WO2020226298A1 - 유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 - Google Patents

유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치 Download PDF

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이선희
문성윤
강병엽
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    • H10K85/342—Transition metal complexes, e.g. Ru(II)polypyridine complexes comprising iridium

Definitions

  • the present invention relates to an organic electric device including a compound for an organic electric device and an electronic device thereof.
  • the organic light emission phenomenon refers to a phenomenon in which electrical energy is converted into light energy using an organic material.
  • An organic electric device using an organic light emission phenomenon has a structure including an anode, a cathode, and an organic material layer therebetween.
  • the organic material layer is often made of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electronic device, and may be formed of, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
  • Materials used as an organic material layer in an organic electric device can be classified into light-emitting materials and charge transport materials, such as hole injection materials, hole transport materials, electron transport materials, and electron injection materials, according to their functions.
  • the light-emitting material may be classified into a high molecular type and a low molecular type according to its molecular weight, and according to a light emitting mechanism, it may be classified into a fluorescent material derived from the singlet excited state of the electron and a phosphorescent material derived from the triplet excited state of the electron. have.
  • the light-emitting material may be classified into blue, green, and red light-emitting materials and yellow and orange light-emitting materials necessary for realizing a better natural color according to the light-emitting color.
  • a host/dopant system may be used as a light emitting material in order to increase the luminous efficiency through.
  • the principle is that when a small amount of a dopant having an energy band gap smaller than that of the host forming the light emitting layer is mixed in the light emitting layer, excitons generated in the light emitting layer are transported to the dopant to emit light with high efficiency. At this time, since the wavelength of the host moves to the wavelength of the dopant, light having a desired wavelength can be obtained according to the type of dopant used.
  • Efficiency, lifespan, and driving voltage are related to each other. As the efficiency increases, the driving voltage decreases relatively, and as the driving voltage decreases, the crystallization of organic substances caused by Joule heating during driving decreases. It shows a tendency to increase the lifespan. However, simply improving the organic material layer cannot maximize the efficiency. This is because long life and high efficiency can be achieved at the same time when the energy level and T 1 value between each organic material layer, and the intrinsic properties of materials (mobility, interfacial properties, etc.) are optimally combined. .
  • a light emission auxiliary layer must exist between the hole transport layer and the light emission layer, and different light emission auxiliary layers for each light emission layer (R, G, B) It is the time when layer development is necessary.
  • electrons are transferred from the electron transport layer to the light emitting layer, and holes are transferred from the hole transport layer to the light emitting layer, thereby generating excitons through recombination.
  • a material constituting the organic material layer in the device in particular, a material of a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer, and a light emitting layer in an appropriate combination.
  • An object of the present invention is to provide an organic electric device including a compound capable of lowering a driving voltage of a device and improving luminous efficiency, color purity, stability, and lifetime of the device, and an electronic device thereof.
  • the present invention provides an organic electric device comprising a compound represented by the following formula in the emission layer.
  • the present invention provides an organic electronic device and an electronic device including the compound represented by the above formula.
  • 1 to 3 are exemplary views of an organic electroluminescent device according to the present invention.
  • organic electric device 110 first electrode
  • first hole transport layer 340 first emission layer
  • second charge generation layer 420 second hole injection layer
  • aryl group and arylene group used in the present invention each have 6 to 60 carbon atoms, and are not limited thereto.
  • the aryl group or the arylene group may include a monocyclic type, a ring aggregate, a conjugated ring system, a spiro compound, and the like.
  • a fluorenyl group may be included in the aryl group, and a fluorenylene group may be included in the arylene group.
  • fluorenyl group used in the present invention refers to a substituted or unsubstituted fluorenyl group
  • fluorenylene group refers to a substituted or unsubstituted fluorenyl group, and the fluorenyl group or The fluorenylene group includes a case in which R and R'are bonded to each other to form a spy compound together with the carbon to which they are bonded.
  • Substituted fluorenyl group and “substituted fluorenylene group” means that at least one of R, R', R" in the following structure is a substituent other than hydrogen, and in this specification, a fluorenyl group , Fluorenylene group, fluorenetriyl group, and the like may all be referred to as fluorene groups.
  • spyro compound as used in the present invention has a'spyro linkage', and the spyro linkage refers to a linkage made by two rings sharing only one atom. At this time, the atoms shared in the two rings are referred to as'spiro atoms', and these are respectively referred to as'monospiro-','dispiro-', and'trispyro-' depending on the number of spiro atoms in a compound. 'It is called a compound.
  • heterocyclic group includes not only an aromatic ring such as a “heteroaryl group” or a “heteroarylene group”, but also a non-aromatic ring, and unless otherwise stated, each carbon number including one or more heteroatoms It means a ring of 2 to 60, but is not limited thereto.
  • heteroatom refers to N, O, S, P, or Si unless otherwise specified, and the heterocyclic group is a monocyclic type containing a heteroatom, a ring aggregate, a conjugated ring system, spy It means a compound and the like.
  • aliphatic ring group used in the present invention refers to cyclic hydrocarbons excluding aromatic hydrocarbons, and includes monocyclic, cyclic aggregates, conjugated cyclic systems, spiro compounds, etc., unless otherwise stated, It means a ring of 3 to 60, but is not limited thereto.
  • benzene as an aromatic ring and cyclohexane, a non-aromatic ring, are fused to an aliphatic ring.
  • the'group name' corresponding to the aryl group, arylene group, heterocyclic group, etc. exemplified as examples of each symbol and its substituent may describe'the name of the group reflecting the number', but it is described as the'parent compound name' You may.
  • the monovalent'group' is'phenanthryl' and the divalent group can be labeled with the valence by dividing the valency such as'phenanthrylene'. Regardless, it can also be described as the parent compound name'phenanthrene'.
  • pyrimidine even in the case of pyrimidine, it may be described as'pyrimidine' regardless of the valence, or in the case of monovalent, it may be described as the'name of the group' of the corresponding valency, such as pyrimidinyl group and in the case of divalent, pyrimidinylene. have.
  • the substituent R 1 means that the substituent R 1 does not exist, that is, when a is 0, it means that all hydrogens are bonded to the carbon forming the benzene ring. It may be omitted and the formula or compound may be described.
  • a is an integer of 1
  • one substituent R 1 is bonded to any one of carbons forming a benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3, it may be bonded, for example, as follows, and a is 4 to 6
  • R 1 may be the same or different from each other.
  • the ring formed by bonding of adjacent groups to each other is a C 6 ⁇ C 60 aromatic ring group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ⁇ C 60 aliphatic ring group; may be selected from the group consisting of.
  • first, second, A, B, (a), and (b) may be used. These terms are only used to distinguish the component from other components, and the nature, order, or order of the component is not limited by the term.
  • a component is described as being “connected”, “coupled” or “connected” to another component, that component may be directly connected or connected to that other component, but another component between each component It will be understood that elements may be “connected”, “coupled” or “connected”.
  • a component such as a layer, film, region, or plate
  • it is not only “directly over” another component, as well as another component in the middle. It should be understood that cases may also be included. Conversely, it should be understood that when an element is “directly above” another part, it means that there is no other part in the middle.
  • 1 to 3 are exemplary views of an organic electric device according to an embodiment of the present invention.
  • an organic electric device 100 includes a first electrode 110, a second electrode 170, and a first electrode 110 formed on a substrate (not shown). ) And an organic material layer formed between the second electrode 170.
  • the first electrode 110 may be an anode (anode)
  • the second electrode 170 may be a cathode (cathode)
  • the first electrode may be a cathode and the second electrode may be an anode.
  • the organic material layer may include a hole injection layer 120, a hole transport layer 130, a light emitting layer 140, an electron transport layer 150, and an electron injection layer 160.
  • the hole injection layer 120, the hole transport layer 130, the light emitting layer 140, the electron transport layer 150, and the electron injection layer 160 may be sequentially formed on the first electrode 110.
  • the light efficiency improvement layer 180 may be formed on one side of both surfaces of the first electrode 110 or the second electrode 170 not in contact with the organic material layer, and when the light efficiency improvement layer 180 is formed The light efficiency of the organic electric device can be improved.
  • the light efficiency improvement layer 180 may be formed on the second electrode 170.
  • the light efficiency improvement layer 180 is formed to form the second electrode 170.
  • optical energy loss due to SPPs surface plasmon polaritons
  • the light efficiency improvement layer 180 performs a buffering role for the second electrode 170 can do.
  • a buffer layer 210 or a light emission auxiliary layer 220 may be further formed between the hole transport layer 130 and the emission layer 140, which will be described with reference to FIG. 2.
  • an organic electric device 200 includes a hole injection layer 120, a hole transport layer 130, a buffer layer 210 sequentially formed on the first electrode 110, A light-emitting auxiliary layer 220, a light-emitting layer 140, an electron transport layer 150, an electron injection layer 160, and a second electrode 170 may be included, and a light efficiency improvement layer 180 is formed on the second electrode.
  • a hole injection layer 120 a hole transport layer 130, a buffer layer 210 sequentially formed on the first electrode 110
  • a light-emitting auxiliary layer 220, a light-emitting layer 140, an electron transport layer 150, an electron injection layer 160, and a second electrode 170 may be included, and a light efficiency improvement layer 180 is formed on the second electrode.
  • a light efficiency improvement layer 180 is formed on the second electrode.
  • an electron transport auxiliary layer may be further formed between the light emitting layer 140 and the electron transport layer 150.
  • the organic material layer may have a form in which a plurality of stacks including a hole transport layer, an emission layer, and an electron transport layer are formed. This will be described with reference to FIG. 3.
  • two stacks ST1 and ST2 formed of a multi-layered organic material layer are formed between the first electrode 110 and the second electrode 170.
  • a set or more may be formed, and a charge generation layer CGL may be formed between the stacks of organic material layers.
  • the organic electric device includes a first electrode 110, a first stack ST1, a charge generation layer (CGL), a second stack ST2, and a second electrode. 170 and a light efficiency improvement layer 180 may be included.
  • the first stack ST1 is an organic material layer formed on the first electrode 110, which is a first hole injection layer 320, a first hole transport layer 330, a first emission layer 340, and a first electron transport layer 350.
