WO2021206305A1 - 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to a compound for an organic electric device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.
- the organic light emitting phenomenon refers to a phenomenon in which electric energy is converted into light energy using an organic material.
- An organic electric device using an organic light emitting phenomenon generally has a structure including an anode and a cathode and an organic material layer therebetween.
- the organic layer is often formed of a multi-layered structure composed of different materials in order to increase the efficiency and stability of the organic electric device, and may include, for example, a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting layer, an electron transport layer, and an electron injection layer.
- Efficiency, lifespan, and driving voltage are related to each other, and when the efficiency is increased, the driving voltage is relatively decreased. It shows a tendency to increase the lifespan.
- the efficiency cannot be maximized simply by improving the organic material layer. This is because, when the energy level and T1 value between each organic material layer, and the intrinsic properties (mobility, interfacial properties, etc.) of materials are optimally combined, long lifespan and high efficiency can be achieved at the same time.
- a light emitting auxiliary layer should exist between the hole transport layer and the light emitting layer, and different light emitting auxiliary layers according to each light emitting layer (R, G, B). development is needed.
- An object of the present invention is to provide a compound capable of lowering the driving voltage of a device and improving the luminous efficiency and lifespan of the device, an organic electric device using the same, and an electronic device thereof.
- the present invention provides a compound represented by the following formula.
- the present invention provides an organic electric device and an electronic device using the compound represented by the above formula.
- the driving voltage of the device can be lowered, and the luminous efficiency and lifespan of the device can be greatly improved.
- 1 to 3 are exemplary views of an organic electroluminescent device according to the present invention.
- organic electric device 110 first electrode
- first hole transport layer 340 first light emitting layer
- second charge generation layer 420 second hole injection layer
- aryl group and arylene group used in the present invention have 6 to 60 carbon atoms, respectively, unless otherwise specified, but are not limited thereto.
- the aryl group or the arylene group may include a monocyclic type, a ring aggregate, a fused multiple ring system, a spiro compound, and the like.
- the aryl group may include a fluorenyl group and the arylene group may include a fluorenylene group.
- fluorenyl group refers to a substituted or unsubstituted fluorenyl group
- fluorenylene group refers to a substituted or unsubstituted fluorenyl group
- the fluorenyl group or The fluorenylene group includes a case in which R and R' are bonded to each other in the following structure to form a spiro compound together with the carbon to which they are bonded.
- Substituted fluorenyl group means that at least one of R, R', R" in the following structure is a substituent other than hydrogen, and in the present specification, regardless of the valence, a fluorenyl group , a fluorenylene group, a fluorentriyl group, etc. may all be called a fluorene group.
- the term "spiro compound" has a 'spiro linkage', and the spiro linkage means a linkage formed by sharing only one atom between two rings. At this time, the atoms shared by the two rings are called 'spiro atoms', and they are respectively 'monospiro-', 'dispiro-', 'trispiro-', depending on the number of spiro atoms in a compound. ' It's called a compound.
- heterocyclic group used in the present invention includes not only aromatic rings such as “heteroaryl group” or “heteroarylene group” but also non-aromatic rings, and unless otherwise specified, the number of carbon atoms each containing at least one heteroatom It means a ring of 2 to 60, but is not limited thereto.
- heteroatom refers to N, O, S, P or Si, unless otherwise specified, and the heterocyclic group is a monocyclic group including a heteroatom, a ring aggregate, a fused multiple ring system, a spy means a compound or the like.
- aliphatic ring group used in the present invention means a cyclic hydrocarbon other than an aromatic hydrocarbon, and includes a monocyclic ring, a ring aggregate, a fused multiple ring system, a spiro compound, etc., and unless otherwise specified, the number of carbon atoms It means a ring of 3 to 60, but is not limited thereto. For example, even when benzene, which is an aromatic ring, and cyclohexane, which is a non-aromatic ring, are fused, it corresponds to an aliphatic ring.
- the 'group name' corresponding to the aryl group, arylene group, heterocyclic group, etc. exemplified as examples of each symbol and its substituents may be described as 'the name of the group reflecting the valence', but is described as 'name of the parent compound' You may.
- the monovalent 'group' is 'phenanthryl' and the divalent group is 'phenanthrylene'. Regardless, it can also be described as the name of the parent compound, 'phenanthrene'.
- pyrimidine regardless of the valence, it can be described as 'pyrimidine', or in the case of monovalent, as a pyrimidinyl group, in the case of divalent, as the 'name of the group' of the corresponding valence, such as pyrimidinylene. have.
- the substituent R 1 means that it does not exist, that is, when a is 0, it means that all hydrogens are bonded to the carbons forming the benzene ring, and in this case, the indication of hydrogen bonded to carbon is shown. It can be omitted and the chemical formula or compound can be described.
- R 1 when a is an integer of 1, one substituent R 1 is bonded to any one of the carbons forming the benzene ring, and when a is an integer of 2 or 3, it may be bonded as follows, for example, a is 4 to 6 Even if it is an integer of , it is bonded to the carbon of the benzene ring in a similar manner, and when a is an integer of 2 or more, R 1 may be the same as or different from each other.
- the number in 'number-condensed ring' indicates the number of rings to be condensed.
- a form in which three rings are condensed with each other, such as anthracene, phenanthrene, benzoquinazoline, etc. may be expressed as a 3-condensed ring.
- a ring when expressed in the form of a 'numeric atom' such as a 5-membered ring, a 6-membered ring, etc., the number in 'number-atom' indicates the number of elements forming the ring.
- thiophene or furan may correspond to a 5-membered ring
- benzene or pyridine may correspond to a 6-membered ring.
- the ring formed by bonding adjacent groups to each other is a C 6 ⁇ C 60 aromatic ring group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ⁇ C 60 A heterocyclic group; And C 3 ⁇ C 60
- An aliphatic ring group may be selected from the group consisting of.
- the aromatic ring may be benzene, naphthalene, phenanthrene, or the like.
- 'neighboring groups' refers to each other when describing the following chemical formula as an example, R 1 and R 2 each other , R 2 and R 3 each other , R 3 and R 4 each other , Not only R 5 and R 6 but also R 7 and R 8 sharing one carbon are included, and not immediately adjacent, such as R 1 and R 7 , R 1 and R 8 , or R 4 and R 5 , etc. Substituents bonded to ring constituents (such as carbon or nitrogen) may also be included.
- substituents on a ring constituent element such as carbon or nitrogen immediately adjacent to it, they may be a neighboring group, but if no substituent is bonded to a ring constituent element at the immediately adjacent position, it is bonded to the next ring constituent element It can be a group adjacent to the substituent group, and also the substituents bonded to the same ring constituent carbon can be said to be adjacent groups.
- 'adjacent groups may combine with each other to form a ring' is used in the same meaning as 'adjacent groups combine with each other to selectively form a ring', and at least one pair of It means a case where adjacent groups are bonded to each other to form a ring.
- a component such as a layer, membrane, region, plate, etc.
- 1 to 3 are exemplary views of an organic electric device according to an embodiment of the present invention.
- an organic electric device 100 includes a first electrode 110 , a second electrode 170 , and a first electrode 110 formed on a substrate (not shown). ) and an organic material layer formed between the second electrode 170 .
- the first electrode 110 may be an anode (anode)
- the second electrode 170 may be a cathode (cathode)
- the first electrode may be a cathode and the second electrode may be an anode.
- the organic material layer may include a hole injection layer 120 , a hole transport layer 130 , a light emitting layer 140 , an electron transport layer 150 , and an electron injection layer 160 .
- the hole injection layer 120 , the hole transport layer 130 , the light emitting layer 140 , the electron transport layer 150 , and the electron injection layer 160 may be sequentially formed on the first electrode 110 .
- the light efficiency improving layer 180 may be formed on one side of both surfaces of the first electrode 110 or the second electrode 170 not in contact with the organic material layer, and when the light efficiency improving layer 180 is formed The light efficiency of the organic electric device may be improved.
- the light efficiency improving layer 180 may be formed on the second electrode 170 .
- the light efficiency improving layer 180 is formed to form the second electrode 170 .
- the light efficiency improvement layer 180 serves as a buffer for the second electrode 170 . can do.
- a buffer layer 210 or a light emitting auxiliary layer 220 may be further formed between the hole transport layer 130 and the light emitting layer 140 , which will be described with reference to FIG. 2 .
- the organic electric device 200 includes a hole injection layer 120 , a hole transport layer 130 , a buffer layer 210 sequentially formed on the first electrode 110 , It may include a light emitting auxiliary layer 220 , a light emitting layer 140 , an electron transport layer 150 , an electron injection layer 160 , and a second electrode 170 , and a light efficiency improving layer 180 is formed on the second electrode.
- a light emitting auxiliary layer 220 a light emitting layer 140 , an electron transport layer 150 , an electron injection layer 160 , and a second electrode 170 , and a light efficiency improving layer 180 is formed on the second electrode.
- an electron transport auxiliary layer may be further formed between the light emitting layer 140 and the electron transport layer 150 .
- the organic material layer may have a form in which a plurality of stacks including a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer are formed. This will be described with reference to FIG. 3 .
- an organic electric device 300 includes two stacks ST1 and ST2 of an organic material layer formed of a multilayer between the first electrode 110 and the second electrode 170 . More than one set may be formed, and a charge generating layer (CGL) may be formed between stacks of organic material layers.
- CGL charge generating layer
- the organic electric device includes a first electrode 110 , a first stack ST1 , a charge generation layer (CGL), a second stack ST2, and a second electrode. 170 and the light efficiency improving layer 180 may be included.
- the first stack ST1 is an organic material layer formed on the first electrode 110 , which is a first hole injection layer 320 , a first hole transport layer 330 , a first emission layer 340 , and a first electron transport layer 350 .
- the second stack ST2 may include a second hole injection layer 420 , a second hole transport layer 430 , a second emission layer 440 , and a second electron transport layer 450 .
- the first stack and the second stack may be organic material layers having the same stacked structure or organic material layers having different stacked structures.
- a charge generation layer CGL may be formed between the first stack ST1 and the second stack ST2 .
- the charge generation layer CGL may include a first charge generation layer 360 and a second charge generation layer 361 .
- the charge generating layer CGL is formed between the first light emitting layer 340 and the second light emitting layer 440 to increase the efficiency of current generated in each light emitting layer and smoothly distribute charges.
- the first light-emitting layer 340 may include a light-emitting material including a blue fluorescent dopant in a blue host, and the second light-emitting layer 440 includes a material in which a green host is doped with a greenish yellow dopant and a red dopant. may be included, but the material of the first light emitting layer 340 and the second light emitting layer 440 according to an embodiment of the present invention is not limited thereto.
- n may be an integer of 1 to 5.
- the charge generation layer CGL and the third stack may be additionally stacked on the second stack ST2 .
- an organic electroluminescent device that emits white light by the mixing effect of light emitted from each light emitting layer can be manufactured as well as light of various colors. It is also possible to manufacture an organic electroluminescent device that emits light.
- the compound represented by Chemical Formula 1 of the present invention is a hole injection layer (120, 320, 420), a hole transport layer (130, 330, 430), a buffer layer 210, a light emitting auxiliary layer 220, an electron transport layer (150, 350) , 450), the electron injection layer 160, the light emitting layers 140, 340, 440 or the light efficiency improvement layer 180 may be used as a material, preferably, the light emission auxiliary layer 220 and / or the light efficiency improvement layer 180 ) can be used as a material for
- the energy level and T 1 value between each organic material layer, and the intrinsic properties of the material (mobility) , interface characteristics, etc.) can be optimized to simultaneously improve the lifetime and efficiency of the organic electric device.
