WO2023033355A1 - 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 - Google Patents
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- C07D409/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Definitions
- the present invention relates to a compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.
- the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material.
- An organic electric device using an organic light emitting phenomenon usually has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween.
- the organic material layer is often composed of a multi-layer structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electric device, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
- Materials used as organic layers in organic electric devices may be classified into light emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, and electron injection materials, according to their functions.
- the light emitting materials can be classified into high molecular weight and low molecular weight according to molecular weight, and can be classified into fluorescent materials derived from singlet excited states of electrons and phosphorescent materials derived from triplet excited states of electrons according to light emitting mechanisms. there is.
- light emitting materials may be classified into blue, green, and red light emitting materials and yellow and orange light emitting materials required to realize better natural colors according to the light emitting color.
- a host/dopant system may be used as a light emitting material in order to increase luminous efficiency.
- the principle is that when a small amount of a dopant having a smaller energy band gap than the host forming the light emitting layer is mixed into the light emitting layer, excitons generated in the light emitting layer are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength range of the dopant, light of a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant used.
- Efficiency, lifespan, driving voltage, etc. are related to each other. As the efficiency increases, the driving voltage relatively decreases. indicates a tendency to increase life expectancy.
- An object of the present invention is to provide a compound capable of lowering the driving voltage of the device and improving the luminous efficiency and lifetime of the device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.
- the present invention provides a compound represented by the formula below.
- the present invention provides an organic electric device and an electronic device containing the compound represented by the above formula.
- 1 to 3 are exemplary views of an organic electroluminescent device according to the present invention.
- organic electric element 110 first electrode
- first hole transport layer 340 first light emitting layer
- second charge generation layer 420 second hole injection layer
- aryl group and arylene group used in the present invention have 6 to 60 carbon atoms, respectively, unless otherwise specified, but are not limited thereto.
- the aryl group or arylene group may include a single ring, a ring assembly, a conjugated multiple ring system, a spiro compound, and the like.
- fluorenyl group refers to a substituted or unsubstituted fluorenyl group
- fluorenyl group refers to a substituted or unsubstituted fluorenyl group
- the fluorenylene group includes a compound formed by bonding R and R' to each other in the following structure, and also includes a compound in which adjacent R" bonds to each other to form a ring.
- fluorenylene group in the following structure means that at least one of R, R', R" is a substituent other than hydrogen, and in the formula below, R" may be 1 to 8.
- R may be 1 to 8.
- a fluorenyl group, a fluorenylene group, and the like can also be described as a fluorene group or fluorene.
- the term "spiro compound" has a 'spiro linkage', and the spiro linkage means a linkage formed by sharing only one atom between two rings. At this time, the atoms shared by the two rings are called 'spiro atoms', and according to the number of spiro atoms in a compound, they are called 'monospiro-', 'dispiro-', and 'trispiro-', respectively. ' It's called a compound.
- heterocyclic group includes not only aromatic rings such as “heteroaryl group” or “heteroarylene group” but also non-aromatic rings, and unless otherwise specified, the carbon number each containing at least one heteroatom. It means 2 to 60 rings, but is not limited thereto.
- the heterocyclic group includes a single ring containing a hetero atom, a ring aggregate, a fused several ring system, a spiro compound, and the like.
- alicyclic group refers to cyclic hydrocarbons other than aromatic hydrocarbons, and includes monocyclics, ring aggregates, fused multiple ring systems, spiro compounds, etc., unless otherwise specified, carbon atoms It means a ring of 3 to 60, but is not limited thereto. For example, even when benzene, which is an aromatic ring, and cyclohexane, which is a non-aromatic ring, are fused, it corresponds to an aliphatic ring.
- the 'group name' corresponding to an aryl group, an arylene group, a heterocyclic group, etc. exemplified as examples of each symbol and its substituent may be described as a 'name of a group reflecting a valence', but described as a 'parent compound name' You may.
- the name of the group may be described by dividing the valence, such as 'phenanthryl' for a monovalent group and 'phenanthrylene' for a divalent group, but the valence and Regardless, it can also be described as 'phenanthrene', which is the name of the parent compound.
- pyrimidine in the case of pyrimidine, it can also be described as 'pyrimidine' regardless of the valence, or as the 'name of the group' of the corresponding valence, such as a pyrimidinyl group in the case of monovalent, or pyrimidinylene in the case of divalent. there is.
- numbers or alphabets indicating positions may be omitted when describing compound names or substituent names.
- pyrido[4,3-d]pyrimidine to pyridopyrimidine benzofuro[2,3-d]pyrimidine to benzofuropyrimidine
- 9,9-dimethyl-9H-flu Orenes can be described as dimethylfluorene and the like. Therefore, both benzo[g]quinoxaline and benzo[f]quinoxaline can be described as benzoquinoxaline.
- R 1 when a is an integer of 0, the substituent R 1 is absent, which means that all hydrogens are bonded to carbon forming a benzene ring, and is the same as when R 1 is hydrogen and a is an integer of 1 to 5. At this time, hydrogen bonded to carbon may be omitted and described.
- R 1 When a is an integer of 1, one substituent R 1 is bonded to any one of the carbon atoms forming the benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3, for example, it may be bonded as follows, and when a is an integer of 4 to 6 In this case, it is bonded to the carbon of the benzene ring in a similar manner, and when a is an integer of 2 or more, R 1 may be the same as or different from each other.
- a number in 'number-condensed ring' indicates the number of condensed rings.
- a form in which three rings are condensed with each other, such as anthracene, phenanthrene, and benzoquinazoline can be expressed as a 3-condensed ring.
- a ring when expressed in the form of a 'number member' such as a 5-membered ring or a 6-membered ring, the number in 'number-atom' indicates the number of elements forming the ring.
- thiophene or furan may correspond to a 5-membered ring
- benzene or pyridine may correspond to a 6-membered ring.
- a ring formed by bonding adjacent groups to each other is a C 6 ⁇ C 60 aromatic ring group; fluorenyl group; A C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P; And C 3 ⁇ C 60 aliphatic ring group; may be selected from the group consisting of.
- 'adjacent groups' refers to the following chemical formulas as examples, R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , as well as R 7 and R 8 sharing one carbon, and ring configurations that are not directly adjacent to each other, such as R 1 and R 7 , R 1 and R 8 , or R 4 and R 5 .
- Substituents bonded to elements may also be included.
- 'adjacent groups may combine with each other to form a ring' is used in the same meaning as 'adjacent groups bond with each other to selectively form a ring', and at least one pair of It means a case where adjacent groups combine with each other to form a ring.
- a silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; C 1 -C 20 alkyl group or C 6 -C 20 aryl group substituted or unsubstituted phosphine oxide; Siloxane group; cyano group; nitro group; C 1 -C 20 Alkylthio group
- first, second, A, B, (a), and (b) may be used. These terms are only used to distinguish the component from other components, and the nature, order, or order of the corresponding component is not limited by the term.
- an element is described as being “connected,” “coupled to,” or “connected” to another element, that element is or may be directly connected to the other element, but there is another element between the elements. It will be understood that elements may be “connected”, “coupled” or “connected”.
- a component such as a layer, film, region, or plate
- this is not only when it is “directly on” the other component, but also when there is another component in between. It should be understood that the case may also be included. Conversely, when an element is said to be “directly on” another part, it should be understood that there is no intervening part.
- 1 to 3 are exemplary views of an organic electric element according to an embodiment of the present invention.
- an organic electric element 100 includes a first electrode 110 formed on a substrate (not shown), a second electrode 170, and a first electrode 110 ) and an organic material layer formed between the second electrode 170.
- the first electrode 110 may be an anode (anode)
- the second electrode 170 may be a cathode (negative electrode)
- the first electrode may be a cathode and the second electrode may be an anode.
- the organic material layer may include a hole injection layer 120 , a hole transport layer 130 , a light emitting layer 140 , an electron transport layer 150 and an electron injection layer 160 .
- the hole injection layer 120, the hole transport layer 130, the light emitting layer 140, the electron transport layer 150, and the electron injection layer 160 may be sequentially formed on the first electrode 110.
- the light efficiency improvement layer 180 may be formed on one side of both surfaces of the first electrode 110 or the second electrode 170 that is not in contact with the organic material layer, and when the light efficiency improvement layer 180 is formed Light efficiency of the organic electric element may be improved.
- the light efficiency improvement layer 180 may be formed on the second electrode 170.
- the light efficiency improvement layer 180 is formed to form the second electrode 170.
- SPPs surface plasmon polaritons
- the light efficiency improvement layer 180 serves as a buffer for the second electrode 170 can do.
- a buffer layer 210 or an auxiliary light emitting layer 220 may be further formed between the hole transport layer 130 and the light emitting layer 140, which will be described with reference to FIG. 2.
- the organic electric element 200 includes a hole injection layer 120 sequentially formed on a first electrode 110, a hole transport layer 130, a buffer layer 210,
- the light emitting auxiliary layer 220, the light emitting layer 140, the electron transport layer 150, the electron injection layer 160, and the second electrode 170 may be included, and the light efficiency improvement layer 180 is formed on the second electrode. It can be.
- an electron transport auxiliary layer may be further formed between the light emitting layer 140 and the electron transport layer 150 .
- the organic material layer may have a form in which a plurality of stacks including a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer are formed. This will be described with reference to FIG. 3 .
- an organic electric element 300 includes two stacks ST1 and ST2 of multi-layered organic materials between the first electrode 110 and the second electrode 170. More than one set may be formed, and a charge generation layer (CGL) may be formed between the stacks of organic material layers.