  • the second stack ST2 may include a second hole injection layer 420, a second hole transport layer 430, a second emission layer 440, and a second electron transport layer 450.
  • the first stack and the second stack may be organic material layers having the same laminated structure, but may be organic material layers having different laminated structures.
  • a charge generation layer CGL may be formed between the first stack ST1 and the second stack ST2.
  • the charge generation layer CGL may include a first charge generation layer 360 and a second charge generation layer 361.
  • the charge generation layer CGL is formed between the first emission layer 340 and the second emission layer 440 to increase current efficiency generated in each emission layer and smoothly distribute electric charges.
  • the first emission layer 340 may include a light-emitting material including a blue fluorescent dopant in a blue host, and the second emission layer 440 includes a material doped with a greenish yellow dopant and a red dopant in a green host. It may be included, but the material of the first emission layer 340 and the second emission layer 440 according to an embodiment of the present invention is not limited thereto.
  • n may be an integer of 1-5.
  • a charge generation layer CGL and a third stack may be additionally stacked on the second stack ST2.
  • the compound represented by Formula 1 of the present invention is a hole injection layer (120, 320, 420), a hole transport layer (130, 330, 430), a buffer layer (210), a light emission auxiliary layer (220), an electron transport layer (150, 350). , 450), the electron injection layer 160, the light emitting layer 140, 340, 440, or may be used as a material for the light efficiency improvement layer 180, but preferably, the hole transport layer 130, 330, 430, the light emission auxiliary layer ( 220) and the light-emitting layers 140, 340, and 440.
  • band gap, electrical properties, and interfacial properties may vary depending on which substituent is bonded to any position of the same and similar core, a study on the selection of the core and the combination of sub-substituents bonded thereto In particular, long life and high efficiency can be achieved at the same time when the energy level and T 1 value between each organic material layer and the intrinsic properties of materials (mobility, interfacial properties, etc.) are optimally combined.
  • the compound represented by Formula 1 as a material for three layers of the hole transport layer (130, 330, 430), the light emission auxiliary layer (220) and the light emitting layer (140, 340, 440), By optimizing the energy level, T 1 value, and intrinsic properties of materials (mobility, interfacial properties, etc.), it is possible to simultaneously improve the life and efficiency of organic electric devices.
  • the organic electroluminescent device may be manufactured using various deposition methods. It can be manufactured using a deposition method such as PVD or CVD. For example, a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on a substrate to form the anode 110, and a hole injection layer 120 thereon , After forming an organic material layer including the hole transport layer 130, the light emitting layer 140, the electron transport layer 150 and the electron injection layer 160, it can be produced by depositing a material that can be used as the cathode 170 thereon. have.
  • a deposition method such as PVD or CVD.
  • a metal or a conductive metal oxide or an alloy thereof is deposited on a substrate to form the anode 110, and a hole injection layer 120 thereon .
  • After forming an organic material layer including the hole transport layer 130, the light emitting layer 140, the electron transport layer 150 and the electron injection layer 160 it can be produced by depositing a material that can be used as the cathode 170 thereon. have
  • a light emitting auxiliary layer 220 between the hole transport layer 130 and the light emitting layer 140, and an electron transport auxiliary layer (not shown) between the light emitting layer 140 and the electron transport layer 150 may be further formed. It can also be formed in a stack structure as shown.
  • the organic material layer is a solution process or a solvent process other than a vapor deposition method using various polymer materials, such as spin coating process, nozzle printing process, inkjet printing process, slot coating process, dip coating process, roll-to-roll process, doctor blaze. It can be manufactured with fewer layers by a method such as a printing process, a screen printing process, or a thermal transfer method. Since the organic material layer according to the present invention can be formed by various methods, the scope of the present invention is not limited by the forming method.
  • the organic electric device according to an embodiment of the present invention may be of a top emission type, a bottom emission type, or a double side emission type depending on the material used.
  • the organic electric device may be selected from the group consisting of an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, a monochromatic lighting device, and a quantum dot display device.
  • Another embodiment of the present invention may include a display device including the organic electric device of the present invention described above, and an electronic device including a control unit for controlling the display device.
  • the electronic device may be a current or future wired or wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as mobile communication terminals such as mobile phones, PDAs, electronic dictionaries, PMPs, remote controls, navigation, game consoles, various TVs, and various computers.
  • An organic electric device includes an anode, a cathode, and an organic material layer formed between the anode and the cathode, and the organic material layer is a light emitting layer, a hole transport layer formed between the light emitting layer and the anode, and formed between the hole transport layer and the light emitting layer.
  • a light-emitting auxiliary layer is included, and the hole transport layer, the light-emitting auxiliary layer, and the light-emitting layer each include a compound represented by Formula 1 below.
  • R 1 and R 2 are each independently hydrogen; Deuterium, tritium; halogen; Cyano group; Knit group; C 6 ⁇ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; C 3 ⁇ C 60 aliphatic ring group; C 1 ⁇ C 30 alkyl group; C 2 ⁇ C 30 Alkenyl group; Alkynyl group of C 2 to C 30 ; An alkoxyl group of C 1 to C 30 ; C 6 ⁇ C 30 aryloxy group; And C 6 ⁇ C 30 is selected from the group consisting of arylthio groups, and neighboring groups may be bonded to each other to form a ring.
  • a is an integer of 0 to 4, when a is an integer of 2 or more, each of R 1 is the same or different from each other, b is an integer of 0 to 3, and when b is an integer of 2 or more, each of R 2 is the same or different from each other.
  • R 1 and R 2 are an aryl group, preferably a C 6 to C 30 aryl group, more preferably a C 6 to C 18 aryl group such as phenyl, biphenyl, naphthyl, terphenyl, phenanthrene Etc.
  • R 1 and R 2 are alkyl groups, preferably a C 1 to C 20 alkyl group, more preferably a C 1 to C 10 alkyl group, such as methyl, ethyl, propyl, t-butyl, and the like.
  • R 1 and R 2 are heterocyclic groups, preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 20 heterocyclic group such as pyridine, quinoline, dibenzothiophene, dibenzo It may be furan or the like.
  • the ring formed by bonding of adjacent R 1 and/or adjacent R 2 to each other is an aromatic ring group of C 6 ⁇ C 60 ; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ⁇ C 60 aliphatic ring group; may be selected from the group consisting of.
  • aromatic ring preferably a C 6 to C 30 aromatic ring, more preferably a C 6 to C 14 aromatic ring, such as benzene , Naphthalene, phenanthrene and the like can form an aromatic ring.
  • R 3 and R 4 are each independently hydrogen; Deuterium, tritium; halogen; Cyano group; Knit group; C 6 ⁇ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; C 3 ⁇ C 60 aliphatic ring group; C 1 ⁇ C 30 alkyl group; C 2 ⁇ C 30 Alkenyl group; Alkynyl group of C 2 to C 30 ; An alkoxyl group of C 1 to C 30 ; C 6 ⁇ C 30 aryloxy group; And it is selected from the group consisting of -L'-N(R a )(R b ), and R 3 and R 4 may be bonded to each other to form a ring.
  • R 3 and R 4 are an alkyl group, it may be preferably a C 1 to C 20 alkyl group, more preferably a C 1 to C 10 alkyl group, such as methyl, ethyl, propyl, t-butyl and the like.
  • R 3 and R 4 are an alkenyl group, it may be preferably an alkenyl group of C 2 to C 20 , more preferably an alkenyl group of C 2 to C 10 , such as ethene and propene.
  • R 3 and R 4 are an aryl group, preferably a C 6 to C 30 aryl group, more preferably a C 6 to C 18 aryl group, such as phenyl, naphthyl, biphenyl, terphenyl, and the like.
  • R 3 and R 4 are heterocyclic groups, preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 20 heterocyclic group such as pyridine, quinoline, dibenzothiophene, dibenzo It may be furan or the like.
  • a spy compound may be formed together with C to which they are bonded.
  • Ar 1 to Ar 4 are each independently a C 6 to C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ⁇ C 60 It may be selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
  • Ar 1 to Ar 4 are an aryl group, preferably a C 6 to C 30 aryl group, more preferably a C 6 to C 18 aryl group such as phenyl, biphenyl, naphthyl, terphenyl, phenanthrene, Triphenylene, anthracene, and the like.
  • Ar 1 to Ar 4 is a heterocyclic group, preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 22 heterocyclic group, such as pyridine, triazine, quinoline, isoquinoline , Quinoxaline, quinazoline, dibenzothiophene, dibenzofuran, carbazole, phenyl-carbazole, benzocarbazole, phenyl-benzocarbazole, benzonaphthothiophene, benzonaphthofuran, thianthrene, benzo It may be indole, etc.
  • Ar 1 to Ar 4 are fluorenyl groups, 9,9-dimethyl-9H-fluorene, 9,9-diphenyl-9H-fluorene, 9,9'-spirofluorene, spiro[benzo [ b ]fluorene-11,9'-fluorene], benzo[ b ]fluorene, 11,11-diphenyl-11 H -benzo[ b ]fluorene, 9-(naphthalen-2-yl)9- phenyl -9 H - may be a fluorene.
  • Ar 1 to Ar 4 are an aryloxy group, preferably a C 6 to C 20 aryloxy group, more preferably a C 6 to C 18 aryloxy group, such as phenyloxy, naphthyloxy, and the like.
  • Ar 1 to Ar 4 are arylthio groups, preferably C 6 to C 20 arylthio groups, more preferably C 6 to C 18 arylthio groups, such as phenylthio, naphthylthio, etc. have.
  • L 1 to L 6 are each independently a single bond; C 6 ⁇ C 60 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ⁇ C 60 aliphatic ring group; And O, N, S, Si and P may be selected from the group consisting of a C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom.
  • L 1 to L 6 are an arylene group, preferably a C 6 to C 30 arylene group, more preferably a C 6 to C 18 arylene group, such as phenylene, biphenyl, naphthalene, terphenyl, etc. have.
  • L 1 to L 6 are heterocyclic groups, preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 18 heterocyclic group such as dibenzothiophene, dibenzofuran, carba Sol, phenylcarbazole, and the like.