- the organic electroluminescent device may be manufactured using various deposition methods. It can be manufactured using a deposition method such as PVD or CVD, for example, by depositing a metal or a metal oxide having conductivity or an alloy thereof on a substrate to form the anode 110, and the hole injection layer 120 thereon , after forming an organic material layer including the hole transport layer 130, the light emitting layer 140, the electron transport layer 150 and the electron injection layer 160, it can be manufactured by depositing a material that can be used as the cathode 170 thereon. have.
- a deposition method such as PVD or CVD
- an auxiliary light emitting layer 220 may be formed between the hole transport layer 130 and the light emitting layer 140 , and an electron transport auxiliary layer (not shown) may be further formed between the light emitting layer 140 and the electron transport layer 150 . It can also be formed in a stack structure as shown.
- the organic layer is a solution process or a solvent process rather than a deposition method using various polymer materials, such as a spin coating process, a nozzle printing process, an inkjet printing process, a slot coating process, a dip coating process, a roll-to-roll process, Dr. Blay It can be manufactured with a smaller number of layers by a method such as a printing process, a screen printing process, or a thermal transfer method. Since the organic material layer according to the present invention can be formed by various methods, the scope of the present invention is not limited by the formation method.
- the organic electric device may be a top emission type, a back emission type, or a double-sided emission type depending on the material used.
- the organic electric device may be selected from the group consisting of an organic electroluminescent device, an organic solar cell, an organic photoreceptor, an organic transistor, a device for monochromatic lighting, and a device for a quantum dot display.
- Another embodiment of the present invention may include a display device including the organic electric device of the present invention described above, and an electronic device including a control unit for controlling the display device.
- the electronic device may be a current or future wired/wireless communication terminal, and includes all electronic devices such as a mobile communication terminal such as a mobile phone, a PDA, an electronic dictionary, a PMP, a remote control, a navigation system, a game machine, various TVs, and various computers.
- the compound according to one aspect of the present invention is represented by the following formula (1).
- Ring A is represented by the following formula 1-1, and Q is represented by the following formula 1-2.
- * represents a condensation (bonding) site.
- X 1 , X 2 and X 3 are each independently O, S, C(R′)(R′′) or N(R).
- R 1 to R 6 are each independently hydrogen; heavy hydrogen; halogen; cyano group; nitro group; C 6 ⁇ C 60 Aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ⁇ C 60 A heterocyclic group; C 3 ⁇ C 60 aliphatic group; C 1 ⁇ C 30 Alkyl group; C 2 ⁇ C 30 Alkenyl group; C 2 ⁇ C 30 Alkynyl group; C 1 ⁇ C 30 An alkoxyl group; C 6 ⁇ C 30 Aryloxy group; and -L′-N(R a )(R b ), adjacent groups may be bonded to each other to form a ring, and one of R 3 to R 6 is bonded to L 2 . That is, one of R 3 to R 6 binds and L 2, and is combined with N If the L 2 is a single bond.
- a is an integer from 0 to 3
- b, c, d, e and f are each an integer from 0 to 4, and when each of these is an integer of 2 or greater, each of R 1 , each of R 2 , each of R 3 , each of R 4 , each of R 5 and each of R 6 are the same as or different from each other.
- a ring formed by bonding adjacent groups to each other is a C 6 ⁇ C 60 aromatic ring, O, N, S, Si and P including at least one heteroatom of at least one C 2 ⁇ C 60 heterocyclic ring, or C 3 ⁇ It may be a C 60 aliphatic ring.
- adjacent groups are bonded to each other to form an aromatic ring, preferably a C 6 ⁇ C 20 aromatic ring, more preferably a C 6 ⁇ C 14 aromatic ring, such as benzene, naphthalene, phenanthrene, etc. can be formed.
- Ar 1 is a C 6 ⁇ C 60 aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ⁇ C 60 A heterocyclic group; And C 3 ⁇ C 60 It is selected from the group consisting of an aliphatic cyclic group.
- L 1 To L 3 are each independently a single bond; C 6 ⁇ C 60 Arylene group; fluorenylene group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ⁇ C 60 A heterocyclic group; And C 3 ⁇ C 60 It is selected from the group consisting of an aliphatic cyclic group.
- R' and R" are each independently hydrogen; deuterium; halogen; cyano group; nitro group; C 6 ⁇ C 60 aryl group; fluorenyl group; O, N, S, at least one heteroatom of S, Si and P Containing C 2 ⁇ C 60 Heterocyclic group; C 3 ⁇ C 60 Aliphatic ring group; C 1 ⁇ C 30 Alkyl group; C 2 ⁇ C 30 Alkenyl group; C 2 ⁇ C 30 Alkynyl group; C 1 ⁇ C 30 Alkoxy group; C 6 ⁇ C 30 Aryloxy group; And -L'-N (R a ) (R b ) is selected from the group consisting of, R' and R" are bonded to each other to form a ring can be formed When R' and R" combine with each other to form a ring, a spiro compound is formed.
- the L' is a single bond; C 6 ⁇ C 60 Arylene group; fluorenylene group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ⁇ C 60 A heterocyclic group; And C 3 ⁇ C 60 It is selected from the group consisting of an aliphatic cyclic group.
- the R, R a and R b are each independently a C 6 ⁇ C 60 aryl group; fluorenyl group; O, N, S, Si and P containing at least one heteroatom C 2 ⁇ C 60 A heterocyclic group; And C 3 ⁇ C 60 It is selected from the group consisting of an aliphatic cyclic group.
- the aryl group is, for example, C 6 to C 30 , C 6 to C 29 , C 6 to C 28 , C 6 ⁇ C 27 , C 6 ⁇ C 26 , C 6 ⁇ C 25 , C 6 ⁇ C 24 , C 6 ⁇ C 23 , C 6 ⁇ C 22 , C 6 ⁇ C 21 , C 6 ⁇ C 20 , C 6 ⁇ C 19 , C 6 ⁇ C 18 , C 6 ⁇ C 17 , C 6 ⁇ C 16 , C 6 ⁇ C 15 , C 6 ⁇ C 14 , C 6 ⁇ C 13 , C 6 ⁇ C 12 , C 6 ⁇ C 11 , C 6 ⁇ C 10 , C 6 , C 10 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , may be an aryl group such as C 18 , and
- the arylene group is, for example, C 6 ⁇ C 30 , C 6 ⁇ C 29 , C 6 ⁇ C 28 , C 6 ⁇ C 27 , C 6 ⁇ C 26 , C 6 ⁇ C 25 , C 6 ⁇ C 24 , C 6 ⁇ C 23 , C 6 ⁇ C 22 , C 6 ⁇ C 21 , C 6 ⁇ C 20 , C 6 ⁇ C 19 , C 6 ⁇ C 18 , C 6 ⁇ C 17 , C 6 ⁇ C 16 , C 6 ⁇ C 15 , C 6 ⁇ C 14 , C 6 ⁇ C 13 , C 6 ⁇ C 12 , C 6 ⁇ C 11 , C 6 ⁇ C 10 , It may be an arylene group such as C 6 , C 10 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , C 18 , and specifically, phenylene, biphenylene, biphenylene, biphenylene, biphenylene, biphen
- the heterocyclic group is, for example, C 2 to C 30 , C 2 to C 29 , C 2 ⁇ C 28 , C 2 ⁇ C 27 , C 2 ⁇ C 26 , C 2 ⁇ C 25 , C 2 ⁇ C 24 , C 2 ⁇ C 23 , C 2 ⁇ C 22 , C 2 ⁇ C 21 , C 2 ⁇ C 20 , C 2 ⁇ C 19 , C 2 ⁇ C 18 , C 2 ⁇ C 17 , C 2 ⁇ C 16 , C 2 ⁇ C 15 , C 2 ⁇ C 14 , C 2 ⁇ C 13 , C 2 ⁇ C 12 , C 2 ⁇ C 11 , C 2 ⁇ C 10 , C 2 ⁇ C 9 , C 2 ⁇ C 8 , C 2 ⁇ C 7 , C 2 ⁇ C 6 , C
- L′ is a fluorenylene group
- the fluorenyl group or The fluorenylene group is 9,9-dimethyl-9H-fluorene, 9,9-diphenyl-9H-fluorene, 9,9'-spirobifluorene, spiro[benzo[ b ]fluorene-11 , 9'- fluorene], benzo [b] fluorene, diphenyl-11,11- -11 H - benzo [b] fluorene, 9- (naphthalen-2-yl) -9 H 9-phenyl - fluoren etc.
- R 1 to R 6 is an alkyl group
- the alkyl group is, for example, C 1 to C 20 , C 1 to C 10 , C 1 to C 4 , C 1 , C 2 , C 3 , C 4 , etc. It may be an alkyl group, specifically methyl, ethyl, propyl, t-butyl, and the like.
- the alkoxy group is, for example, C 1 to C 20 , C 1 to C 10 , C 1 to C 4 , C 1 , C 2 , C 3 , C 4 , etc. It may be an alkoxy group, specifically methoxy, ethoxy, t-butoxy, and the like.
- the alkenyl group is, for example, C 2 to C 20 , C 2 to C 10 , C 2 to C 4 , C 2 , C 3 , C 4 Alkenes such as It may be a diary, and specifically may be a vinyl group, a propenyl group, or the like.
- the aryl group is C 6 ⁇ C 20 , C 6 ⁇ C 19 , C 6 ⁇ C 18 , C 6 ⁇ C 17 , C 6 ⁇ C 16 , C 6 ⁇ C 15 , C 6 ⁇ C 14 , C 6 ⁇ C 13 , C 6 ⁇ C 12 , C 6 ⁇ C 11 , C 6 ⁇ C 10 , C 6 , C 10 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , it may be an aryl group such as C 18 .
- the heterocyclic group is C 2 ⁇ C 20 , C 2 ⁇ C 19 , C 2 ⁇ C 18 , C 2 ⁇ C 17 , C 2 ⁇ C 16 , C 2 ⁇ C 15 , C 2 ⁇ C 14 , C 2 ⁇ C 13 , C 2 ⁇ C 12 , C 2 ⁇ C 11 , C 2 ⁇ C 10 , C 2 ⁇ C 9 , C 2 ⁇ C 8 , C 2 ⁇ C 7 , C 2 ⁇ C 6 , C 2 ⁇ C 5 , C 2 ⁇ C 4 , C 2 ⁇ C 3 , C 2 , C 3 ,
- the alicyclic group is C 6 ⁇ C 20 , C 6 ⁇ C 19 , C 6 ⁇ C 18 , C 6 ⁇ C 17 , C 6 ⁇ C 16 , C 6 ⁇ C 15 , C 6 ⁇ C 14 , C 6 ⁇ C 13 , C 6 ⁇ C 12 , C 6 ⁇ C 11 , C 6 ⁇ C 10 , C 6 , C 10 , C 12 , C 13 , C 14 , C 15 , C 16 , C 17 , may be an aliphatic ring group such as C 18 .
- the alkyl group may be an alkyl group such as C 1 ⁇ C 20 , C 1 ⁇ C 10 , C 1 ⁇ C 4 , C 1 , C 2 , C 3 , C 4 .
- the alkoxy group may be an alkoxy group such as C 1 ⁇ C 20 , C 1 ⁇ C 10 , C 1 ⁇ C 4 , C 1 , C 2 , C 3 , C 4 .
- Formula 1 may be represented by Formula 1-a or Formula 1-b.