- CGL charge generation layer
- the organic electric element includes a first electrode 110, a first stack ST1, a charge generation layer (CGL), a second stack ST2, and a second electrode. (170) and a light efficiency improving layer (180).
- the first stack ST1 is an organic material layer formed on the first electrode 110, which includes the first hole injection layer 320, the first hole transport layer 330, the first light emitting layer 340, and the first electron transport layer 350.
- the second stack ST2 may include a second hole injection layer 420, a second hole transport layer 430, a second light emitting layer 440, and a second electron transport layer 450.
- the first stack and the second stack may be organic material layers having the same stacked structure, but may also be organic material layers having different stacked structures.
- a charge generation layer CGL may be formed between the first stack ST1 and the second stack ST2.
- the charge generation layer CGL may include a first charge generation layer 360 and a second charge generation layer 361 .
- the charge generation layer (CGL) is formed between the first light emitting layer 340 and the second light emitting layer 440 to increase the efficiency of current generated in each light emitting layer and to smoothly distribute charges.
- the first light emitting layer 340 may include a light emitting material including a blue fluorescent dopant in a blue host
- the second light emitting layer 440 may include a material in which a green host is doped with a greenish yellow dopant and a red dopant.
- the materials of the first light emitting layer 340 and the second light emitting layer 440 according to the embodiment of the present invention are not limited thereto.
- n may be an integer from 1 to 5.
- the charge generation layer CGL and the third stack may be additionally stacked on the second stack ST2.
- the compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention may be included in the organic material layer.
- the compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention is a hole injection layer (120, 320, 420), a hole transport layer (130, 330, 430), a buffer layer 210, a light emitting auxiliary layer 220, an electron transport layer (150, 350, 450), may be used as a material for the electron injection layer 160, the light emitting layer 140, 340, 440 or the light efficiency improvement layer 180, but preferably the light emitting auxiliary layer 220, the light emitting layer 140, 340, 440) or/and the material of the light efficiency improvement layer 180, more preferably, the material of the light emitting auxiliary layer 220 and/or the light emitting layers 140, 340 and 440.
- band gap, electrical properties, interface properties, etc. may vary depending on which substituent is attached to which position even in the same or similar core, selection of the core and research on the combination of sub-substituents bound thereto is required, and in particular, long life and high efficiency can be achieved at the same time when the optimal combination of the energy level and T 1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of the material (mobility, interfacial property, etc.) is achieved.
- the compound represented by Formula 1 as a material for the light emitting auxiliary layer 220 and/or the light emitting layers 140, 340, and 440, the energy level and T 1 value between each organic layer, and the unique characteristics of the material ( Mobility, interface characteristics, etc.) can be optimized to simultaneously improve the lifetime and efficiency of the organic electric device.
- An organic light emitting device may be manufactured using various deposition methods. It can be manufactured using a deposition method such as PVD or CVD. For example, by depositing a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof on a substrate to form an anode 110, a hole injection layer 120 is formed thereon , After forming an organic material layer including a hole transport layer 130, a light emitting layer 140, an electron transport layer 150, and an electron injection layer 160, it can be manufactured by depositing a material that can be used as the cathode 170 thereon. there is.
- an auxiliary light emitting layer 220 may be further formed between the hole transport layer 130 and the light emitting layer 140, and an auxiliary electron transport layer (not shown) may be further formed between the light emitting layer 140 and the electron transport layer 150. It can also be formed in a stack structure as described above.
- the organic material layer is formed by a solution process or a solvent process other than a deposition method using various polymer materials, such as a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process, a roll-to-roll process, and a doctor blading process. It can be manufactured with a smaller number of layers by a method such as a printing process, a screen printing process, or a thermal transfer method. Since the organic layer according to the present invention can be formed in various ways, the scope of the present invention is not limited by the forming method.
- An organic electric device may be a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type depending on the material used.
- the organic electric device may be selected from the group consisting of an organic light emitting device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, a device for monochromatic lighting, and an device for quantum dot display.
- Another embodiment of the present invention may include an electronic device including a display device including the above-described organic electric element of the present invention and a control unit controlling the display device.
- the electronic device may be a current or future wired/wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as a mobile communication terminal such as a mobile phone, a navigation device, a game machine, various TVs, and various computers.
- a compound according to one aspect of the present invention is represented by Formula 1 below.
- X is O or S.
- Ar 1 and Ar 2 are each independently a C 6 ⁇ C 60 aryl group; fluorenyl group; A C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P; And C 3 ⁇ C 60 It is selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
- both Ar 1 and Ar 2 may be a C 6 -C 60 aryl group, or one of them may be a C 6 -C 60 aryl group and the other may be a fluorenyl group.
- L is a single bond; C 6 ⁇ C 60 arylene group; Fluorenylene group; A C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si, and P; And C 3 ⁇ C 60 It is selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
- the aryl group, arylene group, fluorenyl group, fluorenyl group, heterocyclic group, and aliphatic cyclic group each contain heavy hydrogen; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; C 1 -C 20 alkyl group or C 6 -C 20 aryl group substituted or unsubstituted phosphine oxide; Siloxane group; cyano group; nitro group; C 1 -C 20 Alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; C 6 -C 20 aryloxy group; C 6 -C 20 arylthio group; C 1 -C 20 Alkyl group; C 2 -C 20 alkenyl group; C 2 -C 20 alkynyl group; C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; A C 2 -C 30 heterocyclic group
- L' is a single bond; C 6 -C 30 arylene group; Fluorenylene group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And C 3 -C 30 It is selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
- R a and R b are each independently a C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And C 3 -C 30 It is selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
- the aryl group is, for example, C 6 ⁇ C 30 , C 6 ⁇ C 29 , C 6 ⁇ C 28 , C 6 ⁇ C 27 , C 6 ⁇ C 26 , C 6 ⁇ C 25 , C 6 to C 24 , C 6 to C 23 , C 6 to C 22 , C 6 to C 21 , C 6 to C 20 , C 6 to C 19 , C 6 to C 18 , C 6 to C 17 , C 6 to C 16 , C 6 to C 15 , C 6 to C 14 , C 6 to C 13 , C 6 to C 12 , C 6 to C 11 , C 6 to C 10 , C 6 , C 10 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 , C 19 , C 20 , C 21 , C 22 , C 23 , C 24 , C 25 , C 6 to C 24 , C 6 to C 23 , C 6 to C 22 , C 6 to C 21
- the arylene group is, for example, C 6 ⁇ C 30 , C 6 ⁇ C 29 , C 6 ⁇ C 28 , C 6 ⁇ C 27 , C 6 ⁇ C 26 , C 6 to C 25 , C 6 to C 24 , C 6 to C 23 , C 6 to C 22 , C 6 to C 21 , C 6 to C 20 , C 6 to C 19 , C 6 to C 18 , C 6 ⁇ C 17 , C 6 ⁇ C 16 , C 6 ⁇ C 15 , C 6 ⁇ C 14 , C 6 ⁇ C 13 , C 6 ⁇ C 12 , C 6 ⁇ C 11 , C 6 ⁇ C 10 , C 6 , C 10 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 , C 19 , C 20 , C 21 , C 22 , C 23 , C 24 , C 25 , C 26 , C
- the heterocyclic group is, for example, C 2 to C 30 , C 2 to C 29 , C 2 to C 28 , C 2 to C 27 , C 2 to C 26 , C 2 to C 25 , C 2 to C 24 , C 2 to C 23 , C 2 to C 22 , C 2 to C 21 , C 2 to C 20 , C 2 ⁇ C 19 , C 2 ⁇ C 18 , C 2 ⁇ C 17 , C 2 ⁇ C 16 , C 2 ⁇ C 15 , C 2 ⁇ C 14 , C 2 ⁇ C 13 , C 2 ⁇ C 12 , C 2 ⁇ C 11 , C 2 to C 10 , C 2 to C 9 , C 2 to C 8 , C 2 to C 7 , C 2 to C 6 , C 2 to C 5 , C 2 to C 4 , C 2 to C 3 , C 2 , C 2 , C 2 , C
- the fluorenyl group or the fluorenylene group is 9,9-dimethyl -9H-fluorene, 9,9-diphenyl-9H-fluorene, 9,9'-spirobifluorene, spiro[benzo[ b ]fluorene-11,9'-fluorene], benzo[ b ]fluorene, 11,11-diphenyl- 11H -benzo[ b ]fluorene, 9-(naphthalen-2-yl)9-phenyl- 9H -fluorene, and the like.
- the aryl group is, for example, C 6 ⁇ C 30 , C 6 ⁇ C 29 , C 6 to C 28 , C 6 to C 27 , C 6 to C 26 , C 6 to C 25 , C 6 to C 24 , C 6 to C 23 , C 6 to C 22 , C 6 to C 21 , C 6 to C 20 , C 6 to C 19 , C 6 to C 18 , C 6 to C 17 , C 6 to C 16 , C 6 to C 15 , C 6 to C 14 , C 6 to C 13 , C 6 to C 12 , C 6 to C 11 , C 6 to C 10 , C 6 , C 10 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 , C 19 , C 20
- the heterocyclic group is, for example, C 2 ⁇ C 30 , C 2 ⁇ C 29 , C 2 to C 28 , C 2 to C 27 , C 2 to C 26 , C 2 to C 25 , C 2 to C 24 , C 2 to C 23 , C 2 to C 22 , C 2 to C 21 , C 2 to C 20 , C 2 to C 19 , C 2 to C 18 , C 2 to C 17 , C 2 to C 16 , C 2 to C 15 , C 2 to C 14 , C 2 to C 13 , C 2 to C 12 , C 2 to C 11 , C 2 to C 10 , C 2 to C 9 , C 2 to C 8 , C 2 to C 7 , C 2 to C 6 , C 2 to C 5 , C 2 to C 4 ,
- the fluorenyl group is 9,9-dimethyl-9H-flu Orene, 9,9-diphenyl-9H-fluorene, 9,9'-spirobifluorene, spiro[benzo[ b ]fluorene-11,9'-fluorene], benzo[ b ]fluorene , 11,11-diphenyl- 11H -benzo[ b ]fluorene, 9-(naphthalen-2-yl)9-phenyl- 9H -fluorene, and the like.