  • i and j are each an integer of 0 to 2, and when both i and j are 0, one of R 3 and R 4 necessarily includes -L'-N(R a )(R b ).
  • each of Ar 1, each of Ar 2, each of L 1, each of L 2, and each of L 3 is the same as or different from each other
  • j is an integer of 2
  • each of Ar 3, each of Ar 4 , and L 4 Respectively, each of L 5 and each of L 6 are the same as or different from each other.
  • L' is a single bond; C 6 ⁇ C 60 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ⁇ C 60 aliphatic ring group; And O, N, S, Si and P may be selected from the group consisting of a C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom.
  • R a and R b are each independently a C 6 ⁇ C 60 aryl group; Fluorenyl group; C 3 ⁇ C 60 aliphatic ring group; And O, N, S, Si and P may be selected from the group consisting of a C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom.
  • Each ring is deuterium; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; Siloxane group; Boron group; Germanium group; Cyano group; Nitro group; C 1 -C 20 alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; A C 6 -C 20 arylalkoxy group; A C 1 -C 20 alkyl group; An alkenyl group of C 2 -C 20 ; Alkynyl group of C 2 -C 20 ; C 6 -C 20 aryl group; A C 6 -C 20 aryl group substituted with deuterium; Flu
  • Formula 1 may be represented by one of the following Formulas 2 to 6.
  • R 1 to R 4 , Ar 1 to Ar 4 , and L 1 to L 6 are as defined in Formula 1.
  • c is an integer of 0 to 3
  • d is an integer of 0 to 4
  • d is an integer of 2 or more
  • e is an integer of 0-3
  • f is an integer of 0-2
  • each of R 1 is the same or different when f is an integer of 2 or more
  • g is an integer of 0-2
  • each of R 2 is the same as or different from each other.
  • Formula 1 may be represented by one of the following Formulas 7 to 11.
  • R 1 to R 4 , Ar 1 to Ar 4 , L 1 to L 6 are the same as defined in Formula 1, and X is O, S, C(R')(R") or N(R 3 ).
  • R 1 , R 2 , R′ and R are independently of each other hydrogen; deuterium; halogen; silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or C 6 -C 20 aryl group; cyano group; nitro Group; C 1 -C 20 alkoxy group; C 6 -C 20 aryloxy group; C 1 -C 20 alkyl group; C 2 -C 20 alkenyl group; C 2 -C 20 alkynyl group; C 6- C 20 aryl group; fluorenyl group; C 2 -C 20 heterocyclic group including at least one heteroatom selected from the group consisting of O, N, S, Si and P; And C 3 -C 20 aliphatic A cyclic group; selected from the group consisting of, neighboring R 1 and neighboring R 2 may be bonded to each other to form a ring, and R′ and R” may be bonded to each other to form a ring,
  • R 3 is a C 6 -C 20 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at least one heteroatom selected from the group consisting of P; And C 3 -C 20 It may be selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
  • c is an integer of 0 to 3, when c is an integer of 2 or more, each of R 1 is the same or different from each other, d is an integer of 0 to 4, and when d is an integer of 2 or more, each of R 2 is the same or different from each other, e is an integer of 0-3, each of R 2 is the same or different when e is an integer of 2 or more, f is an integer of 0-2, and each of R 1 is the same or different when f is an integer of 2 or more, g is an integer of 0 to 2, when g is an integer of 2 or more, each of R 2 is the same or different from each other, h is an integer of 0 to 4, and when h is an integer of 2 or more, each of R 1 is the same or different from each other, i is an integer of 0 to 3, and when i is an integer of 2 or more, each of R 2 is the same or different from each other.
  • the emission layer may further include a compound represented by the following Formula 12 or Formula 13.
  • Z 1 to Z 5 are each independently N or C(R 3 ), at least one of them is N, and Z 6 to Z 8 are each independently N or C(R 3 ), and at least one of them is N to be.
  • L 1 is a single bond; C 6 ⁇ C 60 arylene group; Fluorenylene group; O, N, S, Si, and C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ⁇ C 60 It may be selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
  • L 1 is an arylene group, preferably a C 6 to C 30 arylene group, more preferably a C 6 to C 18 arylene group such as phenylene, biphenyl, naphthalene, terphenyl, and the like.
  • L 1 is a heterocyclic group, preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 22 heterocyclic group such as dibenzothiophene, dibenzofuran, carbazole, phenyl Carbazole, benzocarbazole, phenyl-benzocarbazole, benzonaphthothiophene, benzonaphthofuran, and the like.
  • Ar 1 is a C 6 ⁇ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ⁇ C 60 It may be selected from the group consisting of an aliphatic ring group.
  • Ar 1 is an aryl group, it may be preferably a C 6 to C 30 aryl group, more preferably a C 6 to C 18 aryl group such as phenyl, biphenyl, naphthyl, terphenyl, phenanthrene, and the like.
  • Ar 1 is a heterocyclic group, preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 26 heterocyclic group such as pyridine, pyrimidine, triazine, triazine, quinazoline , Quinoxaline, dibenzothiophene, benzonaphthothiophene, dibenzofuran, benzonaphthofuran, carbazole, phenylcarbazole, benzocarbazole, phenyl-benzocarbazole, dibenzocarbazole, indolocarbazole Etc.
  • pyridine pyrimidine
  • triazine triazine
  • quinazoline quinazoline
  • Quinoxaline dibenzothiophene
  • benzonaphthothiophene dibenzofuran
  • benzonaphthofuran carbazole
  • phenylcarbazole benzocarbazole
  • Ar 1 is a fluorenyl group, 9,9-dimethyl-9H-fluorene, 9,9-diphenyl-9H-fluorene, 9,9'-spirofluorene, spiro[benzo[ b ] Fluorene-11,9'-fluorene], benzo[ b ]fluorene, 11,11-diphenyl-11 H -benzo[ b ]fluorene, 9-(naphthalen-2-yl)9-phenyl-9 H -fluorene and the like.
  • C ring is a C 6 ⁇ C 60 aromatic ring group; O, N, S, Si, and C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; And C 3 ⁇ C 60 is selected from the group consisting of an aliphatic ring group, and the C ring may be further substituted with one or more R 4 .
  • the C ring is an aromatic ring group, preferably a C 6 to C 30 aromatic ring group, more preferably a C 6 to C 14 aromatic ring group, such as benzene, naphthalene, phenanthrene, anthracene, and the like.
  • the C ring is a heterocyclic group, preferably a C 2 to C 30 heterocyclic group, more preferably a C 2 to C 16 heterocyclic group such as benzothiophene, benzofuran, naphthothiophene, naphthofuran , Phenanthrofuran, and the like.
  • R 3 and R 4 are each independently hydrogen; Deuterium, tritium; halogen; Cyano group; Nitro group; C 6 ⁇ C 60 aryl group; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom of P; C 3 ⁇ C 60 aliphatic ring group; C 1 ⁇ C 30 alkyl group; C 2 ⁇ C 30 Alkenyl group; Alkynyl group of C 2 to C 30 ; An alkoxyl group of C 1 to C 30 ; C 6 ⁇ C 30 aryloxy group; And it is selected from the group consisting of -L'-N(R a )(R b ), and neighboring R 3 may be bonded to each other to form a ring.
  • L' is a single bond; C 6 ⁇ C 60 arylene group; Fluorenylene group; C 3 ⁇ C 60 aliphatic ring group; And O, N, S, Si and P may be selected from the group consisting of a C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom.
  • R a and R b are each independently a C 6 ⁇ C 60 aryl group; Fluorenyl group; C 3 ⁇ C 60 aliphatic ring group; And O, N, S, Si and P may be selected from the group consisting of a C 2 ⁇ C 60 heterocyclic group containing at least one heteroatom.
  • the Ar 1 , L 1 , L', R 3 , R 4 , R a , R b , and adjacent R 3 rings are bonded to each other to form deuterium, respectively; halogen; A silane group unsubstituted or substituted with a C 1 -C 20 alkyl group or a C 6 -C 20 aryl group; Siloxane group; Boron group; Germanium group; Cyano group; Nitro group; C 1 -C 20 alkylthio group; C 1 -C 20 alkoxy group; A C 6 -C 20 arylalkoxy group; A C 1 -C 20 alkyl group; An alkenyl group of C 2 -C 20 ; Alkynyl group of C 2 -C 20 ; C 6 -C 20 aryl group; A C 6 -C 20 aryl group substituted with deuterium; Fluorenyl group; O, N, S, Si, and C 2 -C 20 heterocyclic group containing at
  • Formula 13 may be represented by one of Formulas 13-1 to 13-6 below.
  • Z 6 to Z 8 , L 1 , Ar 1 , R 4 are the same as those defined in Formula 13, and A and B are each independently O, N, S, or C ( R 5 )(R 6 ), l and m are each an integer of 0 or 1, at least one of l and m is 1, o is an integer of 0-4, p is an integer of 0-6, q Is an integer of 0 to 8, and when o, p, and q are integers of 2 or more, each of R 4 is the same as or different from each other.
  • the hole transport layer includes a compound represented by Chemical Formula 2, and preferably, the hole transport layer may include a compound represented by Chemical Formula 7.
  • the hole transport layer and the light emission auxiliary layer may include the compound represented by Chemical Formula 2.
  • the hole transport layer, the light-emitting auxiliary layer, and the light-emitting layer may include the compound represented by Chemical Formula 2.
  • the compound represented by Formula 1 may be one of the following compounds, but is not limited thereto.
  • the compound represented by Formula 12 may be one of the following compounds, but is not limited thereto.
  • the compound represented by Formula 13 may be one of the following compounds, but is not limited thereto.
  • 2-TNATA 4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine
  • a light emission auxiliary layer was formed by vacuum depositing a compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention on the hole transport layer to a thickness of 30 nm as shown in Table 1 below. Thereafter, a 30 nm-thick light-emitting layer was formed on the light-emitting auxiliary layer.
  • BAlq (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum
  • Alq 3 tris-(8-hydroxyquinoline)aluminum
  • NPB 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl
  • CBP 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl
  • an organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in the above Example, except that NPB was used instead of the compound of the present invention as a hole transport layer compound and CBP was used instead of the compound of the present invention as a host.