- X 1 , X 2 , R 1 , R 2 , Ar 1 , Q, L 1 to L 3 , a, and b are the same as defined in Formula 1 above.
- Chemical Formula 1 may be represented by one of the following Chemical Formulas 1-c to 1-f.
- X 1 to X 3 , R 1 to R 6 , L 1 to L 3 , Ar 1 , a to f are the same as defined in Formula 1, and R 3' is the formula It is defined the same as R 3 defined in 1, R 5' is defined the same as R 5 defined in Formula 1, c' and e' are each an integer of 0-3.
- Formula 1-2 may be represented by one of the following Formulas 1-2a to 1-2d.
- R 3 to R 6 , c to f, R′, R′′, and R are as defined in Formula 1.
- the compound represented by Formula 1 may be one of the following compounds, but is not limited thereto.
- the present invention provides an organic electric device including an anode, a cathode, and an organic material layer formed between the anode and the cathode, wherein the organic material layer includes the compound represented by Formula 1 above.
- the present invention provides an organic electric device comprising an anode, a cathode, an organic material layer formed between the anode and the cathode, and a light efficiency improving layer.
- the light efficiency improving layer is formed on one side of both surfaces of the anode or the cathode that is not in contact with the organic material layer, and the organic material layer or the light efficiency improving layer may include the compound represented by Formula 1 above.
- the organic material layer includes at least one of a hole injection layer, a hole transport layer, a light emitting auxiliary layer, a light emitting layer, an electron transport auxiliary layer, an electron transport layer, and an electron injection layer, and preferably, the compound may be included in the light emission auxiliary layer.
- the organic material layer may include two or more stacks including a hole transport layer, a light emitting layer, and an electron transport layer sequentially formed on the anode, and may further include a charge generating layer formed between the two or more stacks.
- the present invention provides an electronic device including a display device including the organic electric device represented by the formula (1), and a control unit for driving the display device.
- the compound (Final Product) represented by Formula 1 according to the present invention may be prepared by reacting Sub 1 and Sub 2 as shown in Scheme 1 below, but is not limited thereto.
- Scheme 1 may be synthesized by Scheme 2 below, but is not limited thereto.
- the compound belonging to Sub 1 may be a compound as follows, but is not limited thereto, and Table 1 shows FD-MS (Field Desorption-Mass Spectrometry) values of the following compounds.
- Sub 2 of Scheme 1 may be synthesized by the reaction route of Scheme 3 below, but is not limited thereto.
- the compound belonging to Sub 2 may be a compound as follows, but is not limited thereto, and Table 2 below shows FD-MS values of the following compounds.
- N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4 on the ITO layer (anode) formed on the glass substrate -diamine (hereinafter abbreviated as '2-TNATA') film was vacuum deposited to form a 60 nm thick hole injection layer, and then N,N'-bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl- A (1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (hereinafter abbreviated as 'NPB') film was vacuum-deposited to a thickness of 60 nm to form a hole transport layer.
- the compound P-18 of the present invention is vacuum-deposited to a thickness of 20 nm to form a light-emitting auxiliary layer, and 4,4'-N,N'-dicarbazole- as a host on the light-emitting auxiliary layer biphenyl (hereinafter abbreviated as 'CBP') and bis-(1-phenyl isoquinolyl)iridium(III)acetylacetonate (hereinafter abbreviated as '(piq) 2 Ir(acac)') as the dopant, but these weight ratios are 95
- a light emitting layer having a thickness of 30 nm was deposited by doping with a dopant to be :5.
- 'BAlq' (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum
- Alq 3 tris(8-quinolinol)aluminum
- LiF was deposited on the electron transport layer to a thickness of 0.2 nm to form an electron injection layer
- Al was deposited on the electron injection layer to a thickness of 150 nm to form a cathode.
- An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the compound of the present invention described in Table 4 was used instead of the compound P-18 of the present invention as a material for the light emitting auxiliary layer.
- An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that the light-emitting auxiliary layer was not formed.
- An organic electroluminescent device was manufactured in the same manner as in Example 1, except that one of the following Comparative Compounds A to C was used as the light emitting auxiliary layer material.
- Comparative Compounds A to C are similar to the compounds of the present invention in that they contain a 4-condensed ring moiety, but the compounds of the present invention differ in that at least one of the substituents of the amino group is a spirocyclic compound. Due to these differences, the LUMO levels of the comparative compound and the compound of the present invention are different. Table 5 below shows the LUMO values of the compound of the present invention and the comparative compounds A to C having similar compound structures. The LUMO values in Table 5 below are data measured using the DFT method (B3LYP/6-31g(D)) of the Gaussian program.
- this difference also affects the molecular energy level, and it can be seen that the LUMO energy level of the compound P-18 of the present invention is higher than that of the comparative compound A. Therefore, in the case of compound P-18 of the present invention, electrons passing from the light emitting layer to the hole transport layer or the light emission auxiliary layer can be more effectively blocked compared to the comparative compound A, and as a result, damage to the hole transport layer or light emission auxiliary layer is reduced. It can be minimized and the characteristics of the device are also judged to have improved results.
Landscapes
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Abstract
본 발명은 화학식 1로 표시되는 화합물과, 제 1전극, 제 2전극 및 상기 제 1전극과 상기 제 2전극 사이의 유기물층을 포함하는 유기전기소자, 및 상기 유기전기소자를 포함하는 전자장치를 제공한다. 상기 유기물층에 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함함으로써, 유기전기소자의 구동전압을 낮출 수 있고 발광 효율 및 수명을 향상시킬 수 있다.
Description
본 발명은 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛 에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기전기소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물 층은 유기전기소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층 등으로 이루어질 수 있다.
유기 전기 발광소자에 있어 가장 문제시되는 것은 수명과 효율인데, 디스플레이가 대면적화되면서 이러한 효율이나 수명 문제는 반드시 해결해야 되는 상황이다.
효율과 수명, 구동전압 등은 서로 연관이 있으며, 효율이 증가되면 상대적으로 구동전압이 떨어지고, 구동전압이 떨어지면서 구동시 발생되는 주울열(Joule heating)에 의한 유기물질의 결정화가 적어져 결과적으로 수명이 높아지는 경향을 나타낸다.
하지만, 상기 유기물층을 단순히 개선한다고 하여 효율을 극대화시킬 수는 없다. 왜냐하면 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있기 때문이다.
또한, 최근 유기 전기 발광소자에 있어 정공수송층에서의 발광 문제를 해결하기 위해서는 정공수송층과 발광층 사이에 발광보조층이 존재하여야 하며, 각각의 발광층(R, G, B)에 따른 서로 다른 발광보조층의 개발이 필요하다.
본 발명은 소자의 구동전압을 낮추고, 소자의 발광효율 및 수명을 향상시킬 수 있는 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
일 측면에서, 본 발명은 하기 화학식으로 표시되는 화합물을 제공한다.
다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식으로 표시되는 화합물을 이용한 유기전기소자 및 그 전자장치를 제공한다.
본 발명의 실시예에 따른 화합물을 이용함으로써 소자의 구동전압을 낮출 수 있을 뿐만 아니라, 소자의 발광효율 및 수명을 크게 향상시킬 수 있다.
도 1 내지 도 3은 본 발명에 따른 유기전기발광소자의 예시도이다.
[부호의 설명]
100, 200, 300: 유기전기소자 110: 제1 전극
120: 정공주입층 130: 정공수송층
140: 발광층 150: 전자수송층
160: 전자주입층 170: 제2 전극
180: 광효율 개선층 210: 버퍼층
220: 발광보조층 320: 제1 정공주입층
330: 제1 정공수송층 340: 제1 발광층
350: 제1 전자수송 층 360: 제1 전하생성층
361: 제2 전하생성층 420: 제2 정공주입층
430: 제2 정공수송층 440: 제2 발광층
450: 제2 전자수송층 CGL: 전하생성층
ST1: 제1 스택 ST2: 제2 스택
본 발명에서 사용된 용어 "아릴기" 및 "아릴렌기"는 다른 설명이 없는 한 각각 6 내지 60의 탄소수를 가지며, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서 아릴기 또는 아릴렌기는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함할 수 있다. 또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한 아릴기에는 플루오렌일기가 포함될 수 있고 아릴렌기에는 플루오렌일렌기가 포함될 수 있다.
본 발명에서 사용된 용어 "플루오렌일기"는 치환 또는 비치환된 플루오렌일기를, "플루오렌일렌기"는 치환 또는 비치환된 플루오렌일기를 의미하며, 본 발명에서 사용된 플루오렌일기 또는 플루오렌일렌기는 하기 구조에서 R과 R'이 서로 결합되어 이들이 결합된 탄소와 함께 스파이로 화합물을 형성한 경우를 포함한다.
"치환된 플루오렌일기", "치환된 플루오렌일렌기"는 하기 구조에서 R, R', R" 중 적어도 하나가 수소 이외의 치환기인 것을 의미하며, 본 명세서에서는 가수와 상관없이 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 플루오렌트리일기 등을 모두 플루오렌기라고 명명할 수도 있다.
본 발명에서 사용된 용어 "스파이로 화합물"은 '스파이로 연결'을 가지며, 스파이로 연결은 2개의 고리가 오로지 1개의 원자를 공유함으로써 이루어지는 연결을 의미한다. 이때, 두 고리에 공유된 원자를 '스파이로 원자'라 하며, 한 화합물에 들어 있는 스파이로 원자의 수에 따라 이들을 각각 '모노스파이로-', '다이스파이로-', '트라이스파이로-' 화합물이라 한다.
본 발명에 사용된 용어 "헤테로고리기"는 "헤테로아릴기" 또는 "헤테로아릴렌기"와 같은 방향족 고리뿐만 아니라 비방향족 고리도 포함하며, 다른 설명이 없는 한 각각 하나 이상의 헤테로원자를 포함하는 탄소수 2 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 본 명세서에서 사용된 용어 "헤테로원자"는 다른 설명이 없는 한 N, O, S, P 또는 Si를 나타내며, 헤테로고리기는 헤테로원자를 포함하는 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 의미한다. 또한, 고리를 형성하는 탄소 대신 하기 화합물과 같이 SO2, P=O 등과 같은 헤테로원자단을 포함하는 화합물도 헤테로고리기에 포함될 수 있다.
본 발명에 사용된 용어 "지방족고리기"는 방향족탄화수소를 제외한 고리형 탄화수소를 의미하며, 단일고리형, 고리집합체, 접합된 여러 고리계, 스파이로 화합물 등을 포함하며, 다른 설명이 없는 한 탄소수 3 내지 60의 고리를 의미하나 여기에 제한되는 것은 아니다. 예컨대, 방향족고리인 벤젠과 비방향족고리인 사이클로헥산이 융합된 경우에도 지방족고리에 해당한다.
본 명세서에서 각 기호 및 그 치환기의 예로 예시되는 아릴기, 아릴렌기, 헤테로고리기 등에 해당하는 '기 이름'은 '가수를 반영한 기의 이름'을 기재할 수도 있지만, '모체화합물 명칭'으로 기재할 수도 있다. 예컨대, 아릴기의 일종인 '페난트렌'의 경우, 1가의 '기'는 '페난트릴'로 2가의 기는 '페난트릴렌' 등과 같이 가수를 구분하여 기의 이름을 기재할 수도 있지만, 가수와 상관없이 모체 화합물 명칭인 '페난트렌'으로 기재할 수도 있다. 유사하게, 피리미딘의 경우에도, 가수와 상관없이 '피리미딘'으로 기재하거나, 1가인 경우에는 피리미딘일기, 2가의 경우에는 피리미딘일렌 등과 같이 해당 가수의 '기의 이름'으로 기재할 수도 있다.
