CN115043738A - 一种芳胺类化合物、发光器件和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种芳胺类化合物、发光器件和显示装置，涉及显示技术领域，该芳胺类化合物的热稳定性和形态稳定性较好，具有优秀的空穴注入、空穴传输和电子阻挡能力，且易于产业化。该芳胺类化合物包括：第一六元环、五元环、第二六元环、基团M、基团Ar1、取代或未取代的胺基，第一六元环通过五元环与第二六元环稠合，基团Ar1和基团M分别键合于五元环的同一碳原子、且基团M还与取代或未取代的胺基键合；其中，第一六元环和第二六元环各自独立地为苯环、具有第一侧链的苯环中的至少一种；第一侧链为氢、具有1‑20个碳的烷基或烷氧基、具有6‑40个芳族环的芳族环系、具有5‑40个芳族环的杂芳族环系中的任一种；M具有苯环。
Description
技术领域
本发明涉及显示技术领域，尤其涉及一种芳胺类化合物、发光器件和显示装置。
背景技术
随着科技的发展，OLED(Organic Light Emitting Diode，有机发光二极管)显示装置得到越来越广泛的应用。OLED显示装置通常包括阳极、阴极以及设置在阳极和阴极之间的有机物层，例如空穴传输层等。目前的空穴传输层材料存在使得OLED显示装置的寿命较短、驱动电压较高、发光效率较低等问题。
因此，亟需提供一种新的材料，以解决上述问题。
发明内容
本发明的实施例提供一种芳胺类化合物、发光器件和显示装置，该芳胺类化合物的热稳定性和形态稳定性较好，具有优秀的空穴注入、空穴传输和电子阻挡能力，且易于产业化。
为达到上述目的，本发明的实施例采用如下技术方案：
一方面，提供了一种芳胺类化合物，该芳胺类化合物包括：第一六元环、五元环、第二六元环、基团M、基团Ar1、取代或未取代的胺基，所述第一六元环通过所述五元环与所述第二六元环稠合，所述基团Ar1和所述基团M分别键合于所述五元环的同一碳原子、且所述基团M还与所述取代或未取代的胺基键合；
其中，所述第一六元环和所述第二六元环各自独立地为苯环、具有第一侧链的苯环中的至少一种；所述第一侧链为氢、具有1-20个碳的烷基或烷氧基、具有6-40个芳族环的芳族环系、具有5-40个芳族环的杂芳族环系中的任一种；
M具有苯环；
Ar1为Si(R4)3、N(R4)2、O(R4)、具有1-20个碳的直链的烷基或烷氧基、具有3-20个碳的支链或环状的烷基或烷氧基、具有6-40个芳族环的芳族环系、具有5-40个芳族环的杂芳族环系中的任一种；其中，所述烷基、烷氧基、烯基、炔基、芳族环系、杂芳族环系各自独立地被一个或多个R4取代；R4为氢、具有1-20个碳的烷基或烷氧基、具有6-40个芳族环的芳族环系、具有5-40个芳族环的杂芳族环系中的任一种。
可选的，所述具有第一侧链的苯环还包括第二侧链，所述第一侧链与所述第二侧链分别与所述苯环上不同的碳原子键合；所述第二侧链包括
其中，L为单键、C1-C20的烷基、芳基、环烷基、芴基、杂环基中的任一种；
Ar4、Ar5各自独立地为Si(R4)3、N(R4)2、O(R4)、具有1-20个碳的直链的烷基或烷氧基、具有3-20个碳的支链或环状的烷基或烷氧基、具有6-40个芳族环的芳族环系、具有5-40个芳族环的杂芳族环系中的任一种；其中，所述烷基、烷氧基、烯基、炔基、芳族环系、杂芳族环系各自独立地被一个或多个R4取代。
可选的，所述芳胺类化合物的结构通式为：
其中，所述M为取代或未取代的C6-C30的芳烃、芴、杂芴中的任一种；
Ar2、Ar3各自独立地为Si(R4)3、N(R4)2、O(R4)、具有1-20个碳的直链的烷基或烷氧基、具有3-20个碳的支链或环状的烷基或烷氧基、具有6-40个芳族环的芳族环系、具有5-40个芳族环的杂芳族环系中的任一种；其中，所述烷基、烷氧基、烯基、炔基、芳族环系、杂芳族环系各自独立地被一个或多个R4取代；
R1、R2各自独立地为氢、具有1-20个碳的烷基或烷氧基、具有6-40个芳族环的芳族环系、具有5-40个芳族环的杂芳族环系中的任一种；
m、n各自独立地为0-3的整数。
可选的，所述基团M的空间长度范围包括
其中，所述基团M的空间长度为所述五元环中与所述基团M键合的碳原子，和与所述基团M键合的所述取代或未取代的胺基中的氮原子之间的间距。
可选的，所述基团M中的苯环的数量范围包括1-3个。
可选的，所述基团M的化学结构式包括：
其中，
为与所述取代或未取代的胺基中的氮原子、或所述五元环中的碳原子连接的键。
可选的，所述芳胺类化合物包括至少一个氘原子。
可选的，所述芳胺类化合物的化学结构式包括：
中的任一种。
另一方面，提供了一种发光器件，包括：阳极、发光层和阴极，所述发光层设置在所述阳极和所述阴极之间；
所述发光器件还包括设置在所述阳极和所述发光层之间的空穴传输层和电子阻挡层，所述电子阻挡层设置在所述空穴传输层和所述发光层之间；所述空穴传输层的材料和/或所述电子阻挡层的材料包括上述的芳胺类化合物。
再一方面，提供了一种显示装置，包括上述的发光器件。
