CN114163451A - 一种蓝光主体材料与蓝光发光器件 - Google Patents

一种蓝光主体材料与蓝光发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明公开一种蓝光主体材料与蓝光发光器件，所述主体材料的结构式如下式所示：
Figure DDA0003310647370000011
其中，X、Y独立地为S、O或者Se；R1‑R10中至少两个独立地选自苯环或者芳香基团。采用上述结构式的化合物作为有机电致发光器件的主体材料，制备的器件具有效率高和寿命长等优点。

Description

一种蓝光主体材料与蓝光发光器件
技术领域
本发明涉及发光器件领域，尤其涉及一种蓝光主体材料与蓝光发光器件。
背景技术
有机发光二极管(Organic Light-emitting Diodes，OLEDs)作为新一代显示技术，以其具有自发光，柔性，对比度高，省电等诸多优势，逐渐成为当下显示技术中的重要组成部分，并且受到了学术界和工业界的关注。蓝光作为显示光色的重要组成部分，蓝光OLEDs仍然面临许多问题，包括效率低，效率滚降严重，色纯度差等。目前，在OLEDs中，为了更好地提高器件性能，发光层掺杂是一种常用的方法，可以有效地缓解发光分子的堆积问题。合适的主体材料能够通过降低发光客体分子浓度的方式减少激子淬灭，在激子形成和能量传递上发挥重要作用。优秀的主体材料对于提升器件性能具有重要意义。对主体材料，一般要求其具有大的分子带隙，较高的载流子迁移率，高的三线态能级等特性。
现有技术中尝试了用于制造具有长寿命特性的有机发光元件的多种方法，但目前仍然需要持续开发能够具有长寿命特性的同时，表现出高效率的主体材料。
因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
鉴于上述现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种蓝光主体材料与蓝光发光器件，旨在解决现有缺乏兼具高效率和长寿命的主体材料的问题。
本发明的技术方案如下：
一种蓝光主体材料，其中，所述主体材料的结构式如下式所示：
Figure BDA0003310647350000021
其中，X、Y独立地为S、O或者Se；R1-R10中至少两个独立地选自苯环或者芳香基团。
可选地，所述主体材料的结构式中的氢至少一个为氘。
可选地，所述R1-R10中至少两个独立地选自苯环、单环芳烃、稠环芳烃、单环杂芳烃或稠环杂芳烃，其余独立地选自氢或氘。
进一步可选地，所述主体材料选自以下结构式中的一种或多种：
Figure BDA0003310647350000022
Figure BDA0003310647350000031
Figure BDA0003310647350000041
Figure BDA0003310647350000051
Figure BDA0003310647350000061
Figure BDA0003310647350000071
Figure BDA0003310647350000081
Figure BDA0003310647350000091
Figure BDA0003310647350000101
Figure BDA0003310647350000111
Figure BDA0003310647350000121
Figure BDA0003310647350000131
一种蓝光发光器件，包括发光层，其中，所述发光层包含本发明所述的蓝光主体材料。
可选地，所述蓝光发光器件为蓝光有机发光二极管。
进一步可选地，所述蓝光有机发光二极管包括依次层叠设置的金属阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极。
可选地，所述发光层由所述主体材料和客体材料组成。
进一步可选地，所述主体材料和客体材料的质量比为9：1。
有益效果：本发明提供一类新的蓝光主体材料，其具有以下优点：1)由于核心基团Π轨道重叠和杂原子之间的相互作用，使得材料具有高的迁移率，有利于电子和空穴的注入与复合；2)非对称结构，避免了主体材料掺杂客体材料制备薄膜时的堆积结晶；3)由于本发明提供的主体材料本身的刚性结构，使得其具有高的热稳定性，有利于器件的稳定；4)高的荧光量子产率；5)主体材料的核心基团具有大的能带宽度，有利于能量从主体到客体的传递；6)偶极矩可调。采用该主体材料制备的器件具有高效率和长寿命等优点。
附图说明
图1是本发明实施例中基于所制备的主体材料所制备的有机发光二极管的结构示意图。
具体实施方式