또한, 본 명세서에서는 화합물 명칭이나 치환기 명칭을 기재함에 있어 위치를 표시하는 숫자나 알파벳 등은 생략할 수도 있다. 예컨대, 피리도[4,3-d]피리미딘을 피리도피리미딘으로, 벤조퓨로[2,3-d]피리미딘을 벤조퓨로피리미딘으로, 9,9-다이메틸-9H-플루오렌을 다이메틸플루오렌 등과 같이 기재할 수 있다. 따라서, 벤조[g]퀴녹살린이나 벤조[f]퀴녹살린을 모두 벤조퀴녹살린이라고 기재할 수 있다.
또한, 명시적인 설명이 없는 한, 본 발명에서 사용되는 화학식은 하기 화학식의 지수 정의에 의한 치환기 정의와 동일하게 적용된다.
여기서, a가 0의 정수인 경우 치환기 R1은 부존재하는 것을 의미하는데, 즉 a가 0인 경우는 벤젠고리를 형성하는 탄소에 모두 수소가 결합된 것을 의미하며, 이때 탄소에 결합된 수소의 표시를 생략하고 화학식이나 화합물을 기재할 수 있다. 또한, a가 1의 정수인 경우 하나의 치환기 R1은 벤젠 고리를 형성하는 탄소 중 어느 하나의 탄소에 결합하며, a가 2 또는 3의 정수인 경우 예컨대 아래와 같이 결합할 수 있고, a가 4 내지 6의 정수인 경우에도 이와 유사한 방식으로 벤젠 고리의 탄소에 결합하며, a가 2 이상의 정수인 경우 R1은 서로 같거나 상이할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 축합환을 표시할 때 '숫자-축합환'에서 숫자는 축합되는 고리의 개수를 나타낸다. 예컨대, 안트라센, 페난트렌, 벤조퀴나졸린 등과 같이 3개의 고리가 서로 축합한 형태는 3-축합환으로 표기할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 5원자 고리, 6원자 고리 등과 같이 '숫자원자' 형식으로 고리를 표현한 경우, '숫자-원자'에서 숫자는 고리를 형성하는 원소의 개수를 나타낸다. 예컨대, 싸이오펜이나 퓨란 등은 5원자 고리에 해당할 수 있고, 벤젠이나 피리딘은 6원자 고리에 해당할 수 있다.
또한, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성한 고리는 C6~C60의 방향족고리기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기;로 이루어진 군에서 선택될 수 있다. 예컨대, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 방향족고리를 형성할 경우, 이때 방향족고리는 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌 등일 수 있다.
이때, 본 명세서에서 다른 설명이 없는 한, '이웃한 기끼리'라 함은, 하기 화학식을 예로 들어 설명하면, R1과 R2끼리, R2와 R3끼리, R3과 R4끼리, R5와 R6끼리 뿐만 아니라, 하나의 탄소를 공유하는 R7과 R8끼리도 포함되고, R1과 R7끼리, R1과 R8끼리 또는 R4와 R5끼리 등과 같이 바로 인접하지 않은 고리 구성 원소(탄소나 질소 등)에 결합된 치환기도 포함될 수 있다. 즉, 바로 인접한 탄소나 질소 등과 같은 고리 구성 원소에 치환기가 있을 경우에는 이들이 이웃한 기가 될 수 있지만, 바로 인접한 위치의 고리 구성 원소에 그 어떤 치환기도 결합되지 않은 경우에는 그 다음 고리 구성 원소에 결합된 치환기와 이웃한 기가 될 수 있고, 또한 동일 고리 구성 탄소에 결합된 치환기끼리도 이웃한 기라고 할 수 있다.
하기 화학식에서 R7과 R8처럼 동일 탄소에 결합된 치환기가 서로 결합하여 고리를 형성할 경우에는 스파이로 모이어티가 포함된 화합물이 형성될 수 있다.
또한, 본 명세서에서 '이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다'라는 표현은 '이웃한 기끼리 서로 결합하여 선택적으로 고리를 형성한다'라는 것과 동일한의미로 사용되며, 적어도 한 쌍의 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성하는 경우를 의미한다.
이하, 본 발명의 화합물이 포함된 유기전기소자의 적층구조에 대하여 도 1 내지 도 3을 참조하여 설명한다.
각 도면의 구성요소들에 참조부호를 부가함에 있어서, 동일한 구성요소들에 대해서는 비록 다른 도면상에 표시되더라도 가능한 한 동일한 부호를 가지도록 하고 있음에 유의해야 한다. 또한, 본 발명을 설명함에 있어, 관련된 공지 구성 또는 기능에 대한 구체적인 설명이 본 발명의 요지를 흐릴 수 있다고 판단되는 경우에는 그 상세한 설명은 생략한다.
본 발명의 구성 요소를 설명하는 데 있어서, 제1, 제2, A, B, (a), (b) 등의 용어를 사용할 수 있다. 이러한 용어는 그 구성 요소를 다른 구성 요소와 구별하기 위한 것일 뿐, 그 용어에 의해 해당 구성 요소의 본질이나 차례 또는 순서 등이 한정되지 않는다. 어떤 구성 요소가 다른 구성 요소에 "연결", "결합" 또는 "접속"된다고 기재된 경우, 그 구성 요소는 그 다른 구성 요소에 직접적으로 연결되거나 또는 접속될 수 있지만, 각 구성 요소 사이에 또 다른 구성 요소가 "연결", "결합" 또는 "접속"될 수도 있다고 이해되어야 할 것이다.
또한, 층, 막, 영역, 판 등의 구성 요소가 다른 구성 요소 "위에" 또는 "상에" 있다고 하는 경우, 이는 다른 구성 요소 "바로 위에" 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 구성 요소가 있는 경우도 포함할 수 있다고 이해되어야 할 것이다. 반대로, 어떤 구성 요소가 다른 부분 "바로 위에" 있다고 하는 경우에는 중간에 또 다른 부분이 없는 것을 뜻한다고 이해되어야 할 것이다.
도 1 내지 도 3은 본 발명의 실시예에 따른 유기전기소자의 예시도이다.
도 1을 참조하면, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자(100)는 기판(미도시) 상에 형성된 제1 전극(110)과, 제2 전극(170), 그리고 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 형성된 유기물층을 포함한다.
상기 제1 전극(110)은 애노드(양극)이고, 제2 전극(170)은 캐소드(음극)일 수 있으며, 인버트형의 경우에는 제1 전극이 캐소드이고 제2 전극이 애노드일 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함할 수 있다. 구체적으로, 제1 전극(110) 상에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)이 순차적으로 형성될 수 있다.
바람직하게는, 상기 제1 전극(110) 또는 제2 전극(170)의 양면 중에서 유기물층과 접하지 않는 일면에 광효율개선층(180)이 형성될 수 있으며, 광효율개선층(180)이 형성될 경우 유기전기소자의 광효율이 향상될 수 있다.
예를 들면, 제2 전극(170) 상에 광효율 개선층(180)이 형성될 수 있는데, 전면발광(top emission) 유기발광소자의 경우, 광효율 개선층(180)이 형성됨으로써 제2 전극(170)에서의 SPPs (surface plasmon polaritons)에 의한 광학 에너지 손실을 줄일 수 있고, 배면발광(bottom emission) 유기발광소자의 경우, 광효율 개선층(180)이 제2 전극(170)에 대한 완충 역할을 수행할 수 있다.
정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 버퍼층(210)이나 발광보조층(220)이 더 형성될 수 있는데 이에 대해 도 2를 참조하여 설명한다.
도 2를 참조하면, 본 발명의 다른 실시예에 따른 유기전기소자(200)는 제1 전극(110) 상에 순차적으로 형성된 정공주입층(120), 정공수송층(130), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 발광층(140), 전자수송층(150), 전자주입층(160), 제2 전극(170)을 포함할 수 있고, 제2 전극 상에 광효율개선층(180)이 형성될 수 있다.
도 2에 도시되지는 않았으나, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층이 더 형성될 수도 있다.
또한, 본 발명의 다른 실시예에 따르면 유기물층은 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택이 복수개 형성된 형태일 수도 있다. 이에 대해 도 3을 참조하여 설명한다.
도 3을 참조하면, 본 발명의 또 다른 실시예에 따른 유기전기소자(300)는 제1 전극(110)과 제2 전극(170) 사이에 다층으로 이루어진 유기물층의 스택(ST1, ST2)이 두 세트 이상 형성될 수 있고 유기물층의 스택 사이에 전하 생성층(CGL)이 형성될 수도 있다.
구체적으로, 본 발명에 일 실시예에 따른 유기전기소자는 제1 전극(110), 제1 스택(ST1), 전하 생성층(CGL: Charge Generation Layer), 제2 스택(ST2), 제2 전극(170) 및 광효율 개선층(180)을 포함할 수 있다.
제1 스택(ST1)은 제1 전극(110) 상에 형성된 유기물층으로, 이는 제1 정공주입층(320), 제1 정공수송층(330), 제1 발광층(340) 및 제1 전자수송층(350)을 포함할 수 있고, 제2 스택(ST2)은 제2 정공주입층(420), 제2 정공수송층(430), 제2 발광층(440) 및 제2 전자수송층(450)을 포함할 수 있다. 이와 같이 제1 스택과 제2 스택은 동일한 적층 구조를 갖는 유기물층일 수도 있지만 서로 다른 적층 구조의 유기물층일 수도 있다.
제1 스택(ST1)과 제2 스택(ST2) 사이에는 전하 생성층(CGL)이 형성될 수 있다. 전하 생성층(CGL)은 제1 전하 생성층(360)과 제2 전하 생성층(361)을 포함할 수 있다. 이러한 전하 생성층(CGL)은 제1 발광층(340)과 제2 발광층(440) 사이에 형성되어 각각의 발광층에서 발생하는 전류 효율을 증가시키고, 전하를 원활하게 분배하는 역할을 한다.
제1 발광층(340)에는 청색 호스트에 청색 형광 도펀트를 포함하는 발광 재료가 포함될 수 있고, 제2 발광층(440)에는 녹색 호스트에 그리니쉬 옐로우(greenish yellow) 도펀트와 적색 도펀트가 함께 도핑된 재료가 포함될 수 있으나, 본 발명의 실시예에 따른 제1 발광층(340) 및 제2 발광층(440)의 재료가 이에 한정되는 것은 아니다.
도 3에서, n은 1~5의 정수일 수 있는데, n이 2인 경우, 제2 스택(ST2) 상에 전하 생성층(CGL)과 제3 스택이 추가적으로 더 적층될 수 있다.
도 3과 같이 다층의 스택 구조 방식에 의해 발광층이 복수개 형성될 경우, 각각의 발광층에서 발광된 광의 혼합 효과에 의해 백색 광이 발광되는 유기전기발광소자를 제조할 수 있을 뿐만 아니라 다양한 색상의 광을 발광하는 유기전기발광소자를 제조할 수도 있다.
본 발명의 화학식 1에 의해 표시되는 화합물은 정공주입층(120, 320, 420), 정공수송층(130, 330, 430), 버퍼층(210), 발광보조층(220), 전자수송층(150, 350, 450), 전자주입층(160), 발광층(140, 340, 440) 또는 광효율 개선층(180)의 재료로 사용될 수 있으나, 바람직하게는 발광보조층(220) 및/또는 광효율 개선층(180)의 재료로 사용될 수 있다.