  • the light emission auxiliary layer was formed using the compound P-8 of the present invention.
  • an organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in the above Example, except that CBP was used as a host.
  • the hole transport layer was used as the compound P-14 of the present invention
  • the light emission auxiliary layer was used as the compound P-8 of the present invention.
  • an organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in the above Example, except that NPB was used instead of the compound of the present invention as the hole transport layer compound.
  • the light-emitting auxiliary layer was formed of the compound P-8 of the present invention, and a mixture of the compound P-7 and the compound P2-51 was used as the host of the emission layer.
  • Comparative Examples 2 to 4 using the compound of the present invention represented by Formula 1 as a light emitting auxiliary layer, rather than Comparative Example 1 using NPB as a hole transport compound and CBP as a light emitting layer compound, driving voltage, efficiency, and lifetime
  • Comparative Examples 3 and 4 used in two layers than Comparative Example 2 in which the compound of the present invention represented by Formula 1 was used in one layer, the driving voltage, efficiency, and life were excellent.
  • the driving voltage, efficiency, and lifespan are significantly improved.
  • the compound represented by Chemical Formula 1 is always used in three layers, and the combination of them has an electrochemical synergy effect to improve the performance of the entire device, such as charge balance. Furthermore, since the light emitting layer according to the embodiment of the present invention includes a mixture, it is not only the electrons and holes that move through the energy level of each material, but also in a new area having a new energy level formed by mixing (exciplex). It seems that the efficiency and lifespan are improved more than that of a single compound due to electron, hole movement or energy transfer.

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Abstract

본 발명은 양극, 음극 및 상기 양극과 음극사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자 및 이를 포함하는 전자장치를 제공하며, 상기 유기물층이 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 유기전기소자의 구동전압을 낮출 수 있고 발광 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.

Description

유기전기 소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치
본 발명은 유기전기소자용 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기전기소자에서 유기물층으로 사용되는 재료는 기능에 따라, 발광 재료와 전하수송 재료, 예컨대 정공주입 재료, 정공수송 재료, 전자수송 재료, 전자주입 재료 등으로 분류될 수 있다. 그리고 상기 발광 재료는 분자량에 따라 고분자형과 저분자형으로 분류될 수 있고, 발광 메커니즘에 따라 전자의 일중항 여기상태로부터 유래되는 형광 재료와 전자의 삼중항 여기상태로부터 유래되는 인광 재료로 분류될 수 있다. 또한, 발광 재료는 발광색에 따라 청색, 녹색, 적색 발광 재료와 보다 나은 천연색을 구현하기 위해 필요한 노란색 및 주황색 발광 재료로 구분될 수 있다.
한편, 발광 재료로서 하나의 물질만 사용하는 경우 분자간 상호 작용에 의하여 최대 발광 파장이 장파장으로 이동하고 색순도가 떨어지거나 발광 감쇄 효과로 소자의 효율이 감소되는 문제가 발생하므로, 색순도의 증가와 에너지 전이를 통한 발광 효율을 증가시키기 위하여 발광 재료로서 호스트/도판트계를 사용할 수 있다. 그 원리는 발광층을 형성하는 호스트보다 에너지 대역 간극이 작은 도판트를 발광층에 소량 혼합하면, 발광층에서 발생한 엑시톤이 도판트로 수송되어 효율이 높은 빛을 내는 것이다. 이때 호스트의 파장이 도판트의 파장대로 이동하므로, 이용하는 도판트의 종류에 따라 원하는 파장의 빛을 얻을 수 있다.
현재 휴대용 디스플레이 시장은 대면적 디스플레이로 그 크기가 증가하고 있는 추세이며, 이로 인해 기존 휴대용 디스플레이에서 요구되던 소비적력보다 더 큰 소비전력이 요구되고 있다. 따라서, 배터리라는 제한적인 전력 공급원을 가지고 있는 휴대용 디스플레이 입장에서는 소비전력이 매우 중요한 요소가 되었고, 효율과 수명 문제 또한 반드시 해결해야 하는 상황이다.
효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동 시 발생하는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다. 하지만, 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면, 각 유기물층 간의 에너지 준위(energy level) 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.
또한, 최근 유기 전기 발광소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제를 해결하기 위해서는 반드시 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층이 존재하여야 하며, 각각의 발광층(R, G, B)에 따른 서로 다른 발광보조층의 개발이 필요한 시점이다.
일반적으로 전자수송층에서 발광층으로 전자(electron)가 전달되고 정공(hole)이 정공수송층에서 발광층으로 전달되어 재조합(recombination)에 의해 엑시톤(exciton)이 생성된다.
하지만, 정공수송층에 사용되는 물질의 경우 낮은 HOMO 값을 가져야 하기 때문에 대부분 낮은 T1 값을 가지며, 이로 인해 발광층에서 생성된 엑시톤(exciton)이 정공수송층으로 넘어가게 되어 결과적으로 발광층 내 전하 불균형(charge unbalance)을 초래하여 정공수송층 계면에서 발광하게 된다.
정공수송층 계면에서 발광될 경우, 유기전기소자의 색순도 및 효율이 저하되고 수명이 짧아지는 문제점이 발생하게 된다. 따라서 높은 T1 값을 가지며, 정공 수송층 HOMO 에너지 준위와 발광층의 HOMO 에너지 준위 사이의 HOMO 준위를 갖는 발광보조층 개발이 절실히 요구된다.
따라서 유기전기소자가 갖는 우수한 특징들을 충분히 발휘하기 위해서는 소자 내 유기물층을 이루는 물질, 특히 정공수송층, 발광보조층 및 발광층의 재료를 적절하게 조합하여 사용할 필요가 있다.
본 발명은 소자의 구동전압을 낮추고, 소자의 발광효율, 색순도, 안정성 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
일 측면에서, 본 발명은 발광층에 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자를 제공한다.
Figure PCTKR2020005208-appb-I000001
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.
본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 유기전기소자의 유기물층에 포함함으로써 구동전압을 낮출 수 있고, 소자의 발광효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 3은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
도 4는 본 발명의 유기물층에 포함되는 화합물의 화학식을 나타낸다.
[부호의 설명]
100, 200, 300: 유기전기소자 110: 제1 전극
120: 정공주입층 130: 정공수송층
140: 발광층 150: 전자수송층
160: 전자주입층 170: 제2 전극
180: 광효율 개선층 210: 버퍼층
220: 발광보조층 320: 제1 정공주입층
330: 제1 정공수송층 340: 제1 발광층
350: 제1 전자수송 층 360: 제1 전하생성층
361: 제2 전하생성층 420: 제2 정공주입층
430: 제2 정공수송층 440: 제2 발광층
450: 제2 전자수송층 CGL: 전하생성층
ST1: 제1 스택 ST2: 제2 스택
본 발명에서 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함할 수 있다. 또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한 아릴기에는 플루오렌일기가 포함될 수 있고 아릴렌기에는 플루오렌일렌기가 포함될 수 있다.
본 발명에서 사용된 용어 "플루오렌일기"는 치환 또는 비치환된 플루오렌일기를, "플루오렌일렌기"는 치환 또는 비치환된 플루오렌일기를 의미하며, 본 발명에서 사용된 플루오렌일기 또는 플루오렌일렌기는 하기 구조에서 R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함한다.
"치환된 플루오렌일기", "치환된 플루오렌일렌기"는 하기 구조에서 R, R', R" 중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, 본 명세서에서는 가수와 상관없이 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 플루오렌트리일기 등을 모두 플루오렌기라고 명명할 수도 있다.
Figure PCTKR2020005208-appb-I000002
본 발명에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타내며, 헤테로고리기는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 의미한다. 또한, 고리를 형성하는 탄소 대신 하기 화합물과 같이 SO2, P=O 등과 같은 헤테로원자단을 포함하는 화합물도 헤테로고리기에 포함될 수 있다.
Figure PCTKR2020005208-appb-I000003
본 발명에 사용된 용어 "지방족고리기"는 방향족탄화수소를 제외한 고리형 탄화수소를 의미하며, 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함하며, 다른 설명이 없는 한 탄소수 3 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 예컨대, 방향족고리인 벤젠과 비방향족고리인 사이클로헥산이 융합된 경우에도 지방족고리에 해당한다.
본 명세서에서 각 기호 및 그 치환기의 예로 예시되는 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기 등에 해당하는 '기 이름'은 '가수를 반영한 기의 이름'을 기재할 수도 있지만, '모체화합물 명칭'으로 기재할 수도 있다. 예컨대, 아릴기의 일종인 '페난트렌'의 경우, 1가의 '기'는 '페난트릴'로 2가의 기는 '페난트릴렌' 등과 같이 가수를 구분하여 기의 이름을 기재할 수도 있지만, 가수와 상관없이 모체 화합물 명칭인 '페난트렌'으로 기재할 수도 있다. 유사하게, 피리미딘의 경우에도, 가수와 상관없이 '피리미딘'으로 기재하거나, 1가인 경우에는 피리미딘일기, 2가의 경우에는 피리미딘일렌 등과 같이 해당 가수의 '기의 이름'으로 기재할 수도 있다.
또한, 본 명세서에서는 화합물 명칭이나 치환기 명칭을 기재함에 있어 위치를 표시하는 숫자나 알파벳 등은 생략할 수도 있다. 예컨대, 피리도[4,3-d]피리미딘을 피리도피리미딘으로, 벤조퓨로[2,3-d]피리미딘을 벤조퓨로피리미딘으로, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌을 다이메틸플루오렌 등과 같이 기재할 수 있다. 따라서, 벤조[g]퀴녹살린이나 벤조[f]퀴녹살린을 모두 벤조퀴녹살린이라고 기재할 수 있다.
또한, 명시적인 설명이 없는 한,　본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에　의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.
Figure PCTKR2020005208-appb-I000004
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하는 것을 의미하는데, 즉 a가 0인 경우는 벤젠고리를 형성하는 탄소에 모두 수소가 결합된 것을 의미하며, 이때 탄소에 결합된 수소의 표시를 생략하고 화학식이나 화합물을 기재할 수 있다. 또한, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 예컨대 아래와 같이 결합할 수 있고, a가 4 내지 6의 정수인 경우에도 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, a가 2 이상의 정수인 경우 R1은 서로 같거나 상이할 수 있다.
