的化合物、基于芘的化合物、基于螺-二芴的化合物、基于咔唑的化合物、基于苯并咪唑的化合物、基于氧化膦的化合物、基于二苯并呋喃的化合物、基于硅的化合物和基于三嗪的化合物中的至少一种化合物。
7.如权利要求1所述的有机发光装置，其中：
所述发射层是用以发射第一颜色光的第一发射层，
所述有机发光装置进一步在所述第一电极与所述第二电极之间包括i)用以发射第二颜色光的至少一个第二发射层，或者ii)用于发射第二颜色光的至少一个第二发射层和用以发射第三颜色光的至少一个第三发射层，
所述第一颜色光的最大发射波长、所述第二颜色光的最大发射波长和所述第三颜色光的最大发射波长彼此相同或不同，以及
所述第一颜色光和所述第二颜色光以混合光的形式发射，或者所述第一颜色光、所述第二颜色光和所述第三颜色光以混合光的形式发射。
8.由式1表示的杂环化合物：
<式1>
Figure FDA0002677280990000051
Figure FDA0002677280990000061
其中，在式1、式2-1和式2-2中，
X为O或S，
R1至R8各自独立地选自由式2-1表示的基团、由式2-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，
选自R1至R8中的一个为由式2-1表示的基团，并且选自其余基团中的一个为由式2-2表示的基团，其中，当X为O时，选自R1、R2、R4、R5、R7和R8中的一个为由式2-1表示的基团，
R11至R18各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、取代或未取代的C1-C60烷基基团、取代或未取代的C2-C60烯基基团、取代或未取代的C2-C60炔基基团、取代或未取代的C1-C60烷氧基基团、取代或未取代的C3-C10环烷基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烷基基团、取代或未取代的C3-C10环烯基基团、取代或未取代的C1-C10杂环烯基基团、取代或未取代的C6-C60芳基基团、取代或未取代的C6-C60芳氧基基团、取代或未取代的C6-C60芳硫基基团、取代或未取代的C1-C60杂芳基基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合多环基团、取代或未取代的单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-N(Q1)(Q2)、-B(Q1)(Q2)、-C(＝O)(Q1)、-S(＝O)2(Q1)和-P(＝O)(Q1)(Q2)，
R1至R8中的两个相邻基团和R11至R18中的两个相邻基团任选地彼此连接以形成环，
Ar1至Ar3各自独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团，
Ar2和Ar3任选地经由单键、-C(Q4)(Q5)-、-Si(Q4)(Q5)-、-O-、-S-、-N(Q4)-、-B(Q4)-、-C(＝O)-、-S(＝O)2-、-S(＝O)(Q4)(Q5)-或-P(＝O)(Q4)-彼此连接以形成稠合杂环，
L11至L13各自独立地为取代或未取代的C5-C60碳环基团或者取代或未取代的C1-C60杂环基团，
a11至a13各自独立地为0至3的整数，
当a11为0时，*-(L11)a11-*'表示单键，当a12为0时，*-(L12)a12-*'表示单键，以及当a13为0时，*-(L13)a13-*'表示单键，
所述取代的C5-C60碳环基团、所述取代的C1-C60杂环基团、所述取代的C1-C60烷基基团、所述取代的C2-C60烯基基团、所述取代的C2-C60炔基基团、所述取代的C1-C60烷氧基基团、所述取代的C3-C10环烷基基团、所述取代的C1-C10杂环烷基基团、所述取代的C3-C10环烯基基团、所述取代的C1-C10杂环烯基基团、所述取代的C6-C60芳基基团、所述取代的C6-C60芳氧基基团、所述取代的C6-C60芳硫基基团、所述取代的C1-C60杂芳基基团、所述取代的单价非芳香族稠合多环基团和所述取代的单价非芳香族稠合杂多环基团的至少一个取代基选自：
氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(＝O)(Q11)、-S(＝O)2(Q11)和-P(＝O)(Q11)(Q12)中的至少一个取代的C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团和C1-C60烷氧基基团；
C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团、三联苯基基团、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(＝O)(Q21)、-S(＝O)2(Q21)和-P(＝O)(Q21)(Q22)中的至少一个取代的C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、C6-C60芳氧基基团、C6-C60芳硫基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团；以及
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)，
Q1至Q5、Q11至Q13、Q21至Q23和Q31至Q33各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、C1-C60烷基基团、C2-C60烯基基团、C2-C60炔基基团、C1-C60烷氧基基团、C3-C10环烷基基团、C1-C10杂环烷基基团、C3-C10环烯基基团、C1-C10杂环烯基基团、C6-C60芳基基团、被C1-C60烷基基团取代的C6-C60芳基基团、C1-C60杂芳基基团、单价非芳香族稠合多环基团、单价非芳香族稠合杂多环基团、联苯基基团和三联苯基基团，以及
*表示与由式1表示的基团的连接位点，并且*'表示与相邻原子的连接位点。
9.如权利要求8所述的杂环化合物，其中，
X为O，选自R1、R2和R4中的一个为由式2-1表示的基团，并且选自R5至R8中的一个为由式2-2表示的基团，或者