동일유사한 코어일지라도 어느 위치에 어느 치환기를 결합시키냐에 따라 밴드갭(band gap), 전기적 특성, 계면 특성 등이 달라질 수 있으므로, 코어의 선택 및 이에 결합된 서브(sub)-치환체의 조합에 대한 연구가 필요하며, 특히 각 유기물층 간의 에너지 준위 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등이 최적의 조합을 이루었을 때 긴 수명과 높은 효율을 동시에 달성할 수 있다.
따라서, 본 발명에서는 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광보조층(220) 및/또는 광효율 개선층(180)의 재료로 사용함으로써, 각 유기물층 간의 에너지 레벨 및 T1 값, 물질의 고유특성(이동도, 계면특성 등) 등을 최적화하여 유기전기소자의 수명 및 효율을 동시에 향상시킬 수 있다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기발광소자는 다양한 증착법(deposition)을 이용하여 제조될 수 있을 것이다. PVD나 CVD 등의 증착 방법을 사용하여 제조될 수 있는데, 예컨대, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 양극(110)을 형성하고, 그 위에 정공주입층(120), 정공수송층(130), 발광층(140), 전자수송층(150) 및 전자주입층(160)을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 음극(170)으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 또한, 정공수송층(130)과 발광층(140) 사이에 발광보조층(220)을, 발광층(140)과 전자수송층(150) 사이에 전자수송보조층(미도시)을 더 형성할 수도 있고 상술한 바와 같이 스택 구조로 형성할 수도 있다.
또한, 유기물층은 다양한 고분자 소재를 사용하여 증착법이 아닌 용액 공정 또는 솔벤트 프로세스(solvent process), 예컨대 스핀코팅 공정, 노즐 프린팅 공정, 잉크젯 프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정, 닥터 블레이딩 공정, 스크린 프린팅 공정, 또는 열 전사법 등의 방법에 의하여 더 적은 수의 층으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따른 유기물층은 다양한 방법으로 형성될 수 있으므로, 그 형성방법에 의해 본 발명의 권리범위가 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
또한, 본 발명의 일 실시예에 따른 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택될 수 있다.
본 발명의 다른 실시예는 상술한 본 발명의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 이 디스플레이장치를 제어하는 제어부를 포함하는 전자장치를 포함할 수 있다. 이때, 전자장치는 현재 또는 장래의 유무선 통신단말일 수 있으며, 휴대폰 등의 이동 통신 단말기, PDA, 전자사전, PMP, 리모콘, 네비게이션, 게임기, 각종 TV, 각종 컴퓨터 등 모든 전자장치를 포함한다.
이하, 본 발명의 일 측면에 따른 화합물에 대하여 설명한다.
본 발명의 일 측면에 따른 화합물은 하기 화학식 1로 표시된다.
<화학식 1>
상기 화학식 1에서, 각 기호는 아래와 같이 정의될 수 있다.
A환은 하기 화학식 1-1로 표시되고, Q는 하기 화학식 1-2로 표시된다.
<화학식 1-1> <화학식 1-2>
화학식 1-1에서, *는 축합(결합) 부위를 나타낸다.
X1, X2 및 X3은 서로 독립적으로 O, S, C(R')(R") 또는 N(R)이다.
R1 내지 R6은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, R3 내지 R6 중에서 하나는 L2와 결합한다. 즉, R3 내지 R6 중에서 하나는 L2와 결합하며, L2가 단일결합인 경우에는 N과 결합한다.
a는 0~3의 정수이고, b, c, d, e 및 f는 각각 0~4의 정수이며, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우, R1 각각, R2 각각, R3 각각, R4 각각, R5 각각, R6 각각은 서로 같거나 상이하다.
이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리는 C6~C60의 방향족고리, O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리, 또는 C3~C60의 지방족고리일 수 있다. 예컨대, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 방향족고리를 형성할 경우, 바람직하게는 C6~C20의 방향족고리, 더욱 바람직하게는 C6~C14의 방향족고리, 예컨대 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌 등이 형성될 수 있다.
Ar1은 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
L1 내지 L3은 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 R' 및 R"은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되고, R'과 R"이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. R'과 R"이 서로 결합하여 고리를 형성할 경우, 스파이로 화합물이 형성된다.
상기 L'는 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 R, Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택된다.
상기 R1 내지 R6, Ar1, R, Ra, Rb 중 적어도 하나가 아릴기인 경우, 상기 아릴기는 예컨대, C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 아릴기일 수 있고, 구체적으로, 페닐, 바이페닐, 나프틸, 터페닐, 페난트렌, 플루오란텐 등일 수 있다.
상기 L1 내지 L3, L' 중에서 적어도 하나가 아릴렌기인 경우, 상기 아릴렌기는 예컨대, C6~C30, C6~C29, C6~C28, C6~C27, C6~C26, C6~C25, C6~C24, C6~C23, C6~C22, C6~C21, C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 아릴렌기일 수 있고, 구체적으로, 페닐렌, 바이페닐, 나프틸렌, 터페닐, 페난트렌 등일 수 있다.
상기 R1 내지 R6, Ar1, R, Ra, Rb, L1 내지 L3, L' 중에서 적어도 하나가 헤테로고리기인 경우, 상기 헤테로고리는 예컨대, C2~C30, C2~C29, C2~C28, C2~C27, C2~C26, C2~C25, C2~C24, C2~C23, C2~C22, C2~C21, C2~C20, C2~C19, C2~C18, C2~C17, C2~C16, C2~C15, C2~C14, C2~C13, C2~C12, C2~C11, C2~C10, C2~C9, C2~C8, C2~C7, C2~C6, C2~C5, C2~C4, C2~C3, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20, C21, C22, C23, C24, C25, C26, C27, C28, C29 등의 헤테로고리기일 수 있고, 구체적으로, 피리딘, 피리미딘, 피라진, 피리다진, 트리아진, 퓨란, 피롤, 실롤, 인덴, 인돌, 페닐-인돌, 벤조인돌, 페닐-벤조인돌, 피라지노인돌, 퀴놀린, 아이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 피리도퀴놀린, 퀴나졸린, 벤조퀴나졸린, 다이벤조퀴나졸린, 페난트로퀴나졸린, 퀴녹살린, 벤조퀴녹살린, 다이벤조퀴녹살린, 벤조퓨란, 나프토벤조퓨란, 다이벤조퓨란, 페난트로벤조퓨란, 다이나프토퓨란, 싸이오펜, 벤조싸이오펜, 다이벤조싸이오펜, 나프토벤조싸이이오펜, 페난트로벤조싸이오펜, 다이나프토싸이오펜, 카바졸, 페닐-카바졸, 벤조카바졸, 페닐-벤조카바졸, 나프틸-벤조카바졸, 다이벤조카바졸, 인돌로카바졸, 벤조퓨로피리딘, 벤조싸이에노피리딘, 벤조퓨로피리딘, 벤조싸이에노피리미딘, 벤조퓨로피리미딘, 벤조싸이에노피라진, 벤조퓨로피라진, 벤조이미다졸, 벤조티아졸, 벤조옥사졸, 벤조실롤, 페난트롤린, 다이하이드로-페닐페나진, 10-페닐-10H-페녹사진, 페녹사진, 페노싸이아진, 다이벤조다이옥신, 벤조다이벤조다이옥신, 싸이안트렌, 9,9-다이메틸-9H-잔쓰렌, 9,9-다이메틸-9H-싸이옥잔쓰렌, 다이하이드로다이메틸페닐아크리딘, 스파이로[플루오렌-9,9'-잔텐] 등일 수 있다.
상기 R1 내지 R6, Ar1, R, Ra, Rb 중에서 적어도 하나가 플루오렌일기이거나, 상기 L1 내지 L3, L' 중에서 적어도 하나가 플루오렌일렌기인 경우, 상기 플루오렌일기 또는 플루오렌일렌기는 9,9-다이메틸-9H-플루오렌, 9,9-다이페닐-9H-플루오렌, 9,9'-스파이로바이플루오렌, 스파이로[벤조[b]플루오렌-11,9'-플루오렌], 벤조[b]플루오렌, 11,11-다이페닐-11H-벤조[b]플루오렌, 9-(나프탈렌-2-일)9-페닐-9H-플루오렌 등일 수 있다.
상기 R1 내지 R6 중에서 적어도 하나가 알킬기인 경우, 상기 알킬기는 예컨대, C1~C20, C1~C10, C1~C4, C1, C2, C3, C4 등의 알킬기일 수 있고, 구체적으로 메틸, 에틸, 프로필, t-부틸 등일 수 있다.
상기 R1 내지 R6 중에서 적어도 하나가 알콕시기인 경우, 상기 알콕시기는 예컨대, C1~C20, C1~C10, C1~C4, C1, C2, C3, C4 등의 알콕시기일 수 있고, 구체적으로 메톡시, 에톡시, t-부톡시 등일 수 있다.
상기 R1 내지 R6 중에서 적어도 하나가 알켄일기인 경우, 상기 알켄일기는 예컨대, C2~C20, C2~C10, C2~C4, C2, C3, C4 등의 알켄일기일 수 있고, 구체적으로 비닐기, 프로펜일기 등일 수 있다.
상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족 고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕실기, 아릴옥시기, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리, 및 R'과 R"이 서로 결합하여 형성된 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕실기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 지방족고리기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다. 여기서, L', Ra 및 Rb는 상기에서 정의된 것과 같다.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 아릴기로 치환될 경우, 상기 아릴기는 C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 아릴기일 수 있다.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 헤테로고리기로 치환될 경우, 상기 헤테로고리기는 C2~C20, C2~C19, C2~C18, C2~C17, C2~C16, C2~C15, C2~C14, C2~C13, C2~C12, C2~C11, C2~C10, C2~C9, C2~C8, C2~C7, C2~C6, C2~C5, C2~C4, C2~C3, C2, C3, C4, C5, C6, C7, C8, C9, C10, C11, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18, C19, C20 등의 헤테로고리기일 수 있다.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 지방족고리기로 치환될 경우, 상기 지방족고리기는 C6~C20, C6~C19, C6~C18, C6~C17, C6~C16, C6~C15, C6~C14, C6~C13, C6~C12, C6~C11, C6~C10, C6, C10, C12, C13, C14, C15, C16, C17, C18 등의 지방족고리기일 수 있다.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 알킬기로 치환될 경우, 상기 알킬기는 C1~C20, C1~C10, C1~C4, C1, C2, C3, C4 등의 알킬기일 수 있다.
상기 아릴기, 플루오렌일기, 헤테로고리기, 지방족고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕시기, 아릴옥시기, 아릴렌기, 플루오렌일렌기, 및 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리 중에서 적어도 하나가 알콕시기로 치환될 경우, 상기 알콕시기는 C1~C20, C1~C10, C1~C4, C1, C2, C3, C4 등의 알콕시기일 수 있다.
상기 화학식 1은 하기 화학식 1-a 또는 화학식 1-b로 표시될 수 있다.
<화학식 1-a> <화학식 1-b>
상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2 에서, X1, X2, R1, R2, Ar1, Q, L1~L3, a, b는 상기 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
또한, 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-c 내지 화학식 1-f 중에서 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 1-c> <화학식 1-d>
<화학식 1-e> <화학식 1-f>
상기 화학식 1-c 내지 화학식 1-f에서, X1~X3, R1~R6, L1~L3, Ar1, a~f는 화학식 1에서 정의된 것과 같고, R3'은 화학식 1에서 정의된 R3과 동일하게 정의되고, R5'은 화학식 1에서 정의된 R5와 동일하게 정의되며, c' 및 e'는 각각 0~3의 정수이다.