Figure PCTKR2020005208-appb-I000005
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 C6~C60의 방향족고리기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
이하, 본 발명의 화합물이 포함된 유기전기소자의 적층구조에 대하여 도 1 내지 도 3을 참조하여 설명한다.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제1, 제2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
또한, 층, 막, 영역, 판 등의 구성 요소가 다른 구성 요소 "위에" 또는 "상에" 있다고 하는 경우, 이는 다른 구성 요소 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 구성 요소가 있는 경우도 포함할 수 있다고 이해되어야 할 것이다. 반대로, 어떤 구성 요소가 다른 부분 "바로 위에" 있다고 하는 경우에는 중간에 또 다른 부분이 없는 것을 뜻한다고 이해되어야 할 것이다.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기전기소자의 예시도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자(100)는 기판(미도시) 상에 형성된 제1 전극(110)과, 제2 전극(170), 그리고 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 형성된 유기물층을 포함한다.
상기 제1 전극(110)은 애노드(양극)이고, 제2 전극(170)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제1 전극이 캐소드이고 제2 전극이 애노드일 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함할 수 있다. 구체적으로, 제1 전극(110) 상에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)이 순차적으로 형성될 수 있다.
바람직하게는, 상기 제1 전극(110) 또는 제2 전극(170)의 양면 중에서 유기물층과 접하지 않는 일면에 광효율 개선층(180)이 형성될 수 있으며, 광효율 개선층(180)이 형성될 경우 유기전기소자의 광효율이 향상될 수 있다.
예를 들면, 제2 전극(170) 상에 광효율 개선층(180)이 형성될 수 있는데, 전면발광(top emission) 유기발광소자의 경우, 광효율 개선층(180)이 형성됨으로써 제2 전극(170)에서의 SPPs (surface plasmon polaritons)에 의한 광학 에너지 손실을 줄일 수 있고, 배면발광(bottom emission) 유기발광소자의 경우, 광효율 개선층(180)이 제2 전극(170)에 대한 완충 역할을 수행할 수 있다.
정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 버퍼층(210)이나 발광보조층(220)이 더 형성될 수 있는데 이에 대해 도 2를 참조하여 설명한다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기소자(200)는 제1 전극(110) 상에 순차적으로 형성된 정공주입층(120), 정공수송층(130), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160), 제2 전극(170)을 포함할 수 있고, 제2 전극 상에 광효율 개선층(180)이 형성될 수 있다.
도 2에 도시되지는 않았으나, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층이 더 형성될 수도 있다.
또한, 본 발명의 다른 실시예에 따르면 유기물층은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택이 복수개 형성된 형태일 수도 있다. 이에 대해 도 3을 참조하여 설명한다.
도 3을 참조하면, 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기전기소자(300)는 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 다층으로 이루어진 유기물층의 스택(ST1, ST2)이 두 세트 이상 형성될 수 있고 유기물층의 스택 사이에 전하 생성층(CGL)이 형성될 수도 있다.
구체적으로, 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자는 제1 전극(110), 제1 스택(ST1), 전하 생성층(CGL: Charge Generation Layer), 제2 스택(ST2), 제2 전극(170) 및 광효율 개선층(180)을 포함할 수 있다.
제1 스택(ST1)은 제1 전극(110) 상에 형성된 유기물층으로, 이는 제1 정공주입층(320), 제1 정공수송층(330), 제1 발광층(340) 및 제1 전자수송층(350)을 포함할 수 있고, 제2 스택(ST2)은 제2 정공주입층(420), 2 정공수송층(430), 제2 발광층(440) 및 제2 전자수송층(450)을 포함할 수 있다. 이와 같이 제1 스택과 제2 스택은 동일한 적층 구조를 갖는 유기물층일 수도 있지만 서로 다른 적층 구조의 유기물층일 수도 있다.
제1 스택(ST1)과 제2 스택(ST2) 사이에는 전하 생성층(CGL)이 형성될 수 있다. 전하 생성층(CGL)은 제1 전하 생성층(360)과 제2 전하 생성층(361)을 포함할 수 있다. 이러한 전하 생성층(CGL)은 제1 발광층(340)과 제2 발광층(440) 사이에 형성되어 각각의 발광층에서 발생하는 전류 효율을 증가시키고, 전하를 원활하게 분배하는 역할을 한다.
제1 발광층(340)에는 청색 호스트에 청색 형광 도펀트를 포함하는 발광 재료가 포함될 수 있고, 제2 발광층(440)에는 녹색 호스트에 그리니쉬 옐로우(greenish yellow) 도펀트와 적색 도펀트가 함께 도핑된 재료가 포함될 수 있으나, 본 발명의 실시예에 따른 제1 발광층(340) 및 제2 발광층(440)의 재료가 이에 한정되는 것은 아니다.
도 3에서, n은 1~5의 정수일 수 있는데, n이 2인 경우, 제2 스택(ST2) 상에 전하 생성층(CGL)과 제3 스택이 추가적으로 더 적층될 수 있다.
도 3과 같이 다층의 스택 구조 방식에 의해 발광층이 복수개 형성될 경우, 각각의 발광층에서 발광된 광의 혼합 효과에 의해 백색 광이 발광되는 유기전기발광소자를 제조할 수 있을 뿐만 아니라 다양한 색상의 광을 발광하는 유기전기발광소자를 제조할 수도 있다.
본 발명의 화학식 1에 의해 표시되는 화합물은 정공주입층(120, 320, 420), 정공수송층(130, 330, 430), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 전자수송층(150, 350, 450), 전자주입층(160), 발광층(140, 340, 440) 또는 광효율 개선층(180)의 재료로 사용될 수 있으나, 바람직하게는 정공수송층(130, 330, 430), 발광보조층(220) 및 발광층(140, 340, 440)의 3개의 층의 재료로 사용될 수 있다.
동일유사한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합에 대한 연구가 필요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.
따라서, 본 발명에서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 정공수송층(130, 330, 430), 발광보조층(220) 및 발광층(140, 340, 440)의 3개의 층의 재료로 사용함으로써, 각 유기물층 간의 에너지 레벨 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등을 최적화하여 유기전기소자의 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 다양한 증착법(deposition)을 이용하여 제조될 수 있을 것이다. PVD나 CVD 등의 증착 방법을 사용하여 제조될 수 있는데, 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(110)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(170)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 발광보조층(220)을, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층(미도시)을 더 형성할 수도 있고 상술한 바와 같이 스택 구조로 형성할 수도 있다.
또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 유기전기소자에 대하여 설명한다.
본 발명의 일측면에 따른 유기전기소자는 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 형성된 유기물층을 포함하며, 상기 유기물층은 발광층, 상기 발광층과 양극 사이에 형성된 정공수송층, 상기 정공수송층과 발광층 사이에 형성된 발광보조층을 포함하고, 상기 정공수송층, 발광보조층 및 발광층은 각각 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
<화학식 1>
Figure PCTKR2020005208-appb-I000006
상기 화학식 1에서, 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다.
R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; 중수소, 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 니트기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 C6~C30의 아릴싸이오기로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
a는 0~4의 정수이고, a가 2 이상의 정수인 경우 R1 각각은 서로 같거나 상이하며, b는 0~3의 정수이고, b가 2 이상의 정수인 경우 R2 각각은 서로 같거나 상이하다.
R1 및 R2가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴기, 예컨대, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트렌 등일 수 있다.
R1 및 R2가 알킬기인 경우, 바람직하게는 C1~C20의 알킬기, 더욱 바람직하게는 C1~C10의 알킬기, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, t-부틸 등일 수 있다.
R1 및 R2가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C20의 헤테로고리기, 예컨대 피리딘, 퀴놀린, 다이벤조싸이오펜, 다이벤조퓨란 등일 수 있다.
이웃한 R1끼리 및/또는 이웃한 R2끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 C6~C60의 방향족고리기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
이웃한 R1끼리 및/또는 이웃한 R2끼리 서로 결합하여 방향족고리를 형성할 경우, 바람직하게는 C6~C30의 방향족고리, 더욱 바람직하게는 C6~C14의 방향족고리, 예컨대 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌 등과 같과 같은 방향족고리를 형성할 수 있다.
R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소; 중수소, 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 니트기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되며, R3과 R4끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
R3 및 R4가 알킬기인 경우, 바람직하게는 C1~C20의 알킬기, 더욱 바람직하게는 C1~C10의 알킬기, 예컨대 메틸, 에틸, 프로필, t-부틸 등일 수 있다.
R3 및 R4가 알켄일기인 경우, 바람직하게는 C2~C20의 알켄일기, 더욱 바람직하게는 C2~C10의 알켄일기, 예컨대 에텐, 프로펜 등일 수 있다.
R3 및 R4가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴기, 예컨대 페닐, 나프틸, 바이페닐, 터페닐 등일 수 있다.
R3 및 R4가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C20의 헤테로고리기, 예컨대 피리딘, 퀴놀린, 다이벤조싸이오펜, 다이벤조퓨란 등일 수 있다.
R3과 R4끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 경우, 이들이 결합된 C와 함께 스파이로 화합물이 형성될 수 있다.
Ar1 내지 Ar4는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
Ar1 내지 Ar4가 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴기, 예컨대 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트렌, 트리페닐렌, 안트라센 등일 수 있다.
Ar1 내지 Ar4가 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C22의 헤테로고리기일 수 있고, 예컨대 피리딘, 트리아진, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 다이벤조싸이오펜, 다이벤조퓨란, 카바졸, 페닐-카바졸, 벤조카바졸, 페닐-벤조카바졸, 벤조나프토싸이오펜, 벤조나프토퓨란, 싸이안트렌, 벤조인돌 등일 수 있다.
Ar1 내지 Ar4가 플루오렌일기인 경우, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌, 9,9'-스파이로플루오렌, 스파이로[벤조[b]플루오렌-11,9'-플루오렌], 벤조[b]플루오렌, 11,11-다이페닐-11H-벤조[b]플루오렌, 9-(나프탈렌-2-일)9-페닐-9H-플루오렌 등일 수 있다.