本发明提供一种蓝光主体材料与蓝光发光器件，为使本发明的目的、技术方案及效果更加清楚、明确，以下对本发明进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例中未注明具体实验步骤或条件的，按照本领域内的文献所描述的常规实验步骤或条件即可进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商的，均为可通过市购获得的常规产品。
本发明中未提及合成方法的化合物均为通过商业途径获得的原料产品。本发明中所用溶剂和试剂均可从国内化工市场购买，另外，本领域技术人员也可以通过公知方法合成。
实施例1
本实施例提供一种蓝光主体材料，记为化合物72，其合成路线如下所示：
Figure BDA0003310647350000151
化合物72的合成方法具体包括以下步骤：
中间体M1的合成：将5-溴-3-硝基苯并噻吩(7.71g,30mmol)，3-溴-1-羟基萘(10.0g,45mmol),无水碳酸钾(2.07g,15mmol)和100mL无水乙醇，升温回流搅拌反应24小时，冷却到室温，粗产物以硅胶柱层析(石油醚/乙酸乙酯为5/1(体积比))纯化得到M1，产率为40％。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.23(dd,J＝7.2,1.8Hz,1H),8.04–7.40(m,3H),7.89(d,J＝7.5Hz,1H),7.54(dd,J＝7.5,1.6Hz,1H),7.50–7.40(m,2H)。
中间体M2的合成：将M1(25.8g，60mmol)、2-硼酸萘(10.32g，60mmol)、四三苯基膦钯(0.2g)在氮气气氛下溶解于甲苯/乙醇/水(200mL/40mL/40mL)中。在85℃搅拌15小时后，过滤混合物，三氯甲烷萃取，水相用60mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥，粗产物以硅胶柱层析(石油醚/乙酸乙酯为5/1(体积比))纯化得到M2，产率为45％。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.24(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),8.03(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.98(d,J＝1.4Hz,1H),7.95–7.82(m,5H),7.79(s,1H),7.55–7.45(m,5H),7.43(td,J＝7.4,1.6Hz,1H)。
化合物72的合成：将M2(28.7g，60mmol)、苯硼酸(7.32g，60mmol)、四三苯基膦钯(0.2g)在氮气气氛下溶解于甲苯/乙醇/水(300mL/60mL/60mL)中。在85℃搅拌15小时后，过滤混合物，三氯甲烷萃取，水相用100mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥，粗产物以硅胶柱层析(石油醚/乙酸乙酯为5/1(体积比))纯化得到化合物72，产率为72％。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.14(dd,J＝7.5,1.6Hz,1H),8.06(d,J＝1.5Hz,1H),8.05–8.00(m,2H),7.94(tt,J＝5.1,1.7Hz,2H),7.91–7.82(m,2H),7.79(s,1H),7.79(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.62–7.56(m,2H),7.54–7.34(m,9H)。
实施例2
本实施例提供一种蓝光主体材料，记为化合物75，其合成路线如下所示：
Figure BDA0003310647350000161
中间体M1的合成如实施例1所示。
中间体M3的合成：M1(25.8g，60mmol)、2-硼酸萘(10.32g，60mmol)、四三苯基膦钯(0.2g)在氮气气氛下溶解于甲苯/乙醇/水(200mL/40mL/40mL)中。在85℃搅拌15小时后，过滤混合物，三氯甲烷萃取，水相用60mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥，粗产物以硅胶柱层析(石油醚/乙酸乙酯为5/1(体积比))纯化得到M3，产率为32％。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.13–8.05(m,3H),8.00(td,J＝7.4,1.7Hz,2H),7.88(ddt,J＝7.7,6.0,2.0Hz,2H),7.79(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.70(t,J＝1.6Hz,1H),7.54–7.43(m,6H)。