상기 화학식 1-2는 하기 화학식 1-2a 내지 화학식 1-2d 중에서 하나로 표시될 수 있다.
<화학식 1-2a> <화학식 1-2b>
<화학식 1-2c> <화학식 1-2d>
상기 화학식 1-2a 내지 화학식 1-2d에서, R3~R6, c~f, R', R", R은 화학식 1에서 정의된 것과 같다.
구체적으로, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 발명의 다른 측면에서, 본 발명은 양극, 음극, 및 상기 양극과 음극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자를 제공하고, 이때 유기물층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 발명의 또 다른 측면에서, 본 발명은 양극, 음극, 상기 양극과 음극 사이에 형성된 유기물층 및 광효율 개선층을 포함하는 유기전기소자를 제공한다. 이때, 광효율 개선층은 상기 양극 또는 음극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 일면에 형성되며, 상기 유기물층 또는 광효율 개선층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함할 수 있다.
상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나의 층을 포함하고, 바람직하게는 상기 화합물은 발광보조층에 포함될 수 있다.
상기 유기물층은 상기 양극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함할 수 있으며, 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함할 수 있다.
본 발명의 또 다른 측면에서, 본 발명은 상기 화학식 1로 표시되는 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치와, 상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부를 포함하는 전자장치를 제공한다.
이하에서는 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물의 합성예 및 유기전기소자의 제조예에 관하여 실시예를 들어 구체적으로 설명하지만, 본 발명이 하기의 실시예로 한정되는 것은 아니다.
합성예
본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물(Final Product)은 하기 반응식 1과 같이 Sub 1과 Sub 2를 반응시켜 제조될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 1> (Hal은 I, Br 또는 Cl임)
Sub 1의 합성예
상기 반응식 1의 Sub 1은 하기 반응식 2에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 2>
1. Sub 1-18 합성예
(1) Sub 1-18b의 합성
Sub 1-18a (50 g,280.9mmol)를 THF (1404ml)로 녹인 후, Sub 1-18a' (70.1g, 280.9mmol), Pd(PPh3)4 (19.5g, 16.85mmol), NaOH (33.7g, 842.6mmol) 및 물 (702 ml)을 첨가하고 80℃에서 반응시킨다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 69.8 g을 얻었다. (수율 : 82.1%)
(2) Sub 1-18c의 합성
Sub 1-18b(69.8g,230.5 mmol)를 THF (1153 ml)로 녹인 후, mehtylmagnesium bromide 1.0 M in THF (132.8ml)을 적정하고 상온에서 반응시킨다. 이후, acetic acid (1153 ml)와 H2SO4 (30.1 ml)을 넣고 상온에서 24시간 교반한 뒤, 물과 피리딘(5:1)을 첨가하고 30분간 환류시킨다. 반응이 완료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 32.2 g을 얻었다. (수율 : 49%)
(3) Sub 1-18의 합성
Sub 1-18c (32.2 g, 113.1 mmol)을 toluene (565 ml)에 녹인 후, Sub 1-18c' (10.5g, 113.1 mmol), Pd2(dba)3 (3.1 g, 3.4 mmol), P(t-Bu)3 (1.4 g, 6.8 mmol), NaOt-Bu (21.7 g, 226.1 mmol)을 첨가하고 80℃에서 반응시킨다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축한다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 28.0 g을 얻었다. (수율 : 72.5%)
2. Sub 1-34 합성예
(1) Sub 1-34b의 합성
Sub 1-34a(50.0 g, 207.6 mmol)을 THF (1038 ml)에 녹인 후, Sub 1-34a' (52.8 g, 207.6 mmol), Pd(PPh3)4 (14.4 g, 12.5 mmol), NaOH (86.1 g, 622.8 mmol), 물 (519 ml)을 첨가하고 상기 Sub 1-18b의 합성법과 같이 진행하여 생성물을 52.8 g 얻었다. (수율 : 78.6%)
(2) Sub 1-34c의 합성
Sub 1-34b (52.8 g, 163.2 mmol)을 1, 2-dichlorobenzene (909 ml)에 녹인 후, PPh3 (119.2 g, 454.3 mmol)을 넣고 5시간 환류시킨다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 38.1 g을 얻었다. (수율 : 86.4 %)
(3) Sub 1-34의 합성
Sub 1-34c (38.1 g, 157.0 mmol)을 toluene (785 ml)으로 녹인 후, Sub 1-34c' (28.8 g, 157.0 mmol), Pd2(dba)3 (4.3 g, 4.7 mmol), P(t-Bu)3 (1.9 g, 9.4 mmol), NaOt-Bu (30.2 g, 314.0 mmol)을 첨가하고, 상기 Sub 1-18의 합성법과 같이 진행하여 생성물 43.2 g을 얻었다. (수율 : 70.7%)
3. Sub 1-49 합성예
(1) Sub 1-49b의 합성
Sub 1-49a(50.0 g, 199.9 mmol)을 THF (1000 ml)로 녹인 후, Sub 1-49a' (47.3 g, 199.9 mmol), Pd(PPh3)4 (13.9 g, 12.0 mmol), NaOH (24.0 g, 599.8 mmol), 물 (500 ml)을 첨가하고, 상기 Sub 1-18b의 합성법과 같이 진행하여 생성물을 58.7 g 얻었다. (수율 : 81.1%)
(2) Sub 1-49c의 합성
Sub 1-49b (58.7 g, 162.2 mmol)을 1, 2-dichlorobenzene (811 ml)에 녹인 후, PPh3 (106.4 g, 405.6 mmol)을 첨가하고, 상기 Sub 1-34c의 합성법과 같이 진행하여 생성물 45.6 g을 얻었다. (수율 : 85.3%)
(3) Sub 1-49d의 합성
Sub 1-49c (45.6 g, 138.3 mmol)을 toluene (277 ml)에 녹인 후, Cu powder (10.5 g, 165.9 mmol), 18-Crown-6 (4.4 g, 16.6mmol), K2CO3 (114.6 g, 829.5 mmol), iodobenzene (56.4 g, 276.5 mmol)을 넣고 8시간 동안 환류시킨다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 46.1 g을 얻었다. (수율 : 82.2 %)
(4) Sub 1-49의 합성
Sub 1-49d (46.1 g, 113.6 mmol)을 toluene (568 ml)에 녹인 후, Sub 1-49d' (10.6 g, 113.6 mmol), Pd2(dba)3 (3.1 g, 3.4 mmol), P(t-Bu)3 (1.4 g, 6.8 mmol), NaOt-Bu (21.8 g, 227.1 mmol)을 첨가하고, 상기 Sub 1-18의 합성법과 같이 진행하여 생성물 40.7g을 얻었다. (수율 : 77.4%)
4. Sub 1-56 합성예
(1) Sub 1-56b의 합성
Sub 1-56a(50.0 g, 265.9 mmol)를 THF (1330 ml)에 녹인 후, Sub 1-56a' (66.3 g, 265.9 mmol), Pd(PPh3)4 (18.4 g, 12.0 mmol), NaOH (31.9 g, 797.7 mmol), 물 (665 ml)을 첨가하고 상기 Sub 1-18b의 합성법과 같이 진행하여생성물을 66.8 g 얻었다. (수율 : 80.3 %)
(2) Sub 1-56c의 합성
Sub 1-56b(66.8 g, 213.6 mmol)를 THF (1068 ml)로 녹인 후, mehtylmagnesium bromide 1.0 M in THF (123.0 ml) acetic acid (1068 ml), H2SO4 (27.9 ml)을 첨가하고, 상기 Sub 1-18c의 합성법과 같이 진행하여 생성물을 32.1 g 얻었다. (수율 : 51.0 %)
(3) Sub 1-56의 합성
Sub 1-56c (32.1 g, 108.9 mmol)을 toluene (544 ml)에 녹인 후, Sub 1-56c' (28.2 g, 259.35 mmol), Pd2(dba)3 (3.0 g, 3.3 mmol), P(t-Bu)3 (1.3 g, 6.5 mmol), NaOt-Bu (20.9 g, 217.8 mmol)을 첨가하고, 상기 Sub 1-18의 합성법과 같이 진행하여 생성물 41.0g을 얻었다. (수율 : 72.7 %)
5. Sub 1-77 합성예
(1) Sub 1-77b의 합성
Sub 1-77a(50.0 g, 210.9 mmol)을 THF (1055 ml)에 녹인 후, Sub 1-77a' (50.1 g, 210.9 mmol), Pd(PPh3)4 (14.6 g, 12.7 mmol), NaOH (25.3 g, 632.7 mmol), 물 (527 ml)을 첨가하고 상기 Sub 1-18b의 합성법과 같이 진행하여 생성물을 60.0 g 얻었다. (수율 : 81.3 %)
(2) Sub 1-77c의 합성
Sub 1-77b (60.0 g, 171.5 mmol)를 acetic acid (686 ml)에 녹인 후, H2O2 (17.2 ml)을 넣고 8시간 동안 교반시킨다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 56.5 g을 얻었다. (수율 : 90.0 %)
(3) Sub 1-77d의 합성
Sub 1-77c (55.6 g, 154.3 mmol)를 H2SO4 (169.4 ml)에 녹인 후 5시간 동안 환류시킨다. 반응이 완료되면, pH 10으로 중화시킨 후 생성된 고체를 감압 여과하고 물로 닦아주었다. 이후, 고체를 재결정하여 생성물 46.5 g을 얻었다. (수율 : 90.2 %)
(4) Sub 1-77의 합성
Sub 1-77d (46.5 g, 139.3 mmol)을 toluene (696 ml)에 녹인 후, Sub 1-77d' (34.2 g, 139.3 mmol), Pd2(dba)3 (3.8 g, 4.2 mmol), P(t-Bu)3 (1.7 g, 8.4 mmol), NaOt-Bu (26.8 g, 278.6 mmol)을 첨가한 후, 상기 Sub 1-18의 합성법과 같이 진행하여 생성물 54.1 g을 얻었다. (수율 : 71.6 %)
Sub 1에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 하기 표 1은 하기 화합물의 FD-MS(Field Desorption-Mass Spectrometry) 값을 나타낸 것이다.