Ar1 내지 Ar4가 아릴옥시기인 경우, 바람직하게는 C6~C20의 아릴옥시기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴옥시기, 예컨대 페닐옥시, 나프틸옥시 등일 수 있다.
Ar1 내지 Ar4가 아릴싸이오기인 경우, 바람직하게는 C6~C20의 아릴싸이오기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴싸이오기, 예컨대 페닐싸이오, 나프틸싸이오 등일 수 있다.
L1 내지 L6은 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
L1 내지 L6이 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴렌기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴렌기, 예컨대, 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.
L1 내지 L6이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C18의 헤테로고리기, 예컨대, 다이벤조싸이오펜, 다이벤조퓨란, 카바졸, 페닐카바졸 등일 수 있다.
i 및 j는 각각 0~2의 정수이고 i와 j가 모두 0인 경우, R3과 R4 중 하나는 반드시 -L'-N(Ra)(Rb)를 포함한다.
i가 2의 정수인 경우, Ar1 각각, Ar2 각각, L1 각각, L2 각각, L3 각각은 서로 같거나 상이하며, j가 2의 정수인 경우, Ar3 각각, Ar4 각각, L4 각각, L5 각각, L6 각각은 서로 같거나 상이하다.
상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 R1 내지 R4, Ar1 내지 Ar4, L1 내지 L6, L', Ra, Rb, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리, 및 R3과 R4끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴알콕시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 지방족고리기; C7-C20의 아릴알킬기; C8-C20의 아릴알켄일기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다. 여기서 L', Ra 및 Rb는 상기에서 정의된 것과 같다.
바람직하게는, 상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 6 중에서 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 2> <화학식 3> <화학식 4>
Figure PCTKR2020005208-appb-I000007
<화학식 5> <화학식 6>
Figure PCTKR2020005208-appb-I000008
상기 화학식 2 내지 화학식 6에서, R1~R4, Ar1~Ar4, L1~L6는 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
c는 0~3의 정수이고, c가 2 이상의 정수인 경우 R1 각각은 서로 같거나 상이하며, d는 0~4의 정수이고, d가 2 이상의 정수인 경우 R2 각각은 서로 같거나 상이하며, e는 0~3의 정수이고, e가 2 이상의 정수인 경우 R2 각각은 서로 같거나 상이하며, f는 0~2의 정수이고, f가 2 이상의 정수인 경우 R1 각각은 서로 같거나 상이하고, g는 0~2의 정수이고, g가 2 이상의 정수인 경우 R2 각각은 서로 같거나 상이하다.
또한, 바람직하게는 상기 화학식 1은 하기 화학식 7 내지 11 중에서 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 7> <화학식 8> <화학식 9>
Figure PCTKR2020005208-appb-I000009
<화학식 10> <화학식 11>
Figure PCTKR2020005208-appb-I000010
상기 화학식 7 내지 화학식 11에서, R1~R4, Ar1~Ar4, L1~L6는 화학식 1에서 정의된 것과 같고, X는 O, S, C(R')(R") 또는 N(R3)이다.
R1, R2, 상기 R' 및 R"은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 R1끼리, 이웃한 R2끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, R'과 R"끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
상기 R3은 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
c는 0~3의 정수이고, c가 2 이상의 정수인 경우 R1 각각은 서로 같거나 상이하며, d는 0~4의 정수이고, d가 2 이상의 정수인 경우 R2 각각은 서로 같거나 상이하며, e는 0~3의 정수이고, e가 2 이상의 정수인 경우 R2 각각은 서로 같거나 상이하며, f는 0~2의 정수이고, f가 2 이상의 정수인 경우 R1 각각은 서로 같거나 상이하고, g는 0~2의 정수이고, g가 2 이상의 정수인 경우 R2 각각은 서로 같거나 상이하며, h는 0~4의 정수이고, h가 2 이상의 정수인 경우 R1 각각은 서로 같거나 상이하고, i는 0~3의 정수이고, i가 2 이상의 정수인 경우 R2 각각은 서로 같거나 상이하다.
본 발명의 다른 실시예로, 상기 발광층은 하기 화학식 12 또는 화학식 13으로 표시되는 화합물을 더 포함할 수 있다.
<화학식 12> <화학식 13>
Figure PCTKR2020005208-appb-I000011
상기 화학식 12 및 화학식 13에서, 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다.
Z1 내지 Z5는 서로 독립적으로 N 또는 C(R3)이며, 이들 중 적어도 하나가 N이며, Z6 내지 Z8은 서로 독립적으로 N 또는 C(R3)이며, 이들 중 적어도 하나가 N이다.
L1은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
L1이 아릴렌기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴렌기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴렌기, 예컨대, 페닐렌, 바이페닐, 나프탈렌, 터페닐 등일 수 있다.
L1이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C22의 헤테로고리기, 예컨대, 다이벤조싸이오펜, 다이벤조퓨란, 카바졸, 페닐카바졸, 벤조카바졸, 페닐-벤조카바졸, 벤조나프토싸이오펜, 벤조나프토퓨란 등일 수 있다.
Ar1은 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
Ar1이 아릴기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 아릴기, 더욱 바람직하게는 C6~C18의 아릴기, 예컨대 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트렌 등일 수 있다.
Ar1이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C26의 헤테로고리기, 예컨대, 피리딘, 피리미딘, 트리아진, 트리아진, 퀴나졸린, 퀴녹살린, 다이벤조싸이오펜, 벤조나프토싸이오펜, 다이벤조퓨란, 벤조나프토퓨란, 카바졸, 페닐카바졸, 벤조카바졸, 페닐-벤조카바졸, 다이벤조카바졸, 인돌로카바졸 등일 수 있다.
Ar1이 플루오렌일기인 경우, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌, 9,9'-스파이로플루오렌, 스파이로[벤조[b]플루오렌-11,9'-플루오렌], 벤조[b]플루오렌, 11,11-다이페닐-11H-벤조[b]플루오렌, 9-(나프탈렌-2-일)9-페닐-9H-플루오렌 등일 수 있다.
C환은 C6~C60의 방향족고리기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며, C환은 하나 이상의 R4로 더 치환될 수 있다.
C환이 방향족고리기인 경우, 바람직하게는 C6~C30의 방향족고리기, 더욱 바람직하게는 C6~C14의 방향족고리기, 예컨대 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 안트라센 등일 수 있다.
C환이 헤테로고리기인 경우, 바람직하게는 C2~C30의 헤테로고리기, 더욱 바람직하게는 C2~C16의 헤테로고리기, 예컨대 벤조싸이오펜, 벤조퓨란, 나프토싸이오펜, 나프토퓨란, 페난트로퓨란 등일 수 있다.
상기 R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소; 중수소, 삼중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 R3끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다
상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
상기 Ar1, L1, L', R3, R4, Ra, Rb, 이웃한 R3끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴알콕시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 지방족고리기; C7-C20의 아릴알킬기; C8-C20의 아릴알켄일기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.
상기 화학식 13은 하기 화학식 13-1 내지 화학식 13-6 중에서 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 13-1> <화학식 13-2> <화학식 13-3>
Figure PCTKR2020005208-appb-I000012
<화학식 13-4> <화학식 13-5> <화학식 13-6>
Figure PCTKR2020005208-appb-I000013
상기 화학식 13-1 내지 화학식 13-6에서, Z6~Z8, L1, Ar1, R4는 화학식 13에서 정의된 것과 같고, A 및 B는 서로 독립적으로 O, N, S 또는 C(R5)(R6)이며, l 및 m는 각각 0 또는 1의 정수이고, l과 m 중에서 적어도 하나는 1이며, o는 0~4의 정수이고, p는 0~6의 정수이고, q는 0~8의 정수이며, o, p, q가 2 이상의 정수인 경우 R4 각각은 서로 같거나 상이하다.
바람직하게는, 상기 정공수송층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하며, 또한 바람직하게는, 상기 정공수송층은 상기 화학식 7로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 바람직하게는, 상기 정공수송층 및 발광보조층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
또한, 바람직하게는, 상기 정공수송층, 발광보조층 및 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2020005208-appb-I000014
Figure PCTKR2020005208-appb-I000015
Figure PCTKR2020005208-appb-I000016
Figure PCTKR2020005208-appb-I000017
Figure PCTKR2020005208-appb-I000018
Figure PCTKR2020005208-appb-I000019
Figure PCTKR2020005208-appb-I000020
Figure PCTKR2020005208-appb-I000021
Figure PCTKR2020005208-appb-I000022
.
구체적으로, 상기 화학식 12로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2020005208-appb-I000023
Figure PCTKR2020005208-appb-I000024
Figure PCTKR2020005208-appb-I000025
Figure PCTKR2020005208-appb-I000026
.
구체적으로, 상기 화학식 13으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure PCTKR2020005208-appb-I000027
Figure PCTKR2020005208-appb-I000028
Figure PCTKR2020005208-appb-I000029
Figure PCTKR2020005208-appb-I000030
Figure PCTKR2020005208-appb-I000031
Figure PCTKR2020005208-appb-I000032
.
이하에서, 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
합성예
P-8의 합성
Figure PCTKR2020005208-appb-I000033
둥근바닥플라스크에 Sub 1-1 (20 g, 0.07 mol), Sub 2-1 (25.7 g, 0.07 mol), Pd2(dba)3 (2 g, 0.002 mol), P(t-Bu)3 (1.8 g, 0.004 mol), NaOt-Bu (21.1 g, 0.22 mmol), 톨루엔 (150 mL)을 넣고 90℃에서 교반하였다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, 톨루엔을 제거한 후, 남은 유기물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성 물P-8 30 g (75.3%)을 얻었다.