- the alkyl group is, for example, C 1 to C 20 , C 1 to C 10 , C 1 It may be an alkyl group such as ⁇ C 4 , C 1 , C 2 , C 3 , C 4 .
- the alkenyl group is, for example, C 2 ⁇ C 20 , C 2 ⁇ C 10 , It may be an alkenyl group such as C 2 ⁇ C 4 , C 2 , C 3 , C 4 .
- Chemical Formula 1 may be represented by one of the following Chemical Formulas 1-1 to 1-8.
- Y is O, S, C(R')(R") or N-(L 2 -Ar 3 ).
- R 1 , R 2 , R' and R" are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group unsubstituted or substituted silane group; C 1 -C 20 A phosphine oxide unsubstituted or substituted with an alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; Siloxane group; Cyano group; Nitro group; C 1 -C 20 alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; C 6 -C 20 Aryloxy group; C 6 -C 20 Arylthio group; C 1 -C 20 Alkyl group; C 2 -C 20 Alkenyl group; C 2 -C 20 Alkynyl group; C 6 -C 30 Aryl group; Fluorenyl group; C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; and
- a is an integer from 0 to 4
- b is an integer from 0 to 3
- R 1 and R 2 are the same as or different from each other, and adjacent R 1s and adjacent R 2s They can combine with each other to form rings.
- a ring formed by bonding adjacent R 1 to each other, adjacent R 2 to each other, R' and R" to each other is a C 6 ⁇ C 30 aromatic ring group; a fluorenylene group; at least one of O, N, S, Si and P It may be selected from the group consisting of a C 2 ⁇ C 30 heterocyclic group containing one heteroatom and a C 3 ⁇ C 30 aliphatic ring group.
- the aromatic ring is, for example, C 6 ⁇ C 20 , C 6 ⁇ C 18 , C 6 ⁇ C 16 , C 6 ⁇ C 14 , C 6 ⁇ C 13 , C 6 ⁇ C 12 , C 6 ⁇ C 10 , C 6 , C 10 , C 12 , C 14 , C 15 , C 16 , C 18 and the like, and specifically, benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, pyrene etc.
- R' and R" are bonded to each other to form a C 6 ⁇ C 30 aromatic ring group; a fluorenylene group; a C 2 ⁇ C 30 heterocyclic ring containing at least one heteroatom selected from O, N, S, Si and P; group; or a C 3 ⁇ C 30 aliphatic ring group, for example, when R' and R" are bonded to each other to form a ring, a spiro compound can be formed.
- L 1 and L 2 are each independently a single bond; C 6 -C 30 arylene group; fluorenyl group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And C 3 -C 30 It is selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
- Ar 3 is a C 6 -C 30 aryl group; fluorenyl group; A C 2 -C 30 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And C 3 -C 30 It is selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
- the aryl group is, for example, C 6 ⁇ C 30 , C 6 ⁇ C 29 , C 6 ⁇ C 28 , C 6 ⁇ C 27 , C 6 to C 26 , C 6 to C 25 , C 6 to C 24 , C 6 to C 23 , C 6 to C 22 , C 6 to C 21 , C 6 to C 20 , C 6 to C 19 , C 6 to C 18 , C 6 to C 17 , C 6 to C 16 , C 6 to C 15 , C 6 to C 14 , C 6 to C 13 , C 6 to C 12 , C 6 to C 11 , C 6 to C 10 , C 6 , C 10 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 , C 19 , C 20 , C 21 , C 22 , C 23 , C 24 , C 25 , C 26 , C 6 to C 23 , C 6 to C 22 , C 6 to C 21 , C 6 to C
- the arylene group is, for example, C 6 ⁇ C 30 , C 6 ⁇ C 29 , C 6 ⁇ C 28 , C 6 ⁇ C 27 , C 6 ⁇ C 26 , C 6 to C 25 , C 6 to C 24 , C 6 to C 23 , C 6 to C 22 , C 6 to C 21 , C 6 to C 20 , C 6 to C 19 , C 6 to C 18 , C 6 ⁇ C 17 , C 6 ⁇ C 16 , C 6 ⁇ C 15 , C 6 ⁇ C 14 , C 6 ⁇ C 13 , C 6 ⁇ C 12 , C 6 ⁇ C 11 , C 6 ⁇ C 10 , C 6 , C 10 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 , C 19 , C 20 , C 21 , C 22 , C 23 , C 24 , C 25 , C 26 ,
- the heterocyclic group is, for example, C 2 to C 30 , C 2 to C 29 , C 2 to C 28 , C 2 ⁇ C 27 , C 2 ⁇ C 26 , C 2 ⁇ C 25 , C 2 ⁇ C 24 , C 2 ⁇ C 23 , C 2 ⁇ C 22 , C 2 ⁇ C 21 , C 2 ⁇ C 20 , C 2 to C 19 , C 2 to C 18 , C 2 to C 17 , C 2 to C 16 , C 2 to C 15 , C 2 to C 14 , C 2 to C 13 , C 2 to C 12 , C 2 ⁇ C 11 , C 2 ⁇ C 10 , C 2 ⁇ C 9 , C 2 ⁇ C 8 , C 2 ⁇ C 7 , C 2 ⁇ C 6 , C 2 ⁇ C 5 , C 2 ⁇ C 4 , C 2 ⁇ C
- the alkyl group is, for example, C 1 to C 20 , C 1 to C 10 , C 1 to C 4 , C 1 , C 2 , C 3 , C 4 and the like, and may be, for example, a methyl group, an ethyl group, a t-butyl group, and the like.
- the compound represented by Formula 1 may be one of the following compounds, but is not limited thereto.
- the present invention provides an organic electric device including a first electrode, a second electrode, and an organic material layer formed between the first electrode and the second electrode, wherein the organic material layer includes a compound represented by Formula 1 .
- the organic material layer includes a light emitting layer and a hole transport region formed between the first electrode and the light emitting layer, and the light emitting layer and/or hole transport region includes the compound represented by Chemical Formula 1.
- the hole transport region includes an auxiliary light emitting layer, and the compound of Chemical Formula 1 may be included in the light emitting layer and/or the auxiliary light emitting layer.
- the organic electric element may further include a light efficiency improvement layer, wherein the light efficiency improvement layer is formed on a layer not in contact with the organic material layer among both sides of the first electrode or the second electrode.
- the compound represented by Chemical Formula 1 may be included in the light efficiency improving layer.
- the organic material layer may include two or more stacks including a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer sequentially formed on the anode, and may further include a charge generation layer formed between the two or more stacks.
- the present invention provides an electronic device including a display device and a control unit driving the display device.
- the display device includes the compound represented by Chemical Formula 1.
- the compound represented by Formula 1 according to the present invention may be synthesized by reacting Sub 1 and Sub 2 as in Scheme 1 below, but is not limited thereto.
- Sub 1 of Reaction Scheme 1 may be synthesized by the reaction pathway of Reaction Scheme 2 below, but is not limited thereto.
- Compounds belonging to Sub 1 may be, but are not limited to, the following compounds, and Table 1 shows FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of the following compounds.
- Compounds belonging to Sub 2 may be, but are not limited to, the following compounds, and Table 2 shows FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of the following compounds.
- N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4 -Diamine (hereinafter abbreviated as '2-TNATA') film was vacuum-deposited to form a hole injection layer with a thickness of 60 nm, and then N,N'-bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl- A (1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (hereinafter abbreviated as 'NPB') film was vacuum deposited to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer.
- the compound P-3 of the present invention was vacuum deposited to a thickness of 20 nm to form an auxiliary light emitting layer, and 4,4'-N,N'-dicarbazole- Biphenyl (hereinafter abbreviated as 'CBP') and bis-(1-phenyl isoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate (hereinafter abbreviated as '(piq) 2 Ir(acac)') were used as the dopant, but their weight ratio was 95 :5 was doped to deposit a light emitting layer having a thickness of 30 nm.
- 'CBP' 4,4'-N,N'-dicarbazole- Biphenyl
- Ir(acac)' bis-(1-phenyl isoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate
- 'BAlq' (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum
- Alq 3 tris(8-quinolinol) aluminum
- LiF was deposited on the electron transport layer to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer
- Al was deposited on the electron injection layer to a thickness of 150 nm to form a cathode.
- An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound of the present invention described in Table 4 was used instead of the compound P-3 of the present invention as a material for the light emitting auxiliary layer.
- An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 1 except that the light emitting auxiliary layer was not formed.
- An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that one of Comparative Compounds A to Comparative Compound C was used instead of Compound P-3 of the present invention as a material for the light emitting auxiliary layer.
- electroluminescence (EL) characteristics were measured with PR-650 of Photoresearch. It was measured, and at 2500 cd/m 2 standard luminance, T95 life was measured through McScience's life measurement equipment. The measurement results are shown in Table 4 below.