化合物75的合成：M3(28.7g，60mmol)、苯硼酸(7.32g，60mmol)、四三苯基膦钯(0.2g)在氮气气氛下溶解于甲苯/乙醇/水(300mL/60mL/60mL)中。在85℃搅拌15小时后，过滤混合物，三氯甲烷萃取，水相用100mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥，粗产物以硅胶柱层析(石油醚/乙酸乙酯为5/1(体积比))纯化得到化合物75，产率为86％。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.10(d,J＝7.5Hz,1H),8.06(dd,J＝8.4,1.6Hz,2H),7.98–7.82(m,6H),7.71(t,J＝1.7Hz,1H),7.63–7.57(m,2H),7.54–7.48(m,1H),7.51–7.44(m,5H),7.48–7.35(m,4H)。
实施例3
本实施例提供一种蓝光主体材料，记为化合物111，其合成路线如下所示：
Figure BDA0003310647350000171
化合物111的合成方法具体包括以下步骤：
中间体M1的合成如实施例1所示。
中间体M2的合成如实施例1所示。
化合物111的合成：M2(28.7g，60mmol)、氘代苯硼酸(7.32g，60mmol)、四三苯基膦钯(0.2g)在氮气气氛下溶解于甲苯/乙醇/水(300mL/60mL/60mL)中。在85℃搅拌15小时后，过滤混合物，三氯甲烷萃取，水相用100mL乙酸乙酯萃取三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥，粗产物以硅胶柱层析(石油醚/乙酸乙酯为5/1(体积比))纯化得到化合物111，产率为86％。1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.13–8.06(m,3H),8.03(td,J＝7.4,1.7Hz,2H),7.88(ddt,J＝7.7,6.0,2.0Hz,2H),7.79(dd,J＝7.5,1.5Hz,1H),7.70(t,J＝1.6Hz,1H),7.54–7.43(m,6H)。
实施例4
本实施例提供了蓝光主体材料作为发光层的有机发光器件，如图1所示，从上至下为依次层叠设置的金属阴极1(厚度为100nm)、电子注入层2(厚度为2.5nm)、电子传输层3(厚度为40nm)、发光层4(厚度为40nm)、空穴传输层5(厚度为100nm)、空穴注入层6(厚度为10nm)、阳极7(厚度为200nm)以及玻璃基板8。
其中，金属阴极1选用铝；
电子注入层2选用氟化锂；
电子传输层3选用具有如下结构的化合物LET003；
Figure BDA0003310647350000181
发光层4由主体材料和客体材料共掺杂形成，其中客体材料选用具有以下结构的化合物，主体材料选用化学式72，主体材料与客体材料掺杂的质量比为90：10；
Figure BDA0003310647350000182
空穴传输层5选用具有如下结构的化合物NPB；
Figure BDA0003310647350000183
空穴注入层6选用具有如下结构的化合物HATCN；
Figure BDA0003310647350000184
阳极7选用氧化铟锡。
经测试得到，本实施例器件的半峰宽为40nm，启亮电压为3V，电流效率为8cd/m2，CIE为(0.14，0.10)，T95达到120h。
实施例5
本实施例提供了蓝光主体材料作为发光层的有机发光器件，如图1所示，从上至下依次为层叠设置的金属阴极1(厚度为100nm)、电子注入层2(厚度为2.5nm)、电子传输层3(厚度为40nm)、发光层4(厚度为40nm)、空穴传输层5(厚度为100nm)、空穴注入层6(厚度为10nm)、阳极7(厚度为200nm)以及玻璃基板8。
其中，金属阴极1选用铝；
电子注入层2选用氟化锂；
电子传输层3选用具有如下结构的化合物LET003；
Figure BDA0003310647350000191
发光层4由主体材料和客体材料共掺杂形成，其中客体材料选用具有以下结构的化合物，主体材料选用化学式75，主体材料与客体材料掺杂的质量比为90：10；
Figure BDA0003310647350000192