P-16의 합성
Figure PCTKR2020005208-appb-I000034
둥근바닥플라스크에 Sub 1-7 (20 g, 0.05 mol), Sub 2-2 (18.1 g, 0.05 mol), Pd2(dba)3 (1.4 g, 0.002 mol), P(t-Bu)3 (1.2 g, 0.003 mol), NaOt-Bu (14.5 g, 0.15 mol), 톨루엔 (100 mL)을 넣고 상기 P-8의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 P-16을 32 g 얻었다. (수율: 93.8%)
P-28의 합성
Figure PCTKR2020005208-appb-I000035
둥근바닥플라스크에 Sub 1-2 (30 g, 0.11 mol), Sub 2-3 (42.3 g, 0.11 mol), Pd2(dba)3 (3 g, 0.003 mol), P(t-Bu)3 (2.7 g, 0.007 mol), NaOt-Bu (31.7 g, 0.33 mol), 톨루엔 (220 mL)을 넣고 상기 P-8의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 P-28을 50 g 얻었다. (수율: 78.8%)
P-42의 합성
Figure PCTKR2020005208-appb-I000036
둥근바닥플라스크에 Sub 1-3 (15 g, 0.03 mol), Sub 2-4 (11.3 g, 0.03 mol), Pd2(dba)3 (0.9 g, 0.001 mol), P(t-Bu)3 (0.8 g, 0.002 mol), NaOt-Bu (9.7 g, 0.1 mol), 톨루엔 (80 mL)을 넣고 상기 P-8의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 P-42을 20 g 얻었다. (수율: 84.8%)
P-68의 합성
Figure PCTKR2020005208-appb-I000037
둥근바닥플라스크에 Sub 1-4 (20 g, 0.06 mol), Sub 2-5 (20.7 g, 0.06 mol), Pd2(dba)3 (1.7 g, 0.002 mol), P(t-Bu)3 (1.5 g, 0.004 mol), NaOt-Bu (17.9 g, 0.2 mol), 톨루엔 (123 mL)을 넣고 상기 P-8의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 P-68을 31 g 얻었다. (수율: 86.8%)
P-95의 합성
Figure PCTKR2020005208-appb-I000038
둥근바닥플라스크에 Sub 1-5 (20 g, 0.05 mol), Sub 2-6 (16.9 g, 0.05 mol), Pd2(dba)3 (1.4 g, 0.002 mol), P(t-Bu)3 (1.2 g, 0.003 mol), NaOt-Bu (14.6 g, 0.2 mol), 톨루엔 (101 mL)을 넣고 상기 P-8의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 P-95을 32 g 얻었다. (수율: 91.1%)
P-106의 합성
Figure PCTKR2020005208-appb-I000039
둥근바닥플라스크에 Sub 1-6 (30 g, 0.06 mol), Sub 2-7 (17.8 g, 0.06 mol), Pd2(dba)3 (1.6 g, 0.002 mol), P(t-Bu)3 (1.4 g, 0.004 mol), NaOt-Bu (16.6 g, 0.2 mol), 톨루엔 (115 mL)을 넣고 상기 P-8의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 P-106을 40 g 얻었다. (수율: 87.4%)
P-132의 합성
Figure PCTKR2020005208-appb-I000040
둥근바닥플라스크에 Sub 1-8 (30 g, 0.09 mol), Sub 2-8 (76.4 g, 0.45 mol), Pd2(dba)3 (2.5 g, 0.003 mol), P(t-Bu)3 (2.2 g, 0.005 mol), NaOt-Bu (26.1 g, 0.27 mol), 톨루엔 (181 mL)을 넣고 상기 P-8의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 P-132을 45 g 얻었다. (수율: 62.8%)
P2-4의 합성
Figure PCTKR2020005208-appb-I000041
둥근바닥플라스크에 Sub 3-1 (20 g, 0.08 mol), Sub 4-1 (30 g, 0.08 mol), Pd(PPh3)4 (2.6 g, 0.001 mol), NaOH (9.2 g, 0.23 mmol), THF (150 mL)과 H2O (50 mL)을 넣고 90℃에서 교반하였다. 반응이 종료되면 반응물의 온도를 상온으로 식히고, THF와 물을 제거한 후, 남은 유기물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 P2-4 30 g (68.2%)을 얻었다.
P2-5의 합성
Figure PCTKR2020005208-appb-I000042
둥근바닥플라스크에 Sub 3-2 (20 g, 0.08 mol), Sub 4-2 (38.7 g, 0.08 mol), Pd(PPh3)4 (2.6 g, 0.001 mol), NaOH (9.2 g, 0.23 mmol), THF (161 mL)과 H2O (50 mL)을 넣고 상기 P2-4의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 P2-5을 47 g 얻었다. (수율: 89.9%)
P2-26의 합성
Figure PCTKR2020005208-appb-I000043
둥근바닥플라스크에 Sub 3-3 (35 g, 0.08 mol), Sub 4-1 (33.5 g, 0.08 mol), Pd(PPh3)4 (2.6 g, 0.001 mol), NaOH (10.2 g, 0.25 mmol), THF (170 mL)과 H2O (55 mL)을 넣고 상기 P2-4의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 P2-26을 52 g 얻었다. (수율: 84.4%)
P2-28의 합성
Figure PCTKR2020005208-appb-I000044
둥근바닥플라스크에 Sub 3-4 (20 g, 0.07 mol), Sub 4-3 (31.5 g, 0.07 mol), Pd2(dba)3 (2.1 g, 0.002 mol), P(t-Bu)3 (1.8 g, 0.005 mol), NaOt-Bu (21.6 g, 0.22 mol), 톨루엔 (150 mL)을 넣고 상기 P-8의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 P2-28을 43 g 얻었다. (수율: 88.2%)
P2-45의 합성
Figure PCTKR2020005208-appb-I000045
둥근바닥플라스크에 Sub 3-5 (20 g, 0.06 mol), Sub 4-4 (16.2 g, 0.06 mol), Pd2(dba)3 (1.7 g, 0.002 mol), P(t-Bu)3 (1.5 g, 0.004 mol), NaOt-Bu (17.5 g, 0.18 mol), 톨루엔 (121 mL)을 넣고 상기 P-8과 동일한 방법으로 실험하여 생성물 P2-45을 30 g 얻었다. (수율: 88.2%)
P2-53의 합성
Figure PCTKR2020005208-appb-I000046
둥근바닥플라스크에 Sub 3-6 (28 g, 0.08 mol), Sub 4-5 (26.3 g, 0.08 mol), Pd(PPh3)4 (2.9 g, 0.001 mol), NaOH (10 g, 0.25 mmol), THF (170 mL)과 H2O (55 mL)을 넣고 상기 P2-4의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 P2-53을 40 g 얻었다. (수율: 83.9%)
P2-79의 합성
Figure PCTKR2020005208-appb-I000047
둥근바닥플라스크에 Sub 3-7 (18 g, 0.06 mol), Sub 4-6 (13.4 g, 0.06 mol), Pd2(dba)3 (1.5 g, 0.002 mol), P(t-Bu)3 (1.4 g, 0.004 mol), NaOt-Bu (16.1 g, 0.17 mol), 톨루엔 (111 mL)을 넣고 상기 P-8의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 P2-79를 24 g 얻었다. (수율: 81.7%)
P2-109의 합성
Figure PCTKR2020005208-appb-I000048
둥근바닥플라스크에 Sub 3-8 (25 g, 0.08 mol), Sub 4-7 (18.7 g, 0.08 mol), Pd2(dba)3 (2.1 g, 0.002 mol), P(t-Bu)3 (1.9 g, 0.005 mol), NaOt-Bu (22.3 g, 0.23 mol), 톨루엔 (160 mL)을 넣고 상기 P-8의 합성법과 같은 방법으로 진행시켜서 생성물 P2-109를 34 g 얻었다. (수율: 83.4%)
유기전기소자의 제조평가
[ 실시예 1] 내지 [ 실시예 140] 적색유기발광소자
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 4,4',4"-Tris[2-naphthyl(phenyl)amino]triphenylamine (이하 "2-TNATA"로 약기함)막을 진공증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성한 후, 하기 표 1과 같이 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다.
다음으로, 상기 정공수송층 상에 하기 표 1과 같이 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물을 30nm 두께로 진공증착하여 발광보조층을 형성하였다. 이후, 상기 발광보조층 상에 30nm 두께의 발광층을 형성하였는데, 하기 표 1에서와 같이 본 발명의 화학식 1로 표시되는 화합물(제 1호스트)과 화학식 12 또는 화학식 13으로 표시되는 화합물(제 2호스트)을 3:7로 혼합한 혼합물을 호스트로, bis-(1-phenylisoquinolyl)iridium(Ⅲ)acetylacetonate(이하 "(piq)2Ir(acac)"로 약기함)를 도펀트로 사용하되, 호스트와 도펀트를 95:5 중량비가 되도록 도펀트를 도핑하였다.
다음으로, 상기 발광층 상에 (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (이하 "BAlq"로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하였다.
이어서, 상기 정공저지층 상에 tris-(8-hydroxyquinoline)aluminum (이하 "Alq3"로 약기함)을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다. 이후, 전자수송층 상에 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하고, 이어서 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써 유기전기발광소자를 제조하였다.
[ 비교예 1]
하기 표 1에 기재된 것과 같이, 정공수송층 화합물로 본 발명의 화합물 대신 4,4'-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenylamino]biphenyl (이하 "NPB"로 약기함)을 사용하고, 호스트로 본 발명의 화합물 대신 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl (이하, "CBP"라 함)를 사용하고, 발광보조층을 형성하지 않은 점을 제외하고는 상기 실시예와 동일하게 유기전기발광소자를 제조하였다.
[ 비교예 2]
하기 표 1에 기재된 것과 같이, 정공수송층 화합물로 본 발명의 화합물 대신 NPB를, 호스트로 본 발명의 화합물 대신 CBP를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예와 동일하게 유기전기발광소자를 제조하였다. 여기서, 발광보조층은 본 발명의 화합물 P-8을 사용하여 형성하였다.
[ 비교예 3]
하기 표 1에 기재된 것과 같이, 호스트로 CBP를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예와 동일하게 유기전기발광소자를 제조하였다. 여기서, 정공수송층은 본 발명의 화합물 P-14를, 발광보조층은 본 발명의 화합물 P-8을 사용하였다.
[ 비교예 4]
하기 표 1에 기재된 것과 같이, 정공수송층 화합물로 본 발명의 화합물 대신 NPB를 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예와 동일하게 유기전기발광소자를 제조하였다. 여기서, 발광보조층은 본 발명의 화합물 P-8로 형성하고, 발광층의 호스트는 화합물 P-7과 화합물 P2-51의 혼합물을 사용하였다.