本发明的实施例提供了一种芳胺类化合物，该芳胺类化合物包括：第一六元环、五元环、第二六元环、基团M、基团Ar1、取代或未取代的胺基，所述第一六元环通过所述五元环与所述第二六元环稠合，所述基团Ar1和所述基团M分别键合于所述五元环的同一碳原子、且所述基团M还与所述取代或未取代的胺基键合；其中，所述第一六元环和所述第二六元环各自独立地为苯环、具有第一侧链的苯环中的至少一种；所述第一侧链为氢、具有1-20个碳的烷基或烷氧基、具有6-40个芳族环的芳族环系、具有5-40个芳族环的杂芳族环系中的任一种；M具有苯环；Ar1为Si(R4)3、N(R4)2、O(R4)、具有1-20个碳的直链的烷基或烷氧基、具有3-20个碳的支链或环状的烷基或烷氧基、具有6-40个芳族环的芳族环系、具有5-40个芳族环的杂芳族环系中的任一种；其中，所述烷基、烷氧基、烯基、炔基、芳族环系、杂芳族环系各自独立地被一个或多个R4取代；R4为氢、具有1-20个碳的烷基或烷氧基、具有6-40个芳族环的芳族环系、具有5-40个芳族环的杂芳族环系中的任一种。
本发明实施例提供的芳胺类化合物以芴为骨架，并在芴的五元环的一个碳原子上通过共轭结构(基团M)引入芳胺。这样一方面，该芳胺类化合物具有扭曲的空间结构，从而具有更高的三线态能级T1，可以大幅提高材料的热稳定性和形态稳定性；另一方面，该芳胺类化合物具有较高的LUMO能级和更宽的bandgab(带隙)，从而具有优秀的电子阻挡能力；又一方面，该芳胺类化合物具有较深的HOMO能级，有利于空穴的注入、传输；再一方面，该芳胺类化合物结构简单，合成步骤少，成本低，易于产业化。
上述说明仅是本申请技术方案的概述，为了能够更清楚了解本申请的技术手段，而可依照说明书的内容予以实施，并且为了让本申请的上述和其它目的、特征和优点能够更明显易懂，以下特举本申请的具体实施方式。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明实施例提供的一种芳胺类化合物的结构通式；
图2为本发明实施例提供的一种发光器件的结构示意图；
图3为本发明实施例提供的一种显示装置的结构示意图。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
在本发明的实施例中，采用“第一”、“第二”等字样对功能和作用基本相同的相同项或相似项进行区分，仅为了清楚描述本发明实施例的技术方案，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。
在本发明的实施例中，“多个”的含义是两个或两个以上，除非另有明确具体的限定。
随着科技的发展，OLED显示装置得到越来越广泛的应用。OLED显示装置利用有机发光现象进行发光，有机发光现象是指利用有机物质将电能转换为光能的现象。相关技术中的OLED显示装置通常包括阳极、阴极以及二者之间的各种有机物层。这里的有机物层是为了提高OLED显示装置的效率、稳定性等而由各种不同物质构成的多层结构，有机物层可以为空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层(EML)、电子传输层(ETL)、电子注入层(EIL)、空穴阻挡层(HBL)和电子阻挡层(Prime)等。
上述空穴传输层中的空穴传输材料通常使用具有适当的电离电位和空穴传输能力的化合物，例如熟知的有NPD，NPD的中文名称为4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基]联苯。但是，目前的空穴传输材料存在使得OLED显示装置的寿命较短、驱动电压较高、发光效率较低等问题。
基于上述，本发明实施例提供了一种芳胺类化合物，参考图1所示，该芳胺类化合物包括：第一六元环51、五元环52、第二六元环53、基团M 54、基团Ar155、取代或未取代的胺基56，第一六元环51通过五元环52与第二六元环53稠合，基团Ar155和基团M 54分别键合于五元环52的同一碳原子、且基团M 54还与取代或未取代的胺基56键合。
其中，第一六元环和第二六元环各自独立地为苯环、具有第一侧链的苯环中的至少一种；第一侧链为氢、具有1-20个碳的烷基或烷氧基、具有6-40个芳族环的芳族环系、具有5-40个芳族环的杂芳族环系中的任一种；M具有苯环；Ar1为Si(R4)3、N(R4)2、O(R4)、具有1-20个碳的直链的烷基或烷氧基、具有3-20个碳的支链或环状的烷基或烷氧基、具有6-40个芳族环的芳族环系、具有5-40个芳族环的杂芳族环系中的任一种；其中，烷基、烷氧基、烯基、炔基、芳族环系、杂芳族环系各自独立地被一个或多个R4取代；R4为氢、具有1-20个碳的烷基或烷氧基、具有6-40个芳族环的芳族环系、具有5-40个芳族环的杂芳族环系中的任一种。
这里对于上述基团M中苯环的数量不做具体限定，示例的，该基团M中苯环的数量可以包括1-3个。