- the driving voltage of the organic light emitting device is significantly higher than that of Comparative Example using one of Comparative Compounds A to C without forming the auxiliary light emitting layer. can be lowered, and the luminous efficiency and lifespan can be remarkably improved.
- Comparing Comparative Compounds A to C with the compounds of the present invention there is a difference in the substitution position of phenanthryl substituted with dibenzothiophene or dibenzofuran and the substitution position of amine group. While the compounds of the present invention have different positions in which the phenanthryl group and the amine group are substituted on each benzene ring centered on X of Formula 1 (ie, substituted at an asymmetric position), in the case of comparative compounds A to C, phenanthryl and amine groups An amine group is substituted at the same position of each benzene ring centered on S or O (that is, substituted at a symmetrical position).
- dibenzothiophene or dibenzofuran is substituted with a phenanthryl group at position 1 and an amine group at position 7, whereas Comparative Compound A has a phenanthryl group at position 3 and a phenanthryl group at position 6. is substituted with an amine group, Comparative Compound B has a phenanthryl group at position 2 and an amine group at position 7, and Comparative Compound C has a phenanthryl group at position 4 and an amine group at position 5. is substituted
- the material is not uniformly arranged as a whole, resulting in a slow HOD (Hole Only Device) phenomenon and chemically unstable. .
- HOD Hole Only Device
- the light emitting auxiliary layer is formed with these compounds, it affects the lifespan of the device, and it seems that the lifespan is lowered compared to the compound of the present invention.
- the HOMO or LUMO energy level of the compound of the present invention has an appropriate value between the hole transport layer and the light emitting layer, when the compound of the present invention is used as a light emitting auxiliary layer material, holes and electrons charge balance It seems that the efficiency and lifespan are maximized by forming light emission inside the light emitting layer rather than at the interface of the hole transport layer.
- a 2-TNATA film was vacuum-deposited on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate to form a hole injection layer with a thickness of 60 nm, and then the NPB was vacuum evaporated to form a hole transport layer with a thickness of 60 nm. Thereafter, the following compound DSNL1 (first compound) and compound P-1 (second compound) of the present invention were mixed and used as a host on the hole transport layer in a weight ratio of 5:5, and as a dopant (piq) 2 Ir ( acac) was used, but a dopant was doped so that the weight ratio of the host and the dopant was 95:5 to form a light emitting layer having a thickness of 30 nm.
- BAlq was vacuum-deposited to a thickness of 10 nm on the light emitting layer to form a hole blocking layer
- Alq 3 was deposited to a thickness of 40 nm on the hole blocking layer to form an electron transport layer.
- LiF was deposited on the electron transport layer to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer
- Al was deposited on the electron injection layer to a thickness of 150 nm to form a cathode.
- An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 10, except that the compound of the present invention described in Table 5 was used instead of P-1 as the second compound of the host material of the light emitting layer.
- An organic light emitting device was manufactured in the same manner as in Example 10, except that one of the comparative compounds A to C was used instead of P-1 as the second compound of the host material of the light emitting layer.
- Electroluminescence (EL) characteristics were measured with PR-650 of Photoresearch Co., Ltd. by applying a forward bias DC voltage to the organic electroluminescent devices prepared in Examples 10 to 16 and Comparative Examples 5 to 7, and 2500cd /m 2 At the standard luminance, T95 life was measured with a life measurement equipment manufactured by McScience. The measurement results are shown in Table 5 below.
- the compound of the present invention is different from symmetrically bonded comparative compounds in that a phenanthryl group and an amine group are each bonded at an asymmetric position around X.
- the energy level and HOD value of a compound vary depending on whether or not the bonding position is symmetrical.
- the phenanthryl group and the amine group are bonded at an asymmetric position, as in the compound of the present invention, the distance between the compounds becomes closer and the hole characteristics are enhanced.
- the hole mobility is excellent.
- the phenanthryl group is substituted at position 1 of the core of dibenzothiophene or dibenzofuran, and the interaction between them reduces the distance between the compounds.
- DSNL1 a heterogeneous compound, is mixed Edo has the same effect on the distance between compounds.
- the compound of the present invention exhibits a high refractive index and high Tg value by containing S or O element in the core core, and has HOMO and LUMO levels at which the energy transfer effect is maximized. As a result, It seems that the luminous efficiency is greatly improved and the lifetime is also remarkably improved due to the high thermal stability.
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Abstract
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물과, 제 1전극, 제 2전극 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이의 유기물층을 포함하는 유기전기소자, 및 상기 유기전기소자를 포함하는 전자장치를 제공한다. 상기 유기물층에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 유기전기소자의 구동전압을 낮출 수 있고 발광 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
또한, 최근 유기 전기 발광소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제를 해결 하기 위해 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층을 사용하는 방법이 연구되고 있으며, 각각의 발광층(R, G, B)에 따라 원하는 물질적 특성이 상이하여, 각각의 발광층에 따른 발광보조층의 개발이 요구된다.
현재 휴대용 디스플레이 시장은 대면적 디스플레이로 그 크기가 증가하고 있는 추세이며, 이로 인해 기존 휴대용 디스플레이에서 요구하던 소비전력보다 더 큰 소비전력이 요구되고 있다. 따라서, 배터리라는 제한적인 전력 공급원을 가지고 있는 휴대용 디스플레이 입장에서는 소비전력이 중요한 요소가 되었고, 효율과 수명 문제 또한 반드시 해결해야 하는 중요한 요소이다.
효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다.
하지만, 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면, 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다. 따라서, 소자의 효율과 수명을 모두 향상시킬 수 있는 발광층 재료 및 발광보조층의 재료를 개발할 필요가 있다.
본 발명은 소자의 구동전압을 낮추고, 소자의 발광효율 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
일 측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.
본 발명의 실시예에 따른 화합물을 이용함으로써 유기전기소자의 구동전압을 낮출 수 있고, 발광효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 3은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
[부호의 설명]
100, 200, 300: 유기전기소자 110: 제1 전극
120: 정공주입층 130: 정공수송층
140: 발광층 150: 전자수송층
160: 전자주입층 170: 제2 전극
180: 광효율개선층 210: 버퍼층
220: 발광보조층 320: 제1 정공주입층
330: 제1 정공수송층 340: 제1 발광층
350: 제1 전자수송 층 360: 제1 전하생성층
361: 제2 전하생성층 420: 제2 정공주입층
430: 제2 정공수송층 440: 제2 발광층
450: 제2 전자수송층 CGL: 전하생성층
ST1: 제1 스택 ST2: 제2 스택
본 발명에서 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함할 수 있다.
본 발명에서 사용된 용어 "플루오렌일기"는 치환 또는 비치환된 플루오렌일기를, "플루오렌일렌기"는 치환 또는 비치환된 플루오렌일렌기를 의미하며, 본 발명에서 사용된 플루오렌일기 또는 플루오렌일렌기는 하기 구조에서 R과 R'이 서로 결합되어 형성된 스파이로 화합물을 포함하고, 이웃한 R"이 서로 결합하여 고리를 형성한 화합물도 포함한다. "치환된 플루오렌일기", "치환된 플루오렌일렌기"는 하기 구조에서 R, R', R" 중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, 아래 화학식에서 R"은 1~8개일 수 있다. 본 명세서에서는 가수에 상관없이 플루오렌일기, 플루오렌일렌기 등을 플루오렌기 또는 플루오렌이라고 기재할 수도 있다.
본 발명에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 탄소이외의 원소로서 예컨대 N, O, S, P 또는 Si 등을 나타내며, 고리를 형성하는 탄소 대신 하기 화합물과 같이 SO2, P=O 등과 같은 헤테로원자단을 포함할 수도 있다. 본 명세서에서 헤테로고리기는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함한다.
본 발명에 사용된 용어 "지방족고리기"는 방향족탄화수소를 제외한 고리형 탄화수소를의미하며, 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함하며, 다른 설명이 없는 한 탄소수 3 내지 60의 고리를의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 예컨대, 방향족고리인 벤젠과 비방향족고리인 사이클로헥산이 융합된 경우에도 지방족고리에 해당한다.
본 명세서에서 각 기호 및 그 치환기의 예로 예시되는 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기 등에 해당하는 '기 이름'은 '가수를 반영한 기의 이름'을 기재할 수도 있지만, '모체화합물 명칭'으로 기재할 수도 있다. 예컨대, 아릴기의 일종인 '페난트렌'의 경우, 1가의 '기'는 '페난트릴'로 2가의 기는 '페난트릴렌' 등과 같이 가수를 구분하여 기의 이름을 기재할 수도 있지만, 가수와 상관없이 모체 화합물 명칭인 '페난트렌'으로 기재할 수도 있다. 유사하게, 피리미딘의 경우에도, 가수와 상관없이 '피리미딘'으로 기재하거나, 1가인 경우에는 피리미딘일기, 2가의 경우에는 피리미딘일렌 등과 같이 해당 가수의 '기의 이름'으로 기재할 수도 있다.
또한, 본 명세서에서는 화합물 명칭이나 치환기 명칭을 기재함에 있어 위치를 표시하는 숫자나 알파벳 등은 생략할 수도 있다. 예컨대, 피리도[4,3-d]피리미딘을 피리도피리미딘으로, 벤조퓨로[2,3-d]피리미딘을 벤조퓨로피리미딘으로, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌을 다이메틸플루오렌 등과 같이 기재할 수 있다. 따라서, 벤조[g]퀴녹살린이나 벤조[f]퀴녹살린을 모두 벤조퀴녹살린이라고 기재할 수 있다.