[표 1]
Sub 2의 합성예
상기 반응식 1의 Sub 2는 하기 반응식 3의 반응경로에 의해 합성될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<반응식 3> (Hal는 I, Br 또는 Cl이고, X'는 X3이며, R3~R6 중에서 하나는 Hal-L2임)
1. Sub 2-5 합성예
(1) Sub 2-5b의 합성
2-iodobenzoic acid(30.0 g, 121.0 mmol), phenol (22.8 g, 241.9 mmol), 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) (54.3 g, 362.7 mmol), pyridine (1.9 mL), copper powder (1.0 g, 15.72 mmol), CuI (1.0 g, 5.44 mmol)를 둥근플라스크에 넣고 DMF (968 mL)를 첨가한 후 3시간 동안 환류시킨다. 반응이 완료되면 상온으로 식힌 뒤 3M HCl을 침전이 완료될 때까지 첨가한다. 이후, 침전이 완료되면 침전물을 물로 닦아준 후 건조시켜 생성물 22.5 g 얻었다. (수율 87 %)
(2) Sub 2-5c의 합성
둥근바닥플라스크에 출발물질인 Sub 2-5b (22.5 g, 105 mmol)를 넣고 H2SO4 (750 mL)를 첨가한 후, 출발물질이 모두 녹을 때까지 환류시킨다. 출발물질이 모두 녹으면, 상온으로 식힌 뒤 얼음물을 첨가하여 침전시킨다. 그 후, 침전물을 물로 닦아준 후 건조시킨 후 CH2Cl2로 녹인다. 이후, 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 14.0 g을 얻었다. (수율 68%)
(3) Sub 2-5d의 합성
질소분위기하에서 2-bromo-1,1'-biphenyl(19.1 g, 71.4 mmol)을 THF (130 mL)로 녹인 후, -78℃로 냉각시킨다. 이후 n-BuLi (29 mL)을 천천히 적정한 후 혼합물을 30분 교반한다. Sub 2-5c (14.0 g, 71.4 mmol)을 THF (120 mL)에 녹인 후 상기 혼합물에 천천히 적정하고, -78℃에서 1시간 교반하여 반응물의 온도를 상온까지 서서히 올린다. 반응이 완료되면 ethyl acetate와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 23.1g을 얻었다. (수율 84 %)
(4) Sub 2-5의 합성
둥근바닥플라스크에 Sub 2-5d (23.1 g, 59.9 mmol), acetic acid (150 mL) 및 HCl(24 mL)을 넣은 후 질소분위기하 60~80℃에서 3시간 교반한다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 19.8g (수율90 %)을 얻었다.
2. Sub 2-15 합성예
(1) Sub 2-15b의 합성
둥근바닥플라스크에 2-iodobenzoic acid(30.0 g, 121 mmol), 4-chlorobenzenethiol (17.5 g, 121 mmol), KOH (33.9 g, 605 mmol) 및 Copper powder (0.77 g, 12.2 mmol)를 넣고 물 (800 mL)을 첨가한 후 12시간 환류시킨다. 반응이 완료되면 상온으로 식힌 뒤 3M HCl을 침전이 완료될때까지 첨가한다. 침전이 완료되면, 침전물을 물로 닦은 후 건조시켜 생성물 28.5 g을 얻었다. (수율 89 %)
(2) Sub 2-15c의 합성
Sub 2-15b (28.5 g, 107.7 mmol)을 둥근바닥플라스크에 넣고 H2SO4 (770 mL)를 첨가한 후, 상기 Sub 2-5c의 합성예와 같이 진행하여 생성물 19.4 g을 얻었다. (수율 68%)
(3) Sub 2-15d의 합성
2-bromo-1,1'-biphenyl(17.1 g, 73.28 mmol), THF (130 mL), n-BuLi (29 mL), Sub 2-15c (19.4 g, 73.28 mmol) 및 THF (120 mL)을 사용하여 상기 Sub 2-5d의 합성법과 같이 진행하여 생성물 24.4 g을 얻었다. (수율 83%)
(4) Sub 2-15의 합성
Sub 2-15d (24.4 g, 60.83 mmol), acetic acid (152 mL) 및 HCl(24 mL)을 사용하여 상기 Sub 2-5의 합성법과 같이 진행하여 생성물 20.7 g (수율89%) 얻었다.
3. Sub 2-41 합성예
(1) Sub 2-41b의 합성
2-(2-bromo-5-chlorophenyl)propan-2-ol (50.0 g, 200.4 mmol), benzylboronic acid(27.2 g, 200.4 mmol), K2CO3 (83.1 g, 601.1 mmol), Pd(PPh3)4 (13.89 g, 12.02 mmol), THF (1002 ml) 및 물 (501 ml)을 사용하여 상기 Sub 1-18b의 합성법과 같이 진행하여 생성물 44.9g (수율: 86%) 얻었다.
(2) Sub 2-41b'의 합성
Sub 2-41b (44.9 g, 172.3 mmol)에 H2SO4(270 mL)를 첨가한 후, 상온에서 2시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면, 정제수를 천천히 첨가한 후, NaOH 수용액을 천천히 가하여 pH 7로 맞추어 주었다. 이후, ethyl acetate와 증류수로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 CH2Cl2와 Hexane으로 결정화하여 생성물 35.1 g을 얻었다.(수율 84%)
(3) Sub 2-41c의 합성
Sub 2-41b' (35.1 g, 144.8 mmol)에 acetic acid (1052 ml)을 넣고 58℃로 가열하고, CrO3 (23.2g, 231.6 mmol)를 acetic acid에 녹인 후 상기 가열 상태의 혼합물에 적가하고 4시간 동안 교반하였다. 반응이 종료되면, 용매를 제거하고 물을 넣어 결정을 만든 뒤 CH2Cl2과 물로 추출하였다. 이후, 유기층을 MgSO4로 건조한 후 여과하였다. 이후, 여과물을 감압증류하여 용매를 제거한 후 ethanol과 물(3:1)을 이용하여 재결정 함으로써 생성물 30 g을 얻었다. (수율 81%)
(4) Sub 2-41d의 합성
Sub 2-41c(30 g, 116.9 mmol), 2-bromo-1,1'-biphenyl(27.2 g, 116.9 mmol), n-BuLi (47 mL)을 사용하여 상기 Sub 2-5d의 합성법과 같이 진행하여 생성물 41.3g을 얻었다. (수율 86%)
(5) Sub 2-41의 합성
Sub 2-41d (41.3 g, 100.5 mmol), acetic acid(251 mL) 및 HCl(40 mL)을 사용하여 상기 Sub 2-5의 합성법과 같이 진행하여 생성물 34.4 g을 얻었다. (수율 87%)
4. Sub 2-44 합성예
(1) Sub 2-44a의 합성
둥근바닥플라스크에 2-iodobenzoic acid (20.0 g, 80.6 mmol), 4-chloroaniline (20.6 g, 161 mmol), Cu(OAc)2 (1.0 g), Sodium acetate (7.9 g, 96.8 mmol)을 넣고 물 (540 mL)를 첨가한 뒤 5시간 환류시킨다. 반응이 완료되면 상온까지 식힌 뒤 3M HCl을 침전이 완료될 때까지 첨가한다. 침전이 완료되면, 침전물을 물로 닦아주고 건조시켜 생성물 16.4 g을 얻었다. (수율 82%)
(2) Sub 2-44a'의 합성
Sub 2-44a (16.4 g, 66.2 mmol)를 toluene (330 mL)으로 녹인 후에, bromonaphthalene (10.4 g, 66.2 mmol), Pd2(dba)3 (1.82 g, 1.99 mmol), P(t-Bu)3(0.80 g, 3.97 mmol), NaOt-Bu (12.7 g, 132 mmol)을 첨가하고 60℃에서 교반하였다. 반응이 완료되면 CH2Cl2와 물로 추출한 후 유기층을 MgSO4로 건조하고 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 11.7g을 얻었다. (수율74%)
(3) Sub 2-44c의 합성
Sub 2-44a' (11.7 g, 49.0 mmol)와 H2SO4 (350 mL)을 사용하여 상기 Sub 2-5c의 합성법과 같이 진행하여 생성물을 6.9g 얻었다.(수율 68%)
(4) Sub 2-44d의 합성
2-bromo-2'-chloro-1,1'-biphenyl(7.7 g, 33.2 mmol), n-BuLi (13 mL), Sub 2-44c (6.9 g, 33.2 mmol)을 사용하여 상기 Sub 2-5c의 합성예와 같이 진행하여 생성물10.3g을 얻었다.(수율 82%)
(5) Sub 2-44의 합성
Sub 2-44d (10.3 g, 27.2 mmol), acetic acid(68 mL) 및 HCl(11 mL)을 사용하여 상기 Sub 2-5의 합성예와 같이 진행하여 생성물 10.2g을 얻었다. (수율 92%)
Sub 2에 속하는 화합물은 아래와 같은 화합물일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니며, 하기 표 2는 하기 화합물의 FD-MS 값을 나타낸 것이다.
[표 2]
최종 화합물의 합성예
1. P-18 합성예
Sub 1-18 (10.0 g, 29.3 mmol)을 toluene (146 ml)에 녹인 후, Sub 2-15 (11.2 g, 29.3 mmol), Pd2(dba)3 (0.8 g, 0.9 mmol), P(t-Bu)3 (0.4 g, 1.8 mmol), NaOt-Bu (5.6 g, 58.6 mmol)을 첨가하였다. 반응이 종료되면, CH2Cl2와 물로 추출한 후, 유기층을 MgSO4로 건조한 후 농축하였다. 이후, 농축물을 실리카겔 칼럼으로 분리 후 재결정하여 생성물 14.3 g을 얻었다. (수율 : 70.9 %)
2. P-34 합성예
Sub 1-34 (10.0 g, 25.7 mmol)을 toluene (128 ml)에 녹인 후, Sub 2-5 (9.4 g, 25.7 mmol), Pd2(dba)3 (0.7 g, 0.8 mmol), P(t-Bu)3 (0.3 g, 1.5 mmol), NaOt-Bu (4.9 g, 51.4 mmol)을 첨가하고, 상기 P-18의 합성예와 같이 진행하여 생성물 14.1 g을 얻었다. (수율 : 76.4 %)
3. P-59 합성예
Sub 1-49 (10.0 g, 21.6 mmol)을 toluene (108 ml)에 녹인 후, Sub 2-36 (8.3 g, 21.6 mmol), Pd2(dba)3 (0.6 g, 0.7 mmol), P(t-Bu)3 (0.3 g, 1.3 mmol), NaOt-Bu (4.2 g, 43.2 mmol)을 첨가하고, 상기 P-18의 합성예와 같이 진행하여 생성물 13.2 g을 얻었다. (수율 : 75.4 %)
4. P-57 합성예
Sub 1-56 (10.0 g, 19.3 mmol)을 toluene (97 ml)에 녹인 후, Sub 2-41 (7.6 g, 19.3 mmol), Pd2(dba)3 (0.5 g, 0.6 mmol), P(t-Bu)3 (0.2 g, 1.2 mmol), NaOt-Bu (3.7 g, 38.6 mmol)을 첨가하고, 상기 P-18의 합성예와 같이 진행하여 생성물 11.7 g을 얻었다. (수율 : 69.5 %)
5. P-80 합성예
Sub 1-78 (10.0 g, 19.0 mmol)을 toluene (95 ml)에 녹인 후, Sub 2-16 (7.0 g, 19.0 mmol), Pd2(dba)3 (0.5 g, 0.6 mmol), P(t-Bu)3 (0.2 g, 1.1 mmol), NaOt-Bu (3.6 g, 38.0 mmol)을 첨가하고, 상기 P-18의 합성예와 같이 진행하여 생성물 11.9 g을 얻었다. (수율 : 73.1 %)
상기와 같은 합성예에 따라 제조된 본 발명의 화합물 P-1 내지 P-100의 FD-MS 값은 하기 표 3과 같다.
[표 3]
유기전기소자의 제조평가
[실시예 1] 적색유기전기발광소자 (발광보조층)
유리 기판에 형성된 ITO층(양극) 상에 N1-(naphthalen-2-yl)-N4,N4-bis(4-(naphthalen-2-yl(phenyl)amino)phenyl)-N1-phenylbenzene-1,4-diamine (이하 '2-TNATA'로 약기함)막을 진공증착하여 60 nm 두께의 정공주입층을 형성한 후, N,N'-bis(1-naphthalenyl)-N,N'-bis-phenyl-(1,1'-biphenyl)-4,4'-diamine (이하 'NPB'로 약기함) 막을 60 nm 두께로 진공증착하여 정공수송층을 형성하였다.