本发明实施例提供的芳胺类化合物以芴为骨架，并在芴的五元环的一个碳原子上通过共轭结构(基团M)引入芳胺，能够有效增加芳胺类化合物的空穴注入和空穴传输性能，从而改善电子和空穴平衡。这样一方面，该芳胺类化合物具有扭曲的空间结构，从而具有更高的三线态能级T1，可以大幅提高材料的热稳定性和形态稳定性；另一方面，该芳胺类化合物具有较高的LUMO能级和更宽的band gab(带隙)，从而具有优秀的电子阻挡能力；又一方面，该芳胺类化合物具有较深的HOMO能级，有利于空穴的注入、传输；再一方面，该芳胺类化合物结构简单，合成步骤少，成本低，易于产业化。并且，该芳胺类化合物具有高玻璃化转变温度。将本发明实施例提供的芳胺类化合物形成的有机物层应用于发光器件时，能够使得发光器件具有较高的发光效率、较长的寿命等。
可选的，具有第一侧链的苯环还包括第二侧链，第一侧链与第二侧链分别与苯环上不同的碳原子键合；第二侧链包括
其中，L为单键、C1-C20的烷基、芳基、环烷基、芴基、杂环基中的任一种；Ar4、Ar5各自独立地为Si(R4)3、N(R4)2、O(R4)、具有1-20个碳的直链的烷基或烷氧基、具有3-20个碳的支链或环状的烷基或烷氧基、具有6-40个芳族环的芳族环系、具有5-40个芳族环的杂芳族环系中的任一种；其中，烷基、烷氧基、烯基、炔基、芳族环系、杂芳族环系各自独立地被一个或多个R4取代。
本发明实施例提供的芳胺类化合物以芴为骨架，并在芴的五元环的一个碳原子上通过共轭结构(基团M)引入芳胺，同时还在在芴的苯环上引入另一个芳胺。该芳胺类化合物中芴基与双芳胺通过特定方式连接，并在共轭基团M的协同作用下，一方面，该芳胺类化合物以芴的苯环上取代的芳胺与芴的碳原子上取代的芳胺构建相互垂直C(sp3)的连接模式所形成的空间位阻，可以有效地抑制芳胺类化合物分子间的相互作用，从而抑制横向电荷流动，从而当将该芳胺类化合物形成的有机物层应用于发光器件时，可以有效提高发光器件的色彩显示效果。
另一方面，该芳胺类化合物具有扭曲的空间结构，从而具有更高的三线态能级T1，可以大幅提高材料的热稳定性和形态稳定性，从而当将该芳胺类化合物形成的有机物层应用于发光器件时，可以保证发光器件的发光效率和寿命。
又一方面，该芳胺类化合物具有较高的LUMO能级和更宽的band gab(带隙)，从而具有优秀的电子阻挡能力。
再一方面，该芳胺类化合物具有较深的HOMO能级，有利于空穴的注入、传输，从而当将该芳胺类化合物形成的有机物层应用于发光器件时，可以改善发光器件中电子和空穴的平衡，并保证发光器件具有较低的工作电压，从而降低发光器件的功耗。
还一方面，该芳胺类化合物结构简单，合成步骤少，成本低，易于产业化。
可选的，芳胺类化合物的结构通式为：
其中，M为取代或未取代的C6-C30的芳烃、芴、杂芴中的任一种；Ar2、Ar3各自独立地为Si(R4)3、N(R4)2、O(R4)、具有1-20个碳的直链的烷基或烷氧基、具有3-20个碳的支链或环状的烷基或烷氧基、具有6-40个芳族环的芳族环系、具有5-40个芳族环的杂芳族环系中的任一种；其中，烷基、烷氧基、烯基、炔基、芳族环系、杂芳族环系各自独立地被一个或多个R4取代；R1、R2各自独立地为氢、具有1-20个碳的烷基或烷氧基、具有6-40个芳族环的芳族环系、具有5-40个芳族环的杂芳族环系中的任一种；m、n各自独立地为0-3的整数。
可选的，基团M的空间长度范围包括
其中，基团M的空间长度为五元环中与基团M键合的碳原子，和与基团M键合的取代或未取代的胺基中的氮原子之间的间距。
这里对于上述基团M的类型不做具体限定，示例的，上述基团M可以为
等。
现以基团M为
说明基团M的空间长度。当基团M为
时，芳胺类化合物的结构通式为：
此时，基团M中与五元环上的碳原子相连的碳原子到与N原子相连的碳原子之间的距离为基团M的空间长度。
当上述基团M的空间长度过小时，例如基团M为一个碳原子，基团M与氮原子相连的键易断裂、且基团M与碳原子相连的键也不稳定，导致芳胺类化合物的寿命很差。当上述基团M的空间长度过大时，工艺较难实现。
可选的，基团M中的苯环的数量范围包括1-3个。从而既使得芳胺类化合物具有稳定的性能，又保证能够通过工艺制得上述的芳胺类化合物。可选的，基团M的化学结构式包括：
中的任一种；其中，
为与取代或未取代的胺基中的氮原子、或五元环中的碳原子连接的键。
可选的，芳胺类化合物包括至少一个氘原子。从而当本发明实施例提供的芳胺类化合物形成的有机物层应用于发光器件时，能够使得发光器件具有更长的寿命。
可选的，芳胺类化合物的化学结构式包括：
下面将分别详细说明化合物
的制备过程。
以下是化合物1的具体制备过程如下：
首先在反应瓶中加入化合物2-溴-9-苯基-9-羟基芴(120mg，0.35mmol，CAS号为736928-22-6)和二(4-联苯基)胺(123mg，0.566mmol，CAS号为102113-98-4)，以及叔丁醇钾(112mg，1mmol)、醋酸钯(10mg)、2-(二环己基磷)-联苯(30mg)和甲苯(10ml)，在氮气保护下加热至80℃，反应4小时后，冷却，除去溶剂，粗产品用硅胶柱层析得到中间体S1-1固体(171mg)。