또한, 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하는 것으로 이는 벤젠고리를 형성하는 탄소에 수소가 모두 결합된 것을 의미하며, R1이 수소이고 a가 1~5의 정수인 경우와 동일하다. 이때, 탄소에 결합된 수소는 그 표시를 생략하고 기재할 수 있다.
a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 예컨대 아래와 같이 결합할 수 있고, a가 4 내지 6의 정수인 경우에도 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, a가 2 이상의 정수인 경우 R1은 서로 같거나 상이할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 축합환을 표시할 때 '숫자-축합환'에서 숫자는 축합되는 고리의 개수를 나타낸다. 예컨대, 안트라센, 페난트렌, 벤조퀴나졸린 등과 같이 3개의 고리가 서로 축합한 형태는 3-축합환으로 표기할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 5원자 고리, 6원자 고리 등과 같이 '숫자원자' 형식으로 고리를 표현한 경우, '숫자-원자'에서 숫자는 고리를 형성하는 원소의 개수를 나타낸다. 예컨대, 싸이오펜이나 퓨란 등은 5원자 고리에 해당할 수 있고, 벤젠이나 피리딘은 6원자 고리에 해당할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 C6~C60의 방향족고리기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, '이웃한 기끼리'라 함은, 하기 화학식을 예로 들어 설명하면, R1과 R2끼리, R2와 R3끼리, R3과 R4끼리, R5와 R6끼리 뿐만 아니라, 하나의 탄소를 공유하는 R7과 R8끼리도 포함되고, R1과 R7끼리, R1과 R8끼리 또는 R4와 R5끼리 등과 같이 바로 인접하지 않은 고리 구성 원소(탄소나 질소 등)에 결합된 치환기도 포함될 수 있다. 즉, 바로 인접한 탄소나 질소 등과 같은 고리 구성 원소에 치환기가 있을 경우에는 이들이 이웃한 기가 될 수 있지만, 바로 인접한 위치의 고리 구성 원소에 그 어떤 치환기도 결합되지 않은 경우에는 그 다음 고리 구성 원소에 결합된 치환기와 이웃한 기가 될 수 있고, 또한 동일 고리 구성 탄소에 결합된 치환기끼리도 이웃한 기라고 할 수 있다. 하기 화학식에서 R7과 R8처럼 동일 탄소에 결합된 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성할 경우에는 스파이로 모이어티가 포함된 화합물이 형성될 수 있다.
또한, 본 명세서에서 '이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다'라는 표현은 '이웃한 기끼리 서로 결합하여 선택적으로 고리를 형성한다'라는 것과 동일한 의미로 사용되며, 적어도 한 쌍의 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우를 의미한다.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족 고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 아미노기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
이하, 본 발명의 화합물이 포함된 유기전기소자의 적층구조에 대하여 도 1 내지 도 3을 참조하여 설명한다.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제1, 제2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
또한, 층, 막, 영역, 판 등의 구성 요소가 다른 구성 요소 "위에" 또는 "상에" 있다고 하는 경우, 이는 다른 구성 요소 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 구성 요소가 있는 경우도 포함할 수 있다고 이해되어야 할 것이다. 반대로, 어떤 구성 요소가 다른 부분 "바로 위에" 있다고 하는 경우에는 중간에 또 다른 부분이 없는 것을 뜻한다고 이해되어야 할 것이다.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기전기소자의 예시도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자(100)는 기판(미도시) 상에 형성된 제1 전극(110)과, 제2 전극(170), 그리고 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 형성된 유기물층을 포함한다.
상기 제1 전극(110)은 애노드(양극)이고, 제2 전극(170)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제1 전극이 캐소드이고 제2 전극이 애노드일 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함할 수 있다. 구체적으로, 제1 전극(110) 상에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)이 순차적으로 형성될 수 있다.
바람직하게는, 상기 제1 전극(110) 또는 제2 전극(170)의 양면 중에서 유기물층과 접하지 않는 일면에 광효율개선층(180)이 형성될 수 있으며, 광효율개선층(180)이 형성될 경우 유기전기소자의 광효율이 향상될 수 있다.
예를 들면, 제2 전극(170) 상에 광효율개선층(180)이 형성될 수 있는데, 전면발광(top emission) 유기발광소자의 경우, 광효율개선층(180)이 형성됨으로써 제2 전극(170)에서의 SPPs (surface plasmon polaritons)에 의한 광학 에너지 손실을 줄일 수 있고, 배면발광(bottom emission) 유기발광소자의 경우, 광효율개선층(180)이 제2 전극(170)에 대한 완충 역할을 수행할 수 있다.
정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 버퍼층(210)이나 발광보조층(220)이 더 형성될 수 있는데 이에 대해 도 2를 참조하여 설명한다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기소자(200)는 제1 전극(110) 상에 순차적으로 형성된 정공주입층(120), 정공수송층(130), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160), 제2 전극(170)을 포함할 수 있고, 제2 전극 상에 광효율개선층(180)이 형성될 수 있다.
도 2에 도시되지는 않았으나, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층이 더 형성될 수도 있다.
또한, 본 발명의 다른 실시예에 따르면 유기물층은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택이 복수개 형성된 형태일 수도 있다. 이에 대해 도 3을 참조하여 설명한다.
도 3을 참조하면, 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기전기소자(300)는 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 다층으로 이루어진 유기물층의 스택(ST1, ST2)이 두 세트 이상 형성될 수 있고 유기물층의 스택 사이에 전하 생성층(CGL)이 형성될 수도 있다.
구체적으로, 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자는 제1 전극(110), 제1 스택(ST1), 전하 생성층(CGL: Charge Generation Layer), 제2 스택(ST2), 제2 전극(170) 및 광효율개선층(180)을 포함할 수 있다.
제1 스택(ST1)은 제1 전극(110) 상에 형성된 유기물층으로, 이는 제1 정공주입층(320), 제1 정공수송층(330), 제1 발광층(340) 및 제1 전자수송층(350)을 포함할 수 있고, 제2 스택(ST2)은 제2 정공주입층(420), 제2 정공수송층(430), 제2 발광층(440) 및 제2 전자수송층(450)을 포함할 수 있다. 이와 같이 제1 스택과 제2 스택은 동일한 적층 구조를 갖는 유기물층일 수도 있지만 서로 다른 적층 구조의 유기물층일 수도 있다.
제1 스택(ST1)과 제2 스택(ST2) 사이에는 전하 생성층(CGL)이 형성될 수 있다. 전하 생성층(CGL)은 제1 전하 생성층(360)과 제2 전하 생성층(361)을 포함할 수 있다. 이러한 전하 생성층(CGL)은 제1 발광층(340)과 제2 발광층(440) 사이에 형성되어 각각의 발광층에서 발생하는 전류 효율을 증가시키고, 전하를 원활하게 분배하는 역할을 한다.
제1 발광층(340)에는 청색 호스트에 청색 형광 도펀트를 포함하는 발광 재료가 포함될 수 있고, 제2 발광층(440)에는 녹색 호스트에 그리니쉬 옐로우(greenish yellow) 도펀트와 적색 도펀트가 함께 도핑된 재료가 포함될 수 있으나, 본 발명의 실시예에 따른 제1 발광층(340) 및 제2 발광층(440)의 재료가 이에 한정되는 것은 아니다.
도 3에서, n은 1~5의 정수일 수 있는데, n이 2인 경우, 제2 스택(ST2) 상에 전하 생성층(CGL)과 제3 스택이 추가적으로 더 적층될 수 있다.
도 3과 같이 다층의 스택 구조 방식에 의해 발광층이 복수개 형성될 경우, 각각의 발광층에서 발광된 광의 혼합 효과에 의해 백색 광이 발광되는 유기전기발광소자를 제조할 수 있을 뿐만 아니라 다양한 색상의 광을 발광하는 유기전기발광소자를 제조할 수도 있다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 유기물층에 포함될 수 있다. 예컨대, 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물은 정공주입층(120, 320, 420), 정공수송층(130, 330, 430), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 전자수송층(150, 350, 450), 전자주입층(160), 발광층(140, 340, 440) 또는 광효율개선층(180)의 재료로 사용될 수 있으나, 바람직하게는 발광보조층(220), 발광층(140, 340, 440) 또는/및 광효율개선층(180)의 재료, 더욱 바람직하게는 발광보조층(220) 및/또는 발광층(140, 340, 440)의 재료로 사용될 수 있다.
동일유사한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합에 대한 연구가 필요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.
따라서, 본 발명에서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광보조층(220) 및/또는 발광층(140, 340, 440)의 재료로 사용함으로써, 각 유기물층 간의 에너지 레벨 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등을 최적화하여 유기전기소자의 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 다양한 증착법(deposition)을 이용하여 제조될 수 있을 것이다. PVD나 CVD 등의 증착 방법을 사용하여 제조될 수 있는데, 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(110)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(170)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 발광보조층(220)을, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층(미도시)을 더 형성할 수도 있고 상술한 바와 같이 스택 구조로 형성할 수도 있다.
또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.
본 발명의 일 측면에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다.
X는 O 또는 S이다.
Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다. 바람직하게는, 상기 Ar1과 Ar2는 모두 C6-C60의 아릴기이거나 이들 중 하나는 C6-C60의 아릴기이고 나머지 하나는 플루오렌일기일 수 있다.
L은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; C3-C30의 지방족고리기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다.
상기 L'은 단일결합; C6-C30의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 Ar1, Ar2, Ra 및 Rb
중에서 적어도 하나가 아릴기인 경우, 상기 아릴기는 예컨대, C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29, C30 등의 아릴기일 수 있고, 구체적으로, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트렌, 트리페닐렌, 크리센(chrysene) 등일 수 있다.