X为S，选自R1至R4中的一个为由式2-1表示的基团，并且选自R5至R8中的一个为由式2-2表示的基团。
10.如权利要求8所述的杂环化合物，其中：
X为O，选自R1、R2和R4中的一个为由式2-1表示的基团，并且不是由式2-1表示的基团的选自R1至R4中的一个为由式2-2表示的基团；或者
X为S，选自R1至R4中的一个为由式2-1表示的基团，并且选自其余基团中的一个为由式2-2表示的基团。
11.如权利要求8所述的杂环化合物，其中R1至R8各自独立地选自：
由式2-1表示的基团、由式2-2表示的基团、氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、3-戊基基团、仲异戊基基团、正己基基团、异己基基团、仲己基基团、叔己基基团、正庚基基团、异庚基基团、仲庚基基团、叔庚基基团、正辛基基团、异辛基基团、仲辛基基团、叔辛基基团、正壬基基团、异壬基基团、仲壬基基团、叔壬基基团、正癸基基团、异癸基基团、仲癸基基团和叔癸基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一个取代的甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、3-戊基基团、仲异戊基基团、正己基基团、异己基基团、仲己基基团、叔己基基团、正庚基基团、异庚基基团、仲庚基基团、叔庚基基团、正辛基基团、异辛基基团、仲辛基基团、叔辛基基团、正壬基基团、异壬基基团、仲壬基基团、叔壬基基团、正癸基基团、异癸基基团、仲癸基基团和叔癸基基团。
12.如权利要求8所述的杂环化合物，其中，
在R1至R8中，不是由式2-1或式2-2表示的基团各自为氢。
13.如权利要求8所述的杂环化合物，其中R11至R18各自独立地选自：
氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、硝基基团、氨基基团、脒基基团、肼基基团、腙基基团、甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、3-戊基基团、仲异戊基基团、正己基基团、异己基基团、仲己基基团、叔己基基团、正庚基基团、异庚基基团、仲庚基基团、叔庚基基团、正辛基基团、异辛基基团、仲辛基基团、叔辛基基团、正壬基基团、异壬基基团、仲壬基基团、叔壬基基团、正癸基基团、异癸基基团、仲癸基基团和叔癸基基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br和-I中的至少一个取代的甲基基团、乙基基团、正丙基基团、异丙基基团、正丁基基团、异丁基基团、仲丁基基团、叔丁基基团、正戊基基团、叔戊基基团、新戊基基团、异戊基基团、仲戊基基团、3-戊基基团、仲异戊基基团、正己基基团、异己基基团、仲己基基团、叔己基基团、正庚基基团、异庚基基团、仲庚基基团、叔庚基基团、正辛基基团、异辛基基团、仲辛基基团、叔辛基基团、正壬基基团、异壬基基团、仲壬基基团、叔壬基基团、正癸基基团、异癸基基团、仲癸基基团和叔癸基基团。
14.如权利要求8所述的杂环化合物，其中L11至L13各自独立地选自：
苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure FDA0002677280990000111
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团；
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、芘基基团、
Figure FDA0002677280990000112
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、咔唑基基团、苯并噻咯基基团、二苯并噻咯基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并咪唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure FDA0002677280990000113
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团，以及
Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团。
15.如权利要求8所述的杂环化合物，其中：
L11至L13各自独立地为由选自式3-1至式3-39中的一个表示的基团：
Figure FDA0002677280990000121
Figure FDA0002677280990000131
Figure FDA0002677280990000141
其中，在式3-1至式3-39中，
Y1为O、S、C(Z3)(Z4)、N(Z3)或Si(Z3)(Z4)，
Z1至Z4各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、芘基基团、
Figure FDA0002677280990000142
基基团、并四苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、咔唑基基团、苯并噻咯基基团、二苯并噻咯基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并咪唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团，
Z3和Z4任选地彼此连接以形成取代或未取代的C5-C10碳环基团或者取代或未取代的C1-C10杂环基团，
d2为0至2的整数，
d3为0至3的整数，
d4为0至4的整数，
d5为0至5的整数，
d6为0至6的整数，
d8为0至8的整数，以及
*和*'各自表示与相邻原子的连接位点。
16.如权利要求8所述的杂环化合物，其中a11为0。
17.如权利要求8所述的杂环化合物，其中Ar1至Ar3各自独立地选自：
苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-环戊烷-芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure FDA0002677280990000151