再在反应瓶中将S1-1(171mg，0.235mmol)溶解在氯仿(2ml)中，滴加乙酰溴(55ml，0.74mmol)，搅拌6小时。反应完成后，蒸去溶剂，残渣溶于庚烷，乙腈洗3次。蒸发庚烷层的溶剂，得到S1-2(127mg，0.20mmol)。
接着在反应瓶中加入化合物S1-2(0.127g，0.2mmol)和4'-溴-4-联苯硼酸(0.25mmol，CAS号为480996-05-2)，以及四氢呋喃(5ml)、四(三苯基膦)钯(20mg)，碳酸钾水溶液(2mol/l，2mL)，在氮气保护下加热回流反应过夜。停止反应后，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再水洗至中性。分出有机相，加无水硫酸镁干燥，抽滤，旋干，再用硅胶柱层析得s1-3固体(0.14mmol)。
最后在反应瓶中加入化合物S1-3(0.14mmol)和N-苯基-α-萘胺(32.8mg，0.15mmol)，以及叔丁醇钾(66mg，0.5mmol)、醋酸钯(5mg)、2-(二环己基磷)-联苯(15mg)和甲苯(5ml)，在氮气保护下加热至80℃，反应4小时，冷却，除去溶剂，粗产品用硅胶柱层析得到化合物1固体114mg，产率88％。分别对化合物1进行质谱分析、元素含量分析和核磁共振(NMR)分析，得到化合物1的质谱m/z：930.3974；C71H50N2中C含量为91.58％、H含量为5.41％、N含量为3.0％；1H NMR:δ7.07(1H)、7.13-7.69(47H)、7.73-7.87(2H)。
以下是化合物2的具体制备过程如下：
首先在反应瓶中加入化合物2-溴-9-苯基-9-羟基芴(120mg，0.35mmol，CAS号为736928-22-6)和二(4-联苯基)胺(123mg，0.566mmol，CAS号为102113-98-4)，以及叔丁醇钾(112mg，1mmol)、醋酸钯(10mg)、2-(二环己基磷)-联苯(30mg)和甲苯(10ml)，在氮气保护下加热至80℃，反应4小时后，冷却，除去溶剂，粗产品用硅胶柱层析得到中间体S1-1固体(171mg)。
再在反应瓶中将S1-1(171mg，0.235mmol)溶解在氯仿(2ml)中，滴加乙酰溴(55ml，0.74mmol)，搅拌6小时。反应完成后，蒸去溶剂，残渣溶于庚烷，乙腈洗3次。蒸发庚烷层的溶剂，得到S1-2(127mg，0.20mmol)。
接着在反应瓶中加入化合物S1-2(0.127g，0.2mmol)和7-溴-9,9-二甲基芴-2-硼酸(0.25mmol，CAS号为1213768-48-9)，以及四氢呋喃(5ml)、四(三苯基膦)钯(20mg)，碳酸钾水溶液(2mol/l，2mL)，在氮气保护下加热回流反应过夜。停止反应后，用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，再水洗至中性。分出有机相，加无水硫酸镁干燥，抽滤，旋干，再用硅胶柱层析得s1-4固体(0.14mmol)。
最后在反应瓶中加入化合物S1-4(0.14mmol)和N-苯基-α-萘胺(32.8mg，0.15mmol)，以及叔丁醇钾(66mg，0.5mmol)、醋酸钯(5mg)、2-(二环己基磷)-联苯(15mg)和甲苯(5ml)，在氮气保护下加热至80℃，反应4小时，冷却，除去溶剂，粗产品用硅胶柱层析得到化合物2固体114mg，产率80％。分别对化合物2进行质谱分析、元素含量分析和核磁共振(NMR)分析，得到化合物2的质谱m/z：970.4287；C74H54N2中C含量为91.51％、H含量为5.60％、N含量为2.88％；1HNMR:δ1.40-1.50(6H)、6.54-6.75(2H)、7.00-7.71(44H)、7.73-7.87(2H)、7.80(1H)。
以下是参照化合物1的制备方法得到的化合物3-6，只是将制备化合物1中的反应物二(4-联苯基)胺替换为表一中的各反应物，并得到化合物3-6的产率如下表一所示。
表一
本发明实施例还提供了一种发光器件，参考图2所示，包括：阳极1、发光层2和阴极3，发光层2设置在阳极1和阴极3之间。
参考图2所示，发光器件还包括设置在阳极1和发光层2之间的空穴传输层5和电子阻挡层6，电子阻挡层6设置在空穴传输层5和发光层2之间；空穴传输层5的材料和/或电子阻挡层6的材料包括上述的芳胺类化合物。
这里对于上述发光器件的制备工艺不做具体限定，示例的，该发光器件可以采用真空蒸镀制备发光器件中的各膜层。
这里对于上述发光器件的类型不做具体限定，示例的，该发光器件可以包括顶发射型发光器件或者底发射型发光器件。
这里对于上述阳极的材料不做具体限定，示例的，上述阳极的材料可以包括ITO(Indium Tin Oxides，铟锡氧化物)。
这里对于上述阳极的制作工艺不做具体限定，示例的，可以将带有ITO的玻璃板在去离子水中超声处理，然后在100℃下烘干，得到阳极。