상기 L 및 L' 중에서 적어도 하나가 아릴렌기인 경우, 상기 아릴렌기는 예컨대, C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29, C30 등의 아릴렌기일 수 있고, 구체적으로, 페닐렌, 바이페닐, 나프틸렌, 터페닐, 페난트렌, 트리페닐렌 등일 수 있다.
상기 Ar1, Ar2, Ra 및 Rb, L, L' 중에서 적어도 하나가 헤테로고리기인 경우, 상기 헤테로고리기는 예컨대, C2~C30, C2~C29, C2~C28, C2~C27, C2~C26, C2~C25, C2~C24, C2~C23, C2~C22, C2~C21, C2~C20, C2~C19, C2~C18, C2~C17, C2~C16, C2~C15, C2~C14, C2~C13, C2~C12, C2~C11, C2~C10, C2~C9, C2~C8, C2~C7, C2~C6, C2~C5, C2~C4, C2~C3, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29, C30 등의 헤테로고리기일 수 있고, 구체적으로, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퓨란, 피롤, 실롤, 인덴, 인돌, 페닐-인돌, 벤조인돌, 페닐-벤조인돌, 피라지노인돌, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 피리도퀴놀린, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 다이벤조퀴나졸린, 페난트로퀴나졸린, 퀴녹살린, 벤조퀴녹살린, 다이벤조퀴녹살린, 벤조퓨란, 나프토벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 다이나프토퓨란, 싸이오펜, 벤조싸이오펜, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이이오펜, 다이나프토싸이오펜, 카바졸, 페닐-카바졸, 벤조카바졸, 페닐-벤조카바졸, 나프틸-벤조카바졸, 다이벤조카바졸, 인돌로카바졸, 벤조퓨로피리딘, 벤조싸이에노피리딘, 벤조퓨로피리딘, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 벤조싸이에노피라진, 벤조퓨로피라진, 벤조이미다졸, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 나프토옥사졸, 페난쓰로옥사졸, 벤조실롤, 페난트롤린, 다이하이드로-페닐페나진, 10-페닐-10H-페녹사진, 페녹사진, 페노싸이아진, 다이벤조다이옥신, 벤조다이벤조다이옥신, 싸이안트렌, 9,9-다이메틸-9H-잔쓰렌, 9,9-다이메틸-9H-싸이옥잔쓰렌, 다이하이드로다이메틸페닐아크리딘, 스파이로[플루오렌-9,9'-잔텐] 등일 수 있다.
상기 Ar1, Ar2, Ra 및 Rb 중에서 적어도 하나가 플루오렌일기이거나, L, L' 중에서 적어도 하나가 플루오렌일렌기인 경우, 상기 플루오렌일기 또는 플루오렌일렌기는 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌, 9,9'-스파이로바이플루오렌, 스파이로[벤조[b]플루오렌-11,9'-플루오렌], 벤조[b]플루오렌, 11,11-다이페닐-11H-벤조[b]플루오렌, 9-(나프탈렌-2-일)9-페닐-9H-플루오렌 등일 수 있다.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기 중에서 적어도 하나가 아릴기로 치환될 경우, 상기 아릴기는 예컨대 C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29, C30 등의 아릴기일 수 있다.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기 중에서 적어도 하나가 헤테로고리기로 치환될 경우, 상기 헤테로고리기는 예컨대 C2~C30, C2~C29, C2~C28, C2~C27, C2~C26, C2~C25, C2~C24, C2~C23, C2~C22, C2~C21, C2~C20, C2~C19, C2~C18, C2~C17, C2~C16, C2~C15, C2~C14, C2~C13, C2~C12, C2~C11, C2~C10, C2~C9, C2~C8, C2~C7, C2~C6, C2~C5, C2~C4, C2~C3, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29, C30 등의 헤테로고리기일 수 있다.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기 중에서 적어도 하나가 플루오렌일기로 치환될 경우, 상기 플루오렌일기는 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌, 9,9'-스파이로바이플루오렌, 스파이로[벤조[b]플루오렌-11,9'-플루오렌], 벤조[b]플루오렌, 11,11-다이페닐-11H-벤조[b]플루오렌, 9-(나프탈렌-2-일)9-페닐-9H-플루오렌 등일 수 있다.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기 중에서 적어도 알킬기로 치환될 경우, 상기 알킬기는 예컨대, C1~C20, C1~C10, C1~C4, C1, C2, C3, C4 등의 알킬기일 수 있다.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기 중에서 적어도 알켄일기로 치환될 경우, 상기 알켄일기는 예컨대, C2~C20, C2~C10, C2~C4, C2, C3, C4 등의 알켄일기일 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-8 중 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 1-1> <화학식 1-2>
<화학식 1-3> <화학식 1-4> <화학식 1-5>
<화학식 1-6> <화학식 1-7>
<화학식 1-8>
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-8에서, X, L, Ar1, Ar2는 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
화학식 1-8에서, Y는 O, S, C(R')(R") 또는 N-(L2-Ar3)이다.
R1, R2, R' 및 R"은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, R'과 R"이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
a는 0~4의 정수이고, b는 0~3의 정수이며, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우 R1 각각, R2 각각은 서로 같거나 상이하고, 이웃한 R1끼리, 이웃한 R2끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
이웃한 R1끼리, 이웃한 R2끼리, R'과 R"끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 C6~C30의 방향족고리기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; 및 C3~C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
이웃한 기끼리 서로 결합하여 방향족고리를 형성할 경우, 상기 방향족고리는 예컨대, C6~C20, C6~C18, C6~C16, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C10, C6, C10, C12, C14, C15, C16, C18 등일 수 있고, 구체적으로, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 파이렌 등일 수 있다.
R'과 R"이 서로 결합하여 C6~C30의 방향족고리기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C30의 헤테로고리기; 또는 C3~C30의 지방족고리기를 형성할 수 있는데, 예컨대, R'과 R"이 서로 결합하여 고리를 형성할 경우, 스파이로 화합물이 형성될 수 있다.
L1 및 L2는 서로 독립적으로 단일결합; C6-C30의 아릴렌기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
Ar3은 C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 R1, R2, R', R", Ar3 중에서 적어도 하나가 아릴기인 경우, 상기 아릴기는 예컨대 C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29, C30 등의 아릴기일 수 있다.
상기 L1 및 L2 중에서 적어도 하나가 아릴렌기인 경우, 상기 아릴렌기는 예컨대 C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29, C30 등의 아릴렌기일 수 있다.
R1, R2, R', R", Ar3, L1 및 L2 중에서 적어도 하나가 헤테로고리기인 경우, 상기 헤테로고리기는 예컨대 C2~C30, C2~C29, C2~C28, C2~C27, C2~C26, C2~C25, C2~C24, C2~C23, C2~C22, C2~C21, C2~C20, C2~C19, C2~C18, C2~C17, C2~C16, C2~C15, C2~C14, C2~C13, C2~C12, C2~C11, C2~C10, C2~C9, C2~C8, C2~C7, C2~C6, C2~C5, C2~C4, C2~C3, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29, C30 등의 헤테로고리기일 수 있다.
R1, R2, R', R" 중에서 적어도 하나가 알킬기인 경우, 상기 알킬기는 예컨대, C1~C20, C1~C10, C1~C4, C1, C2, C3, C4 등의 알킬기일 수 있고, 예컨대, 메틸기, 에틸기, t-부틸기 등일 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
다른 측면에서, 본 발명은 제 1전극, 제 2전극, 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자를 제공하며, 상기 유기물층은 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
상기 유기물층은 발광층 및 상기 제 1전극과 발광층 사이에 형성된 정공수송대역을 포함하며, 상기 발광층 및/또는 정공수송대역은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다. 바람직하게는, 상기 정공수송대역은 발광보조층을 포함하며, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층 및/또는 발광보조층에 포함될 수 있다.
상기 유기전기소자는 광효율 개선층을 더 포함할 수 있으며, 이때 광효율개선층은 상기 제 1전극 또는 제 2전극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 층에 형성된다. 예시적으로, 상기 광효율개선층에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물이 포함될 수 있다.
상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함할 수 있으며, 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함할 수 있다.
또 다른 측면에서, 본 발명은 디스플레이장치와, 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 전자장치를 제공한다. 이때, 상기 디스플레이장치는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
이하, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
[합성예]
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(final products)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1과 Sub 2를 반응시켜 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 1>
Sub 1의 합성예
상기 반응식 1의 Sub 1은 하기 반응식 2의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 2>
1. Sub 1-1의 합성예
1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]thiophene (CAS No. 1956366-55-4) (20 g, 67.2 mmol)을 THF (200 ml)로 녹인 후, phenanthren-2-ylboronic acid(22.4 g 100.8mmol), Pd(PPh3)4 (2.3 g, 2.0 mmol), K2CO3 (34.0 g, 27.9 mmol) 및 물 (60 ml)을 첨가하고 80℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면, 반응생성물을 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 21 g (수율: 79%)를 얻었다.
2. Sub 1-2의 합성예
1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]thiophene (CAS No. 1956366-55-4) (25 g, 84.0 mmol)를 THF (210ml)에 녹인 후, phenanthren-3-ylboronic acid (28.0 g 126.0mmol), Pd(PPh3)4 (2.9 g, 2.5 mmol), K2CO3 (34.8 g, 252.0 mmol), 물 (70ml)을 첨가하고, 상기 Sub 1-1의 합성법과 동일한 방법으로 진행하여 생성물 25 g (수율: 75.4%)를 얻었다.