[표 1]
Figure PCTKR2020005208-appb-I000049
Figure PCTKR2020005208-appb-I000050
Figure PCTKR2020005208-appb-I000051
Figure PCTKR2020005208-appb-I000052
Figure PCTKR2020005208-appb-I000053
상기 표 1에 따른 화합물을 사용하여 제조된 본 발명의 실시예 1 내지 실시예 140, 비교예 1 내지 비교예 4에 의해 제조된 유기전기발광소자에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치(photoresearch)사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 2500cd/m2 기준 휘도에서 맥사이언스사에서 제조된 수명 측정 장비로 T95 수명을 측정하였다. 측정 결과는 하기 표 2와 같다.
[표 2]
Figure PCTKR2020005208-appb-I000054
Figure PCTKR2020005208-appb-I000055
Figure PCTKR2020005208-appb-I000056
Figure PCTKR2020005208-appb-I000057
Figure PCTKR2020005208-appb-I000058
상기 표 2의 결과로부터 알 수 있듯이, 정공수송층, 발광보조층 및 발광층 각각이 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 경우, 이들 중 한 개의 층 또는 두개의 층이 화학식 1을 포함하거나, 화학식 1로 표시되는 화합물을 이들 층이 포함하지 않는 경우에 비해 구동전압을 현저히 낮출 수 있고 발광효율 및 수명이 현저히 향상되었다.
구체적으로, NPB를 정공수송화합물로 사용하고 발광층 화합물로 CBP를 사용한 비교예 1보다는 화학식 1로 표시되는 본 발명화합물을 발광보조층으로 사용한 비교예 2 내지 비교예 4의 경우 구동전압, 효율 및 수명이 향상되었고, 화학식 1로 표시되는 본 발명화합물을 1개의 층에 사용한 비교예 2보다는 2개의 층에 사용한 비교예 3 및 비교예 4의 경우 구동전압, 효율 및 수명이 우수했다. 그리고 비교예 3 및 비교예 4보다는 적어도 3개의 층에 화학식 1로 표시되는 화합물이 포함된 본 발명의 실시예의 경우 구동전압, 효율 및 수명이 현저히 향상되었다.
이는 화학식 1로 표시되는 화합물을 반드시 3개의 층에 사용하면서 이들의 조합이 전기 화학적으로 시너지 작용을 하여 전하균형(charge balance)과 같은 소자 전체의 성능을 향상시킨 것으로 판단된다. 더욱이 본 발명의 실시예에 따른 발광층은 혼합물을 포함하기 때문에 이는 각각의 물질이 갖는 에너지 준위를 통해 전자와 정공이 이동되는 것뿐만 아니라, 혼합으로 인하여 형성된 새로운 에너지 준위를 갖는 신규 영역에(exciplex) 의한 전자, 정공 이동 또는 에너지 전달로 효율 및 수명이 단일 화합물일때보다 더 향상되는 것으로 보인다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 사상과 범위가 한정되는 것은 아니다.본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내의 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
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Claims (18)

  1. 양극, 음극 및 상기 양극과 음극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서,
    상기 유기물층은 발광층, 상기 발광층과 양극 사이에 형성된 정공수송층, 상기 정공수송층과 발광층 사이에 형성된 발광보조층을 포함하고,
    상기 정공수송층, 발광보조층 및 발광층은 각각 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기전기소자:
    <화학식 1>
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000059
    상기 화학식 1에서,
    R1 및 R2는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 C6~C30의 아릴싸이오기로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
    a 및 b는 각각 0~4의 정수이고, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우 R1 각각은 서로 같거나 상이하며, R2 각각은 서로 같거나 상이하며,
    R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되며, R3과 R4끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
    Ar1 내지 Ar4는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
    L1 내지 L6은 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
    i 및 j는 각각 0~2의 정수이고 i와 j가 모두 0인 경우, R3과 R4 중 하나는 반드시 -L'-N(Ra)(Rb)를 포함하며,
    i가 2의 정수인 경우, Ar1 각각, Ar2 각각, L1 각각, L2 각각, L3 각각은 서로 같거나 상이하며,
    j가 2의 정수인 경우, Ar3 각각, Ar4 각각, L4 각각, L5 각각, L6 각각은 서로 같거나 상이하며,
    상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
    상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
    상기 R1 내지 R4, Ar1 내지 Ar4, L1 내지 L6, L', Ra, Rb, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성한 고리, 및 R3과 R4가 서로 결합하여 형성한 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴알콕시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 지방족고리기; C7-C20의 아릴알킬기; C8-C20의 아릴알켄일기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 2 내지 6 중에서 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
    <화학식 2> <화학식 3> <화학식 4>
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000060
    <화학식 5> <화학식 6>
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000061
    상기 화학식 2 내지 화학식 6에서, R1~R4, Ar1~Ar4, L1~L6는 제1항에서 정의된 것과 같고,
    c는 0~3의 정수이고, c가 2 이상의 정수인 경우 R1 각각은 서로 같거나 상이하며,
    d는 0~4의 정수이고, d가 2 이상의 정수인 경우 R2 각각은 서로 같거나 상이하며,
    e는 0~3의 정수이고, e가 2 이상의 정수인 경우 R2 각각은 서로 같거나 상이하며,
    f는 0~2의 정수이고, f가 2 이상의 정수인 경우 R1 각각은 서로 같거나 상이하고,
    g는 0~2의 정수이고, g가 2 이상의 정수인 경우 R2 각각은 서로 같거나 상이하다.
  3. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1은 하기 화학식 7 내지 11 중에서 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
    <화학식 7> <화학식 8> <화학식 9>
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000062
    <화학식 10> <화학식 11>
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000063
    상기 화학식 7 내지 화학식 11에서, R1~R4, Ar1~Ar4, L1~L6는 제1항에서 정의된 것과 같고,
    X는 O, S, C(R')(R") 또는 N(R3)이고,
    R1, R2, 상기 R' 및 R"은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴옥시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 R1끼리, 이웃한 R2끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, R'과 R"끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고,
    상기 R3은 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; 및 C3-C20의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
    c는 0~3의 정수이고, c가 2 이상의 정수인 경우 R1 각각은 서로 같거나 상이하며,
    d는 0~4의 정수이고, d가 2 이상의 정수인 경우 R2 각각은 서로 같거나 상이하며,
    e는 0~3의 정수이고, e가 2 이상의 정수인 경우 R2 각각은 서로 같거나 상이하며,
    f는 0~2의 정수이고, f가 2 이상의 정수인 경우 R1 각각은 서로 같거나 상이하고,
    g는 0~2의 정수이고, g가 2 이상의 정수인 경우 R2 각각은 서로 같거나 상이하며,
    h는 0~4의 정수이고, h가 2 이상의 정수인 경우 R1 각각은 서로 같거나 상이하고,
    i는 0~3의 정수이고, i가 2 이상의 정수인 경우 R2 각각은 서로 같거나 상이하다.
  4. 제 1항에 있어서,
    상기 발광층은 하기 화학식 12 또는 화학식 13으로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
    <화학식 12> <화학식 13>
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000064
    상기 화학식 12 및 화학식 13에서,
    Z1 내지 Z5는 서로 독립적으로 N 또는 C(R3)이며, 이들 중 적어도 하나가 N이며,
    Z6 내지 Z8은 서로 독립적으로 N 또는 C(R3)이며, 이들 중 적어도 하나가 N이며,
    L1은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
    Ar1은 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
    C환은 C6~C60의 방향족고리기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며, C환은 하나 이상의 R4로 더 치환될 수 있고,
    상기 R3 및 R4는 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되며, 이웃한 R3끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며,
    상기 L'은 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
    상기 Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; C3~C60의 지방족고리기; 및 O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되며,
    상기 Ar1, L1, L', R3, R4, Ra, Rb, 이웃한 R3끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; 실록산기; 붕소기; 게르마늄기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕시기; C6-C20의 아릴알콕시기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 중수소로 치환된 C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 지방족고리기; C7-C20의 아릴알킬기; C8-C20의 아릴알켄일기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 더 치환될 수 있다.
  5. 제 4항에 있어서,
    상기 화학식 13은 하기 화학식 13-1 내지 화학식 13-6 중에서 하나로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
    <화학식 13-1> <화학식 13-2> <화학식 13-3>
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000065
    <화학식 13-4> <화학식 13-5> <화학식 13-6>
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000066
    상기 화학식 13-1 내지 화학식 13-6에서, Z6~Z8, L1, Ar1, R4는 제4항에서 정의된 것과 같고,
    A 및 B는 서로 독립적으로 O, N, S 또는 C(R5)(R6)이며, l 및 m는 각각 0 또는 1의 정수이고, l과 m 중에서 적어도 하나는 1이며,
    o는 0~4의 정수이고, p는 0~6의 정수이고, q는 0~8의 정수이며, o, p, q가 2 이상의 정수인 경우 R4 각각은 서로 같거나 상이하다.
  6. 제 2항에 있어서,
    상기 정공수송층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  7. 제 3항에 있어서,
    상기 정공수송층은 상기 화학식 7로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  8. 제 2항에 있어서,
    상기 정공수송층 및 발광보조층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  9. 제 2항에 있어서,
    상기 정공수송층, 발광보조층 및 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  10. 제 4항에 있어서,
    상기 발광층은 상기 화학식 12로 표시되는 화합물을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  11. 제 1항에 있어서,
    상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000067
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000068
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000069
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000070
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000071
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000072
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000073
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000074
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000075
    .
  12. 제 4항에 있어서,
    상기 화학식 12로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000076
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000077
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000078
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000079
    .
  13. 제 4항에 있어서,
    상기 화학식 13으로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 하나인 것을 특징으로 하는 유기전기소자:
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000080
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000081
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000082
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000083
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000084
    Figure PCTKR2020005208-appb-I000085
    .
  14. 제 1항에 있어서,
    상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  15. 제 14항에 있어서,
    상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  16. 제 1항에 있어서,
    상기 양극의 양면 또는 음극의 양면 중 상기 유기물층과 접하지 않는 일면에 형성된 광효율개선층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
  17. 제1항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및
    상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.
  18. 제 17항에 있어서,
    상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 전자장치.
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