在上述仅空穴传输层的材料包括上述的芳胺类化合物的情况下，电子阻挡层的材料可以是具有空穴传输特性的芳胺类或咔唑材料，例如NPB，NPB的中文名称为4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯，其化学结构式为
TPD，TPD的中文名称为N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺等。
上述电子阻挡层能够阻挡发光层中的电子穿出发光层，保证更多地电子在发光层中与空穴发生复合，从而提高激子数量，进而提高发光效率。
上述发光层可以包含一种材料，也可以包含两种以上的混合材料(主体材料和客体材料掺杂)。发光材料可以包括蓝色发光材料、绿色发光材料和红色发光材料。蓝色发光材料可以是芘衍生物、蒽衍生物、芴衍生物、苝衍生物、苯乙烯基胺衍生物、金属配合物等。示例的，该蓝色发光材料可以是N1,N6-二([1,1'-联苯]-2-基)-N1,N6-二([1,1'-联苯]-4-基)芘-1,6-二胺；ADN，ADN的中文名称为9,10-二-(2-萘基)蒽；MADN，MADN的中文名称为2-甲基-9,10-二-2-萘基蒽；TBPe，TBPe的中文名称为2,5,8,11-四叔丁基苝；BDAVBi，BDAVBi的中文名称为4,4'-二[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯；DPAVBi，DPAVBi的中文名称为4,4'-二[4-(二对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯；FIrpic，FIrpic的中文名称为二(4,6-二氟苯基吡啶-C2,N)吡啶甲酰合铱。
绿色发光材料可以是香豆素染料、喹吖啶铜类衍生物、多环芳香烃、二胺蒽类衍生物、咔唑衍生物、金属配合物等。示例的，该绿色发光材料可以是C-6，C-6的中文名称为香豆素6；C-525T，C-525T的中文名称为香豆素545T；QA，QA的中文名称为喹吖啶铜；DMQA，DMQA的中文名称为N,N'-二甲基喹吖啶酮；DPT，DPT的中文名称为5,12-二苯基萘并萘；BA-NPB，BA-NPB的中文名称为N10,N10'-二苯基-N10,N10'-二苯二甲酰-9,9'-二蒽-10,10'-二胺；Alq3，Alq3的中文名称为三(8-羟基喹啉)合铝(III)；Ir(ppy)3，Ir(ppy)3的中文名称为三(2-苯基吡啶)合铱；Ir(ppy)2(acac)，Ir(ppy)2(acac)的中文名称为乙酰丙酮酸二(2-苯基吡啶)铱。
红色发光材料可以是DCM系列材料、金属配合物等。示例的，该红色发光材料可以是DCM，DCM的中文名称为4-(二氰基亚甲基)-2-甲基-6-(4-二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃；DCJTB，DCJTB的中文名称为4-(二氰基甲撑)-2-叔丁基-6-(1,1,7,7-四甲基久洛尼啶-9-烯基)-4H-吡喃；Ir(piq)2(acac)，Ir(piq)2(acac)的中文名称为二(1-苯基异喹啉)(乙酰丙酮)铱(III)；PtOEP，PtOEP的中文名称为八乙基卟啉铂；Ir(btp)2(acac)，Ir(btp)2(acac)的中文名称为二(2-(2'-苯并噻吩基)吡啶-N,C3')(乙酰丙酮)合铱等。
本公开实施例提供的发光器件由于空穴传输层的材料和/或电子阻挡层的材料包括上述的芳胺类化合物，从而使得该发光器件具有较高的色彩显示效果、较高的发光效率、较长的寿命、较低的功耗，以及易于产业化等优点。
可选的，参考图2所示，发光器件还包括设置在阳极1和空穴传输层5之间的空穴注入层4，以及设置在阴极3和发光层2之间的电子注入层7、电子传输层8和空穴阻挡层9。
其中，参考图2所示，电子注入层7设置在阴极3和电子传输层8之间，电子传输层8设置在电子注入层7和空穴阻挡层9之间。
上述空穴阻挡层的材料可以是芳族杂环化合物，例如苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、苯并咪唑并菲啶衍生物等咪唑衍生物；嘧啶衍生物、三嗪衍生物等嗪衍生物；喹啉衍生物、异喹啉衍生物、菲咯啉衍生物等包含含氮六元环结构的化合物(也包括在杂环上具有氧化膦系的取代基的化合物)。示例的，该电子传输层的材料可以是PBD，PBD的中文名称为2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑)；OXD-7，OXD-7的中文名称为1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯；TAZ，TAZ的中文名称为3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑；p-EtTAZ，p-EtTAZ的中文名称为3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑；BPhen，BPhen的中文名称为红菲咯啉；BCP，BCP的中文名称为2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲罗啉，其化学结构式为