空穴传输层5选用具有如下结构的化合物NPB；
Figure BDA0003310647350000201
空穴注入层6选用具有如下结构的化合物HATCN；
Figure BDA0003310647350000202
阳极7选用氧化铟锡。
经测试得到，本实施例器件的半峰宽为40nm，启亮电压为3.1V，电流效率为8.3cd/m2，CIE为(0.14，0.10)，T95达到107h。
实施例6
本实施例提供了蓝光主体材料作为发光层的有机发光器件，如图1所示，从上至下依次为层叠设置的金属阴极1(厚度为100nm)、电子注入层2(厚度为2.5nm)、电子传输层3(厚度为40nm)、发光层4(厚度为40nm)、空穴传输层5(厚度为100nm)、空穴注入层6(厚度为10nm)、阳极7(厚度为200nm)以及玻璃基板8。
其中，金属阴极1选用铝；
电子注入层2选用氟化锂；
电子传输层3选用具有如下结构的化合物LET003；
Figure BDA0003310647350000203
发光层4由主体材料和客体材料共掺杂形成，其中客体材料选用具有以下结构的化合物，主体材料选用化学式111，主体材料与客体材料掺杂的质量比为90：10；
Figure BDA0003310647350000211
空穴传输层5选用具有如下结构的化合物NPB；
Figure BDA0003310647350000212
空穴注入层6选用具有如下结构的化合物HATCN；
Figure BDA0003310647350000213
阳极7选用氧化铟锡。
经测试得到，本实施例器件的半峰宽为40nm，启亮电压为3V，电流效率为8cd/m2，CIE为(0.14，0.10)，T95达到140h。
实施例7
对化学式2材料制备单空穴和单电子传输器件，使用掩膜版进行有机材料和电极的蒸镀，电极材料使用铝，对器件进行电压和电流密度的测试，根据SCLC模型进行迁移率的计算，测得电子迁移率为0.0027cm2V-1s-1，空穴迁移率为0.02cm2V-1s-1。两者差距较小，可见作为主体材料能实现比较平衡的电荷注入。
综上所述，本发明提供的一种蓝光主体材料与蓝光发光器件，采用本发明的蓝光主体材料，可以有效的提高器件性能，增加工作寿命。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (9)

1.一种蓝光主体材料，其特征在于，所述主体材料的结构式如下式所示：
Figure FDA0003310647340000011
其中，X、Y独立地为S、O或者Se；R1-R10中至少两个独立地选自苯环或者芳香基团。
2.根据权利要求1所述的蓝光主体材料，其特征在于，所述主体材料的结构式中的氢至少一个为氘。
3.根据权利要求1所述的蓝光主体材料，其特征在于，所述R1-R10中至少两个独立地选自苯环、单环芳烃、稠环芳烃、单环杂芳烃或稠环杂芳烃，其余独立地选自氢或氘。
4.根据权利要求1所述的蓝光主体材料，其特征在于，所述主体材料选自以下结构式中的一种或多种：
Figure FDA0003310647340000012
Figure FDA0003310647340000021
Figure FDA0003310647340000031
Figure FDA0003310647340000041
Figure FDA0003310647340000051
Figure FDA0003310647340000061
Figure FDA0003310647340000071
Figure FDA0003310647340000081
Figure FDA0003310647340000091
Figure FDA0003310647340000101
Figure FDA0003310647340000111
Figure FDA0003310647340000121
5.一种蓝光发光器件，包括发光层，其特征在于，所述发光层包含权利要求1-4任一项所述的蓝光主体材料。
6.根据权利要求5所述的蓝光发光器件，其特征在于，所述蓝光发光器件为蓝光有机发光二极管。
7.根据权利要求6所述的蓝光发光器件，其特征在于，所述蓝光有机发光二极管包括依次层叠设置的金属阴极、电子注入层、电子传输层、发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极。
8.根据权利要求5所述的蓝光发光器件，其特征在于，所述发光层由所述主体材料和客体材料组成。
9.根据权利要求8所述的蓝光发光器件，其特征在于，所述主体材料和客体材料的质量比为9：1。
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