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、戊搭烯基基团、茚基基团、萘基基团、甘菊环基基团、庚搭烯基基团、引达省基基团、苊基基团、芴基基团、螺-环戊烷-芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、芘基基团、
Figure FDA0002677280990000152
基基团、并四苯基基团、苉基基团、苝基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、咔唑基基团、苯并噻咯基基团、二苯并噻咯基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并咪唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、戊搭烯基团、茚基团、萘基团、甘菊环基团、庚搭烯基团、引达省基团、苊烯基团、芴基团、螺-环戊烷-芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、非那烯基团、菲基团、蒽基团、荧蒽基团、芘基团、
Figure FDA0002677280990000161
基团、并四苯基团、苉基团、苝基团、吡咯基团、噻吩基团、呋喃基团、噻咯基团、咪唑基团、吡唑基团、噻唑基团、异噻唑基团、噁唑基团、异噁唑基团、吡啶基团、吡嗪基团、嘧啶基团、哒嗪基团、三嗪基团、苯并呋喃基团、苯并噻吩基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团、苯并噻咯基团、二苯并噻咯基团、喹啉基团、异喹啉基团、苯并咪唑基团、咪唑并吡啶基团和咪唑并嘧啶基团，以及
Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团。
18.如权利要求8所述的杂环化合物，其中Ar1至Ar3各自独立地为由选自式4-1至式4-24中的一个表示的基团：
Figure FDA0002677280990000171
其中，在式4-1至式4-24中，
Y31为O、S、C(Z35)(Z36)、N(Z35)或Si(Z35)(Z36)，
Z31至Z36各自独立地选自氢、氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、环戊基基团、环己基基团、环庚基基团、环戊烯基基团、环己烯基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、芴基基团、螺-环戊烷-芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、非那烯基基团、菲基基团、蒽基基团、荧蒽基基团、芘基基团、
Figure FDA0002677280990000181
基基团、并四苯基基团、吡咯基基团、噻吩基基团、呋喃基基团、噻咯基基团、咪唑基基团、吡唑基基团、噻唑基基团、异噻唑基基团、噁唑基基团、异噁唑基基团、吡啶基基团、吡嗪基基团、嘧啶基基团、哒嗪基基团、三嗪基基团、苯并呋喃基基团、苯并噻吩基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、咔唑基基团、苯并噻咯基基团、二苯并噻咯基基团、喹啉基基团、异喹啉基基团、苯并咪唑基基团、咪唑并吡啶基基团、咪唑并嘧啶基基团和-Si(Q31)(Q32)(Q33)，
Q31至Q33各自独立地选自C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团和吡啶基基团，
e3为0至3的整数，
e4为0至4的整数，
e5为0至5的整数，
e6为0至6的整数，
e7为0至7的整数，
e8为0至8的整数，
e9为0至9的整数，以及
*表示与相邻原子的连接位点。
19.如权利要求8所述的杂环化合物，其中：
Ar1为苯基团，以及
Ar2和Ar3各自独立地选自：
苯基团、萘基团、芴基团、螺-环戊烷-芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团和二苯并噻咯基团；以及
各自被选自氘、-F、-Cl、-Br、-I、羟基基团、氰基基团、C1-C20烷基基团、C1-C20烷氧基基团、苯基基团、联苯基基团、三联苯基基团、萘基基团、螺-环戊烷-芴基基团、螺-二芴基基团、苯并芴基基团、二苯并芴基基团、二苯并呋喃基基团、二苯并噻吩基基团、咔唑基基团、二苯并噻咯基基团、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(＝O)(Q31)、-S(＝O)2(Q31)和-P(＝O)(Q31)(Q32)中的至少一个取代的苯基团、萘基团、芴基团、螺-环戊烷-芴基团、螺-二芴基团、苯并芴基团、二苯并芴基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、咔唑基团和二苯并噻咯基团。
20.如权利要求8所述的杂环化合物，其中所述杂环化合物选自化合物1至化合物348：
Figure FDA0002677280990000201
Figure FDA0002677280990000211
Figure FDA0002677280990000221
Figure FDA0002677280990000231
Figure FDA0002677280990000241
Figure FDA0002677280990000251
Figure FDA0002677280990000261
Figure FDA0002677280990000271
Figure FDA0002677280990000281
Figure FDA0002677280990000291
Figure FDA0002677280990000301
Figure FDA0002677280990000311
Figure FDA0002677280990000321
Figure FDA0002677280990000331
Figure FDA0002677280990000341
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