BzOs，BzOs的中文名称为4,4'-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪。
上述空穴阻挡层能够阻挡发光层中的空穴穿出发光层，保证更多地空穴在发光层中与电子发生复合，从而提高激子数量，进而提高发光效率。
上述空穴注入层的材料可以是强吸电子体系的p型掺杂剂和空穴传输材料的掺杂物，例如六氰基六氮杂三亚苯基；2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4TCNQ)，其化学结构式为
1,2,3-三[(氰基)(4-氰基-2,3,5,6-四氟苯基)亚甲基]环丙烷等。
上述电子注入层的材料可以是碱金属或者金属，例如LiF、Yb、Mg、Ca或者它们的化合物等。这里LiF的中文名称为氟化锂；Yb的中文名称为镱。
上述电子传输层的材料可以是芳族杂环化合物，例如苯并咪唑衍生物、咪唑并吡啶衍生物、苯并咪唑并菲啶衍生物等咪唑衍生物；嘧啶衍生物、三嗪衍生物等嗪衍生物；喹啉衍生物、异喹啉衍生物、菲咯啉衍生物等包含含氮六元环结构的化合物(也包括在杂环上具有氧化膦系的取代基的化合物)。示例的，该电子传输层的材料可以是PBD，PBD的中文名称为2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑)；OXD-7，OXD-7的中文名称为1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯；TAZ，TAZ的中文名称为3-(4-叔丁基苯基)-4-苯基-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑；p-EtTAZ，p-EtTAZ的中文名称为3-(4-叔丁基苯基)-4-(4-乙基苯基)-5-(4-联苯基)-1,2,4-三唑；BPhen，BPhen的中文名称为红菲咯啉；BCP，BCP的中文名称为2,9-二甲基-4,7-联苯-1,10-菲罗啉；BzOs，BzOs的中文名称为4,4'-双(5-甲基苯并噁唑-2-基)芪。
需要说明的是，电子传输层通常采用以上材料与Liq共蒸以增加电子注入。
下面分别将NPB、P dopant(F4TCNQ)、蓝光B prime(对比化合物1，化学式为
)、TPBI(化学式为
)、BCP、Liq(化学式为
)、BH材料(化学式为
)、BD材料(化学式为
)、对比HT1(化学式为
)、对比HT2(化学式为
)、CBP(化学式为
)、RD(化学式为
)、红光R Prime(对比化合物2，化学式为
)，以及本发明实施例提供的具体的芳胺化合物，具体为化合物1、化合物5、化合物8(化学式为
)、化合物9(化学式为
)、化合物13(化学式为
)、化合物14(化学式为
)、化合物16(化学式为
)、化合物17(化学式为
)、化合物18(化学式为
)、化合物19(化学式为
)、化合物20(化学式为
)、化合物30(化学式为
)分别用于发光器件中，得到如下表二中的蓝色发光器件的结构和如下表四中的红色发光器件的结构。
表二
需要说明的是，上述表二中，HIL层中的p dopant的掺杂比例为3％，HIL层的厚度为10nm，HTL层的厚度为90nm，Prime层的厚度为10nm，EML层的厚度为20nm，HBL层的厚度为5nm，ETL层的厚度为30nm，EIL层的厚度为1nm。
对表二所示的各个发光器件进行性能测试，得到如下表三所示的性能参数值。
表三
| 编号 | 电压 | 效率 | 寿命 |
| 对比例1 | 100％ | 100％ | 100％ |
| 对比例2 | 101％ | 98％ | 52％ |
| 对比例3 | 97％ | 110％ | 103％ |
| 实施例1 | 95％ | 133％ | 141％ |
| 实施例2 | 94％ | 138％ | 154％ |
| 实施例3 | 94％ | 138％ | 139％ |
| 实施例4 | 96％ | 139％ | 153％ |
| 实施例5 | 97％ | 135％ | 146％ |
| 实施例6 | 95％ | 133％ | 175％ |
| 实施例7 | 95％ | 136％ | 152％ |
| 实施例8 | 95％ | 137％ | 163％ |
| 实施例9 | 94％ | 139％ | 165％ |
上述表三中，寿命为LT95@1000nit，即发光器件在1000nit电压下亮度降低到初始亮度的95％下的寿命。