이후, 상기 정공수송층 상에, 본 발명의 화합물 P-18을 20nm의 두께로 진공증착하여 발광보조층을 형성하고, 상기 발광보조층 상에 호스트로 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl(이하 'CBP'로 약기함)를, 도판트로 bis-(1-phenyl isoquinolyl)iridium(Ⅲ)acetylacetonate(이하 '(piq)2Ir(acac)'로 약기함)을 사용하되 이들 중량비가 95:5가 되도록 도펀트를 도핑하여 30nm 두께의 발광층을 증착하였다.
다음으로, 상기 발광층 상에 (1,1'-biphenyl-4-olato)bis(2-methyl-8-quinolinolato)aluminum (이하 'BAlq'로 약기함)을 10 nm 두께로 진공증착하여 정공저지층을 형성하고, 상기 정공저지층 상에 트리스(8-퀴놀리놀)알루미늄(이하 Alq3로 약칭함)을 40 nm 두께로 성막하여 전자수송층을 형성하였다.
이후, 전자수송층 상에 LiF를 0.2 nm 두께로 증착하여 전자주입층을 형성하고, 상기 전자주입층 상에 Al을 150 nm의 두께로 증착하여 음극을 형성하였다.
[실시예 2] 내지 [실시예 15]
발광보조층 물질로 물질로 본 발명의 화합물 P-18 대신 하기 표 4에 기재된 본 발명의 화합물을 사용한 점을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[비교예 1]
발광보조층을 형성하지 않은 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
[비교예 2] 내지 [비교예 4]
발광보조층 물질로 하기 비교화합물 A 내지 비교화합물 C 중에서 하나를 사용한 것을 제외하고는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 유기전기발광소자를 제작하였다.
<비교화합물 A> <비교화합물 B> <비교화합물 C>
본 발명의 실시예 1 내지 실시예 15, 비교예 1 내지 비교예 4에 의해 제조된 유기전기발광소자에 순바이어스 직류전압을 가하여 포토리서치 (photoresearch) 사의 PR-650으로 전기발광(EL) 특성을 측정하였으며, 2500cd/m2 기준휘도에서 맥사이언스사의 수명측정장비를 통해 T95 수명을 측정하였다. 측정 결과는 하기 표 4와 같다.
[표 4]
상기 표 4의 결과로부터 본 발명의 화합물을 발광보조층 재료로 사용할 경우 발광보조층을 형성하지 않거나(비교예 1) 비교화합물을 사용한 경우(비교예 2~4) 대비 소자의 구동전압을 낮출 수 있고, 발광효율 및 수명을 현저히 향상되는 것을 확인할 수 있다.
비교화합물 A 내지 비교화합물 C는 4-축합환 모이어티를 포함한다는 점에서는 본 발명의 화합물과 유사하지만, 본 발명의 화합물은 아미노기의 치환기 중 적어도 하나가 스파이로고리 화합물이라는 점에서 차이가 있다. 이러한 차이점으로 인해 비교화합물과 본 발명의 화합물은 LUMO 레벨이 상이한데, 하기 표 5는 화합물 구조가 유사한 본 발명의 화합물과 비교화합물 A~C의 LUMO 값을 나타낸 것이다. 하기 표 5의 LUMO 값은 가우시안(Gaussian) 프로그램의 DFT method(B3LYP/6-31g(D) )를 이용하여 측정한 데이터이다.
[표 5]
본 발명의 화합물 P-18과 비교화합물 A를 비교해보면, 아민그룹의 질소에 4-축합환인 벤조인데노싸이오펜과 페닐이 결합되어 있다는 점에서는 동일하지만, 나머지 하나의 치환기가 비교화합물 A의 경우에는 다이벤조티오펜이지만 본 발명의 화합물 P-18은 스파이로[플루오렌-9,9'-티오잔텐]이라는 점에서 차이가 있다.
이러한 차이는 상기 표 5에서 볼 수 있듯이 분자의 에너지레벨에도 영향을 미치게 되며, 본 발명의 화합물 P-18의 LUMO 에너지 레벨이 비교화합물 A보다 더 높은 것을 알 수 있다. 따라서, 본 발명의 화합물 P-18의 경우, 비교화합물 A 대비 발광층에서 정공수송층이나 발광보조층으로 넘어가는 전자를 보다 효과적으로 블록킹할 수 있으며, 그 결과 정공수송층 또는 발광보조층의 손상(damage)를 최소화할 수 있고 소자의 특성 또한 향상된 결과를 보인 것으로 판단된다.
이러한 경향은 유사한 구조를 갖는 본 발명의 화합물 P-19와 비교화합물 B의 경우 및 본 발명의 화합물 P-22와 비교화합물 C의 경우에도 동일하게 적용된다.
이러한 결과는, 화합물의 기본 골격이 유사할지라도 치환기의 종류에 따라 에너지 레벨(HOMO, LUMO), 홀 주입/이동 특성 및 정공과 전자의 전하 균형 등과 같은 특성이 달라질 수 있고, 그 결과 소자의 특성도 달라질 수 있음을 시사하고 있다.
이상의 설명은 본 발명을 예시적으로 설명한 것에 불과한 것으로, 본 발명에 속하는 기술분야에서 통상의 지식을 가지는 자라면 본 발명의 본질적인 특성에서 벗어나지 않는 범위에서 다양한 변형이 가능할 것이다. 따라서, 본 명세서에 개시된 실시예들은 본 발명을 한정하기 위한 것이 아니라 설명하기 위한 것이고, 이러한 실시예에 의하여 본 발명의 권리범위가 한정되는 것은 아니다. 본 발명의 보호범위는 아래의 청구범위에 의하여 해석되어야 하며, 그와 동등한 범위 내에 모든 기술은 본 발명의 권리범위에 포함하는 것으로 해석되어야 할 것이다.
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본 특허출원은 2020년 04월 08일 한국에 출원한 특허출원번호 제10-2020-0042775호에 대해 미국 특허법 119조 내지 121조, 365조 (35 U.S.C §119조 내지 §121조, §365조)에 따라 우선권을 주장하며, 그 모든 내용은 참고문헌으로 본 특허출원에 병합된다. 아울러, 본 특허출원은 미국 이외에 국가에 대해서도 위와 동일한 이유로 우선권을 주장하면 그 모든 내용은 참고문헌으로 본 특허출원에 병합된다.
Claims (13)
- 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:<화학식 1>
상기 화학식 1에서,A환은 하기 화학식 1-1로 표시되고, Q는 하기 화학식 1-2로 표시되고,<화학식 1-1> <화학식 1-2>,
화학식 1-1에서, *는 결합 부위를 나타내며,X1, X2 및 X3은 서로 독립적으로 O, S, C(R')(R") 또는 N(R)이며,R1 내지 R6, R' 및 R"은 서로 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐; 시아노기; 니트로기; C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; C3~C60의 지방족고리기; C1~C30의 알킬기; C2~C30의 알켄일기; C2~C30의 알킨일기; C1~C30의 알콕실기; C6~C30의 아릴옥시기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택되고, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있고, R'과 R"이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있으며, R3 내지 R6 중에서 하나는 L2와 결합되며,a는 0~3의 정수이고, b, c, d, e 및 f는 각각 0~4의 정수이며, 이들 각각이 2 이상의 정수인 경우, R1 각각, R2 각각, R3 각각, R4 각각, R5 각각, R6 각각은 서로 같거나 상이하며,Ar1은 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며,L1 내지 L3은 서로 독립적으로 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며,상기 L'는 단일결합; C6~C60의 아릴렌기; 플루오렌일렌기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며,상기 R, Ra 및 Rb는 서로 독립적으로 C6~C60의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P 중 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2~C60의 헤테로고리기; 및 C3~C60의 지방족고리기로 이루어진 군에서 선택되며,상기 아릴기, 아릴렌기, 플루오렌일기, 플루오렌일렌기, 헤테로고리기, 지방족 고리기, 알킬기, 알켄일기, 알킨일기, 알콕실기, 아릴옥시기, 이웃한 기끼리 서로 결합하여 형성된 고리, 및 R'과 R"이 서로 결합하여 형성된 고리는 각각 중수소; 할로겐; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실란기; C1-C20의 알킬기 또는 C6-C20의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드; 실록산기; 시아노기; 니트로기; C1-C20의 알킬싸이오기; C1-C20의 알콕실기; C6-C20의 아릴옥시기; C6-C20의 아릴싸이오기; C1-C20의 알킬기; C2-C20의 알켄일기; C2-C20의 알킨일기; C6-C20의 아릴기; 플루오렌일기; O, N, S, Si 및 P로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나의 헤테로원자를 포함하는 C2-C20의 헤테로고리기; C3-C20의 지방족고리기; 및 -L'-N(Ra)(Rb)로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 치환기로 치환될 수 있다. - 제 1항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 1-a 또는 화학식 1-b로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:<화학식 1-a> <화학식 1-b>
상기 화학식 1-1 및 화학식 1-2 에서, X1, X2, R1, R2, Ar1, Q, L1~L3, a, b는 제1항에서 정의된 것과 같다. - 제 1항에 있어서,상기 화학식 1은 하기 화학식 1-c 내지 화학식 1-f 중에서 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:<화학식 1-c> <화학식 1-d>
<화학식 1-e> <화학식 1-f>
상기 화학식 1-c 내지 화학식 1-f에서, X1~X3, R1~R6, L1~L3, Ar1, a~f는 제1항에서 정의된 것과 같고, R3'은 제1항에서 정의된 R3과 동일하고, R5'은 제1항에서 정의된 R5와 동일하며, c' 및 e'는 각각 0~3의 정수이다. - 제 1 항에 있어서,상기 화학식 1-2가 하기 화학식 1-2a 내지 화학식 1-2d 중에서 하나로 표시되는 것을 특징으로 하는 화합물:<화학식 1-2a> <화학식 1-2b>
<화학식 1-2c> <화학식 1-2d>
상기 화학식 1-2a 내지 화학식 1-2d에서, R3~R6, c~f, R', R", R은 제1항에서 정의된 것과 같다. - 제 1항에 있어서,상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물 중에서 하나인 것을 특징으로 하는 화합물:
.
- 제 1전극, 제 2전극, 및 상기 제 1전극과 제 2전극 사이에 형성된 유기물층을 포함하는 유기전기소자에 있어서,상기 유기물층은 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 6항에 있어서,상기 유기전기소자는 상기 제 1전극 및 제 2전극의 양면 중에서 상기 유기물층과 접하지 않는 일면에 형성된 광효율 개선층을 더 포함하며,상기 광효율 개선층은 제1항의 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 6항에 있어서,상기 유기물층은 정공주입층, 정공 수송층, 발광보조층, 발광층, 전자수송보조층, 전자수송층 및 전자주입층 중 적어도 하나를 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 8항에 있어서,상기 화합물은 상기 발광보조층에 포함되는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 6항에 있어서,상기 유기물층은 상기 제 1전극 상에 순차적으로 형성된 정공수송층, 발광층 및 전자수송층을 포함하는 스택을 둘 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제 10항에 있어서,상기 유기물층은 상기 둘 이상의 스택 사이에 형성된 전하생성층을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 유기전기소자.
- 제6항의 유기전기소자를 포함하는 디스플레이장치; 및상기 디스플레이장치를 구동하는 제어부;를 포함하는 전자장치.
- 제 12항에 있어서,상기 유기전기소자는 유기전기발광소자, 유기태양전지, 유기감광체, 유기트랜지스터, 단색 조명용 소자 및 퀀텀닷 디스플레이용 소자로 이루어진 군에서 선택되는 것을 특징으로 하는 전자장치.
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