3. Sub 1-3의 합성예
1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]thiophene (CAS No. 1956366-55-4) (23 g, 77.3 mmol)를 THF (200ml)로 녹인 후, phenanthren-1-ylboronic acid (25.7 g 115.9mmol), Pd(PPh3)4 (2.7 g, 2.3 mmol), K2CO3 (32.0 g, 231.9 mmol), 물 (70ml)을 첨가하고, 상기 Sub 1-1의 합성법과 동일한 방법으로 진행하여 생성물 21.2 g (수율: 69.2%)를 얻었다.
4. Sub 1-4의 합성예
1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]thiophene (CAS No. 1956366-55-4) (30 g, 100.8 mmol)를 THF (290ml)로 녹인 후, phenanthren-4-ylboronic acid (33.6 g 151.2mmol), Pd(PPh3)4 (3.5 g, 3.0 mmol), K2CO3 (41.8 g, 301.4 mmol), 물 (100ml)을 첨가하고, 상기 Sub 1-1의 합성법과 동일한 방법으로 진행하여 생성물 29.9 g (수율: 75.2%)를 얻었다.
5. Sub 1-8의 합성예
1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan (CAS No. 2173554-83-9) (20 g, 71.0 mmol)을 THF (200ml)로 녹인 후, phenanthren-1-ylboronic acid (23.7 g 106.6 mmol), Pd(PPh3)4 (2.5 g, 2.1 mmol), K2CO3 (29.5 g, 23.1 mmol), 물 (60ml)을 첨가하고, 상기 Sub 1-1의 합성법과 동일한 방법으로 진행하여 생성물 19.5 g (수율: 72.5%)를 얻었다.
6. Sub 1-10의 합성예
1-bromo-8-chlorodibenzo[b,d]furan (CAS No. 2173554-83-9) (25 g, 88.8 mmol)을 THF (250ml)로 녹인 후, phenanthren-9-ylboronic acid (29.6 g 133.2mmol), Pd(PPh3)4 (3.1 g, 2.7 mmol), K2CO3 (36.8 g, 266.4 mmol), 물 (80ml)을 첨가하고, 상기 Sub 1-1의 합성법과 동일한 방법으로 진행하여 생성물 28 g (수율: 83.2%)를 얻었다.
Sub 1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니며, 표 1은 하기 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸다.
[표 1]
Sub 2의 예시 화합물
Sub 2에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니며, 표 2는 하기 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸다.
[표 2]
최종 화합물의 합성예
1. P-1의 합성예
Sub 1-1 (20 g, 50.6 mmol)을 toluene (150ml)에 녹인 후, Sub 2-1 (8.6 g, 50.6 mmol), Pd2(dba)3 (1.4 g, 1.5 mmol), 50% P(t-Bu)3 (1.2ml, 3.0 mmol), NaOt-Bu (14.6 g, 151.9 mmol)을 첨가하고 130℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 toluene과 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 21.3 g (수율: 79.7%)를 얻었다.
2. P-5의 합성예
Sub 1-1 (22 g, 55.7 mmol)을 toluene (200ml)에 녹인 후, Sub 2-5 (15.3 g, 55.7 mmol), Pd2(dba)3 (1.5 g, 1.7 mmol), 50% P(t-Bu)3 (1.4ml, 3.3 mmol), NaOt-Bu (16.1 g, 167.1 mmol)를 첨가하고, 상기 P-1의 합성법과 같은 방법으로 진행하여 생성물 24.7 g (수율: 70.0%)를 얻었다.
3. P-12의 합성예
Sub 1-1 (24 g, 60.8 mmol)을 toluene (220ml)에 녹인 후, Sub 2-12 (21.0 g, 60.8 mmol), Pd2(dba)3 (1.7 g, 1.8 mmol), 50% P(t-Bu)3 (1.5 ml, 3.6 mmol), NaOt-Bu (17.5 g, 182.3 mmol)를 첨가하고, 상기 P-1의 합성법과 같은 방법으로 진행하여 생성물 28.1 g (수율: 72.9%)를 얻었다.
4. P-13의 합성예
Sub 1-1 (23 g, 58.2 mmol)을 toluene (210ml)에 녹인 후, Sub 2-16 (16.6 g, 58.2 mmol), Pd2(dba)3 (1.6 g, 1.7 mmol), 50% P(t-Bu)3 (1.4ml, 3.5 mmol), NaOt-Bu (16.8 g, 174.7 mmol)를 첨가하고, 상기 P-1의 합성법과 같은 방법으로 진행하여 생성물 26.5 g (수율: 71.8%)를 얻었다.
5. P-37의 합성예
Sub 1-1 (30 g, 76.0 mmol)을 toluene (300ml)에 녹인 후, Sub 2-48 (25.5 g, 76.0 mmol), Pd2(dba)3 (2.1 g, 2.3 mmol), 50% P(t-Bu)3 (1.8 ml, 4.6 mmol), NaOt-Bu (21.9 g, 227.9 mmol)를 첨가하고, 상기 P-1의 합성법과 같은 방법으로 진행하여 생성물 33.5 g (수율: 69.6%)를 얻었다.
6. P-66의 합성예
Sub 1-3 (33 g, 83.6 mmol)을 toluene (350ml)에 녹인 후, Sub 2-74 (24.0 g, 83.6 mmol), Pd2(dba)3 (2.3 g, 2.5 mmol), 50% P(t-Bu)3 (2.0 ml, 5.0 mmol), NaOt-Bu (24.1 g, 250.7 mmol)를 첨가하고, 상기 P-1의 합성법과 같은 방법으로 진행하여 생성물 36.2 g (수율: 67.1%)를 얻었다.
7. P-88의 합성예
Sub 1-6 (29 g, 76.5 mmol)을 toluene (290ml)에 녹인 후, Sub 2-29 (32.4 g, 76.5 mmol), Pd2(dba)3 (2.1 g, 2.3 mmol), 50% P(t-Bu)3 (1.9 ml, 4.6 mmol), NaOt-Bu (22.0 g, 229.6 mmol)를 첨가하고, 상기 P-1의 합성법과 같은 방법으로 진행하여 생성물 40.2 g (수율: 68.6%)를 얻었다.
8. P-89의 합성예
Sub 1-10 (25 g, 66.0 mol)을 toluene (250ml)에 녹인 후, Sub 2-33 (26.9 g, 66.0 mmol), Pd2(dba)3 (1.8 g, 2.0 mmol), 50% P(t-Bu)3 (1.6 ml, 4.0 mmol), NaOt-Bu (19.0 g, 198.0 mmol)를 첨가하고, 상기 P-1의 합성법과 같은 방법으로 진행하여 생성물 37 g (수율: 75.0%)를 얻었다.
9. P-100의 합성예
Sub 1-6 (34 g, 89.7 mmol)을 toluene (340ml)에 녹인 후, Sub 2-43 (27.8 g, 89.7 mmol), Pd2(dba)3 (2.5 g, 2.7 mmol), 50% P(t-Bu)3 (2.2 ml, 5.4 mmol), NaOt-Bu (25.9 g, 269.2 mmol)를 첨가하고, 상기 P-1의 합성법과 같은 방법으로 진행하여 생성물 41.2 g (수율: 70.4%)를 얻었다.
10. P-134의 합성예
Sub 1-6 (27 g, 71.2 mmol)을 toluene (270ml)에 녹인 후, Sub 2-82 (24.0 g, 71.2 mmol), Pd2(dba)3 (2.0 g, 2.1 mmol), 50% P(t-Bu)3 (1.7 ml, 4.3 mmol), NaOt-Bu (20.5 g, 213.8 mmol)를 첨가하고, 상기 P-1의 합성법과 같은 방법으로 진행하여 생성물 38 g (수율: 78.5%)를 얻었다.
상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다.
[표 3]
유기전기소자의 제조평가
[실시예 1] 적색유기발광소자 (발광보조층)
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (이하 '2-TNATA'로 약기함)막을 진공증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성한 후, N,N'-bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (이하 'NPB'로 약기함) 막을 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다.
이후, 상기 정공수송층 상에, 본 발명의 화합물 P-3을 20nm의 두께로 진공증착하여 발광보조층을 형성하고, 상기 발광보조층 상에 호스트로 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl(이하 'CBP'로 약기함)를, 도판트로 bis-(1-phenyl isoquinolyl)iridium(Ⅲ)acetylacetonate(이하 '(piq)2Ir(acac)'로 약기함)을 사용하되 이들 중량비가 95:5가 되도록 도펀트를 도핑하여 30nm 두께의 발광층을 증착하였다.
다음으로, 상기 발광층 상에 (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (이하 'BAlq'로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 상에 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다.
이후, 전자수송층 상에 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 상기 전자주입층 상에 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하였다.
[실시예 2] 내지 [실시예 9]
발광보조층 물질로 본 발명의 화합물 P-3 대신 하기 표 4에 기재된 본 발명의 화합물을 사용한 점을 제외하고는 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기 발광소자를 제작하였다.
[비교예 1]
발광보조층을 형성하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[비교예 2] 내지 [비교예 4]
발광보조층 물질로 본 발명의 화합물 P-3 대신 하기 비교화합물 A 내지 비교화합물 C 중 하나를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
<비교화합물 A> <비교화합물 B> <비교화합물 C>
본 발명의 실시예 1 내지 실시예 9 및 비교예 1 내지 비교예 4에 의해 제조된 유기전기발광소자에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치 (photoresearch) 사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 2500cd/m2 기준휘도에서 맥사이언스사의 수명측정장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 측정 결과는 하기 표 4와 같다.