从表三可以得到：将实施例1-5与对比例1相比可知，NPD类双芳胺材料用于空穴传输层，该材料的三线态能级低，导致发光器件的发光效率不充分。但本发明的化合物作为空穴传输层使用时，本发明的化合物具有更深的HOMO能级，能够有效提高空穴注入和空穴传输性能，从而改善发光器件的电子和空穴平衡。同时，实施例1-5中芴基与双芳胺在特定连接方式下，并在共轭基团协同作用下，具有较高的三线态能级和合适的HOMO能级，有利于空穴的注入、传输，因此具有更低的工作电压和更优越的发光效率。本发明材料稳定性较好，具有更长的寿命，是一类性质优越的空穴传输类材料。
由对比例2可知，若在五元环的碳原子上直接键合氮原子，会导致寿命很差。但由实施例可知，在五元环的碳原子与氮原子之间键合共轭片段，能够显著提高发光器件的寿命。
由对比例3可知，本发明的化合物引入双芳胺，比仅在芴的苯环上键合一个胺相比效率进一步提高，这是由于本发明化合物具有更深HOMO能级和扭曲的空间结构，因此具有更高的三线态能级T1，从而可以大幅提高材料的热稳定性和形态稳定性，保证了发光器件效率和寿命。
由实施例1-6可知，氘代后的本发明化合物可进一步提高发光器件的寿命。
由实施例7-9可知，本发明的化合物通过调整取代基，可以具有合适的HOMO能级，作为B prime材料使用，在与NPB或本发明的HT材料搭配时，均表现出优异的器件性能，即具有更低的工作电压、更高的发光效率、更优异的器件寿命等。
表四
上述表四中，3％代表p dopant的掺杂比例，90nm代表HTL层的厚度，70nm代表Prime层的厚度，50nm代表EML层的厚度，5nm代表HBL层的厚度，30nm代表ETL层的厚度，1nm代表EIL层的厚度。
对表四所示的各个发光器件进行性能测试，得到如下表五所示的性能参数值。
表五
| 编号 | 电压 | 效率 | 寿命 |
| 对比例3 | 100％ | 100％ | 100％ |
| 实施例10 | 98％ | 135％ | 143％ |
| 实施例11 | 97％ | 143％ | 151％ |
| 实施例12 | 96％ | 138％ | 148％ |
上述表五中，寿命为LT95@1000nit，即发光器件在1000nit电压下亮度降低到初始亮度的95％下的寿命。
从表五可以得到：由实施例10-12可看出，本发明的化合物可以作为R prime材料使用，同样表现出优异的器件性能，即具有更低的工作电压、更高的发光效率、更优异的器件寿命等。
上述发光器件可以应用于显示装置中，这里对于显示装置的具体结构不做限定。
示例的，显示装置可以包括显示基板和发光器件。显示基板包括阵列排布的多个像素单元，发光器件包括阵列排布的红色发光器件、绿色发光器件和蓝色发光器件。每个像素单元包括红色子像素、绿色子像素和蓝色子像素，红色子像素与红色发光器件电连接，绿色子像素与绿色发光器件电连接，蓝色子像素与蓝色发光器件电连接。
参考图3所示，红色子像素与红色发光器件100电连接，绿色子像素与绿色发光器件200电连接，蓝色子像素与蓝色发光器件300电连接。参考图3所示，以位于最左端的红色子像素为例说明具体结构，红色子像素包括：位于衬底10上的依次层叠设置的缓冲层11、有源层210、栅绝缘层12、栅极金属层(包括栅极110和第一电极212)、绝缘层13、电极层(包括第二电极213)、层间介质层14、源漏金属层(包括源极111和漏极112)、平坦层15、像素界定层302。其中，第一电极212和第二电极213用于形成存储电容。像素界定层302包括开口，开口内设置有红色发光器件100，红色发光器件100的阳极1与薄膜晶体管的漏极112电连接。显示基板还包括位于像素界定层302之上的隔垫物34。需要说明的是，该显示基板中，可以是部分像素界定层上设置有隔垫物，也可以是全部像素界定层上设置有隔垫物，这里不做限定。
红色发光器件100包括阳极1、以及位于阳极1上的依次层叠设置的空穴注入层4、空穴传输层5、电子阻挡层6、红色发光层113、空穴阻挡层9、电子传输层8、电子注入层7、阴极3。
需要说明的是，图3所示的绿色发光器件200和蓝色发光器件300的发光层与红色发光器件100的发光层的材料不同，绿色发光器件的发光层用于发出绿光，蓝色发光器件的发光层用于发出蓝光，红色发光器件的发光层用于发出红光。另外，绿色发光器件和蓝色发光器件的电子阻挡层与红色发光器件的电子阻挡层的材料也不同。除发光层和电子阻挡层以外，绿色发光器件、蓝色发光器件包括的其它膜层均与红色发光器件相同，这里不再赘述。
参考图3所示，该显示装置还可以包括覆盖发光器件的第一无机层421、有机层43、第二无机层422，第一无机层421、有机层43和第二无机层422可以起到封装作用，保护发光器件，延长使用寿命。
本发明实施例又提供了一种显示装置，包括上述的发光器件。