[표 4]
상기 표 4를 참조해보면, 본 발명의 화합물을 발광보조층 재료로 사용할 경우, 발광보조층을 형성하지 않거나 비교화합물 A 내지 비교화합물 C 중 하나를 사용한 비교예보다 유기전기발광소자의 구동전압을 현저히 낮출 수 있고, 발광 효율과 수명을 현저히 향상시킬 수 있다.
비교화합물 A 내지 C와 본 발명의 화합물을 비교해보면, 다이벤조싸이오펜 또는 다이벤조퓨란에 치환된 페난트릴의 치환 위치 및 아민그룹의 치환 위치에 있어 차이가 있다. 본 발명의 화합물은 화학식 1의 X를 중심으로 페난트릴기와 아민그룹이 각 벤젠링에 치환된 위치가 상이한 반면(즉, 비대칭적 위치에 치환됨), 비교화합물 A 내지 C의 경우에는 페난트릴과 아민그룹이 S 또는 O를 중심으로 각 벤젠링의 동일한 위치에 치환(즉, 대칭된 위치에 치환됨)되어 있다. 즉, 본 발명의 화합물은 다이벤조싸이오펜이나 다이벤조퓨란의 1번 위치에 페난트릴기가, 7번 위치에 아민그룹이 치환된 반면, 비교화합물 A는 3번 위치에 페난트릴기가, 6번 위치에 아민그룹이 치환되어 있고, 비교화합물 B는 2번 위치에 페난트릴기가, 7번 위치에 아민그룹이 치환되어 있고, 비교화합물 C는 4번 위치에 페난트릴기가, 5번 위치에 아민그룹이 치환되어 있다.
비교화합물 A 내지 C와 같이 대칭적 위치에 각 치환기가 치환된 화합물로 발광보조층을 형성하면 전체적으로 물질이 고르게 배열되지 못하게 되어 HOD(Hole Only Device)가 느려지는 현상을 보이며, 화학적으로 불안정하게 된다. 그 결과 이러한 화합물로 발광보조층을 형성하면 소자의 수명에 영향을 주게 되어 본 발명의 화합물 대비 수명이 저하되는 것으로 보인다.
또한, 본 발명의 화합물의 HOMO 또는 LUMO 에너지 레벨(energy level)이 정공수송층과 발광층 사이의 적절한 값을 가지므로, 본 발명의 화합물을 발광보조층 재료로 사용시 정공과 전자가 전하 균형 (charge balance)를 이루고 정공수송층 계면이 아닌 발광층 내부에서 발광이 이루어져 효율 및 수명이 극대화된 것으로 보인다.
본 발명의 실시예 1 내지 9를 비교해보면, X 포한 3-축합환에서 X가 S인 다이벤조싸이오펜 코어의 경우에는 아민그룹에도 이종 헤테로원자를 갖는 3-축합환이 치환된 화합물을 발광보조층 재료로 사용한 경우(실시예 3 및 4) 구동전압이 낮아지면서도 수명이 현저히 향상되었으며, X가 O인 다이벤조퓨란 코어의 경우에는 아민그룹이 아릴기로 치환된 화합물을 발광보조층 재료로 사용시(실시예 6) 수명이 현저히 향상되었다. 이러한 결과로부터, 핵심코어의 헤테로원자 종류에 따라 아민그룹에 치환되는 치환기에 따라 구동전압이나 수명이 달라질 수 있음을 알 수 있다.
[실시예 10] 적색유기발광소자(인광호스트)
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 위에 2-TNATA 막을 진공증착하여 60 nm 두께로 정공주입층을 형성한 후, NPB를 진공증하여 60 nm 두께의 정공수송층을 형성하였다. 이후, 상기 정공수송층 상에 호스트로 하기 화합물 DSNL1(제1화합물)과 본 발명의 화합물 P-1(제2화합물)을 5:5의 중량비로 혼합하여 사용하고, 도펀트로 (piq)2Ir(acac)를 사용하되, 호스트와 도펀트의 중량비가 95:5가 되도록 도펀트를 도핑하여 30 nm 두께의 발광층을 형성하였다. 다음으로, 상기 발광층 상에 BAlq를 10 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 상에 Alq3를 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 이후, 전자수송층 상에 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 상기 전자주입층 상에 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하였다.
<DSNL1>
[실시예 11] 내지 [실시예 16]
발광층의 호스트 물질 중 제2화합물로 P-1 대신 하기 표 5에 기재된 본 발명의 화합물을 사용한 점을 제외하고는 실시예 10과 동일한 방법으로 유기전기 발광소자를 제작하였다.
[비교예 5] 내지 [비교예 7]
발광층의 호스트 물질 중 제2화합물로 P-1 대신 상기 비교화합물 A 내지 비교화합물 C 중 하나를 사용하는 점을 제외하고는 실시예 10과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
상기 실시예 10 내지 16, 비교예 5 내지 비교예 7에 의해 제조된 유기전기발광소자에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하고, 2500cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비로 T95 수명을 측정하였다. 그 측정 결과는 하기 표 5와 같다.
[표 5]
상기 표 5를 참조해보면, 호스트로 DSNL1과 본 발명의 화합물을 혼합한 혼합물을 사용할 경우, DSNL1과 비교화합물 A 내지 C 중 하나와 혼합한 혼합물을 사용한 경우 대비 구동전압, 효율 및 수명이 현저히 향상되는 것을 알 수 있다.
이는 이미 설명한 것과 같이, 본 발명의 화합물은 X를 중심으로 비대칭적 위치에 페난트릴기와 아민그룹이 각각 결합된다는 점에서 대칭적으로 결합된 비교화합물들과 상이하다. 이러한 결합 위치의 대칭성 여부에 따라 화합물의 에너지레벨이 달라지고 HOD 값이 달라지는데, 본 발명의 화합물과 같이 페난트릴기와 아민그룹이 비댕칭적 위치에 결합할 경우 화합물 간의 거리가 가까워져서 정공특성이 강화되어 빠른 HOD 값을 가지게 됨으로써 정공이동도가 우수하게 된다.
즉, 본 발명의 화합물의 경우 다이벤조싸이오펜이나 다이벤조퓨란의 핵심 코어의 1번 위치에 페난트릴기가 치환됨으로써 이들의 상호작용으로 화합물간의 거리가 축소되는데 이는 이종의 화합물인 DSNL1이 혼합된 경우에도 화합물 간의 거리에 있어 동일한 효과를 가지게 된다.
또한, 본 발명의 화합물은 화학식 1에서, 핵심코어에 S 또는 O 원소를 함유함으로써 높은 굴절률 및 높은 Tg값을 나타내고, 에너지 이동(energy transfer) 효과가 극대화 되는 HOMO와 LUMO 레벨을 가지게 되며, 그 결과 발광 효율이 크게 향상되고 높은 열적안정성으로 인해 수명 또한 현저하게 향상되는 것으로 보인다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 권리범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내의 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
Claims (15)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:<화학식 1>
상기 화학식 1에서,X는 O 또는 S이고,Ar1 및 Ar2는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고,L은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며,상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족고리기는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; C3-C30의 지방족고리기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있으며,상기 L'은 단일결합; C6-C30의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되고,상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다. - 제 1항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-5 중 하나로 표시되는 화합물:<화학식 1-1> <화학식 1-2>
<화학식 1-3> <화학식 1-4> <화학식 1-5>
상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-5에서, X, L, Ar1, Ar2는 제1항에서 정의된 것과 같다. - 제 1항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 1-6 또는 화학식 1-7로 표시되는 화합물:<화학식 1-6> <화학식 1-7>
상기 화학식 1-6 및 화학식 1-7에서, L, Ar1, Ar2는 제1항에서 정의된 것과 같다. - 제 1항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 1-8로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:<화학식 1-8>
상기 화학식 1-8에서, X, L, Ar2는 제1항에서 정의된 것과 같고,Y는 O, S, C(R')(R") 또는 N-(L2-Ar3)이며,R1, R2, R' 및 R"은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, R'과 R"이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,a는 0~4의 정수이고, b는 0~3의 정수이며, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우 R1 각각, R2 각각은 서로 같거나 상이하고, 이웃한 R1끼리, 이웃한 R2끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,L1 및 L2는 서로 독립적으로 단일결합; C6-C30의 아릴렌기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며,Ar3은 C6-C30의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C30의 헤테로고리기; 및 C3-C30의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다. - 제 1항에 있어서,상기 Ar1과 Ar2가 모두 C6-C60의 아릴기인 것을 특징으로 하는 화합물.
- 제 1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
.
- 제 1전극, 제 2전극 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서,상기 유기물층은 제1항의 화학식 1의 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 7항에 있어서,상기 유기물층은 발광층, 상기 제 1전극과 발광층 사이에 형성된 정공수송대역을 포함하며, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광층 및 정공수송대역 중 적어도 하나에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 8항에 있어서,상기 정공수송대역은 발광보조층을 포함하며, 상기 화학식 1의 화합물은 상기 발광보조층에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 7항에 있어서,상기 유기전기소자는 광효율개선층을 더 포함하며, 상기 광효율개선층은 상기 제 1전극 또는 제 2전극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 층에 형성되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 7항에 있어서,상기 유기물층은 상기 제 1전극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 11항에 있어서,상기 스택은 상기 정공수송층과 발광층 사이에 형성된 발광보조층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 11항에 있어서,상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제7항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.
- 제 14항에 있어서,상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 전자장치.
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2022
- 2022-07-15 WO PCT/KR2022/010397 patent/WO2023033355A1/ko unknown
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