上述显示装置可以是柔性显示装置(又称柔性屏)，也可以是刚性显示装置(即不能折弯的显示屏)，这里不做限定。上述显示装置可以是OLED显示装置，还可以是LCD(Liquid Crystal Display，液晶显示装置)显示装置。上述显示装置可以是电视、数码相机、手机、平板电脑等任何具有显示功能的产品或者部件；上述显示装置还可以应用于身份识别、医疗器械等领域，已推广或具有很好推广前景的产品包括安防身份认证、智能门锁、医疗影像采集等。该显示装置具有较高的色彩显示效果、较高的发光效率、较长的寿命、较低的功耗、易于产业化、显示效果好、稳定性高、对比度高、成像质量好、产品品质高等优点。
本文中所称的“实施例”意味着，结合实施例描述的特定特征、结构或者特性包括在本申请的至少一个实施例中。
在此处所提供的说明书中，说明了大量具体细节。然而，能够理解，本申请的实施例可以在没有这些具体细节的情况下被实践。在一些实例中，并未详细示出公知的方法、结构和技术，以便不模糊对本说明书的理解。
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本申请的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本申请进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本申请各实施例技术方案的精神和范围。
Claims (10)
1.一种芳胺类化合物，其特征在于，包括：第一六元环、五元环、第二六元环、基团M、基团Ar1、取代或未取代的胺基，所述第一六元环通过所述五元环与所述第二六元环稠合，所述基团Ar1和所述基团M分别键合于所述五元环的同一碳原子、且所述基团M还与所述取代或未取代的胺基键合；
其中，所述第一六元环和所述第二六元环各自独立地为苯环、具有第一侧链的苯环中的至少一种；所述第一侧链为氢、具有1-20个碳的烷基或烷氧基、具有6-40个芳族环的芳族环系、具有5-40个芳族环的杂芳族环系中的任一种；
M具有苯环；
Ar1为Si(R4)3、N(R4)2、O(R4)、具有1-20个碳的直链的烷基或烷氧基、具有3-20个碳的支链或环状的烷基或烷氧基、具有6-40个芳族环的芳族环系、具有5-40个芳族环的杂芳族环系中的任一种；其中，所述烷基、烷氧基、烯基、炔基、芳族环系、杂芳族环系各自独立地被一个或多个R4取代；R4为氢、具有1-20个碳的烷基或烷氧基、具有6-40个芳族环的芳族环系、具有5-40个芳族环的杂芳族环系中的任一种。
2.根据权利要求1所述的芳胺类化合物，其特征在于，所述具有第一侧链的苯环还包括第二侧链，所述第一侧链与所述第二侧链分别与所述苯环上不同的碳原子键合；所述第二侧链包括
其中，L为单键、C1-C20的烷基、芳基、环烷基、芴基、杂环基中的任一种；
Ar4、Ar5各自独立地为Si(R4)3、N(R4)2、O(R4)、具有1-20个碳的直链的烷基或烷氧基、具有3-20个碳的支链或环状的烷基或烷氧基、具有6-40个芳族环的芳族环系、具有5-40个芳族环的杂芳族环系中的任一种；其中，所述烷基、烷氧基、烯基、炔基、芳族环系、杂芳族环系各自独立地被一个或多个R4取代。
3.根据权利要求2所述的芳胺类化合物，其特征在于，所述芳胺类化合物的结构通式为：
其中，所述M为取代或未取代的C6-C30的芳烃、芴、杂芴中的任一种；
Ar2、Ar3各自独立地为Si(R4)3、N(R4)2、O(R4)、具有1-20个碳的直链的烷基或烷氧基、具有3-20个碳的支链或环状的烷基或烷氧基、具有6-40个芳族环的芳族环系、具有5-40个芳族环的杂芳族环系中的任一种；其中，所述烷基、烷氧基、烯基、炔基、芳族环系、杂芳族环系各自独立地被一个或多个R4取代；
R1、R2各自独立地为氢、具有1-20个碳的烷基或烷氧基、具有6-40个芳族环的芳族环系、具有5-40个芳族环的杂芳族环系中的任一种；
m、n各自独立地为0-3的整数。
4.根据权利要求3所述的芳胺类化合物，其特征在于，所述基团M的空间长度范围包括
其中，所述基团M的空间长度为所述五元环中与所述基团M键合的碳原子，和与所述基团M键合的所述取代或未取代的胺基中的氮原子之间的间距。
5.根据权利要求4所述的芳胺类化合物，其特征在于，所述基团M中的苯环的数量范围包括1-3个。
6.根据权利要求5所述的芳胺类化合物，其特征在于，所述基团M的化学结构式包括：
其中，
为与所述取代或未取代的胺基中的氮原子、或所述五元环中的碳原子连接的键。
7.根据权利要求1所述的芳胺类化合物，其特征在于，所述芳胺类化合物包括至少一个氘原子。
8.根据权利要求1所述的芳胺类化合物，其特征在于，所述芳胺类化合物的化学结构式包括：
中的任一种。
9.一种发光器件，其特征在于，包括阳极、发光层和阴极，所述发光层设置在所述阳极和所述阴极之间；
所述发光器件还包括设置在所述阳极和所述发光层之间的空穴传输层和电子阻挡层，所述电子阻挡层设置在所述空穴传输层和所述发光层之间；所述空穴传输层的材料和/或所述电子阻挡层的材料包括权利要求1-8任一项所述的芳胺类化合物。
10.一种显示装置，其特征在于，包括权利要求9所述的发光器件。
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